JPS60115586A - 置換トリアザノナン - Google Patents
置換トリアザノナンInfo
- Publication number
- JPS60115586A JPS60115586A JP59228074A JP22807484A JPS60115586A JP S60115586 A JPS60115586 A JP S60115586A JP 59228074 A JP59228074 A JP 59228074A JP 22807484 A JP22807484 A JP 22807484A JP S60115586 A JPS60115586 A JP S60115586A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- group
- atom
- formula
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/08—Bridged systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（Ｒ及びＲ１は置換基であり、そして埋入は置換され及
び／又は縮合環を有しうる）で表わされる化合物に関す
る。
び／又は縮合環を有しうる）で表わされる化合物に関す
る。
特に本発明は、埋入がさらに弗素原子、塩素原子又は臭
素原子により置換されているか又は縮合環を有し、Ｒが
水素原子、置換されていてもよいアルキル基、アルケニ
ル基又はシクロアルキル基、そしてＲ′が水素原子又は
０１〜Ｃ，−アルキル基である式■の化合物に関する。
素原子により置換されているか又は縮合環を有し、Ｒが
水素原子、置換されていてもよいアルキル基、アルケニ
ル基又はシクロアルキル基、そしてＲ′が水素原子又は
０１〜Ｃ，−アルキル基である式■の化合物に関する。
アルキル基Ｒは例えば１〜１２個の炭素・原子を有し、
そして水酸基、アルコキシ基、シアン基、アミノ基、ア
ルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルメルカ
プト基又はアリール基により置換されていてもよい。個
々のアルキル基Ｈの例は次のものである。ヒドロキシエ
チル、ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、エトキシ
エチル、ブトキシエチル、メトキシプロピル、シアノエ
チル、アミノエチル、ジメチルアミノエチル又はメチル
メルカプトエチル。
そして水酸基、アルコキシ基、シアン基、アミノ基、ア
ルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルメルカ
プト基又はアリール基により置換されていてもよい。個
々のアルキル基Ｈの例は次のものである。ヒドロキシエ
チル、ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、エトキシ
エチル、ブトキシエチル、メトキシプロピル、シアノエ
チル、アミノエチル、ジメチルアミノエチル又はメチル
メルカプトエチル。
アルケニル基Ｒは好ましくは６〜１０個の炭素原子を有
し、そしてシクロアルキル基は５〜７個の環因子を有し
、水酸基により置換されていてもよ℃・０個々の基の例
は次のものである。
し、そしてシクロアルキル基は５〜７個の環因子を有し
、水酸基により置換されていてもよ℃・０個々の基の例
は次のものである。
ＣＨ２−ＣＨ−針（−ＣＨ２０Ｈ、ＣＨ，、−Ｃ＝ Ｃ
Ｈ−ＣＨ２０ＨヒドロＣＨ。
Ｈ−ＣＨ２０ＨヒドロＣＨ。
キシシクロペンチル又はヒドロキシシクロヘキシル。
Ｒ１は例えばヘキシル基、ペンチル基、ブチル基、プロ
ピル基、エチル基又は好ましくはメチル基そして特に水
素原子である。
ピル基、エチル基又は好ましくはメチル基そして特に水
素原子である。
埋入は例えば弗素原子、塩素原子又は臭素原子により置
換されて見・てもよく、さらに１個又はそれ以上の場合
により置換された縮合環を有しうる。その場合置換基と
しては前記のものがあげられる。
換されて見・てもよく、さらに１個又はそれ以上の場合
により置換された縮合環を有しうる。その場合置換基と
しては前記のものがあげられる。
式■の化合物を製造するためには、次式の化合物を次式
％式％
のアミンと、場合により溶剤の存在下に反応させる。Ｈ
ａｌは塩素原子又は臭素、原子である。
ａｌは塩素原子又は臭素、原子である。
溶剤としては、例えば塩素化炭化水素、アルコール、ク
リコール、クリコールエーテル、アミド、エーテル又は
ケトンが適する。個々の例は次のものである。塩化メチ
レン、クロロホルム、メタノール、エタノール、プロパ
ツール、インフロパノール、エチレングリコール、メチ
ルグリコール、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、
エチレンクリコールジメチルエーテル又はアセトン。
リコール、クリコールエーテル、アミド、エーテル又は
ケトンが適する。個々の例は次のものである。塩化メチ
レン、クロロホルム、メタノール、エタノール、プロパ
ツール、インフロパノール、エチレングリコール、メチ
ルグリコール、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、
エチレンクリコールジメチルエーテル又はアセトン。
反応の詳細は実施例に示され、例中の部及び％は特に指
示のない限り重量に関する。
示のない限り重量に関する。
式■の化合物は、次式
の化合物を常法によりハロゲン化することによって製造
できる。
できる。
式■の化合物は酸又は塩基によって遊離化される変形さ
れた２−アミノベンズアルデヒドであって、次の反応に
供される。したがって式Ｉの化合物は、普通は不安定な
２−アミノベンズアルデヒドの安定形と考えられる。２
−アミノベンズアルデヒドは、染料前生成物、医薬又は
複素環化合物を製造するための価値ある中間体である（
テトラヘドロン６６巻２６５９頁１９８０年参照）。
れた２−アミノベンズアルデヒドであって、次の反応に
供される。したがって式Ｉの化合物は、普通は不安定な
２−アミノベンズアルデヒドの安定形と考えられる。２
−アミノベンズアルデヒドは、染料前生成物、医薬又は
複素環化合物を製造するための価値ある中間体である（
テトラヘドロン６６巻２６５９頁１９８０年参照）。
Ｒがヒドロキシエチル基、Ｒ１が水素原子、そして環Ａ
が非置換であるか又は塩素により置換されている式■の
化合物は特に重要である。
が非置換であるか又は塩素により置換されている式■の
化合物は特に重要である。
実施例１
Ｎ−（ヒドロキシエチル） −シヘンソ［ｃ、ｇ’：ｌ
−２，６，９−トリアザビシクロ−［：３．３．１］
ノナン２−ジクロルメチル−Ｎ−フェニル−フタルイミ
ド６１２ｇを、エタノールアミン１２００ｇに攪拌しな
がら少量ずつ加入する。その際温度は８０℃に上昇する
。２時間後に氷水６０００ｇを添加し、沈殿を吸引濾過
し、水で中性にｅ Ｘ＋、 、Ｊ−ｊ ｔ ｍ ｆ Ｊ
’Ｊ＋ ｌ Ｊ−＃ ４’−Ｂｈ占４０１’（”ｔｆ＞
無色生成物が２５５９Ｃ理論値の９６％）得られる。
−２，６，９−トリアザビシクロ−［：３．３．１］
ノナン２−ジクロルメチル−Ｎ−フェニル−フタルイミ
ド６１２ｇを、エタノールアミン１２００ｇに攪拌しな
がら少量ずつ加入する。その際温度は８０℃に上昇する
。２時間後に氷水６０００ｇを添加し、沈殿を吸引濾過
し、水で中性にｅ Ｘ＋、 、Ｊ−ｊ ｔ ｍ ｆ Ｊ
’Ｊ＋ ｌ Ｊ−＃ ４’−Ｂｈ占４０１’（”ｔｆ＞
無色生成物が２５５９Ｃ理論値の９６％）得られる。
実施例２
１ｑ −（ヒドロキシエチル）−ビス−（２−１０ルベ
ンゾ） −［ｃ、ｇ〕−２，６，９−トリアザビシクロ
−Ｃ３，３，Ｄノナン ６−クロル−２−ジクロルメチル−Ｎ−フェニル−フタ
ルイミド６８ｇを、エタノールアミン１５０ｇに７０°
Ｃで攪拌しながら添加する。
ンゾ） −［ｃ、ｇ〕−２，６，９−トリアザビシクロ
−Ｃ３，３，Ｄノナン ６−クロル−２−ジクロルメチル−Ｎ−フェニル−フタ
ルイミド６８ｇを、エタノールアミン１５０ｇに７０°
Ｃで攪拌しながら添加する。
１時間後に２０℃に冷却し、次いで氷水４００ｇを滴加
する。沈殿を吸引濾過し、水洗し、真空乾燥する。収量
２８ｇ（理論値の８４％）、融点１７６℃。
する。沈殿を吸引濾過し、水洗し、真空乾燥する。収量
２８ｇ（理論値の８４％）、融点１７６℃。
実施例６
Ｎ−（アミノエチル）−ジベンゾ（ｃ、ｇ） −２，６
，９−トリアザビシクロ−〔ろ、３．１１ノナン２−ジ
クロルメチル−Ｎ−フェニル−フタルイミド２０９を、
１，２−ジアミノエタン４０ｇに４０°Ｃで攪拌しなが
ら添加する。２時間後に２０℃で氷水１５０ｇを滴加し
、沈殿を吸引沢過し、水で中性に洗浄する。真空乾燥し
たのち、融点１８２℃の無色生成物が８ｇ（理論値の８
８％）得られる。
，９−トリアザビシクロ−〔ろ、３．１１ノナン２−ジ
クロルメチル−Ｎ−フェニル−フタルイミド２０９を、
１，２−ジアミノエタン４０ｇに４０°Ｃで攪拌しなが
ら添加する。２時間後に２０℃で氷水１５０ｇを滴加し
、沈殿を吸引沢過し、水で中性に洗浄する。真空乾燥し
たのち、融点１８２℃の無色生成物が８ｇ（理論値の８
８％）得られる。
実施例１と同様にして次式の化合物が製造される。
１
／
実施例 ＲＲ’ Ｒ２
４ＣＨ２ＣＨ２０ＨＨ３−Ｃ１
５’／Ｈ４−Ｃ１
／、 ｔｔ Ｈ５Ｃ１
７” Ｈ２−Ｂ ｒ
８ｕＨ６−Ｂｒ
９”Ｈ４−Ｂｒ
１０ ／／ Ｉ−１５−Ｂｒ
１１ ／／ ＣＨ２Ｒ
３２ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ２Ｈ２−Ｃ１
１３、ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２ＨＨ１４ＣＨ□Ｃ１
（２Ｎ（ＣＨ３）２ 、Ｈ２−Ｃ１１５ＣＨ２−ＣＨ−
ＣＨｌ Ｈ，Ｈ ＣＨ １６ＣＨ２−Ｃｌ−ＣＦ３Ｈ２−Ｃ１ ＣＨ １７ＣＨ２−Ｃ−ＣＨ，Ｈ、Ｈ Ｈ
（２Ｎ（ＣＨ３）２ 、Ｈ２−Ｃ１１５ＣＨ２−ＣＨ−
ＣＨｌ Ｈ，Ｈ ＣＨ １６ＣＨ２−Ｃｌ−ＣＦ３Ｈ２−Ｃ１ ＣＨ １７ＣＨ２−Ｃ−ＣＨ，Ｈ、Ｈ Ｈ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （Ｒ及びＲ１は置換基であり、そして環Ａは置換され及
び／又は縮合環を有しうる）で表わされる化合物。 ２、 環Ａがさらに弗素原子、塩素原子又は臭素原子に
より置換されており、Ｒが水素原子、置換されていても
よいアルキル基、アルケニル基又１、−） ’：ｙ 力
ｙ−１７Ｂ、→シＩＩ／ ｊａ−ｋ Ｉ イ ｐｉ
ｈ’ｚ ＊ 豊 ＩＷ 半 １２はＣ，％ Ｃ，−アル
キル基である特許請求の範囲第１項に記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833340077 DE3340077A1 (de) | 1983-11-05 | 1983-11-05 | Substituierte triazanonane |
| DE3340077.6 | 1983-11-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60115586A true JPS60115586A (ja) | 1985-06-22 |
Family
ID=6213572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59228074A Pending JPS60115586A (ja) | 1983-11-05 | 1984-10-31 | 置換トリアザノナン |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4667035A (ja) |
| EP (1) | EP0144690B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60115586A (ja) |
| DE (2) | DE3340077A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4142173A1 (de) * | 1991-12-20 | 1993-06-24 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 2-aminobenzaldehyden |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4447607A (en) * | 1982-11-05 | 1984-05-08 | The Upjohn Company | Dibenzo diazacines |
| US4544755A (en) * | 1984-05-23 | 1985-10-01 | Basf Aktiengesellschaft | Cleavage of phthalimides to amines |
-
1983
- 1983-11-05 DE DE19833340077 patent/DE3340077A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-10-26 DE DE8484112930T patent/DE3468880D1/de not_active Expired
- 1984-10-26 EP EP84112930A patent/EP0144690B1/de not_active Expired
- 1984-10-31 JP JP59228074A patent/JPS60115586A/ja active Pending
- 1984-11-05 US US06/668,318 patent/US4667035A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0144690B1 (de) | 1988-01-20 |
| DE3468880D1 (de) | 1988-02-25 |
| EP0144690A1 (de) | 1985-06-19 |
| US4667035A (en) | 1987-05-19 |
| DE3340077A1 (de) | 1985-05-15 |
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