FI118766B - Nya diosmetinföreningar, förfarande för deras framställning och farmaceutiska kompositioner som innehåller dessa föreningar - Google Patents
Nya diosmetinföreningar, förfarande för deras framställning och farmaceutiska kompositioner som innehåller dessa föreningar Download PDFInfo
- Publication number
- FI118766B FI118766B FI955085A FI955085A FI118766B FI 118766 B FI118766 B FI 118766B FI 955085 A FI955085 A FI 955085A FI 955085 A FI955085 A FI 955085A FI 118766 B FI118766 B FI 118766B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- compound
- hydroxy
- benzopyran
- formula
- methoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
- C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
- C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
- C07D311/30—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. flavones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/26—Acyclic or carbocyclic radicals, substituted by hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Claims (28)
1. Diosmetinföreningar med formeln I H. X.,OC\lz f I π (i) τϊϊΤ'1 2· 10 “mj11 or4 o väri: - Ri är en väteatom eller en propylallyl- eller 1,2-di-15 deuteroallylgrupp, - R2 är en väteatom eller en propylallyl-, propargyl-, 2,3-dihydroxipropyl-, (2,2-dimetyl-1,3-dioxol-4-yl)metyl- eller 3-acetoxi-2-hydroxipropylgrupp, - R3 är en väteatom eller en propyl-, allyl- eller 1,2-di-20 deuteroallylgrupp, - R4 är en väteatom, en metyl-, propyl-, allyl-, propargyl-, 2,3-dihydroxipropyl- eller (2,2-dimetyl-l,3-dioxol-4-yl)metylgrupp eller en grupp med formeln -C0R"4 [väri R"4 är en alkylgrupp med 1-5 kolatomer i en oförgrenad itj ; 25 eller förgrenad kedja eller en fenylgrupp] , - Rs är en väteatom eller en propyl-, allyl- eller 1,2-di- • · ;3; deuteroallylgrupp, och M1 : - Rs är en väteatom, en metyl-, propyl-, allyl-, propar- «·· · ; gyl-, 2,3-dihydroxipropyl- eller (2,2-dimetyl-1,3-dioxol- • · · *!;·1 30 4-yl) metyl grupp eller en grupp med formeln -C0R'6 [väri • ♦ · R"6 är en alkylgrupp med 1-5 kolatomer i en oförgrenad .. eller förgrenad kedja eller en fenylgrupp] eller en grupp • « * 1 med följande formel A: • · · ^ • · • · • t» ··· ··« * · « · ··· • · · * 1 1 2 • ·· 3 • ♦ 118766 \^O^COOH (A) Ηογ^ΟΗ OH 5 under den förutsättningen, att - ätminstone en av grupperna Rif R2, R3, R4/ R5 och R6 är annat än väte, och att - om bade Ri, R2 och R3 samtidigt är väteatomer, är ocksä 10 R4 en väteatom, och att - om Rx, R2/ R3, R4 och Rs samtidigt är väteatomer, är inte Re en grupp med formeln A, och diastereoisomerer och/eller enantiomerer därav. 15
2. Föreningen enligt patentkravet 1, vilken är 7-allyl- oxi-5-hydroxi-2-(3-allyloxi-4-metoxifenyl)-4H-l-bensopy-ran-4-on.
3. Föreningen enligt patentkravet 1, vilken är 5,7-dihy-20 droxi-2-{3 -[(2,3-dihydroxipropoxi)-4-metoxifenyl}-4H-1- bensopyran-4-on.
4. Föreningen enligt patentkravet 1, vilken är (R,S)-5-hydroxi-2-(3-hydroxi-4-metoxifenyl)-7~(2,3-dihydroxipro- • · :,· · 25 poxi) -4H-l-bensopyran-4-on. » · * · · « · · * 1 2
5 X h3c ch3 varvid man erhäller en förening med formeln VII: 10 V y— CHj-O jj |J O-CHj-CH-CHj w y 15 »Η Ο Η,Ο^ΟΗ, ^ varifrän man genom hydrering erhäller en förening med formeln Id: 20 r^X/0CH3 IN T °1CH2-CH-CH2 i Vt V OH O tt r/\r„ . . 1¥1 CH3 ::: 25 ·♦· · • · • · · • ·β· ... . .···. värifran man genom att behandla med ättiksyra och H20 er- ·1.·. häller en förening med formeln Ie: ♦ · · ··· · : :1··: 30 Λ ^OCH *♦1 4 ΠΓ .. r il if O-OL-CH-CH, : ·.· Il I ii \..t OHOH OH O 35 ··· • 1 • · ··· · * · · • · • · · 81 1 1 8766 eller B/ med en förening med formeln III": RVX (in') 5 vari : - R"2 är en allyl-, propargyl- eller (2,2-dimetyl-1,3 - dioxol-4-yl)metylgrupp, och X är enligt den ovan anförda, varvid man erhäller 10 nägon av föreningarna enligt formlerna If, Ig och Ih beroende pä mängden av föreningen III' i förhällande till mängden av föreningen II: 15 ^Y0Cil3 °H
20 OH O (If) ί^γΟΟΗ} : 25 TYY OR'> ·1· · I 11' I ·2·1♦ • 3 T TT oh o dg) ··· • 1 # · · • · # ··· · • · ϊ:.1 3o Jk T \[ \Γ or1 • · L\ JL J • · ··· l ii **·;2 OR'2 O (Ih) 35 ··· • · m · »·· · • · · • 2 2 * · * 3 • ♦ 118766 vilka föreningar kan underkastas följande reaktioner: al-kylering, disproportionering, reducering eller hydrolys, varvid man erhäller andra produkter med formeln I än pro-dukter enligt formlerna la - Ih, vars framställning har 5 beskrivits ovan.
5 O^fYWoH TT CH W OH O II cH2 10 varifrän man genom hydrering erhäller en förening med formeln Ia: 3 i5 Tm m f OH k CHj-CHj-CHj ΊΤ li aa) OH O varifrän man erhäller en förening med formeln Ib: 20 γγΌΟΐ, Us Jk J CH2-CH2-CH3 . . ΤΓ (ft> :: : 25 I II *:*.* oh o • · • · · • · :>>t: genom att behandla den med en allylhalid med formeln ; :*: H2C=CH-CH2-Hal, väri Hai är en klor- eller bromatom, var- »«« * • vid man genom hydrering erhäller därifrän en förening med 30 formeln Ie: • · · • i« rx y :***: .o. Ts. JL h3c-ch2-ch2-ot^Y' Y^y^oh 35 Us Jk J οη,-οη,-ο^ il (lc) *··.·' OH o • · * · * • M • · • · 80 1 1 8766 b) eller med (2,2-dimetyl-l,3-dioxol-4-yl)metyl-tosylat med formeln: I^C—CH-CHj-O-tosyl O O
5. Föreningen enligt patentkravet 1, vilken är 5,7-di- ; (2,3-dihydroxipropoxi) -2- (3-hydroxi-4-metoxifenyl) -4H-1- ··· · : bensopyran-4-on. ··· · ... 30 t « ·
6. Föreningen enligt patentkravet 1, vilken är 5-hydroxi-2- (4-metoxi-3-pivaloyloxifenyl) -7- (2,3-dihydroxipropoxi) - • ·· *... 4H-l-bensopyran-4-on. • · * · • · · · _ 5 35
7. Föreningen enligt patentkravet 1, vilken är 5-allylox- :3: i-2- (3-allyloxi-4-metoxifenyl) - 7- (2,3-dihydroxipropoxi) - 2 .1 . 4H-l-bensopyran-4-on. 3 « ·· • · 118766
8. Föreningen enligt patentkravet 1, vilken är 6-allyl-5-hydroxi-2-(2-allyl-3-hydroxi-4-metoxifenyl)-7-(2,3-dihy-droxipropoxi)-4H-1-bensopyran-4-on. 5
9. Föreningen enligt patentkravet 1, vilken är 5-hydroxi- 2-(3~hydroxi-4-metoxi~2-propylfenyl)-6-propyl-7-(2,3-di-hydroxipropoxi)-4H-1-bensopyran-4-on.
10. Föreningen enligt patentkravet 1, vilken är (R,S)-5-10 hydroxi-2-(3-hydroxi-4-metoxi-2-propylfenyl)-7-(2,3-dihy- droxipropoxi)-4H-l-bensopyran-4-on, i tvä former a och β.
11. Föreningen enligt patentkravet 1, vilken är (R)-5-hydroxi-2-(3-hydroxi-4-metoxi-2-propylfenyl)-7-(2,3-di- 15 hydroxipropoxi)-4H-l-bensopyran-4-on.
12. Föreningen enligt patentkravet 1, vilken är (s)-5-hydroxi-2-(3-hydroxi-4-metoxi-2-propylfenyl)-7-(2,3-di -hydroxipropoxi)-4H-1-bensopyran-4-on. 20
13. Föreningen enligt patentkravet 1, vilken är (R,S)-5-hydroxi-2-(3-hydroxi-4-metoxi-2-propylfenyl)-7-(3-acetox-i-2-hydroxipropoxi)-4H-1-bensopyran-4-on. • · :.· · 25
14. Föreningen enligt patentkravet 1, vilken är 5-hydrox- • · i-2- [4-metoxi-2-propyl-3- (6-karboxi-3,4,5-trihydroxitet-rahydropyran-2-yloxi) f enyl] -7- (2,3-dihydroxipropoxi) -4H- • ·1· 1-bensopyran-4-on. ··· · • ♦ • « · * t 1 ··· · 30
15. Föreningen enligt patentkravet 1, vilken är 5-hydrox- i-2-[4-metoxi-3-(2,3-dihydroxipropoxi)-fenyl]-7-(2,3-di-hydroxipropoxi) -4H-l-bensopyran-4-on. • ·· ··· • 1
*"** 16. Föreningen enligt patentkravet 1, vilken är 6,8-dial- J 35 lyl-5,7-dihydroxi-2-(2-allyl-3-hydroxi-4-metoxifenyl)-4H- :***: 1-bensopyran-4-on. ··· * t · • · · • ·1 • · # 78 1 1 8 7 6 6
17. Föreningen enligt patentkravet 1, vilken är 5,7-dihy-droxi-2-(3-hydroxi-4-metoxi-2-propylfenyl)-6,8-dipropyl-4 H-1-bensopyran-4-on. 5
18. Förfarande för framställning av föreningar enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att diosmetin med formeln II: 10. ii n oH oh o behandlas: 15 A/ antingen med en förening med formeln III: CHj-X (HI) 20 väri X är en halogenatom eller en tosyloxigrupp, sä att man erhäller en förening med formeln IV: ^γΟΟΪ3 (>ch2-oY^0Y4Aoh : 25 L Jl J :Y: J ]f av) .···. OH O • · • ·· j ·*· vilken behandlas ··· · J a) antingen med en allylhalid med formeln H2C=CH- ··* * .···. 30 CH2-Hal, väri Hai ar en klor- eller bromatom, • · · för att erhälla en förening med formeln V: »» m · • »· lii CVJ oh o • · • · 118766 värifran man med hjälp av disproportionering erhäller en förening med formeln VI:
19. Farmaceutiska sammansättningar, kannetecknade därav, att de som aktiv beständsdel innehäller nägon förening enligt patentkraven 1-17 blandad med ett eller flera 10 lämpliga farmaceutiska fyllmedel eller tillsammans med det (dem).
20. Farmaceutiska sammansättningar enligt patentkravet 19 i lämplig form för behandling av kronisk underfunktion av 15 venklaffar. • a aaa • · a • a» a a a • a · a · a a a aaa a a a a aaa a a aaa aaa aaa a a a aaa aaa aaa a aaa aaa aaa a aa a a a aa a aaa a a a a aaa a aaa aaa aaa a aaa a a a a aaa a a a aaa a aa a a • a a
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9412783 | 1994-10-26 | ||
| FR9412783A FR2726273B1 (fr) | 1994-10-26 | 1994-10-26 | Nouveaux derives de la diosmetine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI955085A0 FI955085A0 (sv) | 1995-10-25 |
| FI955085A FI955085A (sv) | 1996-04-27 |
| FI118766B true FI118766B (sv) | 2008-03-14 |
Family
ID=9468215
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI955085A FI118766B (sv) | 1994-10-26 | 1995-10-25 | Nya diosmetinföreningar, förfarande för deras framställning och farmaceutiska kompositioner som innehåller dessa föreningar |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5629339A (sv) |
| EP (1) | EP0709383B1 (sv) |
| JP (1) | JP3076231B2 (sv) |
| CN (1) | CN1058494C (sv) |
| AT (1) | ATE187720T1 (sv) |
| AU (1) | AU693599B2 (sv) |
| CA (1) | CA2161297C (sv) |
| CY (1) | CY2173B1 (sv) |
| DE (1) | DE69513935T2 (sv) |
| DK (1) | DK0709383T3 (sv) |
| ES (1) | ES2145234T3 (sv) |
| FI (1) | FI118766B (sv) |
| FR (1) | FR2726273B1 (sv) |
| GR (1) | GR3032168T3 (sv) |
| NO (1) | NO311132B1 (sv) |
| NZ (1) | NZ280330A (sv) |
| ZA (1) | ZA959076B (sv) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2748025B1 (fr) * | 1996-04-25 | 1998-10-30 | Adir | Nouveaux acides et esters de la diosmetine, et les compositions pharmaceutiques les contenant |
| FR2778663B1 (fr) | 1998-05-15 | 2001-05-18 | Coletica | Nouveaux esters de flavonoides,leur utilisation en cosmetique, dermopharmacie, en pharmacie et en agro-alimentaire |
| JP2001122791A (ja) * | 1999-10-20 | 2001-05-08 | Boehringer Ingelheim Internatl Gmbh | 下肢の慢性静脈不全の軽減および予防のための赤色ブドウ樹葉の水性抽出物よりなる食事補強剤 |
| EP1127572A3 (en) * | 2000-02-25 | 2003-05-02 | Basf Aktiengesellschaft | Use of flavones for treating cycloxygenase-2 mediated diseases |
| US20040151769A1 (en) * | 2002-12-31 | 2004-08-05 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Film coated tablet containing an extract of red vine leaves |
| US20040151794A1 (en) * | 2002-12-31 | 2004-08-05 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Method of improvement of blood circulation |
| EP1550450A1 (en) * | 2003-12-29 | 2005-07-06 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Composition comprising an aqueous extract of red vine leaves and a blood circulating-improving agent for the treatment of chronic venous insufficiencies |
| RU2367464C2 (ru) * | 2004-02-19 | 2009-09-20 | Берингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх | Состав для лечения хронических венозных недостаточностей, содержащий водный экстракт листьев красного винограда и противовоспалительное средство |
| FR2882654B1 (fr) * | 2005-03-01 | 2007-04-27 | Servier Lab | Utilisation de derives de la diosmetine pour le traitement et la prevention des pathologies thrombotiques |
| FR2929276B1 (fr) * | 2008-04-01 | 2010-04-23 | Servier Lab | Nouveaux derives de diosmetine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| CA3017366A1 (en) * | 2016-03-11 | 2017-09-14 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | Icariin and icaritin derivatives |
| CN109280067B (zh) * | 2017-07-21 | 2022-07-05 | 南京正大天晴制药有限公司 | 香叶木苷衍生物、其制备方法以及医药用途 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB928150A (en) * | 1961-02-08 | 1963-06-06 | Upjohn Co | Topical pharmaceutical compositions comprising steroids and flavonoids |
| CH644374A5 (en) * | 1981-05-18 | 1984-07-31 | Espanola Prod Quimicos | Water-soluble hydroxyflavone ethers and medicaments containing them |
| FR2623808B1 (fr) | 1987-12-01 | 1990-03-09 | Adir | Nouveaux derives flavonoides (benzyl-4 piperazinyl-1)-2 oxo-2 ethylene substitues, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| FR2701261B1 (fr) * | 1993-02-05 | 1995-03-31 | Adir | Nouveaux composés glucuronides de la diosmétine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant. |
-
1994
- 1994-10-26 FR FR9412783A patent/FR2726273B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-10-19 NO NO19954173A patent/NO311132B1/no not_active IP Right Cessation
- 1995-10-23 AU AU34404/95A patent/AU693599B2/en not_active Ceased
- 1995-10-24 US US08/547,650 patent/US5629339A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-24 JP JP07275292A patent/JP3076231B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-10-24 CA CA002161297A patent/CA2161297C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1995-10-25 NZ NZ280330A patent/NZ280330A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-10-25 ES ES95402374T patent/ES2145234T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-25 DE DE69513935T patent/DE69513935T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-25 EP EP95402374A patent/EP0709383B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-25 AT AT95402374T patent/ATE187720T1/de active
- 1995-10-25 CN CN95117660A patent/CN1058494C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-10-25 DK DK95402374T patent/DK0709383T3/da active
- 1995-10-25 FI FI955085A patent/FI118766B/sv not_active IP Right Cessation
- 1995-10-26 ZA ZA959076A patent/ZA959076B/xx unknown
-
1999
- 1999-12-17 GR GR990403253T patent/GR3032168T3/el unknown
-
2000
- 2000-05-30 CY CY0000020A patent/CY2173B1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CY2173B1 (en) | 2002-08-23 |
| CA2161297A1 (fr) | 1996-04-27 |
| GR3032168T3 (en) | 2000-04-27 |
| NO954173L (no) | 1996-04-29 |
| ZA959076B (en) | 1996-05-22 |
| US5629339A (en) | 1997-05-13 |
| DE69513935D1 (de) | 2000-01-20 |
| CA2161297C (fr) | 2001-10-09 |
| NO954173D0 (no) | 1995-10-19 |
| FR2726273B1 (fr) | 1996-12-06 |
| FI955085A (sv) | 1996-04-27 |
| ES2145234T3 (es) | 2000-07-01 |
| AU693599B2 (en) | 1998-07-02 |
| DE69513935T2 (de) | 2000-07-20 |
| NO311132B1 (no) | 2001-10-15 |
| JPH08225563A (ja) | 1996-09-03 |
| NZ280330A (en) | 1996-12-20 |
| EP0709383A1 (fr) | 1996-05-01 |
| JP3076231B2 (ja) | 2000-08-14 |
| CN1129701A (zh) | 1996-08-28 |
| FI955085A0 (sv) | 1995-10-25 |
| AU3440495A (en) | 1996-05-09 |
| FR2726273A1 (fr) | 1996-05-03 |
| CN1058494C (zh) | 2000-11-15 |
| EP0709383B1 (fr) | 1999-12-15 |
| ATE187720T1 (de) | 2000-01-15 |
| DK0709383T3 (da) | 2000-04-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2520098C2 (ru) | Способы получения производных хиназолинона | |
| FI80018C (sv) | Förfarande för framställning av optiskt aktiva karbazolderivat, nya R- och S-karbazolderivat | |
| ES2071621T4 (es) | Enantiómero dextrogiro del alfa-(tetrahidro-4,5,6,7-tieno-(3,2-c)-piridil-5)(cloro-2-fenil) acetato de metilo, su procedimiento de preparación y las composiciones farmacéuticas que lo contienen. | |
| FI118766B (sv) | Nya diosmetinföreningar, förfarande för deras framställning och farmaceutiska kompositioner som innehåller dessa föreningar | |
| ES2363196T3 (es) | Derivados de diosmetina, su procedimiento de preparación y composiciones farmacéuticas que los contienen. | |
| WO2021068952A1 (zh) | 靶向醛酮还原酶1c3的苯并二氢吡喃类化合物 | |
| WO1998011111A1 (fr) | Composes de thienotriazolodiazepine et leurs utilisations a des fins medicinales | |
| MXPA06004076A (es) | Proceso para la preparacion de compuestos de aminocrotonilo. | |
| PT91330A (pt) | Processo para a preparacao de novos derivados de guanina | |
| WO2017000379A1 (zh) | 酞菁硅配合物、其制备方法及其在医药上的应用 | |
| ES2597652T3 (es) | Síntesis optimizada de ácidos biliares puros, cristalinos, no polimórficos, con tamaño de partícula definido | |
| CN118076586A (zh) | Kif18a抑制剂 | |
| PT2882753T (pt) | Processo para a preparação de pemetrexed e sal de lisina do mesmo | |
| WO2022116968A1 (zh) | 一种新型n-杂环bet溴结构域抑制剂、其制备方法及医药用途 | |
| JPS6160074B2 (sv) | ||
| JPH054985A (ja) | 新規な化合物 | |
| AU2018209577B2 (en) | Linked cyclic compound as caspase inhibitor | |
| CA2179314A1 (en) | Esters and amides of 9(z)-retinoic acid | |
| HU223349B1 (hu) | Diozmetinsavak és észterek és a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| JP2001515900A (ja) | 抗ウイルス薬 | |
| KR100196973B1 (ko) | 콜레스테롤 강하용 약제학적 조성물 | |
| CA2022732A1 (fr) | Derives d'oxazolo pyridines, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| KR20040089106A (ko) | 벤즈아제핀 화합물의 고체 염 및 약제학적 화합물의제조에서 이의 용도 | |
| US4775673A (en) | Substituted acylpiperazinoquinazolines and pharmaceutical compositions containing same | |
| CN110372614B (zh) | 一种四氢喹喔啉类化合物及制备方法与应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |