FR2476336A1 - Element electrophotographique - Google Patents

Abstract

L'ELEMENT ELECTROPHOTOGRAPHIQUE SELON L'INVENTION COMPREND AU MOINS UN PIGMENT BIS-AZOIQUE REPONDANT A LA FORMULE GENERALE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE AR ET AR PEUVENT REPRESENTER CHACUN UN GROUPE PHENYLENE, AVEC LES CONDITIONS SUPPLEMENTAIRES QUE, LORSQUE AR EST UN GROUPE 1,4-PHENYLENE, AR EST UN GROUPE 1,2- OU 1,3-PHENYLENE; LORSQUE AR EST UN GROUPE 1,3-PHENYLENE, AR PEUT ETRE L'UN QUELCONQUE DES GROUPES 1,2-, 1,3- ET 1,4-PHENYLENE; ET, LORSQUE AR EST UN GROUPE 1,2-PHENYLENE, AR EST UN GROUPE 1,3-PHENYLENE; X PEUT REPRESENTER DES NOYAUX AROMATIQUES OU HETEROCYCLES OU LEURS PRODUITS DE SUBSTITUTION; AR PEUT REPRESENTER DES NOYAUX AROMATIQUES OU DES HETEROCYCLES, OU LEURS PRODUITS DE SUBSTITUTION; ET R PEUT REPRESENTER UN ATOME D'HYDROGENE, UN GROUPE ALKYLE INFERIEUR, UN GROUPE PHENYLE OU SES PRODUITS DE SUBSTITUTION.

Description

La présente invention concerne, en général, un élé-

ment électrophotographique et, en particulier, un nouvel élément électrophotographique qui comprend une couche photosensible contenant

comme ingrédient efficace un pigment bis-azotque répondant A la for-

mule générale Ar3-NOC OH H ON-Ar3

R 2 12 R

\ =N-Ar -HC=HC-Ar -CH=CH-Ar -N= (I)

I I

X-,X

dans laquelle Ar1 et Ar2 peuvent représenter chacun un groupe phé-

nylène. Cependant, lorsque Ar1 est un groupe 1,4-phénylène, Ar2 est

un groupe 1,2- ou 1,3-phénylène; lorsque Ar1 est un groupe 1,3-phé-

nylène, Ar2 peut être l'un quelconque des groupes 1,2-, 1,3- et 1,4phénylène; et, lorsque Ar1 est un groupe 1,2-phénylène, Ar2 est un groupe 1,3-phénylène. X peut représenter des noyaux aromatiques

tels que des noyaux benzénique, naphtalénique, etc., des hétéro-

cycles tels qu'un noyau indole, un noyau carbazole, un noyau benzo-

furanne, etc. ou leurs produits de substitution; Ar peut représenter des noyaux aromatiques tels qu'un noyau benzénique, naphtalénique, etc., des hétérocycles tels qu'un noyau dibenzofuranne, etc., ou

leurs produits de substitution; et R peut représenter un atome d'hydro-

gène, un groupe alkyle inférieur, un groupe phényle ou ses produits

de substitution.

Comme matériaux photosensibles qui ont été longtemps utilisés dans les éléments électrophotographiques, on connat bien les matériaux photosensibles inorganiques tels que sélénium amorphe, alliages de sélénium, surfure de calcium, oxyde de zinc, etc., le

poly-N-vinylcarbazole et ses dérivés.

On sait queparmi ceux-ci, le sélénium amorphe et les alliages de sélénium sont universellement mis en pratique parce

qu'ils possèdent des caractéristiques tout à fait supérieures indis-

pensables pour les éléments électrophotographiques. Cependant, on observe que le sélénium amorphe a l'inconvénient que son domaine de sensibilité a la lumière est limité à la région du bleu et qu'il est

2476336:

à peine sensible dans la région du rouge.

On a proposé jusqu'à présent divers types de méthodes pour élargir le domaine de sensibilité vers les régions des grandes

longueurs d'onde. Cependant, le fait est que la sensibilité du sélé-

nium amorphe aux grandes longueurs d'onde n'est pas améliorée au degré recherché par ces méthodes, parce que le choix du domaine de sensibilité est soumis à diverses limitations. Dans le cas o l'on utilise l'oxyde de zinc ou le sulfure de cadmium comme matériau

photosensible, il est nécessaire d'ajouter divers types de sensibi-

lisateurs pour que l'oxyde de zinc ou le sulfure de calcium puisse

servir aux applications pratiques parce que leur domaine de sensi-

bilité propre est également limité.

Bien que le poly-N-vinylcarbazole universellement connu comme matériau photoconducteur organique possède de nombreuses

propriétés supérieures, telles que transparence, aptitude à la for-

mation de film, flexibilité, capacité de transport des trous, etc., on observe qu'il a lui-même le défaut d'être à peine sensible dans

le domaine visible de 400 à 700 nm, et ainsi de suite.

La publication de brevet japonais n0 10496/1975 décrit un élément photosensible qui a surmonté ces défauts avec succès, dans lequel on utilise un complexe de transfert de charges consistant en

poly-N-vinylcarbazole et 2,4,7-trinitrofluorénone.

Les publications de brevets japonais n' 5349/1970,

2168/1974, 14914/1975, 10982/1976, etc. décrivent en outre des élé-

ments photosensibles du type qui comprend, en couches successives une couche productrice de porteurs de charges formée de sélénium amorphe ou d'alliage de sélénium, chaque couche étant destinée à

jouer un rôle qui lui est attribué.

En outre, on a encore mis au point, jusqu'à présent,-

les différents éléments photosensibles suivants du type qui comprend, en couches successives: une couche productrice de porteurs de charges contenant un type différent de pigment et une couche de transfert de charges. Le brevet des Etats-Unis d'Amérique n0 3 837 851 décrit

un élément photosensible qui comprend une couche productrice de por-

teurs de charges et une couche de transfert de charges contenant au moins une triarylpyrazoline. Le brevet des Etats-Unis d'Amérique 3 850 630 décrit un élément photosensible qui comprend une couche transparente de transfert de chargeset une couche productrice Se porteurs de charges contenant un colorant indigotde. Le breve: des Etats-Unis d'Amérique 3 871 882 décrit un élément photosensible qui comprend une couche productrice de porteurs de charges conznant un dérivé de pigment de péryl!ne et une couche de transfert de

charges contenant un condenster de 3-bromopyrène et de formaldéhyde.

La demande de brevet japonais mis à la disposition du public n 133445/1978 décrit un élément photosensible qui comprend une

couche transparente de transfert du charges et une couche produc-

trice de porteurs de charges contenant un pigment bis-azotque ayant

un squelette de stilbène. CerLains des éléments phtoosensibls men-

tionnés ci-dessus ont déjà été disponibles dans le commerce. Cepen-

dant, le fait est que l'on n'a pas encore mis au poiint d'élémnts photosensibles capables de satisfaire à un degré satisfaisant les

diverses propriétés proposées. -

La demanderesse a effectué diverses études et aboutit à la découverte qu'un composé répondant à la formule générale (1) ci-après, lorsqu'on l'utilise dans des éléments électrophotographiques, agit efficacement comme matériau producteur de porteurs de charges ou matériau photodonducteur. La présente invention rdpose sur cette découverte.

L'invention a donc principalement peur objet de pro-

poser un matériau producteur de porteurs de charges, qui a une courbe de sensibilité plate dans le domaine de la lumière visible, en particulier dans la région des courtes longueurs d'onde et de proposer ainsi un élément électrophotographique capable de présenter une reproduction supérieure dans le domaine de la lumière visible, indépendamment des divers types de sources de lumière à utiliser dans les machines de coupie électrophotographiques. L'invention a encore pour objet un élément électrophotographique convenant comme ingrédient efficace un matériau producteur de porteurs de charges capable de présenter une sensibilité plus élevée dans le domaine du visible, en particulier dans la région des courtes longueurs d'onde, par rapport aux matériaux classiques producteurs de porteurs

de charges.

Autrement dit, l'lément électrophotographique selon

la présente invention est caractérisé en ce qu'il comprend un sup-

port conducteur de l'électricité et une couche photosensible super-

posée à celui-ci, contenant corime ingrédient efficace un pigment bisazotque répondant à la formule générale Ar -NOC OH HO CON-Ar3

R R

N=N-Ar -HC=HC-Ar -CH=CH-Ar =-NN (I) If f % 1 l

dans laquelle Ar et Ar2 peuvent représenter chacun un groupe phé-

nylène. Cependant, lorsque Ar est un groupe 1,4-phénylène, Ar est

un groupe 1,2- ou 1,3-phénylène; lorsque Ar est un groupe 1,3-phé-

nylène, Ar peut être l'un quelconque des groupes 1,2-, 1,3- et 1,4phénylène; et, lorsque Ar1 est un groupe 1,2-phénylène, Ar est un groupe 1,3-phénylène. X peut représenter des noyaux aromatiques

tels que les noyaux benzénique, naphtalénique, etc., des hétéro-

cycles tels qu'un noyau indole, un noyau carbazole, un noyau benzo-

furanne, etc. ou leurs produits de substitution; Ar3 peut représenter des noyaux aromatiques tels que les noyaux benzénique, naphtalénique, etc., des hétérocycles tels qu'un noyau dibenzofuranne, etc., ou leurs produits de substitution; et R peut représenter un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, un groupe phényle ou ses

produits de substitution.

Les composés bis-azotques répondant à la formule générale (I) ci-dessus mentionnée peuvent être classés en six types

1 2

selon les modes de liaison de Ar avec Ar. Ces modes de liaison peuvent être représentés par les formules générales (II) à (VII) suivantes, dans lesquelles Ar3-NOQ OH est représenté par A: R !.'

"-X.-'

2476336.

