FI61903B - Triorganotennfoereningar av hydroxidiazeniumoxider anvaendbara saosom traeskyddsmedel - Google Patents
Triorganotennfoereningar av hydroxidiazeniumoxider anvaendbara saosom traeskyddsmedel Download PDFInfo
- Publication number
- FI61903B FI61903B FI771800A FI771800A FI61903B FI 61903 B FI61903 B FI 61903B FI 771800 A FI771800 A FI 771800A FI 771800 A FI771800 A FI 771800A FI 61903 B FI61903 B FI 61903B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- triorganotennfoereningar
- traeskyddsmedel
- hydroxidiazeniumoxider
- wood
- oxide
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 5
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 4
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001626940 Coniophora cerebella Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000318230 Merulius Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWIPBPIJVVSXNR-UHFFFAOYSA-N ON=[NH]=O Chemical compound ON=[NH]=O MWIPBPIJVVSXNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000222355 Trametes versicolor Species 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N nitrous amide Chemical compound ON=N XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQCLKJICDPMGDH-UHFFFAOYSA-N 7-(dichloromethyl)-2-fluoro-3-sulfanylideneisoindol-1-one Chemical compound S=C1N(F)C(=O)C2=C1C=CC=C2C(Cl)Cl RQCLKJICDPMGDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000094558 Antrodia sinuosa Species 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 1
- 241001149956 Cladosporium herbarum Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001492300 Gloeophyllum trabeum Species 0.000 description 1
- 241000735439 Heterobasidion annosum Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000017066 Lentinus lepideus Nutrition 0.000 description 1
- 241001520612 Neolentinus lepideus Species 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000222543 Paxillus Species 0.000 description 1
- 241001193612 Phoma violacea Species 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000123055 Stereum hirsutum Species 0.000 description 1
- 241000907561 Sydowia polyspora Species 0.000 description 1
- GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M Tributyltin chloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(CCCC)CCCC GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223261 Trichoderma viride Species 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N endosulfan Chemical compound C12COS(=O)OCC2C2(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C2(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- -1 for example Chemical group 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Natural products ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- LXCJGJYAOVCKLO-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-hydroxynitrous amide Chemical compound O=NN(O)C1CCCCC1 LXCJGJYAOVCKLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKBZLSDTRZFLRP-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexylnitrous amide Chemical compound O=NNC1CCCCC1 AKBZLSDTRZFLRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020079 raki Nutrition 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000816 toxic dose Toxicity 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000003171 wood protecting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
- A01N55/04—Tin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2224—Compounds having one or more tin-oxygen linkages
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
R5F1 [B] (hjKUULUTUSJULKAISU
JSSTa Lej U j UTLÄGGNI NGSSKRI FT DiyUO
C (45) Patentti myönnetty 11 10 1982 Patent eeddelat (51) Kv.ik?/int.a.3 G 07 F 7/22 // A 01 I 55/04- SUOM I — FI N LAN D (21) Ptt«nttlh»k«mu·—P«t«nt»n*efcn4n| 771800 (22) Haktmiipllvt — An»Bknlni»di| 07-06.77 ^ ^ (23) AlkupUvt—GIMfhatadag 07 · 06.77 (41) Tulkit JulklMlul —Bllvlt offantllg 25.01.78
Pentti- ja raki«terlhall itua NlhtMkrtpaK» ). kuuLiulk^un pvm—
Patent- och raglsterstyralaan ' ' Araeiun utkgd och utUkrtftao pubitcend 30.06.82 (32)(33)(31) Pyyd«tty «tuoikwit—ρηοπ»·» 2U.07.76
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) P 2633^52.1 (71) BASF Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen, Saksan Liittotasavalta- Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Wolfgang Reuther, Ziegelhausen, Paul Raff, Ludwigshafen, Ernst-Heinrich Pommer, Limburgerhof, Hans-Peter Heidenreich, Frankenthal, Saksan Liitto-tasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland (DE) (7M Oy Kolster Ab (5M Puunsuoja-aineena käytettäviä hydroksidiatseniumoksidien triorganotina-yhdisteitä - Triorganotennföreningar av hydroxidiazeniumoxider använd-bara säsom träskyddsmedel Tämä keksintö koskee uusia puunsuoja-aineena käytettäviä hydroksidiatseniumoksidien triorganotinayhdisteitä. Niillä on kaava
R
R-Sn-0-N=^J
jossa R merkitsee alkyyliryhmää, jossa on 1-4 hiiliatomia, jolloin nämä ryhmät ovat samoja tai erilaisia, tai R merkitsee fenyyliryh-mää.
