FI106376B - Förfarande för framställning av fenylheterocykler användbara som COX-inhibitorer - Google Patents
Förfarande för framställning av fenylheterocykler användbara som COX-inhibitorer Download PDFInfo
- Publication number
- FI106376B FI106376B FI971104A FI971104A FI106376B FI 106376 B FI106376 B FI 106376B FI 971104 A FI971104 A FI 971104A FI 971104 A FI971104 A FI 971104A FI 106376 B FI106376 B FI 106376B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- compound
- formula
- coupling
- solvent
- carried out
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/58—One oxygen atom, e.g. butenolide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Neurology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Virology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (23)
1. Förfarande för framställning av föreningar med formeln - Ra <T där Ra och Rb betecknar oberoende av varandra (1) väte, eller 15 (2) halogen kännetecknat därav, att en förening med formeln Ra ^L.Rb 20 if, V-0 *: 25 Cl där X2 är en bra avgäende grupp, kopplas tili en förening med formeln S(0)nCH3 φ r,o'b'or2
35 D2 106376 där n är O, 1 eller 2; R, och R2 betecknar oberoende av varandra väte eller C^-alkyl, eller Roch R2 bildar tillsammans med atomerna, tili vilka de är bundna, en förening med formeln
5 S(0)„CH3 φ cr8'o
10 V där G är en monocyklisk, mättad eller omättad kolring med 5, 6 eller 7 atomer, varvid kopplingssteget utförs i ett kopplingslösningsmedel i närvaro av en kopplingsbas och en övergängsmetallkatalysator, varvid erhalls en förening 15 med formeln Ra rrRb
20 CH3S(°) ri ^ D3 : 25 och, da n är 0 eller 1, oxideras föreningen med formeln D3 tili en förening med formeln I.
2. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att kopplingslösningsmedlet är toluen eller dietoximetan; kopplingsbasen är ka- 30 liumkarbonat eller natriumkarbonat; och övergangsmetallkatalysatorn är V Pd(trifenyl-P)4.
3. Förfarande enligt patentkrav 2, kännetecknat därav, att n är 0; R, och R2 betecknar oberoende av varandra väte eller C^-alkyl och kopplingen utförs vid en temperatur av 55 - 62 °C. 35 4. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att det omfattar steg, där 106376 en förening med formeln Ra Cr
10 B1 omsätts i ett icke-reaktivt lösningsmedel med en aktivator, varvid erhälls en förening med formeln
15 Pa
20 V-o Cl där X2 är en bra avgaende grupp; och .[ 25 föreningen med formeln C1 kopplas tili en förening med formeln S(0)„CH3 u . so y R-jO OR2 där n är 0,1 eller 2; R, och Rz betecknar oberoende av varandra väte eller C^-alkyl eller R, och R2 bildar tillsammans med atomerna, tili vilka de är bundna, 35 en förening med formeln 106376 S(0)„CH3 Φ 0'B'0 V där G är en monocyklisk, mättad eller omättad kolring med 5, 6 eller 7 atomer, 10 varvid kopplingssteget utförs i ett kopplingslösningsmedel i närvaro av en kopplingsbas och en övergängsmetallkatalysator, varvid erhälls en förening med formeln Ra
15 U "" V-o 20 D3 och, da n är 0 eller 1, oxideras föreningen med formeln D3 tili en förening med formeln I. t 25 5. Förfarande enligt patentkrav 4, kännetecknat därav, att kopplingslösningsmedlet är toluen eller dietoximetan; kopplingsbasen är ka-liumkarbonat eller natriumkarbonat; övergängsmetallkatalysatorn är Pd(tri-fenyl-P)4; det icke-reaktiva lösningsmedlet är acetonitril eller tetrahydrofuran och aktivatorn är PBr3 eller PCI5 eller POCI3 eller (PhO)2P(0)CI eller MeS02CI 30 eller 4-MePhS02CI i närvaro av tri-C^-alkylamin eller (CF3S02)20 eller (FS02)0 i närvaro av tri-C^-alkylamin.
6. Förfarande enligt patentkrav 4, kännetecknat därav, att n är 0; X2 är klor eller brom; Roch R2 betecknar oberoende av varandra väte eller CM-alkyl, kopplingen utförs vid en temperatur av 55 - 62 °C, och 35 reaktionen mellan föreningen B1 och aktivatorn utförs vid en temperatur av 0 -25 °C. 106376
7. Förfarandeenligtpatentkrav4, kännetecknat därav, att det omfattar steg, där en förening med formeln Ra_^__A0^Y°-Ci-4-alkyy!i Rb ° A3 10 omsätts i ett polärt, organiskt lösningsmedel i närvaro av en stark bas, varvid erhalls en förening med formeln Ra 15 rVRb L^o HOifY uo 20 B1 och föreningen med formeln B1 omsätts i ett icke-reaktivt lösningsmedel med en aktivator, varvid erhalls en förening med formeln Ra ' " x2Jy° 30 Cl där X2 är en bra avgäende grupp; och föreningen med formeln C1 kopplas tili en förening med formeln 35 106376 S(0)„CH3 V
5 B R,0' 'OR2 D2 där n är 0,1 eller 2; R, och R2 betecknar oberoende av varandra väte eller CM-10 alkyl eller R1 och R2 bildar tillsammans med atomerna, till vilka de är bundna, en förening med formeln S(0)„ch3 Φ O. 0 där G är en monocyklisk, mättad eller omättad kolring med 5, 6 eller 7 atomer, 20 och kopplingssteget utförs i ett kopplingslösningsmedel i närvaro av en kopp-lingsbas och en övergängsmetallkatalysator, varvid erhälls en förening med formeln Ra J^flb 25 ί CH3S(0)nY\/vO V-o 30 D3 och, da n är 0 eller 1, oxideras föreningen med formeln D3 tili en förening med formeln I. 35 8. Förfarande enligt patentkrav 7, kännetecknat därav, att kopplingslösningsmedlet är toluen eller dietoximetan; kopplingsbasen är ka- 106376 liumkarbonat eller natriumkarbonat; övergängsmetallkatalysatorn är Pd(tri-fenyl-P)4; oxidationen utförs med ozon; det icke-reaktiva lösningsmedlet är acetonitril eller tetrahydrofuran; aktivatorn är PBr3 eller PCI5 eller POCI3 eller (PhO)2P(0)CI eller MeS02CI eller 4-MePhS02CI i närvaro av tri-CM-alkylamin 5 eller (CF3S02)20 eller (FS02)0 i närvaro av tri-C^-alkylamin; det polära, orga-niska lösningsmedlet är Ν,Ν-dimetylformamid eller tert.butylalkohol; och den starka basen är natrium- eller kalium-CM-alkyloxid.
9. Förfarande enligt patentkrav 8, kännetecknat därav, att n är 0; X2 är brom eller klor; R1 och R2 betecknar oberoende av varandra väte 10 eller CM-alkyl, och kopplingen utförs vid en temperatur av 55 - 62 °C, reaktio-nen mellan föreningen B1 och aktivatorn utförs vid en temperatur av 0 - 25 °C, och reaktionen mellan föreningen A3 och den starka basen utförs vid en temperatur av 68 - 72 °C.
10. Förfarande enligt patentkrav 7, kännetecknat därav, att 15 det omfattar steg, där en förening med formeln O X X >'sX’^0-C1 _4-aIkyyli 20 AI där X är klor eller brom, omsätts i ett icke-reaktivt lösningsmedel och i närvaro av en lämplig bas med en förening md formeln ,-pA» Rb A2 30 • . varvid erhalls en förening med formeln O Ra_/=y^0^0-C1^-alkyyli 35 ) ' O Rb A3 106376 föreningen med formeln A3 omsätts i ett polärt, organiskt lösningsmedel i när-varo av en stark bas, varvid erhälls en förening med formeln Ra
5 J^Rb 10 0 B1 föreningen med formeln B1 omsätts i ett icke-reaktivt lösningsmedel med en aktivator, varvid erhälls en förening med formeln 15 Ra rVRb Cl " 25 där X2 är en bra avgäende grupp; ooh föreningen med formeln C1 kopplas tili en förening med formeln S(0)nCH3 : " Φ r1o"b'or2 D2 106376 där n är 0,1 eller 2; R, och R2 betecknar oberoende av varandra väte eller C1J}-alkyl, eller R, och R2 bildar tillsammans med atomerna, tili vilka de är bundna, en förening med formeln S(0)nCH3 Φ λ^Β\ O. o 10 ^ där G är en monocyklisk, mättad eller omättad kolring med 5, 6 eller 7 atomer, kopplingssteget utförs i ett kopplingslösningsmedel i närvaro av en kopplings-bas och en övergängsmetallkatalysator, varvid erhälls en förening med formeln 15 ijla J^Rb CH3S(0)n-_^ jT o 20 ' \—O D3 25 och, da n är 0 eller 1, oxideras föreningen med formeln D3 tili en förening med formeln I.
11. Förfarande enligt patentkrav 10, kännetecknat därav, att kopplingslösningsmedlet är toluen eller dietoximetan; kopplingsbasen är kaliumkarbonat eller natriumkarbonat; övergängsmetallkatalysatorn är Pd(tri- 30 fenyl-P)4; det icke-reaktiva lösningsmedlet är acetonitril eller tetrahydrofuran; - * aktivatorn är PBr3 eller PCI5 eller POCI3 eller (PhO)2P(0)CI eller MeS02CI eller
4-MePhS02CI i närvaro av tri-C^-alkylamin eller (CF3S02)20 eller (FSOz)0 i närvaro av tri-C^-alkylamin; det polära, organiska lösningsmedlet är N,N-dimetylformamid eller tert.butylalkohol; och den starka basen är natrium- eller 35 kalium-C^-alkyloxid. 106376
12. Förfarande enligt patentkrav 11, kännetecknat därav, att n är 0; X2 är brom eller klor; R1 och R2 betecknar oberoende av varandra väte eller C^-alkyl, och kopplingen utförs vid en temperatur av 55 - 62 °C, re-aktionen mellan föreningen B1 och aktivatorn utförs vid en temperatur av 0 -5 25 °C, reaktionen mellan föreningen A3 och den starka basen utförs vid en temperatur av 68 - 72 °C, och reaktionen mellan föreningen A1 och A2 utförs vid en temeratur av 0 - 25 °C.
13. Förening med formeln
10 Ra J^Rb « Xz vT° Cl där X2 är brom eller klor; och Ra och Rb betecknar oberoende av varandra 20 (1) väte, eller (2) fluor, brom eller klor.
14. Förening enligt patentkrav 13, kännetecknad därav, att Ra och Rb betecknar väte eller fluor. •«
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/307,972 US5585504A (en) | 1994-09-16 | 1994-09-16 | Process of making cox-2 inhibitors having a lactone bridge |
| US30797294 | 1994-09-16 | ||
| US9511539 | 1995-09-12 | ||
| PCT/US1995/011539 WO1996008482A1 (en) | 1994-09-16 | 1995-09-12 | Process for making phenyl heterocycles useful as cox-2 inhibitors |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI971104A0 FI971104A0 (sv) | 1997-03-14 |
| FI971104A FI971104A (sv) | 1997-03-14 |
| FI106376B true FI106376B (sv) | 2001-01-31 |
Family
ID=23191976
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI971104A FI106376B (sv) | 1994-09-16 | 1997-03-14 | Förfarande för framställning av fenylheterocykler användbara som COX-inhibitorer |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5585504A (sv) |
| CN (1) | CN1065533C (sv) |
| AU (1) | AU3510595A (sv) |
| BR (1) | BR9508927A (sv) |
| CZ (1) | CZ288797B6 (sv) |
| FI (1) | FI106376B (sv) |
| RO (1) | RO118585B1 (sv) |
| RU (1) | RU2160257C2 (sv) |
| SK (1) | SK282789B6 (sv) |
| TW (1) | TW325468B (sv) |
| UA (1) | UA49809C2 (sv) |
| WO (1) | WO1996008482A1 (sv) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2747123B1 (fr) * | 1996-04-04 | 1998-06-26 | Union Pharma Scient Appl | Nouveaux derives diarylmethylidene tetrahydrofurane, leurs procedes de preparation, et leurs utilisations en therapeutique |
| US6180651B1 (en) * | 1996-04-04 | 2001-01-30 | Bristol-Myers Squibb | Diarylmethylidenefuran derivatives, processes for their preparation and their uses in therapeutics |
| US5807873A (en) * | 1996-04-04 | 1998-09-15 | Laboratories Upsa | Diarylmethylidenefuran derivatives and their uses in therapeutics |
| US5883267A (en) * | 1996-05-31 | 1999-03-16 | Merck & Co., Inc. | Process for making phenyl heterocycles useful as cox-2 inhibitors |
| HRP970289A2 (en) * | 1996-05-31 | 1998-04-30 | Merck & Co Inc | Process for preparing phenyl heterocycles useful as cox-2 inhibitors |
| US5985930A (en) | 1996-11-21 | 1999-11-16 | Pasinetti; Giulio M. | Treatment of neurodegenerative conditions with nimesulide |
| AU6015098A (en) | 1997-02-24 | 1998-09-09 | Cornell Research Foundation Inc. | Method of screening agents as candidates for drugs or sources of drugs |
| US6071954A (en) * | 1997-03-14 | 2000-06-06 | Merk Frosst Canada, Inc. | (methylsulfonyl)phenyl-2-(5H)-furanones with oxygen link as COX-2 inhibitors |
| ES2201466T3 (es) * | 1997-03-14 | 2004-03-16 | MERCK FROSST CANADA & CO. | `(metilsulfonil)fenil-2-(5h)-furanonas con enlace con oxigeno como inhibidores de cox-2`. |
| US6294558B1 (en) * | 1999-05-31 | 2001-09-25 | Pfizer Inc. | Sulfonylbenzene compounds as anti-inflammatory/analgesic agents |
| TNSN99111A1 (fr) * | 1998-06-11 | 2005-11-10 | Pfizer | Derives de sulfonylbenzene nouveaux, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant. |
| US6727238B2 (en) | 1998-06-11 | 2004-04-27 | Pfizer Inc. | Sulfonylbenzene compounds as anti-inflammatory/analgesic agents |
| WO2000053149A2 (en) * | 1999-03-10 | 2000-09-14 | G.D. Searle & Co. | Method and composition for administering a cyclooxygenase-2 inhibitor |
| ATE252576T1 (de) | 1999-12-03 | 2003-11-15 | Pfizer Prod Inc | Heteroarylphenylpyrazolverbindungen zur verwendung als analgetisches/entzündungshemmendes mittel |
| CA2326970C (en) | 1999-12-03 | 2004-11-23 | Pfizer Products Inc. | Acetylene derivatives as anti-inflammatory/analgesic agents |
| JP2003517475A (ja) | 1999-12-03 | 2003-05-27 | ファイザー・プロダクツ・インク | 抗炎症／鎮痛薬としてのヘテロシクロ−アルキルスルホニルピラゾール誘導体 |
| EP1104760B1 (en) | 1999-12-03 | 2003-03-12 | Pfizer Products Inc. | Sulfamoylheteroaryl pyrazole compounds as anti-inflammatory/analgesic agents |
| BR0008060A (pt) | 1999-12-08 | 2002-02-05 | Pharmacia Corp | Composições inibidoras de ciclooxigenase-2 tendo rápido inìcio de eficácia terapêutica |
| DE10012825B4 (de) | 2000-03-16 | 2004-04-15 | Bayer Corp. | Verfahren zur Herstellung von spirocyclischen Tetronsäurederivaten |
| CN1102586C (zh) * | 2000-04-07 | 2003-03-05 | 中国科学院上海有机化学研究所 | β位含有芳基取代基的γ－丁烯酸内酯及其固相合成法 |
| WO2002005848A2 (en) * | 2000-07-13 | 2002-01-24 | Pharmacia Corporation | Use of cox-2 inhibitors in the treatment and prevention of ocular cox-2 mediated disorders |
| US8680081B2 (en) * | 2000-08-29 | 2014-03-25 | Peter Van Patten | Prophylactic treatment of migraine |
| US7115565B2 (en) * | 2001-01-18 | 2006-10-03 | Pharmacia & Upjohn Company | Chemotherapeutic microemulsion compositions of paclitaxel with improved oral bioavailability |
| PE20021017A1 (es) | 2001-04-03 | 2002-11-24 | Pharmacia Corp | Composicion parenteral reconstituible |
| ATE298749T1 (de) | 2001-07-05 | 2005-07-15 | Pfizer Prod Inc | Heterocyclo-alkylsulfonyl pyrazole als entzündungshemmende/analgetische mittel |
| UA80682C2 (en) * | 2001-08-06 | 2007-10-25 | Pharmacia Corp | Orally deliverable stabilized oral suspension formulation and process for the incresaing physical stability of thixotropic pharmaceutical composition |
| GT200200183A (es) | 2001-09-28 | 2003-05-23 | Procedimiento para preparar derivados de heterocicloalquilsulfonil pirazol | |
| WO2003037336A1 (en) | 2001-11-02 | 2003-05-08 | Pfizer Products Inc. | 1-(5-sulfonyl-pyridin-2-yl)-5-(methylidene-cycloalkylmethoxy)-1h-pyrazole-4-carbonitrile derivatives and other compounds as cyclooxygenase inhibitors for the treatment of arthritis, neurodegeneration and colon cancer |
| ES2213485B1 (es) | 2003-02-13 | 2005-12-16 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Derivados de la 2-fenilpiran-4-ona. |
| DE602004002832T2 (de) * | 2003-05-07 | 2007-06-06 | Osteologix A/S | Behandlung von knorpel/knochen-erkrankungen mit wasserlöslichen strontiumsalzen |
| DK2266584T3 (da) * | 2003-05-07 | 2013-01-02 | Osteologix As | Sammensætning med strontium og D-vitamin til profylakse og/eller behandling af brusk- og knogletilstande |
| AU2003263582A1 (en) * | 2003-08-14 | 2005-03-07 | Shasun Chemicals And Drugs Limited | Process for the manufacture of rofecoxib |
| WO2005044227A1 (en) * | 2003-11-05 | 2005-05-19 | Glenmark Pharmaceuticals Limited | Topical pharmaceutical compositions |
| US20050100594A1 (en) * | 2003-11-12 | 2005-05-12 | Nilendu Sen | Pharmaceutical formulation containing muscle relaxant and COX-II inhibitor |
| KR20210124188A (ko) | 2018-11-21 | 2021-10-14 | 트루모 파마슈티칼스, 인크. | 정제된 형태의 로페콕시브, 제조 및 사용 방법 |
| US10945992B1 (en) | 2019-11-13 | 2021-03-16 | Tremeau Pharmaceuticals, Inc. | Dosage forms of rofecoxib and related methods |
| US11161833B1 (en) | 2021-04-09 | 2021-11-02 | Tremeau Pharmaceuticals, Inc. | Deuterated etoricoxib, methods of manufacture, and use thereof |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE160345T1 (de) * | 1993-01-15 | 1997-12-15 | Searle & Co | 3,4-diarylthiophene und analoga davon, sowie deren verwendung als entzündungshemmende mittel |
| US5462939A (en) * | 1993-05-07 | 1995-10-31 | Sterling Winthrop Inc. | Peptidic ketones as interleukin-1β-converting enzyme inhibitors |
| SG43841A1 (en) * | 1994-01-10 | 1997-11-14 | Merck Frosst Canada Inc | Phenyl heterocycles as cox-2 inhibitors |
-
1994
- 1994-09-16 US US08/307,972 patent/US5585504A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-09-08 TW TW084109387A patent/TW325468B/zh active
- 1995-09-12 WO PCT/US1995/011539 patent/WO1996008482A1/en active Search and Examination
- 1995-09-12 RO RO97-00484A patent/RO118585B1/ro unknown
- 1995-09-12 RU RU97106093/04A patent/RU2160257C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-09-12 UA UA97041788A patent/UA49809C2/uk unknown
- 1995-09-12 SK SK316-97A patent/SK282789B6/sk unknown
- 1995-09-12 CZ CZ1997792A patent/CZ288797B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-09-12 CN CN95195075A patent/CN1065533C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-12 AU AU35105/95A patent/AU3510595A/en not_active Abandoned
- 1995-09-12 BR BR9508927A patent/BR9508927A/pt not_active Application Discontinuation
-
1997
- 1997-03-14 FI FI971104A patent/FI106376B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ79297A3 (en) | 1997-07-16 |
| UA49809C2 (uk) | 2002-10-15 |
| WO1996008482A1 (en) | 1996-03-21 |
| BR9508927A (pt) | 1997-12-30 |
| RU2160257C2 (ru) | 2000-12-10 |
| CN1159191A (zh) | 1997-09-10 |
| US5585504A (en) | 1996-12-17 |
| TW325468B (en) | 1998-01-21 |
| CN1065533C (zh) | 2001-05-09 |
| SK31697A3 (en) | 1997-10-08 |
| RO118585B1 (ro) | 2003-07-30 |
| CZ288797B6 (cs) | 2001-09-12 |
| SK282789B6 (sk) | 2002-12-03 |
| FI971104A0 (sv) | 1997-03-14 |
| FI971104A (sv) | 1997-03-14 |
| AU3510595A (en) | 1996-03-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI106376B (sv) | Förfarande för framställning av fenylheterocykler användbara som COX-inhibitorer | |
| FI114913B (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara furanonderivat och ett med förfarandet användbara utgångsämne | |
| US5849943A (en) | Stilbene derivatives useful as cyclooxygenase-2 inhibitors | |
| EP0828724B1 (en) | Diaryl-5-oxygenated-2-(5h)-furanones as cox-2 inhibitors | |
| MXPA01012903A (es) | Compuestos de 5-aril-1h-1, 2, 4-triazola como inhibidores de ciclooxigenasa-2 y composiciones farmaceuticas que los contienen. | |
| JP2002503647A (ja) | ビアリル−酢酸誘導体および該化合物のｃｏｘ−２阻害薬としての使用 | |
| CA2301742C (en) | 2,3,5-trisubstituted pyridines as inhibitors of cyclooxygenase-2 | |
| WO2004103955A1 (en) | Nitric oxide releasing prodrugs of diaryl-2-(5h)-furanones as cyclooxygenase-2 inhibitors | |
| HU204029B (en) | Process for producing sulfonamide derivatives and pharmaceutical compositions comprising same | |
| CN101910144B (zh) | 对羟基苯丙烯酸衍生物及其应用 | |
| US6080876A (en) | Process for making phenyl heterocycles useful as COX-2 inhibitors | |
| JP2707936B2 (ja) | β−オキソ−β−ベンゼンプロパンチオアミド誘導体 | |
| US6071954A (en) | (methylsulfonyl)phenyl-2-(5H)-furanones with oxygen link as COX-2 inhibitors | |
| ES2278980T3 (es) | Derivados de 4'-metanosulfonil-bifenilo como un inhibidor muy selectivo de ciclooxigenasa-2. | |
| AU741790B2 (en) | Diaryl-5-alkyl-5-methyl-2(5H)-furanones as selective cyclooxygenase-2 inhibitors | |
| JPH0830063B2 (ja) | 新規なイミダゾ−ル誘導体およびその塩 | |
| KR100576339B1 (ko) | 피리다진-4-온 유도체, 그 제조방법 및 약제학적 조성물 | |
| US6495713B2 (en) | Synthesis of ketosulfone esters | |
| KR100576338B1 (ko) | 피리다진-4-온 유도체, 그 제조방법 및 약제학적 조성물 | |
| AU2004240700B2 (en) | Nitric oxide releasing prodrugs of diaryl-2-(5H)-furanones as cyclooxygenase-2 inhibitors | |
| KR100576337B1 (ko) | 피리다진-4-온 유도체, 그 제조방법 및 약제학적 조성물 | |
| KR100576343B1 (ko) | 1,2,4-트리아졸 유도체, 그 제조방법 및 약제학적 조성물 | |
| WO2011012660A1 (en) | Antitumor 1,2-diphenylpyrrole compounds and their preparation process | |
| MXPA98006213A (en) | Diphenylesthylenes as profarmacos for inhibitors of cyclooxygenes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MA | Patent expired |