FI74611B - Topiska kosmetiska beredningar foer behandling av starkt fettande haor och seborreisk hud. - Google Patents

Topiska kosmetiska beredningar foer behandling av starkt fettande haor och seborreisk hud. Download PDF

Info

Publication number
FI74611B
FI74611B FI813622A FI813622A FI74611B FI 74611 B FI74611 B FI 74611B FI 813622 A FI813622 A FI 813622A FI 813622 A FI813622 A FI 813622A FI 74611 B FI74611 B FI 74611B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
carbon atoms
group
acid
compound
weight
Prior art date
Application number
FI813622A
Other languages
English (en)
Other versions
FI813622L (fi
FI74611C (fi
Inventor
Hinrich Moeller
Siegfried Wallat
Friedhelm Bartnik
Wolfgang Pittermann
Original Assignee
Henkel Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kgaa filed Critical Henkel Kgaa
Publication of FI813622L publication Critical patent/FI813622L/fi
Publication of FI74611B publication Critical patent/FI74611B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI74611C publication Critical patent/FI74611C/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/60—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/368—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/008—Preparations for oily skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/008—Preparations for oily hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/42—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/52—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups a hydroxy or O-metal group being bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/54—Radicals substituted by oxygen atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/01—Aerosol hair preparation
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/02—Resin hair settings
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/04—Dandruff

Description

Paikallisesti käytettäviä kosmeettisia valmisteita voi makkaasti rasvoittuvan tukan ja seborreaihon käsittelyyn 1 74611
Keksinnön kohteena ovat paikallisesti käytettävät 5 kosmeettiset valmisteet, joita voidaan käyttää hiusten ja ihon rasvaisen ja epäesteettisen ulkonäön ehkäisyyn.
Päänahan talirauhasten liiallisen voimakas eritys antaa tukalle rasvaisen ulkonäön, jota yleensä pidetään vähemmän esteettisenä. Sen vuoksi talirauhasten eritystä 10 on yritetty normalisoida sopivilla aineilla niin että tukka saisi taas terveen ulkonäkönsä. Näiden seborreail-miöiden poistamiseksi on käytetty jo lukuisia synteettisiä tuotteita, varsinkin rikkipitoisia yhdisteitä, ilman että olisi voitu saavuttaa todella tyydyttäviä tuloksia tehon 15 tai käyttöteknisten ominaisuuksien suhteen.
Nyt havaittiin, että paikallisesti käytettävillä kosmeettisilla valmisteilla, jotka sisältävät yhdisteitä, joiden yleinen kaava on 20 R3 R2 25 jossa , R2 ja R^ tarkoittavat toisistaan riippumatta vetyatomia, hydroksiryhmää, OR4~ryhmää, jossa R4 on 1-6 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä, tai kaksi ryhmistä R^, R2 ja R3 ovat metyleenidioksiryhmä, ja R^, R2 ja R^ eivät samanaikaisesti tarkoita vetyatomia, X tarkoittaa 30 alkyleeniryhmää, jonka ketjussa on 1-3 hiiliatomia, ja Y tarkoittaa ryhmää CONR^Rg tai COORy, joissa R,. ja Rg tarkoittavat vetyatomia, 1-6 hiiliatomia sisältävää alkyyliryhmää tai bentsyyli- tai 3,4-dimetoksibentsyyli-ryhmää ja R? tarkoittaa 1-6 hiiliatomia sisältävää alkyyli-ryhmää, tai 2-(3,4-dimetoksibentsyyli)asetetikkahapon metyyliesteriä, 4-(3,4-metyleenidioksibentsyylioksi) 2 7461 1 fenyylietikkahapon etyyliesteriä, N-/"^-(3,4-dimetoksi-fenyyli) etyyli_7-3,4-dimetoksifenyyliasetamidia tai N-/73 -(3,4-dimetoksifenyyli)etyyli7-N-metyyli-3,4-dimetoksifenyy-liasetamidia on seborreaihon ja voimakkaasti rasvoittuvan 5 tukan käsittelyssä erityisen huomattava teho.
Erityisen edullisiksi ovat tällöin osoittautuneet edellä mainitun rakenteen mukaiset yhdisteet, joissa Y on COOR^, jolloin symbolilla on edellä esitetty merkitys. Näistä taas ovat erityisen sopivia alkoksi-, dialkoksi- ja 10 trialkoksifenyylialkaanihappojen esterit, toisin sanoen yhdisteet, joiden kaava on 20 jossa R1# R2, R3 tarkoittavat vetyatomia tai OR4-ryhmää, jolloin vähintään yksi ryhmistä R^, R2 ja R3 on 0R4-ryhmä, X tarkoittaa mahdollisesti substituoitua 1-3 hiiliatomia sisältävää alkyleeniryhmää ja R4 ja R^ tarkoittavat 1-6 hiiliatomia sisältävää alkyyliryhmää.
25 Keksinnön mukaisissa valmisteissa käytettävät yhdis teet ovat sellaisinaan tai esituotteinaan tunnettuja kirjallisuudesta ja suurimmaksi osaksi saatavissa kaupallisina. Mikäli kaupallisia ovat vain aryylialkaanihapot, joihin yhdisteet perustuvat, voidaan keksinnön mukaisesti käytettä-30 viä yhdisteitä valmistaa yksinkertaisella tavalla yleisesti tunnetuilla orgaanisen kemian menetelmillä. Alkoksiaryy-lialkaanihapoista saadaan vastaavia hydroksiyhdisteitä usein myös demetyloimalla osittain tai täysin jodivedyllä. Tämä valmistusmenetelmä on käyttökelpoinen myös hydroksi-35 aryylialkaanihappoamidien saamiseksi. Bentsyylioksisubsti- 3 74611 tuoituihin aryylialkaanihappojohdannaisiin päästään hydrok-sisubstituoitujen esterien ja mahdollsiesti substituoitujen bentsyylihalogenidien välisellä reaktiolla. Sen jälkeen voidaan karboksyylihappofunktiota vaihdella yleisesti 5 tunnetulla tavalla. Alkoksibentsyyliasetetikkahappoesteriä ja alkoksibentsyylimalonihappoesteriä voidaan valmistaa alkyloimalla vastaavia substituoimattomia estereitä alkoksi-bentsyylihalogenideillä. Vastaavat esterit, amidit ja nit-riilit ovat valmistettavissa karboksyylihapoista orgaanisen 10 kemian tavanomaisin menetelmin, jolloin tosin aryyliaseto-nitriilien ollessa kysymyksessä on edullista lähteä vastaavista bentsyylihalogenideista ja suorittaa halogeeni-syaani-vaihto.
Aryylialkaanihappoina, joihin keksinnön mukaisissa 15 valmisteissa käytettävät yhdisteet perustuvat, mainittakoon esimerkiksi 2-hydroksi-, 3-hydroksi-, 4-hydroksi-, 2-metoksi-, 3-metoksi-, 4-metoksi-, 4-etoksi-, 4-isopropyyli-oksi-, 4-heksyylioksi-, 4-(3,4-metyleenidioksibentsyyIloksi) -fenyylietikkahappo, 2-(p-metoksifenyyli)-, 3-(p-20 metoksifenyyli)-propionihappo, 2-(p-hydroksifenyyli)-, 3-(p-hydroksifenyyli)-, 4-(p-hydroksifenyyli)-voihappo, 4-hydroksi-3-metoksi-, 2,4-dihydroksi-, 2,5-dihydroksi-, 3,4-dihydroksi-, 3,5-dihydroksi-, 2,4-dimetoksi-, 3,4-dime-toksi-, 3,4-metyleenidioksi-, 3-metoksi-4-etoksi-, 3,4,5-25 trihydroksi-, 3,4,5-trimetoksi-fenyyli-etikkahappo, 2- (3,4-dimetoksibentsyyli)aseteetikkahappo, 2-(p-metoksifenyyli) -2-metyy li- , 3-(3,4-dimetoksifenyyli)-propionihappo.
Alkoholikomponentteina tulevat keksinnön mukaisesti käytettävien aryylialkaanihappoesterien valmistuksessa 30 kysymykseen esimerkiksi metanoli, etanoli, propanoli, 2-propanoli, butanoli, isobutanoli, tert.-butanoli, penta-noli, heksanoli.
4 74611
Keksinnön mukaisesti käytettävien hydroksi- tai vastaavasti alkoksiaryylialkaanihappoamidien valmistuksessa käytettävinä amiinikomponentteina mainittakoon esimerkiksi ammoniakki, metyyli-, etyyli-, propyyli-, butyyli-, hek-5 syyli-, dimetyyli-, dietyyli-, dipropyyli-, dibutyyli-, bentsyyli-, 3,4-dimetoksibentsyyliamiini.
Keksinnön mukaiset kosmeettiset valmisteet ovat käytettävien edellä määriteltyjen vaikuttavien yhdisteiden liuoksina vedessä, alkoholeissa, vesialkoholiseok-10 sissa, öljyissä, suspensioina geeleissä, emulsioina, salvoina, pastoina, aerosoleina. Periaatteessa sopivat melkein kaikki ihon ja hiusten käsittelyyn tarkoitetut aineet muokattavaksi siten, että niihin lisätään edellä määriteltyjä yhdisteitä, jotta ne saavat seborreaa ehkäi-15 sevät ominaisuudet. Siten voivat keksinnön mukaiset kosmeettiset valmisteet olla hiuslakkoina, kampausnesteinä ja hiusten huuhteluaineina. Tällaiset valmisteet sisältävät edellä määriteltyjen yhdisteiden liuoksen tai suspension lisäksi mahdollisesti pinta-aktiivisia aineita, 20 selluloosajohdannaisia, kationisia yhdisteitä, vitamiineja hartseja, väriaineita ja parfyymiöljyjä. Alkoholi-tai vesipitoisia liuoksia voidaan tällöin käyttää seoksina sopivien ponnekaasujen kanssa aerosoleina. Keksinnön mukaisten valmisteiden eräs muu käyttömuoto ovat 25 sellaiset tuotteet, jotka levitetään iholle ja jotka ovat yleensä voiteina, maitomaisina valmisteina, geeleinä, tahnoina. Edellä määritettyjen yhdisteiden lisäksi nämä valmisteet sisältävät tavanomaisina aineosina vettä, liuottimia, pinta-aktiivisia yhdisteitä, öljyjä ja ras-30 voja, vahoja, parfyymiöljyjä, säilöntäaineita ja erikois-tehoaineita.
Keksinnön mukaisten valmisteiden käyttökelpoisin käyttömuoto voimakkaasti rasvoittuvan tukan käsittelyyn on shampoo. Tällaiset shampoot voivat yksinkertaisim-35 massa muodossaan koostua anionisen, kationisen, ionitto-man tai amorfisen pinta-aktiivisen yhdisteen liuok- 5 74611 sesta yhdistettynä edellä määriteltyyn yhdisteeseen. An-ionisina pinta-aktiivisina aineina voivat shampoot sisältää esimerkiksi alkyylisulfaatteja, alkyylieetterisulfaatte-ja, alkyylisulfonaatteja, sulfatoituja monoglyseridejä, sul-5 fonoituja alkanoliamideja, rasva-alkoholien monosulfosukki-naatteja, rasvahappojen ja proteiinihydrolysaattien konden-saatiotuotteita. Kationisina pinta-aktiivisina aineina tulevat kysymykseen esimerkiksi pitkäketjuiset kvartääriset ammoniumyhdisteet, rasvahappojen ja aminoalkoholien este-10 rit. Keksinnön mukaisten valmisteiden ionittomina pinta- aktiivisina aineina tulevat kysymykseen esimerkiksi sokeri-esterit, polyolien esterit, etyleenioksidin rasvahappojen kanssa muodostamat kondensaatiotuotteet, rasva-alkoholit, pitkäketjuiset alkyylifenolit, pitkäketjuiset amidit. Esi-15 merkkejä käytettävistä amfoteerisistä pinta-aktiivisista aineista ovat betaiinijohdannaiset ja amiinioksidit. Sen lisäksi voivat keksinnön mukaiset shampoot sisältää tavanomaisia kosmeettisia lisäaineita kuten sakeutusaineita, väriaineita, tuoksuaineita, hoitoaineita ja erityisiä tehoai-20 neita kuten hilseen poistoaineita. Sakeutusaineina tulevat tällöin kysymykseen rasvahappoalkanoliamidit, karboksimetyy-liselluloosa, hydroksimetyyliselluloosa, kumit, pitkäket -juisten polyolien esterit.
Keksinnön mukaiset kosmeettiset valmisteet sisältävät 25 aryylialkaanihappojohdannaisia 0,01 painoprosentista 20 painoprosenttiin, edullisesti 1-10 painoprosenttia, laskettuna koko valmisteesta. Muiden aineosien määrät ovat tällöin mää-räsuhteissa, jotka ovat tavanomaisia tällaisille valmisteille, kuten shampoiden ollessa kyseessä esimerkiksi: 30 Pinta-aktiivisia aineita 4-20 painoprosenttia, sakeutusaineita 0,1 - 5 painoprosenttia, tuoksuaineita 0,5 - 2 painoprosenttia, väriaineita 0,01 - 0,1 painoprosenttia, säilöntäaineita 0,1 - 0,2 painoprosenttia.
6 74611
Shampoina käytettävillä keksinnön mukaisilla valmisteilla saavutetaan tyydyttäviä tuloksia, kun niitä käytetään kerran viikossa. Tällöin onnistutaan vähentämään tukan rasvaista ulkonäköä ja rajoittamaan rasvoittumista kä-5 sittelyjen välisenä aikana, minkä kautta saavutetaan mahdollisuus normaaliin hiusten hoitoon.
Käytettäessä valmisteita voiteina, maitomaisina valmisteina, geeleinä onnistutaan saattamalla näitä iholle säännöllisesti parantamaan pysyvästi ihon ulkonäköä olen- 10 naisesti. Siten on mahdollista päästä tyydyttäviin tuloksiin myös akne-tapauksissa, mahdollisesti käyttäen lisäksi muita akne-valmisteita.
Seuraavat esimerkit valaisevat keksintöä edelleen sen kuitenkaan rajoittumatta näihin.
1 5
Esimerkit
Ensiksi kuvataan joidenkin keksinnön mukaisissa valmisteissa käytettävien aryylialkaanihappojohdannaisten valmistusta.
20 A) 3,4-dihydroksifenyylietikkahappo (lähtöaine yhdisteelle B)
Yhdisteen valmistus voi tapahtua niiden tietojen mukaan, jotka on annettu julkaisussa Berichten der deutschen chemischen Gesellschaft 42, s. 2949. Esillä olevassa tapa- 25 . .
uksessa se tapahtui kaupallisesti saatavan 3,4-dimetoksi- fenyylietikkahapon kautta. SEosta, jonka muodostivat 115 g (587 mol) 3,4-dimetoksifenyylietikkahappoa, 1052 g (2,35 mol) 57-prosenttista jodivetyhappoa ja 14 g punaista fosforia, sekoitettiin 1,5 tuntia 95°C:ssa ja lisäksi 1,5 tun-tia 105-110°C:ssa, jolloin laskettu määrä (166,5 g) metyyli-jodidia tislautui pois. Kun seos oli jäähdytetty, punainen fosfori poistettu suodattamalla, liuos haihdutettu ja jäännös otettu eetteriin, käsiteltiin eetteriliuosta väkevällä
NaHSO~-liuoksella ja aktiivihiilellä. Kun vaalean keltai-
35 J
nen liuos oli kuivattu Na2SO^:llä ja haihdutettu, suspen-doitiin jäännös metyleenikloridiin, tislattiin jäännösvesi pois aseotrooppisesti ja suspension jäähdytyksen jälkeen imusuodatettiin kiinteä tuote ja kuivattiin 50°C:ssa.
7 74611 ka on 64 % teoreettisesta, 3,4-dihydroksifenyylietikkahap-poa, jonka sulamispiste oli 126-129°C.
B) 3,4-dihydroksifenyylietikkahapon etyyliesteri
Yhdiste saatiin esteröimällä vapaa happo etanolilla.
20 5 n^ = 1,5268 (ei tislattu).
C) 3,4-dimetoksifenyylietikkahappo (lähtöaine yhdisteelle D)
Yhdiste on kaupallinen tuote. Sen valmistus on kuvattu julkaisussa Beilstein _10 II, s. 268.
D) 3,4-dimetoksifenyylietikkahapon etyyliesteri 10 Yhdiste saatiin esteröimällä vapaa happo etanolilla.
Sen tunnusmerkit olivat: kp. 112°C/0,13 mbar, n^ = 1,5174.
Kirjallisuustietoja on esitetty julkaisussa J. Chem. Soc. 1959, s. 2157.
E) 2-(3,4-dimetoksibentsyyli)asetetikkahapon metyyliesteri 15 Yhdiste saadaan tunnetulla tavalla alkyloimalla aset etikkahapon metyyliesteri 3,4-dimetoksibentsyylikloridillä julkaisussa Organikum, 8. painos, s. 469 esitettyjen tietojen mukaan. Sp. 51°C.
F) 4-hydroksifenyylietikkahapon etyyliesteri 20 Yhdiste saatiin esteröimällä vapaa happo etanolilla.
Kp. 117°C/0,14 mbar, n£° = 1,5240.
Kirjallisuustiedot: J. Org. Chem. Tl (1957) s. 1577.
G) 3-hydroksifenyylietikkahapon etyyliesteri
Yhdiste saatiin esteröimällä vapaa happo etanolilla.
25 Kp. lll°C/0,16 mbar, n^° = 1,5236.
Kirjallisuustiedot: Diss. Pharm. Pharmacol TO (1968) s. 607.
H) 3,4-dimetoksifenyylietikkahappodietyyliamidi
Yhdiste saatiin saattamalla happokloridi reagoimaan dietyyliamiinin kanssa eetterissä huoneen lämpötilassa.
30 kp. 144°C/0,08 mbar, n^° = 1,5342.
Kirjallisuustiedot: Ranskalainen pat. 1 336 388.
I) 3,4-dihydroksifenyylietikkahappodietyyliamidi
Yhdiste valmistettiin analogisesti kohdassa A) kuvatun menetelmän kanssa kohdan H) yhdisteestä 67-prosentti-35 sella saannolla.
β 74611
Sp. 134-137°C.
Kirjallisuustiedot: Helv. Chim. Acta £5 (1962) s. 270.
J) 3,4-metyleenidioksifenyylietikkahapon etyyliesteri
Yhdiste saatiin esteröimällä vapaa happo etanolilla.
5 kp. 103°C/0,13 mbar, n^° = 1,5198.
Kirjallisuustiedot: Ranskalainen pat. 1 549 379.
K) 4-(3,4-metyleenidioksibentsyylioksi)fenyylietikkahapon etyyliesteri_
Natriumalkoholaattilluokseen, jonka muodosti 2,16 g 10 (94 mmol) natriumia 100 ml:ssa etanolia, lisättiin sekoit taen 16,9 g (94 mmol) 4-hydroksifenyylietikkahapon etyyli-esteriä. Sen jälkeen lisättiin tipoittain 16,0 g (94 mmol) 3,4-metyleenidioksibentsuulikloridia ja seos pidettiin 8 tunnin ajan kiehumislämpötilassa. Kun oli haihdutettu, otet-15 tu jäännös eetteriin, pesty Na-^CO^-liuoksella ja vedellä, käsitelty eetteriliuosta aktiivihiilellä ja haihdutettu, tislattiin jäännös 0,13 mbarin paineessa. Seoksen lämpötilaan 240°C saakka tislautui 5,9 g helposti haihtuvaa ainesta. Jäännös, jota oli 21 g, pylväskromatografoitiin piigeelillä 20 (Merck, raekoko 0,063 - 0,200 mm) eluointlaineena metyleeni-kloridi. Saatiin 16,7 g (57 % teoreettisesta) 4-(3,4-mety-leenidioksibentsyylioksi) fenyylietikkaha.pon etyyliesteriä, jonka sulamispiste oli 49-52°C ja taitekerroin n^ = 1,5643.
L) 3-(3,4-dimetoksifenyyli)propionihapon etyyliesteri 25 Yhdiste saatiin esteröimällä vapaa happo etanolilla.
Kp. 119°C/0,16 mbar, n^° = 1,5137.
(Kirjallisuustietoja on julkaisussa J. Chem. Soc. 1929, s. 2014).
M) N-//3-(3,4-dimetoksifenyyli)etyyli/-3,4-dimetoksifenyyli- 30 asetamidi_
Yhdiste saatiin julkaisussa Ber. dtsch. chem. Ges. 42 (1909) s. 1986 annettujen tietojen mukaisesti happokloridin ja p>-(3,4-dimetoksifenyyli)etyyliamiinin välisellä reaktiolla trietyyliamiini läsnä ollessa. Sp. 122-124°C.
35 9 74611 N) - (3,4-dimetoksifenyyli) etyyli7~N-metyyli-3,4-di- metoksifenyyliasetamidi_
Yhdiste saatiin metyloimalla kohdan M) tuote metyyli- 2 0 jodidilla keltaisena öljynä, jonka taitekerroin oli nQ 5 1,5680.
O) 3,4-dimetoksifenyylietikkahappo-3,4-dimetoksibentsyyli- esteri__
Yhdiste saatiin happokloridin ja 3,4-dimetoksibentsyy-lialkoholin välisellä reaktiolla.
10 Sp. 99-101°C.
Keksinnön mukaisissa kosmeettisissa valmisteissa käytettävien yhdisteiden seborreaa vastustavaa tehoa tutkittiin lähemmin seuraavassa kuvatuilla eläinkokeilla. Koe-eläiminä olivat Wistar-rottakoiraat, joiden paino oli 220-230 g.
15 Arvosteltiin visuaalisesti ruskettumisaste rottien selissä, jotka oli ajeltu paljaiksi. Ruskettuminen johtuu rottien ruskeasta pintakerroslipidistä. Tämä koe lähtee siitä havainnosta, että nuorilla naarasrotilla samoin kuin koiras-rotilla tensidiliuos- tai vastaavasti lipidiliuospesun jäl-20 keen ja myös koirasrotilla, joita käsiteltiin systeemisesti estrogeeneilla, on paljaaksi ajelemisen jälkeen vain normaali vaalea rosanvärinen iho. Yhdenmukaisesti tämän kanssa voidaan leikkatuista karvoista uuttaa vain verrattain vähäisiä lipidimääriä.
25 Seborreaa vaimentavan tehon mittaamiseksi siveltiin koeainetta B, D, E, G ja h 1-prosenttisena liuoksena etanolissa tai etanoli/asetoniseoksessa (1:1) kussakin tapauksessa 6 rotan selän toiselle puolelle. Toinen puoli käsiteltiin vain liuottimena, jossa ei ollut tehoainetta (vertailu-30 puoli). 14 päivän koeajan kuluessa siveltiin ainetta kaik kiaan yhdeksänä päivänä kerran kunakin. Vertailueläiminä oli lisäksi 6 rotan ryhmä, joita ei käsitelty lainkaan. Kokeen lopussa ajeltiin eläinten selät ja kyljet paljaiksi ja arvostelupaneeli (6 henkilöä) arvosteli ne visuaalisesti toi-35 sistaan riippumatta kaksoissokeaolosuhteissa.
ίο 7461 1
Ensimmäisenä kriteerinä pidettiin sitä, oliko arvostelijoiden enemmistö tunnistanut oikein puolen, joka oli käsitelty, jolloin saatiin seuraavat erot: 5 Merkki Vaikutuksen havainneiden arvostelijoiden __määrä_ ++ 100 % + > 50 %, 100 % 10 0 ^ 50 %
Toisena kriteerinä arvosteltiin oikean ja vasemman puolen välinen ero, jolloin kutakin arvostelijaa ja eläintä kohti oli annettava 1 piste siten, että tummemmalle puolel-15 le annettiin arvo 1 ja vaaleammalle 0 ja puolten ollessa yhtä tummat kummallekin arvo 0,5.
Kolmantena kriteerinä arvosteltiin vielä ruskean sävyjen voimakkuuserot seuraavan asteikon mukaisesti: 3 pistettä voimakkaan ruskea 20 2 pistettä keskiruskea 1 piste heikosti ruskea 0 pistettä ei värjäytymistä ruskeaksi
Merkittävät erot käsittelemättömien ja käsiteltyjen puolien välillä toisen arvostelumenetelmän mukaisesti osoit-25 tavat aineen paikallisen tehon. Kolmannen arvostelumenetelmän mukaan muodostetaan käsittelemättömien vertailueläinten ja koe-eläinryhmän käsittelemättömien puolien väliset pistesummien erotukset, jolloin jälleen merkitsevät erot vertailu-eläinten ja koe-eläinten käsiteltyjen puolien välillä ilmai-30 sevat aineen tehon. Yhdenmukaisesti tämän kanssa on yleen sä myös nähtävissä selvä ero koe-eläinryhmien käsiteltyjen ja käsittelemättömien puolien välillä. Tämä ei kuitenkaan aina ole yhtä selvä kuin vertailueläinten ja käsiteltyjen puolien välinen, mihin voi olla erilaisia syitä kuten esi-35 merkiksi aineen mekaaninen kulkeutuminen puolelta toiselle n 74611 tai liuottimen vaikutus. Tehojen erottamisessa arvostelu-menetelmissä 2 ja 3 käytettiin seuraavaa asteikkoa.
Merkki_Piste-ero__ 5 ++ hyvin suuri (>99,9 % todennäköisyys) + merkittävä (^95 % todennäköisyys) (+) selvä, mutta <.95 % todennäköisyys
Seuraavassa taulukossa 1 esitetään tutkituille aineil-10 le saadut, yllä olevan asteikon mukaiset arvostelutulokset.
Taulukko 1
Seborreaa ehkäisevän tehon arvostelu Aine Arvos+elumenete]mä _1_2_3_ 15 B 0( + ) + D + ++ ++ E + (+) + G Q + + 20 H 0 ( + ) + L + + + M ++ + + N 0 + (+) O + (+) + 25
Seuraavassa annetaan esimerkkejä keksinnön mukaisista, paikallisesti käytettävistä kosmeettisista valmisteista, joita käytetään voimakkaasti rasvoittuvan tukan ja seborrea-ihon käsittelyyn.
12 74 61 1
Ihoemulsio rasvaisen ihon käsittelyyn
Kolloididispergoitu seos, jonka muodostavat setyylistearyylialkoholi, natrium-setyyli- stearyylisulfaatti ja ioniton emulgaattori, (R) 5 Emulgate F ', Dehydag 1,00 paino-osaa
Seos, jonka muodostavat setyylistearyylialkoholi ja ioniton emulgaattori,
Emulgade F spez.^ Dehydag 1,00 " öljyhapon dekyyliesteri 1,00 " 10 Steariinihappo 3,00 "
Villarasva, vedetön 0,50 "
Glyseriini 1,00 "
Trietanoliamiini 0,25 "
Yhdiste B 3,25 15 Vesi 89,00 _
Ihoemulsion käyttämiseksi aerosolina täytetään aeroso-lisäiliö 92 paino-osalla emulsiota ja 8 paino-osalla ponnekaasua .
20
Voide rasvaisen ihon käsittelyyn Itsestään emulgoituva, korkeampien tyydyttyneiden rasvahappojen mono/di-glyseridien ja kaliumstearaatin seos 25 Dehydag 16,0 paino-osaa
Setyylistearyylialkoholi. jossa on noin 12 mol etyleenioksidia 1,0 " 2-oktyylidodekanoli 6,0 "
Isopropyylimyristaatti 4,0 " 30 Glyseriini 6,0 "
Yhdiste D 7,0
Vesi 60,0_"_ 13 7461 1
Shampoo rasvoittuvalle tukalle Trietanoliamiinilauryylisulfaatti, jossa on 42% pesutehoainetta 12,0 paino-osaa
Kookosrasvahappodietanoliamidi 2,0 " 5 Karboksimetyyliselluloosa 0,25 "
Yhdiste E 8,25
Parfyymiöljy 0,2 "
Vesi 77,3 _

Claims (2)

1. Paikallisesti käytettävät kosmeettiset valmisteet, tunnetut siitä, että ne sisältävät yhdisteitä, joiden 5 yleinen kaava on 10 jossa R2 ja Rj tarkoittavat toisistaan riippumatta vety- atomia, hydroksiryhmää, OR^-ryhmää, jossa R^ on 1-6 hiili- atomia sisältävä alkyyliryhmä, tai kaksi ryhmistä R^, R2 ja R^ ovat metyleenidioksiryhmä, ja R,, R~ ja R? eivät samanaikai-15 1 ^ J sesti tarkoita vetyatomia, X tarkoittaa alkyleeniryhmää, jonka ketjussa on 1-3 hiiliatomia, ja Y tarkoittaa ryhmää CONR..R,. D O tai COOR.7 , joissa Rg ja Rg tarkoittavat vetyatomia, 1-6 hiili-atomia sisältävää alkyyliryhmää tai bentsyyli- tai 3,4-dimetok-2Q sibentsyyliryhmää ja R^ tarkoittaa 1-6 hiiliatomia sisältävää alkyyliryhmää, tai 2-(3,4-dimetoksibentsyyli)asetetikkahapon metyyliesteriä, 4-(3,4-metyleenidioksibentsyylioksi)fenyyli-etikkahapon etyyliesteriä, H-f/Ή -(3,4-dimetoksifenyyli)etyyli/- 3,4-dimetoksifenyyliasetamidia tai N-Zy^ -(3,4-dimetoksifenyy-25 li)etyyli7-N-metyyli-3,4-dimetoksifenyyliasetamidia.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset paikallisesti käytettävät kosmeettiset valmisteet, tunnetut siitä, että ne sisältävät edellä mainitun rakenteen mukaisia yhdisteitä 0,01 painoprosentista 20 painoprosenttiin, edullisesti 1-10 painoprosenttia laskettuna valmisteen kokonaismäärästä.
FI813622A 1980-12-13 1981-11-16 Topiska kosmetiska beredningar foer behandling av starkt fettande haor och seborreisk hud. FI74611C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803047106 DE3047106A1 (de) 1980-12-13 1980-12-13 Topische kosmetische zubereitungen zur behandlung von stark fettendem haar und seborrhoeischer haut
DE3047106 1980-12-13

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI813622L FI813622L (fi) 1982-06-14
FI74611B true FI74611B (fi) 1987-11-30
FI74611C FI74611C (fi) 1988-03-10

Family

ID=6119143

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI813622A FI74611C (fi) 1980-12-13 1981-11-16 Topiska kosmetiska beredningar foer behandling av starkt fettande haor och seborreisk hud.

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4493823A (fi)
EP (1) EP0054174B1 (fi)
JP (1) JPS57123109A (fi)
AT (1) ATE21479T1 (fi)
DE (2) DE3047106A1 (fi)
DK (1) DK506181A (fi)
FI (1) FI74611C (fi)
NO (1) NO157203C (fi)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3121064A1 (de) * 1981-05-27 1982-12-16 Henkel Kgaa "arencarbonsaeure-derivate als antiseborrhoische zusaetze fuer kosmetische mittel"
DE3301313A1 (de) * 1983-01-17 1984-07-19 Henkel Kgaa Sebosuppressive kosmetische mittel, enthaltend alkoxybenzoesaeureester, sowie neue alkoxybenzoesaeureester
GB2168974A (en) * 1984-12-20 1986-07-02 Procter & Gamble Compounds and compositions having anti-inflammatory activity
DE3500972A1 (de) * 1985-01-14 1986-07-17 Henkel Kgaa Sebosuppressive kosmetische mittel, enthaltend alkoxy- oder alkylbenzyloxy-benzoesaeuren oder deren salze
DE3500971A1 (de) * 1985-01-14 1986-07-17 Henkel Kgaa Sebosuppressive kosmetische mittel, enthaltend benzoesaeureesterderivate, sowie neue benzoesaeureesterderivate
US5013759A (en) * 1985-06-10 1991-05-07 The Procter & Gamble Company Compounds and compositions having anti-inflammatory and analgesic activity
DE3608852A1 (de) * 1986-03-17 1987-09-24 Henkel Kgaa Sebosuppressive zubereitungen
US5525331A (en) * 1986-05-13 1996-06-11 Robertet S.A. Inhibitors of esterase-producing micro-organisms, for use primarily in deodorant compositions
GB8611650D0 (en) * 1986-05-13 1986-06-18 Robertet Sa Personal deodorant
US4726944A (en) * 1986-05-28 1988-02-23 Osipow Lloyd I Instant lathering shampoo
JPS6341413A (ja) * 1986-08-07 1988-02-22 Nisshin Oil Mills Ltd:The 養毛料
US5220064A (en) * 1986-11-26 1993-06-15 Warner-Lambert Company Substituted 4'-hydroxyphenylacetic acid derivatives having antiinflammatory and analgesic activity
DE3738407A1 (de) * 1987-11-12 1989-05-24 Henkel Kgaa Sebosuppressive topische zubereitungen
US5004754A (en) * 1989-06-05 1991-04-02 Universite Laval Biofungicidal composition
GB8913708D0 (en) * 1989-06-14 1989-08-02 Unilever Plc Cosmetic composition
DE3927461A1 (de) * 1989-08-19 1991-02-21 Henkel Kgaa Entzuendungshemmende wirkstoffe fuer kosmetische praeparate
US5280045A (en) * 1991-10-16 1994-01-18 The Procter & Gamble Company 4(3,5-bis(1,1-dimethylethyl-4-hydroxyphenyl)-4-oxobutanamide compound useful as an anti-inflammatory agent
CA2420576C (en) * 2000-08-29 2005-06-14 Nobex Corporation Immunoregulatory compounds, derivatives thereof and their use
US8048924B2 (en) * 2001-08-29 2011-11-01 Biocon Limited Methods and compositions employing 4-aminophenylacetic acid compounds
AU2003224059A1 (en) * 2002-05-15 2003-12-02 Unilever Plc Hair care compositions containing phenolic styling agents
EP1604643A1 (en) * 2004-06-03 2005-12-14 Cognis France, S.A.S. Cosmetic use of derivatives of 3-Phenylpropionic acid
PL1773767T3 (pl) 2004-07-07 2016-07-29 Biocon Ltd Synteza azowo związanych związków immunoregulacyjnych
ES2568516T3 (es) * 2005-04-19 2016-04-29 Merck Patent Gmbh Antioxidantes
JP5039359B2 (ja) * 2006-10-17 2012-10-03 花王株式会社 防腐殺菌剤及び皮膚外用組成物
EP4299077A3 (en) * 2016-10-31 2024-04-17 Sytheon Limited Skin enhancing compositions and methods
EP3664773A4 (en) * 2017-08-11 2021-05-12 Sytheon Limited HAIR TREATMENT COMPOSITIONS AND PROCEDURES

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB358279A (en) * 1930-10-07 1931-10-08 Ig Farbenindustrie Ag Process for inhibiting the development of micro organisms
US3422140A (en) * 1962-01-17 1969-01-14 Haessle Ab 2,3-dihydroxyphenylalkanamides
NL6512616A (fi) * 1964-09-30 1966-03-31
DE1670726A1 (de) * 1966-08-05 1970-12-23 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Saeureamiden
DE1617477A1 (de) * 1967-06-22 1970-01-08 Fischer Geb Beutelschiess Alwi Biologisches Haarwuchs-Tonicum mit Garantie
CH477163A (de) * 1967-07-26 1969-10-15 Ciba Geigy Verwendung von Salicylsäure-o-hydroxyphenylamiden zum antimikrobiellen Ausrüsten bzw. zum Schützen von textilem Material gegen schädliche Mikroorganismen
FR1547573A (fr) * 1967-09-14 1968-11-29 Substance cosmétique pour la croissance des cheveux
HU164015B (fi) * 1971-05-31 1973-12-28
US3711533A (en) * 1971-08-09 1973-01-16 Searle & Co Dialkylaminoalkyl esters of 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthaleneacetic acid and delta1 analogs
JPS5228937A (en) * 1975-08-26 1977-03-04 Sumitomo Chem Co Ltd Non-medical germicide
JPS5218822A (en) * 1976-07-15 1977-02-12 Ajinomoto Co Inc Germicides for agricultural and gardening use
FR2383662A1 (fr) * 1977-03-15 1978-10-13 Cassenne Lab Sa Nouvelles compositions a usage cosmetique
DE2721394A1 (de) * 1977-05-12 1978-11-23 Henkel Kgaa Entzuendungshemmer fuer kosmetische praeparationen
US4201235A (en) * 1978-01-03 1980-05-06 Mare Corporation Amino acid-vitamin formulations for skin, hair and scalp conditioners
JPS54132243A (en) * 1978-04-04 1979-10-15 Sunstar Inc Skin coloring composition
FR2480600A1 (fr) * 1980-04-21 1981-10-23 Fabre Sa Pierre Application cosmetologique de derives d'acides aryl ceto carboxyliques

Also Published As

Publication number Publication date
EP0054174B1 (de) 1986-08-20
NO157203C (no) 1988-02-10
JPS57123109A (en) 1982-07-31
FI813622L (fi) 1982-06-14
DE3047106A1 (de) 1982-07-29
DK506181A (da) 1982-06-14
NO157203B (no) 1987-11-02
ATE21479T1 (de) 1986-09-15
US4493823A (en) 1985-01-15
FI74611C (fi) 1988-03-10
DE3175171D1 (en) 1986-09-25
NO813883L (no) 1982-06-14
EP0054174A3 (en) 1983-05-11
EP0054174A2 (de) 1982-06-23
JPH0149122B2 (fi) 1989-10-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI74611B (fi) Topiska kosmetiska beredningar foer behandling av starkt fettande haor och seborreisk hud.
US4939171A (en) Sebosuppressive topical preparations
US6685953B1 (en) External preparation compositions
WO2005049553A1 (en) N-substituted p-menthane carbosamided
US4439418A (en) Topical preparations for the treatment of seborrhea and process for inhibiting sebum production
US4774255A (en) Pyroglutamic acid esters, their synthesis and use in topical products
US4613622A (en) Sebosuppressive preparations containing benzyl alcohol derivatives
US4545984A (en) Arene-carboxylic acid derivatives as antiseborrheic additives for cosmetic agents
CH663017A5 (fr) Derives du 3-benzylidene camphre, leur procede de preparation et leur utilisation en tant qu&#39;agents de protection contre les rayons uv et en tant que medicaments.
US4584191A (en) Hair care and skin care compositions containing biotin ethyl ester
WO2000072920A1 (en) Substituted biaryl ether compounds
US5840282A (en) Light screening compositions
US4503244A (en) Sebosuppressive topical cosmetic preparations containing alkoxybenzoic acid esters, process for inhibiting sebum production and alkoxybenzoic acid esters
US4942174A (en) Novel sebosuppressive compounds and preparations
US4562068A (en) Sebosuppressive cosmetic preparations containing aryloxobutenoic acid derivatives
US4668705A (en) Sebosuppressive preparations containing alkoxyaryl alkanols
LU84608A1 (fr) Compositions cosmetiques contenant des essences naturelles et des derives du benzylidene camphre
JPH0692293B2 (ja) 皮膚外用剤
US4684665A (en) Sebosuppressive benzoic acid ester derivatives and cosmetic preparations containing them
GB2163159A (en) 1-Substituted derivatives of 4-methoxy-2,3,6-trimethylbenzene, process for their preparation and medicinal and cosmetic compositions containing them
DE3121091A1 (de) Topische, kosmetische zubereitungen zur behandlung von seborrhoe
WO2021089501A1 (en) Novel method
JP4220625B2 (ja) 外用剤組成物
US5190980A (en) Pyroglutamic acid esters, their synthesis and use in topical products
JPH08319233A (ja) 皮膚外用剤及び毛髪化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN