CN103113358A - 3,3-双(n-辛基-2-甲基吲哚)邻苯二甲内酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明是一种3,3-双(N-辛基-2-甲基吲哚)邻苯二甲内酯的制备方法，它由二甲基乙酰胺DMAC，2-甲基吲哚，碳酸钾颗粒，氢氧化钠颗粒和氯辛烷制备得到中间体OMI；再由中间体OMI，邻苯二甲酸酐，醋酸酐和甲醇制得成品。本发明方法在使用催化剂的条件下，使用氯辛烷为原料，降低原料成本，有效地提高收率。而且本发明方法工艺设计合理，可操作性强。
Description
技术领域
本发明涉及一种压敏染料的制备方法，特别是一种压敏红3,3-双(N-辛基-2-甲基吲哚)邻苯二甲内酯的制备方法。
背景技术
现有技术中公开了一种热压敏染料的合成技术，制得的热压敏染料3,3-双(4-二甲氨基苯基)-6-二甲氨基苯酞是一种淡黄色至白色的粉末或晶体的压热敏染料。该压敏染料的制备方法工艺复杂，可操作性不强，而且还存在原料成本高，收率低等问题。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对现有技术的不足，提供一种工艺设计更为合理、操作方便、产品收率高的3,3-双(N-辛基-2-甲基吲哚)邻苯二甲内酯的制备方法。
本发明所要解决的技术问题是通过以下的技术方案来实现的。本发明是一种3,3-双(N-辛基-2-甲基吲哚)邻苯二甲内酯的制备方法，其特点是，其步骤如下：
（1）向反应容器中，加入二甲基乙酰胺DMAC， 2-甲基吲哚，搅拌至2-甲基吲哚全部溶解，加入碳酸钾颗粒，氢氧化钠颗粒，加热到65-75℃，滴加氯辛烷，并在70-80℃保温4-6小时，取样检测2-甲基吲哚＜0.5%，减压蒸馏DMAC，蒸干溶剂后加入适量的水，搅拌20-40分钟，分去水层后再加入适量的水，搅拌20-40分钟，分去水层，减压蒸出残留的水，得到中间体OMI；所述的DMAC、2-甲基吲哚、碳酸钾、氢氧化钠和氯辛烷的重量比为350-370：140-150：85-95：70-78：170-190；
（2）向反应容器中加入中间体OMI，邻苯二甲酸酐，醋酸酐，用1.5-2.5个小时加热到100-110℃，保温10-14小时，降温到60-70℃，再加入适量的甲醇，在55-65℃保温3-5小时，再用50-70分钟内降温到28-32℃，用4-6小时降温到20-26℃，过滤，用适量的甲醇洗1-3次，过滤，烘干，即得3,3-双(N-辛基-2-甲基吲哚)邻苯二甲内酯成品；所述的中间体OMI、邻苯二甲酸酐和醋酸酐的重量比为175-190：70-75：50-55。
本发明所述的制备方法的步骤（1）中，所述的DMAC、2-甲基吲哚、碳酸钾、氢氧化钠和氯辛烷的重量比优选为362：145：90：73：180；步骤（2）中，所述的中间体OMI、邻苯二甲酸酐和醋酸酐的重量比优选为182：72：52。
本发明所述的制备方法，在制得成品后，再次生产时，在步骤（2）中，在用50-70分钟内降温到28-32℃后，加入适量的3,3-双(N-辛基-2-甲基吲哚)邻苯二甲内酯成品作晶种，搅拌50-70分钟后，再加入适量的3,3-双(N-辛基-2-甲基吲哚)邻苯二甲内酯成品作晶种，再用4-6小时降温到20-26℃。
本发明的具体工艺路线如下：
与现有技术相比，本发明在使用催化剂的条件下，使用氯辛烷为原料，降低原料成本，有效地提高收率。本发明方法工艺设计合理，可操作性强。
具体实施方式
以下进一步描述本发明的具体技术方案，以便于本领域的技术人员进一步地理解本发明，而不构成对其权利的限制。
实施例1，一种3,3-双(N-辛基-2-甲基吲哚)邻苯二甲内酯的制备方法，其步骤如下：
（1）向反应容器中，加入二甲基乙酰胺DMAC， 2-甲基吲哚，搅拌至2-甲基吲哚全部溶解，加入碳酸钾颗粒，氢氧化钠颗粒，加热到65℃，滴加氯辛烷，并在70℃保温4小时，取样检测2-甲基吲哚＜0.5%，减压蒸馏DMAC，蒸干溶剂后加入适量的水，搅拌20分钟，分去水层后再加入适量的水，搅拌20分钟，分去水层，减压蒸出残留的水，得到中间体OMI；所述的DMAC、2-甲基吲哚、碳酸钾、氢氧化钠和氯辛烷的重量比为350：140：85：70：170；
（2）向反应容器中加入中间体OMI，邻苯二甲酸酐，醋酸酐，用1.5个小时加热到100℃，保温10小时，降温到60℃，再加入适量的甲醇，在55℃保温3小时，再用50分钟内降温到28℃，用4小时降温到20℃，过滤，用适量的甲醇洗1次，过滤，烘干，即得3,3-双(N-辛基-2-甲基吲哚)邻苯二甲内酯成品；所述的中间体OMI、邻苯二甲酸酐和醋酸酐的重量比为175：70：50。
实施例2，一种3,3-双(N-辛基-2-甲基吲哚)邻苯二甲内酯的制备方法，其步骤如下：
（1）向反应容器中，加入二甲基乙酰胺DMAC，2-甲基吲哚，搅拌至2-甲基吲哚全部溶解，加入碳酸钾颗粒，氢氧化钠颗粒，加热到75℃，滴加氯辛烷，并在80℃保温6小时，取样检测2-甲基吲哚＜0.5%，减压蒸馏DMAC，蒸干溶剂后加入适量的水，搅拌40分钟，分去水层后再加入适量的水，搅拌40分钟，分去水层，减压蒸出残留的水，得到中间体OMI；所述的DMAC、2-甲基吲哚、碳酸钾、氢氧化钠和氯辛烷的重量比为370： 150： 95： 78： 190；
（2）向反应容器中加入中间体OMI，邻苯二甲酸酐，醋酸酐，用2.5个小时加热到110℃，保温14小时，降温到70℃，再加入适量的甲醇，在65℃保温5小时，再用70分钟内降温到32℃，用6小时降温到26℃，过滤，用适量的甲醇洗3次，过滤，烘干，即得3,3-双(N-辛基-2-甲基吲哚)邻苯二甲内酯成品；所述的中间体OMI、邻苯二甲酸酐和醋酸酐的重量比为190： 75： 55。
实施例3，一种3,3-双(N-辛基-2-甲基吲哚)邻苯二甲内酯的制备方法，其步骤如下：
（1）向反应容器中，加入二甲基乙酰胺DMAC， 2-甲基吲哚，搅拌至2-甲基吲哚全部溶解，加入碳酸钾颗粒，氢氧化钠颗粒，加热到70℃，滴加氯辛烷，并在75℃保温5小时，取样检测2-甲基吲哚＜0.5%，减压蒸馏DMAC，蒸干溶剂后加入适量的水，搅拌30分钟，分去水层后再加入适量的水，搅拌30分钟，分去水层，减压蒸出残留的水，得到中间体OMI；所述的DMAC、2-甲基吲哚、碳酸钾、氢氧化钠和氯辛烷的重量比为362：145：90：73：180；
（2）向反应容器中加入中间体OMI，邻苯二甲酸酐，醋酸酐，用2个小时加热到105℃，保温12小时，降温到65℃，再加入适量的甲醇，在60℃保温4小时，再用60分钟内降温到30℃，用5小时降温到25℃，过滤，用适量的甲醇洗2次，过滤，烘干，即得3,3-双(N-辛基-2-甲基吲哚)邻苯二甲内酯成品；所述的中间体OMI、邻苯二甲酸酐和醋酸酐的重量比为182：72：52。
实施例4，实施例1或2或3所述的制备方法，制得成品后，再次生产时，在步骤（2）中，在用50-70分钟内降温到28-32℃后，加入适量的3,3-双(N-辛基-2-甲基吲哚)邻苯二甲内酯成品作晶种，搅拌50-70分钟后，再加入适量的3,3-双(N-辛基-2-甲基吲哚)邻苯二甲内酯成品作晶种，再用4-6小时降温到20-26℃。
实施例5，3,3-双(N-辛基-2-甲基吲哚)邻苯二甲内酯的制备实验。
向1000ml烧瓶中，加入362gDMAc，145g2-甲基吲哚，开启搅拌，等2-甲基吲哚全部溶解后，加入90g碳酸钾颗粒，73g氢氧化钠颗粒，加热到70℃，用3-4个小时滴加180g的氯辛烷，并在75℃保温5小时，取样检测2-甲基吲哚＜05%，减压蒸馏DMAC，约用4小时左右蒸干溶剂，加入380g水，搅拌30分钟，分去水640g，加入180g水，搅拌30分钟，分去水200g，减压蒸出残留的水，约用时1小时，得到中间体OMI；
向1000ml烧瓶中，加入182g 100%的OMI，72g邻苯二甲酸酐，52g醋酸酐，用2个小时加热到100-110℃，保温12小时，降温到60-70℃，加入140g甲醇，在60℃保温4小时，用1小时降温到30℃，加入0.3g CR5晶种，搅拌1小时后，再加入0.3g晶种，然后用5小时降温到25℃，过滤，用140g甲醇洗，用97g*2甲醇洗，过滤，烘干，得到产品205g，收率是86%。
Claims (3)
1.一种3,3-双(N-辛基-2-甲基吲哚)邻苯二甲内酯的制备方法，其特征在于，其步骤如下：
（1）向反应容器中，加入二甲基乙酰胺DMAC， 2-甲基吲哚，搅拌至2-甲基吲哚全部溶解，加入碳酸钾颗粒，氢氧化钠颗粒，加热到65-75℃，滴加氯辛烷，并在70-80℃保温4-6小时，取样检测2-甲基吲哚＜0.5%，减压蒸馏DMAC，蒸干溶剂后加入适量的水，搅拌20-40分钟，分去水层后再加入适量的水，搅拌20-40分钟，分去水层，减压蒸出残留的水，得到中间体OMI；所述的DMAC、2-甲基吲哚、碳酸钾、氢氧化钠和氯辛烷的重量比为350-370：140-150：85-95：70-78：170-190；
（2）向反应容器中加入中间体OMI，邻苯二甲酸酐，醋酸酐，用1.5-2.5个小时加热到100-110℃，保温10-14小时，降温到60-70℃，再加入适量的甲醇，在55-65℃保温3-5小时，再用50-70分钟内降温到28-32℃，用4-6小时降温到20-26℃，过滤，用适量的甲醇洗1-3次，过滤，烘干，即得3,3-双(N-辛基-2-甲基吲哚)邻苯二甲内酯成品；所述的中间体OMI、邻苯二甲酸酐和醋酸酐的重量比为175-190：70-75：50-55。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，所述的DMAC、2-甲基吲哚、碳酸钾、氢氧化钠和氯辛烷的重量比为362：145：90：73：180；步骤（2）中，所述的中间体OMI、邻苯二甲酸酐和醋酸酐的重量比为182：72：52。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，制得成品后，再次生产时，在步骤（2）中，在用50-70分钟内降温到28-32℃后，加入适量的3,3-双(N-辛基-2-甲基吲哚)邻苯二甲内酯成品作晶种，搅拌50-70分钟后，再加入适量的3,3-双(N-辛基-2-甲基吲哚)邻苯二甲内酯成品作晶种，再用4-6小时降温到20-26℃。
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| GB2075539A (en) * | 1980-04-16 | 1981-11-18 | Ciba Geigy Ag | Stable, Highly Concentrated Colour Former Solutions |
| JPH01216971A (ja) * | 1988-02-24 | 1989-08-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | Ｎ−アルキルインドール類の製造方法 |
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