FI62292C - Foerfarande foer framstaellning av optiskt aktiva laegre-alkyl-1-(1-fenyletyl)-1h-imidazol-5-karboxylater - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av optiskt aktiva laegre-alkyl-1-(1-fenyletyl)-1h-imidazol-5-karboxylater Download PDFInfo
- Publication number
- FI62292C FI62292C FI760601A FI760601A FI62292C FI 62292 C FI62292 C FI 62292C FI 760601 A FI760601 A FI 760601A FI 760601 A FI760601 A FI 760601A FI 62292 C FI62292 C FI 62292C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- imidazole
- carboxylate
- alkyl
- phenylethyl
- phenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
ΓβΊ (m KUULUTUSJULKAISU ,OOQO
J®Ta m (11) utläggningsskrift 62.2 9 2 C (45) Fatin.tti .r»y ina .-tl/ 10 1C 1932 Patent m e d 3 elät V (51) K».ik?/int.a.3 c 07 D 233/90 SUOM f —Fl N LAN D pi) PRW«lhik«mui-Pil«mnieitnlni 760601 (22) Hikamiiptivt — Ar»eknlngvd»f 0 9 · 0 3 · 7_6 ^ ^ (23) AlkupUvi — GHtlghattdtg 09· 03· 76 (41) Tullut luikituksi — Mlvlt offumNg 11.0 9. 7Ö
FsMrttl- j· rekisterihallitut NlhUvIktlp^oo |s kuuLJulkutaun pvm.-
Patent- och registerstyrelsen ' ' Anttksn utitgd ««h uti.*krift*n pubiieund 31.08.82 (32)(33)(31) Pnrfstty «tuolkuu.—Buglrd prlorltut 10.03· 75 USA(US) 55719^ (71) Janssen Pharmaceutica Naamloze Vennootschap, Turnhoutsebaan 30,
Beerse, Belgia-Belgien(BE) (72) Leopold Fr. C. Roevens, Rijkevorsel, Jozef J.P. Heykants, Vosselaar, Walter A.M. Helsen, Wilrijk, Belgia-Belgien(BE) (jb) Oy Kolster Ab (5M Menetelmä optisesti aktiivisten alempi-alkyyli-l-(l-fenyylietyyli)--lH-imidatsoli-5-karboksylaattien valmistamiseksi - Förfarande för framställning av optiskt aktiva lägre-alkyl-l-(l-fenyletyl)-lF-imid-azol-5-karboxylater
Keksintö koskee menetelmää optisesti aktiivisten alempi-alkyyli-1-(1-fenyylietyyli)-lH-iraidatsoli-5-karboksylaattien ja niiden farmaseuttisesti hyväksyttävien happoadditiosuolojen valmistamiseksi .
Kyseessä olevien imidatsolikarboksylaattien kaava on F? alenpi-alkyy li-OOC N>
Ci-CH3 (I) δ Tämä kaava käsittää myös stereokemialliset isomeerit. Termi "alempi alkyyli" tarkoittaa metyyliä, etyyliä tai propyyliä.
Raseemisessa muodossa olevia kaavan (I) mukaisia yhdisteitä ja menetelmiä niiden valmistamiseksi on kuvattu US-patenttijulkaisussa 3 354 173.
2 67292
Kaavan (I) raukaiset yhdisteet ja erikoisesti niiden oikealle kiertävät isomeerit, joilla on R^onfiguraatio ovat erittäin käyttökelpoisia lyhytvaikutteisia hypnoottisia aineita ja eräät niistä ovat yleisesti käytössä tai alalla hyvin tunnettuja. Tärkeitä kaavan (I) mukaisia yhdisteitä ovat esimerkiksi (*) ’-metyyli-1- (1-fenyyli-etyyli)-iinidatsoli-5-karboksylaattif joka on kaupallisesti saatavissa Euroopassa injektoitavana hypnoottisena aineena eläinlääkinnällisiin tarkoituksiin; R-(+) ~etyyli-l-(1-fenyylietyyli)-lH-imidatso- li-5-karboksylaatti, joka on kuvattu julkaisussa Arzneim.-Forsch., 21 (8) 1234 (1971), Brit. J. Anaesthesia, 45, 1097 (1973) ja Anaes-thesist, 23, 150 (1974); ja (+)-propyyli-1-(1-fenyylietyyli)-IH-imi-datsoli-5-karboksylaatti (propoksaatti).
Esillä olevan keksinnön mukaisella menetelmällä, jossa lähtöaineena käytetään raseemista prekursoria, saadaan oleellisesti puhtaita, kaavan (I) mukaisia optisia antipodeja, jotka eivät juuri ollenkaan sisällä toista antipodia.Tällainen menetelmä on erittäin käyttökelpoinen, koska se mahdollistaa optisesti puhtaiden lopputuotteiden valmistamisen vähemmän riippuvaisena optisesti puhtaiden prekur-soreiden saatavuudesta.
Keksinnön mukaiselle menetelmälle on tunnusomaista, että ra-seeminen 1- (1-fenyylietyyli)-lH-imidatsoli-5-karboksyylihappo saatetaan reagoimaan ^-metyylibentseenimetaaniamiinin optisesti aktiivisen isomeerin kanssa liukenemattomaksi suolaksi, joka erotetaan ja jota käsitellään vahvalla, ei-hapettavalla mineraalihapolla alemman alkanolin läsnäollessa.
Diastereomeeristen suolojen muodostaminen suoritetaan sopivassa inertissä orgaanisessa liuottimessa, esimerkiksi alemmassa alkanolissa, kuten etanolissa, propanolissa, 2-propanolissa tai vastaavassa, edullisesti palautusjäähdytysolosuhteissa. Menetelmässä käytettävä optisesti aktiivinen emäs on oikealle tai vasemmalle kiertävä e(«metyylibentseenimetaaniamiini.
Kun R-( + )-emäs lisätään raseemisen 1-(1-fenyylietyyli)-1H-imidatsoli -5-karboksyylihapon liuokseen sopivassa liuottimessa, saostuu R-(+)-1-(1-fenyylietyyli) - lH-imidatsoli-5-karboksyylihapon emäksen kanssa muodostama additiosuola oleellisesti puhtaassa muodossa, josta vapaa happo voidaan saada oleellisesti optisesti puhtaassa muodossa.
3 62292 Täten saatu R^( + )'r-l^d^fenyylietyyli)-lH-imidatsoli-5-kar-boksyylihappo tai sen additiosuola emäksen kanssa muutetaan helposti R-( + )-alempi^alkyyli^l^(l^fenyylietyyli)^lH^imidatsoli-5-karboksylaatiksi (R-( + ) (I)) tavanomaisten esteröintimenetelmien avulla, esimerkiksi kuumentamalla palautusjäähdyttäen happoa tai additiosuolaa sopivassa alemmassa alkanolissa sopivan voimakkaan ei-hapettavan hapon, kuten suolahapon tai rikkihapon läsnäollessa .
Samaa menettelyä voidaan käyttää S-(-)-1-(1-fenyylietyy-li)-lH-imidatsoli-5-karboksyylihapon erottamiseksi käyttäen kuitenkin optisesti aktiivisen emäksen S-(-)-isomeeristä muotoa. Vastaavasti täten saadun (-)^hapon esteröinti antaa kaavan (I) mukaisten esterien S-(-)-muodon (S-(-) (I)).
Siitä riippumatta, poistetaanko karboksyylihapon R-(+)-tai S-(-)-muoto väliaineesta diastereomeerisen suolan muodossa, liuokseen jäänyt vastaava enantiomeeri voidaan ottaa talteen tavanomaisella tavalla, esimerkiksi haihduttamalla emäliuoksesta, josta saostettu diastereomeeri on saatu tai laimentamalla sopivalla liuottimena, ja haluttaessa muuttamalla kaavan (I) mukaiseksi alempi-alkyyli-estöriksi, jolla on vastaava konfiguraatio.
Tässä lähtöaineena käytetty raseeminen 1-(1-fenyylietyyli)--lH-imidatsoli-5-karboksyylihappo on kuvattu US-patenttijulkaisussa 3 354 173 ja voidaan valmistaa siinä esitetyllä tavalla.
Seuraavat esimerkit valaisevat keksintöä. Mikäli toisin ei ole mainittu, ovat kaikki osat paino-osia ja merkintä (»0 tar- 20 koittaa + D*
Esimerkki 1 a) Seokseen, jota sekoitetaan samalla palautusjäähdyttäen ja joka sisältää 13 osaa (+)-1-(1-fenyylietyyli)-5-imidatsolikar-boksyylihappoa ja 200 osaa 2-propanolia, lisätään 3,6 osaa (-)-<* metyylibentseenimetaaniaminia ja seosta sekoitetaan palautus-jäähdyttäen 10 minuuttia. Reaktioseoksen annetaan jäähtyä huoneen lämpötilaan. Saostunut tuote erotetaan suodattamalla (suodos otetaan talteen), pestään 2-propanolilla ja kiteytetään 160 osasta 2-propanolia. Sakka erotetaan suodattamalla ja kuivataan pari päivää tyhjiössä 60°C;n lämpötilassa, jolloin saadaan (-)-l-(l-fenyylietyyli^lH-imidatsoli-S-karboksyylihapon suola (-) -ot-metyy-libentseenimetaaniamiinin kanssa, sp. 194°C (<*)D = -51°C. ( c = 1 % vedessä).
4 62292
Suodokseen (katso edellä) lisätään 3, 6 osaa (+) ^-metyyli-bentseenimetaaniamiinia ja seosta sekoitetaan ja kuumennetaan oa-lautusjäähdyttäen 10 minuuttia. Reaktioseoksen annetaan jäähtyä huo-neenlämpötilaaan. Saostunut tuote erotetaan suodattamalla, pestään 2-propanolilla ja kuivataan tyhjiössä 4 tuntia 60°C:ssa, jolloin saadaan ( + ) —1— (1-fenyylietyyli)-"lH-imidatsoli-STvkarboksyylihapon suola (+)-«(-metyylibentseenimetaaniamiinin kanssa, sp. 190,3°C, (°0D = +52,9° (c = 1 % vedessä).
b) Sekoitettu seos, joka sisältää 2,55 osaa (+)-Λ-metyylibentsyy-liamiinisuolaa R-(+)-1-(eUmetyylibentsyyli)^5-imidatsolikarboksyyli-hapon kanssa ja 24 osaa kuivaa absoluuttista etanolia, kyllästetään kaasumaisella kloorivedyllä. Tämän jälkeen jatketaan sekoittamista 7 tuntia palautusjäähdytyslämpötilassa lisäten vielä kaasumaista kloorivetyä. Reaktioseos haihdutetaan kuiviin ja jäännös lisätään 30 osaan vettä. Saadun liuoksen pH säädetään arvoon 6 lisäämällä 10N natrium-hydroksidiliuosta ja tuotetta uutetaan kolme kertaa trikloorimetaa-nilla. Yhdistetyt uutteet kuivataan, suodatetaan ja haihdutetaan. Jäännös lisätään 2,4 osaan 2-propanolia ja liuos suodatetaan. Suodos tehdään happameksi rikkihapolla ja sitä lämmitetään vähän aikaa. Lisätään 2,2'-oksibispropaania, kunnes seos on lähes samea ja raaputtamalla tuote saostetaan jäähdyttäen samalla jäähauteessa. Tuote erotetaan suodattamalla, pestään 2-propanolin ja 2,2,-oksibispropaanin seoksella ja kuivataan, jolloin saadaan (80%) R-(+)-etyyli-l-(<*-metyylibentsyy-li)-5-imidatsolikarboksylaattisulfaattia, (or) = + 22,5° (c = 0,1 % h2o).
Esimerkki 2
Sekoitettu seos, joka sisältää 2,55 osaa S-(-)-l-(l-fenvvli-etyyli)-lH-imidatsoli^S^karboksyylihapon suolaa (-)-o(-metyylibent-seenimetaaniamiinin kanssa ja 24 osaa kuivaa absoluuttista etanolia, kyllästetään kaasumaisella kloorivedyllä. Tämän jälkeen jatketaan sekoittamista 7 tuntia palautusjäähdytyslämpötilassa lisäten vielä kaasumaista kloorivetyä. Reaktioseos haihdutetaan kuiviin ja jäännös lisätään 30 osaan vettä. Liuoksen pH säädetään arvoon 6 10N natriumhyd-roksidiliuoksella ja tuotetta uutetaan kolme kertaa trikloorimetaa-nilla. Yhdistetyt uutteet kuivataan, suodatetaan ja haihdutetaan kuiviin. Jäännös muutetaan nitraattisuolaksi metyylibentseenissä jäähdyttäen jäähauteessa. Suola erotetaan suodattamalla, pestään metyyli-bentseenillä ja kuivataan, jolloin saadaan (52%) S-(-)-etyyli-l-(o(-metyylibentsyyli)-iraidatsoli^5^karboksylaattinitraattia, (00 = -31,9° ( c = 0,1 % H20) .
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US55719475A | 1975-03-10 | 1975-03-10 | |
| US55719475 | 1975-03-10 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI760601A FI760601A (fi) | 1976-09-11 |
| FI62292B FI62292B (fi) | 1982-08-31 |
| FI62292C true FI62292C (fi) | 1982-12-10 |
Family
ID=24224401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI760601A FI62292C (fi) | 1975-03-10 | 1976-03-09 | Foerfarande foer framstaellning av optiskt aktiva laegre-alkyl-1-(1-fenyletyl)-1h-imidazol-5-karboxylater |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS51115473A (fi) |
| AT (1) | AT353262B (fi) |
| AU (1) | AU503733B2 (fi) |
| BE (1) | BE839120A (fi) |
| BG (1) | BG24806A3 (fi) |
| CA (1) | CA1066709A (fi) |
| CH (1) | CH629192A5 (fi) |
| CS (1) | CS203116B2 (fi) |
| DE (1) | DE2609573A1 (fi) |
| DK (1) | DK99376A (fi) |
| ES (1) | ES445450A1 (fi) |
| FI (1) | FI62292C (fi) |
| FR (1) | FR2318159A1 (fi) |
| GB (1) | GB1535566A (fi) |
| HU (1) | HU172026B (fi) |
| IE (1) | IE42652B1 (fi) |
| IL (1) | IL49190A (fi) |
| IT (1) | IT1057941B (fi) |
| LU (1) | LU74503A1 (fi) |
| NL (1) | NL7602444A (fi) |
| NO (1) | NO144884C (fi) |
| PL (1) | PL99926B1 (fi) |
| PT (1) | PT64879B (fi) |
| SE (1) | SE7601959L (fi) |
| SU (1) | SU677656A3 (fi) |
| YU (1) | YU60876A (fi) |
| ZA (1) | ZA761427B (fi) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE871675A (fr) * | 1977-12-02 | 1979-04-30 | Smithkline Corp | Procede de preparation de derives de l'imidazole |
| JPS5671073A (en) | 1979-11-12 | 1981-06-13 | Takeda Chem Ind Ltd | Imidazole derivative |
| JPS5671074A (en) | 1979-11-12 | 1981-06-13 | Takeda Chem Ind Ltd | 1,2-disubstituted-4-halogenoimidazole-5-acetic acid derivative |
| JPS58157768A (ja) * | 1982-03-16 | 1983-09-19 | Takeda Chem Ind Ltd | ４−クロロ−２−フエニルイミダゾ−ル−５−酢酸誘導体 |
| PL149675B1 (pl) * | 1986-03-10 | 1990-03-31 | Sposób wytwarzania nowych pochodnych kwasu 1-metyl0-1h-imidaz0l0karb0ksyl0weg0-5 | |
| MX2010010675A (es) * | 2008-03-31 | 2010-11-25 | Gen Hospital Corp | Analogos de etomidato con propiedades farmacocineticas y farmacodinamicas mejoradas. |
| BR112014017230A2 (pt) | 2012-01-13 | 2020-11-24 | The General Hospital Corporation | compostos anestésicos e métodos de uso relacionados |
-
1976
- 1976-02-13 CA CA245,697A patent/CA1066709A/en not_active Expired
- 1976-02-18 GB GB6339/76A patent/GB1535566A/en not_active Expired
- 1976-02-19 SE SE7601959A patent/SE7601959L/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-02-23 ES ES445450A patent/ES445450A1/es not_active Expired
- 1976-03-01 FR FR7605762A patent/FR2318159A1/fr active Granted
- 1976-03-03 BE BE164793A patent/BE839120A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-03-05 CH CH280676A patent/CH629192A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-03-08 DK DK99376*#A patent/DK99376A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-03-08 NO NO760790A patent/NO144884C/no unknown
- 1976-03-08 CS CS761495A patent/CS203116B2/cs unknown
- 1976-03-08 IT IT48460/76A patent/IT1057941B/it active
- 1976-03-08 JP JP51024280A patent/JPS51115473A/ja active Pending
- 1976-03-08 DE DE19762609573 patent/DE2609573A1/de not_active Withdrawn
- 1976-03-08 LU LU74503A patent/LU74503A1/xx unknown
- 1976-03-09 FI FI760601A patent/FI62292C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-03-09 YU YU00608/76A patent/YU60876A/xx unknown
- 1976-03-09 PT PT64879A patent/PT64879B/pt unknown
- 1976-03-09 ZA ZA761427A patent/ZA761427B/xx unknown
- 1976-03-09 HU HU76JA00000750A patent/HU172026B/hu unknown
- 1976-03-09 NL NL7602444A patent/NL7602444A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-03-09 AT AT171776A patent/AT353262B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-03-09 IE IE482/76A patent/IE42652B1/en unknown
- 1976-03-09 AU AU11806/76A patent/AU503733B2/en not_active Expired
- 1976-03-10 IL IL49190A patent/IL49190A/xx unknown
- 1976-03-10 SU SU762329945A patent/SU677656A3/ru active
- 1976-03-10 PL PL1976187827A patent/PL99926B1/pl unknown
- 1976-03-10 BG BG7600032575A patent/BG24806A3/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO144884C (no) | 1981-12-02 |
| CA1066709A (en) | 1979-11-20 |
| ZA761427B (en) | 1977-10-26 |
| IL49190A (en) | 1980-07-31 |
| FI62292B (fi) | 1982-08-31 |
| AT353262B (de) | 1979-11-12 |
| BE839120A (nl) | 1976-09-03 |
| ATA171776A (de) | 1979-04-15 |
| FI760601A (fi) | 1976-09-11 |
| JPS51115473A (en) | 1976-10-12 |
| LU74503A1 (fi) | 1976-09-01 |
| NO144884B (no) | 1981-08-24 |
| GB1535566A (en) | 1978-12-13 |
| HU172026B (hu) | 1978-05-28 |
| AU503733B2 (en) | 1979-09-20 |
| PT64879B (en) | 1978-02-06 |
| BG24806A3 (en) | 1978-05-12 |
| DE2609573A1 (de) | 1976-09-30 |
| FR2318159A1 (fr) | 1977-02-11 |
| NL7602444A (nl) | 1976-09-14 |
| IT1057941B (it) | 1982-03-30 |
| SU677656A3 (ru) | 1979-07-30 |
| IE42652B1 (en) | 1980-09-24 |
| DK99376A (da) | 1976-09-11 |
| AU1180676A (en) | 1977-09-15 |
| CH629192A5 (en) | 1982-04-15 |
| PT64879A (en) | 1976-04-01 |
| ES445450A1 (es) | 1977-10-16 |
| IL49190A0 (en) | 1976-05-31 |
| PL99926B1 (pl) | 1978-08-31 |
| NO760790L (fi) | 1976-09-13 |
| YU60876A (en) | 1983-01-21 |
| SE7601959L (sv) | 1976-09-13 |
| IE42652L (en) | 1976-09-10 |
| FR2318159B1 (fi) | 1979-07-27 |
| CS203116B2 (en) | 1981-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2387556B1 (de) | Trennung eines enantiomerengemischs von (r)- und (s)-3-amino-1-butanol | |
| US11897843B2 (en) | Process for the preparation of enantiomerically enriched 3-aminopiperidine | |
| FI62292C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av optiskt aktiva laegre-alkyl-1-(1-fenyletyl)-1h-imidazol-5-karboxylater | |
| DE1938513B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von D-threo-1-p-Methylsulfonyl-phenyl-2-dichloracetamido-propan-1,3-diol | |
| SK14672001A3 (sk) | Spôsob syntézy a kryštalizácie zlúčenín obsahujúcich piperazínový kruh | |
| DD142713A1 (de) | Verfahren zur herstellung von lysergol-derivaten | |
| DE3240448A1 (de) | Verfahren zur herstellung von eburnamonin-derivaten | |
| US3991072A (en) | Racemization of lower alkyl imidazole carboxylates | |
| WO2013069025A1 (en) | "process for the preparation of dexmedetomidine" | |
| FR2771093A1 (fr) | Derives d'imidazole, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| US4038286A (en) | Racemates and optical isomers of 1-(1-phenylethyl)-1h-imidazole-5-carboylic acid derivatives | |
| CH505097A (de) | Verfahren zur Herstellung heteroaromatischer Sulfone | |
| DE2227011A1 (de) | Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Phenylglycinester | |
| SU602112A3 (ru) | Способ получени аминов, или их солей, рацематов или оптическиактивных антиподов | |
| CH610330A5 (en) | Process for the preparation of novel ergopeptins | |
| FR2772378A1 (fr) | Derives d'imidazole, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| JP4322317B2 (ja) | シングルエナンチオマーナルウェジンの製造方法 | |
| EP0437566B1 (en) | Phenyl-glycine derivatives | |
| EP1373237B1 (de) | Verfahren zur herstellung von oxirancarbonsäuren und derivaten davon | |
| HU191597B (en) | Process for producing of 2-/2-indalin/-imadazoline preparates and medical preparates consisting of such substances | |
| HU204796B (en) | Process for producing benzimidazole derivatives | |
| FR2555580A1 (fr) | Nouveaux composes azabicycliques, procede pour les preparer et medicaments les contenant | |
| EP0087656B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolacetoxyessigsäure | |
| DE2813287A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-benzoyl- 3,3-dimethyl-7-oxo-alpha-(4-benzyloxyphenyl) -4-thia-2,6-diazabicyclo-eckige klammer auf 3.2.0 eckige klammer zu heptan-6-essigsaeurebenzylester | |
| FI68830C (fi) | Dl- eller d-trans-8-fluor-5-(p-fluorfenyl)-2,3,4,4a,5,9b-heksahydro-1h-pyrido(4,3-b)indol som anvaends som mellanprodukt vid framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 2-substituerade dl- och d-trans-8-fluor-5-(p-fluorfenyl)-2,3,4,4a,5,9b-heksahydro-1h-pyrido(4,3-b)indoler |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: JANSSEN PHARMACEUTICA N.V. |