FR2474819A1 - Composition a base de mono-aza-amides et -amines et son application a l'inhibition de l'ethylene en biologie vegetale - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION CONCERNE DES COMPOSITIONS DESTINEES NOTAMMENT A L'AGRICULTURE. CES COMPOSITIONS CONTIENNENT DES MONO-AZA-AMINES ETOU MONO-AZA-AMIDES AYANT UN NOYAU PENTAGONAL RENFERMANT QUATRE ATOMES DE CARBONE OU UN NOYAU HEXAGONAL RENFERMANT CINQ ATOMES DE CARBONE, DONT L'ATOME D'AZOTE EST LIE A DE L'HYDROGENE, UN GROUPE ALKYLE AYANT UN A TROIS ATOMES DE CARBONE OU UN GROUPE HYDROXY-ALKYLE AYANT UN OU DEUX ATOMES DE CARBONE. LES COMPOSES QUE RENFERMENT LES COMPOSITIONS DE L'INVENTION ONT LA PROPRIETE D'INHIBER IN VIVO LA FORMATION D'ETHYLENE DANS DES PROCESSUS BIOCHIMIQUES VEGETAUX.
Description
Le rôle de I'éthylène en biologie végétale a fait l'objet de nombreuses études pendant plus de cinquante ans (voir Ethylene in Plant Biology, F.B. Abeles, Academic Press, 1973). Bien que, dans certains cas, les effets de l'éthylène soient très avantageux à certains stades du développement de la plante, il est également bénéfique, à d'autres stades, d'inhiber et de contrôler d'une certaine façon le degré de ces effets dans le développement de la plante.
Etant donné que éthylène est une hormone que l'on rencontre naturellement dans les plantes, son influence hormonale est toujours présente. Toutefois, les effets de l'éthylène sont souvent amplifiés au-delà de limites désirables par des agressions telles qu'un traumatisme causé par l'application d'agents chimiques, les dégâts causés par les insectes, les extremes de température, la sécheresse, l'irradiation par les rayons gamma, les maladies, les blessures mécaniques, un environnement biologique défavorable ou d'autres phénomènes qui stimulent le métabolisme naturel de la plante pour accroître la production de cette hormone.Généralement, un tissu végétal âgé tolère moins le contact avec des substances chimiques étrangères qu'un tissu jeune, si bien qu'un effet phytotoxique, se traduisant par un accroissement de la production d'éthylène, est plus aisément produit. Un tissu jeune, qui est moins spécialisé, tolère des doses bien plus fortes avant que ne se déclenche le mécanisme de défense de la plante pour combattre l'influence des substances chimiques étrangères.
Certains des effets nuisibles exercés sur les plantes par un déséquilibre de l'éthylène comprennent la rupture prématurée du sommeil des graines, des bourgeons, des tubercules, des racines souterraines bulbeuses et des bulbes ; la stimulation de la germination des spores des champignons et la croissance accélérée des moisissures l'apparition d'anomalies sur les feuilles et d'une hypertrophie du tissu cortical ; l'altération des fruits cueillis ; l'avortement des fruits et des bourgeons floraux la maturation des fruits hors de saison ; la sénescence des feuilles ; la réduction des taux de protéines et l'absence de développement des fruits jusqu'à maturité ; une rapide défoliation altérant la morphologie de la plante ; et bien d'autres effets qui sont décrits en détail dans de nombreuses publications et de nombreux traités.L'énumération ci-dessus n'indique que quelques effets indésirables résultant d'une production anarchique d'éthylène dans la plante.
Des écarts par rapport aux taux normaux d'hormones et de protéines dans les cellules végétales, qui peuvent avoir pour cause par exemple une maladie ou une lésion, peuvent entrainer des modifications secondaires qui nuisent à la croissance et au développement de la cellule et de la plante. De nombreux développements anormaux bien connus, notamment l'épinastie et la prolifération tissulaire, sont dus à des effets secondaires résultant de ce déséquilibre de l'éthylène hormonal dans le tissu de la plante.
Outre la nécessité d'éviter l'inconvénient de la production provoquée d'éthylène, il est également désirable dans certains cas de réduire la formation normale d'éthylène dans une plante, par exemple pour retarder la sénescence normale, la défoliation, la germination, la maturation, l'altération des fruits ou légumes cueillis et pour étendre la période de développement des plantes cultivées, avant la maturation, de manière à favoriser l'obtention d'un produit plus gros et plus développé.En conséquence, le but de la présente invention est de trouver un procédé, une substance chimique ou une composition qui permette de limiter étroitement, d'inhiber et/ou de surveiller la production d'éthylène par des plantes pour prévenir des effets métaboliques prématurés et pour produire généralement un développement sain de la plante tout en favorisant certains effets désirés en vue d'une amélioration de la récolte et du rendement en produits de très bonne qualité.
L'un des buts de la présente invention est de trouver un composé capable de régler étroitement et de modifier la vitesse de production in vivo de l'éthylène et de faire varier la réponse de la plante chaque fois qu'il est appliqué en vue de satisfaire à des besoins bien particuliers.
Un autre but de la présente invention est de trouver un procédé d'application d'un composé qui soit dépourvu de phytotoxicité envers la vie végétale.
Un autre but de la présente invention est d'utiliser un composé facile à obtenir, de façon économique, pour limiter les effets biologiques dus à une hormone végétale.
L'invention a en outre pour but de trouver un procédé permettant de préserver remarquablement la fraicheur des fleurs coupées.
Un autre objet de la présente invention réside dans un traitement qui inhibe la production in vivo d'éthylène, provoquant l'altération des fruits cueillis.
Un autre objet de l'invention est d'influencer la maturation des plantes cultivées pour obtenir le maximum de volume et de développement et pour établir une colncidence avec la saison la plus avantageuse pour la récolte de manière à éviter une altération due au gel ou à la pluie et à éviter une deuxième et une troisième récolte saisonnière.
D'autres caractéristiques et avantages de la présente invention ressortiront de la description détaillée qui va suivre.
La présente invention propose un agent destiné à inhiber la production d'éthylène in vivo chez les plantes, cet agent étant une mono-aza-amine et/ou un mono-aza-amide répondant à la formule
dans laquelle chacune des variables X est un groupe CH ou CH2, n est un nombre entier ayant une valeur de 3 ou 4 ; Y est un groupe CH, CH2 ou C=O et Z est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone, qui est éventuellement substitué avec un groupe hydroxy. Parmi ces composés, on apprécie ceux qui présentent au moins un atome de carbone porteur d'une double liaison et dont la variable Z est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant I ou 2 atomes de carbone, notamment la N-méthyl-2-pyrrolidone.
dans laquelle chacune des variables X est un groupe CH ou CH2, n est un nombre entier ayant une valeur de 3 ou 4 ; Y est un groupe CH, CH2 ou C=O et Z est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone, qui est éventuellement substitué avec un groupe hydroxy. Parmi ces composés, on apprécie ceux qui présentent au moins un atome de carbone porteur d'une double liaison et dont la variable Z est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant I ou 2 atomes de carbone, notamment la N-méthyl-2-pyrrolidone.
Des exemples représentatifs des agents inhibiteurs d'éthylène appréciés selon la présente invention comprennent la N-méthyl-2-pipéridone, la N-(éthyl)-2-pyrrolidone, la N-(hydroxy-éthyl)-2-pyrrolidone, la N-éthyl-2-pipéridone, la 2-pyrrolidone, la N-méthyl-2-pyrrolidone, la N (hydroxyméthyl)-2-pyrrolidone, le N-méthylpyrrole, la Nméthylhydroxypipéridone, la N-méthyl-2-pyridone, la N (éthyl)-2-pyridone, la trihydro-N-méthylpyridine, la Nméthylpyridine, la N-méthylhydropyridine, la 2-pipéridone, la 2-pyridone, la N-méthylpyrroline, la 2-pyrrolone, la Nméthyl-2-pyrrolone, etc.La N-méthyl-2-pyrrolidone est le plus efficace de ces agents chimiques et on l'apprécie en outre en raison de la facilité avec laquelle on l'obtient, de ses propriétés chimiques, par exemple de sa faible tension de vapeur et de son bas point de congélation, qui assurent la stabilité dans une large plage de conditions climatiques, de sa nature non phytotoxique et de sa solubilité dans des substances chimiques très variées, ce qui permet de l'incorporer à diverses formulations destinées à l'agriculture, par exemple en association avec un solvant liquide ou dans des compositions plus complexes contenant en outre un fongicide, un herbicide, un nématicide et/ou d'autres substances chimiques actives destinées à l'agriculture, influençant la croissance des végétaux.
Des agents inhibant la production d'éthylène tels que la N-(isopropyl)-pyrrolidone, la N-méthylpipéridine, la N-méthylpyrrolidine, la N-éthylpyrrolidine, par exemple les agents inhibiteurs qui ne renferment pas d'atome de carbone porteur d'une double liaison ou qui portent un substituant propyle sur l'atome d'azote, semblent exercer un effet légèrement limité et ne sont recommandés que dans le cas de plantes qui n'ont pas atteint totalement leur maturité ou dont le tissu est jeune. Sur des plantes à maturité, ces agents produisent une réponse phytotoxique aux doses admissibles, en sorte que leur utilisation dans de tels cas n'est pas recommandée.
Bien que les composés hétérocycliques de la présente invention puissent être appliqués directement, on les utilise ordinairement, pour des raisons d'ordre économique et pour obtenir une meilleure couverture et une meilleure distribution, sous la forme d'une composition, par exemple en mélange avec un diluant ou support inerte qui est de préférence un liquide tel que l'eau, le xylène, le toluène, le cyclohexane ou d'autres paraffines, une fraction d'huile minérale, une huile végétale ou tout autre liquide organique classique inerte, ou des mélanges de ces liquides qui sont couramment utilisés comme diluants inertes dans des applications en agriculture.
Les composés hétérocycliques de la présente invention peuvent aussi etre appliqués à une partie de plante pour inhiber la sénescence et l'atténuation de la coupleur, par exemple dans le cas de fleurs coupées ou de fruits et légumes cueillis qui sont récoltés sur la plante au cours de la maturation ou après. La composition contenant le mono-amide hétérocyclique peut être utilisée sous la forme d'un bain dans lequel la partie de plante peut etre immergée. A titre de variante, les parties de plantes peuvent être traitées par pulvérisation ou par poudrage avec la composition.Une autre variante consiste à imprégner les emballages tels que papier, canevas, etc., dans lesquels la plante récoltée est emballée en vue de son expédition, avec le mono-amide de l'invention pour préserver sa couleur, sa fraîcheur et son humidité. Ces techniques ainsi que d'autres peuvent être utilisées commodément pour faire entrer les parties récoltées des plantes en contact avec les composés de l'invention et pour permettre la maturation avant la récolte en vue d'obtenir des produits plus gros et de goût meilleur.
Aux fins de la présente invention, la concentration de l'agent inhibiteur dans une composition appliquée à une plante se situe dans une plage d'environ 150 à environ 5000 parties par million, de préférence d'environ 500 à environ 3500 parties par million, la quantité d'inhibiteur ne dépassant pas, plus avantageusement, environ 3000 parties par million. En général, l'effet inhibiteur des agents de l'invention est davantage prononcé dans le cas de plantules que l'on considère habituellement comme étant des plantes passant par le stade de formation de la troisième feuille, et leur effet est le moins prononcé dans le cas des plantes totalement développées dont la progression de croissance végétative a sensiblement cessé.Toutefois, attendu que la tolérance d'un tissu végétal ancien envers des agressions varie quelque peu avec le type d'inhibiteur d'éthylène qui est appliqué, il est recommandé d'utiliser les représentants les plus actifs parmi- les agents de l'invention ou ceux qui tendent à exercer une influence irritante à certains stades de développement de la plante, à une concentration qui se situe dans la portion inférieure de la plage ci-dessus, de manière à éviter de créer une situation capable de produire une influence phytotoxique par élévation temporaire de la production d'éthylène. Parmi les agents de l'invention, la Nméthyl-2-pyrrolidone exerce un effet inhibiteur correct à tous les niveaux de concentration qui ont été expérimentés.
Les agents qui ne comptent pas parmi les meilleurs agissent mieux à des taux élevés, par exemple d'environ 2000 à environ 5000 parties par million, selon l'age de la plante.
L'agent inhibiteur est avantageusement utilisé en composition avec un diluant. Le véhicule ou diluant liquide peut éventuellement contenir une quantité classique d'un agent tensio-actif tel qu'un ester d'acide gras polyoxyalkylénique ou un alcool, un éther, la lignine, la méthylcellulose, etc., bien que cela ne soit pas indispensable pour obtenir les avantages indiqués ci-dessus de l'invention. De môme, l'eau peut être utilisée comme diluant avec un solvant organique auxiliaire qui peut être choisi parmi ceux qui ont été énumérés ci-dessus. Des agents épaississants et des émulsionnants tels que la gomme guar, la gomme de caroube, l'huile de palme ou des latex et des huiles végétales peuvent aussi être ajoutés pour empêcher une élimination par la pluie ou par d'autres pulvérisations de substances chimiques.
Toutefois, il y a lieu de remarquer que l'agent
N-hétérocyclique de l'invention peut aussi être appliqué à la plante sous la forme d'une poudre, par exemple d'une poudre pour poudrage ou à l'état humidifié pour former une pâte, ou que l'on peut l'utiliser sous la forme de granulés solides grossiers, conjointement avec des diluants en poudre tels que le talc, des argiles du type de la bentonite, la terre de diatomées, des kaolins et d'autres diluants solides inertes classiques dans les mêmes plages de concentration que celles qui ont été établies pour des véhicules liquides.
N-hétérocyclique de l'invention peut aussi être appliqué à la plante sous la forme d'une poudre, par exemple d'une poudre pour poudrage ou à l'état humidifié pour former une pâte, ou que l'on peut l'utiliser sous la forme de granulés solides grossiers, conjointement avec des diluants en poudre tels que le talc, des argiles du type de la bentonite, la terre de diatomées, des kaolins et d'autres diluants solides inertes classiques dans les mêmes plages de concentration que celles qui ont été établies pour des véhicules liquides.
Les compositions de l'invention sont avantageu -sement appliquées aux plantes à un taux d'environ 0,05 à environ 100 kg/ha, de préférence d'environ 0,8 à 15 kg/ha de sol ou à une dose en poids, par plante, d'environ 0,001 à environ 0,2 g d'agent N-hétérocyclique par plante pour produire l'inhibition désirée de l'éthylène engendré par la plante.
Des plantes sont traitées avec les agents N-hétérocycliques de l'invention à toute température normalement rencontrée dans les conditions d'application sur le terrain et à tout moment avant ou après la récolte, selon le résultat que l'on désire obtenir.
Toutes les plantes utilisent et engendrent de l'éthylène dans la régulation de la croissance et du développement ; ainsi, toute substance chimique qui inhibe la production in vivo d'éthylène est capable de réduire ou d'inhiber les effets résultant de cette élaboration métabolique de l'éthylène. Les résultats d'un traitement efficace avec les agents inhibiteurs de l'invention comprennent en particulier les suivants 1. retardement de l'altération des fruits et légumes cueil
lis et du flétrissement des plantes d'ornement coupées 2. retardement de la maturation des plantes cultivées en
cours de croissance et après la récolte 3. retardement du détachement et de l'abscission des
fruits, des noix et d'autres produits récoltés 4. amélioration de la résistance au rabougrissement et à la
malformation du feuillage des plantes cultivées en cours
de croissance 5. gain de volume et de poids des fruits et légumes avant
la maturation par prolongation de la période de crois
sance 6. réduction au minimum de la formation de drageons 7. interruption de la maturation des produits après la
récolte au cours du transport jusqu'aux points de vente 8. inhibition de la germination des tubercules jusqu'au
moment de la plantation 9. inhibition de l'écoulement du latex des arbres à caout
chouc pendant les saisons défavorables et par conséquent
prolongation de la vie de l'arbre 10. retardement de la germination des graines et de la rup
ture du sommeil 11. activation de la croissance en longueur des cellules et
des racines et de l'expansion des feuilles 12. effet préventif contre le sous-développement des récol
tes destinées au commerce et l'inversion de sexe chez
les plantes
On trouve des commentaires à peu près complets sur les effets dus à l'éthylène dans de nombreuses publications, telles que le traité de Frederick B. Abeles intitulé "Ethylene in Plant Biology", Academic Press, Inc., qui donne une description documentée des effets de l'éthylène déjà connus en 1901 et qui considère ives effets particuliers produits sur plus de soixante espèces de végétaux.
lis et du flétrissement des plantes d'ornement coupées 2. retardement de la maturation des plantes cultivées en
cours de croissance et après la récolte 3. retardement du détachement et de l'abscission des
fruits, des noix et d'autres produits récoltés 4. amélioration de la résistance au rabougrissement et à la
malformation du feuillage des plantes cultivées en cours
de croissance 5. gain de volume et de poids des fruits et légumes avant
la maturation par prolongation de la période de crois
sance 6. réduction au minimum de la formation de drageons 7. interruption de la maturation des produits après la
récolte au cours du transport jusqu'aux points de vente 8. inhibition de la germination des tubercules jusqu'au
moment de la plantation 9. inhibition de l'écoulement du latex des arbres à caout
chouc pendant les saisons défavorables et par conséquent
prolongation de la vie de l'arbre 10. retardement de la germination des graines et de la rup
ture du sommeil 11. activation de la croissance en longueur des cellules et
des racines et de l'expansion des feuilles 12. effet préventif contre le sous-développement des récol
tes destinées au commerce et l'inversion de sexe chez
les plantes
On trouve des commentaires à peu près complets sur les effets dus à l'éthylène dans de nombreuses publications, telles que le traité de Frederick B. Abeles intitulé "Ethylene in Plant Biology", Academic Press, Inc., qui donne une description documentée des effets de l'éthylène déjà connus en 1901 et qui considère ives effets particuliers produits sur plus de soixante espèces de végétaux.
D'autres caractéristiques et avantages de la présente invention ressortent des exemples suivants, donnés à titre non limitatif.
EXEMPLES 1 à 20
Détermination de la production d'éthylène
L'aptitude des agents de l'invention à inhiber la production d'éthylène a été déterminée par les méthodes suivantes.
Détermination de la production d'éthylène
L'aptitude des agents de l'invention à inhiber la production d'éthylène a été déterminée par les méthodes suivantes.
Dans une chambre de croissance maintenue à 300C avec un éclairement de 21 520 à 32 290 lux, on cultive des plants de soja issus des mêmes graines jusqu'à divers stades de développement. On conduit chacune des expériences suivantes en quatre répliques, et on prend la moyenne des résultats (que l'on trouve très reproductibles) ; les moyennes des résultats sont reproduites sur le tableau I.
Dans les exemples 1 à 20 qui suivent, un disqueéchantillon de feuille découpé (a) dans des plantules âgées d'environ 2 semaines (exemples 1 à 5) ; (b) dans des plantes sous-développées au stade comportant trois feuilles (exemples 6 à 9) ; (c) dans des plantes entièrement développées sans autre progression de croissance (exemples 10 à 14) ; (d) dans un second groupe de plantes entièrement développées (exemples 15 à 17) ; et (e) dans un troisième groupe de plantes entièrement développées (exemples 18 à 20) est prélevé par découpage de la feuille au moyen d'un perce-bouchons circulaire. Chaque disque-échantillon de feuille est immergé pendant 30 minutes dans 100 ml d'eau (témoin) ou 100 ml de solutions aqueuses contenant 1000 et 3000 parties par million du composé soumis à l'essai.A la fin de la période de 30 minutes, le disque découpé dans la feuille est retiré de la solution,séché par tamponnement et inséré dans une fiole en verre de 25 ml pourvue d'une membrane à travers laquelle une seringue peut etre insérée en vue d'extraire un échantillon de l'air surnageant au-dessus du disque de feuille. On laisse reposer les échantillons des exemples 1 à 24 à la lumière pendant 1 heure et ceux des exemples 25 à 31 à la lumière pendant 16 heures, puis on prélève un échantillon du rjaz se trouvant au-dessus de la feuille dans la fiole et on l'analyse pour doser l'éthylène par chromatographie de parta ye en phases gazeuse et liquide.Des comparaisons avec le témoin, exprimées en nanolitres d'éthylène par litre d'air par 10 cm2 de surface de feuille, sont reproduites sur le tableau suivant (sur la base de la moyenne de quatre essais).
Aux fins de la comparaison, on attribue au témoin la valeur 1,0 et les résultats obtenus pour les composés soumis à l'essai sont exprimés par le pourcentage d'écart par rapport au témoin.
Chacun des essais ci-dessus est répété à la différence que les disques-échantillons de feuille sont traités de la même façon et maintenus à l'obscurité pendant les périodes indiquées ci-dessus avant l'analyse des échantillons de gaz. Les résultats de ces essais sont également reproduits sur le tableau I.
TABLEAU I
<SEP> C2H4 <SEP> engendré,
<tb> <SEP> sur <SEP> la <SEP> base <SEP> du <SEP> témoin
<tb> <SEP> Ex. <SEP> Composé <SEP> d'essai <SEP> 1000 <SEP> ppm <SEP> 3000 <SEP> ppm
<tb> <SEP> n
<tb> <SEP> lumiè- <SEP> Obscu- <SEP> Lumiè- <SEP> Obscu
<SEP> re <SEP> rité <SEP> .<SEP> re <SEP> rité
<tb> <SEP> 1 <SEP> Témoin <SEP> (eau) <SEP> =
<tb> 1 <SEP> Temoin <SEP> (eau) <SEP> =
<tb> <SEP> 500nl <SEP> de <SEP> C2H4/l/
<tb> <SEP> 10 <SEP> cm <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> <SEP> 2 <SEP> N-(hydroxy-éthyl)
<SEP> 2-pyrrolidone <SEP> -38% <SEP> -258 <SEP> -45% <SEP> -32%
<tb> <SEP> 3 <SEP> N-méthylpipéridine <SEP> -198 <SEP> -15% <SEP> -84% <SEP> -83%
<tb> <SEP> 4 <SEP> 2-pyrrolidone <SEP> -73% <SEP> -69% <SEP> -78% <SEP> -758 <SEP>
<tb> <SEP> 5 <SEP> N-(isopropyl)-2
<SEP> pyrrolidone <SEP> -30% <SEP> -15% <SEP> -37% <SEP> -30%
<tb> <SEP> 6 <SEP> N-méthyl- <SEP> 2
<tb> <SEP> pyrrolidone <SEP> -84% <SEP> -82% <SEP> -91% <SEP> -91%
<tb> <SEP> 7 <SEP> N-méthylpyrrolidine <SEP> -65% <SEP> -53% <SEP> -95% <SEP> -95%
<tb> <SEP> 8 <SEP> N-méthylpyrrole <SEP> -92% <SEP> -83% <SEP> -97% <SEP> -92%
<tb> <SEP> 9 <SEP> Témoin <SEP> (eau) <SEP> =
<tb> <SEP> 640 <SEP> nl <SEP> de <SEP> C2CH4/l/
<tb> <SEP> 10 <SEP> cm <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> <SEP> 10 <SEP> N-méthyl-2-pipéridone <SEP> -38% <SEP> -60% <SEP> +150% <SEP> +1102 <SEP>
<tb> 11 <SEP> N-méthyl-2-pyridone <SEP> -50% <SEP> -55% <SEP> +130% <SEP> +115%
<tb> <SEP> 12 <SEP> N-méthyl-2-pyrrolidone <SEP> -50% <SEP> -65% <SEP> - <SEP> 65% <SEP> - <SEP> 90%
<tb> <SEP> 13 <SEP> Témoin <SEP> (au) <SEP> =
<tb> <SEP> 640 <SEP> nl <SEP> de <SEP> C2H4/l/
<tb> <SEP> 10 <SEP> cm <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> <SEP> 14 <SEP> N-méthylpyrrolidine <SEP> + <SEP> 185% <SEP> +250% <SEP> +170% <SEP> +228%
<tb> <SEP> 15 <SEP> N-méthylpyrrole <SEP> - <SEP> 9% <SEP> +133% <SEP> +185% <SEP> +250%
<tb> <SEP> 16 <SEP> N-(isopropyl)-2
<SEP> pyrrolidone <SEP> +120% <SEP> +168% <SEP> +128% <SEP> +198%
<tb> <SEP> 17 <SEP> N-(hydroxyéthyl)-2
<SEP> pyrrolidone <SEP> - <SEP> 15% <SEP> +120% <SEP> +185% <SEP> +250%
<tb> <SEP> 18 <SEP> # <SEP> N-méthylpipéridine <SEP> O <SEP> +157% <SEP> O <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 25%
<tb> <SEP> 19 <SEP> # <SEP> <SEP> 2-pyrrolidone <SEP> - <SEP> 40% <SEP> - <SEP> 24% <SEP> +120% <SEP> +166%
<tb> <SEP> 20 <SEP> N-méthyl-2-pyrolidone <SEP> - <SEP> 50% <SEP> - <SEP> 50% <SEP> - <SEP> 61% <SEP> - <SEP> 60%
<tb>
TABLEAU I (suite)
<tb> <SEP> sur <SEP> la <SEP> base <SEP> du <SEP> témoin
<tb> <SEP> Ex. <SEP> Composé <SEP> d'essai <SEP> 1000 <SEP> ppm <SEP> 3000 <SEP> ppm
<tb> <SEP> n
<tb> <SEP> lumiè- <SEP> Obscu- <SEP> Lumiè- <SEP> Obscu
<SEP> re <SEP> rité <SEP> .<SEP> re <SEP> rité
<tb> <SEP> 1 <SEP> Témoin <SEP> (eau) <SEP> =
<tb> 1 <SEP> Temoin <SEP> (eau) <SEP> =
<tb> <SEP> 500nl <SEP> de <SEP> C2H4/l/
<tb> <SEP> 10 <SEP> cm <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> <SEP> 2 <SEP> N-(hydroxy-éthyl)
<SEP> 2-pyrrolidone <SEP> -38% <SEP> -258 <SEP> -45% <SEP> -32%
<tb> <SEP> 3 <SEP> N-méthylpipéridine <SEP> -198 <SEP> -15% <SEP> -84% <SEP> -83%
<tb> <SEP> 4 <SEP> 2-pyrrolidone <SEP> -73% <SEP> -69% <SEP> -78% <SEP> -758 <SEP>
<tb> <SEP> 5 <SEP> N-(isopropyl)-2
<SEP> pyrrolidone <SEP> -30% <SEP> -15% <SEP> -37% <SEP> -30%
<tb> <SEP> 6 <SEP> N-méthyl- <SEP> 2
<tb> <SEP> pyrrolidone <SEP> -84% <SEP> -82% <SEP> -91% <SEP> -91%
<tb> <SEP> 7 <SEP> N-méthylpyrrolidine <SEP> -65% <SEP> -53% <SEP> -95% <SEP> -95%
<tb> <SEP> 8 <SEP> N-méthylpyrrole <SEP> -92% <SEP> -83% <SEP> -97% <SEP> -92%
<tb> <SEP> 9 <SEP> Témoin <SEP> (eau) <SEP> =
<tb> <SEP> 640 <SEP> nl <SEP> de <SEP> C2CH4/l/
<tb> <SEP> 10 <SEP> cm <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> <SEP> 10 <SEP> N-méthyl-2-pipéridone <SEP> -38% <SEP> -60% <SEP> +150% <SEP> +1102 <SEP>
<tb> 11 <SEP> N-méthyl-2-pyridone <SEP> -50% <SEP> -55% <SEP> +130% <SEP> +115%
<tb> <SEP> 12 <SEP> N-méthyl-2-pyrrolidone <SEP> -50% <SEP> -65% <SEP> - <SEP> 65% <SEP> - <SEP> 90%
<tb> <SEP> 13 <SEP> Témoin <SEP> (au) <SEP> =
<tb> <SEP> 640 <SEP> nl <SEP> de <SEP> C2H4/l/
<tb> <SEP> 10 <SEP> cm <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> <SEP> 14 <SEP> N-méthylpyrrolidine <SEP> + <SEP> 185% <SEP> +250% <SEP> +170% <SEP> +228%
<tb> <SEP> 15 <SEP> N-méthylpyrrole <SEP> - <SEP> 9% <SEP> +133% <SEP> +185% <SEP> +250%
<tb> <SEP> 16 <SEP> N-(isopropyl)-2
<SEP> pyrrolidone <SEP> +120% <SEP> +168% <SEP> +128% <SEP> +198%
<tb> <SEP> 17 <SEP> N-(hydroxyéthyl)-2
<SEP> pyrrolidone <SEP> - <SEP> 15% <SEP> +120% <SEP> +185% <SEP> +250%
<tb> <SEP> 18 <SEP> # <SEP> N-méthylpipéridine <SEP> O <SEP> +157% <SEP> O <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 25%
<tb> <SEP> 19 <SEP> # <SEP> <SEP> 2-pyrrolidone <SEP> - <SEP> 40% <SEP> - <SEP> 24% <SEP> +120% <SEP> +166%
<tb> <SEP> 20 <SEP> N-méthyl-2-pyrolidone <SEP> - <SEP> 50% <SEP> - <SEP> 50% <SEP> - <SEP> 61% <SEP> - <SEP> 60%
<tb>
TABLEAU I (suite)
<tb> <SEP> C2H4 <SEP> engendré,
<tb> <SEP> sur <SEP> la <SEP> base <SEP> du <SEP> témoin
<tb> Ex.<SEP> Composé <SEP> d'essai <SEP> 1000 <SEP> ppm <SEP> 3000 <SEP> ppm
<tb> n <SEP>
<tb> <SEP> I <SEP> lumiè- <SEP> Obscu- <SEP> Lumiè- <SEP> Obscu
<tb> <SEP> re <SEP> rité <SEP> re <SEP> rité
<tb> 21 <SEP> Témoin <SEP> (eau) <SEP> =
<tb> <SEP> 640 <SEP> nl/C2H4/l/
<tb> <SEP> 10 <SEP> cm <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> 22 <SEP> ! <SEP> N-méthyl-2-pyrrolidone <SEP> -50% <SEP> -60t <SEP> -20% <SEP> -40%
<tb> 23 <SEP> N-(méthyl)-2
<tb> <SEP> # <SEP> Pipéridone <SEP> <SEP> +40% <SEP> -50% <SEP> +190%
<tb> 24 <SEP> g <SEP> N-méthyl-2-pyridone <SEP> -80% <SEP> -50% <SEP> -40% <SEP> +170%
<tb> 25 <SEP> # <SEP> <SEP> Témoin <SEP> (eau) <SEP> =
<tb> <SEP> 500 <SEP> nl <SEP> de
<tb> <SEP> 10 <SEP> cm <SEP> 1,0 <SEP> --- <SEP> # <SEP> @@@ <SEP>
<tb> 26 <SEP> N-méthylpipéridine <SEP> +82% <SEP> 0
<tb> 27 <SEP> , <SEP> N-méthylpyrrolidine <SEP> +200% <SEP> ---- <SEP> +166%
<tb> 28 <SEP> N-(hydroxyéthyl)-2
<tb> <SEP> , <SEP> pyrrolidone <SEP> 0 <SEP> ---- <SEP> # <SEP> +200%
<tb> 29 <SEP> # <SEP> 2-pyrrolidone <SEP> -40% <SEP> ---- <SEP> +104%
<tb> 30 <SEP> N-(isopropyl)-2
<tb> <SEP> pyrrolidone <SEP> 0 <SEP> ---- <SEP> +146t <SEP>
<tb> 31 <SEP> N-méthyl-2-pyrrolidone <SEP> -50% <SEP> ---- <SEP> -46%
<tb>
Il y a lieu de remarquer que certains des agents hétérocycliques indiqués sur le tableau ci-dessus produisent un effet générateur d'éthylène à la concentration supérieure de 3000 parties par million et que cet effet se manifeste plus souvent dans un tissu végétal âgé qui est moins tolérant envers des quantités excessives de certains agents N-hétérocycliques et, en conséquence, on observe un accroissement accentué de la production d'éthylène en réponse à un effet stressant produit par la substance chimique. Dans ces cas, on note également que l'agent atteint généralement un -seuil d'efficacité à une concentration inférieure à 3000 parties par million, comprise par exemple entre 1000 et 2000 parties par million. Plus particulièrement, à une concentration d'en- viron 2000 ppm, une réponse maximale est obtenue et des quantités dépassant environ 2000 ppm sont incapables de produire une plus grande amélioration de llinhibition ; en fait, ces quantités additionnelles produisent souvent un état de stress pour lequel on observe le résultat opposé, à savoir un accroissement de la production d'éthylène-.
<tb> <SEP> sur <SEP> la <SEP> base <SEP> du <SEP> témoin
<tb> Ex.<SEP> Composé <SEP> d'essai <SEP> 1000 <SEP> ppm <SEP> 3000 <SEP> ppm
<tb> n <SEP>
<tb> <SEP> I <SEP> lumiè- <SEP> Obscu- <SEP> Lumiè- <SEP> Obscu
<tb> <SEP> re <SEP> rité <SEP> re <SEP> rité
<tb> 21 <SEP> Témoin <SEP> (eau) <SEP> =
<tb> <SEP> 640 <SEP> nl/C2H4/l/
<tb> <SEP> 10 <SEP> cm <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> 22 <SEP> ! <SEP> N-méthyl-2-pyrrolidone <SEP> -50% <SEP> -60t <SEP> -20% <SEP> -40%
<tb> 23 <SEP> N-(méthyl)-2
<tb> <SEP> # <SEP> Pipéridone <SEP> <SEP> +40% <SEP> -50% <SEP> +190%
<tb> 24 <SEP> g <SEP> N-méthyl-2-pyridone <SEP> -80% <SEP> -50% <SEP> -40% <SEP> +170%
<tb> 25 <SEP> # <SEP> <SEP> Témoin <SEP> (eau) <SEP> =
<tb> <SEP> 500 <SEP> nl <SEP> de
<tb> <SEP> 10 <SEP> cm <SEP> 1,0 <SEP> --- <SEP> # <SEP> @@@ <SEP>
<tb> 26 <SEP> N-méthylpipéridine <SEP> +82% <SEP> 0
<tb> 27 <SEP> , <SEP> N-méthylpyrrolidine <SEP> +200% <SEP> ---- <SEP> +166%
<tb> 28 <SEP> N-(hydroxyéthyl)-2
<tb> <SEP> , <SEP> pyrrolidone <SEP> 0 <SEP> ---- <SEP> # <SEP> +200%
<tb> 29 <SEP> # <SEP> 2-pyrrolidone <SEP> -40% <SEP> ---- <SEP> +104%
<tb> 30 <SEP> N-(isopropyl)-2
<tb> <SEP> pyrrolidone <SEP> 0 <SEP> ---- <SEP> +146t <SEP>
<tb> 31 <SEP> N-méthyl-2-pyrrolidone <SEP> -50% <SEP> ---- <SEP> -46%
<tb>
Il y a lieu de remarquer que certains des agents hétérocycliques indiqués sur le tableau ci-dessus produisent un effet générateur d'éthylène à la concentration supérieure de 3000 parties par million et que cet effet se manifeste plus souvent dans un tissu végétal âgé qui est moins tolérant envers des quantités excessives de certains agents N-hétérocycliques et, en conséquence, on observe un accroissement accentué de la production d'éthylène en réponse à un effet stressant produit par la substance chimique. Dans ces cas, on note également que l'agent atteint généralement un -seuil d'efficacité à une concentration inférieure à 3000 parties par million, comprise par exemple entre 1000 et 2000 parties par million. Plus particulièrement, à une concentration d'en- viron 2000 ppm, une réponse maximale est obtenue et des quantités dépassant environ 2000 ppm sont incapables de produire une plus grande amélioration de llinhibition ; en fait, ces quantités additionnelles produisent souvent un état de stress pour lequel on observe le résultat opposé, à savoir un accroissement de la production d'éthylène-.
Le tableau II interprète les résultats du tableau I pour des agents appréciés d'inhibition, exprimés en pourcentage d'inhibltion de l'éthylène par millimole d'agent
N-hétérocyclique par litre de solution aqueuse de traitement sur la base des résultats expérimentaux obtenus après une heure à la lumière, sauf spécification contraire.
N-hétérocyclique par litre de solution aqueuse de traitement sur la base des résultats expérimentaux obtenus après une heure à la lumière, sauf spécification contraire.
TABLEAU II
Tissu jeune
Ex. Ex. n Inhibitour d'éthylène Inhibition
n d'origine mmole/l x 10
1000 ppm 3000 ppm
32 2 N-(hydroxyéthyl)-2-
pyrrolidone -49,02 -19,35
33 4 2-pyrrolidone -62,05 -22,10
34 8 N-méthylpyrrole -72,90 -26,19
35 6 N-méthyl-2-pyrrolidone -83,16 -30,03
36 10 N-méthyl-2-pipéridone -42,94 +56,50
37 12 N-méthyl-2-pyrrolidone -49,50 -21,45
38 11 N7-méthyl-2-pyridone -54,50 +47,23
Tissu âgé
39 22 N-méthyl-2-pyrrolidone -19,8 -6,60
40 24 N-méthyl-2-pyridone -87,20 -14,53
41 15 N-méthylpyrrole -7,29 +49,95
42 17 N-(hydroxyéthyl)-2
pyrrolidone -19,35 +79,55
43 19 2-pyrrolidone -34,00 +34,00
44 20 N-méthyl-2-pyrrolidone -49,50 -20,13
45 29* 2-pyrrolidone -3,40 +29,47
46 31* N-méthyl-2-pyrrolidone -49,50 -15,18
*Après 16 heures
Le tableau III suivant illustre l'effet exercé sur l'inhibition de l'éthylène par le temps écoulé après l'application par pulvérisation de l'agent indiqué. Les résultats déterminés pour les essais qui suivent ont été obtenus à la lumière sur un tissu âgé, c'est-à-dire sur des plantes entièrement développées. La concentration de l'agent soumis aux épreuves était dans tous les cas égale à 1000 parties par million en solution aqueuse et les résultats ont été exprimés par le pourcentage d'inhibition (-) ou le pourcentage d'accroissement (+) de la production d'éthylène par mmole d'agent N-hétérocyclique par litre de solution aqueuse, multiplié par 10-1.
Tissu jeune
Ex. Ex. n Inhibitour d'éthylène Inhibition
n d'origine mmole/l x 10
1000 ppm 3000 ppm
32 2 N-(hydroxyéthyl)-2-
pyrrolidone -49,02 -19,35
33 4 2-pyrrolidone -62,05 -22,10
34 8 N-méthylpyrrole -72,90 -26,19
35 6 N-méthyl-2-pyrrolidone -83,16 -30,03
36 10 N-méthyl-2-pipéridone -42,94 +56,50
37 12 N-méthyl-2-pyrrolidone -49,50 -21,45
38 11 N7-méthyl-2-pyridone -54,50 +47,23
Tissu âgé
39 22 N-méthyl-2-pyrrolidone -19,8 -6,60
40 24 N-méthyl-2-pyridone -87,20 -14,53
41 15 N-méthylpyrrole -7,29 +49,95
42 17 N-(hydroxyéthyl)-2
pyrrolidone -19,35 +79,55
43 19 2-pyrrolidone -34,00 +34,00
44 20 N-méthyl-2-pyrrolidone -49,50 -20,13
45 29* 2-pyrrolidone -3,40 +29,47
46 31* N-méthyl-2-pyrrolidone -49,50 -15,18
*Après 16 heures
Le tableau III suivant illustre l'effet exercé sur l'inhibition de l'éthylène par le temps écoulé après l'application par pulvérisation de l'agent indiqué. Les résultats déterminés pour les essais qui suivent ont été obtenus à la lumière sur un tissu âgé, c'est-à-dire sur des plantes entièrement développées. La concentration de l'agent soumis aux épreuves était dans tous les cas égale à 1000 parties par million en solution aqueuse et les résultats ont été exprimés par le pourcentage d'inhibition (-) ou le pourcentage d'accroissement (+) de la production d'éthylène par mmole d'agent N-hétérocyclique par litre de solution aqueuse, multiplié par 10-1.
TABLEAU III
Ex. Inhibiteur dléthylène éthylène %/mm2JLe/
n0 Qx10-
1000 ppm - 1000 ppm
1 heure 16 heures
47 N-méthylpyrrole -7,29 +66,42
48 N-(hydroxyéthyl)-2- -19,35 0,00
pyrrolidone
49 2-pyrrolidone -34,00 -3,40
50 N-méthyl-2-pyrrolidone -49,50 -49,50
Sur un tissu végétal âgé, le N-méthylpyrrole finit par produire un effet phytotoxique. L'effet inhibiteur de la N-(hydroxyéthyl)-2-pyrrolidone est dissipé au bout de 16 heures, après quoi il n'y a plus d'effet phytotoxique ; la 2-pyrrolidone a un effet inhibiteur persistant.Il est vie dent, d'après les résultats qui précèdentque la N-méthyl-2pyrrolidone exerce un effet important d'inhibition de l'éthylène sur un tissu végétal aux deux niveaux de concentration utilisés dans les essais, sur un tissu végétal jeune et un tissu végétal âgé, dans des conditions d'éclairement ou d'obscurité, et que cet effet persiste au moins 16 heures après l'application par pulvérisation.
Ex. Inhibiteur dléthylène éthylène %/mm2JLe/
n0 Qx10-
1000 ppm - 1000 ppm
1 heure 16 heures
47 N-méthylpyrrole -7,29 +66,42
48 N-(hydroxyéthyl)-2- -19,35 0,00
pyrrolidone
49 2-pyrrolidone -34,00 -3,40
50 N-méthyl-2-pyrrolidone -49,50 -49,50
Sur un tissu végétal âgé, le N-méthylpyrrole finit par produire un effet phytotoxique. L'effet inhibiteur de la N-(hydroxyéthyl)-2-pyrrolidone est dissipé au bout de 16 heures, après quoi il n'y a plus d'effet phytotoxique ; la 2-pyrrolidone a un effet inhibiteur persistant.Il est vie dent, d'après les résultats qui précèdentque la N-méthyl-2pyrrolidone exerce un effet important d'inhibition de l'éthylène sur un tissu végétal aux deux niveaux de concentration utilisés dans les essais, sur un tissu végétal jeune et un tissu végétal âgé, dans des conditions d'éclairement ou d'obscurité, et que cet effet persiste au moins 16 heures après l'application par pulvérisation.
Le comportement remarquable de la N-méthyl-2pyrrolidone est en outre établi par les résultats expérimentaux d'une étude effectuée sur le terrain, résultats qui sont reproduits sur le tableau IV ci-dessous. Dans cette étude, quatre groupes de trois feuilles prélevées sur des plants de soja vivants, qui ont subi le phénomène de sénescence, ont été traités par pulvérisation jusqu'à ce que des gouttes se détachent avec des solutions aqueuses contenant 1000, 2000 et 3000 parties par million de N-méthyl-2-pyrrolidone. Un traitement par pulvérisation d'eau a été utilisé comme témoin.
Les plants de soja étaient issus des mêmes graines et ont été cultivés dans des conditions sensiblement uniformes. Les feuilles traitées par pulvérisation ont ensuite été enfermées dans un sac en matière plastique et des échantillons de gaz ont été prélevés dans le sac à l'aide d'une seringue après 1 jour et après 5 jours. Chacun des échantillons de gaz a été analysé par chromatographie de partage en phase liquide et gazeuse pour déterminer la teneur en éthylène (exprimée en parties par milliard) ; les résultats sont reproduits sur le tableau suivant.
TABLEAU IV
<tb> <SEP> Parties <SEP> par <SEP> milliard
<tb> <SEP> d'éthylène
<tb> Exemple <SEP> N-méthyl-2- <SEP> 1 <SEP> jour <SEP> après <SEP> 5 <SEP> jours <SEP> après
<tb> <SEP> n <SEP> pyrrolidone, <SEP> la <SEP> la
<tb> <SEP> ppm <SEP> pulvérisation <SEP> pulvérisation <SEP>
<tb> <SEP> 51 <SEP> 0 <SEP> 39 <SEP> 92
<tb> <SEP> 52 <SEP> 1000 <SEP> 50 <SEP> 2
<tb> <SEP> 53 <SEP> 2000 <SEP> 38 <SEP> 1
<tb> <SEP> 54 <SEP> 3000 <SEP> 36 <SEP> 1
<tb>
Les résultats reproduits sur le tableau cidessus montrent que l'effet inhibiteur de la N-méthyl-2pyrrolidone affecte encore davantage les plantes vivantes en sorte que la production in vivo d'étnylène est presque totalement supprimée.
<tb> <SEP> d'éthylène
<tb> Exemple <SEP> N-méthyl-2- <SEP> 1 <SEP> jour <SEP> après <SEP> 5 <SEP> jours <SEP> après
<tb> <SEP> n <SEP> pyrrolidone, <SEP> la <SEP> la
<tb> <SEP> ppm <SEP> pulvérisation <SEP> pulvérisation <SEP>
<tb> <SEP> 51 <SEP> 0 <SEP> 39 <SEP> 92
<tb> <SEP> 52 <SEP> 1000 <SEP> 50 <SEP> 2
<tb> <SEP> 53 <SEP> 2000 <SEP> 38 <SEP> 1
<tb> <SEP> 54 <SEP> 3000 <SEP> 36 <SEP> 1
<tb>
Les résultats reproduits sur le tableau cidessus montrent que l'effet inhibiteur de la N-méthyl-2pyrrolidone affecte encore davantage les plantes vivantes en sorte que la production in vivo d'étnylène est presque totalement supprimée.
Le tableau V suivant reproduit des résultats obtenus sur des disques découpés dans des feuilles vivantes de plants de soja qui ont été cultivés pendant 30 minutes comme indiqué dans l'exemple 1. Au bout de 30 minutes, le volume d'air qui se trouve au-dessus des disques de feuilles est analysé en vue de déterminer la teneur en éthylène ; les résultats sont reproduits sur le tableau V.
TABLEAU V
Exemple n N-méthyl-2- Ethylène dégagé,
pyrrolidone, parties par milliard
parties par million
55 0 51,5
56 1000 21,0
57 0 30,5
58 1000 4,5
Inhibition d'effets particuliers exercés sur des plantes
sous l'action de l'éthylène
L'activation de l'ouverture des capsules de plants de cotonnier est un exemple d'effet déclenché par la production in vivo d'éthylène. Pour éprouver l'effet inhibiteur produit par la N-méthyl-2-pyrrolidone, quatre groupes de plants de Gossypium hirsutum âgés de 12 semaines, issus des mêmes graines, cultivés dans un sol stérilisé dans des pots d'argile de 30,48 cm dans des conditions uniformément réglées sont soumis à des essais dans un chambre de croissance en vue de déterminer le pourcentage d'ouverture des capsules sur des plants traités et sur des plants non traités.Les résultats moyens obtenus sur quatre plants ont été rapportés pour chacun des exemples 59 (pas de traitement) et 60 (traitement avec un agent en solution aqueuse et application par pulvérisation jusqu'à ce que des gouttes se détachent). Les conditions atmosphériques simulées dans la chambre de croissance comprennent une température diurne de 21,10C et une température nocturne de 12,80C. Les résultats moyens reproduits sur le tableau VI sont donnés pour l'activité totale sur les capsules, c'est-à-dire pour la rupture des capsules, allant de capsules fissurées à des capsules entièrement ouvertes et propres à la récolte.
Exemple n N-méthyl-2- Ethylène dégagé,
pyrrolidone, parties par milliard
parties par million
55 0 51,5
56 1000 21,0
57 0 30,5
58 1000 4,5
Inhibition d'effets particuliers exercés sur des plantes
sous l'action de l'éthylène
L'activation de l'ouverture des capsules de plants de cotonnier est un exemple d'effet déclenché par la production in vivo d'éthylène. Pour éprouver l'effet inhibiteur produit par la N-méthyl-2-pyrrolidone, quatre groupes de plants de Gossypium hirsutum âgés de 12 semaines, issus des mêmes graines, cultivés dans un sol stérilisé dans des pots d'argile de 30,48 cm dans des conditions uniformément réglées sont soumis à des essais dans un chambre de croissance en vue de déterminer le pourcentage d'ouverture des capsules sur des plants traités et sur des plants non traités.Les résultats moyens obtenus sur quatre plants ont été rapportés pour chacun des exemples 59 (pas de traitement) et 60 (traitement avec un agent en solution aqueuse et application par pulvérisation jusqu'à ce que des gouttes se détachent). Les conditions atmosphériques simulées dans la chambre de croissance comprennent une température diurne de 21,10C et une température nocturne de 12,80C. Les résultats moyens reproduits sur le tableau VI sont donnés pour l'activité totale sur les capsules, c'est-à-dire pour la rupture des capsules, allant de capsules fissurées à des capsules entièrement ouvertes et propres à la récolte.
TABLEAU VI
<tb> Ex. <SEP> N-méthyl-2- <SEP> Activité <SEP> sur <SEP> les <SEP> capsules, <SEP> %
<tb> nO <SEP> j <SEP> pyrrolidone, <SEP> <SEP> ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~ <SEP>
<tb> <SEP> ppm <SEP> Nombre <SEP> de <SEP> jours <SEP> après
<tb> <SEP> le <SEP> traitement
<tb> <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 8-14
<tb> 59 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> 27 <SEP> 45
<tb> 60 <SEP> 2344 <SEP> 0 <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> D <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
Toutefois, on doit s'attendre aux résultats reproduits ci-dessus, parce qu'ils indiquent l'inhibition d'un effet particulier de l'éthylène.Comme l'établissent les exemples ci-dessus, la production de l'éthylène in vivo chez les plantes est remarquablement réduite par traitement avec les composés de l' invention.
<tb> nO <SEP> j <SEP> pyrrolidone, <SEP> <SEP> ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~ <SEP>
<tb> <SEP> ppm <SEP> Nombre <SEP> de <SEP> jours <SEP> après
<tb> <SEP> le <SEP> traitement
<tb> <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 8-14
<tb> 59 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> 27 <SEP> 45
<tb> 60 <SEP> 2344 <SEP> 0 <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> D <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
Toutefois, on doit s'attendre aux résultats reproduits ci-dessus, parce qu'ils indiquent l'inhibition d'un effet particulier de l'éthylène.Comme l'établissent les exemples ci-dessus, la production de l'éthylène in vivo chez les plantes est remarquablement réduite par traitement avec les composés de l' invention.
L'application de N-méthyl-2-pyrrolidone à des plantes cultivées telles que le cotonnier entraîne un retardement initial de la chute des feuilles. Par exemple, deux jours après l'application par pulvérisation à des plants de
Gossypium barbadense, âgés de 12 semaines, d'une solution aqueuse contenant 2000 à 2500 parties par million de Nméthyl-2-pyrrolidone (NL'W), on observe la chute de 8 % des feuilles (comparativement à la chute de 13 % des feuilles dans le cas de plants témoins non traités). Le quatrième jour après l'application par pulvérisation, la chute des feuilles n'est élevée qu'à 13 % comparativement à 16 % des plants témoins non traités. Ainsi, la NMP produit un retardement initial de 40 à 20 % de l'abscission deux à quatre jours après l'application par pulvérisation.
Gossypium barbadense, âgés de 12 semaines, d'une solution aqueuse contenant 2000 à 2500 parties par million de Nméthyl-2-pyrrolidone (NL'W), on observe la chute de 8 % des feuilles (comparativement à la chute de 13 % des feuilles dans le cas de plants témoins non traités). Le quatrième jour après l'application par pulvérisation, la chute des feuilles n'est élevée qu'à 13 % comparativement à 16 % des plants témoins non traités. Ainsi, la NMP produit un retardement initial de 40 à 20 % de l'abscission deux à quatre jours après l'application par pulvérisation.
Inhibition de la sénescence
La limitation de la sénescence et de l'affaiblissement des couleurs des fleurs coupées, des fruits et des légumes cueillis, est illustrée par les essais suivants qui évaluent l'activité de la N-méthyl-2-pyrrolidone (NMP) dans la préservation de la fraîcheur des fleurs coupees, principalement des glaïeuls, des oeillets et des chrysanthèmes. Des groupes de cinq fleurs coupées de chaque espèce sont utilisés pour chaque essai à différents niveaux de concentration de
NMP en milieu aqueux, à savoir à 500 ppm, 1500 ppm et 3000 ppm de NMP. La réponse de chaque espèce de fleur est déterminée après l'immersion des tiges pendant une semaine dans deux groupes de bouteilles individuelles en verre contenant les solutions aqueuses de NMP aux niveaux de concentration indiqués ci-dessus. Un groupe est maintenu à la température ambiante, tandis que le second groupe est maintenu à 1,1 C. En conséquence, si bouteilles contenant des solutions de NMP à trois concentrations différentes sont prévues pour chaque espèce végétale, ce qui fait un total de dixhuit bouteilles contenant des fleurs coupées en cours d'essai. En outre, deux bouteilles contenant de l'eau de ville et ne renfermant pas de NMP, l'une à la température ambiante et l'autre à -1,10C, sont prévues pour chaque espèce végétale comme témoin. Les résultats de ces essais sont reproduits sur le tableau VII suivant.
La limitation de la sénescence et de l'affaiblissement des couleurs des fleurs coupées, des fruits et des légumes cueillis, est illustrée par les essais suivants qui évaluent l'activité de la N-méthyl-2-pyrrolidone (NMP) dans la préservation de la fraîcheur des fleurs coupees, principalement des glaïeuls, des oeillets et des chrysanthèmes. Des groupes de cinq fleurs coupées de chaque espèce sont utilisés pour chaque essai à différents niveaux de concentration de
NMP en milieu aqueux, à savoir à 500 ppm, 1500 ppm et 3000 ppm de NMP. La réponse de chaque espèce de fleur est déterminée après l'immersion des tiges pendant une semaine dans deux groupes de bouteilles individuelles en verre contenant les solutions aqueuses de NMP aux niveaux de concentration indiqués ci-dessus. Un groupe est maintenu à la température ambiante, tandis que le second groupe est maintenu à 1,1 C. En conséquence, si bouteilles contenant des solutions de NMP à trois concentrations différentes sont prévues pour chaque espèce végétale, ce qui fait un total de dixhuit bouteilles contenant des fleurs coupées en cours d'essai. En outre, deux bouteilles contenant de l'eau de ville et ne renfermant pas de NMP, l'une à la température ambiante et l'autre à -1,10C, sont prévues pour chaque espèce végétale comme témoin. Les résultats de ces essais sont reproduits sur le tableau VII suivant.
TABLEAU VII
<tb> <SEP> Espèce <SEP> Concen- <SEP> Tempé- <SEP> Résultats
<tb> <SEP> végétale <SEP> tration <SEP> rature <SEP> couleur <SEP> des <SEP> fleurs/
<tb> <SEP> de <SEP> NMP <SEP> OC <SEP> couleur <SEP> du <SEP> feuillage/
<tb> <SEP> en <SEP> ppm <SEP> tige
<tb> <SEP> Glaleuls <SEP> 500 <SEP> T.A.* <SEP> Couleur <SEP> correcte/vert/
<tb> <SEP> droite
<tb> <SEP> 1500 <SEP> T.A. <SEP> Acceptable/vert/droite <SEP>
<tb> <SEP> 3000 <SEP> T.A.<SEP> Brunissement <SEP> (80 <SEP> %)/brun/
<tb> <SEP> droite
<tb> <SEP> Oeillets <SEP> et <SEP> 500 <SEP> -1,1 <SEP> Couleur <SEP> plus <SEP> intense,'vert/ <SEP>
<tb> <SEP> droite
<tb> chrysanthèmes <SEP> 1500 <SEP> -1,1 <SEP> Couleur <SEP> plus <SEP> claire <SEP> (bonne)/
<tb> <SEP> vert <SEP> plus <SEP> clair/droite
<tb> <SEP> 3000 <SEP> -1,1 <SEP> Correcte/vert <SEP> plus <SEP> clair/
<tb> <SEP> droite
<tb> (Chaque <SEP> espèce <SEP> 0 <SEP> T.A. <SEP> Fleurs <SEP> détachées/brun/
<tb> <SEP> végétale <SEP> inclinée
<tb> <SEP> éprouvée <SEP> 0 <SEP> -1,1 <SEP> Correcte/légèrement <SEP> brun/
<tb> <SEP> séparément) <SEP> droite <SEP> en <SEP> grande <SEP> partie
<tb> *T.A. = température ambiante
Bien que les essais ci-dessus aient impliqué
l'immersion d'une partie d'une plante dans une solution
aqueuse contenant de la N-méthyl-2-pyrrolidone, il est
conforme à la présente invention d'imprégner les matières
dans lesquelles des fruits et légumes sont emballés en vue du
transport pour préserver leur fraîcheur en vue de la vente. A
titre de variante, les fruits et légumes pourraient être
plongés dans une solution aqueuse de NMP ou bien on pourrait
combiner ces méthodes. Ce traitement permettrait une plus
longue maturation de la plante avant la récolte et donnerait
un produit de goût bien meilleur.
<tb> <SEP> végétale <SEP> tration <SEP> rature <SEP> couleur <SEP> des <SEP> fleurs/
<tb> <SEP> de <SEP> NMP <SEP> OC <SEP> couleur <SEP> du <SEP> feuillage/
<tb> <SEP> en <SEP> ppm <SEP> tige
<tb> <SEP> Glaleuls <SEP> 500 <SEP> T.A.* <SEP> Couleur <SEP> correcte/vert/
<tb> <SEP> droite
<tb> <SEP> 1500 <SEP> T.A. <SEP> Acceptable/vert/droite <SEP>
<tb> <SEP> 3000 <SEP> T.A.<SEP> Brunissement <SEP> (80 <SEP> %)/brun/
<tb> <SEP> droite
<tb> <SEP> Oeillets <SEP> et <SEP> 500 <SEP> -1,1 <SEP> Couleur <SEP> plus <SEP> intense,'vert/ <SEP>
<tb> <SEP> droite
<tb> chrysanthèmes <SEP> 1500 <SEP> -1,1 <SEP> Couleur <SEP> plus <SEP> claire <SEP> (bonne)/
<tb> <SEP> vert <SEP> plus <SEP> clair/droite
<tb> <SEP> 3000 <SEP> -1,1 <SEP> Correcte/vert <SEP> plus <SEP> clair/
<tb> <SEP> droite
<tb> (Chaque <SEP> espèce <SEP> 0 <SEP> T.A. <SEP> Fleurs <SEP> détachées/brun/
<tb> <SEP> végétale <SEP> inclinée
<tb> <SEP> éprouvée <SEP> 0 <SEP> -1,1 <SEP> Correcte/légèrement <SEP> brun/
<tb> <SEP> séparément) <SEP> droite <SEP> en <SEP> grande <SEP> partie
<tb> *T.A. = température ambiante
Bien que les essais ci-dessus aient impliqué
l'immersion d'une partie d'une plante dans une solution
aqueuse contenant de la N-méthyl-2-pyrrolidone, il est
conforme à la présente invention d'imprégner les matières
dans lesquelles des fruits et légumes sont emballés en vue du
transport pour préserver leur fraîcheur en vue de la vente. A
titre de variante, les fruits et légumes pourraient être
plongés dans une solution aqueuse de NMP ou bien on pourrait
combiner ces méthodes. Ce traitement permettrait une plus
longue maturation de la plante avant la récolte et donnerait
un produit de goût bien meilleur.
Claims (10)
1. - Composition inhibitrice de l'éthylène, caractérisée en ce qu'elle comprend une mono-aza-amine et/ou un mono-aza-amide de formule
(dans laquelle chacune des variables X est choisie, indépendamment, entre les groupes CH et CH2, n est un nombre entier ayant une valeur de 3 à 4 ; Y est un groupe CH, CH2 ou C=O et Z est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C3 ou un groupe hydroxy-alkyle en C1 à C3), et un véhicule ou support sensiblement inerte qui est de préférence l'eau, un liquide organique ou une substance solide en granulés.
2. - Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce que la concentration en composé mono-aza dans le support ou véhicule inerte est comprise entre environ 150 et environ 5000 parties par million, de préférence entre environ 500 et environ 3500 parties par million, et n'excède pas notamment 3000 parties par million.
3. - Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce que la mono-aza-amine et/ou le mono-azaamide contiennent au moins un atome de carbone portant une double liaison et Z est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 ou 2 atome de carbone.
4. - Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce que le composé mono-aza est la 2-pyrrolidone ou la N-méthyl-2-pyrrolidone.
5. - Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce que le composé mono-aza est la N-méthyl-2pyrrolidone.
6. - Procédé pour inhiber l'éthylène engendré par une plante, caractérisé en ce qu'il consiste à faire entrer ladite plante en contact avec une quantité efficace de la composition suivant l'une des revendications 1 et 2, la mise en contact étant effectuée avec la plante de préférence avant que cette dernière ait atteint la maturité totale.
7. - Procédé suivant la revendication 6, caractérisé en ce que le composé mono-aza contenu dans la composition est la N-méthyl-2-pyrrolidone ou la 2-pyrrolidone.
8. - Procédé suivant la revendication 6, caractérisé en ce que la mise en contact est effectuée avec, par plante, une proportion d'environ 0,001 à environ 0,2 g de composé monc-aza dans la composition suivant la revendication 1.
9. - Procédé pour inhiber la déhiscence des plants de cotonnier, caractérisé en ce qu'il consiste à faire entrer les plants en contact avec une quantité efficace d'une composition suivant la revendication 5.
10. - Procédé pour inhiber la sénescence de fleurs coupées et de récoltes, caractérisé en ce qu'il con siste à mettre en contact les parties végétales avec une quantité efficace de la composition suivant la revendication 5, la mise en contact étant effectuée par immersion dans une solution contenant la composition suivant la revendication 5, par pulvérisation avec une solution aqueuse contenant une quantité efficace de ladite composition, ou bien la partie végétale, ayant été enveloppée dans un emballage poreux, est imprégnée d'une quantité efficace de la composition suivant la revendication 5.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/924,741 US4191555A (en) | 1978-07-14 | 1978-07-14 | Monaza amides and amines as ethylene inhibitors |
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| DE19803005199 DE3005199A1 (de) | 1978-07-14 | 1980-02-12 | Aethyleninhibierendes praeparat und seine verwendung |
| BR8000842A BR8000842A (pt) | 1978-07-14 | 1980-02-12 | Composto inibidor de etileno, processo de inibicao do etileno produzido por um vegetal e de inibicao de senescencia em flores cortadas e em produtos de safras colhidas |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=27575636
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| US4359334A (en) * | 1980-04-28 | 1982-11-16 | Gaf Corporation | Composition for plant growth regulation |
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| JPS63502508A (ja) * | 1986-01-31 | 1988-09-22 | ホイットビ−・リサ−チ・インコ−ポレ−テッド | １−置換アザシクロアルカンより成る組成物とその用途 |
| CA1308352C (fr) * | 1986-08-15 | 1992-10-06 | James V. Peck | Compositions comprenant des azacyclohexanes substituees par des composes 1-oxohydrocarbyles |
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| WO1998027811A1 (fr) * | 1996-12-20 | 1998-07-02 | Basf Corporation | Regulateurs de croissance des plantes dans des solvants de pyrrolidone |
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