FR2782919A1 - Composition contre le vieillissement et son utilisation - Google Patents
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Abstract
Composition cosmétique, caractérisée en ce qu'elle contient une association d'au moins un rétinoide, choisi parmi le rétinol, les esters de ce dernier et les rétinaldéhydes, avec au moins une phytohormone choisie dans le groupe constitué par les phytostérols et les dérivés éthoxylés de ces derniers, les triterpcnes pentacycliques, les isoflavones, les isoflavones glucosides, les coumestanes et les saponosides, et au moins un excipient cosmétiquemcnt acceptable.Cette composition permet en particulier de réduire de manière visible les effets liés au vieillissement de la peau et/ ou des phanères.
Description
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La présente invention se rapporte à une composition destinée à lutter contre les effets du vieillissement cutané et/ou des phanères, à l'utilisation d'une telle composition ainsi qu'à une méthode de traitement cosmétique des modifications liées au vieillissement de la peau et/ou des phanères.
La peau comprend trois compartiments, l'épiderme, dont la couche externe est le stratum corneum, le derme, et plus en profondeur l'hypoderme. Il existe des échanges entre ces différents compartiments dermiques et épidermiques, qui sont destinés à assurer le renouvellement cellulaire, la cohésion et l'hydratation des couches externes.
Le derme résulte de l'activité biosynthétique des fibroblastes, qui élaborent les constituants de la matrice extracellulaire. Celle-ci est formée de quatre grandes familles de macromolécules : les collagènes, l'élastine, les glycoprotéines de structure et les protéoglycanes.
On sait que le vieillissement est un phénomène physiologique qui fait suite à une période de croissance. Il se traduit notamment par un amincissement de la peau et une perte de l'élasticité, menant à l'apparition de rides plus ou moins profondes ; il y a également un dessèchement superficiel et on peut également constater une pigmentation anarchique.
Plus particulièrement, on sait que le processus du vieillissement implique une augmentation de la teneur d'une classe spécifique d'enzymes, à savoir les métalloprotéinases de matrice, notamment les collagénases MMP-1 et les stromélysines MMP-3, ainsi qu'une diminution de la teneur des composés inhibiteurs tissulaires de l'activité des métalloprotéinases ou ci-après "inhibiteurs TIMP" (d'après l'expression anglaise correspondante "Tissue Inhibitor of Metalloproteinase"). Ces phénomènes liés au vieillissement se traduisent par une destruction progressive de la matrice extracellulaire
<Desc/Clms Page number 2>
et donc en particulier par l'apparition des signes visibles du vieillissement cutané.
On peut lire à ce sujet, concernant en particulier les inhibiteurs TIMP, l'article de C. Mauch et al, "Role of the Extracellular Matrix in the Dégradation of Connective Tissuc", Arch Dcrmatol. Res. (1994) 287 : 107-114.
De nombreux actifs ont été proposés pour prévenir ou retarder les effets du vieillissement. Il a notamment été montré que les rétinoïdes ont un effet favorable pour améliorer l'apparence et l'état de la peau et lutter contre les signes du vieillissement.
On a maintenant trouvé de manière tout a fait surprenante et inattendue que l'utilisation d'une association de certains rétinoïdes avec une classe spécifique de phytohormones permet de potentialiser l'activité du rétinoide utilisé, voire de fournir un effet de synergie, en vue de réduire de manière visible les effets liés au vieillissement de la peau et/ou des phanères.
Plus particulièrement, l'utilisation d'une telle association permet de potentialiser l'activité du rétinoide, voire de fournir un effet de synergie, en vue d'augmenter la teneur en inhibiteurs TIMP-1 et ainsi de contrer la destruction de la matrice extracellulaire liée au vieillissement comme expliqué ci-dessus.
Ce résultat est d'autant plus surprenant que l'utilisation d'une telle association n'entraîne pas un effet significatif d'augmentation de la teneur en métalloprotéinases, auquel l'homme du métier pouvait pourtant s'attendre, dans le cadre d'un phénomène de rétrorégulation en réponse à l'augmentation de la teneur en inhibiteurs TIMP.
Ce résultat est par ailleurs surprenant dans la mesure où l'utilisation d'une telle association n'entraîne pas de baisse significative de la croissance (ou prolifération) cellulaire. En effet, l'homme du métier pouvait également s'attendre à ce qu'une baisse de l'activité des métalloprotéinases, induite par l'augmentation de la teneur en
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inhibiteurs TIMP, entraîne une baisse des mouvements cellulaires, provoquant ainsi une inhibition par contact de la division cellulaire et par conséquent une baisse indésirable du renouvellement cellulaire.
En d'autres termes, l'association rétinoïde-phytohormonc selon l'invention permet avantageusement de contrer le processus de vieillissement lié à l'activité des métalloprotéinases sans pour autant favoriser, de manière indésirable, tout autre processus de vieillissement lié à une baisse du renouvellement cellulaire.
La présente invention se rapporte ainsi à une composition cosmétique, caractérisée en ce qu'elle contient une association d'au moins un rétinoïde, choisi parmi le rétinol, les esters de ce dernier et les rétinaldéhydes, avec au moins une phytohormone choisie dans le groupe constitué par les phytostérols et les dérivés éthoxylés de ces derniers, les triterpènes pentacycliques, les isoflavones, les isoflavones glucosides, les coumestanes et les saponosides, et au moins un excipient cosmétiquement acceptable.
Pour ce qui concerne le rétinoide pouvant être utilisé dans la composition selon l'invention, le rétinol et ses esters sont plus particulièrement préférés.
Le terme "rétinol" doit s'entendre comme incluant les isomères hydrogénés et non hydrogénés, tels que le 9-cis-rétinol et le didéhydrorétinol.
Les esters du rétinol pouvant être utilisés comme rétinoide dans la composition selon l'invention sont en particulier les esters obtenus avec l'acide acétique, l'acide propionique, l'acide palmitique ou encore l'acide stéarique.
Par ailleurs, l'expression "les rétinaldéhydes" doit s'entendre comme incluant les quatre formes stéréoisomères trans, 13-cis, 11-cis et 9-cis.
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Pour ce qui concerne la phytohormone pouvant être utilisée dans la composition selon l'invention, les phytostérols et leurs dérivés éthoxylés sont plus particulièrement préférés.
Parmi ceux-ci, on peut citer en particulier le P-sitostérol, l'asitostérol, le y-sitostcrol, le ss-sitostanol, le stigmastérol, le stigmastanol, le campestérol ou encore le campestanol. Par exemple, le P-sitostérol peut être utilisé sous la forme du produit dénommé "Ultra" (comprenant principalement du (3-sitostérol) tel que commercialisé par la société Kaukas. Dans le cas d'une utilisation d'un mélange de phytostérols, on peut citer par exemple le produit dénommé "Primal" (comprenant principalement du P-sitostérol, de l'a-sitostérol et du campestérol) tel que commercialisé par la société Kaukas.
Par "dérivés éthoxylés" des phytostérols, on entend selon l'invention des phytostérols, notamment ceux mentionnés ci-dessus, dont le groupe hydroxy a été remplacé par un groupe de formule
H (OCH2 CH2)@ 0 - (1) dans laquelle n représente un nombre entier 1 et 100 et de préférence entre 5 et 50. On peut par exemple citer les produits dénommés "E5", "E10", "E15", "E25" et "E50" commercialisés par la société Kaukas, qui sont des (3-sitostérol éthoxylés, les chiffres 5,10, 15,25 et 50 indiquant la valeur de n dans le groupe de formule (I).
H (OCH2 CH2)@ 0 - (1) dans laquelle n représente un nombre entier 1 et 100 et de préférence entre 5 et 50. On peut par exemple citer les produits dénommés "E5", "E10", "E15", "E25" et "E50" commercialisés par la société Kaukas, qui sont des (3-sitostérol éthoxylés, les chiffres 5,10, 15,25 et 50 indiquant la valeur de n dans le groupe de formule (I).
Parmi les triterpènes pentacycliques pouvant être utilisés dans la composition selon l'invention, on peut citer en particulier les oléananes (avec la p-amyrine), les friedelanes (avec la friedeline), les taraxastanes (avec le taraxastérol) ou encore les ursanes (avec l'a-amyrine).
Parmi les isoflavones pouvant être utilisées dans la composition selon l'invention, on peut citer en particulier la daidzéine ou encore la génistéine.
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Parmi les isoflavones glucosides pouvant être utilisés dans la composition selon l'invention, on peut citer en particulier la daidzine ou encore la génistine.
Parmi les coumestanes pouvant être utilisés dans la composition selon l'invention, on peut citer en particulier le coumestérol.
Enfin, parmi les saponosides pouvant être utilisés dans la composition selon l'invention, on peut citer en particulier la glycyrrhizine de la réglisse (glycyrrhizz glabra), les saponosides d'hydrocotyle (centella asiatica), les saponosides de tepescohuite (mimosa tenuiflora), les saponosides de souci (calendula officinalis) ou les saponosides de primevères (primula veris).
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré de l'invention, le rétinoide est le rétinol et la phytohormone est le sssitostérol ou un dérivé éthoxylé de ce dernier.
De préférence, la composition selon l'invention présente une concentration en rétinoide comprise entre 0,0001et 3 % en poids, et une concentration en phytohormone comprise entre 0,0001et 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l'invention comprend également au moins un excipient cosmétiquement acceptable, adapté à une administration par voie topique externe. Des excipients adaptés à la formulation sont connus de l'homme du métier et comprennent notamment des épaississants, des émulsionnants, des conservateurs, des colorants, des parfums, etc.
La composition selon l'invention peut être préparée selon des conditions opératoires qui font partie des connaissances générales de l'homme du métier.
La composition selon l'invention peut ainsi se présenter par exemple sous la forme d'une solution, d'un gel, d'une lotion, d'une crème, d'une émulsion huile-dans-eau, d'une émulsion eau-dans-huile
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ou peut être associée à tout vecteur cosmétiquement acceptable tels que des liposomes.
Enfin, la composition selon l'invention peut bien entendu contenir en outre des ingrédients cosmétiques tels que des agents hydratants, des agents adoucissants, ou encore des filtres chimiques ou organiques.
La composition selon l'invention, du fait de l'activité de l'association rétinoïdc/phytohormone, en particulier de l'association du rétinol avec le (3-sitostérol, sur les teneurs en inhibiteurs TIMP et en métalloprotéinases, a un effet avantageux sur les signes majeurs du vieillissement, en termes d'efficacité, par rapport à une composition ne contenant que le rétinoïde de cette association.
On a ainsi constaté que l'association rétinoide/phytohormone permet au moins de potentialiser l'activité du rétinoide et même, dans certains cas, d'obtenir une synergie.
Les premiers effets peuvent être observés après quelques semaines d'utilisation de la composition et ils s'exercent en profondeur.
Ces effets comprennent la réduction du nombre et/ou de la profondeur des rides, le lissage de la surface cutanée et de ses irrégularités, le raffermissement de la peau et une meilleure hydratation. La composition selon l'invention permet en outre d'unifier le teint et/ou de prévenir ou de diminuer l'apparition des taches de vieillesse, des vergetures et de la cellulite. La composition selon l'invention est particulièrement adaptée pour lutter contre les rides et le relâchement des tissus. Elle protège également la peau contre les agressions de l'environnement, notamment les UV, et la pollution. Elle donne un aspect uni et prépare la peau à recevoir d'autres produits cosmétiques et de maquillage.
La composition selon l'invention peut être utilisée au choix le matin et/ou le soir sur le visage ou les mains ou encore toute autre partie du corps. Sur l'épiderme des mains, elle est particulièrement appropriée pour diminuer l'hyperpigmentation et lutter contre
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l'apparition des taches de vieillesse, ainsi que pour augmenter la fermeté des tissus dans cette région, qui ont tendance à devenir flasques avec l'âge.
La composition selon l'invention est particulièrement appropriée pour le traitement des zones du contour des yeux et des lèvres, qui sont très fragiles et ont une susceptibilité élevée à l'apparition de rides et de relâchement. Elle est particulièrement bien tolérée dans cette zone sensible où son activité anti-âge, due à l'activité de l'association rétinoïde/phytohormone, de préférence synergique, s'exercera après quelques semaines d'application. Cette composition permet de réduire visiblement le nombre de rides et les poches sous les yeux ; elle raffermit la peau particulièrement sensible du contour de l'#il, de la bouche et du cou.
Enfin, la composition selon l'invention peut également s'appliquer sur les phanères, notamment sur la chevelure et les ongles. Elle permet en particulier de renforcer les ongles, en évitant qu'ils deviennent cassants, et améliorer leur aspect notamment en luttant contre l'apparition de stries et/ou de taches.
La présente invention concerne également l'utilisation d'une association d'au moins un rétinoïde, choisi parmi le rétinol, les esters de ce dernier et les rétinaldéhydes, avec au moins une phytohormone choisie dans le groupe constitué par les phytostérols et les dérivés éthoxylés de ces derniers, les triterpènes pentacycliques, les isoflavones, les isoflavones glucosides, les coumestanes et les saponosides, pour la préparation d'une composition destinée à augmenter la teneur en composés inhibiteurs tissulaires des métalloprotéinases.
Plus particulièrement, cette utilisation est caractérisée en ce que la composition préparée est destinée à améliorer l'élasticité de la peau et/ou à la prévention ou au traitement des modifications de la peau et des phanères liées au vieillissement.
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En particulier, l'utilisation est caractérisée en ce que le rétinoide est choisi parmi le rétinol et ses esters.
Par ailleurs, l'utilisation est caractérisée en ce que la phytohormone est choisie parmi les phytostérols et les dérivés éthoxylés de ces derniers, et est de préférence choisie dans le groupe constitué par le P-sitostérol, l'a-sitostérol, le y-sitostérol, le p-sitostanol, le stigmastérol, le stigmastanol, le campestérol, le campestanol, et les dérivés éthoxylés de ces derniers.
Plus particulièrement encore, l'utilisation est caractérisée en ce que le rétinoide est le rétinol et la phytohormone est le p-sitostérol ou un dérivé éthoxylé de ce dernier.
En particulier, l'utilisation décrite ci-dessus permet de préparer une composition dermo-cosmétique destinée à améliorer les propriétés viscoélastiques de la peau et à prévenir ou diminuer la formation des rides.
Enfin, la présente invention concerne également une méthode de traitement cosmétique des modifications liées au vieillissement de la peau et/ou des phanères, caractérisée en ce qu'on applique sur la peau et/ou les phanères une composition telle que décrite ci-dessus.
La présente invention va maintenant être illustrée à l'aide d'exemples qui ne doivent en aucun cas être interprêtés comme pouvant en limiter la portée.
Exemple 1: étude de l'activité anti-âge de l'association de rétinol avec du (3-sitostérol in vitro sur des fibroblastes du derme humain.
1) Matériel et méthode.
On a isolé des fibroblastes du derme humain à partir d'une biopsie issue d'une chirurgie plastique sur une patiente âgée de 65 ans. Ils ont été utilisés au treizième passage et ensemencés à environ
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80 000 cellules dans des plaques de culture de 24 puits avec 0,5 ml de milieu de culture additionné à 10% de sérum f#tal de veau et d'antibiotiques.
Après 48 heures d'ensemencement, les cellules ont été traitées par le produit à tester à différentes concentrations de ce dernier, dans un milieu de culture à 1% de sérum f#tal de veau. Chaque concentration a été testée trois fois.
Après deux jours d'incubation à 37 C (c'est à dire à "D2" dans ce qui suit) on a mesuré le nombre de cellules dans la moitié des cultures.
On a traité à nouveau, à D2, par le produit testé, les cellules de l'autre moitié des cultures pour effectuer une mesure du nombre de cellules après cinq jours d'incubation à 37 C (c'est à dire à "D5" dans ce qui suit).
Les mesures du nombre de cellules, notamment pour l'étude de la prolifération cellulaire, ont été réalisées avec un compteur de cellules "Coulter counter" tel que commercialisé par la société Coultonics.
Les mesures suivantes des TIMP-1, MMP-1 et MMP-3 ont été réalisées avec des kits ELISA, sur le surnageant du milieu de culture cellulaire, récupérées et stockées à -80 C avant mesure.
Pour chaque série de mesure, le témoin a été des cultures ou des surnageants de cultures non traitées.
2) Etude de l'évolution des TIMP-1.
Lors du vieillissement in vivo, la teneur en TIMP-1 décroit comme déjà expliqué dans ce qui précède. L'activité d'une composition selon l'invention sur cette teneur en TIMP-1 a été mesurée à D2 et D5. Les résultats sont reportés dans le tableau 1 suivant (les résultats y sont exprimés en nanogrammes de TIMP-1 par cellule).
On peut ainsi constater que l'association rétinoide-phytohormone d'une composition selon l'invention permet au moins de potentialiser de
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manière significative l'activité du rétinoide, sinon de fournir un effet de synergie, quant à l'augmentation de la teneur en inhibiteurs TIMP-1.
3) Etude de l'évolution des MMP-1 et MMP-3.
Lors du vieillissement in vivo, la teneur en métalloprotéinases MMP-1 (collagénase) et MMP-3 (stromélysines) augmente comme déjà expliqué dans ce qui précède, ce qui conduit à une destruction progressive de la matrice extracellulaire. L'activité d'une composition selon l'invention sur cette teneur respectivement en MMP-1 et MMP-3 a été mesurée à D2 et D5. Les résultats sont reportés respectivement dans les tableaux 2 et 3 suivants (les résultats sont exprimés en nanogrammes de MMP-1 ou MMP-3 par cellule).
On peut ainsi constater que l'association rétinoide-phytohormone d'une composition selon l'invention permet de diminuer la teneur en métalloprotéinases MMP-1 et MMP-3. En particulier, il convient de noter que l'augmentation de la teneur en inhibiteurs TIMP-1 ne provoque pas une quelconque augmentation significative, par un phénomène de rétrorégulation, de la teneur en métalloprotéinases.
4) Etude de la prolifération cellulaire.
L'activité d'une composition selon l'invention sur la prolifération cellulaire a été mesurée à D2 et D5. Les résultats (exprimés en nombre de cellules) sont reportés dans le tableau 4 suivant.
On peut ainsi constater que l'association rétinoide-phytohormone d'une composition selon l'invention ne provoque pas de manière significative une baisse indésirable du renouvellement cellulaire.
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TABLEAU 1
<tb> Produits <SEP> testés <SEP> TIMP-1 <SEP> à <SEP> D2 <SEP> Activité <SEP> TIMP-1 <SEP> à <SEP> D5 <SEP> Activité
<tb>
<tb>
(ng/ 100 /témoin n 100 /témoin cellules) /témoin ng 100 /témoin
<tb> à <SEP> D2 <SEP> cellules) <SEP> à <SEP> D5
<tb> ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~ <SEP> (%) <SEP> (%)
<tb> Témoin <SEP> 1,02 <SEP> 0,06 <SEP> 2,09 <SEP> 0,43 <SEP>
<tb>
<tb> ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~ <SEP> (%) <SEP> (%)
<tb> Témoin <SEP> 1,02 <SEP> 0,06 <SEP> 2,09 <SEP> 0,43 <SEP>
<tb>
Rétinol 10-6% 1,18 0,05 16 3,58 0,34 71
<tb> Rétinol <SEP> 10-5% <SEP> 1,31 <SEP> ~ <SEP> 0,03 <SEP> 29 <SEP> 2,76 <SEP> ~ <SEP> 0,15 <SEP> 32
<tb> (3-sitostérol <SEP> 10-4% <SEP> 1,15 <SEP> 0,03 <SEP> 13 <SEP> 1,87 <SEP> 0,24 <SEP> -11 <SEP>
<tb> (3-sitostérol <SEP> 10-3% <SEP> 1,24 <SEP> ~ <SEP> 0,06 <SEP> 22 <SEP> 2,08 <SEP> ~ <SEP> 0,08 <SEP> 0 <SEP>
<tb>
<tb> (3-sitostérol <SEP> 10-4% <SEP> 1,15 <SEP> 0,03 <SEP> 13 <SEP> 1,87 <SEP> 0,24 <SEP> -11 <SEP>
<tb> (3-sitostérol <SEP> 10-3% <SEP> 1,24 <SEP> ~ <SEP> 0,06 <SEP> 22 <SEP> 2,08 <SEP> ~ <SEP> 0,08 <SEP> 0 <SEP>
<tb>
)3-sitostérol 5x10-3% 1,26 0,05 23 2,95 0,17 41 rétinol 10-6% + (3-sitostérol 10-4%1,52 0,05'492,76 0,1132 rétinol 10-6% + 0-sitostérol 10-3% 1,00+0,04 -2 3,02+0,33 45 rétinol 10-6% + 0-sitostérol 5x10-3% 1,27 0,05 24 4,09 0,27 96 rétinol 10-5% + 0-sitostérol 10-4% 1,40 0,27 38 3,60 0,33 72 rétinol 10-5% + 0-sitostérol 10-3% 1,41+0,05 38 2,56+0,05 23
<tb> rétinol <SEP> 10-5% <SEP> + <SEP> (3-sitostérol <SEP> 5x10-3% <SEP> 1,52 <SEP> ~ <SEP> 0,05 <SEP> 50 <SEP> 3,90 <SEP> ~ <SEP> 0,31 <SEP> 87
<tb>
<tb>
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TABLEAU 2
<tb> Produits <SEP> testés <SEP> MMP-1 <SEP> à <SEP> D2 <SEP> Activité <SEP> MMP-1 <SEP> à <SEP> D5 <SEP> Activité
<tb> (ng/ <SEP> 1000 <SEP> /témoin <SEP> (ng/1000 <SEP> /témoin
<tb> à <SEP> D2 <SEP> cellules) <SEP> à <SEP> D5
<tb> (%) <SEP> (%)
<tb> Témoin <SEP> ~~ <SEP> 7,53 <SEP> 2,49 <SEP> 6,73 <SEP> 0,86 <SEP>
<tb> Rétinol <SEP> 10-6% <SEP> 9,01 <SEP> ~ <SEP> 4,24 <SEP> 20 <SEP> 5,43 <SEP> ~ <SEP> 2,99 <SEP> -19
<tb>
<tb> (ng/ <SEP> 1000 <SEP> /témoin <SEP> (ng/1000 <SEP> /témoin
<tb> à <SEP> D2 <SEP> cellules) <SEP> à <SEP> D5
<tb> (%) <SEP> (%)
<tb> Témoin <SEP> ~~ <SEP> 7,53 <SEP> 2,49 <SEP> 6,73 <SEP> 0,86 <SEP>
<tb> Rétinol <SEP> 10-6% <SEP> 9,01 <SEP> ~ <SEP> 4,24 <SEP> 20 <SEP> 5,43 <SEP> ~ <SEP> 2,99 <SEP> -19
<tb>
Rétinol 10-5% 7,73 3,70 3 1,07 0,95 -84
<tb> 0-Sitostérol <SEP> 10-4% <SEP> 4,92 <SEP> 1,49 <SEP> -35 <SEP> 3,46 <SEP> ~ <SEP> 1,38 <SEP> -49
<tb> P-sitostérol <SEP> 10-3% <SEP> 6,05+ <SEP> 1,31 <SEP> -20 <SEP> 5,31 <SEP> ~ <SEP> 1,82 <SEP> -21
<tb>
<tb> P-sitostérol <SEP> 10-3% <SEP> 6,05+ <SEP> 1,31 <SEP> -20 <SEP> 5,31 <SEP> ~ <SEP> 1,82 <SEP> -21
<tb>
-sitostérol 5x10-3% 5,43 0,97 -28 8,14 1,93 21 rétinol 10-6% + p-sitostérol 10-4% 5,91 2,16 -21 3,25 + 0,08 52 rétinol 10-6% + (3-sitostérol 10-3% 3,92 0,13 -48 6,55 4,21 2 rétinol 10-6% + p-sitostérol 5x10-3% 7,39 1,05 -2 9,79 3,32 45 rétinol 10-5% + p-sitostérol 10-4% 8,34 1,59 11 3,14 2,63 -53
<tb> rétinol <SEP> 10-5% <SEP> + <SEP> 0-sitostérol <SEP> 10-3% <SEP> 7,31+2,36 <SEP> -3 <SEP> 0,95+0,14 <SEP> -86 <SEP>
<tb>
<tb>
rétinol 10-5% + (3-sitostérol 5x10-3% 6,61 2,30 -12 4,68 1,18 -30
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TABLEAU 3
<tb> Produits <SEP> testés <SEP> MMP-3 <SEP> à <SEP> D2 <SEP> Activité <SEP> MMP-3 <SEP> à <SEP> D5 <SEP> Activité
<tb> (ng/ <SEP> 1000 <SEP> /témoin <SEP> (ng/ <SEP> 1000 <SEP> /témoin
<tb> à <SEP> D2 <SEP> cellules) <SEP> à <SEP> D5 <SEP>
<tb> (%) <SEP> (%)
<tb> Témoin <SEP> 8,08 <SEP> 0,61 <SEP> 6,36 <SEP> 2,72 <SEP>
<tb>
<tb> (ng/ <SEP> 1000 <SEP> /témoin <SEP> (ng/ <SEP> 1000 <SEP> /témoin
<tb> à <SEP> D2 <SEP> cellules) <SEP> à <SEP> D5 <SEP>
<tb> (%) <SEP> (%)
<tb> Témoin <SEP> 8,08 <SEP> 0,61 <SEP> 6,36 <SEP> 2,72 <SEP>
<tb>
Rétinol 10-6% 7,31 0,63 -10 2,59 0,69 -59 Rétinol 10-S% 6,71 0,31 -17 1,38 0,41 -78 p-sitostérol 10-4% 7,72 0,50 -4 2,36 0,34 -63 )3-sitostérol 10-3% 7,68 0,35 -5 2,34 + 0,44 -63 i-sitostérol 5x10-3% 7,05 0,58 -13 3,39 1,23 I-47 rétinol 10-6% + 3-sitostérol 10-4% 7,41 0,23 -8 5,14 2,17 I -19 rétinol 10-6% + (3-sitostérol 10-3% 6,82 0,44 -16 2,89 0,75 -55 rétinol 10-6% + 0-sitostérol 5x 10-3% 7,29 0,89 -10 2,98 0,46 -53
<tb> rétinol <SEP> 10-5% <SEP> + <SEP> (3-sitostérol <SEP> 10-4% <SEP> 6,57 <SEP> 0,58 <SEP> -19 <SEP> 2,56 <SEP> ~ <SEP> 0,91 <SEP> -60
<tb>
<tb>
rétinol 10-5% + p-sitostérol 10-3% 7,42 0,84 -8 1,65 0,23 -74 rétinol 10-5% + P-sitostérol SxlO-3% 7,59 1,15 -6 2,97 0,42 -53
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<tb> Produits <SEP> testés <SEP> Nombre <SEP> de <SEP> Activité <SEP> Nombre <SEP> de <SEP> Activité
<tb> cellules <SEP> D2 <SEP> /témoin <SEP> cellules <SEP> à <SEP> D5 <SEP> /témoin
<tb> à <SEP> D2 <SEP> à <SEP> D5 <SEP>
<tb> (%) <SEP> (%)
<tb> Témoin <SEP> 69883 <SEP> 1772 <SEP> 67698 <SEP> + <SEP> 2487 <SEP>
<tb> Rétinol <SEP> 10-6% <SEP> 70440 <SEP> ~ <SEP> 1370 <SEP> 1 <SEP> 66363 <SEP> ~ <SEP> 3390 <SEP> -2
<tb> Rétinol <SEP> 10-5% <SEP> 70117 <SEP> ~ <SEP> 2357 <SEP> 0 <SEP> 69260 <SEP> + <SEP> 514 <SEP> 2 <SEP>
<tb> (3-sitostérol <SEP> 10-4% <SEP> 69763 <SEP> ~ <SEP> 2406 <SEP> 0 <SEP> 69137 <SEP> ~ <SEP> 1965 <SEP> 2
<tb> (3-sitostérol <SEP> 10-3% <SEP> 71430 <SEP> ~ <SEP> 903 <SEP> 2 <SEP> 70547 <SEP> ~ <SEP> 1982 <SEP> 4
<tb>
<tb> cellules <SEP> D2 <SEP> /témoin <SEP> cellules <SEP> à <SEP> D5 <SEP> /témoin
<tb> à <SEP> D2 <SEP> à <SEP> D5 <SEP>
<tb> (%) <SEP> (%)
<tb> Témoin <SEP> 69883 <SEP> 1772 <SEP> 67698 <SEP> + <SEP> 2487 <SEP>
<tb> Rétinol <SEP> 10-6% <SEP> 70440 <SEP> ~ <SEP> 1370 <SEP> 1 <SEP> 66363 <SEP> ~ <SEP> 3390 <SEP> -2
<tb> Rétinol <SEP> 10-5% <SEP> 70117 <SEP> ~ <SEP> 2357 <SEP> 0 <SEP> 69260 <SEP> + <SEP> 514 <SEP> 2 <SEP>
<tb> (3-sitostérol <SEP> 10-4% <SEP> 69763 <SEP> ~ <SEP> 2406 <SEP> 0 <SEP> 69137 <SEP> ~ <SEP> 1965 <SEP> 2
<tb> (3-sitostérol <SEP> 10-3% <SEP> 71430 <SEP> ~ <SEP> 903 <SEP> 2 <SEP> 70547 <SEP> ~ <SEP> 1982 <SEP> 4
<tb>
(i-sitostérol 5x 10-3% 76623 1721 10 72337 + 1464 7
<tb> rétinol <SEP> 10-6% <SEP> + <SEP> 0-sitostérol <SEP> 10-4% <SEP> 69997 <SEP> ~ <SEP> 3979 <SEP> 0 <SEP> 67677 <SEP> ~ <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> rétinol <SEP> 10-6% <SEP> + <SEP> (3-sitostérol <SEP> 10-3% <SEP> 72503 <SEP> 2006 <SEP> 4 <SEP> 68977 <SEP> ~ <SEP> 2428 <SEP> 2
<tb>
<tb> rétinol <SEP> 10-6% <SEP> + <SEP> (3-sitostérol <SEP> 10-3% <SEP> 72503 <SEP> 2006 <SEP> 4 <SEP> 68977 <SEP> ~ <SEP> 2428 <SEP> 2
<tb>
rétinol 10-6% + p-sitostérol 5x 10-3% 68560 2923 -2 69647 + g4g 3
<tb> rétinol <SEP> 10-5% <SEP> + <SEP> 0-sitostérol <SEP> 10-4% <SEP> 69473 <SEP> +3731 <SEP> -1 <SEP> 66533 <SEP> +2888 <SEP> -2 <SEP>
<tb> rétinol <SEP> 10-5% <SEP> + <SEP> p-sitostérol <SEP> 10-3% <SEP> 69443 <SEP> ~ <SEP> 992 <SEP> -1 <SEP> 68847 <SEP> ~ <SEP> 650 <SEP> 2
<tb> rétinol <SEP> 10-5% <SEP> + <SEP> 0-sitostérol <SEP> 5x10-3% <SEP> 72563 <SEP> ~ <SEP> 1227 <SEP> 4 <SEP> 69497 <SEP> ~ <SEP> 812 <SEP> 3
<tb>
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<tb>
<Desc/Clms Page number 15>
Exemple 2 : Composition anti-âge sous forme d'une émulsion Huile / Eau.
% - Glycérine 5,000 - EDTA disodique 0,200 - 4-hydroxybenzoate de méthyle 0,200 - 4-hydroxybenzoate de propyle 0,070 - 2-phenoxyéthanol 0,730 - Eau q.s.p.
- Polyacrylamide et C 13-14 isoparaffine et 2,000 laureth-7, tel que commercialisé sous la dénomination "Sepigel 305" par la société SEPPIC - Diméthicone 2,000 - Alcool cétéarylique 0,500 - Cyclométhicone 1,500 - Palmitate d'isopropyle 2,000 - BHT 0,100 - Citrate de tri (C14-C15) alkyle 4,000 - Alcool 90 6,000 - Polyisobutène hydrogéné 4,000 - Butylène glycol 2,000 - Acide stéarique 1,000 - Hydroxyde de sodium 0,100 - Rétinol 0,300 - P-sitostérol 0,500 Total 100 %
<Desc/Clms Page number 16>
Exemple 3 : Composition anti-âge sous forme d'une émulsion Huile / Eau.
% - Eau q. s. p.
- Carbomcr "Carbopol 980" tel que commercialisé 0,300 par la société Goodrich - Glycérine 5,000 - PEG 8 2,000 - EDTA disodique 0,200 - Hydroxyde de sodium 0,135 - Stéarate de glycéryle/Peg 100 stéarate tel que 5,000 commercialisé sous la dénomination "Alarcel 165" par la société ICI - Octanoate de cétéaryle/myristate d'isopropyle 3,000 tel que commercialisé sous la dénomination "Dub liquide" par la société STEARINERIE DUBOIS - Stéarate de glycérylc 3,000 - Alcool stéarylique 0,500 - Alcool cétostéaryliquc 0,500 - Palmitate de cétyle 0,500 - Talc 0,200 - BHT 0,100 - 4-hydroxybenzoate de méthyle 0,160 - 4-hydroxybenzoate de propyle 0,056 - 2-phenoxyéthanol 0,584 - Benzoate d'alkyle C12-15 4,000 - Diméthicone 1,000 - Rétinol 0,092 - (3-sitostérol 0,150 Total 100 %
<Desc/Clms Page number 17>
Exemple 4 : Composition selon l'invention sous forme d'un gel.
% - Glycérine 5,000 - EDTA disodique 0,200 - 4-hydroxybenzoate de méthyle 0,200 - 4-hydroxybenzoate de propyle 0,070 - 2-phenoxyéthanol 0,730 - Eau q. s. p.
- Polyacrylamide et C13-14 isoparaffine et 2,000 laureth-7, tel que commercialisé sous la dénomination "Sepigel 305" par la société SEPPIC - Diméthicone 2,000 - Alcool cétéarylique 0,500 - Cyclométhicone 1,500 - Palmitate d'isopropyle 2,000 - BHT 0,100 - Citrate de tri (C14-15) alkyle 4,000 - Alcool 90 6,000 - Polyisobutène hydrogéné 4,000 - Butylène glycol 2,000 - Rétinol 0,300 - p-sitostérol 0,500 TOTAL 100 %
<Desc/Clms Page number 18>
Exemple 5 : Compositionselon l'invention sous forme d'un lait (émulsion eau/huile).
% - Cyclométhicone 25,000 - Polyglycéryl-2-Sesquiisostéarate/cire d'abeille/ 12,000 huile minérale/stéarate de magnésium/ stéarate d'aluminium, tel que commercialisé sous la dénomination "Hostacerin WO" par la société
HOECHST - Phényl diméthicone 6,000 - Diméthicone 3,000 - Myristate d'isopropyle 3,500 - BHT 0,050 - Eau q.s.p.
HOECHST - Phényl diméthicone 6,000 - Diméthicone 3,000 - Myristate d'isopropyle 3,500 - BHT 0,050 - Eau q.s.p.
- Benzoate d'alkyle C12-15 3,000 - 4-hydroxybenzoate de méthyle 0,160 - 4-hydroxybenzoate de propyle 0,056 - 2-phenoxyéthanol 0,584 - p-sitostérol 0,500 - Disodium EDTA 0,100 - Rétinol 0,040 TOTAL 100%
Claims (14)
1. Composition cosmétique, caractérisée en ce qu'elle contient une association d'au moins un rétinoïdc, choisi parmi le rétinol, les esters de ce dernier et les rétinaldéhydcs, avec au moins une phytohormone choisie dans le groupe constitué par les phytostérols et les dérivés éthoxylés de ces derniers, les triterpènes pentacycliques, les isoflavones, les isoflavones glucosides, les coumestanes et les saponosides, et au moins un excipient cosmétiquement acceptable.
2. Composition cosmétique selon la revendication 1, caractérisée en ce que le rétinoïde est choisi parmi le rétinol et ses esters.
3. Composition cosmétique selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que la phytohormone est choisie parmi les phytostérols et les dérivés éthoxylés de ces derniers.
4. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la phytohormone est choisie dans le groupe constitué par le P-sitostérol, l'a-sitostérol, le ysitostérol, le P-sitostanol, le stigmastérol, le stigmastanol, le campestérol, le campestanol et les dérivés éthoxylés de ces derniers.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le rétinoide est le rétinol et la phytohormone est le P-sitostérol ou un dérivé éthoxylé de ce dernier.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le rétinoïde est présent à une concentration comprise entre 0,0001et 3 % en poids, et en ce que la phytohormone est présente à une concentration comprise entre 0,0001 et 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
7. Utilisation d'une association d'au moins un rétinoïde, choisi parmi le rétinol, les esters de ce dernier et les rétinaldéhydes, avec au moins une phytohormone choisie dans le groupe constitué par les phytostérols et les dérivés éthoxylés de ces derniers, les triterpènes
<Desc/Clms Page number 20>
pentacycliques, les isoflavones, les isoflavones glucosides, les coumestanes et les saponosides, pour la préparation d'une composition destinée à augmenter la teneur en composés inhibiteurs tissulaires des métalloprotéinascs.
8. Utilisation selon la revendication 7, caractérisée en ce que la composition préparée est destinée à améliorer l'élasticité de la peau et/ou à la prévention ou au traitement des modifications de la peau et des phanères liées au vieillissement.
9. Utilisation selon la revendication 7 ou 8, caractérisée en ce que le rétinoïde est choisi parmi le rétinol et ses esters.
10. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 7 à 9, caractérisée en ce que la phytohormone est choisie parmi les phytostérols et les dérivés éthoxylés de ces derniers.
11. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 7 à 10, caractérisée en ce que la phytohormone est choisie dans le groupe constitué par le 0-sitostérol, l'a-sitostérol, le y-sitostérol, le p-sitostanol, le stigmastérol, le stigmastanol, le campestérol, le campestanol, et les dérivés éthoxylés de ces derniers.
12. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 7 à 11, caractérisée en ce que le rétinoide est le rétinol et la phytohormone est le a-sitostérol ou un dérivé éthoxylé de ce dernier.
13. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 7 à 12, pour la préparation d'une composition dermo-cosmétique destinée à améliorer les propriétés viscoélastiques de la peau et à prévenir ou diminuer la formation des rides.
14. Méthode de traitement cosmétique des modifications liées au vieillissement de la peau et/ou des phanères, caractérisée en ce qu'on applique sur la peau et/ou les phanères une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6.
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002034233A2 (fr) * | 2000-10-26 | 2002-05-02 | L'oreal | Utilisation de l'association d'un carotenoide et d'un isoflavonoide pour traiter les signes cutanes du vieillissement |
| EP1234572A1 (fr) | 2001-02-26 | 2002-08-28 | Mibelle AG Cosmetics | Produits de soin pour la peau contenant de l'isoflavone aglycone |
| DE102005051889A1 (de) * | 2005-10-29 | 2007-05-03 | Apotheker Walter Bouhon Gmbh | Kosmetische oder dermatologische Zubereitung zum Schutz vor Lichtalterung |
| ES2378028A1 (es) * | 2012-02-22 | 2012-04-04 | Ignacio Umbert Millet | Composición cosmética para el rejuvenecimiento de la piel y procedimiento y usos correspondientes |
| WO2015082520A1 (fr) * | 2013-12-03 | 2015-06-11 | Galephar M/F | Composition pour reduire les troubles de la senescence cutanee comprenant un rétinalaldéhyde et un extrait de leontopodium alpinum |
| FR3085839A1 (fr) * | 2018-09-13 | 2020-03-20 | Basf Beauty Care Solutions France Sas | Utilisation de phytosterols |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100332031B1 (ko) * | 1999-06-03 | 2002-04-10 | 서경배 | 피부 주름의 개선 및 생성 억제 효과를 갖는 외용제 조성물 |
| CA2414406A1 (fr) * | 2000-06-26 | 2002-01-03 | The Regents Of The University Of Michigan | Utilisation d'inhibiteurs de proteine tyrosine kinase du recepteur de facteur de croissance epidermique (egf-r) pour la prevention du photovieillissement de la peau humaine |
| JP5106739B2 (ja) * | 2000-06-29 | 2012-12-26 | クイック−メッド テクノロジーズ、インク． | 化粧品組成物および方法 |
| US6451330B1 (en) * | 2000-09-26 | 2002-09-17 | Unilever Home & Personal Care, Usa, Division Of Conopco, Inc. | High skin friction cosmetic creams with retinoids |
| JP4516202B2 (ja) * | 2000-11-01 | 2010-08-04 | 株式会社ファンケル | 化粧料 |
| JP2002179549A (ja) * | 2000-12-12 | 2002-06-26 | Kishohin Kagaku Kaiho Kenkyusho:Kk | 皮膚外用剤 |
| US6565864B2 (en) * | 2000-12-28 | 2003-05-20 | Unilever Home & Personal Care Usa, A Division Of Conopco, Inc. | Skin care product containing retinoids and phytoestrogens in a dual compartment package |
| US20020143059A1 (en) * | 2000-12-28 | 2002-10-03 | Sreekumar Pillai | Skin care product containing retinoids, retinoid booster and phytoestrogens in a dual compartment package |
| JP2005506285A (ja) * | 2001-02-27 | 2005-03-03 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティー オブ ミシガン | 表皮成長因子受容体を活性化するレチノイド療法、石鹸および他の刺激物による副作用を防止する目的での天然ｅｇｆｒ阻害剤の使用 |
| JP2002356406A (ja) * | 2001-05-29 | 2002-12-13 | Noevir Co Ltd | 皮膚外用剤 |
| FR2826266B1 (fr) | 2001-06-26 | 2005-02-25 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une association entre un compose de la famille des n-acylaminoamides et au moins un inhibiteur de metalloproteinases matricielles |
| EP1432399A1 (fr) * | 2001-10-04 | 2004-06-30 | Unilever Plc | Renforcement du developpement de la barriere epidermique de la peau |
| DE10155200A1 (de) * | 2001-11-12 | 2003-05-28 | Skinlab Gmbh | Verwendung von Cholesterin, cholesterinhaltigen Substanzen oder von den Cholesteringehalt erhöhenden Substanzen in kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen zum Zwecke der UV-Protektion |
| JP3507055B2 (ja) * | 2002-02-27 | 2004-03-15 | 株式会社ノエビア | 抗酸化剤、真皮線維芽細胞賦活剤及び表皮細胞賦活剤 |
| US20040126351A1 (en) * | 2002-12-26 | 2004-07-01 | Avon Products, Inc. | Topical composition having natural skin anti-irritant ingredient and method of use |
| JP4178117B2 (ja) * | 2004-02-03 | 2008-11-12 | ポーラ化成工業株式会社 | 芳香族基を有する脂肪族アルコールを含有する化粧料 |
| ES2366614T3 (es) * | 2004-12-06 | 2011-10-21 | SEBAPHARMA GMBH & CO. KG | Composición cosmética o dermatológica en forma de emulsión agua-aceite conteniendo fitosteroles. |
| JP5970148B2 (ja) * | 2008-09-12 | 2016-08-17 | 丸善製薬株式会社 | チロシナーゼ活性阻害剤、メラニン産生抑制剤、及びＳＣＦｍＲＮＡ発現抑制剤 |
| US8187841B2 (en) | 2009-06-18 | 2012-05-29 | Kao Corporation | Method for evaluating or selecting agent for preventing or curing photodamage of skin |
| JP5690149B2 (ja) * | 2011-01-18 | 2015-03-25 | 日本メナード化粧品株式会社 | 外用剤又は内用剤 |
| GB201110777D0 (en) | 2011-06-24 | 2011-08-10 | Aqua Bio Technology Asa | Methods and uses |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57131716A (en) * | 1981-01-28 | 1982-08-14 | Hiroshi Sekimoto | Cosmetic for exclusive use to plantar skin |
| JPS58140008A (ja) * | 1982-02-10 | 1983-08-19 | Hiroshi Sekimoto | 皮膚硬化防止化粧料 |
| EP0616799A1 (fr) * | 1993-03-24 | 1994-09-28 | COLLABORATIVE LABORATORIES Inc. | Système d'administration cosmétique pour l'acide salicylique et méthode de préparation |
| US5466452A (en) * | 1991-02-28 | 1995-11-14 | Phytopharm Ltd. | Pharmaceutical compositions for the treatment of skin disorders |
| FR2754713A1 (fr) * | 1996-10-22 | 1998-04-24 | Roc Sa | Utilisation de complexes pour la preparation de compositions pour le traitement des peaux sensibles, procede de preparation et compositions hypoallergeniques |
-
1998
- 1998-09-04 FR FR9811080A patent/FR2782919B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-09-01 EP EP99402170A patent/EP1000613A3/fr not_active Withdrawn
- 1999-09-02 KR KR1019990037092A patent/KR20000022870A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-09-02 JP JP11248841A patent/JP2000086489A/ja active Pending
- 1999-09-03 BR BR9904154-5A patent/BR9904154A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-09-03 CA CA002281425A patent/CA2281425A1/fr not_active Abandoned
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57131716A (en) * | 1981-01-28 | 1982-08-14 | Hiroshi Sekimoto | Cosmetic for exclusive use to plantar skin |
| JPS58140008A (ja) * | 1982-02-10 | 1983-08-19 | Hiroshi Sekimoto | 皮膚硬化防止化粧料 |
| US5466452A (en) * | 1991-02-28 | 1995-11-14 | Phytopharm Ltd. | Pharmaceutical compositions for the treatment of skin disorders |
| EP0616799A1 (fr) * | 1993-03-24 | 1994-09-28 | COLLABORATIVE LABORATORIES Inc. | Système d'administration cosmétique pour l'acide salicylique et méthode de préparation |
| FR2754713A1 (fr) * | 1996-10-22 | 1998-04-24 | Roc Sa | Utilisation de complexes pour la preparation de compositions pour le traitement des peaux sensibles, procede de preparation et compositions hypoallergeniques |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 006, no. 227 (C - 134) 12 November 1982 (1982-11-12) * |
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 007, no. 252 (C - 194) 9 November 1983 (1983-11-09) * |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002034233A2 (fr) * | 2000-10-26 | 2002-05-02 | L'oreal | Utilisation de l'association d'un carotenoide et d'un isoflavonoide pour traiter les signes cutanes du vieillissement |
| FR2815861A1 (fr) * | 2000-10-26 | 2002-05-03 | Oreal | Utilisation de l'association d'au moins un carotenoide et d'au moins un isoflavonoide pour traiter les signes cutanes du vieillissement |
| WO2002034233A3 (fr) * | 2000-10-26 | 2002-08-29 | Oreal | Utilisation de l'association d'un carotenoide et d'un isoflavonoide pour traiter les signes cutanes du vieillissement |
| EP1234572A1 (fr) | 2001-02-26 | 2002-08-28 | Mibelle AG Cosmetics | Produits de soin pour la peau contenant de l'isoflavone aglycone |
| DE102005051889A1 (de) * | 2005-10-29 | 2007-05-03 | Apotheker Walter Bouhon Gmbh | Kosmetische oder dermatologische Zubereitung zum Schutz vor Lichtalterung |
| ES2378028A1 (es) * | 2012-02-22 | 2012-04-04 | Ignacio Umbert Millet | Composición cosmética para el rejuvenecimiento de la piel y procedimiento y usos correspondientes |
| WO2015082520A1 (fr) * | 2013-12-03 | 2015-06-11 | Galephar M/F | Composition pour reduire les troubles de la senescence cutanee comprenant un rétinalaldéhyde et un extrait de leontopodium alpinum |
| RU2675702C1 (ru) * | 2013-12-03 | 2018-12-24 | Гальфар М/Ф | Композиция для уменьшения возрастных нарушений кожи, содержащая ретинальдегид и экстракт Leontopodium alpinum |
| FR3085839A1 (fr) * | 2018-09-13 | 2020-03-20 | Basf Beauty Care Solutions France Sas | Utilisation de phytosterols |
Also Published As
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |