ES2250927T3

ES2250927T3 - Composiciones pesticida y procedimiento para controlar las plagas.

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Publication number: ES2250927T3
Application number: ES04000767T
Authority: ES
Inventors: Munekazu c/o Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Ogawa; Akihiro Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Nishimura
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Current assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date: 1999-07-16
Filing date: 2000-07-14
Publication date: 2006-04-16
Anticipated expiration: 2020-07-14
Also published as: JP2001089305A; EP1417887B1; ES2229171T3; PT1417887E; BR0012505A; ATE277516T1; DE60002869D1; DK1316254T3; KR20060106933A; CO5231172A1; JP4351789B2; KR100678526B1; EP1194039A2; DE60002869T2; AU6017700A; PT1194039E; EP1194039B1; CN1284454C; KR100681359B1; EP1417887A1

Abstract

Una composición plaguicida que comrpende: (a) al menos un compuesto imidazol de fórmula (I) en la que: R es un grupo alquilo de C1-6 o un grupo alcoxi de C1-6, y n es un entero de 1 a 5, (b) 3, 5-dicloro-N-(3-cloro-1-etil-1-metil-2-oxopropil)-4- metilbenzamida, (c) opcionalmente, al menos un fungicida que consiste en 2-metil-1-([(1-p-toliletil)carbamoíl]-(s)-propilcarbamato de isopropilo y N-(-ciano-2-tienil)-4-etil-2-(etilamino)-5- tiazol-carboxiamida, como ingredientes activos.

Description

Composición pesticida y procedimiento para controlar las plagas.

Campo técnico

La presente invención se refiere a una composición plaguicida útil como plaguicida agrícola y hortícola que tiene un efecto plaguicida, en particular, un efecto excepcionalmente mejorado para prevenir y/o curar enfermedades de las plantas, así como a un método para controlar plagas mediante el uso de dicha composición.

Técnica anterior

La patente JP-A-1-131163 describe que los compuestos de imidazol para su uso como ingrediente activo para la composición plaguicida de la presente invención son útiles como plaguicidas y que se pueden emplear junto con otros fungicidas según lo requiera el caso. Además, como composiciones plaguicidas mixtas que contienen los compuestos de imidazol mencionados como ingredientes activos, se pueden mencionar los descritos en JP-A-11-71209, JP-A-11-106301 y JP-A-11-124305. Asimismo, en WO99/27788 se describe una posible combinación del compuesto Nº 1 tal como se describe más adelante y (S)-5-metil-2-metiltio-5-fenil-3-fenilamino-3,5-dihidroimidazol-4-ona. No obstante, no se conoce que una composición plaguicida que comprende el compuesto imidazol mencionado y al menos un fungicida seleccionado del grupo que consiste en (S)-5-metil-2-metiltio-5-fenil-3-fenilamino-3,5-dihidroimidazol-4-ona, 2-metil-1-{(1-p-toliletil)carbamoíl]-(S)-propilcarbamato de 2-metilo, 3,5-dicloro-N-(3-cloro-1-etil-1-metil-2-oxopropil)-4-metilbenzamida y N-(\alpha-ciano-2-tienil)-4-etil-2-(etilamino)-5-tiazol carboxiamida, presenta un notable efecto plaguicida.

Con respecto al efecto plaguicida de cada uno de los compuestos imidazol de fórmula (I), tal como se describen más adelante, su efecto puede resultar insuficiente contra determinadas plagas específicas, o o es posible que su efecto residual dure solamente un período de tiempo relativamente corto, de modo que el efecto plaguicida contra las plagas tienda a ser insuficiente en la práctica en algunos casos.

Descripción de la invención

Los autores de la presente invención han llevado a cabo un exhaustivo estudio para superar los problemas y como resultado han observado que cuando se utiliza un compuesto imidazol de fórmula (I), tal como se describe más adelante, con 3, 5-dicloro-N-(3-cloro-1-etil-1-metil-2-oxopropil)-4-metilbenzamida y, opcionalmente, al menos otro fungicida seleccionado del grupo que consiste en 2-metil-1-[(1-p-toliletil)carbamoíl]-(S)-propilcarbamato de isopropilo y N-(\alpha-ciano-2-tienil)-4-etil-2-(etilamino)-5-tiazol carboxiamida, se puede obtener un excelente efecto plaguicida, que resulta inesperado a partir del uso en solitario de cada uno de los compuestos por separado. La presente invención ha sido completada en función de este descubrimiento.

En concreto, la presente invención se refiere a una composición plaguicida que comprende al menos un compuesto imidazol de fórmula (I):

1

en la que R es un grupo alquilo de C_{1-6} o un grupo alcoxi de C_{1-6} y n es un entero de 1 a 5, 3,5-dicloro-N-(3-cloro-1-etil-1-metil-2-oxopropil)-4-metilbenzamida y, opcionalmente, al menos otro fungicida seleccionado del grupo que consiste en 2-metil-1-[(1-p-toliletil)carbamoíl]-(S)-propilcarbamato de isopropilo, y N-(\alpha-ciano-2-tienil)-4-etil-2-(etilamino)-5-tiazol carboxiamida, como ingredientes activos.

En el compuesto imidazol de fórmula (I), como fracción alquilo en el grupo alquilo de C_{1-6}o el grupo alcoxi de C_{1-6}, tal como se define por R, se puede mencionar alquilo de C_{1-6} como metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo o hexilo, que pueden ser lineales o ramificados. Asimismo, en el caso en el que n es al menos 2, todas las R pueden ser iguales o diferentes.

Entre los ejemplos de compuesto imidazol de fórmula (I) se incluyen los siguientes compuestos:

4-cloro-2-ciano-1-dimetilsulfamoíl-5-(4-metilfenil)imidazol (compuesto Nº 1).

4-cloro-2-ciano-1-dimetilsulfamoíl-5-(4-metoxifenil)imidazol (compuesto Nº 2);

4-cloro-2-ciano-1-dimetilsulfamoíl-5-(4-etilfenil)imidazol (compuesto Nº 3), y

4-cloro-2-ciano-1-dimetilsulfamoíl-5-(3-metil-4-metoxifenil)imidazol (compuesto Nº 4).

En este punto, el compuesto imidazol de la fórmula (I) anterior puede producirse a través del método descrito en JP-A-1-131163 o EP-A 705823.

El (S)-5-metil-2-metiltio-5-fenil-3-fenilamino-3,5-dihidroimidazol-4-ona mencionado (en adelante denominado simplemente compuesto a) es un compuesto tal como se describe en THE 1998 BRIGHTON CONFERENCE-Pests & Diseases P. 319-326. El 2-metil-1-[(1-p-toliletil)carbamoíl]-(S)-propilcarbamato de isopropilo mencionado (en adelante denominado simplemente compuesto b) es un compuesto como el que se describe en el THE 1998 BRIGHTON CONFERENCE-Pests & Diseases p. 367-374. 3, 5-dicloro-N-(3-cloro-1-etil-1-metil-2-oxopropil)-4-metilbenzamida (en adelante denominado simplemente compuesto c) es un compuesto como el descrito en THE 1998 BRIGHTON CONFERENCE-Pests & Diseases p. 335-342. N-(\alpha-ciano-2-tienil)-4-etil-2-(etilamino)-5-tiazol carboxiamida (en adelante denominado simplemente compuesto d) es un compuesto como el descrito en AG CHEM NEW COMPOUND REVIEW VOLUME 17 1999 p. 53. Los compuestos a, b, c y d mencionados son fungicidas que tienen un efecto preventivo y un efecto curativo.

La composición plaguicida que comprende como ingredientes activos al menos un compuesto imidazol de la fórmula (I) anterior, un compuesto c, y opcionalmente al menos otro fungicida seleccionado del grupo que consiste en los compuestos a, b y d presenta un excelente efecto fungicida cuando se aplica sobre plantas de cultivo cultivadas que están infectadas o que se sospecha que están infectadas con hongos nocivos, incluyendo verduras como pepinos (Cucumis sativus), tomate (Lycopersicon esculentum) y berenjenas (Solanum melongena), cultivos de cereales, como arroz (Oryza sativa) y cebada (Hordeum vulgare), alubias (Legume), árboles frutales, como manzano (Malus pumila), peral (Pyrus serótina, Pyrus ussuriensis, Pyrus communis), vid (Vitis vinifera) y cítricos (Citrus), y patata (Solanum tuberosum). Dicha composición es adecuada para el control de enfermedades como mildiu polvoriento, midiu velloso, antracnosis, moho gris, moho verde común, roña, manchas de alternariosis, añubo o tizón bacteriano, mancha purpúrea, melanosis, putrefacción tardía, añublo o tizón tardío, añublo o tizón temprano, tizón del arroz, tizón de vaina, podredumbre de plántula y tizón meridional. Además, dicha composición presenta un excelente efecto de control de enfermedades que proceden del suelo causadas por hongos fitopatógenos como Fusarium Rhizoctonia, Verticillium, Plasmodiophora y Pythium. La composición plaguicida de la invención presenta un efecto residual a largo plazo, así como un efecto preventivo y/ curativo, siendo particularmente excelente en su efecto preventivo.

