FI94349B - Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva 11 -fenyl-4,9,15-estratriener - Google Patents

Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva 11 -fenyl-4,9,15-estratriener Download PDF

Info

Publication number
FI94349B
FI94349B FI900217A FI900217A FI94349B FI 94349 B FI94349 B FI 94349B FI 900217 A FI900217 A FI 900217A FI 900217 A FI900217 A FI 900217A FI 94349 B FI94349 B FI 94349B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
group
hydroxy
hydrogen atom
carbon atoms
acyl
Prior art date
Application number
FI900217A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI94349C (sv
FI900217A0 (sv
Inventor
Sybille Beier
Walter Elger
Eckhard Ottow
Krzysztof Chwalisz
Stefan Scholz
Guenter Neef
Helmut Hofmeister
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of FI900217A0 publication Critical patent/FI900217A0/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI94349B publication Critical patent/FI94349B/sv
Publication of FI94349C publication Critical patent/FI94349C/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J51/00—Normal steroids with unmodified cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton not provided for in groups C07J1/00 - C07J43/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C07J1/0051—Estrane derivatives
    • C07J1/0081—Substituted in position 17 alfa and 17 beta
    • C07J1/0088—Substituted in position 17 alfa and 17 beta the substituent in position 17 alfa being an unsaturated hydrocarbon group
    • C07J1/0096—Alkynyl derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J21/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having an oxygen-containing hetero ring spiro-condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
    • C07J21/005—Ketals
    • C07J21/006—Ketals at position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
    • C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
    • C07J41/0077—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 substituted in position 11-beta by a carbon atom, further substituted by a group comprising at least one further carbon atom
    • C07J41/0083—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 substituted in position 11-beta by a carbon atom, further substituted by a group comprising at least one further carbon atom substituted in position 11-beta by an optionally substituted phenyl group not further condensed with other rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (7)

1. Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva llfi-fenyl-4,9,15-estratriener med den allmänna for-5 mein I 10 1 ,π· 15 väri X är en syreatom eller en hydroxi-iminogrupp N-OH, R1 är en väteatom eller en metylgrupp, R2 är en väteatom eller en alkyl- eller en acylgrupp med 1-10 kolatomer,
20 R3 är en väteatom, en cyanmetylgrupp, -(CHjKCHzZ, varvid n är 0, 1, 2, 3, 4 eller 5, Z är -H eller -OR5, väri R5 be- tecknar en väteatom eller en alkyl- eller acylgrupp med 1-10 kolatomer, eller -(CH2)mC=C-Y, varvid m är 0, 1 eller 2 och Y är en väte-, klor, fluor-, jod- eller bromatom ; 25 eller en alkyl-, hydroxialkyl-, alkoxialkyl- eller acyl- oxialkylgrupp med 1-10 kolatomer och R4 är en oförgrenad, mättad alifatisk (CM)-acylgrupp, kännetecknat därav, att en förening med den allmänna formeln II, 22 9 4 ö 4 9 1 r2 Qj k. väri R1 har ovan angivna betydelse, K är en med en syra hydrolyserbar skyddsgrupp för ketogruppen, R2’ och R3’ har 15 samma betydelse som R2 och R3, varvid föreliggande hydroxi-och/ eller acyl- och/eller terminals alkyngrupper eventuellt är skyddade, R4’ har samma betydelse som R4, men in-nehäller dock i stället för en O K1 20. ii II -C- en -C-grupp, van K är K eller betecknar en vateatom och en skyddad hydroxigrupp, pä ett i och för sig känt sätt underkastas inverkan frän ett surt medel, vilket förmär frisätta en skyddad funktion (skyddade funktioner) 25 och selektivt avspjälka 5a-hydroxigruppen under samtidig utformning av 4(5)-dubbelbindningen, och dä endast i ba-sisk omgivning avspjälkbara skyddsgrupper är närvarande, underkastas föreningen, före eller efter att det sura med-let inverkat, för inverkan av ett basiskt medel, en i K1 30 eventuellt befintlig hydroxigrupp oxideras, och eventuellt i 17-ställning och/eller i R3 föreliggande hydroxigrupper förestras eller företras ifall önskvärt och sedan, ifall önskvärt, omsätts produkten med den allmänna formeln I, väri X är en syreatom, med hydroxylamin-hydroklorid i när-35 varo av tertiära aminer. Il 94349 23
2. Förfarande enligt patentkravet 1, kanne-t e c k n a t därav, att man framställer 17-(prop-l-ynyl)-l7fi-hydroxi-llfi-(4-asetylfenyl) -4,9,15-estratrien-3-on. 5
3. Förfarande enligt patentkravet 1, känne- t e c k n a t därav, att man framställer 17-(prop-2-ynyl)-17B-hydroxi-llfi-(4-asetylfenyl) -4,9,15-estratrien-3-on.
FI900217A 1987-07-16 1990-01-15 Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva 11 -fenyl-4,9,15-estratriener FI94349C (sv)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3723788 1987-07-16
DE19873723788 DE3723788A1 (de) 1987-07-16 1987-07-16 11(beta)-phenyl-4,9,15-estratriene, deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
PCT/DE1988/000447 WO1989000578A1 (en) 1987-07-16 1988-07-15 11beta-PHENYL-4,9,15-ESTRATRIENES, THEIR MANUFACTURE, AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING THEM
DE8800447 1988-07-15

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI900217A0 FI900217A0 (sv) 1990-01-15
FI94349B true FI94349B (sv) 1995-05-15
FI94349C FI94349C (sv) 1995-08-25

Family

ID=6331846

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI900217A FI94349C (sv) 1987-07-16 1990-01-15 Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva 11 -fenyl-4,9,15-estratriener

Country Status (12)

Country Link
US (1) US5132299A (sv)
EP (1) EP0299913B1 (sv)
JP (1) JP2792876B2 (sv)
AT (1) ATE87631T1 (sv)
CA (1) CA1320946C (sv)
DD (1) DD281809A5 (sv)
DE (2) DE3723788A1 (sv)
DK (1) DK43189D0 (sv)
ES (1) ES2054859T3 (sv)
FI (1) FI94349C (sv)
HU (1) HU203764B (sv)
WO (1) WO1989000578A1 (sv)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3917274A1 (de) * 1989-05-24 1990-11-29 Schering Ag 9(alpha)-hydroxy-19, 11(beta)-ueberbrueckte steroide, deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
JP3202224B2 (ja) * 1989-08-04 2001-08-27 シエーリング アクチエンゲゼルシヤフト １１β―アリール―ゴナ―４，９―ジエン―３―オン、その製造方法及びそれを含有する調剤学的調製剤
DE4042004A1 (de) * 1990-12-22 1992-06-25 Schering Ag 14(beta)-h-, 14- u. 15-en-11(beta)-aryl-4-estrene
US5407928A (en) * 1990-08-15 1995-04-18 Schering Aktiengesellschaft 11β-aryl-gona-4,9-dien-3-ones
US5780220A (en) * 1994-05-19 1998-07-14 Trustees Of The University Of Pennsylvania Methods and compositions for inhibiting HIV replication
US5639598A (en) * 1994-05-19 1997-06-17 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Method and kit for identification of antiviral agents capable of abrogating HIV Vpr-Rip-1 binding interactions
US5767113A (en) * 1995-05-10 1998-06-16 The Salk Institute For Biological Studies Compounds useful for concurrently activating glucocorticoid-induced response and reducing multidrug resistance
DE19706061A1 (de) 1997-02-07 1998-08-13 Schering Ag Antigestagen wirksame Steroide mit fluorierter 17alpha-Alkylkette
US6090798A (en) * 1997-12-19 2000-07-18 Alcon Laboratories, Inc. Treatment of GLC1A glaucoma with glucocorticoid antagonists
DE102004059880A1 (de) * 2004-12-10 2006-06-14 Grünenthal GmbH Stabiles, hormonhaltiges (Zwischen-)Produkt
PL2576582T3 (pl) 2010-05-26 2020-06-29 Corcept Therapeutics, Inc. Leczenie dystrofii mięśniowej
EP3265127B1 (en) 2015-03-02 2024-02-21 Corcept Therapeutics, Inc. Mifepristone and octreotide for use in the treatment of cushing's syndrome in a patient having an adrenocorticotropic hormone (acth)-secreting pancreatic neuroendocrine tumor
MX2017011885A (es) 2015-03-30 2018-02-19 Corcept Therapeutics Inc Uso de antagonistas de receptores de glucocorticoides en combinacion con glucocorticoides para tratar la insuficiencia adrenal.
ES2865334T3 (es) 2015-08-13 2021-10-15 Corcept Therapeutics Inc Método de diagnóstico diferencial de síndrome de Cushing dependiente de ACTH
KR102197526B1 (ko) 2016-01-19 2020-12-31 코어셉트 쎄라퓨틱스 인코포레이티드 이소성 쿠싱 증후군의 감별 진단
CA3065555A1 (en) 2017-06-20 2018-12-27 Corcept Therapeutics, Inc. Methods of treating neuroepithelial tumors using selective glucocorticoid receptor modulators
EP3713086A1 (de) 2019-03-18 2020-09-23 Siemens Aktiengesellschaft Schutzschaltung für einen halbleiterschalter
US20240269280A1 (en) 2020-12-18 2024-08-15 Instil Bio (Uk) Limited Processing of tumor infiltrating lymphocytes

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2530817A (en) * 1948-05-19 1950-11-21 Univ Pennsylvania 13-monomethyl steroids
US2940968A (en) * 1958-10-01 1960-06-14 Merck & Co Inc Dimethylated steroids and processes for producing same
CH558346A (de) * 1971-06-17 1975-01-31 Sandoz Ag Verfahren zur herstellung neuer 3-oximino-17(alpha)-propadienyl-substituierter steroide.
DE3042529A1 (de) * 1980-11-07 1982-06-24 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen 11-methylen- (delta)(pfeil hoch)1(pfeil hoch)(pfeil hoch)5(pfeil hoch) -steroide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
FR2522328B1 (fr) * 1982-03-01 1986-02-14 Roussel Uclaf Nouveaux produits derives de la structure 3-ceto 4,9 19-nor steroides, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
DE3461090D1 (en) * 1983-02-18 1986-12-04 Schering Ag 11-beta-aryl-estradienes, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
DE3347126A1 (de) * 1983-12-22 1985-07-11 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 11ss-aryl-estradiene, deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
NZ214998A (en) * 1985-02-07 1989-06-28 Schering Ag 13-(methyl or ethyl)-11-beta-phenyl-gonane derivatives; preparatory processes and pharmaceutical compositions

Also Published As

Publication number Publication date
FI94349C (sv) 1995-08-25
ATE87631T1 (de) 1993-04-15
DE3723788A1 (de) 1989-01-26
DK43189A (da) 1989-01-31
JP2792876B2 (ja) 1998-09-03
US5132299A (en) 1992-07-21
HU203764B (en) 1991-09-30
HUT52112A (en) 1990-06-28
DK43189D0 (da) 1989-01-31
ES2054859T3 (es) 1994-08-16
WO1989000578A1 (en) 1989-01-26
CA1320946C (en) 1993-08-03
EP0299913B1 (de) 1993-03-31
EP0299913A1 (de) 1989-01-18
FI900217A0 (sv) 1990-01-15
DD281809A5 (de) 1990-08-22
DE3879787D1 (de) 1993-05-06
JPH03500642A (ja) 1991-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI85274B (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 11 -(4-isopropenylfenyl) estra-4,9-diener.
FI94349B (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva 11 -fenyl-4,9,15-estratriener
FI85377B (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva 13-alkyl-11 -fenylgonaner.
JP2956776B2 (ja) １３―アルキル―１１β―フエニルゴナン
HU196825B (en) Process for producing 10-substituted steroids and pharmaceutical compositions comprising the same
JPH0764870B2 (ja) １１β‐アリール‐エストラジエン、その製法及びこれを含有する抗ゲスターゲン及び抗糖質コルチコイド製剤
CA2019404C (en) 11 beta-aryl-4-estrenes, process for their production as well as their use as pharmaceutical agents
JPH0443077B2 (sv)
HU210532A9 (en) 19,11beta-bridged steroides, process for producing them and pharmaceutical compositions containing them
US5244886A (en) 11β-phenyl-14βH steroids
US5093507A (en) 10β,11β-bridged steroids
JP3202229B2 (ja) ８−エン−１９，１１β−架橋したステロイド、その製造方法および該ステロイドを含有する製薬的製剤
EP0565553A1 (de) 6,7-MODIFIZIERTE 11$g(b)-ARYL-4-ESTRENE
AU625450B2 (en) 11beta-phenyl-4,9,15-estratrienes, their manufacture, and pharmaceutical preparations containing them
FI110688B (sv) 11 beta-aryl-4-estrener samt förfarande för deras framställning
Schwede et al. Synthesis and biological activity of 11, 19-bridged progestins
NO301120B1 (no) Analogifremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive 11<beta>-fenyl-14<beta>H-steroider

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT