FI70582B - Foerfarande foer framstaellning av 4-pregnen-derivat - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av 4-pregnen-derivat Download PDF

Info

Publication number
FI70582B
FI70582B FI813807A FI813807A FI70582B FI 70582 B FI70582 B FI 70582B FI 813807 A FI813807 A FI 813807A FI 813807 A FI813807 A FI 813807A FI 70582 B FI70582 B FI 70582B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
steroid
epimer
hydroxyl
prepared
Prior art date
Application number
FI813807A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI813807L (fi
FI70582C (fi
Inventor
Bror Arne Thalen
Ralph Lennart Brattsand
Original Assignee
Draco Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Draco Ab filed Critical Draco Ab
Publication of FI813807L publication Critical patent/FI813807L/fi
Publication of FI70582B publication Critical patent/FI70582B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI70582C publication Critical patent/FI70582C/fi

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07JSTEROIDS
    • C07J5/00Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07JSTEROIDS
    • C07J71/00Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
    • C07J71/0005Oxygen-containing hetero ring
    • C07J71/0026Oxygen-containing hetero ring cyclic ketals
    • C07J71/0031Oxygen-containing hetero ring cyclic ketals at positions 16, 17
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)
  • Treating Waste Gases (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Claims (16)

1. Förfarande för framställning av en förening med formeln CH--Z i 2 C=0 CH-j I H°v. ---°-r^A ^ 1---O^H lT) ^_j (I) i form av en stereoisomerisk blandning eller en epimer av R- eller S-typ beträffande orienteringen av substi-tuenterna pä kolatomen i position 22, i vilken formel A är n-propyl eller n-butyl och Z är hydroxyl eller hydroxyl förestrad med en fettsyra med en rak eller grenad kolväte-kedja med 1-5 kolatomer, kännetecknat av att man omsätter 16a-hydroxicortisol med formeln CHo-0H I 2 c=o CH, I HOv - — OH ir r — oh [J med en aldehyd med formeln A-CHO eller dess acetaler B, B~ B- , 1 2\i 1 B2-<r-0\ b3-V“0^ /A B^-C-0/CxH eller b -C —0/C "Ή 3. y\ ά4 B5 B6 70582 där A har den ovan givna definitionen och är lika eller olika och vardera representerar väte eller en alkyl-grupp med raka eller grenade kolvätekedjor med 1-10 kol-atomer, varefter om en 21-ester önskas, Z förestras med en fettsyra med en rak eller grenad kolvätekedja med 1-5 kol-atomer, och om en R- och/eller S-epimer önskas, man under-kastar den erhällna föreningen, före eller efter förestringen, kromatografering pä en tvärbunden dextrangel med ett organiskt lösningsmedel som elueringsmedel.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t av att kromatograferingen utförs pä en kornformad hydroxipropylerad dextrangel, där dextrankedjorna är tvär-bundna i ett tredimensionellt polysackaridnätverk och att som elueringsmedel används en blandning av n-heptankloroform-etanol i proportionerna 0-50:50-100:10-1.
3. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t av att man framställer en steroid med formeln I, där Z är hydroxyl och A är n-propyl.
4. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t av att man framställer en steroid med formeln I i form av R-epimeren, där Z är hydroxyl och A är n-propyl.
5. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t av att man framställer en steroid med formeln I, där Z är hydroxyl och A är n-butyl.
6. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t av att man framställer en steroid med formeln I i form av R-epimeren, där Z är hydroxyl och A är n-butyl.
7. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t av att man framställer en steroid med formeln I, där Z är hydroxyl förestrad med en rak eller grenad kolväte-kedja med 1-5 kolatomer och A är n-propyl. 70582
8. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t av att man framställer en steroid med formeln I, där Z är hydroxyl förestrad med ättiksyra och A är n-pro-pyl.
9. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t av att man framställer en steroid med formeln I i form av R-epimeren, där Z är hydroxyl förestrad med ättiksyra och A är n-propyl.
10. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t av att man framställer en steroid med formeln I, där Z är hydroxyl förestrad med smörsyra och A är n-propyl.
11. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t av att man framställer en steroid med formeln I, där Z är hydroxyl förestrad med trimetylättiksyra och A är n-propyl.
12. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t av att man framställer en steroid med formeln I, där Z är hydroxyl förestrad med en rak eller grenad kolväte-kedja med 1-5 kolatomer, och A är n-butyl.
13. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t av att man framställer en steroid med formeln I, där Z är hydroxyl förestrad med ättiksyra och A är n-butyl.
14. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t av att man framställer en steroid med formeln I i form av R-epimeren, där Z är hydroxyl förestrad med ättiksyra, och A är n-butyl.
15. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t av att man framställer en steroid med formeln I, där
FI813807A 1980-12-04 1981-11-27 Foerfarande foer framstaellning av 4-pregnen-derivat FI70582C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE8008524 1980-12-04
SE8008524A SE8008524L (sv) 1980-12-04 1980-12-04 4-pregnen-derivat, ett forfarande for deras framstellning, beredning och metod for behandling av inflammatoriska tillstand

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI813807L FI813807L (fi) 1982-06-05
FI70582B true FI70582B (fi) 1986-06-06
FI70582C FI70582C (fi) 1986-09-24

Family

ID=20342392

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI813807A FI70582C (fi) 1980-12-04 1981-11-27 Foerfarande foer framstaellning av 4-pregnen-derivat

Country Status (26)

Country Link
US (1) US4404200A (sv)
EP (1) EP0054010B1 (sv)
JP (1) JPS57122100A (sv)
KR (1) KR870001904B1 (sv)
AT (1) ATE11920T1 (sv)
AU (1) AU546379B2 (sv)
CA (1) CA1183835A (sv)
CS (1) CS229923B2 (sv)
CY (1) CY1413A (sv)
DD (1) DD202034A5 (sv)
DE (1) DE3169108D1 (sv)
DK (1) DK163003C (sv)
ES (1) ES8306164A1 (sv)
FI (1) FI70582C (sv)
GR (1) GR76919B (sv)
HK (1) HK11688A (sv)
HU (1) HU183717B (sv)
IE (1) IE51923B1 (sv)
MY (1) MY8600139A (sv)
NO (1) NO158508C (sv)
NZ (1) NZ199141A (sv)
PH (1) PH17826A (sv)
PT (1) PT74078B (sv)
SE (1) SE8008524L (sv)
SU (1) SU1156600A3 (sv)
ZA (1) ZA817772B (sv)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5866866A (ja) * 1981-10-16 1983-04-21 Advantest Corp 波形等の表示装置
JPS5866867A (ja) * 1981-10-16 1983-04-21 Advantest Corp 波形等の表示装置
US4489070A (en) * 1983-05-13 1984-12-18 Schering Corporation Betamethasone dipropionate cream
US4482539A (en) * 1983-05-13 1984-11-13 Schering Corporation Betamethasone dipropionate cream
IT1196142B (it) * 1984-06-11 1988-11-10 Sicor Spa Procedimento per la preparazione di 16,17-acetali di derivati pregnanici e nuovi composti ottenuti
SE8604059D0 (sv) * 1986-09-25 1986-09-25 Astra Pharma Prod A method of controlling the epimeric distribution in the preparation of 16,17-acetals of pregnane derivatives
HU203769B (en) * 1989-03-09 1991-09-30 Richter Gedeon Vegyeszet Process for producing new steroide derivatives and pharmaceutical compositions containing them
SE8903219D0 (sv) * 1989-10-02 1989-10-02 Astra Ab Process for the manufacture of budesonide
SE8903914D0 (sv) 1989-11-22 1989-11-22 Draco Ab Oral composition for the treatment of inflammatory bowel diseases
US5643602A (en) * 1989-11-22 1997-07-01 Astra Aktiebolag Oral composition for the treatment of inflammatory bowel disease
GR1001529B (el) * 1990-09-07 1994-03-31 Elmuquimica Farm Sl Μέ?οδος για την λήψη νέων 21-εστέρων της 16-17-ακετάλης της πρ να-1,4-διενο-3,20-διόνης.
SE9100341D0 (sv) * 1991-02-04 1991-02-04 Astra Ab Novel steroids
SE9100342D0 (sv) * 1991-02-04 1991-02-04 Astra Ab Novel steroid esters
US5888995A (en) * 1991-02-04 1999-03-30 Astra Aktiebolag Steroid esters
HUT72442A (en) * 1992-12-24 1996-04-29 Rhone Poulenc Rorer Ltd Steroids condensed with heteroring containing oxygene, pharmaceutical compositions containing them and processes for their production
SK87295A3 (en) * 1993-01-08 1996-04-03 Astra Ab Novel colon or ileum-specific steroid derivatives
US6166024A (en) * 1995-03-30 2000-12-26 Mayo Foundation For Medical Education And Research Use of topical azathioprine and thioguanine to treat colorectal adenomas
TW200417371A (en) * 2003-02-21 2004-09-16 Upjohn Co A continuous process for the production of R-rofleponide
CA2936746C (en) 2014-10-31 2017-06-27 Purdue Pharma Methods and compositions particularly for treatment of attention deficit disorder
US11011063B2 (en) * 2018-11-16 2021-05-18 Toyota Motor North America, Inc. Distributed data collection and processing among vehicle convoy members
US10722473B2 (en) 2018-11-19 2020-07-28 Purdue Pharma L.P. Methods and compositions particularly for treatment of attention deficit disorder

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB909126A (en) * 1958-03-11 1962-10-24 American Cyanamid Co 16ª--17ª--alkylidenedioxy steroids and process for preparation
US2990401A (en) * 1958-06-18 1961-06-27 American Cyanamid Co 11-substituted 16alpha, 17alpha-substituted methylenedioxy steroids
US3048581A (en) * 1960-04-25 1962-08-07 Olin Mathieson Acetals and ketals of 16, 17-dihydroxy steroids
US3549498A (en) * 1968-04-02 1970-12-22 Squibb & Sons Inc 11alpha-substituted steroids and process
CH513843A (fr) * 1969-04-23 1971-10-15 Lark Spa Procédé d'oxhydrilation microbiologique en position 11B
US3996359A (en) * 1972-05-19 1976-12-07 Ab Bofors Novel stereoisomeric component A of stereoisomeric mixtures of 2'-unsymmetrical 16,17-methylenedioxy steroid 21-acylates, compositions thereof, and method of treating therewith
SE378109B (sv) * 1972-05-19 1975-08-18 Bofors Ab
SE378110B (sv) * 1972-05-19 1975-08-18 Bofors Ab
ES487089A0 (es) 1979-12-19 1980-12-01 Espanola Esteroide Procedimiento de obtencion de esteroides 11 sustituidos

Also Published As

Publication number Publication date
ES507670A0 (es) 1983-05-01
HK11688A (en) 1988-02-16
ES8306164A1 (es) 1983-05-01
NO158508B (no) 1988-06-13
NO158508C (no) 1988-09-28
NO814098L (no) 1982-06-07
AU546379B2 (en) 1985-08-29
DE3169108D1 (en) 1985-03-28
SU1156600A3 (ru) 1985-05-15
HU183717B (en) 1984-05-28
AU7816981A (en) 1982-06-10
JPS6261599B2 (sv) 1987-12-22
IE51923B1 (en) 1987-04-29
NZ199141A (en) 1984-09-28
ATE11920T1 (de) 1985-03-15
PT74078A (en) 1982-01-01
DK163003C (da) 1992-06-01
ZA817772B (en) 1982-08-25
PH17826A (en) 1985-01-07
US4404200A (en) 1983-09-13
SE8008524L (sv) 1982-06-05
JPS57122100A (en) 1982-07-29
EP0054010B1 (en) 1985-02-20
IE812827L (en) 1982-06-04
DD202034A5 (de) 1983-08-24
FI813807L (fi) 1982-06-05
DK163003B (da) 1992-01-06
EP0054010A1 (en) 1982-06-16
FI70582C (fi) 1986-09-24
DK535981A (da) 1982-06-05
CS229923B2 (en) 1984-07-16
KR870001904B1 (ko) 1987-10-21
KR830007715A (ko) 1983-11-04
GR76919B (sv) 1984-09-04
PT74078B (en) 1983-12-19
CY1413A (en) 1988-04-22
CA1183835A (en) 1985-03-12
MY8600139A (en) 1986-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI70582C (fi) Foerfarande foer framstaellning av 4-pregnen-derivat
US5674861A (en) Fluorinated steroids
KR100330941B1 (ko) 신규한프레드니솔론유도체
EP0143764B1 (en) Novel androstane-17 beta-carboxylic acid esters, a process and intermediates for their preparation, composition and method for the treatment of inflammatory conditions
FI86190C (sv) Analogiförfarande för framställning av en terapeutiskt verksam androst an-17 -karboxylsyraester
DK167574B1 (da) Fremgangsmaade til fremstilling af en 16,17-acetalsubstitueret androstan-17beta-(2-oxoethylenoxy)-forbindelse
DK168601B1 (da) 16,17-Acetalsubstituerede pregnan-21-syrederivater, fremgangsmåde til fremstilling deraf og farmaceutisk præparat indeholdende sådanne forbindelser samt anvendelse af forbindelserne til fremstilling af et lægemiddel
AU661471C (en) Novel steroids
CA2159627C (en) Novel prednisolone derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: AKTIEBOLAGET DRACO