(II) i-A

A-N=. C= H H=C O N-A

(III) (Iv) (V)

MCH t H=C -

A-N-N N-N-A

(VI) (VII)

- Les composés bis-azolques de formule générale (I) ci-

dessus mentionnée, utilisés avantageusement dans la présente inven-

tion, peuvent être représentés spécifiquement par les formules

développées des planches I a VI ci-après.

PLANCHE I

Pigments bis-azoiques de formule générale (II) n Formule développée ll- HNOC OH HCC H= CH HO CONH-N

N= N N=NX

fi - 2 <5'-HNOC OH HC=HC -<-CH=CH- OH CONH

CH3 -N=N N=N CH3

-H3CO FIN HNOC

OH

HC-CH= CH-ON OH CONH-OCH3

N=Nt D -3 ch -HNO SH Do

N N=N

HHD =H3o-a3H=OI =DH-< H DONHK

H HD O

N=N XmN

HNOM HO DH=HD H=D

ZON

A= M=N

qD-9<HNOD HO BHD =HD-X3H=D a H

)ONH-O

ZON ) N KII eD 9 - Il p - Il (I aiTns) I a H D a V 1 a 4a 1<n o \C[ P L A N C H E I (suite 2)

OH C ONT1-NO2

=NQ ) Ic --lic CC CH - C H- 1 EC C) NHé(5 -CO CON

-N=N N=N>

-HNOC OH OHC=-CH=C ONS

CF3 N. N= CF

rla j Ch %.J 0% OH Il - 7 il -8 I -9 MCH=c1ï- on sHND HO NiNT -<

H NI HODONH-O H

SHZOO-<ôHNOD O b 3 H D = H ODH<ZS Il- I _

X HNOD O 59-HHO =HaOaH=3H-<j HO DONH ot-I -

(t aeTns) I a i D N v a a o N |\o à 9 gHOD<HNO D HO WS>D =1W-KD-DH= OH SDONHDH Q IH t-I

-=N. ?

g11;)15

;)NO HO -=H04H-3 HO 3ONH" VI-U

H3 OH0

HaH

7qSHNO O a HO DONH- D S I -

sHi 9H 3 (+t ains) I a H D N v 1 a rNNN CHDO<NOD HO WHD=H-- 3H=DH{9 HO DONHODH 9 I - [[ i

úH3 CH3

S %N=N N=N

< kHNO3 H0 WH D=HDH=rDhHO D0NIt-

H30 HDO

OH OX ep XN=N = gD

WHRNOD HOH3=HON HO DONH-X9 1-

9HDOO ODO

(5 a]ns) I a H D N V I a N,H30o 0 'nH30 :t Qf 110 Qfiif RH-HNO0 HO <>H3 D=H3D -3H =D XH HO 30NH11 Q o 11 -.4 eH D OROUFS = N' K N= NúHDO

H 30 =

D03 HO H= H=3H HO 30NH 61-

g1130 g1130 (9 iT1ns) I a H 0 m v r a

[3-=H3- H = DH

ONH-9J>-D N

NH HO DOH

HO a ONH s Z - f C H/

"4 úHZ) /

ON= N= N

a HO H=H-é HO ODONH O ODeH0 IlH30a eH a (L a:1ns) I a H D N V'I a D0 o n t1z - n P L A N C H E I (suite 8) n-2 5 HOOC9HNOC OH CONH-<È>COOH

=N =

l - 2 6NaO3SHNOC OH CHC CH=CH OH CONHSO3Na

WN=N N=N

-2 ?7 (tert) H9C4O401N-OC OH PI=C CH=CE$> OH CONH-<04H9 (tere bN= N= Nj CY% P L A N C H E I (suite 9) K8-HNOC OH C=HC9CH=CH OH CONH."on SN= N N=bNi <9 $HNO HC=HC--CH= CHn OH CONH

N "- = N

bn I-3 o Hr"-rï c" Hc oNoC oH oH. OHN o

N=N N=NX

c'a - 2 8 J -29 t0

1-10 9-I

O ! 1 a N

X- HNOO HO <HD=HD-<XDH=D)>

2HD0 (01 oiTne) I a H D R y I a NO %o ré, -e (o z ú-H

I - ú-

D =Ha-(D-OH P L A N C H E I (suite 11) H3

- 3 3 H3C

H3 XH C=HC @ CH=C o OH CONH.5OCH3

-N=N NN=NQ

-NH HN

- n - 34 H3CO I =HNOC OH <> C=HC<-CH=CH <H OH CONH N OCH3

=N N=N Q

t N b >N ra -Pl %A. Vh P L A N C H E I (suite 12) 1-3 5 C jHNOC OH) C=HC<ÈCH =CH O O ECONHIX-<È>CC

QN=N N=NQ

-H HNo oOCEs o o OcH3 OCH3 l-3 6 QHNOC OH HC=HC-9CcH=CH-< OH CONHQ OCHIS N=N O CHs os . o' k.q P L A N C H E I (suite 13)

- 3 7C-< HNOC OH >C=HCC<H=CHC OH CONH->-.C4

->-N _ C---

0 <N=N N=NQ

fl - 8.OCQNH C=jc>CI H CNO g kç=N N=Nt ( o o-l o'J o' o l, ('j G DD x NN=Nt ZDSH

NO HO D=H3-DH=D4 HO DON-(

HIDo oNN = Co) DH

NOD HO> =H I= D-HO DO

0- eqi H O= D m H3-H3 3H = HNOD Ho J- D = H ONH BONHJ:c> (uI ATns).I H O VY ad

I V- J

6 ' - [

P L A N C H E I (suite 15)

D1-42()-NOCOHOC=HC-<CHCH HO CON-<(>)

N=N =Nt1

CH3 CH3

-4 3 OC OH C HC<CH= CH HO CON

H3C N-N N=N CH=

3 N=NY

u4 C%N 11- 4 4 H3COeNOC OH pICeHCCH=CI HO CON@OCH3 HsC2 WN = NN = Ni C2H, wc \0 o : r C\4

HDHO<OWN=N *N=NO DO

" H{NOD OH -H3=H OH-DHt HO DONH-<9 HNOD OH <9>-H O = HEN-K-oH N HO5)NHN MHOD OH tH=é3 = HO DON

-NOH O==N N

z (.O9 O OH HD=HD H=3HX ON z) (91 olxns) I a H O v ci i;,- l 9 '-P l g a P L A N C H E I (suite 17) f -4 8 'NOC OH C=HC H=CH HO CONH

H3C =N N=O C H3

1-4 9 Q HNOC OH <>-IHC C=HC4->CH= CH-<n HO CONH-1O ce O=N cN= E <HNOC NO2 OH

HC- CH-= CH H CONH- O

NO2 N= -

11-5 0

of %AJ ON, r.

QD ^HO

HO1 o HINOD OH D H-3H0 HO 30oNH O Dl Il kNN=U 11 H .0=N - HZD NOD OH <D=H <DH=DH--<9 HO-ff -HNOD HO HH D=H H OH-È H O NHé I 9-f (8T aTFns) I a H a v I a N=N lN =N gHO4HNOOH bH=HNHHOOH3H OD HON

11HN03OH HH10 OOH-DH9 S - 0

(6ns)Io a WHNHOD OHQI-IHDHODNtSf

CHO ODú

<6T aTen) I a HD N VI a %a o rs4, c'J =11 )H Q HNO O Ka--O Y3-H HO c'q

= N0Y-H<I5J-NI=

-HiO OH H apddoTaAgp aelnmxoa (III) 0el91ugE alnwLo; ap sanboze-sTq s:uamu2T, II a H D N V I I -mj ou 2HD ( *=NQ

HO ONH,

DH O

R = N-<>-H HO-I)H

r- 0-HN O

N <ONHO

ZNOH ZO

1= N H) = H 3

(T a8Tns) II H H D N V a d o rN- (%J )H 9- 1 s -mI

J:DIHD=HD

9HNO D OH

ià 6-X1

9 - 111

C. N--)H.M -. D BA) C -HO

HO D ONH-DúrI-

goN <OIN0 H HO D ONH<R>Nz0 (Z aF.n8) II a H D Y' I caI a 1-. tC-Do[' cq E 1I) -9>-HNQD O H P L A N C H E II (suite 3) C.e 1- 1 s HNO0 ce

HO CONH-<

CH--wC H =CH IN=N II- 1 1 H5C20-c NHOC OH NH = C HXyCH=

1 -1 2 <X HNOC OH

C2H5 t=N-+H=CHCH= CH--N= 0NNH-<NOC2H5 t

H CONH

C2H5 N. NI U4 1" eh% X N=N =Ha-X =H3

HO-HII10 HH0 I-

gH3<X HNO HO O30NHHt-

g110 g110

HD $ N=N < HD=HD X HD=HD X Nô= 4 D

R > HNOD OH HO DONH WV-

4 N= <HD=D t D UD=H D X N= H3W< g< HNo3H HO ONH-gaú1-' gH aH ( enTns)IIHa VI a 8-lu > =HDj: L =<N = g HO DONH DeH 9HD

NKH3=11J:

HOO )NW gH3O > - 1È3= N =K>UN =eD

HO OON1H

HO0 (ç aiTns) II a H O vy i a )H gHD L i - Pi 9 1-1 VD 1f r41 Ili7l CI- 4 eHD OCH3

11-1 9 N

OCH3 P L A N C H E II (suite 6) OCHs

HO CONHF

N-CH= CH CH= CH"@ S CH3

ce

1-20 QHNOC OH

CE O = N- + -H = CHf $ C H = CHC OCH3

1C-21 C QHNOC OH

CH3 N= N C HCC H = CH-

O CH3 )CH3 II (suite 7) OCH3

11-22 2 H3CO-NOC OH

SC =N-oCH= H3Cv -_

1 - 2 23

OH H3C OCH3 H 0 C.fQ" OCH3

NHO CGON CH

*HO CONHg>_N

- _;T/ à CH3

w N-g@-CH= CHI{.t CH= CH N )H HN1: y CH==CH- N=: "1 os C,

PLANCHE

-

1 - 2 4 NC---HN0

:ik CO <J.i 9 -l - >H O L z- 1] a=11D âRD3 -? m'O M'

11003 K5J>1NO

NO 11O DONH0ScOé HO DONH-o OOHo (8 1Tns) II a H D v ri a 9 z-m s: - Il ) oNH- 0"D"H (1-101) HNOD

=113fXH3 =H3v-

= HO a-- H a' --

HO DON&DOI

Oo c ú-I

A_ 3 =- N-1 3HH D =H A

iloSOH g NOD ON--HD=H D3 H= OON S -= [

NO3 H.HO DONH 8 Z -à

(6 al7ns) Il S H D yNvj aa %i> v.) -,,

0111-1-<D

P L A N C H E II (suite 10)

OCH3 OCH3

HNO OH HO CONH-

=N CH=CHBr BrCH N=N Br Br CHs

K-HNO (_OH

UN OS = N-CH I= C HtC H. = CH-cN= CH3

HO CONH4'

N<) m1-3 1

] -3 2

w c' ril -J' 4\ om M PL A N C H E II (suite 11)

CH3 CH3

111-33H3C 0-4HNOCOH HO CONH EO OCH3

Q -N=N-oC H=CHNtCH=CH- tN=N- Q

Q<H Q

-4

- -34H3CO-<--HNOC OH HO CONH- OCH3

Q =N > H=H t CHCH-> N Q -

Or

QNH L9HIN

o', 0% %.*4 0% o ça P e M% :-I-- a = H Ha 9 e - cHa Hi HO DONH-k-; S ú(ZI ailns) II I H) à v l ad = x-<-o-H D =H a lH a'= H P L A N C H E II (suite 13) [ -3 7 C e-HNO Jl- 3 8 OC 1-3s9 OH X3e HNO H

H= CH-CH = CH-HNQ

HO CONH

CNEtCH=CH-éSN= N NH

HO CONH../

NCH=C CH H=yCHN=N H to %O r%) 4P> Cr, %A! Ch (<-NO ID= HD -ID =HoN= HODo) SHa @ N0

=H $ 1NH-ID = 13-@'-N

ooo = N o zol,-K HO DO eHD M=I<5-NHHlD =H

NOD OH

(<V1 iTrns) Il a H aD y 1 a o C%j -,t I > -mi oN-<DJ o P - 1[ z P-1I P L A N C H E II (suite 15) CH3

- 4 3 0N 0

H3C

1--44 H3COYNO

H3C2

11-4 5

HO CON-"OCH3

=CH- 1 y CH= CHK-N=N$ C2H5 ONq<z)Z

=N-$5:CH= CH rCH= CH-

a. I 0% %,4 o%A CHa P L A N C H E II (suite 16) ce

HNOC OH

fi "=NXCH= CH CH= NO2

QHNOC OH

NO2

H.O CONH-

= N-4-CH= CH-CH= C H --HN=

OH HO CONH-

D>N = N-< \C I= C HMC H= C NXN=1

i[ -4 6 Hi 1D-47 Il- 4 8 t'> 4> OI %as

P L A N C H E III

Pigments bis-azotques de formule générale (IV) Formule développée BNOC OH HC = HC- >-CH=H=oCHHO CONH-<Hj

H HOC

NOy HN H NODCC Hc9>CCH---CH HO CONHE-

CH3 N = N N CH3

H3C

HC -C H = C H -' HO C ONH-4NH OCH3

N=Nt no lV-1 IV- 2 IV-3 4w 4' -'j No

PEN0D OH 3HD=H/;DH=DH1 HO DONHR 9-AI

HZ: O0'SZ

IH DO

Ol=N HN-I

4 XHNOD OH WHD=HD DR=D HO DONH-

ZON

CH3M=M 4N=HN

(I aiTne) Y i I a RH a a Y ' a PLA N C HEI I I(suite 2)

1V- 7O2N4- NO C_ H HC=HCCH=C HO CONH--XNO2

=NN= N e

V- 8 H3C-K-HNOC OH C=HC- 0CH= CH HO0 CONH-0CH3

Q N=N =

CF3 N Y-F3

C F3 IN =N N F 3,x

X' <2 N.J

W!

SHZD WN = N N=-

-FINO O)H WH O= H _Oé H = [)H_

=N N=

9HUO<HNo OH H.DH=3H Q HO DOHNOZ?9H

[=N = N=NMON

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(ú EaiTs) I II - H 0 y VI a i m Po e o z T-A tI.-M o 1 - 0 H N 5> P ) ONHQ3vHl CH3

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j -HNO3 OH 0 gHi AN=x p RHNOD OH gHa g113 H DO HSD (< 7tns) I II I HD R V 1 1< rn n' t-. ú l-AI 1i-AI R=. Il. U oNO--) lQ m=- Q; il el 3 g H J dû/X4/tI XO=t I /O lD=1 s> H;:) 3N=N (O q

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IV-4 6

P L A N C H E IV

Pigments bis-azolques de formule générale (V) n Formule développée V-l e -HNO H> C=EiCtCH=CEi< HO>_C<ONH V-2 > HNOCOH 0J2C=HCt CH=CH-0 1CONH O

S N=N X CNN Q

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V-7 NO2 NO

N=N N =NX

N OH

NO2 NO

V-8 H3CO HNOCOH C=HCCH=CH- OH CHCONHQ3H

V-9 P L A N C H E IV (suite 3) V-10 V-ll V-12 ca r4a ,j 0% C% P L AN C HE IV (suite 4) V-13 H5C2 V-15 C2H5 NI 4E' y%! O%A Ch V-14 2H5 as P L A N C H E IV (suite 5) CH \ 3 n% Ln V-16 V-17 V-18 CH \3 r'l sJ 0% w4 La

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C2Q9 -N=N XN=N-<O2C

H C H

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:TCHCH=CH

VeC 4Hg 9(tert) o' %0 [-e-COOH V-30 (tert) te

OD NHO HD=DDH=D D

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VI-5 HNOC OH C=HCH HCH=C OH CONHQ

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VI-4 3

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PL A N C H EV (suite 17) VI-47 H3 VI-48

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P L A N C H E V I

Pigments bis-azotques de formule gdndrale (VII) n Formule développée VII1 2 BN0c H C=HC CH-CH9 HO ONH N=Nl N N -4 0%. VII-2 t HNOC PH HC-HC CH=CH OH ONH

CH3 N=NCH3

VII-3 OCHOH O OH HC-HC CH=CH OH CONH ' OCH3

tN= g =N-

42- Ch4 %o w'M 9-IIA S-IIA a-IIA (T aoTns) I A a H D H V I a r- o' Z. no

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VII-39

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9t-IIA St-IIA (91 Gi$ns) I A a H D V 1 I M% no rP. -C\ z(lD-<D-4-1

2476336.

Les pigments bis-azo ques énumérés ci-dessus peuvent être fabriqués facilement en diazotant le diaminodistyrylbenzène pour isoler le sel de bis-diazonium et en soumettant celui-ci à la réaction de copulation dans un solvant organique convenable, tel que, par exemple N,Ndiméthylformamide, et en présence d'un coupleur correspondant à chacun des pigments bis-azo ques énumérés ci-dessus

et d'un alcali.

EXEMPLE DE PREPARATION 1

Bis-fluoborate de bis-diazonium.

On ajoute 28,0 g de 1,4-bis-(3-aminostyryl)benzène à une solution diluée d'acide chlorhydrique consistant en 1 200 ml d'eau et 60 ml d'acide chlorhydrique conentrê. On agite le mélange

résultant à 60 C pendant 30 min et, ensuite, on refroidit à 0 C.

On ajoute ensuite une solution obtenue en dissolvant 13,0 g de nitrite de sodium dans 40 ml d'eau à une température de O à 3 C,

pendant 40 min. On agite ensuite pendant 30 min à la même tempéra-

ture et, ensuite, on sépare par filtration une très faible quantité de matière insoluble. On ajoute au filtrat 50 ml d'acide fluoborique à 42%. On filtre les cristaux ainsi séparés, on les lave à l'eau et

on sèche pour obtenir 42,8 g (rendement: 91,0%) de cristaux ful-

vescen tsde bis-fluoborate de bis-diazonium. On observe que ces cristaux ont un point de décomposition de 74 C ou plus. D'après le spectre d'absorption infrarouge tracé par la méthode à la pastille de KBr, on observe la bande d'absorption de -N=N- au nombre d'ondes de 2260 cm1 et celle trans-CH=CH- au nombre d'ondes 965 cm-1

EXEMPLES DE PREPATATION 2-6

On suit exactement le même mode opératoire qu'à

l'exemple de préparation 1, sauf qu'on utilise, au lieu du 1,4-bis-

(3-aminostyryl)benzène les composés diamino énumérés dans le tableau A ci-après pour obtenir des bis-fluoborates de bis-diazonium.

Les résultats obtenus sont indiqués dans le tableau A.

EXEMPLE DEPREPARATION 7

Pigment bis-diazolque n II-1.

On dissout 3,0 g du sel de bis-diazonium obtenu selon l'exemple de préparation 1 et 3,3 g de 2-hydroxy-3-naphtanilide

servant de coupleur dans 390 ml de N,N-diméthylformamide refroidi.

On ajoute goutte à goutte, dans la première solution, une solution

consistant en 1,9 g d'acétate de sodium et 20 ml d'eau à une tempéra-

ture de 4 à 8 C en 1 h, et on agite ensuite à la température ambiante pendant environ 3 h. On filtre ensuite le précipité, on le lave trois fois par 300 ml d'eau et ensuite sept fois par 300 mi de N,Ndiméthylformamide. On sèche le produit cristallin rouge ainsi obtenu a 70 C sous 2 mm Hg et on obtient 4,7 g (rendement: 91.%) du pigment bisdiazoltque n II-1. On observe que ce pigment a un

point de fusion de 250 C ou plus.

L'analyse élémentaire donne les résultats suivants.

Calculé Trouvé

C(%) 78,11 77,95

H(%) 4,69 4,51

N(%)) 9,76 9,61

Dans le spectre d'absorption infrarouge mesuré par la méthode à la pastille de KBr, on observe une zone d'absorption -1

de l'amide secondaire à 1680 cm et celle du groupe trans-CH=CH-

à 955 cm-1.

EXEMPLES DE PREPARATION 8-12

On répète exactement le même mode opératoire qu'à

I'exemple de préparation 7, sauf que l'on utilise les sels de bis-

diazonium,selon les exemples de préparation 2 à 6,-'au lieu du sel de bisdiazonium utilisé à l'exemple de préparation 7, pour obtenir les pigments bis-diazolques de l'invention. Les résultats obtenus

sont indiqués dans le tableau B ci-après.

L'invention sera mieux comprise à la lecture de la

description qui suit, en référence aux dessins annexés, dans les-

quels: - les figures 1 à 3 sont des vues en coupe agrandies représentant la structure de divers éléments électrophotographiques selon l'invention; et - la figure 4 représente des spectres de réflexion

des pigments bis-diazo1ques selon l'invention et d'un pigment bis-

diazotque témoin, donnant en ordonnées les facteurs de réflexion.

Il est entendu que l'on a décalé les courbes spectrales pour pouvoir

placer les sept spectres sur un seul et même diagramme.

Les éléments électrophotographiques selon l'invention, qui contiennent les pigments bis-diazoiques mentionnés ci-dessus peuvent prendre les formes illustrées par les figures 1 à 3, selon

les modes d'application de ces pigments.

L'élément illustré à la figure I comprend, en couches successives, un support conducteur de l'électricité 1, une couche productrice de porteurs de charges 5 consistant essentiellement en un pigment bis-azolque 3 et une couche de transfert de charges

consistant essentiellement en un matériau de transfert de charges.

L'élément illustré à la figure 1 est exposé à la lumière suivant une image et ladite lumière passe à travers la couche de transfert de charges et atteint la couche 5 productrice de porteurs de charges, ce qui provoque la production de porteurs de charges à partir du pigment bis- azolque 3 dans les portions exposées. D'autre part, les charges produites par la couche productrice de porteurs de charges sont injectées dans la couche 6 de transfert de charges et transportées à travers celle-ci. En conséquence, on peut dire que l'élément de la présente invention possède un mécanisme tel qut la production de porteurs de charges nécessaire pour la décharge par la lumière est effectuée par le pigment bis-azolque et le transfert des charges par la couche de transfert de charges. De ce point de vue, il est entendu que, dans ce cas, la position relative de la couche productrice de porteurs de charges, par rapport à la couche de transfert de charges, peut

être inversée.

L'élément illustré à la figure 2 comprend un support 1

producteur de l'électricité et une couche photosensible 2' super-

posée sur le support, consistant essentiellement en un pigment bis-

azotque 3 et un milieu 4 de transfert de charges, ledit milieu con-

sistant en un matériau de transfert de charges et un liant isolvant.

Le pigment bis-azolque est ici également un matériau producteur de

porteurs de charges.

L'élément illustré à la figure 3 comprend un support 1

conducteur de l'électricité et une couche photosensible 2' super-

posée à celui-ci, consistant essentiellement en un pigment bis-

diazoïque 3 (qui peut être utilisé ici comme matériau photoconducteur)

et un liant isolant.

2476336:

L'élément illustré à la figure 1 peut être préparé

en déposant sous vide le pigment bis-diazotque sur le support conduc-

teur de l'électricité, selon les techniques de dépôt sous vide décrites dans les brevets des Etats-Unis d'Amérique 3 973 959, 3 996 049, etc. ou par application, si nécessaire, d'une dispersion qui peut être obtenue en dispersant de fines particules du pigment bis-diazotque dans un solvant convenable contenant, en dissolution, un liant, sur le support conducteur de l'électricité et en séchant ou, si nécessaire encore, en déposant une solution contenant un

matériau de transfert de chargeset un liant sur le support conduc-

teur de l'électricité après finissage de surface ou contrôle'de l'épaisseur de film par polissage;- comme décrit par exemple dans la demande de brevet japonais mise à disposition du public, no 90827/1976

ou analogues, et en séchant.

L'élément illustré à la figure 2 peut être préparé en dispersant de fines particules du pigment bis-diazo'tque dans une solution d'un matériau de transfert de charges et d'un liant, en appliquant la dispersion résultante sur un support conducteur de

l'électricité et en séchant.

L'élément illustré à la figure 3 peut être préparé en dispersant de fines particules du pigment bis-diazoique dans une solution d'un liant, en appliquant la dispersion résultante sur

un support conducteur de l'électricité et en séchant.

A ce sujet, il est entendu que, dans chaque cas, le pigment bis-diazolque à utiliser dans la présente invention est broyé au moyen d'un broyeur à boulets, ou analogue, à une dimension

de particules de 5P ou moins, de préférence de 2i ou moins. L'ap-

plication est effectuée au moyen de techniques classiques, par

exemple par application à la racle, application par trempage, appli-

cation avec une tige métallique, etc.

En ce qui concerne l'épaisseur de la couche photo-

sensible, dans le cas de l'élément illustré à la figure 1, l'épais-

seur de la couche productrice de porteurs de charges est comprise entre 0, 01 et 5p, de préférence entre 0,05 et 2f. Lorsque cette épaisseur est inférieure à 0,01), la production de porteurs de charges est insuffisante, tandis que, lorsqu'elle est supérieure à )1, le potentiel résiduel est trop élevé pour l'utilisation pratique. Quant à la couche de transfert de charges, son épaisseur est comprise

entre 3 et 50>1, de préférence entre 5 et 20P. Lorsque cette épais-

seur est inférieure à 3jx, la quantité de charges électriques est insuffisante tandis que, lorsqu'elle est supérieure à 50p1, le poten- tiel résiduel est trop élevé pour l'utilisation pratique. La teneur en pigment bis-azoque dans la couche productrice de porteurs de

charges 5 est avantageusement de 30% en poids ou plus, de préfé-

rence de 50% en poids ou plus. La teneur en matériau de transfert de charges est comprise entre 10 et 95% en poids, de préférence entre 30 et 90î/ en poids. Lorsque la teneur en matériau de transfert de charges dans la couche de transfert de charges est inférieure à % en poids, le transfert des charges ne se produit presque pas; par contre, lorsque cette teneur est supérieure à 95% en poids, l'élément ne peut pas être mis en oeuvre dans la pratique, parce que la résistance mécanique du film de la couche photosensible est

extrêmement altérée.

Dans l'élément illustré à la figure 2,1'épaisseur de la couche photosensible 2' est entre 3 et 50>1, de préférence entre

5 et 2Op, et la teneur en pigment bis-azolque 3 dans la couche photo-

sensible 2' est inférieure à 50% en poids, de préférence de 20% en

poids. ou moins.

Dans l'élément illustré à la figure 3, l'épaisseur de la couche photosensible est entre environ 3 et 50)1, de préférence entre 5 et 20p, et la teneur en pigment bis-azolque dans la couche photosensible est entre 30 et 70 L en poids par rapport à la couche

photosensible, de préférence d'environ 50% en poids.

A ce sujet, il est entendu que l'on peut utiliser des plastifiants conjointement avec des liants dans la préparation

de chacun des éléments illustrés dans les figures 1 à 3.

Comme supports conducteurs de l'électricité avanta-

geusement utilisés pour les éléments de la présente invention, on peut citer les plaques métalliques d'aluminium, cuivre, zinc, etc.; les feuilles ou films de matières plastiques telles que polyesters ou analogues, sur lesquels est déposée une substance conductrice de l'électricité, telle qu'aluminium, SnO2, etc.; ou des papiers traités pour les rendre conducteurs dt. l'électricité, etc. Comme liants convenablement utilisés pour la présente invention, on peut citer les résines de condensation,telles que

résines de polyamides, résines de polyuréthannes, résines de poly-

esters, résines époxydiques, résines de polycétones, résines de poly-

carbonates, etc.; les polymères vinyliques tels que polyvinylcétones, polystyrène, poly-N-vinylcarbazole, polyacrylamide, etc.; et les analogues. Cependant, il est entendu que l'on peut utiliser dans

l'invention n'importe quelle résine isolante et adhésive.

Comme plastifiants appropriés pour la présente inven-

tion, on peut citer les paraffines halogénées, les polychlorobiphé-

nyles, le diméthylnaphtalène, le phtalate de dibutyle, etc. On peut

y ajouter des huiles de silicone et analogues pour améliorer l'uni-

formité de surface de l'élément.

Comme matériaux de transfert de charges particuliè-

rement préférés, on peut citer en outre ceux de poids moléculaire élevé, à savoir polymères vinyliques tels que poly-N-vinylcarbazole,

polyvinylindoloquinoxaline, polyvinyldibenzothiophène, polyvinyl-

anthracène, polyvinylacridine, etc. et les résines de condensation,

telles que résines bromopyrène-formaldéhyde, les résines éthyl-

carbazole-formaldéhyde, etc.; et ceux de bas poids moléculaire (mono-

mères) tels que 2,4,7-trinitro-9-fluorénone, 2,6,8-trinitro-4H-

indéno[1,2-b]thiophène-4-one, 2,8-dinitrodibenzothiophène, 1,3,7-

trinitrodibenzothiophène-5,5-dioxyde, 1,3,7,9-tétranitrobenzo[c]-

cinnoline-5-oxyde, 2,4,8-trinitrothioxanthone, 1-bromopyrène, N-éthyl-

carbazole, 2-phénylindole, 2-phénylnaphtalène, 2,5-bis(4-diéthyl-

aminophényl)-l,3,4-oxadiazole, 2,5-bis(4-diéthylaminophényl)-l,3,4-

triazole, l-phényl-3-(4-diéthylaminostyryl)-5-(4-diéthylaminophényl)-

pyrazoline, 2-phényl-4-(4-diéthylaminophényl)-5-phényloxazole, tri-

phénylamine, tris(4-diéthylaminophényl)méthane, 3,6-bis(dibenzylamino)-

9-éthylcarbazole, 4,4'-bis(dibenzylamino)diphénylméthane, 4,4'-bis-

(dibenzylamino)diphényléther, 1,1-bis(4-dibenzylaminophényl)propane,

2-(a-naphtyl)-5-(4-diéthylamino)diphénylméthane, 4,4'-bis(dibenzyl-

amino)diphényléther, 1,1l-bis(4-dibenzylaminophényl)propane, 2-(a-

naphtyl)-5-(4-diéthylaminophényl)-1,3,4-oxadiazole, 2-styryl-5-

(3-N-éthylcarbazolyl)-l,3,4-oxadiazole, 2-(4-méthoxyphényl)-5-(3-N-

éthylcarbazolyl)-l,3,4-oxadiazole, 2-(4-diéthylaminophényl)-5-(3-N-

éthylcarbazolyl)-l,3,4-oxadi zole, 9-(4-diéthylaminostyryl)anthracène,

24 5335

9-(4-diéthylaminostyryl)anthracène, a-(9-anthryl)-3-(3-N-éthylcarba-

zolyl)éthylène, 5-méthyl-2-(4-diéthylaminostyryl)benzoxazole, 9-(4-

dibenzylamrinobenzylidène)fluorène, N-éthyl-3-(9-fluorénylidène)-

carbazole, 2,6-bis(4-diéthylaminostyryl)pyridine, méthylphényl-

hydrazono-3-méthylidène-9-éthylcarbazole, méthylphénylhydrazono-4méthylidène-N,N-diéthylaniline, etc. Ces matériaux de transfert de charges peuvent être utilisés seuls ou en combinaisons de deux ou plusieurs d'entre eux. Le matériau de transfert de charges le plus apprécié dépend du type de pigment bis-azoïque utilisé. Bien que la raison en soit inconnue, l'élément électrophotographique le plus apprécié est en effet fabriqué par combinaison d'un certain type de pigment bis- azoïque avec un certain type de matériau de

transfert de charges.

Dans ce contexte, on notera que, dans chacun des

éléments électrophotographiques obtenus précédemment, on peut inter-

caler une couche adhésive ou une couche écran entre le support con-

ducteur de l'électricité et la couche photosensible, selon le besoin. Les matériaux préférés pour cette couche adhésive ou couche

écran comprennent les polyamides, la nitrocellulose, l'oxyde d'alu-

minium, etc., et l'épaisseur préférée de cette couche est de 1,

ou moins. -

La reproduction utilisant l'élément de la présente

invention s'effectue en chargeant la surface de la couche photo-

sensible de l'élément, en l'exposant a la lumière, puis en dévelop-

pant et, si nécessaire, en transférant sur papier ou analogues. L'élé-

ment selon l'invention qui a une bonne flexibilité et une sensibilité élevée dans le domaine de la lumière visible, en particulier dans

les courtes longueurs d'onde, peut présenter une aptitude à la repro-

duction supérieure dans le domaine de la lumière visible, quels que soient les divers types de sources de lumière à utiliser dans les machines de copie électrophotographiques et, en outre, l'élément selon l'invention,qui peut comporter un filtre pour éliminer la lumière de grande longueur d'onde, a l'avantage qu'il peut faciliter la sensibilité du système de copie dans son ensemble, etc. Les exemples suivants illustrent l'invention sans

toutefois en limiter la portée.

EXEMPLE 1

On pulvérise et on mélange dans un broyeur à galets 1 partie en poids de pigment bis-azolque n0 II-14 et 66 parties en poids d'une solution à 0,5/ en poids d'une résine polyester vendue par la Société TOYO BOSEKI K.K. sous le nom de Vilon 200, dans le tétrahydrofuranne. On applique la dispersion résultante, au moyen d'une racle, sur un film de polyester recouvert d'aluminium et-on sèche à l'air pour former une couche productrice de porteurs de charges d'environ O,7, d'épaisseur. D'autre part, on dissout 2 parties en poids de 9-(4-diéthylaminostyryl)anthracène (dénommé ci-après D-l)et 2 parties en poids de résine de polycarbonate fabriquée par la Société TEIJIN K.K. sous le nom de Panlite L, dans 16 parties en poids de tétrahydrofuranne. On applique la

solution résultante au moyen d'une racle sur ladite couche produc-

trice de porteurs de charges et on sèche à 120C pendant 10 min pour obtenir une couche de transfert de charges d'environ llp d'épaisseur. On prépare ainsi l'élément électrophotographiquedu

type multicouche illustré à la figure 1.

On soumet ensuite la surface de la couche photosen-

sible de cet élément à une décharge corona de -6 kV pendant 20 s, au moyen d'un analyseur de papier de copie électrostatique du commerce et on la charge négativement. On laisse ensuite reposer à l'obscurité pendant 20 s pour mesurer le potentiel de surface Vpo (en volts) à cet instant. Ensuite, on expose la couche photo" sensible à la lumière d'une lampe à filament de tungstène, de manière que l'intensité de surface soit de 20 lux. On mesure ensuite la durée (en secondes) nécessaire jusqu'à ce que le potentiel de

surface soit réduit à 1/2 Vpo, durée que l'on appelle durée d'expo-

sition de 1/2 décharge 11/2 (en secondes). Les résultats ainsi

obtenus sont les suivants: Vpo = 950 V et T = 1,00 seconde.

1/2

En outre, on charge négativement, de manière ana-

logue,la surface de la couche photosensible et on laisse reposer à l'obscurité pour mesurer V'po (en volts). Ensuite, on expose la couche photosensible à la lumière transmise par un filtre destiné à arrêter les radiations de 620nm et plus de longueur d'onde et on mesure la durée en secondes nécessaire jusqu'à ce que le potentiel f

de surface soit réduit à 1/2 V'po, que l'on appelle durée d'expo-

sition de 1/2 décharge T'1/2 (en secondes). Les résultats ainsi

obtenus sont les suivants: V'po = 950 V, T'I/2 = 1,10 s.

Le rapport T' /2 / T1/2 = 1,10; ceci montre que l'élé-

ment a une sensibilité supérieure dans la région des courtes lon-

gueurs d'onde.

En outre, on effectue la copie avec cet élément au moyen d'une machine à copier du commerce fabriquée par la société demanderesse sous le nom de P500 et l'on mesure les densités d'image de la zone d'image noire (échelle de gris Kodak 1,6) et de la zone d'image rouge (plaques de couleurs témoins Kodak, rouge primaire) au moyen d'un densitomètre Macbeth: Zone noire 1,0 Zone rouge 0,8

EXEMPLE COMPARATIF 1

On prépare un élément électrophotographique du type multicouche en répétant exactement le même mode opératoire qu'à l'exemple 1, sauf que l'on remplace le pigment bis-azoïque II-14 utilisé a l'exemple 1 par le Bleu chlorodiane décrit dans la demande

de brevet japonais mise à disposition du public n 37543/1972, répon-

dant a la formule suivante (j) ENOZ OH cl Ci HO CON .oo. On soumet ensuite cet élément aux mêmes mesures qu'à l'exemple 1 et on obtient les résultats suivants: f Vpo = 1 100 V t T1=2 1,75 s fV'po = 1 100 V tT'l / = 1 1/2 3,20 s Tt'1/2 1/2 1,83 On mesure les densités d'image selon le même mode opératoire qu'à l'exemple 1 et on obtient les résultats suivants: Zone noire 1,0 Zone rouge 0,4 Il est entendu d'après ces résultats que l'élément électrophotographique utilisant le matériau producteur de porteurs de charges selon la présente invention peut présenter également une

excellente reproduction dans la zone d'image rouge.

EXEMPLE COMPARATIF 2

* On prépare un élément électrophotographique du type multicouche en répétant exactement le même mode opératoire qu'à l'exemple 1, sauf que l'on remplace le pigment bis-azoïque II-14

utilisé à l'exemple 1 par le 4',4"-bis[2-hydroxy-3-(2,4-diméthyl-

phényl)carbamoyl-l-naphtylazo]-l,4-distyrylbenzène décrit dns la demande de brevet japonais mise à la disposition du public n 37543/1972, répondant à la formule suivante CH3

CH3 HNO\ OH

Q =N > H=C Q

CH3

0 CON H3

---CH=C=

/CJ=O On soumet ensuite cet élément aux mêmes mesures qu'a l'exemple 1 et on obtient les résultats suivants: f Vpo = 1 150 V I T1/2 = 0,62 s f Vpo = 1 150 V T1/2 1,16 s

T1/2 /T'1/2 = 1,87

On mesure les densités d'image selon le même mode opératoire qu'à l'exemple 1 et on obtient les résultats suivants: Zone noire 1,2 Zone rouge 0,4 Il est entendu d'après ces résultats que l'élément électrophotographique utilisant le matériau producteur de porteurs de charges selon la présente invention peut présenter également une

excellente reproduction dans la zone d'image rouge.

EXEMPLES 2 à 4

On prépare un élément en répétant exactement le même mode opératoire qu'à l'exemple 1, sauf que l'on remplace le matériau

de transfert de chargesD-l utilisé à l'exemple 1 par la l-phényl-3-

(4-diéthylaminostyryl)-5-(4-diéthylaminophényl)pyrazoline(ci-après

dénommée D-2), le méthylphénylhydrazono-3-méthylidène-9-éthyl-

carbazole(ci-après dénommé D-3), ou le 1,1-bis(4-dibenzylaminophényL-

propane (ci-après dénommé D-4), respectivement. On effectue sur les éléments ainsi obtenus les mesures indiquées de la même manière qu'à l'exemple 1 et on obtient les résultats indiqués dans le tableau I ciaprès.

EXEMPLES 5 à 192

On prépare des éléments électrophotographiques en répétant exactement le même mode opératoire qu'à l'exemple 1, sauf qu'on remplace le pigment bisazotque II-14 utilisé à l'exemple 1 par les pigments bis-azolques indiqués dans le tableau II ci-après, respectivement, et on utilise le matériau de transfert de charges D-1, D-2, D-3 ou D-4, respectivement. On effectue les mêmes mesures en suivant exactement le même mode opératoire qu'à l'exemple 1 et

on obtient les résultats indiqués dans le tableau II ci-après.

EXEMPLE 193

On pulvérise et on mélange, dans un broyeur à galets, parties en poids de la résine polyester utilisée à l'exemple 1,

parties en poids de 2,5-bis-(4-diéthylaminophényl)-l,3,4-oxa-

diazole, 2 parties en poids de pigment bis-azoïque n III-3 et

108 parties en poids de tétrahydrofuranne. On applique la disper-

sion ainsi obtenue, au moyen d'une racle, sur un film de polyester revêtu d'aluminium et on sèche a 120 C pendant 10 min pour obtenir une couche photosensible de 21p d'épaisseur. On prépare ainsi un élément du type illustré à la figure 2. On effectue, sur l'élément ainsi obtenu, les mêmes mesures, selon le même mode opératoire qu'à l'exemple 1, sauf qu'on soumet ledit élément à une décharge corona

de +6 kV, et on obtient les résultats suivants.

Vpo = 1 100 V T1/2 = 3,15 s

- T' /T = 107

1/2 / T1/2 = 1,07

EXEMPLES 194 à 205

On prépare des éléments du type illustré à la figure 2 en suivant exactement le même mode opératoire qu'à l'exemple 193, sauf que l'on remplace le pigment bis-azotque III-3 par les pigments bis-azolques énumérés dans le tableau III ci-après. On effectue,

sur chaque élément, les mesures de Vpo, T1/2 et T'1/2 / T1/2 en sui-

vant le même mode opératoire que précédemment et on obtient les

résultats indiqués dans le tableau III.

EXEMPLE 206

On pulvérise et on mélange dans un broyeur à galets 1 partie en poids de la même résine polyester qu'à l'exemple 1, 1 partie en poids de pigment bis-azo1que n II-50 et 26 parties en poids de tétrahydrofuranne. On applique la dispersion ainsi obtenue au moyen d'une racle sur un film de polyester revêtu d'aluminium et

on sèche à 100 C pendant 10 min pour obtenir une couche photosen-

sible de 7r d'épaisseur. On prépare ainsi un élément du type illus-

tré à la figure 3. On effectue sur l'élément ainsi obtenu les mêmes mesures, selon le même mode opératoire qu'à l'exemple 1, sauf que l'on soumet ledit élément à une décharge corona de +6 kV et on obtient les résultats suivants: Vpo = 180 V T1/2 = 4,59 s

T'1/2/ T1/2 = 1,09

EXEMPLES 207 à 218

On prépare des éléments du type illustré à la figure 3 en suivant exactement le même mode opératoire qu'à l'exemple 106, sauf que l'on utilise les pigments bis-azotques indiqués dans le tableau IV ci-après au lieu du pigment bis-azotque II-50. On effectue sur chaque élément les mesures de Vpo, T1/2 et T'!/2/ T1/2 en 247633e suivant le même mode opératoire que décrit précédemment, et on

obtient les résultats indiqués dans le tableau IV ci-après.

EXEMPLE 219

On forme une couche productrice de porteurs de charges sur un film de polyester revêtu d'aluminium en suivant exactement le même mode opératoire qu'à l'exemple 1, sauf que l'on remplace le pigment bis- azotque II-14 par le pigment bis-azolque n III-1. En utilisant la couche productrice de porteurs de charges ainsi formée comme échantillon de mesure, on obtient un spectre de réflexion spectroscopique au moyen d'un analyseur de couleur type 607 fabriqué par la Société HITACHI K.K. A partir des courbes spectrales

ainsi obtenues (voir figure 4), on observe que le pigment bis-

azolque n III-1 possède seuil d'absorption de 635 nm.

EXEMPLE COMPARATIF 3

On prépare un échantillon de mesure en répétant exactement le même mode opératoire qu'à l'exemple 19, sauf qu'on

utilise, au lieu du pigment bis-azolque n III-l, le 4',4"-bis-

(2-hydroxy-3-phénylcarbamoyl-l-naphtylazo)-l,4-distyrylbenzène décrit dans la demande de brevet japonais mise à disposition du public n 133445/1978, représenté par la formule suivante

HNOC OH

O = 0V-CH-c

HO CON Q

--CH=C =

On effectue la mesure sur l'échantillon ainsi préparé. On observe, à partir de la courbe spectrale obtenue (voir figure 4) que ledit

échantillon possède un seuil d'absorption de 696 nm.

EXEMPLES 220 à 224

On prépare des échantillons de mesure en suivant exactement le même mode opératoire qu'à l'exemple 219, sauf qu'on utilise, au lieu du pigment bisazotque n III-1, les pigments bis-azolques représentés dans le tableau V ci-après. On détermine les valeurs de seuils d'absorption de ces échantillons à partir de leurs spectres de réflexion spectroscopiques respectifs. Les courbes spectrales sont représentées à la figure 4, les résultats obtenus

sont indiqués dans le tableau V ci-après.

Comme le montrent clairement les résultats des

exemples 219 à 224 et de l'exemple comparatif 3, les seuils d'absorp-

tion des pigments vis-azotques de formule générale suivante Ar3-NOC OH HO CON-Ar3

R R

1 =N-Ar -HC=HC-Ar -CH=CH-Ar2N * À g., -X'

dans laquelle Ar1 et Ar peuvent représenter chacun un groupe phé-

nylène; X peut représenter des noyaux aromatiques tels qu'un noyau benzénique, un noyau naphtalénique, etc., des hétérocycles tels que des noyaux indole, carbazole, benzofuranne, etc., ou leurs produits de substitution; Ar3 peut représenter des noyaux aromatiques tels que noyau benzénique ou naphtalénique, des hétérocycles tels que noyau dibenzofuranne, etc., ou leurs produits de substitution; et

R peut représenter un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle infé-

rieur ou un groupe phényle, ou leurs produits de substitution,

tendent à se déplacer selon les modes de liaison des groupes phény-

1 2

lènes Ar et Ar. A ce sujet, on peut voir que les seuils d'absorp-

tion des pigments bis-azotques utilisés dans la présente invention se déplacent vers les courtes longueurs d'onde par rapport au

4',4"-bis(2-hydroxy-3-phénylcarbamoyl-l-naphtylazo)-l,4-distyryl-

benzene dans lequel Ar1 et Ar2 sont tous deux des groupes 1,4-

phénylêne. Il est entendu que l'élément selon l'invention, qui est fortement sensible dans la région de la lumière visible, en particulier dans la zone des courtes longueurs d'onde, peut présenter une reproduction supérieure dans la région du visible, indépendamment des divers types de source de lumière à utiliser dans les machines de coupie électrophotographiques; et,en outre, l'élément selon l'invention,qui peut comporter un filtre pour éliminer la lum ère de grande longueur d'ondea l'avantage qu'il facilite la sensibilité

du système de copie.

Il est entendu que l'invention n'est pas limitée aux

modes de réalisation préférés décrits ci-dessus à titre d'illustra-

tion et que l'homme de l'art peut y apporter diverses modifications et divers changements sans toutefois s'écarter du cadre et de

l'esprit de l'invention.

TABLEAU U

RExempleint de

préparationComposé diamino. Ren Point d e Spectre IR (KBr)cm-1 no Aspect dement décomposi- _ n0 (%)tion

n M.(%) tiovN2 6t-CH=CH-

-,............... _......._( C) 2 H2N- -CH=CH1 --CHCHTNH2 jaune 95,0 105 2240 960 H 2 N- =CH -" HCH 'H HeH

3, orange 92,0 83 2230 960

H2N NH2.

i

2 N2

@ C=HC]: CH=CH

4 \ jaune. 94,0 92 2240 965

H2N NH2

C=HC-e CH=CH e.

jaune 91,8 70 2250 965

H2N NH2

._... ........

j aune

/- IIC=MCCH=CH Q jaune'.

6 > brûnatre90,2 70 2260 960

2N NH2 _.

co s-J N 0% A

TABLEAU B

[ Exemple d Pigment Analyse élémentaire, trouvé Spectre IR (KBr) cm-1 prépara- bis- Aspect Rendement F ( a)Spectre IR (KBr)cm tion n azoique (%) ( C)

n .C H N vc=0 t-CH=CH-

8 111 pourpre 8 III-1 rougpatre 89,0 >250 77,85 4170 9,75 1680 960 rouge 9 IV-1 foncé 91,0 >250 77,82 4,78 9 72 1675 960 V-1 rouge 93,0 >250 77 90 4.56 9,55 1680 950 foncé 11 VI-1 rouge 7576 >250 77 85 4 70 9.52 1670 955 12 Vil-i rouge 300 1Z VII-1 orang 91,0 3(dc.)7788 4,61 9,51 1680 960 orangé (déc.))

