FI82047B - Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara substituerade n-/(4-piperidinyl)alkyl/ bicykliska kondenserade oxazol- och tiazolaminer. - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara substituerade n-/(4-piperidinyl)alkyl/ bicykliska kondenserade oxazol- och tiazolaminer. Download PDFInfo
- Publication number
- FI82047B FI82047B FI861562A FI861562A FI82047B FI 82047 B FI82047 B FI 82047B FI 861562 A FI861562 A FI 861562A FI 861562 A FI861562 A FI 861562A FI 82047 B FI82047 B FI 82047B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- parts
- methyl
- formula
- dihydro
- piperidinyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Claims (3)
1. Förfarande för framställning av en terapeutiskt andvändbar kemisk förening med formeln I 5 R L~C)~Q-*r^zγΑ '- R1 N-^ 4/A
10 A eller ett farmaceutiskt godtagbart syraadditlonssalt därav eller dess eventuella stereokemiskt isomera form, väri -A1=A2-A3=A4- är en tvävärd radikal med formeln 15 -CH=CH-CH=CH- (a) -N=CH-CH=CH- (b)
20 -CH=N-CH=CH- (c) -CH=CH-N=CH- (d) -CH=CH-CH=N- (e) 25 -N=CH-N=CH- (f) eller -CH=N-CH=N- (g) 30 väri 1 eller 2 väteatomer i nämnda radikaler (f) - (g) och upp tili 3 väteatomer i nämnda radikaler (a) - (e) kan in-dividuellt oberoende av varandra vara ersatta med halogen, hydroxi, amino, trifluormetyl, C^-alkyl eller C^-alkyl-oxi, eller 2 väteatomer i nämnda radikaler (a) - (e), som 35 substituerats i bredvidliggande kolatomer, kan vara ersatta med en tvävärd radikal med formeln 59 8 2 047 -0-CH2-0- eller -0-CH2-CH2-0-; Z är -0- eller -S-;
5 R1 är vald ur en grupp, som bestär av följande: väte, Cj.g-alkyl, aryl-C^g-alkyl och arylkarbonyl; Q är C1.4-alkandiyl; R är vald ur en grupp, som bestär av följande: väte, C1.6-alkyl, hydroxi och Cx.6-alkyloxi;
10 L är vald ur en grupp, som bestär av en radikal med formeln (h) X och av en radikal med formeln (i) 20 R ^HvfirVsiT'0-Alk 25 Alk är C^-alkandiyl; X är -0- eller -CH2-; R2 är väte eller C^-alkyl; R3 och R4 är vardera individuellt valda ur en grupp, som 30 bestär av följande: väte, halogen, trifluormetyl, hydroxi, Ci.g-alkyl, C^-alkyloxi och fenyl-C^-alkyloxi, varvid aryl är vald ur en grupp, som bestär av följande: fenyl, en substituerad fenyl, furanyl, furanyl, som substituerats med C1.6-alkyl, och tiazolyl, varvid den nämn-35 da substituerade fenyl är substituerad med högst tre subs- tituenter, av vilka var och en individuellt valts ur en 60 8 2 0 4 7 grupp, som bestär av följande: halogen, hydroxi, trifluor-metyl, Cj.g-alkyl och C^-alkyloxi, kännetecknat därav, att man a) N-alkylerar en piperidin med formeln III' 5 R / 1 \ / 2
\ 2 Y , '-' R1 N -^ 4/Λ 10 Λ väri -Α1=Α2-Α3=Α4-, Ζ, R1, Q och R betecknar samma som ovan, med ett reagens med formeln II 15 L-W II väri W betecknar en reaktiv avgäende grupp, i ett reak-tionsinert lösningsmedel; 20 b) reduktivt N-alkylerar en piperidin med formeln III' med en karbonylförening med formeln IV L'=C=0 IV 25 varvid L'=C=0 är en förening med formeln L-H, väri en -CH2-radikal är oxiderad tili en karbonylradikal, i ett reaktionsinert lösningsmedel; c) cyklicerar ett urea- eller tioureaderivat med formeln V 30 A\ Il 2 V L-N )— Q-N-C-NH A 'l V=A3
35 R II ei 82047 i ett reaktionsinert lösningsmedel, i närvaro av ett oxi-dationsmedel; d) omsätter en piperidin med formeln VI 5 R /-K 1 L~N \— q-e1 10 med ett bicykliskt kondenserat oksazol- eller tiazolderi- vat med formeln VII E2—ti 2 15. ii IL VII N-^A4^A i ett reaktionsinert lösningsmedel; väri E1 är en radikal 20 med formeln -NR1!! och E2 är en radikal med formeln -W1, väri W1 betecknar en reaktiv avgäende grupp; och, ifall önskvärt, omvandlar föreningar med formeln I tili varandra medelst i och för sig kända transfor-mationsförfarande, och, ifall önskvärt, omvandlar förenin-25 gar med formeln I tili terapeutisk aktiva ogiftiga syraad- ditionssaltformer genom behandling med en lämplig syra, eller tvärtom, omvandlar ett syraadditionssalt tili den fria basformen med alkali; och/eller framställer stereoke-miskt isomera former av dessa. 30 2. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställ- ning av en N-[[1-[(2,3-dihydro-l,4-bensodioxin-2-yl)me-tyl]-4-piperidinyl]metyl]-2-bensotiazolamin eller ett far-maceutiskt godtagbart syraadditionssalt därav eller en eventuellt stereokemiskt isomer form därav, k ä n n e -35 tecknat därav, att man omsätter 2-(brommetyl)-2,3-dihydro-1,4-bensodioxin eller ett syraadditionssalt därav 62 82047 med en N-(piperidinylmetyl)-2-bensotiazolamin eller ett syraadditionssalt därav i ett lämpligt reaktionsinert lös-ningsmedel; och, ifall önskvärt, oravandlar den sä erhällna föreningen till en terapeutiskt aktiv ogiftig syraaddi-5 tionssaltform genom behandling med en lämplig syra eller tvärtom, omvandlar ett syraadditionssalt till den fria basformen med alkali; och/eller framställer en steroke-miskt isomer form därav.
3. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställ-10 ning av en (S)-(-)-N-[[l-[(2,3-dihydro-l,4-bensodioxin-2- yl)metyl]-4-piperidinyl]metyl]-2-bensotiazolamin eller ett farmaceutiskt godtagbart syraadditionssalt därav, kännetecknat därav, att man omsätter (R)—(—)— 2,3-dihydro-l,4-bensodioxin-2-metanol-4-metylbensensul-15 fonat(ester) eller ett syraadditionssalt därav med en N-(4-piperidinylmetyl)-2-bentsotiatsolamin eller ett syraadditionssalt därav i ett lämpligt reaktionsinert lös-ningsmedel; och, ifall önskvärt, omvandlar den sä erhällna föreningen till en terapeutiskt aktiv ogiftig suraaddi-20 tionssaltform genom behandling med en lämplig syra, eller tvärtom, omvandlar ett syraadditionssalt till den fria basformen med alkali.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US72340085A | 1985-04-15 | 1985-04-15 | |
| US72340085 | 1985-04-15 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI861562A0 FI861562A0 (fi) | 1986-04-14 |
| FI861562A FI861562A (fi) | 1986-10-16 |
| FI82047B true FI82047B (fi) | 1990-09-28 |
| FI82047C FI82047C (sv) | 1991-01-10 |
Family
ID=24906098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI861562A FI82047C (sv) | 1985-04-15 | 1986-04-14 | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara substituerade N-/(4-piperidinyl)alkyl/bicykliska kondenserade oxazol- och tiazolamin er |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0199400B1 (sv) |
| JP (1) | JPH08824B2 (sv) |
| KR (1) | KR930005004B1 (sv) |
| CN (1) | CN1019393B (sv) |
| AT (1) | ATE56972T1 (sv) |
| AU (1) | AU582642B2 (sv) |
| CA (1) | CA1271474A (sv) |
| DE (1) | DE3674448D1 (sv) |
| DK (1) | DK165183C (sv) |
| ES (1) | ES8702403A1 (sv) |
| FI (1) | FI82047C (sv) |
| GR (1) | GR861014B (sv) |
| HU (1) | HU196393B (sv) |
| IE (1) | IE59040B1 (sv) |
| IL (1) | IL78487A (sv) |
| NO (1) | NO163818C (sv) |
| NZ (1) | NZ215700A (sv) |
| PH (1) | PH26181A (sv) |
| PT (1) | PT82368B (sv) |
| SU (1) | SU1524809A3 (sv) |
| ZA (1) | ZA862776B (sv) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5120843A (en) * | 1987-04-27 | 1992-06-09 | Upjohn | Pharmaceutically active amines |
| IL90337A0 (en) * | 1988-05-24 | 1989-12-15 | Pfizer | Aromatic and heterocyclic carboxamide derivatives as antineoplastic agents |
| JP2679745B2 (ja) * | 1989-06-29 | 1997-11-19 | 明治製菓株式会社 | アゾール誘導体及びそれらを有効成分とする抗潰瘍剤 |
| US5089637A (en) * | 1990-03-21 | 1992-02-18 | Pfizer Inc. | Process and intermediates for 2r-benzyl-chroman-6-carbaldehyde |
| KR100190299B1 (ko) * | 1990-07-19 | 1999-06-01 | 디르크 반테 | 신규한 옥사졸릴 유도체 |
| FR2672888B1 (fr) * | 1991-02-14 | 1994-02-04 | Fabre Medicament Pierre | Nouvelles urees et thiourees, leur preparation et leur application en therapeutique. |
| ZW1992A1 (en) * | 1991-02-25 | 1993-09-22 | Janssen Pharmaceutica Nv | 4-/(2-benzotiazolyl)methylamino/-b-/(3,4-difluorephenoxy)methyl/-1-piperidine ethanol |
| DE4120322A1 (de) * | 1991-06-20 | 1992-12-24 | Bayer Ag | Aminomethyl-substituierte 2,3-dihydropyrano(2,3-b)pyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln |
| WO1994020476A1 (en) * | 1993-03-02 | 1994-09-15 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel heterocyclic compound |
| TW282469B (sv) * | 1993-06-11 | 1996-08-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | |
| FR2753970B1 (fr) * | 1996-10-01 | 1998-10-30 | Synthelabo | Derives de n-(benzothiazol-2-yl) piperidine-1-ethanamine, leur preparation et leur application en therapeutique |
| JP2000224822A (ja) | 1998-06-29 | 2000-08-11 | Mitsubishi Electric Corp | 電動パワーステアリング装置用モータ |
| MXPA02012596A (es) * | 2000-06-21 | 2003-04-10 | Hoffmann La Roche | Derivados de benzotiazol. |
| FR2821356A1 (fr) * | 2001-02-23 | 2002-08-30 | Cerep | Nouveaux derives d'arylcarbamates et d'arylurees, preparations et utilisations |
| US7087761B2 (en) | 2003-01-07 | 2006-08-08 | Hoffmann-La Roche Inc. | Cyclization process for substituted benzothiazole derivatives |
| JP4668265B2 (ja) | 2004-05-24 | 2011-04-13 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | ４−ヒドロキシ−４−メチル−ピペリジン−１−カルボン酸（４−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−ベンゾチアゾール−２−イル）−アミド |
| ATE400557T1 (de) | 2004-11-05 | 2008-07-15 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur herstellung von isonikotinsäurederivaten |
| MX2007011483A (es) | 2005-03-23 | 2007-10-12 | Hoffmann La Roche | Derivados de acetilenil-pirazolo-pirimidina como antagonistas de glutamato metabotropico 2. |
| CA2623721C (en) | 2005-09-27 | 2014-05-13 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Oxadiazolyl pyrazolo-pyrimidines as mglur2 antagonists |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4035369A (en) * | 1975-10-08 | 1977-07-12 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 1-Benzazolylalkyl-4-substituted-piperidines |
| DE2545645C2 (de) * | 1975-10-11 | 1983-04-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Thiazolinylamino-piperidin-Derivate |
| CA1140119A (en) * | 1978-04-03 | 1983-01-25 | Joseph Torremans | N-heterocyclyl-4-piperidinamines |
| PH23995A (en) * | 1984-01-09 | 1990-02-09 | Janssen Pharmaceutica Nv | 4((bicycle heterocyclyl)-methyl and hetero)piperidines |
| CA1260474A (en) * | 1984-12-03 | 1989-09-26 | Raymond A. Stokbroekx | Benzoxazol- and benzothiazolamine derivatives |
-
1986
- 1986-03-25 KR KR1019860002217A patent/KR930005004B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-04-02 EP EP86200552A patent/EP0199400B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-02 AT AT86200552T patent/ATE56972T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-04-02 DE DE8686200552T patent/DE3674448D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-04-03 NZ NZ215700A patent/NZ215700A/xx unknown
- 1986-04-04 CA CA000505892A patent/CA1271474A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-04-07 JP JP61078429A patent/JPH08824B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1986-04-08 CN CN86102349A patent/CN1019393B/zh not_active Expired
- 1986-04-11 ES ES553936A patent/ES8702403A1/es not_active Expired
- 1986-04-11 PT PT82368A patent/PT82368B/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-04-14 NO NO861442A patent/NO163818C/no not_active IP Right Cessation
- 1986-04-14 HU HU861560A patent/HU196393B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-04-14 SU SU864027244A patent/SU1524809A3/ru active
- 1986-04-14 ZA ZA862776A patent/ZA862776B/xx unknown
- 1986-04-14 FI FI861562A patent/FI82047C/sv not_active IP Right Cessation
- 1986-04-14 IL IL78487A patent/IL78487A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-04-14 PH PH33642A patent/PH26181A/en unknown
- 1986-04-14 DK DK169486A patent/DK165183C/da not_active IP Right Cessation
- 1986-04-14 IE IE96786A patent/IE59040B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-04-15 AU AU56135/86A patent/AU582642B2/en not_active Ceased
- 1986-04-16 GR GR861014A patent/GR861014B/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI82047B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara substituerade n-/(4-piperidinyl)alkyl/ bicykliska kondenserade oxazol- och tiazolaminer. | |
| EP0445862B1 (en) | N-(4-piperidinyl)(dihydrobenzofuran or dihydro-2H-benzopyran)carboxamide derivatives | |
| EP0184257B1 (en) | Benzoxazol- and benzothiazolamine derivatives | |
| JP2845341B2 (ja) | Ｎ―（３―ヒドロキシ―４―ピペリジニル）（ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロ―２ｈ―ベンゾピランまたはジヒドロベンゾジオキシン）カルボキシアミド誘導体 | |
| DK173674B1 (da) | Anti-allergiske præparater indeholdende N-heterocyclyl-4-piperidinaminer, N-heterocyclyl-4-piperidinaminer til brug som antiallergikum og hidtil ukendte N-heterocyclyl-4-piperidinaminer samt fremgangsmåde til fremstilling deraf | |
| US4689330A (en) | Antidepressive substituted N-[(4-piperidinyl)alkyl] bicyclic condensed oxazol- and thiazolamines | |
| US4749702A (en) | Antidepressive substituted N-[(4-piperidinyl)alkyl] bicyclic condensed oxazol- and thiazolamines | |
| US4826848A (en) | Antidepressive substituted N-[(4-piperidinyl)alkyl] bicyclic condensed oxazol- and thiazolamines | |
| US4861785A (en) | Benzoxazol-and benzothiazolamine derivatives, useful as anti-anoxic agents | |
| US5010198A (en) | Intermediates for the synthesis of benzoxazol- and benzothiazolamine derivatives, useful as anti-anoxic agents | |
| IL110397A (en) | Carboxylic acids in cyclic acids | |
| MXPA01003512A (en) | TRICYCLIC&Dgr;3-PIPERIDINES AS PHARMACEUTICALS |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Patent granted |
Owner name: JANSSEN PHARMACEUTICA N.V. |
|
| MA | Patent expired |