FR2922759A1 - Composition coloration directe non eclaircissante comprenant un compose aminosilicie et procede de coloration de fibres keratiniques humaines la mettant en oeuvre - Google Patents

Composition coloration directe non eclaircissante comprenant un compose aminosilicie et procede de coloration de fibres keratiniques humaines la mettant en oeuvre Download PDF

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Abstract

La présente invention a pour objet une composition pour la coloration directe non éclaircissante des fibres kératiniques humaines, comprenant un ou plusieurs composés aminosiliciés particuliers et un ou plusieurs colorants directs hydrophobes.Elle concerne enfin un procédé de coloration mettant en oeuvre ladite composition.

Description

COMPOSITION COLORATION DIRECTE NON ECLAIRCISSANTE COMPRENANT UN COMPOSE AMINOSILICIE ET PROCEDE DE COLORATION DE FIBRES KERATINIQUES HUMAINES LA METTANT EN OEUVRE La présente invention a pour objet une composition pour la coloration directe non éclaircissante des fibres kératiniques humaines, comprenant un composé aminosilicié particulier et au moins un colorant direct hydrophobe, ainsi qu'un procédé la mettant en oeuvre. 10 La présente invention concerne plus particulièrement la coloration directe ou semipermanente des fibres kératiniques humaines. De façon encore plus précise, la coloration directe faisant l'objet de l'invention est mise en oeuvre dans des conditions non éclaircissantes, autrement dit en l'absence d'agent oxydant ; encore plus précisément en 15 l'absence d'un ou plusieurs composés peroxygénés (tel que le peroxyde d'hydrogène, les sels peroxygénés) ou bien des enzymes d'oxydo-réduction telles que les oxydo-réductases à 2 ou 4 électrons par exemple. Rappelons que dans les procédés de coloration directe, les colorants sont des molécules colorées et colorantes, ayant une affinité pour les fibres. 20 Les colorants directs généralement employés sont choisis parmi les colorants directs nitrés benzéniques, anthraquinoniques, nitropyridiniques, azoïques, méthiniques, azométhiniques, xanthéniques, acridiniques, aziniques ou triarylméthaniques ; qu'ils soient ioniques ou non. La plupart des colorants ne pose pas de difficultés particulières à mettre en oeuvre car 25 ils sont compatibles avec la majorité des supports de coloration qui sont aqueux. Ils permettent en outre d'atteindre des couleurs présentant des propriétés tinctoriales satisfaisantes, même si elles sont toujours perfectibles, telles qu'une bonne chromaticité, une bonne répartition de la coloration le long de la fibre et d'une fibre à l'autre (unisson) ainsi qu'une ténacité appropriée. 30 Il existe cependant d'autres colorants directs, à caractère hydrophobe, qui présentent aussi un grand intérêt de par leurs couleurs particulières, mais qui posent toutefois des problèmes à mettre en oeuvre. En effet, leur caractère hydrophobe les rend difficilement compatibles avec les supports classiques aqueux, de même qu'avec les colorants directs hydrophiles. 35 La présente invention a donc pour objet de proposer des compositions de coloration directe, comprenant au moins un colorant direct à caractère hydrophobe, employées en l'absence d'agent oxydant, ne présentant pas les inconvénients des compositions précitées. En particulier, les compositions selon l'invention sont appropriées pour la mise en oeuvre de 40 colorants à caractère hydrophobe et permettent également d'associer de tels colorants avec des colorants à caractère hydrophile, comme par exemple des colorants directs cationiques.5 En outre, les compositions selon l'invention permettent d'obtenir des colorations puissantes, chromatiques, homogènes.
Ces buts et d'autres sont atteints par la présente invention qui a donc pour objet des compositions de coloration directe non éclaircissante des fibres kératiniques humaines, présentant une teneur en eau inférieure à 10% d'eau en poids et comprenant : * un ou plusieurs composés aminosiliciés de formule (I) R 1 H2NùR4 Si R2 R3 (I) Formule dans laquelle : R,, R2 identiques ou différents désignent : un radical alkyle en C1-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C4 - un radical alcoxy en C1-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C4 - un radical aryle en C6-C30, de préférence phényle un radical alcényle en C2-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4 un radical alcényloxy en C2-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4 un radical hydroxy - un radical OSi(Ra)(Rb)(Rc) avec où ^ Ra désignent un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, éventuellement substitué par un groupement NH-(CH2),-NH2 avec v désignant un entier allant de 1 à 5, ou un radical alcoxy en C1-C4 linéaire ou ramifié ^ Rb désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, ou un radical alcoxy en C1-C4 linéaire ou ramifié ^ R, désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, ou un radical alcoxy en C1-C4 linéaire ou ramifié, un radical OSi(R,')3 ou un radical OSi(Rc')(OSi(Rb")3)(CH2),'(CH2)vNH2 , avec • Ra', Ra" désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, et v et v' identiques ou 30 différents, désignant un entier allant de 1 à 5 Ou un radical OSi(Re')u(Z,-NH2)'-(Z2)W-(NH-Z3)u -(Si(Re")2),N-(OSi(Re"')2),N'- Z3 Dans laquelle • Re', Re", Re"' désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, 35 • u' vaut 0 ou 1, u+u' étant égal à 2, • u"vaut 0ou 1 • wetw'vaut 0ou 1, • w" vaut 0, 1, 2,3ou4 • Zl, Z2 désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-C10, de préférence en C1-C4 • Z3 désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical alkénylène en C2-C4, de préférence en C2 R3 désigne : un radical alkyle en C1-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C4 un radical alcoxy en C1-C20 linéaire ou ramifié de préférence en C1-C4 un radical aryle en C6-C30, de préférence phényle un radical alcényle en C2-C20 linéaire ou ramifié de préférence en C2-C4 un radical alcényloxy en C2- C20 linéaire ou ramifié de préférence en C2-C4 un radical WSi(Rd)(Re)(Rf) avec Où. ^ W désigne un atome d'oxygène ou un radical alkylène linéaire comportant de 1 à 10 atomes de carbone ^ Rd désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical OSi(Rd')3, Rd' désignant un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcényle C2-C10 linéaire ou ramifié de préférence en C2-C4,un radical alcoxy en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthoxy ou éthoxy ^ Re désignant un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle éventuellement substitué par un groupement amino ou par un groupement NH-(CH2),"-NH2 avec désignant un entier allant de 1 à 5, un radical alcényle C2-C10 linéaire ou ramifié de préférence en C2-C4, un radical OSi(Re')u(Z,-NH2)u'-(Z2)w(NH-Z3) (SI(Reä)2)w-(OSi(Re,,,)2),"-Z3 Dans laquelle • Re', Re", Re' désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle, • u' vaut 0 ou 1, u+u' étant égal à 2, • u"vaut 0ou 1 • w et w' valent 0 ou 1, • w" vaut 0, 1, 2, 3 ou 4 • Z,, Z2 désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-C10 de préférence en C1-C4 • Z3 désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle, un radical alkénylène en C2-C4 de préférence en C2 ^ Rf désignant un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcényle C2-C10 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4, un radical OSi(Rf )2-Z4-NH2, un radical OSi(Rf")3 Où • Rf',Rf" désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle, • Z4 désignant un radical alkylène linéaire en C1-C10 de préférence en C1-C4 R4 est un radical divalent de structure : NH -Z6 O-(Z7)l N-Z3 ù (R7)I kù R8 a CO - (NH-Zä) t b _s g Z5 (R6)h Z9 NH - CO n p m Dans laquelle : R5 désignent un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle R6 identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, un radical NH2, un radical hydroxy, un radical cyano, un radical Z12NH2 ;un radical Z13NHZ14NH2, un radical alcényle en C2-C10 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4, un radical aryle C6-C30, de préférence phényle, un radical Si(CH3)3 où Z12,Z13 et Z14 désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-C20 de préférence en C1-C10, plus particulièrement en C1-C4 R7 désignent un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, un radical hydroxy R8 désignent un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ou carboxy, un radical alcényle en C2-C10 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4, un radical Z15NH2, un radical Z16R8', un radical Si(CH3)3, un radical Z17Si OSi(R'a)2(R'b) avec • R'a désignent un radical alcoxy en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthoxy ou éthoxy • R'b désignent un radical alkyle en Cl-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle • Z15, Z16, Z17 désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-C20 de préférence en C1-C10, plus particulièrement en C1-C4 • R8'désignent un radical aryle en C6-C30, de préférence phényle R9 désignent un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, un radical hydroxy Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z11 désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène ou alkénylène linéaire en C1-C20 - Q désigne un cycle ou polycycle comportant de 5 à 8 chaînons, saturé ou insaturé et éventuellement substitué par un groupement hydroxy et comportant éventuellement 1 ou plusieurs hétéroatomes Y identiques ou différents représentent un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un groupement NH g vaut 0 ou 1 h vaut 0, 1, 2, 3, 4 ou 5 ivaut 0ou1 j vaut 0, 1, 2 ou 3
k vaut 0 ou 1
- I vaut 0 ou 1 I' vaut 0 ou 1 m vaut 0 ou 1 n vaut 0 ou 1
p vaut 0 ou 1
q vaut 0 ou 1
r vaut 0, 1, 2 ou 3 s désignant 0 ou 1 t désignant 1 ou 2
a représente la liaison à l'atome de silicium
- b représente la liaison à l'atome d'azote du groupement amino,
* un ou plusieurs colorants directs à caractère hydrophobe.
Un autre objet de l'invention est constitué par un procédé de coloration mettant en oeuvre la composition précitée, consistant à l'appliquer sur des fibres kératiniques sèches ou humides.
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. Dans ce qui va suivre, et à moins d'une autre indication, les bornes d'un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine. Les fibres kératiniques humaines traitées par le procédé selon l'invention sont de préférence les cheveux.
Dans une variante, la composition présente une teneur en eau inférieure à 2 % en 30 poids, et de préférence inférieure à 1% en poids par rapport au poids de ladite composition. Dans ce dernier cas on parle alors d'une composition substantiellement anhydre.
Comme indiqué précédemment, la composition selon l'invention, comprend au moins un composé aminosilicié de formule (I) telle que définie ci-dessus. De préférence les coefficients g, k, n et s valent 0.
Selon une variante particulière de l'invention, R,, R2, R3 identiques ou différents désignent : 40 - un radical alkyle en C1-C20 linéaire ou ramifié de préférence en C1-C4 - un radical alcoxy en C1-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C4 35 un radical OSi(R10)3avec R10 désignant un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle. Selon une première variante de l'invention, le composé aminosilicié correspond à la sous structure (IA) R'1 HZNùR'4 Si R'z R'3 (IA) Formule dans laquelle R'1, R'2 identiques ou différents, désignent : - un radical alcoxy en C1-C20 linéaire ou ramifié de préférence en C1-C4 -un radical hydroxy - un radical OSi(R'a)2(R'b) où ^ R'a désigne un radical alcoxy en C1C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthoxy ou éthoxy ^ R'b désigne un radical alkyle en C1C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle R'3 désigne : - un radical alkyle en C1C20 linéaire ou ramifié, de préférence en C1C4 - un radical alcényle en C2C20 linéaire ou ramifié de préférence en 0204 - un radical W'Si(R'd)2(R'e)
où : • W' désigne un atome d'oxygène ou un radical alkylène linéaire comportant de 1 à 10 atomes de carbone ^ R'd désigne un radical alkyle en C1C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcoxy en C1C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthoxy ou éthoxy • R'e désigne un radical alkyle en C1C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcényle C2010 linéaire ou ramifié, de préférence en 0204 R'4 est un radical divalent de structure : R'5 a OùSi Q' N-Z'8 Y' - Z',o b' (R'6)h' R'5 ùg' k' $ m r' 30 dans laquelle : - R'5 désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle R'6 identiques ou différents désignent un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical NH2, un radical Z'12NH2 où Z'12 désigne un radical alkylène linéaire en C1-C20, de préférence en C1-C10, de manière encore plus préféré en C1-C4 R'$ désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcényle en C2-C10 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4, un radical Z'15NH2, un radical Z'17Si OSi(R'a,)2(R'b,) Où: ^ R'a identiques ou non, désignent un radical alcoxy en C1C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthoxy ou éthoxy R'b' désigne un radical alkyle en C1C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle Z'15, Z'17 désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-C20, de préférence en C1-C1o, encore plus particulièrement en C1-C4 15 Z'5, Z'8, Z'10 désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1C20 Q' désigne un cycle insaturé comportant 6 chaînons ^ Y' identiques ou différents représentant un atome d'oxygène ou un groupement NH 20 ^ g' vaut 0 ou 1 h' vaut 0, 1, 2 ^ k' vaut 0 ou 1 m' vaut 0 ou 1 ^ r' vaut 0, 1, 2 ou 3 25 a' représente la liaison à l'atome de silicium ^ b' représente la liaison à l'atome d'azote du groupement amino.
A titre d'exemples de composés de cette première variante convenant à la mise en oeuvre de l'invention, on peut citer les composés suivants : OMe Me (CH2) 3ùNH2 OMe I OMe 1 Meù SiùOù Siù 0ù SliùMe i-PrùSiù (CH2) 3ùNH2 OMe OMe UMe I 120778-02-1 915700-24-2 1-Propanamine, 3-[1- 1-Propanamine, 3-[dimethoxy(1- [(dimethoxymethylsilyl)oxy]-3, 3-dimethoxy-methylethyl)silyl]- 1, 3-dimethyldisiloxanyl]- 10 30 OMe OEt H2Nù (CH2) 3ùSiùBu-n H2CùCHùSiùCH2ùCH2ùNH2 bMe )Et. 915700-23-1 896444-92-1 1-Propanamine, 3-(butyldimethoxysilyl)- Ethanamine, 2-(ethenyldiethoxysilyl)- CH2ùNH2 IOMe _ où (CH2) 15ùMe MeùSiù (CH2)3ùNH2 H2NùCH2ùCHùCH2ùSiùMe b- (CH2) 15ùMe Le 863215-66-1 861711-96-8 1,3-Propanediamine, 2- 1-Propanamine, 3- [(dimethoxymethylsilyl)methyl]-[bis(hexadecyloxy)methylsilyl]- OMe H2NùCH2ùCH2 OEt EtùSiù (CH2)3ùNH2 H2NùCH2ùCH2ùSù (CH2)3ùJiùMe OIMe )Et 639464-90-7 603111-51-9 3-(Aminopropyl)ethyldimethoxysilane 1,2-Ethanediamine, N-(2-aminoethyl)-N-[3-(diethoxymethylsilyl)propyl]- OEt MeùS)iù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 (!)Et 603111-52-0 1,2-Ethanediamine, N-(2-aminoethyl)-N'-[3-(diethoxymethylsilyl)propyl OMe CH2ùCH2ùNH2 Meù Siù (CH2) 3ùblùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 OMe 503565-36-4 1,2-Ethanediamine, N,N'-bis(2-aminoeth (dimethoxymethylsilyl)propyl]- _I)-N-[3- OMe H2NùCH2ùCH2 OMe MeùSIiùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 H2NùCH2ùCH2ùNù (CH2) 3ù JiùMe OMe GMe 570424-25-8 603111-50-8 1,2-Ethanediamine, N- 1,2-Ethanediamine, N-(2-aminoethyl)-N- [(dimethoxymethylsilyl)methyl]-[3-(dimethoxymethylsilyl)propyl]- OMe OMe CH2ùCH2ù1 MeùSiù (CH2) 11ùNHùCH2ùCH2ùNH2 Le Le H2Nù CH2ùCH2ù Nh me 9 2922759 501019-72-3 488711-62-2 1,2-Ethanediamine, N-[4-[2- 1,2-Ethanediamine, N-[11-(dimethoxymethylsilyl)ethyl]phenyl]- dimethox meth !sil I undec I]- OEt OMe NHù (CH2) 3ùSiùMe MeùSiùCH2ùNH2 H2NùCH2ùCHùCH2 CEt CMe 1112 488711-61-1 343926-26-1 1,2,3-Propanetriamine, N2-[3-(Aminomethyl)dimethoxymethylsilane (diethoxymethylsilyl)propyl]- Me OEt OEt H2Nù CH2ùCùCH2ùCH2ùSliùMe H2Nù CH2ùCH2ù NHù (CH2) 3ùSiù (CH2) 5ùMe Nie CEt OEt 327024-68-0 301849-12-7 (4-Amino-3,3- 1,2-Ethanediamine, N-[3-dimethylbutyl)methyldiethoxysilane (diethoxyhexylsilyl)propyl]- OEt NH2 OMe H2NùCH2ùCH2ùNHù (CH2) 3ùSiùBu-n H2NùCH2ùCH2ùCHùCH2ùCH2ùSiùMe UEt OMe 301849-11-6 291750-56-6 1,2-Ethanediamine, N-[3- (3-Aminoethyl-3-(butyldiethoxysilyl)propyl]- aminopropyl)dimethoxymethylsilane OMe OPr-i MeùSiù (CH2) 4ùNHùCH2ùCH2ùNH2 MeùSiù (CH2) 3ùNH2 OMe Pr-i 274267-23-1 272111-04-3 1,2-Ethanediamine, N-[4- 1-Propanamine, 3-[methylbis(1-(dimethoxymethylsilyi)butyi]- methylethoxy)silyl]- OMe OMe MeùSiù (CH2) 3ù NHù (CH2) 6ùNH2 MeùSiù (CH2) 3ù0ù (CH2) 3ùNH2 Chie OMe 218269-17-1 204592-14-3 1,6-Hexanediamine, N-[3- 1-Propanamine, 3-[3-(dimethoxymethylsiiyl)propyl]- (dimethoxymethylsilyl)propoxy]- OMe (CH2)3ùNHùCN ùCHJùNHùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH, CMe 214482-83-4 1,2-Ethanediamine, N-(2-aminoethyl)-N'-[2-[[3-(dimethoxymethylsilyl)propyl]amino]ethyl]- 0Et MeùSiùCH2ùNHùCH2ù CH2ù NHù CH2ùCH2ùNH2 )Et 174733-68-7 1,2-Ethanediamine, N-(2-aminoethyl)-N'-[(diethoxymethylsilyl)methyl]- IOMe Me OMe MeùAiùCH2ùCH2ùNHù (CH2) 3ùNH2 H2NùCH2ùHùCH2ùCH2ùSliùMe LMe OMe 160888-91- 5 157923-77-8 1,3-Propanediamine, N-[2- 4-Amino-3-(dimethoxymethylsilyl)ethyl]- methylbutylmethyldimethoxysilane Me OMe IOIBu-n H2NùCH2ùCùCH2ùCH2ùSliùMe MeùJiù (CH2)3ùNH2 Mie OMe OBu-n 156849-43-3 155839-35-3 (4-Amino-3,3- 1-Propanamine, 3-(dibutoxymethylsilyl) dimethylbutyl)(methyl)dimethoxysilane OMe OMe oEt I I Meù$iù (CH2) 3ù0ùCH2ùCH2ùNH2 HZC=CHùSiùOù5Iiù(CH2)3ùNH2 OEt OMe OMe 151535-60-3 149099-79-6 1-Propanamine, 3-(3-ethenyl-1,1,3,3- Ethanamine, 2-[3- tetramethoxydisiloxanyl) (diethoxymethylsilyl)propoxy]- OMe OMe Me n PrùSliù (CH2) 3ùNH2 MeùSiùCH2ùHùCH2ùNHù (CH2) 4ùNH2 ~Me OMe 145306-42-9 145151-35-5 1-Propanamine, 3-(dimethoxypropylsilyl)- 1,4-Butanediamine, N-[2-methyl-3- (dimethoxymethylsilyl)propyl]- OEt IOEt Meù$iù (CH2) 6ùNH2 MeùSiù (CH2) 6ùNHù (CH2) 6ùNH2 )Et )Et 144753-89-9 144006-73-5 1-Hexanamine, 6-(diethoxymethylsilyl)- 1,6-Hexanediamine, N-[6-(diethoxymethylsilyl)hexyl]- IOIEt INH2 Etù5iù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 Ot4e JCHZùvH2 OMe )Et MeùJiù CH2 ; 3ùNù (CH2) 3ùJiùMe pie iMe 141914-86-5 128026-03-9 1,2-Ethanediamine, N-[3- 1,2-Ethanediamine, N,N-bis[3-(diethoxyethylsilyl)propyl]- (dimethoxymethylsilyl)propyl]- (CH2) 3ùNH2 OMe OEt H2CùCHùCH2ù11ù (CH2) 3ùSliùMe Etù Jiù (CH )qùNH2 Lt bMe 127675-83-6 125032-76-0 1,3-Propanediamine, N-[3-(dimethoxy- 1-Butanamine, 4-(diethoxyethylsilyl)- methylsilyl)propyl]-N-2-propenyl-) OMe Me OMe I H2Nù (CH2)3ùNù (CH2) 3ùAiùMe Meù SiùCH2ùCH2ùNH2 bMe OMe 115599-33-2 73348-33-1 (2-Aminoethyl)dimethoxymethylsilane 1,3-Propanediamine, N-[3-(dimethoxymethylsilyl)propyl]-N-methyl- (901) OMe MeùS 1iù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 OMe 99740-64-4 1,2-Ethanediamine, N-(2-aminoethyl)-N'-[3-(dimethoxymethylsilyl)propyl]- MIe OEt H2NùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCHùCH2ùSliùPr-n bEt 80190-64-3 1,2-Ethanediamine, N-[3-(diethoxypropylsilyl)-2-methylpropyl] H2NùCH2ù MeùSiù (CH2) 3ù0ù (CH2) 3ùNH2 CH2ùNH OMe Ai MeùLù (CH2)3ù AiùMe pEt OMe 99740-66-6 85554-73-0 1,2-Ethanediamine, N-[4- 1-Propanamine, 3-[3-(dimethoxymethylsilyl)-1-methylbutyl]- (diethoxymethylsilyl)propoxy]- Me OMe IOIPr n H2Nù CH2ù CHù CH2ùSiùMe Meù5iù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 tPr- n OMe 98447-64-4 80190-62-1 1-Propanamine, 3-(dimethoxymethylsilyl)-2-1,2-Ethanediamine, N-[3- methyl- (methyldipropoxysilyl)propyl] IOIPr-n Me OEt MeùSiùCH2ùHùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 I OPr-n MeùSiù (CH2) 3ù NHùCH2ùCH2ùNH2 CEt 80190-61-0 70240-34-5 1,2-Ethanediamine, N-[2-methyl-3-N-(2-Aminoethyl)-3- (methyldipropoxysilyl)propyl]-aminopropylmethyldiethoxysilane H2Nù CH2ù CH2ù NH OMe OMe MeùCHùCH2ùSliùMe H2CùCHSiù (CH2) 3ùNH2 bMe OMe 71764-09-5 57577-94-3 1,2-Ethanediamine, N-[2- 1-Propanamine, 3- (dimethoxymethylsilyl)-1-methylethyl]-(ethenyldimethoxysilyl)- OMe IOPr-n MeùJiùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 Meù SIiù (CH2)3ùNH2 OIMe bPr-n 66300-34-3 55081-09-9 1,2-Ethanediamine, N-[2-(3-Aminopropyl)dipropoxy(methyl)silane (di methoxymethylsilyl)ethyl]- IOMe H2Nù CH2ùCH2ù 0 OMe MeùJiù (CH2) 3ùNHù (CH2) 3ùNH2 MeùCHùCH2ùSIIiùMe OMe OMe 55526-26-6 52470-02-7 1,3-Propanediamine, N-[3- Ethanamine, 2-[2-(dimethoxymethylsilyl)propyl]- (dimethoxymethylsilyl)-1-methylethoxy]-IOEt IOEt EtOùSIIiùMe Meù SiùCH2ùCH2ùNH2 MeùCHùCH2ùNH2 bEt 53813-15-3 51250-43-2 1-Propanamine, 2-(diethoxymethylsilyl)- Ethanamine, 2-(diethoxymethylsilyl)_ 13 2922759 OMe OEt OEt H2Nù (CH2) 3ù~iùCH2ùCHùCH2 H2Nù (CH2) 3ùSliù (CH2) 3ùSliùMe ,)me OEt bEt 51833-26-2 41992-31-8 (f-Aminopropyl)allyldimethoxysilane 1-Propanamine, 3-[[3-(diethoxymethylsilyl)propyl]diethoxysilyl] Meù SiùCH2ùNHù CH2ùCH2ùNH2 OMe AiùCH2ùNHù MeOù SiùMe bEt MeùCHùCH2ù CH2ù NHùCH2ùCH2ùNH2 42116-70-1 31663-52-2 1,2-Ethanediamine, N- N-(3-Aminoethyl-(a-methyl-y-[(diethoxymethylsilyl)methyl] aminopropyl)dimethoxysilane IOMe IOMe H2Nù CH2ù CH2ù NHùSiùMe MeOùAiùMe bMe MeùCHCH2ùNH2 41159-50-6 25938-30-1 [(2-Propylamine, 2-(dimethoxymethylsilyl) Aminoethyl)amino]dimethoxymethylsilane H2NùCH2ùCH2ùNH AiùMe IOEe 4e Meù bHù CH2ùCH2ù S iùMe MeùSiù CH2ùHùCH2ù NHùCH2ùCH2ùNH2 Le Le 30280-42-3 23410-40-4 1,2-Ethanediamine, N-[3- 1,2-Ethanediamine, N-[3-(dimethoxymethylsilyl)-1-methylpropylj-(dimethoxymethylsilyl) -2-methylpropyl]- IOM e OMe EtùSù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 Meù5iù (CH2) 4ùNH2 bMe Le 25491-75-2 18306-81-5 1,2-Ethanediamine, N-[3- 1-Butanamine, 4-(dimethoxymethylsilyl)-(ethyldimethoxysiiyl)propyl]- 0IEt Etù 5ù (CH2) 3ùNH2 bEt 20723-29-9 1-Propanamine, 3-(diethoxyet~lsi!~- 14 2922759 Me OEt H2NùCH2ùCHZùNHùCH2ùCHZùNHùCH2ùSiù0ùSiùMe OEt 18138-46-0 3,5-Dioxa-8,11-diaza-4,6-disilatridecan-13-amine, 4-ethoxy-4,6,6-trimethyl- OEt OEt Me MeùIiùCH2ùNH2 Me-Aiù CH2ùCHùCH2ù NHùCH2ùCH2ùNH2 OEt bEt 18186-77-1 18047-89-7 [(Diethoxymethylsilyl)methyl]amine Ethylenediamine, N-[3-(diethoxymethylsilyl)-2-methylpropyl]- H2NùCH2ùCH2ùNH OEt Me OEt MeùLùCH2ùCH2ùSiùMe H2NùCH2ùCHùCH2ùSiùMe LEt OEt 18048-04-9 17891-51-9 Ethylenediamine, N-[3- 1-Propanamine, 3-(diethoxymethylsilyl)-(diethoxymethylsilyl)-1-methylpropyl] 2-methyl- OEt OEt MeùSiù (CH2) 4ùNHù (CH2) 3ùNH2 MeùSiùCH2ùNHù (CH2) 6ùNH2 hEt OEt 18043-78-2 15383-20-7 1,3-Propanediamine, N-[4- 1,6-Hexanediamine, N-(diethoxymethylsilyl)butyl]- (701, 801) (CA [(diethoxymethylsilyl)methyl] OEt OEt H2CùCHùSIiù (CH2) 3ùNH2 Meù Siù (CH2) 3ùNH2 OEt ÔEt 17362-12-8 3179-76-8 1-Propanamine, 3-(ethenyldiethoxysilyl)-(3-Aminopropyl)diethoxymethylsilane OMe OEt me-Aiù (CH2) 3ùNH2 Meù Iiù (CH2) 4ùNH2 OMe OEt 3663-44-3 3037-72-7 3-(Dimethoxymethylsilyl)propylamine 1-Butanamine, 4-(diethoxymethylsilyl)-OMe oH Me-.L- (CH2) 3- NHùCH2ùCH2ùNH2 Me3SiùOùS iù (CH2) 3ùNH2 OMe bH 10 15 20 15 2922759 3069-29-2 756863-83-9 1,2-Ethanediamine, N-[3-1,1-Disiloxanediol, 1-(3-aminopropyl)- (dimethoxymethylsilyl)propyl] 3,3,3-trimethyl- oMe IoIEt IVie3Siù0ùSiù(CH2)3ùNH2 Et0ùSiù0ùSi1ie3 blie MeùC:HùCH2ùNH2 393510-67-3 146629-20-1 1-Propanamine, 3-(1,1-dimethoxy-3,3,3- 1-Propanamine, 2-(1,1-diethoxy-3,3,3-trimethyldisiloxanyl)- trimethyldisiloxanyl)- OEt OEt Me3SiùOùSIiù (CH2) 3ùNH2 Et3SiùOùSIIiù (CH2) 3ùNH2 OEt OEt 104608-80- 2 37002-98-5 1-Propanamine, 3-(1,1-diethoxy-3,3,3- 1-Propanamine, 3-(1,1-diethoxy-3,3,3- trimethyldisiloxanyl) triethyldisiloxanyl)- Ces composés de formule (IA) comprennent, de préférence au moins un atome de silicium portant deux groupements hydroxy ou deux groupements alcoxy ou deux groupements OSi(alcoxy)2(alkyle), les radicaux alkyle et alcoxy étant en C1-C4.
De préférence R'1 et R'2 identiques désignent un radical alcoxy en C1-C4.
Conformément à une variante encore plus préférée de l'invention, R'1 et R'2 identiques désignent un radical méthoxy ou éthoxy.
En outre, R'3 désigne plus particulièrement un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1- C4. Enfin, une variante particulièrement avantageuse de l'invention est telle que les coefficients g', k', h' valent O.
De préférence, les composés aminosiliciés ne comprennent qu'un atome de silicium. Selon une deuxième variante de l'invention, le composé aminosilicié est de sous structure (IB) R" / 1 H2NùR" -Si R"2 F2"3 (IB) Dans laquelle R"1 désigne un radical alcoxy en C1-C20 linéaire ou ramifié de préférence en C1-C4 R"2 et R"3 identiques désignant : 16 2922759 un radical alkyle en C1-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C4 un radical OSi(R"d)3 avec R"d désignant un radical alkyle en Cl-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, R"4 est un radical divalent de structure : 5 j,, â' NH - Z"6 b" Q"-Z"7 û k" Où: ^ R"6 désigne un radical alkyle en Cl-C4 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ^ Z"5, Z"6, Z"7 désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire 10 en C1-C20 ^ Q"désignant un cycle insaturé comportant 6 chaînons h" désignant 0 ou 1 j" désignant 0 1 ou 2 k" désignant 0 ou 1 15 a" représente la liaison à l'atome de silicium b" représente la liaison à l'atome d'azote du groupement amino.
A titre d'exemples de composés de cette deuxième variante convenant à la mise en oeuvre de l'invention, on peut citer les composés suivants OEt MeùSiù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 Me 875295-79-7 1,2-Ethanediamine, N-(2-aminoethyl)-N'-[3-(ethoxydimethylsilyl)propyl]- OEt MeùAiù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 Je 875295-78-6 1,2-Ethanediamine, N-[3-(ethoxydimethylsilyl)propyl]- OEt OEt Meù Siù (CH2) 11ùNH2 MeùAiùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 me N_e 743420-14-6 570424-27-0 1-Undecanamine, 11-(ethoxydimethylsilyl)- 1,2-Ethanediamine, N- 20 [(ethoxydimethylsilyl)methyl]- IOMe OMe Me-Si-CH2-NH-CH2-CH2-NH2 i-Pr-Si-(CH2)4-NH2 Ne i-Pr 570424-26-9 256352-89-3 1,2-Ethanediamine, N-1-Butanamine, 4-[methoxybis(1- [(methoxydimethylsilyl)methyl]-methylethyl)silyl]- H0 OPr-i n Bu F R NH2 Me- Si- Me Mes Me (CH2) 3-NH2 0Me 252846-26-7 185051-69-8 2,3-syn-5-Amino-3-(methoxydimethylsilyl)-1-Propanamine, 3-[dimethyl(1- 2-butylpentan-1-ol methylethoxy)silyl]- OMe OMe i-Pr-Sii- (CH2) 3-NH2 H2NùC 2 CH2ùNHù (CH2)3ùdiùMe i-Pr e 183873-12-3 149048-49-7 1-Propanamine, 3-[methoxybis(1- 1,3-Benzenedimethanamine, N-[3- methylethyl)silyl]- (methoxydimethylsilyl)propyl]- OMe OMe I MeùSiù (CH2) 14ùNHù (CH2) 4 ùNH2 Meù Siù (CH2) 14 ùNH2 Mie N_e 144753-90-2 144006-74-6 1-Tetradecanamine, 14- 1,4-Butanediamine, N-[14-(methoxydimethylsilyl)- (methoxydimethylsilyl)tetradecyl]- OMe MeùSIIIiù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 mie 134447-50-0 1,2-Ethanediamine, N-(2-aminoethyl)-N'-[3-(methoxydimethylsilyl)propyl]- OEt i-PrùSliù (CH2) 3ùNH2 i-Plr 117559-36-1 3-Aminopropyldiisopropylethoxysilane OMe OEt MeùSùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 MeùSiùCH2ùCH2ùNH2 rie N_e 60270-82-8 58467-37-1 1,2-Ethanediamine, N-[2- Ethanamine, 2-(ethoxydimethylsilyl)-(methoxydimethylsiiyl)ethyl]- OEt Me CEt Meù Si-CH2ùCHù CH2ù CH2ùNH2 3siù0ùSiù (CH2) 3ùNH2 L SiEt3 Me 53170-59-5 37002-99-6 2-Methyl, 4-aminobutyldimethylethoxysilane 1-Propanamine, 3-[1-ethoxy-3,3,3-triethyl-1-[(triethylsilyl)oxy]disiioxanyl]- OMe Me Me OMe MeùSi-CH2ùCHùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 H2NùCH2ùCHùCH2ùSiùMe Me Se 31024-49-4 31024-34-7 Ethylenediamine, N-[3- Propylamine, 3-(methoxydimethylsilyl)-(methoxydimethylsilyl)-2-methylpropyl]- 2-methyl- _ OMe OEt Meù Siù (CH2) 3ùNH2 Meù Siù (CH2)4ùNH2 Je Se 31024-26-7 18419-90-4 (3-Aminopropyl)dimethylmethoxysilane 1-Butanamine, 4-(ethoxydimethylsilyl)- OEt OEt Meù Siù (CH2) 3ùNH2 MeùSiùCH2ù NHù (CH2) 4 ùNH2 N_ e iv) e 18306-79-1 13735-53-0 (3-Am inopropyl)dimethylethoxysilane 1,4-Butanediamine, N-[(ethoxydimethylsilyl)methyl]- OMe OMe MeùSIiùCH2ùNHù (CH2) 6ùNH2 MeùSiù (CH2) 4ùNH2 hie Se 13735-52-9 3663-43-2 1,6-Hexanediamine, N-(4-Aminobutyl)dimethylmethoxysilane [(methoxydimethylsilyl)methyl]- IOMe OEt MeùSiù (CH2) 3ù NHùCH2ùCH2ùNH2 MeùSIIùCH2ùNHù (CH2) 6ùNH2 Me lv)e 3069-33-8 2452-95-1 1,2-Ethanediamine, N-[3- 1,6-Hexanediamine, N-(methoxydimethylsilyl)propyl]- [(ethoxydimethylsilyl)methyl]- IOIMe OMe Me3Siù0ùSI iù (CH2) 3ù NHù CH2ùCH2ùNH2 Me3Siù0ùSliù (CH2) 3ùNH2 bùSiMe3 ùSiMe3 727425-60-7 394223-95-1 1,2-Ethanediamine, N-[3-[1-methoxy-3,3,3-1-Propanamine, 3-[1-methoxy-3,3,3- trimethyl-1- trimethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl] [(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]- OEt OEt Me3Siù0ùSùOùSiMe3 l MeùC'IliHùCH2ùNH2 Me3Siù0ùSiù (CH2) 3ùNH2 OùSiMe3 146629-22-3 146629-21-2 1-Propanamine, 2-[1-ethoxy-3,3,3-trimethyl- 1-Propanamine, 3-[1-ethoxy-3,3,3- 1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]- trimethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]- Ces composés de structure (IB) comprennent de préférence au moins un atome de silicium portant deux groupements alkyle ou OSi(alcoxy)3 et un groupement alcoxy, les radicaux alcoxy étant en C1-C6.
De préférence, R"3 et R"1 désignent un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4.
Selon une variante particulière de l'invention, le coefficient k" vaut 0.
De préférence, les composés aminosiliciés ne comprennent qu'un atome de silicium.
Selon une troisième variante de l'invention, le composé aminosilicié est de sous structure (IC) R"' / 1 H2NùR"'2 \R"'3 (IC) formule dans laquelle : R"'1, Rù2, Rù3 identiques ou différents désignent :15 - un radical alcoxy en C1-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en Cl-C4 un radical alcényloxy en C2-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4 R"'4 est un radical divalent de structure : z'"s (Rä'6) Z-9 CO - (NH-Z'" ,i) t'" (Rä'9) q"'_ - NH - Z"'6 NH - CO dans laquelle : - R"'6 identiques ou différents désignent un radical alkyle en Cl-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy,un radical NH2, un radical hydroxy, un radical cyano, un radical Z"12NH2 ;un radical Z"'13NHZ"'14NH2, un radical alcényle en C2-C10 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4 où Z"'12, Z"'13 et Z"'14 désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-C20 de préférence en C1-C10 mieux en C1-C4 - R"'$ désignant un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ou carboxy, un radical alcényle en C2-C10 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4, un radical Z"15NH2 ; un radical Zù16Rù6,, un radical Z"'17Si OSi(R"'a)2(R"'b) Où ^ R"'a désignant un radical alcoxy en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthoxy ou éthoxy ^ R"'b désignant un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle ^ Z"'16, Z"'16, Z"'17 désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-C20, de préférence en C1-C10, plus particulièrement en C1-C4 ^ R"'$désignant un radical aryle en C6-C30, de préférence phényle - R"'9 désignant un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié - Z"'5, Z"'6, Z"'7, Z"'8, Z"'9, Z"'10, Z"'11 désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-C20 - Q"' désignant un cycle comportant 6 chaînons, saturé ou insaturé comportant éventuellement 1 ou plusieurs hétéroatomes - Y"' identiques ou différents représentant un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un groupement NH - h"' désignant 0, 1, 2, 3, 4 ou 5 - i"' désignant 0 ou 1 -j"' désignant 0, 1, 2 ou 3 - k"' désignant 0 ou 1 - m"' désignant 0 ou 1 -n"' désignant 0 ou 1 - - p"' désignant 0 ou 1 q"' désignant 0 ou 1 - r"' désignant 0, 1, 2 ou 3 - s"' désignant 0 ou 1 - t"' désignant 1 ou 2.
A titre d'exemples de composés de cette troisième variante convenant à la mise en oeuvre de l'invention, on peut citer les composés suivants OMe OEt MeOùSIiù (CH2) 16ùNHùCH2ùNH2 EtOùSIiùCH2ùNHùCH2ùNH2 OMe OEt 914384-34-2 914384-32-0 Methanediamine, N-[16- Methanediamine, N-(trimethoxysilyl)hexadecyl]- [(triethoxysilyl)methyl]- OMe OBu-n MeOùS1i ù (CH2) 7ùNHùCH2ùNH2 n-BuOù SiùCH2ùCH2ùNH2 O Me OBu-n 914384-30-8 894393-40-9 Methanediamine, N-[7- Ethanamine, 2-(tributoxysilyl)-(trimethoxysilyl)heptyl]- OPr-n OMe Me n-PrOù SIIiùCH2ùCH2ùNH2 MeOùSIiùCH2ùCHù (CH2) 4ùNH2 OPr-n OMe 894393-33-0 852566-95-1 Ethanamine, 2-(tripropoxysilyl)- 1-Hexanamine, 5-methyl-6- (trimethoxysilyl)- Me OMe 0[°:e H2NùCH2ùùCH2ùSIIiùOMe MeOùSIùCH2ùCH2ùNHù (CH2i6ùN:H2 e OMe OMe 848941-45-7 847256-03-5 1-Propanamine, 2,2-dimethyl-3- 1,6-Hexanediamine, N-[2- (trimethoxysilyl)- (trimethoxysilyl)ethyl]- OMe 0I°ie 1120ùCHùCH2ù0ùS~iùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 Me0ùSiù (CH2) 12ùNH2 ~ite ,)Me 802985-77-9 771581-51-2 1,2-Ethanediamine, N-[[dimethoxy(2-1-Dodecanamine, 12-(trimethoxysilyl)- propenyloxy)silyl]methyl] 21 OMe OEt MeOùSiù(CH2) 3ùNHùCH2ùNHùCH2ùNH2 EtOùLù (CH2) 3ùNHùCH2ùNHùCH2ùNH2 OMe c~Et 750589-52-7 750589-50-5 Methanediamine, N-(aminomethyl)-N'-[3-Methanediamine, N-(aminomethyl)-N'-[3- (trimethoxysilyl)propyl] (triethoxysilyl)propyl] OMe ot•fe H2NùCH2ùCH2ùNHùCH2 CH2ùCH2ù SiùOMe 1 !Me MeOùSiùCH2ùCH2ùSù (CH2)3ùNH2 OMe 741264-27-7 694459-23-9 1,2-Ethanediamine, N-[[3-[2- 1-Propanamine, 3-[[2-(trimethoxysilyl)ethyl]phenyl]methyl]- (trimethoxysilyl)ethyl]thioj- OMe OEt MeOùSiùNHù(CH2)3ùNHùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 EtOùSIùCH2ùCH2ù0ùCH2ùCH2ùNH2 Lie (Et 680220-31-9 674778-27-9 1,3-Propanediamine, N-[2-[(2- Ethanamine, 2-[2-(triethoxysilyl)ethoxy]- am inoethyl)amino]ethyl]-N'-(trimethoxysilyl)- OMe OEt CH2ùCH2ùSiùOMe EtOùSiù (CH2) 3ùSùCH2ùCH2ùNH2 OMe pEt H2NùCH2ùC 2 674776-80-8 673500-46-4 Benzeneethanamine, 4-[2- Ethanamine, 2-[[3- (trim ethoxysilyl)ethyl] (triethoxysilyl)propyl]thio] OPr-n CEt n-PrOùSiù (CH2)3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 EtOùSiù(CH2)8ùNHùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 OPr-n Lt 3069-23-6 656255-27-5 N-[3-(Tripropoxysilyl)propyl]ethylenediamine 1,2-Ethanediamine, N-(2-aminoethyl)-N'- [8-(triethoxysilyl)octyl]- OMe H2NùCH2ùCH2ùNH OMe MeOùSiù (CH2) 3ùSù (CH2) 3ùNH2 H2NùCH2ùCH2ùNHùCH2ùLù (CH2) 3-SiùOt OMe DMe 634192-74-8 618456-93-2 1-Propanamine, 3-[[3- 1,2-Pentanediamine, N,N'-bis(2- (trimethoxysilyl)propyl]thio]-aminoethyi)-5-(trimethoxysiiyl)- OEt EtOù SiùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ù NHù CH2ù CH2ùNH2 i OEt 607335-14-8 1,2-Ethanediamine, N-(2-aminoethyl)-N'-[2-(triethoxysilyl)ethyl]- f0H2ùCH2ùNH2 OMe H2NùCH2ùCH2ùNùCü3ùCH2ùNHù (CH2) 3ùSIiùOMe OMe 610323-36- 9 1,2-Ethanediamine, N,N-bis(2-aminoethyl)- N'-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-H2Nù CH2ù CH2 OEt OH OH IOIMe H2NùCH2ùCH2ù~ù (CH2)3ù SliùOEt H2NùCH2ùLùCH2ùCH2ùLù (CH2) ùSiùOMe bEt Le 603111-49-5 587877-12-1 1,2-Ethanediamine, N-(2-aminoethyl)-N-[3- 2,5-Nonanediol, 1-amino-9-(triethoxysilyl)propyl]- (trimethoxysilyl)- OH OH OH OMe IOH IOH H2NùCH2ùCHùCH2ùCHùCH2ùLHùCH2ùCHùCH2ùCHù (CH2) 3ùSIliùOMe OMe 587877-24-5 2,4,6,8,10-Tridecanepentol, 1-amino-13-(trimethoxysilyl) OH OH OH OMe IOIH H2NùCH2ùCHùCH2ù CHù CH2ù HùCH2ùHù (CH2) 3ùSIiùOMe OMe 587877-22-3 2,4,6,8-Undecanetetrol, 1-amino-11-(trimethoxysilyl) OH OH OH OMe H2NùCH2ùLHùCH2ùCH2ù~HùCH2ùCH2ù~Hù (CH2) -SiùOMe OMe 587877-14-3 2,5,8-Undecanetriol, 1-amino-11-(trimethoxysilyl)- OH OH OHe H2Nù CH2ùCHùCH2ùCH2ù ~HùCH2ùCH2ù SIiùOMe OMe 587877-10-9 2,5-Heptanediol, 1-amino-7-(trimethoxysilyl)- OH OIH OH 00e OH IOH OMe ùCH2ù Lù (CH2)3ùSIiùOi>ie H2NùCH2ùCHùCH2ùCHù:CH2)3ùSIiùOP~Ie JMe ~.Ie 587877-08-5 587877-06-3 2,4,6-Nonanetriol, 1-amino-9- 2,4-Heptanediol, 1-amino-7- (trimethoxysilyl)- (trimethoxysilyl)- OH OMe CN OMe H2NùCH2ù~Hù (CH2) 3ùSliùOMe H2NùCH2ùCH2ùCHùCH2ùCH2ùSliùOMe Le OMe 587877-04-1 587876-76-4 2-Pentanol, 1-amino-5-(trimethoxysilyl)- Butanenitrile, 2-(2-aminoethyl)-4- (trimethoxysilyl) OMe IOMe MeOùSIiù (CH2) 3ùNHùCH2ùNH2 CH2ùNHù (CH2) 3ùSiùOMe OMe Le CH2ùNH2 3069-20-3 497953-03-4 N-Aminomethyl-3- 1,2-Benzenedimethanamine, N-[3-aminopropyltrimethoxysilane (trimethoxysilyl)propyl] IOMe OMe CH2ùNHù (CH2) 3ùSiùOMe MeOù JiùOMe Le L H2NùC 2 H2Nù CH2ù CH2ù CHùCH2ùCH2ùNH2 479588-79-9 477352-07-1 1,4-Benzenedimethanamine, N-[3-1,5-Pentanediamine, 3-(trimethoxysilyl) (trimethoxysilyl)propyl] I0IH OMe 0M e H2NùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCHùCH2ù0ù (CH2) 3ùSliùOMe M e O Sllliù C H 2ù N Hù (C H 2) 3 ùN H 2 OIMe U:; e 474124-35-1 468055-31-4 2,7-Dioxa-11-aza-3-silatridecan-9-ol, 13- 1,3-Propanediamine, N-amino-3,3-dimethoxy [(trimethoxysilyl)methyl]- OMe NH2 OMe MeOùsiù(CH216ùNHùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 H2NùCH2ùHùCH2ù iùOMe OMe OMe 449163-54-6 402790-28-7 1,2-Ethanediamine, N-(2-aminoethyl)-N'-[6-1,2-Propanediamine, 3-(trimethoxysilyl)- (trimethoxysilyl)hexyl]- OMe OMe i-PrOùSIIiù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 MeOùSIIliù (CH2) 3ùNH OPr-i OMe MeùCHùCH2ùNH2 368424-33-3 366001-46-9 1,2-Ethanediamine, N-[3-[methoxybis(1- 1,2-Propanediamine, N2-[3- methylethoxy)silyl]propyl]-(trimethoxysilyl)propyl]- OPr-i OMe Me i-PrOù SIiù (CH2) 3ù NHùCH2ùCH2ùNH2 MeOù $IIiùCH2ù~ùCH2ùCH2ùNH2 O Pr-i (JNie ÎJH2 355410-25-2 331443-68-6 1,2-Ethanediamine, N-[3-[tris(1- 1,3-Butanediamine, 3-methyl-4-methylethoxy)silyl]propyl]- (trimethoxysilyl)- OEt Me OEt 0ùCH2ùCH2ùSIiùOEt H2NùCH2-b-CH2ùCH2ùSllIiùOEt MeùCHùCH2ùNH2 :)Et e )Et 327024-70-4 327024-67-9 1-Propanamine, 2-[2-(triethoxysilyl)ethoxy]-4-Amino-3,3-dimethylbutyltriethoxysilane OMe OMe MeOùSliù (CH2) 3ùO 0ù CH2ù CH2ù OMe (Me MeùbHùCH2ùNH2 MeùbHùCH2ùNH2 bMe 327024-66-8 327024-65-7 1-Propanamine, 2-[3- 1 -Propanamine, 2-[2- (trimethoxysilyl)propoxy]-(trimethoxysilyl)ethoxy]- OEt EtOùSiù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 OEt 1,2-Ethanediamine, 299199-34-1 N-(2-aminoethyl)-N'-[2-[[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]ethyl] IOBu-n n-BuOù SIiù (CH2) 4ùNH2 OBu-n 314733-26-1 1-Butanamine, 4-(tributoxysilyl)- ONJe OMe MeOùSiùCH2ùCH2ùSùCH2ùCH2ùNH2 MeOù Si CH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 Me0 hMe 287184-57-0 256399-63-0 Ethanamine, 2-[[2-(trimethoxysilyl)ethyl]thio] 1,2-Ethanediamine, N-[[3-(trimethoxysilyl)phenyl]methyl] OPr-n OMe n-PrOù Lù (CH2) 12ùNH2 MeOùSliù (CH2) 8ùNH2 :)Pr -n )Me 253596-69-9 253596-68-8 1-Dodecanamine, 12-(tripropoxysilyl) 