FI91761B - Diorganotina-yhdisteitä ja näitä sisältäviä aineita, joilla on bakteerimyrkky- ja sienimyrkkyvaikutus - Google Patents
Diorganotina-yhdisteitä ja näitä sisältäviä aineita, joilla on bakteerimyrkky- ja sienimyrkkyvaikutus Download PDFInfo
- Publication number
- FI91761B FI91761B FI905765A FI905765A FI91761B FI 91761 B FI91761 B FI 91761B FI 905765 A FI905765 A FI 905765A FI 905765 A FI905765 A FI 905765A FI 91761 B FI91761 B FI 91761B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- compounds
- hdo
- weight
- wood
- bactericidal
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 30
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 9
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title description 7
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims description 10
- AKBZLSDTRZFLRP-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexylnitrous amide Chemical compound O=NNC1CCCCC1 AKBZLSDTRZFLRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 6
- 239000004566 building material Substances 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 claims description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 claims 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 claims 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 claims 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 11
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- -1 n-octyl Chemical group 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 5
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 4
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 4
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 4
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 3
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 3
- RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L dibutyl(dichloro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCC RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 3
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 3
- 239000003171 wood protecting agent Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SISXSQVRLLENJM-UHFFFAOYSA-N C1CCC(CC1)[N+](=N)[O-] Chemical class C1CCC(CC1)[N+](=N)[O-] SISXSQVRLLENJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001600095 Coniophora puteana Species 0.000 description 2
- 241000238578 Daphnia Species 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWIPBPIJVVSXNR-UHFFFAOYSA-N ON=[NH]=O Chemical compound ON=[NH]=O MWIPBPIJVVSXNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 2
- 239000003433 contraceptive agent Substances 0.000 description 2
- 230000002254 contraceptive effect Effects 0.000 description 2
- 239000010730 cutting oil Substances 0.000 description 2
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 2
- WCRDXYSYPCEIAK-UHFFFAOYSA-N dibutylstannane Chemical compound CCCC[SnH2]CCCC WCRDXYSYPCEIAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- LQRDJCBZCLUBRY-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichlorocyclohexane Chemical compound ClC1(Cl)CCCCC1 LQRDJCBZCLUBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229940099451 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate Drugs 0.000 description 1
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 240000002114 Satureja hortensis Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M Tributyltin chloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(CCCC)CCCC GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012237 artificial material Substances 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- QQWAGMBIDPBJRR-UHFFFAOYSA-N cyclohexyldiazene Chemical compound N=NC1CCCCC1 QQWAGMBIDPBJRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- DGUPLUPXYGDCQP-UHFFFAOYSA-L dichloro(dipentyl)stannane Chemical compound CCCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCCC DGUPLUPXYGDCQP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- SBOSGIJGEHWBKV-UHFFFAOYSA-L dioctyltin(2+);dichloride Chemical compound CCCCCCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCCCCCC SBOSGIJGEHWBKV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QGYQRCXVEPBRHG-UHFFFAOYSA-N dipentyltin Chemical compound CCCCC[Sn]CCCCC QGYQRCXVEPBRHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N ferrosoferric oxide Chemical compound O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N h2o hydrate Chemical compound O.O JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001967 plate count agar Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N tributyltin Chemical class CCCC[Sn](CCCC)CCCC PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMHKTINRBAKEDS-UHFFFAOYSA-N trioctyltin Chemical class CCCCCCCC[Sn](CCCCCCCC)CCCCCCCC XMHKTINRBAKEDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
- A01N55/04—Tin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2224—Compounds having one or more tin-oxygen linkages
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/36—Aliphatic compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
Description
1 91761
Diorganotina-yhdisteitä ja näitä sisältäviä aineita, joilla on bakteerimyrkky- ja sienimyrkkyvaikutus
Keksintö koskee uusia diorganotina-yhdisteitä, 5 jotka on johdettu N-sykloheksyyli-N'-hydroksi-diatsenium-oksidista, samoin kuin aineita, joilla on bakteeri- ja sienimyrkkyvaikutus ja jotka soveltuvat desinfioimisaineiksi, puun ja materiaalien suoja-aineiksi, tekstiilien, tekoaineiden ja rakennusaineiden bakterisidiseen ja fungi-10 sidiseen viimeistelyyn tai biosidiksi maalijärjestelmiin, ja jotka sisältävät näitä diorganotina-yhdisteitä vaiku-tusaineina.
Triorganotina-yhdisteiden suuri teho mikro-organismeja, esim. haitallisia sieniä ja bakteereja vastaan, on 15 tunnettu. Kysymyksen ollessa triälkyylitina-yhdisteitä on olemassa vaikutusoptimi silloin, kun kokonais-C-luku tina-atomiin sitoutuneissa ryhmissä on 9 - 12. Lyhyemmät ja pitemmät alkyyliryhmät vähentävät biosidista vaikutusta. Trialkyylitina-yhdisteisiin verrattuna osoittavat dialkyy-20 litinä-yhdisteet hyvin vähäistä biosidista vaikutusta.
(International Tin Research Institute, julkaisu nro 559, 1979, Bokranz, Plum; Fortschritte der chemischen Forschung, osa 16, vihko 3/4, s. 337).
