FR2532304A1 - Esters basiques d'acides benzoiques et d'acides thiophenecarboxyliques-2, procedes de preparation de ceux-ci et medicaments en contenant - Google Patents
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Abstract
ESTERS BASIQUES NOUVEAUX DE FORMULEI (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R EST UN RADICAL DE FORMULE (CF DESSIN DANS BOPI) FORMULES DANS LESQUELLES R EST UN RADICAL HYDROGENE OU ALKYLE EVENTUELLEMENT SUBSTITUE, R EST UN RADICAL ALKYLE EVENTUELLEMENT SUBSTITUE, ACYLE, HALOGENE, ALCOXY EVENTUELLEMENT SUBSTITUE, ALKYLTHIO EVENTUELLEMENT SUBSTITUE, NITRO; AMINO OU ALKYLAMINO EVENTUELLEMENT SUBSTITUE, R ET R POUVANT ETRE IDENTIQUES OU DIFFERENTS ET R EST UN RADICAL BASIQUE, ET LEURS SELS UTILISABLES EN PHARMACOLOGIE. CES COMPOSES NOUVEAUX SONT UTILISES DE PREFERENCE COMME ANESTHESIQUES LOCAUX.
Description
Esters basiques d'acides benzolques et d'acides thio-
phènecarboxyliguës-2, procédés de préparation de ceux-
ci et médicaments en contenant.
La présente invention concerne de nouveaux es-
ters basiques d'acides benzo Iques et d'acides thiophè-
necarboxyliques-2, des procédés de préparation de ceux-
ci et des médicaments en contenant.
La présente invention a pour but des composés nouveaux qui puissent être utilisés par exemple comme
agents anesthésiques locaux et qui soient moins toxi-
ques et plus efficaces que les composés connus.
Un autre but de la présente invention est de fournir des procédés de préparation de ces composés nouveaux simples à mettre en oeuvre et économiquement
intéressants.
Ces buts sont atteints avec les esters basi-
ques nouveaux de l'invention de formule I
I 122 3 I
R-C-0-CH C Hq R R dans laquelle R est un radical de formule R ou R 1 -s R 1 formules dans lesquelles R 1 est un radical hydrogène ou alkyle éventuellement substitué, R 2 est un radical alkyle éventuellement substitué, acyle, halogène, alcoxy éventuellement substitué, alkylthio éventuellement substitué, nitro, amino ou alkylamino éventuellement substitué, R 1 et R 2 pouvant être identiques ou différents, et R 3 un radical basique, et leurs sels utilisables en pharmacologie.
Un premier procédé de l'invention pour la pré-
paration des esters basiques nouveaux de formule I
R C-0 -CH 2-CH 2 R 3 I
dans laquelle R et R ont la signification indiquée
plus haut, et de leurs sels utilisables en pharmacolo-
gie est caractérisé par le fait qu'on fait réagir des acides benzoiques ou des acides thiophènecarboxyliques ou leurs halogénures d'acide de formule
R 1 R 1
/S R
-\ COR' ou
S
R 2 R 1 COR'
formules dans lesquelles R' est un groupe hydroxyle
ou un halogène et R 1 et R 2 ont la signification indi-
quée plus haut, avec un alcool de formule II
2, 2 3
HO-CH-CH 2 R 3 II
dans laquelle R a la signification indiquée plus haut,-et on transforme éventuellement les composés
obtenus en leurs sels utilisables en pharmacologie.
Un deuxième procédé de l'invention pour la pré-
paration des esters basiques nouveaux de formule I c 22 3
R-C-O CH 2-CH 2 R I
dans laquelle R et R 3 ont la signification indiquée
plus haut, et de leurs sels utilisables en pharmaco-
logie est caractérisé par le fait-qu'on fait réagir
des sels d'acides benzolques ou d'acides thiophène-
carboxyliques de formule
R 1
R 1. COOM ou
-1 S COOM
' 2
R K formules dans lesquelles M est un sel de métal, et R 1 et R ont la signification indiquée plus haut, avec un halogénure de formule III HalCH 2 CH R III dans laquelle Hal est un atome d'halogène et R 3 a la signification indiquée plus haut, et on transforme éventuellement les composés obtenus
en leurs sels utilisables en pharmacologie.
Les composés de formule générale I dans les-
quels R est un amino peuvent être préparés par réduc-
tion à partir des composés nitro.
On entend par radical basique un radical quel-
conque contenant au moins un atome d'azote basique.
Les deux procédés de l'invention peuvent aus-
si être mis en oeuvre en présence d'au moins un sol-
vant Des catalyseurs peuvent aussi être éventuelle-
ment utilisés L'homme de l'art peut facilement déter-
miner les températures et les durées de réaction qui conviennent On travaille habituellement à la pression atmosphérique normale, mais une pression supérieure
ou inférieure à la normale n'est pas exclue.
Les composés nouveaux de formule I de l'inven-
tion sont administrés de la-manière usuelle pour les
composés connus.
Les formes de réalisation préférées ressor-
tent des exemples suivants, dans lesquels sont aussi
présentés quelques produits de départ et produits in-
termédiaires nouveaux.
A Exemples de benzoates
EXEMPLE 1
A une solution d'éthylate de sodium composée de 2,3 g ( 0,1 mole) de sodium dans 100 ml d'éthanol absolu, on ajoute 13,6 g ( 0,1 mole) d'acide méthyl-2 benzoîque puis, goutte à goutte, lentement, 15 g ( 0,11 mole) de N-chloréthyl-2 pipéridineo Onfait
bouillir le mélange 5 heures avec agitation Après re-
froidissement, on aspire le chlorure de sodium séparé et le lave à l'éthanol On réduit le volume du filtrat sous dépression de trompe à eau, dilue le résidu avec de l'eau et l'agite dans de l'éther On extrait la base à l'acide chlorhydrique dilué On alcalinise la
solution acide et l'agite avec de l'éther Après évapo-
-10 ration de l'éther, on transforme la base avec du chlo-
rure d'hydrogène éthéré en chlorhydrate du méthyl-2
benzoate de pipéridino-2 éthyle, point de fusion 164-
Co
EXEMPLE 2
En utilisant de l'acide diméthyl-2,6 benzo Ique au lieu d'acide méthyl-2 benzoïque et en procédant comme dans l'exemple 1, on obtient le chlorhydrate du diméthyl-2,6 benzoate de pipéridino-2 éthyle, point
de fusion 211-213 C.
EXEMPLE 3
A une solution de 805 mg ( 02035 mole) de so-
dium dans 40 ml d'éthanol absolu, on ajoute goutte à goutte 5,4 g ( 0,035 mole) d'acide fluoro-2 méthyl-6
benzo Ique puis 6,1 g ( 0,045 mole) de chlorure de di-
éthylamino-2 éthyle et, en procédant comme dans l'exem-
ple 1, on obtient le chlorhydrate du fluoro-2 méthyl-6 benzoate de diéthylamino-2 éthyle, point de fusion
136,7 C.
On prépare le composé de départ de la manière
suivante.
On diazote 18,75 g ( 0,1 mole) de chlorhydrate d'acide benzo-2 amino-6méthyle dissous dans 55 ml d'eau et 9 ml d'acide chlorhydrique concentré avec du nitrite de sodium et ajoute à -5 C 50 ml d'acide hexafluorophosphorique On aspire le sel séparé et le
2532304-
décompose à 125 C dans le xylène Apres refroidisse-
ment, on extrait l'acide dans une solution de carbona-
te de sodium, acidifie et agite dans de l'éther.
Après séchage et évaporation de l'éther, la substance contient comme produit secondaire de l'acide hydroxy- 2 méthyl-6 benzoîque Apres estérification en ester éthylique, on extrait l'hydroxy-2 méthyl-6 benzoate d'éthyle dans une solution de carbonate de sodium, on distille le fluoro-2 méthyl-6 benzoate d'éthyle et on
le saponifie avec de l'hydroxyde de potassium en solu-
tion alcoolique, point de fusion 124,6 C.
EXEMPLE 4
En partant d'acide bromo-2 méthyl-6 benzoique et en procédant comme dans l'exemple 3, on obtient le
chlorhydrate du bromo-2 méthyl-6 benzoate de diéthyl-
amino-2 éthyle, point de fusion 183,5-184,5 C.