1-Octanamine, 8-(trimethoxysilyl) OMe OEt EtOùSiù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 EtOùSiù (CH2) 3ùSù (CH2) 3ùNH2 oMe bEt 224789-93-9 208463-57-4 1,2-Ethanediamine, N-[3- 1-Propanamine, 3-[[3-(ethoxydimethoxysilyl)propyl] (triethoxysilyl)propyl]thio] OMe Me0ùSliù (CH2) 16ùNH2 OMe 193157-95-8 16-Aminohexadecyltrimethoxysilane /~/CH2ùCH2ùNH2 Ai Me0 Meù (CH2)5ù0ù Siù (CH2) 3ùNH2 Me0ù Si~~ bMe h Me 188548-64-3 183235-71-4 Cyclohexaneethanamine, 4-(trimethoxysilyl) 3-[Diethoxy(hexyloxy)silyl]-1- propanamine 0ù (CH2) 4ùMe OMe Meù (CH2) 4ù0ùSIIiù (CH2) 3ùNH2 MeOùSiùCH2ùNHù (CH2) 6ùNH2 bù (CH2) 4ùMe OMe 180896-30-4 172684-43-4 3-[Tris(pentyloxy)silyl]-1-propanamine 1,6-Hexanediamine, N- [(trimethoxysilyl)methyl]- CH2ù Ph )i-OMe OEt H2NùCH2ùCH2ùNù (CH2) 3- -SIiùOMe EtOùSIiù (CH2) 6ùNHùCH2ùNH2 bMe OEt 169873-94-3 167318-83-4 1,2-Ethanediamine, N-(phenylmethyl)-N-[3-Methanediamine, N-[6- (trimethoxysilyi)propyl]- (triethoxysilyl)hexyl]-OMe Me OMe MeOùSIiù (CH2) 13ùNH2 H2NùCH2ùHùCH2ùCH2ùSIiùOMe ,)Me ~Me 163193-89-3 157923-78-9 (17-Aminoheptadecyl)trimethoxysilane 4-Amino-3- methylbutyltrimethoxysilane me OMe OMe H2NùCH2ù ùCH2ùCH2ùSIIiùOMe Me0ùSI iùCH2ùCH2ù0ùCH2ùCH2ùNH2 J OMe Je OMe 157923-74-5 156212-74-7 4-(Trimethoxysilyl)-2,2-dimethylbutanamine Ethanamine, 2-[2-(trimethoxysilyl)ethoxy] OMe OEt CH2ùNH2 Me0ùSiù (CH2) lpùNHùCH2ùCH2ùNH2 EtOù5IIiùCH2ùCHùCH2ùCH2ùOH Le OEt 144006-72-4 143203-42-3 1,2-Ethanediamine, N-[10- 1-Butanol, 3-(aminomethyl)-4-(trimethoxysilyl)decyl]- (triethoxysilyl) CH2ùNH2 OMe H2NùCH2ùCH2ù0 OMe H2NùCH2ù CHùCH2ù SiùOMe H2Nù CH2ùCHùCH2ù SliùONIe Le Ome 138249-35-1 136398-53-3 1,3-Propanediamine, 2- 1-Propanamine, 2-(2-aminoethoxy)-3-[(trimethoxysilyl)methyl] (trimethoxysilyl) OEt OEt EtOùSiùOEt Et0ùSIliù (CH2) 6ùNH2 H2NùCH2ùCH2ùNù (CH2) 3ùNH2 OEt 135702-44-2 134821-45-7 1,3-Propanediamine, N-(2-aminoethyl)-N- 1-Hexanamine, 6-(triethoxysilyl)-(triethoxysilyl) OPr-n OMe Me n-PrOù Siù CH2ùNH2 Me0ùSIiùCH2ùCHù CH2ù NHùCH2ùCH2ùNH2 OPr-n Le 131535-65-4 2530-82- 7 Methanamine, 1-(tripropoxysilyl)- 1,2-Ethanediamine, N-[2-methyl-3-(trimethoxysilyl)propyl]- H2NùCH2ùCH2 OMe OEt H2CCHùCH2ùNù (CH2) 3ùSiùOMe Et0ùSIliù (CH2) 3ù0ùCH2ùCH2ùNH2 Le OEt 127675-82-5 126552-43-0 1,2-Ethanediamine, N-2-propenyl-N-[3-2-[3-(Triethoxysilyl)propoxy]ethylamine (trimethoxysilyl)propyl]- OMe OMe MeOùSiù (CH2) 3ùNHù (CH2)8ùNH2 cH2)3ùSIiùOMe Le ~~ bPle 112ùNH2 124008-17-9 123150-57-2 1,8-Octanediamine, N-[3- 4-Piperidinemethanamine, 1-[3- (trimethoxysilyl)propyl]- (trimethoxysilyl)propyl] OMe MeOùSlliù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNHù (CH2) 3ùNH2 OMe 121487-64-7 1,3-Propanediamine, N-[2-[[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]ethyl]- 0IM e MeOùJiù (CH2) 11 ù NHù CH2ù CH2ùNH2 OMe 121772-92-7 1,2-Ethanediamine, N-[11-(trimethoxysilyl)undecyl]- OEt OMe EtOùSIiùCH2ùCH2ùSùCH2ùCH2ùNH2 MeOùSliù (CH2) 10ùNH2 OEt OMe 120615-58-9 120183-15-5 Ethanamine, 2-[[2-(triethoxysilyl)ethyl]thio]- (10-Aminodecyl)trimethoxysilane OEt Ome (007)3ù00ù (CH2) 3ù0HùCH2ùCH2ùNH2 EtOùSIiùCH2ùNHù (CH2) 3ùNH2 MeOùSiù ~Et OMe 119170-83-1 118746-32-0 1,3-Propanediamine, N-[(triethoxysilyl)methyl]- 1,3-Propanediamine, N-(2-aminoethyl)-N'-[3-(trimethoxysilyl)propyl] OEt H2NùCH2ùCH2ù NH OEt EtOùSIIiù (CH2) 11ùNH2 MeùHùCH2ùCH2ùSIiùOEt OEt àEt 116821-45-5 108737-18-4 11-(Aminoundecyl)triethoxysilane 1,2-Ethanediamine, N-[1-methyl-3-(triethoxysi lyl)propyl] i-Pr OEt OMe me H2NùCH2ùCH2ùNù (CH2) qù)IiùOEt MeOùSIiùCH2ùCHùCH2ùCH2ùNH2 OEt )Me 106894-51-3 106890-59- 9 1,2-Ethanediamine, N-(1-methylethyl)-N-[4- 1-Butanamine, 3-methyl-4-(triethoxysilyl)butyl] (trimethoxysilyl) Me OMe OEt_ O H2NùCH2ùCH2ùIù (CH2) 3ùAiùOMe Et0ùSiù (CH2; 3ù00ù ùNE{ù0O2ùCi)2ùNH2 OMe bE 104472-59-5 104261-39-4 1,2-Ethanediamine, N-methyl-N-[3- Urea, N-(2-aminoethyl)-N'-[3- (trimethoxysilyl)propyl]- (triethoxysilyl)propyl] OMe IOIII IOIEt MeOùSIIiù (CH2) 3ùNHùùNHùCH2ùCH2ùNH2 EtOùSiùCH2ùCH2ùNHù (CH2) 3ùNH2 OMe OEt 104261-38-3 104230-83-3 Urea, N-(2-aminoethyl)-N'-[3-1,3-Propanediamine, N-[2- (trimethoxysilyl)propyl] (triethoxysilyl)ethyl]-H2NùCH2ù CH2 OMe IOEt H2NùCH2ùCH2ù4ù (CH2) 3ù SiùOMe EtOùSIiù (CH2) 3ùNHù (CH2) 3ùNH2 bMe bEt 103526-27-8 99740-25-7 N,N-Di(2-aminoethyl)-3-1,3-Propanediamine, N-[3- aminopropyltrimethoxysilane (triethoxysilyl)propyl]- Me OMe me IOIMe H2NùCH2ùHùCH2ùSiùOMe H2Nù (CH2) 3ù1ù (CH2) 3ùSiùOMe OMe OMe 99503-87-4 97040-35-2 1-Propanamine, 2-methyl-3- 1,3-Propanediamine, N-methyl-N-[3- (trimethoxysilyl)-(trimethoxysilyl)propyl]- H2NùCH2ùCH2 OMe H2NùCH2ùCH2 IOMe HO2CùCH2ùNù (CH2)3ùSiùOMe n-PrùNù (CH2) 3ùSiùOMe bMe CMe 95017-24-6 95017-23-5 Glycine, N-(2-aminoethyl)-N-[3- 1,2-Ethanediamine, N-propyl-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl] (trimethoxysilyl)propyl]- OPr-i IOPr-i i-PrOù SIiiù OPr-i i-PrOùSIiù (CH2)3ùNH2 MeùC Hù CH2ùNH2 OPr-i 94989-07-8 94989-06-7 1-Propanamine, 2-[tris(1-methylethoxy)silyl]-3-Aminopropyltriisopropoxysilane 0Iù (CH2) 5ùMe IIOMe Meù (CH2)5ù0ùhù (CH2)3ùNH2 MeOù$iùOMe (CH2) 5ùMe EtùCHùCH2ùCH2ùNH2 94277-92-6 92116-16-0 3-[Tris(hexyloxy)silyl]-1-propanamine 3-(Trimethoxysilyl)-1-pentanamine OMe HeOùSiù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNHùCH2ù012ùNHùCH2ùCH2ùNH2 bHe 84271-30-7 N-(2-Aminoethyl)-N'-[2-[[3-(trimethoxysilyl~ipropyl]amino]ethyl]-1, 2-ethanediamine
IOBu-n n-BuOù Siù CH2ùNH2 OBu-n 84869-17-0 Aminomethyltributoxysilane OEt OMe EtOùSlliù (CH2) 12ùNH2 MeOùSIiù (CH2) 6ùNH2 OEt (!)Me 83943-65-1 83943-64-0 1-Dodecanamine, 12-(triethoxysilyl) 1-Hexanamine, 6-(trimethoxysilyl) OEt OEt o EtOùSiù (CH2) 12ùNHùCH2ùCH2ùNH2 EtOù Siù (CH2) 3ùEHù1ùCH2ù1,1H2 bEt bEt 83943-61-7 76444-79-6 1,2-Ethanediamine, N-[12- Acetamide, 2-amino-N-[3- (triethoxysilyl)dodecyl] (triethoxysilyl)propyl]- OMe IOMe MeOùSiùOMe MeOùSiù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 H2NùCH2ù1HùCH2ùNH2 OMe 75522-79-1 1760-24- 3 1,3-Propanediamine, 2-(trimethoxysilyl)- 3-(2-Aminoethyl)aminopropyltrimethoxysialne H2Nù CH2ù CH2ùNH OMe OMe Meù HùCH2ù SIiùOMe MeOù SliiùCH2ùNH2 OMe OMe 71408-50-9 71408-48-5 1,2-Ethanediamine, N-[1-methyl-2- Methanamine, 1 -(trimethoxysilyl)- (trimethoxysilyl)ethyl] OMe HOù CH2ù CH2 OHe MeOùSiùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH^ H2NùCH2ùCH2ù (CH2) 3ùSiùOMe )Me I OPUS e 69659-08-1 69465-81-2 1,2-Ethanediamine, N-(2-aminoethyl)-N'-[2- Ethanol, 2-[(2-aminoethyl)[3-(trimethoxysilyl)ethyl]- (trimethoxysilyl)propyl]amino]- IOIM e OMe MeOùSiù (CH2) 3ùNHù (CH2) 4ùNH2 OùSiù CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 Le MeùICH Et 69465-80-1 69465-78-7 1,4-Butanediamine, N-[3- 1,2-Ethanediamine, N-[3-[dimethoxy(1- (trimethoxysilyl)propyl]- methylpropoxy)silyl]propyl]-IOIMe IOIMe i-PrOùSiù (CH2)3ù NHùCH2ùCH2ùNH2 MeOù5iùCH2ùSùCH2ùCH2ùNH2 Le Le 69465-77- 6 65834-03-9 1,2-Ethanediamine, N-[3-[dimethoxy(1- Ethanamine, 2- methylethoxy)silyl]propyl]- [[(trimethoxysilyl)methyl]thio]- OMe OMe MeOù ~iùCH2ùCH2ùNH2 EtOùSiù CH2) 3ùNH2 Le OEt 65644-31-7 61083-96-3 2-(Trimethoxysilyl)ethylamine 1-Propanamine, 3- (diethoxymethoxysilyl)- OMe H2Nù (CH2)3ù0 I OMe EtOùSiù (CH2) 3ùNH2 Meù CH2ù CH2ù 5iùOMe Le Me Le 61083-95-2 59025-07-9 1-Propanamine, 3-(ethoxydimethoxysilyl) [3-(3-Aminopropoxy)-3,3- dimethylpropyl]trimethoxysilane OMe 0 OMe MeOùsiù (CHZ)3ùNHù~~ù (CH2; 5ùNH2 n-BuOù Siù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 Le oBu-n 58824-57-0 58473-37-3 Hexanamide, 6-amino-N-[3- 1,2-Ethanediamine, N-[3-(trimethoxysilyl)propyl] (dibutoxymethoxysilyl)propyl] OEt IOIEt Me INHùCH2ùCH2ùS1IiùOEt EtOùSIiùCH2ùCHùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 MeùCHùCH2ùNH2 OEt OEt 58069-00-4 56541-78-7 1,2-Propanediamine, N2-[2- 1,2-Ethanediamine, N-[2-methyl-3- (triethoxysilyl)ethyl] (triethoxysilyl)propyl] OMe OMe MeO SiùCH2ùNHù (CH2) 3ùNHù (CH2) 3ùNH2 MeOùSiù (CH2) 5ùNH2 bMe vI'I° 56539-73-2 54894-82-5 N-Trimethoxysilylmethyldipropylenetriamine 1-Pentanamine, 5-(trimethoxysilyl)- OMe n-BuO Ife MeOùSiù (CH2) 3ù0ùCH2ùCH2ùNH2 n-BuOùSIiù IHùCH2ùNH2 Le 6Bu n 54572-92-8 53813-14-2 Ethanamine, 2-[3-(trimethoxysilyl)propoxy]- 1-Propanamine, 2-(tributoxysilyl)- H2Nù CH2ù CH2ù0 OMe OIBu-n MeùCHùCH2ùSIiùOMe n-BuOù Sù (CH2) 3ùNH2 OIMe OBu-n 52469-27-9 52340-01-9 Ethanamine, 2-[1-methyl-2-1-Propanamine, 3-(tributoxysilyl)- (trimethoxysilyl)ethoxy]- OM e IOMe MeOù CH2ùNHù MeOù5iù (CH2)3ù NHù (CH2) 5ùNH2 OMe OMe 51980-40-6 51895-58-0 N-[(Trimethoxysilyl)methyl]ethylenediamine 3-(6- Amino hexyl)aminopropyltrimethoxysilane IOBu-n o OMe n-BuOùJiù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 H2Nù (CH2) 6ùNHùIùCHZùCHZùSiùOMe OBu-n OMe 51895-55-7 51833-30-8 N-[3-(Tributoxysilyl)propyl]ethylenediamine N-(6-Aminohexyl)trimethoxysilylcarboxamide NI-12 OMe IOEt CH2ùNH2 H2NùCH2ùCH2ùCHù CH2ùCH2ù SIIiùOMe EtOù 5II iù CH2ùCHùCH2ùCH2ùNH2 OMe vEt 51279-08-4 51279-07-3 1,3-Pentanediamine, 5-(trimethoxysilyl)-1,4-Butanediamine, 2- [(triethoxysilyl)methyl]- IOMe OEt hieOùSiùOMe EtOùSiùCH2ùCH2ùNHùCH H MeùbHùCH2ùNH2 2ùC2ùNH2 (Et 50602-95-4 45168-85-2 1-Propanamine, 2-(trimethoxysilyl)- [2-(2-Aminoethylamino)ethyl]triethoxysilane OMe IOEt Oiù (CH2) 4ùNH2 Et0ù SiùCH2ùCH2ùNH2 Et0ùSl OEt Et 45116-10-7 45074-31-5 1-Butanamine, 4-(diethoxymethoxysilyl)- 2-Aminoethyltriethoxysiiane O Et OMe EtOùSIiù (CI-12) 5ùNH2 Me0ùSiùOMe MeùCHùCH2ùNHùCH2ù CH2ùNH2 )Et. 1067-48-7 42346-52-1 1-Pentanamine, 5-(triethoxysilyl)- 1,2-Ethanediamine, N-[2-(trimethoxysiiyl)propyl] OPr-i OBu-n i-ProùSiùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 n-BuOù 5iù CH2ù NHùCH2ùCH2ùNH2 ber-i OBu-n 42258-59-3 42040-66-4 _N-(Triisopropoxysiiylmethyl)ethylenediamine N-(Tributoxysilylmethyl)ethylenediamine OEt OEt i EtOù Lù CH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 EtOùSiù (CH2) 3ùNH2 bEt bst 919-30-2 41555-92-4 3-Aminopropyltriethoxysilane N-(Triethoxysilylmethyl)ethylenediamine IoIet oIme it0 5iùCi-ï2ùCH2ùSùCH2ùCH2ùSùCH2ùCH2ùNH2 MeOùSiù ((CH2 3ù0ùCH2ùCH2ù0ù (CIù12 L t ~NIe 41051-81-4 40762-36-5 3,6-Dithia-8-aminotriethoxysilane 4,7-Dioxa-10-aminodecyltrimethoxysilane OMe IOEt MeOùSIiù (CH2) 11ùNH2 EtOùSiOEt ~Me MeùHùCH2ùNH2 40762-31-0 36957-84-3 11-Aminoundecyltrimethoxysilane (2-Aminoisopropyl)triethoxysiiane OMe OMe Me0ùJ.iù (CiùSùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 ï:eOùSiù (C:1213ùSùC Le 2 s H2ùCh^ùhH2 hMe 35514-63-7 35514-61-5 1,2-Ethanediamine, N-[2-[[3-3-Trimethoxypropylthioethylamine (trimethoxysilyl)propyl]thio]ethyl]-OPr-n n-PrOù SIiù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNHùCii2ùCH2ùNH2 Pr-n 30652-34-7 Diethylenetriamine, 1-[3-(tripro •oxysilyl)propyl] IoIde Meoù 5iù ;CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ù NHùCH2ùCH2ùNH2 OMe 35141-30-1 4, 7,10-Triazadecyltrimethoxysilane OEt EtOù1_ù (CH2) 3ù 0ùCH2ù1ù NHù CH2ù CH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 LEt 26440-73-3 Acetamide, N-[2-[(2-aminoethyl)amino]ethyl]-2-[3-(triethoxysilyl)propoxy]- 0 oIEt H2Nù (CH2) 6ùNHùIùCH2ù0ù (CH2) 3ùiùOEt bEt 26440-74-4 Acetamide, N-(6-aminohexyl)-2-[3- (triethoxysilyl)propoxy] OMe IOIMe MeOù)iù (CH2) 3ù0 MeOù)iù (CH2) 4ùNHùCH2ùCH2ùNH2 :)Me MeùHùCH2ùCH2ùNH2 Me 26092-76-2 25491-73-0 Butylamine, 3-[3-(trimethoxysilyl)propoxy]- 1,2-Ethanediamine, N-[4- (8CI) (trimethoxysilyl)butyl]- IOIMe OEt OI MeOù5iù (CH2) 3ùNHù (CH2) 3ùNH2 EtOù Sliù (CH2) 3ùOùCH2ùICùNHùCH2ùCH, bMe (!)Et lEt 25147-91- 5 25130-84-1 3-[(3-Aminopropyl)amino]propyl Acetamide, N-(2-aminoethyl)-2-[3- trimethoxysilane (triethoxysilyl)propoxy]- (801) (CA H2NùCH2ùCH2 OMe OIPr -n H2Nù (CH2) 3ùNù (CH2) 3ùSiùOMe n-PrOù Siù (CH2) 3ù0ù (CH2) 4ùNH2 bMe OPr-n 24763-39-1 23386-49-4 1,3-Propanediamine, N-(2-aminoethyl)-N-[3- Butylamine, 4-[3-(tripropoxysilyl)propoxy] (trimethoxysilyl)propyl] Me OMe IOIMe Me H2NùCH2ùLùCH2ù0ù (CH2) 3ùSiùOMe MeOù5iùCH2ùHùCH2ù0ù (CH2) 3ùNH2 bMe bMe 23386-47-2 23386-46-1 3-(2-Methyl-3- Propylamine, 3-[2-methyl-3-aminopropoxy)propyltrimethoxysilane (trimethoxysilyl)propoxy] OMe OEt MeOùJ5iù (CH2) 3ù0ù (CH2) 3ùNH2 EtOùSiùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùN112 bMe L t 23386-45-0 23021-89-8 3-[3-(Trimethoxysilyl)propoxy]propylamine 1,2-Ethanediamine, N-(2-aminoethyl)-N'- [(triethoxysilyl)methyl]- t 0I~~ OEt H2Nù (CH2) 3ùNHùù (CH2) 3ù iùOEt bEt 18551-50-3 Butyramide, N-(3-aminopropyl)-4- (triethoxysilyl) OEt OEt EtOùSiù (CH2) 4ùNHù (CH2) 3ùNH2 EtOùSIiùCH2ùNH2 bEt bEt 18418-52-5 18306-83-7 1,3-Propanediamine, N-[4- Aminomethyltriethoxysilane (triethoxysilyl)butyl] OEt OPr-n EtOùSIiù (CH2) 3ù0ù (CH2) 3ùNH2 n-PrOùiù (CH2) 3ùNH2 bEt Pr-n 18082-90-1 18082-68-3 (3-Aminopropoxy)propyltriethoxysilane 1-Propanamine, 3-(tripropoxysilyl) Me OEt OEt H2NùCH2ùCHùCH2ùiùOEt EtOùiùCH2ù0ùCH2ùCH2ùNH2 bEt bEt 17961-40- 9 17886-99-6 1-Propanamine, 2-methyl-3-(triethoxysilyl)-2-[(Triethoxysilyl)methoxy]ethylamine OEt OEt EtOù iùCH2ùCH2ùNHù (CH2) 6ùNH2 EtOùSiù (CH2) 3ùNHù (CH2) 6ùNH2 bEt OEt 17576-02-2 15484-16-9 1,6-Hexanediamine, N-[2- 1,6-Hexanediamine, N-[3- (triethoxysilyl)ethyl] (triethoxysilyl)propyl] OEt OMe EtOùS'IiùCH2ùNHù (CH2) 6ùNH2 MeOùSIiù (CH2) qùNH2 OEt OMe 15129-36-9 15005-59-1 N-[(Triethoxysilyl)methyl]-1,6-(4-Aminobutyl)trimethoxysilane hexanediamine OMe OMe MeOùSIiùCH2ùCH2ùNHù (CH2) 3ùNH2 MeOùSiù (CH2) 3ùNH2 OMe bMe 14513-31-6 13822-56-5 1,3-Propanediamine, N-[2- (3-Aminopropyl)trimethoxysilane (trimethoxysilyl)ethyl] OMe OEt MeOùSIiùOMe EtOùSIiù (CH2) 4ùNHùCH2ùCH2ùNH2 H2Nù CH2ùCH2ùNHùCHùEt OEt 13170-53-1 13081-59-9 1,2-Ethanediamine, N-[1- 1,2-Ethanediamine, N-[4- (trimethoxysilyl)propyl] (triethoxysilyl)butyl] OEt OMe EtOùSiùNHù (CH2) 6ùNH2 MeOùSiùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 (!)Et OMe 10446-40-9 7719-00-8 1,6-Hexanediamine, N-(triethoxysilyl) 2-Amino-2'-(trimethoxysilyl)diethylamine OMe CH2ùNH2 OEt Me MeOù 5iù CH2ùCHù CH2ù CH2ùNH2 Et0ù SIiù CH2ù L CH2ùCH2ùNH2 :)1\4e bEt tVH2 6037-49-6 5888-01-7 1,4-Butanediamine, 2- 1,3-Butanediamine, 3-methyl-4-[(trimethoxysilyl)methyl] (triethoxysilyl) OEt o E t Et0ùJ,f1ù (CH2)3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 EtOù~iù(Ci,2)3ù?dHùCH,2ùCH2ù1:Hù!'H2ùCHI--HH2 OEt bEr 5089-72-5 4693-51-0 3-(2-Aminoethylamine)propyltriethoxysilane Diethylenetriamine, 1-[3- (triethoxysilyl)propyl] NH2 OMe OEt H2NùCH2ùCH2ùCHù (CH2) 3ùSiùOMe EtOùSiù (CH2) 4ùNH2 bMe pEt 4543-14-0 3069-30-5 1,3-Hexanediamine, 6-(trimethoxysilyl) 4-Aminobutyltriethoxysilane Les composés de formule (IC) comprennent de préférence au moins un atome de silicium portant trois groupements alcoxy ou alcényloxy.
De préférence, R"'1 et R'2 sont identiques. Conformément à un mode de réalisation encore plus particulier de l'invention, R"'1, R"'2, R"'3 sont identiques. Selon une variante avantageuse, k"', n"', s" valent 0.
De préférence, les composés aminosiliciés ne comprennent qu'un atome de silicium. Selon une quatrième variante de l'invention, le composé aminosilicié est de sous structure (ID) RIII/ / 1
H2NùR""piùR""2 Rllä 3 (ID)
formule dans laquelle : R1"", R2"" identiques ou différents désignent : -un radical alkyle en C1-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C4 un radical aryle en C6-C30, de préférence phényle un radical alcényle en C2-C20 linéaire ou ramifié de préférence en C2-C4 20 - un radical OSi(R""a)(R""b)(R""c)
où: ^ R""a désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, éventuellement substitué par un groupement NH-(CH2),-NH2 avec v désignant un entier allant de 1 à 5 25 ^ R""b désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle ^ R""c désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical OSi(Ra ou un radical OSi(R"")(OSi(Rùc.)3)(CH2)v1(CH2)vvNH2, avec R" R" désignant 30 indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, et vl et v1' identiques ou différents désignant un entier allant de 1 à 5,15 un un radical OSi(Rùel1(Zù1-NH2)ur-(Zù2)w1-(NH-Zù3)u1 -(Si(Rùe,.)2)w'-(OSi(Rùe")2)w,°-Zä" 3 avec • Rùe', R" R""e- désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle, • u1' désignant 0 ou 1, ul+ul' étant égal à 2, • ul" désignant 0 ou 1 • w1 et wl' désignant 0 ou 1, • wl" désignant 0, 1, 2, 3 ou 4 • Zù1, Zù2 désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-C10 de préférence en Cl-C4 • Zù3 désignant un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle, un radical alkénylène en C2-C4, de préférence en C2 Rù3 désigne : - un radical alkyle en C1-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C4 15 - un radical aryle en C6-C30, de préférence phényle un radical alcényle en C2-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4 - un radical OSi(Rùd)(Rùe)(R""f) avec Rùd désignant un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical OSi(R""d,)3, R""d' désignant un radical alkyle en C1-C4 linéaire 20 ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcényle C2-C10 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4 • Rùe désignant un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle éventuellement substitué par un groupement amino ou par un groupement NH-(CH2),r-NH2 avec v1" désignant un entier allant de 1 à 5, un radical alcényle C2-25 C10 linéaire ou ramifié de préférence en C2-C4, un radical OSi(Rùe')ul(Z 1-NH2)uI,-(Z,,,2)wI-(NH-Z,,,,3),ir-(Si(R' äe j2)w'-(OSi(R,,,,e-)2)w--Z,,, 3 Où: R""e ' désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle, 30 • ul' désignant 0 ou 1, ul+ul' étant égal à 2, • ul désignant 0 ou 1 • wl et w1' désignant 0 ou 1, • wl" désignant 0, 1, 2, 3 ou 4 • Zù1, Zù2 désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire 35 en C1-C10 de préférence en C1-C4 • Zù3 désignant un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle, un radical alkénylène en C2-C4 de préférence en C2 • Rùf désignant un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcényle C2-C10 linéaire ou ramifié de préférence en C2-C4, un 40 radical OSi(R""f)2-Zù4-NH2, un radical OSi(R"" f,)3 avec 10 • Rùf, R""f' désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle, • Zù4 désignant un radical alkylène linéaire en C1-C10, de préférence en C1-C4 R""4 est un radical divalent de structure : Q""- Z"", N - Z""8 R"8 -m., r' dans laquelle : - R""6 identiques ou différents désignant un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle éventuellement substitué par un groupement amino, un radical NH2, un radical hydroxy, un radical Z""12NH2 , un radical aryle C6-C30 de préférence phényle, un radical Si(CH3)3, avec Zù12, désignant un radical alkylène linéaire en C1-C20 de préférence en C1-C10, plus particulièrement en C1-C4 - Rù7 identiques ou différents désignent un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, un radical hydroxy - Rù8 désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements Si(CH3)3 Rù9 identiques ou différents désignent un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, un radical hydroxy Zù5, Z"",, Zù8, Z""10 désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène ou alkénylène linéaire en C1-C20 - Qù désignant un cycle ou polycycle comportant de 5 à 8 chaînons, saturé ou insaturé et éventuellement substitué par un groupement hydroxy et comportant éventuellement 1 ou plusieurs hétéroatomes Y"" identiques ou différents représentant un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un groupement NH - h"" vaut 0, 1, 2 - i"" vaut 0 ou 1 - k"" vaut 0 ou 1 - I"" vaut 0 ou 1 m"" vaut 0 oui - q"" vaut 0 ou 1 - rù vaut 0, 1 ou 2, l'atome de silicium étant relié à z""5, Cr", NRù8 ou Y"".
A titre d'exemples de composés de cette quatrième variante convenant à la mise en 35 oeuvre de l'invention, on peut citer les composés suivants Me3Siù 0 Me Me3Siù 0 Me Meù5iùOùSliù (CH2) 3ùNH2 Meù SiùOù Sliù (CH2) gùNH2 Je Je me me 878660-53-8 713516-87-1 1-Propanamine, 3-(heptamethyltrisiloxanyl)- 1-Octanamine, 8- (heptamethyltrisiloxanyl)- Où Me 0ùSiMe3 Me Me Me MeùSIIiù (CH2) 3ùOùCH2ùCH2ùNH2 0ùSiùCH2ùCH2ùSiùOùSIiùCHùCH2 ùSiMe3 Me Me Me DL iù OùSiù (CH2)3ùNH2 Je e MeùSiù (CH2)3ùNH2 Me 357610-15-2 596135-64-7 1-Propanamine, 3,3'-[3-[[[2-(3-ethenyl- Ethanamine, 2-[3-[1,3,3,3-tetramethyl- 1,1,3,3-1- tetramethyld isiloxanyl)ethyl]dimethylsilyl]oxy]-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl] propoxy]-1,1,3,5,5-pentamethyl-1,5-trisiloxanediyl]bis- Ph Me3Siù0I Me Me3SiùOùSIIiù (CH2) 3ùNH2 MeùSiùOùSIIIiù (CH2) 3ùNH2 bùSiMe3 Me3Siùb Je 221472-10-2 220499-73-0 1-Propanamine, 3-[3,3,3-trimethyl-1-phenyl-1-Propanamine, 1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]- hexamethyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]trisiloxanyl]- MIe OH OùSiMe3 H2NùCH2ùCHùNHùCH2ùLùCH2ù0ù(CH2) 3ùSliùMe ùSiMe3 182688-52-4 2-Propanol, 1-[(2-amino-1-methylethyl)amino]-3-[3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[ (trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propoxy]- OIùSiMe3 OH MeùSIiù (CH2) 3ùOùCH2ùCHùCH2ùNHù (CH2) 3ùNH2 bùSiMe3 182688-51-3 2-Propanol, 1-[(3-aminopropyl)amino]-3-[3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy] disiloxanyl]propoxy]- 0ù SiMe3 OH Meù $iù (CH2)3ù0ù CH2ù Hù CH2ù NHù CH2ù CH2ùNH2 0ù SiMe3 164063-58-5 2-Propanol, 1-[(2-aminoethyl)amino]-3-[3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy] disiloxanyl]propoxy] Où Jiù Me Me Où J Me Me Où SiùOù Siù Me 0ù Jiù 0ùSlliùMe Ne 3ùSiMe3 Me LSiMe3 Me iù Me Meù _f Meù e Me iù (CH2)3ù NH_ CH2_ CH2_NH2 iù (CH2) 3ùNH2 II bù SiMe3 OùSi Me3 166257-48-3 166257-46-1 1-Propanamine, 3-[1,3,3,5,5,7,7,9,9,9- 1,2-Ethanediamine, N-[3- decamethyl-1- [1,3,3,5,5,7,7,9,9,9-decamethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]pentasiloxanyl]-[ (trimethylsilyl)oxy]pentasiloxanyl]propyl ] Me Me H2Nù (CH2)3ùSiù IIOùSiù (CH2) 3ùNH2 Me3Siù6 OùSiMe3 ù Sliù (CH2) 3ùNH2 Me 166257-45-0 1-Propanamine, 3,3',3"-[1,3,5-trimethyl-1,5- bis[(trimethylsilyl)oxy]-1,3,5- trisiloxanetriyl]tris Me Me (CH2) 3ùNH2 OùSiMe3 Meù Siù Où Sliù Me Me3SiùOùSiù (CH2) 10ùNH2 II Où SIiù Me L Me3SiùO SiMe3 5ùSiMe3 163706-97-6 163706-96-5 1-Propanamine, 3-[1,3,3,5,5,5-hexamethyl-1- 1-Decanamine, 10-[3,3,3-trimethyl-1,1- [(pentamethyldisiloxanyl)oxy]trisiloxanyl]-bis[(trimethylsilyl)oxy] disiloxanyl]-
Me Me MI e H2Nù (CH2) 4ù IiùOù liù (CH2) 4ùNHùCH2ù diùCHùCH2 Me Je Me 151535-66-9 1-Butanamine, 4-[3-(4-aminobutyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxanyl]-N-[ (ethenyldimethylsilyl)methyl]- Me Me Me H2Nù (CH2)3ùSiù0ùSiù (CH2) 3ùNHù (CH2) 3ùSiùCHùCH2 1,fe t e l)e 151535-65-8 1-Propanamine, 3-[3-(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxanyl]-N-[3- (ethenyldimethylsilyl)propyl]- Me Me Me MIIe Meù JiùOùSiù 0ùSliùMe H2Nù (CH2)3ùSiù0ùJe (CH2) 3ùNH2 LSiMe3 (CH2) 3ùNH2 Me3Siù OO ùSiMe3 Me3Siùb Ime ù Siù Me bùSiMe3 161455-76-1 151201-62-6 1-Propanamine, 3-[1,1-1-Propanamine, 3,3'-[1,3-dimethyl-1,3-bis[(pentamethyldisiloxanyl)oxy]-3,3,5,5,5- bis[(trimethylsilyl)oxy]-1,3-pentamethyltrisiloxanyl]- disiloxanediyl]bis- OùSiMe3 Me3Si Me3SiùOùSIIiùOùSiMe3 CH2ùCH2ùNH2 Meù CHùCH2ùNH2 146629-23-4 5112-61-8 1-Propanamine, 2-[3,3,3-trimethyl-1,1-bis[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]- Benzeneethanamine, 4-(trimethylsilyl)- OùSiMe3 Me3Si CH2ùCH2ùNI-32 Me3SiùOùSiùMe Meù CHùCH2ùNH2 5112-60-7 137170-15-1 Benzeneethanamine, 3-(trimethylsilyl)-1-Propanamine, 2-[1,3,3,3-tetramethyl- 1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl] Me Me Où si-me OùSiùMe OùSiMe3 LIJI $iù19e bùSiIIe3 Ji- Où JiùMe 0ù Ji- le o- Nie i e Nt pie Me Meù N_e me II iùCH2ùCHùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 SiMe3 Meù iù (CH2) 3ùNH2 Ne 137158-14-6 116535-55-8 1,2-Ethanediamine, N-[2-methyl-3- 1-Propanamine, 3- [1,3,3,5,5,7,7,7-octamethyl-1-(tridecamethylhexasiloxanyl)- [(trimethylsilyl)oxy]tetrasiloxanyl]propyl] 0-SiMe3 Me3Si-0-Ai- (CH2) 3-NH-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH2 b-SiMe3 104118-15-2 1,2-Ethanediamine, N-(2-aminoethyl)-N'-[3-[3,3,3-trimethyl-1,1-bis[(trimethylsilyl)oxy] disiloxanyl]propyl]- Me3Siù0 OùSiMe3 0ùSiMe3 H2Nù (CH2) 3ùSliùOùSIiù (CH2) 3ùNH2 MeùJiù (CH2) 6ùNHùCH2ùCH2ùNH2 Me3Siùb bùSiMe3 SiMe3 115396-95-7 70532-68-2 1-Propanamine, 1,2-Ethanediamine, N-[6-[1,3,3,3- tetrakis[(trimethylsilyl)oxy]-1,3- tetramethyl-1- d isiloxanediyl]bis- [(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]hexyl]- Me3SiùO Me Me-Si-CH2-CH-CH2-NH-CH2-CH2-NH2 b-SiMe3 96738-00-0 1,2-Ethanediamine, N-[2-methyl-3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl] propyl]- Me3SiùO Me 0ùSiMe3 MeùSiù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 hùSiMe3 Me-SIi-O-Si- (CH2) 3-NH-CH2-CH2-NH2 Mle Me 104118-12-9 72330-51-9 1,2-Ethanediamine, N-[3-[1,3,3,3- tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl]- 1,2-Ethanediamine, N-[3-(heptamethyltrisiloxanyl)propyl] Me Me H2Nù CH2ù CH2ù NHù (CH2) 5ùSffiùOùSIiù (CH2) 5ù NHùCH2ùCH2ùNH2 Me3Siù bùSiMe3 1,2-Ethanediamine, 70532-66-0 N,N"-[[1,3-dimethyl-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]-1,3-disiloxanediyl]di-5, 1-pentanediyl]bis- O- SiMe3 Me3Si- O Où SI iù (CH2) 3ù NHùCH2ù CH2ùNH2 H2NùCH2ùCH2ùNHù (CH2) 3ùSiùOù Si- IL t~e IL OùSiù (CH2) 3ùNHùCHI CH2ùNH% Me (CH2)3ùNHùCH2ùCH2ùNH 52508-42-6 1,2-Ethanediamine, N,N",N"",N"""-[1,3,5,7-tetramethyl-1,7-bis[(trimethylsilyl)oxy]-1,3,5, 7-tetrasiloxanetetrayltetra-3,1-propanediyl]tetrakis- 0Iù SiMe3 Me Meù5iù (CH2) 5ù NHùCH2ùCH2ùNH2 0ù SIiùMe ùSiMe3 SiMe3 Où Siù Me Me Meù IIiù (CH2) 3ùNH2 Me 70532-67-1 60696-19-7 1,2-Ethanediamine, N-[5-[1,3,3,3-tetramethyl- 1-Propanamine, 3- 1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]pentyl]- (nonamethyltetrasiloxanyl)- MII e 0ù SiMe3 Où5iùCH2ùCH=CH2 Meù iù 0ùSiùMe Meù Siù (CH2) 3ùNH2 Me Où SiMe3 Me (CH2) 3ùNH2 MeI 51202-91-6 43107-85-3 1-(y-Aminopropyl)-5- 3-(3-allylhexamethyltrisiloxane Aminopropyl)heptamethyltrisiloxane 0ùSiEt3 SiMe3 Et3SiùOùSiù (CH2) 3ùNH2 H2ùCH2ùNH2 OùSiEt3 37003-00-2 5112-59-4 1-Propanamine, 3-[1 ,1-bis[(diethylsilyl)oxy]- Phenethylamine, o-(trimethylsilyl) 3,3,3-triethyldisiloxanyl] OùSiMe3 0ùSiMe3 Me3SiùOùSIliùCH2ùCH2ùSùCH2ùCH2ùNH2 Me3SiùOùSliù (CH2) 3ùNH2 )ùSiMe3 OùSiMe3 35514-59-1 25357-81-7 Ethanamine, 2-[[2-[3,3,3-trimethyl-1,1-3-Aminopropyltris(trimethylsiloxy)silane bis[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]ethyl]thio]- 0IùSiMe3 NS,?'i ,ùNHî Me3SiùOùSiù (CH2)3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 bùSiMe3 17909-29-4 2325-39-5 N-[3-[Tris[(trimethylsilyl)oxy]silyl]propyl]-1,2- 2-Norbornanemethylamine, 5- ethanediamine (trimethylsilyl) Me Me H2NùCH2ùSIiù (CH2) 6ùMe n-PrùSliù (CH2) 7ùNH2 Me Me 868704-29-4 868704-28-3 Methanamine, 1-(heptyldimethylsilyl)- 1-Heptanamine, 7-(dimethyipropylsilyl)- M e Me H2NùCH2ùSIiù (CH2) 5ùMe n-PrùSliù (CH2) 6ùNH2 Me Me 868704-27-2 868704-26-1 Methanamine, 1-(hexyldimethylsilyl)- 1-Hexanamine, 6-(dimethylpropylsilyl)- MIIe Me H2NùCH2ùSiù (CH2) 4ùMe n-PrùSliù (CH2) 5ùNH2 N.e Nie 868704-25-0 868704-24-9 Methanamine, 1-(dimethylpentylsilyl)- 1-Pentanamine, 5-(dimethylpropylsilyl)- Me Me n-PrùSliù (CH2) 4ùNH2 H2NùCH2ùSIiùPr-n Me I e 868704-23-8 868704-22-7 1-Butanamine, 4-(dimethylpropylsilyl)- Methanamine, 1-(dimethylpropylsilyl)- NNN~CH2ùCH2ùNH2 SiMe3 _/ Me3Siù S1iù CH2ùCH2ùNH2 SIiMe3 Me3Si 847644-08-0 767252-84-6 1H-1,2,3-Triazole-1-ethanamine, 4-Ethanamine, 2-[2,2,2-trimethyl-1,1- (trimethylsilyl)-bis(trimethyisilyl)disilanyl] OH N~ C112ù11i HZNSiMe3 Cn?ùOùCf:--Cti_ùSiMe3 750633-06-8 744202-33-3 1-Propanol, 3-amino-1-(trimethylsilyl)-, (1S)- 1H-Imidazole-2-methanamine, 1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl] SiMe3 Me3SiùO Me MeùUHùCH2ùNHZ eù lliù tC::2, 8ùIv H? fe je 754149-46-7 713516-87-1 1-Propanamine, 2-(trimethylsilyl)- 1-Octanamine, 8- (heptamethyltrisiloxanyl) 0ùSiMe3 OH MeùAù (CH2)gùNH2 EtùI~ùCH2ùCH2ùSiMe3 HL b2ùNH2 713516-85-9 694534-72-0 1-Octanamine, 8-(pentamethyldisiloxanyl) 3-Pentanol, 3-(aminomethyl)-1-(trimethylsilyl) SiMe3 Me3Si s OH NH2 NH2 OH Ô 694534-71-9 694534-69-5 Cycloheptanol, 1-(aminomethyl)-3- Cyclohexanol, 1-(aminomethyl)-3-(trimethylsilyl)-, (1 R,3R)-rel (trimethylsilyl)-, (1 R,3R)-rel Me3Si g Me3Si NH2 NH2 OH OH 694534-67-3 694534-65-1 Cyclohexanol, 1-(aminomethyl)-3- Cyclopentanol, 1-(aminomethyl)-3- (trimethylsilyl)-, (1 R,3S)-rel (trimethylsilyl)-, (1 R,3R)-rel Ph 14. Me3Siù LHù CH2ùNH2 H2Nù (CH2) 3ù5iùCH2ùCHùCH2 Je 683200-66-0 676566-46-4 Benzeneethanamine, r3-(trimethylsilyl) 1-Propanamine, 3-(dimethyl-2- propenylsilyl)- SiMe3 SiMe3 HùSiMe3 j H2Nù (CH2) 3ùNù (CH2) 3ùNH2 Me3SiùCHùNHù (CH2) 3ùNH2 638222-72-7 638222-71-6 1,3-Propanediamine, N-(3-aminopropyl)-N-N-Bis(trimethylsilyl)methyl-1,3- [bis(trimethylsilyl)methyl] propanediamine OùSiMe3 E 11H2 Me-Aiù (CH2) 3ùOùCH2ùCH2ùNH2 Me3Si / (CH2) bùSiMe3 596135-64-7 395066-97-4 Ethanamine, 2-[3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propoxy]- 5-Hepten-1-amine, 7-(trimethylsilyl)-, (5E)- SIIiMe3 E SiMe3 H2NùCH2ùCH2ùHùCH2ùCH2ùNH2 H2N 365540-10-9 278171-67-8 1,5-Pentanediamine, 3-(trimethylsilyl)-2-Buten-1-amine, 4-(trimethylsilyl)-, (2E)- i-le3SiùCH2ùCH2ù0ùCH2ùNH2 (CH2) 3ùNH2 H2Cù CHù CH2ù 5iù CH2ùCHùCH2 L12ùCH--CH2 272119-11-6 249937-80-2 Methanamine, 1-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]- 1-Propanamine, 3-(tri-2-propenylsilyl)- Ph Me3Siù0 Me Me3SiùOùSliù (CH2) 3ùNH2 MeùsiùOùSiù(CH2)3ùDtH2 I Me3Si-b t~e bùSiMe3 221472-10-2 220499-73-0 1-Propanamine, 3-[3,3,3-trimethyl-1-phenyl- 1-Propanamine, 3 [1,1,3,5,5,5 1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]- hexamethyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]trisiloxanyl] Me OH Me3SiùCH2ù S'iù (CH2) 3ù0ùCH2ùCHùHHùCH2ùCH2ùNE2 CH2ùSiMe3 215184-49-9 8-Oxa-11-aza-2,4-disilatridecan-10-o1, 13-amino-2,2,4-trimethyl-4-[(trimethylsilyl)methyl] OùSiMe3 OH MeùSiù (CH2) 3ùOùCH2ùCHùNHùCH2ùCH2ùNH2 CùSiMe3 215184-45-5 Ethanol, 1-[(2-aminoethyl)amino]-2-[3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy] disiioxanyl]propoxy] Me OH Me3SiùCH2ù5iù (CH2) 3ù0ù CH2ù CHù CH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 Ne 180713-91-1 8-Oxa-12-aza-2,4-disilatetradecan-10-ol, 14-amino-2,2,4,4-tetramethyl me IOH Me3SiùCH2ù5iù (CH2) 3ùOùCH2ùCHùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 H2ù12 180713-86-4 8-Oxa-12-aza-2,4-disilatetradecan-10-o1, 14-amino-2,2,4-trimethyl-4-[(trimethylsilyl)methyl] OH SiEt3 H2Nù CH2ùCH2ùNHù~HùCH2ù 0ù (CH2) 3ùSiMe3 MeùCHùCH2ùNH2 215184-42-2 2325-37-3 Ethanol, 1-[(2-aminoethyl)amino]-2-[3-Propylamine, 2-(triethylsilyl) (trimethylsilyl)propoxy] OùSiMe3 OH MeùAiù (CH2) 3ùOùCH2ùCHùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 lbùSiMe3 164063-58-5 2-Propanol, 1-[(2-aminoethyl)amino]-3-[3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy] disiloxanyl]propoxy] Me Me Me H2Nù(CH2)4ùSiùOùSiùCH214ùNHùCH2ù iùCriùCH2 t~e l e ile 151535-66-9 1-Butanamine, 4-[3-(4-aminobutyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxanyl]-N-[ (ethenyldimethylsilyl)methyl]- Me Me Me H2Nù (cH2) 3ùSIiùoù5IIiù.,CH2) 3ùNHù ;cr2) 3ùiälùCHùCH2 l• e ?.1e c[e 151535-65-8 1-Propanamine, 3-[3-(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxanyl]-N-[3- (ethenyldimethylsiyl)propyl]- CH2ùC"N.2ùSiMe3 ùCH2ùCH2ù11HùC 2 168414-85- 5 1,2-Ethanediamine, N-[[4-[2- (trimethylsilyl)ethyl]phenyl]methyl] 0ùSiMe3 Me l ïe Me3Siù 0ùS1iùOùSiMe3 H2Nù LCH2) 3ùSiùOùj - (CH2) 3ùNH2 MeùHùCH2ùNH2 lie3Siùô b-sii1e3 146629-23-4 151201-62-6 1-Propanamine, 2-[3,3,3-trimethyl-1,1- 1-Propanamine, 3,3'-[1,3-dimethyl-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]- bis[(trimethylsilyl)oxy]-1,3-disiloxanediyl]bis- 0ùSiMe3 Meù Siù (CH2) 4ùNH2 Ne P1e3Si~ z 2 144614-62-0 144238-09-5 1-Butanamine, 4-(pentamethyldisiloxanyl)- 2-Propen-1-amine, 3-(trimethylsilyl)-, Me3SiùOI CH2ùNH2 Et3Si O Meù JiùCH2ùLùCH2ùNH2 CHùCH2ùNH2 IL e UH 143090-42-0 139961-27-6 1,3-Propanediamine, 2-3-Furanmethanol, î-(aminomethyl)-5- [(pentamethyldisiloxanyl)methyl] (triethylsilyl) Et3Si SiMe3 CH2ùNH2 Me3SiùOùSli liùMe Meù LHùCH2ùNH2 137552-73-9 137170-15-1 3-Furanmethanamine, 5-(triethylsilyl) 1-Propanamine, 2-[1,3,3,3-tetramethyl- 1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl] Me le MII H2NùCH2ùSiù Bu-n H2Nù (CH2) 3ùSiùBu-n Isle Ne 135326-80-6 133787-90-3 1-Propanamine, 3-(butyldimethylsilyl)- Methanamine, 1-(butyldimethylsilyl)- hie SiMe3 Me3SiùCH2ùSiù(CH2)3ùNH2 / / CH2ùNH2 CH2ùSii,Ie3 ~~ 129276-44-4 128165-06-0 1-Propanamine, 3-Cyclohexanemethanamine, 1- [methylbis[(trimethylsilyl)methyl]silyl]-(trimethylsilyl)- SiMe3 OH H2Nù CH2ùHù (CH2) gùMe rieùCùCH2ùNH? Sii-1e3 128164-97-6 128164-34-1 1-Dodecanamine, 2-(trimethylsilyl)- 2-Propanol, 1-amino-2-(trimethylsilyl)- i"Ie3Jî NH2 H2Nù (CH2) 7ùSiMe3 125763-95-3 122100-57-6 3-Buten-1-amine, 4-(trimethylsilyl)-, (E)- 1-Heptanamine, 7-(trimethylsilyl)- H 2 Nù C H 2ù C H 2ù N Hù C H 2ù C H 2ù N Hù (C H 2) 3ù S i M e 3 122055-56-5 1,2-Ethanediamine, N-(2-aminoethyl)-N'-[3-(trimethylsilyl)propyl]- H2Nù (CH2) 5ùSiMe3 122100-56-5 1-Pentanamine, 5-(trimethylsilyl)- Me3SiùCH2ùCHùCHù(CH2)4ùNH2 Ci12ùSiMe3 CH2ùNH2 119554-63-1 116458-23-2 5-Hepten-l-amine, 7-(trimethylsilyl)- Benzenemethanamine, 2- [(trimethylsilyl)methyl]-(1CH2) 3ùNH2 Me3SiùO Me Me3Siù (CH2) 3ùNù (CH2) 3ùSiMe3 MeùSiù0ùsiù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 Se Nie 2325-34-0 104118-12-9 1,3-Propanediamine, N,N-bis[3- 1,2-Ethanediamine, N-[3- (trimethylsilyl)propyl] (heptamethyltrisiloxanyl)propyl]- M e MII e I H2Nù (CH2)3ùSù (CH2)3ùSiùBu-n H2Mù (CH2) 3ùSù CH2ùCH2ù jiùBu-n 1,?e Me 103579-63-1 103579-61-9 1-Propanamine, 3-[[2- 1-Propanamine, 3-[[3-(butyldimethylsilyl)ethyl]thio]- (butyldimethylsilyl)propyl]thio]- Me Me H2NùCH2ùCH2ùSù (CH2)3ùSIliùBu-n i-Prù SIiù(CH2)3ùSùCH2ùCH2ùNH2 Se Je 103579-59-5 103579-58-4 Ethanamine, 2-[[3- Ethanamine, 2-[[3-[dimethyl(1-(butyldimethylsilyl)propyl]thio] methylethyl)siiyl]propyl]thio] Me iule i-PrùSIiù (CH2) 3ùSù (CH2) 3ùNH2 i-Prù ~iùCH2ùCH2ùSù (CH2) 3ùNH2 e 3e 103579-57-3 103579-56-2 1-Propanamine, 3-[[3-[dimethyl(l- 1-Propanamine, 3-[[2-[dimethyl(1- methylethyl)silyl]propyl]thio] methylethyl)silyl]ethyl]thio] Me me H2NùCH2ùCH2ùSùCH2ùCH?ù12ùBU-n i-PrùSiùCH2ùCH2ùSùCH2ùCH?ùNH2 h~e lie 103579-54-0 103579-53-9 Ethanamine, 2-[[2- Ethanamine, 2-[[2-[dimethyl(1- (butyldimethylsilyl)ethyl]thio] methylethyl)silyl]ethyl]thio] Me H2C= CH te HNùCFi2ùCH2ùSùCH2ùCH2ùSiù (CH2)7ùMe H2CùCHù~iùOùSi.ù (CH2)3ùNH2 H__ .,ùCH l 103579-52-8 101508-60-5 Ethanamine, 2-[[2- 1-Propanamine, 3-(3,3,3-triethenyl-1,1-(dimethyloctylsilyl)ethyl]thio]- dimethyldisiloxanyl)- Me Me Me Me H2CùCHù5iù0ù sIIiù (CH2) 3ùNH2 HZCùCHù~iùOù Siù (CH3) 3ùNH2 Ne tee 11112C-11 101508-58-1 101508-57-0 1-(Aminopropyl)-1,1,3,3-tetramethyl-3-1-Propanamine, 3-(3, 3-diethenyl-1,1, 3- vinyldisiloxane trimethyldisiloxanyl)- CH3 CH3 H3C,j H3C,Si H3C~ NH2 H3C~ lem / Z (CH2)~NH2 99564-13-3 99564-11-1 4-Hexen-1-amine, 6-(trimethylsilyl)-, (Z)-3-Penten-1-amine, 5-(trimethylsilyl)-, (Z)- Me3Siù0 Me Me3Si°CH2ùNH2 MeùSIiùCH2ù!l.'HùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 b-SiMe3 96738-00-0 92587-40-1 1,2-Ethanediamine, N-[2-methyl-3-[1,3,3,3- 2-Furanmethanamine, 5-(trimethylsilyl)- tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl]- SiMe3 Et3SiùCH2ùNH2 H2NùCH2ùCH2ùSù CHùMe 86227-53-4 84584-30-5 [1-(2-Aminoethylthio)ethyl]trimethylsilane (Triethylsilylmethyl)amine Me Me3SiùCH2ùCH2ùSùCH2ùCH2ùNH^ H.CCHù~i.ùCHIùCH2ùSù052ùCH2ùNH2 u hie v 81633-88-7 80589-36-2 Ethanamine, 2-[[2-2-(2-Aminoethylthio)ethyltrimethylsilane (ethenyldimethylsilyl)ethyl]thio]- Me 0ùSiMe3 H; CùCHùSiù (CH2) 3ùNH? MeùSliù (CH2) 3ù NHùCH2ùn2ùNH2 I°~e L) 7 2144-47-9 72330-51-9 1-Propanamine, 3-(ethenyldimethylsilyl)- 1,2-Ethanediamine, N-[3-[1,3,3,3-tetramethyl-1- [(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl]- Me Me H2CùCHùSIIiù (CH2) 3ùNH2 H2CCHù,SJIiù (CH2) 5ùNH2 CHùCH2 C1e 72144-44- 6 72144-40-2 1-Propanamine, 3-(diethenylmethylsilyl)- 1-Pentanamine, 5-(ethenyldimethylsilyl) 0ùSiMe3 0ùSiMe3 Meùsiù (CH2) 6ùNHùCH2ùCH2ùNH2 MeùSIIiù (CH2) 5ùNHùCH2ùCH2ùNH2 SiMe3 bù SiMe3 70532-68-2 70532-67-1 1,2-Ethanediamine, N-[6-[1,3,3,3-tetramethyl- 1,2-Ethanediamine, N-[5-[1,3,3,3- 1- [(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]hexyl] tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]pentyl] Me 31e H2Nù (CH2) 3ùSiù (CH2) 11ùMe H2Nù CH2) 3ùSIiù (CH2) 4ùMe Me :,,e 67601-62-1 67601-57-4 1-Propanamine, 3-(dodecyldimethylsilyl) 1-Propanamine, 3-(dimethylpentylsilyl) Me3SiùCH2ùNHù(CH2) 6ùNH2 H2NùCH2ùCH2ùSù(CH2)3ùSiNie3 66738-59-8 65575-47-5 1,6-Hexanediamine, N-[(trimethylsilyl)methyl] Ethanamine, 2-[[3-(trimethylsilyl)propyl]thio]- Et3SiùCH2ùCH2ùSùCH2ùCH2ùNH2 Et3SiùCH2ùSùCH2ùCH2ùNH2 65575-46-4 65575-45-3 Ethanamine, 2-[[2-(triethylsilyl)ethyl]thio]- Ethanamine, 2-[[(triethylsilyl)methyl]thio]- Me Me I OùSiùMe H2Nù (CH2) 6ùNHùCH2ù5iùEt ùSiMe3 MI e MeùSiù 0ùaIiù24e fe (CH2)3ùNH2 31e 61709-73-7 60696-19-7 1,6-Hexanediamine, N- [(ethyldimethylsilyl)methyl]- 1-Propanamine, 3-(nonamethyltetrasiloxanyl) 0ùSi•.e3 (CH2)3ùNH2 MeùSiù052ùNHù (CH2) 3ùNHù (CH2) 3ùNH2 T;~ e n-Buù5iùBu- n E, t 56539-74-3 54804-41-0 1,3-Propanediamine, N-(3-aminopropyl)-N'- 1-Propanamine, 3-(dibutylethylsilyl)- [(pentamethyldisiloxanyl)methyl]- Me Me Et MI e H2CùCHùCH2ùIiù (CH2) 3ùNH2 H2CùCHù5iù0ùSiù (CH2) 4ùNH2 N_e Me Et ire 52434-63-6 52434-62-5 1-AIIyl-3-(3-aminopropyl)-1,1,3,3- 1-Butanamine, 4-(3-ethenyl-3,3-diethyl- tetramethyldisiloxane 1,1-dimethyldisiloxanyl)-MII e Me Meù (CH2) 8ùJiù (CH2) 8ùMe meù (CH2) 6-Aiù (CH2) 6ùMe (L2) 3ùNH2 (CH2) 3ùNH2 52371-82-1 52371-81-0 1-Propanamine, 3-(methyldinonylsilyl)-1-Propanamine, 3-(diheptylmethylsilyl)- Me Et3Siù (CH2) 3 ùSù (CH2) 3ùNH2 Meù (CH2) 4ùSiù (CH2) 4ùMe (L2) 3ùNH2 52371-80-9 50965-54-3 1-Propanamine, 3-(methyldipentylsilyl)- 1-Propanamine, 3-[[3-(triethylsilyl)propyl]thio]- Me3Siù(CH2)3ùSù(CH2)3ùNH2 Me3SiùCH2ùCH2ùSù(CH2)3ùNH2 50965-53-2 50965-52- 1 1-Propanamine, 3-[[3-1-Propanamine, 3-[[2- (trimethylsilyl)propyl]thio]-(trimethylsilyl)ethyl]thio]- Et3SiùCH2ùCH2ùSù (CH2) 3ùNH2 Et3SiùCH2ù Sù (CH2) 3ùNH2 50965-51-0 50965-50-9 1-Propanamine, 3-[[2-(triethylsilyl)ethyl]thio]- 1-Propanamine, 3-[[(triethyisilyl)methyl]thio]- 0ùSiMe3 Et Meù Lù (CH2) 3ùNH2 H2Nù ;CH2 )3ùSiù (CH2, 4ùMe bù S ü•; e 3 El t 42292-18-2 41907-89-5 3-Aminopropylbis(trimethylsiloxy)methylsilane 1-Propanamine, 3-(diethylpentylsilyl)- EIIt Et H2Nù (CH2) 3ùSiùBu-n n-PrùSliù (CH2) 3ùNH2 t Elt 41907-88-4 41907-87-3 1-Propanamine, 3-(butyldiethylsilyl) 1-Propanamine, 3-(diethylpropylsilyl) Et Me Me meù (CH2) qù Siù (CH2) 4ùMe H2CùCHù5iù0ù Siù (CH2) 4ùNH2 (CH2) 3ùNH2 Je Me 41907-85-1 37757-59-8 1-Propanamine, 3-(ethyldipentylsilyl) 1-(4-Aminobutyl)-1,1,3,3-tetramethyl-3- vinyldisiloxane Et 0ùSi?ïe3 n PrùSIiù (CH2) 3ùNH2 MeùSiùCH2ùCH2ùSùCH2ùCH2ùNH2 n-Plr rfe 36412-76-7 35514-60-4 1-Propanamine, 3-(ethyldipropylsilyl)- Ethanamine, 2-[[2-(pentamethyldisiloxanyl)ethyl]thio]- 0ùSiMe3 Me Me3Siù0ùSIiùCH2ùCH2ùSùCH2ùCH2ùNH2 H2Nù (CH2) 3ù5iùBU-n 6IùSiMe3 n-Fr 35514-59-1 35501-29-2 Ethanamine, 2-[[2-[3,3,3-trimethyl-1,1-1-Propanamine, 3- bis[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]ethyl]thio]-(butylmethylpropylsilyl)- Me (CH2)3ùNH2 Meù (CH2) 5ù5iù (CH2) 5ùMe n-BUù Jiù Bu-n (L2) 3ùNH2 e 35501-28-1 35501-27-0 1-Propanamine, 3-(dihexylmethylsilyl)- Dibutyl(methyl)(3-aminopropyl)silane Me (CIH2) 3ùNH2 n-PrùSiù (CH2) 3ùNH2 Meù (CH2) 5ùSiù (CH2) 5ùMe n-PIr (1-12) 5ùMe 35501-26-9 35501-25-8 1-Propanamine, 3-(methyldipropylsilyl)-1-Propanamine, 3-(trihexylsilyl)- (CH2) 3ùNH2 Me M12eù (CH2) 4ùSiù (CH2) 4ùMe Me3SiùCH2ùCHùCH2ùNHùCIùCH2ùNH2 (L12) 4ùMe 35501-24-7 31024-48-3 1-Propanamine, 3-(tripentylsilyl)- Ethylenediamine, N-[2-methyl-3-(trimethylsilyl)propyl]- Me OùSih9e3 II 1 e3Siù0ùiù!CH2; 3ùNH2 H2NùCH2ùCH2ùHùCH2ùCH2ùSiEt3 bùSiRe3 28871-35-4 25357-81-7 Pentylamine, 3-methyl-5-(triethylsilyl) 3-Aminopropyltris(trimethylsiloxy)silane Jiù SiMe3 CH2ùNH2 MeùSiù (CH2)3ùNH2 EtùSIIiùEt Je ~l e 23029-21-2 20983-51-1 (3-Aminopropyl)pentamethyldisiloxane Methylamine, 1-(diethylmethylsilyl) Me3Siù(CH2)3ùNHù(CH2)3ùNH2 H2NùCH2ùCH2ùNHù(CH2)3ùSiMe3 20493-88-3 20493-87-2 1,3-Propanediamine, N-[3- N-(2-Aminoethyl)-3-(trimethylsilyl)propyl] aminopropyltrimethylsilane Me3SiùCH2ùCH2ùNHù(CH2)3ùNH2 Me3SiùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 20493-86-1 20493-85-0 1,3-Propanediamine, N-[2- 1,2-Ethanediamine, N-[2-(trimethylsilyl)ethyl] (trimethylsilyl)ethyl]- Mea Si ùCH2ùNHù (CH2) 3 ùNH2 Me3SiùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 20493-84-9 20493-83-8 1,3-Propanediamine, N-[(trimethylsilyl)methyl] 1,2-Ethanediamine, N- [(trimethylsilyl)methyl]-OùSiHe3 IOIH OH HeùSliù(CH2) 3ùOùCH2ùCHùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 H2NùCH2ùHùCH2ùCH2ùSiMe3 Je 18418-60-5 18339-92-9 2-Propanol, 1-[(2-aminoethyl)amino]-3-[3- 2-Butanol, 1-amino-4-(trimethylsilyl) (pentamethyldisiloxanyl)propoxy]- Me H2Nù (CH2) 4ùSiMe3 H2Nù CH2ù Et NJ e 18312-76-0 18306-97-3 Methanamine, 1-(ethyldimethylsilyl)- 1-Butanamine, 4-(trimethylsilyl)- H2Nù (CH2) 3ùSiMe3 OùSiMe3 MeùSIiùCH2ùNH2 Pte 18187-14-9 18187-05-8 3-Aminopropyltrimethylsilane Disiloxane, 1-(aminomethyl)-1,1,3,3,3- pentamethyl Me3SiùCH2ùNH2 Me3SiùCH2ùCH2ùNH2 18166-02-4 18135-04-1 Aminomethyltrimethylsilane 2-(Trimethylsilyl)ethylamine Me Me H2CùCHùSIIiùOùSliù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 Me Mie 18048-03-8 Ethylenediamine, N-[3-(1,1,3,3-tetramethyl-3-vinyldisiloxanyl)propyl]- H2Nù (CH2) 3ùSi (Prùn) 3 18082-95-6 1-Propanamine, 3-(tripropylsilyl)- Me OùSÜAe3 EtùSliù (CH2) 3ù ùCH2ùNH2 Me3SiùOù5iù (CH2)3ùNHùC32ùCH2ùN 2 Isle bH ÔùSihie3 17961-66-9 17909-29-4 2-Pentanol, 1-amino-5-(ethyldimethylsilyl)-2-N-[3-[Tris[(trimethylsilyl)oxy]silyl] propyl]- methyl 1,2-ethanediamine H2N- (CH2) 3-Si (Bu-n) 3 H2Nù (CH2) 3ùSiEt3 17907-98-1 17887-09-1 1-Propanamine, 3-(tributylsilyl)- (3-Aminopropyl)triethylsilane Me3SiùCH2 Et3Si CH2ù CH2ùNH2 CH2ùCH2ùNH2 17751-98-3 17751-97-2 Benzeneethanamine, 4-Benzeneethanamine, 4-(triethylsilyl)- [(trimethylsilyl)methyl]- 0ù SiMe3 Me MeùSiùCH2ùNHù (CH2) 4ùNH2 EtùJiù (CH2)3ùNH2 .92 Et 13735-50-7 13014-84-1 1,4-Butanediamine, N- (3-Aminopropyl)diethylmethylsilane [(pentamethyldisiloxanyl)methyl]- Me3Si CH2ùNH2 CalùNH2 7706-35-6 7662-83-1 Benzenemethanamine, 3-(trimethylsilyl) Benzenemethanamine, 4-(trimethylsilyl) `.e3si CHùCH2ùNH' Je 5112-62-9 Phenethylamine, 13-methyl-p-(trimethylsilyl) Les composé de formule (ID) comprennent de préférence au moins un atome de silicium portant - trois groupement alkyle ou - trois groupements OSi(Alkyle)3 ou - deux groupements alkyle et un groupement OSi(Alkyle)3 ou - deux groupements OSi(Alkyle)3 et un groupement alkyle, le(s) groupements alkyle identiques ou non, étant en C1-C14.
De préférence, R"1, R""2, R"3 indépendamment l'un de l'autre désignent alkyle en Cl-C4 linéaire ou ramifié ou Si(R), R désignant alkyle en Cl-C4 linéaire ou ramifié. Encore plus préférentiellement au moins deux des radicaux R"1, R""2, R"3 sont identiques.
En outre, k" vaut de préférence 0. De préférence Z"5, Z""7, Z""8, Z"",o désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en Cl-C20. Selon un mode de réalisation avantageux, le composé de formule (ID) ne comprend qu'un atome de silicium.
Les composés correspondant à la troisième variante sont particulièrement préférés. Parmi ceux-ci le (3-aminopropyl) triéthoxysilane est particulièrement utile dans l'invention. Habituellement, la teneur totale en composés aminosiliciés de formules (I) représente de 0,1 à 50 % et de préférence de 1 à 30%en poids par rapport au poids de la première composition.
25 La composition selon l'invention comprend un ou plusieurs colorants directs à caractère hydrophobe.
Plus particulièrement, le ou les colorants directs à caractère hydrophobe sont choisis parmi ceux dont le IogP est supérieur à 2 . 30 Dans le cadre de l'invention, la valeur du IogP représente de façon classique le coefficient de partage du colorant entre l'octanol et l'eau. Le IogP peut être calculée selon la méthode décrite dans l'article de Meylan et Howard Atom / Fragment contribution method for estimating octanol-water partition coefficient , J. Pharm. Sci. 84 :83-92, 1995. Cette valeur peut aussi être calculée à partir de nombreux logiciels disponibles sur le marché qui 35 détermine le logP en fonction de la structure d'une molécule. A titre d'exemple, on peut citer le logiciel Epiwin de l'agence de l'environnement des Etats-Unis. Les colorants directs qui peuvent être utilisés dans la composition selon l'invention sont des colorants hydrophobes connus de la technique qui présentent un IogP supérieur à 2. A titre d'exemple, on peut citer : 40 Colorant Structure chimique IogP ci o HN N 02N 02N 5.22 Disperse Red 13 Disperse Green 9 Solvent Black 3 Disperse Blue 148 Disperse Violet 63 Disperse Blue 60 Disperse Blue 14 Solvent Orange 15 O HN I H 1 4.23 7.50 4.81 5.30 3.38 4.25 3.90 Solvent Orange 7 H N N 4.40 o HN Solvent Blue 14 8.18 o H N Disperse Yellow 82 3.68 Selon un mode de réalisation particulier, le IogP du colorant utile dans l'invention est supérieur à 4. Le ou les colorants directs à caractère hydrophobe présents dans la composition selon l'invention représentent chacun une teneur allant de 0,001 à 5 % en poids par rapport au poids de la composition.
La composition peut éventuellement comprendre un ou plusieurs colorants directs additionnels pouvant notamment être choisis parmi les espèces cationiques, neutres ou anioniques, différents des colorants à caractère hydrophobe précités. A titre d'exemple de colorants directs additionnels convenables, on peut citer les colorants directs azoïques ; méthiniques ; carbonylés ; aziniques ; nitrés (hétéro)aryle ; tri-(hétéro)aryle méthanes ; les porphyrines ; les phtalocyanines et les colorants directs naturels, seuls ou en mélanges.
Plus particulièrement, les colorants azoïques comprennent une fonction -N=N- dont les deux atomes d'azote ne sont pas simultanément engagés dans un cycle. Il n'est toutefois pas exclu que l'un des deux atomes d'azote de l'enchaînement -N=N- soit engagé dans un cycle.
Les colorants de la famille des méthines sont plus particulièrement des composés comprenant au moins un enchaînement choisi parmi >C=C< et -N=C< dont les deux atomes ne sont pas simultanément engagés dans un cycle. II est toutefois précisé que l'un des atomes d'azote ou de carbone des enchaînements peut être engagé dans un cycle. Plus particulièrement, les colorants de cette famille sont issus de composés de type méthine, azométhine, mono- et di- arylméthane, indoamines (ou diphénylamines), indophénols, indoanilines, carbocyanines, azacabocyanines et leurs isomères, diazacarbocyanines et leurs isomères, tétraazacarbocyanines, hémicyanines Concernant les colorants de la famille des carbonyles, on peut citer par exemple les colorants choisis parmi les acridone, benzoquinone, anthraquinone, naphtoquinone, benzanthrone, anthranthrone, pyranthrone, pyrazolanthrone, pyrimidinoanthrone, flavanthrone, idanthrone, flavone, (iso)violanthrone, isoindolinone, benzimidazolone, isoquinolinone, anthrapyridone, pyrazoloquinazolone, périnone, quinacridone, quinophthalone, indigoïde, thioindigo, naphtalimide, anthrapyrimidine, dicétopyrrolopyrrole, coumarine. Concernant les colorants de la famille des azines cycliques, on peut citer notamment les azine, xanthène, thioxanthène, fluorindine, acridine, (di)oxazine, (di)thiazine, pyronine. Les colorants nitrés (hétéro)aromatiques sont plus particulièrement des colorants directs nitrés benzéniques ou nitrés pyridiniques. Concernant les colorants de type porphyrines ou phtalocyanines, on peut mettre en oeuvre des composés cationiques ou non, comprenant éventuellement un ou plusieurs métaux ou ions métalliques, comme par exemple des métaux alcalins et alcalino-terreux, le zinc et le silicium.
A titre d'exemple de colorants directs particulièrement convenables, on peut citer les colorants nitrés de la série benzénique ; les colorants directs azoïques ; azométhiniques ; méthiniques ; les azacarbocyanines comme les tétraazacarbocyanines (tétraazapentaméthines) ; les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques, naphtoquinoniques ou benzoquinoniques ; les colorants directs aziniques ; xanthéniques ; triarylméthaniques ; indoaminiques ; indigoïdes ; phtalocyanines, porphyrines et les colorants directs naturels, seuls ou en mélanges.
Ces colorants peuvent être des colorants monochromophoriques (c'est-à-dire ne comprenant qu'un seul colorant) ou polychromophoriques, de préférence di- ou trichromophoriques ; les chromophores pouvant être identiques ou non, de la même famille chimique ou non. A noter que qu'un colorant polychromophorique comprend plusieurs radicaux issus chacun d'une molécule absorbant dans le domaine visible entre 400 et 800 nm. De plus cette absorbance du colorant ne nécessite ni oxydation préalable de celui-ci, ni association avec d'autre(s) espèce(s) chimique(s). Dans le cas de colorants polychromophoriques, les chromophores sont reliés entre eux au moyen d'au moins un bras de liaison qui peut être cationique ou non. De préférence, le bras de liaison est une chaîne alkyle en C1-C20, linéaire, ramifiée ou cyclique, éventuellement interrompue par au moins un hétéroatome (tel que l'azote, l'oxygène) et/ou par au moins un groupe en comprenant (CO, SO2), éventuellement interrompue par au moins un hétérocycle condensé ou non avec un noyau phényle et comprenant au moins un atome d'azote quaternisé engagé dans ledit cycle et éventuellement au moins un autre hétéroatome (tel que l'oxygène, l'azote ou le soufre), éventuellement interrompue par au moins un groupement phényle ou naphtyle substitué ou non, éventuellement au moins un groupement ammonium quaternaire substitué par deux groupements alkyle en C1-C15 éventuellement substitués ; le bras de liaison ne comprenant pas de groupement nitro, nitroso ou peroxo. Si les hétérocycles ou noyaux aromatiques sont substitués, ils le sont par exemple par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C$ éventuellement substitués par un groupement hydroxy, alcoxy en C1-C2, hydroxyalcoxy en C2-C4, acétylamino, amino substitué par un ou deux radicaux alkyle en C1-C4, éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle ou les deux radicaux pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l'azote ; un atome d'halogène ; un groupement hydroxyle ; un radical alcoxy en Cl-C2 ; un radical hydroxyalcoxy en C2-C4 ; un radical amino ; un radical amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en Cl-C4 éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle. Parmi les colorants directs benzéniques utilisables selon l'invention, on peut citer de manière non limitative les composés suivants : -1,4-diamino-2-nitrobenzène, - 1-amino-2 nitro-4-f3-hydroxyéthylaminobenzène - 1-amino-2 nitro-4-bis(6-hydroxyéthyl)-aminobenzène - 1,4-bis(f -hydroxyéthylamino)-2-nitrobenzène -1-f3-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-bis-((3-hydroxyéthylamino)-benzène -1-R-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-aminobenzène -1-33-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-(éthyl)(f3-hydroxyéthyl)-aminobenzène -1-amino-3-méthyl-4-3-hydroxyéthylamino-6-nitrobenzène -1-amino-2-nitro-4-13-hydroxyéthylamino-5-chlorobenzène -1,2-diamino-4-nitrobenzène - 1-amino-2-13-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène - 1,2-bis-((3-hydroxyéthylamino)-4-nitrobenzène -1-amino-2-tris-(hydroxyméthyl)-méthylamino-5-nitrobenzène -1-Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène - 1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzène -1-Hydroxy-3-nitro-4-aminobenzène - 1-Hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzène -1-(3-hydroxyéthyloxy-2-(3-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène -1-Méthoxy-2-[3-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène -1-p-hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène - 1-(3,y-dihydroxypropyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène -1-3-hydroxyéthylamino-4-(3,y-dihydroxypropyloxy-2-nitrobenzène -1-(3,y-dihydroxypropylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène -1-33-hydroxyéthylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène -1-3-hydroxyéthylamino-3-méthyl-2-nitrobenzène -1-[3-aminoéthylamino-5-méthoxy-2-nitrobenzène -1-Hydroxy-2-chloro-6-éthylamino-4-nitrobenzène -1-Hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzène -1-Hydroxy-6-bis-((3-hydroxyéthyl)-amino-3-nitrobenzène -1-Ç3-hydroxyéthylamino-2-nitrobenzène -1-Hydroxy-4-(3-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène.
Parmi les colorants directs azoïques, azométhines, méthines ou tétraazapentaméthines utilisables selon l'invention on peut citer les colorants cationiques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO 95/01772 et EP 714954 ; FR 2189006, FR 2285851, FR-2140205, EP 1378544, EP 1674073. Ainsi, on peut tout notamment citer les colorants suivants de formules (Il) à (V), et de préférence les composés de formules (Il) et (IV) : R'3 R1 / A-D=D N (II) R2 dans laquelle :
D représente un atome d'azote ou le groupement -CH,
R, et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être substitué par un radical -CN, -OH ou -NH2 ou forment avec un atome de carbone du cycle benzénique un hétérocycle éventuellement oxygéné ou azoté, pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4 ; un radical 4'-aminophényle,
R3 et R'3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical cyano, alkyl en Cl-C4 , alcoxy en C1-C4 ou acétyloxy,
X - représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate, A représente un groupement choisi par les structures Al à A18 suivantes : R4 Ra +N N / R4 R4 A2 R4 N-N+ A5 A3 R4 N- N + R4 A6 R4 A7 A8 A9 R4 N= N+ R4 A10 A11 Al2 A13 A14 A15 R4 R4 N /> N+ \ R4 Aie A1, Au dans lesquelles R4 représente un radical alkyle en C1-C4 pouvant être substitué par un 5 radical hydroxyle et R5 représente un radical alcoxy en C1-C4,;
R$ R4 ~ R ~ N+ 4\~N+ Il ~~ ' ~> N-- S N,s R4 Rs dans laquelle :
R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4,
10 R7 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle pouvant être substitué par un radical - CN ou par un groupement amino, un radical 4'-aminophényle ou forme avec R6 un hétérocycle éventuellement oxygéné et/ou azoté pouvant être substitué par un radical alkyle en C1-C4,
R8 et R9, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène 15 tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor, un radical alkyle en C1-C4 ou alcoxy en C1-C4, un radical -CN,
X - représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate, B représente un groupement choisi par les structures B1 à B6 suivantes : R,o\ _Rio R,o N+ N N+ N N+-R10 \sue\ s~\ \NS R, o B1 B2 B3 R,2 Rio B4 B5 B6 dans lesquelles R10 représente un radical alkyle en C1-C4, R11 et R12, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 ; Ri, EùDiùD,ù(N)m X R Ris (IV) dans lesquelles : R13 représente un atome d'hydrogène, un radical alcoxy en C1-C4, un atome d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor, R14 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou forme avec un atome de carbone du cycle benzénique un hétérocycle éventuellement oxygéné et/ou substitué par un ou plusieurs groupements alkyle en C1-C4, R15 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor, R16 et R17, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, D1 et D2, identiques ou différents, représentent un atome d'azote ou le groupement -CH, m=0ou1, étant entendu que lorsque R13 représente un groupement amino non substitué, alors D1 et D2 représentent simultanément un groupement -CH et m = 0, X - représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate, E représente un groupement choisi par les structures E1 à E8 suivantes : // \\ ùN++ \ R' E2 OH R'ùN+ El o o 1 E5 R' E3 E4 R' et N---N+ N I+ 1N + \ R' R' R' E6 E7 E8 dans lesquelles R' représente un radical alkyle en C1-C4 ; lorsque m = 0 et que D1 représente un atome d'azote, alors E peut également désigner un 5 groupement de structure E9 suivante : R' E9 N+ 1 R' dans laquelle R' représente un radical alkyle en C1-C4. G N N J (V) 10 dans laquelle :
le symbole G représente un groupement choisi parmi les structures G1 à G3 suivantes : /R1 z R19 N+ R21 N+ X- I X RIB Rt8 ' 24 R2 P.M/ G G2 G3 structures G1 à G3 dans lesquelles, R13 désigne un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle pouvant être substitué par un 15 radical alkyle en Cl-C4 ou un atome d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor ; R19 désigne un radical alkyle en C1-C4 ou un radical phényle; R20 et R21, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C1-C4 , un radical phényle, ou forment ensemble dans G1 un cycle benzénique substitué par un ou plusieurs 20 radicaux alkyle en C1-C4 , alcoxy en C1-C4, ou NO2, ou forment ensemble dans G2 un cycle benzénique éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4 , alcoxy en C1-C4, ou NO2; R20 peut désigner en outre un atome d'hydrogène; Z désigne un atome d'oxygène, de soufre ou un groupement -NR19; 25 M représente un groupement -CH, -CR (R désignant alkyle en C1-C4), ou -NR22(X-)r; K représente un groupement -CH, -CR (R désignant alkyle en C1-C4), ou -NR22(X-)r; P représente un groupement -CH, -CR (R désignant alkyle en C1-C4), ou -NR22(X-)r; r désigne zéro ou 1; R22 représente un atome 0-, un radical alcoxy en C1-C4, ou un radical alkyle en C1-C4; R23 et R24, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical alkyle en C1-C4, alcoxy en C,-C4 , un radical -NO2; X représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, l'iodure, le méthyl sulfate, l'éthyl sulfate, l'acétate et le perchlorate; sous réserve que, si R22 désigne 0 , alors r désigne zéro; si K ou P ou M désignent -N-alkyle C,-C4 X , alors R23 ou R24 est ou non différent d'un atome d'hydrogène; si K désigne -NR22(X-)r , alors M= P= -CH, -CR; si M désigne -NR22(X-)r , alors K= P= -CH, -CR; si P désigne -NR22(X-)r , alors K= M et désignent -CH ou -CR; si Z désigne un atome de soufre avec R21 désignant alkyle en C,-C4 , alors R20 est différent d'un atome d'hydrogène; si Z désigne -NR22 avec R19 désignant alkyle en C,-C4 , alors au moins l'un des radicaux R18i R20 ou R21 du groupement de structure G2 est différent d'un radical alkyle en C1-C4; 20 le symbole J représente : -(a) un groupement de structure J1 suivante : 25 structure J1 dans laquelle, 25 R25 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, un radical -OH, -NO2, -NHR28, - NR29R30, -NHCOalkyle en C1-C4, ou forme avec R26 un cycle à 5 ou 6 chaînons contenant ou non un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'azote, l'oxygène ou le soufre; R26 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, 30 l'iode et le fluor, un radical alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, ou forme avec R27 ou R28 un cycle à 5 ou 6 chaînons contenant ou non un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'azote, l'oxygène ou le soufre; R27 représente un atome d'hydrogène, un radical -OH, un radical -NHR28, un radical - NR29R30; 35 R28 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, un radical monohydroxyalkyle en C1-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4, un radical phényle; R29 et R30, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C1-C4 , un radical monohydroxyalkyle en C1-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4; -(b) un groupement hétérocyclique azoté à 5 ou 6 chaînons susceptible de renfermer d'autres hétéroatomes et/ou des groupements carbonylés et pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4, amino ou phényle, et notamment un groupement de structure J2 suivante : / R3, (Y-)-\ /(U)n Jz N\ O/ Raz structure J2 dans laquelle, R31 et R32, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène , un radical alkyle en C1- C4 , un radical phényle;
Y désigne le radical -CO- ou le radical n = 0 ou 1, avec, lorsque n désigne 1, U désigne le radical -CO- . Dans les structures (II) à (V) définies ci-dessus le groupement alkyle ou alcoxy en C1-C4 désigne de préférence méthyle, éthyle, butyle, méthoxy, éthoxy. Parmi les composés de formules (II) et (IV), on préfère les composés suivants : CH3 CH3 N ~N+ CH3 CH3 N o N+ \ \ CH3 CH3
~/ H3CùN+ \ C=NùN _ H CH3 20 On peut également citer parmi les colorants directs azoïques les colorants suivants, décrits dans le COLOUR INDEX INTERNATIONAL 3e édition : - Disperse Red 17 - Basic Red 22 25 - Basic Red 76 - Basic Yellow 57 - Basic Brown 16 CH3 N = N CH3 X- CH3 N CH3 X- N = N T N+ \ N = N NH3 X- / N = N N NHZ X- OCH3 X- X H3CùN+ // CNùN H 1 CH3
- Basic Brown 17 - Disperse Black 9. On peut aussi citer le 1-(4'-aminodiphénylazo)-2-méthyl-4bis-([3-hydroxyéthyl) aminobenzène.
Parmi les colorants directs quinoniques on peut citer les colorants suivants : - Disperse Red 15 - Solvent Violet 13 - Disperse Violet 1 -Disperse Violet 4 - Disperse Blue 1 - Disperse Violet 8 - Disperse Blue 3 - Disperse Red 11 - Disperse Blue 7 - Basic Blue 22 - Disperse Violet 15 -Basic Blue 99 ainsi que les composés suivants : -1-N-méthylmorpholiniumpropylamino-4-hydroxyanthraquinone -1-Aminopropylamino-4-méthylaminoanthraquinone -1-Aminopropylaminoanthraquinone -5-13-hydroxyéthyl-1,4-diaminoanthraquinone -2-Aminoéthylaminoanthraquinone -1,4-Bis-((3,y-dihydroxypropylamino)-anthraquinone.
Parmi les colorants aziniques, on peut citer les composés suivants : -Basic Blue 17 - Basic Red 2. Parmi les colorants triarylméthaniques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants : -Basic Green 1 - Basic Violet 3 - Basic Violet 14 - Basic Blue 7 - Basic Blue 26 Parmi les colorants indoaminiques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants : -2-(3-hydroxyéthlyamino-5-[bis-((3-4'-hydroxyéthyl)amino)anilino-1, 4-benzoquinone -2-(3-hydroxyéthylamino-5-(2'-méthoxy-4'-amino)anilino-1,4-benzoquinone -3-N(2'-Chloro-4'-hydroxy)phényl-acétylamino-6-méthoxy-1,4-benzoquinone imine -3-N(3'-Chloro-4'-méthylamino)phényl-uréido-6-méthyl-1,4-benzoquinone imine -3-[4'-N-(Ethyl,carbamylméthyl)-amino]-phényl-uréido-6-méthyl-1, 4-benzoquinone imine. Parmi les colorants de type tétraazapentaméthiniques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants figurant dans le tableau ci-dessous, An étant défini comme 5 précédemment : N N N N ,,N 7 N, X N,, N N~ X i N N i X OMe NNNN OMe X OMe NN,NNNN OMe I 7-1 i I X I NN,, ~ X I N,,NN I ~ ,N. / OH N+ N ~ OH X I NN,NN I X Î NNNN X OH N+~N-/ OH X N+-'--, N N N,N., / OH OH X représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, l'iodure, le méthyl sulfate, l'éthyl sulfate, l'acétate et le perchlorate.
Parmi les colorants polychromophoriques, on peut citer plus particulièrement les 10 colorants di- ou tri- chromophoriques azoïques et/ou azométhiniques (hydrazoniques), symétriques ou non, comprenant d'une part au moins un hétérocycle aromatique comprenant 5 ou 6 chaînons, éventuellement condensé, comprenant au moins un atome d'azote quaternisé engagé dans ledit hétérocycle et éventuellement au moins un autre hétéroatome (tel que l'azote, le soufre, l'oxygène), et d'autre part, au moins un groupement 15 phényle ou naphtyle, éventuellement substitué, éventuellement porteur d'au moins un groupement OR avec R représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle éventuellement substitué en C1-C6, un noyau phényle éventuellement substitué, ou d'au moins un groupement N(R') 2 avec R' identiques ou non, représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle éventuellement substitué en C1-C6, un noyau phényle éventuellement substitué ; les radicaux R' pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chaînons, ou bien encore l'un et/ou les deux radicaux R' peuvent former chacun avec l'atome de carbone du cycle aromatique placé en ortho de l'atome d'azote, un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chaînons. A titre d'hétérocycle cationique aromatique, on peut citer de préférence, les cycles à 5 ou 6 chaînons comprenant 1 à 3 atomes d'azote, de préférence 1 ou 2 atomes d'azote, l'un étant quaternisé ; ledit hétérocycle étant par ailleurs éventuellement condensé à un noyau benzénique. Il est à noter de même que l'hétérocycle peut éventuellement comprendre un autre hétéroatome différent de l'azote, comme le soufre ou l'oxygène. Si les hétérocycles ou groupements phényle ou napthyle sont substitués, ils le sont par exemple par un ou plusieurs radicaux alkyle en Cl-C$ éventuellement substitués par un groupement hydroxy, alcoxy en C1-C2, hydroxyalcoxy en C2-04, acétylamino, amino substitué par un ou deux radicaux alkyle en C1-C4, éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle ou les deux radicaux pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l'azote ; un atome d'halogène ; un groupement hydroxyle ; un radical alcoxy en Cl-C2 ; un radical hydroxyalcoxy en C2-04 ; un radical amino ; un radical amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C4 éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle. Ces polychromophores sont reliés entre eux au moyen d'au moins un bras de liaison comprenant éventuellement au moins un atome d'azote quaternisé engagé ou non dans un hétérocycle saturé ou non, éventuellement aromatique. De préférence, le bras de liaison est une chaîne alkyle en C1-C20, linéaire, ramifiée ou cyclique, éventuellement interrompue par au moins un hétéroatome (tel que l'azote, l'oxygène) et/ou par au moins un groupe en comprenant (CO, S02), éventuellement interrompue par au moins un hétérocycle condensé ou non avec un noyau phényle et comprenant au moins un atome d'azote quaternisé engagé dans ledit cycle et éventuellement au moins un autre hétéroatome (tel que l'oxygène, l'azote ou le soufre), éventuellement interrompue par au moins un groupement phényle ou naphtyle substitué ou non, éventuellement au moins un groupement ammonium quaternaire substitué par deux groupements alkyle en C1-C15 éventuellement substitués ; le bras de liaison ne comprenant pas de groupement nitro, nitroso ou peroxo. La liaison entre le bras de liaison et chaque chromophore se fait en général au moyen d'un hétéroatome substituant le noyau phényle ou napthyle ou au moyen de l'atome d'azote quaternisé de l'hétérocycle cationique.
Le colorant peut comprendre des chromophores identiques ou non. A titre d'exemples de tels colorants, on pourra notamment se reporter aux demandes de brevets EP 1637566, EP 1619221, EP 1634926, EP 1619220, EP 1672033, EP 1671954, EP 1671955, EP 1679312, EP 1671951, EP167952, EP167971, WO 06/063866, WO 06/063867, WO 06/063868, WO 06/063869, EP 1408919, EP 1377264, EP 1377262, EP 1377261, EP 1377263, EP 1399425, EP 1399117, EP 1416909, EP 1399116, EP 1671560. On peut aussi également mettre en oeuvre des colorants directs cationiques cités dans les demandes EP 1006153, qui décrit des colorants comprenant deux chromophores de type anthraquinones reliés au moyen d'un bras de liaison cationique ; EP 1433472, EP 1433474, EP 1433471 et EP 1433473 qui décrivent des colorants dichromophoriques identiques ou non, reliés par un bras de liaison cationique ou non, ainsi que EP 6291333 qui décrit notamment des colorants comprenant trois chromophores, l'un d'eux étant un chromophore anthraquinone auquel sont reliés deux chromophores de type azoïque ou diazacarbocyanine ou l'un de ses isomères.
Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l'invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l'alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l'acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné.
Le ou les colorants directs additionnels représentent chacun plus particulièrement de 0,0001 à 10 % en poids par rapport au poids de la composition, et de préférence de 0,005 à 5 % en poids par rapport au poids de la composition .
De préférence, les colorants directs additionnels mis en oeuvre sont des colorants directs neutres ou cationiques.
Conformément à un mode de réalisation particulier de l'invention, la composition comprenant le ou les composés aminosiliciés de formule (I) comprend un ou plusieurs corps gras. Par corps gras, on entend, un composé organique insoluble dans l'eau à température ordinaire (25°C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg) (solubilité inférieure à 5% et de préférence à 1% encore plus préférentiellement à 0.1 %). En outre, ces composés organiques possèdent de préférence des propriétés lubrifiantes. Notamment, au sens de la présente invention, un corps gras est un composé choisi parmi un alcool gras, un acide gras, un ester d'acide gras, un ester d'alcool gras, une huile minérale, végétale, animale ou synthétique, une silicone ou une cire. Il est rappelé qu'au sens de l'invention, les alcools, esters et acides gras présentent au moins un groupement hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant 6 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitué, en particulier par un ou plusieurs groupements hydroxyle (en particulier 1 à 4). S'ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.
Comme huiles utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple : - les huiles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène ; - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 6 à 30) atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité ; -les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, l'huile de vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que Parléam ; les isoparaffines comme l'isohexadécane et l'isodécane. - les alcools gras sont saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, et comportent de 8 à 30 atomes de carbone, on peut citer l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique ; - les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées comme celles décrites dans le document JP-A-2-295912 ; comme huiles fluorées, on peut citer aussi le perfluorométhylcyclopentane et le perfluoro-1,3 diméthylcyclohexane, vendus sous les dénominations de "FLUTEC PC1" et "FLUTEC PC3" par la Société BNFL Fluorochemicals ; le perfluoro-1,2-diméthylcyclobutane ; les perfluoroalcanes tels que le dodécafluoropentane et le tétradécafluorohexane, vendus sous les dénominations de "PF 5050 " et "PF 5060 " par la Société 3M, ou encore le bromoperfluorooctyle vendu sous la dénomination "FORALKYL " par la Société Atochem ; le nonafluoro-méthoxybutane et le nonafluoroéthoxyisobutane ; les dérivés de perfluoromorpholine, tels que la 4-trifluorométhyl perfluoromorpholine vendue sous la dénomination "PF 5052 " par la Société 3M. La cire ou les cires sont choisies notamment, parmi la cire de Carnauba, la cire de Candelila, et la cire d'Alfa, la cire de paraffine, l'ozokérite, les cires végétales comme la cire d'olivier, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée ou les cires absolues de fleurs telles que la cire essentielle de fleur de cassis vendue par la société BERTIN (France), les cires animales comme les cires d'abeilles, ou les cires d'abeilles modifiées (cerabellina) ; d'autres cires ou matières premières cireuses utilisables selon l'invention sont notamment les cires marines telles que celle vendue par la Société SOPHIM sous la référence M82, les cires de polyéthylène ou de polyoléfines en général. Les acides gras peuvent être saturés ou insaturés et comportent de 6 à 30 atomes de carbone, en particulier de 9 à 30 atomes de carbone. Ils sont choisis plus particulièrement parmi l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide béhénique, l'acide oléique, l'acide linoléïque, l'acide linolénique et l'acide isostéarique, Les esters sont les esters de mono ou polyacides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C1-C26 et de mono ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C1-C26, le nombre total de carbone des esters étant supérieur ou égal à 10. Parmi les monoesters , on peut citer le béhénate de dihydroabiétyle ; le béhénate d'octyldodécyle ; le béhénate d'isocétyle ; le lactate de cétyle ; le lactate d'alkyle en C12-C15 ; le lactate d'isostéaryle ; le lactate de lauryle ; le lactate de linoléyle ; le lactate d'oléyle l'octanoate de (iso)stéaryle ; l'octanoate d'isocétyle ; l'octanoate d'octyle ; l'octanoate de cétyle ; l'oléate de décyle ; l'isostéarate d'isocétyle ; le laurate d'isocétyle ; le stéarate d'isocétyle ; l'octanoate d'isodécyle ; l'oléate d'isodécyle ; l'isononanoate d'isononyle ; le palmitate d'isostéaryle ; le ricinoléate de méthyle acétyle ; le stéarate de myristyle l'isononanoate d'octyle ; l'isononate de 2-éthylhexyle ; le palmitate d'octyle ; le pélargonate d'octyle ; le stéarate d'octyle ; l'érucate d'octyldodécyle ; l'érucate d'oléyle ; les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, de mirystyle, de stéaryle le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle, le laurate de 2-hexyldécyle. Toujours dans le cadre de cette variante, on peut également utiliser les esters d'acides di ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en C1-C22 et les esters d'acides mono di ou tricarboxyliques et d'alcools di, tri, tétra ou pentahydroxy en C2-C26. On peut notamment citer : le sébacate de diéthyle ; le sébacate de diisopropyle l'adipate de diisopropyle ; l'adipate de di n-propyle ; l'adipate de dioctyle ; l'adipate de diisostéaryle ; le maléate de dioctyle ; l'undecylénate de glycéryle ; le stéarate d'octyldodécyl stéaroyl ; le monoricinoléate de pentaérythrityle ; le tétraisononanoate de pentaérythrityle ; le tétrapélargonate de pentaérythrityle ; le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; le tétraoctanoate de pentaérythrityle ; le dicaprylate de propylène glycol ; le dicaprate de propylène glycol, l'érucate de tridécyle ; le citrate de triisopropyle ; le citrate de triisotéaryle trilactate de glycéryle ; trioctanoate de glycéryle ; le citrate de trioctyldodécyle ; le citrate de trioléyle, le dioctanoate de propylène glycol ; le diheptanoate de néopentyl glycol ; le diisanonate de diéthylène glycol ; et les distéarates de polyéthylène glycol. Parmi les esters cités ci-dessus, on préfère utiliser les palmitates d'éthyle, d'isopropyle, de myristyle, de cétyle, de stéaryle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle, le laurate de 2-hexyldécyle et l'isononanate d'isononyle, l'octanoate de cétyle.
La composition peut également comprendre, à titre d'ester gras, des esters et di-esters de sucres d'acides gras en C6-C30, de préférence en C12-C22. II est rappelé que l'on entend par sucre , des composés hydrocarbonés oxygénés qui possèdent plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonction aldéhyde ou cétone, et qui comportent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides.
Comme sucres convenables, on peut citer par exemple le sucrose (ou saccharose), le glucose, le galactose, le ribose, le fuctose, le maltose, le fructose, le mannose, l'arabinose, le xylose, le lactose, et leurs dérivés notamment alkylés, tels que les dérivés méthylés comme le méthylglucose.
Les esters de sucres et d'acides gras peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d'esters de sucres décrits auparavant et d'acides gras en C6-C30, de préférence en C12-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. S'ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.
Les esters selon cette variante peuvent être également choisis parmi les mono-, di-, tri- et tétra-esters, les polyesters et leurs mélanges.
Ces esters peuvent être par exemple des oléate, laurate, palmitate, myristate, béhénate, cocoate, stéarate, linoléate, linolénate, caprate, arachidonates, ou leurs mélanges comme notamment les esters mixtes oléo-palmitate, oléo-stéarate, palmito-stéarate.
Plus particulièrement, on utilise les mono- et di- esters et notamment les mono- ou dioléate, stéarate, béhénate, oléopalmitate, linoléate, linolénate, oléostéarate, de saccharose, de glucose ou de méthylglucose.
On peut citer à titre d'exemple le produit vendu sous la dénomination Glucate DO par la société Amerchol, qui est un dioléate de méthylglucose.
On peut aussi citer à titre d'exemples d'esters ou de mélanges d'esters de sucre d'acide gras :
-les produits vendus sous les dénominations F160, F140, F110, F90, F70, SL40 par la société Crodesta, désignant respectivement les palmito-stéarates de sucrose formés de 73 % de monoester et 27 % de di- et tri-ester, de 61 % de monoester et 39 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 52 °7° de monoester et 48 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 45 % de monoester et 55 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 39 % de monoester et 61 % de di-, tri-, et tétra-ester, et le mono-laurate de sucrose;
-les produits vendus sous la dénomination Ryoto Sugar Esters par exemple référencés B370 et correspondant au béhénate de saccharose formé de 20 % de monoester et 80 % de di-triester-polyester;
-le mono-di-palmito-stéarate de sucrose commercialisé par la société Goldschmidt sous la dénomination Tegosoft PSE. Les silicones utilisables dans les compositions cosmétiques de la présente invention, sont des silicones volatiles ou non volatiles, cycliques, linéaires ou ramifiées, modifiées ou non par des groupements organiques, ayant une viscosité de 5.10-6 à 2,5m21s à 25°C et de préférence 1.10-5 à 1 m2/s.
Les silicones utilisables conformément à l'invention peuvent se présenter sous forme d'huiles, de cires, de résines ou de gommes.
De préférence, la silicone est choisie parmi les polydialkylsiloxanes, notamment les polydiméthylsiloxanes (PDMS), et les polysiloxanes organo-modifiés comportant au moins un groupement fonctionnel choisi parmi les groupements poly(oxyalkylène), les groupements aminés et les groupements alcoxy.
Les organopolysiloxanes sont définis plus en détail dans l'ouvrage de Walter NOLL "Chemistry and Technology of Silicones" (1968), Academie Press. Elles peuvent être volatiles ou non volatiles.
Lorsqu'elles sont volatiles, les silicones sont plus particulièrement choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60°C et 260°C, et plus particulièrement encore parmi:
(i) les polydialkylsiloxanes cycliques comportant de 3 à 7, de préférence de 4 à 5 atomes de silicium. Il s'agit, par exemple, de l'octaméthylcyclotétrasiloxane commercialisé notamment sous le nom de VOLATILE SILICONE 7207 par UNION CARBIDE ou SILBONE 70045 V2 par RHODIA, le décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom de VOLATILE SILICONE 7158 par UNION CARBIDE, et SILBONE 70045 V5 par RHODIA, ainsi que leurs mélanges.
On peut également citer les cyclocopolymères du type diméthylsiloxanes/ méthylalkylsiloxane, tel que la SILICONE VOLATILE FZ 3109 commercialisée par la société UNION CARBIDE, de formule : rD" - D' D"-D'-1 CH3 CH3 avec D": -Si-O- avec D': -Si-O-1 CH3 C8H17 On peut également citer les mélanges de polydialkylsiloxanes cycliques avec des
composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange
d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1,1'-(hexa-2,2,2',2',3,3'-triméthylsilyloxy) bis- néopentane ; (ii) les polydialkylsiloxanes volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium et présentant une viscosité inférieure ou égale à 5.10-6m2/s à 25° C. Il s'agit, par exemple, du décaméthyltétrasiloxane commercialisé notamment sous la dénomination "SH 200" par la société TORAY SILICONE. Des silicones entrant dans cette classe sont également décrites dans l'article publié dans Cosmetics and Toiletries, Vol. 91, Jan. 76, P. 27-32 - TODD & BYERS "Volatile Silicone fluids for cosmetics". 9 On utilise de préférence des polydialkylsiloxanes non volatiles, des gommes et des résines de polydialkylsiloxanes, des polyorganosiloxanes modifiés par les groupements organofonctionnels ci-dessus ainsi que leurs mélanges.
Ces silicones sont plus particulièrement choisies parmi les polydialkylsiloxanes parmi lesquels on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyl. La viscosité des silicones est mesurée à 25°C selon la norme ASTM 445 Appendice C.
Parmi ces polydialkylsiloxanes, on peut citer à titre non limitatif les produits commerciaux suivants : - les huiles SILBIONE des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASIL commercialisées par RHODIA telles que, par exemple l'huile 70 047 V 500 000 ; - les huiles de la série MIRASIL commercialisées par la société RHODIA ; - les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que la DC200 ayant viscosité 60 000 mm2ls ; -les huiles VISCASIL de GENERAL ELECTRIC et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 18) de GENERAL ELECTRIC.
On peut également citer les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol connus sous le nom de dimethiconol (CTFA), tels que les huiles de la série 48 de la société RHODIA. Dans cette classe de polydialkylsiloxanes, on peut également citer les produits commercialisés sous les dénominations "ABIL WAX 9800 et 9801" par la société GOLDSCHMIDT qui sont des polydialkyl (C1-C20) siloxanes. Les gommes de silicone utilisables conformément à l'invention sont notamment des polydialkylsiloxanes, de préférence des polydiméthylsiloxanes ayant des masses moléculaires moyennes en nombre élevées comprises entre 200 000 et 1 000 000 utilisés seuls ou en mélange dans un solvant. Ce solvant peut être choisi parmi les silicones volatiles, les huiles polydiméthylsiloxanes (PDMS), les huiles polyphénylméthylsiloxanes (PPMS), les isoparaffines, les polyisobutylènes, le chlorure de méthylène, le pentane, le dodécane, le tridécane ou leurs mélanges. Des produits plus particulièrement utilisables conformément à l'invention sont des mélanges tels que : - les mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne, ou diméthiconol (CTFA) et d'un polydiméthylsiloxane cyclique également appelé cyclométhicone (CTFA) tel que le produit Q2 1401 commercialisé par la société DOW CORNING ; - les mélanges d'une gomme polydiméthylsiloxane et d'une silicone cyclique tel que le produit SF 1214 Silicone Fluid de la société GENERAL ELECTRIC, ce produit est une gomme SF 30 correspondant à une diméthicone, ayant un poids moléculaire moyen en nombre de 500 000 solubilisée dans l'huile SF 1202 Silicone Fluid correspondant au décaméthylcyclopentasiloxane ; - les mélanges de deux PDMS de viscosités différentes, et plus particulièrement d'une gomme PDMS et d'une huile PDMS, tels que le produit SF 1236 de la société GENERAL ELECTRIC. Le produit SF 1236 est le mélange d'une gomme SE 30 définie ci-dessus ayant une viscosité de 20 m2/s et d'une huile SF 96 d'une viscosité de 5.10-6m2/s. Ce produit comporte de préférence 15 % de gomme SE 30 et 85 % d'une huile SF 96. Les résines d'organopolysiloxanes utilisables conformément à l'invention sont des systèmes siloxaniques réticulés renfermant les motifs : R2SiO212, R3SIO1/2, RS1O312 et SIO4/2 dans lesquelles R représente un alkyl possédant 1 à 16 atomes de carbone. Parmi ces produits, ceux particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R désigne un groupe alkyle inférieur en C1-C4, plus particulièrement méthyle. On peut citer parmi ces résines le produit commercialisé sous la dénomination "DOW CORNING 593" ou ceux commercialisés sous les dénominations "SILICONE FLUID SS 4230 et SS 4267" par la société GENERAL ELECTRIC et qui sont des silicones de structure diméthyl/triméthyl siloxane. On peut également citer les résines du type triméthylsiloxysilicate commercialisées notamment sous les dénominations X22-4914, X21-5034 et X21-5037 par la société SHIN-10 ETSU. Les silicones organomodifiées utilisables conformément à l'invention sont des silicones telles que définies précédemment et comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné. Outre, les silicones décrites ci-dessus les silicones organomodifiées peuvent être des 15 polydiaryl siloxanes, notamment des polydiphénylsiloxanes, et des polyalkyl-arylsiloxanes fonctionnalisés par les groupes organofonctionnels mentionnés précédemment. Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl/méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl/diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité allant de 1.10-5 à 5.10-2m21s à 25°C. 20 Parmi ces polyalkylarylsiloxanes on peut citer à titre d'exemple les produits commercialisés sous les dénominations suivantes : . les huiles SILBONE de la série 70 641 de RHODIA; . les huiles des séries RHODORSIL 70 633 et 763 de RHODIA ; . l'huile DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID de DOW CORNING ; 25 . les silicones de la série PK de BAYER comme le produit PK20 ; . les silicones des séries PN, PH de BAYER comme les produits PN1000 et PH1000 ; . certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC telles que SF 1023, SF 1154, SF 1250, SF 1265. Parmi les silicones organomodifiées, on peut citer les polyorganosiloxanes 30 comportant : - des groupements polyéthylèneoxy et/ou polypropylèneoxy comportant éventuellement des groupements alkyle en C6-C24 tels que les produits dénommés diméthicone copolyol commercialisé par la société DOW CORNING sous la dénomination DC 1248 ou les huiles SILWET L 722, L 7500, L 77, L 711 de la société UNION CARBIDE 35 et I'alkyl (C12)-méthicone copolyol commercialisée par la société DOW CORNING sous la dénomination Q2 5200 ; - des groupements aminés substitués ou non comme les produits commercialisés sous la dénomination GP 4 Silicone Fluid et GP 7100 par la société GENESEE ou les produits commercialisés sous les dénominations Q2 8220 et DOW CORNING 929 ou 939 40 par la société DOW CORNING. Les groupements aminés substitués sont en particulier des groupements aminoalkyle en C1-C4 ; - des groupements alcoxylés, comme le produit commercialisé sous la dénomination "SILICONE COPOLYMER F-755" par SWS SILICONES et ABIL WAX 2428, 2434 et 2440 par la société GOLDSCHMIDT. De préférence, le corps gras est un composé liquide à la température de 25°C et à la pression atmosphérique. De préférence c'est un ester d'acide gras ou de l'huile de vaseline.
La composition comprenant le ou les composés aminosiliciés selon l'invention présente une teneur en corps gras comprise avantageusement entre 10 et 99 % en poids, par rapport au poids de la composition, de préférence entre 20 et 90 % en poids, préférentiellement entre 25 et 80% mieux entre 30 et 70% en poids.
La composition selon l'invention présente une teneur en corps gras comprise avantageusement entre 10 et 99 % en poids, par rapport au poids de la composition , de préférence entre 20 et 90 % en poids, préférentiellement entre 25 et 80% mieux entre 30 et 70% en poids.
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, la composition comprend un ou plusieurs agents tensioactifs ; ces agents tensioactifs pouvant être non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères. De préférence la composition comprend un ou plusieurs tensioactifs anioniques, plus spécialement choisis parmi les sels (en particulier sels de métaux alcalins, notamment de sodium, sels d'ammonium, sels d'amines, sels d'aminoalcools ou sels de métaux alcalino-terreux comme le magnésium) des composés suivants : - les alkylsulfates, les alkyléthersulfates, alkylamidoéthersulfates, alkylaryl- polyéthersulfates, monoglycérides sulfates ; - les alkylsulfonates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, a-oléfine-sulfonates, paraffine-sulfonates ; les alkylphosphates, les alkylétherphosphates; - les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamide-sulfosuccinates; les alkylsulfosuccinamates ; - les alkylsulfoacétates ; - les acylsarcosinates ; les acyliséthionates et les N-acyltaurates ; les sels d'acides gras tels que les acides oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée ; - les sels d'acides d'alkyl D galactoside uroniques ; - les acyl-lactylates ; - les sels des acides alkyléther carboxyliques polyoxyalkylénés, des acides alkylaryléther carboxyliques polyoxyalkylénés, des acides alkylamidoéther carboxyliques polyoxyalkylénés, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'éthylène ; et leurs mélanges. Il est à noter que le radical alkyle ou acyle de ces différents composés comporte avantageusement de 6 à 24 atomes de carbone, et de préférence de 8 à 24 atomes de carbone, et le radical aryle désignant de préférence un groupement phényle ou benzyle. Le tensioactif ou le mélange de tensioactifs, lorsqu'il est(sont) présent(s), représente(nt)plus particulièrement de 0,01 % et 60 % en poids par rapport au poids de la composition, de préférence entre 0,5 % et 50 % en poids et encore plus préférentiellement entre 1 % et 40 % en poids, de façon encore plus préférée, entre 4 et 30% en poids. 10 La composition peut encore comprendre un agent alcalinisant différent de l'aminoalcoxysilane. Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, seuls ou en mélanges, l'ammoniaque ; les composés de formule suivante : Rx Rz zN W-N 15 Ry Rt dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C6 ; Rx, Ry, Rz et Rt, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6 ou hydroxyalkyle en C,-C6 ; . De préférence, l'agent alcalinisant supplémentaire, s'il est présent, n'est pas de 20 l'ammoniaque.Cet agent peut permettre de régler le pH de la composition appliquée sur cheveux ou tout du moins de sa partie aqueuse si elle est présente.. Ce pH est de préférence compris entre 4 et 11 et encore plus préférentiellement entre 7 et 10.5.
La composition peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans 25 les compositions pour la coloration des cheveux, tels que des polymères anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges ; des agents épaississants minéraux, et en particulier des charges telles que des argiles, le talc ; des agents épaississants organiques, avec en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants ; des agents 30 de pénétration ; des agents séquestrants ; des parfums ; des agents dispersants ; des agents filmogènes ; des céramides ; des agents conservateurs ; des agents opacifiants. Les adjuvants ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition. La composition selon l'invention peut résulter du mélange extemporané du ou des 35 composés aminosiliciés de l'invention avec le reste de la composition. Le procédé de coloration selon l'invention est mis en oeuvre en appliquant sur les fibres kératiniques, sèches ou humides, la composition telle que définie précédemment ou en la mélangeant extemporanément ou sur le cheveu avec une composition aqueuse. 5 La composition est ensuite laissée en place pour une durée, en général, de l'ordre de 1 minute à 1 heure, de préférence de 10 minutes à 30 minutes. La température durant le procédé est classiquement comprise entre la température ambiante (entre 15 à 25°C) et 80°C, de préférence entre la température ambiante et 60°C.
A l'issue du traitement, les fibres kératiniques sont rincées à l'eau, lavées au shampooing, rincées à nouveau à l'eau puis séchées ou laissées à sécher. On peut éventuellement incorporer dans le procédé, après teinture, une étape de traitement par une solution hydroalcoolique.
Les exemples suivants servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES Exemple 1 :
.1. Compositions et procédés d'application
On prépare la composition suivante (les teneurs sont exprimées en g%) 20 Concentration (g%) Disperse red 17 0.5 Kaolin 25 Sodium carboxymethyl starch 12 Silica 2.25 Sodium laureth sulfate à 70%MA dans l'eau 12.5 (TEXAPON AOS 225 UP de COGNIS) Isopropyl myristate 47.75 MA ù matière active
A partir de cette composition, on prépare deux mélanges :
25 - Mélange 1 : 20g de composition, dont le pH est ajusté à 10 avec quelques gouttes de 2-amino-2-methyl-1-propanol.
