FI59523C - Herbicid pao basis av 1-fenyl-4-amino-5-klor-(eller-5-brom)-pyridatson-(6) - Google Patents
Herbicid pao basis av 1-fenyl-4-amino-5-klor-(eller-5-brom)-pyridatson-(6) Download PDFInfo
- Publication number
- FI59523C FI59523C FI763016A FI763016A FI59523C FI 59523 C FI59523 C FI 59523C FI 763016 A FI763016 A FI 763016A FI 763016 A FI763016 A FI 763016A FI 59523 C FI59523 C FI 59523C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- model
- phenyl
- amino
- bromo
- chloro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
F5SP1 M (11)KUULUTUSJULKAISU
JgSfA L J ' j UTLÄGGNINGSSKItlFT 7 o ^ 6
Patent neddelat ^ ^ (51) ic».iit?/«nt.a.3A 01 N 43/58, 25/04 SUOMI —FINLAND (21) ΡΜ·ηηΛΛ·«™ι« —Pw«K«n»öknlni 763016 (22) Hakcmltftivf — An*öknlng*d»g 22.10.76 ' ’ (23) Alkuptlvi — Glltlgh«t»dag 22.10.76 (41) Tullut lulktouktl — Bllvlt offwttllg 28.0^. 77
Patanttl·· ja rekisterihallitus .... .... „ , _ ^ ' . . (44) Nlhavilutpanon Ja kuuL|ulkalwn pvm. —
Patent· och registerstyrelsen Anaökan uttagd och utl.(krtft*fl publlcerad 29·05·8ΐ (32)(33)(31) Pyydetty atuolkau* —Begird prlorlut 27.10*75
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) P 251+7968.9 (71) Basf Aktiengesellschaft, 67ΟΟ Ludvigshafen, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken lyskland(DE) (72) Gotthard Synnatschke, Ludvigshafen, Walter Gueckel, Limburgerhof,
Saksan Liittotasavalta-Forbundsrepubliken Tyskland(DE) (7*0 Oy Kolster Ab (5I+) Herbisidi, jonka pohjana on l-fenyyli-l+-amino-5“kloori-(tai-5-bromi)-pyridatsoni-(6) - Herbicid p& basis av l-fenyl-l+-amino-5~klor-(eller- 5-brom)-pyridatson-(6)
Esillä olevan keksinnön kohteena on herbisidi, jonka pohjana on 1 -fenyyli-ä-amino-5-kloori-pyridatsoni-(6) tai 1-fenyyli-4-amino- 5-bromipyridatsoni-(6) vesipitoisen suspension muodossa vaikuttavan aineen pitoisuuden ollessa 20-50 paino-%.
On tunnettua käyttää pyridatsoneja, erityisesti edellämainittuja, herbisideinä. Vaikuttavaa ainetta käytetään useimmiten ruis-kutusliuoksena, jota ruiskutetaan kasveihin. On tunnettua valmistaa tätä ruiskutusliuosta vedestä ja ruiskutusjauheesta tai erittäin konsentroidusta vesipitoisesta suspensiosta.
Ruiskutusjauheella on haittapuolena se, että herbisidinen vaikutus alkaa hyvin hitaasti, erityisesti kuivassa ilmastossa, ja on usein epätyydyttävä. Nämä haittapuolet johtuvat ruiskutusliuoksen huonosta laadusta, tuotteen epätasaisesta jauhatuksesta, herbisidin epätasaisesta jakautumisesta kasveihin ja maaperään sekä siitä, että vaikuttava aine kykenee huonosti tunkeutumaan sisään jatkuvan kuivuuden takia läpäisemättömiksi tulleiden, ei-haluttujen kasvien lehden ulkopinnan lävitse.
2 59523 Nämä ruiskutusjauheen haittapuolet voitetaan osittain käytettäessä tunnettuja erittäin konsentroituja vesipitoisia suspensioita (DT-OS 2 412 270, US-PS 3 834 889, esimerkki 6e. Tosin myös näillä valmistusmuodoilla on ratkaiseva haittapuoli: Kaksifaasisysteemeinä (kiinteä-nestemäinen) ovat ne epästabiileja ja niillä on taipumusta hajaantumiseen, mikä on sitä voimakkaampaa, mitä kauemmin tuotetta varastoidaan ja mitä korkeampi varastointilämpötila on. Useissa tapauksissa muodostuu tiivisteissä hyvin sitkeitä, tiiviitä pohjasakkoja, joita ei voida yksinkertaisesti käsin ravistelemalla enää uudelleen dispergoida.
Valmistettaessa vesipitoinen suspensio US-patenttijulkaisun 3 834 889 esimerkin 6e. mukaisesti saadaan tiksotrooppinen tahna, joka tulee heti leikkauslujaksi ja joka voidaan sen johdosta ottaa ainoastaan vaikeasti ja epätäydellisestä varastoasiiästä, jos on tarkoitus laimentaa sitä vedellä ruiskutusliuoksen valmistamista varten.
Keksinnön mukaiselle herbisidille on tunnusomaista, että se sisältää 0,5-5 paino-% piihappoa, 2-10 paino-% kondensaatiotuo-tuotetta, joka koostuu fenolisulfonihaposta, ureasta ja formaldehydistä, sekä 0,5-5 paino-% möhkälepolymerisaattia, jossa on polypropyleenioksidirunko, jonka molekyylipaino on 3 000-3 500, ja 50 % etyleenioksidia ja jonka kokonaismolekyylipaino on noin 6 000-7 000. Tällöin on havaittu, että edellä mainittuja erittäin konsentroitujen vesipitoisten suspensioiden haittapuolia ei esiinny.
Fenolisulfonihaposta, virtsa-aineesta ja formaldehydistä koostuvia kondensaatiotuotteita on kuvattu esim. patenttihakemuksissa DT-PS 1 113 457 ja 1 778 081.
Piihapnona käytetään edullisesti synteettistä piihappoa.
Möhkäle-polymerisaatilla tarkoitetaan tuotetta, joka muodostuu, kun annetaan propyleeniglykolin reagoida ensiksi propyleeni-oksidin ja lopuksi etyleenioksidin kanssa. Edullisena pidetään tuotetta, jonka polypropyleenioksidirungon molekyylipaino on 3 000-3 500 ja jonka etyleenioksidipitoisuus on 50 %, niin että kokonaismolekyylipaino on noin 6 000-7 000.
Vetenä pidetään edullisena sellaista vettä, josta on kokonaan poistettu suola.
Keksinnön mukaisten herbisidien valmistus tapahtuu jauhamalla 3 59523 hienoksi suspensoidut vaikuttavat aineet ja lisäämällä muut aineosat myllyissä (esim. hiekka- tai helmimyllyssä). Jauhatuksen jälkeen on vähintäin 80 paino-% hiukkasista pienempiä kuin 2 /u.
Keksinnön mukaisilla herbisideillä on yhtä hyvä herbisidinen vaikutus kuin tunnetuilla ruiskutusjauheilla ja konsentroiduilla vesipitoilla suspensioilla.
Seuraavat esimerkit selventävät keksinnön mukaisten herbisi-dien ominaisuuksia.
Esimerkki 1 43 paino-osaa 1-fenyyli-4-amino-5-klooripyridatsoni-(6):ta, 10 osaa etyleeniglykolia, 6 osaa fenolisulfonihaposta, virtsa-aineesta ja formaldehydistä koostuvan kondensaatiotuotteen Na-suolaa, 2 osaa synteettistä piihappoa, 3 osaa möhkälepolymerisaattia, joka koostuu polypropyleenioksidirungosta, jonka molekyylipaino on noin 3 250, ja johon lisättiin etyleenioksidia, kunnes molekyylipaino 011 noin 6 500, sekoitetaan ja täytetään vedellä, kunnes tilavuus on 100 ml. (Malli B, keksinnönmukainen).
43 paino-osaa 1-fenyyli-4-amino-5-klooripyridatsoni-(6):ta, 2 osaa dodekyylibentseenisulfonihappo-dietanoliamiinisuolaa, 4 osaa sulfonoidusta naftaliinista, sekä virtsa-aineesta ja formaldehydista koostuvan kondensaatiotuotteen Na-suolaa sekoitetaan ja täytetään vedellä 100 ml:aan saakka (Malli A, vastaa DT-OS 2 412 270:n esimerkkiä 1 ).
Molempia seoksia jauhettiin helmimyllyssä yhtä kauan, niin että molempien mallien rakeilla oli sama kokojakautuma. Esillä olevassa tapauksessa oli noin 95 paino-% hiukkasista pienempiä kuin 2 /u.
Molemmat mallit varastoitiin samoissa olosuhteissa 20°, 30° ja 40°:ssa.
Varastoinnin alkaessa oli malli A tiksotrooppinen tahna, joka voitiin ravistelemalla helposti tehdä juoksevaksi. Mainituissa lämpötiloissa tapahtuneen, 6 kuukautta kestäneen varastoinnin jälkeen olivat ominaisuudet muuttuneet seuraavasti: 20°C: paksu tahna, joka pitkään ravistelemalla voitiin vaivoin saattaa juoksevaksi*, 30° ja 40°C: leikkausluja tahna, jota kauan ja voimakkaasti ravistelemalla ei myöskään voitu enää saattaa juoksevaksi.
Malli B oli varastoinnin alkaessa ohut tahna, joka oli myös ilman ravistelua hyvin juoksevaa. Mainituissa lämpötiloissa tapahtu- 59523 4 neen 6 kuukautta kestäneen varastoinnin jälkeen ei varastoitu malli ollut muuttunut, jos ei oteta lukuun vähäistä kirkkaan nestekerrok-sen muodostumista ulkopinnalle. Tämä vähäinen epätasaisuus voidaan poistaa ravistelemalla lyhyen aikaa. Oleellista on ennen kaikkea, että näyte on säilyttänyt hyvän juoksevuutensa ja että ei esiinny riippuvuutta varastointilämpötilasta.
Kun malli A oli tullut jo 6 kuukautta kestäneen 2'0°C:ssa tapahtuneen varastoinnin jälkeen käytännöllisesti katsoen käyttökelvottomaksi, jotta sitä olisi voitu käyttää ruiskutus liuoksen valmistuksessa, on malli B saman ajan kuluttua myös 40°C:ssa aivan yhtä käyttökelpoinen kuin välittömästi valmistuksen jälkeen. Erityisesti tästä, korkeammissa lämpötiloissa saadusta tuloksesta voidaan tehdä se johtopäätös, että tuotteella on useampivuotinen varastointistabi-liteetti normaalilämpötilassa (20°C ja sen alapuolella oleva lämpötila).
Esimerkki 2 43 paino-osaa 1-fenyyli-4-amino-5-klooripyridatsoni-(6):ta, 5 osaa kondensaatiotuotetta, joka koostuu sulfonoidusta fenolista, virtsa-aineesta ja formaldehydista, ja joka on kondensoitu erikseen valmistetulla fenoli-formaldehydi-kondensaatilla, 10 osaa ety-leeniglykolia, 0,1 osaa tri-isobutyylifosfaattia sekoitetaan ja täytetään vedellä 100 ml:aan saakka (Malli C, vastaa suunnilleen mallia B, mutta ilman möhkäle-polymerisaattia ja piihappoa).
Tämä seos jauhetaan kuten esimerkissä 1 kuvattiin ja se varastoidaan verrattuna malliin B (esimerkki 1) eri lämpötiloissa.
Malli C oli varastoinnin alussa viskoosi tahna, jolla oli vielä käyttökelpoinen juoksevuus. 6 kuukautta kestäneen 20°, 30° ja 40°C:ssa tapahtuneen varastoinnin jälkeen ei tämä ominaisuus ollut muuttunut, jos ei oteta lukuun vähäistä kirkkaan nestekerroksen muodostumista tahnan päälle. Voimakkaasti ravistelemalla näyte saatiin homogeeniseksi. Varastoitaessa 50°C:ssa oli näyte kuitenkin tullut 6 kuukauden kuluttua käyttökelvottomaksi, koska oli muodostunut hyvin paljon pinnan päällä olevaa kirkasta nestettä ja voimakas, hyvin sitkeä, ei ravistettavissa oleva pohjasakka.
Keksinnön mukaisen mallin B ominaisuuksia on jo kuvattu esimerkissä 1. Esimerkissä 2 lisäksi käytetyssä 50°C:een varastoin-tilämpötilassa eivät sen ominaisuudet muuttuneet verrattuna 40°C:een 59523 varastointilämpötilaan, niin että mallin B näyte on lyhyen raviste-lemisen jälkeen jälleen homogeeninen ja käyttökelpoinen. Tämä esimerkki osoittaa keksinnön mukaisen mallin paremmuuden erityisesti kohotetuissa varastointilämpötiloissa.
Esimerkki 3
Valmistettiin: a) Esimerkin 1, mallin B mukainen näyte; b) Esimerkin 1, mallin B mukainen näyte, mutta ilman esimerkissä mainittua 2 osaa synteettistä piihappoa (malli D).
Molemmat mallit varastoitiin samoissa olosuhteissa.
Heti välittömästi valmistuksen jälkeen ei ollut mitään eroa mallien B ja D välillä. Jo neljä viikkoa kestäneen, 20°, 30° ja 40° sekä 50°C:ssa tapahtuneen varastoinnin jälkeen oli malli D tullut käyttökelvottomaksi, koska kaikkiin näytteisiin oli muodostunut riippumatta lämpötilasta sitkeä, lujasti astian pohjaan kiinnittyvä sakka, joka ei myöskään ollut uudelleen dispergoitavissa, vaikka ravisteltiin kauan ja voimakkaasti. Malli B oli pysynyt muuttumattomana tämän varastointiajan.
Esimerkki 4
Molempien mallien A (I) ja B (II) vertailemiseksi suoritettiin 4 koetta eri paikoissa. Maaperä oli kulloinkin hiekkaista savimaata.
Käyttömäärät olivat 2,6 kg vaikuttavaa ainetta/ha. Vettä käytettiin laimennusaineena ruiskutettaessa. Käyttö tapahtui ennen viljelyskasvien ja ei haluttujen kasvien orastamista sekä toisilla maapalstoilla myös kasvien orastamisen jälkeen. Viimeksi mainitussa menetelmässä olivat sokerijuurikkaat 1-3-lehtivaiheessa, kun taas rikkaruohot olivat yksi- viisi-lehtivaiheessa. Kaikki kokeet toistettiin neljä kertaa. Sokerijuurikkaat olivat edustettuina kaikilla koepaikoilla. Rikkaruohot vaihtelivat ja niitä ei ollut kaikkialla. Monet lajit esiintyivät kerran, monet taas kolme kertaa.
Seuraava taulukko sisältää ne arvot, jotka saatiin sivuaali-sesti 2-4 viikon kuluttua siitä, kun kasvit oli ruiskutettu orastamisen jälkeen.
Taulukko
Tulos: 1. Malli A ja malli B eivät aiheuttaneet kummassakaan käyttö-menetelmässä sokerijuurikkaissa mitään vahinkoja tai ainoastaan minimaalisia vahinkoja.
5 59523 2. Ennen kasvien orastamista tapahtuvassa käytössä saivat molemmat mallit aikaan keskimäärin hyvän torjunnan ei-haluttuja kasveja vastaan. Muutamiin lajeihin ruiskutus tehosi huonosti, useimpiin lajeihin erittäin hyvin.
3. Orastamisen jälkeen tapahtuvassa menetelmässä ei vaikutus enää ollut kummassakaan mallissa ilmoitetuissa koe-olosuhteissa kovin riittävä, malli B oli epäoleellisesti edullisempi.
4. Molemmat mallit voidaan arvioida samanarvoisiksi mitä tulee viljelys-kasvien siedettävyyteen ja rikkaruohojen torjuntaan.
Kahden nallin vertailu rikkaruohojen torjunnassa sokerijuurikkaiden kohdalla ennen kasvien orastamista (VA) - ja jälkeen kasvien orastamisen (NA) tapahtuvassa käytössä.
Valmisteet ja biologinen vaikutus (%-vahingoittunut -visuaalinen arviointi)
Malli A Malli B
2,6 kg/vaikutusainetta/ha 2,6 kg/vaikutusainetta/ha Käyttömenetelmät
VA NA VA NA
Beta vulgaris (sokerijuurikas) 1,0 0 1,0 1,5
Pora annua 100 97,5 100 98
Atriplex patula 85 32,5 85 60
Brassica napus var. napo- brassica (kaali) 95 90 95 91
Chenapodium album 87 68 84 75
Galium aparine 70 49 70 60
Lamium purpureum 99 91 98 94
Matricaria chamomilla 98 81 99 89
Polygonum aviculare 91 20 93 65
Polygonum convolvulus 95 79 95 88
Raphanus raphanistum 97 32,5 93 32,5
Sinapis arvensis 75 75 75 75
Stellaria media 95 65 95 86
Ihlaspi arvense 97,5 100 97,5 99
Veronica persica 100 89 99 95
Vicia spp. 97 25 95 32,5
Viola tricolor_97,5 49 98_32,5_
Kaikkien rikkaruohojen keskiarvot 93 65 92 71
Arviointikaavio 0 - 100 % 0=ei vahingoittumista 100=kaikki kasvit tuhoutuneet tai eivät orastaneet
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2547968 | 1975-10-27 | ||
| DE19752547968 DE2547968A1 (de) | 1975-10-27 | 1975-10-27 | Herbizid |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI763016A FI763016A (fi) | 1977-04-28 |
| FI59523B FI59523B (fi) | 1981-05-29 |
| FI59523C true FI59523C (fi) | 1981-09-10 |
Family
ID=5960161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI763016A FI59523C (fi) | 1975-10-27 | 1976-10-22 | Herbicid pao basis av 1-fenyl-4-amino-5-klor-(eller-5-brom)-pyridatson-(6) |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4396415A (fi) |
| JP (1) | JPS6030281B2 (fi) |
| AR (1) | AR215603A1 (fi) |
| AT (1) | AT338040B (fi) |
| AU (1) | AU498024B2 (fi) |
| BE (1) | BE847118A (fi) |
| BG (1) | BG25195A3 (fi) |
| CA (1) | CA1081494A (fi) |
| CH (1) | CH622673A5 (fi) |
| CS (1) | CS189038B2 (fi) |
| DD (1) | DD127456A5 (fi) |
| DE (1) | DE2547968A1 (fi) |
| DK (1) | DK144842C (fi) |
| ES (1) | ES452713A1 (fi) |
| FI (1) | FI59523C (fi) |
| FR (1) | FR2329203A1 (fi) |
| GB (1) | GB1554595A (fi) |
| GR (1) | GR64388B (fi) |
| HU (1) | HU176472B (fi) |
| IE (1) | IE44039B1 (fi) |
| IL (1) | IL50170A (fi) |
| IT (1) | IT1121682B (fi) |
| LU (1) | LU76063A1 (fi) |
| NL (1) | NL184040C (fi) |
| NO (1) | NO143779C (fi) |
| NZ (1) | NZ182416A (fi) |
| PT (1) | PT65720B (fi) |
| RO (1) | RO70708A (fi) |
| SE (1) | SE430115B (fi) |
| SU (1) | SU593642A3 (fi) |
| ZA (1) | ZA766382B (fi) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4372777A (en) | 1978-11-03 | 1983-02-08 | Monsanto Company | Flowable herbicides |
| US4371390A (en) | 1978-11-03 | 1983-02-01 | Monsanto Company | Flowable herbicides |
| EG13714A (en) * | 1978-11-03 | 1982-06-30 | Monsanto Co | Flow able herbicides |
| DE2909158A1 (de) * | 1979-03-08 | 1980-09-11 | Basf Ag | Herbizide mischungen |
| US4411693A (en) | 1981-03-26 | 1983-10-25 | Monsanto Company | Flowable herbicides |
| US4411692A (en) | 1981-03-26 | 1983-10-25 | Monsanto Company | Flowable herbicides |
| US4529436A (en) * | 1982-05-03 | 1985-07-16 | American Cyanamid Company | Cold stabilization of aqueous herbicidal compositions with urea |
| ES8604495A1 (es) * | 1983-09-20 | 1986-02-01 | Koege Kemisk Vaerk | Un procedimiento para preparar fenil-carbamatos sustituidos |
| JPS60128683U (ja) * | 1984-02-04 | 1985-08-29 | 谷角 寿雄 | パチンコ店用手持玉箱 |
| US5246912A (en) * | 1984-02-29 | 1993-09-21 | Berol Nobel (Suisse) S.A. | Herbicidal compositions of phenmedipham and desmedipham |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB813931A (en) * | 1956-07-31 | 1959-05-27 | Fisons Pest Control Ltd | Herbicidal or plant growth regulant compositions |
| US2213477A (en) * | 1935-12-12 | 1940-09-03 | Gen Aniline & Film Corp | Glycol and polyglycol ethers of isocyclic hydroxyl compounds |
| DE837243C (de) * | 1944-09-30 | 1952-04-21 | Bayer Ag | Schwebemittel fuer waessrige Suspensionen |
| US2718509A (en) * | 1954-01-14 | 1955-09-20 | Wyandotte Chemicals Corp | Plasticized resin compositions |
| US3210353A (en) * | 1958-11-21 | 1965-10-05 | Basf Ag | Substituted pyridazones |
| US3737551A (en) * | 1969-08-20 | 1973-06-05 | Vanderbilt Co R T | Wettable and dispersible powders |
| US3914122A (en) * | 1971-07-02 | 1975-10-21 | Du Pont | Herbicidal complex and formulations thereof |
| GB1406881A (en) * | 1972-04-13 | 1975-09-17 | Ici Ltd | Herbicidal compositions |
| US3948636A (en) * | 1972-11-09 | 1976-04-06 | Diamond Shamrock Corporation | Flowable aqueous composition of water-insoluble pesticide |
| DE2412270A1 (de) * | 1974-03-14 | 1975-09-25 | Basf Ag | Herbizid |
| GB1421092A (en) * | 1974-04-30 | 1976-01-14 | Diamond Shamrock Corp | Flowable aqueous pesticide compositions |
| DE2453255C3 (de) * | 1974-11-09 | 1981-08-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Herbizidsuspension auf Basis von 1-Phenyl-4-amino-5-halogen-pyridazon-(6) |
-
1975
- 1975-10-27 DE DE19752547968 patent/DE2547968A1/de not_active Withdrawn
-
1976
- 1976-01-13 AT AT18976A patent/AT338040B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-07-29 IL IL50170A patent/IL50170A/xx unknown
- 1976-07-30 AU AU16426/76A patent/AU498024B2/en not_active Expired
- 1976-08-02 CA CA258,259A patent/CA1081494A/en not_active Expired
- 1976-08-21 GR GR51523A patent/GR64388B/el unknown
- 1976-09-15 BG BG034203A patent/BG25195A3/xx unknown
- 1976-10-01 RO RO7687876A patent/RO70708A/ro unknown
- 1976-10-08 BE BE171381A patent/BE847118A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-10-11 FR FR7630445A patent/FR2329203A1/fr active Granted
- 1976-10-15 NL NLAANVRAGE7611445,A patent/NL184040C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-10-15 PT PT65720A patent/PT65720B/pt unknown
- 1976-10-18 AR AR265135A patent/AR215603A1/es active
- 1976-10-19 GB GB43292/76A patent/GB1554595A/en not_active Expired
- 1976-10-21 JP JP51125574A patent/JPS6030281B2/ja not_active Expired
- 1976-10-21 SU SU762414049A patent/SU593642A3/ru active
- 1976-10-22 DD DD195414A patent/DD127456A5/xx unknown
- 1976-10-22 NO NO763614A patent/NO143779C/no unknown
- 1976-10-22 FI FI763016A patent/FI59523C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-10-22 IE IE2324/76A patent/IE44039B1/en not_active IP Right Cessation
- 1976-10-25 HU HU76BA3470A patent/HU176472B/hu unknown
- 1976-10-25 LU LU76063A patent/LU76063A1/xx unknown
- 1976-10-25 ZA ZA766382A patent/ZA766382B/xx unknown
- 1976-10-26 IT IT51893/76A patent/IT1121682B/it active
- 1976-10-26 SE SE7611891A patent/SE430115B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-10-26 NZ NZ182416A patent/NZ182416A/xx unknown
- 1976-10-26 DK DK482576A patent/DK144842C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-10-26 ES ES452713A patent/ES452713A1/es not_active Expired
- 1976-10-26 CH CH1349676A patent/CH622673A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-10-27 CS CS766925A patent/CS189038B2/cs unknown
-
1978
- 1978-01-05 US US05/867,144 patent/US4396415A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI59523C (fi) | Herbicid pao basis av 1-fenyl-4-amino-5-klor-(eller-5-brom)-pyridatson-(6) | |
| JPH02295907A (ja) | Ｎ―ホスホノメチルグリシンをベースとする液状濃縮組成物 | |
| UA51633C2 (uk) | Композиція фенілсульфонілсечовинних гербіцидів з антидотами та спосіб захисту культурних рослин від побічних фітотоксичних ефектів фенілсульфонілсечовинних гербіцидів | |
| HUE034948T2 (en) | Dispersions containing hydroxyphenylpyruvate dioxygenase inhibitors | |
| HU227229B1 (en) | Herbicidal n-(5,7-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)arylsulfonamide derivatives, their preparation and use as herbicides | |
| JPS61172805A (ja) | 主にｎ‐（ホスホノメチルグリシル）スルホニルアミン型の化合物から成る除草剤混合物 | |
| EA000303B1 (ru) | Способ снижения фитотоксичности дикамбы для культурных растений, способ селективного подавления роста нежелательных растений и гербицидные составы для их осуществления | |
| IE904733A1 (en) | Method for controlling weeds in maize fields using a mixture¹of aclonifen and another herbicide of the n-chloroacetamide¹type | |
| US3888655A (en) | Synergistic herbicidal mixture | |
| EP3582617B1 (en) | Stable formulation of pesticidal pyridazinpyrazolamides | |
| TW304863B (fi) | ||
| SK42496A3 (en) | New mixtures of herbicides and antidotes | |
| NL8202974A (nl) | Herbicideverbindingen afgeleid van fenoxybenzoezuur en de werkwijzen ter bereiding ervan en gebruik ervan. | |
| CA1329994C (en) | Synergistic composition and method for the selective control of weeds | |
| TW302268B (fi) | ||
| KR20220004658A (ko) | 고도로 술폰화된 리그노술포네이트에 의한 현탁액 농축물의 안정화 | |
| KR840000317B1 (ko) | 잡초 성장조절용 조성물 | |
| PL105807B1 (pl) | Herbicide | |
| US3914122A (en) | Herbicidal complex and formulations thereof | |
| GB1572398A (en) | Herbicides | |
| DE3325152A1 (de) | Substituierte acetamid-derivate, diese verbindungen enthaltende antidot-praeparate, diese verbindungen und herbizide wirkstoffe enthaltende selektive unkrautvernichtungsmittel und verfahren zur herstellung der substituierten acetamid-derivate | |
| PL83917B1 (en) | Three component herbicides - for potato cultivation[DE2247919A1] | |
| US3998830A (en) | Preparation of bromacil/diuron complex | |
| KR20220004659A (ko) | 소수성 흄드 실리카에 의한 현탁액 농축물의 안정화 | |
| CN104012553B (zh) | 一种水旱田两用除草剂及其用法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MA | Patent expired | ||
| MA | Patent expired |
Owner name: BASF AKTIENGESELLSCHAFT |