FR2944965A1 - Eclaircissement et/ou coloration de fibres keratiniques humaines au moyen d'une compostion anhydre comprenant un compose amino-trialcoxy silane ou -trialcenyloxy silaneet dispositif - Google Patents
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Abstract
La présente invention a pour objet un procédé d'éclaircissement et/ou de coloration de fibres kératiniques humaines, mettant en oeuvre *une première composition substantiellement anhydre comprenant un ou plusieurs corps gras, un ou plusieurs tensioactifs non ioniques, un ou plusieurs composés amino-trialcoxy silane ou amino-trialcényloxy silane particulier * une deuxième composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants. Elle concerne enfin un dispositif à plusieurs compartiments dont l'un au moins comprend la composition substantiellement anhydre précitée et au moins un autre comprenant la composition oxydante.
Description
ECLAIRCISSEMENT ET/OU COLORATION DE FIBRES KERATINIQUES HUMAINES AU MOYEN D'UNE COMPOSITION ANHYDRE COMPRENANT UN COMPOSE AMINO ùTRIALCOXY SILANE OU ùTRIALCENYLOXY SILANEET DISPOSITIF La présente invention a pour objet un procédé d'éclaircissement et/ou de coloration de fibres kératiniques humaines, mettant en oeuvre d'une part une composition substantiellement anhydre comprenant au moins un composé amino-trialcoxy silane ou amino-trialcényloxy silane particulier et d'autre part une composition oxydante. Elle concerne enfin un dispositif à plusieurs compartiments dont l'un au moins comprend la composition substantiellement anhydre précitée et au moins un autre comprenant la composition oxydante.
Parmi les méthodes de coloration des fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, on peut citer la coloration d'oxydation ou permanente. Plus particulièrement, ce mode de coloration met en oeuvre un ou plusieurs précurseurs de colorant d'oxydation, plus particulièrement une ou plusieurs bases d'oxydation éventuellement associées à un ou plusieurs coupleurs.
Habituellement, des bases d'oxydation sont choisies parmi les ortho- ou paraphénylènediamines, les ortho- ou para-aminophénols ainsi que des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, permettent d'accéder à des espèces colorées, par un processus de condensation oxydative.
Bien souvent, on fait varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à un ou plusieurs coupleurs, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta-diamines aromatiques, les méta-aminophénols, les méta-diphénols et certains composés hétérocycliques, tels que des composés indoliques. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des 30 coupleurs permet l'obtention d'une riche palette de couleurs. Le procédé de coloration consiste à mettre en contact le ou les précurseurs de colorants d'oxydation avec un agent oxydant, qui est de préférence le peroxyde d'hydrogène, dans des conditions alcalines. L'une des difficultés réside dans le fait que l'agent alcalin le plus couramment utilisé est l'ammoniaque, dont le rôle est d'ajuster le pH 35 de la composition à un pH alcalin pour permettre la dégradation de l'agent oxydant. Ainsi l'oxygène formé provoque la condensation des précurseurs de colorants d'oxydation ainsi qu'un éclaircissement de la fibre dû à la dégradation de la mélanine présente. L'agent alcalinisant a également un autre rôle, celui de faire gonfler la fibre kératinique afin de favoriser la pénétration de l'oxydant ainsi que des colorants à l'intérieur de la fibre.
Or cet agent alcalinisant est très volatil, ce qui occasionne des désagréments à l'utilisateur du fait de l'odeur caractéristique forte, plutôt incommodante de l'ammoniac qui se dégage durant le procédé. De plus, la quantité d'ammoniac dégagée nécessite l'emploi de teneurs plus importantes que nécessaires pour compenser cette perte. Cela n'est pas sans conséquence pour l'utilisateur qui reste non seulement incommodé par l'odeur mais qui peut également être confronté à des risques plus importants d'intolérance, comme par exemple une irritation du cuir chevelu (picotements). Quant à l'option de purement et simplement remplacer en totalité ou en partie l'ammoniaque par un ou plusieurs autres agents alcalinisants classiques, celle-ci ne conduit pas à des compositions aussi efficaces que celles à base d'ammoniaque, notamment parce que ces agents alcalinisants ne conduisent pas un éclaircissement suffisant des fibres pigmentées en présence de l'agent oxydant.
Un autre mode de coloration employé est celui de la coloration directe ou semipermanente. Ce procédé consiste à appliquer sur les fibres kératiniques des colorants directs qui sont des molécules colorées et colorantes, ayant une affinité pour les fibres, à laisser poser pour permettre aux molécules de pénétrer, par diffusion, à l'intérieur de la fibre, puis à les rincer.
Les colorants directs généralement employés sont choisis parmi les colorants directs nitrés benzéniques, anthraquinoniques, nitropyridiniques, azoïques, méthiniques, azométhiniques, xanthéniques, acridiniques, aziniques ou triarylméthaniques. Ce mode de coloration ne nécessite pas l'emploi d'un agent oxydant à moins que l'on ne souhaite obtenir simultanément à la coloration, un éclaircissement de la fibre. Dans ce dernier cas, on procède comme pour la coloration d'oxydation, c'est-à-dire en mettant en contact les fibres kératiniques avec la composition tinctoriale en présence d'un agent oxydant, plus particulièrement le peroxyde d'hydrogène, en condition alcaline généralement en présence d'ammoniaque. On se retrouve donc également confronté aux mêmes difficultés que celles détaillées auparavant pour la coloration d'oxydation.
Outre les procédés de coloration, il est également courant de mettre en oeuvre des procédés d'éclaircissement dans lesquels on met en contact les fibres kératiniques avec une composition oxydante en conditions alcalines. Ces procédés consistent à uniquement dégrader la mélanine du cheveu, dans une plus ou moins forte mesure en fonction de l'agent oxydant choisi. Ainsi un sel peroxygéné conduit en général à un éclaircissement plus prononcé qu'en employant du peroxyde d'hydrogène seul en conditions alcalines. Cependant, quelque soit l'agent oxydant retenu, les procédés d'éclaircissement nécessitent l'emploi de peroxyde hydrogène en conditions alcalines et en particulier en présence d'ammoniaque pour former ou accélérer la formation d'oxygène. Par conséquent, on rencontre là encore, les mêmes difficultés que celles des procédés de coloration mis en oeuvre en présence d'un agent oxydant et d'ammoniaque.
L'un des objectifs de la présente invention est donc de proposer des compositions de coloration et/ou d'éclaircissement des fibres kératiniques humaines destinées à être mises en oeuvre en présence d'un agent oxydant qui ne présentent pas les inconvénients que les compositions existantes, dus à la présence de teneurs importantes en ammoniaque, tout en restant au moins aussi efficaces, tant sur le plan de l'éclaircissement que sur celui de la coloration, avec en particulier de bonnes performances en terme de chromaticité, de puissance et d'homogénéité. On a également remarqué que le procédé selon l'invention confère aux cheveux ainsi traités un toucher doux et lisse, et cela même lorsqu'il est appliqué sur des cheveux préalablement sensibilisés par un traitement chimique.
Ces buts et d'autres sont atteints par la présente invention qui a donc pour objet un procédé de coloration et/ou d'éclaircissement des fibres kératiniques humaines, dans lequel on met en contact lesdites fibres avec : * une première composition substantiellement anhydre comprenant un ou plusieurs corps gras, un ou plusieurs tensioactifs non ioniques et un ou plusieurs composés de formule (I) suivante: 1 H2NùR4 Si R2 R3 Formule dans laquelle : R1, R2, R3 identiques ou différents désignent : - un radical alcoxy en C1-C20 linéaire ou ramifié, dont la partie alkyle est éventuellement interrompue par un ou plusieurs atomes d'oxygène, et plus particulièrement un radical alcoxy en C1-C20 linéaire ou ramifié, de préférence en C1ùC4 - un radical alcényloxy en C2-C20 linéaire ou ramifié de préférence en C2-C4 R4 est un radical divalent de structure : NH - Z6 Q-Z, N-Z8 NH - CO Z9 ù ùR8 _ i j k m n p Y 1 _ (Rs) q ù r a b CO - (NH-Zii) t s Dans laquelle : - R6 identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, un radical NH2, un radical hydroxy, un radical cyano, un radical Z12NH2, un radical Z13NH Z14NH2, un radical alcényle en C2-C10 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4, avec Z12,Z13 et Z14 désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-C20 de préférence en C1-C10 mieux en C1-C4 - R8 désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ou carboxy, un radical alcényle en C2-CIO linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4, un radical Z15NH2 ; un radical Z16R8', un radical Z17Si OSi(Ra)2(Rb) avec ^ Ra désignent un radical alcoxy en C1C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthoxy ou éthoxy ^ Rb désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle ^ Z15, Z16, Z17 désignent indépendamment l'un de l'autre, un radical alkylène linéaire en C1-C20, de préférence en C1-C1o, plus particulièrement en C1-C4 ^ R8'désigne un radical aryle en C6-C30, de préférence phényle - R9 désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié - Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z11 désignent indépendamment l'un de l'autre, un radical alkylène linéaire en C1-C20 - Q désigne un cycle comportant 6 chaînons, saturé ou insaturé comportant éventuellement 1 ou plusieurs hétéroatomes - Y identiques ou différents représentent un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un groupement NH - h vaut 0, 1, 2, 3, 4 ou 5 - i vaut 0 ou 1 - j vaut 0,1, 2 ou 3 - k vaut 0 ou 1 - m vaut 0 ou 1 - n vaut 0 ou 1 - p vaut 0 ou 1 - g vaut 0 ou 1 - r vaut 0, 1, 2 ou 3 - s vaut 0 ou 1 - t vaut 1 ou 2 - de préférence au moins l'un des coefficients h, i, j, k, m, n, p, q, r, s, t étant non nul, et encore plus préférentiellement au moins l'un des coefficients i, j, k, m, n, p, r et s étant non nul ; - a représente la liaison à l'atome de silicium - b représente la liaison à l'atome d'azote du groupement amino, une deuxième composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants.
Un autre objet de l'invention est constitué par un dispositif à plusieurs compartiments comprenant dans au moins l'un d'eux une première composition substantiellement anhydre telle que précédemment, et dans au moins un autre, une composition oxydante.
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Dans ce qui va suivre, et à moins d'une autre indication, les bornes d'un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine.
Les fibres kératiniques humaines traitées par le procédé selon l'invention sont de préférence les cheveux.
Au sens de l'invention, une composition substantiellement anhydre présente une teneur en eau inférieure à 5 % en poids, plus particulièrement inférieure à 2 %, de préférence inférieure à 1% en poids par rapport au poids de ladite composition. Il est à noter qu'il s'agit plus particulièrement d'eau liée, comme l'eau de cristallisation des sels ou des traces d'eau absorbée par les matières premières utilisées dans la réalisation des compositions selon l'invention.