- Mélange 2 : 18g de composition sont mélangés avec 2g de (3-aminopropyl) triéthoxysilane (**). Le pH du mélange est ajusté à 10 grâce à quelques gouttes d'acide phosphorique. (**) (3-aminopropyl)triethoxysilane o
O- i iNH2 O Chaque mélange est ensuite appliqué sur 1g de mèches de cheveu naturel à 90% 5 blancs (BN). Le temps de pose des formules sur les mèches est de 30 minutes.
A l'issue de ce temps, les mèches sont rincées puis séchées. .2. Résultats Comme le montre le tableau suivant, le mélange 1 colore peu le cheveu, alors que la composition 2 de l'invention conduit à un rouge puissant L* Mèche naturelle (BN) traitée avec la composition 1 64.05 Mèche naturelle (BN) traitée avec la composition 2 43.29 (invention) 15 Exemple 2 :
.1. Compositions et procédés d'application
On prépare la composition suivante (les teneurs sont exprimées en g%) 20 Concentration (g%) Basic Blue 99 0.5 Disperse Red 17 0.5 Kaolin 25 Sodium carboxymethyl starch 12 Silica 2.25 81 10 Sodium laureth sulfate à 70%MA dans l'eau 12.5 (TEXAPON AOS 225 UP de COGNIS) Isopropyl myristate 47.25 MA = matière active A partir de cette composition, on prépare deux mélanges : - Mélange 1 : 20g de formule, dont le pH est ajusté à 10 avec quelques gouttes de 2-amino-2-methyl-1-propanol. - Mélange 2 : 18g de formule sont mélangés avec 2g de (3-aminopropyl)triethoxysilane. Le pH du mélange est ajusté à 10 grâce à quelques gouttes d'acide phosphorique.
10 Chaque mélange est ensuite appliqué sur 1g de mèches de cheveu naturel à 90% blancs (BN) Le temps de pose des formules sur les mèches est de 30 minutes. A l'issue de ce temps, les mèches sont rincées puis séchées. 15 .2. Résultats Comme le montre le tableau ci-dessous, le mélange 1 ne permet qu'une très faible montée de colorant.
20 En revanche, le mélange 2 colore le cheveu de manière puissante. La couleur obtenue est un violet, mélange du colorant rouge hydrophobe et du colorant bleu hydrophile. L* Mèche naturelle (BN) traitée avec la composition 1 59.33 Mèche naturelle (BN) traitée avec la composition 2 34.68 (invention)

Claims (33)

REVENDICATIONS
1. Composition de coloration directe non éclaircissante des fibres kératiniques humaines, présentant une teneur en eau inférieure à 10 % et comprenant : * un ou plusieurs composés aminosiliciés de formule (I) 1 H2NùR4 Si R2 R3 (I) Formule dans laquelle : R,, R2 identiques ou différents désignent : un radical alkyle en C1-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C4 un radical alcoxy en C1-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en Cl-C4 - un radical aryle en C6-C30, de préférence phényle un radical alcényle en C2-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4 - un radical alcényloxy en C2-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4 - un radical hydroxy un radical OSi(Ra)(Rb)(Rc) avec où: ^ Ra désignent un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, éventuellement substitué par un groupement NH-(CH2),-NH2 avec v désignant un entier allant de 1 à 5, ou un radical alcoxy en C1-C4 linéaire ou ramifié ^ Rb désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, ou un radical alcoxy en Cl-C4 linéaire ou ramifié ^ Rb désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, ou un radical alcoxy en Cl-C4 linéaire ou ramifié, un radical OSi(Rc')3 ou un radical OSi(Rb')(OSi(Rb")3)(CH2),'(CH2),NH2 , avec • Ra', Ra" désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, et v et v' identiques ou différents, désignant un entier allant de 1 à 5 Ou un radical OSi(Re')u(Z,-NH2)u'-(Z2)w-(NH-Z3)u",-(Si(Re")2)w'-(OSi(Re"')2), "-Z3 Dans laquelle ^ Re', Re", Re"' désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, • u' vaut 0 ou 1, u+u' étant égal à 2, • u"vaut 0ou 1 • w et w' vaut 0 ou 1, • w" vaut 0, 1, 2,3ou4• Zl, Z2 désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-C10, de préférence en C1-C4 Z3 désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical alkénylène en C2-C4, de préférence en C2 R3 désigne : un radical alkyle en C1-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C4 - un radical alcoxy en Cl-C20 linéaire ou ramifié de préférence en C1-C4 un radical aryle en C6-C30, de préférence phényle un radical alcényle en C2-C20 linéaire ou ramifié de préférence en C2-C4 un radical alcényloxy en C2-C20 linéaire ou ramifié de préférence en C2-C4 - un radical WSi(Rd)(Re)(Rf) avec Où: ^ W désigne un atome d'oxygène ou un radical alkylène linéaire comportant de 1 à 10 atomes de carbone ^ Rd désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical OSi(Rd')3, Rd' désignant un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcényle C2-C10 linéaire ou ramifié de préférence en C2-C4, un radical alcoxy en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthoxy ou éthoxy ^ Re désignant un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle éventuellement substitué par un groupement amino ou par un groupement NH-(CH2),-NH2 avec désignant un entier allant de 1 à 5, un radical alcényle C2-C10 linéaire ou ramifié de préférence en C2-C4, un radical OSi(Re')u(ZI-NH2)u'-(Z2)w (NH-Z3)uä-(Si(Re")2)w'-(OSi(Re,,,)2)wä-Z3 Dans laquelle Re', Re", Re' désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle en Cl-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle, u' vaut 0 ou 1, u+u' étant égal à 2, u" vaut 0 ou 1 w et w' valent 0 ou 1, w" vaut 0, 1, 2, 3 ou 4 Z1, Z2 désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-C10 de préférence en C1-C4 Z3 désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle, un radical alkénylène en C2-C4 de préférence en C2 ^ Rf désignant un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcényle C2-C10 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4, un radical OSi(Rf')2-Z4-NH2, un radical OSi(Rf")3 Où • Rf',Rf" désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle,• Z4 désignant un radical alkylène linéaire en C1-C10 de préférence en Cl-C4 R4 est un radical divalent de structure : R5 b a OùSi IS NH -Z6 0-(z ,)r N-Z8 NH-CO z.9 Y- Zo CO-(NH-Zä) L I g I I I t R5 (R6)h i J (R7)I kù R8 _m n ù ù p _ (R,)9 ù r _ s Dans laquelle : R5 désignent un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle R6 identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, un radical NH2, un radical hydroxy, un radical cyano, un radical Z12NH2 ;un radical Z13NHZ14NH2, un radical alcényle en C2-C10 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4, un radical aryle C6-C30, de préférence phényle, un radical Si(CH3)3 où Z12,Z13 et Z14 désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-C20 de préférence en C1-C10, plus particulièrement en C1-C4 R7 désignent un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, un radical hydroxy R3 désignent un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ou carboxy, un radical alcényle en C2-C10 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4, un radical Z15NH2, un radical Z16R8', un radical Si(CH3)3, un radical Z17Si OSi(R'a)2(R'b) avec • R'a désignent un radical alcoxy en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthoxy ou éthoxy • R'b désignent un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle • Z15, Z16, Z17 désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-C20 de préférence en C1-C10, plus particulièrement en C1-C4 • R8'désignent un radical aryle en C6-C30, de préférence phényle - R9 désignent un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, un radical hydroxy Z5, Z6, Z7, 4, Z9, Z10, Z11 désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène ou alkénylène linéaire en C1-C20 Q désigne un cycle ou polycycle comportant de 5 à 8 chaînons, saturé ou insaturé et éventuellement substitué par un groupement hydroxy et comportant éventuellement 1 ou plusieurs hétéroatomes Y identiques ou différents représentent un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un groupement NH g vaut 0 ou 1 h vaut 0, 1, 2, 3, 4 ou 5 - i vaut 0 ou 1j vaut 0, 1, 2 ou 3 -k vaut 0 ou 1 I vaut 0 ou 1 l' vaut 0 ou 1 m vaut 0 ou 1 - n vaut 0 ou 1 p vaut 0 ou 1 q vaut 0 ou 1 - r vaut 0, 1, 2 ou 3 s désignant 0 ou 1 t désignant 1 ou 2 - a représente la liaison à l'atome de silicium - b représente la liaison à l'atome d'azote du groupement amino, * un ou plusieurs colorants directs à caractère hydrophobe.
2. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le composé aminosilicié de formule (I) est tel que les coefficients g, k, n et s valent O.
3. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le composé aminosilicié de formule (I) est tel R1, R2, R3 identiques ou différents désignent : - un radical alkyle en C1-C20 linéaire ou ramifié de préférence en C1-C4 - un radical alcoxy en C1-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C4 un radical OSi(R10)3avec Rio désignant un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle.
4. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composé aminosilicié est de sous structure (IA) R11 HZNùR'4 Si R'2 R'3 Formule dans laquelle R'1, R'2 identiques ou différents, désignent : - un radical alcoxy en C1-C20 linéaire ou ramifié de préférence en Cl-C4 - un radical hydroxy - un radical OSi(R'a)2(R'b) où ^ R'a désigne un radical alcoxy en C1C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthoxy ou éthoxy^ R'b désigne un radical alkyle en C1C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle R'3 désigne : - un radical alkyle en C1C20 linéaire ou ramifié, de préférence en C1C4 - un radical alcényle en C2C20 linéaire ou ramifié de préférence en C2C4 - un radical W'Si(R'd)2(R'e) où : ^ W' désigne un atome d'oxygène ou un radical alkylène linéaire comportant de 1 à 10 atomes de carbone ^ R'd désigne un radical alkyle en C1C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcoxy en C1C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthoxy ou éthoxy ^ R'e désigne un radical alkyle en C1C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcényle 02010 linéaire ou ramifié, de préférence en C2C4 R'4 est un radical divalent de structure : OùSi Z'5 R'5 -g (R,6)h. a' N-Z'8 -R'8 Y' -Z'10 b' m' - r' Q' k' dans laquelle : R'5 désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle - R'6 identiques ou différents désignent un radical alkyle en C1- C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical NH2, un radical Z'12NH2 où Z'12 désigne un radical alkylène linéaire en C1-C20, de préférence en C1-C10, de manière encore plus préféré en C1-C4 R'8 désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou 25 éthyle, un radical alcényle en C2-C10 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-04, un radical Z'15NH2, un radical Z'17Si OSi(R'a')2(R'b') Où: ^ R'a' identiques ou non, désignent un radical alcoxy en C1 C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthoxy ou éthoxy ^ R'b' désigne un radical alkyle en C1C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle ^ Z'15, Z'17 désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-C20, de préférence en C1-C10, encore plus particulièrement en C1-C4 ^ Z'5, Z'8, Z'10 désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1C20 ^ Q' désigne un cycle insaturé comportant 6 chainons 30 35^ Y' identiques ou différents représentant un atome d'oxygène ou un groupement NH ^ g' vaut 0 ou 1 ^ h' vaut 0, 1, 2 ^ k' vaut 0 ou 1 ^ m' vaut 0 ou 1 ^ r' vaut 0, 1, 2 ou 3 ^ a' représente la liaison à l'atome de silicium ^ b' représente la liaison à l'atome d'azote du groupement amino.
5. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le composé aminosilicié de formule (IA) est tel qu'il comprend au moins un atome de silicium portant deux groupements hydroxy ou deux groupements alcoxy ou deux groupements OSi(alcoxy)2(alkyle), les radicaux alkyle et alcoxy étant en C1-C4.
6. Composition selon l'une des revendications 4 ou 5, caractérisée en ce que le composé aminosilicié de formule (IA) est tel que R'1 et R'2 identiques, désignent un radical alcoxy en C1-C4. 20
7. Composition selon l'une des revendications 4 à 6, caractérisée en ce que le composé aminosilicié de formule (IA) est tel R'3 désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4.
8. Composition selon l'une des revendications 4 à 7, caractérisée en ce que le composé 25 aminosilicié de formule (IA) est tel les coefficients g', k', h' valent O.
9. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composé aminosilicié est de sous structure (IB) R" / H2NùR" 4Si R" 2 R"3 30 Dans laquelle R"1 désigne un radical alcoxy en C1-C20 linéaire ou ramifié de préférence en C1-C4 R"2 et R"3 identiques désignant : - un radical alkyle en C1-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C4 un radical OSi(R"d)3 avec R"d désignant un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou 35 ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, R"4 est un radical divalent de structure : 10 15jä a" ùZ"5 (R"6)h"NH - Z"6 b" Q"-Z"7 k" Où: ^ R"6 désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ^ Z"5, Z"6, Z"7 désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-C20 ^ Q"désignant un cycle insaturé comportant 6 chaînons ^ h" désignant 0 ou 1 ^ j" désignant 0 1 ou 2 ^ k" désignant 0 ou 1 ^ a" représente la liaison à l'atome de silicium ^ b" représente la liaison à l'atome d'azote du groupement amino.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce que le composé aminosilicié est de sous structure (IB) est tel que R"3 et R"1 désignent un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4.
11. Composition selon l'une des revendications 9 ou 10, caractérisée en ce que le composé aminosilicié est de sous structure (IB) est tel que k" désigne 0.
12. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composé aminosilicié est de sous structure (IC) R"' / 1 H2NùR"'4SiùR"'2 R"' s oc) formule dans laquelle : Rù1, R-2, Rù3 identiques ou différents désignent : - un radical alcoxy en C1-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C4 - un radical alcényloxy en C2-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4 Rù4 est un radical divalent de structure : Z."5 (R",.6) h" NH -Z"'6 (Rù9) q"'_ CO - (NH-Z"'ä) t- NH - CO r" s" dans laquelle :R"'6 identiques ou différents désignent un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy,un radical NH2, un radical hydroxy, un radical cyano, un radical Z"12NH2 ;un radical Z"13NHZù14NH2, un radical alcényle en C2- C10 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4 où Z"'12, Z"'13 et Z"'14 désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-C20 de préférence en C1-C10 mieux en C1-C4 R"8 désignant un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ou carboxy, un radical alcényle en C2- C10 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4, un radical Z"'15NH2 ; un radical Zù16R"'8,, un radical Zû17Si OSi(R'"a)2(R'"b) Où ^ R"'a désignant un radical alcoxy en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence 15 méthoxy ou éthoxy ^ R"'b désignant un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle • Zù15, Z"16, Zù17 désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-C20, de préférence en C1-C10, plus particulièrement en C1-C4 20 ^ Rû8,désignant un radical aryle en C6-C30, de préférence phényle - Rù9 désignant un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié - Zù5, Z"'6, Z"'7, Zù8, Zù9, Z"10, Z"'11 désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-C20 Q"' désignant un cycle comportant 6 chaînons, saturé ou insaturé comportant 25 éventuellement 1 ou plusieurs hétéroatomes - Y"' identiques ou différents représentant un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un groupement NH - hû désignant 0, 1, 2, 3, 4 ou 5 - i"' désignant 0 ou 1 30 - j"' désignant 0, 1, 2 ou 3 - k"' désignant 0 ou 1 -m"' désignant 0 ou 1 - n"' désignant 0 ou 1 - p" désignant 0 ou 1 35 - q" désignant 0 ou 1 - r" désignant 0, 1, 2 ou 3 - s" désignant 0 ou 1 - t"' désignant 1 ou 2.
13. Composition selon la revendication 12, caractérisée en ce que le composé aminosilicié est de sous structure (IC) est tel qu'il comprend au moins un atome de silicium portant trois groupements alcoxy ou alcényloxy.
14. Composition selon l'une des revendications 12 ou 13, caractérisée en ce que le composé aminosilicié est de sous structure (IC) est tel que R"'1 et R"'2 sont identiques, et de préférence R"'1, R"'2, R"'3 sont identiques.
15. Composition selon l'une des revendications 12 à 14, caractérisée en ce que le 10 composé aminosilicié est de sous structure (IC) est tel que les coefficients k"', n"', s"' valent 0.
16. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composé aminosilicié est de sous structure (ID) RISä / 1 H2 N _ R"" \ R"2 15 3 (ID) formule dans laquelle : R1"", R2"" identiques ou différents désignent : - un radical alkyle en C1-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C4 - un radical aryle en C6-C30, de préférence phényle 20 - un radical alcényle en C2-C20 linéaire ou ramifié de préférence en C2- C4 - un radical OSi(R""a)(R""b)(R""c) où: • R""a désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, éventuellement substitué par un groupement NH-(CH2)v-NH2 avec v 25 désignant un entier allant de 1 à 5 ^ R""b désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle R" désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical OSi(Rc')3 ou 30 un radical OSi(R"")(OSi(Rùc")3)(CH2)v1(CH2)v1,NH2, avec désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, et v1 et v1' identiques ou différents désignant un entier allant de 1 à 5, un un radical OSi(R""el1(Z""1-NH2)u-r-(Z"" 2)w1-(NH-Z""3)i1 -(Si(R""e.,)2)W- 35 (OSi(Rùe")2)w1°-Zù3 avec • R""e•, R" R""e.,, désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle, • u1' désignant 0 ou 1, ul+ul' étant égal à 2,• u1" désignant 0 ou 1 • w1 et w1' désignant 0 ou 1, • w1 " désignant 0, 1, 2, 3 ou 4 • Z"",, Z""2 désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-C10 de préférence en Cl-C4 • Z""3 désignant un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle, un radical alkénylène en C2-C4, de préférence en C2 R""3 désigne : - un radical alkyle en C1-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C4 - un radical aryle en C6-C30, de préférence phényle un radical alcényle en C2-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4 - un radical OSi(R""d)(Rùe)(R""f) avec R""d désignant un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical OSi(R""d')3, R""d' désignant un radical alkyle en C1- C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcényle C2-C10 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4 R""e désignant un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle éventuellement substitué par un groupement amino ou par un groupement NH-(CH2),v,-NH2 avec v1" désignant un entier allant de 1 à 5, un radical alcényle C2-C10 linéaire ou ramifié de préférence en C2-C4, un radical OSi(R,,,,e,)ul(Zä>,1-NH2)ur-(Z,,,,2)w1-(NH-Z,,,,3)u1 -(Si(R,,,,e°)2)w-(OSi(R,,,,e-)2)wr,-2,,,,3 Où: • R""é, R" R" désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle, • u1' désignant 0 ou 1, u1+u1' étant égal à 2, • u1" désignant 0 ou 1 • w1 et w1' désignant 0 ou 1, • w1 " désignant 0, 1, 2, 3 ou 4 • Z""1, Z""2 désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-C10 de préférence en C1-C4 Z""3 désignant un radical alkyle en C1- C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle, un radical alkénylène en C2-C4 de préférence en C2 • R""f désignant un radical alkyle en Cl-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle, un radical alcényle C2-C10 linéaire ou ramifié de préférence en C2-C4, 35 un radical OSi(R""f)2-Z""4-NH2, un radical OSi(R""f)3 avec R""f, R""f' désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle, Z""4 désignant un radical alkylène linéaire en C1-C10, de préférence en C1-C4 40 est un radical divalent de structure : 30Q"" - Zää7 (R""7)I " Z,",5 dans laquelle : - Rù6 identiques ou différents désignant un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle éventuellement substitué par un groupement amino, un radical NH2, un radical hydroxy, un radical Z""12NH2, un radical aryle C6-C30 de préférence phényle, un radical Si(CH3)3, avec Z""12, désignant un radical alkylène linéaire en C1-C20 de préférence en C1-C10, plus particulièrement en C1-C4 R""7 identiques ou différents désignent un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou 10 ramifié, un radical hydroxy Rù6 désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié de préférence méthyle ou éthyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements Si(CH3)3 - Rù9 identiques ou différents désignent un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, un radical hydroxy 15 - Z-6, Zù7, Z""6, Zù10 désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène ou alkénylène linéaire en C1-C20 Q"" désignant un cycle ou polycycle comportant de 5 à 8 chaînons, saturé ou insaturé et éventuellement substitué par un groupement hydroxy et comportant éventuellement 1 ou plusieurs hétéroatomes 20 - Yù identiques ou différents représentant un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un groupement NH - h"" vaut 0, 1, 2 - i"" vaut 0 ou 1 - k"" vaut 0 ou 1 25 - I"" vaut 0 ou 1 mùvaut 0out q"" vaut 0 ou 1 r"" vaut 0, l ou 2, - l'atome de silicium étant relié à z"",, Qù, NRù6 ou Yù. 30
17. Composition selon la revendication 16, caractérisée en ce que le composé aminosilicié est de sous structure (ID) est tel qu'il comprend au moins un atome de silicium portant : - trois groupement alkyle ou - trois groupements OSi(Alkyle)3 ou 35 - deux groupements alkyle et un groupement OSi(Alkyle)3 ou - deux groupements OSi(Alkyle)3 et un groupement alkyle,le(s) groupements alkyle identiques ou non, étant en C1-C14.
18. Composition selon l'une des revendications 16 ou 17 , caractérisée en ce que le composé aminosilicié est de sous structure (ID) est tel que le coefficient k"" vaut de préférence O.
19. Composition selon l'une des revendications 16 à 18, caractérisée en ce que le composé aminosilicié est de sous structure (ID) est tel Z""5, Z"",, Z""8, Z"",o désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-C20.
20. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la teneur totale en composés de formule (I) représente de 0,1 à 50 % en poids par rapport au poids de la composition.
21. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les colorants directs à caractère hydrophobe sont choisis parmi ceux dont le logP est supérieur à 2. 20
22. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le colorant à caractère hydrophobe est choisi parmi les colorants suivants : Disperse Red 13; Disperse Green 9 ; Solvent Black 3 ; Disperse Blue 148 ; Disperse Violet 63 ; Disperse Blue 60 ; Disperse Blue 14 ; Solvent Orange 15 ; Solvent Orange 7 ; Solvent Blue 14 ; Disperse Yellow 82 ou leurs mélanges. 25
23. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le ou les colorants directs à caractère hydrophobe représentent chacun de 0,001 à 5 % en poids par rapport au poids de la composition. 30
24. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la composition comprend un ou plusieurs colorants directs additionnels différents des colorants directs à caractère hydrophobe.
25. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le ou les 35 colorants directs additionnels sont choisis parmi les colorants azoïques ; méthiniques, carbonyles, aziniques, nitrés (hétéro)aryle, tri-(hétéro)aryle méthanes ; les porphyrines ; les phtalocyanines et les colorants directs naturels, seuls ou en mélanges.15
26. Composition selon l'une des revendications 24 ou 25, caractérisée en ce que le ou les colorants directs additionnels représentent chacun de 0,0001 à 10 % en poids par rapport au poids de la composition, de préférence de 0,005 à 5 % en poids.
27. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la composition comprend en outre un ou plusieurs corps gras.
28. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le corps gras est un composé choisi parmi un alcool gras, un acide gras, un ester d'acide gras, un ester d'alcool gras, une huile minérale, végétale, animale ou synthétique, une silicone ou une cire.
29. Composition selon l'une quelconque des revendications 27 ou 28, caractérisée en ce que la composition comprend un ou plusieurs corps gras liquide à la température de 25°C et à la pression atmosphérique.
30. Composition selon l'une quelconque des revendications 27 à 29, caractérisée en ce que le corps gras est un ester d'acide gras ou de l'huile de vaseline.
31. Composition selon l'une des revendications 27 à 30, caractérisée en ce que la teneur en corps gras est comprise entre 10 et 99 % en poids par rapport au poids de la composition.
32. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition présente une teneur en eau inférieure à 2 %, et de préférence inférieure à 1% en poids, par rapport au poids de la composition.
33. Procédé, caractérisé en ce que l'on applique sur les fibres kératiniques humides ou sèches, une composition selon l'une quelconque des revendications précédentes telle quelle ou mélangée extemporanément ou sur les dites-fibres avec une composition aqueuse.
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