On tunnettua (DE-patenttijulkaisu 1 024 743, DE-hakemusjulkaisut 2 336 290 ja 2 341 882), että N-nitroso-N-sykloheksyyli-hydroksyyliamiinin (NCH) suoloja käytetään suojaamaan puuta puuta tuhoavilta sieniltä, kuten lajeilta Coniophora cerebella, Merulius lacrimans, Lentinut lepideus. Veteen käytännöllisesti katsoen liukenemattomista yhdisteistä edulliseksi on osoittautunut erityisesti NCH:n aluminiumsuola. Varjopuolena on kuitenkin, se että puun suojaamiseksi on käytettävä suhteellisen suuria konsentraatioita.
2 61903
Mutta suurinkin käyttökonsentraatioin lehtipuiden tuhoojana tunnettu Polystictus versicolor-sieni on torjuttavissa vain epätyydyttäväsi. Varjopuolena on edelleen se, että edellä mainitut NCH-suolat tarjoavat vain suhteellisen vähäisen suojan puussa olevia bakteereja vastaan.
Edelleen on tunnettua, että trialkyylitinayhdisteillä, erityisesti bis(tri-n-butyylitina)oksidilla voidaan torjua lukuisia sieniä (Data Sheet n:o 226, November 1961, Metal & Thermit Corp., New York).
Nyt on havaittu, että keksinnön mukaiset hydroksidiatsenium-oksidien triorganotinayhdisteet ovat erinomaisia sienimyrkkyjä, joilla on parempi vaikutus kuin tunnetuilla trialkyylitinayhdisteillä tai NCH-suoloilla. Yhdisteissä, joilla on erittäin tehokas vaikutus, substituentit R ovat edullisesti alkyyliryhmiä, joissa on 3-4 hiiliatomia, esimerkiksi propyyli- tai butyyliryhmiä. Uudet yhdisteet liukenevat orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi asetoniin, ksyleeniin, dieselöljyyn, kerosiiniin ja paraffiiniöljyyn ja niitä voidaan käyttää tässä liuoksessa haluttaessa kostutusaineiden kanssa.
Uusilla vaikutusaineilla voidaan torjua seuraavia puuta tuhoavia ja puuta värjääviä sieniä sekä lahottaja- ja homesieniä:
Merulius lacrimans, Coniophora cerebella, Polysticus versicolor, Lentinus lepideus, Poria vaporaria, Lenzites trabea, Paxillus panoi-des, Fomes annosus, Stereum hirsutum; Pullularia pullulans, Aspergillus niger, Trichoderma viride, Cladosporium herbarum, Sclero-phoma pityophila, Chaetomium globosum, Alternaria spec., Phoma vio-lacea.
Vaikutusaineita voidaan käyttää mikrosidisesti vaikuttavina aineosina öljymäisissä puunsuoja-aineissa. Käyttö tapahtuu siten, että puuta käsitellään niillä esimerkiksi upottamalla tai siveltämällä. öljymäinen puunsuoja-aine, jota levitetään puun pintaan 2 50-200 ml/m , voi sisältää uusia vaikutusaineita 0,2-5 paino-%.
Erityisvaikutusten saavuttamiseksi öljymäisiin puunsuoja-aineisiin voidaan lisätä muita hyönteis- ja/tai sienenmyrkkyinä vaikuttavia aineita.
Esimerkkeinä mainittakoon:*Y"-heksakloorisykloheksaani (lindaani), 6,7,8,9,10,10-heksakloori-1,5,5a,6,9,9a-heksahydro-6,9-metaano-2,4,3-bentsodioksatiepiini-3-oksidi (endosulfaani), 1-naftyyli-N-metyyli-karbamaatti (karbaryyli), pentakloorifenoli, kuparinaftenaatti, klooratut naftaleenit- booriyhdisteet, 3 61903 N-fluoridikloorimetyylitioftaali-imidi, Ν,Ν-dimetyyli-N', fenyyli-(N'-fluoridikloorimetyylitio)-sulfamidi ja N-fenyyli-N,N'-dimetyyli-(N1-fluoridikloorimetyylitio)-sulfamidi. Eräillä keksinnön mukaisten yhdisteiden ja mainittujen hyönteis- ja sienenmyrkkyjen seoksilla on havaittavissa synergististä (vaikutusta tehostavaa) vaikutusta.
Keksinnön mukaiset aineet eivät sovellu käytettäviksi ainoastaan puunsuojausalalla, vaan niitä voidaan käyttää myös teknillisten tuotteiden, kuten dispersiovärien, nahan, liimojen ja paperin säilytysaineina.
Keksinnön mukaisia aineita voidaan valmistaa antamalla trior- 3 ganotinahalogenidin, jonka kaava on R SnX, jossa R:llä on edellä mainittu merkitys ja X merkitsee halogeeniatomia, reagoida N'-hyd-roksi-diatseniumoksidin natrium- tai kaliumsuolan kanssa, jonka kaava on K(Na) - O - N = N ^ seuraavan kavan mukaisesti:
O
k - o - n = -* R3sn - o - n = n -yy o -kk l!r
Reaktio voidaan suorittaa liuottimessa tai liuotinta käyttämättä. Liuottimina tulevat kysymykseen dimetyyliformamidi, dimetyylisul-foksidi, dietyylieetteri, dioksaani, tetrahydrofuraani ja aromaattiset, haluttaessa klooratut hiilivedyt, kuten bentseeni, tolueeni, ksyleeni ja klooribentseeni. Reaktiolämpötilaa voidaan vaihdella laajoissa rajoissa, yleensä reaktio suoritetaan huoneen lämpötilassa tai hieman tätä korkeammassa lämpötilassa (20-35°C:ssa.)
Luonnollisesti myös vapaan N'hydroksi-diatseniumoksidin voidaan antaa reagoida triorganotinahalogenidin kanssa. Tässä tapauksessa reaktio suoritetaan kuitenkin edullisesti happoa sitovan aineen, kuten natriumkarbonaatin, pyridiinin tai trietanoli-amiinin läsnäollessa.
Reaktiossa annetaan yleensä 1 moolin triorganotinahalogenidia reagoida yhden moolin kanssa N'hydroksi-diatseniumoksidin alkali-suolaa.
Uusien yhdisteiden sienenmyrkkyvaikutus määritettiin D.J. Dickinson'in artikkelissa International Biodeterioration Bulletin 10, 1974, sivuilla 49-51 julkaiseman menetelmän "A new technique for screening fungicide for wood preservation" perusteella: 4 61 903
Suodatinpaperilevyjä, joiden halkaisija oli 9 cm, kyllästettiin vaikutusaineen asetoniliuoksella, joka oli säädetty 0,006 -0,2% (paino-%) vaikutusainetta sisältäviksi. Liuottimen haihtumisen jälkeen paperilevyt pantiin lasimaljoihin, kostutettiin 1 ml:11a ravintoliuosta ja sen jälkeen niihin istutettiin puuta tuhoavaa sientä Polystictus versicolor. Istuttaminen tapahtui tällöin keskelle suodatinpaperilevyjä(halkaisija 18 mm). Kosteiden suodatinpaperien kuivumisen estämiseksi lasimaljat peitettiin kannella, ja niitä inkuboitiin 22°C:ssa 14 vuorokauden ajan. Tämän ajan kuluttua arvioitiin sienen kasvun määrä ja määritettiin sieniyhdyskuntien läpimitta. Vaikutusainekonsentraatio, jota käytettäessä kasvua ei enää tapahtunut, ilmoitetaan kokeillun sienen osalta toksiseksi konsentraatioksi.
' I °' , 61903
O
CM
§ CM
•S.2^ ο Ό a -n Ä o o o >> o C 03 O ! -HUG W P ·Η M G It I o a) a.
E-ι in ^ G ----- — — 03 " in X CM _ ;
p - O O O t"- O
P O
Λ< •h 03 m •X) P rH „ _
' > :o3 P - O O O 00 O
>1 G <U O
r* -H C
M a) ·η
· H) H CM
>> £ in * O O O o £ e q o 1-1 q p a) o3 q c PX ^
0> p Ή ο Ο Ο Ο ΓΛ VO
*H ·Η 03 * rH
W ε > o G CXdi3 5 2 , m
> rH I (\J
H _ ^ _o o m m oo vo
-t-1 q 03 0) ^ rH
ω οι q coo •H -H p ω w Ό P P <13 •G, C P Woj o p π* 2
7^3?OOVOf- VO O
— J? ^ 5 *· CM rH
ΟΙ *H s~~,
0) M CHU
0) Λ ·· P CM
02 L/-\
03 *H q <U Q
» w s £ 2 k 00 ΓΗΛί ° o ______ r—{ ___mm» — I ' ' —' o I ,-.
•h ' f! m q £ >, rH ,-. :o
« >) 03 σν a) P
" ω K G :o) iP _ Λί C =*· ·Η £
·> c 03 ·Η O 03 CU
rn r· rG G - 3 rH
2 , Ο Ή fCv I p 0) p ε c tJ'd .^- a ·* +·1
t\.5 ^ ^£s~co,x|+J
Ϊ c 2 s o s 33
St 2 ΪΜ s ά > a P Ο ω O , , q -h
0. 6 -H ^011^,8¾¾ S
5 £§§"· ^ £ £
•Η >vH Λ "j. C P
e Λ c 5 q q I ·Η·Η W oq p 0 521 <H £ w y; 61903 6
Seuraava esimerkki valaisee patenttivaatimuksen kohteina olevien vaikutusaineiden valmistusta:
Esimerkki 1
Liuokseen, jossa on 326 g tributyylitinakloridia 500 ml:ssa dimetyylisulfoksidia, lisätään annoksittain 182 g N'-hydroksi-N-syklo-heksyyli-di-atseniumoksidin kaliumsuolaa ja sekoitetaan 20 tuntia huoneen lämpötilassa (20°C). Tämän jälkeen seokseen lisätään vettä, uutetaan dietyylieetterillä, eetterifaasi pestään vedellä ja kuivataan vedettömällä natriumsulfaatilla. Kuiviin haihduttamisen jälkeen jäljelle jää 375 g öljymäistä jäännöstä, joka tislautuu 150-160°C:ssa 0,1 - 0,2 mm:n vakuumissa. Lopputuotteen rakennekaava on seuraava (C4Hg)3-Sn - 0 - N = <1> 0
Analyysi: c28H56N4°4Sn
Laskettu: C 53,2; H 8,9; N 8,9; Sn 18,9
Saatu : C 53,5; H 8,7; N 8,6; Sn 19,0.
Vastaavalla tavalla valmistetaan yhdistettä f (o\)3‘Sn'°'";i! v) <2)’ '-' 0 sitkeätä, tislautumatonta öljyä, joka kiteytyy hitaasti huoneen lämpötilassa.
Analyysi: C2t|H2602N2Sn
Laskettu: C 58,4; H 5,3; N 5,7; Sn 24,1
Saatu: C 58,2; H 5,2; N 5,4; Sn 24,2.
(C3H7)3 - Sn - 0 - N = N H
0 140 - 143°C/0,15 mm Analyysi: c15H32N2°2Sn
Laskettu: C 46,0; H 8,2; N2 7,2; Sn 30,4
Saatu : C 45,9; H 8,3; 7,2; Sn 30,0.
7 61903 Lähtöaineena käytettävää N'-hydroksi-N-sykloheksyyli-diatse-niumoksidin kaliumsuolaa valmistetaan seuraavasti: 4 litran sekoitus-pullossa, joka on varustettu sivuun upotetulla,vedellä täytetyllä elohopeahöyrylampulla (Philips HPK 125 W), jäähdyttäjällä, sekoittajalla, lämpömittarilla ja kaasun sisäänjohtoputkella, valotetaan 10°C:ssa 2 tunnin ajan seosta, jossa on 3 1 sykloheksaania ja 0,5 ! väkevää suolahapon vesiliuosta ja samanaikaisesti siihen johdetaan typpimonoksidia 10 litran tuntinopeudella. Kun virta on katkaistu lampusta, vesifaasi erotetaan Liuennut typpimonoksidi poistetaan orgaanisesta faasista johtamalla siihen typpikaasua ja sekoitetaan 200 ml:n kanssa 20-paino-%:sta kalilipeän vesiliuosta. Tällöin N'-hydroksi-N-sykloheksyyli-diatseniumoksidin kaliumsuola erottuu erilleen. Tuote on hyvin puhdasta.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762633452 DE2633452A1 (de) | 1976-07-24 | 1976-07-24 | Triorganozinnverbindungen von hydroxydiazeniumoxiden |
| DE2633452 | 1976-07-24 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI771800A FI771800A (fi) | 1978-01-25 |
| FI61903B true FI61903B (fi) | 1982-06-30 |
| FI61903C FI61903C (fi) | 1982-10-11 |
Family
ID=5983913
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI771800A FI61903C (fi) | 1976-07-24 | 1977-06-07 | Triorganotennfoereningar av hydroxidiazeniumoxider anvaendbarasaosom traeskyddsmedel |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4158001A (fi) |
| JP (1) | JPS6030283B2 (fi) |
| AT (1) | AT370359B (fi) |
| AU (1) | AU510538B2 (fi) |
| BE (1) | BE857034A (fi) |
| CA (1) | CA1088923A (fi) |
| CH (1) | CH629367A5 (fi) |
| DE (1) | DE2633452A1 (fi) |
| DK (1) | DK153490C (fi) |
| FI (1) | FI61903C (fi) |
| FR (1) | FR2359150A1 (fi) |
| GB (1) | GB1579491A (fi) |
| NL (1) | NL186698C (fi) |
| NZ (1) | NZ184720A (fi) |
| SE (1) | SE429439B (fi) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4294772A (en) * | 1978-08-31 | 1981-10-13 | Ciba-Geigy Corporation | Oxime derivatives for protecting plant crops |
| GB2095263B (en) * | 1981-03-23 | 1985-05-30 | Nippon Oils & Fats Co Ltd | Anti-fouling composition |
| DE3131154A1 (de) * | 1981-08-06 | 1983-02-24 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Mit wasser verduennbares mittel mit bakterizider und fungizider wirkung |
| DE3824807A1 (de) * | 1988-07-21 | 1990-01-25 | Schering Ag | Diorganozinnverbindungen und diese enthaltende mittel mit bakterizider und fungizider wirkung |
| ATE287716T1 (de) * | 2001-06-05 | 2005-02-15 | Basf Ag | Metallsalze als antimykotika |
| GB0222843D0 (en) * | 2002-10-02 | 2002-11-06 | Basf Ag | Microbicidal compositions and their use |
| EP3708555A1 (en) | 2019-03-15 | 2020-09-16 | Sika Technology Ag | Shrinkage reducer for mineral binder composition and its use |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB815537A (en) * | 1956-08-16 | 1959-06-24 | Basf Ag | Improvements in the production of n-nitroso-n-alkyl- and n-nitroso-n-cycloalkyl-hydroxylamines |
| DE1024743B (de) * | 1956-08-25 | 1958-02-20 | Basf Ag | Fungicide Mittel |
| DE2341882A1 (de) * | 1973-08-18 | 1975-03-13 | Basf Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
-
1976
- 1976-07-24 DE DE19762633452 patent/DE2633452A1/de active Granted
-
1977
- 1977-06-07 FI FI771800A patent/FI61903C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-06-07 JP JP52066354A patent/JPS6030283B2/ja not_active Expired
- 1977-06-10 US US05/805,404 patent/US4158001A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-06-20 CA CA280,893A patent/CA1088923A/en not_active Expired
- 1977-06-23 AU AU26398/77A patent/AU510538B2/en not_active Expired
- 1977-07-20 CH CH901277A patent/CH629367A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-22 SE SE7708468A patent/SE429439B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-22 GB GB30834/77A patent/GB1579491A/en not_active Expired
- 1977-07-22 FR FR7722689A patent/FR2359150A1/fr active Granted
- 1977-07-22 NL NLAANVRAGE7708179,A patent/NL186698C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-22 NZ NZ184720A patent/NZ184720A/xx unknown
- 1977-07-22 BE BE179541A patent/BE857034A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-22 DK DK333077A patent/DK153490C/da active
- 1977-07-22 AT AT0535477A patent/AT370359B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU510538B2 (en) | 1980-07-03 |
| SE429439B (sv) | 1983-09-05 |
| BE857034A (fr) | 1978-01-23 |
| NL186698B (nl) | 1990-09-03 |
| JPS6030283B2 (ja) | 1985-07-16 |
| CA1088923A (en) | 1980-11-04 |
| AU2639877A (en) | 1979-01-04 |
| DE2633452A1 (de) | 1978-01-26 |
| FR2359150B1 (fi) | 1984-05-25 |
| AT370359B (de) | 1983-03-25 |
| DE2633452C2 (fi) | 1987-06-11 |
| GB1579491A (en) | 1980-11-19 |
| FR2359150A1 (fr) | 1978-02-17 |
| US4158001A (en) | 1979-06-12 |
| SE7708468L (sv) | 1978-01-25 |
| DK333077A (da) | 1978-01-25 |
| ATA535477A (de) | 1982-08-15 |
| DK153490B (da) | 1988-07-18 |
| FI771800A (fi) | 1978-01-25 |
| CH629367A5 (de) | 1982-04-30 |
| NZ184720A (en) | 1979-06-19 |
| JPS5315430A (en) | 1978-02-13 |
| NL186698C (nl) | 1991-02-01 |
| FI61903C (fi) | 1982-10-11 |
| DK153490C (da) | 1988-11-28 |
| NL7708179A (nl) | 1978-01-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4104374A (en) | Wood preservative | |
| FI61903B (fi) | Triorganotennfoereningar av hydroxidiazeniumoxider anvaendbara saosom traeskyddsmedel | |
| CZ291537B6 (cs) | Oxathiaziny pro ochranu dřeva, způsob ochrany dřeva a prostředek pro ochranu dřeva | |
| US4863943A (en) | Fungicides containing triazole and oligoether groups | |
| GB2038636A (en) | Wood preservative compositions | |
| FI56499C (fi) | Synergistiskt medel foer skyddande av trae mot av svampar och insekter foerorsakad foerstoering | |
| US5149365A (en) | Diorganotin compounds, and agents which have a bactericidal and fungicidal action and contain these compounds | |
| US5344482A (en) | Use of thiadiazoles as biocides for material protection | |
| US3494945A (en) | Alkylene bis-iminodithiocarbonic acid chelates | |
| US3903288A (en) | Pesticide for the protection of wood comprising a mixture of methyl 2-benzimidazole-carbonate or a salt thereof and the aluminum salt of N-nitroso-N-cyclohexylhydroxylamine | |
| US5089483A (en) | Agent for preservation of timber against decay and termite damage | |
| US4402980A (en) | Sulphonic acid cycloalkylamides and their use as microbicides | |
| FI74867B (fi) | Foerfarande foer behandling av trae mot i trae foerekommande svampar och bakterier. | |
| US4447448A (en) | Wood preservative | |
| US4645780A (en) | Novel biocides employing resorcinol derivatives | |
| DK170400B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af iodmethylthiocyanat | |
| DE2843821C2 (fi) | ||
| NO177593B (no) | Omsetningsproduktet av en dialkyltinnforbindelse med N-cyklo-hexyl-N'-hydroxy-diazeniumoxyd, midler med baktericid og fungicid virkning og trebeskyttelsesmiddel som inneholder disse forbindelser samt anvendelse av nevnte midler | |
| CS270224B2 (en) | Fungicide and method of its active substance production | |
| JPS62183304A (ja) | 木材用防カビ・防腐剤 | |
| SE71111C1 (fi) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MA | Patent expired | ||
| MA | Patent expired |
Owner name: BASF AKTIENGESELLSCHAFT |