Eräs toinen biosidiryhmä, jota pääasiallisesti käy-25 tetään puun suoja-aineena, esitetään julkaisussa DE-C- 1 024 743. Siinä on kysymys N-alkyyli-N'-hydroksi-diatse-niumoksidien vast. N-sykloheksyyli-N1-hydroksi-diatseniumok-sidien metallisuoloista (käytetään lyhyyden vuoksi merkintää MeHDO). Epäkohtana näissä'yhdisteissä on se, että puun 30 suojaksi tarvitaan korkeita käyttökonsentraatioita ja vaikutus puuta värjääviä sieniä vastaan on suhteellisen vähäinen.
Näistä syistä ehdotettiin vaikutuksen parantamiseksi vast, vaikutusspektrin laajentamiseksi N-sykloheksyyli-35 N'-hydroksi-diatseniumoksidin metallisuolojen seoksia muiden biosidien kanssa (DE-A-2 336 290, DE-A-2 341 882 ja EP-B-0 072 426).
2 91761
Lisäksi on tunnettua, että reaktiotuote TBT-HDO, joka on valmistettu tri-n-butyylitinakloridista ja N-syklohek-s-yyli-N1 -hydroksi-diatseniumoksidin kaliumsuolasta (K-HDO) , osoittaa varsin hyvää biosidista vaikutusta (DE-A 2 633 452).
5 yllättäen keksittiin nyt, että reaktiotuotteilla, jotka on valmistettu dialkyylitinayhdisteistä ja N-syklohek-syyli-N'-hydroksi-diatseniumoksidista (käytetty lyhyesti merkintää I^Sn-HDO), on varsin hyvä vaikutus bakteereja ja sieniä vastaan, erityisesti myös gram-negatiivisia bak-10 teereita samoin kuin puuta tuhoavia ja puuta värjääviä sieniä vastaan.
Keksintö koskee dialkyylitina-yhdisteiden reaktio-tuotteita N-sykloheksyyli-N'-hydroksi-diatseniumoksidin (I^Sn-HDO) kanssa joilla tuotteilla on yleinen kaava 15 R2Sn(- O - N = N -Q,2
O
20 jossa R on alkyylitähde> jossa on 1 - 12, erityisesti 3-8 hiiliatomia, edullisesti n-alkyylitähde, kuten n^ propyyli-, n-butyyli-, n-heksyyli- tai n-oktyyli, jolloin yksityiset tähteet R voivat olla samanlaisia tai erilaisia. Di-n-butyylitina-yhdiste (R = n-butyyli; DBT-HDO) on 25 tällöin erityisen edullinen.
Keksintö koskee lisäksi bakterisidisiä ja fungi-sidisiä aineita, joille on tunnusomaista, että ne sisältävät yhtä tai useampaa keksinnön mukaista diorganotina-yhdistettä R2Sn-HDO, ja ne soveltuvat käytettäväksi puun-30 suoja-aineina, desinfioimisaineina, teknisten tuotteiden säilöntäaineina samoin kuin tekstiilien, tekoaineiden tai rakennusaineiden biosidiseen viimeistelyyn.
Yhdisteitä R2Sn-HDO käytetään tarkoituksenmukaisesti valmisteiden, kuten liuottimien, emulsioiden tai disper-35 sioiden muodossa sideaineiden kanssa tai ilman näitä tai li 3 91761 kiinteiden kantaja-aineiden vast, lairaennusaineiden kanssa ja mahdollisesti lisäämällä verkkoutus-, tartunta-, emulgoimis- ja dispergoimisaineita.
Sopivia liuottimia ovat esim. alkoholit, raskas-5 bensiinit, tolueeni ja ksyleeni.
Vesipitoisten valmisteiden valmistamiseksi voidaan keksinnön mukaiset aineet valmistaa stabiilien, vesipitoisten konsentraattien muotoon, jotka sisältävät tavallisia emulgaattoreita, edullisesti ei-ionisoituvia emul-10 gaattoreita, alkyyliaryylipolyglykolieettereitä.
Keksinnön mukaisia aineita voidaan käyttää oivallisesti valmisteiden muodossa erityisesti puun suojaksi, esim. vastakaadettuun puuhun, jota ahdistavat helposti bakteerit ja sienet, kuten Aspergillus- ja Trichoderma-lajit; 15 samoin ne soveltuvat rakennuspuun käsittelyyn, joka suojataan keksinnön mukaisten vaikutusaineiden biosidisen vaikutuksen avulla puuta tuhoavia sieniä ja myös bakteerien hyökkäystä vastaan.
Keksinnön mukaiset aineet soveltuvat lisäksi vesi- 20 pitoisten maalijärjestelmien, esim. dispersioiden, bio- sidiseen viimeistelyyn astioissa säilyttämistä silmälläpitäen ja myöskin maalien suojaksi bakteerien ja sienien hyökkäystä vastaan, erityisesti myös vesipitoisten puun-sivelyjärjetelmien, esim. alkydihartsidispersioiden suo-\ 25 jaksi sinistyssienien höykkäystä vastaan.
Samoin voidaan vesipitoisia valmisteita käyttää erilaisten materiaalien, kuten paperin, pahvin, tekoaineiden, tekstiilien, liimojen, rakennusaineiden ja nahan biosidi-seen viimeistelyyn.
