FI70034B - Anjoniska ytaktiva foereningar pao basis av oxialkylerade naftol-novolack deras anvaendning och framstaellning - Google Patents
Anjoniska ytaktiva foereningar pao basis av oxialkylerade naftol-novolack deras anvaendning och framstaellning Download PDFInfo
- Publication number
- FI70034B FI70034B FI820426A FI820426A FI70034B FI 70034 B FI70034 B FI 70034B FI 820426 A FI820426 A FI 820426A FI 820426 A FI820426 A FI 820426A FI 70034 B FI70034 B FI 70034B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- parts
- alkyl
- hydrogen
- added
- preparation
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 45
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 42
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 25
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 10
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 75
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 37
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 25
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 22
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 20
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 17
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 10
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 description 10
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 10
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 6
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 6
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 6
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- -1 naphthalene compound Chemical class 0.000 description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical group [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical group [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 3
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 3
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940079827 sodium hydrogen sulfite Drugs 0.000 description 2
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical class OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFIAIMMAHAIVFT-UHFFFAOYSA-N 1-[bis(2-hydroxybutyl)amino]butan-2-ol Chemical compound CCC(O)CN(CC(O)CC)CC(O)CC BFIAIMMAHAIVFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WONRDHPFOHAWOG-UHFFFAOYSA-N 2-chloronaphthalen-1-ol Chemical class C1=CC=C2C(O)=C(Cl)C=CC2=C1 WONRDHPFOHAWOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLPQHPARWSMVFW-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1C(O)=O WLPQHPARWSMVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCCNCCCN ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHOOSPBGGKYHCM-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[(2-chloro-4-nitrophenyl)diazenyl]-n-ethyl-3-methylanilino]propanenitrile Chemical compound CC1=CC(N(CCC#N)CC)=CC=C1N=NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BHOOSPBGGKYHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSUDUDXOEGHEJR-UHFFFAOYSA-N 4-methylnaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=C(O)C2=C1 ZSUDUDXOEGHEJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRZHDYGDXFWGPO-UHFFFAOYSA-N 4-nonylnaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(CCCCCCCCC)=CC=C(O)C2=C1 HRZHDYGDXFWGPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical class [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N ginsenoside K Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTQSADJAYQOCDD-UHFFFAOYSA-N ginsenoside-Rd2 Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC(C(C(O)C1O)O)OC1COC1OCC(O)C(O)C1O ZTQSADJAYQOCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- JGEMYUOFGVHXKV-UPHRSURJSA-N malealdehyde Chemical compound O=C\C=C/C=O JGEMYUOFGVHXKV-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- KNVQTRVKSOEHPU-UHFFFAOYSA-N o-Chloroacetanilide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1Cl KNVQTRVKSOEHPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N octyldodecane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N paraldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)O1 SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003868 paraldehyde Drugs 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- ZCMNKVCDDNEDMB-UHFFFAOYSA-N phthalic acid;2-sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O ZCMNKVCDDNEDMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- UIVBYQGBSFLFCW-UHFFFAOYSA-N prop-1-ene-1,1-diamine Chemical compound CC=C(N)N UIVBYQGBSFLFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000012048 reactive intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004354 sulfur functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
- C09B41/001—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium
- C09B41/005—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium containing low molecular weight dispersing agents; containing surface active polythylene gylcols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/28—Chemically modified polycondensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/28—Chemically modified polycondensates
- C08G8/36—Chemically modified polycondensates by etherifying
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
- C09B67/0085—Non common dispersing agents
- C09B67/0086—Non common dispersing agents anionic dispersing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/02—Alkyl sulfonates or sulfuric acid ester salts derived from monohydric alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/42—Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/60—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing polyethers
- D06P1/613—Polyethers without nitrogen
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
- Y10S516/03—Organic sulfoxy compound containing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
70034
Oksialkyloituihin naftolinovolakkoihin perustuvat anioni-set pinta-aktiiviset yhdisteet, niiden käyttö ja valmistus
Keksintö koskee yhdisteitä, joiden yleinen kaava on 5 (I)' r3 .O-(X-O) -Y-Z r3 O-(X-O) -Y-z ^ 111 , m H ——-- Ar —--- CHR . Ar \ 10 _r2 r1 n r2 r1 jossa
Ar on naftaleeni, X on -CH2-CH2~ ja/tai -CH2-CH(CH3)-, 15 Y on saman- tai erilaisia ryhmiä, joiden kaavat ovat -CH2-CH2-, -CH2-CH(CH3)- ja -CH2-CHOH-CH2, Z on saman- tai erilaisia ryhmiä, joiden kaavat ovat -OH, -0-C0-CH=CH=C00M, -0-C0-CH2-CH(S03M)-COOM, 20 -O-CO —V) ja -S03M,
'-^COOM
joissa M on kationi, ja joista ainakin yksi on muu kuin -OH, 1 2 · 3 R , R ja R ovat vetyjä tai C, .-alkyylejä, jolloin aina- 1 2 kin yksi ryhmistä R , R ja R on alkyyli, 25 R on vety tai C^_g-alkyyli, m on luku 1 - 150 ja n on luku 1 - 9.
Edullisia ovat yhdisteet, joiden kaava on (I), jossa X on -CH2-CH2-, 30 Y on CH2-CH2~ tai -CH2-CHOH-CH2, Z on -0-C0-CH2-CH(S03M)-COOM,
H H O-CO
^c=c/ tai LO, , -OCO^^ COOM M00c 70034 R1 on C. .^-alkyyli, R2 ja R3 ovat vetyjä, R on vety tai C^^-alkyyli, m on luku 2-25, 5 n on luku 2 - 6 ja M on vety, alkalimetalli, ekvivalenttinen maa-alkalimetalli, pienmolekyylisellä alkyylillä mahdollisesti substituoitu aitunoniumryhmä tai ammoniumryhmä, joka on saatu ammoniakista tai pienimolekyylisestä alkyyliamiinista liittämällä siihen 10 korkeintaan 100 eteenidioksidi-, ja/tai propeenioksidivksikköä.
Erityisen edullisia ovat yhdisteet, joiden kaava on (I) , jossa Z on -0-C0-CH2-CH(S03Na)-COONa, R on metyyli tai C6_12~alkyyli, 15 R on vety ja m on luku 8 - 20.
Keksintö koskee lisäksi kaavan (I) mukaisten yhdisteiden käyttöä pinta-aktiivisina aineina, erityisesti liittymisen apuaineina atsopigmenttien valmistuksessa ja dispergoin-20 tlaineina väriainedispersioiden valmistuksessa, edullisesti dispersioväriaineista ja pigmenteistä, ja lisäksi kostutus-, emulgointi-, sekoittumisen edistämiseksi ja värjäyksen apuaineina.
Keksintö koskee lisäksi menetelmää kaavan (I) mukaisten 25 yhdisteiden valmistamiseksi, jolloin yhdisteen, jonka kaava on
R3 O-(X-O) -Y-OH R3 O-(X-O) -Y-OH
\ . m V / m
H----- "Ar - CHR - Ar H
” f ''> ? .> n 12 3 jossa Ar, X, Y, R, R , R , R , m ja n ovat edellä määritel-35 tyjä, annetaan reagoida l-(n+l) moolin kanssa dikarboksyyli-happoa, jonka kaava on 3 70034 / H-0-C0-CH = CH-C00H tai H-O-CO ~ -( >
\ A- COOH
tai sen anhydridiä lämpötilassa 20-100°C. Reaktiotuotteeseen 5 voidaan liittää lämpötilassa 20-100°C rikkipitoisen hapon suoloja.
Keksintö koskee myös menetelmää kaavan (I) mukaisten yhdisteiden valmistamiseksi, jolloin yhdisteen, jonka kaava on _ 10 I R3 O-(X-O) -Y-Z1 R3 O-(X-O)-Y-Z1 I x m \v
H | Ar CHR ------------------- Ar - -H
i
12 1 2 1 i R R R R
i__ n 15 12 3 jossa Ar, X, Y, R , R , R , m ja n ovat edellä määriteltyjä ja jossa Z' on OH tai Cl sillä edellytyksellä, että ainakin yksi ryhmistä Z‘ on muu kuin OH, annetaan reagoida sulfiitin kanssa lämpötilassa 100-120°C.
20 Seuraavassa kuvataan tarkemmin kaavan (I) mukaisten yhdisteiden valmistusta; ryhmillä ja muilla merkinnöillä on edellä mainitut merkitykset.
Kondensoimalla (n+l= moolia yhtä tai useampaa naftolia, jolla on kaava (II), 25
R3 OH
/ H - Ar - - H (II) R2 ^ R1 30 ja n moolia yhtä tai useampaa alkanaalia, jolla on kaava (III), R-CHO (III) 35 saadaan kondensaatiotuotteita, joiden kaava on pääasiallisesti (IV) .
70034
R3 OH R3 OH
\ 5 H.......... - Ar - CHR~ Ar-— H (IV) R2 ^ R1 n R2 " \ R1
Kondensaatiotuotteille käytetään seuraavassa nimi-10 tystä "novolakat", jolloin on kyse kondensaatiotuoteseok-sesta silloinkin, kun käytetään vain yhtä naftaleeniyhdis-tettä ja yhtä aldehydiä, s.o. kaavassa (IV) vastaa n. käytettyjen kaavan (III) mukaisten alkanaalien moolilukua vain päätuotteen suhteen, ja kondensaatiotuotteet, joissa n on 15 suurempi tai pienempi, ovat sivutuotteita.
Kaavan (IV) mukaiset novolakat käsitellään eteeni-oksidilla ja/tai propeenioksidilla, jolloin saadaan kaavan (I) mukaisia yhdisteitä, joissa Y on X ja Z on OH. Keksinnön mukaiset yhdisteet voivat sisältää toissijaisen 20 määrän tällaisia yhdisteitä.
Anionisen funktionaalisen ryhmän Z aikaan saamiseksi tulevat kysymykseen useat menetelmät:
Oksialkylaattiketjujen päätehydroksyylit voidaan muuttaa enemmän tai vähemmän täydellisesti asyloimalla 25 1,2-eteenidikarboksyylihapoilla tai bentseenidikarbok- syylihapoilla tai vastaavilla asyloivilla johdannaisilla, esimerkiksi anhydrideillä, vastaaviksi puoliestereiksi. Edullisia asylointiaineita ovat ftaalihappoanhydridi ja erityisesti maleiinihappoanhydridi.
30 Asyloitaessa 1,2-eteenidikarboksyylihapoilla tai niiden johdannaisilla, erityisesti maleiinihappoanhyd-ridillä, voidaan saatuja tuotteita käyttää lähtöaineina vastaavien sulfomeripihkahappoestereiden valmistukseen, jolloin näihin tuotteisiin liitetään sulfiitteja.
35 Sulforyhmän liittämiseksi on samoin olemassa useampia mahdollisuuksia: 5 70034
Oksialkylaattiketjujen päätehydroksyylit voidaan kokonaan tai osittain muuttaa reaktiivisemmiksi substitu-enteiksi, esimerkiksi halogeeneiksi käsittelemällä vastaavilla halogenointiaineilla, kuten tionyylikloridilla.
5 Lisäksi on mahdollista antaa oksialkylaattien reagoida epikloorihydriinin kanssa, jolloin saadaan kaavan (I) mukaisten yhdisteiden valmistukseen soveltuvia välituotteita, joissa Y on -CH2-CHOH-CH2-.
Nämä reaktiiviset välituotteet voidaan sitten muut-10 taa vastaaviksi sulfoyhdisteiksi sulfiitin avulla.
Seuraavassa selostetaan tarkemmin keksinnön edullisia sovellutuksia; prosenttiluvut ovat painoprosentteja, ellei toisin mainita.
Lähtöaineiksi novolakkojen valmistukseen soveltuvat 15 Λ- ja 0-naftolin lisäksi edullisesti&-naftoliin perustuvat alkyylinaftolit, kuten esimerkiksi metyyli-, butyyli-, oktyyli-, nonyyli-, dekyyli-, dodekyyli-, tetradekyyli-, dibutyyli-, dioktyyli-, dinonyyli-, didekyyli-, didode-kyyli-, ditetradekyyli- tai tributyylinaftoli, sekä niiden 20 seokset, jolloin alkyyliryhmä voi olla suoraketjuinen tai haaroittunut. Edullisia ovat monoalkyylinaftolit.
Alkanaaleista voidaan antaa seuraavia esimerkkejä:
Formaldehydi, asetaldehydi, propionialdehydi ja butyylialdehydi, sekä alkanaaleja muodostavat yhdisteet, 25 kuten paraformaldehydi, trioksaani, tetraoksameteeni ja paraldehydi.
Novolakkojen valmistamiseksi edullisesti kondensoi-daan monoalkyylinaftoleja formaldehydin kanssa moolisuh-teessa 2:1 - 10:9, ennen kaikkea 3:2 - 7:6, sinänsä tunne-30 tuilla menetelmillä (esimerkiksi Hultzsch, "Chemie der
Phenolharze" (1950) 114) happamien katalysaattorien läsnä ollessa. Reaktiossa voidaan käyttää formaldehydiä vesi-liuoksena tai paraformaldehydinä, jolloin käytetään mahdollisesti 5-10 mol-%:n ylimäärää. Happamina katalysaat-35 toreina voidaan käyttää mineraalihappoja, kuten rikki- tai fosforihappoa, sekä sulfonihappoja, kuten dodekyylibent-seenihappoa tai edullisesti suolahappoa, koska se poistuu 6 70034 helposti tislattaessa vesi pois. Happoja käytetään yleensä pitoisuuksina 0,1-5 % alkyylinaftolista laskettuna.
3-20 tunnin reaktioajan jälkeen muodostunut vesi poistetaan tislaamalla niin, että novolakkahartsin vesipitoi-5 suudeksi jää alle 0,5 %. Tällöin käytetään lopuksi alennettua painetta, joka on pienempi kuin noin 65 mbar.
Saadut novolakat ovat enemmän tai vähemmän jäykkä-liikkeisiä vahamaisia tai hauraita, kirkkaita vaalean-tummanruskeita hartseja. Niiden koostumus riippuu ennen 10 kaikkea alkyylinaftolin ja formaldehydin suhteesta, ja niiden keskimääräinen molekyylipaino on 500 - 600.
Novolakkojen oksialkylointi tapahtuu tunnetuilla menetelmillä, edullisesti käyttäen katalysaattoreina alkalihydroksideja tai -alkoksideja, 100 - 200°C:ssa, 15 edullisesti 140 - 180°C:ssa.
Eteenioksidin ja/tai propeenioksidin määrä määrätään sellaiseksi, että novolakkaoksialkylaatti muodostaa stabiilin emulsion vedessä tai liukenee siihen kokonaan, s.o. käytetyn alkeenioksidin määrä määräytyy halutun 20 hydrofiilisyysasteen mukaan. Edullisesti käytetään kutakin novolakkahartsin hydroksyyliryhmää kohden 1 - 150, edullisesti 2-2.5 moolia eteenioksidia ja/tai propeeni-oksidia, Jos käytetään sekä eteenioksidia että propeeni-oksidia, voidaan ne lisätä joko erikseen tai seoksena.
25 Alkalihydroksidiksi soveltuu kaliumhydroksidi tai edullisesti natriumhydroksidi, alkalialkoksidiksi nat-riummetylaatti tai -etylaatti; pitoisuus on edullisesti 0,05 - 1 % novolakan määrästä laskettuna. Oksialkylointi voidaan tehdä paineettomassa tai paineastiassa, jolloin 30 alkeenioksidi voidaan lisätä kaasumaisena tai nesteenä. Käytettävä paine on 1 - 10, edullisesti 2-4 bar.
Oksialkylaatin asylointiin soveltuvina dikarboksyylihap-poina tai vastaavina anhydrideinä mainittakoon maleiini-happo, fumaarihappo, maleiinihappoanhydridi, ftaalihappo, 35 tereftaalihappo ja ftaalihappoanhydridi.
7 70034
Novolakan reaktio maleiinihappoanhydridin tai ftaalihappoanhydridin kanssa maleiinihappopuoliesteriksi tai ftaalihappopuoliesteriksi tehdään sekoittamalla komponentit ja jatkamalla sekoitusta 20 - 100°C:ssa, edulli-5 sesti 40 - 80°C:ssa, alkalihydroksidien Läsnä ollessa pitoisuuksina 0,1 - 1 % seoksen kokonaismäärästä. Koska maleiinihappoanhydridi pyrkii sublimoitumaan, on edullista työskennellä paineastioissa, joissa on typen tai ilman ylipaine 0,2 - 1,0 bar, ja huolehtia voimakkaasta 10 sekoituksesta, sillä reaktion alussa sula maleiinihappoanhydridi sekoittuu huonosti oksialkylaatteihin. Maleiini-happo- tai ftaalihappoanhydridin määrä lasketaan edullisesti siten, että kaikki oksialkylaattien hydroksyyli-pääteryhmät reagoivat.
15 Maleiinihappopuoliesteriyhdisteiden muuttaminen vastaaviksi sulfomeripihkahappopuoliestereiksi tehdään lisäämällä sulfiittien tai vetysulfiittien vesiliuoksia. Kutakin maleiinihappopuoliesteriryhmää kohden lisätään 1,0 - 1,5, edullisesti l,o - 1,1 moolia rikkipitoista happoa 20 alkali- tai maa-alkalisulfiitteina tai -vetysulfiitteina tai -pyrosulfiitteina.
Koska sulfiitit pyrkivät erityisesti muodostamaan sulfomeripihkahappopuoliestereiden dialkalisuoloja, on vetysulfiitteja lisättäessä mahdollista vaikuttaa vielä 25 hydrofiilisyysasteeseen neutraloimalla emäksillä, kuten ammoniakilla, pienimolekyylisillä alkyyliamiineilla tai alkyloliamiineilla tai niiden alkeenioksidiadditiotuot-teilla, jolloin 1 moolia ammoniakkia tai amiinia kohti käytetään edullisesti 5-30 moolia propeenioksidia ja/tai 30 edullisesti eteenioksidia. Pienimolekyylisinä pidetään ryhmiä, joissa on korkeintaan 4 hiiliatomia.
Pienimolekyylisinä alkyyliamiineina tai alky-loliamiineina mainittakoon etyyliamiini, n-propyyli-amiini, isopropyyliamiini, n-butyyliamiini, isobutyyli-35 amiini, monoetanoliamiini, mono-n-propanoliamiini, mono- 8 70034 isopropanoliamiini, mono-n-butanoliamiini, monoisobutanoli-amiini, dietanoliamiini, di-n-propanoliamiini,di-n-butanoli-amiini, trietanoliamiini, tripropanoliamiini tai tributa-noliamiini, sekä di- ja polyamiinit, kuten eteenidiamiini, 5 dieteenitriamiini, trieteenitetramiini, propeenidiamiini, dipropeenitriamiini tai tripropeenitetramiini.
Lisätyn veden määrä voi olla 50 - 85 % liuoksen tai seoksen kokonaismäärästä, ja se riipuu sulfomeripihka-happopuoliestereiden liukoisuudesta ja liuoksen viskosi-10 teetista. Reaktiolämpötilat ovat 20 - 100°C, edullisesti 40 - 80°C.
Sulforyhmiä sisältävien tuotteiden valmistamiseksi liitetään eteenioksidi- ja/tai eteenioksidi/propeeni-oksidiketjun (ketjujen) päähän reaktiiviset ryhmät, edul-15 lisesti klooriatomit, esimerkiksi käsittelemällä pääte-ryhmä(t) epikloorihydriinillä 20 - 100°C:ssa, edullisesti 40 ^ 90°C:ssa katalysaattorin, kuten tinatetrakloridin, läsnä ollessa tai halogenoimalla suoraan halogenointi-aineella, kuten tionyylikloridilla, 40 - 100°C:ssa, jol-20 loin pääteasemassa oleva(t) OH-ryhmä(t) kloorautuvat kokonaan tai osittain. Siten saadut klooripitoiset välituotteet käsitellään natriumsulfiitilla paineastiassa 100 -200°C:ssa, edullisesti 140 - 180°C:ssa.
On tunnettua, että polyadditiotuotteiden valmista-25 miseksi kondensoidaan oksietyloituja naftoleja tai kloori-naftoleja erilaisten aldehydien kanssa (DE-patenttijulkaisu 1 222 258). Polyadditiotuotteet ovat dispergointiai-neita, ja soveltuvat vesipitoisten pigmentti- ja väri-ainetahnojen valmistukseen.
30 DE'-hakemusjulkaisun 27 59 203 perusteella on tun nettua, että novolakkoja, joiden hydroksyyliryhmät voivat olla eetteröityjä, voidaan käyttää tensidipitoisissa pig-menttidispersioissa.
DE-patenttihakemusjulkaisujen 21 32 403 ja 21 32 404 35 perusteella on tunnettua, että analogisia, alkyylifenolei-hin perustuvia novolakkasulfomeripihkahappopuoliestereitä 9 70034 voidaan käyttää väriaineiden ja pigmenttien dispergoin-tiin. Näihin tuotteisiin verrattuna keksinnön mukaisilla yhdisteillä on etuna käyttökelpoisuus liittymisen apuaineina.
5 Keksinnön mukaiset yhdisteet ja niiden seokset ovat veteen emulgoituvia - hyvin liukenevia, ja osoittavat Ross-Miles - kokeessa (DIN 53 902) vain vähäistä vaahtoamis-taipumusta pintajännityksen alenemisen ollessa samanaikaisesti renkaannostomenetelmällä (DIN 53 914) mitattuna _3 10 lähes optimaalinen, 45-10 N/m. Samanaikaisesti kostuvat puuvillakudokset upotuskostutusmenetelmällä (DIN 53 901) tutkittaessa sekunneissa, ja yhdisteet ovat aikalisissä ja happamissa olosuhteissa, jotka ovat tensidien kyseessä ollen yleisiä, pysyviä.
15 Keksinnön mukaisia aineita voidaan niiden moni puolisten pinta-aktiivisten ominaisuuksien ansiosta käyttää monenlaisiin tarkoituksiin. Tämä koskee ennen kaikkea käyttöä liittymisen apuaineena valmistettaessa atsoväri-aineita, erityisesti atsopigmenttejä, sekä käyttöä disper-20 gointi- ja jakauttamisaineena tehtäessä hienojakoiseksi ja stabiloitaessa vaikealiukoisia ja liukenemattomia väriaineita, edullisesti dispersioväriaineita, joita käytetään edullisesti väriainedispersioina värjättäessä luonnon ja synteettisiä kuituja, kuten puuvillaa, villaa, sellu-25 loosaa, selluloosakuituvillaa, selluloosa-asetaattia, -tri-asetaattia, polyesteriä, polyamidia ja polyakryylinit-riiliä, tai kuitumateriaaleja, jotka sisältävät näitä aineita. Tämän lisäksi soveltuvat keksinnön raukaiset aineet sangen hyvin vesipitoisten juoksevien pigmenttidispersioi-30 den valmistukseen, kasvinsuojelu- ja tuholaistentorjunta-aineiden formulointiin sekä sekoittumisen edistäjiksi ja värjäyksen apuaineiksi. Lisäksi voidaan keksinnön mukaisia yhdisteitä käyttää yksittäin, seoksina tai yhdistettyinä muihin ei-ionisiin ja/tai anioniaktiivisiin tensideihin, 35 rakenneaineisiin ja muihin lisä- tai apuaineisiin.
10 70034
Seuraavat esimerkit kuvaavat tarkemmin keksintöä. Osuudet ja prosenttiluvut ovat paino-osia ja -prosentteja, painearvot ovat ylipaineita, ellei toisin mainita.
Esimerkit 5 Seuraavissa esimerkeissä A-0 kuvataan keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistusta.
Yhdiste A
a) Pentameerisen metyyli-^-naftolinovolakan valmistus 10 200 osaa metyyli^-naftolia sulatetaan 60°C:ssa ja lisätään hitaasti sekoittaen 33,8 osaa paraformaldehydiä. Käyttäen typpeä suojakaasuna sekoitetaan 30 min 60°C:ssa, lämpötila nostetaan 90°C:seen ja lisätään pisaroittain 2,5 osaa väkevöityä suolahappoa. Sen jälkeen sekoitetaan 15 16 h 110°C:ssa typpivirran alaisena. Kun lämpötila on nos tettu 135 - 140°C:seen, poistuu reaktiossa syntynyt vesi 2 h:n aikana. Sen jälkeen paine alennetaan noin 25 - 30 mbarriin ja sekoitetaan 1 h 135 - 140°C:ssa.
Jäähdytyksen jälkeen saadaan punaruskea kirkas, hauras 20 hartsi.
b) Novolakkaoksialkylaatin valmistus 200 osaa kohdan a) mukaisesti valmistettua novo-lakkaa oksietyloidaan lisäämällä 1,1 osaa juuri hienoksi jauhettua natriumhydroksidia ja sekoittamalla paineastiassa 25 lisäten 206 osaa eteenioksidia 150 - 160°C:ssa paineen ollessa 2-4 bar. Kun eteenioksidi on kokonaan lisätty, sekoitetaan vielä 1 h 150 - 169°C:ssa. Saatu jäykkäliik-keinen oksietylaatti sisältää 50 moolia eteenioksidia.
c) Sulfomeripihkahappopuoliesterin valmistus 30 300 osaan kohdan b) mukaisesti valmistettua oksietylaattia lisätään 105,6 - 116,2 osaa maleiini-happoanhydridiä ja 0,3 osaa natriumhydroksidia ja esteröi-dään 3 h 70 - 80°C:ssa typen alla. Laimennetaan vedellä ja lisätään 135,8 - 149,4 osaa natriumsulfiittia vesi-35 liuoksena 40 - 80°C:ssa 15 - 120 minuutin aikana.
Kun liuos on kirkastunut, sekoitetaan vielä 1 h.
u 70034
Lisätyn veden määrä voi olla 50 - 85 % lopullisen liuoksen määrästä.
Yhdiste B
a) Pentameerisen metyyli-^-naftolinovolakan 5 valmistus 150 osaa metyyli-/^ -naftolia käsitellään esimerkin Aa) mukaisesti butyylialdehydillä (54,3 osaa), lisätään 3 osaa väkevöityä suolahappoa ja kondensoidaan 15 h 110° C:ssa.
10 b) Novolakkaoksietylaatin valmistus
Kohdan a) mukaisesti saadun novolakan (160 osaa) annetaan reagoida yhdisteen Ab) yhteydessä selostetulla tavalla natriummetylaatin (1,5 osaa) lisäyksen jälkeen paineastiassa 150 - 160°C:ssa eteenioksidin (650 osaa) 15 kanssa. Saatu jäykkäliikkeinen oksietylaatti sisältää 80 moolia eteenioksidia.
c) Sulfomeripihkahappopuoliesterin valmistus
Kohdan b) mukaisesti valmistetun oksietylaatin (200 osaa) annetaan reagoida yhdisteen Ac) yhteydessä 20 kuvatulla tavalla maleiinihappoanhydridin (21,6 - 23,76 osaa) ja natriumsulfiitin (27,8 - 30,6 osaa) kanssa vettä lisäten. Lisätyn veden määrä voi olla 50 - 85 % lopullisen liuoksen määrästä.
Yhdiste C
25 a) Trimeerisen nonyyli-/ö-naftolinovolakan val mistus
Reaktioastiaan laitetaan 810 osaa nonyyli-*ö-naftolia ja lisätään huoneen lämpötilassa hitaasti sekoittaen 166 osaa paraformaldehydiä. Sekoitetaan 1 h 50°C:ssa 3- typen alla, nostetaan lämpötila 90°C:seen ja lisätään pisaroittain 9,0 osaa väkevöityä suolahappoa. Sen jälkeen sekoitetaan 6 h 110°C:ssa typpivirran alla, nostetaan lämpötila 135 - 140°C:seen ja poistetaan reaktiossa syntynyt vesi 4 h:n aikana. Sen jälkeen paine alennetaan 35 20 - 30 mbar:iin ja sekoitetaan vielä 2 h 135 - 140°C:ssa.
i2 70034 Jäähdytyksen jälkeen saadaan tumman punaruskea tiivis hartsi.
b) Novolakkaoksietylaatin valmistus 200 osaa kohdan a) mukaisesti valmistettua 5 novolakkaa oksietyloidaan juuri hienoksi jauhetun natriumhydroksidin (1,1 osaa) lisäyksen jälkeen sekoittaen ja lisäten 603 osaa eteenioksidia 160 - 180°C:ssa paineen ollessa 2-4 bar. Kun eteenioksidi on kokonaan lisätty, sekoitetaan vielä 1 h 160 - 170 °C:ssa.
10 Saatu jäykkäliikkeinen oksietylaatti sisältää 60 moolia eteenioksidia.
c) Sulfomeripihkahappopuoliesterin valmistus 300 osaa kohdan b) mukaisesti valmistettua oksietylaattia esteröidään maleiinihappoanhydridin 15 (25,2 - 27,7 osaa ) ja natriumhydroksidin (0,3 osaa) lisäyksen jälkeen 3 h 70 - 80°C:ssa typen alla. Sen jälkeen laimennetaan vedellä ja lisätään sekoittaen 32,2 - 35,4 osaa natriumsulfiittia vesiliuoksena 15 - 120 minuutin aikana. Kun vesiliuos on täysin 20 kirkastunut, sekoitetaan vielä 1 h. Lisätyn veden määrä voi olla 50 - 85 % lopullisen liuoksen määrästä.
Yhdiste D
a) Pentameerisen nonyyli-/£-naftolinovolakan valmistus 25 Reaktioastiaan laitetaan 1350 osaa nonyylr^-nafto lia ja lisätään huoneen lämpötilassa hitaasti sekoittaen 132 osaa paraformaldehydiä. Sekoitetaan typen alla 1 h 50° C:ssa, nostetaan lämpötila 90°C:seen ja lisätään 15,1 osaa väkevöityä suolahappoa. Sen jälkeen sekoite-30 taan 10 h 110°C:ssa typpivirran alaisena, nostetaan lämpötila 135 - 140°C:seen ja poistetaan reaktiossa syntynyt vesi 4 h:n aikana. Sitten paine alennetaan noin 20 - 30 bar:iin ja sekoitetaan vielä 2 h 135 -140° C:ssa. Jäähdytyksen jälkeen saadaan tumman punaruskea 35 tiivis hartsi.
13 70034 b) Novolakkaoksietylaatin yalmistus Kohdan a) mukaisesti valmistettuun novolakkaan (200 osaa) lisätään 1,1 osaa juuri hienoksi jauhettua natriumhydroksidia, ja oksietyloidaan paineastiassa 5 sekoittaen ja lisäten 572 osaa eteenioksidia 160 - 170 °C:ssa paineen ollessa 2-4 bar. Kun eteenioksidi on kokonaan lisätty, sekoitetaan vielä 1 h 160 - 170°C:ssa.
Saatu jäykkäliikkeinen oksietylaatti sisältää 95 moolia eteenioksidia.
