FI119022B - Förfarande för framställning av 4,1-bensoxazepinderivat - Google Patents

Förfarande för framställning av 4,1-bensoxazepinderivat Download PDF

Info

Publication number
FI119022B
FI119022B FI931763A FI931763A FI119022B FI 119022 B FI119022 B FI 119022B FI 931763 A FI931763 A FI 931763A FI 931763 A FI931763 A FI 931763A FI 119022 B FI119022 B FI 119022B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
group
groups
optionally substituted
oxo
tetrahydro
Prior art date
Application number
FI931763A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI931763A0 (fi
FI931763A (fi
Inventor
Hidefumi Yukimasa
Ryuichi Tozawa
Masakuni Kori
Kazuaki Kitano
Original Assignee
Takeda Pharmaceutical
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Takeda Pharmaceutical filed Critical Takeda Pharmaceutical
Publication of FI931763A0 publication Critical patent/FI931763A0/fi
Publication of FI931763A publication Critical patent/FI931763A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI119022B publication Critical patent/FI119022B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/553—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having at least one nitrogen and one oxygen as ring hetero atoms, e.g. loxapine, staurosporine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/554—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having at least one nitrogen and one sulfur as ring hetero atoms, e.g. clothiapine, diltiazem
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D267/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D267/02—Seven-membered rings
    • C07D267/08—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4
    • C07D267/12—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D267/14—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (5)

1. Ett förfarande for att framställa en förening enligt formel (I) eller ett farmaceutiskt acceptabelt sait därav r2w^3_ ζξΖ)--' Rx O i vilken formel Ri betecknar (i) en väteatom, (ii) en eventuellt substituerad Ci.7-alkylgrupp med 1-5 substituenter, som valts ur gruppen 1. en fenylgrupp, 2. en C3.7-cykloalkylgrupp, 3. en furylgrupp, 4. en indolylgrupp, 5. en naftylgrupp och 6. halogenatomer, där grupp 1) eventellt substituerats med 1-2 substituenter, som valts ur gruppen C1.3- : * * [ ϊ alkoxygrupper och C1.3-alkylgrupper, • · · • « · • · · j *·· (iii) en C3-9-cykloalkylgrupp, ’" " (iv) en C2-6-alkenylgrupp eller • · · : V (v) en C2-6-alkynylgrupp; • · · • · • · · R2 och R3 oberoende av varandra betecknar • · * # : ** (i) en väteatom, • · · • · *·;·* (ii) en C1.6-alkylgrupp • · · (iii) en eventuellt substituerad fenylgrupp, som kan innehälla 1 -3 substituenter vilka valts ur gruppen 1) en halogenatom, 2) Ci.4-alkylgrupper 3) en CM-alkoxygrupp 4) * hydroxyl grupper • · • · * * t • ti • · 292 119022 av vilka gruppema 2) eller 3) eventuellt är substituerade med 1 -3 halogenatomer, grupp 4) eventuellt är substituerad med en fenyl-Ci.g-alkylgrupp, och tvä substituenter invid fenylringen kan samverka med denna för att bilda en Ci-3-alkylidendioxyring eller (iv) en pyridylgrupp; X betecknar en bindning eller en mellangrupp med en kedjelängd om 1-7 atomer och som valts ur gruppen R* -tCH,).-E-(CHfc- där m och n betecknar av varandra oberoende tai 0,1,2 eller 3, E betecknar en bindning eller en syreatom, en svavelatom, sulfoxid, sulfon, R5 R,7 -N-, -NHCO-, -CÖN- tai -NHCONH-. -grupper, där R5 betecknar en väteatom, en CM-alkylgrupp, en fenyl-C|.g-alkyl grupp eller en acylgrupp, vilken valts ur gruppen lägre alkanoylgrupper, aroylgrupper, lägre alkansulfonylgrupper och arensulfonylgrupper, ·· · • · · ♦ · ] ! R6 och R-7 oberoende av varandra betecknar • ♦ · .·" (i) en väteatom, • · ♦ ....· (ii) en eventuellt substituerad Ci.6-alkylgrupp, vars substituenter valts ur gruppen 1) • · endolyl, tetrasolyl, en pyrrolidinylgrupp 2) en aminogrupp 3) en hydroxylgrupp, 4) • · • · tiolgrupper, 5) en karboxylgrupp, 6) förestrade karboxylgrupper som valts ur gruppen metoxykarbonyl, etoxykarbonyl, propoxykarbonyl, ·*·.. (iii) en eventuellt substituerad fenyl-Ci.6-alkylgrupp vars substituenter valts ur gruppen : * * ’: halogenatomer, C i ..3-alkoxygrupper, hydroxylgrupper, aminogrupper och karboxylgrupper ·»· .···. eller • · • · · (iv) en fenylgrupp; • · * • · » « » ! ! Y betecknar • · · • · · (I) en karboxylgrupp 293 119022 (II) en förestrad karboxylgrupp, som valts ur gruppen (1) C14-alkoxykarbonyl som eventuellt är substituerad med 1 eller flera substituenter, vilka valts ur gruppen (i) en eventuellt substituerad hydroxylgrupp med substituenter, som valts ur gruppen 1) lägre alkanoylgrupper, 2) karboxylgrupper 3) förestrade karboxylgrupper, som valts ur gruppen metoxykarbonyl, etoxykarbonyl, prpopoxykarbonyl, isopropoxykarbonyl och cyklohexyloxykarbonyl, (ii) en karboxylgrupp, (iii) lägre -Ci.4-alkoxykarbonylgrupper, (iv) eventuellt substituerade karbamoylgrupper, vilka substituenter valts ur gruppen lägre -Cj.3-alkylgrupper, C3.6-cykloalkylgrupper, en fenylgrupp, en benzylgrupp, en karboxylgrupp och en förestrad karboxylgrupp, som valts ur gruppen metoxykarbonyl, etoxykarbonyl och propoxykarbonyl, (v) en fenylgrupp, (vi) C^-cykloalkylgrupper, (vii) eventuellt substituerade lägre -Ct.3-alkenylgrupper, som substituerats med butoxykarbonyl och (viii) en av 5 medlemmar bestäende heterocyklisk rest, som innehäller 1-3 syreatomer, där grupp (viii) eventuellt är substituerad med 1 eller flera substituenter, som valts ur gruppen en lägre -Ci-3-alkylgrupp och oxi, och den heterocykliska gruppen kan samverka genom fusion med en benzenring för att bilda en ring, och (2) eventuellt substituerade fenoxykarboxylgrupper, där en förestrad karboxylgrupp valts ur gruppen metoxykarbonyl, etoxykarbonyl och propoxykarbonyl, (III) en cyklohexyltiokarbonylgrupp, (IV) en hydroxylgrupp, :*·*: (V) en eventuellt substituerad aminogrupp med en lägre -Ci-4-alkylgrupp, där tvä : substituenter för kväveatomen kan samverka för att bilda en piperidinogrupp, • m j *.· (VI) en eventuellt substituerad fenylgrupp, där substituentema valts ur gruppen 1) lägre - *·**" Ci-4-alkylgmpper 2) lägre -Ci.4-alkoxygrupper 3) karboxylgrupper 4) förestrade • · · • *,· karboxylgrupper, som valts ur gruppen metoxykarbonyl, etoxykarbonyl, propoxykarbonyl, • · · *.* * isopropoxykarbonyl, butoxykarbonyl, tert-butoxvkarbonvl och sek-butoxykarbonyl. 5) fenylgrupper, 6) eventuellt substituerade aminogrupper, som substituerats med en lägre - ·* • · • ** Ci-s-alkylgrupp eller 7) en tetrazolylgrupp, • · • · *·;·' där gruppema 1) och 5) eventuellt är substituerade med substituenter, som valts ur gruppen ··* en karboxylgrupp eller en förestrad karboxylgrupp, som valts ur gruppen metoxykarbonyl, *·**· etoxykarbonyl, propoxykarbonyl, isopropoxykarbonyl, butoxykarbonyl, teit- ; ’ ·. · butoxykarbonyl och sek-butoxvkarbonvl. » · : \: (VII) en karbamoylgrupp eventuellt substituerad med en C1.4-alkylgrupp, 294 119022 där tvä substituenter tili kväveatomen kan samverka med densamma for att bilda en tetrahydroisoquinolyl- eller piperazinylgrupp, som eventuellt har substituerats med en fenylgrupp, som eventuellt har substituerats med en halogen eller (VIII) tetrazolyl eller 2,5-dihydro-5-oxi-l,2,4~oxadiazol-3-yl; under förutsättning att, da X är en bindning eller metylen och Rj inte är en alkylgrupp med fler än 4 kolatomer, Y inte är en karboxylgrupp och inte heller en alkoxykarbonylgrupp, och ringen A eventuellt kan vara substituerad med 1-3 substituenter, som valts ur gruppen 1) halogenatomer, 2) Ci-4-lägre alkylgrupper och 3) Cj^-lägre alkoxygrupper, där gruppema 2) och 3) eventuellt är substituerade med 1-3 halogenatomer och dessa substituenter kan bilda en C^-ring med varje intilliggande substituent; kännetecknat därav, att a) man, för att framställa föreningen enligt formel (I) eller ett sait av denna, försätter en förening enligt formeln RiS* i'v fix'0* w Γ·- R< δ • · .. . där W betecknar • · ♦ • » • · »·· fi ::: *[· y k, - J ·· • * • ·· ··· • · • · *Γ där Rg är en halogen eller -OSO3CH3 eller de övriga symbolema har samma betydelser ♦·· • · *...* som här ovan, i en cykliseringsreaktion, eller • · './·· b) man, för att framställa en förening enligt formel (Γ) • · # · • ·· • · 295 119022 RVR3 - eller ett salt av denna, i vilken formel R], R2, R3, X, Y och ringen A har samma betydelser som här ovan, under förutsättning att, dä X är en bindning eller metylen, Y inte är en karboxylgrupp och inte heller en alkoxykarbonylgrupp, försätter en förening enligt formeln R iR» 0H w i vilken formel W är S» Y Λ.ν eller ^ där Rg är en halogen eller -OSO3CH3 eller de övriga symbolema har samma betydelser som här ovan, i en cykliseringsreaktion.
• · · • · · · * ! 2. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av, att Ri betecknar en lägre -C1.7- • · · ··" alkylgrupp.
• ♦· • * ··.·. 3. Förfarande enligt patentkrav 2, kännetecknat av, att Ri betecknar en C4.5- « · • · alkylgrupp. fr · # !'.
4. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av, att R2 eller R3 betecknar en ;***; eventuellt substituerad fenylgrupp. ··· ··· • fr • ·
5. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av, att Y valfritt är en förestrad fr · / e karboxylgrupp eller en heterocyklisk rest, vars väteatom kan avprotoniseras, vilken rest • · * ; * innehäller kväve (N). • · · • ·· • *
FI931763A 1992-04-20 1993-04-19 Förfarande för framställning av 4,1-bensoxazepinderivat FI119022B (sv)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9954192 1992-04-20
JP9954192 1992-04-20
JP33994792 1992-12-21
JP33994792 1992-12-21

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI931763A0 FI931763A0 (fi) 1993-04-19
FI931763A FI931763A (fi) 1993-10-21
FI119022B true FI119022B (sv) 2008-06-30

Family

ID=26440672

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI931763A FI119022B (sv) 1992-04-20 1993-04-19 Förfarande för framställning av 4,1-bensoxazepinderivat

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP0567026B1 (sv)
KR (1) KR100293338B1 (sv)
CN (1) CN1044237C (sv)
AT (1) ATE235474T1 (sv)
AU (1) AU659543B2 (sv)
CA (1) CA2094335C (sv)
DE (1) DE69332792T2 (sv)
FI (1) FI119022B (sv)
HU (1) HUT71482A (sv)
NO (1) NO304520B1 (sv)
NZ (1) NZ247429A (sv)
RU (1) RU2145603C1 (sv)
SG (2) SG82630A1 (sv)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5726306A (en) * 1992-04-20 1998-03-10 Takeda Chemical Industries, Ltd. 4,1-benzoxazepin derivatives and their use
AU678503B2 (en) * 1993-09-24 1997-05-29 Takeda Chemical Industries Ltd. Condensed heterocyclic compounds and their use as squalene synthetase inhibitors
AU1589895A (en) * 1994-02-09 1995-08-29 Takeda Chemical Industries Ltd. Optically active 4,1-benzoxazepine derivatives useful as squalene synthase inhibitors
JPH10503468A (ja) * 1994-03-24 1998-03-31 メリル・フアーマシユウテイカルズ・インコーポレイテツド 低コレステロール血性、抗アテローム性動脈硬化性および低トリグリセライド血性のメルカプトアセチルアミドジスルフィド誘導体
TW401301B (en) * 1994-10-07 2000-08-11 Takeda Chemical Industries Ltd Antihypertriglyceridemic composition
CA2161849A1 (en) * 1994-11-01 1996-05-02 Kazuo Nakahama Production of optically active compounds
CA2207772A1 (en) * 1994-12-23 1996-07-04 Joel M. Hawkins Naphthyl-benzoxazepines or -benzothiazepines as squalene synthetase inhibitors
EP1097928B1 (en) * 1995-09-13 2008-07-16 Takeda Pharmaceutical Company Limited 5-(2,3-Dialkoxyphenyl)-4,1-benzoxazepin-2-ones as anti-hyperlipidemics
CN1072649C (zh) * 1995-09-13 2001-10-10 武田药品工业株式会社 苯并氧杂吖庚因化合物,其生产方法和用途
AU2401697A (en) * 1996-06-20 1998-01-07 Pfizer Inc. 4,1-benzoxazepines or 4,1-benzothiazepines and their use as squalene synthetase inhibitors
ATE309993T1 (de) * 1997-04-21 2005-12-15 Takeda Pharmaceutical 4,1-benzoxazepine, ihre analoga, und ihre verwendung als somatostatin-agonisten
CA2303295A1 (en) 1997-09-02 1999-03-11 Dupont Pharmaceuticals Company 5,5-disubstituted-1,5-dihydro-4,1-benzoxazepin-2(3h)-ones useful as hiv reverse transcriptase inhibitors
US6063921A (en) * 1997-11-20 2000-05-16 Pharm-Eco Laboratories, Inc. Synthesis of 11-aryl-5,6-dihydro-11H-dibenz[b,e]azepines
US6207664B1 (en) 1998-11-25 2001-03-27 Pfizer Inc. Squalene synthetase inhibitor agents
EP1292585A1 (en) * 2000-06-23 2003-03-19 Takeda Chemical Industries, Ltd. Benzoxazepinones and their use as squalene synthase inhibitors
JO2654B1 (en) 2000-09-04 2012-06-17 شركة جانسين فارماسوتيكا ان. في Multiple aryl caroxa amides are useful as lipid - lowering agents
JO2409B1 (en) 2000-11-21 2007-06-17 شركة جانسين فارماسوتيكا ان. في Second-phenyl carboxy amides are useful as lipid-lowering agents
JO2390B1 (en) 2001-04-06 2007-06-17 شركة جانسين فارماسوتيكا ان. في Diphenylcarboxamides act as lipid-lowering agents
CA2451163A1 (en) * 2001-06-28 2003-01-09 Takeda Chemical Industries, Ltd. Agent for preventing or treating organ functional disorders and order dysfunction
GB0125532D0 (en) 2001-10-24 2001-12-12 Burton Michael Enzyme activity indicators
UA79300C2 (en) 2002-08-12 2007-06-11 Janssen Pharmaceutica Nv N-aryl piperidine substituted biphenylcarboxamides as inhibitors of apolipoprotein b secretion
US7625887B2 (en) 2003-01-28 2009-12-01 Takeda Pharmaceutical Company Limited Receptor agonists
AU2004293013B2 (en) 2003-11-19 2011-04-28 Metabasis Therapeutics, Inc. Novel phosphorus-containing thyromimetics
US7323455B2 (en) 2004-03-24 2008-01-29 Wyeth 7-aryl 1,5-dihydro-4,1-benzoxazepin-2(3H)-one derivatives and their use as progesterone receptor modulators
EP2332526A3 (en) 2005-10-21 2011-10-12 Novartis AG Combination of a renin-inhibitor and an anti-dyslipidemic agent and/or an antiobesity agent
US20120046364A1 (en) 2009-02-10 2012-02-23 Metabasis Therapeutics, Inc. Novel Sulfonic Acid-Containing Thyromimetics, and Methods for Their Use
US20130156720A1 (en) 2010-08-27 2013-06-20 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for treating or preventing metabolic syndrome and related diseases and disorders
CN103965185B (zh) * 2014-03-28 2016-06-29 河北师范大学 含有噻唑基和酯基的1,5-苯并二氮杂卓化合物及其应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5735596A (en) * 1980-08-13 1982-02-26 Funai Corp Ester derivative of deoxyfluorouridine
US4374842A (en) * 1980-04-18 1983-02-22 Shionogi & Co., Ltd. 4,1-Benzoxazepines and compositions
JPS5735576A (en) * 1980-07-18 1982-02-26 Takeda Chem Ind Ltd 4,1-benzoxazepin-3-acetic derivative and its production
EP0142361B1 (en) * 1983-11-17 1988-05-11 The Upjohn Company N-substituted-5-phenyl-4,1-benzoxazepin-2(3h)-ones having therapeutic utility
US4590187A (en) * 1983-11-17 1986-05-20 The Upjohn Company Phospholipase A2 inhibition using 4,1-benzoxazepine-2-(3H)-ones
US4758559A (en) * 1986-01-21 1988-07-19 Ciba-Geigy Corporation Pyrrolo[1,2-a] [4,1]benzoxazepine derivatives useful as calmodulin and histamine inhibitors
NZ239663A (en) * 1990-09-13 1993-07-27 Merck & Co Inc Ester derivatives of dioxabicyclo(3,2,1)-octane, medicaments, and a fungus which makes them
CA2105655A1 (en) * 1991-03-08 1992-09-09 Kent Neuenschwander Multicyclic tertiary amine polyaromatic squalene synthetase inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
FI931763A0 (fi) 1993-04-19
NO931433D0 (no) 1993-04-19
CA2094335A1 (en) 1993-10-21
HUT71482A (en) 1995-11-28
FI931763A (fi) 1993-10-21
DE69332792D1 (de) 2003-04-30
NO931433L (no) 1993-10-21
KR940005597A (ko) 1994-03-21
EP0567026A1 (en) 1993-10-27
NO304520B1 (no) 1999-01-04
HU9301164D0 (en) 1993-07-28
RU2145603C1 (ru) 2000-02-20
AU3700393A (en) 1993-10-21
EP0567026B1 (en) 2003-03-26
SG48855A1 (en) 1998-05-18
CA2094335C (en) 2005-07-12
CN1044237C (zh) 1999-07-21
AU659543B2 (en) 1995-05-18
ATE235474T1 (de) 2003-04-15
DE69332792T2 (de) 2004-01-15
NZ247429A (en) 1995-06-27
CN1083481A (zh) 1994-03-09
SG82630A1 (en) 2001-08-21
KR100293338B1 (ko) 2001-11-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI119022B (sv) Förfarande för framställning av 4,1-bensoxazepinderivat
KR102702229B1 (ko) Lpa 길항제로서의 트리아졸 n-연결된 카르바모일 시클로헥실 산
US11319309B2 (en) Cyclohexyl acid isoxazole azines as LPA antagonists
KR102677015B1 (ko) Bet 억제제로서의 헤테로시클릭 화합물
MX2011005096A (es) Derivados de azaquinolinona y usos de los mismos.
WO2013106761A2 (en) Antimicrobial agents
US10682358B2 (en) Substituted 2, 3-dihydro-1H-inden-1-one retinoic acid-related orphan nuclear receptor antagonists for treating multiple sclerosis
AU684537B2 (en) Benzazepine derivative, pharmaceutical composition containing the same, and intermediate for the same
WO1999025712A1 (fr) Nouveaux composes d&#39;amide et medicaments contenant ces derniers
CN101663276A (zh) 用作激酶抑制剂的2-氨基吡啶衍生物
US20030225140A1 (en) Use of 2-amino-4-heteroarylethyl-thiazoline derivatives as inhibitors of inducible no-synthase
JP2021506916A (ja) Ｋｅａｐ１のＢＴＢドメインの小分子モジュレータ
WO2000023437A1 (fr) Composes azotes hererocycliques condenses; procede de fabrication et agents les renfermant
CN111848605B (zh) 一种取代吡啶并[3,4-b]吡嗪-2(1H)-酮化合物、其制备方法和用途
CA2847186A1 (en) Compounds useful as inhibitors of choline kinase
AU711525B2 (en) Butadiene derivatives and process for preparing thereof
CN118772155A (zh) 一种嘧啶并五元杂环化合物、其制备方法和用途
JP3283628B2 (ja) ４，１−ベンゾオキサゼピン誘導体とその用途
CN117659017A (zh) Trpml1/2调节剂化合物、药物组合物及其制备方法和应用
LU83865A1 (fr) Pyrido(1,4)benzodiazepines phenyl-substituees et leurs intermediaires,utiles comme medicaments antidepresseurs
AU2004258862A1 (en) 2-amino-4-hydroxy-5-pyrimidinecarboxamide derivatives and related compounds as inhibitors of T cell activation for the treatment of inflammatory diseases

Legal Events

Date Code Title Description
PC Transfer of assignment of patent

Owner name: TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

FG Patent granted

Ref document number: 119022

Country of ref document: FI