FR2760638A1 - Formulation de balsalazide - Google Patents
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Abstract
L'invention fournit une formulation unitaire qui comprend un dérivé d'acide 2-hydroxy-5-phénylazobenzoïque qui est, en particulier, un balsalazide de sodium dihydraté, ladite formulation possédant une densité d'au moins 0, 9 mg/ mm3 , et son utilisation pour le traitement de maladies gastro-intestinales.
Description
La présente invention fournit une nouvelle formulation de balsalazide.
Le balsalazide est un dérivé d'aminosalicylate anti-inflammatoire non stéroïdien, spécifique du côlon, qui est utile pour le traitement de maladies gastro-intestinales, par exemple, la rectocolite hémorragique active et le cancer du côlon (voir WO 95/18622).
Le balsalazide a l'inconvénient qu'une dose relativement élevée est nécessaire, ce qui rend difficile son administration sous forme de dose unique. Il est fortement coloré et donc, son administration sous forme de solution est désavantageuse car il colorerait la bouche. Par commodité, le nombre de gélules à avaler par un patient par jour doit être aussi faible que possible. Lorsque le balsalazide est formulé en gélule, la gélule doit avoir des dimensions telles qu'il est difficile, voire impossible dans certains cas, de l'avaler sans croquer.
On a à présent découvert une nouvelle formulation du balsalazide qui résout ou atténue ces problèmes.
Il est fourni selon l'invention une formulation unitaire qui comprend un composé de formule
dans laquelle X représente S02 ou CO;
R1 représente un groupe phényle, carboxyméthylphényle ou -R2Y;
R2 représente (CH2)n ou benzyl-(CH2)n, où un ou plusieurs atomes d'hydrogène du groupement alkylène peuvent être remplacés par un groupe alkyle en C1-6, NH2, NH(alkyle en C1,6) ou N(alkyle en C 1-6)2;
Y représente COOH, S03H, OH, NH2, NHR3 ou N(R3)2;
R3 représente un groupe alkyle en C1-6 éventuellement substitué par un groupe acide carboxylique ou sulfonique; et n est un nombre entier de 1 à 6; ou un ester de ce composé; ou un métabolite actif de ce composé; ou un sel non toxique, pharmaceutiquement acceptable de ce composé; en association avec un ou plusieurs excipients pharmaceutiquement acceptables et/ou des liants; ladite formulation ayant une densité d'au moins 0,9 mg/mm3.
dans laquelle X représente S02 ou CO;
R1 représente un groupe phényle, carboxyméthylphényle ou -R2Y;
R2 représente (CH2)n ou benzyl-(CH2)n, où un ou plusieurs atomes d'hydrogène du groupement alkylène peuvent être remplacés par un groupe alkyle en C1-6, NH2, NH(alkyle en C1,6) ou N(alkyle en C 1-6)2;
Y représente COOH, S03H, OH, NH2, NHR3 ou N(R3)2;
R3 représente un groupe alkyle en C1-6 éventuellement substitué par un groupe acide carboxylique ou sulfonique; et n est un nombre entier de 1 à 6; ou un ester de ce composé; ou un métabolite actif de ce composé; ou un sel non toxique, pharmaceutiquement acceptable de ce composé; en association avec un ou plusieurs excipients pharmaceutiquement acceptables et/ou des liants; ladite formulation ayant une densité d'au moins 0,9 mg/mm3.
La densité de la formulation selon l'invention est, de préférence, d'au moins 1,0 mg/mm3, mieux encore, d'au moins 1,1 mg/mm3, tout particulièrement, d'au moins 1,2 mg/mm3 et de préférence, au plus 1,7 mg/mm3, mieux encore, au plus 1,4 mg/mm3. L'avantage d'une formulation ayant une plus grande densité est que la taille unitaire, par exemple, d'un comprimé, peut être plus petite, ou que pour une dose journalière donnée, le patient doit prendre moins de comprimés.
Le composé de formule (I) est, de préférence, un balsalazide de sodium dihydraté. La formulation unitaire est de préférence solide, mieux encore, un comprimé.
Selon l'invention, il est fourni en outre un procédé de fabrication de la formulation unitaire selon l'invention, qui comprend la granulation du composé de formule (I), éventuellement avec un liant, la compression du granulé, éventuellement avec d'autres excipients et, éventuellement l'enrobage des formulations unitaires obtenues. De préférence, l'étape de granulation n'utilise que de l'eau, et de préférence, cette étape est suivie de l'ajout d'un liant, par exemple, la crospovidone (de préférence, de la crospovidone sèche).
La formulation unitaire selon l'invention est sensiblement plus dense que, par exemple, une gélule de 750 mg de balsalazide de sodium dihydraté qui est généralement de taille 00, autrement dit, elle possède un volume de remplissage de 950 mm3 (soit un volume total de 1022 mm3) et une densité de 0,81 mg/ml sans son enveloppe et une densité de 0,88 mg/ml avec son enveloppe.
La formulation unitaire selon l'invention est, de préférence, un comprimé, et comprend de préférence le composé de formule (I) sous forme granulée, éventuellement granulé avec un liant et/ou un agent de désagrégation qui est de préférence en quantité inférieure à environ 10%, plus particulièrement, inférieure à environ 5% en poids par rapport au poids total du granulé. Les agents qui conviennent englobent les agents liants hydrosolubles, la crospovidone, la croscarmellose sodique ou l'amidon de maïs. Comme exemples d'agents liants hydrosolubles, on peut citer la polyvinylpyrrolidone (en particulier, en quantité de 3% à 5% en poids), la gélatine (en particulier, en quantité de 1% à 5% en poids), l'hydroxypropylcellulose (en particulier, en quantité de 2% à 6% en poids), l'hydroxypropylméthylcellulose (en particulier, en quantité de 2% à 5% en poids), la méthylcellulose (en particulier, en quantité de 2% à 6% en poids), l'amidon prégélatinisé (en particulier en quantité de 5% à 10% en poids).
La formulation unitaire selon l'invention comprend aussi éventuellement un ou plusieurs autres excipients tels que des agents de glissement, des diluants et/ou des agents aromatisants. Des agents de glissement tels que, par exemple, le dioxyde de silicium, le stéarylfumarate de sodium, le talc ou le stéarate de magnésium sont de préférence utilisés en quantités inférieures à environ 10% en poids, mieux encore inférieures à environ 3% en poids par rapport au poids total de la formulation. Des diluants tels que, par exemple, le phosphate de calcium, sont de préférence utilisés en quantités inférieures à environ 30%, mieux encore, inférieures à environ 10% en poids par rapport au poids total de la formulation. Des agents aromatisants tels que, par exemple, le menthol ou des agents édulcorants sont de préférence utilisés en quantités inférieures à environ 2%, mieux encore, inférieures à environ 0,5% en poids par rapport au poids total de la formulation. La quantité totale d'excipients présents dans la formulation unitaire selon l'invention est, de préférence, de 0 à 70% en poids, mieux encore, de 1 à 30% en poids et tout particulièrement, de 1 à 10% en poids.
La formulation unitaire selon l'invention est de préférence pourvue d'un enrobage, de préférence, un enrobage résistant à la salive, éventuellement gastrorésistant et entérosoluble. L'enrobage constitue, de préférence, de 4 à 8% en poids de la formulation unitaire, mieux encore, environ 6%. L'enrobage est, de préférence, un enrobage par film comprenant un polymère (par exemple, l'hydroxypropylméthylcellulose, la méthylcellulose, le polyméthacrylate (par exemple, Eudragit E, Eudragit L ou Eudragit S) ou ltéthylcellulose), un plastifiant (par exemple, le PEG, le propylèneglycol, le glycérol et ses esters ou un ester phtalate) et/ou un colorant, par exemple, un pigment insoluble dans l'eau.
Il existe différentes tailles possibles pour la formulation unitaire; celles-ci dépendent de la quantité de substance active à incorporer dans la formulation qui dépend du schéma posologique. Pour une dose journalière préférée de 6,75 g de balsalazide de sodium dihydraté, on a par exemple, les schémas posologiques préférés suivants: (i) 3 unités, chacune d'environ 750 mg de balsalazide, à prendre trois fois par jour; (ii) 2 unités, chacune d'environ 1125 mg de balsalazide, à prendre trois fois par jour; ou (iii) 1 unité d'environ 2250 mg de balsalazide, à prendre trois fois par jour.
L'invention fournit en outre la f'ormulation unitaire selon l'invention, destinée à être utilisée en thérapie, en particulier, pour le traitement de maladies gastro-intestinales, par exemple, la rectocolite hémorragique active et le cancer du côlon. L'invention fournit également un procédé de traitement d'un patient souffrant d'une maladie gastro-intestinale, ledit procédé comprenant l'administration d'une quantité, efficace sur le plan thérapeutique, d'une formulation selon l'invention. L'invention fournit en outre l'utilisation de la formulation selon l'invention dans la fabrication d'un médicament utile pour le traitement d'une maladie gastro-intestinale.
L'exemple suivant sert à illustrer l'invention et ne doit pas être interprété comme limitant sa portée.
Exemple 1
On prépare des comprimés en mélangeant 6 parties en poids de balsalazide de sodium et 0,32 partie en poids de crospovidone et en granulant par voie humide le mélange avec environ 1,12 partie en poids d'eau purifiée. Le granulé est séché puis mélangé dans un mélangeur de mélange sec avec 0.012 partie en poids de dioxyde de silicium et 0,032 partie en poids de stéarate de magnésium. Le mélange est ensuite comprimé à l'aide d'une presse rotative pour donner des comprimés non enrobés de 795,5 mg, ayant une densité de 1,12 mWmm3 et un volume de 709 mm3.
On prépare des comprimés en mélangeant 6 parties en poids de balsalazide de sodium et 0,32 partie en poids de crospovidone et en granulant par voie humide le mélange avec environ 1,12 partie en poids d'eau purifiée. Le granulé est séché puis mélangé dans un mélangeur de mélange sec avec 0.012 partie en poids de dioxyde de silicium et 0,032 partie en poids de stéarate de magnésium. Le mélange est ensuite comprimé à l'aide d'une presse rotative pour donner des comprimés non enrobés de 795,5 mg, ayant une densité de 1,12 mWmm3 et un volume de 709 mm3.
Ces comprimés sont enrobés avec une dispersion d'enrobage de 0,256 partie en poids d'hydroxypropylméthylcellulose (6 cps), 0,0768 partie en poids de talc et de polyéthylèneglycol 6000, et 0,0192 partie en poids d'oxyde de fer coloré en jaune et d'oxyde de fer coloré en rouge brun dans environ 2,816 parties en poids d'eau purifiée.
Les comprimés enrobés obtenus avaient une densité moyenne de 1,19 mg/mm3 et un volume de 713 mm3 et se sont dissous à au moins 75% dans
I'eau au bout de 30 minutes (en utilisant le procédé d'essai USP XXIII à l'aide d'un appareil de contrôle 2 (palette), à 100 t/min et en utilisant 900 ml d'eau distillée à 37"C).
I'eau au bout de 30 minutes (en utilisant le procédé d'essai USP XXIII à l'aide d'un appareil de contrôle 2 (palette), à 100 t/min et en utilisant 900 ml d'eau distillée à 37"C).
Claims (7)
1. Formulation unitaire qui comprend un composé de formule
dans laquelle X représente SO2 ou CO;
R1 représente un groupe phényle, carboxyméthylphényle ou -R2Y;
R2 représente (CH2)n ou benzyl-(CH2)n, où un ou plusieurs atomes d'hydrogène du groupement alkylène peuvent être remplacés par un groupe alkyle en C 1-6, NH2, NH(alkyle en C 1 -6) ou N(alkyle en C1-6)2;
Y représente COOH, SO3H, OH, NH2, NHR3 ou N(R3)2;
R3 représente un groupe alkyle en C 1-6 éventuellement substitué par un groupe acide carboxylique ou sulfonique; et n est un nombre entier de 1 à 6; ou un ester de ce composé; ou un métabolite actif de ce composé; ou un sel non toxique, pharmaceutiquement acceptable de ce composé; en association avec un ou plusieurs excipients pharmaceutiquement acceptables et/ou des liants; ladite formulation ayant une densité d'au moins 0,9 mg/mm3.
2. Formulation selon la revendication 1, dans laquelle le composé de formule (I) est un balsalazide de sodium dihydraté.
3. Formulation selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle la densité de la formulation est de 1,1 à 1,7 mg/mm3.
4. Procédé de fabrication d'une formulation unitaire selon la revendication 1,2 ou 3, ledit procédé comprenant la granulation du composé de formule (I), éventuellement avec un liant, la compression du granulé, éventuellement avec d'autres excipients et, éventuellement, I'enrobage des formulations unitaires obtenues.
5. Formulation selon la revendication 1, 2 ou 3, à utiliser en thérapie.
6. Formulation selon la revendication 5, à utiliser pour le traitement d'une maladie gastro-intestinale.
7. Utilisation d'une formulation selon la revendication 1, 2 ou 3 dans la fabrication d'un médicament utile pour le traitement d'une maladie gastrointestinale
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