FR2480769A1 - Solutions de chromogenes stables fortement concentrees, leur procede de preparation et leur utilisation dans des preparations pour matieres d'enregistrement sensibles a la pression - Google Patents
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Abstract
SOLUTIONS DE CHROMOGENES STABLES FORTEMENT CONCENTREES; LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION DANS DES PREPARATIONS POUR MATIERES D'ENREGISTREMENT SENSIBLES A LA PRESSION. CE PROCEDE POUR LA PREPARATION DE SOLUTIONS CONCENTREES DE CHROMOGENES STABLES, COMME LES BIS-INDOLYPHTALIDES ET EN PARTICULIER LES COMPOSES DE CARBAZOLYLMETHANE, EST CARACTERISE PAR LE FAIT QU'UNE FOIS LA PREPARATION DU CHROMOGENE TERMINEE, LE SOLVANT UTILISE EST ELIMINE DU MELANGE REACTIONNEL ET LE RESIDU EST DISSOUS DANS UN SOLVANT HYDROPHOBE POUR AVOIR UNE FORMULATION LIQUIDE AYANT UNE CONCENTRATION MINIMUM DE 10 EN POIDS. UTILISATION DE CETTE FORMULATION LIQUIDE POUR LA PREPARATION D'UNE MATIERE POUR ENREGISTREMENT SENSIBLE A LA PRESSION.
Description
Solutions de chromogènes stables fortement concentrées; leur procédé de
préparation et leur utilisation dans des préparations pour matières d'enregistrement sensibles à la pression. La présente invention concerne des solutions de chromogènes stables fortement concentrées, leur procédé de préparation et leur utilisation pour la préparation d'une
matière pour enregistrement sensible à la pression.
Les matières pour enregistrement sensibles à la pression classiques contiennent en général une solution de
chromogènes enfermés dans des microcapsules. Pour la prépa-
ration de ces solutions nécessaires pour la mise en capsules, des chromogènes finement broyés sont utilisés, qui sont dissous dans un solvant choisi en formant les liquides de marquage
ayant une concentration de 1 à 7% en poids,souhaités.
Les auteurs de la présente invention ont maintenant découvert qu'on obtient une formulation liquide d'un chromogène> fortement concentrée, stable au stockage, quand on recueillie le chromogèneesans l'isoler après la fin du processus de fabricationdirectement par le solvant souhaité. A partir de ces concentrés, par une dilution mesurée, des solutions prêtes à l'emploi peuvent être fabriquées qui peuvent être utilisées après mise en capsulesdans les matières pour enregistrement sensibles à la pression. De cette façon, certains inconvénients, comme la formation de poussièreset des difficultés de dissolution, qui apparaissent lors de l'utilisation des chromogènes sous
forme de poudre, peuvent être évités.
L'objet de la présente invention est par conséquent un procédé pour la préparation de solutions concentrées de chromogènes. Le procédé conforme à l'invention est caractérisé par le fait qu'une fois terminé le processus de fabrication du chromogène, on élimine du mélange réactionnel le solvant
utilisé et on dissout le résidu dans un solvant hydrophobe ap-
proprié pour obtenir une formulation liquide ayant une concen-
tration minimum de 10% en poids.
Les solutions de chromogènes concentrés préférées contiennent le chromogène en des quantités allant de 10 à 50, 24s976<
de préférence 15 à 40 et,en particulier de 20 à 30% en poids.
Les chromogènes utilisés dans les formulations liquides nouvelles sont des matières chromogènes connues incolores ou faiblement colorées quidès qu'elles viennent en contact avec ce qu'on appelle des révélateurs chromogènes, deviennent colorées ou changent de couleur. Les chromogenes pouvant être utilisés appartiennent aux classes des azométhine, fluorane,
benzofluorane, phtalide, spiropyrane, spirodipyrane, leuco-
auramine, leacocolorant du triarylméthane, carbazolylméthane, chroméno-4indole, chroménopyrazole, phénoxazine, phénothiazine, ainsi que les chromogènes chromeno ou chromane, dans la mesure
ou la solubilité dans les solvants concernés est suffisante.
Comme exemples de chromogènes appropriés, on peut citer:
3,3-(bis-indolyl substitué)-phthalides, 3-(aminophényl)-3-indolyl-
phthalides, 6-dialkylamino-2-n-octylamino-fluoranes, 6-dialkyl-
amino-2-arylamino-fluoranes, 6-dialkylamino-3-méthyl-2-arylamino-
fluoranes, 6-dialkylamino-2- ou -3-alkyl(inférieur)-fluoranes,
6-dialkylamino-2-dibenzylamino-fluoranes, 6-pyrrolidino-2-
arylamino-fluoranes, bleu de benzoyl-leucométhylène, bis-(amino-
phényl)-furyl- ou -phényl- ou -carbazolyl-méthanes, 3'-phényl-
7-dialkylamino-2,2'-spirodibenzopyranes, benzoyldialkylamino-
phénothiazinesou -phénoxazines,bisdialkylamino-benzhydrol-
alkyl- ou -arylsulfinates.
Sont particulièrement appropriés les composés carbazolyl-
méthane décrits dans les demandes de brevet allemandes à l'Inspection Publique n 2 747 526, 2 747 525 et 2 915 928 et les bis-indolylphtalides des demandes de brevet allemandes
à l'Inspection Publique n 2 257 711 et 2 265 233.
Pour la fabrication des formulations liquides, les solvants appropriés sont des solvants hydrophobes (huileux)
non volatils.
Comme exemples de solvants de ce genre, on peut citer les paraffines polyhalogénées telles que chloroparaffine, les
diphényleshalogénés tels que parachlorodiphényle et trichloro-
diphényle, le dibenzyltoluène, les alkylbenzènesbenzylés comme par exemple 1l xylènes, l'éthylbenzène et le trichlorobenzène, le terphényle, le terphényle partiellement hydrogéné, les
diphényl%, les naphtalènes,ou les terphényles, portarit des subs-
tituants alkyle, les naphbrnes, les dcliestrs comne 1-' di-n-
butylphtalate ou le dioctylphtalate, le dioctyladipate, le di-2éthylhexyladipate, le trichloréthylphosphate, les éthers aromatiques comme le benzylphényléther et le diphényléther, ainsi que d'autres hydrocarbures aromatiques condensés, chlorés ou hydrogénés. Le cas échéant, des mélanges des divers
solvants peuvent également être utilisés.
Les solvants préférés sont les chloroparaffineS les
diesters phtaliques, les terphényles, les terphényles partielle-
ment hydrogénés (30 à 45%), les diphényle, les naphtalènesou les terphénylessubstitués par des groupes alkyle en Cl-C4 et des mélanges de ces produits. Comme diphényle3et naphtalènes
substitués par des groupes alkyle, on peut citer le tetra-
méthyldiphényle, l'isopropyldiphényle, et surtout le di-iso-
propylnaphtalène. Ces solvants préférés sont appropriés particulièrement pour la préparation de formulationsliquides concentréesqui contiennent 20 à 50% en poids d'un composé du carbazolylméthane de formule:
--
I,I1 II I / '\2
./'XN/\. ' X3
R dans laquelle R est un groupe alkyle ayant 1 à 8 atomes de carbone, un groupe acétyle, phényle ou benzyle; Z est de l'hydrogène, de l'halogène, un groupe nitro, méthyle ou méthoxy, X1 est un groupe alkyle inférieur, phényle, alkylphényle inférieur, alcoxyphényle inférieur, ou benzyle, X2 est de l'hydrogène, un groupe alkyle inférieur ou benzyle,et
X3 est de l'hydrogène, un groupe méthyle, méthoxy, ou halogéno.
Les solvants qui sont liquides à la température ordinaire peuvent être utilisés seuls ou en même temps que des produits de dilution. Les solvants qui sont très visqueux à la température ordinaire sont utilisés en général en même temps qu'un tiers-solvant ou un diluant, pour former un mélange liquide. Des tiers-solvants ou des diluants appropriés sont par exemple les huiles minérales, ou les huiles végétales comme la cérésine, l'huile de paraffine, l'huile de ricin, l'huile de pied de boeuf, l'huile de spermacéti, l'huile de graisse, l'huile d'olive, l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile de coco, l'huile de colza ainsi que les naphta-aromatiques, le
C -C -alkylbenzène, le benzyldiphényle ou le C1-C6-alkylaryl-
indane. Les formulations liquides concentrées peuvent contenir des produits additifs comme par exemple des régulateurs de viscosité, des anti-oxydants, des déodorants, des produits
abaissant le point de solidification et/ou des plastifiants.
La préparation des solutions de chromogènes concentrés s'effectuepar exempleen traitant la solution réactionnelle
organique avec de l'eau chaude (60 à 850C) une fois le proces-
sus de fabrication terminé, en déshydratant la phase organique, en éliminant par exemple par distillation sous vide le solvant, tel que méthanol ou chlorobenzène1utilisé pour la fabrication
du chromogèneoet en reprenant le résidu huileux à une tempé-
rature de 20 à 1000C, de préférence 50 à 750C par le solvant
hydrophobe jusqu'à ce qu'on obtienne la concentration souhaitée.
Ensuite, les produits additifs souhaités peuvent être ajoutés.
On obtient ainsi une solution de chromogènes fortement concentrée et homogène, stable au stockage, qui ne manifeste aucune séparation par cristallisation ou décomposition après
un stockage de trois mois entre -15 et +400C.
Les formulations liquides conformes à l'invention peuvent être facilement dosées volumétriquement et ne nécessitent ainsi aucun processus de dissolution onéreux,chauffage inclus, comme lors de l'utilisation des chromogènes solides. Elles sont
appropriées surtout pour la préparation de solutions de chromo-
gènes prêtes à l'emploi, qui sont mises en capsules sous forme de liquidesde marquage pour des matières pour enregistrement sensibles à la pression. Etant donné que selon le procédé conforme à l'invention, le chromogène n'est plus du tout isolé sous la forme solide par des modes opératoires fastidieux, on peut obtenir une diminution des prix du procédé de fabrication y compris une économie de temps et d'énergie
et également une augmentation du rendement en chromogène.
La présente invention est illustrée par les exemples descriptifs et non limitatifs ci-après dans lesquels les
parties et les pourcentages sont exprimés en poids.
Exemple 1:
Dans un ballon,on introduit sous agitation 500 ml de chlorobenzène et 146 g de diméthylformamide. Dans ce mélange, on introduit 223,3 g de N-nbutylcarbazole. Ensuite, on ajoute goutte à goutte dans la solution formée 230 g d'oxychlorure de phosphorera la température ordinaire. Ensuite, le mélange réactionnel est chauffé à 60C et laissé 10 heures à cette
température. Au bout de ce temps, on ajoute au mélange réaction-
nel 72 g d'eau puis 330 g de N-méthyldiphénylamine. Ensuite, on ajoute 100 g d'acide chlorhydrique concentré et on chauffe
15 heures à 70C.
Une fois la réaction terminée, le mélange réactionnel est réglé à un pH de 10,5 avec 1330 g d'une solution d'hydroxyde de sodium à 30%, et on ajoute 500 ml d'eau chaude. Ensuite, on sépare la phase aqueuse et on ajoute à la solution organique de nouveau 1,5 litre d'eau chaude. Après une courte agitation, on sépare de nouveau la phase aqueuse. A l'aide d'un séparateur d'eau, la solution restante est déshydratée par azéotropisme, diluée avec 250 ml de chlorobenzène et clarifiée avec du charbon actif. Ensuite, le chlorobenzène est éliminé aussi complètement que possible par distillation sous vide. Le résidu est repris par du terphényle partiellement hydrogénés
et réglé à 25%.
On obtient 2000 g d'une solution qui contient 25% d'un composé carbazolyle ayant la formule \v\ //-<3 I2 (11) i t! lLÈ É -2
-
n-C4H9
Z- '769
Exemple 2:
Dans un ballon, sont introduits sous atmosphère d'azote 179,2 g d'anhydride acétique. Ensuite, on introduit 103,7 g d'anhydride phtalique tout en agitant. Le mélange est d'abord agité pendant cinq minutes puis on y ajoute 243 g de l-n-octyl- 2-méthylindole. Ensuite, le mélange réactionnel est chauffé à 118-122 C et agité à cette température pendant 10 heures. On refroidit à 80 C et on ajoute>en l'espace de 5 minutes,26,3 g d'eau. Le produit réactionnel est ensuite additionné de 500 ml
de méthanol, chauffé à 65 C et versé dans un ballon plus grand.
On le lave tout d'abord avec 200 ml de méthanol à la température ordinaire, puis avec 400 ml d'eau à 65 C et on refroidit de nouveau à 20 C. La phase méthanolique supérieure est extraite et le résidu est traité encore une fois avec 1,8 litre d'eau chaude,pendant 15 minutes,à 80 C. Ensuite, l'eau est éliminée
complètement par distillation sous vide.
Le résidu huileux (318 g) est ensuite repris sous agitation-pendant 30 minutes, à 70 Cpar 900 g de terphényle
partiellement hydrogéné1et réglé à une concentration de 25%.
On obtient 1200 g d'une solution qui contient 25% d'un composé bisindolylphtalide ayant la formule:
(12); /-
n-C8 17
Exemple 3:
g d'acide 2-(4'-diéthylamino-2'-hydroxy-benzoyl-) benzoïque et 30 g de 4hydroxy-2-méthyl-4'-n-butyldiphénylamine sont mis à réagir sous agitation dans 360 g d'acide sulfurique concentré,pendant 24 heures)entre O et 10 C. Ensuite, le mélange réactionnel est versé dans 1 litre d'eau, après quoi les cristaux précipités sont séparés par filtration. Les cristaux sont traités avec 1 litre d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 2% et extiaits avec 500 ml de toluène. La solution
2 ?0769
toluénique est lavée plusieurs fois avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 2% puis avec de l'eau, et traitée ensuite avec du charbon actif;et filtrée.Ensuite, le toluène est chassé par distillation sous pression réduite et le résidu est repris par 150 g de terphényle partiellement hydrogénéStout en agitant pendant 30 minutes à 80 C. On obtient 175 g d'une solution qui contient 15% d'un composé de fluorane de formule: a\/\ /a\, /CH3 0lo (C2H5)2N- ', ' (13). /e-n-C H \0/.'x 4/''9x iX0f + >co I I[ \Co
Exemple 4:
g de 3-(2'-éthoxy-4 '-diéthylaminophényl-)3-(1."-éthyl-
2"-méthyl-indol-3"-yl-)5/6-carboxyphtalide et 50 g de carbonate de potassium sont introduits dans 1600 ml d'acétone et additionnés de 36 g de 1-bromohexadecane. Ce mélange est chauffé au reflux pendant 2 heures puis est versé dans l'eau, après quoi le produit de la réaction est extrait avec du toluène. La solution toluénique est lavée successivement avec de l'eau et avec une
solution de chlorure de sodium saturéepuis évaporée à siccité.
Le résidu est repris par 165 g de terphényle partiellement hydrogéné. On obtient 240 g d'une solution qui contient 30% d'un mélange d'isomèresd'un composé phtalide de formule: C2R5 #v 5CH 3 5C2 0 '/,(C225)2 * II e II
(14) \
v. CO i X/ IlI / / t CH3
24%C769
Exemple 5:
Un mélange de 104,4 g de 4,4'-bis-diméthylaminobenzy-
drol, 16 ml d'acide acétique glacial et 112 g de n-octyl-
sulfinate de sodium;est agité dans 200 ml d'éthanol au reflux pendant 1 heure 1/2. Apres refroidissement à 20 C, le produit précipité est séparé par filtration, lavé avec du méthanol et
séché. Ensuite, le produit est repris par 220 g de dibutyl-
phtalate. On obtient 275 g d'une solution qui contient 20% d'un composé de formule: 9-a 04
(15) CE \-N(CH
(CH3) 2N--3%' (CH3)=
So2-- (CH2) 7-CH3
Exemple 6:
Si dans l'exemple 1, on remplace le terphényle partiel-
lement hydrogéné par un des solvants suivants: Di-isopropylnaphta lène, Mono-isopropyldiphényle, m-Xylène benzyle éthylbenzène benzylé ou Paraffine chlorée, on obtient également à chaque fois 2000 g d'une solution qui
contient 25% d'un composé carbazolyle de formule (11).
24 769
Claims (10)
1. Procédé pour la préparation de solutions concentrées de chromogènes, caractérisé par le fait qu'une fois terminé le procédé de fabrication du chromogène, on élimine du mélange réactionnel le solvant utilisé et on dissout le résidu dans un solvant hydrophobe pour avoir une formulation liquide ayant
une concentration innimum de 10% en poids.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par
le fait qu'on prépare des solutions qui contiennent le chro-
mogène en des quantités allant de 10 à 50%, de préférence de
à 30% en poids.
3. Procédé selon l'une des revendications 1 et 2,
caractérisé par le fait que le chromogène est un composé de
carbazolylméthane ou d'un bis-indolylphtalide.
4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé par le fait que le chromogène est un composé de carbazolylméthane de formule.:.
Z I 11 11 1
ilil R \3/ x 3 dans laquelle: R est un groupe alkyle ayant 1 à 8 atomes de carbone, un groupe acétyle, phényle ou benzyle; Z est de l'hydrogène, de l'halogène, un groupe nitro, méthyle ou méthoxy;
X1 est un groupe alkyle inférieur, phényle, alkyl (inférieur)-
-phényle, alcoxy(inférieu-phényle ou benzyle; X2 est de l'hydrogène, un groupe alkyle inférieur ou benzyleet
X3 est de l'hydrogène, un groupe méthyle, méthoxy ou halogéno.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1
à 4, caractérisé par le fait que l'on utilise comme solvant hydrophobeun diester phtalique, le terphényle,le terphényle partiellement hydrogéné, un diphényle, un naphtalène ou un terphényle j'-
2 0769
comportant des substituants alkyle ayant 1 à 4 atomes de
carbone,une chloroparaffine ou un mélange de ces produits.
6. Formulation liquide concentrée d'un chromogène, caractérisée par le fait qu'elle est obtenue selon le procédé
décrit dans l'une quelconque des revendications 1 à 5.
7. Formulation liquide concentrée d'un chromogène, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins 10% en poids d'un composé de carbazolylméthane ou d'un bis-indolylphtalide
dissous dans un solvant hydrophobe.
8. Formulation liquide selon la revendication 7, caractérisée par le fait qu'elle contient un composé de carbazolylméthane de formule: y i -i$ z.... , x x I 3 R dans laquelle: R est un groupe alkyle ayant 1 à 8 atomes de carbone, un groupe acétyle, phényle ou benzyie; Z est de l'hydrogène, de l'halogène, un groupe nitro, méthyle ou méthoxy;
X1 est un groupe alkyle inférieur, phényle, alkyl (inférieur)-
-phényle, alcoxy(inférieur)phényle ou benzyle; X2 est de l'hydrogène, un groupe alkyle inférieur ou benzyle,et
X3 est de l'hydrogène, un groupe méthyle, méthoxy ou halogéno.
9. Formulation liquide selon l'une quelconque des
revendications 7 et 8, caractérisée par le fait que le solvant
hydrophobe est le terphényle, le terphényle partiellement hydrogéné, un diphényle, un naphtalène, un terphénylecomportant des substituants alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, une
chloroparaffine ou un mélange de ces produits.
10. Utilisation de la formulation liquide selon l'une
quelconque des revendications 6 à 9, pour la préparation d'une
matière pour enregistrement sensible à la pression.
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