Específicamente, la composición plaguicida de la invención presenta un excelente efecto de control de tizón del arroz, tizón de vaina del arroz; antracnosis del pepino, mildiu velloso del pepino, melón (Cucumis melo), col (Brassica), col china (Brassica), cebolla Allium cepa), calabaza (Curcubita) y la vid; mildiu polvoriento del trigo (Triticum vulgare), la cebada (Hordeum vulgare) y el pepino, tizón tardío de la patata, el pimiento rojo (Capsicum annuum), el pimiento dulce (Capsicum annuum), la sandía (Citrillus vulgaris), la calabaza, el tabaco (Nicotiana tabacum) y el tomate; enfermedad de Septria del trigo; añublo o tizón temprano del tomate; melanosis de los cítricos, moho verde común de los cítricos; roña de la pera; mancha de alternariosis de la manzana; añublo o tizón tardío blanco de la cebolla; podredumbre parda de la sandía; enfermedades como moho gris, añublo o tizón bacteriano por Sclerotinia y manchas bacterianas de diversos cultivos, y enfermedades por ficomicetos como, por ejemplo, las enfermedades provenientes del suelo causadas por hongos fitopatógenos como Fusarium, Pythium Rhizoctonia y Verticillium. Además, dicha composición presenta un excelente efecto de control de enfermedades causadas por Plasmodiophora. Más específicamente, dicha composición presenta un efecto particularmente excelente de control de enfermedades como añublo o tizón tardío de la patata, el pimiento rojo, el pimiento dulce, la sandía, la calabaza, el tabaco y el tomate; y mildiu velloso del pepino, el melón, el repollo, la col china, la cebolla, la calabaza y la vid.

La composición plaguicida de la invención presenta además un excelente efecto de control agrícola y hortícola de insectos, acáridos y nematodos nocivos, como por ejemplo saltamontes (delfácidos), polilla de dorso de diamante (Plutella xilostella), cigarra del arroz verde (Nephotettix cincticeps), gorgojos del frijol adzuki (Callosbruchus chinensis), gusano gris del tabaco (Spodóptera litura), y áfido del melocotón verde (Myzus persicae), ácaros como, por ejemplo arañuela roja (Tetranychus urticae), araña roja (Tetranychus cinnabarinus), y ácaro rojo de los cítricos (Panonychus citri), así como nematodos como por ejemplo nematodos de los nudos de la raíz meridionales (Meloidogyne incognita).

Los diversos ingredientes activos que constituyen la composición plaguicida de la presente invención pueden utilizarse en combinación con un adyuvante para preparar diversas formulaciones como, por ejemplo, un concentrado emulsionable, un polvo, un polvo humectable, una solución acuosa, granulados y un concentrado en suspensión, de la misma manera que en las formulaciones químicas agrícolas convencionales. En dicho caso, se pueden mezclar el compuesto representado por la fórmula (I) anterior y otro compuesto específico y prepararse en combinación, o se pueden preparar por separado y mezclarse los preparados resultantes. Estas formulaciones se pueden utilizar en la práctica como tales o diluidas con un diluyente como por ejemplo agua hasta una concentración determinada. Entre los adyuvantes se pueden mencionar vehículos emulsionantes, agentes de suspensión, espesantes, estabilizantes, dispersantes, agentes de extensión, agentes de humectación, agentes de penetración, agentes anticongelantes y agentes antiespumantes, por ejemplo. Se pueden añadir opcionalmente según lo requiera el caso. Los vehículos se clasifican en vehículos sólidos y vehículos líquidos. Entre los ejemplos de vehículos sólidos se incluyen polvos de origen animal y vegetal, como almidón, azúcar, celulosa en polvo, ciclodextrina, carbono activo, harina de soja, harina de trigo, cáscara de arroz en polvo, serrín, harina de pescado y leche en polvo; y polvos minerales como talco, caolín, bentonita, bentonita orgánica, carbonato cálcico, sulfato cálcico, bicarbonato sódico, zeolita, tierra de diatomeas, carbono blanco, arcilla, alúmina, sílice, azufre en polvo y cal hidratada. Entre los ejemplos de vehículos líquidos se incluyen agua; aceite vegetal como aceite de soja y aceite de semilla de algodón; aceite animal como sebo de buey y aceite de ballena; alcoholes como alcohol etílico y etilen glicol; cetonas como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona e isoforona; éteres como dioxano y tetrahidrofurano; hidrocarburos alifáticos como querosina, aceite de carbón y parafina líquida; hidrocarburos aromáticos como tolueno, xileno, trimetilbenceno, tetrametilbenceno, ciclohexano y nafta disolvente; hidrocarburos halogenados como cloroformo y clorobenceno; amidas ácidas como dimetilformamida; ésteres como acetato de etilo y ésteres de glicerina de ácido graso; nitrilos como acetonitrilo; compuestos que contienen azufre, como sulfóxido de dimetilo y N-metil-2-pirrolidona y N,N-dimetilformamida. Entre los ejemplos de agentes de extensión se incluyen alquilsulfato sódico, alquilbencenosulfonato sódico, lignin sulfonato sódico, éter alquílico de polioxietilen glicol, éter laurílico de polioxietileno, éter arílico de polioxietilen alquilo y éster de ácido graso de polioxietilen sorbitano.

En la composición plaguicida de la presente invención, la relación en peso de mezclado adecuada de dicho compuesto de fórmula (I) a dicho fungicida seleccionado del grupo que consiste en los compuestos a, b, c y d oscila generalmente entre 1:10000 y 10000:1, preferiblemente entre 1:1000 y 10000:1, más preferiblemente entre 1:200 y 200:1. Asimismo, la relación en peso de mezcla que se prefiere sobre todo entre dicho compuesto de fórmula (I) y dicho compuesto a está comprendida entre 1:150 y 3:1.

La presente invención proporciona además un método para controlar las plagas, que comprende la aplicación de la composición plaguicida de la presente invención a las plagas. Las concentraciones de los ingredientes activos en la composición plaguicida de la presente invención en el momento de la aplicación varía dependiendo de la planta de cultivo, así como del objeto, la forma de aplicación, la forma de formulación, la dosis, la estación de aplicación y el tipo de hongo nocivo, y por tanto no se puede determinar de manera genérica. No obstante, en el caso de tratamiento de las hojas, la concentración del compuesto de fórmula (I) como ingrediente activo es generalmente de 0,01 a 1.000 ppm, preferiblemente de 0,3 a 500 ppm, y la concentración del fungicida seleccionado del grupo de compuestos a, b, c y d, como ingrediente activo es generalmente de 0,01 a 1.000 ppm, preferiblemente de 0,5 a 500 ppm.

Mejor modo de realización de la invención

A continuación, se exponen ejemplos de los modos de realización preferibles de la composición plaguicida de la presente invención.

(1) Una composición plaguicida que comprende al menos un compuesto de fórmula (I) y (S)-5-metil-2-metiltio-5-fenil-3-fenilamino-3,5-dihidroimidazol-4-ona como ingredientes activos. (Ejemplo de referencia).

(2) La composición plaguicida del punto (1), en la que la relación en peso entre dicho compuesto de fórmula (I) y (S)-5-metil-2-metiltio-5-fenil-3-fenilamino-3,5-dihidroimidazol-4-ona es de 1:1000 a 10000:1. (Ejemplo de refe-
rencia).

(3) La composición plaguicida del punto (1), en la que la relación en peso de dicho compuesto de fórmula (I) a (S)-5-metili-2-metiltio-5-fenil-3-fenilamino-3,5-dihidroimidazol-4-ona es de 1:200 a 200:1. (Ejemplo de referencia).

(4) La composición plaguicida del punto (1), en la que la relación en peso de dicho compuesto de fórmula (I) a (S)-5-metil-2-metiltio-5-fenil-3-fenilamino-3,5-dihidroimidazol-4-ona es de 1:150 a 3:1. (Ejemplo de referencia).

(5) Una composición plaguicida que comprende al menos un compuesto de fórmula (I) y 2-metil-1-[(1-p-toliletil)carbamoíl]-(S)-propilcarbamato de isopropilo como ingredientes activos. (Ejemplo de referencia).

(6) Una composición plaguicida que comprende al menos un compuesto de fórmula (I) y 3,5-dicloro-N-(3-cloro-1-etil-1-metil-2-oxopropil)-4-metilbenzamida como ingredientes activos.

(7) Una composición plaguicida que comprende al menos un compuesto de fórmula (I) y N-(\alpha-ciano-2-tienil)-4-etil-2-(etilamino)-5-tiazol carboxiamida como ingredientes activos (Ejemplo de referencia).

A continuación, se describirán los ejemplos de ensayo de la presente invención.

Ejemplo de ensayo 1

Ensayo sobre el efecto preventivo de mildiu velloso del pepino

Se cultivó pepino (cultivo: Suyo) en un tiesto de polietileno que tenía un diámetro de 7,5 cm y cuando el pepino alcanzó el estadio de dos hojas, se rociaron dos plántulas de pepino con una solución de fármaco que tenía concentraciones determinadas previamente de los compuestos de muestra en una cantidad de 1.000 l/ha con una pistola de aspersión. Un día después del tratamiento, se pulverizó el pepino y se inoculó con una suspensión de zoosporangios de hongos del mildiu velloso del pepino y se mantuvo el pepino en una cámara de humedad a 20ºC durante 18 horas. A continuación, se mantuvo en una cámara a una temperatura constante de 20ºC durante 6 a 7 días, y se examinó el promedio de partes dañadas de las primeras hojas de las dos plántulas para hallar la incidencia con arreglo a la fórmula que se indica más adelante. En este punto, se obtuvo el promedio de partes dañadas en la parcela no tratada del mismo modo que la parcela tratada, con la excepción de que se pulverizó el pepino con agua en lugar de tratarlo con la solución de fármaco con una pistola de aspersión. En las tablas 1 a 4 se muestran los resultados.

: Incidencia = (a/b) x 100

: a: promedio de partes dañadas en la parcela tratada

: b: promedio de partes dañadas en la parcela no tratada

Por otra parte, se puede calcular el valor teórico a partir de la siguiente fórmula de Colby:

: Valor teórico = (X x Y) / 100

: X: Incidencia (%) en el caso de tratamiento con el compuesto Nº 1 en solitario.

: Y: Incidencia (%) en el caso de tratamiento con el compuesto a, b, c o d en solitario.

Cuando los valores experimentales son más bajos que los valores teóricos según la fórmula de Colby, la composición plaguicida de la presente invención tiene un efecto sinérgico de control de las plagas. Los valores teóricos según la fórmula de Colby en tales casos son los que se muestran entre paréntesis en las tablas 1 a 4.

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TABLA 1 (Ejemplo de referencia)

2

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TABLA 2 (Ejemplo de referencia)

3

TABLA 3 (Ejemplo de referencia)

4

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TABLA 4 (Ejemplo de referencia)

5

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Ejemplo de ensayo 2

Ensayo sobre el efecto preventivo contra el tizón tardío del tomate

Se cultivó tomate (cultivo: Ponderosa) en un tiesto de polietileno que tenía un diámetro de 7,5 cm, y cuando el tomate alcanzó el estadio de cuatro hojas, se pulverizaron dos de las plántulas del tomate con una solución de fármaco que tenía concentraciones determinadas previamente de compuestos de muestra en una cantidad de 1.000 l/ha con una pistola de aspersión. Un día después del tratamiento, se pulverizó el tomate y se le inoculó una suspensión de zoosporanguia de hongos de tizón tardío del tomate, y se mantuvo el tomate en una cámara de humedad a 20ºC durante 18 horas. A continuación, se mantuvo en una cámara a una temperatura constante de 20ºC durante 3 días, y se examinó el grado de brote de la enfermedad en las hojas, tal como se describe a continuación, para hallar el grado de enfermedad a partir de la siguiente fórmula:

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Grado de brote de la enfermedad

0 : Sin lesiones reconocibles

1 : lesiones ligeramente reconocibles

2 : el área de las lesiones es inferior a un 25% del área de las hojas.

3 : El área de las lesiones es de al menos un 25% y es inferior a un 50% del área de las hojas.

4 : el área de las lesiones no es inferior a un 50% del área de las hojas.

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Grado de enfermedad = [(0xA+1xB+2xC+3xD+4xE) / {4x(A+B+C+D+E)}] x 100

A: número de hojas con grado de brote de la enfermedad de 0.

B: número de hojas con grado de brote de la enfermedad de 1.

C: número de hojas con grado de brote de la enfermedad de 2.

D: número de hojas con grado de brote de la enfermedad de 3.

E: número de hojas con grado de brote de la enfermedad de 4.

Asimismo, se calculó, utilizando el promedio del grado de la enfermedad de dos plántulas, la incidencia a partir de la fórmula que se expone a continuación. Los resultados se indican en las tablas 5 a 8. En este punto, se obtuvo el promedio del grado de enfermedad de la parcela no tratada del mismo modo que la parcela tratada, con la excepción de que se pulverizó el tomate con agua en lugar de tratarlo con la solución de fármaco con una pistola de aspersión.

: Incidencia = (a'/b') x 100

: a': promedio del grado de enfermedad de la parcela tratada

: b': promedio del grado de enfermedad de la parcela no tratada

Por otra parte, se puede calcular el valor teórico a partir de la siguiente fórmula de Colby. Cuando los valores experimentales son más bajos que los valores teóricos según la fórmula de Colby, la composición plaguicida de la presente invención tiene un efecto sinérgico de control de las plagas. Los valores teóricos según la fórmula de Colby en estos casos se presentan entre paréntesis () en las tablas 5 a 8.

: Valor teórico = (X' x Y') / 100

: X': Incidencia (%) cuando se aplica un tratamiento con el compuesto Nº1 en solitario

: Y': Incidencia (%) cuando se aplica un tratamiento con el compuesto a, b, c o d en solitario.

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TABLA 5 (Ejemplo de referencia)

6

TABLA 6 (Ejemplo de referencia)

7

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TABLA 7 (Ejemplo de referencia)

8

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TABLA 8 (Ejemplo de referencia)

9

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A continuación, se describirán ejemplos de formulación de la composición plaguicida de la presente invención.

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Ejemplo de formulación 1

(Ejemplo de referencia)

(i) Caolín	78 partes en peso
(ii) condensado de \beta-naftalensulfonato sódico-formalina	2 partes en peso
(iii) Sulfato de Polioxietilenalquil arilo	5 partes en peso
(iv) Dióxido de silicio amorfo hidratado	15 partes en peso

Se combina una mezcla de los componentes indicados, el compuesto Nº 1 y el compuesto a en una relación en peso de 8:1:1 para obtener un polvo humectable.

Ejemplo de formulación 2

(Ejemplo de referencia)

(i) Compuesto Nº 1	0,5 partes en peso
(ii) Compuesto a	0,5 partes en peso
(iii) Bentonita	20 partes en peso
(iv) Caolín	74 partes en peso
(v) Lignin sulfonato sódico	5 partes en peso

Se añadió a los componentes indicados el agua necesaria para el granulado, en una cantidad apropiada, seguido de mezclado y granulación para obtener granulados.

Ejemplo de formulación 3

(Ejemplo de formulación)

(i) Compuesto Nº 1	0,25 partes en peso
(ii) Compuesto a	0,25 partes en peso
(iii) Carbonato cálcico	99,0 partes en peso
(iv) Fosfato de alcohol inferior	0,5 partes en peso

Se mezclan uniformemente los componentes indicados para obtener un polvo.

Aplicación industrial

La composición plaguicida de la presente invención tiene un alto efecto estable para el control de plagas sobre plantes de cultivo que sufren enfermedades de las plantas causadas por plagas y se pueden controlar las plagas utilizando dicha composición.

Claims

1. Una composición plaguicida que comprende:

(a) al menos un compuesto imidazol de fórmula (I)

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1

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en la que:

R es un grupo alquilo de C_{1-6} o un grupo alcoxi de C_{1-6}, y

n es un entero de 1 a 5,

(b) 3,5-dicloro-N-(3-cloro-1-etil-1-metil-2-oxopropil)-4-metilbenzamida,

(c) opcionalmente, al menos un fungicida que consiste en 2-metil-1-([(1-p-toliletil)carbamoíl]-(s)-propilcarbamato de isopropilo y N-(\alpha-ciano-2-tienil)-4-etil-2-(etilamino)-5-tiazol-carboxiamida, como ingredientes activos.

2. Una composición plaguicida según la reivindicación 1, en la que la relación en peso del compuesto de imidazol de fórmula (I) a dicho fungicida seleccionado del grupo que consiste en 3,5-dicloro-N-(3-cloro-1-etil-1-metil-2-oxopropil-4-metilbenzamida, N-(\alpha-ciano-2-tienil)-4-etil-2-(etilamino)-5-tiazol carboxiamida y 2-metil-1-[(1-p-toliletil)carbamoíl]-(s)-propilcarbamato de isopropilo es de 1:10.000 a 10.000: 1.

3. Un método para controlar plagas, que comprende la aplicación de la composición plaguicida de la reivindicación 1 ó 2 a las plagas.