FI68397B - Saosom fungicid anvaendbara cyklopropankarboxylsyraanilider - Google Patents
Saosom fungicid anvaendbara cyklopropankarboxylsyraanilider Download PDFInfo
- Publication number
- FI68397B FI68397B FI781264A FI781264A FI68397B FI 68397 B FI68397 B FI 68397B FI 781264 A FI781264 A FI 781264A FI 781264 A FI781264 A FI 781264A FI 68397 B FI68397 B FI 68397B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- furyl
- oxoperhydro
- cyclopropanecarboxylic acid
- anilide
- effect
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/30—Oxygen atoms, e.g. delta-lactones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
RSr7! ΓΒ1 (11) KUULUTUSjULKA.SU 68397
l0·» UTLÄGGNI NGSSKRIFT
• C (45) Patentti ayönnotty 10 09 1985 i&rVpj Patent oeddelat * I (51) Kv.lk.*/lnt.CI.* C 07 D 307/32, A 01 N 53/00 gUQ|^||__p||^|^^|^Q (21) Patenttihakemus — Patentansfikning 78126¾ (22) HakemlspilvS — Ansökningsdag 21+. 04.78 (FI) (23) AlkupSivi — Giltighetsdag 2¾ .0¾ . 78 (41) Tullut julkiseksi — Blivit offentllg 28.1 1.78
Patentti- ja rekisterihallitus (44) Nähtäviksipanon ja kuul.julkaisun pvm. — 31.05.85
Patent- och registerstyrelsen v ' Ansökan utlagd och utl.skrlften publlcerad (32)(33)(31) Pidetty etuoikeus — Begärd prioritet 27.05.77
Saksan Li ittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskl and (DE) P 2721+786.5 (71) Schering Aktiengesel1schaft, Ber1in/Bergkamen, DE; Mullerstrasse 170-178, D-1000 Berlin 65, Saksan Liittotasava1ta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Ulrich Buhmann, Berlin, Reinhold Puttner, Berlin,
Ernst Albrecht Pieroh, Berlin, Dietrich Baumert, Börssum,
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubl iken Tyskland(DE) (7¾) Oy Kolster Ab (5¾) Sienimyrkkynä käytettävät sykiopropaanikarboksyylihappoani1 idit -Säsom fungicid användbara cyklopropankarboxy1syraanίIider
Keksintö koskee uusia sienimyrkkynä käytettäviä syklokarboksyy-lihappoanilideja, joiden kaava on R2 I ^CH?
CHp- CH-N-CO-CH·^ I
Hl ^ CH2 I
jossa R.j merkitsee vetyä tai metyyliä, ja 1*2 merkitsee fenyyliä, tai metyyli-, dimetyyli-, etyyli-, dietyyli-, di-.isopropyy li-, metoksi-, etoksi-, fluori-, kloori-, bromi-, dikloori-, syano-, tiometyyli- tai trifluorimetyyli fenyyliä.
Kasvitautia aiheuttavia sieniä hävittäviä aineita on jo tiedossa useitakin. Käytäntöön sovellettuja tunnettuja tämän tapaisia aineita ovat esimerkiksi 5-etoksi-3-trikloor.imetyyli-1 ,2,4-tiadiatso-li (US 3 260 588 ja 3 260 725) ja tetrametyylitiuramdisulfidi DE 642 532) . Näiden aineiden kasvitautia aiheuttavien sienien tuhoa-misvaikutus ei kuitenkaan aina ole tyydyttävä.
68397 2
Keksinnön mukaisten yhdisteiden kasvitautia aiheuttavia sieniä hävittävä vaikutus on yllättäen parempi kuin samansuuntaisen vaikutuksen omaavien tunnettujen aineiden ja sen lisäksi kasvit sietävät niitä hyvin ja niiden vaikutusaika on riittävän pitkä. Koska lisäksi käytännössä kyseeseen tulevilla käyttömäärillä niillä ei ole kasvismyrkkyvaikutusta, niitä voidaan siten käyttää edullisesti maataloudessa ja kasvitarhoissa kasvitautia aiheuttavien sienien torjuntaan .
Keksinnön mukaisilla yhdisteillä on ylivoimaisesti entistä paremmat sieniä hävittävät ominaisuudet tuhosien.iin, kuten esimerkiksi valehärmäsien.iin nähden.
Päinvastoin kuin vain ehkäisevän vaikutuksen omaavilla tunnetuilla sieniä hävittävillä aineilla, kuten esimerkiksi N-tr.ikloor.i-me tyy li ti of taali-imid.il lä (US 2 553 770, 2 553 771 ja 2 553 776) ja mangaanietyleenibisd.itiokarbamaatilla (US 2 504 404 ja 2 710 822), keksinnön mukaisilla yhdisteillä on yllättäen lisäetuna parantava ja systeeminen vaikutus ja ne mahdollistavat sen vuoksi myös kasveihin jo tunkeutuneiden taudinaiheuttajien torjunnan.
Vaikutusainetta voidaan käyttää joko sellaisenaan tai myös seoksina, joissa on vähintään kahta rakenteellisesti erilaista patenttivaatimuksen kohteena olevan yhdisteryhmän vaikutusainetta. Haluttaessa voidaan - halutusta tarkoituksesta riippuen - lisätä muita sieniä hävittäviä aineita, sukkulamatomyrkkyjä, rikkaruohomyrkkyjä tai muita tuholaistorjunta-aineita.
Tarkoituksenmukaisesti keksinnön mukaisia vaikutusalueita käytetään esimerkiksi jauheina, sirotteina, rakeina, liuoksina, emulsioina tai suspensioina lisäämällä nestemäisiä ja/tai kiinteitä kantaja-aineita tai laimentimia ja mahdollisesti kostutus-, tartunta-, emulgointi- ja/tai dispergointiapuaineita.
Sopivia nestemäisiä kantajia ovat vesi, mineraaliöljyt tai muut orgaaniset liuottimet, kuten esimerkiksi ksyleeni, klooribents-eeni, sykloheksanoli, dioksaani, asetonitriili, etikkaesteri, dime-tyyliformamidi, isoforoni ja dimetyylisulfoksidi.
Kiinteiksi kantajiksi soveltuvat kalkki, kaoliini, liitu, talkki, Attaclay ja muut savimaat sekä luonnosta saatava tai synteettinen piihappo.
68397 3
Pinta-aktiivisina aineina mainittakoon esimerkiksi ligniini-sulfonihappojen suolat, alkyloitujen bentseenisulfonihappojen suolat, sulfonoidut happoamidit ja niiden suolat, polyoksietyloidut amiinit ja alkoholit.
Mikäli vaikutusaineita on tarkoitus käyttää siemenviljan peittaukseen, joukkoon voidaan lisätä myös väriaineita, jotta peitattuun siemeneen saadaan selvemmin näkyvä väri.
Vaikutusaineen tai -aineiden osuus valmisteessa voi vaihdella laajoissa rajoissa, jolloin käytettävän vaikutusaineen tarkka pitoisuus valmisteessa riippuu pääasiallisesti aineen määrästä, joka on tarkoitus käyttää muun muassa maaperän tai siemenviljan käsittelyyn tai lehtien ruiskuttamiseen. Valmiste sisältää esimerkiksi noin 1 - 80 paino-%, lähinnä 20 - 50 paino-%, vaikutusainetta ja noin 99 - 20 paino-% nestemäisiä tai kiinteitä kantajia sekä mahdollisesti enintään 20 paino-% p.inta-aktiivisia aineita.
Uusia kaavan I mukaisia yhdisteitä voidaan valmistaa antamalla esimerkiksi yhdisteiden, joiden kaava on ch2-ch-nh-r2
H\ II
R1 jossa R^ ja R2 merkitsevät samaa kuin edellä, reagoida syklopropaani-karboksyylihappokloridin kanssa, jonka kaava on
/CH
C1-C0-CH| * ch2 happoa sitovan aineen ja mahdollisesti liuottimen läsnäollessa, edullisesti ekvimoolisuhteissa, ja eristämällä menetelmän mukaiset tuotteet sinänsä tunnetulla tavalla.
68397
Happoa sitovina aineina voidaan käyttää esimerkiksi orgaanisia emäksiä, kuten pyridiiniä, trietyyliamiin.ia tai N,N-dimetyy-l.ianiliinia, tai epäorgaanisia emäksiä, kuten alkali- ja maa-alkali-metallien, esimerkiksi natriumin, kaliumin tai kalsiumin hydroksideja, oksideja ja karbonaatteja.
Liuottimina voidaan haluttaessa käyttää esimerkiksi eetteriä, tetrahydrofuraania, bentseeniä, etikkaesteriä ja muita liuottimia. Samanaikaisesti liuottimina voidaan käyttää nestemäisiä happoa sitovia aineita, kuten esimerkiksi pyridiiniä.
Reaktio suoritetaan tarkoituksenmukaisesti lämpötilaväIillä -10° - +120°C.
Suoritetut käyttökokeet ja niiden tulokset.
A. Rajakonsetraatiokoe Pythium ultimum-sientä torjuttaessa 20 % jauhemaista vaikutusainevalmistetta sekoitettiin homogeeniseksi maan kanssa, joka oli vahvasti Pythium ultimum-sienen saastuttama. Käsitellyllä maalla täytettiin 0,5 litran saviruukkuja ja kuhunkin niistä kylvettiin välittömästi 20 silpoydinhernelajin "Wunder von Kelvedon" jyvää. Kolme viikkoa 20 - 24°C:ssa kestäneen viljelyajan jälkeen määritettiin terveiden herneiden lukumäärä ja suoritettiin arviointi (1 - 4).
Vaikutusaineet, käyttömäärät ja tulokset on esitetty seu-raavassa taulukossa.
5 68397
Keksinnön mukainen Vaikutusaine- Terveiden Juurien yhdiste konsentraatio herneiden arviointi __mg/1 maata__lukumäärä_(1 - 4)
Syklopropaanikarboksyyli- 10 17 4 happo-/N-(2-oksoperhydro- 20 17 4 3-furyyli)-anil.idi7 40 18 4
Syklopropaanikarboksyyli- happo-/2,6-dimetyyli-N- 10 16 4 (2-oksoperhydro-3-furyyl.i) - 20 20 4 anilidi} 40 19 4
Syklopropaanikarboksyyli- 10 19 4 happo-,/3-kloori-N-(2-okso- 20 17 4 perhydro-3-f uryyli) -anilidi/ 40 17 4
Syklopropaanikarboksyyli- 10 10 1 happo-/3-metyyli-N-(2-okso- 20 16 2 perhydro-3-furyyli)-an.ilidi7 40 16 4
Syklopropaanikarboksyyli- 10 10 1 happo-^2-metoksi-N-(2-okso- 20 16 2 perhydro-3-furyyli)-anil.idi7 40 20 4
Vertailuaine 5-etoksi-3-trikloori-metyyl.i- 10 2 1 1 , 2,4-tiadiatsoli 20 51 40 12 3
Kontrolli I
(3 uusintaa) aj 1 1
Saastutettu maa b) 0 - c) 0
Kontrolli II
(3 uusintaa) a) 19 4 Höyryllä käsitelty maa b) 18 4 c) 18 4
Juurien arviointi 4 = juuret valkeat, ei sieninekroosia 3 = juuret valkeat, vähäistä sieninekroosia 2 = juuret ruskeat, jo voimakkaampaa sieninekroosia 1 = voimakasta sieninekroosia, juuret lahonneet 6 68397 B. Sokerijuurikkaiden peittaus
Tarkistettuja sokeriruo'on siemeniä, lajia "Dieckmann-Suprapoly", peitattiin 20-% jauhemaisilla vaikutusainevalmisteilla. Saviruukkuihin, jotka olivat 2 litran vetoisia (20 x 20 x 5 cm), pantiin tavallista kompostimaata (Damping-off) ja kuhunkin ruukkuun kylvettiin 100 sokeriruo'on siementä. 18 vuorokautta kasvihuoneessa 19 - 21°C:ssa kestäneen viljelyajan jälkeen määritettiin terveiden taimien määrä.
Vaikutusaineet, käyttömäärät ja tulokset on esitetty seu-raavassa taulukossa.
il 7 68397
Keksinnön mukaiset Vaikutusaineen Terveiden taimien yhdisteet määrä lukumäärä _____g/kg siementä____
Syklopropaanikarboksyylihappo- 0,4 79 /N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)- 0,8 79 anilidi7 1 ,6 75
Syklopropaanikarboksyylihappo- 0,4 70 [2,6-dimetyyli-N-(2-oksoper- 0,8 7 6 hydro-3-furyyli)-anilidi7 1/6 83
Syklopropaanikarboksyylihappo- 0,4 83 /^3-kloori-N- (2-oksoperhydro- 0,8 82 3-furyyli) -anil.id.i7 1,6 93
Syklopropaanikarboksyylihappo- 0,4 77 /_3-metyyli-N- (2-oksoperhydro- 0,8 71 3-f uryyli)-anilidiT? 1/6 85
Syklopropaanikarboksyylihappo- 0,4 83 ^2-metoks.i-N-(2-oksoperhydro- 0,8 87 3-furyyli)-anilidi^ 1/6 87
Vertailuaine 5-etoksi-3-trikloorimetyyli- 0,4 26 1,2,4-tiadiatsoli 0,8 44 1.6 53
Tetrametyylitiuramdisulf id.i 4,8 21 9.6 50
Kontrolli I
(3 uusintaa) a) 5
Saastutettu maa b) 7 c) 6
Kontrolli II
(3 uusintaa) a) 83 Höyryllä käsitelty maa b) 86 c) 81 _ _ ΤΓ 8 68397 C. EhkäisevSn käsittelyn Vaikutus viiniköynnöskasvien lehtien pinnassa olevaa Plasmopara vitlcola-sientä vastaan Nuoret vi.iniköynnöskasvit, joissa oli 5-8 lehteä, ruiskutettiin vettä valuviksi mainitun konsentraation omaavilla liuoksilla; ruiskutteen kuivuttua lehtien alapuolelle suihkutettiin sienen itiöpesäkelietettä (noin 20 000/1 ml) ja heti sen jälkeen idätettiin kasvihuoneessa 22 - 24°C:ssa vesihöyryn kyllästämässä atmosfäärissä. Toisesta päivästä alkaen ilman kosteus palautettiin 3-4 päiväksi normaaliksi (kyllästysaste noin 30 - 70 %) ja sen jälkeen kosteus pysytettiin vielä vuorokauden ajan vesihöyryn kyllästymispistettä vastaavana. Tämän jälkeen kunkin lehden osalta merkittiin muistiin prosentteina sienien saastuttaman alueen osuus, ja sieniä hävittävän vaikutuksen ilmoittamiseksi laskettiin keskiarvo kunkin käsittelyn osalta seuraavasti: 100 x käsitellyn saastuminen “ käsittelemättömän saastuminen ~ vaikutus-%
Tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa.
o, 68397 9 «3 3 IÖ +> —.
p 3 iö ld m m m m m in ui m
P fti -P (N CN (N (N (N <N (N (N <N
0) -H -P O O O O O O O O O
(/)(00) «. * ·* « » - - * » 3 > 0 o o o o o o o o o
O -H
« <#> (0 — “ 3 3 λ;
P
3 <0 (0 -n <Ö 3 ~- P -O (0 en Oj ro 0 >
S
0) :<Ö (0 -M rH 3 01 0) h ooo-^rfnooooo /«° en •^οοοοοΟ'^'ΟΓ'σι
Il r- r- r- 0) (0 3 rH -P O 3 o λ; *h -h -p
(0 -H
> >
•H
I rH
2 >i I >i
•HI (¾ I I I I
rH (N I O (N CM <N (N H1 >t—-nj P '—' '—’ '— '—" Ό
>i I —' CL. I I I I I H
-P 2 I O 2 2 2 2 n H
0) I 2 (Λ I I I I 1 H
£ -H I ·Η ·Η *H ·Η ·Η *H 3 •H P -H I H-H p en pro ό o ε -ηγλ^ >1 o λ: oi 1 3 O Ό -H* >i >1 3 O O—,
in Γη Ή p IT3-P -p <—I -P rH -H
v-h'ih Λ ID -H OJ OJ Ή QJ XrH
',<N Ό I I V rH | I I I I >1 V 3 ¢1¾¾¾¾¾ 'ϊΰ Q ί •H I Ό I Ό I IÖ I Ό I Ό ΙΌ ΙΌ 13 0 3 O ·Η O Ή OI O -H O -H O Ή O -H O Ή
-P dl (0 Οι Ή ft H Oi ^ ft H ft H ft H Οι Ή ft I
0J Οι I 01 Ή pi -H O i *H Oi *H Q i *H Qi ·Η Q i *H Q i CO
oj (0^3C(03oaH(Ociccmc33oJi -p x:-hx3iöx:iöx:>ix:(öx:<öx:(öx:iöx:o
(0 -H rH -H I -Hl Ή >ι -H I -Hl -Hl -Hl -HP
•H r—I i—I s i—I s rH p i—I ·—- i—I —^ i—I -—- i—1 i—1 Ό Ό >ί >ι >ι -H >i -H >i 3 !>i -H >i -H >i -H >i -H >i >i X3 >1 P Ή >1 rH >, MH >1 rH rH >i rH >, rH >ι X5 >i en 3 en >, en >1 en i en>ien>ien>itn>itnp Λ Ή ft* >, ft* >, ft* Ό -P OI OH OP OI OP OP OP OP O Oi 0) Χ|ΓΟΧΙ3Λ3ΧΙΟΛ3ΧΙ3Χ13Χ!3ΛΟ en Pi pOHpmpppUHpippmpUHpen •h (OonJi ιΰ ι ίο Ό «oi nJi iöi iöi iö ft* ίο ft* p λ: n ** <η ** >, .y m ** m ** m ** m m o fti -H Ό Ή I ·ΗΙ -H X! -H I -H | -Hl -Hl -Hl 3 3>ι30 30 3Ρ30 30 30 30 3<Ν E «ί ΐ IÖP löp (Ö OJ löp (ÖP (öp löp (0 '—’ iÖP iö Ό iö Ό iö Oi <0 Ό iÖO (ö Ό iöO iöi 3 ft OJ Q< >i Oi >i CU O Qi>iQi>iQu>iQi>ia2 :o o Oi o x: ox: otn οχ: o x: o x; o x: oi
e PO PP PP P ft* PP PP PP PP P-H
e Olin ft oj ft ai o, o ft m ft u ft m o< m ft h •h O ft* O Οι O Oi OI OQlOQiOQiOQiO>i en i—10 *—i O *—I O *—I in ή o ή o *—l O ·—i O *—i I>i
ft* ft* i ft*cnft*enft*-^ft*enft*enft*enft*enft*-P
0J >, CM J*, ft* >, ft* >, I ^ft^^ftC^fti^fti^OJ
Ϊ* 01^ 030 030 0)2 030(/30 010 030 0)0 10 I g 68397 (TS -Ρ Ρ G —. c -Ρ λ; ns οι
G-ιΗ-Ρ LO LO LO LO <— r- CU
<U (0 -P (N (N (N (N O O -P
tn > QJ O O O O O O X! CCh V t. V S ^
O c*P *H O O O O O O CO
— CO
G
QJ
tn
C *H
(0 £ m as 5 Ρ -P +j m to tn
Qj as to O > ces S tn
tn :ctJ
(TS -l-J p
Ή G
(¾ 0) aV
P o o o o o o ovtn o o r- o o o o
II T- T- r- r- O
tn (TS
Zl i—I
p ° G
G O qj
-H -H
•HP» p (TS -H t—|
> > O
P
-P
G
O
λ; g qj
•H
E
I :θ
CM 4-J
—' 4-1 I :n3 1 I 2 I g <N (N I | | CM 0) • -P -H p '— i—|
I I <H P Q) I QJ
2 2 >i O d 2 -P
I I >1 O O I -P
•H Ή -P r-1 C/l *H -H
Ή C 0) M M U CO
>( (TS E Λν> -H O O -.(TS
>i (rs o -h1 ό i o λ:
P >1 -H T3 I (N rH
0) tn 4J -H ro —· X c
I I I —I ~ I I (TS
I0'-’, /N \p, /V r\ ---1 rv >2, lf0 N. (Ti
''-l -H* V/ -H* V c 'O -H ' V Vl -H' -P
I T3 I ·ϋ I (TS I T3 I ITS QJ
O -H o -H O I O -H o O -H Λί
-P &ι ι-1 d Ή d -—- d i—I Qi dj Ή W
QJ di Ή d -H d Ή d *H d d -Ρ ίΰ 0) (TJG (ISG Hl P (T3G (TS (TS G Ή 4J -G(ts-C(t3-c>ix:(t3x:vx:(t3 tn *p i -P i -H ip -h i -p -p' -p i tn
•P Ή —· lp ^ rp p lp ^ I-H 1^3 Ή —>. G
^3 ·Ρ ·Ρ JS P ^1 -rl >i -P -p
·£ io,PiprPiPlHip'—l>irH>i'H G
>i tn >p tn >p en i tn >i tn -p tn io λ; Λί>ιΛ;>,Λ;(ΡΛ;>ιΑίσΛ;>ι ·ρ
-P OPOPOIOPQtTSOP (TS
OJ rQG-GG.QO.QG.dl.GG > tn pdpippppipp^pip
•p (TSl (131 (TSTSdSI (TS -P (TS I
(TS ΛίιΟΛίίΡΛίΪρ^ΓΟΑίΡΛίίΡ
*P I -P I Ή *G ·Ρ I -P -P I
G CO CO CP CO G ip G O
E (T3P (T3P (T3QJ (TSP (TSP (TSP
(TS Tl (TS TS (d d (TS TS (TSG (TS TS C di >1 d !>i d O d !>i d 4H dip
-'(O O-GO-COtOO-GOI O -G
GC ΡΡΡΡΡΛίΡΡΡΓΟΡΡ
GG da>da>dOdOJdl d QJ
Λί·Ρ O Λ O Oi OI OdOOOPtj -P tn γΡ0Ή0Ή(ΝΡ0ΉΡιΗ0 (tS-V Λίιη,νίηΛί'-'ΛίιηΛίτίΛίΐη •(~> V >,.*>, Λ* >, I ,y - 2 tnotnotozusotoxjcoo 68397 D. Ehkäisevän käsittelyn vaikutus tomaatt.ikasv.ien tai perunakasvien lehtien pinnassa olevaa Phytophthora .infestans-sientä vastaan
Nuoret tomaattikasvit, joissa oli vähintään 2 kehittynyttä varsilehteä, ja perunakasvit (esimerkiksi pistokkaista), jotka olivat ainakin 10 cm:n korkuisia, ruiskutettiin ilmoitetun väkevyisellä liuoksella vettä valuviksi ja ru.iskutteen kuivuttua niihin suihkutettiin vesisuspensiota, jossa oli 50 000 - 80 000 sienen itiöpesäket-tä/1 ml, ja jota oli idätetty noin 2 tuntia jääkaapissa 11°C:ssa. Kasveja idätettiin kasvihuoneessa suuren ilmankosteuden vallitessa noin 15 - 18°C:ssa ja noin 5 vuorokauden kuluttua arvioitiin saastuneiden lehtipintojen prosentuaalinen osuus. Sieniä hävittävä vaikutus laskettiin seuraavasti: 100 x käsitellyn saastuminen 100 ---= vaikutus-% käsittelemättömän saastuminen
Tulokset on esitetty seuraavissa taulukoissa.
(*
Vaikutus-% perunoissa Phytophthora infestans-sientä vastaan
Keksinnön mukaiset yhdisteet Konsentraatio _(% vaikutusainetta)0,005
Syklopropaanikarboksyylihappo-^N-(2- oksoperhydro-3-furyyli)-anilidi7 95
Syklopropaanikarboksyylihappo-^2,6-dimetyyli-N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)- anilidi7 80
Vertailuaine
Mangaanietyleenibisditiokarbamaatti 50 (* Vaikutus lasketaan käsittelemättömien kontrollien 100 %:n saastumisen suhteen.
i * 12 68397
Vaikutus-% tomaateissa Phytophthora infestans-sientä vastaan
Keksinnön mukaiset yhdisteet Konsentraatio _______(% vaikutusainetta) 0,005
Syklopropaanikarboksyylihappo-/N-(2-oksoperhydro-3-furyyli) -an.ilidi7 1 00
Syklopropaanikarboksyylihappo-/3-metyyli-N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)- anilidi7 81 ;t ; klopropaanikarboksyylihappo-^3-kloori-N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)-anilidi? 91
Vertailuaine
Mangaanietyleenibisditiokarbamaatti 67 (* Vaikutus lasketaan käsittelemättömien kontrollien 100 %:n saastumisen suhteen.
E. Phytophthora infestans-sientä vastaan suoritetun maaperän käsittelyn systeeminen vaikutus tomaattikasvien tai peruna-kasvien yhteydessä kasvihuoneessa
Peltomaahan sekoitettiin punnitut määrät aineita (paino/tila-vuus), maata pantiin kasviruukkuihin ja näihin istutettiin nuoria to-maattikasveja, joissa oli ainakin 2 kehittynyttä varsilehteä tai perunakasveja (esim. pistokkaista), jotka olivat vähintään 10 cm:n korkuisia. Halutun tasaantumisajän kuluttua (esimerkiksi 4 tai 18 vuorokauden kuluttua) kasveihin suihkutettiin vesisuspensiota, jossa oli 50 000 - 80 000 sienen itiöpesäkettä/1 ml, ja jota oli idätetty noin 2 tuntia jääkaapissa 11°C:ssa. Kasveja idätettiin kasvihuoneessa suuren ilmankosteuden vallitessa noin 15 - 18°C:ssa ja noin 5 vuorokauden kuluttua arvioitiin saastuneiden lehtipintojen prosentuaalinen osuus. Sientä hävittävä vaikutus laskettiin seuraavasti: 100 x käsitellyn saastuminen 100 ---- vaikutus-% käsittelemättömän saastuminen 68397 1 3
Tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa.
Maaperän käsittelyn systeeminen vaikutus Phytophthora infestans-sientä vastaan tomaattikasvien yhteydessä (aktiivisen aineen paino/tilavaus) (*
Keksinnön mukaiset Aktiivinen _Vaikutus-%___ yhdisteet aine, Käsittely Käsittely ppm 4 päivää ennen 18 päivää ennen _istutusta_istutusta_
Syklopropaanikarb- oksyylihappo-^N-(2- 25 89 85 oksoperhydro-3- 5 70 89 furyyli)-anilidij
Syklopropyylikarb-oksyylihappo-/2,6- dimetyyli-N-(2- 25 92 82 oksoperhydro-3- 5 40 71 furyyli)-anilidi] (* Vaikutus lasketaan käsittelemättömien kontrollien 100 %:n saastumisen suhteen.
F. Phytophthora infestans-sientä vastaan suoritetun lehtien käsittelyn parantava vaikutus tomaattikasveihin tai peruna-kasveihin kasvihuoneessa
Nuoriin tomaattikasveihin, joissa oli ainakin 2 kehittynyttä varsilehteä, tai perunakasveihin (esimerkiksi pistokkaista), joiden korkeus oli ainakin 10 cm , suihkutettiin vesisupensiota, jossa oli 50 000 - 80 000 sienen itiöpesäkettä/1 ml, ja jota oli idätetty noin 2 tunnin ajan jääkaapissa 11°C:ssa. Kasveja idätettiin ilmankosteuden ollessa suuri. Halutun tasaantumisajan kuluttua kasvit ruiskutettiin, sienisaastutuksen ollessa piilevä, kokeiltavalla sientä hävittävän aineen konsentraatilla vettä valuviksi. Sienien puhjettua 14 68397 käsittelemättömissä kontrollikasveissa, arvioitiin saastuneiden leh-tipintojen prosentuaalinen osuus. Sientä hävittävä vaikutus laskettiin seuraavasti: 100 x käsitellyn saastuminen 100 - - = va.ikutus-% käsittelemättömän saastuminen
Tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa.
(* . v ksinnon Ruiskutettu__Va.ikutus-%____ mukaiset aktiivinen Käsittely Käsittely yhdisteet aine, % ennen istu- 1 päivä istu- __tusta___tuksen jälkeen
Syklopropaanikarb-oksyylihappo-/N-(2-oksoperhydro- 3-furyyli)-anilidij7 0,004 1 00 68
Syklopropaanikarb-oksyylihappo-/2,6-dimetyyli-N-(2-oksoperhydro-3- furyyli)-anilidi7 0,004 100 60
Vertailuaine
Mangaanietyleenibis- ditiokarbamaatti 0,004 91 0 (* Vaikutus lasketaan käsittelemättömien kontrollien 100 %:n saastumisen suhteen.
68397 15 G. Ohransiementen käsittelyn vaikutus Helminthosprorium-lajia vastaan
Ohransiemeniä, jotka olivat Helminthosporium-lajin saastuttamia, käsiteltiin siten, että 100 g kohti siemeniä käytettiin 50 mg vaikutusainetta. Sen jälkeen siemenet kylvettiin maahan ja idätettiin ilmastoidussa kammiossa +15°C:ssa. Kokeen tulos arvioitiin 6 viikon kuluttua, jolloin taimet olivat huomattavasti vähemmän saastuneita kuin käsittelemättömän kontrolliryhmän kasvit.
Keksinnön mukaiset yhdisteet__Vaikutus-%___
Syk lopropaanikarboksyy l.ihappo-[\-me tyyli-N- (2-oksoperhydro-3-furyyli) -anil.idi? 40
Syklopropaanikarboksyylihappo-/3,4-dimetyyli-N- (2-oksoperhydro-3-f uryyl.i) -anilid.i7 40
Syklopropaanikarboksyylihappo-^4-etyyli-N- (2-oksoperhydro-3-furyyli) -anil.id.i7 40 Käsittelemättömät kontrollit 0 H. Rajakonsentraatiokoe torjuttaessa Pythium ultimum-sientä 20-% jauhemaisia vaikutusainevalmisteita sekoitettiin homogeenisesti maan kanssa, joka oli voimakkaasti Pythium ultimum-sienen saastuttamaa. Käsiteltyä maata pantiin 0,5 litran tilavuisiin saviruukkuihin ja kuhunkin ruukkuun kylvettiin välittömästi 20 silpoydin-herneen jyvää (Pisuin sativum L. convar, medullare Alef.), lajia "Wun-der von Kelvedon". Kolme viikkoa 20 - 24°C:ssa kestäneen viljelyn jälkeen määritettiin terveiden herneiden lukumäärä ja suoritettiin juurien arviointi (1 - 4).
Vaikutusaineet, käyttömäärät ja tulokset on esitetty seuraa-vassa taulukossa.
Juurien arviointi: 4 = juuret valkeat, ei sieninekroosia 3 = juuret valkeat, vähäistä sieninekroosia 2 = juuret ruskeat, voimakkaampaa sieninekroosia 1 = voimakasta sieninekroosia, juuret lahonneet 16 683 9 7
d) G
•H O I
MO ·*τ 'S' 'Τ n· 'S* 'S rr n· n* <n cn ο r— 's* ^ 'S* 'S' 'S' iron 3 ·Η *- 3 > ~ „
•n M
03 5 Ä S 10 •S v
-H
0)
G :r0 M M
d> sO
Ä trO co o m r·" σ> o oo σι oo r~ Γ' σ> m σ. σ. ooooo iot- S T— CN τ— T— t— CNJ .— τ— .— xi.— CM i.— t— *— £ 3 οι λ: 'O 3
•H i—I
d> >
M
a; I -
-H
P
(0 rO (0 M +-> +J (0 G r0
Φ S
tn G rtj
O M
ä P
l· O O O O ooo ooo ooo ooo o o o o o o S H CN 'S' 00 CN O 00 CN'S'OO CN 'S' 00 CM 'S' 00 Π <3· tO O) S' 00 Ο \ to tr> tn ε 3
P
3 λ;
•H
rO
> 68397 17 •H -—.
-p ->Φ
G G α) -H I
•HO '— '— t— t— t— t— H* H* H* H Ή '— 3 > — 3 P h) (0
G
3 Ό
•H
(1)
G »0 M H
3 aa mcoo T-oo en t"- ao -G aÖ T— r— r— r- G % 3 X Ό 3 -H »H O >
H
3 E-<
O
-H
4-1 g ia ia -p h ia 4-> (0 G g a; tn ia G P O -p λ: -h ooo —. — ~ .
3 Ή (N 'f CO (O Λ O 3 .Ω O
G \ h en to g V) 3
-P
3
X
-H
> 3
-P I
en tn
•H *H
T3 -Q 3 X I 3 >t CN g G >1 3 I -Hl -p
G -H 4-1 *H
•H G -P 3 3
3 3 3 3 -P
Ai 3 3 g -H
3 3>Hg M — tn 6 G >i 3 H 3 3 H 3 :3 H P Λ 3 -P 3A! G 3 3 P -H-P4J -H 4-t —. :θ G -H 3 rH e a) rH G :3 3G -H CX rH -H 4-1 rH -H Ή
3 G -H 30 O tn 3 O 3 rH
Ai -H 33 -H M 3 4-> p 3 >i 4-itn 4-itn-P 4J3tn 4-> 3 p 3a: PC -H G 3 G >i •m 3 3 3 \Τ3, O 3 O n :0 ~ « > £ ''J « — CO « — 35 18 68397
Seuraava esimerkki selventää keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistusta.
Esimerkki
Syklopropaanikarboksyylihappo-/N-(2-oksoperhydro-3-furyyli-anilidi/ (Yhdiste n;o 1)
Liuokseen, jossa on 10,62 g (0,06 moolia) 3-aniliinoperhydro-furanoni-2:ta 50 ml:ssa pyridiiniä lisätään sekoittaen ja pisaroit-tain 6,30 g (0,06 moolia) syklopropaanikarboksyylihappokloridia sisälämpötilan ollessa 5 - 10°C. Sekoitetaan sen jälkeen 1/2 tuntia huoneen lämpötilassa, jonka jälkeen lisätään 200 g vesi/jää-seosta ja sekoitetaan hyvin. Suodattamisen jälkeen pestään huolellisesti vedel-' ja kuivataan kuivauskaapissa.
Saanto 10,25 g = 70 % teoreettisesta saannosta; sp. 104°C. Samalla tavalla valmistettiin seuraavat keksinnön mukaiset yhdisteet:
N:o_Yhdiste_Sulamispiste, °C
2 Syklopropaanikarboksyy lihappo-/2,6-di-etyyli-N- (2-oksoperhydro-3-furyyl.i) - anilidi7 102 - 103 3 Syklopropaanikarboksyylihappo-/2-metoksi-N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)- anilidi7 175 - 176 4 Syklopropaanikarboksyylihappo-/2-metyyli-N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)- anilidi7 108 - 109 5 Syklopropaanikarboksyylihappo-^2,6-dimetyyli-N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)- anilidij7 114 - 116 6 Syklopropaan.ikarboksyylihappo-^2,5-dimetyyli-N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)- anilidij 84 7 Syklopropaanikarboksyy lihappo-/3-metyyl.i- N- (2-oksoperhydro-3-furyyli) -anilidi// 1 09 8 Syklopropaanikarboksyy l.ihappo-/4 -metyyli- N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)-anilidi7 123 4
II
68397
N;o_Yhdiste ____Sulamispiste, °C
9 Syklopropaanikarboksyy l.ihappo-73,4-di- metyyli-N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)- anilidi/ 99 - 100 10 Syklopropaanikarboksyylihappo-/2,3-di-metyyli-N- (2-oksoperhydro-3-furyyli ) - anilidi7 153 11 Syklopropaanikarboksyylihappo-/2,4-d.i-metyyli-N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)- anilid.i_7 85 - 86 1 2 Syklopropaanikarboksyylihappo-/_3,5-di- metyyli-N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)- anil.idi7 103 1 3 Syklopropaanikarboksyylihappo-/_4-kloori- N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)-anilidi7 149 - 150 14 Syklopropaanikarboksyylihappo-73-kloori- N-(2-oksoperhydro-3-furyyl.i)-anilid.i7 99 - 100 15 Syklopropaanikarboksyylihappo-73-tri-fluorimetyyli-N-(2-oksoperhydro-3- furyyli)-anilidiy 104 - 105 16 Syklopropaanikarboksyylihappo-/3-fluori- N- (2-oksoperhydro-3-furyyl.i) -anilid.i7 89 17 Syklopropaanikarboksyylihappo-73-bromi- N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)-anilidi7 93 - 94 1 8 Syklopropaan.ikarboksyylihappo-^2,6-di- isopropyyli-N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)- anilidi^ 215 - 216 19 Syklopropaanikarboksyylihappo-72-etyyli- N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)-anilidiy 103 20 Syklopropaanikarboksyylihappo-{A-etyyli- N- (2-oksoperhydro-3-furyyl.i) -anilidi^ 1 07 21 Syklopropaanikarboksyylihappo-/4-metoksi- N- (2-oksoperhydro-3-furyyli) -anilidi_7 75 20 68397
N:o_Yhdiste__Sulamispiste, °C
2 2 Syklopropaanikarboksyy lihappo- /4-bromi- N-(2-oksoperhydro-3-f uryyli)-anilid.i7 144 - 145 23 Syklopropaanikarboksyylihappo-/4-fluori- N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)-anilidi/ 138 - 139 2 4 Syklopropaanikarboksyylihappo-2~etoksi- N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)-anilidi 143 - 145 25 Syk lopropaanikarboksyy lihappo-4-etoks.i- 20 N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)-anilidi (nD : 1,4579) 26 Syklopropaanikarboksyylihappo-3-kloori-N- (5-metyyli-2-oksoperhydro-3-furyyl.i) - anilidi 95 - 97 27 Syklopropaanikarboksyy1.ihappo-/3-etyyli- N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)-anilidi/ 69 - 70 28 Syklopropaanikarboksyylihappo-/3-syaani- N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)-anilidi/ 142 - 143 2 9 Syklopropaanikarboksyy l.ihappo-/3-tio- metyyli-N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)- anilidi/ (n^°: 1,5888) 30 Syklopropaanikarboksyylihappo-/2,3-d.i- kloori-N-(2-oksoperhydro-3-furyyli)- anilidi/ 136 - 137
Keksinnön mukaiset yhdisteet ovat yleensä lähes värittömiä, hajuttomia, kiteisiä aineita, jotka eivät juuri liukene veteen eikä bensiiniin, mutta liukenevat sitä vastoin erittäin hyvin polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten esimerkiksi asetoniin, dimetyyliform-amidiin ja dimetyylisulfoksidiin.
Keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistuksessa käytettävät lähtöyhdisteet ovat sinänsä tunnettuja tai niitä voidaan valmistaa tunnetuilla menetelmillä.
Claims (1)
- 21 68397 Patenttivaatimus Sienimyrkkynä käytettävät sylkopropaanikarboksyyli-happoanilidit, joiden kaava on f 2 ^ “2 CH„-CHtN-CO-CH ^ I JLo ^ jossa R.j merkitsee vetyä tai metyyliä, ja merkitsee fenyyliä, tai metyyli-, dimetyyli-, etyyli-, dietyyli-, di-isopropyyli-, metoksi-, etoksi-, fluori-, kloori-, bromi-, dikloori-, syano-, tiometyyli- tai trifluorimetyylifenyyliä.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2724786 | 1977-05-27 | ||
| DE2724786A DE2724786C2 (de) | 1977-05-27 | 1977-05-27 | Cyclopropancarbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilide], Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI781264A FI781264A (fi) | 1978-11-28 |
| FI68397B true FI68397B (fi) | 1985-05-31 |
| FI68397C FI68397C (fi) | 1985-09-10 |
Family
ID=6010435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI781264A FI68397C (fi) | 1977-05-27 | 1978-04-24 | Saosom fungicid anvaendbara cyklopropankarboxylsyraanilider |
Country Status (39)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS53147061A (fi) |
| AR (1) | AR220710A1 (fi) |
| AT (1) | AT360803B (fi) |
| AU (1) | AU520353B2 (fi) |
| BE (1) | BE867556A (fi) |
| BG (1) | BG28688A3 (fi) |
| BR (1) | BR7803382A (fi) |
| CA (1) | CA1108161A (fi) |
| CH (1) | CH633784A5 (fi) |
| CS (1) | CS203192B2 (fi) |
| CY (1) | CY1163A (fi) |
| DD (1) | DD136093A5 (fi) |
| DE (1) | DE2724786C2 (fi) |
| DK (1) | DK233878A (fi) |
| EG (1) | EG13373A (fi) |
| ES (1) | ES470195A1 (fi) |
| FI (1) | FI68397C (fi) |
| FR (1) | FR2392019A1 (fi) |
| GB (1) | GB1603730A (fi) |
| GR (1) | GR72966B (fi) |
| HU (1) | HU184201B (fi) |
| IE (1) | IE46923B1 (fi) |
| IL (1) | IL54719A (fi) |
| IT (1) | IT1096326B (fi) |
| KE (1) | KE3241A (fi) |
| LU (1) | LU79711A1 (fi) |
| MX (1) | MX5224E (fi) |
| MY (1) | MY8300210A (fi) |
| NL (1) | NL7805404A (fi) |
| NO (1) | NO149430C (fi) |
| PH (1) | PH15700A (fi) |
| PL (1) | PL110646B1 (fi) |
| PT (1) | PT68075B (fi) |
| RO (1) | RO75072A (fi) |
| SE (1) | SE442868B (fi) |
| SU (2) | SU784770A3 (fi) |
| TR (1) | TR20568A (fi) |
| YU (1) | YU40192B (fi) |
| ZA (1) | ZA783036B (fi) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4440780A (en) * | 1979-06-01 | 1984-04-03 | Chevron Research Company | Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino)-and 3-(N-thionoacyl-N-arylamino)-gamma-butyrolactones and gamma-thiobutyrolactones |
| EP0016985A1 (de) * | 1979-03-16 | 1980-10-15 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Substituierte Anilide, Verfahren zu deren Herstellung, fungicide Mittel enthaltend solche Verbindungen sowie Verwendung solcher Verbindungen bzw. Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenfungi |
| DE2920435A1 (de) * | 1979-05-19 | 1980-12-04 | Basf Ag | 2-aminopropanalacetale, verfahren zu ihrer herstellung, ihre anwendung als fungizide und verfahren zur herstellung von substituierten anilinen |
| US4599351A (en) * | 1981-08-14 | 1986-07-08 | Chevron Research Company | Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino) lactones |
| JPS61186735U (fi) * | 1985-05-14 | 1986-11-21 |
-
1977
- 1977-05-27 DE DE2724786A patent/DE2724786C2/de not_active Expired
-
1978
- 1978-04-24 FI FI781264A patent/FI68397C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-05-09 YU YU1102/78A patent/YU40192B/xx unknown
- 1978-05-11 MX MX787079U patent/MX5224E/es unknown
- 1978-05-12 CA CA303,250A patent/CA1108161A/en not_active Expired
- 1978-05-15 PH PH21136A patent/PH15700A/en unknown
- 1978-05-16 IL IL54719A patent/IL54719A/xx unknown
- 1978-05-18 NL NL7805404A patent/NL7805404A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-05-18 TR TR20568A patent/TR20568A/xx unknown
- 1978-05-23 CY CY1163A patent/CY1163A/xx unknown
- 1978-05-23 PT PT68075A patent/PT68075B/pt unknown
- 1978-05-23 GB GB21326/78A patent/GB1603730A/en not_active Expired
- 1978-05-24 ES ES470195A patent/ES470195A1/es not_active Expired
- 1978-05-24 AT AT380578A patent/AT360803B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-24 EG EG333/78A patent/EG13373A/xx active
- 1978-05-24 IE IE1029/78A patent/IE46923B1/en unknown
- 1978-05-24 JP JP6212278A patent/JPS53147061A/ja active Granted
- 1978-05-24 AR AR272308A patent/AR220710A1/es active
- 1978-05-24 PL PL1978207069A patent/PL110646B1/pl unknown
- 1978-05-25 RO RO7894166A patent/RO75072A/ro unknown
- 1978-05-25 LU LU79711A patent/LU79711A1/de unknown
- 1978-05-25 IT IT23774/78A patent/IT1096326B/it active
- 1978-05-25 CS CS783406A patent/CS203192B2/cs unknown
- 1978-05-25 SE SE7805994A patent/SE442868B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-05-25 DD DD78205587A patent/DD136093A5/xx unknown
- 1978-05-26 FR FR7815747A patent/FR2392019A1/fr active Granted
- 1978-05-26 GR GR56344A patent/GR72966B/el unknown
- 1978-05-26 BG BG039862A patent/BG28688A3/xx unknown
- 1978-05-26 DK DK233878A patent/DK233878A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-05-26 HU HU78SCHE646A patent/HU184201B/hu unknown
- 1978-05-26 SU SU782621101A patent/SU784770A3/ru active
- 1978-05-26 BE BE188101A patent/BE867556A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-05-26 SU SU782621053A patent/SU727107A3/ru active
- 1978-05-26 BR BR7803382A patent/BR7803382A/pt unknown
- 1978-05-26 AU AU36529/78A patent/AU520353B2/en not_active Expired
- 1978-05-26 NO NO781838A patent/NO149430C/no unknown
- 1978-05-26 ZA ZA00783036A patent/ZA783036B/xx unknown
- 1978-05-26 CH CH580678A patent/CH633784A5/de not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-10-28 KE KE3241A patent/KE3241A/xx unknown
-
1983
- 1983-12-30 MY MY210/83A patent/MY8300210A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100854608B1 (ko) | 광학 활성 프탈아미드 유도체, 농원예용 살충제, 및 그의사용 방법 | |
| FI102749B (fi) | 1- £o-(syklopropyylikarbonyyli)fenyyli|sulfamoyyli 3-(4,6-dimetoksi-2- pyrimidinyyli)urea ja menetelmä sen valmistamiseksi | |
| KR20100094550A (ko) | 신규한 침투성 살충제 | |
| PL98627B1 (pl) | Srodek szkodnikobojczy | |
| RU2762833C2 (ru) | Средство для борьбы с болезнями растений | |
| US3873700A (en) | Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof | |
| FI68397B (fi) | Saosom fungicid anvaendbara cyklopropankarboxylsyraanilider | |
| CS196220B2 (en) | Fungicides and method of producing the active constituent | |
| RU2014149205A (ru) | Гербицидная композиция | |
| SU537612A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| CN1311746C (zh) | 氟吗啉与烯肟菌酯及含有增效剂的杀菌组合物 | |
| SU886722A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| RU2035141C1 (ru) | Гербицидная композиция и способ уничтожения сорняков | |
| CN112616837B (zh) | 邻-羟基-对-甲氧基苯甲醛衍生物作为除草剂的用途 | |
| KR810001153B1 (ko) | 사이클로프로판 카복실산 아닐리드류의 제조방법 | |
| RO102034B1 (en) | Synergetic herbicidal composition | |
| GB1603758A (en) | Fungicidally active furancarboxylic acid anilides and their manufacture and use | |
| JPS6261561B2 (fi) | ||
| RU2070798C1 (ru) | Гербицид | |
| NO139150B (no) | Herbicid middel inneholdende oximestere | |
| IE781028L (en) | Furanecarboxylic acid anilides | |
| KR840000186B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
| RU2127052C1 (ru) | Гербицид | |
| KR100700964B1 (ko) | 살충살균제 조성물 및 그의 사용방법 | |
| CS219905B2 (en) | Fungicide means and method of making the active agents |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT |