FI92148C - Menetelmä -/4-(1,1-dimetyylietyyli)fenyyli/-4-(hydroksidifenyylimetyyli)-1-piperidiinibutanolin farmaseuttisen koostumuksen valmistamiseksi - Google Patents
Menetelmä -/4-(1,1-dimetyylietyyli)fenyyli/-4-(hydroksidifenyylimetyyli)-1-piperidiinibutanolin farmaseuttisen koostumuksen valmistamiseksi Download PDFInfo
- Publication number
- FI92148C FI92148C FI884611A FI884611A FI92148C FI 92148 C FI92148 C FI 92148C FI 884611 A FI884611 A FI 884611A FI 884611 A FI884611 A FI 884611A FI 92148 C FI92148 C FI 92148C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- weight
- composition
- amount
- dimethylethyl
- phenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2009—Inorganic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2013—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
- A61K9/2018—Sugars, or sugar alcohols, e.g. lactose, mannitol; Derivatives thereof, e.g. polysorbates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
92148
Menetelma α-[4-(1,1-dimetyylietyyli)fenyyli]-4-(hydroksi-difenyylimetyyli)-1-piperidiinibutanolin farmaseuttisen koostumuksen valmistamiseksi 5 Erilaisia piperidinoalkanolijohdannaisia esitetaån US-patenteissa 3 878 217, 4 254 129 ja 4 285 957 yhdistei-nå, jotka ovat kåyttokelpoisia antihistamiineina, antial-lergisina aineina ja keuhkoputkia laajentavina aineina. Naiden yleisesti maariteltyjen piperidinoalkanolien pii-10 riin sisaltyy a-[4-(1,1-dimetyylietyyli)fenyyli]-4-(hyd-roksidifenyylimetyyli)-1-piperidiinibutanoli, jota on kau-pasta saatavissa farmaseuttisena koostumuksena kiintean yksikkoannoksen muodossa, joka on tarkoitettu sellaisten potilaiden hoitoon, joilla on kausiluonteisen heinanuhan 15 oireita.
Nama piperidinoalkanolijohdannaiset ovat yleenså vain erittåin vahaisessa maarassa liukoisia veteen ja sen vuoksi yhtå tai useampia naitå yhdisteita sisaltavissa farmaseuttisissa koostumuksissa on terapeuttisesti inak-20 tiivisten aineosien erittåin tarkeåna tehtavana aikaansaa-da naiden tehokas ja valiton absorboituminen ja biologinen kåytettavyys låakkeen oraalisen ottamisen jalkeen.
Nyt on keksitty menetelma uuden farmaseuttisen . koostumuksen valmistamiseksi, joka koostumus sallii a-[4- : 25 (1,1-dimetyylietyyli) fenyyli ]-4-(hydroksidifenyylimetyy- li)-1-piperidiinibutanolin tehokkaan ja valittoman absor-boitumisen ja biologisen kaytettavyyden koostumuksen oraalisen ottamisen jalkeen.
Tåma yhdiste on kayttokelpoinen antihistamiinina, ·, 30 antiallergisena aineena ja keuhkoputkia laajentavana ai-neena ja silla on seuraava kaava: 2 92148
Qp
c-OH
Λ
N
| OH CH3 10 '«2Ι3 — cb-^Q^-c-ch3.
CHj
Keksinnon mukaisesti valmistetussa koostumuksessa kaytet-taviin yhdisteisiin kuuluvat myos tamån yhdisteen far-15 maseuttisesti hyvaksyttåvat suolat ja optiset isomeerit.
Esilla olevan keksinnon mukaiselle menetelmåIle on tunnusomaista, etta sekoitetaan keskenaan a) terapeutti-sesti tehokas maara a-[4-(l,1-dimetyylietyyli)fenyyli]-4-(hydroksidifenyylimetyyli)-1-piperidiinibutanolia tai sen 20 farmaseuttisesti hyvaksyttavaa suolaa, b) polyoksiety-leenisorbitaanirasvahappoesteria Polysorbate 80 maara, joka on noin 0,1 paino-% - noin 6 paino-% koostumuksesta ja c) kalsiumkarbonaattia maara, joka on noin 2 paino-% -noin 50 paino-% koostumuksesta.
25 Esilla olevan keksinnon mukaisesti valmistettaviin farmaseuttisiin koostumuksiin voidaan lisMksi lisata mah-dollisesti yhta tai useampaa muuta terapeuttisesti inert-tia ainetta, jotka ovat farmasiassa hyvin tunnettuja ja hyvaksyttyja.
.· 30 Esilla olevan keksinnon mukaisesti valmistettua farmaseuttista koostumusta annetaan oraalisesti tablet-tien, pulverien, rakeiden, kovien tai pehmeiden gela-tiinikapselien, liuosten, emulsioiden tai suspensioiden muodossa. Suositeltuja naiden farmaseuttisten koostumusten 35 muotoja ovat kiinteat yksikkoannosmuodot, kuten tabletit, ([ 92148 3 paallystetyt tabletit ja kapselit. Yksikkoannos on se måå-ra farmaseuttista koostumusta, joka annetaan erillisesti.
Terapeuttisesti tehokas måårå a-[4-(1,1-dimetyy-lietyyli) fenyyli] -4- (hydroksidifenyylimetyyli) -1-piperi-5 diinibutanolia tai sen farmaseuttisesti hyvåksyttåvåå suo-laa on se maara, joka antaa toivotun terapeuttisen tulok-sen (so. antihistamiinisen, antiallergisen tai keuhkoput-kia laajentavan vaikutuksen) sen jålkeen kun koostumusta on annettu oraalisesti yksinkertaisen tai moninkertaisen 10 annostusohjeen mukaan. Tehokas annos voi vaihdella laajalla alalla, joka on noin 0,01 - noin 20 milligrammaa (mg) kilogrammaa (kg) kohti kehon painoa ja annosta kohti. Sel-lainen farmaseuttinen koostumus on edullinen, joka sisål-taå noin 10 - noin 150 mg yksikkoannosta kohti. Erityisen 15 edullisia ovat farmaseuttiset koostumukset, jotka sisål-tavat noin 40 mg - noin 70 mg yksikkoannosta kohti, ja sellaiset jotka sisåltavat noin 110 mg - noin 130 mg yksikkoannosta kohti.
• Esilla olevan keksinnon mukaisessa menetelmassa 20 kåytettåvå Polysorbate 80 (tunnetaan myos nimellå Tween 80) on polyoksietyleenisorbitaanin pitkaketjuinen rasva-happoesteri, joka on ei-ionisoituva pinta-aktiivinen aine. Sen maara keksinnon mukaisesti valmistetussa farmaseutti-sessa koostumuksessa voi vaihdella vålilla noin 0,1 paino- • 25 % - noin 6 paino-%. Edullinen maara on vålilla noin 0,5 paino-% - noin 4 paino-%, jolloin våli 1 % noin 3 % on edullisin.
Keksinnon mukaisessa menetelmassa kåytettåvån kal-siumkarbonaatin maara voi vaihdella vålilla noin 2 paino-% .30 - noin 50 paino-% koostumuksesta. Kalsiumkarbonaatin edul linen måårå on vålillå noin 2 paino-% - noin 25 paino-%, edullisimmin vålillå noin 12 % - noin 15 %. Kalsiumkarbo-naattia kåytetåån sen edullisten kåsittelyominaisuuksien vuoksi (so. våhemmån herkkå suurelle kosteuspitoisuudel-35 le).
4 92148
Esilla olevan keksinnon mukaisesti valmistettuun farmaseuttiseen koostumukseen voidaan mahdollisesti sisål-lyttaa yhtå tai useampia muita terapeuttisesti inerttisiå aineosia, esimerkiksi sellaisia, jotka ovat tålla alalla 5 hyvin tunnettuja ja arvostettuja. Tållaisia terapeuttisesti inerttisia aineosia ovat: sideaineet, kute esigela- tinoitu tårkkelys, povidoni, selluloosajohdannaiset mm. metyyliselluloosa, hydroksipropyylimetyyliselluloosa ja nåiden kaltaiset; tavanomaiset kantaja-aineet ja tåyteai-10 neet, kuten laktoosi, maissitårkkelys, mikrokiteinen selluloosa ja nåiden kaltaiset; voiteluaineet, kuten mag-nesiumstearaatti, kalsiumstearaatti, sinkkistearaatti, steariinihappo, talkki, hydrattu kasvioljy ja nåiden kaltaiset; liukastusaineet, kuten piidioksidi ja sen kaltai-15 set; hajottavat aineet, kuten maissitårkkelysjohdannaiset (esim. tårkkelysglykolaattinatrium) ja nåiden kaltaiset; makeutusaineet; våriaineet; mausteet; hapetuksen estoai-neet; ja nåiden kaltaiset. Nåitå lisåaineksia voi olla låsnå måårisså, jotka ovat aina noin 95 %:iin asti koostu-20 muksen kokonaispainosta. Erityisen aineosan tai aineosien sekå kåytettyjen måårien valinnan voi alan ammattimies helposti suorittaa tutustumalla standardimenetelmiin ja kåytåntoon kulloinkin kysymyksesså olevan valitun annoksen osalta. Erås edullinen lisåaineiden yhdistelmå kiinteålle 25 yksikkoannosmuodolle kåsittåå esigelatinoitua maissitårk-kelystå, mikrokiteistå selluloosaa, tårkkelysglykolaatti-natriumia ja magnesiumstearaattia edullisten måårien ol-lessa vastaavasti noin 25 % - 45 %, 20 % - 40 %, 1 % - 10 % ja 0,1 % - 1,0 %, jolloin edullisimmat mååråt ovat vas-30 taavasti noin 30 %, 35 %, 5 % ja 0,55 %. Erås toinen edullinen lisåaineiden yhdistelmå kiinteåtå yksikkdannos-muotoa vårten kåsittåå mikrokiteistå selluloosaa, hydrok-sipropyylimetyyliselluloosaa, jossa metoksyylipitoisuus on vålillå noin 28 % noin 30 % ja hydroksipropoksyylipitoi-35 suus vålillå noin 7 % - noin 12 % ja viskositeetti noin 5 li 921 48 5 cps, magnesiumstearaattia ja amorfista piidioksidia edul-listen maarien ollessa vastaavasti noin 50 % - 70 %, 1 % -5 %, 0,5 % - 2 % ja 0,1 % - 1 %, jolloin edullisimmat maa-rat ovat vastaavasti noin 59%, 3%, 1 % ja 0,3 %. Edella 5 mainitut maarat tarkoittavat painoprosentteja koostumuk-sesta.
Esilla olevan keksinnon mukaisesti valmistettavan farmaseuttisen koostumuksen aineosat saatetaan yhdessa koostumuksen oraaliseen antamiseen soveltuvaan annosmuo-10 toon farmasiassa hyvin tunnettujen standardikaytantojen ja menetelmien mukaan kåyttåmållS tavanomaisia valmistus- ja kasittelymenetelmia.
Esilla olevan keksinndn eraassa edullisessa suori-tusmuodossa valmistetaan kiinteåt annostusyksikot tabletin 15 muotoon kayttamalla seuraavaa menetelmaa:
Polysorbate 80:n ja muiden vesiliukoisten aineosien (kuten HMPC) vesiliuos sekoitetaan yhteen seoksen kanssa, joka sisaltaa ct-[4-(l, 1-dimetyylietyyli) fenyyli]-4-(hyd-roksidifenyylimetyyli)-1-piperidiinibutanolia, mikroki-20 teista selluloosaa, kalsiumkarbonaattia (koko måara tai osa siita) ja esigelatinoitua maissitarkkelysta (jos sita kaytetaan). Talloin muodostetut rakeet kuivataan ja jau-hetaan yhdenmukaiseen kokoon ja sen jalkeen sekoitetaan jaljella olevien aineosien, kuten mahdollisesti jåljella 25 olevan kalsiumkarbonaattiosuuden, amorfisen piidioksidin, esigelatinoidun maissitarkkelyksen, tarkkelysglykolaatti-natriumin ja magnesiumstearaatin kanssa. Koko seos table-toidaan sen jalkeen tavanomaisissa tabletoimiskoneissa tavanomaisissa olosuhteissa.
• 30 Tabletit voidaan paallystaa kalvolla tai sokerilla kayttamallS farmasiassa yleisesti kaytettyja ja hyvin tun-nettuja standardiaineksia ja menetelmia.
Esilla olevan keksinnon mukaisesti valmistettu far-maseuttinen koostumus osoittaa hyvaksyttavia liukenemis-35 ominaisuuksia in vitro, mika puolestaan osoittaa, etta 6 921 48 koostumuksella on terapeuttisesti aktiivisen aineosan te-hokas biologinen kaytettavyys siten, ettå se vapautuu vå-littdmåsti. Esillå olevan keksinnon yhteydesså ymmårre-tåån, ettå termi "våliton vapautuminen" tarkoittaa biofar-5 maseuttista kåsitettå, joka osoittaa hidastunutta vapau-tumista tarkoittavien ominaisuuksien puutturoista.
Seuraavat esimerkit valaisevat esillå olevan keksinnon edullisia suoritusmuotoja.
Esimerkki 1 10 60 ma:n tabletit oraaliseen kåvttddn
Sekoitetaan yhteen 360 g a[4-(l, l-dimetyylietyyli) -fenyyli]-4-(hydroksifenyylimetyyli)-1-piperidiini-butano-lia, 1 150 g mikrokiteistå selluloosaa, 495 g kalsiumkar-bonaattia (karkeata) ja 743 g esigelatinoitua maissitårk-15 kelystå ja sekoitetaan aineksia sekoittimessa 10 min. Tå-hån seokseen lisåtåån liuos, joka sisaltaå 99 g Polysorba-te 80 1,9 litrassa puhdistettua vettå, ja jatketaan se ko ittamista siksi kunnes hyvå rakeisto on muodostunut.
Seulotaan rakeisto 10-mesh'in seulan låpi ja kui-20 vataan 49 °C:ssa (120 °F) noin 17 tuntiakosteuspitoisuu-teen, joka on vålillå noin 2,0 % - noin 2,5 %, mitattuna O'Haus'in kosteusmittarilla 40 voltin mittausolosuhteis-sa 20 minuutin ajan. Seulotaan kuivattu rakeisto 14 mesh'-in seulan låpi.
25 Lisåtåån rakeistoon 264 gesigelatinoitua maissi- tårkkelystå, 165 g tårkkelysglykolaattinatriumiaja 18,5 g magnesiumstearaattia ja sekoitetaan noin 2 minuuttia.
Puristetaan tablettipuristinta kåyttåen tablette ja, jotka painavat 550 mg ja joiden kovuusluku on noin 9-10 30 kp kåyttåen 1,03 cm:n suuruista, pyoreåtå, tasapintaista, viistoreunaista tyokalua.
Tållå menetelmållå saadaan noin 6 000 tablettia, joiden koostumus on seuraava: li 92148 7
Aineosa Måara Koostumus __mg/tabletti paino-%_
Terapeuttisesti 60,0 10,9 aktiivista aine- osaa* 5 Polysorbate 80 16,5 3,0
Kalsiumkar- 82,5 15,0 bonaattia
Mikrokiteistå sel- 192,5 35,0 luloosaa 10 Esigelatinoitua 167,8 30,5 ma i ss itårkkelystå Tårkkelysglyko- 27,5 5,0 laattinatriumia
Magnesium- 3,025 0,55 15 stearaattia___ *a [ 4- (1, l-dimetyylietyyli) f enyyli ] -4- (hydroksifenyylime-tyyli)-l-piperidiinibutanoli 20
Edellå esitetyllå menetelmållå valmistettujen tablettien liukoisuusominaisuuksien måårittåmiseen kåyte-tåån melasekoitusmenetelmåå (U.S.P Paddle Method). Tabletti pannaan U.S.P. Rotating Paddle -laitteeseen, jonka 25 kierrosluku on såådetty 50 kierrokseksi minuutissa (r.p.m), 900 ml:aan 0,1 N kloorivetyhappoa, josta ilma on poistettu ja joka pidetåån 37 ± 5 °C:ssa. 60 minuutin ku-luttua otetaan mååråerå liuotusvåliainetta, josta mååri-tetåån α-[4-(l,l-dimetyylietyyli)fenyyli]-4-(hydroksidi-30 fenyylimetyyli)-l-piperidiinibutanoli nestekromatografian (HPLC) avulla.
Liuotustulokset, laskettuna kuudesta tabletista saatujen tulosten keskiarvona, osoittavat ettå 60 minuutin kuluttua 87,8 % o-[4-(l,l-dimetyylietyyli)fenyyli]-4-(hyd-35 roksidifenyylimetyyli)-l-piperidiinibutanolista on vapau- tunut liuotusvåliaineeseen (vaihteluvåli 86,1 % - 89,2 %) .
Claims (9)
1. Menetelmå farmaseuttisen koostumuksen valmista-miseksi, tunnettu siitå, etta sekoitetaan keske- 5 naan a) terapeuttisesti tehokas måårå a-[4-(1,1-dimetyyli- etyyli)fenyyli]-4-(hydroksidifenyylimetyyli)-1-piperidii-nibutanolia tai sen farmaseuttisesti hyvaksyttavaa suolaa, b) polyoksietyleenisorbitaanirasvahappoesteria Polysorbate 80 måårå, joka on noin 0,1 paino-% - noin 6 paino-% koos- 10 tumuksesta ja c) kalsiumkarbonaattia måårå, joka on noin 2 paino-% - noin 50 paino-% koostumuksesta.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmå, tunnettu siitå, etta se kåsittaa lisaksi farmaseuttisen koostumuksen puristamisen kiinteaån yksikkoan- 15 nosmuotoon.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelma, tunnettu siita, etta a-[4-(1,1-dimetyylietyy-li)fenyyli]-4-(hydroksidifenyylimetyyli)-1-piperidiinibu-tanolia lisataan noin 60 mg:n maåra.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelma, t u n-n e t t u siita, etta a-[4-(1,1-dimetyylietyy-li)fenyyli]-4-(hydroksidifenyylimetyyli)-1-piperidiinibu-tanolia lisataan noin 120 mg:n maara.
5. Patenttivaatimuksen 3 tai 4 mukainen menetelma, 25 tunnettu siita, etta polyoksietyleenisorbitaani- rasvahappoesteria Polysorbate 80 lisataan maåra, joka on noin 0,5 paino-% - noin 4 paino-% koostumuksesta.
6. Patenttivaatimuksen 3 tai 4 mukainen menetelma, tunnettu siita, etta polyoksietyleenisorbitaani- .. 30 rasvahappoesteria Polysorbate 80 lisåtåån maåra, joka on noin 1 paino-% - noin 3 paino-% koostumuksesta.
7. Patenttivaatimuksen 3 tai 4 mukainen menetelmå, tunnettu siitå, etta kalsiumkarbonaattia lisåtåån maåra, joka on noin 2 paino-% - noin 25 paino-% koostumuk- 35 sesta. il 92148
8. Patenttivaatimuksen 3 tai 4 mukainen menetelmå, tunnettu siita, etta kalsiumkarbonaattia lisataan måarå, joka on noin 12 paino-% - noin 15 paino-% koostumuksesta .
9. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelmå, tunnettu siita, etta polyoksietyleenisorbi-taanirasvahappoesteria Polysorbate 80 ja kalsiumkarbonaattia lisataan maarina noin 3 paino-% ja vastaavasti noin 15 paino-% koostumuksesta, ja lisåksi lisataan mikrokiteista 10 selluloosaa, esigelatinoitua maissitarkkelysta, natrium-tarkkelysglukolaattia ja magnesiumstearaattia naiden maa-rien ollessa noin 35 paino-%, noin 30,5 paino-%, noin 5 paino-% ja vastaavasti noin 0,55 paino-% koostumuksesta. 92148
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10592887A | 1987-10-07 | 1987-10-07 | |
| US10592887 | 1987-10-07 | ||
| US11716687A | 1987-11-04 | 1987-11-04 | |
| US11716687 | 1987-11-04 | ||
| US15268988A | 1988-02-05 | 1988-02-05 | |
| US15268988 | 1988-02-05 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI884611A0 FI884611A0 (fi) | 1988-10-07 |
| FI884611A FI884611A (fi) | 1989-04-08 |
| FI92148B FI92148B (fi) | 1994-06-30 |
| FI92148C true FI92148C (fi) | 1994-10-10 |
Family
ID=27380006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI884611A FI92148C (fi) | 1987-10-07 | 1988-10-07 | Menetelmä -/4-(1,1-dimetyylietyyli)fenyyli/-4-(hydroksidifenyylimetyyli)-1-piperidiinibutanolin farmaseuttisen koostumuksen valmistamiseksi |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0310999B1 (fi) |
| JP (1) | JP2722220B2 (fi) |
| KR (1) | KR960007753B1 (fi) |
| CN (1) | CN1019544B (fi) |
| AR (1) | AR240018A1 (fi) |
| AU (1) | AU615950B2 (fi) |
| CA (1) | CA1316458C (fi) |
| DE (1) | DE3873011T2 (fi) |
| DK (1) | DK172383B1 (fi) |
| ES (1) | ES2051809T3 (fi) |
| FI (1) | FI92148C (fi) |
| GR (1) | GR3005787T3 (fi) |
| HU (1) | HU200924B (fi) |
| IE (1) | IE60323B1 (fi) |
| IL (1) | IL87921A (fi) |
| NZ (1) | NZ226446A (fi) |
| PT (1) | PT88681B (fi) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA90341B (en) * | 1989-01-23 | 1990-10-31 | Merrell Dow Pharma | Liquid pharmaceutical composition for piperidinoalkanol derivatives |
| DE69320952T2 (de) * | 1992-05-11 | 1999-05-27 | Merrell Pharma Inc | Verwendung von terfenadin-derivaten als antihistaminika in leberkranken patienten |
| BE1006990A5 (nl) * | 1993-04-22 | 1995-02-07 | Univ Gent | Werkwijze en samenstelling om een aktief bestanddeel in een vaste toedieningsvorm te brengen. |
| EP0812195B1 (en) | 1995-02-28 | 2002-10-30 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Pharmaceutical composition for piperidinoalkanol compounds |
| NZ501248A (en) * | 1997-08-26 | 2001-06-29 | Aventis Pharma Inc | Pharmaceutical composition for combination of piperidinoalkanol-decongestant |
| SE9802973D0 (sv) * | 1998-09-03 | 1998-09-03 | Astra Ab | Immediate release tablet |
| JP2009060792A (ja) * | 2007-09-04 | 2009-03-26 | Fujifilm Corp | 錠剤またはカプセル剤の食品。 |
| JP5798544B2 (ja) * | 2007-09-06 | 2015-10-21 | 富士フイルム株式会社 | サラシア属植物の抽出物とフラボノイドを含有する食品 |
| JP5648265B2 (ja) * | 2008-10-20 | 2015-01-07 | ニプロ株式会社 | 錠剤の製造方法 |
| JP5710663B2 (ja) * | 2013-02-19 | 2015-04-30 | 富士フイルム株式会社 | 錠剤またはカプセル剤の食品。 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3878217A (en) * | 1972-01-28 | 1975-04-15 | Richardson Merrell Inc | Alpha-aryl-4-substituted piperidinoalkanol derivatives |
| US4285957A (en) * | 1979-04-10 | 1981-08-25 | Richardson-Merrell Inc. | 1-Piperidine-alkanol derivatives, pharmaceutical compositions thereof, and method of use thereof |
| US4254129A (en) * | 1979-04-10 | 1981-03-03 | Richardson-Merrell Inc. | Piperidine derivatives |
| JPS5788117A (en) * | 1980-11-21 | 1982-06-01 | Smithkline Corp | Gelatin capsule containing triamterene |
| JPS5877810A (ja) * | 1981-11-01 | 1983-05-11 | Taiho Yakuhin Kogyo Kk | ポリグリセロ−ル不飽和脂肪酸エステルを含む経口薬剤組成物 |
| GB2142824B (en) * | 1983-07-07 | 1987-02-11 | American Home Prod | Pharmaceutical composition containing a liquid lubricant |
| DK164642C (da) * | 1984-08-30 | 1992-12-14 | Merrell Dow Pharma | Farmaceutisk middel indeholdende terfenadin i form af en varmsmelte paafyldt paa kapsler |
| JPS6396126A (ja) * | 1986-10-13 | 1988-04-27 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 安定化組成物 |
-
1988
- 1988-10-03 AR AR312097A patent/AR240018A1/es active
- 1988-10-04 DE DE8888116367T patent/DE3873011T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-04 EP EP88116367A patent/EP0310999B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-04 ES ES88116367T patent/ES2051809T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-04 CA CA000579284A patent/CA1316458C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-04 NZ NZ226446A patent/NZ226446A/xx unknown
- 1988-10-05 AU AU23460/88A patent/AU615950B2/en not_active Expired
- 1988-10-05 JP JP63250048A patent/JP2722220B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-05 IL IL87921A patent/IL87921A/xx active Protection Beyond IP Right Term
- 1988-10-06 DK DK559288A patent/DK172383B1/da active
- 1988-10-06 IE IE303288A patent/IE60323B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-10-06 CN CN88109095A patent/CN1019544B/zh not_active Expired
- 1988-10-06 KR KR1019880013035A patent/KR960007753B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-10-06 PT PT88681A patent/PT88681B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-10-06 HU HU885185A patent/HU200924B/hu unknown
- 1988-10-07 FI FI884611A patent/FI92148C/fi not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-09-24 GR GR920402109T patent/GR3005787T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU200924B (en) | 1990-09-28 |
| EP0310999A1 (en) | 1989-04-12 |
| PT88681A (pt) | 1988-11-01 |
| DE3873011T2 (de) | 1992-12-03 |
| FI884611A0 (fi) | 1988-10-07 |
| IE883032L (en) | 1989-04-07 |
| DK559288A (da) | 1989-04-08 |
| AU615950B2 (en) | 1991-10-17 |
| DK559288D0 (da) | 1988-10-06 |
| DK172383B1 (da) | 1998-05-11 |
| PT88681B (pt) | 1992-12-31 |
| AR240018A1 (es) | 1990-01-31 |
| AU2346088A (en) | 1989-08-10 |
| KR890006235A (ko) | 1989-06-12 |
| EP0310999B1 (en) | 1992-07-22 |
| FI884611A (fi) | 1989-04-08 |
| CN1032739A (zh) | 1989-05-10 |
| HUT48460A (en) | 1989-06-28 |
| JP2722220B2 (ja) | 1998-03-04 |
| DE3873011D1 (de) | 1992-08-27 |
| NZ226446A (en) | 1990-09-26 |
| IL87921A (en) | 1992-05-25 |
| IE60323B1 (en) | 1994-06-29 |
| IL87921A0 (en) | 1989-03-31 |
| CN1019544B (zh) | 1992-12-23 |
| GR3005787T3 (fi) | 1993-06-07 |
| CA1316458C (en) | 1993-04-20 |
| JPH01128924A (ja) | 1989-05-22 |
| FI92148B (fi) | 1994-06-30 |
| KR960007753B1 (ko) | 1996-06-12 |
| ES2051809T3 (es) | 1994-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3067043B1 (en) | Pharmaceutical compositions based on superstructures of angiotensin receptor antagonist/blocker (arb) and neutral endopeptidase (nep) inhibitor | |
| US20040126423A1 (en) | Pharmaceutical formulation | |
| US5972381A (en) | Solid solution of an antifungal agent with enhanced bioavailability | |
| US20080305158A1 (en) | Methods For the Preparation of Stable Pharmaceutical Solid Dosage Forms of Atorvastatin and Amlodipine | |
| CA2316985C (en) | Pharmaceutical composition containing bupropion hydrochloride and an inorganic acid stabilizer | |
| KR100742432B1 (ko) | 암로디핀 캠실레이트 및 심바스타틴을 포함하는 복합제제,및 이의 제조방법 | |
| FI92148C (fi) | Menetelmä -/4-(1,1-dimetyylietyyli)fenyyli/-4-(hydroksidifenyylimetyyli)-1-piperidiinibutanolin farmaseuttisen koostumuksen valmistamiseksi | |
| WO2006059217A1 (en) | Stable solid dosage forms of amlodipine besylate and processes for their preparation | |
| EP3219309A1 (en) | Fixed dosed pharmaceutical composition comprising amlodipine, candesartan cilexetil and hydrochlorothiazide for the treatment of hypertension | |
| WO2003055467A1 (en) | Simvastatin dosage forms | |
| JP4741581B2 (ja) | 高脂血症治療の組成物 | |
| US20060270715A1 (en) | Dosage forms of amlodipine and processes for their preparation | |
| WO2003032954A1 (en) | Stabilized pharmaceutical formulations containing amlodipine maleate | |
| EP1490034B1 (en) | Novel pharmaceutical compositions for antihistaminic-decongestant combination and method of making such compositions | |
| EP0557244B1 (en) | Dosage forms having prolonged active-ingredient release | |
| IL143354A (en) | Pharmaceutical preparation containing propane | |
| WO2022184981A1 (en) | Stable pharmaceutical compositions of metformin | |
| MX2008007383A (en) | Complex formulation comprising amlodipine camsylate and simvastatin and method for preparation thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| FG | Patent granted |
Owner name: MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC. |
|
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: AVENTIS INC. Free format text: AVENTIS INC. |
|
| MA | Patent expired |