FI68397B - Saosom fungicid anvaendbara cyklopropankarboxylsyraanilider - Google Patents
Saosom fungicid anvaendbara cyklopropankarboxylsyraanilider Download PDFInfo
- Publication number
- FI68397B FI68397B FI781264A FI781264A FI68397B FI 68397 B FI68397 B FI 68397B FI 781264 A FI781264 A FI 781264A FI 781264 A FI781264 A FI 781264A FI 68397 B FI68397 B FI 68397B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- furyl
- oxoperhydro
- cyclopropanecarboxylic acid
- anilide
- effect
- Prior art date
Links
- -1 methoxy, ethoxy Chemical group 0.000 claims description 43
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- OCHYJSATRBHPLB-UHFFFAOYSA-N n-phenylcyclopropanecarboxamide Chemical class C1CC1C(=O)NC1=CC=CC=C1 OCHYJSATRBHPLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 18
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 14
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 13
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 12
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 8
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 5
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 5
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;manganese Chemical compound [Mn].NC(=S)SCCSC(N)=S YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 3
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical compound C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CC1 ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- NTLPYAXIGVIIBS-UHFFFAOYSA-N C(C)OC1=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=CC=C1 Chemical compound C(C)OC1=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=CC=C1 NTLPYAXIGVIIBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCJQYWUPDCLNNR-UHFFFAOYSA-N C1=CC(Cl)=CC=C1N(C(=O)C1CC1)C1C(=O)OCC1 Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N(C(=O)C1CC1)C1C(=O)OCC1 JCJQYWUPDCLNNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJMONPSULDEHGJ-UHFFFAOYSA-N CC1=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C(=CC=C1)C Chemical compound CC1=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C(=CC=C1)C GJMONPSULDEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACWNSQYNWQANLI-UHFFFAOYSA-N CC1=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=CC(=C1)C Chemical compound CC1=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=CC(=C1)C ACWNSQYNWQANLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDXRRSKAFPKOJO-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=C1 Chemical compound CC1=CC=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=C1 UDXRRSKAFPKOJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQGKQFMREQJRGF-UHFFFAOYSA-N CC=1C=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=CC1C Chemical compound CC=1C=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=CC1C RQGKQFMREQJRGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- GKLKISMJWCRVSX-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OC(C2)C)=O)C=CC1 Chemical compound ClC=1C=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OC(C2)C)=O)C=CC1 GKLKISMJWCRVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCMUXDKGKNRNKV-UHFFFAOYSA-N O=C1OCCC1N(C1=CC=CC=C1)C(=O)C1CC1 Chemical compound O=C1OCCC1N(C1=CC=CC=C1)C(=O)C1CC1 CCMUXDKGKNRNKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241000233629 Phytophthora parasitica Species 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- ZQURKOAMICBVAW-UHFFFAOYSA-N ethene;manganese Chemical group [Mn].C=C ZQURKOAMICBVAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 230000033458 reproduction Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000004460 silage Substances 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/30—Oxygen atoms, e.g. delta-lactones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
RSr7! ΓΒ1 (11) KUULUTUSjULKA.SU 68397
l0·» UTLÄGGNI NGSSKRIFT
• C (45) Patentti ayönnotty 10 09 1985 i&rVpj Patent oeddelat * I (51) Kv.lk.*/lnt.CI.* C 07 D 307/32, A 01 N 53/00 gUQ|^||__p||^|^^|^Q (21) Patenttihakemus — Patentansfikning 78126¾ (22) HakemlspilvS — Ansökningsdag 21+. 04.78 (FI) (23) AlkupSivi — Giltighetsdag 2¾ .0¾ . 78 (41) Tullut julkiseksi — Blivit offentllg 28.1 1.78
Patentti- ja rekisterihallitus (44) Nähtäviksipanon ja kuul.julkaisun pvm. — 31.05.85
Patent- och registerstyrelsen v ' Ansökan utlagd och utl.skrlften publlcerad (32)(33)(31) Pidetty etuoikeus — Begärd prioritet 27.05.77
Saksan Li ittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskl and (DE) P 2721+786.5 (71) Schering Aktiengesel1schaft, Ber1in/Bergkamen, DE; Mullerstrasse 170-178, D-1000 Berlin 65, Saksan Liittotasava1ta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Ulrich Buhmann, Berlin, Reinhold Puttner, Berlin,
Ernst Albrecht Pieroh, Berlin, Dietrich Baumert, Börssum,
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubl iken Tyskland(DE) (7¾) Oy Kolster Ab (5¾) Sienimyrkkynä käytettävät sykiopropaanikarboksyylihappoani1 idit -Säsom fungicid användbara cyklopropankarboxy1syraanίIider
Keksintö koskee uusia sienimyrkkynä käytettäviä syklokarboksyy-lihappoanilideja, joiden kaava on R2 I ^CH?
CHp- CH-N-CO-CH·^ I
Hl ^ CH2 I
jossa R.j merkitsee vetyä tai metyyliä, ja 1*2 merkitsee fenyyliä, tai metyyli-, dimetyyli-, etyyli-, dietyyli-, di-.isopropyy li-, metoksi-, etoksi-, fluori-, kloori-, bromi-, dikloori-, syano-, tiometyyli- tai trifluorimetyyli fenyyliä.
Kasvitautia aiheuttavia sieniä hävittäviä aineita on jo tiedossa useitakin. Käytäntöön sovellettuja tunnettuja tämän tapaisia aineita ovat esimerkiksi 5-etoksi-3-trikloor.imetyyli-1 ,2,4-tiadiatso-li (US 3 260 588 ja 3 260 725) ja tetrametyylitiuramdisulfidi DE 642 532) . Näiden aineiden kasvitautia aiheuttavien sienien tuhoa-misvaikutus ei kuitenkaan aina ole tyydyttävä.
68397 2
Keksinnön mukaisten yhdisteiden kasvitautia aiheuttavia sieniä hävittävä vaikutus on yllättäen parempi kuin samansuuntaisen vaikutuksen omaavien tunnettujen aineiden ja sen lisäksi kasvit sietävät niitä hyvin ja niiden vaikutusaika on riittävän pitkä. Koska lisäksi käytännössä kyseeseen tulevilla käyttömäärillä niillä ei ole kasvismyrkkyvaikutusta, niitä voidaan siten käyttää edullisesti maataloudessa ja kasvitarhoissa kasvitautia aiheuttavien sienien torjuntaan .
Keksinnön mukaisilla yhdisteillä on ylivoimaisesti entistä paremmat sieniä hävittävät ominaisuudet tuhosien.iin, kuten esimerkiksi valehärmäsien.iin nähden.
Päinvastoin kuin vain ehkäisevän vaikutuksen omaavilla tunnetuilla sieniä hävittävillä aineilla, kuten esimerkiksi N-tr.ikloor.i-me tyy li ti of taali-imid.il lä (US 2 553 770, 2 553 771 ja 2 553 776) ja mangaanietyleenibisd.itiokarbamaatilla (US 2 504 404 ja 2 710 822), keksinnön mukaisilla yhdisteillä on yllättäen lisäetuna parantava ja systeeminen vaikutus ja ne mahdollistavat sen vuoksi myös kasveihin jo tunkeutuneiden taudinaiheuttajien torjunnan.
Vaikutusainetta voidaan käyttää joko sellaisenaan tai myös seoksina, joissa on vähintään kahta rakenteellisesti erilaista patenttivaatimuksen kohteena olevan yhdisteryhmän vaikutusainetta. Haluttaessa voidaan - halutusta tarkoituksesta riippuen - lisätä muita sieniä hävittäviä aineita, sukkulamatomyrkkyjä, rikkaruohomyrkkyjä tai muita tuholaistorjunta-aineita.
Tarkoituksenmukaisesti keksinnön mukaisia vaikutusalueita käytetään esimerkiksi jauheina, sirotteina, rakeina, liuoksina, emulsioina tai suspensioina lisäämällä nestemäisiä ja/tai kiinteitä kantaja-aineita tai laimentimia ja mahdollisesti kostutus-, tartunta-, emulgointi- ja/tai dispergointiapuaineita.
Sopivia nestemäisiä kantajia ovat vesi, mineraaliöljyt tai muut orgaaniset liuottimet, kuten esimerkiksi ksyleeni, klooribents-eeni, sykloheksanoli, dioksaani, asetonitriili, etikkaesteri, dime-tyyliformamidi, isoforoni ja dimetyylisulfoksidi.
Kiinteiksi kantajiksi soveltuvat kalkki, kaoliini, liitu, talkki, Attaclay ja muut savimaat sekä luonnosta saatava tai synteettinen piihappo.
68397 3
Pinta-aktiivisina aineina mainittakoon esimerkiksi ligniini-sulfonihappojen suolat, alkyloitujen bentseenisulfonihappojen suolat, sulfonoidut happoamidit ja niiden suolat, polyoksietyloidut amiinit ja alkoholit.
Mikäli vaikutusaineita on tarkoitus käyttää siemenviljan peittaukseen, joukkoon voidaan lisätä myös väriaineita, jotta peitattuun siemeneen saadaan selvemmin näkyvä väri.
Vaikutusaineen tai -aineiden osuus valmisteessa voi vaihdella laajoissa rajoissa, jolloin käytettävän vaikutusaineen tarkka pitoisuus valmisteessa riippuu pääasiallisesti aineen määrästä, joka on tarkoitus käyttää muun muassa maaperän tai siemenviljan käsittelyyn tai lehtien ruiskuttamiseen. Valmiste sisältää esimerkiksi noin 1 - 80 paino-%, lähinnä 20 - 50 paino-%, vaikutusainetta ja noin 99 - 20 paino-% nestemäisiä tai kiinteitä kantajia sekä mahdollisesti enintään 20 paino-% p.inta-aktiivisia aineita.
Uusia kaavan I mukaisia yhdisteitä voidaan valmistaa antamalla esimerkiksi yhdisteiden, joiden kaava on ch2-ch-nh-r2
H\ II
R1 jossa R^ ja R2 merkitsevät samaa kuin edellä, reagoida syklopropaani-karboksyylihappokloridin kanssa, jonka kaava on
/CH
C1-C0-CH| * ch2 happoa sitovan aineen ja mahdollisesti liuottimen läsnäollessa, edullisesti ekvimoolisuhteissa, ja eristämällä menetelmän mukaiset tuotteet sinänsä tunnetulla tavalla.
68397
Happoa sitovina aineina voidaan käyttää esimerkiksi orgaanisia emäksiä, kuten pyridiiniä, trietyyliamiin.ia tai N,N-dimetyy-l.ianiliinia, tai epäorgaanisia emäksiä, kuten alkali- ja maa-alkali-metallien, esimerkiksi natriumin, kaliumin tai kalsiumin hydroksideja, oksideja ja karbonaatteja.
Liuottimina voidaan haluttaessa käyttää esimerkiksi eetteriä, tetrahydrofuraania, bentseeniä, etikkaesteriä ja muita liuottimia. Samanaikaisesti liuottimina voidaan käyttää nestemäisiä happoa sitovia aineita, kuten esimerkiksi pyridiiniä.
Reaktio suoritetaan tarkoituksenmukaisesti lämpötilaväIillä -10° - +120°C.
Suoritetut käyttökokeet ja niiden tulokset.
A. Rajakonsetraatiokoe Pythium ultimum-sientä torjuttaessa 20 % jauhemaista vaikutusainevalmistetta sekoitettiin homogeeniseksi maan kanssa, joka oli vahvasti Pythium ultimum-sienen saastuttama. Käsitellyllä maalla täytettiin 0,5 litran saviruukkuja ja kuhunkin niistä kylvettiin välittömästi 20 silpoydinhernelajin "Wunder von Kelvedon" jyvää. Kolme viikkoa 20 - 24°C:ssa kestäneen viljelyajan jälkeen määritettiin terveiden herneiden lukumäärä ja suoritettiin arviointi (1 - 4).
Vaikutusaineet, käyttömäärät ja tulokset on esitetty seu-raavassa taulukossa.
5 68397
Keksinnön mukainen Vaikutusaine- Terveiden Juurien yhdiste konsentraatio herneiden arviointi __mg/1 maata__lukumäärä_(1 - 4)
Syklopropaanikarboksyyli- 10 17 4 happo-/N-(2-oksoperhydro- 20 17 4 3-furyyli)-anil.idi7 40 18 4
Syklopropaanikarboksyyli- happo-/2,6-dimetyyli-N- 10 16 4 (2-oksoperhydro-3-furyyl.i) - 20 20 4 anilidi} 40 19 4
Syklopropaanikarboksyyli- 10 19 4 happo-,/3-kloori-N-(2-okso- 20 17 4 perhydro-3-f uryyli) -anilidi/ 40 17 4
Syklopropaanikarboksyyli- 10 10 1 happo-/3-metyyli-N-(2-okso- 20 16 2 perhydro-3-furyyli)-an.ilidi7 40 16 4
Syklopropaanikarboksyyli- 10 10 1 happo-^2-metoksi-N-(2-okso- 20 16 2 perhydro-3-furyyli)-anil.idi7 40 20 4
Vertailuaine 5-etoksi-3-trikloori-metyyl.i- 10 2 1 1 , 2,4-tiadiatsoli 20 51 40 12 3
Kontrolli I
(3 uusintaa) aj 1 1
Saastutettu maa b) 0 - c) 0
Kontrolli II
(3 uusintaa) a) 19 4 Höyryllä käsitelty maa b) 18 4 c) 18 4
Juurien arviointi 4 = juuret valkeat, ei sieninekroosia 3 = juuret valkeat, vähäistä sieninekroosia 2 = juuret ruskeat, jo voimakkaampaa sieninekroosia 1 = voimakasta sieninekroosia, juuret lahonneet 6 68397 B. Sokerijuurikkaiden peittaus
Tarkistettuja sokeriruo'on siemeniä, lajia "Dieckmann-Suprapoly", peitattiin 20-% jauhemaisilla vaikutusainevalmisteilla. Saviruukkuihin, jotka olivat 2 litran vetoisia (20 x 20 x 5 cm), pantiin tavallista kompostimaata (Damping-off) ja kuhunkin ruukkuun kylvettiin 100 sokeriruo'on siementä. 18 vuorokautta kasvihuoneessa 19 - 21°C:ssa kestäneen viljelyajan jälkeen määritettiin terveiden taimien määrä.
Vaikutusaineet, käyttömäärät ja tulokset on esitetty seu-raavassa taulukossa.
il 7 68397
Keksinnön mukaiset Vaikutusaineen Terveiden taimien yhdisteet määrä lukumäärä _____g/kg siementä____
Syklopropaanikarboksyylihappo- 0,4 79 /N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)- 0,8 79 anilidi7 1 ,6 75
Syklopropaanikarboksyylihappo- 0,4 70 [2,6-dimetyyli-N-(2-oksoper- 0,8 7 6 hydro-3-furyyli)-anilidi7 1/6 83
Syklopropaanikarboksyylihappo- 0,4 83 /^3-kloori-N- (2-oksoperhydro- 0,8 82 3-furyyli) -anil.id.i7 1,6 93
Syklopropaanikarboksyylihappo- 0,4 77 /_3-metyyli-N- (2-oksoperhydro- 0,8 71 3-f uryyli)-anilidiT? 1/6 85
Syklopropaanikarboksyylihappo- 0,4 83 ^2-metoks.i-N-(2-oksoperhydro- 0,8 87 3-furyyli)-anilidi^ 1/6 87
Vertailuaine 5-etoksi-3-trikloorimetyyli- 0,4 26 1,2,4-tiadiatsoli 0,8 44 1.6 53
Tetrametyylitiuramdisulf id.i 4,8 21 9.6 50
Kontrolli I
(3 uusintaa) a) 5
Saastutettu maa b) 7 c) 6
Kontrolli II
(3 uusintaa) a) 83 Höyryllä käsitelty maa b) 86 c) 81 _ _ ΤΓ 8 68397 C. EhkäisevSn käsittelyn Vaikutus viiniköynnöskasvien lehtien pinnassa olevaa Plasmopara vitlcola-sientä vastaan Nuoret vi.iniköynnöskasvit, joissa oli 5-8 lehteä, ruiskutettiin vettä valuviksi mainitun konsentraation omaavilla liuoksilla; ruiskutteen kuivuttua lehtien alapuolelle suihkutettiin sienen itiöpesäkelietettä (noin 20 000/1 ml) ja heti sen jälkeen idätettiin kasvihuoneessa 22 - 24°C:ssa vesihöyryn kyllästämässä atmosfäärissä. Toisesta päivästä alkaen ilman kosteus palautettiin 3-4 päiväksi normaaliksi (kyllästysaste noin 30 - 70 %) ja sen jälkeen kosteus pysytettiin vielä vuorokauden ajan vesihöyryn kyllästymispistettä vastaavana. Tämän jälkeen kunkin lehden osalta merkittiin muistiin prosentteina sienien saastuttaman alueen osuus, ja sieniä hävittävän vaikutuksen ilmoittamiseksi laskettiin keskiarvo kunkin käsittelyn osalta seuraavasti: 100 x käsitellyn saastuminen “ käsittelemättömän saastuminen ~ vaikutus-%
Tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa.
o, 68397 9 «3 3 IÖ +> —.
p 3 iö ld m m m m m in ui m
P fti -P (N CN (N (N (N <N (N (N <N
0) -H -P O O O O O O O O O
(/)(00) «. * ·* « » - - * » 3 > 0 o o o o o o o o o
O -H
« <#> (0 — “ 3 3 λ;
P
3 <0 (0 -n <Ö 3 ~- P -O (0 en Oj ro 0 >
S
0) :<Ö (0 -M rH 3 01 0) h ooo-^rfnooooo /«° en •^οοοοοΟ'^'ΟΓ'σι
Il r- r- r- 0) (0 3 rH -P O 3 o λ; *h -h -p
(0 -H
> >
•H
I rH
2 >i I >i
•HI (¾ I I I I
rH (N I O (N CM <N (N H1 >t—-nj P '—' '—’ '— '—" Ό
>i I —' CL. I I I I I H
-P 2 I O 2 2 2 2 n H
0) I 2 (Λ I I I I 1 H
£ -H I ·Η ·Η *H ·Η ·Η *H 3 •H P -H I H-H p en pro ό o ε -ηγλ^ >1 o λ: oi 1 3 O Ό -H* >i >1 3 O O—,
in Γη Ή p IT3-P -p <—I -P rH -H
v-h'ih Λ ID -H OJ OJ Ή QJ XrH
',<N Ό I I V rH | I I I I >1 V 3 ¢1¾¾¾¾¾ 'ϊΰ Q ί •H I Ό I Ό I IÖ I Ό I Ό ΙΌ ΙΌ 13 0 3 O ·Η O Ή OI O -H O -H O Ή O -H O Ή
-P dl (0 Οι Ή ft H Oi ^ ft H ft H ft H Οι Ή ft I
0J Οι I 01 Ή pi -H O i *H Oi *H Q i *H Qi ·Η Q i *H Q i CO
oj (0^3C(03oaH(Ociccmc33oJi -p x:-hx3iöx:iöx:>ix:(öx:<öx:(öx:iöx:o
(0 -H rH -H I -Hl Ή >ι -H I -Hl -Hl -Hl -HP
•H r—I i—I s i—I s rH p i—I ·—- i—I —^ i—I -—- i—1 i—1 Ό Ό >ί >ι >ι -H >i -H >i 3 !>i -H >i -H >i -H >i -H >i >i X3 >1 P Ή >1 rH >, MH >1 rH rH >i rH >, rH >ι X5 >i en 3 en >, en >1 en i en>ien>ien>itn>itnp Λ Ή ft* >, ft* >, ft* Ό -P OI OH OP OI OP OP OP OP O Oi 0) Χ|ΓΟΧΙ3Λ3ΧΙΟΛ3ΧΙ3Χ13Χ!3ΛΟ en Pi pOHpmpppUHpippmpUHpen •h (OonJi ιΰ ι ίο Ό «oi nJi iöi iöi iö ft* ίο ft* p λ: n ** <η ** >, .y m ** m ** m ** m m o fti -H Ό Ή I ·ΗΙ -H X! -H I -H | -Hl -Hl -Hl 3 3>ι30 30 3Ρ30 30 30 30 3<Ν E «ί ΐ IÖP löp (Ö OJ löp (ÖP (öp löp (0 '—’ iÖP iö Ό iö Ό iö Oi <0 Ό iÖO (ö Ό iöO iöi 3 ft OJ Q< >i Oi >i CU O Qi>iQi>iQu>iQi>ia2 :o o Oi o x: ox: otn οχ: o x: o x; o x: oi
e PO PP PP P ft* PP PP PP PP P-H
e Olin ft oj ft ai o, o ft m ft u ft m o< m ft h •h O ft* O Οι O Oi OI OQlOQiOQiOQiO>i en i—10 *—i O *—I O *—I in ή o ή o *—l O ·—i O *—i I>i
ft* ft* i ft*cnft*enft*-^ft*enft*enft*enft*enft*-P
0J >, CM J*, ft* >, ft* >, I ^ft^^ftC^fti^fti^OJ
Ϊ* 01^ 030 030 0)2 030(/30 010 030 0)0 10 I g 68397 (TS -Ρ Ρ G —. c -Ρ λ; ns οι
G-ιΗ-Ρ LO LO LO LO <— r- CU
<U (0 -P (N (N (N (N O O -P
tn > QJ O O O O O O X! CCh V t. V S ^
O c*P *H O O O O O O CO
— CO
G
QJ
tn
C *H
(0 £ m as 5 Ρ -P +j m to tn
Qj as to O > ces S tn
tn :ctJ
(TS -l-J p
Ή G
(¾ 0) aV
P o o o o o o ovtn o o r- o o o o
II T- T- r- r- O
tn (TS
Zl i—I
p ° G
G O qj
-H -H
•HP» p (TS -H t—|
> > O
P
-P
G
O
λ; g qj
•H
E
I :θ
CM 4-J
—' 4-1 I :n3 1 I 2 I g <N (N I | | CM 0) • -P -H p '— i—|
I I <H P Q) I QJ
2 2 >i O d 2 -P
I I >1 O O I -P
•H Ή -P r-1 C/l *H -H
Ή C 0) M M U CO
>( (TS E Λν> -H O O -.(TS
>i (rs o -h1 ό i o λ:
P >1 -H T3 I (N rH
0) tn 4J -H ro —· X c
I I I —I ~ I I (TS
I0'-’, /N \p, /V r\ ---1 rv >2, lf0 N. (Ti
''-l -H* V/ -H* V c 'O -H ' V Vl -H' -P
I T3 I ·ϋ I (TS I T3 I ITS QJ
O -H o -H O I O -H o O -H Λί
-P &ι ι-1 d Ή d -—- d i—I Qi dj Ή W
QJ di Ή d -H d Ή d *H d d -Ρ ίΰ 0) (TJG (ISG Hl P (T3G (TS (TS G Ή 4J -G(ts-C(t3-c>ix:(t3x:vx:(t3 tn *p i -P i -H ip -h i -p -p' -p i tn
•P Ή —· lp ^ rp p lp ^ I-H 1^3 Ή —>. G
^3 ·Ρ ·Ρ JS P ^1 -rl >i -P -p
·£ io,PiprPiPlHip'—l>irH>i'H G
>i tn >p tn >p en i tn >i tn -p tn io λ; Λί>ιΛ;>,Λ;(ΡΛ;>ιΑίσΛ;>ι ·ρ
-P OPOPOIOPQtTSOP (TS
OJ rQG-GG.QO.QG.dl.GG > tn pdpippppipp^pip
•p (TSl (131 (TSTSdSI (TS -P (TS I
(TS ΛίιΟΛίίΡΛίΪρ^ΓΟΑίΡΛίίΡ
*P I -P I Ή *G ·Ρ I -P -P I
G CO CO CP CO G ip G O
E (T3P (T3P (T3QJ (TSP (TSP (TSP
(TS Tl (TS TS (d d (TS TS (TSG (TS TS C di >1 d !>i d O d !>i d 4H dip
-'(O O-GO-COtOO-GOI O -G
GC ΡΡΡΡΡΛίΡΡΡΓΟΡΡ
GG da>da>dOdOJdl d QJ
Λί·Ρ O Λ O Oi OI OdOOOPtj -P tn γΡ0Ή0Ή(ΝΡ0ΉΡιΗ0 (tS-V Λίιη,νίηΛί'-'ΛίιηΛίτίΛίΐη •(~> V >,.*>, Λ* >, I ,y - 2 tnotnotozusotoxjcoo 68397 D. Ehkäisevän käsittelyn vaikutus tomaatt.ikasv.ien tai perunakasvien lehtien pinnassa olevaa Phytophthora .infestans-sientä vastaan
Nuoret tomaattikasvit, joissa oli vähintään 2 kehittynyttä varsilehteä, ja perunakasvit (esimerkiksi pistokkaista), jotka olivat ainakin 10 cm:n korkuisia, ruiskutettiin ilmoitetun väkevyisellä liuoksella vettä valuviksi ja ru.iskutteen kuivuttua niihin suihkutettiin vesisuspensiota, jossa oli 50 000 - 80 000 sienen itiöpesäket-tä/1 ml, ja jota oli idätetty noin 2 tuntia jääkaapissa 11°C:ssa. Kasveja idätettiin kasvihuoneessa suuren ilmankosteuden vallitessa noin 15 - 18°C:ssa ja noin 5 vuorokauden kuluttua arvioitiin saastuneiden lehtipintojen prosentuaalinen osuus. Sieniä hävittävä vaikutus laskettiin seuraavasti: 100 x käsitellyn saastuminen 100 ---= vaikutus-% käsittelemättömän saastuminen
Tulokset on esitetty seuraavissa taulukoissa.
(*
Vaikutus-% perunoissa Phytophthora infestans-sientä vastaan
Keksinnön mukaiset yhdisteet Konsentraatio _(% vaikutusainetta)0,005
Syklopropaanikarboksyylihappo-^N-(2- oksoperhydro-3-furyyli)-anilidi7 95
Syklopropaanikarboksyylihappo-^2,6-dimetyyli-N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)- anilidi7 80
Vertailuaine
Mangaanietyleenibisditiokarbamaatti 50 (* Vaikutus lasketaan käsittelemättömien kontrollien 100 %:n saastumisen suhteen.
i * 12 68397
Vaikutus-% tomaateissa Phytophthora infestans-sientä vastaan
Keksinnön mukaiset yhdisteet Konsentraatio _______(% vaikutusainetta) 0,005
Syklopropaanikarboksyylihappo-/N-(2-oksoperhydro-3-furyyli) -an.ilidi7 1 00
Syklopropaanikarboksyylihappo-/3-metyyli-N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)- anilidi7 81 ;t ; klopropaanikarboksyylihappo-^3-kloori-N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)-anilidi? 91
Vertailuaine
Mangaanietyleenibisditiokarbamaatti 67 (* Vaikutus lasketaan käsittelemättömien kontrollien 100 %:n saastumisen suhteen.
E. Phytophthora infestans-sientä vastaan suoritetun maaperän käsittelyn systeeminen vaikutus tomaattikasvien tai peruna-kasvien yhteydessä kasvihuoneessa
Peltomaahan sekoitettiin punnitut määrät aineita (paino/tila-vuus), maata pantiin kasviruukkuihin ja näihin istutettiin nuoria to-maattikasveja, joissa oli ainakin 2 kehittynyttä varsilehteä tai perunakasveja (esim. pistokkaista), jotka olivat vähintään 10 cm:n korkuisia. Halutun tasaantumisajän kuluttua (esimerkiksi 4 tai 18 vuorokauden kuluttua) kasveihin suihkutettiin vesisuspensiota, jossa oli 50 000 - 80 000 sienen itiöpesäkettä/1 ml, ja jota oli idätetty noin 2 tuntia jääkaapissa 11°C:ssa. Kasveja idätettiin kasvihuoneessa suuren ilmankosteuden vallitessa noin 15 - 18°C:ssa ja noin 5 vuorokauden kuluttua arvioitiin saastuneiden lehtipintojen prosentuaalinen osuus. Sientä hävittävä vaikutus laskettiin seuraavasti: 100 x käsitellyn saastuminen 100 ---- vaikutus-% käsittelemättömän saastuminen 68397 1 3
Tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa.
Maaperän käsittelyn systeeminen vaikutus Phytophthora infestans-sientä vastaan tomaattikasvien yhteydessä (aktiivisen aineen paino/tilavaus) (*
Keksinnön mukaiset Aktiivinen _Vaikutus-%___ yhdisteet aine, Käsittely Käsittely ppm 4 päivää ennen 18 päivää ennen _istutusta_istutusta_
Syklopropaanikarb- oksyylihappo-^N-(2- 25 89 85 oksoperhydro-3- 5 70 89 furyyli)-anilidij
Syklopropyylikarb-oksyylihappo-/2,6- dimetyyli-N-(2- 25 92 82 oksoperhydro-3- 5 40 71 furyyli)-anilidi] (* Vaikutus lasketaan käsittelemättömien kontrollien 100 %:n saastumisen suhteen.
F. Phytophthora infestans-sientä vastaan suoritetun lehtien käsittelyn parantava vaikutus tomaattikasveihin tai peruna-kasveihin kasvihuoneessa
Nuoriin tomaattikasveihin, joissa oli ainakin 2 kehittynyttä varsilehteä, tai perunakasveihin (esimerkiksi pistokkaista), joiden korkeus oli ainakin 10 cm , suihkutettiin vesisupensiota, jossa oli 50 000 - 80 000 sienen itiöpesäkettä/1 ml, ja jota oli idätetty noin 2 tunnin ajan jääkaapissa 11°C:ssa. Kasveja idätettiin ilmankosteuden ollessa suuri. Halutun tasaantumisajan kuluttua kasvit ruiskutettiin, sienisaastutuksen ollessa piilevä, kokeiltavalla sientä hävittävän aineen konsentraatilla vettä valuviksi. Sienien puhjettua 14 68397 käsittelemättömissä kontrollikasveissa, arvioitiin saastuneiden leh-tipintojen prosentuaalinen osuus. Sientä hävittävä vaikutus laskettiin seuraavasti: 100 x käsitellyn saastuminen 100 - - = va.ikutus-% käsittelemättömän saastuminen
Tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa.
(* . v ksinnon Ruiskutettu__Va.ikutus-%____ mukaiset aktiivinen Käsittely Käsittely yhdisteet aine, % ennen istu- 1 päivä istu- __tusta___tuksen jälkeen
Syklopropaanikarb-oksyylihappo-/N-(2-oksoperhydro- 3-furyyli)-anilidij7 0,004 1 00 68
Syklopropaanikarb-oksyylihappo-/2,6-dimetyyli-N-(2-oksoperhydro-3- furyyli)-anilidi7 0,004 100 60
Vertailuaine
Mangaanietyleenibis- ditiokarbamaatti 0,004 91 0 (* Vaikutus lasketaan käsittelemättömien kontrollien 100 %:n saastumisen suhteen.
68397 15 G. Ohransiementen käsittelyn vaikutus Helminthosprorium-lajia vastaan
Ohransiemeniä, jotka olivat Helminthosporium-lajin saastuttamia, käsiteltiin siten, että 100 g kohti siemeniä käytettiin 50 mg vaikutusainetta. Sen jälkeen siemenet kylvettiin maahan ja idätettiin ilmastoidussa kammiossa +15°C:ssa. Kokeen tulos arvioitiin 6 viikon kuluttua, jolloin taimet olivat huomattavasti vähemmän saastuneita kuin käsittelemättömän kontrolliryhmän kasvit.
Keksinnön mukaiset yhdisteet__Vaikutus-%___
Syk lopropaanikarboksyy l.ihappo-[\-me tyyli-N- (2-oksoperhydro-3-furyyli) -anil.idi? 40
Syklopropaanikarboksyylihappo-/3,4-dimetyyli-N- (2-oksoperhydro-3-f uryyl.i) -anilid.i7 40
Syklopropaanikarboksyylihappo-^4-etyyli-N- (2-oksoperhydro-3-furyyli) -anil.id.i7 40 Käsittelemättömät kontrollit 0 H. Rajakonsentraatiokoe torjuttaessa Pythium ultimum-sientä 20-% jauhemaisia vaikutusainevalmisteita sekoitettiin homogeenisesti maan kanssa, joka oli voimakkaasti Pythium ultimum-sienen saastuttamaa. Käsiteltyä maata pantiin 0,5 litran tilavuisiin saviruukkuihin ja kuhunkin ruukkuun kylvettiin välittömästi 20 silpoydin-herneen jyvää (Pisuin sativum L. convar, medullare Alef.), lajia "Wun-der von Kelvedon". Kolme viikkoa 20 - 24°C:ssa kestäneen viljelyn jälkeen määritettiin terveiden herneiden lukumäärä ja suoritettiin juurien arviointi (1 - 4).
Vaikutusaineet, käyttömäärät ja tulokset on esitetty seuraa-vassa taulukossa.
Juurien arviointi: 4 = juuret valkeat, ei sieninekroosia 3 = juuret valkeat, vähäistä sieninekroosia 2 = juuret ruskeat, voimakkaampaa sieninekroosia 1 = voimakasta sieninekroosia, juuret lahonneet 16 683 9 7
d) G
•H O I
MO ·*τ 'S' 'Τ n· 'S* 'S rr n· n* <n cn ο r— 's* ^ 'S* 'S' 'S' iron 3 ·Η *- 3 > ~ „
•n M
03 5 Ä S 10 •S v
-H
0)
G :r0 M M
d> sO
Ä trO co o m r·" σ> o oo σι oo r~ Γ' σ> m σ. σ. ooooo iot- S T— CN τ— T— t— CNJ .— τ— .— xi.— CM i.— t— *— £ 3 οι λ: 'O 3
•H i—I
d> >
M
a; I -
-H
P
(0 rO (0 M +-> +J (0 G r0
Φ S
tn G rtj
O M
ä P
l· O O O O ooo ooo ooo ooo o o o o o o S H CN 'S' 00 CN O 00 CN'S'OO CN 'S' 00 CM 'S' 00 Π <3· tO O) S' 00 Ο \ to tr> tn ε 3
P
3 λ;
•H
rO
> 68397 17 •H -—.
-p ->Φ
G G α) -H I
•HO '— '— t— t— t— t— H* H* H* H Ή '— 3 > — 3 P h) (0
G
3 Ό
•H
(1)
G »0 M H
3 aa mcoo T-oo en t"- ao -G aÖ T— r— r— r- G % 3 X Ό 3 -H »H O >
H
3 E-<
O
-H
4-1 g ia ia -p h ia 4-> (0 G g a; tn ia G P O -p λ: -h ooo —. — ~ .
3 Ή (N 'f CO (O Λ O 3 .Ω O
G \ h en to g V) 3
-P
3
X
-H
> 3
-P I
en tn
•H *H
T3 -Q 3 X I 3 >t CN g G >1 3 I -Hl -p
G -H 4-1 *H
•H G -P 3 3
3 3 3 3 -P
Ai 3 3 g -H
3 3>Hg M — tn 6 G >i 3 H 3 3 H 3 :3 H P Λ 3 -P 3A! G 3 3 P -H-P4J -H 4-t —. :θ G -H 3 rH e a) rH G :3 3G -H CX rH -H 4-1 rH -H Ή
3 G -H 30 O tn 3 O 3 rH
Ai -H 33 -H M 3 4-> p 3 >i 4-itn 4-itn-P 4J3tn 4-> 3 p 3a: PC -H G 3 G >i •m 3 3 3 \Τ3, O 3 O n :0 ~ « > £ ''J « — CO « — 35 18 68397
Seuraava esimerkki selventää keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistusta.
Esimerkki
Syklopropaanikarboksyylihappo-/N-(2-oksoperhydro-3-furyyli-anilidi/ (Yhdiste n;o 1)
Liuokseen, jossa on 10,62 g (0,06 moolia) 3-aniliinoperhydro-furanoni-2:ta 50 ml:ssa pyridiiniä lisätään sekoittaen ja pisaroit-tain 6,30 g (0,06 moolia) syklopropaanikarboksyylihappokloridia sisälämpötilan ollessa 5 - 10°C. Sekoitetaan sen jälkeen 1/2 tuntia huoneen lämpötilassa, jonka jälkeen lisätään 200 g vesi/jää-seosta ja sekoitetaan hyvin. Suodattamisen jälkeen pestään huolellisesti vedel-' ja kuivataan kuivauskaapissa.
Saanto 10,25 g = 70 % teoreettisesta saannosta; sp. 104°C. Samalla tavalla valmistettiin seuraavat keksinnön mukaiset yhdisteet:
N:o_Yhdiste_Sulamispiste, °C
2 Syklopropaanikarboksyy lihappo-/2,6-di-etyyli-N- (2-oksoperhydro-3-furyyl.i) - anilidi7 102 - 103 3 Syklopropaanikarboksyylihappo-/2-metoksi-N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)- anilidi7 175 - 176 4 Syklopropaanikarboksyylihappo-/2-metyyli-N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)- anilidi7 108 - 109 5 Syklopropaanikarboksyylihappo-^2,6-dimetyyli-N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)- anilidij7 114 - 116 6 Syklopropaan.ikarboksyylihappo-^2,5-dimetyyli-N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)- anilidij 84 7 Syklopropaanikarboksyy lihappo-/3-metyyl.i- N- (2-oksoperhydro-3-furyyli) -anilidi// 1 09 8 Syklopropaanikarboksyy l.ihappo-/4 -metyyli- N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)-anilidi7 123 4
II
68397
N;o_Yhdiste ____Sulamispiste, °C
9 Syklopropaanikarboksyy l.ihappo-73,4-di- metyyli-N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)- anilidi/ 99 - 100 10 Syklopropaanikarboksyylihappo-/2,3-di-metyyli-N- (2-oksoperhydro-3-furyyli ) - anilidi7 153 11 Syklopropaanikarboksyylihappo-/2,4-d.i-metyyli-N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)- anilid.i_7 85 - 86 1 2 Syklopropaanikarboksyylihappo-/_3,5-di- metyyli-N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)- anil.idi7 103 1 3 Syklopropaanikarboksyylihappo-/_4-kloori- N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)-anilidi7 149 - 150 14 Syklopropaanikarboksyylihappo-73-kloori- N-(2-oksoperhydro-3-furyyl.i)-anilid.i7 99 - 100 15 Syklopropaanikarboksyylihappo-73-tri-fluorimetyyli-N-(2-oksoperhydro-3- furyyli)-anilidiy 104 - 105 16 Syklopropaanikarboksyylihappo-/3-fluori- N- (2-oksoperhydro-3-furyyl.i) -anilid.i7 89 17 Syklopropaanikarboksyylihappo-73-bromi- N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)-anilidi7 93 - 94 1 8 Syklopropaan.ikarboksyylihappo-^2,6-di- isopropyyli-N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)- anilidi^ 215 - 216 19 Syklopropaanikarboksyylihappo-72-etyyli- N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)-anilidiy 103 20 Syklopropaanikarboksyylihappo-{A-etyyli- N- (2-oksoperhydro-3-furyyl.i) -anilidi^ 1 07 21 Syklopropaanikarboksyylihappo-/4-metoksi- N- (2-oksoperhydro-3-furyyli) -anilidi_7 75 20 68397
N:o_Yhdiste__Sulamispiste, °C
2 2 Syklopropaanikarboksyy lihappo- /4-bromi- N-(2-oksoperhydro-3-f uryyli)-anilid.i7 144 - 145 23 Syklopropaanikarboksyylihappo-/4-fluori- N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)-anilidi/ 138 - 139 2 4 Syklopropaanikarboksyylihappo-2~etoksi- N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)-anilidi 143 - 145 25 Syk lopropaanikarboksyy lihappo-4-etoks.i- 20 N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)-anilidi (nD : 1,4579) 26 Syklopropaanikarboksyylihappo-3-kloori-N- (5-metyyli-2-oksoperhydro-3-furyyl.i) - anilidi 95 - 97 27 Syklopropaanikarboksyy1.ihappo-/3-etyyli- N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)-anilidi/ 69 - 70 28 Syklopropaanikarboksyylihappo-/3-syaani- N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)-anilidi/ 142 - 143 2 9 Syklopropaanikarboksyy l.ihappo-/3-tio- metyyli-N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)- anilidi/ (n^°: 1,5888) 30 Syklopropaanikarboksyylihappo-/2,3-d.i- kloori-N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)- anilidi/ 136 - 137
Keksinnön mukaiset yhdisteet ovat yleensä lähes värittömiä, hajuttomia, kiteisiä aineita, jotka eivät juuri liukene veteen eikä bensiiniin, mutta liukenevat sitä vastoin erittäin hyvin polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten esimerkiksi asetoniin, dimetyyliform-amidiin ja dimetyylisulfoksidiin.
Keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistuksessa käytettävät lähtöyhdisteet ovat sinänsä tunnettuja tai niitä voidaan valmistaa tunnetuilla menetelmillä.
Claims (1)
- 21 68397 Patenttivaatimus Sienimyrkkynä käytettävät sylkopropaanikarboksyyli-happoanilidit, joiden kaava on f 2 ^ “2 CH„-CHtN-CO-CH ^ I JLo ^ jossa R.j merkitsee vetyä tai metyyliä, ja merkitsee fenyyliä, tai metyyli-, dimetyyli-, etyyli-, dietyyli-, di-isopropyyli-, metoksi-, etoksi-, fluori-, kloori-, bromi-, dikloori-, syano-, tiometyyli- tai trifluorimetyylifenyyliä.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2724786 | 1977-05-27 | ||
| DE2724786A DE2724786C2 (de) | 1977-05-27 | 1977-05-27 | Cyclopropancarbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilide], Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI781264A7 FI781264A7 (fi) | 1978-11-28 |
| FI68397B true FI68397B (fi) | 1985-05-31 |
| FI68397C FI68397C (fi) | 1985-09-10 |
Family
ID=6010435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI781264A FI68397C (fi) | 1977-05-27 | 1978-04-24 | Saosom fungicid anvaendbara cyklopropankarboxylsyraanilider |
Country Status (39)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS53147061A (fi) |
| AR (1) | AR220710A1 (fi) |
| AT (1) | AT360803B (fi) |
| AU (1) | AU520353B2 (fi) |
| BE (1) | BE867556A (fi) |
| BG (1) | BG28688A3 (fi) |
| BR (1) | BR7803382A (fi) |
| CA (1) | CA1108161A (fi) |
| CH (1) | CH633784A5 (fi) |
| CS (1) | CS203192B2 (fi) |
| CY (1) | CY1163A (fi) |
| DD (1) | DD136093A5 (fi) |
| DE (1) | DE2724786C2 (fi) |
| DK (1) | DK233878A (fi) |
| EG (1) | EG13373A (fi) |
| ES (1) | ES470195A1 (fi) |
| FI (1) | FI68397C (fi) |
| FR (1) | FR2392019A1 (fi) |
| GB (1) | GB1603730A (fi) |
| GR (1) | GR72966B (fi) |
| HU (1) | HU184201B (fi) |
| IE (1) | IE46923B1 (fi) |
| IL (1) | IL54719A (fi) |
| IT (1) | IT1096326B (fi) |
| KE (1) | KE3241A (fi) |
| LU (1) | LU79711A1 (fi) |
| MX (1) | MX5224E (fi) |
| MY (1) | MY8300210A (fi) |
| NL (1) | NL7805404A (fi) |
| NO (1) | NO149430C (fi) |
| PH (1) | PH15700A (fi) |
| PL (1) | PL110646B1 (fi) |
| PT (1) | PT68075B (fi) |
| RO (1) | RO75072A (fi) |
| SE (1) | SE442868B (fi) |
| SU (2) | SU727107A3 (fi) |
| TR (1) | TR20568A (fi) |
| YU (1) | YU40192B (fi) |
| ZA (1) | ZA783036B (fi) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4440780A (en) * | 1979-06-01 | 1984-04-03 | Chevron Research Company | Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino)-and 3-(N-thionoacyl-N-arylamino)-gamma-butyrolactones and gamma-thiobutyrolactones |
| EP0016985A1 (de) * | 1979-03-16 | 1980-10-15 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Substituierte Anilide, Verfahren zu deren Herstellung, fungicide Mittel enthaltend solche Verbindungen sowie Verwendung solcher Verbindungen bzw. Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenfungi |
| DE2920435A1 (de) * | 1979-05-19 | 1980-12-04 | Basf Ag | 2-aminopropanalacetale, verfahren zu ihrer herstellung, ihre anwendung als fungizide und verfahren zur herstellung von substituierten anilinen |
| US4599351A (en) * | 1981-08-14 | 1986-07-08 | Chevron Research Company | Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino) lactones |
| JPS61186735U (fi) * | 1985-05-14 | 1986-11-21 |
-
1977
- 1977-05-27 DE DE2724786A patent/DE2724786C2/de not_active Expired
-
1978
- 1978-04-24 FI FI781264A patent/FI68397C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-05-09 YU YU1102/78A patent/YU40192B/xx unknown
- 1978-05-11 MX MX787079U patent/MX5224E/es unknown
- 1978-05-12 CA CA303,250A patent/CA1108161A/en not_active Expired
- 1978-05-15 PH PH21136A patent/PH15700A/en unknown
- 1978-05-16 IL IL54719A patent/IL54719A/xx unknown
- 1978-05-18 TR TR20568A patent/TR20568A/xx unknown
- 1978-05-18 NL NL7805404A patent/NL7805404A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-05-23 CY CY1163A patent/CY1163A/en unknown
- 1978-05-23 PT PT68075A patent/PT68075B/pt unknown
- 1978-05-23 GB GB21326/78A patent/GB1603730A/en not_active Expired
- 1978-05-24 JP JP6212278A patent/JPS53147061A/ja active Granted
- 1978-05-24 ES ES470195A patent/ES470195A1/es not_active Expired
- 1978-05-24 AT AT380578A patent/AT360803B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-24 IE IE1029/78A patent/IE46923B1/en unknown
- 1978-05-24 AR AR272308A patent/AR220710A1/es active
- 1978-05-24 PL PL1978207069A patent/PL110646B1/pl unknown
- 1978-05-24 EG EG333/78A patent/EG13373A/xx active
- 1978-05-25 DD DD78205587A patent/DD136093A5/xx unknown
- 1978-05-25 CS CS783406A patent/CS203192B2/cs unknown
- 1978-05-25 SE SE7805994A patent/SE442868B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-05-25 LU LU79711A patent/LU79711A1/de unknown
- 1978-05-25 IT IT23774/78A patent/IT1096326B/it active
- 1978-05-25 RO RO7894166A patent/RO75072A/ro unknown
- 1978-05-26 SU SU782621053A patent/SU727107A3/ru active
- 1978-05-26 GR GR56344A patent/GR72966B/el unknown
- 1978-05-26 SU SU782621101A patent/SU784770A3/ru active
- 1978-05-26 DK DK233878A patent/DK233878A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-05-26 NO NO781838A patent/NO149430C/no unknown
- 1978-05-26 BE BE188101A patent/BE867556A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-05-26 BG BG039862A patent/BG28688A3/xx unknown
- 1978-05-26 ZA ZA00783036A patent/ZA783036B/xx unknown
- 1978-05-26 HU HU78SCHE646A patent/HU184201B/hu unknown
- 1978-05-26 BR BR7803382A patent/BR7803382A/pt unknown
- 1978-05-26 FR FR7815747A patent/FR2392019A1/fr active Granted
- 1978-05-26 AU AU36529/78A patent/AU520353B2/en not_active Expired
- 1978-05-26 CH CH580678A patent/CH633784A5/de not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-10-28 KE KE3241A patent/KE3241A/xx unknown
-
1983
- 1983-12-30 MY MY210/83A patent/MY8300210A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100854608B1 (ko) | 광학 활성 프탈아미드 유도체, 농원예용 살충제, 및 그의사용 방법 | |
| PT2132987E (pt) | Composição de agente nematicida e método de utilização do mesma | |
| KR20100094550A (ko) | 신규한 침투성 살충제 | |
| CN103814932A (zh) | 一种农药组合物及其应用 | |
| US3873700A (en) | Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof | |
| FI68397B (fi) | Saosom fungicid anvaendbara cyklopropankarboxylsyraanilider | |
| CS196220B2 (en) | Fungicides and method of producing the active constituent | |
| RU2762833C2 (ru) | Средство для борьбы с болезнями растений | |
| ES2250927T3 (es) | Composiciones pesticida y procedimiento para controlar las plagas. | |
| RU2014149205A (ru) | Гербицидная композиция | |
| SU537612A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| KR100350329B1 (ko) | 선택된 제초제조성물 | |
| KR810001153B1 (ko) | 사이클로프로판 카복실산 아닐리드류의 제조방법 | |
| RU2035141C1 (ru) | Гербицидная композиция и способ уничтожения сорняков | |
| GB1603758A (en) | Fungicidally active furancarboxylic acid anilides and their manufacture and use | |
| SU727108A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| CN112616837B (zh) | 邻-羟基-对-甲氧基苯甲醛衍生物作为除草剂的用途 | |
| RO102034B1 (en) | Synergetic herbicidal composition | |
| RU2070798C1 (ru) | Гербицид | |
| JPS6261561B2 (fi) | ||
| KR840000186B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
| RU2127052C1 (ru) | Гербицид | |
| KR100700964B1 (ko) | 살충살균제 조성물 및 그의 사용방법 | |
| CS219905B2 (en) | Fungicide means and method of making the active agents | |
| JPS5812245B2 (ja) | 除草剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT |