FI93113B - Förfarande för framställning av terapeutiskt verkande omättade heterocykliska karboxamidderivat - Google Patents

Förfarande för framställning av terapeutiskt verkande omättade heterocykliska karboxamidderivat Download PDF

Info

Publication number
FI93113B
FI93113B FI880757A FI880757A FI93113B FI 93113 B FI93113 B FI 93113B FI 880757 A FI880757 A FI 880757A FI 880757 A FI880757 A FI 880757A FI 93113 B FI93113 B FI 93113B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
group
formula
same
compound
pyridyl
Prior art date
Application number
FI880757A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI880757A (sv
FI93113C (sv
FI880757A0 (sv
Inventor
Takumi Takahashi
Toshiyasu Mase
Hiromu Hara
Hitoshi Nagaoka
Takeshi Suzuki
Kenichi Tomioka
Toshimitsu Yamada
Original Assignee
Yamanouchi Pharma Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Yamanouchi Pharma Co Ltd filed Critical Yamanouchi Pharma Co Ltd
Publication of FI880757A0 publication Critical patent/FI880757A0/sv
Publication of FI880757A publication Critical patent/FI880757A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI93113B publication Critical patent/FI93113B/sv
Publication of FI93113C publication Critical patent/FI93113C/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (5)

1. Förfarande för framställning av terapeutiskt verkande omättade heterocykliska karboxamidderivat med formeln (I): R1 X1 V Al Λα CO-R3 där R1 är en pyridyl-, piperidinyl-, pyrazinyl-, kinolyl-, pyrro-lyl-, tienyl- eller furylgrupp; R2 är en väteatom, C^-Cg-alkylgrupp eller ovan definierad grupp R1; X1 är en syreatom, en svavelatom eller en metylengrupp, som kan vara substituerad med en C^-Cg-alkylgrupp; Y1 är en syreatom, en svavelatom eller en grupp med formeln >N-R4, där R4 är en väteatom, C^-Cg-alkyl, karboxyl-, C^-Cg-alkanoylgrupp, aralkanoylgrupp, som kan vara substituerad med alkyl, eller en arylkarbonylgrupp, som kan vara substituerad med halogen, en C^-Cg-alkoxikarbonyl- eller (Cj^-Cg-alkoxi)-oxalylgrupp; A1 är en metylengrupp eller etylengrupp, vilka bäda kan vara substituerad med en C1-C6-alkylgrupp (eller grupper); R" är en grupp med nägon av följande formler ^ 2 ft 2 ^ R5 /"N /'N / R8 ^R10 -M , -N Z-R7, -N O, -NHN λ tai -N ^ R6 V / v / ^ R9 ^0-R11 V A3 V A3 53113 där den ena av grupperna R5 och R6 är en väteatom eller en kolvätegrupp, och den andra är en kolvätegrupp eller en 5-eller 6-ledad heterocyklisk grupp, som kan vara kondenserad vid bensenringen; A2 och A3, som kan vara lika eller olika, är var och en en C1-C3-alkylengrupp, som kan vara substituerad med en C^Cg-alkyl-, alkaryl-, aralkyl- och/eller arylgrupp (grupper); Z är metingrupp (>CH-) eller kväveatom; R7 är en väteatom, kolvätegrupp, karboxylgrupp, C^-Cg-alka-noylgrupp, aralkanoylgrupp, som kan vara substituerad med C1-Cg-alkyl, en arylkarbonylgrupp, som kan vara substituerad med halogen, en (C-j^-Cg-alkoxi)-karbonylgrupp, karbamoyl- eller mono- eller di(C1-C6-alkyl)aminokarbonylgrupp, och R8, R9, R10, R11, som kan vara lika eller olika, är var och en en väteatom, C^-Cg-alkylgrupp, aralkylgrupp eller arylgrupp; varvid därtill a) nämnda kolväte är rak eller förgrenad C^-C^Q-alkyl, C3-C7-cykloalkyl, fenyl, naftyl, indanyl, indenyl, tetrahydronaftyl, dihydronaftyl, 1,2-benso-l-cykloheptenyl, fluorenyl, 2,3-di-hydro-lH-bens[f]indenyl, ΙΗ-bens[f]indenyl, aralkyl eller aralkenylgrupp, och vilken som heist nämnda R1, vilken som heist nämnda kolväte, och vilken som heist 5- eller 6-ledad heterocyklisk grupp, som kan vara kondenserad vid bensenringen, kan vara substituerad med en eller flera av följande substituenter; halogen, C^-Cg-alkyl, hydroxi, merkapto, alkoxi, -Cg-alkyl-tio, cykloalkyl-Cj^-Cg-alkoxi, cykloalkyl-C^Cg-alkyltio, aralkyloxi, aralkyltio, aryloxi, aryltio, aryloxi-C^Cg-alkoxi, aryloxi-C-j^-Cg-alkyltio, aryltio-C^Cg-alkoxi, aryltio-C1-Cg-alkyltio, C-j^-Cg-alkylaryloxi, oxo, tioxo, karboxyl, (C3-Cg-alkoxi)-karbonyl, C1-Cg-alkanoyl, aralkanoyl, som kan vata substituerad med alkyl, arylkarbonyl, som kan vara substituerad med halogen, cyano, karbamoyl, mono- eller difC^Cg-alkyl) aminokarbonyl, nitro, amino, mono- eller difC-^Cg-al-kyl)amino, mono- eller diaralkylamino, N-aralkyl-N-C^Cg-alkylamino, aryl, arylsulfinyl, arylsulfonyl, halogenaryl-kärbonyl, arylarylkarbonyl, och gruppn R5 eller R6 avseende en 93113 kolvätegrupp är en kväve innehällande heterocyklisk grupp, som kan vara substituerad med alkoxi; och deras salter, kännetecknat därav, att a) en heterocyklisk karboxylsyra med formeln (II) R12 X1 V a1 /\ I (n) Ri3 Υ2/Λ COOH eller dess reaktiva derivat amideras genom att omsätta den med en amin med formeln H - R14 där X1 och A1 avser det samma som ovan; R12 avser det samma som gruppen R1, som kan uppvisa en skydds- grupp; R13 avser det samma som gruppen R2, som kan uppvisa en skydds- grupp; Y2 avser det samma som gruppen Y1, som kan uppvisa en skydds-.grupp; och R14 avser det samma som gruppen R3, som kan uppvisa en skydds-grupp, b) en oxazoldindionring-kondenserad heterocykel med formeln (IV) R12 X1 V A1 R^N_( o^O--° amideras genom att omsätta den med en amin med formeln 95 i Ί 3 H - R14 där R12, R13, R14, X1 och A1 avser det samma som ovan, c) en karboxylsyra med formeln (V) R12 X* V ^ r1 z\ I (v) R13 YlA /R15 CO-N ^A4-COOH eller dess reaktiva derivat, omsätts med en amin med formeln R16 s' H-N ^ R17 där t R12, R13, X1, Y2 och A1 avser det samma som ovan, och R15 avser det samma som gruppen R5, som kan uppvisa skydds-grupp; A4 är divalenttinen kolvätegrupp; R16 och R17, som kan vara lika eller olika, är var och en en väteatom eller lägre alkylgrupp, d) en cyklisk sekundär amin med formeln (VII) R12 X1 V Al /\ (VII) R13 Y 2—- A2 Z' \ CO-N NH A3 omsätts med karboxylsyran R18-COOH II 93 i 13 eller dess reaktiva derivat, där R12, R13, X1, Y2, A1, A2 och A3 avser det samma sora ovan, och R18 är en acylgrupp efter det att karbonylgruppen avlägsnats frän den e) en sekundär amin med formeln (IX) R12 X1 \/ A1 As (ix) R13 N H CO-R14 omsätts med en karboxylsyra med formel R18-COOH eller dess reaktiva derivata, där R12, R13, R14, R18, X1 och A1, avser det samma som ovan, f) en sekundär amin med formeln (XI) H-N B ) X1 A 7 R19 Y2A\ CO-R14 omsätts med en karboxylsyra med formeln R18-COOH eller dess reaktiva derivat, där R14, R18, X1, Y2 och A1 avser det samma som ovan, nT) är kvävehaltig 5- eller 6-ledad heterocyklisk grupp, där kväveatom inte är tertiär och som kan vara kondenserad vid ’· bensenringen; 93Ί 13 R19 är en väteatom, lägre alkylgrupp, eller en grupp med f ormel —s. H-N b4— g) en hydroxi- eller merkaptoförening med formeln (XIV) R20 X1^ x r (xiv) R2! Y3/\ /R22 _ CO-N \A5-d! eller dess alkalimetallderivat, omsätts med en halogenid- eller sulfonatförening med formeln D2-R23, där X1 och A1 avser det samma som ovan, Y3 avser det samma som gruppen Y1, som kan uppvisa en skydids-grupp; R20 avser det samma som gruppen R1, som kan uppvisa en skydds-grupp; R21 avser det samma som gruppen R2, som kan uppvisa en skydds-grupp; R22 avser det samma som gruppen R5, som kan uppvisa en skydds-grupp; R23 är en 1 - 10 kolatomig alkylgrupp, cykloalkyl lägre alkylgrupp, aralkylgrupp, arylgrupp, aryloxi lägre alkylgrupp eller aryltio lägre alkylgrupp; A5 avser det samma som gruppen A4 eller en tvävalensig grupp med formeln -A4-X2-A6-, där X2 är en syreatom eller svavelatom, och A6 är en lägre alkylengrupp; D1 och D2, av vilka den ena är en hydroxigrupp, merkaptogrupp, alkalimetall-substituerad hydroxi- eller merkaptogrupp och den \andra är en halogenatom eller organosulfonyloxigrupp, h) en förening med formeln (XVI) li 9ό) 1 3 r20 χΐ V r1 Λ,Ι 2 (XVI) R21 Υ3/Λ A2n CO-N Z-A5-Di \ a z y omsätts med en förening med formeln D2-R23, där R20, R21, R23, X1, Y3, A1, A2, A3, A5, D1 och D2 avser det samtna som ovan, i) en förening med formeln (XVIII) D1 -A7 X1. v Al A I (XVIII) r21 Y3A CO-R24 omsätts med en förening med formeln D2-R23, där R21, R23, X1, Y3, A1, D1 och D2 avser det samma som ovan, och A7 är en divalent 5- eller 6-ledad heterocyklisk grupp, som . kan vara kondenserad medbensenringen, eller en grupp med ’‘formeln -A6-X2-A8-, där A6 och X2 avser det samma som ovan och A8 är en divalent 5- eller 6-ledad heterocyklisk grupp, som kan vara kondenserad vid bensenringen; R24 avser det samma som gruppen R3, som kan uppvisa en skydds-grupp, j) en keton med formeln (XX) R20^ C=0 (II) R21^^ . omsätts med en förening med formeln (XXI) 531 13 H-X4 A1 I (xxi) CH H-Y4 \ CO-R24 där R20, R21, R24 och A1 avser det sararaa som ovan, X4 avser en syre-^eller svavelatom; och Y4 avser en syreatom, svavelatom eller iminogrupp (-NH-), k) en amin med formeln (XXII) R12 X1 V ^Al /\ I (XXII) R13 N H CO-Rl4 alkyleras med en förening med formeln D3-R25, där R12, R13, R14, X1 och A1 avser det samma som ovan, . D3 är en halogenatom eller organo-sulfonyloxigrupp; och **R25 är en lägre alkylgrupp, lägre alkoxikarbonylgrupp eller acylgrupp, l) en amin med formeln (XXIV) R12 X1 V a1 (XXIV) CO-N ^ A4-D4 II 93113 alkyleras med en förening med forraeln D5-R26 eller formeln D3-R27, där R12, R13, R15, X1, D3, Y2, A1 och A4 avser det samma som ovan, D4 och D5, av vilka den ena är en aminogrupp, som kan uppvisa en skyddsgrupp, och den andra är en halogenatom eller organo-sulfonyloxig rupp; R26 är en väteatom, lägre alkylgrupp eller aralkylgrupp, dä D5 är en aminogrupp, som kan uppvisa en skyddsgrupp, lägre alkylgrupp eller aralkylgrupp, dä D5 är en halogenatom eller organo -sulfonyloxigrupp, och D5-R26 kan vara kaliumftalamid förut-satt, att D4 är en halogenatom eller organo-sulfonyloxigrupp; R27 är en lägre alkylgrupp eller aralkylgrupp, som kan vara den sama som eller annan än R26, m) en cyklisk sekundär amin med formeln (XXVII) R12 X1 V a1 /\ (XXVII) r13 y2_---^ / A2 \ CO-N NH V alkyleras med den förening med formeln D3-R25, där r!2 , R13, R25, X1, D3, Y2, A1, A2 och A3 avser det samma som « ovan, *' n) en förening med formeln (XXIX) H'Gt Xl- Λ1 <XXIX) CO-R14 N-alkyleras med en förening med formeln D3-R25, där R14, R19, R25, X1, Y2, A1 och D3 avser det samma som ovan, o) en förening med formeln (XXXI) a 93113 d4-a8 x1 Y A1 AA, (MI) CO-R14 N-alkyleras med en förening med formeln D5-R26 eller formeln D3-R27, där R14, R26, R27, A1, D3 , D4, D5 , X1 och Y2 avser det samma som ovan, A8 är en divalent 5- eller 6-ledad heterocyklisk grupp, som kan vara kondenserad vid bensenringen; och R29 är en väteatom, lägre alkylgrupp eller grupp med formeln D4-A8, p) en etylendiaminförening med formeln (XXXIV) R12 X1 V a1 /\ I CH 2 “ CH 2 (XXXIV) r13 \ | | CO-N NH-R30 .cykliseras med en aldehyd med formeln R31-CHO, där R12, R13, A1, X1 och Y2 avser det samma som ovan, R30 är en väteatom, lägre alkylgrupp eller aralkyl- eller arylgrupp; och R31 är en väteatom, lägre alkylgrupp, aralkylgrupp eller arylgrupp, eller q) en förening med formeln (XXXVI) R1 X^ V’ "ftl A II (xxxvi) R2 Y1—\ II CO-R3 93113 där R1, R2, R3, A1 och Y1 avser det samma som ovan, och X1 är en syre- eller svavelatom, metylengrupp, som kan uppvisa en lägre alkylgrupp som substituent, eller metingrupp, som kan uppvisa en lägre alkylgrupp som substituent, reduceras och vid behov avlägsnas en skyddsgrupp eller -grupper, ur en förening erhällen enligt nägot av ovan angivna förfarandeal- ternativen a) - q).
2. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att 1-(3-fenylpropyl)-4-[2-(3-pyridyl) tiazolidin-4-ylkarbonyl]piperazin eller dess syraadditionssalt framställs.
3. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att l-decyl-4-[2-(3-pyridyl)tiazolidin-4-ylkarbonyl]-piperazin eller dess syraadditionssalt framställs.
4. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att 1-(4-oxo-4-fenylbutyl)-4-[2-(3-pyridyl)tiazolidin-4-ylkarbonyl]piperazin eller dess syraadditionssalt framställs . Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att 1-(3-metyl-3-fenylbutyl)-4-[2-(3-pyridyl)tiazo- . iidin-4-ylkarbonyl]piperazin eller dess syraadditionssalt framställs.
FI880757A 1987-02-20 1988-02-18 Förfarande för framställning av terapeutiskt verkande omättade heterocykliska karboxamidderivat FI93113C (sv)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62036950 1987-02-20
JP3695087 1987-02-20
JP12525987 1987-05-21
JP12525987 1987-05-21
JP24949987 1987-10-01
JP24949987 1987-10-01

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI880757A0 FI880757A0 (sv) 1988-02-18
FI880757A FI880757A (sv) 1988-08-21
FI93113B true FI93113B (sv) 1994-11-15
FI93113C FI93113C (sv) 1995-02-27

Family

ID=27289284

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI880757A FI93113C (sv) 1987-02-20 1988-02-18 Förfarande för framställning av terapeutiskt verkande omättade heterocykliska karboxamidderivat

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4987132A (sv)
EP (1) EP0279681A3 (sv)
CN (1) CN1030415A (sv)
AU (2) AU618726B2 (sv)
DK (1) DK86688A (sv)
FI (1) FI93113C (sv)
HU (1) HUT50335A (sv)
NO (2) NO880740L (sv)

Families Citing this family (77)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0350145A3 (en) * 1988-04-28 1990-07-04 Yamanouchi Pharmaceutical Co. Ltd. Pyridylthiazolidine carboxamide derivatives and their intermediates and production of both
DE3928144A1 (de) * 1989-08-25 1991-02-28 Hoechst Ag Zyklische pyridin-2,4- und -2,5-dicarbonsaeurediamide, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung
US5470851A (en) * 1990-06-27 1995-11-28 Sankyo Company, Limited Thiazolidinecarboxylic acid amide derivatives and their therapeutic uses
ZA914888B (en) * 1990-06-27 1992-04-29 Sankyo Co Thiazolidinecarboxylic acid amide derivatives having antiallergic activity,their preparation and their use
US5120749A (en) * 1991-02-20 1992-06-09 Abbott Laboratories Platelet activating antagonists
WO1992015294A1 (en) * 1991-03-04 1992-09-17 Center For Innovative Technology Neolignan derivatives as platelet activating factor receptor antagonists and 5-lipoxygenase inhibitors
US5120751A (en) * 1991-03-29 1992-06-09 Abbott Laboratories Benzoylphenyl pyridinylthiazolidine compounds as platelet activating antagonists
US5149704A (en) * 1991-05-03 1992-09-22 Abbott Laboratories Platelet activating antagonists
FR2678265B1 (fr) * 1991-06-27 1994-01-14 Synthelabo Derives de 4-(2-phenylethyl)piperidine, leur preparation et leur application en therapeutique.
EP0524846A1 (fr) * 1991-06-27 1993-01-27 Synthelabo Dérivés de 2-(pipéridin-1-y1) éthanol, leur préparation et leur application en thérapeutique
NO924963L (no) * 1991-12-27 1993-06-28 Sankyo Co Pyridyltiazolidinkarboksylsyreamid-derivater og fremgangsmaate til fremstilling derav
GB9200210D0 (en) * 1992-01-07 1992-02-26 British Bio Technology Compounds
US5530141A (en) * 1992-03-04 1996-06-25 Center For Innovative Technology 2,4-diaryl-1,3-dithiolanes; 2,4-diaryl-1,3-dioxolanes; 2,4-diaryl-1,3-oxathiolanes; and 2,5-diaryl-1,3-oxathiolanes for the treatment of disorders mediated by platelet activating factor or products of 5-lipoxygenase
US5639782A (en) * 1992-03-04 1997-06-17 Center For Innovative Technology Neolignan derivatives as platelet activating factor receptor antagonists and 5-lipoxygenase inhibitors
US5700817A (en) * 1992-06-30 1997-12-23 Pohang Iron & Steel Co., Ltd. Cyclic lipid derivatives as potent PAF antagonists
EP0607374B1 (en) * 1992-06-30 1999-04-07 Pohang Iron & Steel Co., Ltd. Novel cyclic lipid derivatives as potent paf antagonists
WO1994001403A1 (en) * 1992-07-08 1994-01-20 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Piperidine derivatives
US5463083A (en) * 1992-07-13 1995-10-31 Cytomed, Inc. Compounds and methods for the treatment of cardiovascular, inflammatory and immune disorders
US5648486A (en) * 1992-07-13 1997-07-15 Cytomed, Inc. Compounds and methods for the treatment of inflammatory and immune disorders
US5358938A (en) * 1992-07-13 1994-10-25 Cytomed, Inc. Compounds and methods for the treatment of disorders mediated by platelet activating factor or products of 5-lipoxygenase
US5434151A (en) * 1992-08-24 1995-07-18 Cytomed, Inc. Compounds and methods for the treatment of disorders mediated by platelet activating factor or products of 5-lipoxygenase
WO1994001430A1 (en) 1992-07-13 1994-01-20 Cytomed, Inc. 2,5-diaryl tetrahydro-thiophenes, -furans and analogs for the treatment of inflammatory and immune disorders
EP0656356A1 (en) * 1992-08-21 1995-06-07 Japan Tobacco Inc. Dioxacycloalkane compound with renin-inhibiting activity
GB9304919D0 (en) * 1993-03-10 1993-04-28 Celltech Ltd Chemical compounds
US6245774B1 (en) 1994-06-21 2001-06-12 Celltech Therapeutics Limited Tri-substituted phenyl or pyridine derivatives
US5786354A (en) * 1994-06-21 1998-07-28 Celltech Therapeutics, Limited Tri-substituted phenyl derivatives and processes for their preparation
GB9412573D0 (en) 1994-06-22 1994-08-10 Celltech Ltd Chemical compounds
GB9412571D0 (en) 1994-06-22 1994-08-10 Celltech Ltd Chemical compounds
US5703093A (en) * 1995-05-31 1997-12-30 Cytomed, Inc. Compounds and methods for the treatment of cardiovascular, inflammatory and immune disorders
US5750565A (en) * 1995-05-25 1998-05-12 Cytomed, Inc. Compounds and methods for the treatment of cardiovascular, inflammatory and immune disorders
US5792776A (en) * 1994-06-27 1998-08-11 Cytomed, Inc., Compounds and methods for the treatment of cardiovascular, inflammatory and immune disorders
GB9523675D0 (en) 1995-11-20 1996-01-24 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9622363D0 (en) 1996-10-28 1997-01-08 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
WO1998028281A1 (en) 1996-12-23 1998-07-02 Celltech Therapeutics Limited Fused polycyclic 2-aminopyrimidine derivatives, their preparation and their use as protein tyrosine kinase inhibitors
GB9705361D0 (en) 1997-03-14 1997-04-30 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
JP2002501518A (ja) * 1997-05-30 2002-01-15 セルテック セラピューティックス リミテッド 抗炎症性チロシン誘導体
US6207665B1 (en) 1997-06-12 2001-03-27 Schering Aktiengesellschaft Piperazine derivatives and their use as anti-inflammatory agents
GB9713087D0 (en) * 1997-06-20 1997-08-27 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
US6329372B1 (en) 1998-01-27 2001-12-11 Celltech Therapeutics Limited Phenylalanine derivatives
US6555562B1 (en) * 1998-02-26 2003-04-29 Celltech R&D Limited Phenylalanine derivatives
GB9805655D0 (en) 1998-03-16 1998-05-13 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
US6521626B1 (en) 1998-03-24 2003-02-18 Celltech R&D Limited Thiocarboxamide derivatives
GB9811159D0 (en) 1998-05-22 1998-07-22 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9811969D0 (en) * 1998-06-03 1998-07-29 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9812088D0 (en) 1998-06-05 1998-08-05 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9814414D0 (en) 1998-07-03 1998-09-02 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
US6184226B1 (en) 1998-08-28 2001-02-06 Scios Inc. Quinazoline derivatives as inhibitors of P-38 α
GB9821061D0 (en) 1998-09-28 1998-11-18 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9821222D0 (en) 1998-09-30 1998-11-25 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9825652D0 (en) 1998-11-23 1999-01-13 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9826174D0 (en) 1998-11-30 1999-01-20 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
US6518283B1 (en) * 1999-05-28 2003-02-11 Celltech R&D Limited Squaric acid derivatives
GB9914258D0 (en) 1999-06-18 1999-08-18 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
US6534513B1 (en) 1999-09-29 2003-03-18 Celltech R&D Limited Phenylalkanoic acid derivatives
GB9924862D0 (en) * 1999-10-20 1999-12-22 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
US6455539B2 (en) 1999-12-23 2002-09-24 Celltech R&D Limited Squaric acid derivates
WO2001079173A2 (en) 2000-04-17 2001-10-25 Celltech R & D Limited Enamine derivatives as cell adhesion molecules
US6403608B1 (en) 2000-05-30 2002-06-11 Celltech R&D, Ltd. 3-Substituted isoquinolin-1-yl derivatives
US6545013B2 (en) 2000-05-30 2003-04-08 Celltech R&D Limited 2,7-naphthyridine derivatives
EP1301488A1 (en) 2000-07-07 2003-04-16 Celltech R&amp;D Limited Squaric acid derivatives containing a bicyclic heteroaromatic ring as integrin antagonists
CA2417059A1 (en) 2000-08-02 2002-02-07 Celltech R&D Limited 3-substituted isoquinolin-1-yl derivatives
WO2002096888A1 (de) * 2001-05-29 2002-12-05 Schering Aktiengesellschaft Cdk inhibitorische pyrimidine, deren herstellung und verwendung als arzneimittel
PT1567490E (pt) * 2002-12-04 2011-12-09 Univ Virginia Commonwealth Agentes contra a falciformação
AU2004218115A1 (en) 2003-03-07 2004-09-16 Astellas Pharma Inc. Nitrogenous heterocyclic derivative having 2,6-disubstituted styryl
CN1902184A (zh) 2003-11-18 2007-01-24 田纳西大学研究基金会 噻唑烷酮酰胺、噻唑烷羧酸酰胺、其制备方法及其用途
US7119208B2 (en) * 2003-12-03 2006-10-10 Virginia Commonwealth University Anti-sickling agents
JP2007521339A (ja) * 2004-02-06 2007-08-02 バイエル・シエーリング・ファーマ アクチエンゲゼルシャフト ケモカイン阻害性ピペラジン誘導体、及び多発性骨髄腫を治療するためのそれらの使用
UY30892A1 (es) * 2007-02-07 2008-09-02 Smithkline Beckman Corp Inhibidores de la actividad akt
US9029408B2 (en) 2008-06-16 2015-05-12 Gtx, Inc. Compounds for treatment of cancer
US9447049B2 (en) 2010-03-01 2016-09-20 University Of Tennessee Research Foundation Compounds for treatment of cancer
US8822513B2 (en) 2010-03-01 2014-09-02 Gtx, Inc. Compounds for treatment of cancer
PT2959900T (pt) 2008-06-16 2017-06-22 Univ Tennessee Res Found Composto para tratamento do cancro
PE20120003A1 (es) * 2009-01-30 2012-02-12 Glaxosmithkline Llc Hidrocloruro de n-{(1s)-2-amino-1-[(3-fluorofenil)metil)etil}-5-cloro-4-(4-cloro-1-metil-1h-pirazol-5-il)-2-tiofenocarboxamida cristalino
CN102883607B (zh) 2010-03-01 2015-07-22 Gtx公司 用于治疗癌的化合物
CN104529942B (zh) * 2014-12-10 2018-05-15 天津孚音生物科技发展有限公司 一种伐诺司林的合成方法
EP3793999A4 (en) 2018-05-17 2021-11-03 Bionomics Limited PAIN TREATMENT COMPOUNDS AND THEIR USES
CN111057735B (zh) * 2020-01-06 2021-10-15 浙江工业大学 一种解淀粉芽孢杆菌酯酶在拆分N-BOC-DL-α-氨基丁酸甲酯中的应用

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3592905A (en) 1969-10-30 1971-07-13 Merck & Co Inc Therapeutic methods
FR2356423A1 (fr) 1976-07-01 1978-01-27 Oeriu Simion Derives de l'acide thiazolidinecarboxylique, leur preparation et leur application comme medicaments
US4430344A (en) * 1978-04-08 1984-02-07 Santen Pharmaceutical Co., Ltd. Antihypertensive 4-thiazolidinecarboxylic acids
DE3170401D1 (en) * 1980-07-28 1985-06-13 Ciba Geigy Ag Triazoline derivatives and processes for their preparation
FR2541280B1 (fr) * 1983-01-13 1985-06-21 Rhone Poulenc Sante Nouveaux derives du 1h, 3h-pyrrolo (1,2c) thiazolecarboxamide-7, leur preparation et les medicaments qui les contiennent
JPS6090012A (ja) * 1983-10-24 1985-05-21 Nippon Mining Co Ltd 濾過装置
US4656190A (en) 1983-11-14 1987-04-07 Merck & Co., Inc. Indene derivatives and their use as PAF-antagonists
GB8418424D0 (en) 1984-07-19 1984-08-22 Scras Inhibition of platelets aggregation
EP0178261A3 (en) 1984-10-10 1986-12-30 Sandoz Ag Substituted 2-furanyl or 5-oxo-2-furanyl-alkoxy phosphoryl alkyl cyclimmonium salts
HU200177B (en) * 1985-06-18 1990-04-28 Biogal Gyogyszergyar Process for producing thiazolidinecarboxylic acids and pharmaceutical compositions comprising such compounds
US4621038A (en) 1985-06-24 1986-11-04 Xerox Corporation Photoconductive imaging members with novel symmetrical fluorinated squaraine compounds
DE3531498A1 (de) * 1985-09-04 1987-03-05 Bayer Ag Dihydropyridin-2-hydroxyamine, verfahren zur herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln
IT1196485B (it) * 1986-07-14 1988-11-16 Zambon Spa Derivati dell'acido tiazolidin-4-carbossilico ad attivita' farmaceutica
JPS63225373A (ja) * 1986-07-24 1988-09-20 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd 新規チアゾリジン−４−オン誘導体およびその酸付加塩
DE3635744A1 (de) * 1986-10-21 1988-04-28 Bayer Ag Substituierte aminoketale

Also Published As

Publication number Publication date
AU1208088A (en) 1988-08-25
EP0279681A3 (en) 1989-11-15
FI880757A (sv) 1988-08-21
FI93113C (sv) 1995-02-27
DK86688A (da) 1988-08-22
US4987132A (en) 1991-01-22
AU1401392A (en) 1992-06-25
EP0279681A2 (en) 1988-08-24
FI880757A0 (sv) 1988-02-18
AU618726B2 (en) 1992-01-09
CN1030415A (zh) 1989-01-18
DK86688D0 (da) 1988-02-19
NO880740D0 (no) 1988-02-19
NO880740L (no) 1988-08-22
NO934470D0 (no) 1993-12-08
AU646156B2 (en) 1994-02-10
NO934470L (no) 1988-08-22
HUT50335A (en) 1990-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI93113B (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt verkande omättade heterocykliska karboxamidderivat
US11629134B2 (en) TLR7/8 antagonists and uses thereof
AU2015223049B2 (en) Heterocyclic compounds as NaV channel inhibitors and uses thereof
US5319082A (en) N-acylamino acid derivatives
BRPI0510664B1 (pt) derivados de fenol e tiofenol 3 ou 4-monosubstituído, composição farmacêutica, combinação e uso dos compostos para tratamento de doenças relacionadas ao h3, incluindo transtornos do sistema nervoso central e transtornos inflamatórios
US7585858B2 (en) N-sulfonylcarboximidamide apoptosis promoters
TWI283241B (en) Novel piperidine compound
IL190965A (en) Processes for the preparation of cyclopropyl-amide derivatives
CN102317280B (zh) 具有胃动素受体激动活性的羟基吲哚衍生物
JPH0631230B2 (ja) 飽和ヘテロ環カルボン酸アミド誘導体
US11274092B2 (en) Potassium channel inhibitors
KR20080067365A (ko) 피페라지닐 및 디아자파닐 벤즈아미드 유도체의 신규한제조 방법
US7592466B2 (en) Ureas having antiangiogenic activity
WO2010071575A1 (en) Quaternary piperidine derivatives and uses thereof
JP3061631B2 (ja) 新規なヘテロ環化合物およびその製造法
JP2023015414A (ja) エポキシアゼパン誘導体
JPH0249726A (ja) 血小板活性化因子拮抗剤
JP4746253B2 (ja) プロパノールアミノテトラリン類、その製造及びそれらを含む組成物
US5240924A (en) N-acylamino acid derivatives and their use
JPH06321781A (ja) 血小板活性化因子拮抗剤
JPH072844A (ja) 新規飽和ヘテロ環カルボン酸アミド誘導体
JPH06234764A (ja) ピリジルチアゾリジン ｎ−オキサイド誘導体又はその塩
MXPA06013626A (en) N-sulfonylcarboximidamide apoptosis promoters

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.