FI62836C - Foerfarande foer framstaellning av heterocykliska derivat av bakterier och svampar foerstoerande 1-(1,3-dioxolan-2-ylmetyl)-1h-imidazoler och -1h-1,2,4-triazoler - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av heterocykliska derivat av bakterier och svampar foerstoerande 1-(1,3-dioxolan-2-ylmetyl)-1h-imidazoler och -1h-1,2,4-triazoler Download PDF

Info

Publication number
FI62836C
FI62836C FI780293A FI780293A FI62836C FI 62836 C FI62836 C FI 62836C FI 780293 A FI780293 A FI 780293A FI 780293 A FI780293 A FI 780293A FI 62836 C FI62836 C FI 62836C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
ylmethyl
parts
compound
phenyl
Prior art date
Application number
FI780293A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI62836B (fi
FI780293A (fi
Inventor
Jan Heeres
Leo Jacobus Josef Backx
Joseph Hector Mostmans
Original Assignee
Janssen Pharmaceutica Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Janssen Pharmaceutica Nv filed Critical Janssen Pharmaceutica Nv
Publication of FI780293A publication Critical patent/FI780293A/fi
Publication of FI62836B publication Critical patent/FI62836B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI62836C publication Critical patent/FI62836C/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/84—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/20—Free hydroxyl or mercaptan
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/24—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms esterified

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (5)

1. Förfarande för framställning av heterocykliska derivat bakterier och svainpar förstörande 1-(1,3-dioxolan-2-ylmetyl)-1H-imidazoler och -1H-1,2,4-triazoler med formeln I samt farmaceu-tiskt godtagbara syraadditionssalter och stereoisomera former där-av, n "f Ar V (I» cH2ö™2-<r i vilken formel Qär CH eller N; Ar är fenyl eller substituerad fenyl, varvid den substituerade fenylen har 1-3 substituenter, vilka kan vara halogener, lägre alkyler eller lägrealkyloxigrup-per; och lH-pyrrol-l-yl med formeln (a)? ΙΗ-pyrazol-l-yl med formeln Rl (b) r2 väri är väte, lägre alkyl, lägre alkyltio eller fenyl, och R2 är väte, lägre alkyl eller fenyl; lH-imidazol-l-yl med formeln y=ii (c) — N r>=J-r5 väri R3 är väte, lägre alkyl, fenyl, lägre alkyltio, lägre alkyl- sulfinyl eller lägre alkylsulfonyl, R4 är väte, lägre alkyl eller fenyl, och R^ är väte eller fenyl; lH-l,2,4-triazol-l-yl med formeln R- N -==\ (d) / -N >=N· R7 76 62836 väri Rg är väte eller lägre alkyltio, och R7 är väte, lägre alkyl eller fenyl; 4H-l,2,4-triazol-4-yl med formeln (e) -N I N R8 väri Rg är väte, lägre alkyl, lägre alkyloxi, lägre alkyltio,lägre alkylsulfinyl eller lägre alkylsulfonyl, och Rg är väte eller lägre alkyl; 2,3-dihydro-4H-l,2,4-triazol-4-yl med formeln R10 v . / I (f) x ^==N " Rl1 väri X är 0, och R^g är väte eller lägre alkyl och är lägre alkyl; eller 1H-1,2,3,4,-tetrazol-l-yl med formeln -G " kännetecknar därav, att man i) omsätter en förening med formeln d-ch2~w (II) väri D är |j Sji V CH, 1_L och W är en reaktiv esterrest säsom halogen metylsulfonyloxi eller 4-metylfenylsulfonyloxif med en förening med formeln H0-O-Y (III) 77 6 2 8 3 6 för erhällande av en förening med formeln D -CH2 Y (I'a) vilken reaktion utföres i ett reaktionsinertorganiskt lösnings-medel, företrädesvis i närvaro av en lämplig bas vid en förhöjd temperatur, och eventuellt omvandlar den substituerade fenolen III tili ett metallsalt därav, före reagerandet av densamma med förening II; eller ii) cykliserar en förening med formeln D.C,oA- A (IV> väri A är en aminogrupp, eller ett derivat därav, med ett lämp-ligt cykliseringsmedel enligt kända metoder och, ifali önskvärt, inför lämpliga substituenter i de sälunda erhällna heterocykliska föreningarna för erhällande av en förening med formeln D — CU-?; 0—^ (I-b) väri Y2 har formeln (c) väri R^ och är ovan definierade och R^ är väte, lägre alkyltio, lägre alkylsulfinyl eller lägre alkylsulfonyl, eller formeln (e), (f) eller (g), varvid arten av A i föreningen (IV) och cyklise-ringsmedlet beror pä betydelsen av Y2 i den önskade förening (I-b); varvid ii.l) förening med formeln R-j* •^*0^ (i_b_i( R4 R5 78 6 2 8 3 6 väri R^ och har ovan definierade betydelser, och R^1 är väte, lägre alkyltio, lägre alkylsulfinyl eller lägre alkylsulfonyl, framstSlls genom cykliserande av en förening med formeln D—CHj-O-^ ^- N -c - S (IV-a) i ett organiskt lösningsraedel i närvaro av en bas, med en förening med formeln M H2N-CH-C-R5 (V) för erhällande av en förening med formeln I^S /-^ /=? (VI) d-ch2—/\ och därefter tillförande av R2' genom kända metoder; t.ex. dä R3' är väte, erhälls föreningen (I-b-1) genom desulfurering pä känt sätt; dä R^1 är lägre alkyltio, kan nämnda förening (I-b-1) erhällas genom utsättande av förening (VI) för en standard S-al-kylering med en lämplig reaktiv ester med formeln (lägre alkyl)-W (VII), väri W är som tidigare definierats; di ' är lägre alkylsulf inyl eller lägre alkylsulfonyl, erhalls föreningen (I-b-1) genom oxiderande av motsvarande föreningar, väri R3* är lägre alkyltio, med ett lämplig oxidationsmedel, varvid oxidationsgra-den bestäms av förhällandet reaktanter; ii.2) förening med formeln *10. D_CBr οΓΥΓ] 1 \—7N -(lägre alkyl) 62836 79 framställs genom N-alkylering pä sedvanligt sätt av en förening med formeln _R10'\_ /T^X V» <I-b-3) D—CH— 0—V —N 0' med en lämplig reaktiv ester med formeln (VII) i ett lämpligt organikst lösningsmedel i närvaro av en bas; 11.3) föreningen med formeln V f-\ V? (I'b'6) D __CH_ 0—P -V-N \=/ V framställs genom införande av Rg i en förening med formeln D_cHr0O")_JH (i-b-5) s/ varvid nämnda föreningar med formeln I-b-6, väri Rg är väte, läg-re alkyltio, lägre alkylsulfinyl eller lägre alkylsulfonyl erhälls genom samma metoder som i samband med föreningen (I-b-1) under användande som utgängsmaterial av föreningen (VI), föreningarna med formeln (I-b-6), väri Rg är lägre alkyloxi erhälls frän mot-svarande lägrealkylsulfonylsubstituerade föreningar genom omsät-tande av de sistanämnda med en lämplig lägre alkanol för er-sättande av lägrealkylsulfonylgruppen med en lägre alkyloxigrupp, varvid reaktionen företrädesvis utförs vid nägot förhöjda tempe-ratur i ett lämpligt relativt polart organisk lösningsmedel i närvaro av en stark metallbas? 11.4) förening med formeln 80
62 S 3 6 D- CH2- O—^ ^(I-b-7) framställs genom uppvärxnande av en förening med formeln D-CH2-0-^^^^NH2 (IV-c) med en azid och en förening med formeln CHZD-(lägrealkyl)^ (IX) i ett lämpligt surt medium; och ifali önskvärt, framställs tera-peutiskt användbara syraadditionssalter av föregäende föreningar med formeln I, vilka erhällit i basform.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, för framställning av en kemiskt förening, vilken är 1-(4-(2,4-diklorfenyl)-2-(1H-imidazol)-1-ylmetyl)-1,3-dioxolan-4-ylmetoxi)fenyl)-lH-imidazol eller ett farmaceutiskt godtagbart syraadditionssalt eller en ste-reokemiskt isomer form därav, kännetecknat därav, att man omsätter 2-(2,4-diklorfenyl)-2-(lH-imidazol-1-ylmetyl)- 1,3-dioxolan-4-ylmetyl-metansulfonat med 4-(lH-imidazol-l-yl)fenol, och ifall önskvärt, framställer farmaceutiskt godtagbara syraadditionssalter av den erhällna produkten,
3. Förfarande enligt patentkravet 1, för framställning av en kemisk förening, vilken är 1^· (4-(2-(2,4-diklorfenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmetyl)-1,3-dioxolan-4-ylmetoxi)fenyl)-1H-1,2,4-tri-azol eller ett farmaceutikst godtagbart syraadditionssalt eller en stereokemiskt isomer form därav, kännetecknat därav, att man omsätter 2-(2,4-diklorfenyl)-2-(lH-imidazol-l-ylmetyl)-1,3-dioxolan-4-ylmetyl-metansulfonat med 4-(1H-1,2,4-triazol-l-yl) fenol, och, ifall önskvärt, framställer farmaceutiskt godtagbara syraadditionssalter av den erhällna produkten.
4. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställning av en kemisk förening, vilken är 1-(4-(2-2,4-diklorfenyl)-2-(lH-imidazol- 1-ylmetyl)-1,3-dioxolan-4-ylmetoxi)fenyl)-ΙΗ-pyrazol eller ett farmaceutiskt godtagbart syraadditionssalt eller en stereokemiskt isomer därav, kännetecknat därav, att man omsätter 2- (2,4-diklorfenyl)-2-(lH-imidazol-l-ylmety1)-1,3-dioxolan-4-ylmetyl-
FI780293A 1977-01-31 1978-01-30 Foerfarande foer framstaellning av heterocykliska derivat av bakterier och svampar foerstoerande 1-(1,3-dioxolan-2-ylmetyl)-1h-imidazoler och -1h-1,2,4-triazoler FI62836C (fi)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US76426577A 1977-01-31 1977-01-31
US76426577 1977-01-31
US85372677 1977-11-21
US05/853,726 US4160841A (en) 1977-01-31 1977-11-21 Heterocyclic derivatives of 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-imidazoles

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI780293A FI780293A (fi) 1978-08-01
FI62836B FI62836B (fi) 1982-11-30
FI62836C true FI62836C (fi) 1983-03-10

Family

ID=27117425

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI780293A FI62836C (fi) 1977-01-31 1978-01-30 Foerfarande foer framstaellning av heterocykliska derivat av bakterier och svampar foerstoerande 1-(1,3-dioxolan-2-ylmetyl)-1h-imidazoler och -1h-1,2,4-triazoler

Country Status (24)

Country Link
US (1) US4160841A (sv)
JP (1) JPS53101377A (sv)
AT (1) AT367419B (sv)
AU (1) AU511358B2 (sv)
BE (1) BE863437A (sv)
CA (1) CA1117534A (sv)
CH (1) CH644117A5 (sv)
DE (1) DE2803870A1 (sv)
DK (1) DK42778A (sv)
ES (1) ES466483A1 (sv)
FI (1) FI62836C (sv)
FR (1) FR2378780A1 (sv)
GB (1) GB1594860A (sv)
GR (1) GR66115B (sv)
HU (1) HU177458B (sv)
IE (1) IE46055B1 (sv)
IL (1) IL53924A (sv)
IT (1) IT1105153B (sv)
LU (1) LU78969A1 (sv)
NL (1) NL7801088A (sv)
PH (1) PH13955A (sv)
PT (1) PT67599B (sv)
SE (1) SE439633B (sv)
SU (1) SU703020A3 (sv)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4144346A (en) * 1977-01-31 1979-03-13 Janssen Pharmaceutica N.V. Novel 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-imidazoles
US4267179A (en) * 1978-06-23 1981-05-12 Janssen Pharmaceutica, N.V. Heterocyclic derivatives of (4-phenylpiperazin-1-yl-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
DE2967202D1 (en) * 1978-07-03 1984-10-11 Janssen Pharmaceutica Nv Derivatives of (4-(piperazin-1-yl-phenyloxymethyl)-1.3-dioxolan-2-ylmethyl)-1h-imidazoles and -1h-1.2.4-triazoles, their preparation and use as fungicides and bactericides
US4287195A (en) * 1978-07-14 1981-09-01 Janssen Pharmaceutica, N.V. Heterocyclic derivatives of [4-(piperazin-1-yl-phenyloxymethyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
US4338327A (en) * 1978-10-06 1982-07-06 Janssen Pharmaceutica, N.V. Substituted 1-(2-aryl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazoles
US4402957A (en) * 1979-04-04 1983-09-06 Janssen Pharmaceutica N.V. Heterocyclic derivatives of [4-(piperazin-1-ylphenyloxymethyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
DE3039087A1 (de) * 1980-10-16 1982-05-19 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-azole, ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3104380A1 (de) * 1981-02-07 1982-08-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antimikrobielle mittel
DE3104311A1 (de) * 1981-02-07 1982-08-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2-azolylmethyl-1,3-dioxolan- und -dioxan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
US4456605A (en) * 1981-05-07 1984-06-26 Janssen Pharmaceutica N.V. Heterocyclic derivatives of [4-(piperazin-1-yl-phenyloxymethyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
JPS59139380A (ja) * 1983-01-28 1984-08-10 Yoshiki Hamada １，３―ジオキソランアシラート誘導体及びその製造法
US4619931A (en) * 1983-02-28 1986-10-28 Janssen Pharmaceutica, N.V. [[4-[4-(4-phenyl-1-piperazinyl)phenoxymethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
EP0121081B1 (de) * 1983-03-03 1991-01-30 BASF Aktiengesellschaft Azolylmethylcycloalkane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE3308554A1 (de) * 1983-03-10 1984-09-13 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 1-/1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-azole, ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
JPS59205366A (ja) * 1983-04-12 1984-11-20 スミスクライン・ベツクマン・コ−ポレイシヨン ド−パミン−β−ヒドロキシラ−ゼ抑制物質
JP2004511548A (ja) 2000-10-16 2004-04-15 中外製薬株式会社 Ｎ−置換された２−スルファニルイミダゾールの調製方法
US20050074494A1 (en) * 2003-10-06 2005-04-07 Xiu-Xiu Cheng Itraconazole immediate release formulation
EP1951679B1 (en) 2005-08-18 2015-02-18 Synta Pharmaceuticals Corp. Imidazole compounds that modulate hsp90 activity
KR100793693B1 (ko) 2006-05-09 2008-01-10 (주)유케이케미팜 이트라코나졸의 개선된 제조 방법
CN105051031B (zh) * 2012-12-25 2017-10-10 华医药 1‑([1,3]二氧戊环‑4‑基甲基)‑1h‑吡唑‑3‑胺的制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3575999A (en) * 1968-08-19 1971-04-20 Janssen Pharmaceutica Nv Ketal derivatives of imidazole
US4101664A (en) * 1975-10-06 1978-07-18 Janssen Pharmaceutica N.V. 1-(2-Ar-4-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-imidazoles
US3936470A (en) * 1975-01-27 1976-02-03 Janssen Pharmaceutica N.V. 1,3-Dioxolan-2-ylmethylimidazoles
CA1065873A (en) * 1975-01-27 1979-11-06 Janssen Pharmaceutica Naamloze Vennootschap Imidazole derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
CA1117534A (en) 1982-02-02
BE863437A (nl) 1978-07-31
DK42778A (da) 1978-08-01
SU703020A3 (ru) 1979-12-05
IE780196L (en) 1978-07-31
IT1105153B (it) 1985-10-28
FI62836B (fi) 1982-11-30
US4160841A (en) 1979-07-10
GB1594860A (en) 1981-08-05
PT67599A (en) 1978-02-01
PH13955A (en) 1980-11-12
SE439633B (sv) 1985-06-24
LU78969A1 (fr) 1978-06-21
AT367419B (de) 1982-07-12
ES466483A1 (es) 1979-06-01
NL7801088A (nl) 1978-08-02
SE7801089L (sv) 1978-08-01
FR2378780A1 (fr) 1978-08-25
FR2378780B1 (sv) 1984-11-30
GR66115B (sv) 1981-01-16
CH644117A5 (de) 1984-07-13
IL53924A (en) 1981-12-31
HU177458B (en) 1981-10-28
AU511358B2 (en) 1980-08-14
JPS53101377A (en) 1978-09-04
FI780293A (fi) 1978-08-01
IT7847838A0 (it) 1978-01-30
DE2803870A1 (de) 1978-08-03
PT67599B (en) 1980-01-14
IE46055B1 (en) 1983-02-09
IL53924A0 (en) 1978-04-30
ATA63778A (de) 1981-11-15
JPS6339595B2 (sv) 1988-08-05
AU3285278A (en) 1979-08-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI62836C (fi) Foerfarande foer framstaellning av heterocykliska derivat av bakterier och svampar foerstoerande 1-(1,3-dioxolan-2-ylmetyl)-1h-imidazoler och -1h-1,2,4-triazoler
EP0006711B1 (en) Heterocyclic derivatives of (4-phenylpiperazin-1-yl-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-methyl-1h-imidazoles and 1h-1,2,4-triazoles, processes for preparing them and compositions containing them
US4791111A (en) [[4-[4-(4-phenyl-1-piperazinyl)phenoxymethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles having anti-microbial properties
JP2574656B2 (ja) 置換（４−フエニル−１−ピペラジニル）フエノール誘導体及びその製造方法
AU600107B2 (en) 4-(4-(4-((2-(2,4-difluorophenyl)-2-(1h-azolylmethyl)-1,3- dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)-1-piperazinyl)phenyl) triazolones
US4287195A (en) Heterocyclic derivatives of [4-(piperazin-1-yl-phenyloxymethyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
US4368200A (en) Heterocyclic derivatives of (4-phenyl-piperazine-1-yl-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-methyl-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
US4490530A (en) Heterocyclic derivatives of (4-phenylpiperazin-1-yl-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-methyl-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
US4402957A (en) Heterocyclic derivatives of [4-(piperazin-1-ylphenyloxymethyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
US4229460A (en) Heterocyclic derivatives of 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazoles having antifungal and antibacterial properties
US4229581A (en) Hydrazine carboxamide derivatives of 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
US4232034A (en) Heterocyclic derivatives of 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-imidazoles
US4268680A (en) Heterocyclic derivatives of 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
KR810000676B1 (ko) 디옥소란의 헤테로 고리치환체 제조방법
FI65429C (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara heterocykliska derivat av (4-fenyl-piperazin-1-yl-aryloximetyl-1,3-dioxolan-2-yl)-metyl-1h-imidazoler och 1h-1,2,4-triazoler
CS241468B2 (en) Method of 1h-imidazole and 1h-1,2,4-triazole new derivatives production
HU184845B (en) Process for producing 1-bracket-1,3-dioxol-2-nyl-methyl-bracket closed-1h-1,2,4-triazole derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.