30 Vielä eräs käyttöalue on vesipitoisten nesteiden viimeistely ei-toivottuja mikro-organismeja vastaan, esim. lisääminen kiertojäähdytysvesiin, paperinvalmistuksen prosessivesiin tai poraus- ja leikkausöljyihin.
Vaikutusainekonsentraatiot ovat käyttöalueesta riip-35 puen välillä 0,1 - 5 % (puunsuojaus), 0,05 - 3 % (maali- järjestelmien, paperien, tekstiilien, rakennusaineiden jne 91761 viimeistelyt) tai 0,0001 - 0,2 % (jäähdytys- ja prosessi-vedet, poraus- ja leikkausöljyt).
Vaikutusalueen laajentamiseksi, erityisen vaikutuksen saavuttamiseksi erityisiä mikro-organismeja vastaan 5 tai insektisidistä viimeistelyä varten voidaan keksinnön mukaisiin yhdisteisiin yhdistää muita vaikutusaineita. Tällaisiksi vaikutusäineiksi soveltuvat mm.: kuparinaftenaatti, kupari-8-oksikinoliini, N,N1-dimetyyli-N’-fenyyli-N'-fluoridikloorimetyylitiosulfonyylidiamidi, 10 N-sykloheksyyli-N-metoksi-2,5-dimetyylifuraani-3-karbok- syylihappoamidi, 3-jodi-2-propynyylibutyyli-karbamaatti, benitsimidatsoli-2-karbamiinihappo-metyyliesteri, N-trik-loorimetyylitioftaali-imidi, l-^£2-(2,4-dikloorifenyyli)- 1,3-dioksolan-2-yyli7metyyl0-lH-l,2,4-triatsoli, Y-hek-15 sakloorisykloheksaani ja synteettiset pyretroidit, kuten 3-(2,2-dikloorivinyyli-2,2-dimetyyli)syklopropaani-1-karboksyylihappo-oC-syano-3-fenoksibentsyyliesteri.
Aineiden saattaminen materiaalien pintaan vast, niiden sisään voi tapahtua mielivaltiasella tavalla, esim.
20 sivelemällä/ suihkuttamalla, kastamalla tai sellaisilla teollisuuden käyttämillä menetelmillä, kuten paine-vast. tyhjökyllästyksellä.
Keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistus tapahtuu seuraavan reaktioyhtälön mukaan.
25
R2SnX2 + 2 K-O-N = N- (^) —>R2Sn^“°“ N = N“(Zt>'>2 + 2KX
0 0 30 (X = halogeeni)
Keksinnön mukaan reagoitetaan diorganotina-halogeni-dit R2SnX2 N-sykloheksyyli-N1-hydroksi-diatseniumoksidin alkalisuolojen (Me-HDO) kanssa välillä 50 - 60°C olevissa lämpötiloissa alkoholin vesiliuoksessa tai orgaanisissa 35 liuottimissa, kuten esim. heksaanissa, jolloin tuote kertyy orgaaniseen faasiin. Lähtötuotteet ovat valmistet- tf 5 91761 tavissa tunnettujen menetelmien mukaan (International Tin Research Institute, julkaisu nro 559, 1979; Bokranz, Plum; Fortschritte der chemischen Forschung, osa 16, vihko 3/4, s. 377; DE-A-2 633 452) tai niitä on kaupasta 5 saatavissa (SCHERING AG, BASF).
Keksinnön mukaiset diorganotina-yhdisteet R2Sn-HDO osoittavat yllättäen laajaa vaikutusspektriä, jolloin niillä on hyvä vaikutus sekä gram-positiivisia että myös gram-negatiivisia bakteereita vastaan samoin kuin puuta 10 tuhoavia ja puuta värjääviä sieniä vastaan (taulukot 1 ja 2). Erityisesti pätee tämä myös sellaisiin yhdisteisiin joissa on enemmän kuin 4 C-atomia sisältäviä alkyylitäh-teitä, esim. di-n-oktyylitinayhdisteeseen. Tämä on erityisen yllättävää, koska esim. tri-n-oktyylitina-yhdisteet 15 eivät, erotuksena tri-n-butyylitina-yhdisteistä osoita mitään biosidista vaikutusta.
Merkittävää on triorganotina-yhdisteisiin verrattuna keksinnön mukaisten yhdisteiden huomattavasti vähäisempi haitta ympäristölle:
20 Painohäviö LD ρ·ο EC
6 gäivää (rotta) (kultasäynäät* vesikirput**) 65 C:ssa mg/kg ruu- mg/litra ng/litra %:eissa_miin painoa vettä_vettä TBT-HDO 12,8 63 0,035 0,020 DBT-HDO 2,3 250 - 500 0,18 4,9 • 25 *) määritetty DIN 38 412, osan 15 mukaan **) määritetty DIN 38 412, osan 12 mukaan.
Kuten edellä oleva vertailu osoittaa, luovuttaa esimerkiksi TBT-HDO 6 päivän varastoinnin aikana 65°C:ssa lähes 6 kertaa suuremman määrän ympäristöön kuin keksinnön 30 mukainen DBT-HDO.
Kuten LD5Q-arvot (p.o. rotilla) osoittavat, osoittaa keksinnön mukainen DBT-HDO myös huomattavasti vähäisempää myrkyllisyyttä lämminverisillä kuin TBT-HDO.