(a) Les valeurs calculées pour les pigments bis-azoiques III-1 à VII-l sont toutes les mêmes.

Calculé:C= 78,11%, F-. %A C%,

H = 4.69%,

N = 9,76%

I faVHa IfV Y f3 1<n N \ ('J a 0n r'tI

0I<1 ZL/ ó 0O6

0I ci 'I ois C-G ú Go'! P2 -'T OZV7 Z-Ui z (,) (A) o BJ9uvai Z/VL1 / z/l AI Z/11 OdA o p nOd;A92s ou aldwexg

T A B L E A U

I Exem- pigment M.atériau l ple bis- 'de transfertVp T T'/2/ E em- bisMateriau Vpo i T1/2 T' 1/2/ No. azoTque de charges (V) (s) T1/2

D-1 960 3,10 1,07

6 D-2 730 1,60 1,08

II-1.I_

7 D-3 1110 1,91 1,07

8 D-4 1020 4,10 1108

9 | D-1 630 1.87 1,09

11-4 D-2 110 2,75 1,10

II-4... .. ..

11 D-3 580 0,82 1.07

-i

12 D-4 1025 2,14 1,10

13 D-1 470 2,58 1,12

14 D-2 95 1,70 1,11

II-5..

D-3 450 1.47 1,10

16 D-4 780 3.55 1,11

17 D-1 720 2e14 1,09

18 D-2 690 0,65 1,08

11-7

19 D-3 1140 1,45 1,08

D-4 950 2,29 1,09

21 D-1 1010 1,80 1.06

22 D-2 250 1,85 1,06

II-8 ',_ _ _ _

23 D-3 950 4,75 1,05

I,I_

24 D-4 770 14,70 1,06

D-1 950 4,03 1,10

26 D-2 580 1,34 1,10

II-10

27 D-3 1200 2,54 1,09

28 D-4 1180 5,40 1,10

24t7533

TA B L EAU

I I (suite 1) Exemple Pigment Matériau tl Vpo T1/2 T'1/2 n- zbis- le transfer!t azofque de charges (V) (s) %1/2

29 D-1 1030 2,42 1,07

D-2 150 0,92 1,05

II- 13 -'.

31. D-3 910 1,64 l, 09

32.. D-4 570 4,39 1,20_

33 D-1 1150 1,64 j 1,08

34 D-2 90 1.55 | 1,08

II-20 i

D-3 720 0,97 1,09

36 D-4 1290 2,29 110

37 D-1 1110 1,25 1.39

38 D-2 820 4,20 1,30

II-32

39 D-3 1210 1,01 1,31

D-4 1320 5,20 1,34

41 D-1 1200 3,23 1,06

42 D-2 450 0,97 1]707

II-49..

43 D-3 1100 2.06 1,06

_ _

44 D-4 1600 5.67 1306

D-i 920 2>69 1,12

46 D-2 890 1,11 1,11

II-50 _

47 D-3 1210 2,50 i.12

48 D-4 1300 5,40 1,14

49 D-1 1200 7 35 1,12

D-2 910 2,31 i10 i II-56 i

51 D-3 1150 5,67 1 14

52 D-4 1150 14,70 1,13

53 D-1 970 1,20 1,12

54 D-2 250 0,71 1,13

III-1

D-3 810 0,80 -1,14

56 D-4 1210 0,88 1,12

T A B L E A U

I I (suite 2) Pigment Matériau po T1/2 T/2/ Exemle I tr fr po T1/2 T'1/2/ 9p 15' de transfert n azo %ue ae charges (V) (s) T1/ 2

57 D-1 1010 1,91 1,10

58 III-3 D-2 870 1,21 1,09

59 D-3 1150 1,41 1,11

D-4 1310 4,20 1,10

61 D-1 1100 1,45 1,21

62 D-2 720 2,01 1,20

11-5

63 D-3 1250 1,10 1,19

64 D-4 1310 5,02 1,20

D-1 1100 1,10 1,18

66 D-2 610 0,91 1,19

III-8

67 D-3 920 1,41 1,18

68 D-4 1210 4,31 1,18

69 D-1 820 3,51 1,05

D-2 210 1,21 1,05

III-13

71 D-3 1210 0,91 1,07

72 D-4 1100 8,50 1 05

73 D-1 1250 1,31 1709

74 D-2 710 2,10 1,10

III-15

D-3 1120 0,91 1>09

76 _ D-4 1010 11700 1 11

77 D-1 920 1 31 1,47

78 D-2 310 3,01 1,47

III-32

79 D-3 980 4,21 1,50

D-4 1210 9,03 1,49

81 D-1 1250 1,07 1,41

82 D-2 900 5,30 1.40

III-34 _

83 D-3 1000 1,21 1941

84 D-4 1410 11,50 1,43

T A B L E A U I I (suite 3) Exemple P% ent Matériau Exemple |bs- de transfert Vpo T12 T'/ n azoïque:de charges (V) (s) T1/2

D-1 1200 2,31 1,20

86 D-2 420 4,10 1,18

87 D-46-3 580 0,81 1,21

88 D-4 980 5,20 1,21

89 D-1 1300 4,20 1,10

D-2 870 1,58 1,09

IV-1.

91 D-3 1290 2,52 1,09

92. D-4 1460 12.60 1,09

93 D-1 1210 2,10 1,06

94 D-2 1100 9,10 1,07

IV-3

D-3 1300 1,72 1,06

96 D-4 1250 21,50 1,07

97 D-1 980 3,20 1,16

98 D-2 230 1,20 1,15

IV-8

99 D-3 1210 2,01 1,13

D-4 900 7,10 1,15

101 D-1 1250 3,21 1,11

102 IV-35D-2 790 | 8,50 1,09

*IV-15

103. D-3 410004,30 1,10

104 D-4 1190 19>01 i i,10 ..

D-1 1000 1,21 1,51

106 D-2 ' 710 3,20 1,52

IV-32t

107 D-3 1040 1,02 1,52

108 D-4 1240 4,20 1,61

109 b D-1 1150 3,21 1,30

D-2 120 5,30 1,29

IV-34... .

111 D-3 990 1,01 1,29

| 112 |D-4 1210 21,01 1,29

TA B LEA Il I I (quite 4) EelePigment Mratériau Exemplebs- de transfert Vpo T1/2 T'l/2/ n0 azotque de charges (V) (s) T1/2

113 D-1 1120 1,35 1,12

4114 D-2 420 4,20 1,13

IV-46_

D-3 720 0,98 1,12

116 D-4 1210 21,01 1,12

117 D-1 1040 5,04 1,06

118 D-2 400 1 93 1,07

V-1i

119 D-3 920 3,05 1,06

D-4 1200 9745 1,06

121 D-1 980 1,75 1,11

122 D-2 110 0998 1,10

V-4.

123 D-3 1100 8,51 1,12

124 D-4 1210 21,30 1,11

D-1 1120 1,80 1,06

126 D-2 120 3,21 1,07

V-5S

127 D-3 1320 4550 1,06

128 D-4 1100 13520 1,07

129 D-1 980 1,75 1,10

D-2 210 4,21,11i

V-7. ..

131 D-3 970 2,10 11,09

132 D-4 1050 31,00 1i10 133 D-1 1290 7,20 i106

134 D-2 820 11,00 1,07

V-15.

D-3 1020 6,52 1,08

136 D-4 1510 10,91 1>08

137 D-1 930 1,81 1517

138 D-2 325 3,20 1,15

V-35.

139 D-3 1.080 2,02 1,17

D-4 990 9,50 116

T A B L E A U I

I (suite 5) ! Exemple PigmentMIatériau Vpo T1/2 T'1/2/ n bs- de transfert () () T/2 azoq1ue de charges

141 D-1 1000 7, 77 1, 02

142VI-D-2 590 2,52 1,02

_ vI-1 _J

143 D-3 1010 5,25 102

144 D-4 | 1270 13,44 1, 03

D-1 1090 1,60 1,06

146. D-2 110 2,31 1,08

VI-5

147 D-3 1110 1,91 1 07

148 D-4 1310 9,20 1,06

149 D-1 I 780 1,42 1Q08

D-2 430 5,10 1,08

VI-6

151 D-3 970 1,87 1,09

152 D-4 1150 12,01 1,08

153 D-1 990 2,31 1508

154 D-2 120 1,01 1,08

VI-7.-

D-3 1020 1,92 1,10

156 D-4 1180 7,53 1,09

157 D-t 980 4,21 1,05

158 D-2 580 7,20 1,04

VI-17.

159 D-3 900 3,10 1,05

160. D-4 1210 23,01 1,05

161 D-1 1150 3,62 1,18

162 D-2 620 6,81 1,20

VI-19.._

163 D-3 970 7,50 1,7

164 D-4 1180 9,30 1,17

D-1 1230 12, 60 1,07

166 D-2 1280 6,30 1,07

VII-1

167 D-3 1150 7,98 1,08

168 D-4 1210 16,80 1,07

?47$336

T A B L E A U I I (suite 6) Exemple Pigment - Matériau VP T1/2 T1/2 e bisde transfer Vpo T1/ T1/2 n | azoïque de charges) (s) T1/2

169 D-1 1120 5,71 1,12

D-2 920 2,31 1,09

VII-4

171 D-3 990 1,90 1,10

172 D-4 1320 12,00 1,12

173 D-1 1250 2,50 1109

174 D-2 530 3,50 1.10

VII-5.

D-3 970 7,31 1,09

176 D-4 1280 11,10 1,10

177 D-1 1130 4,31 1.09

178 D-2 750 1,98 1,10

VII-7

179 D-3 1200 5,31 1,07

_ D-4 1200 21,00 1,09

181 D-1 1250 1,90 1,05

182 D-2 1120 11,20 1,07

VII-8. .

183 D-3 1100 2,80 1,09

184 D-4 1480 5,11 1i05

D-1 1350 9,20 1,07

186 D-2 730 2,81 1,04

VII-13

187 D-3 970 2,51 1,04

188 D-4 1320 21,02 1,06

189 D-1 1000 2,80 1,22

D-2 1080 17,50 1,20

VII-34

191 D-3 730 3,01 1,19

192 D-4 1410 24,10 1,20

Z0'I 01'11 0Q ZI I-IIA SOZ

'I O0S'OI OZi LZ-IA POE ZO0T 06'ET 0 MiT I-IA EOZ

0T ' OEú'11 008T 8-A ZOZ

LO'I 0Z'6 06ZI I-A T0O

t0'O"- 01 '6 OZOI S-AI 00Z

'I 0Z'11 01PT E-AI 661

ITZ'T OS'S I0011 ST-III 86T

0T'I ZO 08 06ZTI T-III L61

'I 06'I 086 oS-II 961

E0'TI OT OZ OúTET I-II 561

T0'TI OT E OZTI S-II 961

Z/ îIL (S) (A) enbAgoze-su q ou / Z/l,L / _ od luawgTd oldwaxa III n Y a ' v V

T A B L E A U IV

Exemple Pigment Vpo T1/2 T'1/2 / no bis-azoique (V) (s) T1/2

207 II-4 150 6,30 1,11

208 II-14 120 14,70 1,09

209 II-50 180 4,55 1,14

210 III-1 165 1,09 1,11

211 III-13 170 2,80 1,07

212 IV-1 125 21,00 1,10

213 IV-19 190 14,50 1,05

214 V-1 145 22,50 1,08

215 V-9 230 11,05 1,03

216 VI-1 340 23,01 1,02.

217 VI-10 520 21,05 1,10

218 VII-1 215 30,00 1,02

T A B L E A U V

Exemple

Exepe Pigment bis-azotque Seuil d'absorption (nm) t n

220 IV-1 - 595

221 V-1 590

222 II-1 576

223 VII-1 578

224 VI-1 576

o- O 4. C%

247-336

Claims (16)

R E V E N D I C A TI ON S

1 - Elément électrophotographique, caractérisé en ce qu'il comprend un support conducteur de l'électricité, une couche productrice de porteurs de charges contenant au moins un type de pigment bis-azolque répondant a la formule générale Ar -NOC OH HO CON-Ar3

R R

$ -=N-Ar -HC=HC-Ar -CH=CH-Ar -N=N (I) - l

-X'I X'

dans laquelle Ar et Ar peuvent représenter chacun un groupe phé-

nylène, avec les conditions supplémentaires que, lorsque Ar est un groupe 1,4-phénylène, Ar2 est un groupe 1,2- ou 1,3-phénylène; lorsque Ar est un groupe 1,3-phénylène, Ar peut ëtre l'un quelconque des groupes 1,2-, 1,3et 1.4-phénylène; et, lorsque Ar1 est un

groupe 1,2-phénylène, Ar2 est un groupe 1,3-phénylène; X peut repré-

senter des noyaux aromatiques ou des hétérocycles, ou leurs produits de substitution; Ar3 peut représenter des noyaux aromatiques ou

des hétérocycles, ou leurs produits de substitution; et R peut repré-

senter un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, un groupe phényle ou ses produits de substitution> et une couche de transfert de charges contenant un matériau de transfert de charges et un liant,

lesdites deux couches étant superposées sur le support.

2 - Elément électrophotographique selon la revendica-

tion 1, caractérisé en ce que la couche productrice de porteurs de charges est intercalée entre la couche de transfert de charges et le support conducteur de l'électricité, ladite couche de transfert de

charges formant une surface exposée.

3 - Elément électrophotographique selon la revendics-

tion 1, caractérisé en ce que l'épaisseur de la couche productrice de porteurs de charges est de l'ordre de 0,01 à 5p et l'épaisseur

de la couche de transfert de charges est de l'ordre de 3 à 50.

4 - Elément électrophotographique, caractérisé en ce qu'il comprend un support conducteur de l'électricité et une couche

ú4 75336

photosensible superposée audit support, contenant au moins un type de pigment bis-azoique répondant à la formule générale Ar3-NO OH H CON-Ar3 RR ' -=N-Ar -HC=HC-Ar -CH=CH-Ar NN N \/ (1)

\ / \ /,

dans laquelle Ar1 et Ar2 peuvent représenter chacun un groupe phé-

nylène, avec les conditions supplémentaires que, lorsque Ar1 est un groupe 1,4-phénylène, Ar2 est un groupe 1,2- ou 1,3-phénylne; lorsque Ar1 est un groupe 1,3-phénylène, Ar2 peut être l'un quelconque des groupes 1, 2-, 1,3- et 1,4-phénylène; et, lorsque Ari est un groupe 1,2-phénylène, Ar2 est un groupe 1,3-phénylène; X peut représenter

des noyaux aromatiques ou htérocycles, ou leurs produits de substi-

tution; Ar3 peut représenter des noyaux aromatiques ou htérocycles, ou leur as produits de substitution; et R peut représenter un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, un groupe phényle ou ses produits de substitution, un matériau de transfert de charges et un liant. Elément pe, apotographique, caractérisé en ce qu'il

comprend un support conducteur de l'électricité et une couche photo-

sensible superposAe audit support, contenant au moins un type de pigment bis-azotque répondant à la formule générale Ar3 -NO OH HO CON-Ar3 <\/ P=NAr 2_HC=HC-Ar 1- HC-r -= < I

\;/ \/

R HC- -N=N.,/

" X-' 'X

dans laquelle Ar et Ar peuvent représenter chacun un groupe phény-

lène, avec les conditions supplémentaires que, lorsque Ar1 est un groupe 1,4-phnylène, Ar2 est un groupe 1,2- ou 1,3-phénylène; lorsque Ar2 est un groupe 1,3- phénylene, Ar2 peut être l'un-quelconque des

groupes 1,2-, 1,3- et 1,4-phénylène; et, lorsque Ar est un groupe 1,2-

phénylàne, Ar est un groupe 1,3-phénylène; X peut représenter des noyaux aromatiques ou hétérocycles, ou leurs produits de substitution; Ar3 peut représenter des noyaux aromatiques ou des hétérocycles, ou leurs produits de substitution; et R peut représenter un atome d'hydro- gène, un groupe alkyle inférieur, un groupe phényle ou ses produits de

substitution, et un liant.

6 - Elément photographique selon la revendication 1, 4 ou 5, caractérisé en ce que Ar1 dans la formule générale (I) est un

groupe 1,4-phénylène et Ar2 est un groupe 1,3-phénylène.

7 - Elément photographique selon la revendication 1, 4 ou 5, caractérisé en ce que Ar1 dans la formule générale (I) est un

groupe 1,3-phénylène et Ar2 est un groupe 1,4-phénylène.

8 - Elément photographique selon la revendication 1, 4 ou 5, caractérisé en ce que Ar dans la formule générale (I) est un

groupe 1,4-phénylène et Ar est un groupe 1,2-phénylène.

9 - Elément photographique selon la revendication 1, 4 ou 5, caractérisé en ce que Ar1 dans la formule générale (I) est un

groupe 1,3-phénylène et Ar est un groupe 1,2-phénylène.

10 - Elément photographique selon la revendication 1, 4 ou 5, caractérisé en ce que Ar1 dans la formule générale (I) est un

groupe 1,3-phénylène et Ar2 est un groupe 1,3-phénylène.

11 - Elément photographique selon la revendication 1, 4 ou 5, caractérisé en ce que Ar1 dans la formule générale (I) est un

groupe 1,2-phénylène et Ar2 est un groupe 1,3-phénylène.

12 - Elément électrophotographique selon l'une quelconque

des revendications 6 à 11, caractérisé en ce que X dans la formule géné-

rale (I) est un groupe benzénique, Ar3 est un groupe phényle substitué

ou non et R est un atome d'hydrogène.

13 - Elément électrophotographique selon l'une quelconque

des revendications 6 à 11, caractérisé en ce que X est un noyau benzé-

nique, R est un atome d'hydrogène et Ar3 peut représenter un reste G 1 dans lequel R est choisi parmi les halogènes et les groupes alkyles inférieurs, alcoxy inférieurs et nitro, n est un entier

entre 1 et 3 et les n peuvent être égaux ou différents.

14 - Elément électrophotographique selon l'une quelconque

des revendications 1, 4 et 5, caractérisé en ce que le composé bis-

azotque est choisi parmi Dl úú,9 y et

- Elément électrophotographique selon l'une quel-

conque des revendications 1, 4 et 5, caractérisé en ce que le composé

bis-azotque est choisi parmi CD-H . 3HD<--HDR( H noDONH---"DE mied TsTotP ise enb-&ozo-sTq qsod -moa el enb auu ze C1 suolleoTpueAez sep enbuo> O 1enb eun,! uoles enTqeglldiolzuempla - 91 z-< HN HoDHD<..=4 - ç 9 97I

247 6336

17 - Elément électrophotographique selon l'une quel-

conque des revendicationsl, 4 et 5, caractérisé en ce que le com-

posé bis-azo1que est choisi parmi et

18 - Elément électrophotographique selon l'une quel-

conque des revendications 1, 4 et 5, caractérisé en ce que le com-

posé bis-azolque est choisi parmi et Hc.lic-[YCH-CH-no y,

P_ \N-N-

19 - Elément électrophotographique selon l'une quel-

conque des revendications,l, 4 et 5, caractérisé en ce que le com-

posé bis-azo1que est choisi parmi

H NOC OH HC=HC CH=CH HOQ ON H

MC<- _ -N_<O

et