FR2742052A1

FR2742052A1 - Utilisation des derives 1-(4-(4-aryl (ou heteroaryl)-1-piper azinyl)-buty)-1h-azole pour le traitement de la depression, des troubles obsessifs compulsifs, l'apnee du sommeil, les dysfonctions sexuelles, l'emese et le mal des transports

Info

Publication number: FR2742052A1
Application number: FR9514690A
Authority: FR
Inventors: Constansa Jordi Frigola
Original assignee: Laboratorios del Dr Esteve SA
Current assignee: Esteve Pharmaceuticals SA
Priority date: 1995-12-12
Filing date: 1995-12-12
Publication date: 1997-06-13
Anticipated expiration: 2015-12-12
Also published as: AU716665B2; CA2211161A1; HUP9800198A2; TR199700794T1; ZA9610457B; AR004378A1; NO973589L; MX9706133A; CN1177297A; WO1997021439A1; ES2134709A1; PL321779A1; ES2134709B1; EP0808166A1; JPH11501051A; FR2742052B1; AU1376497A; IL121461A0; CZ255197A3; NO973589D0

Abstract

L'ivention concerne l'utilisation des dérivés de 1-{4-[4-aryl (ou hétéroaryl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-azole, ainsi que de leurs sels physiologiquement acceptables, pour la fabrication de médicaments destinés au traitement de la dépression, les troubles obsessifs compulsifs, l'apnée du sommeil, les dysfonctions sexuelles, l'émèse et le mal des transports.

Description

La présente invention concerne l'utilisation des dérivés de 1-4-[4-aryl (ou hétéroaryl)- i -pipérazinyl]-butyl- 1 -H-azole ainsi que de leurs sels physiologiquement acceptables, pour la fabrication de médicaments destinés au traitement de la dépression, les troubles obsessifs compulsifs, l'apnée du sommeil, les dysfonctions sexuelles, I'émèse et le mal des transports.

Les composés auxquels se rapporte la présente invention ont été décrits dans les brevets européens EP-O 382 637 et EP-O 497 659 ainsi que dans le brevet européen EP-O 502 786 qui concerne un procédé de préparation de dérivés d'aryl (ou hétéroaryl)-pipérazinyl-butyl-azoles. Dans les brevets EP
O 382 637 et EP-0 497 659, nous avons revendiqué l'utilisation de ces composés pour le traitement de certaines maladies du système nerveux central.Nous avons maintenant découvert que les dérivés d'aryl (ou hétéroaryl)pipérazinyl-butyl-azoles montrent une activité antidépressive, antiobsessive, préventive de l'apnée du sommeil, qui facilite le comportement sexuel, antiémétique et antinausée et que par conséquent ils sont utiles en thérapeutique pour la prévention et le traitement des dépressions, des troubles obsessifs compulsifs, de l'apnée du sommeil, des dysfonctions sexuelles et des nausées et vomissements, en particulier induits par la chimiothérapie et/ou la radiothérapie cytotoxique(s) ou le mouvement. En particulier les composés sont destinés aux traitements préventifs ou curatifs chez l'homme et chez l'animal de la dépression, les troubles obsessifs compulsifs, l'apnée du sommeil, les dysfonctions sexuelles, I'émèse et le mal des transports.

Les composés préconisés dans le cadre de la présente invention répondent à la formule générale I

clans laquelle
Ar représente un radical aromatique azoté ou non, choisi parmi les aryles différemment substitués, la 2-pyrimidine différemment substituée, et le 3-(1,2-benzisothiazole), Z1 représente un atome d'azote ou un atome de carbone substitué ou non qu'on peut représenter par: C-R1,
Z2 représente un atome d'azote ou un atome de carbone substitué ou non qu'on peut représenter par: C-R2,
Z4 représente un atome d'azote ou un atome de carbone substitué ou non qu'on peut représenter par :C-R4, et R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, pouvant également former partie d'un autre cycle, aromatique ou non, représentent un atome d'hydrogène, un halogène, un radical alkyle inférieur, un radical nitro, un radical hydroxy, un radical alcoxy, un radical cyano, un radical hydroxycarbonyle, un radical alcoxycarbonyle, un radical aryle ou aryle substitué, un radical sulfonique, un radical sulfonamido, un radical aminocarbonyle, substitués ou non sur le groupement amino, un radical amino ou amino substitué, et leurs sels thérapeutiquement acceptables.

Lorsque Ar représente un aryle, différemment substitué, il s'agit de préférence d'un radical de formule

dans laquelle R7, R8 et R9 identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, un halogène, un radical alkyle, un radical perhalogénoalkyle, un radical hydroxy, un radical alcoxy ou un radical cyano.

Par alkyle, on entend selon l'invention les alkyles inférieurs, de préférence en C1-C6, linéaires ou ramifiés, éventuellement insaturés, en particulier les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tertiobutyle, pentyle, hexyle et leurs différents isomères. Cette définition s'applique également pour les restes alkyles des alcoxy.

Par halogène, on entend selon la présente invention de préférence le fluor, le chlore, le brome ou l'iode.

Par aryle on entend notamment selon l'invention un radical aromatique ou hétéroaromatique, en particulier choisi parmi les radicaux phényle, naphtyle, anthryle, phénantryle, pyridyle, pyrimidyle, etc., de préférence phényle, éventuellement substitués, en particulier par un ou plusieurs radicaux sélectionnés parmi les halogènes, les radicaux alkyle inférieur, nitro, hydroxy, alcoxy, cyano, hydroxycarbonyle, alcoxycarbonyle, aryle ou aryle substitué, sulfonique, sulfonamido, amino carbonyle, substitués ou non sur le groupement amino, amino ou amino substitué.

Les substituants du groupement amino sont en particulier des radicaux alkyles ou aryles.

Par sels thérapeutiquement acceptables, on entend les sels usuels d'addition d'acides organiques ou inorganiques, tels que les chlorhydrates, dichlorhydrates, mésylates ou tosylates.

Les composés identifiés dans les exemples 1 à 84 ci-après sont obtenus par les procédures décrites dans les brevets EP-0 382 637, EP-0 497 659 et EP-0 502 786, et les données pour leur identification sont exposées dans le
Tableau I.