10 c) Maleiinihappopuoliesterin valmistus
Kohdan b) mukaisesti valmistettuun oksietylaat-tiin (500 osaa) lisätään 43,8 - 48,2 osaa maleiinihappo-anhydridiä ja 0,5 osaa natriumhydroksidia, ja sekoitetaan 3 h 70 - 80°C:ssa typen alla, laimennetaan vedellä ja 15 neutraloidaan natronlipeällä. Lisätyn veden määrä voi olla 50 " 80 % lopullisen liuoksen määrästä.
Yhdiste E
Ftaalihappopuoliesterin valmistus
Kohdan Db) mukaiseen oksietylaattiin (500 osaa) 20 lisätään 66,2 - 72,8 osaa ftaalihappoanhydridiä ja 0,56 osaa natriumhydroksidia, ja sekoitetaan 4 h 70 - 80°C :ssa typen alla, laimennetaan vedellä ja neutraloidaan natronlipeällä. Lisätyn veden määrä voi olla 50 - 80 % lopullisen liuoksen määrästä.
25 Yhdiste F
Ftaalihappo—sulfomeripihkahappopuoliesterin valmistus
Kohdan Db), mukaiseen oksietylaattiin (500 osaa) lisätään 26,4 ^ 29,1 osaa ftaalihappoanhydridiä, 26,3 -20 28,9. osaa maleiinihappoanhydridiä ja 0,5 osaa natrium hydroksidia, ja sekoitetaan 4 h 70 - 80°C:ssa typen alla.
Sen jälkeen seos laimennetaan vedellä ja lisätään annoksittain 33,8 37,2 osaa natriumsulfiittia, ja annetaan liueta täydellisesti. Sen jälkeen sekoitetaan vielä 1 h, 35 ja neutraloidaan natronlipeällä. Lisätyn veden määrä voi olla 50 - 85 % lopullisen liuoksen määrästä.
70034
Yhdiste G
Sulfomeripihkahappopuoliesterin valmistus
Kohdan Db) mukaiseen oksietylaattiin (500 osaa) lisätään 43,8 - 48,2 osaa maleiinihappoanhydridiä ja 5 0,5 osaa natriumhydroksidia ja esteröidään yhdisteen Ac) yhteydessä selostetulla tavalla, laimennetaan vedellä, lisätään sekoittaen 56,4 - 62,0 osaa natriumsulfiittia (vesiliuoksena) 40 - 80°C:ssa 15 - 120 minuutin aikana, ja annetaan liueta täydellisesti. Sen jälkeen sekoite-10 taan vielä lh. Lisätyn veden määrä voi olla 50 - 85 % lopullisen liuoksen määrästä.
Yhdiste H
Natriumsulfonaatin valmistus
Kohdan Db) mukainen oksietylaatti (500 osaa) 15 lämmitetään 90°C:seen ja siihen lisätään 25 osaa tina- tetrakloridia. Sen jälkeen lisätään pisaroittain 41,1 osaa epikloorihydriiniä 30 - 40 minuutin aikana. Sekoitetaan vielä 2 h 80°C:ssa. Kun katalysaattori on poistettu, annetaan puhdistamattoman tuotteen reagoida natrium-20 sulfiitin (56,4 osaa) kanssa 4 h 160°C:ssa autoklaavissa paineen ollessa 4-6 bar. Eristetään ja kuivataan alipaineessa 80°C:ssa, jolloin saadaan natriumsulfonaatti.
Yhdiste I
a) Heptameerisen nonyyli-^-naftolinovolakan 25 valmistus
Reaktioastiaan laitetaan 800 osaa nonyyli--^-naftolia ja lisätään huoneen lämpötilassa hitaasti sekoittaen 84 osaa paraformaldehydiä. Sekoitetaan typen alla 1 h 50°C:ssa, nostetaan lämpötila 90°C:seen ja lisätään pisa-30 roittain 9,3 osaa väkevöityä suolahappoa. Sen jälkeen kondensoidaan yhdisteen Ba) yhteydessä kuvatulla tavalla 15 h 110°C:ssa typpivirran alaisena, ja sekoitetaan vielä 4 h 135 - 140°C:ssa,.jolloin reaktiossa syntynyt vesi poistuu. Sen jälkeen sekoitetaan vielä 2 h 135 35 140°C:ssa. Jäähdytyksen jälkeen saadaan tumman punaruskea kirkas hauras hartsi.
70034 b) Novolakkaoksietylaatin valmistus
Kohdan a) mukaiseen novolakkaan (200 osaa) lisätään 1,1 osaa juuri hienoksi jauhettua natriumhydroksidia, ja annetaan reagoida yhdisteen Bb) yhteydessä kuvatulla 5 tavalla eteenioksidin (625 osaa) kanssa. Saatu jäykkä-liikkeinen alkeenioksidiadditiotuote sisältää 140 moolia eteenioksidia.
c) Sulfomeripihkahappopuoliesterin valmistus 500 osaa kohdan b) mukaisesti valmistettua oksiety-10 laattia käsitellään yhdisteen G yhteydessä kuvatulla tavalla maleiinihappoanhydridillä (41,6 - 45,8 osaa) 70-80°C:ssa ja natriumsulfiitilla (53,4 - 58,9 osaa) vesiliuoksena. Lisätyn veden määrä voi olla 50-85 % lopullisen liuoksen määrästä .
15 Yhdiste K
a) Novolakkaoksietylaatin valmistus 200 osaa kohdan Da) mukaisesti valmistettua novolak-kaa lisätään 0,5 g juuri hienoksi jauhettua natriumhydroksidia ja oksietyloidaan paineastiassa sekoittaen ja lisäten 20 296 osaa etyleenioksidia 160-170°C:ssa ja paineen ollessa 2-4 bar. Sen jälkeen lisätään vielä 0,5 osaa natriumhydroksidia ja 331,6 osaa propyleenioksidia 125-140°C:ssa ja paineen ollessa 2-4 bar. Kun kaikki propyleenioksidi on lisätty, sekoitetaan 1 h 130-140°C:ssa. Saatu jäykkäliikkeinen oksi-25 etylaatti sisältää 50 moolia etyleenioksidia ja 40 moolia propyleenioksidia.
b) Sulfomeripihkahappopuoliesterin valmistus 500 osaan kohdan a) mukaisesti saatua oksietylaattia lisätään 39,8 - 41,8 osaa maleiinihappoanhydridiä ja 0,3 30 osaa natriumhydroksidia ja esteröidään 3 h 70-80°C:ssa typen alla. Sen jälkeen seos laimennetaan vedellä ja lisätään 51,2 - 53,8 osaa natriumsulfiittia vesipitoisena liuoksena 40-80°C:ssa 15-120 minuutin aikana. Kun seos on kirkastunut, sekoitetaan vielä 1 h. Lisätyn veden määrä voi 35 olla 50-85 % lopullisen liuoksen määrästä.
16 70034
Yhdiste L
a) Novolakkaoksietylaatin valmistus 200 osaan kohdan Ca) mukaisesti saatua novolakkaa lisätään 1,1 osaa juuri hienoksi jauhettua natriumhydroksi-5 dia ja oksietyloidaan paineastiassa ja sekoittaen sekä lisäten 525,0 osaa etyleenioksidia 160-170°C:ssa paineen ollessa 2-4 bar. Sen jälkeen lisätään vielä 0,5 osaa nat-riumhydroksidia ja 668,5 osaa propyleenioksidia 130-140°C:ssa ja paineen ollessa 2-4 bar. Kun kaikki propyleenioksidi on 10 lisätty, sekoitetaan 1 h 130-140°C:ssa. Saatu jäykkäliikkei-nen oksietylaatti sisältää 50 moolia etyleenioksidia ja 50 moolia propyleenioksidia.
d) Sulfomeripihkahappopuoliesterin valmistus 500 osaan kohdan b) mukaisesti saatua oksialkylaattia 15 lisätään 25,2 - 27,4 osaa maleiinihappoanhydridiä ja 0,5 osaa natriumhydroksidia ja esteröidään 3 h 70-80°C:ssa typen alla. Sen jälkeen seos laimennetaan vedellä ja seokseen sekoitetaan 40-80°C:ssa 15-120 minuutin aikana 32,4 - 39,0 osaa natriumsulfiittia vesipitoisena liuoksena. Kun tämä on täysin 20 liuennut vesiliuokseen sekoitetaan vielä 1 h. Lisätyn veden määrä voi olla 50-85°C lopullisen liuoksen määrästä.
Yhdiste M
Sulfomeripihkahappopuoliesterin valmistus natriumin ja monoetanoliamiinin sekasuolana 25 500 osaan kohdan Db) mukaisesti saatua oksietylaattia lisätään 43,8 - 46,0 osaa maleiinihappoanhydridiä ja 0,5 osaa natriumhydroksidia ja annetaan näiden reagoida 3 h 70-80°C:ssa typen alla. Sen jälkeen seos laimennetaan vedellä ja lisätään 15-120 minuutin aikana annoksittain 46,5 - 48,8 osaa natriumvetysul-30 fiittia 70-80°C:ssa. Kun tämä on täysin liuennut vesiliuokseen, sekoitetaan vielä 1 h. Sen jälkeen muutetaan vielä vapaat karboksyyliryhmät 26,8 - 28,1 osalla monoetanoliamiinia mineraaliin suolamuotoon. Lisätyn veden määrä voi olla 50-85 % lopullisen liuoksen määrästä.
17 70034
Yhdiste N
Sulfomeripihkahappopuoliesterin valmistus natriumin ja trietanoliamiinin sekasuolana 500 osaa kohdan Db) mukaisesti valmistettua oksiety-5 laattia esteröidään 43,8 - 46,0 osalla maleiinihappoanhyd-ridiä ja vapaisiin karboksyyliryhmiin liitetään kohdan Ma) mukaisesti 46,5 - 48,8 osaa trietanoliamiinia, jonka jälkeen pH säädetään arvoon 7 66,5 - 66,8 osalla trietanoliamiinia. Lisätyn veden määrä voi olla 50-85 % lopullisen liuoksen mää-10 rästä.
Yhdiste O
Sulfomeripihkahappopuoliesterin valmistus natriumin ja oksietyloidun trietanolimiinin sekasuolana 500 osaa kohdan Db) mukaisesti saatua oksietylaattia 15 esteröidään 43,8 - 46,0 osalla maleiinihappohydridiä ja 46,5 - 48,8 osaa natriumvetysulfiittia liitetään kohdan Ma) mukaisesti vapaisiin karboksyyliryhmiin, jonka jälkeen se muutetaan 421-422 osalla trietanoliamiinin ja etyleenioksi-din (18 moolia) etyleenioksiadduktia neutraaliin suolamuo-20 toon. Lisätyn veden määrä voi olla 50-85 % lopullisen liuoksen määrästä.
Kokeiluesimerkkejä
Keksinnön mukaisten aineiden dispergointiominaisuuk-sien tutkimiseksi tehtäessä hienojakoisiksi ja stabiloitaes-25 sa dispersioväriaineita käytetään seuraavaa koemenettelyä:
Vertailevan jauhatuskokeen suorittamiseksi jauhetaan, DE-hakemusjulkaisua 21 32 403 vastaavasti, noin 10 g väriainetta (C.I. Disperse Red 65) tutkittavan yhdisteen, veden ja Sili-Quartzit-helmien (0 1 mm) (50 g) kanssa kaksilapai-30 sella sekoittimella, joka vastaa sekoitusmyllyjen tavallisia sekoittimia, ja jota pyörittää laboratoriossa käytettävä sekoitusmoottori, pienessä sylinterissä ja jäähdyttäen. Jauhautumisen edistymistä seurataan säännöllisin välein tutkimalla mikroskoopilla suodatetut näytteet, jotka arvos-35 teilaan 1-5 (1 = hyvin huono, 5 = erittäin hyvä).
18 70034 Säilyvyys voidaan tutkia siten, että näytteet laimennetaan haluttuun väriainepitoisuuteen, ne säilytetään 50°C:ssa lämpökaapissa ja tutkitaan esimerkiksi 1, 3 ja 6 viikon kuluttua, jolloin jäljempänä annetut ajat vastaa-5 vat hyvää säilyvyyttä.
Väriainenitoisuuden mittaamiseksi 106°C:ssa värjättiin polyesteri/villa -seos ja 130°C:ssa polyesteri tavanomaisin menetelmin. Tulokset ilmaistaan seuraavassa taulukossa numeroin 1 - 5.
10 Ne merkitsevät: 1 ei värjäydy 2 heikko 3 käyttökelpoinen 4 hyvä 5 erittäin hyvä 15
Taulukko
Yhdiste Jauhatus- Dispersio- Säilyvyys Värjäytyminen Värjäytyminen _aika (h) laatu_(viikkoja)_106°C_130°C
20 A 3 5 5 5 5 B 3 5 5 5 5 C 4 4-5 4-5 5 5 D 4 5 4-55 5 E 3 5 5 5 5 25 F 6 4-5 4-5 5 5 G 3 5 4-55 5 1 3 5 5 5 5 K 3 5 5 5 5 L 3 5 5 5 5 30 M 4 4-5 4-5 5 5 N 5 5 4-55 5 064-5 45 5
Keksinnön mukaisten aineiden käyttöä liittymisen 35 apuaineina atsopigmenteille kuvataan seuraavissa esimerkeissä.
19 70034
Esimerkki 1 11 osaa dinitroaniliinia diatsotoidaan tavanomaisesti rikki- ja suolahappojen seoksessa natriumnitriitillä (10,4 osaa, 40 % liuoksena).
5 Veden (100 osaa) ja 33-% natronlipeän (8 osaa) seok seen liuotettu ^-naftoli (8,64 osaa) saostetaan lisäämällä se pisaroittain veden (300 osaa) ja 31-% suolahapon (10 osaa) seokseen. Liittymisreaktio C.I. Pigment Orange 5:ksi tehdään sitten tavanomaisesti lisäämällä kirkastettu diatsoniumsuola-10 liuos saostetun /? -naftolin suspensioon. Sen jälkeen pigmentti suodatetaan, pestään vedellä ja lopuksi kuivataan.
Pigmentin laatuun voidaan vaikuttaa lisäämällä liittyvän komponentin saostuksen yhteydessä /^-naftoliliuokseen ja/tai aiemmin lisättyyn suolahappoon pinta-aktiivista ai-15 netta.
Esimerkki la
Pigment Orange 5 valmistetaan esimerkin 1 mukaisesti, paitsi että ennen -naftoliliuoksen lisäystä lisätään vielä 1 osa yhdistettä G veden (300 osaa) ja 31-% suolahapon (10 20 osaa) seokseen. Täten saatu pigmentti eroaa esimerkin 1 mukaisesta siten, että sillä on selvästi keltaisempi värisävy ja suurempi värin voimakkuus sekä kirja- että offsetpainossa että vesipitoisissa fleksopaino- ja dispersiovärivalmisteissa. Painoväreillä on hyvänä ominaisuutena alhainen viskositeetti. 25 Sitä paitsi täten valmistetulla pigmentillä saadaan kirja- ja offsetpainossa voimakkaampi kiilto ja parempi läpikuulta-vuus.
Esimerkki 2 34,5 osaa 4-kloori-2-nitroaniliinia sekoitetaan lai-30 mennettuun suolahappoon, diatsotoidaan sitten tavanomaisesti 40 % natriumnitriittiliuoksella ja kirkastetaan liuos lopuksi.
Veden (800 osaa), jääetikan (4 osaa) ja natronlipeän (33-%, 6,1 osaa) seokseen sekoitetaan 43,25 osaa asetetikka-happo-2-kloorianidilia. Liittymisreaktio C.I. Pigment Yellow 35 3:ksi tapahtuu sitten 10-20°C:ssa siten, että diatsoniumsuola- 20 7 0 034 liuos johdetaan liittämiskomponenttisuspension pinnan alle. Liittämisaineliuoksen pH pidetään tällöin arvossa 4-4,5 lisäämällä laimennettua natronlipeää. Sen jälkeen pigmentti suodatetaan, pestään vedellä ja kuivataan lopuksi.
