FI59087C - Foerfarande foer framstaellning av 2,5-disubstituerade bensamider - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av 2,5-disubstituerade bensamider Download PDFInfo
- Publication number
- FI59087C FI59087C FI276274A FI276274A FI59087C FI 59087 C FI59087 C FI 59087C FI 276274 A FI276274 A FI 276274A FI 276274 A FI276274 A FI 276274A FI 59087 C FI59087 C FI 59087C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- preparation
- disubstituerade
- bensamider
- foerfarande foer
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
ΓΒΊ nil κυ ulutusj ulkaisu 5 9087 UTLÄGGN I NGSSKRIFT 0 ~ U 0 ' C un Patoni ti uyjnr.ctty 10 C6 1731 Patent aeddelat ^ 'r^ (51) Kv.ik.3/Int.ci.3 C 07 D 207/09, C 07 o 143/78 SUOMI—FINLAND (21) *M«ttitak.>iw.-i*«««*knii»« 2762/714 (22) Hikamliptlvt — Amttknincidag 23.09-7^ (23) Alkuptivt—Gllti|*i*ad«( 23-09-71* (41) Tullut Julkteak·! — Bltvlt offuntlig 29-03· 75
Patentti- ja rakistarihallitu· NU.tivUc.ip*™ i. kuutiuiiohun ~m.-
Patent· och reglsterttyrelaen ' ' Antöktn udtjTxh uti.tkrHtm pubikand 27 - 02.81 (32)(33)(31) Pyy4«tty etuoikeus—Begird priorltet 28-09-73
Ranska-Frankrike(FR) 73/35095 (71) Societe d'fitudes Scientifiques et Industrielles de 1'Ile-de-France, h6, boulevard de Latour-Maubourg, 75 Paris 7» Ranska-Frankrike(FR) (72) Gerard Bulteau, Paris, Jacques Acher, Itteville, Jean-Claude Monier, Lardy, Ranska-Frankrike(FR) (7U) Oy Kolster Ab (5U) Menetelmä 2,5~disubstituoitujen bentsamidien valmistamiseksi -Förfarande för framställning av 2,5-disubstituerade bensamider
Keksinnön kohteena on uusi menetelmä 2,5~disubstituoitujen bentsamidien valmistamiseksi, joiden kaava on
C0NH(CH.) A
Λ " ^ V 0B (I)
TO2s~vJ
jossa A on dialkyyliamino- tai 1-alkyylipyrrolidin-2-yyliryhmä, B ja Y tarkoittavat alkyyliryhmää ja n on 1 tai 2, ja niiden farmaseuttisesti hyväksyttävien epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa muodostettavien happoadditiosuolojen sekä kvaternääristen ammoniumsuolojen valmistamiseksi.
2 59087
Keksinnölle on tunnusomaista, että 2,5~substituoitu bentsoehappo, jonka kaava on
COOH
/j[0B
TO2S
jossa B ja Y tarkoittavat samaa kuin edellä, saatetaan reagoimaan amiinin kanssa, jonka kaava on
H2N(CH2)nA
jossa A tarkoittaa samaa kuin edellä, fosforihappoanhydridin läsnäollessa, ja että saatu yhdiste haluttaessa muutetaan happoadditiosuolaksi tai kvaternääri-seksi ammoniumsuoläksi.
FI-patenttihakemuksista 1+0/65, 3553/73 ja 563/7*+ tunnetaan menetelmiä kaavan I mukaisten 2,5-disubstituoitujen bentsamidien valmistamiseksi; esillä olevan keksinnön etuna tunnettuihin näihin menetelmiin verrattuna on, että saanto on huomattavasti parempi; valmistettaessa N-(l-etyylipyrrolidin-2-yyli-metyyli)-2-metoksi-5-etyylisulfonyylibentsamidi keksinnön mukaisesti on saanto 69 %t kun taas tunnetuissa menetelmissä saanto on vastaavasti 60 %t 28-38 % ja 31 %\ valmistettaessa N-(diatyyliaminoetyyli)-2-metoksi-5-metyylisulfonyylibents-amidi keksinnön mukaisesti on saanto 67 %* kun taas FI-patenttihakemuksen 3553/73 mukaisen menetelmän saanto on *+8~51 % ja FI-patenttihakemuksen 563/7*+ mukaisen menetelmän saanto on 51 %· FI-patenttihakemuksista 56l/7*i, 562/7*+ ja 1076/7*+ tunnetuissa menetelmissä kaavan I mukaisten yhdisteiden valmistamiseksi saanto on melkein sama kuin keksinnön mukaisessa menetelmässä, mutta keksinnön mukaisen menetelmän etuna on, että se voidaan suorittaa yhdessä vaiheessa; FI-patenttihakemuksen 562/7*+ mukaisessa menetelmässä on tarpeen valmistaa hapon reaktiokykyinen johdannainen ennen reaktiota amiinin kanssa, mikä tekee tunnetusta menetelmästä hitaan kaksivaiheisen menetelmän, joka on monimutkaisemmin toteutettavissa kuin keksinnön mukainen menetelmä. Verrattuna FI-patenttihakemuksista 561/7*+ ja 1076/7*+ tunnettuihin menetelmiin kaavan I mukaisten yhdisteiden valmistamiseksi on keksinnön mukaisen menetelmän etuna nopeus, sillä keksinnön mukaisen menetelmän reaktio päättyy 15 - 20 minuutissa, kun reaktioaika ko. tunnetuissa menetelmissä on useita tunteja.
Seuraavat esimerkit kuvaavat keksintöä.
59087
Esimerkki I
N-( dietyyliaminoetyyli)-2-metoksi-5-metyylisulfonyylibensamidi 6,9 g (0,03 mol) 2-metoksi-5-metyylisulfonyylibensoehappoa ja 7 g (0,06 mol) Ν,Ν-dietyylietyleenidiamiinia panostetaan 250 ml:n pallokolviin, joka on varustettu sekoittajalla ja lämpömittarilla.
Seos nostetaan 100°C:een ja 6,5 g (0,0*+5 mol) fosforihappoanhydridiä lisätään. Muutaman minuutin kuluttua lämpötila nousee 135°C:een· Lämmitystä jatketaan ja reaktiota ylläpidetään 20 minuuttia 150°C:ssa. Koko seos jäähdytetään n. 100°C:een, 80 ml vettä lisätään ja kun se on täydellisesti liuennut, liuos tehdään alkaaliseksi 20 ml:lla natriumhydroksidia. Liuos jätetään jäähtymään, minkä jälkeen se uutetaan kolme kertaa 50 ml:11a metyleenikloridia. Orgaaninen faasi kuivataan magnesiumsulfaatilla, jota seuraa suodatus ja liuottimen haihdutus tyhjössä. Jäännös liuotetaan 20 ml:n vettä ja 2 ml:aan natriumhydroksidia. Liuos suodatetaan, tuote pestään vedellä ja kuivataan sitten kuivausuunissa 50°C:ssa.
Saadaan 6,6 g (saalis 6? %) N-dietyyliaminoetyyli-2-metoksi-5-metyyli-sulfonyylibensamidia (sulamispiste ll8°C).
Esimerkki II
N-(l-etyyli-2-pyrrolidyylimetyyli)-2-metoksi-5-etyylisulfonyylibensamidi 7,3 g (0,03 mol) 2-metoksi-5_etyylisulfonyylibensoehappoa ja 6,8 g (0,053 mol) N-etyyli-2-aminoetyylipyrrolidiinia asetetaan 250 ml:n pallokolviin, joka on varustettu sekoittajalla ja lämpömittarilla.
Seos kuumennetaan 100°C:een ja 6,3 g (0»0UU mol) fosforihappoanhydridiä lisätään. Reaktio on erittäin eksoterminen. Lämmitystä jatketaan ja lämpötila saavuttaa l60°C. Komponentit jätetään reagoimaan n. 15 minuutiksi, jota seuraa jäähdytys 100°C:een. 50 ml vettä lisätään ja liuos tehdään alkaaliseksi natrium-hydroksidilla. Vesiliuos jätetään jäähtymään tavalliseen lämpötilaan ja uutetaan kolme kertaa 50 ml:11a metyleenikloridia. Orgaaninen faasi kuivataan magnesium-sulfaatilla, suodetetaan ja haihdutetaan kuiviin. Jäännös liuotetaan etanoliin ja liuos tehdään happamaksi kloorivetyhapolla. Liuos jätetään kiteytymään jäähdyttä-jään ja suodatetaan ja tuote pestään pienellä määrällä alkoholia ja kuivataan sitten kuivausuunissa 50°C:ssa.
Saadaan 8,1 g (saalis 69 %) N-(l-etyyli-2-pyrrolidyylimetyyli)-2-metoksi-5-etyylisulfonyylibensamidia (sulamispiste l86°C).
Claims (2)
11 59087 Patenttivaatimus: Uusi menetelmä 2,5~disubstituoitujen bentsamidien valmistamiseksi, joiden kaava on C0NH(CH_) A . 2 n
1 OB (I) ! Π Y02s jossa A on dialkyyliamino- tai 1-alkyylipyrrolidin-2-yyliryhmä, B ja Y tarkoittavat alkyyliryhmää ja n on 1 tai 2, ja niiden farmaseuttisesti hyväksyttävien epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa muodostettavien happoadditiosuolo-jen sekä kvaternääristen ammoniumsuolojen valmistamiseksi, tunnettu siitä, että 2,5-substituoitu bentsoehappo, jonka kaava on COOH " v 05 I (II) yo0s _L >! jossa B ja Y tarkoittavat samaa kuin edellä, saatetaan reagoimaan amiinin kanssa, jonka kaava on H_N(CHJ A (III) 2. n jossa A tarkoittaa samaa kuin edellä, fosforihappoanhydridin läsnäollessa, ja että saatu yhdiste haluttaessa muutetaan happoadditiosuolaksi tai kvaternääri-seksi ammoniumsuolaksi.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7335095A FR2245628B1 (fi) | 1973-09-28 | 1973-09-28 | |
| FR7335095 | 1973-09-28 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI276274A FI276274A (fi) | 1975-03-29 |
| FI59087B FI59087B (fi) | 1981-02-27 |
| FI59087C true FI59087C (fi) | 1981-06-10 |
Family
ID=9125782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI276274A FI59087C (fi) | 1973-09-28 | 1974-09-23 | Foerfarande foer framstaellning av 2,5-disubstituerade bensamider |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5715752B2 (fi) |
| AR (1) | AR205172A1 (fi) |
| AT (1) | AT338235B (fi) |
| CA (1) | CA1055502A (fi) |
| CY (1) | CY974A (fi) |
| DE (1) | DE2444587A1 (fi) |
| ES (1) | ES430341A1 (fi) |
| FI (1) | FI59087C (fi) |
| FR (1) | FR2245628B1 (fi) |
| GB (1) | GB1447329A (fi) |
| IE (1) | IE40402B1 (fi) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2418225A1 (fr) * | 1978-02-27 | 1979-09-21 | Synthelabo | Methoxy-2 benzamides et leur application en therapeutique |
| FR2418226A1 (fr) * | 1978-02-27 | 1979-09-21 | Synthelabo | Methoxy-2 alkylthio-5 benzamides et leur application en therapeutique |
| FR2447910A2 (fr) * | 1979-02-05 | 1980-08-29 | Synthelabo | Methoxy-2 alkylthio-5 benzamides et leur application en therapeutique |
| FR2478093A1 (fr) * | 1980-03-12 | 1981-09-18 | Ile De France | Nouveau procede de preparation de n-(1-alkyl (ou allyl) 2-pyrrolidinyl-methyl)2-methoxy (ou 2,3-dimethoxy) 5-sulfamoyl (ou sulfamoyl substitue) |
| WO2003055857A1 (en) * | 2001-12-28 | 2003-07-10 | Farmaceutsko-Hemijska Industrija 'zdravlje' | A process for synthesis of heterocyclic aminoalkyl benzamides |
-
1973
- 1973-09-28 FR FR7335095A patent/FR2245628B1/fr not_active Expired
-
1974
- 1974-01-01 AR AR25570574A patent/AR205172A1/es active
- 1974-09-18 DE DE19742444587 patent/DE2444587A1/de not_active Withdrawn
- 1974-09-23 FI FI276274A patent/FI59087C/fi active
- 1974-09-23 GB GB4131474A patent/GB1447329A/en not_active Expired
- 1974-09-23 CY CY97474A patent/CY974A/xx unknown
- 1974-09-24 IE IE197174A patent/IE40402B1/xx unknown
- 1974-09-24 CA CA209,914A patent/CA1055502A/en not_active Expired
- 1974-09-24 ES ES430341A patent/ES430341A1/es not_active Expired
- 1974-09-25 JP JP11039274A patent/JPS5715752B2/ja not_active Expired
- 1974-09-25 AT AT770474A patent/AT338235B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE40402B1 (en) | 1979-05-23 |
| FI276274A (fi) | 1975-03-29 |
| DE2444587A1 (de) | 1975-04-03 |
| AR205172A1 (es) | 1976-04-12 |
| ATA770474A (de) | 1976-12-15 |
| AT338235B (de) | 1977-08-10 |
| GB1447329A (en) | 1976-08-25 |
| FR2245628B1 (fi) | 1977-03-11 |
| JPS5715752B2 (fi) | 1982-04-01 |
| CY974A (en) | 1978-12-22 |
| ES430341A1 (es) | 1977-05-01 |
| IE40402L (en) | 1975-03-28 |
| FI59087B (fi) | 1981-02-27 |
| JPS5059350A (fi) | 1975-05-22 |
| FR2245628A1 (fi) | 1975-04-25 |
| CA1055502A (en) | 1979-05-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK159680B (da) | Cycliske imider til anvendelse ved fremstilling af cycliske aminosyrer | |
| FI59087C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2,5-disubstituerade bensamider | |
| PL103550B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych kwasow fenoksyalkilokarboksylowych | |
| FI59086B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2,5-disubstituerade bensamider | |
| Meadow et al. | Isomeric alkyl derivatives of thiosaccharin (2, 3-dihydro-3-thiobenzisosulfonazole) | |
| CA1171421A (en) | Lysine salts having analgesic activity | |
| US4080380A (en) | 2-Naphthyl-lower-alkylamines | |
| US5212318A (en) | Preparation of omega-substituted alkanamide | |
| CA1077497A (en) | 4-hydroxymethyl-2-pyrrolidinones | |
| US4692545A (en) | Method for preparation of mercaptobenzoates | |
| US4233304A (en) | Pyridoxine derivatives | |
| US2822391A (en) | Conhj | |
| O'Mant | The preparation and chemical properties of 3-acyl-5-arylidene-4-hydroxy-2, 5-dihydro-2-oxothiophens, a new class of immunosuppressive agent | |
| FI69628B (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av apovinkaminsyraestrar | |
| JPS6039273B2 (ja) | ナフタレン誘導体およびその製造方法 | |
| CH673279A5 (fi) | ||
| FR2518542A1 (fr) | Dipeptides comportant un residu methionine et ayant un effet de protection pour le foie | |
| JPS63190871A (ja) | メルカプト安息香酸エステルの調製方法 | |
| KR850001036B1 (ko) | 2-아미노-4-메틸피리딘의 아미드의 제조방법 | |
| US4268685A (en) | Salicylamide esters and related pharmaceutical composition | |
| KR810001131B1 (ko) | 3-피페리돈 유도체의 제조법 | |
| CA1078397A (en) | Process for the preparation of n-(1-ethyl-2-pyrrolidylmethyl)-2-methoxy-5-sulfamoyl benzamide | |
| SU863586A1 (ru) | Способ получени транс-1,2-дихлораценафтена | |
| SU1249014A1 (ru) | Способ получени мета-аминобензойной кислоты | |
| JPS58135840A (ja) | ２，３−ジフルオロ−６−ニトロフエノ−ル |