EXEMPLES 1. 1-4-[4-( 2-pyrimidinyl)- -pipérazinyl]-bulyl j-pyrrole, 2. 1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-carbazole, 3. 1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-indole, 4. 2,3-diphényl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-indole, 5. 4-carboxamido-i- 1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1 H-
pyrazole, 6. 4-carboxy-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-pyrazole, 7. 3-méthyl-5-trifluorométhyl- 1 -t 4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl}
butyl}-1-1H-pyrazole, 8. 4,5-diphényl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H
imidazole, 9. 2,4,5-triphényl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H
imidazole, 10. 4,5-diphényl-2-méthyl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]
butyl}-1H-imidazole, 11. 4,5,-dichloro-2-méthyl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piplérazinyl]-butyl}
1 H-imidazole, 12. 2-éthyl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-imidazole, 13. 2-phényl- 1-l4-[4-( 2-pyrimidinyl)- i-pipérazinyl]-butyl- 1 H-imidazole, 14. 4-méthoxycarbonyl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]
butyl}-1H-imidazole, 15. 4-phényl- 1-4-[4-(2-pyrimidinyl)- 1-piplérazinyl]-butyl}- 1 H-imidazole, 16. 1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-benzimidazole, 17. 1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-3H-imidazo[5,4-b]
pyridine, 18. 1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-imidazo[4,5-b]
pyridine, 19. 1-4-[4-( 2-pyrimidinyl)- i -pipérazinyl]-butyl}- 1 H-benzotriazole, 20. 2-chloro-1-(4-[4-(2-pyrimidinyl)- 1-pipérazinyl]-butyl- 1H
benzimidazole, 21. 1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-1,2,4-triazole, 22. 2-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-2H-benzotriazole, 23. 2-méthyl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H
benzimidazole, 24. 5,6-diméthyl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl)-1H
benzimidazole, 25. 1-4-[4-( 2-pyrimidinyl)- i-pipérazinyl]-butyl- i H-pyrazole, 26. 3,5-diméthyl-1- 4-[4-( 2-pyrimidinyl)- 1-pipérazinyl]-butyl}-1 H
pyrazole, 27. 3,5-diméthyl-4-nitro-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H
pyrazole, 28. 4-méthyl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-pyrazole, 29. 1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-indazole, 30. 4-bromo-3, 5-diméthyl- 1 -{4-[4-( 2-pyrimidinyl )- 1 -p ipérazinyl] -butyl I
1 H-pyrazole, 31. 4-nitro-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-pyrazole, 32. 4-chloro-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-pyrazole
dichlorhydrate, 33. 4-éthoxycarbonyle-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H
pyrazole, 34. 3-méthyl-5-phényl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H
pyrazole, 35. 4-bromo-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-pyrazole, 36. 4-cyano-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-pyrazole, 37. 4-fluoro-1-I4-[4-( 2-pyrimidinyl)-l 1-pipérazinyl]-butyl }- 1 H-pyrazole, 38. 4-amino-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-pyrazole, 39. 4-méthylsulfonamido-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}
1 H-pyrazole, 40. 4-benzamido-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H
pyrazole, 41. 4-acétamido- 1-4-[4-(2-pyrimidinyl)- 1-pipérazinyl]-butyl I-lH-pyrazole, 42. 4-(2-butyl)amino-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H
pyrazole, 43. 3-chloro-4-fluoro-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H
pyrazole, 44. 4-(4-méthoxyphényl)-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}
1 H-pyrazole, 45. 4-(4-chlorophényl)-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H
pyrazole, 46. 4-(1-pyrrolyl)-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H
pyrazole, 47. 4-phényl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl]-1H-pyrazole, 48. 3,5-diphényl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H
pyrazole, 49. 4-phénylsulfamoyl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H
pyrazole, 50. 4-(4-méthylbenzène)sulfamoyl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]
butyl}-1H-pyrazole, 51. 4-butylsulfamoyl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H
pyrazole, 52. 4-propylsulfamoyl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H
pyrazole, 53. 4-éthylsulfamoyl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl]-1H
pyrazole, 54. 3,5-diméthyl-4-(N,N-diméthylsulfonamido)-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1
pipérazinyl]-butyl I-lH-pyrazole, 55. 4-N-méthylsulfamoyl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}
1 H-pyrazole, 56. 4-sulfonique-1 -{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1 H
pyrazole, 57. 1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1-imidazole, 58. 2-méthyl-1 -4-[4-(2-pyrimidinyl)- i-pipérazinyl]-butylî- i H-imidazole, 59. 4,5-dichlo- 1-i4-[4-( 2-pyrimidinyl)- i-pipérazinyl]-butylî- 1 H-imidazole, 60. 4-chloro-1-{4-[4-(4-méthoxyphényl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H
pyrazole, 61. 4,5-dichlor--2-méthyl-1-{4-[4-(4-méthoxyphényl)-1-pipérazinyl] butylî-lH-imidazole, 62. 4-chloro-1-{4-[4-(2-méthoxyphényl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H
pyrazole, 63. 4,5-dichloro-2-méthyl-1-{4-[4-(2-méthoxyphényl)-1-pipérazinyl]
butyl}-1H-imidazole, 64. 4-chloro-1-{4-[4-(3-méthoxyphényl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H
pyrazole, 65. 1-{4-[4-(4-méthoxyphényl)-1-pipérazinyl]-butyl}-pyrrole, 66. 1-{4-[4-(2-méthoxyphényl)-1-pipérazinyl]-butyl}-pyrrole, 67. 1-I4-[4-(phényl)-1 -pipérazinyl]-butyl j-pyrrole, 68. 4-chloro-1-{4-[4-(phényl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-pyrazole, 69. 4,5-dichloro-2-méthyl-1-{4-[4-(phényl)-1-pipérazinyl]-butyl}-lH-
imidazole, 70. 4-chloro-1-(4- [4-(2-chlorophényl)- i -pipérazinyl]-butyl }-lH-pyrazole, 71. 4,5-dichloro-2-méthyl-1-{4-[4-(2-chlorophényl)-1-pipérazinyl]-butyl}
1 H-imidazole, 72. 4-chloro-1-{4-[4-(3-chlorophényl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-pyrazole, 73. 4,5-dichloro-2-méthyl-1-{4-[4-(2-cyanophényl)-1-pipérazinyl]-butyl}
1 H-imidazole, 74. 4,5-dichloro-2-méthyl-1-{4-[4-(2-fluorophényl)-1-pipérazinyl]-butyl}
1 H-imidazole, 75. 4-chloro-1-{4-[4-(2-cyanophényl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-pyrazole, 76. 4,5-dichloro-2-méthyl-1-{4-[4-(3-trifluorométhylphényl)-1-pipérazinyl]
butylî-1 H-imidazole, 77. 4-chloro-1-{4-[4-(3-trifluorométhylphényl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H
pyrazole, 78. 4-chloro- 1 -4-[4-( 2-fluorophényl)- i -pipérazinyl]-butylî- i H-pyrazole, 79. 4-chloro-1- {4-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1 H
pyrazole, 80. 4,5-dichloro-2-méthyl-1-{4-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-pipérazinyl]
butyl}-1H-imidazole, 81. 1-{4-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-1,2,4
triazole, 82. 1- 4-[4-( 1,2-ben zisothiazol-3 -yl )-l -p ipérazi nyl]-butyl)-1 H
benzimidazole, 83. 4-bromo-1-{4-[4-(5-bromopyrimidin-2-yl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H
pyrazole, 84. 4-chloro-{4-[4-(5-bromopyrimidin-2-yl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H
pyrazole.

TABLEAU I

Exemple <SEP> Z1 <SEP> Z2 <SEP> Z4 <SEP> R3 <SEP> P.F. <SEP> IR <SEP> cm-1 <SEP> RMN <SEP> 1H-RMN(100 <SEP> MHN), <SEP> #, <SEP> J=Hz
<tb> Solvant
<tb> 2941, <SEP> 1585, <SEP> 1,55 <SEP> (m, <SEP> 2H); <SEP> 1,77 <SEP> (m,
<tb> 1547, <SEP> 1500, <SEP> 2H); <SEP> 2,25-2,55 <SEP> (a.c. <SEP> 6H);
<tb> 1 <SEP> CH <SEP> CH <SEP> CH <SEP> H <SEP> Huile <SEP> 1360, <SEP> 1260, <SEP> CDCl3 <SEP> 3,70-4,05 <SEP> (a.c. <SEP> 6H); <SEP> 6,13
<tb> 983, <SEP> 724 <SEP> (t, <SEP> J=2, <SEP> OHz, <SEP> 2H); <SEP> 6,47
<tb> (film) <SEP> (t, <SEP> J=4, <SEP> 7Hz, <SEP> 1H); <SEP> 6,65
<tb> (t, <SEP> J=2, <SEP> OHz, <SEP> 2H); <SEP> 8,29
<tb> (d, <SEP> J=4 <SEP> ,7Hz, <SEP> 2H)
<tb> 2941, <SEP> 1586, <SEP> 1,6 <SEP> (m, <SEP> 2H); <SEP> 1,86 <SEP> (m,
<tb> 1547, <SEP> 1511, <SEP> 2H); <SEP> 2,27-2,45 <SEP> (a.c.<SEP> 6H);
<tb> 1484, <SEP> 1402, <SEP> 3,78 <SEP> (t, <SEP> J=5, <SEP> 2Hz, <SEP> 4H);
<tb> 2 <SEP> C-CH=CH-CH=CH-C <SEP> C-CH=CH-CH=CH- <SEP> Huile <SEP> 1359, <SEP> 1307, <SEP> CDCl3 <SEP> 4,30 <SEP> (t, <SEP> J=7, <SEP> 1Hz, <SEP> 2H);
<tb> 1260, <SEP> 983, <SEP> 6,43 <SEP> (t, <SEP> J=4, <SEP> 7Hz, <SEP> 1H);
<tb> 750, <SEP> 723 <SEP> 7,12-7,46 <SEP> (a.c. <SEP> 6H); <SEP> 8,07
<tb> (film) <SEP> (d, <SEP> J=6 <SEP> 5Hz, <SEP> 2H); <SEP> 8,26
<tb> (d, <SEP> J=4, <SEP> 7Hz, <SEP> 2H)
<tb> 2940, <SEP> 1585, <SEP> 1,54 <SEP> (m, <SEP> 2H); <SEP> 1,88 <SEP> (m,
<tb> 1547, <SEP> 1510, <SEP> 2H); <SEP> 2,37 <SEP> (a.c. <SEP> 6H); <SEP> 3,79
<tb> 3 <SEP> C-CH=CH-CH=CH-C <SEP> CH <SEP> H <SEP> Huile <SEP> 1446, <SEP> 1359, <SEP> CDCl3 <SEP> (t, <SEP> J=5Hz, <SEP> 4H), <SEP> 4,13 <SEP> (t,
<tb> 1259, <SEP> 983, <SEP> J=6, <SEP> 8Hz, <SEP> 2H); <SEP> 6,45 <SEP> (a.c.
<tb>

741 <SEP> (film) <SEP> 2H); <SEP> 6,9-7,1 <SEP> (a.c. <SEP> 5H);
<tb> 8,27 <SEP> (d, <SEP> J=4, <SEP> 7Hz, <SEP> 2H)
<tb> TABLEAU I (suite)

Exemple <SEP> Z1 <SEP> Z2 <SEP> Z4 <SEP> R3 <SEP> P.F. <SEP> IR <SEP> cm-1 <SEP> RMN <SEP> 1H-RMN(100 <SEP> MHz), <SEP> #, <SEP> J=Hz
<tb> Solvant
<tb> 2942, <SEP> 1586, <SEP> 1,38 <SEP> (m, <SEP> 2H); <SEP> 1,68 <SEP> (m, <SEP> 2H);
<tb> 1547, <SEP> 1502, <SEP> 2,10-2,40 <SEP> (a.c. <SEP> 6H); <SEP> 3,76
<tb> 1447, <SEP> 1359, <SEP> (t, <SEP> J=5Hz, <SEP> 4H); <SEP> 4,11 <SEP> (t,
<tb> 4 <SEP> C-CH=CH-CH=CH-C <SEP> CPh <SEP> Ph <SEP> Huile <SEP> 1261, <SEP> 984, <SEP> CDCl3 <SEP> J=7Hz, <SEP> 2H); <SEP> 6,41 <SEP> (t, <SEP> J=4,
<tb> 789, <SEP> 757, <SEP> 7Hz, <SEP> 1H); <SEP> 7,10-7,50 <SEP> (a.c.
<tb>

702 <SEP> (film) <SEP> 13H); <SEP> 7,79 <SEP> (m, <SEP> 1H); <SEP> 8,25
<tb> (d, <SEP> J=4, <SEP> 7H2, <SEP> 2H)
<tb> 3337, <SEP> 3156, <SEP> 1,38 <SEP> (m, <SEP> 2H); <SEP> 1,81 <SEP> (m, <SEP> 2H);
<tb> 1663, <SEP> 1601, <SEP> 2,3-2,5 <SEP> (a.c. <SEP> 6H); <SEP> 3,69 <SEP> (m,
<tb> o <SEP> 1586, <SEP> 1446, <SEP> 4H); <SEP> 4,14 <SEP> (t, <SEP> J=7Hz, <SEP> 2H);
<tb> 5 <SEP> N <SEP> CH <SEP> CH <SEP> 124 C <SEP> 1360, <SEP> 980 <SEP> DMSO-d6 <SEP> 6,6 <SEP> (t, <SEP> J=4, <SEP> 7Hz, <SEP> 1H); <SEP> 7,0
<tb> -CNH2 <SEP> (KBr) <SEP> (élargie, <SEP> 1H); <SEP> 7,7
<tb> (élargie, <SEP> 1H); <SEP> 7,89 <SEP> (s,
<tb> 1H); <SEP> 8,24 <SEP> (s, <SEP> 1H); <SEP> 8,35 <SEP> (d,
<tb> J=4, <SEP> 6Hz, <SEP> 2H)
<tb> 3100, <SEP> 2943, <SEP> 1,40 <SEP> (m, <SEP> 2H); <SEP> 1,81 <SEP> (m, <SEP> 2H);
<tb> 1602, <SEP> 1587, <SEP> 2,23-2,49 <SEP> (a.c. <SEP> 6H); <SEP> 3,0
<tb> o <SEP> 1546, <SEP> 1487, <SEP> (élargie, <SEP> 1H); <SEP> 3,64 <SEP> (m,
<tb> 6 <SEP> N <SEP> CH <SEP> CH <SEP> 104- <SEP> 1440, <SEP> 1360, <SEP> DMSO-d6 <SEP> 4H); <SEP> 4,13 <SEP> (t <SEP> ,J=7Hz, <SEP> 2H);
<tb> 105 C <SEP> 1260, <SEP> 797 <SEP> 6,6 <SEP> (t, <SEP> J=4, <SEP> 7Hz, <SEP> 1H); <SEP> 7,7
<tb> (film) <SEP> (s, <SEP> 1H); <SEP> 8,1 <SEP> (s, <SEP> 1H); <SEP> 8,33
<tb> (d, <SEP> J=4, <SEP> 7Hz, <SEP> 2H)
<tb> TABLEAU 1 (suite)

Exemple <SEP> Z1 <SEP> Z2 <SEP> Z4 <SEP> R3 <SEP> P.F. <SEP> IR <SEP> cm-1 <SEP> PMN <SEP> 1H-RMN(100 <SEP> MHz), <SEP> #, <SEP> J=Hz
<tb> Solvant
<tb> 2937,2856, <SEP> 1,57 <SEP> (m, <SEP> 2H); <SEP> 1,89 <SEP> (m,
<tb> 1586, <SEP> 1544, <SEP> 2H); <SEP> 2,32 <SEP> (s, <SEP> 3H); <SEP> 2,301496, <SEP> 1393, <SEP> 2,55 <SEP> (a.c.<SEP> 6H); <SEP> 3,82 <SEP> (t,
<tb> 7 <SEP> N <SEP> CMe <SEP> CCF3 <SEP> H <SEP> 71- <SEP> 1228, <SEP> 1177, <SEP> CDCl3 <SEP> J=5Hz, <SEP> 4H); <SEP> 4,10 <SEP> (t,
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<tb> TABLEAU I (suite)

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<tb> TABLEAU I (suite)

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<tb> TABLEAU I (suite)

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<tb> TABLEAU I (suite)

Exemple <SEP> Z1 <SEP> Z4 <SEP> R3 <SEP> Z2 <SEP> P.F. <SEP> IR <SEP> cm-1 <SEP> RMN <SEP> 1H-RMN(100 <SEP> MHz), <SEP> #, <SEP> J=Hz
<tb> Solvant
<tb> 2942, <SEP> 1582, <SEP> 1,55 <SEP> (m, <SEP> 2H), <SEP> 1,96 <SEP> (m,
<tb> 1546, <SEP> 1458, <SEP> 2H); <SEP> 2,32-2,51 <SEP> (a.c.<SEP> 6H);
<tb> 1448, <SEP> 1360, <SEP> 3,81 <SEP> (t, <SEP> J=5, <SEP> 1Hz, <SEP> 4H);
<tb> 21 <SEP> CH <SEP> N <SEP> H <SEP> N <SEP> 69- <SEP> 1261, <SEP> 1138, <SEP> CDCl3 <SEP> 4,21 <SEP> (t, <SEP> J=7, <SEP> OHz, <SEP> 2H);
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<tb> 2H)
<tb> 2946, <SEP> 2863, <SEP> 1,34-1,56 <SEP> (m, <SEP> 2H); <SEP> 1,972823, <SEP> 1585, <SEP> 2,13 <SEP> ((m, <SEP> 2H); <SEP> 2,18-2,48
<tb> 1547, <SEP> 1483, <SEP> (a.c.<SEP> 6H); <SEP> 3,65 <SEP> (t, <SEP> J=5,
<tb> 1358, <SEP> 1256, <SEP> 3Hz, <SEP> 4H); <SEP> 4,75 <SEP> (t, <SEP> J=6,
<tb> 22 <SEP> N <SEP> N <SEP> -CH=CH-CH=CH-C <SEP> 97,4- <SEP> 982, <SEP> 799, <SEP> DMSO-d6 <SEP> 8Hz, <SEP> 2H); <SEP> 6,56 <SEP> (t, <SEP> J=4,
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<tb> TABLEAU I (suite)

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<tb> TABLEAU I (suite)

Exemple <SEP> Z1 <SEP> Z2 <SEP> R3 <SEP> Z4 <SEP> P.F.<SEP> IR <SEP> cm-1 <SEP> RMN <SEP> 1H-RMN[100 <SEP> MH2], <SEP> #, <SEP> J=Hz
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<tb> TABLEAU I (suite)

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<tb> TABLEAU I (suite)

Exemple <SEP> Z1 <SEP> Z2 <SEP> R3 <SEP> Z4 <SEP> P.F.<SEP> IR <SEP> cm-1 <SEP> RMN <SEP> 1H-RMN <SEP> (100 <SEP> MHz), <SEP> #, <SEP> J=Hz
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<tb>

1547, <SEP> 1448, <SEP> compl. <SEP> 18H); <SEP> 3,8 <SEP> (m, <SEP> 4H);
<tb> 54 <SEP> N <SEP> CMe <SEP> -SO2-N-Me2 <SEP> CMe <SEP> Huile <SEP> 1360, <SEP> 1290, <SEP> CDCl3 <SEP> 4,0 <SEP> (t, <SEP> 2H, <SEP> J=6, <SEP> 8); <SEP> 6,5
<tb> 983, <SEP> 951, <SEP> (t, <SEP> 1H, <SEP> J=4, <SEP> 7); <SEP> 8,2 <SEP> (d,
<tb> 788 <SEP> (film) <SEP> 2H, <SEP> J=2, <SEP> 35)
<tb> 3135, <SEP> 2943, <SEP> 1,6 <SEP> (m, <SEP> 2H); <SEP> 1,9 <SEP> (m, <SEP> 2H);
<tb> 1586, <SEP> 1512, <SEP> 2,3-2,7 <SEP> (abs. <SEP> compl.<SEP> 13H);
<tb> 1357, <SEP> 1328, <SEP> 3,8 <SEP> (m, <SEP> 4H); <SEP> 4,2 <SEP> (t, <SEP> 2H,
<tb> 55 <SEP> N <SEP> CH <SEP> -SO2-N-Me2 <SEP> CH <SEP> 100-102 C <SEP> 1156, <SEP> 982, <SEP> CDCl3 <SEP> J=6, <SEP> 8); <SEP> 6,4 <SEP> (t, <SEP> 1H, <SEP> J=4,
<tb> 728 <SEP> (KBr) <SEP> 7); <SEP> 7,75 <SEP> (d, <SEP> 1H, <SEP> J=4, <SEP> 4);
<tb> 8,28 <SEP> (d, <SEP> 2H, <SEP> J=2, <SEP> 4)
<tb> 3330, <SEP> 1590, <SEP> 1,95 <SEP> (m, <SEP> 2H); <SEP> 3,3 <SEP> (m, <SEP> 6H);
<tb> 1556, <SEP> 1449, <SEP> 4,0 <SEP> (s, <SEP> 5H); <SEP> 4,27 <SEP> (t, <SEP> 2H,
<tb> 56 <SEP> N <SEP> CH <SEP> -SO3-H <SEP> CH <SEP> 230-235 C <SEP> 1220, <SEP> 1178, <SEP> D2O <SEP> J=6, <SEP> 1); <SEP> 6,8 <SEP> (t, <SEP> 1H, <SEP> J=4,
<tb> 1049, <SEP> 971, <SEP> 8); <SEP> 7,8 <SEP> (s, <SEP> 1H); <SEP> 8,0 <SEP> (s,
<tb> 656 <SEP> (KBr) <SEP> 1H);<SEP> 8,43 <SEP> (d, <SEP> 2H, <SEP> J=2, <SEP> 4)
<tb> 2940, <SEP> 1585, <SEP> 1,6 <SEP> (m, <SEP> 2H); <SEP> 1,8 <SEP> (m, <SEP> 2H);
<tb> 1500, <SEP> 1360, <SEP> 2,5 <SEP> (m, <SEP> 6H); <SEP> 3,80 <SEP> (m, <SEP> 6H);
<tb> 57 <SEP> CH <SEP> N <SEP> H <SEP> CH <SEP> Huile <SEP> 1260, <SEP> 975 <SEP> CDCl3 <SEP> 6,5 <SEP> (t, <SEP> 1H, <SEP> J=4, <SEP> 7); <SEP> 6,9
<tb> (film) <SEP> (s, <SEP> 1H); <SEP> 7,1 <SEP> (s, <SEP> 1H); <SEP> 7,5
<tb> (s, <SEP> 1H); <SEP> 8,4 <SEP> (d, <SEP> 2H, <SEP> J=4,
<tb> 7)
<tb> TABLEAU I (suite)

Exemple <SEP> Z1 <SEP> Z2 <SEP> R3 <SEP> Z4 <SEP> P.F.<SEP> IR <SEP> cm-1 <SEP> RMN <SEP> 1H-RMN <SEP> (100 <SEP> MHz), <SEP> #, <SEP> J=Hz
<tb> Solvant
<tb> 2941, <SEP> 1586, <SEP> 1,72 <SEP> (m, <SEP> 4H); <SEP> 2,37 <SEP> (s,
<tb> 1547, <SEP> 1499, <SEP> 3H); <SEP> 2,44 <SEP> (m, <SEP> 6H); <SEP> 3,80
<tb> 58 <SEP> CMe <SEP> N <SEP> H <SEP> CH <SEP> Huile <SEP> 1359, <SEP> 1259, <SEP> CDCl3 <SEP> (m, <SEP> 6H); <SEP> 6,45 <SEP> (t, <SEP> 1H,
<tb> 983 <SEP> (film) <SEP> J=4, <SEP> 7); <SEP> 6,85 <SEP> (d, <SEP> 2H,
<tb> J=4, <SEP> 5); <SEP> 8,27 <SEP> (d, <SEP> 2H,
<tb> J=4, <SEP> 7)
<tb> 2946, <SEP> 1584, <SEP> 1,4-2,1 <SEP> (abs. <SEP> compl.<SEP> 4H);
<tb> 1543, <SEP> 1492, <SEP> 2, <SEP> 46 <SEP> (m, <SEP> 6H); <SEP> 3,86 <SEP> (m,
<tb> 59 <SEP> CH <SEP> N <SEP> Cl <SEP> CCl <SEP> 69-71 C <SEP> 1359, <SEP> 1254, <SEP> CDCl3 <SEP> 6H); <SEP> 6,47 <SEP> (t, <SEP> 1H, <SEP> J=4,
<tb> 983, <SEP> 797 <SEP> 7); <SEP> 7,38 <SEP> (s, <SEP> 1H); <SEP> 8,29
<tb> (KBr) <SEP> (d, <SEP> 2H, <SEP> J=4, <SEP> 7)
<tb> TABLEAU I (suite)

Exemple <SEP> Z1 <SEP> Z2 <SEP> R3 <SEP> Z4 <SEP> R7 <SEP> R8 <SEP> R9 <SEP> P. <SEP> F. <SEP> IR <SEP> cm-1 <SEP> RMN <SEP> 1H-RMN <SEP> (100 <SEP> MHz), <SEP> #, <SEP> J=Hz
<tb> Solvant
<tb> 2833, <SEP> 1511, <SEP> 1,43 <SEP> (m, <SEP> 2H); <SEP> 1,78 <SEP> (m,
<tb> 1448, <SEP> 1247, <SEP> 2H); <SEP> 1,71-2,48 <SEP> (a.c.
<tb>

1029, <SEP> 979, <SEP> 6H); <SEP> 2,93-3,02 <SEP> (m, <SEP> 4H);
<tb> 60 <SEP> N <SEP> CH <SEP> Cl <SEP> CH <SEP> H <SEP> H <SEP> MeO- <SEP> 76- <SEP> 824 <SEP> (KBr) <SEP> DMSO-d6 <SEP> 3,67 <SEP> (s, <SEP> 3H); <SEP> 4,09 <SEP> (t,
<tb> 77 C <SEP> J=6, <SEP> 8Hz, <SEP> 2H); <SEP> 6,83 <SEP> (s,
<tb> 4H); <SEP> 7,52 <SEP> (s, <SEP> 1H); <SEP> 7,98
<tb> (s, <SEP> 1H)
<tb> 2940, <SEP> 2818, <SEP> 1,33-1,87 <SEP> (a.c. <SEP> 4H);
<tb> 1512, <SEP> 1457, <SEP> 2,32 <SEP> (s, <SEP> 3H); <SEP> 2,41-2,51
<tb> 1245, <SEP> 1183, <SEP> (a.c. <SEP> 6H); <SEP> 2,82-3,0 <SEP> (m,
<tb> 61 <SEP> CMe <SEP> N <SEP> Cl <SEP> CCl <SEP> H <SEP> H <SEP> MeO- <SEP> 73- <SEP> 1036, <SEP> 826 <SEP> DMSO-d6 <SEP> 4H); <SEP> 3,67 <SEP> (s, <SEP> 3H); <SEP> 3,93
<tb> 75 C <SEP> (KBr) <SEP> (t, <SEP> J=7, <SEP> 2Hz, <SEP> 2H); <SEP> 6,83
<tb> (s, <SEP> 4H);
<tb> 2941, <SEP> 2816, <SEP> 1,39 <SEP> (m, <SEP> 2H); <SEP> 1,77 <SEP> (m,
<tb> 1500, <SEP> 1450, <SEP> 2H); <SEP> 2,22-2,45 <SEP> (a.c.
<tb>

1241, <SEP> 749 <SEP> 6H); <SEP> 2,92 <SEP> (m, <SEP> 4H); <SEP> 3,76
<tb> 62 <SEP> N <SEP> CH <SEP> Cl <SEP> CH <SEP> MeO- <SEP> H <SEP> H <SEP> Huile <SEP> (film) <SEP> DMSO-d6 <SEP> (s, <SEP> 3H); <SEP> 4,07 <SEP> (t, <SEP> J=6,
<tb> OHz, <SEP> 2H); <SEP> 6,87 <SEP> (m, <SEP> 4H);
<tb> 7,51 <SEP> (s, <SEP> 1H); <SEP> 7,95 <SEP> (s,
<tb> 1H)
<tb> TABLEAU I (suite)

Exemple <SEP> Z1 <SEP> Z2 <SEP> R3 <SEP> Z4 <SEP> R7 <SEP> R8 <SEP> R9 <SEP> P.F. <SEP> IR <SEP> cm-1 <SEP> RMN <SEP> 1H-RMN <SEP> (100 <SEP> MHZ), <SEP> #, <SEP> J=Hz
<tb> Solvant
<tb> 2943, <SEP> 2820, <SEP> 1,43-1,60 <SEP> (a.c. <SEP> 4H);
<tb> 1502, <SEP> 1405, <SEP> 2,33 <SEP> (s, <SEP> 3H); <SEP> 2,40-2,50
<tb> 1241, <SEP> 1030, <SEP> (a. <SEP> c.<SEP> 6H); <SEP> 2,95 <SEP> (m,
<tb> 63 <SEP> CMe <SEP> N <SEP> Cl <SEP> CCl <SEP> MeO- <SEP> H <SEP> H <SEP> 82- <SEP> 746 <SEP> (KBr) <SEP> DMSO-d6 <SEP> 4H); <SEP> 3,76 <SEP> (s, <SEP> 3H); <SEP> 3,93
<tb> 83 C <SEP> (t, <SEP> J=7, <SEP> OHz, <SEP> 2H); <SEP> 6,89
<tb> (m, <SEP> 4H)
<tb> 2943, <SEP> 2820, <SEP> 1,52 <SEP> (m, <SEP> 2H); <SEP> 1,85 <SEP> (m,
<tb> 1601, <SEP> 1578, <SEP> 2H); <SEP> 2,28-2,56 <SEP> (a.c.
<tb>

1496, <SEP> 1451, <SEP> 6H); <SEP> 3,16 <SEP> (m, <SEP> 4H); <SEP> 3,7
<tb> 64 <SEP> N <SEP> CH <SEP> Cl <SEP> CH <SEP> H <SEP> MeO- <SEP> H <SEP> Huile <SEP> 1203, <SEP> 1171, <SEP> CDCl3 <SEP> (s, <SEP> 3H); <SEP> 4,05 <SEP> (t, <SEP> J=7,
<tb> 970 <SEP> (film) <SEP> OHz, <SEP> 2H); <SEP> 6,4 <SEP> (m, <SEP> 3H);
<tb> 7, <SEP> 15 <SEP> (m, <SEP> 1H); <SEP> 7,34 <SEP> (s,
<tb> 1H); <SEP> 7,40 <SEP> (s, <SEP> 1H)
<tb> 2943, <SEP> 2815, <SEP> 1,50-1,80 <SEP> (a.c. <SEP> 4H);
<tb> 1512, <SEP> 1455, <SEP> 2,31-2,61 <SEP> (a.c.<SEP> 6H);
<tb> 1244, <SEP> 1037 <SEP> 3,06 <SEP> (m, <SEP> 4H); <SEP> 3,74 <SEP> (s,
<tb> 65 <SEP> CH <SEP> CH <SEP> H <SEP> CH <SEP> H <SEP> H <SEP> MeO- <SEP> Huile <SEP> 823, <SEP> 724 <SEP> CDCl3 <SEP> 3H); <SEP> 3,81 <SEP> (t, <SEP> J=7, <SEP> OHz,
<tb> (film) <SEP> 2H); <SEP> 6,1 <SEP> (m, <SEP> 2H); <SEP> 6,6
<tb> (m, <SEP> 2H); <SEP> 6,04 <SEP> (s, <SEP> 4H)
<tb> TABLEAU I (suite)

Exemple <SEP> Z1 <SEP> Z2 <SEP> R3 <SEP> Z4 <SEP> R7 <SEP> R8 <SEP> R9 <SEP> P.F. <SEP> IR <SEP> cm-1 <SEP> RMN <SEP> 1H-RMN <SEP> (100 <SEP> MHz), <SEP> #, <SEP> J=Hz
<tb> Solvant
<tb> 2940, <SEP> 2814, <SEP> 1,50-1.85 <SEP> (a.c. <SEP> 4H);
<tb> 1500, <SEP> 1451, <SEP> 2,33-2,66 <SEP> (a.c.<SEP> 6H);
<tb> 1281, <SEP> 1241, <SEP> 3,10 <SEP> (m, <SEP> 4H); <SEP> 3,8466 <SEP> CH <SEP> CH <SEP> H <SEP> CH <SEP> MeO- <SEP> H <SEP> H <SEP> Huile <SEP> 1028, <SEP> 743, <SEP> CDCl3 <SEP> 3,96 <SEP> (a.c. <SEP> 5H); <SEP> 6,12
<tb> 723 <SEP> (film) <SEP> (t, <SEP> J=2Hz, <SEP> 2H); <SEP> 6,65
<tb> (t, <SEP> J=2Hz, <SEP> 2H); <SEP> 6,93
<tb> (m, <SEP> 4H)
<tb> 2943, <SEP> 2817 <SEP> 1,41-1,89 <SEP> (a.c. <SEP> 4H);
<tb> 1600, <SEP> 1501, <SEP> 2,37 <SEP> (t, <SEP> J=7, <SEP> 3Hz, <SEP> 2H);
<tb> 1235, <SEP> 759, <SEP> 2,50-2,60 <SEP> (a.c.<SEP> 4H);
<tb> 67 <SEP> CH <SEP> CH <SEP> H <SEP> CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Huile <SEP> 723, <SEP> 692 <SEP> CDCl3 <SEP> 3,18 <SEP> (m, <SEP> 4H); <SEP> 3,89 <SEP> (t,
<tb> (film) <SEP> J=6, <SEP> 9Hz, <SEP> 2H): <SEP> 6,13 <SEP> (t,
<tb> J=2, <SEP> OHz, <SEP> 2H); <SEP> 6,64 <SEP> (t,
<tb> J=2, <SEP> OHz, <SEP> 2H); <SEP> 6,837,33 <SEP> (a.c. <SEP> 5H)
<tb> TABLEAU I (suite)

Exemple <SEP> Z1 <SEP> Z2 <SEP> R3 <SEP> Z4 <SEP> R7 <SEP> R8 <SEP> R9 <SEP> P.F.<SEP> IR <SEP> cm-1 <SEP> RMN <SEP> 1H-RMN <SEP> (100 <SEP> MHz), <SEP> #,
<tb> Solvant <SEP> J=Hz
<tb> 2942, <SEP> 2819, <SEP> 1,47 <SEP> (m, <SEP> 2H); <SEP> 1,84 <SEP> (m,
<tb> 1600, <SEP> 1500, <SEP> 2H); <SEP> 2,35 <SEP> (t, <SEP> J=7, <SEP> 2Hz,
<tb> 1450, <SEP> 1381, <SEP> 2H); <SEP> 2,52 <SEP> (m, <SEP> 4H); <SEP> 3,16
<tb> 68 <SEP> N <SEP> CH <SEP> Cl <SEP> CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 58- <SEP> 1311, <SEP> 1240, <SEP> CDCl3 <SEP> (m, <SEP> 4H); <SEP> 4,04 <SEP> (t, <SEP> J=6,
<tb> 61 C <SEP> 1140, <SEP> 966, <SEP> 8Hz, <SEP> 2H); <SEP> 6,75-6,94
<tb> 756 <SEP> (KBr) <SEP> a.c. <SEP> 3H); <SEP> 7,16 <SEP> (s, <SEP> H);
<tb> 7,23 <SEP> (s, <SEP> 1H); <SEP> 7,35 <SEP> (d,
<tb> J=7, <SEP> 4Hz, <SEP> 2H)
<tb> 2944, <SEP> 2819, <SEP> 1,43-1,87 <SEP> (a.c.<SEP> 4H);
<tb> 1600, <SEP> 1532, <SEP> 2,33 <SEP> (s, <SEP> 3H); <SEP> 2,38-2,60
<tb> 69 <SEP> CMe <SEP> N <SEP> Cl <SEP> CCl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Huile <SEP> 1503, <SEP> 1453, <SEP> CDCl3 <SEP> (a.c. <SEP> 6H); <SEP> 3,17 <SEP> (m, <SEP> H);
<tb> 1404, <SEP> 1244, <SEP> 3,83 <SEP> (t, <SEP> J=7Hz, <SEP> 2H);
<tb> 1143, <SEP> 759, <SEP> 6,9 <SEP> (a.c. <SEP> 3H); <SEP> 7,24 <SEP> (m,
<tb> 692 <SEP> (film) <SEP> 2H)
<tb> 2943, <SEP> 2817, <SEP> 1,40 <SEP> (m, <SEP> 2H); <SEP> 1,78 <SEP> (m,
<tb> 1587, <SEP> 1480, <SEP> 2H); <SEP> 2,2-2,6 <SEP> (a.c. <SEP> 6H);
<tb> 70 <SEP> N <SEP> CH <SEP> CH <SEP> CH <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> Huile <SEP> 1443, <SEP> 1231, <SEP> DMSO-d6 <SEP> 2,95 <SEP> (m, <SEP> 4H); <SEP> 4,08 <SEP> (t,
<tb> 1040, <SEP> 971, <SEP> J=6, <SEP> 5Hz, <SEP> 2H); <SEP> 6,95751, <SEP> 612 <SEP> 7,41 <SEP> (a.c.<SEP> 4H); <SEP> 7,50
<tb> (film) <SEP> (s, <SEP> 1H); <SEP> 7,97 <SEP> (s, <SEP> 1H)
<tb> TABLEAU I (suite)

Exemple <SEP> Z1 <SEP> Z2 <SEP> R3 <SEP> Z4 <SEP> R7 <SEP> R8 <SEP> R9 <SEP> P. <SEP> F. <SEP> IR <SEP> cm-1 <SEP> RMN <SEP> 1H-RMN <SEP> (100 <SEP> MHz), <SEP> #, <SEP> J=Hz
<tb> Solvant
<tb> 2936, <SEP> 2818, <SEP> 1,3-1,8 <SEP> (a.c., <SEP> 4H); <SEP> 2,32
<tb> 1587, <SEP> 1531, <SEP> (s, <SEP> 3H); <SEP> 2,35-2,70 <SEP> (a.c.
<tb>

1480, <SEP> 1359, <SEP> 6H); <SEP> 2,96 <SEP> (m, <SEP> 4H); <SEP> 3,94 <SEP> (t,
<tb> 71 <SEP> CMe <SEP> N <SEP> Cl <SEP> CCl <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> 89- <SEP> 1243, <SEP> 1229, <SEP> CDCl3 <SEP> J=7, <SEP> 2Hz, <SEP> 2H); <SEP> 6,90-7,50
<tb> 91 C <SEP> 1036, <SEP> 1016, <SEP> (a.c. <SEP> aH)
<tb> (KBr)
<tb> 2944, <SEP> 2820, <SEP> 1,3-1,70 <SEP> (m, <SEP> 2H); <SEP> 1,70-2,10
<tb> 1594, <SEP> 1564, <SEP> (m, <SEP> 2H); <SEP> 2,39 <SEP> (t, <SEP> J=7, <SEP> 4Hz,
<tb> 1487, <SEP> 1451, <SEP> 2H); <SEP> 2,59 <SEP> (m, <SEP> 4H); <SEP> 3,17 <SEP> (m,
<tb> 72 <SEP> N <SEP> CH <SEP> Cl <SEP> CH <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H <SEP> Huile <SEP> 1433, <SEP> 1384, <SEP> CDCl3 <SEP> 4H); <SEP> 4,09 <SEP> (t, <SEP> J=4Hz, <SEP> 2H);
<tb> 1239, <SEP> 987, <SEP> 6,6-6,9 <SEP> (a.c. <SEP> 3H); <SEP> 7,15 <SEP> (t,
<tb> 980 <SEP> (film) <SEP> J=8, <SEP> OHz, <SEP> 1H); <SEP> 7,37 <SEP> (s,
<tb> 1H); <SEP> 7,4 <SEP> (s, <SEP> 1H)
<tb> 2956, <SEP> 2848, <SEP> 1,45-1,80 <SEP> (a.c. <SEP> 4H); <SEP> 2,37
<tb> 2219, <SEP> 1593, <SEP> (s, <SEP> 3H); <SEP> 2,20-2,70 <SEP> (a.c.
<tb>

1488, <SEP> 1240, <SEP> 6H); <SEP> 3,23 <SEP> (m, <SEP> 4H); <SEP> 3,88 <SEP> (t,
<tb> 73 <SEP> CMe <SEP> N <SEP> Cl <SEP> CCl <SEP> CN <SEP> H <SEP> H <SEP> 80 <SEP> 1232, <SEP> 1010, <SEP> CDCl3 <SEP> J=7, <SEP> 1Hz, <SEP> 2H); <SEP> 6,90-7,06
<tb> (Dec) <SEP> 765 <SEP> (KBr) <SEP> (a.c. <SEP> 2H); <SEP> 7,30-7,60 <SEP> (a.c.
<tb>

2H)
<tb> TABLEAU I (suite)

Exemple <SEP> Z1 <SEP> Z2 <SEP> R3 <SEP> Z4 <SEP> R7 <SEP> R8 <SEP> R9 <SEP> P.F. <SEP> IR <SEP> cm-1 <SEP> RMN <SEP> 1H-RMN <SEP> (100 <SEP> MHz), <SEP> #, <SEP> J=Hz
<tb> Solvant
<tb> 2944, <SEP> 2822, <SEP> 1,30-1,80 <SEP> (a.c., <SEP> 4H);
<tb> 1501, <SEP> 1406, <SEP> 2,35 <SEP> (s, <SEP> 3H); <SEP> 2,20-2,70
<tb> 74 <SEP> CMe <SEP> N <SEP> Cl <SEP> CCl <SEP> F <SEP> H <SEP> H <SEP> Huile <SEP> 1241, <SEP> 1141, <SEP> CDCl3 <SEP> (a.c. <SEP> 6H); <SEP> 3,10 <SEP> (m,
<tb> 754 <SEP> (film) <SEP> 4H); <SEP> 3,87 <SEP> (t, <SEP> J=7Hz,
<tb> 2H); <SEP> 6,70-7,07 <SEP> (a.c.
<tb>

4H)
<tb> 2948, <SEP> 2823, <SEP> 1,50 <SEP> (m, <SEP> 2H); <SEP> 1,86 <SEP> (m,
<tb> 2219, <SEP> 1596, <SEP> 2H); <SEP> 2,43 <SEP> (t, <SEP> J=7Hz,
<tb> 75 <SEP> N <SEP> CH <SEP> Cl <SEP> CH <SEP> CN <SEP> H <SEP> H <SEP> 59 <SEP> 1488, <SEP> 1447, <SEP> CDCl3 <SEP> 2H); <SEP> 2,63 <SEP> (m, <SEP> 4H); <SEP> 3,23
<tb> (dec) <SEP> 1376, <SEP> 1231, <SEP> (m, <SEP> 4H); <SEP> 4,11 <SEP> (t, <SEP> J=6,
<tb> 971, <SEP> 762 <SEP> 8Hz, <SEP> 2H); <SEP> 6,80-7,10
<tb> (film) <SEP> (a.c. <SEP> 2H); <SEP> 7,25-7,65
<tb> (a.c. <SEP> 4H)
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Les exemples suivants illustrent les propriétés de quelques dérivés entrant dans le cadre de la présente invention.

I. DEPRESSION
Une étude réalisée récemment (Nestier, E. J., McMahon, A., Sabban,
E. L., Tallman, J. F. et Duman, R. S. (1990) Chronic antidepressant administration decreases the expression of tyrosine hydrosylase in the rat loeus coeruleus. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 87: 7522-7526) a démontré que le traitement chronique avec des antidépressifs, indépendamment de son mécanisme d'action (inhibiteurs de la recaptation de sérotonine et de noradrénaline, inhibiteurs de la monoamino-oxidase, inhibiteurs sélectifs de la recaptation de sérotonine, etc.) conduit à une diminution importante des niveaux de tyrosine hydroxylase dans les neurones du locus coeruleus, sans affectation enzymatique dans les autres zones du cerveau.

Le lesopitron (composé 32) est une azapyrone de grande selectivité et affinité pour le récepteur de la sérotonine du type 5-HTIA qui démontre une efficacité comme anxiolytique dans plusiers essais chez l'animal de laboratoire. A partir des données indiquées préalablement, on a étudié la capacité du lesopitron pour régulariser les niveaux de tyrosine hydroxylase (par l'intermédiaire d'un traitement chronique). On a pu vérifier que lesopitron présente un comportement similaire à plusieurs antidépresseurs utilisés dans cette étude.

Méthodologie. (Guitart, X., Hayssard, /V1., Nisenbaum, L. K,
Beitner-Johnson, D., Haycock, J. W. and Nestler, E. J. (1990) Identification of
MARPP-58, a morphine and cyclic AblP-regulated phosphoprotein of 58kDa, as tyrosine hydroxylase : evidence for regulation of its expression by chronic morphine in the rat loeus coeruleus. J. Neurosci. 10: 2649-2659).

Des rats Sprague-Dawley ont été traités pendant 14 jours avec le lesopitron. A la fin de cette période, les niveaux de tyrosine hydroxylase existante dans le locus coeruleus ont été étudiés et comparés avec les niveaux observés chez les animaux témoins qui ont été laissés sans traitement. A ce sujet, on a utilisé une technique de résolution de protéines en gels de polyacrylamide-sodium dodécylsulfate avec une postérieure immunodétection en membranes de nitrocellulose, moyennant l'utilisation d'un antisérum espécifique pour la tyrosine hydroxylase. Cette méthode permet la réalisation d'une étude comparative des niveaux enzymatiques dans plusieurs groupes expérimentaux.

Résultats
Après traitement pendant 14 jours avec le lesopitron (15 mg/kg/jour, s.c.) on observe que les niveaux de tyrosine hydroxylase dans le locus coeruleus des animaux traités sont inférieurs à ceux observés dans les animaux non traités avec le lesopitron. La réduction enzimatique, qu'on peut mettre en évidence avec cette technique d'immunodétection est de l'ordre de 25 %. Pour une concentration de 100 chez les rats témoins (non traités) on observe une concentration de 74 +/- 6 pour les rats traités par le lesopitron.

En même temps, on a observé que cete action est spécifique pour le locus coeruleus, étant donné qu'elle n'est pas détectée dans les autres zones du cerveau. Ces résultats sont similaires à ceux obtenus avec des médicaments antidépressifs et avec un mécanisme d'action différent.

II. TROUBLE OBSESSIF COMPULSIF
Vu que l'on croit que la sérotonine (5-HT) est impliquée dans la pathophysiologie des troubles affectifs, les paradigmes de stimulation pharmacologique ont été largement utilisés pour déterminer la dynamique "in vivo" de la fonction de la sérotonine dans le trouble obsessif compulsif, parmi d'autres.Les précurseurs de 5-HT (a-tryptophane, 5-hydroxytryptophane), les inhibiteurs et/ou les libérateurs de la récaptation de 5-HT (DL-fengluoramine) et les agonistes qui agissent directement sur la 5-HT (m-CPP, MK-212, buspirone) ont attiré une attention considérable en tant que possibles sondes de l'état fonctionnel du système neuronal central de la 5-HT dans plusieurs troubles affectifs, bien que tant la spécificité pour le système de la 5-HT, en général, que la sélectivité pour les sous types des récepteurs de la 5-HT, en particulier, continuent à être contestées (IMurphy et col.: J. Clin.

Psychiatry 47: 9-15, 1986 ; Murphy et col. : Br. K. Psychiatry 155 (suppl. 8): 15-24, 1989; Van de Kar, S.D.: Neurosci. Biobehav. Rev. 13 : 237-246, 1989).

D'autre part, il y a une évidence croissante que les ligants 5-HTlA buspirone, gepirone et ipsapirone sont des anxiolytiques actifs, éventuellement avec des propriétés antiobsessives, quoique leur mécanisme d'action ne soit pas très clair (Lesch et col. : life Sci. 46:1271-1277,1990).

Lors de l'étude de l'activité anxiolytique des agents avec affinité pour le recepteur 5-HT1A, un des tests les plus représentatifs est celui qui détermine le comportement aversif des souris dans une boîte avec un compartiment très illuminé, boîte claire, et l'autre obscur (boîte claire/obscure) (Costall et col.: J. Pharmacol. Eup. Ther. 262 (1): 90-98, 1992).

Les souris sont placées dans le compartiment illuminé qui leur devient aversif et leur provoque un état d'anxiété. Ceci provoque une réaction de fuite vers le compartiment obscur, ce qui peut être associé à un comportement obsessif compulsif. Les résultats obtenus (voir tableau) démontrent que le lesopitron, à toutes les doses essayées retarde l'apparition du comportement obsessif compulsif de déplacement à la zone obscure du fait que le temps de latence augmente clairement.

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<tb> III. APNEE DU SOMMEIL
Les apnées du sommeil comprennent une série de troubles de différentes importances. Les apnées du sommeil sont classifiées comme obstructives, centrales ou mixtes, selon la présence ou l'absence d'efforts respiratoires pendant les périodes où le flux d'air est arrêté. Les apnées obstructives et mixtes sont les plus fréquentes.Elles présentent le syndrome de l'apnée obstructive du sommeil, dans lequel on observe des collapsus récurrents et sporadiques des voies respiratoires supérieures pendant le sommeil. Si le collapsus est complet, il n'y a pas de circulation d'air à travers le nez et la bouche, et la respiration s'arrête. Le résultat habituel est un éveillement partiel du sommeil et un retour à la respiration normale. Dans plusieurs cas le patient ne se souvient pas de ces épisodes d'apnée, mais il se sent fatigué et avec du sommeil pendant le jour, sans aucune raison apparente. Ces épisodes d'apnée récurrente avec hypoxémie et sommeil fragmenté peuvent entrainer de sérieuses conséquences neurologiques et cardiaques.

Jusqu'à présent, le traitement pharmacologique de l'apnée du sommeil a connu peu de succès. Récemment, quelques publications ont signalé l'éventuelle utilité de la buspirone, un agoniste 5-TH1 A, dans les troubles d'apnée du sommeil (Mendelson et col., J. Clin. Psychopharmacol.

1991 li (1):71).

Afin de déterminer l'action du lesopitron sur la respiration et le sommeil, et par conséquent la possible utilisation de cet agent dans l'apnée du sommeil, on a étudié son effet sur la respiration du rat, suivant le travail effectué à ce propos pour la buspirone (Mendelson et coL, Am. Rev. Respir.

Dis. 14 (6): 1527-1530, 1990).

Les résultats obtenus démontrent que le lesopitron aux doses de 10 et de 30 mg/kg, i.v., donne lieu à une augmentation significative du rythme respiratoire, ainsi que de la ventilation pulmonaire chez le rat anesthésié.

Action respiratoire de lesopitron chez le rat anesthésié avec urétane.

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Dose <SEP> lesopitron <SEP> Ventilation <SEP> pulmonaire <SEP> Augmentation <SEP> du
<tb> <SEP> (mg/kg, <SEP> i.v.) <SEP> (augmentation <SEP> maxima) <SEP> rythme <SEP> respiratoire
<tb> <SEP> (inspirations/minute)
<tb> <SEP> 0,3 <SEP> 10% <SEP> 9
<tb> <SEP> 1 <SEP> 20% <SEP> 15
<tb> <SEP> 3 <SEP> 20% <SEP> 18
<tb> <SEP> 10 <SEP> 22% <SEP> 20
<tb> <SEP> 30 <SEP> 44 <SEP> % <SEP> 23
<tb>
L'étude électroencéphalographique du sommeil du rat a démontré que le lesopitron à 5 mg/kg augmente significativement la latence du sommeil, en même temps qu'il diminue le temps total de sommeil, c'est-à-dire, qu il augmente le temps d'éveil.

Etude électroencéphalographique du sommeil chez le rat.

<tb>

<SEP> Groupe <SEP> Latence <SEP> du <SEP> sommeil <SEP> (min) <SEP> Temps <SEP> d'éveil
<tb> <SEP> (min)
<tb> <SEP> pas <SEP> de <SEP> REM <SEP> REM
<tb> Témoin <SEP> (véhicule) <SEP> 32 <SEP> t <SEP> 3 <SEP> 62 <SEP> t <SEP> 6 <SEP> 90 <SEP> + <SEP> S
<tb> Lesopitron <SEP> (Smg/kg,sc) <SEP> 71 <SEP> i <SEP> 4 <SEP> (*) <SEP> 194 <SEP> + <SEP> 14 <SEP> (*) <SEP> 130 <SEP> + <SEP> 4 <SEP> (*) <SEP>
<tb>
En résumant les résultats obtenus, on peut affirmer que le lesopitron peut être un stimulant respiratoire avec des effets persistants pendant le sommeil. Il est par conséquent indiqué dans le traitement des apnées du sommeil.

IV. DYSFONCTION SEXUELLE
L'etiologie de la dysfonction sexuelle peut inclure des facteurs psychologiques, des raisons interpersonnelles et de situation, des facteurs physiques et, aussi, des effets secondaires d'agents pharmacologiques.

Etant donné que la dysfonction sexuelle peut être d'une grande variété de ces causes sous-jacentes, qui peuvent aller de celles purement psychogéniques à des causes tout à fait physiques, il ne serait pas réaliste d'espérer qu'une seule modalité de traitement pourrait devenir efficace dans tous les cas. Dans la pratique clinique habituelle, la dysfonction sexuelle est traitée en déterminant les causes sous-jacentes et en les traitant lorsqu'il est possible. Dans plusieurs cas l'identification des causes sous-jacentes de la dysfonction sexuelle de l'homme et de la femme est très complexe, ou même, elle ne peut pas être déterminée avec certitude. Le traitement psychopharmacologique de la dysfonction sexuelle en est actuellement à ses débuts.

L'utilisation de médicaments pour le traitement de la dysfonction sexuelle a connu peu de succès, ce qui est mis en évidence par l'absence d'un traitement largement accepté et reconnu pour cet usage.

L'activation des récepteurs 5-HTtA semble faciliter les comportements sexuels du rat mâle, étant donné que le 8-OH-DPAT augmente le nombre d'accouplements et diminue la latence de l'éjaculation (Murphy et col. : J. Clin. Psychiatry 47: 9-15, 1986; Murphy et col. : Br. K. Psychiatry 155 (suppl. 8) : 15-24, 1989). On a trouvé des effets similaires avec d'autres produits sélectifs pour le récepteur 5-HTIA comme la buspirone, la gepirone ou l'ipsapirone. Néanmoins, on ne sait pas si l'effet des agonistes 5-HT1A dans le comportement sexuel des rats mâles ou femelles est provoqué, soit par la stimulation par ces produits des autorécepteurs 5-HTIA - ceci réduit la synthèse de la 5-HT et fait diminuer la fonction serotonergique - soit par la stimulation des récepteurs localisés post-synaptiquement.

Afin de démontrer la capacité du lesopitron pour améliorer la dysfonction sexuelle, on a évalué son action dans le comportement sexuel des rats mâles. A ce sujet, on a suivi la méthodologie décrite par M.M. Foreman et col. (j Pharmacol. E'cp. Ther. 270 (3): 1271281 (1994)). L'index principal utilisé pour évaluer l'action du produit a été le LE (temps nécessaire pour atteindre l'éjaculation, ou latence d'éjaculation après l'intromission).

<tb>

Dose <SEP> de <SEP> lesopitron <SEP> % <SEP> inhibition <SEP> de <SEP> la <SEP> latence <SEP> d'éjaculation
<tb> <SEP> (LE) <SEP> * <SEP> <SEP> par <SEP> rapport <SEP> au <SEP> groupe <SEP> témoin
<tb> <SEP> 0,1 <SEP> 40% <SEP>
<tb> <SEP> 1 <SEP> 60%
<tb> <SEP> 10 <SEP> 70%
<tb> * LE pour le groupe traité avec véhicule : 745 + 30 secondes.

Les résultats obtenus avec le lesopitron démontrent l'activité du produit en facilitant le comportement sexuel des rats.

V. EMESE
Les composés de l'invention ont été étudiés quant à leurs effets sur l'émèse chez le furet selon une méthode décrite par Costall et al.

(Neuropharmacology, 1986, 25, 9S9-961).

Des furets des deux sexes (0,7 - 1,4 kg) ont été conditionnés individuellement à 21 + 1"C et ils ont été alimentés normalement. On leur a administré, alors, le composé de l'exemple 32 ou un véhicule par voie souscutanée comme un prétraitement de 15 minutes avant l'administration de sulfate de cuivre (CuSO4.SH2O ; 100 mg/kg intragastrique) ou cisplatine (10 mg/kg i.v. par voie d'une canule jugulaire fixe). Les animaux ont été observés au début de l'émèse, et après, pendant 30 minutes (sulfate de cuivre) ou 240 minutes (cisplatine). L'émèse était caractérisée par les contractions abdominales rythmiques, soit associées avec l'expulsion de matière solide ou liquide (c'est-à-dire vomissement), soit non associées avec le passage de matériel par la bouche (nausée).Le nombre d'épisodes et les nausées ou les vomissements ont été enregistrés.

Le composé de l'exemple 32 est capable de modifer l'émèse induite par le sulfate de cuivre (Figure 1) et antagoniser l'émèse induite par la cisplatine (Figure 2).

Figure 1: Le composé de l'exemple 32 est capable d'antagoniser l'émèse induite par sulfate de cuivre chez le furet. Les animaux ont reçu un véhicule (V, n = 7) ou le composé de l'exemple 32 (0,05-0,5 mg/kg s.c., n = 4) pour chaque niveau de dose, 15 minutes avant l'administration intragastrique de sulfate de cuivre (100 mg/kg). Les animaux ont été observés pendant 30 minutes. Une différence significative comparée à V est indiquée *P < 0,05 (Mann-Whitney U test).

Figure 2 : Le composé de l'exemple 32 est capable d'antagoniser l'émèse induite par cisplatine chez le furet. Les animaux ont reçu u un véhicule (V, n = 7) ou le composé de l'exemple 32 (0,05-0,5 mg/kg s.c., n = 4) pour chaque niveau de dose 15 minutes avant l'administration intraveineuse de cisplatine (10 mg/kg). Les animaux ont été observés pendant 240 minutes.

Une différence significative comparée à V est indiquée sP < 0,05 (Mann
Whitney U test).

En thérapeutique humaine, la dose d'administration est bien entendu fonction de la gravité de l'affection à traiter. Elle sera généralement comprise entre environ 5 et environ 100 mg/jour. Les dérivés de l'invention seront, par exemple, administrés sous forme de comprimés, de gélules, ou bien par voie intraveineuse. On indiquera ci-après, à titre d'exemples, deux formes galéniques particulières.

Exemple de formule par comDrimé
Composé de l'exemple 32 20 mg
Lactose 50 mg
Cellule microcristalline 20 mg
Povidone 5 mg
Amidon prégélatinisé 3 mg
Dioxyde de silice colloïdale 1 mg Stéarate de magnésium 1 mg gim
Poids comprimé 100 mg
Exemple de formule Dar gélule
Composé de l'exemple 32 20 mg
Glycérine polyoxyéthylénée 125 mg
Béhénate de glycérine
150 mg
Excipient : gélatine molle q.s.

Exemple de formule par amDoule iniectable
Composé de l'exemple 32 4 mg 8 mg
Chlorure sodique 15 mg 30 mg
Eau pour injection c.s.p. 2 ml 4 ml
Compte tenu des propriétés pharmacologiques intéressantes
attachées aux composés de formule générale I, la présente invention s'étend à
l'application de ces composés à titre de médicaments, aux compositions
pharmaceutiques les contenant et à leur utilisation pour la fabrication de médicaments destinés au traitement de la dépression, les troubles obsessifs compulsifs, l'apnée du sommeil, les dysfonctions sexuelles, I'émèse et le mal des transports. En particulier pour la fabrication d'agents antidépressifs, antiobsessifs, préventifs de l'apnée du sommeil, qui facilitent le comportement sexuel, antiémétiques et antinausées.

Claims

REVENDICATIONS

1/ Utilisation de composés de formule générale I

dans laquelle

Ar représente un radical aromatique azoté ou non, choisi parmi les aryles différemment substitués, la 2-pyrimidine différemment substituée, et le 3-( 1 ,2-benzisothiazole), Z1 représente un atome d'azote ou un atome de carbone substitué ou non qu'on peut représenter par: C-R1,

Z2 représente un atome d'azote ou un atome de carbone substitué ou non qu'on peut représenter par: C-R2,

Z4 représente un atome d'azote ou un atome de carbone substitué ou non qu'on peut représenter par :C-R4, et R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, pouvant également former partie d'un autre cycle, aromatique ou non, représentent un atome d'hydrogène, un halogène, un radical alkyle inférieur, un radical nitro, un radical hydroxy, un radical alcoxy, un radical cyano, un radical hydroxycarbonyle, un radical alcoxycarbonyle, un radical aryle ou aryle substitué, un radical sulfonique, un radical sulfonamido, un radical aminocarbonyle, substitués ou non sur le groupement amino, un radical amino ou amino substitué, et leurs sels thérapeutiquement acceptables,

pour la préparation d'un médicament destiné au traitement de la dépression, des troubles obsessifs compulsifs, l'apnée du sommeil, les dysfonctions sexuelles, I'émèse et le mal des transports chez les mammifères, l'homme inclus.

2/ Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que les composés de formule générale I sont sélectionnés parmi le groupe suivant: 1. 1-4-[4-( 2-pyrimidinyl)-l -1 -pipérazinyl]-bulyll-pyrrole, 2. 1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-carbazole, 3. 1-4-[4-( 2-pyrimidinyl)-l -pipérazinyl]-butylj-indole, 4. 2,3-diphényl- 1-14-[4-( 2-pyrimidinyl)- -pipérazinyl]-butyl I-indole, 5. 4-carboxamido-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl)-butyl}-1H

pyrazole, 6. 4-carboxy-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-pyrazole, 7. 3-méthyl-5-trifluorométhyl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl}

butyl}-1H-pyrazole, 8. 4,5-diphényl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-pipérazinyl]-butyl}-1H-imidazole, 9. 2,4,5-triphényl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H imidazole > 10. 4,5-diphényl-2-méthyl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}

1 H-imidazole, 11. 4,5,-dichloro-2-méthyl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}

1 H-imidazole, 12. 2-éthyl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-imidazole, 13. 2-phényl-1-{4-[4-( 2-pyrimidinyl)- i-pipérazinyl]-butylj- i H-imidazole, 14. 4-méthoxycarbonyle-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}

1 H-imidazole, 15. 4-phényl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piplérazinyl]-butyl}-1H-imidazole, 16. 1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-benzimidazole, 17. 1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-3H-imidazo[5,4-b]

pyridine, 18. 1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl)-1H-imidazo[4,5-b]

pyridine, 19. i-i4-[4-( 2-pyrimidinyl)- i-pipérainyl]-butylj- i H-benzotriazole, 20. 2-chloro-1-{4-[4-(2-pyrimidinly)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H

benzimidazole, 21. 1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-1,2,4-triazole, 22. 2-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-2H-benzotriazole, 23. 2-méthyl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H

benzimidazole, 24. 5,6-diméthyl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl)-1H

benzimidazole, 25. 1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-pyrazole, 26. 3,5-diméthyl-1-{4-[4-{ 2-pyrimidinyl)-1 -pipérazinyl]-butylj-i H

pyrazole, 27. 3,5-diméthyl-4-nitro-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H

pyrazole, 28. 4-méthyl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-pyrazole, 29. 1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-indazole, 30. 4-bromo-3,5-diméthyl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}

1 H-pyrazole, 3 1. 4-nitro- 1-4-[4-(2-pyrimidinyl)- 1-pipérazinyl]-butyl}-1H-pyrazole, 32. 4-chloro-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-pyrazole

dichlorhydrate, 33. 4-éthoxycarbonyle-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H

pyrazole, 34. 3-méthyl-5-phényl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H

pyrazole, 35. 4-bromo-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-pyrazole, 36. 4-cyano-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-pyrazole, 37. 4-fluoro- 1-l4-[4-( 2-pyrimidinyl)-1 -pipérazinyl]-butylI- 1 H-pyrazole, 38. 4-amino-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-pyrazole, 39. 4-méthylsulfonamido-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}

1 H-pyrazole, 40. 4-benzamido-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H

pyrazole, 41. 4-acétamido-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-pyrazole, 42. 4-(2-butyl)amino-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H

pyrazole, 43. 3-chloro-4-fluoro-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H

pyrazole, 44. 4-(4-méthoxyphényl)-1-4-[4-( 2-pyrimidinyl)- 1 -pipérazinyl]-butyl }-

1 H-pyrazole, 45. 4-(4-chlorophényl)-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H

pyrazole, 46. 4-(1-pyrrolyl)-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H

pyrazole, 47. 4-phényl- 1 -4-[4-( 2-pyrimidinyl)- 1 -pipérazinyl-butyl}-1H-pyrazole, 48. 3,5-diphényl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H

pyrazole, 49. 4-phénylsulfamoyl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H

pyrazole, 50. 4-(4-méthylbenzène)sulfamoyl-1-{4-[4-2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]

butyl}-1H-pyrazole, 51. 4-butylsulfamoyl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H

pyrazole, 52. 4-propylsulfamoyl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)- l-pi pérazinyl] -b utyl j- 1 H

pyrazole, 53. 4-éthylsulfamoyl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H

pyrazole, 54. 3,5-diméthyl-4-( N, N-diméthylsulfonamido)- @-{4-[4-( 2-pyrimidinyl)- 1 -

pipérazinyl]-butyl}-1H-pyrazole, 55. 4-N-méthylsulfamoyl-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}

1 H-pyrazole, 56. 4-sulfonique-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H

pyrazole, 57. 1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1-imidazole, 58. 2-méthyl-1 -i4-[4-( 2-pyrimidinyl)-1 -pipérazinyl]-butyl}- 1 H-imidazole, 59. 4,5-dichlo-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-imidazole, 60. 4-ch loro-l - {4-[4-( 4-méthoxyph ényl)-l-p ipérazinyl]-butyl}-l H

pyrazole, 61. 4,5-dichloro-2-méthyl-1-{4-[4-(4-méthoxyphényl)-1-pipérazinyl]

butyl}-lH-imidazole, 62. 4-chloro-1-{4-[4-(2-méthoxyphényl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H

pyrazole, 63. 4,5-dichloro-2-méthyl-1-{4-[4-(2-méthoxyphényl)-1-pipérazinyl]

butyl}-1H-imidazole, 64. 4-chloro-1-{4-[4-(3-méthoxyphényl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H

pyrazole, 65. 1-{4-[4-(4-méthoxyphényl)-1-pipérazinyl]-butyl}-pyrrole, 66. 1-4-[4-( 2-methoxyphényl)- 1-pipérazinyl]-butyl I-pyrrole, 67. 1-4-[4-(phényl)-1 -pipérazinyl]-butyl I-pyrrole, 68. 4-chloro-1-{4-[4-(phényl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-pyrazole, 69, 4,5-dichloro-2-méthyl-1-{4-[4-(phényl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H

imidazole, 70. 4-chloro-1-{4-[4-(2-chlorophényl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-pyrazole, 71, 4,5-dichloro-2-méthyl-1-{4-[4-(2-chlorophényl)-1-pipérazinyl]-butyl}

1 H-imidazole, 72. 4-chloro-1 -4-[4-( 3-chlorophényl)-1 -pipérazinyli-butyl 1-1 H-pyrazole, 73. 4,5-dichloro-2-méthyl-1-{4-[4-(2-cyanophényl)-1-pipérazinyl]-butyl}

1 H-imidazole, 74. 4,5-dichloro-2-méthyl-1-{4-[4-(2-fluorophényl)-1-pipérazinyl]-butyl}

1 H-imidazole, 75. 4-chloro- 1 -4-[4-( 2-cyanophényl)- 1 -pipérazinyl]-butyl 1 H-pyrazole, 76. 4,5-dichloro-2-méthyl- 1-{4-[4-(3-trifluorométhylphényl)- l-pipérazinyl]-

butyl}-l H-imidazole, 77. 4-chloro-1-{4-[4-(3-trifluorométhylphényl)-1-pipérazinyl)-butyl}-1H

pyrazole, 78. 4-chloro-1-{4-[4-(2-fluorophényl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H-pyrazole, 79. 4-chloro-1- i4-[4-( 1 ,2-benzisothiazol-3-yl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1 H

pyrazole, 80. 4,5-dichloro-2-méthyl-1-{4-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-pipérazinyl]

butyl}-1 H-imidazole, 81. 1-{ 4-[4-( 1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-pipérazinyl]-butyl }-1 H-1 ,2,4

triazole, 82. 1-14-[4-( 1,2-benzisothiazol-3 -yl)-l-pipérazinyl]-butyl)-l H-

benzimidazole, 83. 4-bromo-1-{4-[4-(5-bromopyrimidin-2-yl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H pyrazol e, 84. 4-chloro-{4-[4-(5-bromopyrimidin-2-yl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1H

pyrazole.

3/ Utilisation du dichlorhydrate de 4-chloro-1-{4-[4-(2-pyrimidinyl)- 1-pipérazinyl]-butyl}-1H-pyrazole, pour la préparation d'un médicament destiné au traitement de la dépression, des troubles obsessifs compulsifs, l'apnée du sommeil, les dysfonctions sexuelles, l'émèse et le mal des transports chez les mammifères, l'homme inclus.