EXEMPLE 5
En partant du sel de sodium de l'acide iodo-2 méthyl-6 benzoique avec du chlorure de diéthylamino-2
éthyle et de l'acide chlorhydrique éthéré et en procé-
dant comme dans l'exemple 3, on obtient le chlorhydra-
te du iodo-2 méthyl-6 benzoate de diéthylamino-2
éthyle, point de fusion 192,8 C.
EXEMPLE 6
En partant d'acide éthoxy-2 méthyl-6 benzoique
et de chlorure de diéthylamino-2 éthyle et en procé-
dant comme dans l'exemple 1, on obtient le chlorhydra-
te de l'éthoxy-2 méthyl-6 benzoate de diéthylamino-2
éthyle, point de fusion 125-127 C.
EXEMPLE 7
En utilisant de la N-chlor éthyl-2 pipéridine au lieu de chlorure de diéthylamino-2 éthyle et en
procédant comme dans l'exemple 6, on obtient le chlor-
hydrate de l'éthoxy-2 méthyl-6 benzoate de pipéridino-
2 éthyle, point de fusion 154,6 C.
On prépare l'acide éthoxy-2 méthyl-6 benzoïque par synthèse en deux étapes à partir de chloro-2 méthyl-6 benzonitrile Ethoxy-2 méthyl-6 benzonitrile: A une solution d'éthylate de sodium composée de 5,3 g de sodium dans 75 ml d'éthanol absolu, on
ajoute 20 g ( 0,132 mole) de chloro-2 méthyl-6 benzo-
nitrile et on chauffe 40 heures à 130 C dans un auto-
clave avec revêtement intérieur en verre Apres refroi-
dissement, on aspire le sel de sodium séparé, on ré-
duit le volume du filtrat à la trompe à eau et on re-
cueille le résidu dans de l'éther Apres lavage, sé-
chage et évaporation de l'éther, on obtient le produit,
de point de fusion 36-37,5 C.
Acide éthoxy-2 méthyl-6 benzolque On saponifie le nitrile soit sous pression avec de l'hydroxyde de potassium en solution dans
l'éthanol, soit dans la glycérine à 210 C Point de.
fusion 86-88 C.
EXEMPLE 8
En utilisant-de l'acide éthylthio-2 méthyl-6
benzoïque au lieu d'acide éthoxy-2 méthyl-6 benzol-
que et en procédant comme dans l'exemple 7, on obtient le chlorhydrate du thioéthyl-2 méthyl-6 benzoate dé
diéthylamino-2 éthyle, point de fusion 104,3 C.
EXEMPLE 8 a En ajoutant à 6 g ( 0,02 mole) de base de l'éthylthio-2 méthyl-6 benzoate de diéthylamino-2
éthyle dans l'éther 2,3 g ( 0,02 mole> d'acide fumari-
que dans l'éthanol, on obtient des cristaux de fuma-
rate, point de fusion 116,4 C.
EXEMPLE 9
A partir du sel de sodium de l'acide méthyl-
2 nitro-6 benzoique, de chlorure de diéthylamino-2 éthyle et d'acide chlorhydrique éthéré, en procédant comme dans l'exemple 1, on obtient le chlorhydrate du méthyl-2 nitro-6 benzoate de diéthylamino-2 éthyle,
point de fusion 159-160,5 C.
EXEMPLE 10
En partant d'acide méthyl-2 nitro-6 benzoique et en procédant comme dans l'exemple 1, on obtient le
chlorhydrate du méthyl-2 nitro-6 benzoate de pipéridi-
no-2 éthyte, point de fusion 181,6 C.
EXEMPLE 11
En utilisant de la 4-chloréthyl-2 morpholine au lieu de N-chloréthyl-2 pipéridine et en procédant comme dans l'exemple 10, on obtient le chlorhydrate du méthyl-2 nitro-6 benzoate de morpholino-2 éthyle,
point de fusion 186,9 C.
EXEMPLE 12
A partir d'acide éthylamino-2 méthyl-6 ben-
zoique, de chlorure de diéthylamino-2 éthyle et d'acide chlorhydrique éthéré, en procédant comme dans
l'exemple 1, on obtient le dichlorhydrate de l'éthyl-
amino-2 méthyl-6 benzoate de diéthylamino-2 éthyle,
point de fusion 129,2 C.
EXEMPLE 13
On traite de l'acide butylamino-2 méthyl-6
benzoique et du chlorure de diéthylamino-2 éthyle com-
me dans l'exemple jusqu'à l'obtention de la base (butylamino-2 méthyl-6 benzoate de diéthylamino-2
éthyle) En ajoutant à la base la quantité équimolai-
re d'acide fumarique comme dans l'exemple 8 a, on ob-
tient le fumarate, point de fusion 99,7 C.
On prépare les composés de départ de la ma-
nière suivante.
On porte à ébullition le mélange de 10,5 g ( 0,058 mole) d'amino-2 méthyl6 benzoate d'éthyle dans 87 ml de benzène et 14,5 ml d'acide acétique et 14,5 g
de poudre de zinc On ajoute goutte à goutte, lente-
ment, 6,6 g d'acétaldéhyde dans 14,5 ml de benzène et on fait bouillir à reflux pendant 2,5 heures Après
refroidissement, on aspire, lave au benzène et alcali-
nise le filtrat On sépare la phase benzène, extrait la solution aqueuse alcaline au benzène, lave et sèche les phases benzène réunies et, après évaporation du benzène,'distille l V'thylamino-2 méthyl-6 benzoate
d'éthyle, point d'ébullition 136-139 C/1 mm.
On saponifie 4,1 g ( 0,02 mole) d'ester éthyli-
que dans 50 ml d'éthanol a Vec 3,25 g d'hydroxyde de potassium dans 21,5 ml d'eau en faisant bouillir 8
heures On évapore l'éthanol, ajoute del'eau au rési-
du, extrait à l'éther les constituants neutres éven-
tuels, acidifie la solution aqueuse à p H 6,5 et ex-
trait à l'éther Après lavage, séchage et évaporation de l'éther, on obtient l'acide éthylamino-2 méthyl-6 benzoique, point de fusion 97,6 C O
En utilisant du butyraldéhyde au lieu d'acé-
taldéhyde et en procédant comme indiqué plus haut, on obtient du butylamino-2 méthyl-6 benzoate d'éthyle,
point d'ébullition 156-158 C/O,65 mm.
Après saponification, on obtient l'acide
butylamino-2 méthyl-6 benzo Ique, point de fusion 87,9 C.
EXEMPLE 14
A 25,5 g ( 0,92 mole) de méthyl-2 nitro-6 benzoate de diéthylamino-2 éthyle dans 500 ml d'acide chlorhydrique concentré, on ajoute en une heure 100 g de chlorure d'étain (II), puis on chauffe une heure
au bain-marie bouillant Après refroidissement, on al-
calinise le mélange avec de la soude à 35 % et on agite avec de l'éther Après lavage de la solution
éthérée, séchage et évaporation de l'éther, on trans-
forme la base avec du chlorure d'hydrogène éthéré en
dichlorhydrate de l'amino-2 méthyl-6 benzoate de di-
éthylamino-2 éthyle, point-de fusion 186-188 C.
EXEMPLE 15
En utilisant du méthyl-2 nitro-6 benzoate de N-pipéridino-2 éthyle et en procédant comme dans
l'exemple 14, on obtient le dichlorhydrate de l'amino-
2 méthyl-6 benzoate de N-pipéridino-2 éthyle, point
de fusion 199,8 C.
B Exemples de thiophènecarboxylates-2
EXEMPLE 1
A partir du sel de sodium de l'acide méthyl-3
thiophènecarboxylique-2, de chlorure de diéthylamino-
2 éthyle et d'acide chlorhydrique éthéré, en procédant de la même manière que pour les benzoates, on obtient le chlorhydrate du méthyl-3 thiphènecarboxylate-2 de
diéthylamino-2 éthyle, point de fusion 145,7 C.
EXEMPLE 2
En utilisant de l'acide méthyl-5 thiophène-
carboxylique-2 et en procédant comme dans l'exemple
1, on obtient le chlorhydrate du méthyl-5 thiophène-
carboxylate-2 de diéthylamino-2 éthyle, point de
fusion 145,7 C.
Claims (11)
1 Esters basiques de formule I
LU
R-C -CH-CH -R
dans laquelle R est un radical de formule
RI
R o u R 1 R 1 I r formules dans lesquelles R 1 est un radical hydrogène ou alkyle éventuellement substitué, R 2 est un radical alkyle éventuellement substitué, -acyle, halogène, alcoxy éventuellement substitué, alkylthio éventuellement substitué, nitro, amino ou alkylamino éventuellement substitué, R 1 et R 2 pouvant être identiques ou différents, et R 3 est un radical basique,
et leurs sels utilisables en pharmacologie.
2 Esters basiques selon la revendication 1, caractérisés par le fait que dans les composés de formule I, R est un radical hydrogène ou méthyle, R 2 est un radical méthyle, fluor, brome, iode, éthoxy, éthylthio, nitro, amino, éthylamino ou butylamino, et
R est un radical diéthylamino, pipéridino ou morpho-
lino.
3 Esters basiques selon l'une des revendica-
tions 1 et 2, caractérisés par le fait que les sels des composés de formule I sont des chlorhydrates, bromhydrates, fumarates, maléates, hydrogénofumarates
ou hydrogénomaléates.
4 Procédé de préparation des esters basiques selon la revendication 1 de formule I
2 2 3
R-C-0 CH CH 2 R I
dans laquelle R et R 3 ont la signification indiquée dans la revendication 1, et de leurs sels utilisables en pharmacologie, caractérisé par le fait qu'on fait
réagir des acides benzoiques ou des acides thiophène-
carboxyliques ou leurs halogénures d'acide de formule R 1 R / COR' ou
2 R COR'
R formules dans lesquelles R' est un groupe hydroxyle
ou un halogène et R et R ont la signification indi-
quée dans la revendication 1, avec un alcool de formule II
HO-CH CH 2 R 3 II
dans laquelle R 3 a la signification indiquée dans la revendication 1, et on transforme éventuellement les composés obtenus
en leurs sels utilisables en pharmacologie.
Procédé selon la revendication 4, caracté- risé par le fait qu'on utilise comme halogénures
d'acide des chlorures d'acide.
6 Procédé de préparation des esters basiques selon la revendication 1, de formule I
R C-O-CH CH R 3 I
dans laquelle R et R 3 ont la signification indiquée dans la revendication 1, et de leurs sels utilisables en pharmacologier caractérisé par le fait qu'on fait
réagir des sels d'acides benzoiques ou d'acides thio-
phènecarboxyliques de formule
R 1 R 1
/ COOM ou S
2 R 1 COOM
R formules dans lesquelles M est un sel de métal et R 1
et R 2 ont la signification indiquée dans la revendica-
tion 1, avec un halogénure de formule III Hal CH 2 CH 2-R 3 III dans laquelle Hal est un atome d'halogène et R 3 a la signification indiquée dans la revendication 1, et on transforme éventuellement les composés obtenus
en leurs sels utilisables en pharmacologie.
7 Procédé selon la revendication 6, caracté-
risé par le fait qu'on utilise comme halogénures de
formule III des chlorures.
8 Procédé selon l'une des revendications 6
et 7, caractérisé par le fait qu'on utilise comme sels
des acides benzo Iques ou des acides thiophènecarboxy-
liques des sels de métaux alcalins.
9 Médicament, caractérisé par le fait qu'il contient au moins un composé de formule I. 10 Médicament, selon la revendication 9, caractérisé par le fait que c'est un anesthétique local.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH5115/82A CH651014A5 (de) | 1982-08-27 | 1982-08-27 | Basische ester von benzoesaeuren und von 2-thiophencarbonsaeuren, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel, die diese ester enthalten. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2532304A1 true FR2532304A1 (fr) | 1984-03-02 |
| FR2532304B1 FR2532304B1 (fr) | 1989-05-19 |
Family
ID=4288176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR838313762A Expired FR2532304B1 (fr) | 1982-08-27 | 1983-08-26 | Esters basiques d'acides benzoiques et d'acides thiophenecarboxyliques-2, procedes de preparation de ceux-ci et medicaments en contenant |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5998044A (fr) |
| CA (1) | CA1244020A (fr) |
| CH (1) | CH651014A5 (fr) |
| DE (1) | DE3328494A1 (fr) |
| FR (1) | FR2532304B1 (fr) |
| GB (1) | GB2126219B (fr) |
| IT (1) | IT1168211B (fr) |
| SE (1) | SE8304457L (fr) |
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