Myrkyllisyys kaloille ja vesikirpuille on keksinnön 35 mukaisten diorganotina-yhdisteiden R2Sn-HDO yhteydessä monta suuruusluokkaa vähäisempi kuin kysymyksen ollessa .' triorganotina-yhdisteistä R^Sn-HDO.
6 91761
Siten osoittautuvat keksinnön raukaiset yhdisteet oivallisiksi vaikutusaineiksi biosidina aineina, joilla on laaja vaikutusspektri haitallisia organismeja vastaan samalla kun rasitus ympäristölle on vähäisempää.
5 Esimerkki 1
Bis(N-sykloheksyyli-diatseniumdioksi)di-n-butyyli-tinan (DBT-HDO) valmistus
Liuokseen, joka sisältää 151,9 g (0,5 moolia) di-n-butyylitinakloridia (DBTCl) 500 ml:ssa metanolia, lisä-10 tään noin 20 minuutin kuluessa 182,3 g (1 mooli) N-syklo-heksyyli-N'-hydroksi-diatseniumoksidin kaliumsuolaa 30 % risen vesiliuoksen muodossa. Tämän jälkeen hämmennetään seosta yhden tunnin ajan välillä 50 - 60°C. Tällöin erottuu reaktioastian alaosaan öljymöinen faasi, joka sen 15 jälkeen erotetaan ja otetaan 500 rol.an heptaania. Vedettömän natriumsulfaatin avulla suoritetun kuivauksen ja suodatuksen jälkeen tislataan liuotin pois tyhjössä. Jäännökseksi jää kiinteätä, heikosti värillistä jauhemaista tuotetta, jolla on kaava 20 (n-C4H9) 2Sn(-0 - N = N - CgH^ 2
O
Saanto: 222 g (85,5 % teoreettisesta arvosta)
Analyysi yhdisteelle C^H^N^O^Sn (molekyylipaino: 519,26): 25 Lasketut arvot: C: 46,26 %; H: 7,77 %; N: 10,79 % 0:12,32 %; Sn: 22,86 % Saadut arvot: C: 46,12 %; H: 7,71 %; N: 10,88 %; 0: 12,40 %; Sn: 22,90 %
Esimerkki 2 30 Bis(N-sykloheksyyli-diatseniumdioksi)di-n-pentyyli- tinan (DPT-HDO) valmistus
Valmistus tapahtui esimerkin 1 mukaisesti 0,5 moolista Di-n-pentyylitinadikloridia ja 1 moolista N-syklo-heksyyli-N'-hydroksi-diatseniumoksidia.
35 (n-C5Hi;L) 2Sn(- O - N = N - CgH-^)^
O
li 91761 DPT-HDO on öljymäinen, keltainen neste.
Saanto: 237 g (86,6 % teoreettisesta arvosta)
Analyysi yhdisteelle: C22H44N4°4Sn (molekyylipaino 547,31): Lasketut arvot: 5 C: 48,28 %; H: 8,10 %; N: 10,24 %; 0: 11,69 %; Sn: 21,69 % Saadut arvot: C: 48:43 %; H: 8,03 %; N: 10,11 %; 0: 10,60 %; Sn: 21,83 % Esimerkki 3
Bis(N-sykloheksyyli-diatseniumdioksi)di-n-oktyyli-10 tinan (DOT-HDO) valmistus
Valmistus tapahtui esimerkin 1 mukaisesti 0,5 moolista di-n-oktyylitinadikloridia ja 1 moolista N-sykloheksyyli-N'-hydroksidiatseniumoksidia.
«n-C8H17,2Sn(-° - N = N - cgHll)2 15 O
DOT-HDO on öljymäinen, keltainen neste.
Saanto: 261,7 g (82,9 % teoreettisesta arvosta)
Analyysi yhdisteelle C28H56N4°4Sn (molekyylipaino: 631,47): Lasketut arvot: 20 C: 53.26 %; H: 8,94 %; N: 8,87 %; 0: 10,13 %; Sn: 18,80 % Saadut arvot: C: 52,35 %; H: 8,82 %; N: 8,96 %; 0: 10,24 %; Sn: 18,63 % Bakterisidinen vaikutus
Keksinnön mukaisen yhdisteen DBT-HDO (katso esimerk-25 ki 1) bakterisidinen tutkimus suoritettiin agar-diffuusiokokeessa (katso taulukkoa 1). DST-agar ympättiin yhdellä tipalla koestettavien itiöiden suhteessa 1:10 laimennetulla Muller-Hinton'in liemellä. Kahden tunnin pituisen, 22°C:ssa tapahtuneen esidiffuusion jälkeen asetettiin pääl-30 le eri tavalla konsentroituihin vaikutusaineliuoksiin kastettuja paperisuodattimia. 24 tuntia kestäneen hautomisen jälkeen tapahtui ehkäisykehän määrittäminen (samennuksen etäisyys paperisuodattimen reunasta mm:eissä).
Fungisidinen vaikutus 35 Keksinnön mukaisten tuotteiden ehkäisyvaikutus sieniä vastaan tutkittiin "suodattimen päälle-asetuskokeessa" » 8 91 761 (katso taulukkoa 2). Tätä varten kastettiin pyöreät pape-rinsuodattimet (halkaisija 5,5 cm) etanoliliuoksiin, joilla oli erilaiset vaikutusainepitoisuudet. Huoneilmassa suoritetun kuivauksen jälkeen pantiin suodattimet 5 petrimaljoihin agarin päälle itiöiden luvun määritystä varten (Plate-count-agar), joka agar oli ympätty itiö-suspensiolla. Ravintoaineena toimi Biomalz-agar 8°Bg, haudonta kesti 3 viikkoa +30°C:ssa. Tämän jälkeen määritettiin ehkäisyvyöhykkeiden suuruudet (sienen kasvun etäisyys 10 suodattimen reunasta mm:eissä) näytteiden ympärillä.
Fungisidisen vaikutuksen vertaamiseksi Basidio-mycetes-sieniä vastaan kasteltiin DIN 52 176:n mukaisesti männyn pintapuun kappaleita (5 cmx 2,5 cmx 1,5 cm, kuitusuunnassa 5 cm) vaikutusaineen DBT-HDO (katso esimerk-15 kiä 1) konsentraatioltaan porrastetuilla asetoniliuoksilla.
Vertailutarkoituksissa otettiin tutkimuksiin mukaan lähtöaineet di-n-butyylitinadikloridi ja N-sykloheksyyli-N'-hydroksi-diatseniumoksidin K-suola.
Kasteltuja puukappaleita varastoitiin 4 viikkoa 20 ilmastoidussa huoneessa, jonka ilman lämpötila oli- 20°C ja ilman suhteellinen kostus 65 %. Tämän jälkeen suoritettiin niille liottaminen (Auswaschung) DIN EN 84:n mukaan. Kuivauksen jälkeen pantiin käsitellyt kappaleet kulloinkin yhdessä ei-käsitellyn vertailukappaleen kanssa Kolle'n .1 25 maljoissa olevalle Coniophora puteana-lajin puhdasviljel- mälle ja asetettiin siten alttiiksi sienen vaikutukselle 16 viikon ajaksi 22°C:ssa ja 70 %:n suhteellisessa ilman kosteudessa. Sienien vaikutus yksityisiin kappaleisiin selvitettiin laskemalla painohäviö (laskettuna kuivapainosta). 30 Taulukossa 3 on esitetty näin saadut raja-arvot, jotka on ilmaistu kahdella luvulla, jolloin pienempi luku on korkein 3 suoja-ainemäära (ilmaistuna suureina kg/cm puuta), jossa vielä tapahtuu tuhovaikutusta (painohäviö > 3 %), ja suurempi luku on alin määrä, jossa ei enää tapahdu lainkaan 35 tuhovaikutusta.
tl 9 91 761
Taulukko 3
Raja-arvot Coniophora puteana-lajia vastaan liotuskäsittelyn jälkeen 3 _kg tuotetta jokaista m kohti puuta_ 5 Di-n-butyylitinadikloridia 2,8 - 4,4 K - HDO 1,8 - 3,4 DBT - HDO 0,51-0,88 1 · 10 91761 τ
CO
ϊ cl w gj ooKioaofNJoooooo
« Ή J= -H
Γ. > U rH
c ·η tn o
§ ·Η M O
B 4-1______ ho g, ' ““ X! “ o 2! f w βω .li to m -h
.¾ I- 3 M
ν' öOUflJ 1/ΛΓ—ΓΝΙΟΟΛΓ^-Κ10ΐ/>ΌΓν/00 5 4-» b0 -- -- _ S 8¾
J
o
i-H
3 w n C o <u o J2 C o 35 tu o e co •h 'H ^ -5x3 mvroO'ioirJO'Ti— ooooaoo
ti rl Cl D NNr-r-NKlT-rfON
5 4-< CO J-1 ·Η 4-1 3
r- Cfi CO CO
S o___ 03 ~
*H C
Π3 g *H 2
•H M
u w w
^ φ 3 1H O1 00 l/“\ O1 CO (M «sT O» r- Ό 141 O
4_1 ’—J ’""I r— r- r— f\J r— r— r— O A! Tl 3 5 si 3 C « » 2 3 3 -------—— ω tO 4-1 . 3 HO)' 4-1 4-1 " 3 H —i ? 1-, G <U -h 0 S 52 rt ·1 ω c o> m a; O to c “ o x
to 3 » ® -H
01 V4-»tAinmKiKiKiK)T-^-T-T- -g ” CO tO · VSN.SS.SNSSSS, 2 ^ωε-ί σοασσοοσοοοο i o
JxZ 4-13 ° .5 ti 2 c
-tt) 3 -H CO
0 zj z3 Id m •h 3 t! 2 ^ co ^ 2 2 e
-3 ^ ^ ^ H
3 -........ -.— 11 —— - .... (0 <4-4 Ή <4-4 .
♦H ^ Ή -o 2 o o O O O O Oi
1 2 —» o o -JOO -JOO
£ s «jacxooxxooxxo^ X
g) ^1) IIO IIO I I o O °
^ H C Ι-ΗΗΙΗΙ-ΗΧν-ν-ι-χΛ; -H
^ ·Η aSCncBlCDCDGOICDCDCDtl «U
_______________ 1H
. —-.—---- 0 e ·£ •HO >
en t, r- fMfO-TID'ON.OOO'Or-IMIO M
1 M C _r- «— r- «— I < h “ 91761 :cu
rH
ι—I
•H
U r---——~—- ------ . .. — :2 ++ + + * B ^ III + + + + + + III III III III + 3 s u
(U E? niON IMOtO N O « fMOO rJ
U Ο-Hr- rr- r- r t- r- in in r Ί-1 H U III III III lll+-r- l
ΙΟΌΙΛ OOO OOO ooo-o OCO-O O M m ΛΑΟ O
C S ΐ -
3 3 N
“ a, > a______—— >1 » —...... ......
