DE3735976A1 - Loesungen von farbbildern, ihre herstellung und verwendung - Google Patents
Loesungen von farbbildern, ihre herstellung und verwendungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Lösungen von Farbbildnern in
alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen.
Entsprechende Lösungen mit einem Gehalt an Farbbildnern
von 3-8% werden bei der Herstellung von
druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien verwendet.
Aus transport- und produktionstechnischen Gründen
besteht ein Bedarf an entsprechenden Konzentraten mit
möglichst hohem Gehalt an Farbbildnern. Dies scheiterte
jedoch bislang daran, daß bei den meisten Farbbildnern
die Löslichkeitsgrenze bei etwa 2-10 Gew.-%
Farbbildnern erreicht ist.
Aus DE-A-36 05 552 ist ein Verfahren bekannt,
hochkonzentrierte Lösungen von Farbbildnern auf
Triphenylmethanbasis in verschiedenen unterschiedlichen
Lösemitteln herzustellen, indem die Farbbildner nach
ihrer Herstellung in wäßrigem Milieu in das
wasserunlösliche Lösemittel eingebracht werden. Dabei
lassen sich hochkonzentrierte Lösungen mit einem Gehalt
von 10-50 Gew.-% bevorzugt 10-35 Gew.-% an
Farbbildnern herstellen.
Die entsprechenden Lösungen sind einerseits auf
Farbbildner auf Basis von Triphenylmethanderivaten und
auf die Lösung von jeweils nur einem Farbbildner
beschränkt. Andererseits ist das Verfahren an die
Herstellung des Farbbildners gekoppelt, d. h., die
Herstellung der Lösungen ist für ein Unternehmen, das
die fertigen, trocknen Farbbildner bezieht, nicht
möglich. Zudem ist das Verfahren aufwendig, da
zumindest Restwasser, oft aber auch noch zusätzliche
Hilfslösungsmittel aus der Farbbildnerlösung entfernt
werden müssen.
Es ist daher Aufgabe der Erfindung, Lösungen von
gegebenenfalls mehreren Farbbildnern in
alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen bereitzustellen,
die auch mehr als 50% Farbbildner enthalten können,
die nicht auf nur eine Gruppe von Farbbildnern
beschränkt sind und die in einfacher Weise auch mit
trockenen, als Handelsware bezogenen, Farbbildnern
hergestellt werden können, ohne daß weitere
Hilfslösemittel oder Wasser zusätzlich verwendet und
abgetrennt werden müssen.
Die Lösung der Aufgabe erfolgt durch Bereitstellen von
Lösungen von Farbbildnern gemäß der Ansprüche 1 bis 4
und durch ein Verfahren zu ihrer Herstellung gemäß der
Ansprüche 5 bis 7. Die erfindungsgemäßen Lösungen sind
Konzentrate und werden zur Herstellung von
druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien verwendet.
Es ist bekannt, daß sich die meisten Stoffe umso besser
in einem Lösemittel lösen, je höher dessen Temperatur
ist. Beim Abkühlen dieser, bei höherer Temperatur
hergestellten Lösungen, kristallisiert der gelöste
Stoff aus, bis das jeweilige Lösungsgleichgewicht
erreicht ist. Entsprechendes gilt auch für Lösungen von
Farbbildnern in alkylaromatischen Kohlewasserstoffen:
Stellt man z. B. 20%ige Lösungen der Farbbildner her, indem diese bei 100°C in alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen gelöst werden, so bilden sich beim Abkühlen gesättigte Lösungen. Die über den Sättigungsgrad liegende Menge an eingebrachtem Farbbildner kristallisiert aus. Bei handelsüblichen Farbbildnern liegt der Sättigungsgrad in alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen bei Raumtemperatur bei etwa 2-10 Gew.-%, bezogen auf die Lösung.
Stellt man z. B. 20%ige Lösungen der Farbbildner her, indem diese bei 100°C in alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen gelöst werden, so bilden sich beim Abkühlen gesättigte Lösungen. Die über den Sättigungsgrad liegende Menge an eingebrachtem Farbbildner kristallisiert aus. Bei handelsüblichen Farbbildnern liegt der Sättigungsgrad in alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen bei Raumtemperatur bei etwa 2-10 Gew.-%, bezogen auf die Lösung.
Überraschenderweise aber tritt dieser Effekt nicht mehr
auf, wenn in den alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen
mehr als 40 Gew.-%, bezogen auf die Lösung, Farbbildner
gelöst werden. Beim Abkühlen derartiger
hochübersättigter Lösungen kristallisieren keine
Farbbildner aus. Es verbleibt vielmehr eine homogene,
hochviskose Lösung, die bei Raumtemperatur mehrere
Wochen stabil bleibt. Die Lösung kann durch Hinzufügen
entsprechenden weiteren Lösemittels auf einen Gehalt
von 3-10 Gew.-% verdünnt werden. Sie kann somit als
Konzentrat eines Farbbildners dienen.
Alkylaromatische Kohlenwasserstoffe sind aromatische
Verbindungen, die Alkylgruppen mit vorzugsweise 1-18
Kohlenstoffatomen enthalten, wie Alkylbiphenyle,
insbesondere iso-Propyl-biphenyl, tert.-Butylbiphenyl,
Dialkyl-biphenyl, insbesondere Di-isopropylbiphenyl und
Di-tert.-butyl-biphenyl, Alkylbenzole, hydrierte und
teilhydrierte Terphenyle, insbesondere
Cyclohexyldiphenyl und Alkylnaphthaline wie Mono-, Di
und Trialkylnaphthaline mit Alkylgruppen die 1 bis 4
C-Atome enthalten können.
Die bevorzugten alkylaromatischen Kohlewasserstoffe
sind Dialkylnaphthaline, wobei die Alkylketten gleich
oder verschieden sind und jeweils 1 bis 4 C-Atome
enthalten können.
Beispiele hierfür sind Dimethyl-, Diethyl-,
Diisopropyl, Di-tert.-butyl-, Methyl-ethyl-,
Methyl-propyl, Methyl-isopropyl-, Methyl-butyl-,
Methyl-tert.-butyl- oder
Isopropyl-tert.-butylnaphthaline, wobei die Position
der Alkylgruppen am Naphthalinring beliebig ist.
Aus technischen und wirtschaftlichen Gründen bevorzugt
sind Gemische verschiedener Alkylnaphthaline sowie
Gemische von an verschiedenen Stellen substituierten
Naphthalinen (Isomerengemisch).
Erfindungsgemäß verwendbare Farbbildner sind die in
druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien
üblicherweise eingesetzten Farbbildner der
verschiedenen Gruppen wie z. B.
3,3-Bis-(aminophenyl)-phthalide,
3,3-Bis-(indolyl)-phthalide, 3-Amino-fluorane,
Spirodipyrane, Chromenoindole, Phenoxazine,
Carbazolyl-methane, oder Triarylmethane.
Diese Farbbildner können einzeln oder im Gemisch mit
einem oder mehreren, auch der verschiedenen Gruppen in
den erfindungsgemäßen Lösungen enthalten sein. Gerade
die Gemische von Farbbildnern spielen eine große Rolle,
um gezielte Farben und Farbtönungen zu erzielen.
Obwohl sich generell alle diese Farbbildner in allen
erfindungsgemäßen alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen
lösen, sind nicht alle Farbbildner in ihrem
Löseverhalten gleich. Es unterscheidet sich je nach
Aromatizitätsgrad des Farbbildners. Da sich aber auch
die alkylaromatischen Kohlenwasserstoffe in ihrem
Aromatizitätsgrad unterscheiden, besteht für den
Fachmann die Möglichkeit, die eingesetzten Farbbildner
und Lösemittel entsprechend ihrem Aromatizitätsgrad
aufeinander abzustimmen, d. h. er kann z. B. bei
Verwendung von Farbbildnern mit einem Anteil an
langkettigen aliphatischen Gruppen als alkylaromatische
Kohlenwasserstoffe solche bevorzugt einsetzen, die
einen Anteil an langkettigen aliphatischen
Substituenten haben, um eine möglichst gute Löslichkeit
zu erzielen. Hierzu kann es auch zweckmäßig sein, ein
Gemisch verschiedener alkylaromatischer
Kohlenwasserstoffe einzusetzen.
Die Herstellung von hochkonzentrierten Lösungen von
Farbbildnern in alkylaromatischen Lösemitteln, die auch
die beanspruchten Lösungen umfassen, aber nicht auf sie
beschränkt sind, erfolgt dadurch, daß die Farbbildner
in der gewünschten Konzentration, die im Bereich von 40
bis 75% liegen kann, in an sich bekannter Weise bei
erhöhter Temperatur, in den alkylaromatischen
Kohlenwasserstoffen gelöst, und diese Lösungen auf
Umgebungstemperatur abgekühlt werden. Dieser
Lösevorgang erfolgt bei einer Temperatur im Bereich von
65°C bis zur Siedetemperatur des Lösemittels. Ist
allerdings der Zersetzungspunkt des Farbbildners
niedriger als der Siedepunkt des Lösemittels so bildet
die Zersetzungstemperatur den oberen Grenzwert.
Im allgemeinen erfolgt der Lösevorgang bei einer
Temperatur im Bereich von 65-160°C, bevorzugt im
Bereich von 80-120°C.
Erhalten werden hochviskose Lösungen aus denen auch bei
mehrwöchiger Lagerung sowie auch beim Abkühlen auf
Temperaturen bis zu -10°C keine Farbbildner
auskristallisieren. Andererseits können diese
hochkonzentrierten Lösungen durch Vermischen mit
entsprechenden Mengen an alkylaromatischen
Kohlenwasserstoffen bei Raumtemperatur, bevorzugt aber
bei leicht erhöhter Temperatur bis etwa 50°C auf eine
Konzentration von 3-10% verdünnt werden. Diese
Lösungen werden als Farbbildnerlösungen mikroverkapselt
in druckempfindlichen Durchschreibepapieren eingesetzt.
40g eines handelsüblichen Farbbildnergemisches für
schwarze Durchschriften druckempfindlicher
Durchschreibepapiere werden mit 60g Dimethylnaphthalin
(Isomerengemisch) angeteigt und unter Rühren auf 65°C
erwärmt. Dabei löst sich der Farbbildner im
Dimethylnaphthalin zu einer klaren Lösung. Diese Lösung
ist auch nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur nach 2
Wochen noch stabil.
300g Diisopropylnaphthalin (Isomerengemisch) werden
auf 160°C erhitzt. Unter Rühren werden 700g eines
Farbbildnergemisches entsprechend Beispiel 1 zugegeben
und so lange gerührt, bis sich eine klare Lösung
gebildet hat. Beim Abkühlen auf Raumtemperatur
entsteht eine hochviskose, homogene Lösung in der auch
nach 2 Wochen Lagerung keine Ausfällung zu erkennen
ist.
Eine Probe der Lösung wird 2d bei -10°C gelagert.
Auch hier ist keine Ausfällung zu beobachten.
100g der Lösung werden mit 900g Diisopropylnaphthalin
versetzt und unter Rühren auf 40°C erwärmt. Es
entsteht eine klare Lösung mit einem Gehalt an 7%
Farbbildner.
30g eines Farbbildnergemisches entsprechend aus
Beispiel 1 werden bei 65°C in Dimethylnaphthalin
gelöst und danach auf Raumtemperatur abgekühlt. Nach
einem d hat sich am Boden des Gefäßes ein Belag an
auskristallisiertem Farbbildner abgesetzt.
Claims (8)
1. Lösungen von Farbbildnern in alkylaromatischen
Kohlenwasserstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß
sie mehr als 50 und weniger als 75 Gew.-%
Farbbildner enthalten.
2. Lösungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie 55-65 Gew.-% Farbbildner enthalten.
3. Lösungen nach den Ansprüchen 1 uns 2, dadurch
gekennzeichnet, daß die alkylaromatischen
Kohlenwasserstoffe Alkylnaphthaline sind.
4. Lösungen nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß die alkylaromatischen
Kohlenwasserstoffe Dialkylnaphthaline sind, wobei
die Alkylketten gleich oder verschieden sind und
jeweils 1 bis 4 C-Atome enthalten können.
5. Verfahren zur Herstellung von hochkonzentrierten
Lösungen von Farbbildnern in alkylaromatischen
Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß bei einer
Temperatur im Bereich zwischen 65°C und der
Siedetemperatur des alkylaromatischen
Kohlenwasserstoffs bzw., sofern sie niedriger ist,
der Zersetzungstemperatur des Farbbildners, der
Farbbildner oder das Farbbildnergemisch bis zur
gewünschten Konzentration im alkylaromatischen
Kohlenwasserstoff gelöst und die Lösung auf
Umgebungstemperatur abgekühlt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
daß die Herstellung der Lösung in einem
Temperaturbereich von 65-160°C erfolgt.
7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
daß die Herstellung der Lösung in einem
Temperaturbereich von 80-120°C erfolgt.
8. Verwendung der Lösungen nach den Ansprüchen 1 bis
7 zur Herstellung von druckempfindlichen
Aufzeichnungsmaterialien.
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