FI101388B - (Met)akryylioksiryhmiä sisältäviä organopiiyhdisteitä, niiden valmistu s ja käyttö - Google Patents
(Met)akryylioksiryhmiä sisältäviä organopiiyhdisteitä, niiden valmistu s ja käyttö Download PDFInfo
- Publication number
- FI101388B FI101388B FI922219A FI922219A FI101388B FI 101388 B FI101388 B FI 101388B FI 922219 A FI922219 A FI 922219A FI 922219 A FI922219 A FI 922219A FI 101388 B FI101388 B FI 101388B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- group
- formula
- meth
- carbon atoms
- organopolysiloxanes
- Prior art date
Links
- -1 acryloxy groups Chemical group 0.000 title claims abstract description 64
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 30
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 17
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 5
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 39
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 claims description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims 2
- 101150054153 CHLH gene Proteins 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 7
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical class CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 6
- QRAIBQFSMDTSQE-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-ynoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCC#C QRAIBQFSMDTSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 4
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical class CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Chemical class 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical class CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- FBEIPJNQGITEBL-UHFFFAOYSA-J tetrachloroplatinum Chemical compound Cl[Pt](Cl)(Cl)Cl FBEIPJNQGITEBL-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical group CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 4'-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid group Chemical class C(C=CC1=CC=CC=C1)(=O)O WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001843 polymethylhydrosiloxane Chemical group 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007964 xanthones Chemical class 0.000 description 2
- VMFJVWPCRCAWBS-UHFFFAOYSA-N (3-methoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 VMFJVWPCRCAWBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRIPJJWYODJTLH-UHFFFAOYSA-N (4-benzylphenyl)-(4-chlorophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=CC=C1 ZRIPJJWYODJTLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- JYAQYXOVOHJRCS-UHFFFAOYSA-N 1-(3-bromophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(Br)=C1 JYAQYXOVOHJRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRCACYBCECBXLM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)N1CCOCC1 VRCACYBCECBXLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDMHXSCNTJQYOS-UHFFFAOYSA-N 1-(4-prop-2-enylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(CC=C)C=C1 HDMHXSCNTJQYOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMDHDEPPVWETOI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-tert-butylphenyl)-2,2,2-trichloroethanone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(=O)C(Cl)(Cl)Cl)C=C1 IMDHDEPPVWETOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSBUUOFZUADVKK-UHFFFAOYSA-N 1-nonylxanthen-9-one Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2CCCCCCCCC FSBUUOFZUADVKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HIOALFHFRSFPFR-UHFFFAOYSA-N 1-prop-1-en-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(=C)C HIOALFHFRSFPFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LEUJIOLEGDAICX-UHFFFAOYSA-N 3-chloroxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C(Cl)C=C3OC2=C1 LEUJIOLEGDAICX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095076 benzaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 description 1
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- RFVHVYKVRGKLNK-UHFFFAOYSA-N bis(4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 RFVHVYKVRGKLNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXTBYXIZCDULQI-UHFFFAOYSA-N bis[4-(methylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(NC)C=C1 HXTBYXIZCDULQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- YAJIVAPCZRKADM-UHFFFAOYSA-L cycloocta-1,3-diene;platinum(2+);dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl.C1CCC=CC=CC1 YAJIVAPCZRKADM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UBDOHRFXPUJBOY-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,3-diene;dichloroplatinum Chemical compound Cl[Pt]Cl.C1C=CC=C1 UBDOHRFXPUJBOY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N dichloro(methyl)silicon Chemical compound C[Si](Cl)Cl KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJSWTYBRTBDKJF-UHFFFAOYSA-L dichloroplatinum;2-(3-pyridin-2-ylpropyl)pyridine Chemical compound Cl[Pt]Cl.C=1C=CC=NC=1CCCC1=CC=CC=N1 AJSWTYBRTBDKJF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QSELGNNRTDVSCR-UHFFFAOYSA-L dichloroplatinum;4-methylpyridine Chemical compound Cl[Pt]Cl.CC1=CC=NC=C1.CC1=CC=NC=C1 QSELGNNRTDVSCR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical class C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 238000001641 gel filtration chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003106 haloaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- FSPSELPMWGWDRY-UHFFFAOYSA-N m-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(C)=C1 FSPSELPMWGWDRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- HTIBHCNKRMYWAG-UHFFFAOYSA-N methoxysulfonyl methyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OS(=O)(=O)OC HTIBHCNKRMYWAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005048 methyldichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N norbornadiene Chemical compound C1=CC2C=CC1C2 SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 1
- YOCGPCZERYBFPH-UHFFFAOYSA-N platinum tetrahydride Chemical compound [PtH4] YOCGPCZERYBFPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000010408 sweeping Methods 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000036228 toxication Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009941 weaving Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
- C08G77/10—Equilibration processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/28—Treatment by wave energy or particle radiation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Physical Deposition Of Substances That Are Components Of Semiconductor Devices (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
Description
101388 (Met)akryylioksiryhmiä sisältäviä organopiiyhdisteitä, niiden valmistus ja käyttö. Organokiselföreningar innehällande (met)akryloxigrupper, deras framställning och användning.
5 US-patenttijulkaisun 4503208 (julkaistu 5. maaliskuuta 1985, Samuel Q. S. Lin et ai., Loctite Corporation) mukaan akryylioksiryhmiä sisältäviä organopolysi-loksaaneja saadaan hydrosilylointireaktiossa saattamalla Si-sidottua vetyä sisältävää organopolysiloksaania reagoimaan propargyyli(met)akrylaatin kanssa. Propargyyli(met)akrylaatin valmistukseen käytetty propargyylialkoholi on 10 suhteellisen toksista, ja propargyylialkoholin esteröinti (met)akryylihapolla antaa tulokseksi huonoja propargyyli(met)akrylaattisaantoja.
EP-patenttijulkaisusta A130731 (tullut julkiseksi 9. tammikuuta 1985, Samuel Q. S. Lin et ai., Loctite Corporation) tunnetaan Si-sidottua vetyä sisältävän 15 organopolysiloksaanin reaktio 8-(allyylioksi)etyylimetakrylaatin kanssa hydro-silylointikatalysaattorin läsnä ollessa. Tällöin saadaan metakryylioksi-oksiryh-miä sisältäviä organopolysiloksaaneja. Akryylioksiryhmiä sisältävät organopo-lysiloksaanit eivät ole saatavissa analogisella reaktiolla selektiivisesti, koska hydrosilylointia tapahtuu niin akryyli- kuin myös allyyliryhmällä.
20 •: ·. · Keksinnön tehtävänä on valmistaa (met)akryylioksiryhmiä sisältäviä organopii- ;; yhdisteitä, jotka voidaan valmistaa yksinkertaisella menetelmällä suurella se- ;' , j lektiivisyydellä ja helposti saatavia lähtöaineita käyttämällä. Tehtävä ratkais- :1·.· taan keksinnön mukaisesti.
·1:·. 25 • · ·
Keksinnön kohteena ovat (met)akryylioksiryhmiä sisältävät organopiiyhdisteet, jotka ovat keskimääräisin yksiköin kaavan I mukaisia • · »«» ♦ ♦ ♦ • · · ·1·1· on ^a^bSiXc®4-(a+b+c) (0 • · ou - 2 • · « « **’ jolloin R on sama tai erilainen, ja on yhdenarvoinen, mahdollisesti halogenoitu « « « : · ·«1 hiilivetyryhmä, jossa on 1 -18 hiiliatomia/ryhmä, · 1 X on sama tai erilainen, klooriatomi tai ryhmä, jolla on kaava -OR1, 2 101388 jolloin R1 on alkyyliryhmä, jossa on 1 - 8 hiiliatomia/ryhmä, ja voi olla substituoi-tu eetterihappiatomilla, a on 0 tai 1, keskimäärin 0,01 -1,0, b on 0, 1, 2 tai 3, keskimäärin 0,0 - 3,0, 5 c on 0, 1, 2 tai 3, keskimäärin 0,0 - 3,0, ja summa a+b+c ¾ 4, keskimäärin 1,5-4,0, ja
A on ryhmä, jolla on kaava O
10 I
HC[R4(OR3)zOCCR2=CH]xH
-C[R4(OR3)2OCCR2=CH]vH
II
15 O
jolloin x on 0 tai 1 ja y on 0 tai 1, siinä suhteessa, että summa x+y on 1, z on 1, 2, 3 tai 4, R2 on vetyatomi tai metyyliryhmä, 20 R3 on ryhmä, jolla on kaava -CH2CH2- tai -C(CH3)HCH2-, ja R4 on suoraketjuinen tai haaroittunut alkyleeniryhmä, jossa on 1 - 6 hiiliato-mia/ryhmä, siinä suhteessa, että kuhunkin molekyyliin sisältyy vähintään yksi ryhmä A.
;\j 25 Edelleen keksinnön kohteena on menetelmä (met)akryylioksiryhmiä sisältävien • · organopiiyhdisteiden valmistamiseksi, jolle on tunnusomaista, että orgaanista • · yhdistettä, (1) jolla on kaava
HC-CR4(OR3)zOCCR2=CH2 30 I
• · * IL
·.· * O
t · · • · · • I 4 : jolloin R2, R3, R4 ja z ovat edellä määritellyt, liitetään organopiiyhdisteelle, (2) ,··, jonka molekyylissä on vähintään yksi Si-sidottu vetyatomi, (3) katalysaattorin : v, 35 läsnä ollessa, joka edistää Si-sidotun vedyn liittymistä alifaattiseen monikerta- sidokseen.
3 101388
Keksinnön mukaiset organopiiyhdisteet ovat erikoisesti silaaneja tai organopo-lysiloksaaneja.
Keksinnön mukaisilla organopiiyhdisteillä on erikoisesti keskimääräinen mole-5 kyylipaino 246 -1000000 g/mol, edullisesti 300 - 50000 g/mol, ja erikoisesti viskositeetti 5 -1000000 mm2 s'1 25°C:ssa, edullisesti 20 -100000 mm2s‘1 25°C:ssa.
Esimerkkejä ryhmästä R ovat alkyyliryhmät, kuten metyyli-, etyyli-, n-propyyli-, 10 iso-propyyli-, 1 -n-butyyli-, 2-n-butyyli-, iso-butyyli-, tert-butyyli-, n-pentyyli-, iso-pentyyli-, neo-pentyyli, tert-pentyyliryhmä; heksyyliryhmät, kuten n-heksyyli-ryhmä; heptyyliryhmät, kuten n-heptyyliryhmä; oktyyliryhmät, kuten n-oktyyliryh-mä ja iso-oktyyliryhmät, kuten 2,2,4-trimetyylipentyyliryhmä; nonyyliryhmät, kuten n-nonyyliryhmä; dekyyliryhmät, kuten n-dekyyliryhmä; dodekyyliryhmät, 15 kuten n-dodekyyliryhmä; oktadekyyliryhmät, kuten n-oktadekyyliryhmä; syklo-alkyyliryhmät, kuten syklopentyyli-, sykloheksyyli-, sykloheptyyliryhmät ja me-tyylisykloheksyyliryhmät; aryyliryhmät, kuten fenyyli-, naftyyli- ja antryyli- ja fenantryyliryhmä; alkaryyliryhmät, kuten o-, m-, p-tolyyliryhmät, ksylyyliryhmät ja etyylifenyyliryhmät; ja aralkyyliryhmät, kuten bentsyyliryhmä, a- ja li-fenyy-20 lietyyliryhmä. Edullinen on metyyliryhmä.
Mill
Esimerkkejä halogenoiduista ryhmistä R ovat halogeenialkyyliryhmät, kuten 3,3,3-trifluori-n-propyyliryhmä, 2,2,2,2,,2,,2'-heksafluori-isopropyyliryhmä, heptafluori-isopropyyliryhmä, ja halogeeniaryyliryhmät, kuten o-, m-, ja p-kloori-:T: 25 fenyyliryhmä.
: V: Esimerkkejä alkyyliryhmistä R1 ovat metyyli-, etyyli-, n-propyyli-, isopropyyli-, :Tj 1-n-butyyli-, 2-n-butyyli-, isobutyyli-, tertbutyyliryhmät. Edullisia ovat metyyli- ja : v. etyyliryhmä. Esimerkkejä alkyyliryhmistä R1, jotka on substituoitu eetterihappi- • · .·*·. 30 atomilla, ovat metoksietyyli- ja etoksietyyliryhmä.
• a • · a • « * *
Ryhmä R2 on edullisesti vetyatomi.
R3 on edullisesti ryhmä, jolla on kaava -CH2CH2-.
4 101388
Esimerkkejä alkyleeniryhmistä R4 ovat sellaiset, joilla on kaavat -(CH2)-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-, -C(CH3)(C2H5)-, -(CH2)2-, ja -(CH2)4-, jolloin edullinen on ryhmä, jolla on kaava -(CH2)-.
5 Esimerkkejä ryhmistä A ovat sellaiset, joilla on kaavat
O O
Il II
-CH=CHCH2(OCH2CH2)zOCCH=CH2 ja H2C=CCH2(OCH2CH2)zOCCH=CH2 10 | samoin kuin O CH3 O CH3
15 II I II I
-CH=CHCH2(OCH2CH2)zOC-C=CH2 ja H2C=CCH2(OCH2CH2)!OC-C=CH2 jolloin z on edellä määritelty, edullisesti 1 tai 2, erityisen edullisesti 1.
20
Edullisia (met)akryylioksiryhmiä sisältävinä silaaneina ovat kaavan II mukaiset ARdSiX3.d (II) :‘ : 25 jolloin A, R ja X ovat edellä määritellyt ja d on 0,1, tai 2.
• · • · · • · · • · · ·* Edullisia (met)akryylioksiryhmiä sisältävinä organopolysiloksaaneina ovat kaa van III mukaiset • · • # · • · · • · v*': 30 AgR3_gSi0(SiR20)n(SiRA0)mSiR3.gAg (III) • · · • · · • · • · : *' ’: jolloin A ja R ovat edellä määritellyt, • ·« g on 0 tai 1,
• I
.!" n on 0 tai kokonaisluku 1 - 1500 ja 35 m on 0 tai kokonaisluku 1 -100, siinä suhteessa, että kuhunkin molekyyliin sisältyy vähintään yksi ryhmä A.
5 101388
Esimerkkejä orgaanisista yhdisteistä (1), joita voidaan käyttää keksinnön mukaisessa menetelmässä, ovat sellaiset, joilla on kaava
O
5 II
HC-CCH2(OCH2CH2)zOCCH=CH2 ja O CH3
Il I
10 HC-CCH2(OCH2CH2)zOC-C=CH2 jolloin z on edellä määritelty, edullisesti 1 tai 2, erityisen edullisesti 1.
Orgaaniset yhdisteet (1) valmistetaan esteröimällä (met)akryylihapolla alkinok-15 sialkanoleja, joilla on kaava
HC-CR4(OR3)zOH
(jolloin R3, R4 ja z ovat edellä määritellyt), 20 ja jotka voidaan saada alkinolien reaktiolla etyleenioksidin tai propyleenioksidin kanssa.
• I I
Katalysaattoreina käytetään happoja, kuten p-tolueenisulfonihappo, trifluorime- taanisulfonihappo tai rikkihappo, ja liuottimina käytetään hiilivetyjä, kuten syklo- 25 heksaani, bentseeni tai tolueeni. Stabilointiaineen lisäykset ovat edullisia; käyt- *· ” töä on radikaalinpysäyttimillä, kuten fenotiatsiinilla, metoksifenolilla, butyloidulla * · · • · · *·* ' hydroksitolueenilla, kuparilla tai kupariyhdisteillä.
• · • · » *·]·“ 2-propinoksietanoli on kaupallisesti saatavissa esimerkiksi nimellä Golpanol • · · *«] * 30 PME yhtiöstä BASF, ja sillä on propargyylialkoholiin verrattuna oleellisesti vähäisempi toksisuus.
• · 4 • It • .···. Valmistuksesta riippuen, myös käytetystä alkinoksialkinolista riippuen, z:lla voi olla orgaanisessa yhdisteessä (1) keskimäärin arvo alle 1 tai välillä 1 ja 2.
35 6 101388
Organopiiyhdisteenä (2), jossa on vähintään yksi Si-sidottu vetyatomi/mole-kyyli, käytetään erityisesti silaaneja, joissa on 1 Si-sidottu vetyatomi/molekyyli tai kaavan IV mukaisia organopolysiloksaaneja, joissa on vähintään 1 Si-sidottu 5 vetyatomi/molekyyli
HeRfSiQ4_(e+f) (IV) 2 10 jolloin R on edellä määritelty, e on 0 tai 1, keskimäärin 0,01 -1,0, f on 0, 1,2 tai 3, keskimäärin 0,0-3,0 ja summa e+f ei ole yli 3.
Organopolysiloksaanit, joissa on vähintään 1 Si-sidottu vetyatomi, sisältävät 15 erikoisesti vähintään 0,04 paino-%, edullisesti 0,1 -1,6 paino-% Si-sidottua vetyä, ja niiden keskimääräinen viskositeetti on erikoisesti 2 - 20000 mm2 s'1 25°C:ssa, edullisesti 2 - 2000 mm2-s~1 25°C:ssa, erityisen edullisesti 2 - 200 mm2-s'1 25°C:ssa.
20 Edullisesti silaaneina, joissa on 1 Si-sidottu vetyatomi/molekyyli, käytetään ... kaavan V mukaisia • « « imi .1. ! HRdSi(OR1)3.d (V) • Il • Il ^ | 25 jossa R, R1 ja d ovat edellä määritellyt.
• * · • · · • * ·
Edullisesti organopolysiloksaaneina, joissa on vähintään 1 Si-sidottu vetyato-mi/molekyyli, käytetään kaavan VI mukaisia • « ♦ • ·
• M
• « I
’· ‘ 30 HhR3.hSiO(SiR20)0(SiRHO)pSiR3.hHh (VI) • · · r • · · • · • · ' ·; ·' jossa R on edellä määritelty, h on 0 tail, i' ‘ ‘: o on 0 tai kokonaisluku 1 -1500 ja 35 p on 0 tai kokonaisluku 1-100.
7 101388
Edullinen esimerkki kaavan V mukaisista silaaneista on trietoksisilaani. Edullisia esimerkkejä kaavan VI mukaisista organopolysiloksaaneista ovat sekapoly-meraatit dimetyylivetysiloksaani- ja dimetyylisiloksaaniyksiköistä, sekapolyme-raatit dimetyylivetysiloksaani-, dimetyylisiloksaani- ja metyylivetysiloksaaniyk-5 siköistä, sekapolymeraatit trimetyylisiloksaani- ja metyylivetysiloksaaniyksiköis-tä, ja sekapolymeraatit trimetyylisiloksaani-, dimetyylisiloksaani-ja metyylivety-siloksaaniyksiköistä.
Menetelmät organopolysiloksaanien valmistamiseksi, joissa on vähintään yksi 10 Si-sidottu vetyatomi/molekyyli, myös edullisten tyyppisten, ovat yleisesti tunnetut.
Orgaanisia yhdisteitä (1) käytetään keksinnön mukaisessa menetelmässä erikoisesti sellaisia määriä, että läsnä on 1 - 2 mol, edullisesti 1,05 -1,20 mol 15 orgaanisia yhdisteitä (1)/gramma-atomia organopiiyhdisteen (2) Si-sidottua vetyä. Yksittäistapauksissa, kun käytetty Si-sidottuja vetyatomeja sisältävä organopiiyhdiste (2) on helpommin tislaamalla poistettavissa kuin käytetty orgaaninen yhdiste (1), voidaan orgaanista yhdistettä (1) käyttää määriä alle 1 mol, maksimissaan 0,8 mol/gramma-atomia Si-sidottua vetyä organopiiyhdis-v : 20 teessä (2).
:‘ · Si-sidotun vedyn kerrostumista alifaattiselle monikertasidokselle edistävinä katalysaattoreina (3) voidaan myös keksinnön mukaisessa menetelmässä käyttää samoja katalysaattoreita, joita myös tähän asti on voitu käyttää edistä- • · · : 25 mään Si-sidotun vedyn kerrostumista alifaattiselle monikertasidokselle. Kataly- saattoreiden (3) kohdalla on erityisesti kyseessä metalli platinametallien ryh- • « v.: mästä, tai yhdiste tai kompleksi platinametallien ryhmästä. Esimerkkejä sellai- • ·« v : sista katalysaattoreista ovat metallinen ja hienojakoinen platina, joka voi olla :*·*: kantajilla, kuten piidioksidi, aluminiumoksidi tai aktiivihiili, platinan yhdisteet tai • · 30 kompleksit, kuten platinahalogenidit, esimerkiksi PtCI4, H2PtCI6-6H20, .. Na2PtCI4-4H20, platina/olefiini-kompleksit, platina/alkoholi-kompleksit, ; ‘ platina/alkoholaatti-kompleksit, platina/eetteri-kompleksit, platina/aldehydi- kompleksit, platina/ketoni-kompleksit, mukaan lukien reaktiotuotteet H2PtCI6-6H20:sta ja syklohekanonista, platina/vinyylisiloksaani-kompleksit, „ 101388
O
kuten platina/1,3-divinyyli-1,1,3,3-tetrametyylidisiloksaani-kompleksit, jotka sisältävät tai ovat sisältämättä osoitettavissa olevan pitoisuuden epäorgaanista halogeenia, bis(gammapikoliini)platinadikloridi, trimetyleenidipyridiiniplatinadi-kloridi, disyklopentadieeniplatinadikloridi, dimetyylisulfoksidietyleeniplatina(ll)-5 dikloridi, syklo-oktadieeniplatinadikloridi, norbornadieeniplatinadikloridi, gam-mapikoliiniplatinadikloridi, syklopentadieeniplatinadikloridi, samoin kuin reaktiotuotteet platinatetrakloridista olefiinin ja primäärisestä amiinista tai sekundäärisestä amiinista tai primäärisestä ja sekundäärisestä amiinista US-patentti-julkaisun A4292434 mukaisesti, kuten reaktiotuote 1-okteeniin liuotetusta pla-10 tinatetrakloridista sek-butyyliamiinin kanssa, tai ammonium/platina-kompleksit EP-patenttijulkaisun B110370 mukaisesti.
Katalysaattoria (3) käytetään erikoisesti määrä 2 - 200 paino-ppm (paino-osaa/miljoona paino-osaa), edullisesti määrä 5 - 50 paino-ppm, laskettuna 15 kulloinkin alkuaineplatinana ja orgaanisen yhdisteen (1) ja organopiiyhdisteen (2) kokonaispainon perusteella.
Keksinnön mukainen menetelmä suoritetaan erikoisesti ympäröivän ilmakehän paineessa, siis noin 102 kPa:ssa (abs.), mutta se voidaan suorittaa myös • I · : 20 korkeammissa tai alhaisemmissa paineissa. Sitä paitsi keksinnön mukainen menetelmä suoritetaan erikoisesti lämpötilassa 80 - 150°C, edullisesti V'· 110- 125°C.
• · · « · • ·
Keksinnön mukaisessa menetelmässä voidaan käyttää mukana inerttejä, or- « · · : 25 gaanisia liuottimia, vaikkakaan inerttien, orgaanisten liuottimien mukana käyttö ei ole edullista. Esimerkkejä inerteistä, orgaanisista liuottimista ovat tolueeni, • \v ksyleeni, oktaani-isomeerit ja butyyliasetaatti.
• · · • · · • · t :*·*: Keksinnön mukaisella menetelmällä valmistetuista alkenyyliryhmiä sisältävistä • « : 30 organopiiyhdisteistä poistetaan erityisesti ylimääräinen orgaaninen yhdiste (1) samoin kuin mahdollisesti mukana käytetty inertti orgaaninen liuotin tislaamal- :v la· « a 101388 y
Keksinnön mukaisella menetelmällä saadut (met)akryylioksiryhmiä sisältävät silaanit voidaan saataa reagoimaan sekahydrolyysillä kloori- tai alkoksisilaa-nien kanssa ja/tai kondensoimalla kondensointikykyisten organopolysiloksaa-nien kanssa sinänsä tunnetulla tavalla (met)akryylioksiryhmiä sisältäviksi 5 organopolysiloksaaneiksi.
Kloori- tai alkoksisilaaneina käytetään erikoisesti sellaisia, joilla on kaava R|SiX4, 10 jolloin R ja X ovat edellä määritellyt ja i on 0, 1, 2 tai 3.
Kondensointikykyisinä organopolysiloksaaneina käytetään erikoisesti sellaisia, 15 joilla on kaava
H0R2Si0(SiR20)qH
jolloin R on edellä määritelty ja q on kokonaisluku vähintään 1, tai syklisistä • i · ·' 20 organopolysiloksaaneista, joilla on kaava V·! (SiR20)r • I · jolloin R on edellä määriteltyjä r on kokonaisluku 3-10, • * * : 25 kondensoimalla ja/tai tasapainottamalla sinänsä tunnetulla tavalla saatuja suoraketjuisia, kondensointikykyisiä organopolysiloksaaneja.
• · • · · • · o • ♦ v : Keksinnön mukaisella menetelmällä saadut (met)akryylioksiryhmiä sisältävät ·’·*: organopolysiloksaanit voidaan tasapainottaa organopolysiloksaanien (4) kans- • · 30 sa, jotka on valittu ryhmästä suoraketjuiset, päätytriorganosiloksiryhmiä sisältä-vät organopolysiloksaanit, suoraketjuiset, päätyhydroksyyliryhmiä sisältävät ; v, organopolysiloksaanit, sykliset organopolysiloksaanit ja sekapolymeraatit diorganosiloksaani-ja mono-organosiloksaaniyksiköistä.
10 101388
Lineaarisina, päätytriorganosiloksiryhmiä sisältävinä organopolysiloksaaneina käytetään erikoisesti sellaisia, joilla on kaava R3Si0(SiR20)rSiR3 5 jolloin R on edellä määriteltyjä r on 0 tai kokonaisluku, jonka arvo on 1 -1500, suoraketjuisina, päätyhydroksyyliryhmiä sisältävinä organopolysiloksaaneina sellaisia, joilla on kaava
10 HO(SiR20)sH
jolloin R on edellä määriteltyjä s on luku 1 -1500, syklisinä organopolysiloksaaneina sellaisia, joilla on kaava 15 (R2SiO), jolloin R on edellä määriteltyjä t kokonaisluku 3-12, ja sekapolymeraatteina sellaisia, jotka ovat yksiköistä, joilla on kaava ·'.! : 20 R2SiO ja RSi03/2 • · · · · :‘ · jolloin R on tätä varten edellä määritelty.
• · · V·: Mahdollisesti suoritetussa tasapainotuksessa käytettyjen organopolysiloksaa- * · · 25 nien (4) ja (met)akryylioksiryhmiä sisältävien organopolysiloksaanien ainesuh-teista määräävät ainoastaan toivottu (met)akryyliryhmien osuus mahdollisesti • :.v suoritetussa tasapainotuksessa valmistetuissa organopolysiloksaaneissa, ja • · · v ; toivottu keskimääräinen ketjunpituus.
• · · • · · • ♦ • · :"' 30 Mahdollisesti suoritetussa tasapainotuksessa käytetään erikoisesti happamia katalysaattoreita, jotka edistävät tasapainotusta. Esimerkkejä sellaisista katalysaattoreista ovat rikkihappo, fosforihappo, trifluorimetaanihappo, fosforinitridi-kloridit, ja reaktio-olosuhteissa kiinteät, happamat katalysaattorit, kuten happo-aktivoitu valkaisumaa, hapan tseoliitti, sulfonoitu hiili ja sulfonoitu styreeni/di- 11 101388 vinyylibentseeni-sekapolymeraatti. Edullisia ovat fosforinitridikloridit. Fosfori-nitridiklorideja käytetään erikoisesti määriä 5 -1000 paino-ppm, erityisesti 50 - 200 paino-ppm, kulloinkin käytettyjen organopiiyhdisteiden kokonaispainon perusteella. Emäksisten tasapainotusskatalysaattorien käyttö on tosin mahdol-5 lista, muttei kuitenkaan edullista.
Mahdollisesti suoritettu tasapainotus suoritetaan erikoisesti 80 - 150°C:ssa ja ympäröivän ilmakehän paineessa, ts., noin 102 kPaissa (abs.). Mutta toivottaessa voidaan käyttää myös korkeampia tai alhaisempia paineita. Tasapainotus 10 suoritetaan erikoisesti 5-20 paino-%:ssa, kulloinkin käytettyjen organopiiyhdisteiden kokonaispainon perusteella, veteen sekoittumatonta liuotinta, kuten tolueeni.
Ennen tasapainotuksessa saadun seoksen jatkokäsittelyä voidaan katalysaat-15 tori mahdollisesti inaktivoida.
Keksinnön mukainen menetelmä voidaan suorittaa panosreaktiona, puolijatku-vatoimisesti tai jatkuvatoimisesti.
I I I
v : 20 Keksinnön kohteena ovat edelleen valolla säteilyttämällä verkkoutettavat koos- ‘:'': tumukset, jotka sisältävät \*·: (A) patenttivaatimuksen 1,4 tai 5 mukaisia (met)akryylioksiryhmiä sisältäviä organopolysiloksaaneja ja • · V·: (B) fotoherkistintä.
• · · • · · _ _ 25
Valolla säteilyttämällä verkkoutettavia koostumuksia käytetään päällysteiden • · valmistukseen.
• · · • · · • · ·
Keksinnön mukaiset, (met)akryylioksiryhmiä sisältävät organopolysiloksaanit • · 30 verkkoutetaan erikoisesti ultraviolettivalolla, jolloin edullista on sellainen, jonka •«« .···. aallonpituus on alueella 200 - 400 nm. Ultraviolettivalo voidaan valmistaa esi- • · : v, merkiksi ksenon-, elohopeapien-, elohopeakeski- tai elohopeasuurpainelam- puissa. Valolla verkkouttamiseen on sopivaa myös sellainen valo, jonka aallonpituus on 400 - 600 nm, ts., nk. "halogeenivalo".
12 101388
Sopivia fotoherkistimiä ovat mahdollisesti substituoidut asetofenonit, propiofe-nonit, bentsofenonit, antrakinonit, bentsiilit, karbatsolit, ksantonit, tioksantonit, fluoreenit, fluorenonit, bentsoiinit, naftaliinisulfonihapot ja bentsaldehydit ja kanelihapot.
5
Esimerkkejä näistä ovat fluorenoni, fluoreeni, karbatsoli; asetofenoni; substituoidut asetofenonit, kuten 3-metyyliasetofenoni, 2,2,-dimetoksi-2-fenyyliaseto-fenoni, 4-metyyliasetofenoni, 3-bromiasetofenoni, 4-allyyliasetofenoni, p-d-iasetyylibentseeni, p-tert-butyylitriklooriasetofenoni; propiofenoni; substituoidut 10 propiofenonit, kuten 1-[4-(metyylitio)fenyyli]-2-morfoliinipropan-1-oni, bentso-fenoni; substituoidut bentsofenonit, kuten Michler'in ketoni, 3-metoksibentso-fenoni, 4,4'-dimetyyliaminobentsofenoni, 4-metyylibentsofenoni, 4-klooribentso-fenoni, 4,4'-dimetoksibentsofenoni, 4-kloori-4'-bentsyylibentsofenoni; ksantoni; substituoidut ksantonit, kuten 3-klooriksantoni, 3,9-diklooriksantoni, 3-kloori-8-15 nonyyliksantoni; tioksantoni; substituoidut tioksantonit, kuten isopropenyyli-tioksantoni; antrakinoni; substituoidut antrakinonit, kuten klooriantrakinoni ja antrakino-1,5-disulfonihappodinatriumsuola; bentsoiini; substituoidut bentsoiinit, kuten bentsoiinimetyylieetteri; bentsiili; 2-naftaliinisulfonyylikloridi; bents-aldehydi; kanelihappo.
20
Fotoherkistimiä käytetään keksinnön mukaisissa koostumuksissa erikoisesti :\j määriä 0,01 -10 paino-%, erityisesti 0,5 - 5 paino-%, kulloinkin verkkoutettavi- en organopolysiloksaanien kokonaispainon perusteella.
• · · • · · :*·*; 25 Esimerkkejä pinnoista, joille keksinnön mukaisia päällysteitä voidaan levittää, ovat sellaiset paperista, puusta, korkista, muovikalvoista, esimerkiksi polyety-leenikalvot tai polypropyleenikalvot, keraamiset esineet, lasi, mukaan lukien • · lasikuidut, metallit, kartongit, mukaan lukien sellaiset asbestista, ja kudotusta ja .Λ, kutomattomasta kankaasta, joka on luonnollisista tai synteettisistä orgaanisista • · *..! 30 kuiduista.
« I
• « « * « ]; · · ’ Keksinnön mukaisten, valolla säteilyttämällä verkkoutettavien koostumusten • I i levittäminen päällystettäville pinnoille voi tapauhtua mielivaltaisella, nestemäi sistä aineista olevien päällysten valmistukseen sopivalla ja monessa suhteessa „ 101388 I o tunnetulla tavalla, esimerkiksi upottamalla, sivelemällä, valamalla, ruiskuttamalla, valssaamalla, painamalla, esimerkiksi offsetkaiverruspäällystyslaitteen avulla, veitsi- tai pyyhkäisyteräpäällystyksellä.
5 2-propargyylioksietyyliakrylaatin valmistus: 540 g 2-propinoksietanolia (kaupallisesti saatavissa kauppanimellä "Golpanol PM E" yhtiöstä BASF, OC-ekvivalenttipaino: 108) esteröidään atseotrooppi-sesti lisäten 500 ml tolueenia, 2,5 g fenotiatsiinia, 2 g CuCI:ää ja 5 g konsent-10 roitua H2S04:ää 540 g:n (7,5 mol) kanssa akryylihappoa. 4 tunnin sisällä erottuu kohoavalla allaslämpötilalla (110 - 125°C) 120 ml vesifaasia, joka sisältää happotitrauksen mukaan 24,5 g akryylihappoa. Ylimääräinen akryylihappo neutraloidaan huolellisesti NaHC03:lla ja pestään pois yhteensä 400 ml:lla H20:ta. Tolueeni tislataan pois tyhjössä, tämän jälkeen itse akryyliesteri lisäten 15 1 g fenotiatsiinia 200 Päissä (abs.). Saadaan 692 g (= 85 % teoriasta) hieman kellertävää akrylaattia, jonka kolmoissidosekvivalenttipaino on 170.1H-NMR-spektristä voidaan päätellä, että tisle sisältää paitsi 2-propargyylioksietyyliakry-laattia myös korkeampia etoksyloituja akrylaatteja, ja käytettyä 2-propinoksietanolia vastaten riittää keskimäärin kaava •V*: 20
·:·: O
:··.! Il : : hc-cch2(och2ch2)xocch=ch2 • « · V·: 25 jossa x = 1,2. Alkiiniprotoni on tunnistettavissa tyypillisenä triplettinä • t · ·’ 2,52 ppmissä (x = 1) ja 2,49 ppmissä (x = 2).
• · :.v Esimerkki 1: • · · • · · • · · :*·*: 30 170 g:aan (= 1,00 vai C=C) 2-propargyylioksietyyliakrylaattia, jonka valmistus • · kuvataan yllä, lisätään 3 mg platinaa platinatetrakloridin 1-okteeniliuoksen muodossa ja lämmitetään typpi-ilmakehässä 115°C:seen. Annostellaan 1,5 :v, tunnin sisällä 170 g (= 1,03 mol) vetytrietoksisilaania, ja reaktioseosta pidetään vielä 1 tunti samassa lämpötilassa. Kaliumhydroksidilla vapautuneen vedyn 35 volumetrinen määritys osoittaa reaktion yli 98 % käytetyn kolmoissidoksen 14 101388 perusteella. Ylimääräinen vetytrietoksisilaani poistetaan tislaamalla 100°C:ssa ja 200 Päissä (abs.). Saadaan kvantitatiivinen saanto (333 g) läktöainekom-ponenttien additiotuotetta 1-silyyli-ja 2-silyyli-isomeerien muodossa kellertävänä, kevytliikkeisenä nesteenä, jonka viskositeetti on 7,9 mm2s'1 25°C:ssa.
5 1H-NMR-spektri (CDCI3): 1- silyyli-isomeeri (48 %): δ = 5,72 ppm (dtr, a), 6,44 ppm (dtr, b).
10
O
II
(EtO)3Si-CH=CH-CH2(OC2H4)xOCCH=CH2 x = 1,2 a b 15 2- silyyli-isomeeri (52 %): δ = 5,77 ppm (dtr, a') 5,99 ppm (dtr, b')
O
20 II
v: <^tCH“0CCH=CH2 X = 1'2
C
* ’ /\
V·! 25 H H
.·. : a’ b’ • ♦ · • · · • · ·
SiCH2CH2C02.ryhmittymä ei ole osoitettavissa (osoittamisraja noin 1 mol-%).
30 Esimerkki 2: • · < • · «·· • · · • · · 187 giaan (=1,1 vai C=C) 2-propargyylioksietyyliakrylaattia, jonka valmistus • · kuvataan yllä, lisätään kulloinkin 120 mg metoksifenolia ja fenotiatsiinia. Sitten « · lisätään 4 mg platinaa platinatetrakloridin 1-okteeniliuoksen muodossa, ja seos •«· 35 lämmitetään 115°C:seen. Lisätään noin 2 tunnin sisällä yhteensä 455 g
I · I
: « alfa.omega-divetydimetyylipolysiloksaania (= 1,0 vai SiH). SiH-analytiikka alka- lisesti vapautetun vedyn volumetrisellä määrityksellä vielä 1 tunnin kuluttua 15 101388 antaa tulokseksi muutoksen yli 97 %. Saadaan kellertävää öljyä, jonka jodiluku (= luku, joka ilmoittaa, kuin monta grammaa jodia sitoo 100 g materiaalia) on 82 ja viskositeetti 21 mm2s'1 25°C:ssa. 1H-NMR-spektrin (CDCI3) mukaan dime-tyylipolysiloksaaniketjulla on isomeeriset päätyryhmät 5
O
II
CH2=CCH2(OCH2CH2)xOCCH=CH2 ja 10 o
II
trans-CH=CHCH2(OCH2CH2)xOCCH=CH2 15 suhteessa 33 : 67, jolloin x on keskimäärin 1,2. Ensimmäisen isomeerin gemi-naalisilla protoneilla -C=CH2 on 1H-NMR-spektrissä signaalit 5,55 ppm ja 5,80 ppm, toisen isomeerin molemmat trans-protonit voidaan löytää alueelta 5,90 ppm ja 6,15 ppm l(trans)-kytkennällä 19 Hz.
20 Esimerkki 3:
Toistetaan esimerkin 2 työskentelytapa sillä muutoksella, että lisätään tipoittain • : · i yhteensä 690 g sekapolymeraattia dimetyylisiloksaani-, metyylivetysiloksaani- :\i ja trimetyylisiloksaaniyksiköistä, joka sekapolymeraatti sisältää 0,145 paino-% 25 Si-sidottua vetyä, 455 g:n sijasta alfa.omega-divetydimetyylipolysiloksaania. Edelleen 4 tunnin reaktioajan jälkeen on saavutettu muutos noin 97 %. Reak-:T: tioseos jäähdytetään, suodatetaan, ja saadaan 860 g keltaista öljyä, jonka viskositeetti on 130 mm2s"1 25°C:ssa ja jodiluku 58. Olefiinisten protonien : V: signaalit 1H-NMR-spektrissä antavat tulokseksi 1-silyylituote:2-silyylituote-iso- 30 meerisuhteen noin 55:45.
» • · ♦ • · · • · .···. Esimerkki 4: • « • · · » · 100 g esimerkin 2 tuotetta tasapainotetaan 100°C:ssa 1 tunnin ajan 800 g:n • · « : · ’ 35 kanssa alfa.omega-dihydroksidimetyylipolysiloksaania, jonka viskositeetti on 20000 mm2s'1 lisäten 100 ppm fosforinitridkloridia. Katalysaattori inaktivoidaan 16 101388 sekoittamalla 9 g:n kanssa MgO:ta. Reaktioseos suodatetaan, ja haihduvat ainesosat poistetaan tislaamalla 100°C:ssa ja 200 Päissä (abs.). Kirkkaan, melkein värittömän polymeerin viskositeetti on 610 mm2s'1 25°C:ssa, ja sillä on geelisuodatuskromatografiaspektrissä tasainen monomodaalisen molekyylipai-5 nojakauman huippu. Polymeeri voidaan inhiboida varastointistabiilisuuden parantamiseksi 100 ppmillä metoksifenolia.
Esimerkki 5: 10 357 giaan (= 2,1 vai C=C) 2-propargyylioksietyyliakrylaattia, jonka valmistus kuvataan yllä, lisätään 40 mg 4-metoksifenolia ja 14 mg platinaa platinatetra-kloridin 1-okteeniliuoksen muodossa. Lisätään 115°C:ssa noin 3 tunnin sisällä typpi-ilmakehässä yhteensä 230 g (2,0 mol) metyylidikloorisilaania. Reaktio on edennyt loppuun edelleen 2 tunnin kuluttua. Kun haihtuvat ainesosat on pois-15 tettu tislaamalla tyhjössä 500 Päissä (abs.), saadaan 1-silyyli- ja 2-silyyli-iso-meerien muodossa 585 g lähtöainekomponenttien additiotuotetta, joka sisältää noin 3 paino-% lähtöainekomponentteja. Tuotteen happoluku on 375.
1H-NMR-spektri (CDCI3): \Γ: 20 1 -silyyli-isomeeri (21 %): δ = 5,86 ppm (dtr, a), i 6,53 ppm (dtr, b).
* · « • « * ·
V·: O
:T: 25 || CI2CH3Si-CH=CH-CH2(OC2H4)xOCCH=CH2 x=1,2 a b • · • · · • · · • · » · · v : 2-silyyli-isomeeri (79 %): δ = 5,92 ppm (dtr, a') {1·[: 30 6,06 ppm (dtr, b') « « 1 « t
I I
• <
1 I I
·
« I
17 101388
O
I! CI2CH3Si - C - CH2(OC2H4)xOCCH=CH2 x = 1,2
II
5 C
/\ H H a’ b’ 10 Esimerkki 6:
Esimerkin 2 tuotetta, jonka akrylaattiekvivalenttipaino on noin 600 g / akryyli-nen kaksoissidos, sekoitetaan 3 paino-%:n kanssa fotoherkistintä, jonka kauppanimi on DarocurR 1173 (kaupallisesti saatavissa yhtiöstä Merck), ja levite-15 tään 500-pm kerrospaksuudella polyetyleenikalvolle. Polymeeri verkkoutute-taan 2 sekunnissa säteilyttämällä 2 elohopeakeskipainelampulla teholla 80 W/cm valaisupituutta etäisyydellä 10 cm. Päällysteen pinta on takertuma-ton.
20
«MH
• « « «4 • · I • · • · • ♦ · • ·· • ♦ ··· • · · • · · • · • « ·
• I I
• I
• « · • · « • · · • · · • · · • · • · • · • · • · • · · « • · · • · • · • · · « · 4
Claims (12)
18 101388 1. (Met)akryylioksiryhmiä sisältävät organopiiyhdisteet, jotka ovat keskimääräisin yksiköin kaavan I mukaisia 5 Aa^b^iXc^4-(a+b+C) (0 ~2 10. on sama tai erilainen, yhdenarvoinen, mahdollisesti halogenoitu hiilivetyryh-mä, jossa on 1 -18 hiiliatomia/ryhmä, X on sama tai erilainen, klooriatomi tai ryhmä, jolla on kaava -OR1, jolloin R1 on alkyyliryhmä, jossa on 1 - 8 hiiliatomia/ryhmä, ja voi olla substituoi- tu eetterihappiatomilla, 15. on 0 tai 1, keskimäärin 0,01 -1,0, b on 0, 1,2 tai 3, keskimäärin 0,0 - 3,0, c on 0, 1, 2 tai 3, keskimäärin 0,0 - 3,0, ja summa a+b+c V* 4, keskimäärin 1,5 -4,0, ja A on ryhmä, jolla on kaava 20 O v: Il :·· HC[R4(OR3);OCCR2=CH],H II · " 25 -C[R4(OR3),OCCR2=CHLH V-ä Il .·. : O ♦ ·· ♦ · ··♦ • · « ♦ · · jolloin x on 0 tai 1 ja y on 0 tai 1, siinä suhteessa, että summa x+y on 1, . . 30 z on 1, 2, 3 tai 4, • · o 1 * * • · · R2 on vetyatomi tai metyyliryhmä, • · · R3 on ryhmä, jolla on kaava -CH2CH2- tai -C(CH3)HCH2-, ja ·* ·* R4 on suoraketjuinen tai haaroittunut alkyleeniryhmä, jossa on 1 - 6 hiiliato- ’···* mia/ryhmä, 35 siinä suhteessa, että kuhunkin molekyyliin sisältyy vähintään yksi ryhmä A. 19 101388
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset (met)akryylioksiryhmiä sisältävät organopii-yhdisteet, tunnetut siitä, että ne ovat silaaneja tai organopolysiloksaaneja.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaiset (met)akryylioksiryhmiä sisältävät or-5 ganopiiyhdisteet, tunnetut siitä, että ne ovat kaavan II mukaisia silaaneja ARdSiX3.d (II) jolloin R on sama tai erilainen, ja on yhdenarvoinen, mahdollisesti halogenoitu 10 hiilivetyryhmä, jossa on 1 -18 hiiliatomia/ryhmä, X on sama tai erilainen, klooriatomi tai ryhmä, jolla on kaava -OR1, jolloin R1 on alkyyliryhmä, jossa on 1 - 8 hiiliatomia/ryhmä, ja joka voi olla substituoitu eette-rihappiatomilla, d on 0, 1 tai 2 ja 15 A on ryhmä, jolla on kaava O II HC[R4(OR3)zOCCR2=CH]xH 20 || -C[R4(OR3)zOCCR2=CH]yxH : I :··: O • · · 25 jolloin x on 0 tai 1 ja y on 0 tai 1, siinä suhteessa, että summa x+y on 1, z on 1,2, 3 tai 4, • · :T: R2on vetyatomi tai metyyliryhmä, R3 on ryhmä, jolla on kaava -CH2CH2- tai -C(CH3)HCH2-, ja : Y? R4 on suoraketjuinen tai haaroittunut alkyleeniryhmä, jossa on 1 - 6 hiiliato- :T: 30 mia/ryhmä.
• · · • · · • · .·*·. 4. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaiset (met)akryylioksiryhmiä sisältävät or- • · · ganopiiyhdisteet, tunnetut siitä, että ne ovat kaavan III mukaisia organopo- • · lysiloksaaneja : ·' 35 20 101388 AgR3^Si0(SiR20)n(SiRA0)mSiR3^Ag ("0 jolloin R on sama tai erilainen, ja on yhdenarvoinen, mahdollisesti halogenoitu hiilivetyryhmä, jossa on 1 -18 hiiliatomia/ryhmä, 5. on ryhmä, jolla on kaava O II HC[R4(OR3)zOCCR2=CH]xH
5. Yhden patenttivaatimuksista 1-4 mukaiset (met)akryylioksiryhmiä sisältävät • ·· : organopiiyhdisteet, tunnetut siitä, että A on ryhmä, jolla on kaava, • · v.: O 30 || HC[CH2OCH2CH2OCCR2=CH]xH :*·*: I !···. -C[CH2OCH2CH2OCCR2=CH]yH ♦ Il
35 O · • * · • i < 21 101388 jolloin x on 0 tai 1, ja y on 0 tai 1, siinä suhteessa, että summa x+y on 1, R2 on vetyatomi tai metyyliryhmä.
6. Menetelmä yhden patenttivaatimuksista 1-5 mukaisten 5 (met)akryylioksiryhmiä sisältävien organopiiyhdisteiden valmistamiseksi, tunnettu siitä, että orgaanista yhdistettä (1), jolla on kaava HC=CR4(OR3)zOCCR2=CH2 II 10 o jolloin R2 on vetyatomi tai metyyliryhmä, R3 on ryhmä, jolla on kaava -CH2CH2- tai -C(CH3)HCH2-, R4 on suoraketjuinen tai haaroittunut alkyleeniryhmä, jossa on 1 - 6 hiiliato-15 mia/ryhmäja z on 1, 2, 3 tai 4, liitetään organopiiyhdisteelle (2), jonka molekyylissä on vähintään 1 Si-sidottu vetyatomi, katalysaattorin (3) läsnä ollessa, joka edistää Si-sidotun vedyn liittymistä apaattiselle monikertasidokselle. ... 20 v
’ 7. Patenttivaatimuksen 6 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että organopii- ’ yhdisteenä (2), jonka molekyylissä on vähintään 1 Si-sidottu vetyatomi, käyte- • I tään kaavan V mukaista silaania • · · • · · • « • ·
25 HRdSiX3^ (V) • · · • · · . . jolloin R on sama tai erilainen, yhdenarvoinen, mahdollisesti halogenoitu hiilive- • · · .‘.V tyryhmä, jossa on 1 -18 hiiliatomia/ryhmä, X on sama tai erilainen, klooriatomi • · · tai ryhmä, jolla on kaava -OR1, jolloin R1 on alkyyliryhmä, jossa on 1 - 8 hiiliato- • · · : V 30 mia/ryhmä, ja joka voi olla substituioitu eetterihappiatomilla, ja d on 0, 1 tai 2. #««
8. Patenttivaatimuksen 7 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että näin saadut (met)akryylioksiryhmiä sisältävät silaanit saatetaan reagoimaan sekahydro-lyysillä kloori- tai alkoksisilaanien ja/tai kondensoinnilla kondensointikykyisten 22 101388 organopolysiloksaanien kanssa (met)akryylioksiryhmiä sisältäviksi organopo-lysiloksaaneiksi.
9. Patenttivaatimuksen 6 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että organopii-5 yhdisteenä (2), jonka molekyylissä on vähintään 1 Si-sidottu vetyatomi, käytetään kaavan VI mukaisia organopolysiloksaaneja HhR3.hSiO(SiR2O)0(SiRHO)pSiR3.hHh (VI) 10 jolloin R on sama tai erilainen, ja on yhdenarvoinen, mahdollisesti halogenoitu hiilivetyryhmä, jossa on 1 -18 hiiliatomia/ryhmä, h on 0 tai 1, o on 0 tai kokonaisluku 1 -1500 p on 0 tai kokonaisluku 1-100. 15
10. Patenttivaatimuksen 6 tai 9 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että näin saadut (met)akryylioksiryhmiä sisältävät organopolysiloksaanit tasapainotetaan organopolysiloksaanien (4) kanssa, jotka on valittu joukosta, joka koostuu suoraketjuisia, päätytriorganosiloksiryhmiä sisältävistä organopolysiloksaaneis- • · v ·' 20 ta, suoraketjuisista, päätyhydroksyyliryhmiä sisältävistä organopolysiloksaa- neista, syklisistä organopolysiloksaaneista, ja diorganosiloksaani- ja mono- V · · organosiloksaaniyksiköiden sekapolymeraateista. ♦ · • « • ·
10 II -C[R4(OR3)zOCCR2=CH] H II o 15 jolloin x on 0 tai 1, ja y on 0 tai 1, siinä suhteessa, että summa x+y on 1, z on 1, 2, 3 tai 4, R2 on vetyatomi tai metyyliryhmä, R3 on ryhmä, jolla on kaava -CH2CH2- tai -C(CH3)HCH2-R4 on suoraketjuinen tai haaroittunuten alkyleeniryhmä, jossa on 1 - 6 hiiliato-20 mia/ryhmä. g on 0 tai 1, · I v ·' n on 0 tai kokonaisluku 1 -1500 ja m on 0 tai kokonaisluku 1-100, siinä suhteessa, että kuhunkiin molekyyliin :: sisältyy vähintään yksi ryhmä A. V·: 25 • ·
11. Valolla säteilyttämällä verkkoutettavat koostumukset, tunnetut siitä, että ne v : 25 sisältävät (A) patenttivaatimuksen 1,4 tai 5 mukaisia, (met)akryylioksiryhmiä sisältäviä • · organopolysiloksaaneja, ja v : (B) fotoherkistintä ·· · • · ♦ • · • *
12. Patenttivaatimuksen 11 mukaisten koostumusten käyttö päällysteiden valmistukseen. 23 101388
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4116013 | 1991-05-16 | ||
| DE4116013A DE4116013A1 (de) | 1991-05-16 | 1991-05-16 | (meth)acryloxygruppen aufweisende organosiliciumverbindungen, deren herstellung und verwendung |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI922219A0 FI922219A0 (fi) | 1992-05-15 |
| FI922219A FI922219A (fi) | 1992-11-17 |
| FI101388B true FI101388B (fi) | 1998-06-15 |
| FI101388B1 FI101388B1 (fi) | 1998-06-15 |
Family
ID=6431790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI922219A FI101388B1 (fi) | 1991-05-16 | 1992-05-15 | (Met)akryylioksiryhmiä sisältäviä organopiiyhdisteitä, niiden valmistus ja käyttö |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5214077A (fi) |
| EP (1) | EP0508491B1 (fi) |
| JP (1) | JP2597068B2 (fi) |
| KR (1) | KR960004120B1 (fi) |
| AT (1) | ATE100839T1 (fi) |
| CA (1) | CA2065978C (fi) |
| DE (2) | DE4116013A1 (fi) |
| ES (1) | ES2062846T3 (fi) |
| FI (1) | FI101388B1 (fi) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4032006A1 (de) * | 1990-10-09 | 1992-04-16 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zum entschaeumen und/oder entgasen von organischen systemen |
| DE4325359A1 (de) * | 1993-07-28 | 1995-02-02 | Wacker Chemie Gmbh | Estergruppen aufweisende Organopolysiloxane |
| DE4422833A1 (de) * | 1994-06-29 | 1996-01-04 | Wacker Chemie Gmbh | Furanylgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen |
| DE4434200C2 (de) * | 1994-09-24 | 2002-06-27 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von 3-Acryloxypropylalkoxysilanen |
| DE4443749A1 (de) * | 1994-12-08 | 1996-06-13 | Wacker Chemie Gmbh | (Meth)acryloxygruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen, deren Herstellung und Verwendung |
| DE19641067A1 (de) * | 1996-10-04 | 1998-04-09 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von (Meth)acryloxygruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen |
| US6437015B2 (en) * | 1996-12-16 | 2002-08-20 | Wacker-Chemie Gmbh | Radiation-curing compositions |
| DE59706998D1 (de) * | 1996-12-16 | 2002-05-16 | Wacker Chemie Gmbh | Strahlungshärtende zusammensetzungen |
| DE19844989A1 (de) * | 1998-09-30 | 2000-04-13 | Wacker Chemie Gmbh | (Meth)acryloyloxygruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen |
| DE19903333A1 (de) | 1999-01-28 | 2000-08-10 | Consortium Elektrochem Ind | Herstellung von alpha, beta-ungesättigte Carbonsäurereste enthaltenden Organosiliciumverbindungen |
| DE102005037430A1 (de) * | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Basf Ag | Enzymatische Herstellung von (Meth)acrylsäureestern |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3555051A (en) | 1968-01-30 | 1971-01-12 | Union Carbide Corp | Gamma-methacryloxy-alpha,beta-epoxy-propyltrimethoxysilane |
| US3746731A (en) | 1969-12-31 | 1973-07-17 | Us Agriculture | Process for refining glyceride oils and fats |
| BE794485A (fr) * | 1972-02-04 | 1973-05-16 | Gen Electric | Acryloxy et methacryloxy silanes et procede de fabrication |
| US4395496A (en) | 1981-11-16 | 1983-07-26 | Uco Optics, Inc. | Cured cellulose ester, method of curing same, and use thereof |
| US4454295A (en) | 1981-11-16 | 1984-06-12 | Uco Optics, Inc. | Cured cellulose ester, method of curing same, and use thereof |
| JPS5978236A (ja) * | 1982-10-28 | 1984-05-07 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | ビニル重合反応性直鎖シリコ−ン高分子量モノマ−の製造法 |
| JPS59126478A (ja) * | 1983-01-10 | 1984-07-21 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 被覆組成物の製造方法 |
| US4675346A (en) * | 1983-06-20 | 1987-06-23 | Loctite Corporation | UV curable silicone rubber compositions |
| EP0130731A3 (en) * | 1983-06-30 | 1986-03-26 | Loctite Corporation | Methacrylated siloxanes |
| US4575546A (en) * | 1984-06-22 | 1986-03-11 | Loctite Corporation | Terminal cluster vinyl silicones and acrylate cluster silicones therefrom |
| US4503208A (en) * | 1983-06-30 | 1985-03-05 | Loctite Corporation | Acrylic functional silicone copolymers |
| US4568566A (en) * | 1984-10-30 | 1986-02-04 | General Electric Company | Acrylic-functional silicone resin compositions |
| US4709067A (en) * | 1986-05-20 | 1987-11-24 | Union Carbide Corporation | Method for preparing methacryloxy and acryloxy containing organosilanes and organosilicones |
| JP2554483B2 (ja) * | 1986-12-26 | 1996-11-13 | セイコーエプソン株式会社 | コンタクトレンズ |
| ATE141305T1 (de) * | 1988-04-04 | 1996-08-15 | Loctite Corp | Mtq-polysiloxanharz, verfahren zur herstellung und beschichtungs- oder einbettungszusammensetzung |
| JP2855209B2 (ja) * | 1988-07-08 | 1999-02-10 | 株式会社資生堂 | シリコーン系桂皮酸誘導体、その製造方法及び紫外線吸収剤 |
| JP2860305B2 (ja) * | 1988-07-22 | 1999-02-24 | 株式会社資生堂 | 皮膚外用剤 |
| JPH02133338A (ja) * | 1988-11-11 | 1990-05-22 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光学ガラスファイバ用コーテイング剤 |
| JPH02252714A (ja) * | 1989-03-28 | 1990-10-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | フッ化ビニリデン系共重合体の製造方法 |
| JPH085937B2 (ja) * | 1989-03-28 | 1996-01-24 | 信越化学工業株式会社 | フッ化ビニリデン系共重合体の製造方法 |
-
1991
- 1991-05-16 DE DE4116013A patent/DE4116013A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-04-06 KR KR1019920005711A patent/KR960004120B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-04-13 US US07/867,654 patent/US5214077A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-04-14 CA CA002065978A patent/CA2065978C/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-13 JP JP4120251A patent/JP2597068B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-15 DE DE92108218T patent/DE59200055D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-15 EP EP92108218A patent/EP0508491B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-15 ES ES92108218T patent/ES2062846T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-15 AT AT92108218T patent/ATE100839T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-05-15 FI FI922219A patent/FI101388B1/fi active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR960004120B1 (ko) | 1996-03-26 |
| DE4116013A1 (de) | 1992-11-19 |
| US5214077A (en) | 1993-05-25 |
| CA2065978C (en) | 1997-04-01 |
| EP0508491A1 (de) | 1992-10-14 |
| JPH05202071A (ja) | 1993-08-10 |
| FI922219A (fi) | 1992-11-17 |
| EP0508491B1 (de) | 1994-01-26 |
| KR920021626A (ko) | 1992-12-18 |
| ES2062846T3 (es) | 1994-12-16 |
| JP2597068B2 (ja) | 1997-04-02 |
| DE59200055D1 (de) | 1994-03-10 |
| ATE100839T1 (de) | 1994-02-15 |
| CA2065978A1 (en) | 1992-11-17 |
| FI101388B1 (fi) | 1998-06-15 |
| FI922219A0 (fi) | 1992-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5231157A (en) | Siloxane copolymers containing alkenyloxy groups, a process for preparing the same and their use | |
| JP3120081B2 (ja) | アルケニル基を有するシロキサンコポリマー、その製造方法、該シロキサンコポリマーを含有する架橋性組成物、該組成物の使用、Ｓｉ結合水素原子を有するシロキサンコポリマー、およびその製造方法 | |
| US5241034A (en) | Siloxane copolymers containing alkenyl groups, their preparation and use | |
| US5691435A (en) | Crosslinkable compositions | |
| FI95261C (fi) | Alkenyylioksifunktionaalisia organopiiyhdisteitä, niiden valmistaminen ja käyttö | |
| FI101388B (fi) | (Met)akryylioksiryhmiä sisältäviä organopiiyhdisteitä, niiden valmistu s ja käyttö | |
| US6764717B2 (en) | Alkenyl-functional siloxane copolymers as antimisting additives for silicone coating compositions | |
| CA2035401A1 (en) | Siloxane copolymers containing alkenyl groups, process for preparing the same and their use | |
| KR0152308B1 (ko) | 친수기함유 오르가노폴리실록산 및 그 제조방법 | |
| US5869726A (en) | Process for preparing organosilicon compounds containing (meth)acryloxy groups | |
| US5719248A (en) | Siloxane copolymers containing vinyloxy groups, their preparation and their use | |
| US4571349A (en) | Crosslinkable organopolysiloxanes and a method for preparing the same | |
| US5113006A (en) | Organosilicon compounds containing alkenyl groups, a process for preparing the same, and the use of these organosilicon compounds | |
| US5693734A (en) | Organosilicon compounds containing furanyl groups | |
| US5250647A (en) | Organosilicon compounds containing alkenyl groups, process for their preparation, and use of the same | |
| US5866666A (en) | Siloxane copolymers containing vinyloxy groups, their preparation and their use | |
| JP7336509B2 (ja) | 架橋性オルガノシロキサン組成物 | |
| KR0152307B1 (ko) | 비닐옥시기 함유실록산 코폴리머, 그 제조방법 및 사용 | |
| US6043331A (en) | Organosilicon compounds containing 1-alkenyloxy groups, their preparation and their use | |
| TWI542612B (zh) | 具有改良阻隔性質之矽氧樹脂 | |
| US20050208311A1 (en) | Use of siloxane copolymers comprising alkenyl groups as antimisting additives in cross-linkable silicone coating compositions | |
| JP7203196B2 (ja) | 架橋性オルガノシロキサン組成物 | |
| FI92597C (fi) | Irrokepaperipäällysteissä käytettävä organopolysiloksaanikoostumus | |
| CN111936582A (zh) | 可交联的有机硅氧烷组合物 | |
| JP2013194071A (ja) | エポキシ変性シリコーン組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Patent granted |
Owner name: WACKER-CHEMIE GMBH |