FI67546C - Foerfarande foer framstaellning av vinkaminderivat - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av vinkaminderivat Download PDFInfo
- Publication number
- FI67546C FI67546C FI801969A FI801969A FI67546C FI 67546 C FI67546 C FI 67546C FI 801969 A FI801969 A FI 801969A FI 801969 A FI801969 A FI 801969A FI 67546 C FI67546 C FI 67546C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- compound
- formula
- ethyl
- methanol
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D461/00—Heterocyclic compounds containing indolo [3,2,1-d,e] pyrido [3,2,1,j] [1,5]-naphthyridine ring systems, e.g. vincamine
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Train Traffic Observation, Control, And Security (AREA)
- Emergency Protection Circuit Devices (AREA)
- Measurement Of Force In General (AREA)
Claims (7)
1. Förfarande för framställning av derivat av vinkamin-syra med den allmänna forme In OoQ. r1^! HOOC - 2 R 1. väri R är OH (vinkaminsyra) eller H (desoxivinkaminsyra) och R 1 2 är H, eller R och R bildar tillsammans en ytterligare bindnmg (apovinkaminsyra), kännetecknat därav, att man omsätter en enamin (1) med formeln OXi λ (i) med etyl- eller metyK2,4-dinitrofenyl)hydrazonbrompyruvat (2) med formeln N0„ \__ <2> Br COOR (R = CH3 tai C^) och antingen avlägsnar skyddsgruppen frän föreningen (3) med formeln 67546 20 rk>-----/'N L jj ji J © Br© A ! 1 ROOC r \ N\ Ϊ» NO 2 Q N02 för erhällande av den cykliska föreningen (4) med formeln — --'a "kk '\n Xa x® Br ® T * H0 - 1 L j K-'k-k C) ROOC som reduceras för erhallande av föreningen (6) med formeln CXjOx H -4-- ROOC \ eller reduceras föreningen (3) med formeln 11 67546 I I ] Θ ry H ROOCv / ^ V ' N \ ( 3) NNH i / N0O Ö v N02 för erhällande av föreningen (5) med formeln I I H -k k ROOC''||'^/ Νχ \ NH ( 5 ) J^^-NO V N02 i vilken ant ingen skyddgruppen avlägsnas för erhällande av den cykliska föreningen (6) med formeln OOCsV κ (6) HO ; X ROOC x 67546 22 vilken man eventuellt transförestrar, när R är , till (-)-vin- kamin (7) med formeln Λ (7) CH300C eller vilken omsätts med myrsyra eller med 15-%:ig lösning av titan(III)klorid för erhällande av etylapovinkaminat (R=C2H3) eller apovinkamin (R=CH3) eller med en 30-%:ig lösning av titan(III)klorid för erhällande av etyldesoxivinkaminat (R=C2H^) eller desoxivinkamin (R=CH3).
2. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t därav, att man framställer föreningen (3) i etylacetat vid rumstemperatur, avlägsnar skyddsgruppen frän föreningen (3) med natriumborat och klorvätesyra i en blandning av acetonitril och vatten vid rumstemperatur, reducerar föreningen (4) med till-hjälp av zink eller Raney-nickel i ättiksyra, och eventuellt transförestrar föreningen (6) till (-)-vinkamin genom upphettning i metanol vid äterflödestemperatur i närvaro av alkalimetylat.
3. Förfarande enligt patentkravet l,känneteck-n a t därav, att man framställer föreningen (3) i etylacetat vid rumstemperatur, reducerar föreningen (3) till föreningen (5) med alkalimetallhydrid i sur miljö i en blandning av metanol och acetonitril, avlägsnar skyddsgruppen med hjälp av titan(III)klo-rid ur föreningen (5) i ett lösningsmedel säsom metanol eller i acetonitril innehällande formaldehyd, klorvätesyra eller ättiksyra vid en temperatur 20-140°C, och eventuellt transförestrar föreningen (6) till (-)-vinkamin genom upphettning i metanol vid äterflödestemperatur i närvaro av alkalimetylat.
4. Förfarande enligt patentkravet l,känneteck-n a t därav, att man framställer föreningen (3) i etylacetat vid rumstemperatur, reducerar föreningen (3) till föreningen (5) med alkalimetallhydrid i sur miljö i lösningsmedel säsom metanol II
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7916030 | 1979-06-22 | ||
| FR7916030A FR2459799A1 (fr) | 1979-06-22 | 1979-06-22 | Synthese de la ()-vincamine |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI801969A FI801969A (fi) | 1980-12-23 |
| FI67546B FI67546B (fi) | 1984-12-31 |
| FI67546C true FI67546C (fi) | 1985-04-10 |
Family
ID=9226959
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI801969A FI67546C (fi) | 1979-06-22 | 1980-06-19 | Foerfarande foer framstaellning av vinkaminderivat |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4316029A (sv) |
| EP (1) | EP0021923B1 (sv) |
| JP (1) | JPS567783A (sv) |
| AT (1) | ATE4575T1 (sv) |
| AU (1) | AU529996B2 (sv) |
| CA (1) | CA1143735A (sv) |
| DE (1) | DE3064745D1 (sv) |
| DK (1) | DK265480A (sv) |
| ES (1) | ES8201170A1 (sv) |
| FI (1) | FI67546C (sv) |
| FR (1) | FR2459799A1 (sv) |
| GR (1) | GR69293B (sv) |
| HU (1) | HU183155B (sv) |
| IE (1) | IE49920B1 (sv) |
| IL (1) | IL60368A (sv) |
| NO (1) | NO153728C (sv) |
| NZ (1) | NZ194105A (sv) |
| PT (1) | PT71437A (sv) |
| ZA (1) | ZA803691B (sv) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU182411B (en) * | 1981-11-03 | 1984-01-30 | Richter Gedeon Vegyeszet | Process for preparing eburnamonine derivatives |
| HU186891B (en) * | 1981-06-12 | 1985-10-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | Process for producing esters of apovincaminic acid |
| HU182380B (en) * | 1981-09-30 | 1983-12-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | Process for producing esters of vincaminic acid |
| AU562731B2 (en) * | 1985-02-01 | 1987-06-18 | Nippon Steel Corporation | Preventtion of casting defects in continuous casting |
| JPH0790343B2 (ja) * | 1986-10-31 | 1995-10-04 | 住友金属工業株式会社 | 連続鋳造におけるブレ−クアウト予知方法 |
| US4949777A (en) * | 1987-10-02 | 1990-08-21 | Kawasaki Steel Corp. | Process of and apparatus for continuous casting with detection of possibility of break out |
| ES2052449B1 (es) * | 1992-12-22 | 1995-02-16 | Covex Sa | Nuevo procedimiento para la preparacion del apovincaminato de etilo. |
| CN102558170B (zh) * | 2010-12-13 | 2015-03-18 | 辽宁海德制药有限公司 | 一种光学纯顺式阿扑长春胺酸酯类的制备方法 |
| CN103554102A (zh) * | 2013-11-22 | 2014-02-05 | 长沙理工大学 | 一种长春西汀的简便合成方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU163143B (sv) * | 1971-05-07 | 1973-06-28 | ||
| US4033969A (en) * | 1972-06-19 | 1977-07-05 | Agence Nationale De Valorisation De La Recherche (Anvar) | Vincamine derivatives |
| FR2190113A5 (sv) * | 1972-06-19 | 1974-01-25 | Anvar | |
| FR2259612B1 (sv) * | 1974-01-31 | 1977-09-09 | Synthelabo | |
| CH586698A5 (sv) * | 1975-07-10 | 1977-04-15 | Sandoz Ag | |
| GB1565804A (en) * | 1975-10-28 | 1980-04-23 | Inverni Della Beffa Spa | Alkaloid derivatives |
-
1979
- 1979-06-22 FR FR7916030A patent/FR2459799A1/fr active Granted
-
1980
- 1980-06-06 DE DE8080400807T patent/DE3064745D1/de not_active Expired
- 1980-06-06 AT AT80400807T patent/ATE4575T1/de active
- 1980-06-06 EP EP80400807A patent/EP0021923B1/fr not_active Expired
- 1980-06-19 FI FI801969A patent/FI67546C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-06-20 PT PT71437A patent/PT71437A/pt unknown
- 1980-06-20 ES ES492626A patent/ES8201170A1/es not_active Expired
- 1980-06-20 NZ NZ194105A patent/NZ194105A/xx unknown
- 1980-06-20 NO NO801853A patent/NO153728C/no unknown
- 1980-06-20 JP JP8451280A patent/JPS567783A/ja active Pending
- 1980-06-20 ZA ZA00803691A patent/ZA803691B/xx unknown
- 1980-06-20 HU HU801538A patent/HU183155B/hu unknown
- 1980-06-20 IL IL60368A patent/IL60368A/xx unknown
- 1980-06-20 US US06/161,359 patent/US4316029A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-06-20 DK DK265480A patent/DK265480A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-06-20 IE IE1284/80A patent/IE49920B1/en unknown
- 1980-06-20 CA CA000354458A patent/CA1143735A/en not_active Expired
- 1980-06-20 AU AU59480/80A patent/AU529996B2/en not_active Ceased
- 1980-06-21 GR GR62278A patent/GR69293B/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK265480A (da) | 1980-12-23 |
| GR69293B (sv) | 1982-05-13 |
| AU5948080A (en) | 1981-01-08 |
| CA1143735A (en) | 1983-03-29 |
| NO153728C (no) | 1986-05-14 |
| FI801969A (fi) | 1980-12-23 |
| AU529996B2 (en) | 1983-06-30 |
| ES492626A0 (es) | 1981-11-01 |
| ZA803691B (en) | 1981-06-24 |
| IE801284L (en) | 1980-12-22 |
| FR2459799A1 (fr) | 1981-01-16 |
| PT71437A (fr) | 1980-07-01 |
| JPS567783A (en) | 1981-01-27 |
| ATE4575T1 (de) | 1983-09-15 |
| EP0021923A1 (fr) | 1981-01-07 |
| HU183155B (en) | 1984-04-28 |
| FR2459799B1 (sv) | 1982-04-30 |
| DE3064745D1 (en) | 1983-10-13 |
| IL60368A (en) | 1983-03-31 |
| NO801853L (no) | 1980-12-23 |
| NO153728B (no) | 1986-02-03 |
| FI67546B (fi) | 1984-12-31 |
| IE49920B1 (en) | 1986-01-08 |
| US4316029A (en) | 1982-02-16 |
| ES8201170A1 (es) | 1981-11-01 |
| NZ194105A (en) | 1983-05-10 |
| EP0021923B1 (fr) | 1983-09-07 |
| IL60368A0 (en) | 1980-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI78297C (sv) | Förfarande för framställning av farmaceutiskt användbara teofyllinderi vat | |
| FI74002C (sv) | Förfarande för framställning av beta-karbolinderivat | |
| FI67546C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av vinkaminderivat | |
| FI60397B (fi) | Ett nytt foerfarande foer framstaellning av antibiotiska 3-iminometylderivat av rifamycin sv | |
| US4220774A (en) | Vincadifformine synthesis process | |
| Yoneda et al. | Synthesis of 2H‐chromeno [2, 3‐d] pyrimidine‐2, 4‐(3H)‐diones (10‐Oxa‐5‐deazaflavins) and their use in the oxidation of benzyl alcohol | |
| Misra et al. | In search of imidazo [1, 2-a] pyridine derivatives exhibiting resistance for catalytic hydrogenation | |
| KR900004923B1 (ko) | 1,4-디히드로피리딘 유도체의 제조방법 | |
| EP0015786B1 (fr) | Imidazo et pyrimido-pyrido-indoles, leur préparation et médicaments les contenant | |
| JPH0613477B2 (ja) | ５−ヒドラジノ−１ｈ−ピラゾ−ル系化合物 | |
| FI85702B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av tert.-butyl-ergolinderivat. | |
| AU783550B2 (en) | Imidazopyridin-8-ones | |
| FI94959C (sv) | Förfarande för framställning av 2,3,4,5-tetrahydro-5-metyl-1-/(5-metyl-1H-imidazol-4-yl)-metyl)/-1H-pyrido/4,3-b/-indol-1-on | |
| Mourad et al. | Novel heterocycles from creatinine | |
| FI81799B (fi) | 9- eller 11-substituerade apovinkaminsyraderivat och foerfarande foer framstaellning daerav. | |
| JPH07121931B2 (ja) | ベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体 | |
| Kumar et al. | One pot synthesis of 7-fluoro-5-methyl-4h-1, 4-benzothiazines | |
| US3075977A (en) | Ethers of 3-oxa- and 3-thia-9-azabicyclo-[3.3.1]-nonan-7-ol | |
| US3205236A (en) | Process of preparation of /j-alkylated tryptamines | |
| US20050159596A1 (en) | Cyclic compounds and their use as complex ligands | |
| JP4922761B2 (ja) | 置換された複素環化合物の合成 | |
| GB1567997A (en) | Biologically active tetracyclic compounds and pharmaceutical compositions containing same | |
| JPS60115586A (ja) | 置換トリアザノナン | |
| PL90861B1 (sv) | ||
| JPS63301885A (ja) | スピロオキサジン化合物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: SYNTHELABO |