5 Pigmentin laatuun voidaan vaikuttaa lisäämällä pinta- aktiivista ainetta liittämiskomponenttisuspensioon.
Esimerkki 2a
Pigment Yellow 3 valmistetaan esimerkin 2 mukaisesti, lisäten kuitenkin asetetikkahappo-2-kloorianidilidisuspen-10 sioon 4 osaa yhdistettä G.
Täten saadulla pigmentillä on paljon öljyä sisältävässä alkydihartsilakassa selvästi suurempi värin voimakkuus, parempi läpikuultavuus ja vihreämpi ja puhtaampi värisävy kuin esimerkin 2 mukaisesti valmistetulla Pigment Yellow 3:11a. 15 Esimerkki 3 30,4 osaa 3-nitro-4-aminotolueenia diatsotoidaan lai mennetussa suolahapossa 40-% natriumnitriittiliuoksella (35 osaa) tavanomaisesti, ja liuos kirkastetaan.
Veden (600 osaa), jääetikan (4 osaa) ja 33 % natron-20 lipeän (8,1 osaa) seokseen sekoitetaan 36 osaa asetetikka-anilidia.
Liittämisreaktio C.I. Pigment Yellow l:ksi tehdään sitten 10-20°C:ssa johtamalla diatsoniumsuolaliuos liittämiskomponenttisuspension pinnan alle. Liittämisliuoksen pH pi-25 detään tällöin 4,5:na lisäämällä laimennettua natronlipeää. Sitten pigmentti suodatetaan, pestään vedellä ja kuivataan lopuksi.
Pigmentin laatuun voidaan vaikuttaa lisäämällä pinta-aktiivista ainetta asetetikka-anilidisuspensioon.
30 Esimerkki 3a
Pigment Yellow 1 valmistetaan esimerkin 3 mukaisesti, paitsi että asetetikka-anilidisuspensioon lisätään ennen liittämisreaktion aloittamista 3,5 osaa yhdistettä G.
Täten valmistetulla pigmentillä on paljon öljyä si-35 sältävässä alkydihartsilakassa selvästi suurempi läpikuultavuus kuin esimerkin 3 mukaisesti valmistetulla Pigment Yellow 1:11a.
Claims (12)
1. Yhdiste, tunnettu siitä, että sillä on yleinen kaava (I), 5 R3x . O- (X-O) -Y-Z R3 O-(X-O) -Y-Z \ m \ / m H--Ar--CHR ---Ar 2^ ^ 1 2^ 1 R R R R1 ,t. _ Jn (I) 10 jossa Ar on naftaleeni, X on -CH2-CH2- ja/tai -CH2CH(CH3)-, Y on saman- tai erilaisia ryhmiä, joiden kaavat ovat -CH -CH -, -CH^-CH(CH0)- ja -CH -CHOH-CH„-, 2 2 /.6 2 2 15 Z on saman- tai erilaisia ryhmiä, joiden kaavat ovat -OH, -O-CO-CH=CH-COOM, -0-C0-CH2~CH(S03M)-COOM-, 20 -0-00-^¾ ja -S03M, COOM joissa M on kationi, ja joista ainakin yksi ryhmä Z on muu kuin -OH, 12 3
25 R , R ' ja R ovat vetyjä tai C1 1.-alkyylejä, jolloin aina- 2 3 "* 4 kin yksi ryhmistä R , R ja R on alkyyli, R on vety tai _9~alkyyli, m on luku 1-150 ja n on luku 1-9.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste, tun nettu siitä, että X on -CH2-CH2-, Y on -CH2-CH2- tai CH2“CHOH-CH2-, Z on -0-CO-CH2~CH(S03M)-COOM, 22 700 34 H x xH "°~c°Tr^i C = C tai , -OCcX XoOM MOOC-X^J 1 2 3 5. on C.| w-j 2-alkyyli, R ja R ovat vetyjä, R on vety tai _4~alkyyli, m on luku 2-25, n on luku 2-6 ja M on vety, alkalimetalli, ekvivalenttinen maa-alkalimetalli tai pienimolekyylisellä alkyylillä mahdollisesti substituoitu ammoniumryhmä tai ammoniumryhmä, 10 joka on saatu ammoniakista tai pienimolekyylisestä alkyyli-amiinista liittämällä siihen korkeintaan 100 eteenioksidi-ja/tai propeenioksidiyksikköä.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että 15. on -0-C0-CH--CH(SO^Na)-COONa, 1 ^ ^ R on metyyli tai Cg_^2_alkyyli, R on vety ja m on luku 8-20.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukaisen yhdisteen käyttö 20 pinta-aktiivisena aineena.
5 H-0-C0-CH=CH-C00H tai H-0-CoYY"YS / V~/A COOH tai sen anhydridia lämpötilassa 20-100°C.
5. Patenttivaatimuksen 1 mukaisen yhdisteen käyttö liittämisen apuaineena atsopigmenttien valmistuksessa.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukaisen yhdisteen käyttö dispergointiaineena väriainedispersioiden valmistuksessa.
7. Patenttivaatimuksen 1 mukaisen yhdisteen käyttö kostutus-, emulgointi-, sekoittumisen edistämis- ja värjäyksen apuaineena.
8. Menetelmä patenttivaatimuksen 1 mukaisen yhdisteen valmistamiseksi, tunnettu siitä, että yhdis-30 teen, jonka kaava on, R3 O- (X-O) -Y-OH R3 O- (X-O) -Y-OH \ / m / m H--Ar -CHR--Ar--H 2/ \ 1 2/ \ 1 35 _R R Jn R R 23 70034 12 3 jossa Ar, X, Y, R, R , R , R , m ja n ovat patenttivaatimuksen 1 mukaiset, annetaan reagoida 1-(n+1) moolin kanssa dikarboksyylihappoa, jonka kaava on
9. Patenttivaatimuksen 8 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että dikarboksyylihapon, jonka 10 kaava on H-0-C0-CH=CH-C00H, tai sen anhydridin reaktiotuotteeseen liitetään lämpötilassa 20-100°C rikkipitoisen hapon suoloja.
10. Menetelmä patenttivaatimuksen 1 mukaisen yhdisteen valmistamiseksi, tunnettu siitä, että anne- 15 taan yhdisteen, jonka kaava on — -n R^ 0-(X-0)m-Y-Z' r3\ ^^O-(X-O)-Y-Z ' H--Ar —--CHR--Ar —- H 2 \ 1 2/ \ 1 20 LR R Jn R 1 2 3 jossa Ar, X, Y, R , R , R , m ja n ovat patenttivaatimuksen 1 mukaiset, ja jossa Z' on OH tai Cl sillä edellytyksellä, että ainakin yksi ryhmistä Z' on muu kuin OH, reagoida sul-fiitin kanssa lämpötilassa 100-2C0°C. 24 70034
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813104991 DE3104991A1 (de) | 1981-02-12 | 1981-02-12 | Anionische grenzflaechenaktive verbindungen auf basis oxalkylierter naphthol-novolake und deren verwendung |
| DE3104991 | 1981-02-12 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI820426L FI820426L (fi) | 1982-08-13 |
| FI70034B true FI70034B (fi) | 1986-01-31 |
| FI70034C FI70034C (fi) | 1986-09-12 |
Family
ID=6124638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI820426A FI70034C (fi) | 1981-02-12 | 1982-02-10 | Anjoniska ytaktiva foereningar pao basis av oxialkylerade naftol-novolack deras anvaendning och framstaellning |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4403079A (fi) |
| EP (1) | EP0058384B1 (fi) |
| JP (1) | JPS57154146A (fi) |
| KR (1) | KR890001680B1 (fi) |
| BR (1) | BR8200741A (fi) |
| CA (1) | CA1184924A (fi) |
| DE (2) | DE3104991A1 (fi) |
| DK (1) | DK60982A (fi) |
| FI (1) | FI70034C (fi) |
| IN (1) | IN156610B (fi) |
| MX (1) | MX156652A (fi) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3120697A1 (de) * | 1981-05-23 | 1982-12-09 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Anionische verbindungen auf basis modifizierter novolack-oxalkylate, ihre herstellung und ihre verwendung als schaumfreie grenzflaechenaktive mittel |
| CH653068A5 (de) * | 1982-01-02 | 1985-12-13 | Sandoz Ag | Hilfsmittel fuer das faerben mit dispersionsfarbstoffen. |
| JPS5936123A (ja) * | 1982-08-20 | 1984-02-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | 新規なノボラツク型置換フエノ−ル樹脂のグリシジルエ−テル、その製造法およびこれを主成分とする封止剤 |
| DE3729657A1 (de) * | 1987-09-04 | 1989-03-23 | Hoechst Ag | Harzsaeureester auf basis von novolakoxalkylaten, ihre herstellung und verwendung |
| DE3822043A1 (de) * | 1988-06-30 | 1990-01-11 | Hoechst Ag | Grenzflaechenaktive verbindungen auf basis von oxynaphthoesaeureestern, ihre herstellung und verwendung |
| US5194665A (en) * | 1988-06-30 | 1993-03-16 | Hoechst Ag | Surfactants based on hydroxynaphthoic esters and preparation and use thereof |
| DE3823826A1 (de) * | 1988-07-14 | 1990-01-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur badpigmentierung von leder |
| DE3927471A1 (de) * | 1989-08-19 | 1991-02-21 | Hoechst Ag | Verfahren zur badpigmentierung von leder |
| DE59201039D1 (de) * | 1991-01-22 | 1995-02-09 | Hoechst Ag | Dispergiermittel. |
| EP0549968A1 (de) * | 1991-12-20 | 1993-07-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Grenzflächenaktive Verbindungen auf Basis modifizierter Novolakoxalklylate, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| DE19535246A1 (de) * | 1995-09-22 | 1997-03-27 | Bayer Ag | Tensidgemische |
| WO1998015345A1 (en) * | 1996-10-04 | 1998-04-16 | Rhodia Inc. | Detergent compositions containing low concentration levels of gemini surfactants |
| CN1802603A (zh) | 2003-07-17 | 2006-07-12 | 霍尼韦尔国际公司 | 用于高级微电子应用的平面化薄膜及其生产装置和方法 |
| WO2014178348A1 (ja) * | 2013-04-30 | 2014-11-06 | 明和化成株式会社 | フェノール樹脂、エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた硬化物、銅張り積層板、半導体封止材 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2581392A (en) * | 1949-05-06 | 1952-01-08 | Petrolite Corp | Quaternary ammonium derivatives of chloroxy propylated oxyalkylated phenol-aldehyde resins |
| US2766213A (en) * | 1953-01-26 | 1956-10-09 | Petrolite Corp | Process for breaking petroleum emulsions |
| US3244770A (en) * | 1962-06-25 | 1966-04-05 | Nalco Chemical Co | Surface active agents derived from polycarboxylic acids esterified with oxyalkylated phenolics and polyoxy-alkylene glycol |
| BE785711A (fr) * | 1971-06-30 | 1973-01-02 | Hoechst Ag | Dispersants et mouillants pour des agents biocides organiques |
| BE785703A (fr) * | 1971-06-30 | 1973-01-02 | Hoechst Ag | Dispersions de colorants |
| US4032514A (en) * | 1971-08-18 | 1977-06-28 | Petrolite Corporation | Oxyalkylated cyclic phenol-aldehyde resins and uses therefor |
| GB2041388B (en) * | 1979-01-23 | 1982-12-08 | Yorkshire Chemicals Ltd | Sulphited polyoxyethylene esters |
| DE2909639C2 (de) * | 1979-03-12 | 1982-03-18 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Stabile, lagerfähige, wäßrige Dispersionen von primären aromatischen Aminen und ihre Verwendung zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser |
-
1981
- 1981-02-12 DE DE19813104991 patent/DE3104991A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-02-05 IN IN140/CAL/82A patent/IN156610B/en unknown
- 1982-02-10 EP EP82100956A patent/EP0058384B1/de not_active Expired
- 1982-02-10 US US06/347,485 patent/US4403079A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-02-10 DE DE8282100956T patent/DE3272062D1/de not_active Expired
- 1982-02-10 FI FI820426A patent/FI70034C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-02-10 JP JP57018997A patent/JPS57154146A/ja active Granted
- 1982-02-11 KR KR8200587A patent/KR890001680B1/ko active
- 1982-02-11 CA CA000396098A patent/CA1184924A/en not_active Expired
- 1982-02-11 MX MX191350A patent/MX156652A/es unknown
- 1982-02-11 DK DK60982A patent/DK60982A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-02-11 BR BR8200741A patent/BR8200741A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI820426L (fi) | 1982-08-13 |
| DE3272062D1 (en) | 1986-08-28 |
| MX156652A (es) | 1988-09-22 |
| KR890001680B1 (ko) | 1989-05-13 |
| JPS57154146A (en) | 1982-09-22 |
| KR830009210A (ko) | 1983-12-19 |
| DK60982A (da) | 1982-08-13 |
| FI70034C (fi) | 1986-09-12 |
| US4403079A (en) | 1983-09-06 |
| CA1184924A (en) | 1985-04-02 |
| IN156610B (fi) | 1985-09-21 |
| JPH044306B2 (fi) | 1992-01-27 |
| EP0058384A1 (de) | 1982-08-25 |
| BR8200741A (pt) | 1982-12-21 |
| EP0058384B1 (de) | 1986-07-23 |
| DE3104991A1 (de) | 1982-08-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI70034C (fi) | Anjoniska ytaktiva foereningar pao basis av oxialkylerade naftol-novolack deras anvaendning och framstaellning | |
| US3874891A (en) | Dispersing agents for the fine distribution and stabilisation of dyes | |
| US4167510A (en) | Ester capped alkyleneoxy fugitive tints and method for producing same | |
| US5186846A (en) | Dye dispersants: aryl sulphonic acid-formaldehyde condensate or ligninsulfonate | |
| US4312631A (en) | Surface-active compounds based on natural rosin acids | |
| EP0764695B1 (de) | Tensidgemische | |
| JPH0357889B2 (fi) | ||
| CS235021B2 (en) | Liquid water-containing dye agent of reactive colouring agents | |
| CA1154454A (en) | Surface-active compounds on the basis of arylated fatty substances and their use | |
| US5697985A (en) | Process for the preparation storage-stable dye dispersions | |
| US4300900A (en) | Process and dye preparations for pad-dyeing | |
| EP0382054B1 (de) | Chemisch modifizierte Proteine | |
| US4407748A (en) | Azo dyestuffs possessing antimicrobial properties | |
| EP1727863B1 (en) | Concentrated dye solutions | |
| JPH05295061A (ja) | 変性ノボラック−アルコキシレートを基礎とする界面活性化合物、その製造およびその用途 | |
| TWI393751B (zh) | 非磺化金屬錯合物染料之液體染料調配物 | |
| KR890002716B1 (ko) | 분산염료 조성물 | |
| JPH05209032A (ja) | スルホン酸基含有混合縮合生成物、その製造方法およびその用途 | |
| JPH044350B2 (fi) | ||
| US4009142A (en) | Sulfonsuccinic acid semi-esters, process for their preparation and their use in pigment preparations for aqueous flexo printing pastes | |
| JPS6036225B2 (ja) | 塩基性染料液状組成物 | |
| KR20110128341A (ko) | 수성 직접 염료 제형 | |
| NO128824B (fi) | ||
| DE3034002A1 (de) | Sulfonsaeuregruppenhaltige 1 zu 2-chromkomplexfarbstoffe | |
| KR850001918B1 (ko) | 아릴화지방-계면활성 화합물의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT |