FI107261B - Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara fosfono-oxi- och karbonatderivat av taxol - Google Patents

Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara fosfono-oxi- och karbonatderivat av taxol Download PDF

Info

Publication number
FI107261B
FI107261B FI930491A FI930491A FI107261B FI 107261 B FI107261 B FI 107261B FI 930491 A FI930491 A FI 930491A FI 930491 A FI930491 A FI 930491A FI 107261 B FI107261 B FI 107261B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
taxol
mmol
alkyl
formula
compound
Prior art date
Application number
FI930491A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI930491A (fi
FI930491A0 (fi
Inventor
Dolatrai M Vyas
Henry Wong
Yasutsugu Ueda
Vittorio Farina
Amarendra Mikkilineni
Terrence Doyle
Original Assignee
Squibb Bristol Myers Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Squibb Bristol Myers Co filed Critical Squibb Bristol Myers Co
Publication of FI930491A0 publication Critical patent/FI930491A0/fi
Publication of FI930491A publication Critical patent/FI930491A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI107261B publication Critical patent/FI107261B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/14—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6551—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a four-membered ring
    • C07F9/65512—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a four-membered ring condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
    • C07F9/65586—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system at least one of the hetero rings does not contain nitrogen as ring hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
    • H01L21/48—Manufacture or treatment of parts, e.g. containers, prior to assembly of the devices, using processes not provided for in a single one of the subgroups H01L21/06 - H01L21/326
    • H01L21/4814—Conductive parts
    • H01L21/4821—Flat leads, e.g. lead frames with or without insulating supports
    • H01L21/4839—Assembly of a flat lead with an insulating support, e.g. for TAB

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (22)

1 -P(0H)2 'b eller o o /^Q-0P(0H)2 io där R3 och R4 oberoende av varandra betecknar väte eller C^-alkyl, eller R3 och R4 tillsammans med kolatomen, tili vilken de är bundna, bildar C3_6-cykloalkyliden; R5 är -OC (=0) R, -0P=0(0H)2 eller -CH20P=0 (OH) 2;
1. Förfarande för framställning av terapeutiskt användbra fosfonooxi- och karbonatderivat av taxol, vilka 5 har formeln (I), och farmaceutiskt godtagbara salter därav, E” 0 R1
2. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-t e c k n a t därav, att R3 är bensoyl eller t-butyloxikarbonyl; och Ry är fenyl.
3. Förfarande enligt patentkrav 2, känne- .« 25 tecknat därav, att R3 och R4 oberoende av varandra betecknar väte eller C^-alkyl; R6, R7, R8 och R9 oberoende av varandra betecknar C^-alkyl eller väte; men da Rs är -OC(=0)R, mäste en av radikalerna R6, R7, R8 och R9 vara -0P=0(0H)2 och de övriga oberoende av varandra betecknar 30 C^g-alkyl eller väte; Q är -(CH2)q, som eventuellt är substituerad med 1-6 lika eller olika C^-alkylgrupper; Y är C^g-alkyl (som eventuellt är susbtituerad med en grupp -0P=0(0H)2 eller 1-6 lika eller olika halogenato-mer) , C2.6-alkenyl eller en radikal med formeln 35 107261 224 där D är en bindning eller -(CH2)t-; och Ra, Rb och Rc oberoende av varandra betecknar väte, di-C^.g-alkylamino 10 eller C^-alkyl.
4. Förfarande enligt patentkrav 3, känne-t e c k n a t därav, att Rj är bensoyl, och Rw är acetyl-oxi.
5 RjHH 0 CHa)— HO * tc
5. Förfarande enligt patentkrav 4, känne-15 tecknat dräav, att R1 är hydroxi eller -OZ och R2 l.r hydroxi eller -OZ, förutsatt, att ätminstone en av radikc-lerna R1 och R2 är -OZ.
6. Förfarande enligt patentkrav 5, kanne-tecknat därav, att man framställer en förening med 20 formeln (I), som är 2'-O-[3"-(2"-fosfonooxi-4"',6"1 -dimetylfenyl)-3",3"-dimetylpropionyl] taxol, 7-0-[3"- (2" ' -fosfonooxi-4"',6"'-dimetylfenyl)-3",3"-dimetylpropionyl] taxol, 2'-O-[2"-(fosfonooxometyl)bensoyl]taxol, 2'-C-[3M-(2"'-acetoxi-4"',6"'-dimetyl-5"'-fosfonooxifenyl)-: 25 3",3"-dimetylpropionyl]taxol, 2'-O-[4-(fosfonooxi)butane - yl]taxol, 7-0-[4-(fosfonooxi)butanoyl]taxol, 2'-0-[3"-(2"'-fosfonooxifenyl)-3",3"-dimetylpropionyl]taxol, 2 1 -C - (4-fosfonooxi-3,3-dimetylbutanoyl)taxol, 7-0-(4-fosfonc-oxi-3,3-dimetylbutanoyl)taxol eller 2'-O-[(2"-fosfonooxi-30 fenyl)acetyl]taxol.
7. Förfarande enligt patentkrav 4, känne-tecknat därav, att R1 är hydroxi och R2 är -OC(=0)OY.
8. Förfarande enligt patentkrav 7, känne-35 tecknat därav, att man framställer en förening med 107261 225 formeln (I), som är 2'-0-(bensyloxikarbonyl)taxol, 2'-0-(etoxikarbonyl)taxol, 21-0-(allyloxikarbonyl)taxol, 2 '-O- [(klormetoxi)karbonyl]taxol, 2'-0-[(1-kloretoxi)karbonyl]-taxol, 2-0-(vinyloxikarbonyl)taxol, 2'-0-[[3-(dimetylami-5 no)fenoxi]karbonyl]taxol, 2'-0-(fenoxikarbonyl)taxol, 2'- - 0-[(1-metyletenyloxi)karbonyl]taxol, 2'-0-(metoxikarbon- yl)taxol, 2'-0-[(2-kloretoxi)karbonyl]taxol, 2'-0-((4-metylfenoxi)karbonyl]taxol, 2'-0-[(jodmetoxi)karbonyl]-taxol, 2'-0-t[4-(fosfonooxi)butoxi]karbonyl]taxol eller io 2'-(isopropyloxikarbonyl)taxol.
9. Förfarande enligt patentkrav 4, känne-t e c k n a t därav, att R1 är -0Z och R2 är -0C(=0)0Y.
10 COCgHg eller ett farmaceutiskt godtagbart salt därav, i vilken forme1 is RD är -CORz, där Rz är t-butyloxi, C^-alkyl, C2_6- alkenyl, C2.6-alkynyl, C3_6-cykloalkyl eller fenyl, son eventuellt är substituerade med 1-3 lika eller oliki Cj^.g-alkyl-, C^-alkoxi-, halogen- eller CF3-grupper; Ry är C^-alkyl, C2_6-alkenyl, C2.6-alkynyl, C3_6 - 20 cykloalkyl eller en radikal med formeln -W-Rx, där W är en bindning, C2_6-alkendiyl eller -(CH2)t-, där t är 1 - 6; och Rx är naftyl, furyl, tienyl eller fenyl, och Rx kan ytter·· ligare vara substituerad med 1-3 lika eller olika 01-β alkyl-, C^-alkoxi-, halogen- eller CF3-grupper; .- 25 Rw är väte, hydroxi, acetyloxi, -0C(=0)0Y eller -OZ; R1 har formeln 0 II 30 0P(0H)2 "ΊΤό < R2 är hydroxi, -0C(=0)0Y, -0C(=0)R eller -OZ;
35 R är C^-alkyl; Z har formeln 22 7 i* ? 107261 5 * -p(oh)2 'a eller ϊ 8 10 ^O-OP(0E)2 R3 och R4 oberoende av varandra betecknar väte eller C^.g-alkyl, eller R3 och R4 tillsammans med kolatomen, till vilken de är bundna, bildar C3_6-cykloalkyliden;
10. Forfarande enligt patentkrav 9, känne-t e c k n a t därav, att man framställer en förening med is formeln (I), som är 2'-O-etoxikarbonyl-7-0-[3"-(2"1 -fosfonooxi-4"',6"1-dimetylfenyl)-3",3"-dimetylpropionyl]-taxol, 2'-O-metoxikarbonyl-7-O-fosfonotaxol, 2'-0-((8-dimetylamino)fenoxi]karbonyl-7-0-[3"-(2"'-fosfonooxi-4" ' , 6"'-dimetylfenyl)-3",3"-dimetylpropionyl]taxol, 2 1 -O- 20 isopropylkarbonyl-7-0-[3"-(2"'-fosfonoxi-4"',6"'-dimetylfenyl) -3",3"-dimetylpropionyl]taxol eller 2'-0-etoxi-karbonyl-7-0-[2"-(fosfonooximetyl)bensyl]taxol.
10 II 0P(0H)2 15 kännetecknat därav, att (a) en förening med formeln XXXVII ** o R13 r5kh o c^3 y— 20 (XXXVII) °4rM fiTi * o AL C0C*Hs acyleras eller fosforyleras med en förening, som har for-25 mein G-COOE, IX, XXIV eller XXV R6' HOv / naA8, ix 30 *9' . · " Il \r3 Ry ' 'mi o [(R100)2P]20 107261
222. O il 11 HO'xv-OP(OK10)2 XXV 5 där Rv är väte, hydroxi eller acetyloxi; R13 är vä-te eller hydroxi; och R14 är väte eller -COR, förutsatb, att ätminstone en av radikalerna R13, -OR14 och Rv är hyd roxi; G är en konventionell avgäende grupp; E är Cj.g-alkyl ίο (som eventuellt är substituerad med en grupp -0P=0 (0R1C) 2 eller 1-6 lika eller olika halogenatomer) , C3.6- cykloalkyl, C2_6-alkenyl eller en radikal med formeln Ra -,1¾1 : R5’ är -0C (=0) R, -OP=O(OR10)2 eller -CH20P=0 (OR10); R6', R7’, R8’ och R9' oberoende av varandra betecknar halc-20 gen, C^g-alkyl, C^g-alkoxi eller väte; eller en av radiks-lerna R6', R7', R8’ och R9' är -0C(=0)R, -OP=O(OR10)2 eller hydroxi och de övriga oberoende av varandra betecknar ha -logen, -alkyl, C^g-alkoxi eller väte; men da R5’ är -OC (=0) R, är en av radikalerna R6’, R7', R8' och R9' .· 25 -0P=0 (OR10) 2, nn är 0 och mm är 1 eller 0, da R5’ är -CH20P=0 (OR10) 2; nn är 1 eller 0 och mm är 1, dä R5' är -OC (=0) R eller -0P=0(0R10) 2; och R10 är en konventionell fosfonooxiskyddsgrupp för hydroxigruppen; eller (b) hydroxigruppen(grupperna) i en förening med 30 formeln XXXVII skyddas med en konventionell hydroxi- skyddsgrupp (konventionella hydroxiskyddsgrupper), och produkten acyleras eller fosforyleras med föreningar, son har formeln G-COOE, IX, XXV eller XXIV; eller (c) en förening med formeln LIX' 35 223 107261 OH O ORe CH3 ^ H Om~/ \^Η3 I 5 \ Ml "ft (LIX,> 0 C0C6H5 där Re är en konventionell hydroxiskyddgrupp, acyleras eliö ler fosforyleras med en förening, som har formeln G-COOE, IX, XXV eller XXIV, och den erhällna produkten omsätts med ett azedinon, som har formeln (IL) r*o Ry 15 4_^ 1 (IL) J-N\ . O rU 20 och hydroxiskyddsgruppen(grupperna) Re avlägsnas.
10 RJHH 0 C\f_/ A«/\/L (I> h vrW/*Jv° HO i Ac
11. Forfarande enligt patentkrav 4, känne-t e c k n a t därav, att R1 är -0Z och R2 är -0C(=0)R. : 25
12. Förfarande enligt patentkrav 11, känne - t e c k n a t därav, att man framställer en förening med formeln (I), som är 21-O-acetyl-7-0-[3"-(4"',6"'-dimetyl-2"'-fosfonooximetyl)-3",3"-dimetylpropionyl]taxol.
13. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-30 t e c k n a t därav, att man framställer en förening med \ formeln (I) 107261 226 ** O R1
14. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-10 tecknat därav, att R3 är bensoyl eller t;- butyloxikarbonyl; och Ry är f enyl.
15. Förfarande enligt patentkrav 2, känne-tecknat därav, att R3 och R4 oberoende av varandra betecknar väte eller C^g-alkyl; R6, R7, R8 och R9 oberoende is av varandra betecknar C^-alkyl eller väte; men da R5 c.r -OC(=0)R, mäste en av radikalerna R6, R7, R8 och R9 vara -OP=0(OH)2 och de övriga oberoende av varandra betecknar Ci-6-alkyl eller väte; Q är -(CH2)q, som eventuellt är substituerad med 1-6 lika eller olika C^.g-alkylgrupper;
15 R5 är -OC (=0) R, -0P=0(0H)2 eller -CH20P=0 (OH) 2; Rs, R7, R8 och R9 oberoende av varandra betecknar halogen, Οχ_6-alkyl, G^g-alkoxi eller väte; eller en av ra-dikalerna R6, R7, R8 och R9 är -0C(=0)R, -0P=0(0H)2 eller hydroxi och de övriga oberoende av varandra betecknar ha- 20 logen, Ci.g-alkyl, C^g-alkoxi eller väte; men dä R5 är -OC (=0) R, mäste en av radikalerna Re, R7, R8 och R9 vara -0P=0(OH)2; Q är - (CH2) q, som eventuellt är substituerad med 1-6 lika eller olika C^g-alkyl-, eller C3_6-cyklo-.· ' 25 alkylgrupper, eller en kolatom i nämnda - (CH2) q-gruppen kan även vara en del av C3_g-cykloalkyliden; q är 2 - 6; n är 0 och m är 1 eller 0, dä R5 är -CH20P=0 (OH) 2; n är 1 eller 0 och m är 1, dä R5 är -0C(=0)R eller -0P=0(0H)2;
30 Y är Ci.g-alkyl (som eventuellt är substituerad med " en -0P=0 (OH) 2-grupp eller 1-6 lika eller olika halogen- atomer) , C3.e-cykloalkyl, C2_6-alkenyl eller en radikal med formeln .4·· 107261 228 där D är en bindning eller -(CH2)t, som eventuellt är substituerad med 1-6 lika eller olika C^.g-alkylgruppe]:,· och Ra, Rb och Rc oberoende av varandra betecknar väte, 5 amino, C^g-alkyl amino, di-C^.g-alkylamino, halogen, C^-alkyl eller C^g-alkoxi; och ytterligare förutsatt, att R2 ej kan vara -0P=0 (OH) 2; och Y kan ej vara -CH2CC13.
15 R6, R7, R8 och R9 oberoende av varandra betecknar halogen, C^-alkyl, C^-alkoxi eller väte; eller en av ra-dikalerna Rs, R7, R8 och R9 är -0C(=0)R, -0P=0(0H)2 eller hydroxi och de övriga oberoende av varandra betecknar halogen, C^.g-alkyl, C1.e-alkoxi eller väte; men dä R5 är 20 -OC(=0)R, mäste en av radikalerna R*, R7, R8 och R9 vaia -OP=0 (OH) 2; Q är — (CH2)q, som eventuellt är substituerad med 1-6 lika eller olika C^-alkyl-, eller C3.6-cykloalkyl-grupper, eller en kolatom i nämnda -(CH2) q-gruppen kan även .· 25 vara en del av C3_6-cykloalkyliden; q är 2 - 6; n är 0 och m är 1 eller 0, dä R5 är -CH20P=0(OH)2; n är 1 eller 0 och m är 1, dä R5 är -0C(=0)R eller -0P=0(0H)2; Y är C^.g-alkyl (som eventuellt är substituerad mei 30 en -0P=0 (OH) 2-grupp eller 1-6 lika eller olika halogen-*., atomer) , C3.6-cykloalkyl, C2.6-alkenyl eller en radikal mei formeIn 107261 221 där D är en bindning eller -(CH2)t, som eventuellt är substituerad med 1-6 lika eller olika 0Χ.6 - alkyl grupper; och Ra, Rb och Rc oberoende av varandra betecknar väte, 5 amino, C^.g-alkylamino, di-C^-alkylamino, halogen, C^- alkyl eller C^-alkoxi; och ytterligare förutsatt, att R2 ej kan vara -0P=0(0H)2; och Y kan ej vara -CH2CC13; och R1 kan ej vara 0
15 C0C6H5 i vilken formel Rj är -CORz, där Rz är t-butyloxi, Cj_€-alkyl, C2_6- 20 alkenyl, C2.6-alkynyl, C3_fi-cykloalkyl eller fenyl, soin eventuellt är substituerade med 1-3 lika eller olika Cj.g-alkyl-, C^-alkoxi-, halogen- eller CF3-grupper; Ry är C^g-alkyl, C2_6-alkenyl, C2_6-alkynyl, C3_e-cykloalkyl eller en radikal med formeln -W-Rx, där W är en 25 bindning, C2_6-alkendiyl eller -(CH2)t-, där t är 1 - 6; och Rx är naftyl, furyl, tienyl eller fenyl, och Rx kan ytter-ligare vara substituerad med 1-3 lika eller olika C^.g-alkyl-, C^.g-alkoxi-, halogen- eller CF3-grupper; Rw är väte, hydroxi, acetyloxi, -OC(=0)OY eller
30 -OZ; R1 är väte, hydroxi, -0C(=0)0Y eller -OZ; R2 är hydroxi, -0C(=0)0Y, -0C(=0)R eller -OZ, förutsatt, att ät-minstone en av radikalerna R1, R2 och Rw är -0C(=0)0Y eller -OZ;
35 R är Ca.6-alkyl; Z har formeln 107261 220 s* «Oy’ o
16. Förfarande enligt patentkrav 3, känne-tecknat därav, att Rj är bensoyl, och Rw är acetyl - 35 oxi. 107261 229
17. Förfarande enligt patentkrav 16, känne-t e c k n a t därav, att R2 är hydroxi eller -OZ.
18. Förfarande enligt patentkrav 17, kanne-t e c k n a t därav, att man framställer en förening, som 5 är 7-0-[(2"-fosfonooxifenyl)acetyl]taxol eller 2'-7-0-bis-[2"-fosfonosoxifenyl)acetyl]taxol.
19. Förfarande enligt patentkrav 16, känne-t e c k n a t därav, att R2 är -0C(=0)0Y.
20. Förfarande enligt patentkrav 19, känne-lo tecknat därav, att man framställer en förening med formeln (I), söm är 2'-O-etoxikarbonyl-7-O-[(2"-fosfonooxifenyl) acetyl]taxol.
20 Y är Cj.g-alkyl (som eventuellt är susbtituerad med en grupp -0P=0(OH)2 eller 1-6 lika eller olika halogenatc-mer) , C2.6-alkenyl eller en radikal med formeln Ra där
30 D är en bindning eller -(CH2)t; och Ra, Rb och Rc ·] oberoende av varandra betecknar väte, di-Cj.g-alkylamir o eller C^.g-alkyl.
21. Förfarande enligt patentkrav 16, känne-tecknat därav, att R2 är -0C(=0)R. 15
22. Förfarande enligt patentkrav 21, känne- tecknat därav, att man framställer en förening med formeln (I), som är 2'-O-acetyl-7-O-[(2"-fosfonooxifenyl) acetyl]taxol. «
FI930491A 1992-02-13 1993-02-04 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara fosfono-oxi- och karbonatderivat av taxol FI107261B (sv)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US83662392A 1992-02-13 1992-02-13
US83662192A 1992-02-13 1992-02-13
US83662192 1992-02-13
US83662392 1992-02-13
US98115192 1992-11-24
US07/981,151 US5272171A (en) 1992-02-13 1992-11-24 Phosphonooxy and carbonate derivatives of taxol

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI930491A0 FI930491A0 (fi) 1993-02-04
FI930491A FI930491A (fi) 1993-08-14
FI107261B true FI107261B (sv) 2001-06-29

Family

ID=27420260

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI930491A FI107261B (sv) 1992-02-13 1993-02-04 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara fosfono-oxi- och karbonatderivat av taxol

Country Status (15)

Country Link
US (1) US5272171A (sv)
EP (1) EP0558959B1 (sv)
JP (1) JP3261548B2 (sv)
AT (1) ATE151762T1 (sv)
AU (1) AU651027B2 (sv)
CA (1) CA2088931C (sv)
DE (1) DE69309753T2 (sv)
DK (1) DK0558959T3 (sv)
ES (1) ES2099851T3 (sv)
FI (1) FI107261B (sv)
GR (1) GR3023928T3 (sv)
HU (1) HU221842B1 (sv)
MX (1) MX9300662A (sv)
NO (1) NO306727B1 (sv)
NZ (1) NZ245819A (sv)

Families Citing this family (113)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY110249A (en) * 1989-05-31 1998-03-31 Univ Florida State Method for preparation of taxol using beta lactam
US5698582A (en) * 1991-07-08 1997-12-16 Rhone-Poulenc Rorer S.A. Compositions containing taxane derivatives
US6335362B1 (en) * 1991-09-23 2002-01-01 Florida State University Taxanes having an alkyl substituted side-chain and pharmaceutical compositions containing them
US5721268A (en) * 1991-09-23 1998-02-24 Florida State University C7 taxane derivatives and pharmaceutical compositions containing them
US6794523B2 (en) 1991-09-23 2004-09-21 Florida State University Taxanes having t-butoxycarbonyl substituted side-chains and pharmaceutical compositions containing them
US6005138A (en) 1991-09-23 1999-12-21 Florida State University Tricyclic taxanes having a butenyl substituted side-chain and pharmaceutical compositions containing them
US6018073A (en) * 1991-09-23 2000-01-25 Florida State University Tricyclic taxanes having an alkoxy, alkenoxy or aryloxy substituted side-chain and pharmaceutical compositions containing them
US5728850A (en) * 1991-09-23 1998-03-17 Florida State University Taxanes having a butenyl substituted side-chain and pharmaceutical compositions containing them
US5284865A (en) 1991-09-23 1994-02-08 Holton Robert A Cyclohexyl substituted taxanes and pharmaceutical compositions containing them
US5714513A (en) * 1991-09-23 1998-02-03 Florida State University C10 taxane derivatives and pharmaceutical compositions
US5654447A (en) * 1991-09-23 1997-08-05 Florida State University Process for the preparation of 10-desacetoxybaccatin III
US5998656A (en) 1991-09-23 1999-12-07 Florida State University C10 tricyclic taxanes
US6521660B2 (en) 1991-09-23 2003-02-18 Florida State University 3′-alkyl substituted taxanes and pharmaceutical compositions containing them
US5710287A (en) * 1991-09-23 1998-01-20 Florida State University Taxanes having an amino substituted side-chain and pharmaceutical compositions containing them
CA2434312A1 (en) * 1992-01-15 1993-07-16 Ramesh N. Patel Enzymatic processes for resolution of enantiomeric mixtures of compounds useful as intermediates in the preparation of taxanes
JPH069600A (ja) * 1992-05-06 1994-01-18 Bristol Myers Squibb Co タクソールのベンゾエート誘導体
US5614549A (en) * 1992-08-21 1997-03-25 Enzon, Inc. High molecular weight polymer-based prodrugs
US5380751A (en) * 1992-12-04 1995-01-10 Bristol-Myers Squibb Company 6,7-modified paclitaxels
CA2109861C (en) * 1992-12-04 1999-03-16 Shu-Hui Chen 6,7-modified paclitaxels
CZ292993B6 (cs) 1992-12-23 2004-01-14 Bristol-Myers Squibb Company Způsob přípravy taxanu nesoucího oxazolinový postranní řetězec a taxan tímto způsobem připravený
US5973160A (en) * 1992-12-23 1999-10-26 Poss; Michael A. Methods for the preparation of novel sidechain-bearing taxanes
US5646176A (en) * 1992-12-24 1997-07-08 Bristol-Myers Squibb Company Phosphonooxymethyl ethers of taxane derivatives
CA2111527C (en) * 1992-12-24 2000-07-18 Jerzy Golik Phosphonooxymethyl ethers of taxane derivatives
US20030133955A1 (en) * 1993-02-22 2003-07-17 American Bioscience, Inc. Methods and compositions useful for administration of chemotherapeutic agents
TW467896B (en) * 1993-03-19 2001-12-11 Bristol Myers Squibb Co Novel β-lactams, methods for the preparation of taxanes and sidechain-bearing taxanes
TW397866B (en) 1993-07-14 2000-07-11 Bristol Myers Squibb Co Enzymatic processes for the resolution of enantiomeric mixtures of compounds useful as intermediates in the preparation of taxanes
CA2129288C (en) * 1993-08-17 2000-05-16 Jerzy Golik Phosphonooxymethyl esters of taxane derivatives
FR2711370B1 (fr) * 1993-10-18 1996-01-05 Rhone Poulenc Rorer Sa Nouveaux taxoïdes, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
WO1995011020A1 (en) * 1993-10-20 1995-04-27 Enzon, Inc. 2'- and/or 7- substituted taxoids
FR2712289B1 (fr) * 1993-11-08 1996-01-05 Rhone Poulenc Rorer Sa Nouveaux dérivés de taxicine, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
IL127599A (en) * 1994-01-28 2004-06-01 Upjohn Co Process for preparing isotaxol analogs
GB9405400D0 (en) * 1994-03-18 1994-05-04 Erba Carlo Spa Taxane derivatives
US5677470A (en) 1994-06-28 1997-10-14 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Baccatin derivatives and processes for preparing the same
US6201140B1 (en) 1994-07-28 2001-03-13 Bristol-Myers Squibb Company 7-0-ethers of taxane derivatives
US6458976B1 (en) 1994-10-28 2002-10-01 The Research Foundation Of State University Of New York Taxoid anti-tumor agents, pharmaceutical compositions, and treatment methods
US6500858B2 (en) 1994-10-28 2002-12-31 The Research Foundation Of The State University Of New York Taxoid anti-tumor agents and pharmaceutical compositions thereof
AU4133096A (en) * 1994-10-28 1996-05-23 Research Foundation Of The State University Of New York, The Taxoid derivatives, their preparation and their use as antitumor agents
CA2162759A1 (en) * 1994-11-17 1996-05-18 Kenji Tsujihara Baccatin derivatives and processes for preparing the same
US5489589A (en) * 1994-12-07 1996-02-06 Bristol-Myers Squibb Company Amino acid derivatives of paclitaxel
US5580899A (en) * 1995-01-09 1996-12-03 The Liposome Company, Inc. Hydrophobic taxane derivatives
US5840929A (en) * 1995-04-14 1998-11-24 Bristol-Myers Squibb Company C4 methoxy ether derivatives of paclitaxel
US5801191A (en) * 1995-06-01 1998-09-01 Biophysica Foundation Taxoids
CA2178541C (en) 1995-06-07 2009-11-24 Neal E. Fearnot Implantable medical device
US5840748A (en) * 1995-10-02 1998-11-24 Xechem International, Inc. Dihalocephalomannine and methods of use therefor
US5807888A (en) * 1995-12-13 1998-09-15 Xechem International, Inc. Preparation of brominated paclitaxel analogues and their use as effective antitumor agents
US6177456B1 (en) 1995-10-02 2001-01-23 Xechem International, Inc. Monohalocephalomannines having anticancer and antileukemic activity and method of preparation therefor
US5854278A (en) * 1995-12-13 1998-12-29 Xechem International, Inc. Preparation of chlorinated paclitaxel analogues and use thereof as antitumor agents
US5654448A (en) * 1995-10-02 1997-08-05 Xechem International, Inc. Isolation and purification of paclitaxel from organic matter containing paclitaxel, cephalomannine and other related taxanes
AU735900B2 (en) 1996-03-12 2001-07-19 Pg-Txl Company, L.P. Water soluble paclitaxel prodrugs
US6441025B2 (en) 1996-03-12 2002-08-27 Pg-Txl Company, L.P. Water soluble paclitaxel derivatives
JP2000510470A (ja) 1996-05-06 2000-08-15 フロリダ・ステイト・ユニバーシティ １―デオキシバッカチンｉｉｉ、１―デオキシタキソールおよび１―デオキシタキソール類似体、ならびにこれらの製造方法
US5635531A (en) * 1996-07-08 1997-06-03 Bristol-Myers Squibb Company 3'-aminocarbonyloxy paclitaxels
US5773464A (en) * 1996-09-30 1998-06-30 Bristol-Myers Squibb Company C-10 epoxy taxanes
US8137684B2 (en) * 1996-10-01 2012-03-20 Abraxis Bioscience, Llc Formulations of pharmacological agents, methods for the preparation thereof and methods for the use thereof
US5977386A (en) * 1996-12-24 1999-11-02 Bristol-Myers Squibb Company 6-thio-substituted paclitaxels
US5902822A (en) * 1997-02-28 1999-05-11 Bristol-Myers Squibb Company 7-methylthiooxomethyl and 7-methylthiodioxomethyl paclitaxels
US5912264A (en) * 1997-03-03 1999-06-15 Bristol-Myers Squibb Company 6-halo-or nitrate-substituted paclitaxels
US6103698A (en) 1997-03-13 2000-08-15 Basf Aktiengesellschaft Dolastatin-15 derivatives in combination with taxanes
GB9705903D0 (en) 1997-03-21 1997-05-07 Elliott Gillian D VP22 Proteins and uses thereof
US6017935A (en) * 1997-04-24 2000-01-25 Bristol-Myers Squibb Company 7-sulfur substituted paclitaxels
WO2002085337A1 (en) 2001-04-20 2002-10-31 The University Of British Columbia Micellar drug delivery systems for hydrophobic drugs
US6858598B1 (en) 1998-12-23 2005-02-22 G. D. Searle & Co. Method of using a matrix metalloproteinase inhibitor and one or more antineoplastic agents as a combination therapy in the treatment of neoplasia
US6833373B1 (en) 1998-12-23 2004-12-21 G.D. Searle & Co. Method of using an integrin antagonist and one or more antineoplastic agents as a combination therapy in the treatment of neoplasia
JP2003522173A (ja) 2000-02-02 2003-07-22 フロリダ・ステイト・ユニバーシティ・リサーチ・ファウンデイション・インコーポレイテッド 抗腫瘍剤としてのｃ１０カルバモイルオキシ置換タキサン
PL350315A1 (en) 2000-02-02 2002-12-02 Univ Florida State Res Found C7 carbonate substituted taxanes as antitumor agents
US6649632B2 (en) 2000-02-02 2003-11-18 Fsu Research Foundation, Inc. C10 ester substituted taxanes
BR0104350A (pt) 2000-02-02 2002-01-02 Univ Florida State Res Found Taxanos de c10 acetato heterossubstituìdo como agentes antitumor
CO5280224A1 (es) 2000-02-02 2003-05-30 Univ Florida State Res Found Taxanos sustituidos con ester en c7, utiles como agentes antitumorales y composiciones farmaceuticas que los contienen
ATE392422T1 (de) 2000-02-02 2008-05-15 Univ Florida State Res Found C7-carbamoyloxysubstituierte taxane als antitumormittel
CA2368151A1 (en) 2000-02-02 2001-08-09 Florida State University Research Foundation, Inc. C10 carbonate substituted taxanes as antitumor agents
PL350328A1 (en) 2000-02-02 2002-12-02 Univ Florida State Res Found C7 heterosubstituted acetate taxanes as antitumor agents
US20020077290A1 (en) 2000-03-17 2002-06-20 Rama Bhatt Polyglutamic acid-camptothecin conjugates and methods of preparation
DE60131537T2 (de) 2000-06-22 2008-10-23 Nitromed, Inc., Lexington Nitrosierte und nitrosylierte taxane, zubereitungen und methoden der verwendung
DE10032256C2 (de) * 2000-07-03 2003-06-05 Infineon Technologies Ag Chip-ID-Register-Anordnung
EP1318794A2 (en) * 2000-09-22 2003-06-18 Bristol-Myers Squibb Company Method for reducing toxicity of combined chemotherapies
US20030157170A1 (en) * 2001-03-13 2003-08-21 Richard Liggins Micellar drug delivery vehicles and precursors thereto and uses thereof
CA2440935A1 (en) * 2001-03-13 2002-09-19 Richard Liggins Micellar drug delivery vehicles and precursors thereto and uses thereof
PL368945A1 (en) * 2001-11-30 2005-04-04 Bristol-Myers Squibb Company Paclitaxel solvates
EP2264172B1 (en) * 2002-04-05 2017-09-27 Roche Innovation Center Copenhagen A/S Oligomeric compounds for the modulation of hif-1alpha expression
CN104587479A (zh) 2002-12-09 2015-05-06 阿布拉西斯生物科学有限责任公司 组合物和传递药剂的方法
JP2006516548A (ja) 2002-12-30 2006-07-06 アンジオテック インターナショナル アクツィエン ゲゼルシャフト 迅速ゲル化ポリマー組成物からの薬物送達法
US7713738B2 (en) 2003-02-10 2010-05-11 Enzon Pharmaceuticals, Inc. Oligomeric compounds for the modulation of survivin expression
EP1498120A1 (en) * 2003-07-18 2005-01-19 Aventis Pharma S.A. Semi-solid formulations for the oral administration of taxoids
AU2004303464B2 (en) 2003-12-23 2009-10-01 Santaris Pharma A/S Oligomeric compounds for the modulation of BCL-2
HN2005000054A (es) 2004-02-13 2009-02-18 Florida State University Foundation Inc Taxanos sustituidos con esteres de ciclopentilo en c10
CN1960721A (zh) 2004-03-05 2007-05-09 佛罗里达州立大学研究基金有限公司 C7乳酰氧基取代的紫杉烷类
US7846940B2 (en) * 2004-03-31 2010-12-07 Cordis Corporation Solution formulations of sirolimus and its analogs for CAD treatment
US8003122B2 (en) * 2004-03-31 2011-08-23 Cordis Corporation Device for local and/or regional delivery employing liquid formulations of therapeutic agents
US7989490B2 (en) 2004-06-02 2011-08-02 Cordis Corporation Injectable formulations of taxanes for cad treatment
KR20070095882A (ko) * 2004-11-09 2007-10-01 산타리스 팔마 에이/에스 Ｌｎａ 올리고뉴클레오티드 및 암의 치료
EP1833840B9 (en) * 2004-11-09 2010-11-10 Santaris Pharma A/S Potent lna oligonucleotides for the inhibition of hif-1a
US9447138B2 (en) 2004-11-09 2016-09-20 Roche Innovation Center Copenhagen A/S Potent LNA oligonucleotides for the inhibition of HIF-1a expression
EP2634252B1 (en) 2005-02-11 2018-12-19 University of Southern California Method of expressing proteins with disulfide bridges
US20070073385A1 (en) * 2005-09-20 2007-03-29 Cook Incorporated Eluting, implantable medical device
WO2007130501A2 (en) 2006-05-01 2007-11-15 University Of Southern California Combination therapy for treatment of cancer
WO2008005284A2 (en) 2006-06-30 2008-01-10 Cook Incorporated Methods of manufacturing and modifying taxane coatings for implantable medical devices
US20080241215A1 (en) * 2007-03-28 2008-10-02 Robert Falotico Local vascular delivery of probucol alone or in combination with sirolimus to treat restenosis, vulnerable plaque, aaa and stroke
US8409601B2 (en) 2008-03-31 2013-04-02 Cordis Corporation Rapamycin coated expandable devices
JP2011517455A (ja) 2008-03-31 2011-06-09 フロリダ・ステイト・ユニバーシティ・リサーチ・ファウンデイション・インコーポレイテッド Ｃ（１０）エチルエステルおよびｃ（１０）シクロプロピルエステル置換タキサン
US8420110B2 (en) 2008-03-31 2013-04-16 Cordis Corporation Drug coated expandable devices
US8273404B2 (en) 2008-05-19 2012-09-25 Cordis Corporation Extraction of solvents from drug containing polymer reservoirs
JP5757864B2 (ja) 2008-05-20 2015-08-05 ニューロジェシックス， インコーポレイテッド 水溶性アセトアミノフェン類似体
EP2291084A4 (en) 2008-05-20 2012-04-25 Neurogesx Inc CARBONATE PRODRUGS AND METHOD FOR THEIR USE
US8642063B2 (en) 2008-08-22 2014-02-04 Cook Medical Technologies Llc Implantable medical device coatings with biodegradable elastomer and releasable taxane agent
US9198968B2 (en) 2008-09-15 2015-12-01 The Spectranetics Corporation Local delivery of water-soluble or water-insoluble therapeutic agents to the surface of body lumens
WO2010056901A2 (en) 2008-11-13 2010-05-20 University Of Southern California Method of expressing proteins with disulfide bridges with enhanced yields and activity
US20120302954A1 (en) 2011-05-25 2012-11-29 Zhao Jonathon Z Expandable devices coated with a paclitaxel composition
US20120303115A1 (en) 2011-05-25 2012-11-29 Dadino Ronald C Expandable devices coated with a rapamycin composition
US9956385B2 (en) 2012-06-28 2018-05-01 The Spectranetics Corporation Post-processing of a medical device to control morphology and mechanical properties
JP5847942B2 (ja) 2012-07-19 2016-01-27 富士フイルム株式会社 タキサン系活性成分含有液体組成物、その製造方法及び液体製剤
CN103086924A (zh) * 2013-01-17 2013-05-08 暨明医药科技（苏州）有限公司 一种多西他赛及其中间体的合成方法
CN104650012A (zh) 2013-11-22 2015-05-27 天士力控股集团有限公司 一种紫杉烷类化合物
CN108135917B (zh) 2015-09-25 2021-07-09 Zy医疗 基于包含多糖-维生素缀合物的颗粒的药物制剂

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2601675B1 (fr) * 1986-07-17 1988-09-23 Rhone Poulenc Sante Derives du taxol, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
US4876399A (en) * 1987-11-02 1989-10-24 Research Corporation Technologies, Inc. Taxols, their preparation and intermediates thereof
US4942184A (en) * 1988-03-07 1990-07-17 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Water soluble, antineoplastic derivatives of taxol
US4960790A (en) * 1989-03-09 1990-10-02 University Of Kansas Derivatives of taxol, pharmaceutical compositions thereof and methods for the preparation thereof
US5175315A (en) * 1989-05-31 1992-12-29 Florida State University Method for preparation of taxol using β-lactam
US5136060A (en) * 1989-11-14 1992-08-04 Florida State University Method for preparation of taxol using an oxazinone
US5015744A (en) * 1989-11-14 1991-05-14 Florida State University Method for preparation of taxol using an oxazinone
US5059699A (en) * 1990-08-28 1991-10-22 Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. Water soluble derivatives of taxol
FR2678930B1 (fr) * 1991-07-10 1995-01-13 Rhone Poulenc Rorer Sa Procede de preparation de derives de la baccatine iii et de la desacetyl-10 baccatine iii.
FR2679230B1 (fr) * 1991-07-16 1993-11-19 Rhone Poulenc Rorer Sa Nouveaux derives d'analogues du taxol, leur preparation et les compositions qui les contiennent.
US5243045A (en) * 1991-09-23 1993-09-07 Florida State University Certain alkoxy substituted taxanes and pharmaceutical compositions containing them
CA2100808A1 (en) * 1992-10-01 1994-04-02 Vittorio Farina Deoxy paclitaxels

Also Published As

Publication number Publication date
CA2088931A1 (en) 1993-08-14
JPH061782A (ja) 1994-01-11
NO930388D0 (no) 1993-02-04
EP0558959B1 (en) 1997-04-16
FI930491A (fi) 1993-08-14
DE69309753D1 (de) 1997-05-22
ATE151762T1 (de) 1997-05-15
MX9300662A (es) 1993-09-01
NZ245819A (en) 1994-11-25
DE69309753T2 (de) 1997-12-11
FI930491A0 (fi) 1993-02-04
ES2099851T3 (es) 1997-06-01
NO306727B1 (no) 1999-12-13
HU9300274D0 (en) 1993-04-28
EP0558959A1 (en) 1993-09-08
GR3023928T3 (en) 1997-09-30
NO930388L (no) 1993-08-16
US5272171A (en) 1993-12-21
DK0558959T3 (da) 1997-06-16
HUT63400A (en) 1993-08-30
AU3215693A (en) 1993-08-19
CA2088931C (en) 2002-04-30
JP3261548B2 (ja) 2002-03-04
HU221842B1 (hu) 2003-02-28
AU651027B2 (en) 1994-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI107261B (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara fosfono-oxi- och karbonatderivat av taxol
AU694941B2 (en) Phosphonooxymethyl ethers of taxane derivatives
US6455575B2 (en) Phosphonooxymethyl ethers of taxane derivatives
FI109795B (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 6,7-modifierade paclitaxeler
EP0604910B1 (en) Phosphonooxymethyl ethers of taxane derivatives
KR100255525B1 (ko) 바카틴 iii 유도체
KR100220490B1 (ko) 항암작용을 갖는 반합성 탁산유도체
US5821363A (en) Antineoplastic use and pharmaceutical compositions containing them
EP0590267A2 (en) Deoxy taxols
DE69524154T2 (de) 7-O-Ether von Taxanderivaten
AU656475B2 (en) Fluoro taxols
EP0949918A1 (en) 7-deoxy-6-substituted paclitaxels
US5739359A (en) Methods for preparing 1-deoxy paclitaxels
USH1487H (en) Benzoate derivatives of taxol
RU2136673C1 (ru) Фосфонооксиметиловые эфиры таксановых производных, промежуточные соединения, противоопухолевая фармацевтическая композиция, способ ингибирования роста опухоли у млекопитающих
KR100292331B1 (ko) 플루오로탁솔
RU2131874C1 (ru) Фторотаксолы, промежуточные соединения, фармацевтическая композиция и способ лечения

Legal Events

Date Code Title Description
MA Patent expired