4-1 3 ‘H D . + >-i tO > + + .
:2 °5 3 co +++ . . . . .
:JS a Ή 3 III + + + + + + III III III III + *-= CO o w____________ H-H N«Ki mrvjco imOoo 00-0 O' CWO-U r~ r- t— f— T- t— r- ITitTi
aJCpL.3 til III III
§ 2 2 N o-OCJ OOO OOO INI NO OCO< CO eo h- O
N B ' r- r- *- r- 6 II----------------- ! t > +++ * »f en + ++ + + *
Il + III + + + + + + III III ' ' 1 ' ' ' * 3 3______—_____ N 3 3 <D f\i Ό ffi > ή 3 u-\«— m i/> m in in ia vn '.n w ir\ \rs \n ^CO iJ Ή Ir-Tl c ,S §5*n To. ooo ooo Λ Λ Λ Λ Λ Λ ΛΛΛ Λ A Α σ ® ^ iJMS Λ r-____ •Η 0) 1 — " α> e . . . . + a -η η ++ + +
am > + + ++ + + ....I
^ ε “ III + + + + + + III III III III + a I-1 3 3 O ;o 01 H «____------ a > c ° B--- .
3 >, -H w 2 (MO-O O -O in M N n ir»r\J fM
co 0 3 ,- in .- T- uh in .-
3 .·Η to Όχι ill III III I I ·>— 4— I
H 5 j«! rH^N o» -r OOO OOO eotnr-l -OcnnJ ArvJO A A O O
•g „ ° J g ^_____--- S Ϊ 3 2 C co
TO « οι -H
to > -SO 4J f\j r- in f\j .— in f\j 1— in cvl . ιοι <\l *— in ^ rJ - ι/^ I
,'COWo-H V V N v ' ' ' >J2.2f o O O o O o o :2 a &-? ___ •H C CO --—- c 0) 3 ———-1
ai fi > B
•H -H CO I 3 CO
CO : CO CO ο -Η tH
r-ι e o I I ® 2 01 :3 .V 01 3 3 CO 3 % o > c >. μ to e c 2 g 2 a co o t04-iE *h -h 5 2 2 COCCOC 133 4-1 4-1 +* +* +1 ^ 01 -Id -H CO I *H -H -H , +* 01 3 CO I -r4 iH r-l rH ^ ^ 00 0) U -H CO Ή3 O >, _ _ to *4-i3 3 COIr*i >>-H >. -H 5 5 ζ
3 :3 ini-H 4-) Α!·Η 4i 3 4-it3 "ho "dm O
.. icocco 3 O^HC 3-H 2 a g Q
OICOG-H rQM Ol-I Βθ mG iliG Ä 3
Μ -H 3 -H T) >.33 ΙΟ ΙΟ Ϊ ? 2 * 2 ® | O
ιΠωΐΙ CO C-ι to H C-H C>-t § A S I EH
•3 ·· II > jo l«i co I jp I Η Ή Η -H Eh -H Eh g , ;3 B + I «JS Λ 5 -nil “« ,2¾ «O g ^ P4 E'-' I zap_o x)_q ό_M Q_M o_M Q - 12 91761
Valmiste-esimerkki 1 Väritön, vähän sideainetta sisältävä puunsuoja-pohjustusaine, joka sisältää 2,5 paino-osaa esimerkin 1 reaktiotuotetta, 5 0,2 paino-osaa permetriiniä (cis: trans-suhde 25:75), 5.0 paino-osaa dietyleeniglykolimonobutyylieetteriä, 6.0 paino-osaa pitkäöljyistä alkydihartsia, 86,3 paino-osaa raskasbensiiniä, osoittaa hyvää tunkeutumiskykyä ja sitä voidaan saataa 10 kastamalla tai sivelemällä puun pintaan määrissä, jotka ovat välillä 100 - 200 g/m"^.
Valmiste-esimerkki 2 Värillinen puunsuoja-lasuuri, joka sisältää 3.0 paino-osaa esimerkin 3 reaktiotuotetta 15 25,0 paino-osaa pitkäöljyistä alkydihartsia (33 % ftalaat- tihartsia, noin 67 % triglyseridi-kasvirasvaa), 0,5 paino-osaa sikkatiiveja (Co-, Mn-, Bb-suoloja), 7,8 paino-osaa rautaoksidipunatahdasta, 0,7 paino-osaa rautaoksidimustatahdasta, 20 5,0 paino-osaa dietyleeniglykolimonobutyylieetteriä, 58,0 paino-osaa raskasbensiiniä, on sopivaa siveltäväksi mitanpitäville puurakenneosille, kuten esim. ikkunankarmiin, oviin jne.
Valmiste-esimerkki 3 25 Tekstiilien, esim. puuvillaa olevan purjekankaan biosidista viimeistelyä varten tarkoitettu vaikutusaine-liuos, joka sisältää 3.0 paino-osaa esimerkin 1 reaktiotuotetta, 3,4 paino-osaa mikro-jauhettua polyetyleenivahaa, 30 95,6 paino-osaa hajutonta, synteettistä isoparafiinia, on lisättävissä käsiteltäviin materiaaleihin suihkuttamalla liuosta tai kastamalla tai imeyttämällä.
13 91 761
Valmiste-esimerkki 4
Vedellä laimennettava valmiste, joka sisältää 30 paino-osaa esimerkin 2 reaktiotuotetta, 48 paino-osaa ei-ionisoituvaa emulgaattoria, (karboksyy-5 lihappopolyglykoliesterien seos), 22 paino-osaa vettä, ja joka on sekoitettu hämmentämällä ilmoitetussa järjestyksessä, antaa vedellä laimennettavan valmisteen, jota voidaan käyttää 1-3 paino-%:n konsentraatioissa disper-10 sioiden fungisidiseen viimeistelyyn.
*
Claims (6)
1. Dialkyylitina-yhdisteiden reaktiotuotteet N-sykioheksyyli-N'-hydroksi-diatseniumoksidin kanssa, 5 joilla reaktiotuotteilla on yleinen kaava R2Sn(- O - N = N ) 2 O 10 jossa R on alkyylitähde, jossa on 1 - 12 hiiliatomia, jolloin tähteet voivat olla samanlaisia tai erilaisia.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset dialkyylitina-yhdisteet, tunnettu siitä, että R on n-alkyylitähde, 15 jossa on 3 - 8 hiiliatomia.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset dialkyylitina-yhdisteet, tunnettu siitä, että R on n-butyyli.
4. Bakterisidiset ja fungisidiset aineet, tunnettu siitä, että ne sisältävät nestemäisten 20 tai kiinteiden kantaja-aineiden ohella yhtä tai useampaa patenttivaatimusten 1-3 mukaista yhdistettä vaikutus-aineena .
5. Puunsuoja-aineet, tunnettu siitä, että ne sisältävät nestemäisten tai kiinteiden kantaja- : 25 aineiden ohella yhtä tai useampaa patenttivaatimusten 1-3 mukaista yhdistettä vaikutusalueena.
6. Patenttivaatimuksen 4 mukaisten aineiden käyttö puunsuoja-aineina, desinfioimisaineina, teknisten tuotteiden säilöntäaineina sekä tekstiilien, tekoaineiden 30 ja rakennusaineiden biosidiseen viimeistelyyn. 15 91761
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3824807A DE3824807A1 (de) | 1988-07-21 | 1988-07-21 | Diorganozinnverbindungen und diese enthaltende mittel mit bakterizider und fungizider wirkung |
| DE3824807 | 1988-07-21 | ||
| EP8900704 | 1989-06-22 | ||
| PCT/EP1989/000704 WO1990001033A1 (de) | 1988-07-21 | 1989-06-22 | Diorganozinn-verbindungen und diese enthaltende mittel mit bakterizider und fungizider wirkung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI905765A0 FI905765A0 (fi) | 1990-11-22 |
| FI91761B true FI91761B (fi) | 1994-04-29 |
| FI91761C FI91761C (fi) | 1994-08-10 |
Family
ID=6359237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI905765A FI91761C (fi) | 1988-07-21 | 1990-11-22 | Diorganotina-yhdisteitä ja näitä sisältäviä aineita, joilla on bakteerimyrkky- ja sienimyrkkyvaikutus |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5149365A (fi) |
| EP (1) | EP0428529B1 (fi) |
| JP (1) | JPH04500504A (fi) |
| AU (1) | AU619872B2 (fi) |
| CA (1) | CA1336427C (fi) |
| DE (2) | DE3824807A1 (fi) |
| DK (1) | DK167685B1 (fi) |
| FI (1) | FI91761C (fi) |
| NZ (1) | NZ229627A (fi) |
| WO (1) | WO1990001033A1 (fi) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5733613A (en) * | 1993-05-14 | 1998-03-31 | Baecker; Albin Alexander Wladyslaw | Synthetic plastic sleeve having a dry film biocide incorporated therein and method for treating a timber pole to inhibit sub-soil bio-deterioration of the pole |
| US6379686B1 (en) * | 1998-07-17 | 2002-04-30 | Magiseal Corporation | Fabric, carpet and upholstery protectant with biocide and acaricide |
| GB0122281D0 (en) * | 2001-09-14 | 2001-11-07 | Ici Plc | A container for roller-applied paint and its use in coating procedures for rough surfaces |
| ATE269224T1 (de) * | 2001-09-14 | 2004-07-15 | Ici Plc | Behälter für mittels farbrollers auftragbare beschichtungszusammensetzungen und dessen verwendung in beschichtungsverfahren für rauhe oberflächen |
| RU2608890C2 (ru) | 2010-09-08 | 2017-01-26 | Басф Се | Водные полирующие композиции, содержащие n-замещенные диазений диоксиды и/или соли n -замещенных n'-гидрокси-диазений оксидов |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1024743B (de) * | 1956-08-25 | 1958-02-20 | Basf Ag | Fungicide Mittel |
| JPS4993536A (fi) * | 1972-10-13 | 1974-09-05 | ||
| DE2341882C2 (de) * | 1973-08-18 | 1987-01-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis von 2-Benzimidazol-carbaminsäure-methylester-Gemischen |
| FI56499C (fi) * | 1973-07-17 | 1980-02-11 | Basf Ag | Synergistiskt medel foer skyddande av trae mot av svampar och insekter foerorsakad foerstoering |
| DE2633452A1 (de) * | 1976-07-24 | 1978-01-26 | Basf Ag | Triorganozinnverbindungen von hydroxydiazeniumoxiden |
| DE3131154A1 (de) * | 1981-08-06 | 1983-02-24 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Mit wasser verduennbares mittel mit bakterizider und fungizider wirkung |
-
1988
- 1988-07-21 DE DE3824807A patent/DE3824807A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-06-20 NZ NZ229627A patent/NZ229627A/xx unknown
- 1989-06-22 JP JP1506979A patent/JPH04500504A/ja active Pending
- 1989-06-22 WO PCT/EP1989/000704 patent/WO1990001033A1/de active IP Right Grant
- 1989-06-22 AU AU38355/89A patent/AU619872B2/en not_active Ceased
- 1989-06-22 DE DE8989907149T patent/DE58902161D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-22 US US07/640,406 patent/US5149365A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-22 EP EP89907149A patent/EP0428529B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-07-20 CA CA000606228A patent/CA1336427C/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-09-13 DK DK218990A patent/DK167685B1/da active
- 1990-11-22 FI FI905765A patent/FI91761C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0428529B1 (de) | 1992-08-26 |
| FI905765A0 (fi) | 1990-11-22 |
| DK218990D0 (da) | 1990-09-13 |
| DK167685B1 (da) | 1993-12-06 |
| NZ229627A (en) | 1990-07-26 |
| CA1336427C (en) | 1995-07-25 |
| DE58902161D1 (de) | 1992-10-01 |
| FI91761C (fi) | 1994-08-10 |
| US5149365A (en) | 1992-09-22 |
| JPH04500504A (ja) | 1992-01-30 |
| EP0428529A1 (de) | 1991-05-29 |
| DE3824807A1 (de) | 1990-01-25 |
| DK218990A (da) | 1990-09-13 |
| AU3835589A (en) | 1990-02-19 |
| AU619872B2 (en) | 1992-02-06 |
| WO1990001033A1 (de) | 1990-02-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3970755A (en) | Biocidal compositions | |
| FI91761B (fi) | Diorganotina-yhdisteitä ja näitä sisältäviä aineita, joilla on bakteerimyrkky- ja sienimyrkkyvaikutus | |
| JPS6011009B2 (ja) | 有害生物防除剤及びその製法 | |
| EP0038109B1 (en) | Agents and method for the protection of coatings and wood and other non-living organic substrates from deterioration by micro-organisms | |
| FI61903B (fi) | Triorganotennfoereningar av hydroxidiazeniumoxider anvaendbara saosom traeskyddsmedel | |
| PL80654B1 (fi) | ||
| US3407204A (en) | Quaternary ammonium aliphatic imides | |
| DE2847400A1 (de) | Salzartige aminoorganosilanester- phenol-addukte und verfahren zu deren herstellung | |
| CH620573A5 (fi) | ||
| EP0010401B1 (en) | Novel (1-substituted) cycloalkylmethyl-isothiocyanates, a process for their preparation, compositions comprising them, and their use as pesticides | |
| US3317540A (en) | Microbiocidal quaternary ammonium aromatic sulfonamides | |
| US4402980A (en) | Sulphonic acid cycloalkylamides and their use as microbicides | |
| FI73692C (fi) | Organosilylfoereningar och deras anvaendning som fungicider. | |
| US3873591A (en) | Halo-substituted cyanomethyl benzenesulfonates | |
| US3320263A (en) | Microbiologically active quaternary ammonium compounds | |
| FI74867C (fi) | Foerfarande foer behandling av trae mot i trae foerekommande svampar och bakterier. | |
| US4216217A (en) | Novel (1-arylcycloalkylmethyl) isothiocyanates | |
| NO177593B (no) | Omsetningsproduktet av en dialkyltinnforbindelse med N-cyklo-hexyl-N'-hydroxy-diazeniumoxyd, midler med baktericid og fungicid virkning og trebeskyttelsesmiddel som inneholder disse forbindelser samt anvendelse av nevnte midler | |
| DE1812966C (de) | 2-Amino-azacyclotridecene und ihre Verwendung als Fungizide | |
| FI73693C (fi) | Triorganotenn-acetylsalicylat och dessa innehaollande biocida aemnen. | |
| US3287103A (en) | Method of controlling weeds | |
| US3966932A (en) | Triazino-bezimidazole fungicides | |
| US4000298A (en) | Novel fungicidal composition and method using benzimidazole derivatives | |
| IL23545A (en) | Physiologically active compositions containing substituted benzimidazoles,and substituted benzimidazoles for use in such compositions | |
| DE2843821A1 (de) | Neue triorganozinnverbindungen und ihre verwendung als bakterizide und fungizide mittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| GB | Transfer or assigment of application |
Owner name: WITCO GMBH |
|
| BB | Publication of examined application | ||
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: WITCO GMBH |