Comme indiqué précédemment, la première composition substantiellement anhydre (première composition) mise en oeuvre dans le procédé selon l'invention, comprend un ou plusieurs composés de formule (I). De préférence, dans la formule (I), R, et R2 sont identiques. Selon un mode particulièrement avantageux le composé de formule (I) ne comprend qu'un atome de silicium. A titre d'exemples de composés de formule (I) convenant à la mise en oeuvre de l'invention, on peut citer les composés suivants OMe OEt MeOùSIiù (CH2)16ùNHùCH2ùNH2 EtOùSiùCH2ùNHùCH2ùNH2 OMe OEt 914384-34-2 914384-32-0 Methanediamine, N-[16- Methanediamine, N- (trimethoxysilyl)hexadecyl]- [(triethoxysilyl)methyl]- OMe IOIiBu-n MeOùSiù (CH2) 7ùNHùCH2ùNH2 n-BuOùSùCH2ùCH2ùNH2 OMe OBu-n 914384-30-8 894393-40-9 Methanediamine, N-[7- Ethanamine, 2-(tributoxysilyl)- (trimethoxysilyl)heptyl]- OPr-n IOIMe Me n-Proù Slliù CH2ùCH2ùNH2 MeOùSIIiù CH2ù CHù (CH2) 4ùNH2 OPr-n OMe 894393-33-0 852566-95-1 Ethanamine, 2-(tripropoxysilyl)- 1-Hexanamine, 5-methyl-6- (trimethoxysilyl)- Me OMe OMe H2NùCH2- -CH2ùSiùOMe MeOùJiùCH2ùCH2ùNHù (CH2) 6ùNH2 Me Le Le 848941-45-7 847256-03-5 1-Propanamine, 2,2-dimethyl-3- 1,6-Hexanediamine, N-[2- (trimethoxysilyl)- (trimethoxysilyl)ethyl]- OMe IOIMe H2C= CHùCH2ùOùSiùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 MeOùSiù (CH2) 12ùNH2 OMe O Me 802985-77-9 771581-51-2 1,2-Ethanediamine, N-[[dimethoxy(2- 1-Dodecanamine, 12-(trimethoxysilyl)- propenyloxy)silyl]methyl] OEt MeOù$iù(CH2) 3ùNHùCH2ùNHùCH2ùNH2 EtOù Siù(CH2) 3ùNHùCH2ùNHùCH2ùNH2 Jiù OMe OEt 750589-52-7 750589-50-5 Methanediamine, N-(aminomethyl)-N'-[3- Methanediamine, N-(aminomethyl)-N'-[3- (trimethoxysilyl)propyl] (triethoxysilyl)propyl] OMe OMe H2Nù CH2ù CH2ùNHù CH2 CH2ùCH2ùJiùOMe MeOùSiùCH2ùCH2ùSù (CH2) 3ùNH2 OMe Le 741264-27-7 694459-23-9 1,2-Ethanediamine, N-[[3-[2- 1-Propanamine, 3-[[2- (trimethoxysilyl)ethyl]phenyl]methyl]- (trimethoxysilyl)ethyl]thio]- IOIMe OEt MeOù$iùNHù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNHùCH2ù CH2ùNH2 I Le EtOùSIiùCH2ùCH2ùOùCH2ùCH2ùNH2 OEt 680220-31-9 674778-27-9 1,3-Propanediamine, N-[2-[(2- Ethanamine, 2-[2-(triethoxysilyl)ethoxy]- aminoethyl)amino]ethyl]-N'-(trimethoxysilyl)- IOIMe OEt CH2ùCH2ù$iùOMe I bMe EtOùSiù (CH2) 3ùSùCH2ùCH2ùNH2 H2NùCH2ùC 2 OEt 674776-80-8 673500-46-4 Benzeneethanamine, 4-[2- Ethanamine, 2-[[3- (trimethoxysilyl)ethyl] (triethoxysilyl)propyl]thio] OPr-n EtOù$iù (CH2) 8ùNHùCH2ùCH2ù NHùCH2ùCH2ùNH2 n-PrOùSiù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 Ji OEt O Pr-n 3069-23-6 656255-27-5 N-[3-(Tripropoxysilyl)propyl]ethylenediamine 1,2-Ethanediamine, N-(2-aminoethyl)-N'- [8-(triethoxysilyl)octyl]- IOIMe H2Nù CH2ù CH2ùNH OMe MeOùJiù (CH2) 3ùSù (CH2) 3ùNH2 H2NùCH2ùCH2ùNHùCH2ùLù (CH2) 3ùJiùOMe OMe OMe 634192-74-8 618456-93-2 1-Propanamine, 3-[[3- 1,2-Pentanediamine, N,N'-bis(2- (trimethoxysilyl)propyl]thio]- aminoethyl)-5-(trimethoxysilyl)- IOIEt EtOù $iùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNHù CH2ù CH2ùNH2 :)Et 607335-14-8 1,2-Ethanediamine, N-(2-aminoethyl)-N'-[2-(triethoxysilyl)ethyl]- CH2ùCH2ùNH2 OMe H2Nù CH2ù CH2ù1Tù CH2ùCH2ùNHù (CH2) 3ùSliùOMe Le 610323-36-9 1,2-Ethanediamine, N,N-bis(2-aminoethyl)- N'-[3-(trimethoxysilyl)propyl]- H2Nù CH2ù CH2 IOEt OH OH IOIMe H2NùCH2ùCH2ù1ù (CH2) 3ùSiùOEt H2NùCH2ùCHùCH2ùCH2ùCHù (CH2) 4ùSiùOMe OEt bMe 603111-49-5 587877-12-1 1,2-Ethanediamine, N-(2-aminoethyl)-N-[3- 2,5-Nonanediol, 1-amino-9- (triethoxysilyl)propyl]- (trimethoxysilyl)- OH OH OH OH OH OMe H2NùCH2ùU1ùCH2ùLiùCH2ùLùCH2ùLùCH2ùHù (CH2) 3ùSliùOMe OMe 587877-24-5 2,4,6,8,10-Tridecanepentol, 1-amino-13-(trimethoxysilyl) IOH OH OH OH OMe H2NùCH2ùCHùCH2ùCHùCH2ùCHùCH2ùCHù (CH2) 3ùSiùOMe OMe 587877-22-3 2,4,6,8-Undecanetetrol, 1-amino-11-(trimethoxysilyl) OH OH OH OMe H2NùCH2ù CHùCH2ù CH2ùCHùCH2ùCH2ù Hù (CH2) 3ù JiùOMe OMe 587877-14-3 2,5,8-Undecanetriol, 1-amino-11-(trimethoxysilyl)- OH OH OMe H2Nù CH2ùCHùCH2ùCH2ù CHùCH2ùCH2ùSliùOMe OIMe 587877-10-9 2,5-Heptanediol, 1-amino-7-(trimethoxysilyl)- OH OH IOIH IOIMe OH OH OMe H2NùCH2ùLùCH2ùCHùCH2ùCHù (CH2) 3ùS+iùOMe H2NùCH2ùCHùCH2ùCHù (CH2) 3ùSliùOMe Le OMe 587877-08-5 587877-06-3 2,4,6-Nonanetriol, 1-amino-9- 2,4-Heptanediol, 1-amino-7- (trimethoxysilyl)- (trimethoxysilyl)- IOH OMe ICN OMe H2NùCH2ùCHù (CH2) 3ùSliùOMe H2NùCH2ùCH2ùCHùCH2ùCH2ùSIiùOMe Le OMe 587877-04-1 587876-76-4 2-Pentanol, 1-amino-5-(trimethoxysilyl)- Butanenitrile, 2-(2-aminoethyl)-4- (trimethoxysilyl) OMe OMe MeOùSù (CH2) 3ùNHùCH2ùNH2 CH2ùNHù (CH2)3ù$iùOMe OIMe Le CH2ùNH2 3069-20-3 497953-03-4 N-Aminomethyl-3- 1,2-Benzenedimethanamine, N-[3- aminopropyltrimethoxysilane (trimethoxysilyl)propyl] IOMe OMe CH2ùNHù (CH2) 3ùSiùOMe MeOù SiùOMe Le e H2NùCH2ùCH2ùC'HùCH2ùCH2ùNH2 H2NùC 2 479588-79-9 477352-07-1 1,4-Benzenedimethanamine, N-[3- 1,5-Pentanediamine, 3-(trimethoxysilyl) (trimethoxysilyl)propyl] IOIH OMe O M e H2NùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCHùCH2ùOù (CH2) 3ùSIIiùOMe M eOùSIiùCH2ùNHù ( CH2) 3 ùNH2 bMe O M e 474124-35-1 468055-31-4 2,7-Dioxa-11-aza-3-silatridecan-9-ol, 13- 1,3-Propanediamine, N- amino-3,3-dimethoxy [(tri methoxysilyl)methyl]- OMe NH2 OMe MeOù $iù (CH2) 6 ùNHù CH2ù CH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 I H2NùCH2ù HùCH2ù SiùOMe Le Le 449163-54-6 402790-28-7 1,2-Ethanediamine, N-(2-aminoethyl)-N'-[6- 1,2-Propanediamine, 3-(trimethoxysilyl)- (trimethoxysilyl)hexyl]- IOIMe OMe i-PrOùJiù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 MeOùSliù (CH2) 3ùNH OPr -i 6Me MeùLùCH2ùNH2 368424-33-3 366001-46-9 1,2-Ethanediamine, N-[3-[methoxybis(1- 1,2-Propanediamine, N2-[3- methylethoxy)silyl]propyl]- (trimethoxysilyl)propyl]- IOIPr-i Jiù Me i-PrOù5Iiù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 MeOù$iùCH2ùI~ùCH2ùCH2ùNH2 OPr -i Le NH2 355410-25-2 331443-68-6 1,2-Ethanediamine, N-[3-[tris(1- 1,3-Butanediamine, 3-methyl-4- methylethoxy)silyl]propyl]- (trimethoxysilyl)- OEt Me OEt OùCH2ùCH2ùOEt H2Nù CH2ù I~ùCH2ùCH2ùSjiùOEt MeùCHùCH2ùNH2 OEt [fie OEt 327024-70-4 327024-67-9 1-Propanamine, 2-[2-(triethoxysilyl)ethoxy]- 4-Amino-3,3-dimethylbutyltriethoxysilane OMe OMe MeOùSliù (CH2) 3ùO IOùCH2ùCH2ùSLiùOMe Le MeùCHùCH2ùNH2 MeùCHùCH2ùNH2 :)Me 327024-66-8 327024-65-7 1-Propanamine, 2-[3- 1-Propanamine, 2-[2- (trimethoxysilyl)propoxy]- (trimethoxysilyl)ethoxy]- OEt EtOù SIiù (CH2) 3ùNHù CH2ù CH2ùNHùCH2ùCH2ùNHù CH2ùCH2ùNH2 OEt 299199-34-1 1,2-Ethanediamine, N-(2-aminoethyl)-N'-[2-[[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]ethyl] Ji-n n-BuOù SIiù (CH2) 4ùNH2 OBu-n 314733-26-1 1-Butanamine, 4-(tributoxysilyl)- OMe IOMe MeOùSIiùCH2ùCH2ùSùCH2ùCH2ùNH2 MeOùSi CH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 Le Me(!) Ethanamine, 256399-63-0 287184-57-0 1,2-Ethanediamine, N-[[3- 2-[[2-(trimethoxysilyl)ethyl]thio] (trimethoxysilyl)phenyl]methyl] Jiù IOIMe n-PrOù Siù (CH2) 12ùNH2 MeOùS'iù (CH2) 8ùNH2 IOPr-n OMe 253596-69-9 253596-68-8 1-Dodecanamine, 12-(tripropoxysilyl) 1-Octanamine, 8-(trimethoxysilyl) IOIMe IOIEt EtOù$iù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 EtOù$ù (CH2) 3ùSù (CH2) 3ùNH2 OMe Ii OEt 224789-93-9 208463-57-4 1,2-Ethanediamine, N-[3- 1-Propanamine, 3-[[3- (ethoxydi methoxysilyl)propyl] (triethoxysilyl)propyl]thio] OMe MeOùSiù (CH2) 16ùNH2 OMe 193157-95-8 16-Aminohexadecyltrimethoxysilane CH2ùCH2ùNH2 OEt MeO f T Meù (CH2)5ù0ùJiù (CH2) 3ùNH2 MeOù$i I~\/I OEt OMe 188548-64-3 183235-71-4 Cyclohexaneethanamine, 4-(trimethoxysilyl) 3-[Diethoxy(hexyloxy)silyl]-1- propa na mine 0ù (CH2) 4ùMe OMe Meù (CH2)4ù0ùJiù (CH2) 3ùNH2 I Où (CH2) 4ùMe MeOùSiùCH2ùNHù (CH2) 6ùNH2 OMe 180896-30-4 172684-43-4 3-[Tris(pentyloxy)silyl]-1-propanamine 1,6-Hexanediamine, N- [(tri methoxysilyl)methyl]- CH2ùPh OMe OEt H2NùCH2ùCH2ùNù(CH2)3ùJiùOMe EtOùSIiù(CH2)6ùNHùCH2ùNH2 OMe OIEt 169873-94-3 167318-83-4 1,2-Ethanediamine, N-(phenylmethyl)-N-[3- Methanediamine, N-[6- (trimethoxysilyl)propyl]- (triethoxysilyl)hexyl]- OMe Me OMe MeOùSiù (CH2) 17ùNH2 H2NùCH2ùCHùCH2ùCH2ùSIiùOMe OMe OMe 163193-89-3 157923-78-9 (17-Ami noheptadecyl)trimethoxysilane 4-Amino-3-methylbutyltrimethoxysilane Me OMe OMe H2Nù CH2ù IùCH2ùCH2ùSIiùOMe I Me OMe MeOùSIiùCH2ùCH2 ùOù CH2ù CH2ùNH2 OMe 157923-74-5 156212-74-7 4-(Trimethoxysilyl)-2,2-dimethylbutanamine Ethanamine, 2-[2-(trimethoxysilyl)ethoxy] IOIMe OEt CH2ùNH2 MeOùSiù (CH2) 10ùNHù CH2ù CH2ùNH2 EtOùICH2ùCHùCH2ùCH2ùOH OMe OEt 144006-72-4 143203-42-3 1,2-Ethanediamine, N-[10- 1-Butanol, 3-(aminomethyl)-4- (trimethoxysilyl)decyl]- (triethoxysilyl) CH2ùNH2 OMe H2NùCH2ù CH2ù0 OMe H2NùCH2ù CHùCH2ù JiùOMe H2Nù CH2ùCHùCH2ùSiùOMe OMe OMe 138249-35-1 136398-53-3 1,3-Propanediamine, 2- 1-Propanamine, 2-(2-aminoethoxy)-3- [(trimethoxysilyl)methyl] (trimethoxysilyl) IOIEt OEt EtOù$iùOEt EtOùSiIù (CH2) 6ùNH2 H2NùCH2ùCH2-b- (CH2) 3ùNH2 OEt 135702-44-2 134821-45-7 1,3-Propanediamine, N-(2-aminoethyl)-N- 1-Hexanamine, 6-(triethoxysilyl)- (triethoxysilyl) OPr-n IOMe Me n-PrOù JiùCH2ùNH2 MeOùSIiùCH2ùCHùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 OPr-n OMe 131535-65-4 2530-82-7 Methanamine, 1-(tripropoxysilyl)- 1,2-Ethanediamine, N-[2-methyl-3- (trimethoxysilyl)propyl]- H2NùCH2ù CH2 IOMe OEt H2C=CHùCH2ùNù (CH2) 3ùSIiùOMe I OMe EtOùSIiù (CH2) 3ùOùCH2ùCH2ùNH2 OEt 127675-82-5 126552-43-0 1,2-Ethanediamine, N-2-propenyl-N-[3- 2-[3-(Triethoxysilyl)propoxy]ethylamine (trimethoxysilyl)propyl]- IOIMe OMe MeOù$iù (CH2) 3ùNHù (CH2) gùNH2 I OMe CH2)3ùSiùOMe OMe OH2ù NH2 124008-17-9 123150-57-2 1,8-Octanediamine, N-[3- 4-Piperidinemethanamine, 1-[3- (trimethoxysilyl)propyl]- (trimethoxysilyl)propyl] OMe MeOùSiù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNHù (CH2) 3ùNH2 OMe 121487-64-7 1,3-Propanediamine, N-[2-[[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]ethyl]- OMe MeOùSiù (CH2) 11ùNHùCH2ùCH2ùNH2 Le 121772-92-7 1,2-Ethanediamine, N-[11- (trimethoxysilyl)undecyl]- OEt OMe EtOùSIiùCH2ùCH2ùSù CH2ù CH2ùNH2 MeOù 5iù (CH2) 10ùNH2 OEt OMe 120615-58-9 120183-15-5 Ethanamine, 2-[[2-(triethoxysilyl)ethyl]thio]- (10-Ami nodecyl)trimethoxysilane OEt OMe EtOùSIiùCH2ùNHù (CH2) 3ùNH2 MeOùSIiù (CH2) 3ùNHù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 OEt OIMe 119170-83-1 118746-32-0 1,3-Propanediamine, N- 1,3-Propanediamine, N-(2-aminoethyl)- [(triethoxysilyl)methyl]- N'-[3-(trimethoxysilyl)propyl] OEt H2NùCH2ùCH2ùNH OEt EtOù SIiù (CH2) 11ùNH2 Meù HùCH2ùCH2ùSIiùOEt OEt OEt 116821-45-5 108737-18-4 11-(Aminoundecyl)triethoxysilane 1,2-Ethanediamine, N-[1-methyl-3- (triethoxysilyl)propyl] i-PIr OEt Jiù Me H2NùCH2ùCH2ùNù (CH2) 4ùSiùOEt MeOù SIiùCH2ùHùCH2ùCH2ùNH2 OEt OMe 106894-51-3 106890-59-9 1,2-Ethanediamine, N-(1-methylethyl)-N-[4- 1-Butanamine, 3-methyl-4- (triethoxysilyl)butyl] (trimethoxysilyl) Me OMe OEt IOI H2NùCH2ùCH2ù1ù (CH2) 3ù JiùOMe EtOùSIiù (CH2) 3ùNHùLùNHùCH2ùCH2ùNH2 OMe OEt 104472-59-5 104261-39-4 1,2-Ethanediamine, N-methyl-N-[3- Urea, N-(2-aminoethyl)-N'-[3- (trimethoxysilyl)propyl]- (triethoxysilyl)propyl] OMe o IOIEt MeOùSIIiù (CH2) 3ùNHù~ùNHùCH2ùCH2ùNH2 EtOùSIiùCH2ùCH2ùNHù (CH2) 3ùNH2 OMe OEt 104261-38-3 104230-83-3 Urea, N-(2-aminoethyl)-N'-[3- 1,3-Propanediamine, N-[2- (trimethoxysilyl)propyl] (triethoxysilyl)ethyl]- H2Nù CH2ù CH2 OMe Ji H2NùCH2ùCH2ùNù (CH2) 3ù JiùOMe EtOù SIiù (CH2) 3ùNHù (CH2) 3ùNH2 OEt Le 103526-27-8 99740-25-7 N,N-Di(2-aminoethyl)-3- 1,3-Propanediamine, N-[3- aminopropyltrimethoxysilane (triethoxysilyl)propyl]- Me OMe Me OMe H2NùCH2ùCHùCH2ùJiùOMe H2Nù (CH2) 3ù1ù (CH2) 3ùSiùOMe bMe Le 99503-87-4 97040-35-2 1-Propanamine, 2-methyl-3- 1,3-Propanediamine, N-methyl-N-[3- (trimethoxysilyl)- (trimethoxysilyl)propyl]- H2NùCH2ùICH2 OMe H2NùCH2ùCH2 IOMe HO2CùCH2ùNù (CH2) 3ùSIliùOMe n-PrùNù (CH2) 3ùSiùOMe Le Le 95017-24-6 95017-23-5 Glycine, N-(2-aminoethyl)-N-[3- 1,2-Ethanediamine, N-propyl-N-[3- (trimethoxysilyl)propyl] (trimethoxysilyl)propyl]- OPr-i OPr-i i-PrOù SIiù OPr - i i-PrOùSiù (CH2)3ùNH2 MeùCHù CH2ùNH2 OPr- i 94989-07-8 94989-06-7 1-Propanamine, 2-[tris(1-methylethoxy)silyl]- 3-Aminopropyltriisopropoxysilane IOù (CH2) 5ùMe IOIMe Meù (CH2)5ù0ùJiù (CH2) 3ùNH2 MeOù5iùOMe hù (CH2) 5ùMe EtùUHùCH2ùCH2ùNH2 94277-92-6 92116-16-0 3-[Tris(hexyloxy)silyl]-1-propanamine 3-(Trimethoxysilyl)-1-pentanamine IOMe MeOùSIiù (CH2) 3ùNHù CH2ù CH2ùNHùCH2ùCH2ùNHù CH2ùCH2ùNH2 Le N-(2-Aminoethyl)-N'-[2-[[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]ethyl]-1, 2-ethanediamine 84271-30-7 Ji- n-BuOù SIiù CH2ùNH2 OBu-n 84869-17-0 Aminomethyltributoxysilane IOEt IOIMe EtOùSIiù (CH2) 12ùNH2 MeOùSiù (CH2) 6ùNH2 Le OEt 1-Dodecanamine, 83943-64-0 83943-65-1 1-Hexanamine, 6-(trimethoxysilyl) 12-(triethoxysilyl) OEt OEt O EtOù~iù (CH2) 12ùNHùCH2ùCH2ùNH2 EtOùJiù (CH2) 3ùNHù~ùCH2ùNH2 OEt OEt 83943-61-7 76444-79-6 1,2-Ethanediamine, N-[12- Acetamide, 2-amino-N-[3- (triethoxysilyl)dodecyl] (triethoxysilyl)propyl]- OMe IOIMe MeOùSiùOMe MeOùSiù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 H2NùCH2ù`HùCH2ùNH2 Le 75522-79-1 1760-24-3 1,3-Propanediamine, 2-(trimethoxysilyl)- 3-(2- Aminoethyl)aminopropyltrimethoxysialne H2Nù CH2ù CH2ùNH OMe OMe Meù CHùCH2ù SliùOMe MeOù SIiùCH2ùNH2 OlMe OMe 71408-50-9 71408-48-5 1,2-Ethanediamine, N-[1-methyl-2- Methanamine, 1-(trimethoxysilyl)- (trimethoxysilyl)ethyl] JiùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNHù HOù CH2ù CH2 OMe MeOù $iùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNHù CH2ù CH2ùNH2 H2NùCH2ùCH2ù Nù (CH2) 3ùSiùOMe I Le Le 69659-08-1 69465-81-2 1,2-Ethanediamine, N-(2-aminoethyl)-N'-[2- Ethanol, 2-[(2-aminoethyl)[3- (trimethoxysilyl)ethyl]- (trimethoxysilyl)propyl]amino]- IOIMe IOIMe MeOùSiù (CH2) 3ùNHù (CH2) 4ùNH2 IOù$Iiù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 OMe MeùICH OMe Et 69465-80-1 69465-78-7 1,4-Butanediamine, N-[3- 1,2-Ethanediamine, N-[3-[dimethoxy(1- (trimethoxysilyl)propyl]- methylpropoxy)silyl]propyl]- IOIMe Ji- i-PrOùJiù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 MeOùSiùCH2ùSùCH2ùCH2ùNH2 OMe OMe 69465-77-6 65834-03-9 1,2-Ethanediamine, N-[3-[dimethoxy(1- Ethanamine, 2- methylethoxy)silyl]propyl]- [[(trimethoxysilyl)methyl]thio]- OMe OMe MeOù SIiùCH2ùCH2ùNH2 EtOùSiù (CH2) 3ùNH2 OMe OEt 65644-31-7 61083-96-3 2-(Trimethoxysilyl)ethylamine 1-Propanamine, 3- (diethoxymethoxysilyl)- OMe H2Nù (CH2)3ù0 II JiùOMe EtOùSiù (CH2) 3ùNH2 MeùCù CH2ù CH2ù 5iùOMe OMe Me OMe 61083-95-2 59025-07-9 1-Propanamine, 3-(ethoxydimethoxysilyl) [3-(3-Aminopropoxy)-3,3- dimethylpropyl]trimethoxysilane OMe IOII OMe MeOùSiù (CH2) 3ùNHùIC'ù (CH2) 5ùNH2 n-BuOùSiù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 OMe OBu-n 58824-57-0 58473-37-3 Hexanamide, 6-amino-N-[3- 1,2-Ethanediamine, N-[3- (trimethoxysilyl)propyl] (dibutoxymethoxysilyl)propyl] OEt IOIEt Me 1I.ùOEt EtOùJiùCH2ùCHùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 MeùCHùCHZùNHZ OEt OEt 58069-00-4 56541-78-7 1,2-Propanediamine, N2-[2- 1,2-Ethanediamine, N-[2-methyl-3- (triethoxysilyl)ethyl] (triethoxysilyl)propyl] IOIMe OMe MeOù$iùCH2ùNHù (CH2) 3ùNHù (CH2) 3ùNH2 MeOùSiù (CH2) 5ùNH2 OMe OMe 56539-73-2 54894-82-5 N-Trimethoxysilylmethyldipropylenetriamine 1-Pentanamine, 5-(trimethoxysilyl)- OMe n-BuO Me MeOùSliù (CH2) 3ùOùCH2ùCH2ùNH2 n-BuOùSiIIùCHùCH2ùNH2 OMe OBu-n 54572-92-8 53813-14-2 Ethanamine, 2-[3-(tri methoxysilyl)propoxy]- 1-Propanamine, 2-(tributoxysilyl)- H2NùCH2ùCH2ùO OMe OBu-n MeùHùCH2ùSIiùOMe n-BuOùSiù (CH2) 3ùNH2 OMe OBu-n 52469-27-9 52340-01-9 Ethanamine, 2-[1-methyl-2- 1-Propanamine, 3-(tributoxysilyl)- (trimethoxysilyl)ethoxy]- OMe IOMe MeOùSIiùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 MeOùSiù (CH2) 3ùNHù (CH2) 6ùNH2 OMe OMe 51980-40-6 51895-58-0 N-[(Trimethoxysilyl)methyl]ethylenediamine 3-(6- Aminohexyl)aminopropyltrimethoxysilane OBu-n OI OMe n-BuOùJiù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 H2Nù (CH2) 6-NHùIIùCH2ùCH2ùSiùOMe OBu-n OMe 1895-55-7 51833-30-8 N-[3-(Tributoxysilyl)propyl]ethylenediamine N-(6- Aminohexyl)trimethoxysilylcarboxamide NH2 OMe IOEt CH2ùNH2 H2NùCH2ùCH2ùHùCH2ùCH2ùSliùOMe Et0ù5'iùCH2ù~HùCH2ùCH2ùNH2 OIMe OEt 51279-08-4 51279-07-3 1,3-Pentanediamine, 5-(trimethoxysilyl)- 1,4-Butanediamine, 2- [(triethoxysilyl)methyl]- IOIMe OEt MeOùJiùOMe EtOùS+iùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 MeùCHùCH2ùNH2 OEt 50602-95-4 45168-85-2 1-Propanamine, 2-(trimethoxysilyl)- [2-(2- Aminoethylamino)ethyl]triethoxysilane IOIMe OEt EtOùSiù (CH2) 4ùNH2 EtOù SiùCH2ùCH2ùNH2 !D Et 45116-10-7 45074-31-5 1-Butanamine, 4-(diethoxymethoxysilyl)- 2-Aminoethyltriethoxysilane Et OMe OEt MeùCHùCH2ùNHùCH2ù CH2ùNH2 EtOùSIù (CH2) 5ùNH2 OEt 1067-48-7 42346-52-1 1-Pentanamine, 5-(triethoxysilyl)- 1,2-Ethanediamine, N-[2- (trimethoxysilyl)propyl] OIPr-i OBu-n i- PrOù $iù CH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 n-BuOù Jiù CH2ù NHù CH2ùCH2ùNH2 OPr-i OBu-n 42258-59-3 42040-66-4 N-(Triisopropoxysilylmethyl)ethylenediamine N-(Tributoxysilylmethyl)ethylenediamine OEt OEt EtOùSiù (CH2) 3ùNH2 EtOù Siù CH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 OEt !)Et 919-30-2 41555-92-4 3-Aminopropyltriethoxysilane N-(Triethoxysilylmethyl)ethylenediamine OEt IOMe EtOùJiùCH2ùCH2ùSùCH2ùCH2ùSùCH2ùCH2ùNH2 MeOùJiù (CH2) 3ùOùCH2ùCH2ùOù (CH2) 3ùNH2 )Et. OMe 41051-81-4 40762-36-5 3,6-Dithia-8-aminotriethoxysilane 4,7-Dioxa-10-aminodecyltrimethoxysilane OMe OEt MeOùSIIiù (CH2) i1ùNH2 EtOùSiùOEt OMe Meù CHù CH2ùNH2 40762-31-0 36957-84-3 11-Aminoundecyltrimethoxysilane (2-Aminoisopropyl)triethoxysilane Jiù OMe MeOù$Iiù (CH2) 3ù SùCH2ù CH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 I bMe MeOùSIiù (CH2) 3ùSùCH2ùCH2ùNH2 OMe 35514-63-7 35514-61-5 1,2-Ethanediamine, N-[2-[[3- 3-Trimethoxypropylthioethylamine (trimethoxysilyl)propyl]thio]ethyl]- OPr-n n-PrOù$iù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 OPr-n 30652-34-7 Diethylenetriamine, 1-[3-(tripropoxysilyl)propyl] OMe MeOùSIiù (CH2) ùNHù CH2ù CH2ùNHùCH2ù CH2ùNH2 OMe 35141-30-1 4,7,10-Triazadecyltrimethoxysilane Jiù OI EtOù$Iiù (CH2) 3ùOùCH2ùIC'ùNHùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 OEt 26440-73-3 Acetamide, N-[2-[(2-aminoethyl)amino]ethyl]-2-[3-(triethoxysilyl)propoxy]- 0 OEt H2Nù (CH2) 6ùNH-I~-CH2ùOù (CH2) 3ù$iùOEt OEt 26440-74-4 Acetamide, N-(6-aminohexyl)-2-[3- (triethoxysilyl)propoxy] IOIMe IOIMe MeOùJiù (CH2)3ù0 MeOùSiù (CH2) 4ùNHùCH2ùCH2ùNH2 OMe MeùLùCH2ùCH2ùNH2 OMe 26092-76-2 25491-73-0 Butylamine, 3-[3-(trimethoxysilyl)propoxy]- 1,2-Ethanediamine, N-[4- (8C1) (trimethoxysilyl)butyl]- OMe OEt OI MeOùJiù (CH2) 3ùNHù (CH2) 3ùNH2 EtOùSI1iù (CH2) 3ùOùCH2ùICùNHùCH2ùCH: OEt OMe 25147-91-5 25130-84-1 3-[(3-Ami nopropyl)amino]propyl Acetamide, N-(2-aminoethyl)-2-[3- trimethoxysilane (triethoxysilyl)propoxy]- (8C1) (CA H2NùCH2ùCH2 IOMe OPr-n H2Nù (CH2) 3ùNù (CH2) 3ùSIiùOMe n-PrOùJiù (CH2) 3ù0ù (CH2) 4ùNH2 Le OPr-n 24763-39-1 23386-49-4 1,3-Propanediamine, N-(2-aminoethyl)-N-[3- Butylamine, 4-[3-(tripropoxysilyl)propoxy] (trimethoxysilyl)propyl] Me IOMe OMe Me H2NùCH2ùCHùCH2ùOù (CH2) 3ùSiùOMe MeOùJiùCH2ùLùCH2ùOù (CH2) 3ùNH2 bMe OMe 23386-47-2 23386-46-1 3-(2-Methyl-3- Propylamine, 3-[2-methyl-3- aminopropoxy)propyltrimethoxysilane (trimethoxysilyl)propoxy] OMe OEt MeOùJJiù (CH2) 3ù0ù (CH2) 3ùNH2 EtOùSiùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 Le )Et 23386-45-0 23021-89-8 3-[3-(Trimethoxysilyl)propoxy]propylamine 1,2-Ethanediamine, N-(2-aminoethyl)-N'- [(triethoxysilyl)methyl]- O IOI E t H2Nù (CH2) 3ùNHù~ù (CH2) 3ù$iùOEt OEt 18551-50-3 Butyramide, N-(3-aminopropyl)-4- (triethoxysilyl) IOIEt OEt EtOùJiù (CH2) 4ùNHù (CH2) 3ùNH2 EtOùSII'iùCH2ùNH2 OEt OEt 18418-52-5 18306-83-7 1,3-Propanediamine, N-[4- Aminomethyltriethoxysilane (triethoxysilyl)butyl] IOEt Ji EtOùJiù (CH2) 3ù0ù (CH2) 3ùNH2 n-PrOù SIiù (CH2) 3ùNH2 OEt OPr-n 18082-90-1 18082-68-3 (3-Aminopropoxy)propyltriethoxysilane 1-Propanamine, 3-(tripropoxysilyl) Me OEt Ji H2NùCH2ù CHùCH2ù JiùOEt EtOù SIiù CH2ùOù CH2ùCH2ùNH2 OEt OEt 17961-40-9 17886-99-6 1-Propanamine, 2-methyl-3-(triethoxysilyl)- 2-[(Triethoxysilyl)methoxy]ethylamine IOIEt IOEt EtOù$iùCH2ùCH2ùNHù (CH2) 6ùNH2 EtOùSIiù (CH2) 3ùNHù (CH2) 6ùNH2 OEt OEt 17576-02-2 15484-16-9 1,6-Hexanediamine, N-[2- 1,6-Hexanediamine, N-[3- (triethoxysilyl)ethyl] (triethoxysilyl)propyl] OEt IOMe EtOùSIiùCH2ùNHù (CH2) 6ùNH2 MeOùSIIiù (CH2) 4ùNH2 OEt OMe 15129-36-9 15005-59-1 N-[(Triethoxysilyl)methyl]-1,6- (4-Aminobutyl)trimethoxysilane hexanediamine IOIMe OMe MeOùSiùCH2ùCH2ùNHù (CH2) 3ùNH2 MeOùSliù (CH2) 3ùNH2 OMe OMe 14513-31-6 13822-56-5 1,3-Propanediamine, N-[2- (3-Aminopropyl)trimethoxysilane (trimethoxysilyl)ethyl] OMe IOIEt MeOùS1ùOMe EtOùSIiù (CH2) 4ùNHùCH2ùCH2ùNH2 H2Nù CH2ùCH2ùNHùCHùEt OEt 13170-53-1 13081-59-9 1,2-Ethanediamine, N-[1- 1,2-Ethanediamine, N-[4- (trimethoxysilyl)propyl] (triethoxysilyl)butyl] OEt OMe EtOù5iIùNHù (CH2) 6ùNH2 MeOùSIiùCH2ùCH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 OEt OMe 10446-40-9 7719-00-8 1,6-Hexanediamine, N-(triethoxysilyl) 2-Amino-2'-(trimethoxysilyl)diethylamine OMe CH2ùNH2 OEt Me MeOù $iù CH2ùCHùCH2ù CH2ùNH2 EtOù Siù CH2ù L CH2ùCH2ùNH2 OMe !OEt NH2 6037-49-6 5888-01-7 1,4-Butanediamine, 2- 1,3-Butanediamine, 3-methyl-4- [(trimethoxysilyl)methyl] (triethoxysilyl) OEt OEt I EtOù 5iù (CH2) 3 ùNHù CH2ù CH2ùNHùCH2ùCH2ùNH2 EtOùSiù (CH2) 3ùNHùCH2ùCH2ùNH2 OEt OEt 5089-72-5 4693-51-0 3-(2-Aminoethylamine)propyltriethoxysilane Diethylenetriamine, 1-[3- (triethoxysilyl)propyl] NH2 IOMe OEt H2NùCH2ùCHZùCHù (CH2) 3ù SiùOMe EtOùSIiù (CH2) 4ùNH2 Le OEt 4543-14-0 3069-30-5 1,3-Hexanediamine, 6-(trimethoxysilyl) 4-Aminobutyltriethoxysilane Les composés de formule (I) comprennent de préférence au moins un atome de silicium portant trois groupements alcoxy ou alcényloxy. De préférence, dans la formule (I), R, et R2 sont identiques.
Selon une autre variante, R,, R2, R3 sont identiques. Conformément à un mode de réalisation avantageux, les coefficients k, n, s désignent 0. Selon un mode particulièrement avantageux le composé de formule (I) ne comprend qu'un atome de silicium.
Selon une variante de l'invention, les composés de formule (I) ne comprennent qu'un atome de silicium portant trois groupements alcoxy en C1-C4. Selon cette variante, R,, R2, R3 sont de préférence identiques. Conformément à un mode de réalisation avantageux de cette même variante, les coefficients k, n, s désignent plus particulièrement 0 ; p valant 1.
Conformément à un mode de réalisation encore plus préféré, les composés de formule (I) correspondant aux critères préférés de la variante détaillée auparavant, sont tels que, de plus, les coefficients r, j et m valent zéro. De manière particulièrement avantageuse, les composés de formule (I) correspondant à cette variante, sont tels que i vaut également zéro.
Selon un mode de réalisation très avantageux de l'invention, le composé de formule (I) est le (3-aminopropyl)triéthoxysilane. Habituellement, la teneur en composé de formule (I) représente de 0,1 à 50 % et de préférence de 1 à 30 %en poids par rapport au poids de la première composition.
Comme indiqué auparavant, la première composition comprend un ou plusieurs 30 corps gras. Par corps gras, on entend, un composé organique insoluble dans l'eau à température ordinaire (25°C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg) (solubilité inférieure à 5% et de préférence à 1% encore plus préférentiellement à 0.1 %). En outre, ces composés organiques possèdent de préférence des propriétés lubrifiantes. 35 Notamment, au sens de la présente invention, un corps gras est un composé choisi parmi25 un alcool gras, un acide gras, un ester d'acide gras, un ester d'alcool gras, une huile minérale, végétale, animale ou synthétique, une silicone ou une cire. Il est rappelé qu'au sens de l'invention, les alcools, esters et acides gras présentent au moins un groupement hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant 6 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitué, en particulier par un ou plusieurs groupements hydroxyle (en particulier 1 à 4). S'ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non. Comme huiles utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple : - les huiles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène ; - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 6 à 30) atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, l'huile de vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que Parléam ; les isoparaffines comme l'isohexadécane et l'isodécane. - les alcools gras sont saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, et comportent de 8 à 30 atomes de carbone, on peut citer l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique ; - les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées comme celles décrites dans le document JP-A-2-295912 ; comme huiles fluorées, on peut citer aussi le perfluorométhylcyclopentane et le perfluoro-1,3 diméthylcyclohexane, vendus sous les dénominations de "FLUTEC PC1" et "FLUTEC PC3" par la Société BNFL Fluorochemicals ; le perfluoro-1,2-diméthylcyclobutane ; les perfluoroalcanes tels que le dodécafluoropentane et le tétradécafluorohexane, vendus sous les dénominations de "PF 5050 " et "PF 5060 " par la Société 3M, ou encore le bromoperfluorooctyle vendu sous la dénomination "FORALKYL " par la Société Atochem ; le nonafluoro- méthoxybutane et le nonafluoroéthoxyisobutane ; les dérivés de perfluoromorpholine, tels que la 4-trifluorométhyl perfluoromorpholine vendue sous la dénomination "PF 5052 " par la Société 3M. La cire ou les cires sont choisies notamment, parmi la cire de Carnauba, la cire de Candelila, et la cire d'Alfa, la cire de paraffine, l'ozokérite, les cires végétales comme la cire d'olivier, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée ou les cires absolues de fleurs telles que la cire essentielle de fleur de cassis vendue par la société BERTIN (France), les cires animales comme les cires d'abeilles, ou les cires d'abeilles modifiées (cerabellina) d'autres cires ou matières premières cireuses utilisables selon l'invention sont notamment les cires marines telles que celle vendue par la Société SOPHIM sous la référence M82, les cires de polyéthylène ou de polyoléfines en général.
Les acides gras peuvent être saturés ou insaturés et comportent de 6 à 30 atomes de carbone, en particulier de 9 à 30 atomes de carbone. Ils sont choisis plus particulièrement parmi l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide béhénique, l'acide oléïque, l'acide linoléïque, l'acide linolénique et l'acide isostéarique, Les esters sont les esters de mono ou polyacides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C1-C26 et de mono ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C1-C26, le nombre total de carbone des esters étant supérieur ou égal à 10. Parmi les monoesters , on peut citer le béhénate de dihydroabiétyle ; le béhénate d'octyldodécyle ; le béhénate d'isocétyle ; le lactate de cétyle ; le lactate d'alkyle en C12- C15 ; le lactate d'isostéaryle ; le lactate de lauryle ; le lactate de linoléyle ; le lactate d'oléyle ; l'octanoate de (iso)stéaryle ; l'octanoate d'isocétyle ; l'octanoate d'octyle l'octanoate de cétyle ; l'oléate de décyle ; l'isostéarate d'isocétyle ; le laurate d'isocétyle le stéarate d'isocétyle ; l'octanoate d'isodécyle ; l'oléate d'isodécyle ; l'isononanoate d'isononyle ; le palmitate d'isostéaryle ; le ricinoléate de méthyle acétyle ; le stéarate de myristyle ; l'isononanoate d'octyle ; l'isononate de 2-éthylhexyle ; le palmitate d'octyle ; le pélargonate d'octyle ; le stéarate d'octyle ; l'érucate d'octyldodécyle ; l'érucate d'oléyle les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, de mirystyle, de stéaryle le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle, le laurate de 2-hexyldécyle. Toujours dans le cadre de cette variante, on peut également utiliser les esters d'acides di ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en C1-C22 et les esters d'acides mono di ou tricarboxyliques et d'alcools di, tri, tétra ou pentahydroxy en C2-C26. On peut notamment citer : le sébacate de diéthyle ; le sébacate de diisopropyle l'adipate de diisopropyle ; l'adipate de di n-propyle ; l'adipate de dioctyle ; l'adipate de diisostéaryle ; le maléate de dioctyle ; l'undecylénate de glycéryle ; le stéarate d'octyldodécyl stéaroyl ; le monoricinoléate de pentaérythrityle ; le tétraisononanoate de pentaérythrityle ; le tétrapélargonate de pentaérythrityle ; le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; le tétraoctanoate de pentaérythrityle ; le dicaprylate de propylène glycol ; le dicaprate de propylène glycol, l'érucate de tridécyle ; le citrate de triisopropyle ; le citrate de triisotéaryle ; trilactate de glycéryle ; trioctanoate de glycéryle ; le citrate de trioctyldodécyle ; le citrate de trioléyle, le dioctanoate de propylène glycol ; le diheptanoate de néopentyl glycol ; le diisanonate de diéthylène glycol ; et les distéarates de polyéthylène glycol.
Parmi les esters cités ci-dessus, on préfère utiliser les palmitates d'éthyle, d'isopropyle, de myristyle, de cétyle, de stéaryle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle, le laurate de 2-hexyldécyle et l'isononanate d'isononyle, l'octanoate de cétyle.
La composition peut également comprendre, à titre d'ester gras, des esters et di-esters de sucres d'acides gras en C6-C30, de préférence en C12-C22. II est rappelé que l'on entend par sucre , des composés hydrocarbonés oxygénés qui possèdent plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonction aldéhyde ou cétone, et qui comportent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides. Comme sucres convenables, on peut citer par exemple le sucrose (ou saccharose), le glucose, le galactose, le ribose, le fuctose, le maltose, le fructose, le mannose, l'arabinose, le xylose, le lactose, et leurs dérivés notamment alkylés, tels que les dérivés méthylés comme le méthylglucose.
Les esters de sucres et d'acides gras peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d'esters de sucres décrits auparavant et d'acides gras en C6-C30, de préférence en C12-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. S'ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.
Les esters selon cette variante peuvent être également choisis parmi les mono-, di-, tri- et tétra-esters, les polyesters et leurs mélanges. Ces esters peuvent être par exemple des oléate, laurate, palmitate, myristate, béhénate, cocoate, stéarate, linoléate, linolénate, caprate, arachidonates, ou leurs mélanges comme notamment les esters mixtes oléo-palmitate, oléo-stéarate, palmito- stéarate. Plus particulièrement, on utilise les mono- et di- esters et notamment les mono- ou di- oléate, stéarate, béhénate, oléopalmitate, linoléate, linolénate, oléostéarate, de saccharose, de glucose ou de méthylglucose. On peut citer à titre d'exemple le produit vendu sous la dénomination Glucate DO par la société Amerchol, qui est un dioléate de méthylglucose. On peut aussi citer à titre d'exemples d'esters ou de mélanges d'esters de sucre d'acide gras : - les produits vendus sous les dénominations F160, F140, F110, F90, F70, SL40 par la société Crodesta, désignant respectivement les palmito-stéarates de sucrose formés de 73 % de monoester et 27 % de di- et tri-ester, de 61 % de monoester et 39 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 52 % de monoester et 48 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 45 % de monoester et 55 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 39 % de monoester et 61 % de di-, tri-, et tétra-ester, et le mono-laurate de sucrose; - les produits vendus sous la dénomination Ryoto Sugar Esters par exemple référencés B370 et correspondant au béhénate de saccharose formé de 20 % de monoester et 80 % de di-triester-polyester; -le mono-di-palmito-stéarate de sucrose commercialisé par la société Goldschmidt sous la dénomination Tegosoft PSE.
Les silicones utilisables dans les compositions cosmétiques de la présente invention, sont des silicones volatiles ou non volatiles, cycliques, linéaires ou ramifiées, modifiées ou non par des groupements organiques, ayant une viscosité de 5.10-6 à 2,5m2/s à 25°C et de préférence 1.10-5 à 1 m2/s. Les silicones utilisables conformément à l'invention peuvent se présenter sous forme d'huiles, de cires, de résines ou de gommes.
De préférence, la silicone est choisie parmi les polydialkylsiloxanes, notamment les polydiméthylsiloxanes (PDMS), et les polysiloxanes organo-modifiés comportant au moins un groupement fonctionnel choisi parmi les groupements poly(oxyalkylène), les groupements aminés et les groupements alcoxy. Les organopolysiloxanes sont définis plus en détail dans l'ouvrage de Walter NOLL "Chemistry and Technology of Silicones" (1968), Academie Press. Elles peuvent être volatiles ou non volatiles. Lorsqu'elles sont volatiles, les silicones sont plus particulièrement choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60°C et 260°C, et plus particulièrement encore parmi: (i) les polydialkylsiloxanes cycliques comportant de 3 à 7, de préférence de 4 à 5 atomes de silicium. Il s'agit, par exemple, de l'octaméthylcyclotétrasiloxane commercialisé notamment sous le nom de VOLATILE SILICONE 7207 par UNION CARBIDE ou SILBONE 70045 V2 par RHODIA, le décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom de VOLATILE SILICONE 7158 par UNION CARBIDE, et SILBIONE 70045 V5 par RHODIA, ainsi que leurs mélanges. On peut également citer les cyclocopolymères du type diméthylsiloxanes/ méthylalkylsiloxane, tel que la SILICONE VOLATILE FZ 3109 commercialisée par la société UNION CARBIDE, de formule : ~D"ùD' D"ùD' ~ H3 I H3 avec D": ùSiùOù avec D': ùSiùO- CH3 C8H17 On peut également citer les mélanges de polydialkylsiloxanes cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1,1'-(hexa-2,2,2',2',3,3'-triméthylsilyloxy) bisnéopentane ; (ii) les polydialkylsiloxanes volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium et présentant une viscosité inférieure ou égale à 5.10-6m2/s à 25° C. Il s'agit, par exemple, du décaméthyltétrasiloxane commercialisé notamment sous la dénomination "SH 200" par la société TORAY SILICONE. Des silicones entrant dans cette classe sont également décrites dans l'article publié dans Cosmetics and Toiletries, Vol. 91, Jan. 76, P. 27-32 - TODD & BYERS "Volatile Silicone fluids for cosmetics". On utilise de préférence des polydialkylsiloxanes non volatiles, des gommes et des résines de polydialkylsiloxanes, des polyorganosiloxanes modifiés par les groupements organofonctionnels ci-dessus ainsi que leurs mélanges. Ces silicones sont plus particulièrement choisies parmi les polydialkylsiloxanes parmi lesquels on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyl. La viscosité des silicones est mesurée à 25°C selon la norme ASTM 445 Appendice C. Parmi ces polydialkylsiloxanes, on peut citer à titre non limitatif les produits commerciaux suivants : - les huiles SILBONE des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASIL commercialisées par RHODIA telles que, par exemple l'huile 70 047 V 500 000 ; - les huiles de la série MIRASIL commercialisées par la société RHODIA ; - les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que la DC200 ayant viscosité 60 000 mm2/s ; - les huiles VISCASIL de GENERAL ELECTRIC et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 18) de GENERAL ELECTRIC.
On peut également citer les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol connus sous le nom de dimethiconol (CTFA), tels que les huiles de la série 48 de la société RHODIA. Dans cette classe de polydialkylsiloxanes, on peut également citer les produits commercialisés sous les dénominations "ABIL WAX 9800 et 9801" par la société GOLDSCHMIDT qui sont des polydialkyl (C1-C20) siloxanes. Les gommes de silicone utilisables conformément à l'invention sont notamment des polydialkylsiloxanes, de préférence des polydiméthylsiloxanes ayant des masses moléculaires moyennes en nombre élevées comprises entre 200 000 et 1 000 000 utilisés seuls ou en mélange dans un solvant. Ce solvant peut être choisi parmi les silicones volatiles, les huiles polydiméthylsiloxanes (PDMS), les huiles polyphénylméthylsiloxanes (PPMS), les isoparaffines, les polyisobutylènes, le chlorure de méthylène, le pentane, le dodécane, le tridécane ou leurs mélanges. Des produits plus particulièrement utilisables conformément à l'invention sont des mélanges tels que : - les mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne, ou diméthiconol (CTFA) et d'un polydiméthylsiloxane cyclique également appelé cyclométhicone (CTFA) tel que le produit Q2 1401 commercialisé par la société DOW CORNING ; - les mélanges d'une gomme polydiméthylsiloxane et d'une silicone cyclique tel que le produit SF 1214 Silicone Fluid de la société GENERAL ELECTRIC, ce produit est une gomme SF 30 correspondant à une diméthicone, ayant un poids moléculaire moyen en nombre de 500 000 solubilisée dans l'huile SF 1202 Silicone Fluid correspondant au décaméthylcyclopentasiloxane ; - les mélanges de deux PDMS de viscosités différentes, et plus particulièrement d'une gomme PDMS et d'une huile PDMS, tels que le produit SF 1236 de la société GENERAL ELECTRIC. Le produit SF 1236 est le mélange d'une gomme SE 30 définie ci-dessus ayant une viscosité de 20 m2/s et d'une huile SF 96 d'une viscosité de 5.10-6m2/s. Ce produit comporte de préférence 15 % de gomme SE 30 et 85 % d'une huile SF 96. Les résines d'organopolysiloxanes utilisables conformément à l'invention sont des systèmes siloxaniques réticulés renfermant les motifs : R2SiO2/2, R3SiOl/2, RSiO3/2 et SiO4/2 dans lesquelles R représente un alkyl possédant 1 à 16 atomes de carbone. Parmi ces produits, ceux particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R désigne un groupe alkyle inférieur en C1-C4, plus particulièrement méthyle. On peut citer parmi ces résines le produit commercialisé sous la dénomination "DOW CORNING 593" ou ceux commercialisés sous les dénominations "SILICONE FLUID SS 4230 et SS 4267" par la société GENERAL ELECTRIC et qui sont des silicones de structure diméthyl/triméthyl siloxane. On peut également citer les résines du type triméthylsiloxysilicate commercialisées notamment sous les dénominations X22-4914, X21-5034 et X21-5037 par la société 20 SHIN-ETSU. Les silicones organomodifiées utilisables conformément à l'invention sont des silicones telles que définies précédemment et comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné. 25 Outre, les silicones décrites ci-dessus les silicones organomodifiées peuvent être des polydiaryl siloxanes, notamment des polydiphénylsiloxanes, et des polyalkylarylsiloxanes fonctionnalisés par les groupes organofonctionnels mentionnés précédemment. Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les 30 polydiméthyl/méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl/diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité allant de 1.10-5 à 5.10-2m2/s à 25°C. Parmi ces polyalkylarylsiloxanes on peut citer à titre d'exemple les produits commercialisés sous les dénominations suivantes : . les huiles SILBONE de la série 70 641 de RHODIA; 35 les huiles des séries RHODORSIL 70 633 et 763 de RHODIA ; l'huile DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID de DOW CORNING
. les silicones de la série PK de BAYER comme le produit PK20 ; . les silicones des séries PN, PH de BAYER comme les produits PN1000 et 40 PH1000 ; . certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC telles que SF 1023, SF 1154, SF 1250, SF 1265. Parmi les silicones organomodifiées, on peut citer les polyorganosiloxanes comportant : - des groupements polyéthylèneoxy et/ou polypropylèneoxy comportant éventuellement des groupements alkyle en C6-C24 tels que les produits dénommés diméthicone copolyol commercialisé par la société DOW CORNING sous la dénomination DC 1248 ou les huiles SILWET L 722, L 7500, L 77, L 711 de la société UNION CARBIDE et l'alkyl (C12)-méthicone copolyol commercialisée par la société DOW CORNING sous la dénomination Q2 5200 ; - des groupements aminés substitués ou non comme les produits commercialisés sous la dénomination GP 4 Silicone Fluid et GP 7100 par la société GENESEE ou les produits commercialisés sous les dénominations Q2 8220 et DOW CORNING 929 ou 939 par la société DOW CORNING. Les groupements aminés substitués sont en particulier des groupements aminoalkyle en C1-C4 ; - des groupements alcoxylés, comme le produit commercialisé sous la dénomination "SILICONE COPOLYMER F-755" par SWS SILICONES et ABIL WAX 2428, 2434 et 2440 par la société GOLDSCHMIDT. De préférence, le corps gras est un composé liquide à la température de 25°C et à la pression atmosphérique. De préférence, le corps gras est choisi parmi l'huile de vaseline, l'huile de paraffine, les polydécènes, les esters d'acides gras, de préférence liquides, ou leurs mélanges, et encore plus préférentiellement l'huile de vaseline, de paraffine et les esters d'acides gras, et leurs mélanges.
La première composition comprenant le ou les composés de formule (I) présente une teneur en corps gras comprise avantageusement entre 10 et 99 % en poids, par rapport au poids de la composition, de préférence entre 20 et 90 % en poids, préférentiellement entre 25 et 80% mieux entre 30 et 70% en poids.
La première composition comprend de plus un ou plusieurs agents tensioactifs non ioniques. Ces derniers sont plus particulièrement polyoxyalkylénés, polyglycérolés, ou leurs mélanges. A titre d'exemples de tensioactifs non ioniques oxyalkylénés, on peut citer : • les alkyl(C8-C24)phénols oxyalkylénés, • les alcools en C8-C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés, • les amides, en C8-C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés, • les esters d'acides en C8-C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de polyéthylèneglycols, • les esters d'acides en C8-C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de sorbitane polyoxyéthylénés, • les huiles végétales oxyéthylénées, saturées ou non, • les condensats d'oxyde d'éthylène et/ou d'oxyde de propylène, entre autres, seuls ou en mélanges. Les tensioactifs présentant un nombre de moles d'oxyde d'éthylène et/ou de propylène compris entre 1 et 90, plus particulièrement entre 1 et 50, et de préférence entre 2 et 30. De manière avantageuse, les tensioactifs non ioniques ne comprennent pas de motifs oxypropylénés. Conformément à un mode de réalisation préféré de l'invention, les tensioactifs non ioniques oxyalkylénés sont choisis parmi les alcools en C8-C30, oxyéthylénés, les esters d'acides en C8-C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de sorbitane polyoxyéthylénés. A titre d'exemple de tensioactifs non ioniques mono- ou poly- glycérolés, on utilise de préférence les alcools en C8-C40, mono- ou poly- glycérolés. En particulier, les alcools en C8-C40 mono- ou poly- glycérolés correspondent à la formule suivante : RO-[CH2-CH(CH2OH)-O]m H dans laquelle R représente un radical alkyle ou alcényle, linéaire ou ramifié, en C8-C40, de préférence en C8-C30, et m représente un nombre allant de 1 à 30 et de préférence de 1 à 10.
A titre d'exemple de composés convenables dans le cadre de l'invention, on peut citer, l'alcool laurique à 4 moles de glycérol (nom INCI : POLYGLYCERYL-4 LAURYL ETHER), l'alcool laurique à 1,5 moles de glycérol, l'alcool oléique à 4 moles de glycérol (nom INCI : POLYGLYCERYL-4 OLEYL ETHER), l'alcool oléique à 2 moles de glycérol (Nom INCI : POLYGLYCERYL-2 OLEYL ETHER), l'alcool cétéarylique à 2 moles de glycérol, l'alcool cétéarylique à 6 moles de glycérol, l'alcool oléocétylique à 6 moles de glycérol, et l'octadécanol à 6 moles de glycérol. L'alcool peut représenter un mélange d'alcools au même titre que la valeur de m représente une valeur statistique, ce qui signifie que dans un produit commercial peuvent coexister plusieurs espèces d'alcools gras polyglycérolés sous forme d'un mélange.
Parmi les alcools mono- ou poly-glycérolés, on préfère plus particulièrement utiliser l'alcool en C8/C10 à une mole de glycérol, l'alcool en C10/C12 à 1 mole de glycérol et l'alcool en Cu à 1,5 mole de glycérol.
De préférence, la composition substantiellement anhydre comprend un ou plusieurs tensioactifs non ioniques choisis parmi les tensioactifs non ioniques polyoxyalkylénés, et tout particulièrement les alcools en C8-C30, oxyéthylénés à 2-30 moles d'oxyde d'éthylène, les esters d'acides en C8-C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de sorbitane polyoxyéthylénés.
La teneur en tensioactifs non ioniques dans la composition substantiellement anhydre représente plus particulièrement de 0,1 à 50 % en poids, de préférence de 0,5 à 30 % en poids par rapport au poids de cette composition.
La première composition comprenant le ou les composés de formule (I) peut également comprendre un ou plusieurs précurseurs de colorants d'oxydation, plus particulièrement une ou plusieurs bases d'oxydation éventuellement combinée(s) à un ou plusieurs coupleurs ; un ou plusieurs colorants directs, ou leurs mélanges.
A titre d'exemple, les bases d'oxydation sont choisies parmi les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition. Parmi les paraphénylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,5-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diéthyl paraphénylènediamine, la N,N-dipropyl paraphénylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-(13- hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-(13-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(13-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-13-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-fluoro paraphénylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la N-(13-hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, 13-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la N-(13,y-dihydroxypropyl) paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) paraphénylènediamine, la N-phényl paraphénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2-13-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, la N-(13-méthoxyéthyl) paraphénylène-diamine, la 4-aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl paraphénylènediamine, le 2-13 hydroxyéthylamino 5-amino toluène, la 3-hydroxy 1-(4'-aminophényl)pyrrolidine et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les paraphénylènediamines citées ci-dessus, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyloxy paraphénylène-diamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-bis-(13-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2-13-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées. Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-(R-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1,3-diamino propanol, la N,N'-bis-(R-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(R-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1,8-bis-(2,5-diamino phénoxy)-3,6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition. Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le para-aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino-3-chlorophénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-([3-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition. Parmi les bases hétérocycliques, on peut citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques.
Parmi les dérivés pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition. D'autres bases d'oxydation pyridiniques utiles dans la présente invention sont les bases d'oxydation 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyridines ou leurs sels d'addition décrits par exemple dans la demande de brevet FR 2801308. A titre d'exemple, on peut citer la pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; la 2-acétylamino pyrazolo-[1,5-a] pyridin-3-ylamine ; la 2-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; l'acide 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-carboxylique ; la 2-méthoxy-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-ylamino ; le (3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine-7-yl)-méthanol ; le 2-(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-5-yl)-éthanol ; le 2-(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-yl)-éthanol ; le (3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-yl)-méthanol ; la 3,6-diamino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; la 3,4-diamino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,7-diamine ; la 7-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,5-diamine ; la 5-morpholin-4-yl- pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-(2- hydroxyéthyl)-amino]-éthanol ; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)-(2-hydroxyéthyl)-amino]-éthanol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-5-ol ; 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-4-ol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-6-ol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-ol ; ainsi que leurs sels d'addition. Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4,5,6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine et leurs sels d'addition et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique.
Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE 3843892, DE 4133957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-03-hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5-diamino 1-(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-03-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-03-hydroxyéthyl)amino 1-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition. On peut aussi utiliser le 4-5-diamino 1-03-méthoxyéthyl)pyrazole.
A titre de dérivés pyrazoliques on peut également citer les diamino N,N-dihydropyrazolopyrazolones et notamment celles décrites dans la demande FR 2886136 telles que les composés suivants et leurs sels d'addition : 2,3-Diamino-6,7-dihydro-1 H,5H- pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 2-Amino-3-éthylamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2- a]pyrazol-1-one, 2-Amino-3-isopropylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1- one, 2-Amino-3-(pyrrolidin-1-yl)-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a] pyrazol-1-one, 4,5- diamino-1,2-diméthyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one, 4,5-diamino-1,2-diéthyl-1,2-dihydro- pyrazol-3-one, 4,5-diamino-1,2-di-(2-hydroxyéthyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one, 2-amino-3- (2-hydroxyéthyl)amino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 2-amino-3- diméthylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 2,3-diamino-5,6,7,8- tétrahydro-1 H,6H-pyridazino[1,2-a]pyrazol-1-one, 4-Amino-1,2-diethyl-5-(pyrrolidin-1-yl)- 1,2-dihydro-pyrazol-3-one, 4-Amino-5-(3-dimethylamino-pyrrolidin-1-yl)-1,2-diethyl-1, 2-dihydro-pyrazol-3-one, 2,3-diamino-6-hydroxy-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one. A titre de bases hétérocycliques on utilisera préférentiellement le 4,5-diamino 1-([3- hydroxyéthyl) pyrazole et/ou la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2,A]pyrazol-1- one et leurs sels d'addition. La composition selon l'invention peut éventuellement comprendre un ou plusieurs coupleurs choisis avantageusement parmi ceux conventionnellement utilisés pour la teinture des fibres kératiniques.
Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques ainsi que leurs sels d'addition. A titre d'exemple, on peut citer le 1,3-dihydroxy benzène, le 1,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1,3-dihydroxy benzène, le 2,4-diamino 1-(13-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(13-hydroxyéthylamino) 1-méthoxybenzène, le 1,3-diamino benzène, le 1,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1- diméthylamino benzène, le sésamol, le 1-13-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l'a-naphtol, le 2 méthyl-1-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 6- hydroxy benzomorpholine la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, le 1-N-(R-hydroxyéthyl)amino-3,4- méthylène dioxybenzène, le 2,6-bis-(13-hydroxyéthylamino)toluène, la 6-hydroxy indoline, la 2,6-dihydroxy 4-méthyl pyridine, la 1-H 3-méthyl pyrazole 5-one, la 1-phényl 3-méthyl pyrazole 5-one, le 2,6-diméthyl pyrazolo [1,5-b]-1,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl [3,2-c]-1,2,4-triazole, le 6-méthyl pyrazolo [1,5-a]-benzimidazole, leurs sels d'addition avec un acide, et leurs mélanges.
D'une manière générale, les sels d'addition des bases d'oxydation et des coupleurs utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates.
La ou les bases d'oxydation, quand elles sont présentes dans la composition, représentent avantageusement de 0,0001 à 10 % en poids par rapport au poids de la composition, et de préférence de 0,005 à 5 % en poids par rapport au poids de la composition. Le ou les coupleurs, s'ils sont présents, représentent avantageusement de 0,0001 à 10 % en poids par rapport au poids de la composition, et de préférence de 0,005 à 5 % en poids par rapport au poids de la composition.
La composition avec le ou les composés de formule (I) peut éventuellement comprendre un ou plusieurs colorants directs pouvant notamment être choisis parmi les espèces cationiques, neutres ou anioniques. A titre d'exemples de colorants directs synthétiques convenables, on peut citer les colorants directs azoïques ; méthiniques ; carbonyles ; aziniques ; nitrés (hétéro)aryle ; tri-(hétéro)aryle méthanes ; seuls ou en mélanges. Plus particulièrement, les colorants azoïques comprennent une fonction -N=N- dont les deux atomes d'azote ne sont pas simultanément engagés dans un cycle. Il n'est toutefois pas exclu que l'un des deux atomes d'azote de l'enchaînement -N=N- soit engagé dans un cycle. Les colorants de la famille des méthines sont plus particulièrement des composés comprenant au moins un enchaînement choisi parmi >C=C< et -N=C< dont les deux atomes ne sont pas simultanément engagés dans un cycle. Il est toutefois précisé que l'un des atomes d'azote ou de carbone des enchaînements peut être engagé dans un cycle. Plus particulièrement, les colorants de cette famille sont issus de composés de type méthine vraie (comprenant un ou plusieurs enchaînements -C=C- précités) ; azométhine (comprenant au moins un ou plusieurs enchaînements -C=N-) avec par exemple les azacabocyanines et leurs isomères, les diazacarbocyanines et leurs isomères, les tétraazacarbocyanines ; mono- et di- arylméthane ; indoamines (ou diphénylamines) ; indophénols ; indoanilines. Concernant les colorants de la famille des carbonyles, on peut citer par exemple les colorants choisis parmi les acridone, benzoquinone, anthraquinone, naphtoquinone, benzanthrone, anthranthrone, pyranthrone, pyrazolanthrone, pyrimidinoanthrone, flavanthrone, idanthrone, flavone, (iso)violanthrone, isoindolinone, benzimidazolone, isoquinolinone, anthrapyridone, pyrazoloquinazolone, périnone, quinacridone, quinophthalone, indigoïde, thioindigo, naphtalimide, anthrapyrimidine, dicétopyrrolopyrrole, coumarine.
Concernant les colorants de la famille des aziniques, on peut citer notamment les azine, xanthène, thioxanthène, fluorindine, acridine, (di)oxazine, (di)thiazine, pyronine. Les colorants nitrés (hétéro)aromatiques sont plus particulièrement des colorants directs nitrés benzéniques ou nitrés pyridiniques. Concernant les colorants de type porphyrines ou phtalocyanines, on peut mettre en oeuvre des composés cationiques ou non, comprenant éventuellement un ou plusieurs métaux ou ions métalliques, comme par exemple des métaux alcalins et alcalino-terreux, le zinc et le silicium. A titre d'exemples de colorants directs de synthèse particulièrement convenables, on peut citer les colorants nitrés de la série benzénique ; les colorants directs azoïques ; méthiniques ; azométhiniques avec plus particulièrement les diazacarbocyanines et leurs isomères et les tétraazacarbocyanines (tétraazapentaméthines) ; les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques, naphtoquinoniques ou benzoquinoniques ; les colorants directs aziniques ; xanthéniques ; triarylméthaniques ; indoaminiques ; indigoïdes ; phtalocyanines et porphyrines ; seuls ou en mélanges.
De préférence, les colorants directs sont choisis parmi les colorants nitrés de la série benzénique ; azoïques ; azométhines avec les diazacarbocyanines et leurs isomères, les tétraazacarbocyanines (tétraazapentaméthines) ; les colorants directs anthraquinoniques ; les colorants directs triarylméthaniques ; seuls ou en mélanges. De manière encore plus préférée, ces colorants directs sont choisis parmi les colorants nitrés de la série benzénique ; les colorants directs azoïques ; azométhines avec les diazacarbocyanines et leurs isomères, les tétraazacarbocyanines (tétraazapentaméthines) ; seuls ou en mélange. Ces colorants peuvent être des colorants monochromophoriques (c'est-à-dire ne comprenant qu'un seul colorant) ou polychromophoriques, de préférence di- ou tri- chromophoriques ; les chromophores pouvant être identiques ou non, de la même famille chimique ou non. A noter que qu'un colorant polychromophorique comprend plusieurs radicaux issus chacun d'une molécule absorbant dans le domaine visible entre 400 et 800 nm. De plus cette absorbance du colorant ne nécessite ni oxydation préalable de celui-ci, ni association avec d'autre(s) espèce(s) chimique(s).
Dans le cas de colorants polychromophoriques, les chromophores sont reliés entre eux au moyen d'au moins un bras de liaison qui peut être cationique ou non.
Parmi les colorants directs nitrés benzéniques utilisables selon l'invention, on peut citer de manière non limitative les composés suivants: -1,4-diamino-2-nitrobenzène ; -1-amino-2 nitro-413- hydroxyéthylaminobenzène ; -1-amino-2 nitro-4-bis(13-hydroxyéthyl)-aminobenzène ; -1,4-Bis(8-hydroxyéthylamino)-2-nitrobenzène ; -1-13-hydroxyéthylamino- 2-nitro-4-bis-(8-hydroxyéthylamino)-benzène ; -1-13-hydroxyéthylamino-2-nitro-4- aminobenzène ; -1-G3-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-(éthyl)((3-hydroxyéthyl)-aminobenzène ;
- 1-amino-3-méthyl-4-8-hydroxyéthylamino-6-nitrobenzène ; -1-amino-2-nitro-4-8-hydroxyéthylamino-5-chlorobenzène ; -1,2-Diamino-4-nitrobenzène ; -1-amino-2-13-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène ; -1,2-Bis-(8-hydroxyéthylamino)-4-nitrobenzène ; -1- amino-2-tris-(hydroxyméthyl)-méthylamino-5-nitrobenzène ; -1-Hydroxy-2-amino-5- nitrobenzène ; -1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzène ; -1-Hydroxy-3-nitro-4-aminobenzène ;
- 1-Hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzène ;-113-hydroxyéthyloxy-2-13-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène ;-1-Méthoxy-2-8-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène ; -1-13-hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène ; -1-1iy-dihydroxypropyloxy-3-méthylamino-4- nitrobenzène ; -1-13-hydroxyéthylamino-4-13,y-dihydroxypropyloxy-2-nitrobenzène ; -1-13y-
dihydroxypropylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène ; -1-13-hydroxyéthylamino-4- trifluorométhyl-2-nitrobenzène ; -1-13-hydroxyéthylamino-3-méthyl-2-nitrobenzène ; -1-13-
aminoéthylamino-5-méthoxy-2-nitrobenzène ; -1-Hydroxy-2-chloro-6-éthylamino-4-
nitrobenzène ; -1-Hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzène ; -1-Hydroxy-6-bis-(13- hydroxyéthyl)-amino-3-nitrobenzène ; -1-13-hydroxyéthylamino-2-nitrobenzène ; -1- Hydroxy-4-13-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène.
Parmi les colorants directs monochromophoriques azoïques, azométhines, méthines utilisables selon l'invention on peut citer les colorants cationiques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO 95/01772 et EP 714954 ; FR 2189006, FR 2285851, FR-2140205, EP 1378544, EP 1674073.
Ainsi, on peut tout notamment citer les colorants directs cationiques correspondants aux formules suivantes : Ri / A-D=D W N x R2 R3 dans laquelle : D représente un atome d'azote ou le groupement -CH,
R, et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C1-C4 pouvant être substitué par un radical -CN, -OH ou -NH2 ou forment avec un atome de carbone du cycle benzénique un hétérocycle éventuellement oxygéné ou azoté, pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4 ; un radical 4'- aminophényle,
R3 et R'3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical cyano, alkyl en C1-C4, alcoxy en C1-C4 ou acétyloxy, X - représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate,
A représente un groupement choisi par les structures suivantes : R4 R4 N +- R4 - N dans lesquelles R4 représente un radical alkyle en C1-C4 pouvant être substitué par un radical hydroxyle ; R6 E-D,-DZ-(N)m dans lesquelles : R5 représente un atome d'hydrogène, un radical alcoxy en C1-C4, un atome d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor,
R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou forme avec un atome de carbone du cycle benzénique un hétérocycle éventuellement oxygéné et/ou substitué par un ou plusieurs groupements alkyle en C1-C4, R7 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor,
D, et D2, identiques ou différents, représentent un atome d'azote ou le groupement -CH, m=0ou 1,
X - représente un anion cosmétiquement acceptable et de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate,
E représente un groupement choisi par les structures suivantes : R'-N+ -N\ L+ \ - R' R'
dans lesquelles R' représente un radical alkyle en C1-C4 ;
lorsque m = 0 et que D, représente un atome d'azote, alors E peut également désigner un groupement de structure suivante : R' N+ R' dans laquelle R' représente un radical alkyle en C1-C4.
Parmi les composés précités, on utilise tout particulièrement les composés suivants : , R4 R4 .R4 N ( R4 N R4 R4 N+ R4 /) N R4 CH3 / N CH3
N=N N X- N + CH3 CH3 (A1) ,(A2) CH3 N+ CH3
CH3 / NH2 X- (A4)° N=N N-CH3 X-H N=N X- N=N H3C-N+ C=N-N i X- H3C-N+ C=N-N OCH3 X CH3 (A5) CH3 (A6) Parmi les colorants de type tétraazapentaméthiniques utilisables selon l'invention, 5 on pe N N N N~ ~~ N X I N' u ~N X I+ ~N OMe OMe X OMe NNNN 1 OMe 1 X I NNN~NNN I 1 X 1 NNN N X N NN ,N / I N H OH OH NN~NNN I X NNN .NnN/ N 1 X N N~ NN X N N H H OH N N~\N OH OH V% \ OH X représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, l'iodure, le méthyl sulfate, l'éthyl sulfate, l'acétate. Comme autres colorants utilisables selon l'invention on peut également citer parmi les colorants directs azoïques les colorants suivants, décrits dans le COLOUR INDEX 10 INTERNATIONAL 3e édition : Disperse Red 17 ; -Disperse Red 13 ; Basic Red 22 ; Basic Red 76 ; Basic Yellow 57 ; Basic Brown 16 ; Basic Brown 17 ; Disperse Green 9 ; Disperse Black 9 ; Solvent Black 3 ; Disperse Blue 148 ; Disperse Violet 63 ; Solvent Orange 7 ; 1-(4'-aminodiphénylazo)-2-méthyl-4bis-(13-hydroxyéthyl) aminobenzène(Nom INCI :HC Yellow 7).
Parmi les colorants directs quinoniques on peut citer les colorants suivants : Disperse Red 15 ; Solvent Violet 13 ; Solvent Blue 14 ; Disperse Violet 1 ; Disperse Violet 4 ; Disperse Blue 1 ; Disperse Violet 8 ; Disperse Blue 3 ; Disperse Red 11 ; Disperse Blue 7 ; Disperse Blue 14 ; Basic Blue 22 ; Disperse Violet 15 ; Disperse Blue 377 ; Disperse Blue 60 ; Basic Blue 99. On peut également citer les composés suivants : 1-N- méthylmorpholiniumpropylamino-4-hydroxyanthraquinone ; 1-Aminopropylamino-4-méthyl aminoanthraquinone ; -1-Aminopropylaminoanthraquinone ; 5-8-hydroxyéthyl-1,4-diamino anthraquinone ; 2-Aminoéthylaminoanthraquinone ; 1,4-Bis-([3y-dihydroxypropyl amino)-anthraquinone, ainsi que la coumarine Disperse Yellow 82. Parmi les colorants aziniques on peut citer les composés suivants : Basic Blue 17 ; Basic Red 2 ; Solvent Orange 15. Parmi les colorants triarylméthaniques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants : Basic Green 1 ; Basic Violet 3 ; Basic Violet 14 ; Basic Blue 7 ; Basic Blue 26. Parmi les colorants indoaminiques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants : 2-13-hydroxyéthylamino-5-[bis-([3-4'-hydroxyéthyl)amino]anilino-1,4- benzoquinone ; 2-8-hydroxyéthylamino-5-(2'-méthoxy-4'-amino)anilino-1,4-benzo quinone; 3-N(2'-Chloro-4'-hydroxy)phényl-acétylamino-6-méthoxy-1,4-benzoquinone imine ; -3-N(3'-Chloro-4'-méthylamino)phényl-uréido-6-méthyl-1,4-benzoquinone imine ; 3-[4'-N-(Ethyl,carbamylméthyl)-amino]-phényl-uréido-6-méthyl-1, 4-benzoquinone imine.
De préférence, les colorants directs cationiques sont choisis parmi les colorants directs monochromophoriques de types azoïques ; méthines vraies ; azométhines avec les diazacarbocyanines et leurs isomères, les tétraazacarbocyanines (tétraazapentaméthines) ; anthraquinoniques ; seuls ou en mélange. S'ils sont présents, la teneur en colorant(s) direct(s) synthétiques représente de 0.005 à 20 % et de préférence de 0.01 à 10%, mieux de 0.05 à 5% en poids par rapport au poids de la composition (A). La composition peut également comprendre un ou plusieurs colorants naturels de préférence choisis parmi la lawsone, la juglone, l'alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l'acide kermésique, la purpurogalline, l'isatine, l'indigo, le protocatéchaldéhyde, les anthocyanes et anthocyanidines, la curcumine, les orcéines, l'apigéninidine. On peut utiliser ces composés tels quels ou à partir d'extraits.
S'ils sont présents, la teneur en colorant(s) naturels (s) représente de 0.005 à 20 % et de préférence de 0.01 à 10%, mieux de 0.05 à 5% en poids par rapport au poids de la composition (A).
La première composition peut éventuellement comprendre un ou plusieurs agents alcalins. Le ou les agents alcalins sont plus particulièrement différents de ceux de formule (I) et avantageusement choisis parmi les amines organiques ou leurs sels, les bases minérales, les sels d'ammonium, ou leurs mélanges.
Avantageusement, les amines organiques employées comme agent alcalin sont choisies parmi les amines organiques dont le pKb à 25°C est inférieur à 12, de préférence inférieur à 10, et encore plus préférentiellement inférieur à 6. Il est à noter qu'il s'agit du pKb correspondant à la fonction de basicité la plus élevée. De préférence, la ou les amines organiques selon l'invention ne comportent pas de chaîne grasse comprenant plus de 10 atomes de carbone. En particulier, l'amine organique comprend une ou deux fonctions amine primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs groupements alkyle, linéaires ou ramifiés, en C1-C8 porteurs d'un ou plusieurs radicaux hydroxyle. Conviennent en particulier à la réalisation de l'invention les amines organiques choisies parmi les alcanolamines telles que les mono-, di- ou tri- alcanolamines, comprenant un à trois radicaux hydroxyalkyle, identiques ou non, en C1-C4. Parmi des composés de ce type, on peut citer la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, la monoisopropanolamine, la diisopropanolamine, la N-diméthylaminoéthanolamine, le 2-amino-2-méthyl-1-propanol, la triisopropanolamine, le 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol, le 3-amino-1,2-propanediol, le 3-diméthylamino-1,2-propanediol, le tris-hydroxyméthylaminométhane. Conviennent également les amines organiques de formule suivante : Rx Rz 7N-W-N\ Ry Rt (II) dans laquelle W est un reste alkylène en C1-C6 éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C6 ; Rx, Ry, Rz et Rt, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6 ou hydroxyalkyle en C1-C6, aminoalkyle en C1-C6.
On peut citer à titre d'exemple de telles amines, le 1,3 diaminopropane, le 1,3 diamino 2 propanol, la spermine, la spermidine. L'amine organique peut également être choisie parmi les acides aminés. Plus particulièrement, les acides aminés utilisables sont d'origine naturelle ou de synthèse, sous leur forme L, D, ou racémique et comportent au moins une fonction acide choisie plus particulièrement parmi les fonctions acides carboxyliques, sulfoniques, phosphoniques ou phosphoriques. Les acides aminés peuvent se trouver sous forme neutre ou ionique. A titre d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'alanine, l'arginine, l'ornithine, la citrulline, l'asparagine, la carnitine, la cystéine, la glutamine, la glycine, l'histidine, la lysine, l'isoleucine, la leucine, la méthionine, la N-phénylalanine, la proline, la serine, la taurine la thréonine, le tryptophane, la tyrosine et la valine. De manière avantageuse, les acides aminés sont des acides aminés basiques comprenant une fonction amine supplémentaire éventuellement incluse dans un cycle ou dans une fonction uréido. De tels acides aminés basiques sont choisis de préférence parmi ceux répondant à la formule (III) suivante : /NH2 RùCH2 ùCH\ CO 2H (III) où R désigne un groupe choisi parmi : N NHJ -(CH2)3NH2 - (CH2)2NH2 -(CH2)2NHCONH2 - (CH2)2NHù C ùNH2 NH Les composés correspondants à la formule (III) sont l'histidine, la lysine, l'arginine, 20 l'ornithine, la citrulline. Selon une variante préférée de l'invention, l'acide aminé est basique, et plus particulièrement choisi parmi l'arginine, la lysine, l'histidine, ou leurs mélanges. L'amine organique peut aussi être choisie parmi les amines organiques de type hétérocycliques On peut en particulier citer, outre l'histidine déjà mentionnée dans les 25 acides aminés, la pyridine, la pipéridine, l'imidazole, le triazole, le tétrazole, le benzimidazole. L'amine organique peut aussi être choisie parmi les dipeptides d'acides aminés. A titre de dipeptides d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer la carnosine, l'anserine et la baleine. 30 L'amine organique peut encore être choisie parmi les composés comportant une fonction guanidine. A titre d'amines d'amines de ce type utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer outre l'arginine déjà mentionnée à titre d'acide aminé, la créatine, la créatinine, la 1,1-diméthylguanidine, 1,1-diéthylguanidine, la glycocyamine, la metformine, l'agmatine, la n-amidinoalanine, l'acide 3- 35 guanidinopropionique, l'acide 4-guanidinobutyrique et l'acide 2-([amino(imino)methyl] amino)ethane-1-sulfonique.
On peut également mettre en oeuvre des sels des amines précitées comme les sels organiques ou inorganiques d'une amine organique telle que décrite ci-dessous. De préférence, les sels organiques sont choisis parmi les sels d'acides organiques tels que les citrates, les lactates, les glycolates, les gluconates, les acétates, les propionates, les fumarates, les oxalates et les tartrates. De préférence, les sels inorganiques sont choisis parmi les halogénohydrates (chlorhydrates par exemple), les carbonates, les hydrogénocarbonates, les sulfates, les hydrogénophosphates et les phosphates.
La ou les bases inorganiques sont choisies parmi celles possédant dans sa structure un ou plusieurs éléments des colonnes 1 à 13 du tableau périodique des éléments autre que l'hydrogène, ne comportant pas simultanément d'atome(s) de carbone et d'hydrogène. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, la base inorganique contient un ou plusieurs éléments des colonnes 1 et 2 du tableau périodique des éléments autre que l'hydrogène. Dans une variante préférée la base inorganique présente la structure (IV) suivante : (Z1X)m(Z2y+)n (IV) Dans laquelle Z2 désigne un métal des colonnes 1 à 13 du tableau périodique des éléments, de préférence 1 ou 2, comme le sodium ou le potassium ; Z1X- désigne un anion choisi parmi les ions CO32-, OH-, HCO32-, SiO32-, HPO42-, PO43-, B4O72-, de préférence parmi les ions CO32-, OH-, SiO32- ; x désigne 1 , 2 ou 3 ; y désigne 1, 2, 3 ou 4 ; m et n désignent indépendamment l'un de l'autre 1, 2, 3 ou 4 ; avec n.y=m.x. De préférence, la base inorganique correspond à la formule suivante (Z1X)m(Z2y+)n, dans laquelle 4 désigne un métal des colonnes 1 et 2, du tableau périodique des éléments ; Z1X- désigne un anion choisi parmi les ions CO32-, OH-, SiO32-, x vaut 1, y désigne 1 ou 2, m et n désignent indépendamment l'un de l'autre 1 ou 2 avec n.y=m.x. A titre de base inorganique utilisable selon l'invention on peut citer, le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, la soude, la potasse, le métasilicate de sodium, le métasilicate de potassium. De préférence la base inorganique est un carbonate alcalin.
Les sels d'ammonium sont de préférence choisis parmi les sels d'acide suivants : acétate, carbonate, bicarbonate, chlorure, citrate, nitrate, nitrite, phosphate, sulfate. De manière particulièrement préférée on utilisera le carbonate d'ammonium. De préférence, la composition (A) ne comprend pas de persels.
De préférence, l'agent alcalin est choisi parmi les alcanolamines, les acides aminés basiques et les hydroxydes ou carbonates de métaux alcalins. Plus particulièrement, l'agent alcalin est choisi parmi les alcanolamines éventuellement en mélange avec les acides aminés basiques, les hydroxydes ou les carbonates de métaux alcalins.
Selon un mode de réalisation particulièrement avantageux de l'invention, l'agent alcalin est la monoéthanolamine utilisée seule ou en mélange avec les agents alcalins précités ; en particulier avec une base minérale telle que par exemple l'hydroxyde de sodium ou le carbonate de potassium, et/ou encore avec un acide aminé basique comme en particulier l'arginine De manière avantageuse, si la composition (A) comprend un ou plusieurs agents alcalins, il(s) est(sont) présents à une teneur variant de 0,01 à 30 % en poids, de préférence de 0,1 à 20 % en poids par rapport au poids de ladite composition.
La composition comprenant le ou les composés de formule (I) peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la coloration ou la décoloration des cheveux, tels que des agents tensioactifs anioniques, amphotères ou zwitterioniques, des polymères anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges ; des agents épaississants minéraux, et en particulier des charges telles que des argiles, le talc ; des agents épaississants organiques, avec en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères ; des agents antioxydants ; des agents de pénétration ; des agents séquestrants ; des parfums ; des agents dispersants ; des agents filmogènes ; des céramides ; des agents conservateurs ; des agents opacifiants, des agents conditionneurs et en particulier les polymères cationiques.
Les adjuvants ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition.
La composition selon l'invention peut résulter du mélange extemporané du ou des composés de formule (I) avec le reste de la première composition substantiellement anhydre.
Le procédé de coloration selon l'invention est mis en oeuvre en appliquant sur les fibres kératiniques, sèches ou humides, la composition telle que définie précédemment, en présence d'une composition aqueuse oxydante.
La composition oxydante est aqueuse et elle peut éventuellement comprendre un ou plusieurs solvants organiques. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer, les alcanols, linéaires ou ramifiés, en C2-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol ; les glycols et éthers de glycols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le dipropylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges. Le ou les solvants peuvent être présents dans des proportions allant habituellement de 1 à 40 % en poids par rapport au poids de la composition oxydante, et de préférence de5à30%en poids. Plus particulièrement, l'agent oxydant est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène ; le peroxyde d'urée ; les bromates ou ferricyanures de métaux alcalins ; les sels peroxygénés comme par exemple les persulfates, les perborates et les percarbonates de métaux alcalins ou alcalino-terreux, comme le sodium, le potassium, le magnésium ; ou leurs mélanges. Cet agent oxydant est avantageusement constitué du peroxyde d'hydrogène et notamment par une solution aqueuse dont le titre peut varier, plus particulièrement, de 1 à 40 volumes, et encore plus préférentiellement de 5 à 40 volumes.
La composition oxydante peut également comprendre au moins un agent alcalinisant et/ou au moins un agent acidifiant. De préférence la composition oxydante contient au moins un agent acidifiant. Parmi les agents acidifiants, on peut citer à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques. Habituellement, le pH de la composition oxydante est inférieur à 7. La composition oxydante peut se présenter sous la forme d'une solution, une émulsion ou un gel. Plus particulièrement, la composition oxydante est aqueuse et comprend éventuellement un ou plusieurs solvants organiques. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer, les alcanols, linéaires ou ramifiés, en C2-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol ; les glycols et éthers de glycols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le dipropylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges. Le ou les solvants peuvent être présents dans des proportions allant habituellement de 1 à 40 % en poids par rapport au poids de la composition oxydante, et de préférence de 5 à 30 % en poids. Plus particulièrement, l'agent oxydant est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène ; le peroxyde d'urée ; les bromates ou ferricyanures de métaux alcalins ; les sels peroxygénés comme par exemple les persulfates, les perborates et les percarbonates de métaux alcalins ou alcalino-terreux, comme le sodium, le potassium, le magnésium ; ou leurs mélanges. Cet agent oxydant est avantageusement constitué du peroxyde d'hydrogène et notamment par une solution aqueuse dont le titre peut varier, plus particulièrement, de 1 à 40 volumes, et encore plus préférentiellement de 5 à 40 volumes.
La composition oxydante peut également comprendre au moins un agent alcalinisant et/ou au moins un agent acidifiant. De préférence la composition oxydante contient au moins un agent acidifiant.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques. De préférence, le pH de la composition oxydante est inférieur à 7 en particulier si l'agent oxydant est le peroxyde d'hydrogène.
La composition oxydante peut se présenter sous la forme d'une solution, une émulsion ou un gel. La teneur en eau varie de préférence de 5 à 95, % en poids, encore plus préférentiellement de 25 à 92 % en poids, mieux de 40 à 90% en poids, par rapport au poids de la composition (C).
De préférence, la teneur en eau de la composition (C) comprise entre 10 et 90 % en poids, par rapport au poids de l'émulsion.
Lorsque la composition (C) est une émulsion huile dans eau, elle comprend un ou plusieurs corps gras tel que décrit dans le cadre de la composition (A) ; partie à laquelle on pourra se reporter. L'émulsion (C) selon l'invention comprend de préférence au moins 10 % de corps gras. De préférence la concentration en corps gras va de 10 à 80 %, encore plus préférentiellement de 15 à 65 %, mieux de 20 à 55 % du poids total de l'émulsion. Selon un mode de réalisation particulier, l'émulsion contient une ou plusieurs huiles. A titre d'exemple, on peut citer l'huile de vaseline, l'huile de paraffine, les polydécènes, les esters d'acides gras ou d'alcools gras liquides.
L'émulsion (C) comprend également un ou plusieurs tensioactifs. De préférence, le ou les tensioactifs sont choisis parmi les tensioactifs non ioniques ou parmi les tensioactifs anioniques, de préférence non ioniques. De préférence, le tensioactif présent dans l'émulsion est un tensioactif non ionique oxyéthyléné présentant une HLB de 8 à 18. Le HLB est le rapport entre la partie hydrophile et la partie lipophile dans leur molécule. Ce terme HLB est bien connu de l'homme du métier et est décrit dans "The HLB system. A time-saving guide to Emulsifier Selection" (published by ICI Americas Inc; 1984). Dans une variante préférée la composition ne contient pas de tensioactifs glycérolés.
La teneur en tensioactifs dans l'émulsion (C) représente plus particulièrement de 0,1 à 50 % en poids, de préférence de 0,5 à 30 % en poids par rapport au poids de l'émulsion.
Selon un mode de réalisation particulier, lorsque la composition (C) est une émulsion directe, elle peut être préparée par des procédés de préparation classique d'émulsion directe mais aussi par un procédé par PIT. De préférence l'émulsion directe oxydante est préparée par un procédé PIT. Selon ce mode de réalisation particulier, le principe d'émulsification par inversion de phase en température (en Anglais : Phase Inversion Temperature ou PIT) est, dans son principe, bien connu de l'homme de l'art ; il a été décrit en 1968 par K. Shinoda (J. Chem. Soc. Jpn., 1968, 89, 435). Il a été montré que cette technique d'émulsification permet d'obtenir des émulsions fines stables (K. Shinoda et H. Saito, J. Colloïd Interface Sci., 1969,30, 258). Cette technologie a été appliquée en cosmétique dès 1972 par Mitsui et al. ( Application of the phase-inversion-temperature method to the emulsification of cosmetics ; T. Mitsui, Y. Machida and F. Harusawa, American. Cosmet. Perfum., 1972, 87, 33). Le principe de cette technique est le suivant : on réalise le mélange d'une phase aqueuse et d'une phase huileuse, que l'on porte à une température supérieure à la température PIT, température d'inversion de phase du système, qui est la température à laquelle l'équilibre entre les propriétés hydrophile et lipophile du ou des émulsionnants mis en oeuvre est atteint ; à température élevée, c'est-à-dire supérieure à la température d'inversion de phase (>PIT), l'émulsion est de type eau-dans-huile, et, au cours de son refroidissement, cette émulsion s'inverse à la température d'inversion de phase, pour devenir une émulsion de type huile-dans-eau, et ceci en étant passée auparavant par un état de microémulsion. Ce procédé permet d'obtenir facilement des émulsions de diamètre inférieur à 4 pm. Selon ce procédé PIT, l'émulsion directe (C) comprend une émulsion directe (huile dans eau) qui comprend au moins 25 % d'un ou plusieurs corps gras dont au moins une huile, un ou plusieurs tensioactifs dont au moins un est un tensioactif non ionique présentant un point de trouble, une quantité d'eau supérieure à 5 % en poids, du poids total de l'émulsion. Selon ce mode de réalisation particulier, le tensioactif non ionique présente un HLB compris entre 8 et 18. Il est de préférence choisi parmi les tensioactifs oxyalkylénés, de préférence oxyéthylénés tels que les alcools gras éthoxylés, les acides gras éthoxylés, les glycérides partiels d'acides gras éthoxylés, les triglycérides d'acides gras polyglycérolés et leurs dérivés éthoxylés, et leurs mélanges. Par ailleurs, une telle
émulsion présente une taille de particule inférieure à 4 pm, de préférence inférieure à 1 pm. De manière plus détaillée, on peut opérer de manière suivante pour obtenir une émulsion PIT : 1) Peser dans un récipient tous les constituants de l'émulsion directe (C) 2) Homogénéiser le mélange, par exemple au moyen d'un Rayneri 350 tours/min, et chauffer en augmentant progressivement la température au moyen d'un bain marie jusqu'à une température supérieure à la température d'inversion de phase Ti, c'est-à-dire jusqu'à l'obtention d'une phase transparente ou translucide (zone de microémulsion ou de phase lamellaire) puis d'une phase plus visqueuse qui indique l'obtention de l'émulsion inverse (E/H). 3) Arrêter le chauffage et maintenir l'agitation jusqu'à retour à la température ambiante, en passant par la température d'inversion de phase Ti, c'est-à-dire la température à laquelle se forme une émulsion H/E fine. 4) Lorsque la température est redescendue en dessous de la zone d'inversion de Phase en Température (Ti), additionner les éventuels additifs et les matières premières thermosensibles. On obtient une composition finale stable dont les gouttelettes de phase lipophile sont fines avec des tailles de 10 à 200 nm.
Dans la zone de formation d'une microémulsion (mélange translucide), les interactions hydrophiles et hydrophobes sont équilibrées car la tendance du tensioactif est de former aussi bien des micelles directes que des micelles inverses. Par chauffage au-delà de cette zone, il y a formation d'une émulsion E/H, car le tensioactif favorise la formation d'une émulsion eau dans huile. Puis lors du refroidissement en dessous de la zone d'inversion de phase, l'émulsion devient une émulsion directe (HIE). L'émulsification par inversion de phase est expliquée en détail dans l'ouvrage T.Fôrster, W von Rybinski, A.Wadle, Influence of microemulsion phases on the preparation of fine disperse emulsions, Advances in Colloid and interface sciences, 58, 119-149, 1995 cité ici pour référence.
La composition oxydante peut également renfermer d'autres ingrédients classiquement employés dans le domaine, comme notamment ceux détaillés auparavant dans le cadre de la composition comprenant le ou les composés de formule (I).
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, la quantité de composition oxydante par rapport à celle de la composition comprenant le ou le composés de formule (I), est telle que la teneur en composé(s) de formule (I) soit comprise entre 2 et 8 % en poids dans la composition finale. On rappelle que par composition finale, on définit la composition résultant du mélange de la composition contenant le ou les composés de formule (I) avec de la composition oxydante ; ce mélange étant réalisé soit avant application sur les fibres kératiniques (préparation extemporanée) soit directement sur les fibres kératiniques (application successive séparée, sans rinçage intermédiaire, des compositions sur les fibres kératiniques). Selon un premier mode de réalisation de l'invention, le procédé est mis en oeuvre en appliquant sur les fibres kératiniques, sèches ou humides, une composition obtenue par mélange extemporané, au moment de l'emploi, de la composition comprenant le ou les composés de formule (I). (première composition) et de la composition oxydante (deuxième composition).
Selon un deuxième mode de réalisation de l'invention, le procédé est mis en oeuvre en appliquant les deux compositions sur les fibres kératiniques, sèches ou humides, successivement et sans rinçage intermédiaire. En particulier, le procédé est mis en oeuvre en appliquant sur les fibres kératiniques, sèches ou humides, successivement et sans rinçage intermédiaire, notamment à l'eau, la composition comprenant le ou les composés de formule (I) (première composition) puis la composition oxydante (deuxième composition) ou bien la composition oxydante puis la première composition.
Quelle que soit la variante du procédé retenue, le mélange présent sur les fibres (résultant soit du mélange extemporané ou bien résultant de l'application successive de la composition comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) et de la composition oxydante ) est laissé en place pour une durée, en général, de l'ordre de 1 minute à 1 heure, de préférence de 10 minutes à 30 minutes. La température durant le procédé est classiquement comprise entre la température ambiante (entre 15 à 25°C) et 80°C, de préférence entre la température ambiante et 60°C. A l'issue du traitement, les fibres kératiniques humaines sont éventuellement rincées à l'eau, lavées au shampooing, rincées à nouveau à l'eau puis séchées ou laissées à sécher.
Enfin, l'invention concerne un dispositif à plusieurs compartiments comprenant dans au moins l'un d'eux une composition comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie précédemment, et dans au moins un autre, une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants décrite également auparavant.
Les exemples suivants servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLE Composition éclaircissante Les compositions suivantes sont préparées : Composition anhydre A (teneurs exprimées en g%) Carbonate de propylène 0,9 Octyldodécanol 10,35 Glycol distearate 7,2 Laureth-2 0,9 Polysorbate 21 10 Disteardimonium hectorite 2,7 (3-aminopropyl)triethoxysilane (*) 10 Huile de paraffine liquide gspl00g Composition oxydante B (teneurs exprimées en g%) Tocophérol 0,1 Stannate de sodium 0,04 Pentasodium pentetate 0,06 Polyquaternium-6 0,2 Glycérine 0,5 Alcool Cetearyl 8 Hexadimethrine Chloride 0,15 Ceteareth-33 3 Acide phosphorique Qs pH = 3 Peroxyde d'hydrogène 6 Pyrophosphate tétrasodique 0,03 Huile de paraffine liquide 20 Amide d'acide de colza oxyéthyléné (40E) protégé 1,20 Eau déminéralisée Qsp 100g Au moment de l'emploi, on mélange 10 g de la composition A avec 15 g de la composition B. Le mélange obtenu (pH = 9.7) est appliqué sur une mèche de cheveu défrisé* 10 (hauteur de ton = 4) pendant 30 minutes à 27°C sur plaque chauffante. (*) A la suite de ce temps de pause, la mèche est lavée avec du shampooing Elsève multivitamines, puis est séchée au casque à 60°C.
* Le défrisage est réalisé avec la composition Dark and Lovely Super (Softsheen Carson) pendant 20 minutes à 27°C sur plaque chauffante. Le rapport produit défrisant/mèche est de 10/1 (poids/poids) respectivement. A l'issue du traitement, les cheveux sont rincés à l'eau, lavés avec le shampooing Color Signal Neutralizing Shampoo (Dark and Lovely) puis rincés à l'eau et séchés.
Enfin, une lecture colorimétrique est réalisée sur les mèches à l'aide du colorimètre Konika Minolta CM2600D (observateur 10°, illuminant D65). Comme le montre le tableau ci-dessous, on obtient un bon niveau d'éclaircissement. De plus, la mèche présente un toucher doux et lisse. Enfin, l'application est agréable car sans odeur agressive.
L* a* b* DE*ab Cheveu châtain défrisé 17,35 1,58 1,36 / Cheveu traité avec le mélange l'invention 20,25 4,9 5 5,72
Claims (16)
- REVENDICATIONS1. Procédé de coloration et/ou d'éclaircissement des fibres kératiniques humaines, dans lequel on met en contact lesdites fibres avec : *une première composition substantiellement anhydre comprenant un ou plusieurs corps gras, un ou plusieurs tensioactifs non ioniques, un ou plusieurs composés de formule suivante (I) : 1 H2NùR4 Si R2 R3 Formule dans laquelle : R1, R2, R3 identiques ou différents désignent : - un radical alcoxy en C1-C20 linéaire ou ramifié, dont la partie alkyle est éventuellement interrompue par un ou plusieurs atomes d'oxygène, - un radical alcényloxy en C2-C20 linéaire ou ramifié de préférence en C2-C4 R4 est un radical divalent de structure : Y Zi - (R9) q - i j k m - n p Dans laquelle : - R6 identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, un radical NH2, un radical hydroxy, un radical cyano, un radical Z12NH2, un radical Z13NH Z14NH2, un radical alcényle en C2-C10 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4, avec Z12,Z13 et Z14 désignant indépendamment l'un de l'autre un radical alkylène linéaire en C1-C20 de préférence en C1-C10 mieux en C1-C4 - R8 désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ou carboxy, un radical alcényle en C2-C10 linéaire ou ramifié, de préférence en C2-C4, un radical Z15NH2 ; un radical Z16R8', un radical Z17Si OSi(Ra)2(Rb) avec ^ Ra désignent un radical alcoxy en C1C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthoxy ou éthoxy ^ Rb désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle ^ Z15, Z16, Z17 désignent indépendamment l'un de l'autre, un radical alkylène linéaire en C1-C20, de préférence en C1-C10, plus particulièrement en C1-C4 ^ R8'désigne un radical aryle en C6-C30, de préférence phényle a Q - Z, NH - Z6 Z9 NH - CO b r CO - (NH-Zii) t S 35^ R9 désigne un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié ^ Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z11 désignent indépendamment l'un de l'autre, un radical alkylène linéaire en C1-C20 ^ Q désigne un cycle comportant 6 chainons, saturé ou insaturé comportant éventuellement 1 ou plusieurs hétéroatomes ^ Y identiques ou différents représentent un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un groupement NH ^ h vaut 0, 1, 2, 3, 4 ou 5 ^ i vaut 0 ou 1 ^ jvaut0,1,2ou3 ^ k vaut 0 ou 1 ^ m vaut 0 ou 1 ^ n vaut 0 ou 1 ^ p vaut 0 ou 1 ^ g vaut 0 ou 1 ^ r vaut 0, 1, 2 ou 3 ^ s vaut 0 ou 1 ^ au moins l'un des coefficients h, i, j, k, m, n, p, q, r, s étant non nul ^ a représente la liaison à l'atome de silicium ^ b représente la liaison à l'atome d'azote du groupement amino, une deuxième composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants.
- 2. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le composé de formule (I) est tel que R1 et R2 sont identiques.
- 3. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé de formule (I) ne comprend qu'un atome de silicium.
- 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce 30 que le composé de formule (I) est tel que R1, R2, R3 sont identiques.
- 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé de formule (I) est tel que. k, n, s valent 0. 35
- 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la teneur en composé de formule (I) représente de 0,1 à 50 % en poids par rapport au poids de la première composition.
- 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce 40 que la première composition comprend un ou plusieurs précurseurs de colorant 10 15 20 25d'oxydation choisis parmi les bases et les coupleurs d'oxydation ; un ou plusieurs colorants directs, ou leurs mélanges.
- 8. Procédé selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le corps gras est un composé choisi parmi un alcool gras, un acide gras, un ester d'acide gras, un ester d'alcool gras, une huile minérale, végétale, animale ou synthétique, une silicone ou une cire.
- 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la teneur en corps gras est comprise entre 10 et 99 % en poids, par rapport au poids de la composition.
- 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le tensioactif non ionique est choisi parmi les composés polyoxyalkylénés, polyglycérolés, ou leurs mélanges.
- 11. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition (B) comprend un agent alcalin différent des composés de formule (I).
- 12. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que l'agent alcalin est choisi parmi les amines organiques dont le pKb à 25°C est inférieur à 12 et leurs sels ; les bases inorganiques possédant dans leur structure un ou plusieurs éléments des colonnes 1 à 13 du tableau périodique des éléments autre que l'hydrogène, ne comportant pas simultanément d'atome(s) de carbone et d'hydrogène ; les sels d'ammonium choisis parmi les sels d'acide suivants : acétate, carbonate, bicarbonate, chlorure, citrate, nitrate, nitrite, phosphate, sulfate, ou leurs mélanges.
- 13. Procédé selon l'une des revendications 11 ou 12, caractérisé en ce que l'agent alcalin est choisi parmi les alcanolamines, les acides aminés basiques et les hydroxydes ou carbonates de métaux alcalins, ou leurs mélanges.
- 14. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'on applique sur les fibres kératiniques, une composition obtenue par mélange extemporané, au moment de l'emploi, des première et deuxième compositions.
- 15. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisé en ce que l'on applique les deux compositions sur les fibres kératiniques, successivement et sans rinçage intermédiaire.40
- 16. Dispositif à plusieurs compartiments comprenant dans au moins l'un d'eux une composition telle que définie dans la revendication 13, et dans au moins un autre, une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants.
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