CS203192B2 - Fungicide and method of producing its active components - Google Patents
Fungicide and method of producing its active components Download PDFInfo
- Publication number
- CS203192B2 CS203192B2 CS783406A CS340678A CS203192B2 CS 203192 B2 CS203192 B2 CS 203192B2 CS 783406 A CS783406 A CS 783406A CS 340678 A CS340678 A CS 340678A CS 203192 B2 CS203192 B2 CS 203192B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- anilide
- furyl
- cyclopropanecarboxylic acid
- oxoperhydro
- acid
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- OCHYJSATRBHPLB-UHFFFAOYSA-N n-phenylcyclopropanecarboxamide Chemical class C1CC1C(=O)NC1=CC=CC=C1 OCHYJSATRBHPLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 5
- ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CC1 ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 claims description 58
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- -1 2-oxoperhydro-3-furyl Chemical group 0.000 claims description 43
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 16
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- YOTZIJATADZFHT-UHFFFAOYSA-N C(C)C=1C=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=CC1 Chemical compound C(C)C=1C=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=CC1 YOTZIJATADZFHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PYOVAOKTESDFRI-UHFFFAOYSA-N C1CC1C(=O)N(C2CCOC2=O)C3=CC=CC(=C3)C#N Chemical compound C1CC1C(=O)N(C2CCOC2=O)C3=CC=CC(=C3)C#N PYOVAOKTESDFRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GKLKISMJWCRVSX-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OC(C2)C)=O)C=CC1 Chemical compound ClC=1C=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OC(C2)C)=O)C=CC1 GKLKISMJWCRVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JBEUCYNJVCMGDV-UHFFFAOYSA-N FC1=CC=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=C1 Chemical compound FC1=CC=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=C1 JBEUCYNJVCMGDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- CHPYXJXCEADFQC-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=CC=C1Cl Chemical compound ClC1=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=CC=C1Cl CHPYXJXCEADFQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 16
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 16
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 11
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 11
- 101100126625 Caenorhabditis elegans itr-1 gene Proteins 0.000 description 10
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 8
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 8
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 8
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 7
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 7
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000000292 Gouania lupuloides Nutrition 0.000 description 4
- 244000299452 Gouania lupuloides Species 0.000 description 4
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 4
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NTLPYAXIGVIIBS-UHFFFAOYSA-N C(C)OC1=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=CC=C1 Chemical compound C(C)OC1=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=CC=C1 NTLPYAXIGVIIBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CCMUXDKGKNRNKV-UHFFFAOYSA-N O=C1OCCC1N(C1=CC=CC=C1)C(=O)C1CC1 Chemical compound O=C1OCCC1N(C1=CC=CC=C1)C(=O)C1CC1 CCMUXDKGKNRNKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 3
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IBANRDPEOYZVGW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,2,4-thiadiazole Chemical compound CC=1N=CSN=1 IBANRDPEOYZVGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJMONPSULDEHGJ-UHFFFAOYSA-N CC1=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C(=CC=C1)C Chemical compound CC1=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C(=CC=C1)C GJMONPSULDEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRZUZYJEQBXUIN-UHFFFAOYSA-N Cyprofuram Chemical compound ClC1=CC=CC(N(C2C(OCC2)=O)C(=O)C2CC2)=C1 KRZUZYJEQBXUIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 2
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 2
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRNATDQRFAUDKF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate Chemical compound NC(=S)SCCSC(N)=S QRNATDQRFAUDKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;manganese Chemical compound [Mn].NC(=S)SCCSC(N)=S YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NWRQSRBUSAOGOZ-UHFFFAOYSA-N BrC=1C=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=CC1 Chemical compound BrC=1C=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=CC1 NWRQSRBUSAOGOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFKEOBYLGQSGA-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)C1=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C(=CC=C1)C(C)C Chemical compound C(C)(C)C1=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C(=CC=C1)C(C)C JGFKEOBYLGQSGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBQMDZKAYOBWBW-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)C1=CC=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=C1 Chemical compound C(C)(C)C1=CC=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=C1 ZBQMDZKAYOBWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTWOBFBIJAHRFK-UHFFFAOYSA-N C(C)C1=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C(=CC=C1)CC Chemical compound C(C)C1=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C(=CC=C1)CC ZTWOBFBIJAHRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADEJVZGOEKLICZ-UHFFFAOYSA-N C(C)C1=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=CC=C1 Chemical compound C(C)C1=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=CC=C1 ADEJVZGOEKLICZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQMRIGLEHRHANC-UHFFFAOYSA-N C(C)C1=CC=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=C1 Chemical compound C(C)C1=CC=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=C1 WQMRIGLEHRHANC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFIJLXJAATWFJD-UHFFFAOYSA-N C(C)OC1=CC=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=C1 Chemical compound C(C)OC1=CC=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=C1 WFIJLXJAATWFJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKYFNNMXSIPLID-UHFFFAOYSA-N C1CC1C(=O)N(C2CCOC2=O)C3=CC=CC(=C3)C(F)(F)F Chemical compound C1CC1C(=O)N(C2CCOC2=O)C3=CC=CC(=C3)C(F)(F)F BKYFNNMXSIPLID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPIGCLSPMBOMMQ-UHFFFAOYSA-N CC1=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=C(C=C1)C Chemical compound CC1=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=C(C=C1)C WPIGCLSPMBOMMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDQYNBPFEADDSJ-UHFFFAOYSA-N CC1=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=CC=C1C Chemical compound CC1=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=CC=C1C LDQYNBPFEADDSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLJJDVSEMCELMS-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(=C(C(=C1)C)N(C2CCOC2=O)C(=O)C3CC3)C Chemical compound CC1=CC(=C(C(=C1)C)N(C2CCOC2=O)C(=O)C3CC3)C BLJJDVSEMCELMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDXRRSKAFPKOJO-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=C1 Chemical compound CC1=CC=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=C1 UDXRRSKAFPKOJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZZMLWXNZLQHCR-UHFFFAOYSA-N CC=1C=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=C(C1)C Chemical compound CC=1C=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=C(C1)C UZZMLWXNZLQHCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGVDHPKIECPMKY-UHFFFAOYSA-N CC=1C=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=CC1 Chemical compound CC=1C=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=CC1 KGVDHPKIECPMKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQGKQFMREQJRGF-UHFFFAOYSA-N CC=1C=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=CC1C Chemical compound CC=1C=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=CC1C RQGKQFMREQJRGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGOYBDKCFHJDOO-UHFFFAOYSA-N COC1=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=CC=C1 Chemical compound COC1=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=CC=C1 LGOYBDKCFHJDOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPXYHZXXIJXETH-UHFFFAOYSA-N COC1=CC(=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=C1)C Chemical compound COC1=CC(=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C=C1)C FPXYHZXXIJXETH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- WMPNOTQEOFQCQQ-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=CC(=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C1)OC Chemical compound ClC=1C=CC(=C(N(C(=O)C2CC2)C2C(OCC2)=O)C1)OC WMPNOTQEOFQCQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 101100496106 Mus musculus Clec2f gene Proteins 0.000 description 1
- ZCEQTRBOJBOALR-UHFFFAOYSA-N N-(4-methoxyphenyl)-N-(2-oxooxolan-3-yl)cyclopropanecarboxamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N(C(=O)C1CC1)C1C(=O)OCC1 ZCEQTRBOJBOALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000918585 Pythium aphanidermatum Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWNLOVCQPONMMC-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC1.OC(=O)C1CC1 NWNLOVCQPONMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150047356 dec-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000013583 drug formulation Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- MJRMTWDRQCWHDE-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);dicarbamate Chemical compound [Mn+2].NC([O-])=O.NC([O-])=O MJRMTWDRQCWHDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012809 post-inoculation Methods 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/30—Oxygen atoms, e.g. delta-lactones
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká nových fungicidních prostředků obsahujících nové sloučeniny, jimiž jsou anilidy kyseliny cyklopropankarboxylové, určených k boji proti fytopatogenním houbám, jakož i způsobu výroby nových sloučenin, které tvoří účinné složky těchto fungicidních prostředků.
Prostředky s účinností proti fytopatogenním houbám jsou již známé. Prostředky tohoto druhu, známými z praxe, jsou například
5-ethoxy-3-trichlormethyl-l,2,4-thldiazol (patentní spisy USA č. 3 260 588 a 3 260 725) a tetramethylthiouramdisulfid (německý patentový spis č. 642 532). Tyto prostředky však nemají vždy uspokojivý účinek proti fytopatogenním houbám.
Úkolem tohoto vynálezu je vytvoření prostředku s vynikajícím účinkem proti fytopatogenním houbám.
Tento úkol je řešen podle vynálezu fungicidním prostředkem, jehož podstata je v tom, že obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden anilid kyseliny cyklopropankarboxylové obecného vzorce I
kde
Ri značí atom vodíku nebo Ci až Ci alkylovou skupinu,
Rž aromatický Ce-uhlovodíkový zbytek nebo jednou nebo dvakrát, stejně nebo různě
Ci až Ci-alkylovou,
Ci až Ci-alkoxylovou,
Ci až Cé-alkylthioskupinou, halogenem, trifluormethylovou skupinou, nltroskupinou,
Ci až Cí-alkoxykarbonylovou,
Ci až Ci-alkylkarbonylovou skupinou a/nebo kyanoskupinou substituovaný aromatický Сб-uhlovodíkový zbytek a n značí čísla 1 až 2, popřípadě ve směsi s nosiči nebo/a pomocnými látkami.
Fungicidní prostředek podle vynálezu s výhodou jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu z následujících sloučenin obecného vzorce I:
[ N- (2-oxoperhy dro-3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 2,6-diethyl-N- (2-oxoperhydr o-3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 2-met-hoxy-N- (2-oxoperhydro-3-furyl janilid] cyklopropankarboxylové kyseliny,
2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 4-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 2,4-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilid] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 3-chlor-N- (2-oxoper hydro-3-f uryl) anilid] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 3-f luor-N- (2-oxoperhydro-3-furyl ] anilid. ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 3-brom-N- (2-oxoperhydro-3-fur yl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 2,6-diisopropyl-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl Janilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 2-ethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl ] anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 4-ethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 4-f luor-N- (2-oxoperhydro-3-f цгу1 ) anilid] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 2-ethoxy-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 3-chlor-2-meihyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 3-chlor-N- (5-methyl-2-oxoperhydro-3-f uryl ] anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 3'-ethyl-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl janilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 3-kyan-N- (2-oxopérhydro-3-fuг yl ] anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 3-thiomethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl ] anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [2,3-dichlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl J anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny.
Způsob výroby účinných složek fungicidního prostředku podle vynálezu, to je nových anilidů kyseliny cyklopropankarboxylové obecného vzorce
ve kterém
Ri značí atom vodíku nebo Ci až Cé-alkylovou skupinu,
R2 aromatický Сб-uhlovodíkový zbytek, nebo jednou nebo dvakrát, stejně nebo různě Ci až C^a^lovou, Ci až C4-aUcoxylovou, Ci ' až C4-alkylthloskupinou, halogenem, trifluormethylovou skupinou, nitroskupinou, Ci až C.4alkoxykarbonylovou, Ci až C4-alkylkarbonýlovou skupinou a/nebo. kyanoskupinou substituovaný C6-uhlovodíkový zbytek a n značí čísla 1 nebo 2, spočívá podle tohoto vynálezu v tom, že se sloučeniny obecného vzorce II (CHJxCH- nh-r, Rt ° (II) ve kterém
Ri, Rž a n mají výše uvedený význam, uvádějí do - reakce s chloridem kyseliny cyklopťopankarboxylové vzorce
ClrC&CH I v přítomnosti činidla vázajícího kyseliny a popřípadě rozpouštědla . za teploty —10 až + 120°C, s výhodou v ekvimolárních množstvích. za teploty 0 °C až . do teploty místnosti, a reakční produkty se izolují o· sobě známým způsobem.
Sloučeniny podle vynálezu předčí překvapivým způsobem známé prostředky stejného typu účinnosti účinkem proti fytopatogenním houbám a vyznačují se kromě toho dobrou snášenlivostí vůči rostlinám a dostatečným trváním doby účinku. Protože kromě toho nepůsobí v množstvích přicházejících prakticky v úvahu fytotoxicky, lze jich tudíž používat výhodně v zemědělství a zahradnictví k boji proti fytopatogenním houbám.
Sloučeniny podle vynálezu mají vynikající fungicidní vlastnosti proti škodlivým houbám, jako například proti nepravému padlí.
Na rozdíl od jenom profylakticky působí203192 cích známých fungicidních prostředků, jako například N-trichlormethylthioftalimidu (patentové spisy USA č. 2 553 770, 2 553 771 a ' 2 553 776) a ethylen-bis-dithiokarbamátu manganatého (patentové spisy USA číslo 2 504 404 a 2 710 822) sloučeniny podle vynálezu vykazují překvapivě další výhodu kurativního a systémového účinku a dovolují tudíž i potírání původců chorob již vzniklých do· rostlin.
Ze sloučenin podle · vynálezu mají vynikající fungicidní účinek zejména ty sloučeniny, u kterých v obecném vzorci I
Ri znamená atom vodíku, methylovou nebo ethylovou skupinu,
R2 znamená fenylovou, methylfenylovou, dimethylfenylovou, ethylfenylovou, isopropylfenylovou, methoxyf eny lovou, ethoxyfenylovou, methylthiofenylovou, fluorfenylovou, chlorfenylovou, bromfenylovou, dichlorfenylovou, trifluormethylfenylovou, nitrofenylovou, kyanfenylovou, methoxykarbonylfenylovou, acetylfenylovou nebo difenylovou skupinu a n znamená číslo 1 nebo 2.
Lze používat buď samotnou účinnou látku, nebo i směsi nejméně dvou strukturně odlišných účinných látek z řady sloučenin podle vynálezu. Je-li to žádoucí, lze přidávat jiné fungicidy, nematocidy, herbicidy nebo další prostředky pro hubení škůdců, a to podle požadovaného účelu.
Účinných látek se používá účelně ve formě přípravků, jako například prášků, poprašů, granulátů, roztoků, emulzí nebo suspenzí, s přísadou kapalných nebo/a pevných nosičů, popřípadě zřeďovadel,' a eventuálně smáčedel, adheziv, emulzních činidel nebo/a disperzních činidel.
Vhodnými kapalnými nosiči jsou voda, minerální oleje nebo jiná organická rozpouštědla, jako například xylen, chlorbenzen, cyklohexanol, dioxan, acetonitril, ethylacetát, dimethylformamid,· isoforon a dimethylsulfoxid.
Jako pevné nosiče jsou vhodné vápno, 'kaolin, křída, talek, attaclay a jiné hlinky, jakož i přirozená ' nebo syntetická kyselina křemičitá.
Z povrchově aktivních látek je možné například jmenovat: soli kyselin ligninsulfonových, soli alkylovaných kyselin benzensulfonových, amidy sulfokyselin a jejich soli, polyethoxylované aminy a alkoholy.
Pokud jsou účinné látky určeny k moření osiva, lze přidávat rovněž barviva, aby namožené osivo získalo zřetelně viditelné zbarvení.
Podíl účinné látky nebo látek v přípravku lze měnit v širokých mezích, přičemž přesná koncentrace účinné látky použité v prostředku závisí především na množství, ve kterém má být přípravků použito kromě jiného k ošetření osiva nebo postřiku listů. Přípravky obsahují například mezi 1 až 80 % hmot., s výhodou mezi 20 až 50 % hmot, účinné látky a asi 99 až 20 % hmot, tekutých nebo pevných nosičů, jakož i popřípadě až 20% hmot, povrchově aktivních látek.
Jako činidel vázajících kyseliny lze používat například organické báze, jako pyridin, triethylamin nebo N,N-dimethylanilin, nebo anorganické báze, jako hydroxidy, kysličníky a uhličitany alkalických kovů a kovů alkalických zemin, například sodíku, draslíku nebo· vápníku.
Jako rozpouštědel popřípadě lze používat například etheru, tetrahydrofuranu, benzenu, ethylacetátu a ' dalších. Tekutých činidel vázajících kyseliny, jako například pyridinu, lze používat ' současně jako rozpouštědel.
Reakce se provádí účelně při teplotách od —10 do 120 °C.
Následující příklad provedení osvětluje výrobu sloučenin podle vynálezu.
Příklady provedení
Příklad 1 [ N- (2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid ] kyseliny cyklopropankarboxylové (sloučenina č. 1)
K ' roztoku 10,62 ' g (0,06 mol) 3-anilínoperhydrofuran-2-onu v 50 ml pyridinu se přikape 6,30 g (0,06 mol) chloridu cyklopropankarboxylové kyseliny při vnitřní teplotě 5 až 10 °C za míchání. V míchání při teplotě místnosti se pokračuje po dobu 0,5 hodiny, potom se reakční směs vlije do 200 g vody s ledem a· dobře promíchá. Po odsátí se pečlivě promyje vodou a vysuší v sušárně.
Výtěžek: 10,25 g = 70% teorie, bod tání
104 °C.
Analogicky lze též připravovat následující sloučeniny podle vynálezu:
| Sloučenina číslo | t Název | Fyzikální konstanta (teplota tání) °C |
| 2 | [ 2,6-diethyl-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 102 až 103 |
| 3 | [ 2-methoxy-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 175 až 176 |
| 4 | - [ 2-methyl-N- ' (2-oxoperhydro- -3-f uryl] anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 108 až 109 |
| 5 | [2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-f ur yl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 114 až 116 |
| 6 | [ 2,5-dlmethyl-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 84 |
| 7 | [ 3-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl ] anilid ] cyklopropankarboxylové ' kyseliny | 109 |
| 8 | [ 4-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilid] cyklopropankarboxylové kyseliny | 123 |
| 9 | [ 3,4-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl ] anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 99 až 100 |
| 10 . | [ 2,3-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 153 |
| 11 | [ 2,4-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-f ur у 1) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 85 až 86 |
| 12 | [ 3,5-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-f ur yl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 103 |
| 13 | [ 2,4,6-trimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-f uryl ] anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 119 až 121 |
| 14 | [ 4-chlor-N- (2-oxoperhydro- -3-f uryl J anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 149 až 150 |
| 15 | [3-chlor-N-(2-oxoperhydro- 99 až 100 -3-f uryl janilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny . | |
| 16 | [ 4-ísopropyl-N- (2-oxoperhydro-3-f uryy) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 108 až 110 |
| 17 | [ 3-trif luormethyl-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 104 až 105 |
| Sloučenina číslo | Název | Fyzikální konstanta (teplota tání) °C |
| 18 | (3-f luor-N- (2-oxoperhydro- -3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 89 |
| 19 | [ 3-brom-N- (2-oxoperhydro- -3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 93 až 94 |
| 20 | [ 2,6-dlisopropyl-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl )anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 215 až 216 |
| 21 | ( 2-ethyl-N- (2-oxoperhydro- -3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 103 |
| 22 | [ 4-ethyl-N- (2-oxoperhydro- -3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 107 |
| 23 | [ 4-methoxy-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 75 |
| 24 | [ 4-brom-N- (2-oxoperhydro- -3-fur yl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 144 až 145 |
| 25 | [ 4-f luor-N- (2-oxoper hydro- -3-f ur yl) anilid ] cyklopropankarboxyiové kyseliny | 138 až 139 |
| 26 | [ 2-ethoxy-N-(2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 143 až 145 |
| 27 | [ 3-chlor-2-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxytové kyseliny | 121 až 124 |
| 28 | [ 5-chlor-2-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-f ur yl) anilid ] cyklopr opankarboxylové kyseliny | 114 až 116 |
| 29 | (4-methoxy-2-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid Jcyklopropankarboxylové kyseliny | nD 20: 1,5520 |
| 30 | [ 4-ethoxy-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | nD 20: 1,4579 |
| 31 | [ 5-chlor-2-methoxy-N- (2-oxoperhydro-3-f ur yl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 163 až 164 |
| 32 | [ 3-chlor-N-5-methyl- (2-oxoperhydro-3-f ury 1) anilid ] cyklopropankar boxylové kyseliny | 95 až 97 |
| 33 | [ 3-ethyl-N- (2-oxoperhydro- -3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 69 až 70 |
| Sloučenina číslo | Název | Fyzikální konstanta (teplota tání) °C |
| 34 | [ 3-kyan-N- (2-oxoperhydro- -3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 142 až 143 |
| 35 | [ 3-thlomethyl-N- (2-oxoperhydro-3-f ur yl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | nD 30: 1,5888 |
| 36 | [2,3-dichlor-N-(2-oxoperhydro- -3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 136 až 137 |
| 37 | [ 3-chlor-N- (5-methyl-2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 95 až 97 |
Sloučeniny podle vynálezu představují obvykle skoro bezbarvé, krystalické látky bez zápachu, které jsou téměř nerozpustné ve vodě a benzinu, jsou naproti tomu dobře rozpustné v polárních organických rozpouštědlech, například .acetonu, dimethylformamidu a dimethylsulfoxidu.
Výchozí látky k přípravě sloučenin podle vynálezu jsou o sobě známé nebo je lze připravit o sobě známými způsoby.
Následující příklady slouží k objasnění možností použití sloučenin podle vynálezu.
Příklad 2
Test mezní koncentrace při potírání Pythium ultimatum % práškovité přípravky účinných látek byly rovnoměrně smíchány s půdou, ' která byla silně zamořena Pythium utimatum. Hliněné misky obsahu 0,5 litru byly naplněny ošetřenou půdou a do každé misky bylo' vyseto bez karenční doby 20 zrn známkového hrachu druhu „Wunder von Kelvedon“. Po kultivaci v trvání 3 týdnů při teplotě 20 až 24 °C byl stanoven počet zdravých hrachů a zhodnocena kvalita kořenů (1 až 4).
Účinné látky, použitá množství a výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
| Sloučenina podle vynálezu | Koncentrace účinné látky v mg/1 země | Počet zdravých hrachů | Kvalita kořenů (d-4) |
| [ N- (2-oxoperhydro-3-f u- | 10' | 17 | 4 |
| ry 1) anilid ] cyklopropankar- | 20 | 17 | 4 |
| boxylové kyseliny | 40 | 18 | 4 |
| [ 2,6-dimethyl-N- (2-oxo- | 10 | 16 | 4 |
| perhydro-3-furyl) anilid ] - | 20 | 20 | 4 |
| cyklopropankarboxylové | 40 | 19 | 4 |
| kyseliny | |||
| [ 3-chlor-N- (2-oxoperhyd- | 10 | 19 | 4 |
| r o-3-f uryl) anilid ] cyklo- | 20 | 17 | 4 |
| propankarboxylové | 40 | 17 | 4 |
| kyseliny | |||
| [ 3-methyl-N- (2-oxoper- | 10 | 10 | 1 |
| hydr o-3-f uryl) anilid ] cyklo- | 20 | 16 | 2 |
| propankarboxylové | 40 | 16 | 4 |
| kyseliny | |||
| [ 2-methoxy-N- (2-oxoper- | 10 | 10 | 1 |
| hydro-3-f ur yl) anilid ] cyklo- | 20 | 16 | 2 |
| propankarboxylové | 40 | 20 | 4 |
kyseliny
| Sloučenina podle vynálezu | Koncentrace účinné látky v mg/1 země | Počet zdravých hrachů | Kvalita . kořenů (1-4) |
| Srovnávací látka | 10 | 2 | 1 |
| 5-ethoxy-3-trichlor- | 20 | 5 | 1 |
| methyl-l,2,4-thiadiazol | 40 | 12 | 3 |
| Kontrola I | |||
| (3' ' opakování) | a) | 1 | 1 |
| Zamořená půda | b) | 0 | — |
| Kontrola Il | c) | 0 | |
| (3 opakování) | a) | 19 | 4 |
| Vypařená půda | b) | 18 | 4 |
| c) | 18 | 4 |
Kvalita kořenů = bílé kořeny bez houbových nekróz = bílé kořeny, nepatrné houbové nekrózy —hnědé ' kořeny, již silnější houbové nekrózy = silné houbové nekrózy, kořeny ztrouchnivělé
Příklad 3
Moření cukrovky
Kalibrované . osivo cukrovky druhu . „Dieckmann-Suprapoly“ bylo mořeno 20 % práškovitým přípravkem účinné látky. Hliněné misky na 2 litry země (20X20X5 cm) byly naplněny normální kompostovou půdou (damping-off) a do každé misky bylo· vyseto po 100 zrnech' osiva cukrovky. Po kultivační · době 18 dnů při teplotě 19 až 21 °C ve skleníku byl stanoven počet zdravých semenáčů.
Účinné látky, použitá množství a výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
| Sloučenina podle vynálezu | Účinná látka v g/kg osiva | Počet zdravých semenáčů |
| [ N- (2-oxoperhydro-3-f u- | 0,4 | 79 |
| ryl) anilid ] cyklopropankar- | 0,8 | 79 |
| boxylové kyseliny | 1,6 | 75 |
| [ 2,6-dimethyl-N- (2-oxo- | 0,4 | 70 |
| perhydro-3-f uryl) anilid ] - | 0,8 | 76 |
| cyklopropankarboxylové | 1,6 | 83 |
| kyseliny | ||
| [ 3-chlor-N- (2-oxoperhyd- | 0,4 | 83 |
| ro-3-furyl) anilid ] cyklo- | 0,8 | 82 |
| propankarboxylové kyseliny · | 1,6 | 93 |
| (3-methyl-N- (2-oxoper- | 0,4 | 77 |
| hydro-3-f uryl) anilid ] cyklo- | 0,8 | 71 |
| propankarboxylové ' kyseliny | 1,6 | 85 |
| [ 2-methoxy-N- (2-oxoper- | 0,4 | 83 |
| hydro-3-furyl) anilid ] cyklo- | 0,8 | 87 |
| propankarboxylové kyseliny | 1,6 | 87 |
| Srovnávací látky | ||
| 5-ethoxy-3-trichlor- | 0,4 | 26 |
| methyl-l,2,4-thiadiazol | 0,8 | 44 |
| 1,6 | 53 | |
| tetramethylthiuram- | 4,8 | 21 |
| disulfid | 9,6 | 50 |
| Kontrola I | ||
| (3 opakování) | a) | 5 |
| zamořená půda | b) | 7 |
| c) | 6 |
| Sloučenina podle · vynálezu | Účinná látka v g/kg osiva | Počet zdravých semenáčů |
| Kontrola · II | ||
| (3 opakování) | a) | 83 |
| vypařená · půda | b) | 86 |
| c) | 81 |
Příklad 4
Účinek profylaktlckého ošetření listů proti Plasmopara viticola na · rostlinách vinné révy ve skleníku
Mladé rostliny vinné révy asi s 5 až 8 listy byly pokropeny uvedenou koncentrací, po zaschnutí nánosu postřiku postříkány vodnou suspenzí sporangií houby (asi · 20 000 na ml) na spodek listu a okamžitě inkubovány ve skleníku při teplotě 22 až 24 °C a pokud možno v atmosféře nasycené vodní parou.
Od druhého dne byla vlhkost vzduch snížena na dobu 3 až 4 dní na normální hodnotu (asi 30 až 70 % nasycení) a potom udržována na další jeden den při nasycení· vodní parou. Potom· · byl zaznamenán na každém listu procentuální podíl houbou napadené plochy a průměr každého ošetření za účelem · zjištění fungicidní účinnosti vypočítán takto:
100. napadení 10 °šetl, d ni,,ch-----= % účinnosti napadení neošetřených
| Sloučeniny podle vynálezu | °/o účinku proti Plasmopare viticola*) | Koncentrace (% úč. látky) |
| [2,6-dlethyl-N-( 2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid· ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 40 | 0,025 |
| [ -3-f luor-N- (2-oxop erhydro-3-furyl janilíd ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 100 | 0,025 |
| [ 3-brom-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 100 | 0,025 |
| [ 2,6-diisopropyl-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 84 | 0,025 |
| [ 2-ethyl-N- (2-oxoperhydro-3-f ury 1) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 83 | 0,025 |
| [ 4-ethyl-N- (2-oxoperhydr o-3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 40 | 0,025 |
| [ 4-fluor-N- (2-oxoperhydro-3-f ury 1) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 100 | 0,025 |
| [ 2-ethoxy-N- (2-oxoperhydr o-3-f ur yl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 70 | 0,025 |
| [ 3-chlor-2-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilid ] c yk lopropankarboxylové kyseliny | 98 | 0,025 |
| [ 3-ethyl-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 100 | 0,025 |
| 13 | 203192 | 14 |
| Sloučeniny podle vynálezu | % účinku proti Plasmopare viticola*) | Koncentrace (% úč. látky) |
| [ 3-kyan-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilid] cyklopropankarboxylové kyseliny | 100 | 0,025 |
| [ 3-thiomethyl-N- (2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 70 | 0,025 |
| [ 2,3-dichlor-N- (2-oxoperhy dro-3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 100 | 0,025 |
| N- (2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid cyklopropankarboxylové kyseliny | 100 | 0,001 |
| [ 3-chlor-N- (2-oxoperhydro-3-f ury 1) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny | 100 | 0,001 |
| *) účinek je vztažen na 100 % napadení u neošetřené kontroly. |
Příklad 5
Účinek profylaktického ošetření listů proti Phytophtora infestans u rajčat nebo bramboru ve skleníku
Mladé rostliny rajčat alespoň se dvěma vyvinutými listy nebo rostliny brambor (například z očkové sadby) alespoň 10 cm výšky byly pokropeny udanou koncentrací a po zaschnutí nánosu postříkány vodnou suspenzí obsahujcí 50 000 až 80 000 sporangií houby v mililitru a inkubovanou asi 2 hodiny v chladničce při teplotě 11 °C. Rostliny byly inkuSloučeniny podle vynálezu Koncentrace (°/o účinné látky) 0,005 bovány při vysoké vlhkosti vzduchu a při teplotě asi 15 až 18 °C ve skleníku a asi po 5 dnech byl posuzován procentuální podíl nenapadené listové plochy, Fungicidní účinnost byla vypočítána takto:
100—
100. napadení ošetřených n,
-----7-^-3------= % UCinnOStl napadeni neošetřených % účinnosti proti Phytophtora infestans u brambor*)
Sloučeniny podle vynálezu
Koncentrace (% účinné látky) 0,005 (N-(2-oxoperhydro-3-fu-95 ryl) anilid Jcyklopropankarboxylové kyseliny [2,6-dimethyl-N-(2-oxoper-80 hydro-3-f uryl) anilid ] kyseliny cyklopropankarboxylové
Srovnávací látka ethylen-bis-dithiokarbamát50 manganatý % účinnosti proti Phytophtora infestans u rajčat*) (N- (2-oxoperhydro-3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny
[3-methyl-N-(2-oxoperhyd- 81 ro-3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny [ 3-chlor-N- (2-oxoperhydro- 91
-3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny
Srovnávací látka ethylen-bis-dithiokarbamát 67 manganatý
·) účinek je vztažen na 100% napadení u neošetřené kontroly
Příklad 6
Systémový účinek ošetření půdy proti Phytophtora infestans u rajčat nebo brambor ve skleníku
Odvážené látky byly smíseny s ornicí (hmotnost: objem), ornice byla naplněna do kořenáčů a do ní byly zasazeny mladé rostliny rajčat nejméně se dvěma vyvinutými listy nebo rostliny brambor (například z očkované sadby) nejméně 10 cm vysoké. Po uplynutí požadovaného normovaného času (například po 4 nebo 18 dnech) byly rostliny postříkány vodnou suspenzí, obsahující 50 000 až 80 000 sporangií houby v mililitru v inkubovanou po dobu asi 2 hodin v chladničce při teplotě 11 °C. Rostliny byly iokubováoy při vysoké vlhkosti vzduchu a při teplotě asi 15 až 18 °C ve skleníku a asi po· 5 dnech byl posuzován procentální podíl napadené listové plochy. Fungicidní účinnost byla ' vypočítána takto:
100.napadení
100— ošetiených-----_o/o účinnosti napadeni oeošetřeoých
Systémový účinek ošetření půdy proti Phytophtora infestans u rostlin rajčat (hmotnost účinné látky : objem)
| Sloučeniny podle vynálezu | ppm účinné látky | % účinnosti*) 4 doy před iookulací | ošetření 18 doí před inokulací |
| [ N- (2-oxoperhydro-3-fu- | 25 | 89 | 85 |
| ryl) anilid ] cyklopropankar- | |||
| boxylové kyseliny | 5 | 70 | 89 |
| [ 2,6-dimethyl-N- (2-oxo- | 25 | 92 | 82 |
| perhydro-3-f uryl) aoilid ] - | |||
| cyklopropankarboxylové | |||
| kyseliny | 5 | 40 | 71 |
*) účinnost je vztažena na 100% napadení neošetřená kontroly.
Příklad 7
Kurativoí účinek ošetření listů proti Phytophtora infestans u rostlin rajčat nebo brambor ve skleníku
Mladé rostliny rajčat nejméně se dvěma vyvinutými listy nebo rostliny brambor (oapříklad z očkové sadby) nejméně 10 cm vysoké byly . postříkány vodoou suspenzí, obsahující 50 000 až 80.000 sporaogií houby v mililitru a inkubovaoé po· dobu asi 2 hodin v chladničce při teplotě 11 °C. Rostliny byly mkubovány při vysoké vlhkosti vzduchu. Po
Sloučeniny podle vynálezu % stříkané úč. látky [ N- (2-oxsperhydro-3-f uryl) -0,004 aoilid] cyklopropaokarboxylové kyseliny [ 2,6-dimethyl-N- (2-oxo-0,004 perhydro-3-furyl) anilid ] cyklopropankarboxylo.vé kyseliny
Srovnávací látka0,004 ethyleo-bis-dithiskarbamát manganatý uplynutí požadovaného normovaného . času byly rostliny v průběhu doby lateotního napadení houbou pokropeny zkoušenou koncentrací fungicidu. Po vzplanutí napadení houbou . u oeošetřeoých kontrolních rostlin byl posuzován procentuální podíl napadené listové plochy. Fungicidní účinek byl vypočítán takto:
100. napadení
10°— · °;··'0'/· _ ůč ink„ napadeni oeošetřeoých
| % účinku*) před inokulací | při ošetření 1 den po inokulaci |
| 100 | 68 |
| 100 | 60 |
| 91 | 0 |
1S
Příklad 8
Účinek ošetření semen ječmene proti Helminthosporum spec.
Semena ječmene, napadená Helminthosporum spec., byla ošetřena účinnou látkou v množství 50 mg na 100 g semen. Potom byla semena vyseta do půdy a inkubována v klimatizační komoře při teplotě +15 °C. Pokus byl vyhodnocen po 6 týdnech, přičemž sazenice vykazovaly ve srovnání s rostlinami neošetřené kontrolní skupiny výrazné snížení napadení.
Sloučeniny podle vynálezu % účinnosti [ 4-methyl-N- (2-oxoper-40 hydro-3-furyl)anilid] cyklopropankarboxylové kyseliny [ 2,4-dimethyl-N- (2-oxoper-40 hy dro-3-f ury 1) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny [ 4-ethyl-N- (2-oxoperhydro-40
-3-f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny
Neošetřená kontrola0
Příklad 9
Test mezní koncentrace při potírání Pythium ultimum % práškovité přípravky účinných látek byly stejnoměrně promíchány s půdou, která byla silně zamořena Pythium ultimum. Ošetřená půda byla naplněna do hliněných misek obsahu 0,5 litru a do každé misky bylo vyseto bez karenční doby 20 zrn známkového hrachu (Pisum sativum L. Convar. medullare Alef.) druhu „Wunder von Kalvedon“. Po kultivaci po dobu 3 týdnů při teplotě 20 až 24 °C byl stanoven počet zdravých hrachů a provedeno hodnocení kvality kořenů (1 až 4). Účinné látky, použitá množství a výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
Kvalita kořenů:
= bílé kořeny bez houbových nekróz = bílé kořeny, nepatrné houbové nekrózy = hnědé kóřeny, již silnější houbové nekrózy = silné houbové nekrózy, kořeny ztrouchnivělé
| Sloučenina podle vynálezu | Koncentrát úč. látky v mg/1 půdy | Počet zdravých hrachů | Kvalita kořenů (1-4) |
| [3-f luor-N- (2-oxoper- | 20 | 18 | 4 |
| hydro-3-f ury 1) anilid ] - | 40 | 20 | 4 |
| cyklopropankarboxylové | 80 | 19 | 4 |
| kyseliny | |||
| [ 3-brom-N- (2-oxoper- | 20 | 17 | 4 |
| hydro-3-f uryl ) anilid ] - | 40 | 19 | 4 |
| cyklopr opankarboxy lové | 80 | 20 | 4 |
| kyseliny | |||
| [ 4-f luor-N- (2-oxoper- | 20 | 18 | 4 |
| hydro-3-furyl ) anilid ] - | 40 | 19 | 4 |
| cyklopropankarboxylové | 80 | 18 | 4 |
| kyseliny | |||
| [ 2-ethoxy-N- (2-oxoper- | 20 | 7 | 2 |
| hydro-3-furyl) anilid ] - | 40 | 17 | 2 |
| cyklopropankarboxylové | 80 | 19 | 4 |
| kyseliny | |||
| [ 3-chlor-N- (5-methyl- | 20 | 15 | 1 |
| -2-oxoperhydro-3-furyl)- | 40 | 19 | 4 |
| anilid j cyklopropankarboxy- | 80 | 19 | 4 |
| lové kyseliny | |||
| [ 3-kyan-N- (2-oxoper- | 2Ó | 20 | 4 |
| hydr o-3-f ury 1) anilid ] - | 40 | 18 | 4 |
| cyklopropankarboxylové | 80 | 18 | 4 |
kyseliny
| Sloučenina podle vynálezu | Koncentrát úč. látky v mg/1 půdy | Počet zdravých hrachů | Kvalita kořenů (1-4) |
| [ 2,3-dichlor-N- (2-oxoper- | 20 | — | — |
| hydro-3-furyl ] anilid jkyseliny | 40 | 10 | 3 |
| cyklopropankarboxylové | 80 | 11 | 3 |
| Srovnávací prostředek | |||
| ethylen-l,2-bis-dithio- | 20 | 3 | 1 |
| karbamát manganatý | 40 | 8 | 1 |
| Kontrola I | 80 | 10 | 1 |
| (3 opakování) | a) | 1 | 1 |
| zamořená půda | b) | 0 | 1 |
| Kontrola II | c) | 0 | 1 |
| (3 opakování) | a) | 19 | 4 |
| vypařená půda | b) | 17 | 4 |
| c) | 18 | 4 |
předmět vynalezu
Claims (3)
1. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden anilid kyseliny cyklopropankarboxylové obecného vzorce I ve kterém
Ri značí atom vodíku nebo Cl až C4-alkylovou skupinu,
Rž aromatický Сб-uhlovodíkový zbytek nebo jednou nebo dvakrát, stejně nebo různě Ci až C4-alkylovou, Ci až Cá-alkoxylovu, Cl až Ci-alkylthioskupinou, halogenem, trifluormethylovou skupinou, nitroskupinou, Ci až Cá-alkoxykarbonylovou, Ci až C4-alkylkarbonylovou skupinou a/nebo kyanoskupinou substituovaný aromatický Сб-uhlovodíkový zbytek a n značí čísla 1 nebo 2, popřípadě ve směsi s nosiči nebo pomocnými látkami.
2. Fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu z následujících sloučenin obecného vzorce I:
[ N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 2,6-diethyl-N- (2-oxoperhydro-3f ury 1) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 2-methoxy-N- (2-oxoperhydro-3f uryl) anilid] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 2,6-dlmethyl-N- (2-oxoperhydro-3f ury 1) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 3-methyl-N- (2-oxoperhydro-3f ur yl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 4-methyl-N- (2-oxoperhydro-3furyl) anilid] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 2,4-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3f ury 1) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [3-chlor-N-(2-oxoperhydro-3f ury 1) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 3-f luor-N- (2-oxoperhydro-3f ur у 1) anilid j cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 3-brom-N- (2-oxoperhydro-3f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 2,6-diisopropyl-N- (2-oxoperhydro-3 f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 2-ethyl-N- (2-oxoperhydro-3f ury 1) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 4-ethyl-N- (2-oxoperhydro-3f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 4-fluor-N- (2-oxoperhydro-3f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 2-ethoxy-N- (2-oxoperhydro-3f uryl) anilid ] cyklopr opankarboxylové kyseliny, [3-chlor-2-methyl-N-(2-oxoperhydro-3f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 3-chlor-N- (5-methyl-2-oxoperhydro-3f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 3-ethyl-N- (2-oxoperhydro-3f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 3-kyan-N- (2-oxoperhydro-3f uryl) anilid] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 3-thiomethyl-N- (2-oxoperhydro-3f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny, [ 2,3-dichíor-N- (2-oxoperhydro-3f uryl) anilid ] cyklopropankarboxylové kyseliny.
3. Způsob výroby účinných složek fungicidního prostředku podle bodu 1, to je anilidů kyseliny cyklopropankarboxylové obecného vzorce I ve kterém
Ri značí atom vodíku nebo Ci až C4-alkylovou skupinu,
R2 aromatický Сб-uhlovodíkový zbytek nebo jednou nebo dvakrát, stejně nebo různě Ci až C4-alkylovou, Ci až Ci-alkoxylovou, Ci až C4-alkylthioskupínou, halogenem, trifluormethylovou skupinou, nitroskupinou, Ci až C4-alkoxykarbonylovou, Ci až C4-alkylkarbonylovou skupinou a/nebo kyanoskupinou substituovaný aromatický Ce-uhlovodíkový zbytek a n značí čísla 1 nebo 2, vyznačující se tím, že se sloučeniny obecného vzorce II (CHjxCH- NH-RZ ve kterém
Ri, R2 a n mají výše uvedený význam, uvádějí do reakce s chloridem kyseliny cyklopropankarboxylové vzorce
Cl-CO-CH I v přítomnosti činidla vázajícího kyseliny a popřípadě rozpouštědla za teploty —10 až + 120°C, s výhodou v ekvimolárních množstvích za teploty 0 °C až do teploty místnosti, a reakční produkty se izolují.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2724786A DE2724786C2 (de) | 1977-05-27 | 1977-05-27 | Cyclopropancarbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilide], Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS203192B2 true CS203192B2 (en) | 1981-02-27 |
Family
ID=6010435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS783406A CS203192B2 (en) | 1977-05-27 | 1978-05-25 | Fungicide and method of producing its active components |
Country Status (39)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS53147061A (cs) |
| AR (1) | AR220710A1 (cs) |
| AT (1) | AT360803B (cs) |
| AU (1) | AU520353B2 (cs) |
| BE (1) | BE867556A (cs) |
| BG (1) | BG28688A3 (cs) |
| BR (1) | BR7803382A (cs) |
| CA (1) | CA1108161A (cs) |
| CH (1) | CH633784A5 (cs) |
| CS (1) | CS203192B2 (cs) |
| CY (1) | CY1163A (cs) |
| DD (1) | DD136093A5 (cs) |
| DE (1) | DE2724786C2 (cs) |
| DK (1) | DK233878A (cs) |
| EG (1) | EG13373A (cs) |
| ES (1) | ES470195A1 (cs) |
| FI (1) | FI68397C (cs) |
| FR (1) | FR2392019A1 (cs) |
| GB (1) | GB1603730A (cs) |
| GR (1) | GR72966B (cs) |
| HU (1) | HU184201B (cs) |
| IE (1) | IE46923B1 (cs) |
| IL (1) | IL54719A (cs) |
| IT (1) | IT1096326B (cs) |
| KE (1) | KE3241A (cs) |
| LU (1) | LU79711A1 (cs) |
| MX (1) | MX5224E (cs) |
| MY (1) | MY8300210A (cs) |
| NL (1) | NL7805404A (cs) |
| NO (1) | NO149430C (cs) |
| PH (1) | PH15700A (cs) |
| PL (1) | PL110646B1 (cs) |
| PT (1) | PT68075B (cs) |
| RO (1) | RO75072A (cs) |
| SE (1) | SE442868B (cs) |
| SU (2) | SU784770A3 (cs) |
| TR (1) | TR20568A (cs) |
| YU (1) | YU40192B (cs) |
| ZA (1) | ZA783036B (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4440780A (en) * | 1979-06-01 | 1984-04-03 | Chevron Research Company | Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino)-and 3-(N-thionoacyl-N-arylamino)-gamma-butyrolactones and gamma-thiobutyrolactones |
| EP0016985A1 (de) * | 1979-03-16 | 1980-10-15 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Substituierte Anilide, Verfahren zu deren Herstellung, fungicide Mittel enthaltend solche Verbindungen sowie Verwendung solcher Verbindungen bzw. Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenfungi |
| DE2920435A1 (de) * | 1979-05-19 | 1980-12-04 | Basf Ag | 2-aminopropanalacetale, verfahren zu ihrer herstellung, ihre anwendung als fungizide und verfahren zur herstellung von substituierten anilinen |
| US4599351A (en) * | 1981-08-14 | 1986-07-08 | Chevron Research Company | Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino) lactones |
| JPS61186735U (cs) * | 1985-05-14 | 1986-11-21 |
-
1977
- 1977-05-27 DE DE2724786A patent/DE2724786C2/de not_active Expired
-
1978
- 1978-04-24 FI FI781264A patent/FI68397C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-05-09 YU YU1102/78A patent/YU40192B/xx unknown
- 1978-05-11 MX MX787079U patent/MX5224E/es unknown
- 1978-05-12 CA CA303,250A patent/CA1108161A/en not_active Expired
- 1978-05-15 PH PH21136A patent/PH15700A/en unknown
- 1978-05-16 IL IL54719A patent/IL54719A/xx unknown
- 1978-05-18 NL NL7805404A patent/NL7805404A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-05-18 TR TR20568A patent/TR20568A/xx unknown
- 1978-05-23 PT PT68075A patent/PT68075B/pt unknown
- 1978-05-23 GB GB21326/78A patent/GB1603730A/en not_active Expired
- 1978-05-23 CY CY1163A patent/CY1163A/en unknown
- 1978-05-24 IE IE1029/78A patent/IE46923B1/en unknown
- 1978-05-24 EG EG333/78A patent/EG13373A/xx active
- 1978-05-24 JP JP6212278A patent/JPS53147061A/ja active Granted
- 1978-05-24 PL PL1978207069A patent/PL110646B1/pl unknown
- 1978-05-24 AR AR272308A patent/AR220710A1/es active
- 1978-05-24 AT AT380578A patent/AT360803B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-24 ES ES470195A patent/ES470195A1/es not_active Expired
- 1978-05-25 SE SE7805994A patent/SE442868B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-05-25 LU LU79711A patent/LU79711A1/de unknown
- 1978-05-25 IT IT23774/78A patent/IT1096326B/it active
- 1978-05-25 RO RO7894166A patent/RO75072A/ro unknown
- 1978-05-25 DD DD78205587A patent/DD136093A5/xx unknown
- 1978-05-25 CS CS783406A patent/CS203192B2/cs unknown
- 1978-05-26 GR GR56344A patent/GR72966B/el unknown
- 1978-05-26 BR BR7803382A patent/BR7803382A/pt unknown
- 1978-05-26 CH CH580678A patent/CH633784A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-26 BE BE188101A patent/BE867556A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-05-26 SU SU782621101A patent/SU784770A3/ru active
- 1978-05-26 AU AU36529/78A patent/AU520353B2/en not_active Expired
- 1978-05-26 HU HU78SCHE646A patent/HU184201B/hu unknown
- 1978-05-26 SU SU782621053A patent/SU727107A3/ru active
- 1978-05-26 FR FR7815747A patent/FR2392019A1/fr active Granted
- 1978-05-26 BG BG039862A patent/BG28688A3/xx unknown
- 1978-05-26 NO NO781838A patent/NO149430C/no unknown
- 1978-05-26 DK DK233878A patent/DK233878A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-05-26 ZA ZA00783036A patent/ZA783036B/xx unknown
-
1982
- 1982-10-28 KE KE3241A patent/KE3241A/xx unknown
-
1983
- 1983-12-30 MY MY210/83A patent/MY8300210A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL98627B1 (pl) | Srodek szkodnikobojczy | |
| CS196220B2 (en) | Fungicides and method of producing the active constituent | |
| CS203192B2 (en) | Fungicide and method of producing its active components | |
| JPH0655708B2 (ja) | スルホンアミド系化合物及び農業用殺菌剤 | |
| US2835625A (en) | Isopropoxycarbonyl dimethyldithio-carbamate | |
| GB1603758A (en) | Fungicidally active furancarboxylic acid anilides and their manufacture and use | |
| US3972707A (en) | N-(phenylcarbamoyl)-4-methylpiperidine herbicides compositions and herbicidal method | |
| RU2027715C1 (ru) | Производное пиридинсульфонамида, обладающее гербицидной активностью | |
| RU1826860C (ru) | Гербицидна композици | |
| PL89203B1 (en) | 2-Chloro-N-(2'-methoxypropyl)- and 2-chloro-N-(2'-ethoxypropyl)-2'',6''-dimethyl-acetanilide as long term weed killers[US4412855A] | |
| RU2070197C1 (ru) | Производные тиазолил-5-карбонамида, фунгицидное средство для борьбы с грибными болезнями растений, способ борьбы с грибными болезнями растений | |
| NO139150B (no) | Herbicid middel inneholdende oximestere | |
| KR810001153B1 (ko) | 사이클로프로판 카복실산 아닐리드류의 제조방법 | |
| IE781028L (en) | Furanecarboxylic acid anilides | |
| HU176616B (en) | Herbicide compositions containing chloro-acetanilides and process for producing the active agents | |
| SU504449A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| JPS5827763B2 (ja) | 除草剤 | |
| US3484526A (en) | Pesticidal preparations and method thereof | |
| CS219905B2 (en) | Fungicide means and method of making the active agents | |
| KR830000453B1 (ko) | 카밤산페닐 에스테르류의 제조방법 | |
| IL26797A (en) | 2,6-dichloro-benzimino thioether with 3-propane-1-sulfonic acid,its preparation and use as herbicide | |
| JPS636522B2 (cs) | ||
| JPS6141486B2 (cs) | ||
| JPS61277653A (ja) | Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフエニル）シクロプロパンカルボン酸アミド誘導体および選択性殺草剤 | |
| JPS61167653A (ja) | Ｎ−（３−ハロゲノ−４−イソプロピルフエニル）−２−メチル−２−ペンテン酸アミド誘導体および選択性殺草剤 |