FI100978B - Organopolysiloksaanikoostumus irrotuskalvon muodostamiseksi - Google Patents

Organopolysiloksaanikoostumus irrotuskalvon muodostamiseksi Download PDF

Info

Publication number
FI100978B
FI100978B FI895642A FI895642A FI100978B FI 100978 B FI100978 B FI 100978B FI 895642 A FI895642 A FI 895642A FI 895642 A FI895642 A FI 895642A FI 100978 B FI100978 B FI 100978B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
organopolysiloxane
siloxane
parts
dimethyl
methyl
Prior art date
Application number
FI895642A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI895642A0 (fi
Inventor
Shosaku Sasaki
Hiroshi Masaoka
Original Assignee
Dow Corning Toray Silicone
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Toray Silicone filed Critical Dow Corning Toray Silicone
Publication of FI895642A0 publication Critical patent/FI895642A0/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI100978B publication Critical patent/FI100978B/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/44—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing only polysiloxane sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Adhesive Tapes (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Description

100978
Organopolysiloksaanikoostumus irrotuskalvon muodostamiseksi
Esillä olevan keksinnön kohteena on organopolysiloksaanikoostumus irrotuskalvon 5 muodostamiseksi ja erityisesti sellainen koostumus, joka nopeasti kovettuu alhaisessa lämpötilassa (ei yli 100 °C) ja joka kehittää vakaan irtoavuuden tahmeista aineista.
Tiedetään, että sellaiset ominaisuudet, kuten vettä hylkivyys, sileys, irtoavuus tah-10 meistä aineista ja vastaavat voidaan aikaansaada muodostamalla kovetettu kalvo or-ganopolysiloksaanikoostumuksesta erilaisten alustojen, kuten esim. erityyppisen paperin, laminoidun paperin, synteettisten kalvojen, neule- tai kudottujen kankaiden, metallifolion ja vastaavien pinnalle. JP-patenttijulkaisu 49-26798 (26,798/74) esittää organopolysiloksaanikoostumuksen, joka käsittää vinyyliä sisältävää organopolysi-15 loksaania, organovetypolysiloksaania ja platinatyyppistä yhdistettä, kun taas JP-pa-tenttihakemus (Kokai) 62-86061 (86,061/87) esittää organopolysiloksaanikoostu-muksen käsittäen platinatyyppisen yhdisteen, organovetypolysiloksaania ja alhaisen viskositeetin omaavaa organopolysiloksaania, joka sisältää korkeampia alkenyyli-ryhmiä, kuten heksenyyliryhmän.
20 , , Ensin mainitulla organopolysiloksaanikoostumuksella on kuitenkin alhainen kovet- • · · ’· '· tumisnopeus ja sen kovettumisen aikaansaamiseksi lyhyessä ajassa on tarpeen to- • .: teuttaa lämpökäsittely korkeassa lämpötilassa, ainakin 140 °C:ssa. Tämä johtaa vai- keuksiin, kuten alustan lämpökutistumiseen ja kuplanmuodostukseen sekä huonom-; 25 paan kiiltoon peilihiotuissa pinnoissa. Myöhemmin mainitun organopolysiloksaa- :T: nikoostumuksen kohdalla kovettuminen on kylläkin nopeata, mutta koostumus ei ole : Y: täysin tyydyttävä koska sen irtoavuus on hieman huonompaa.
• · Tämän keksinnön keksijät aikaansaivat esillä olevan keksinnön pyrkiessään löytä-30 mään ratkaisun edellä esitettyihin ongelmiin.
• · · • ·
Esillä olevan keksinnön kohteena on irrotuskalvon muodostavan organopolysilok-saanikoostumuksen aikaansaaminen, joka ennen kovettumista osoittaa erinomaista säilytys- ja varastointikestävyyttä, joka kovettuu nopeasti ja joka kovettumisen jäl-35 keen aikaansaa kovetetun kalvon, jolla on erityisen hyvät irtoamisominaisuudet.
Tämä ja muut tavoitteet, jotka ovat ilmeisiä organosilikonialan ammattilaiselle, saavutetaan esillä olevan keksinnön mukaisilla koostumuksilla, jotka lyhyesti käsittävät 2 100978 organopolysiloksaanin, joka sisältää ainakin kaksi korkeampaa alkenyyliryhmää, organo-vety-polysiloksaaniristikytkyaineen niitä varten, platinaryhmään kuuluvan metallia sisältävän yhdisteen, tämän estoaineen ja organopolysiloksaanin, joka ei sisällä silikoniin sidottuja alkenyyliryhmiä tai silikoniin sidottuja vetyatomeja.
5
Esillä olevan keksinnön kohteena on organopolysiloksaanikoostumus kovetetun irrotuskalvon muodostamiseksi, joka koostumus käsittää (A) 100 paino-osaa organopolysiloksaania, jonka jokainen molekyyli sisältää aina- 10 kin kaksi korkeampaa alkenyyliryhmää kaavasta H2C=CH(CH2-)a, jossa ala- indeksin a arvo on 2-8, (B) 0,3-40 paino-osaa organovetypolysiloksaania, joissa on ainakin kaksi silikoniin sidottua vetyatomia kussakin molekyylissä, (C) 4-100 paino-osaa organopolysiloksaania, jonka molekyyli ei sisällä silikoniin 15 sidottuja alkenyyliryhmiä tai silikoniin sidottuja vetyatomeja, (D) tehollisen määrän additioreaktion estoainetta, ja (E) katalyyttisen määrän platinaryhmään kuuluvaa metallia sisältävää yhdistettä.
Menetelmän selittämiseksi yksityiskohtaisemmin mainitaan, että esillä olevassa kek-20 sinnössä käytetyn komponentin (A) muodostava organopolysiloksaani on esillä ole-. . van keksinnön mukaisen koostumuksen tärkein eli olennaisin komponentti käsittäen V organopolysiloksaanin, jonka jokaisessa molekyylissä on ainakin kaksi korkeampaa ··; alkenyyliryhmää, joita edustaa yleinen kaava H2C=CH(CH2-)a. Alaindeksin arvon tulee olla 2-8, edullisesti 3-8. Kun a:n arvo laskee alle 2:n, on esillä olevan keksin- i.: ! 25 nön mukaisen koostumuksen kovetetun kalvon muodostamistahti hidas. Jos se nou- tll * see yli 8:n, muodostuu organopolysiloksaanin valmistaminen vaikeaksi tai mah- :Y: dottomaksi.
• ·
Ottaen huomioon kyseisen organopolysiloksaanin polymerisaatioasteen (PA) voi- • · 30 daan käyttää yhdisteitä, joiden PA-arvot alkavat alhaisista arvoista vastaten 100 *· < sentipoisia 25 °C:ssa ja yltävät kumia vastaaviin korkeisiin polymerisaatioasteisiin.
• · · • · · • · ♦ t *
Organopolysiloksaanikumeja käytetään kuitenkin mieluummin kun esillä olevan keksinnön mukaista koostumusta käytetään sovellutuksissa, joissa irrotuskalvolta 35 vaaditaan lujuusominaisuuksia, kuten esim. vetolujuutta, vetopitenemistä, repimislu-juutta, kulutuskestävyyttä, jne.
3 100978 Tällaisilla organopolysiloksaanikumeilla on yleisesti samanlainen plastisuus- ja juoksevuusaste kuin silikonikumien peruskomponentteina käytettävillä organopolysiloksaanikumeilla. Organopolysiloksaanikumi on hitaasti valuva tai valumaton aine, jonka viskositeetti on vähintään 106 sentipoisia 25 °C:ssa. Polydimetyyli-siloksaani-5 kumien kohdalla tämä viskositeettiarvo vastaa noin 75:n plastisuusarvoa. Plastisuus-arvoa, joka on vähintään 100, kuten JIS C 2123:ssa pidetään edullisena. JIS C 2123 on olennaisesti identtinen ASTM 926-67:n kanssa käytettäessä 23 °C testilämpöä ja 15 minuutin testi-intervallia. ASTM 926-67 sisällytetään esillä olevaan hakemukseen viitteenä, jonka avulla esitetään, kuinka komponentin (A) plastisuutta mitataan.
10
Organopolysiloksaanikumin esimerkkinä toimii organopolysiloksaani, jonka keski-yksikkökaavio on RbSiO(4.by2 ja jonka kussakin molekyylissä on myöskin kaksi korkeampaa alkenyyliryhmää, joita edustaa yleinen kaava H2C=CH(CH2-)a.
15 Kaavan ryhmä R käsittää substituoituja ja substituoimattomia monovalentteja hiili-vetyryhmiä, joista esimerkkeinä voidaan mainita alkyyliryhmät metyyli, etyyli, pro-pyyli ja butyyli; korkeammat alkenyyliryhmät, joita edustaa yleinen kaava H2C=CH(CH2-)a, jossa a = 2-8; aryyliryhmiä, kuten fenyyli, tolyyli ja ksylyyli; aral-kyyliryhmiä, kuten 2-fenyylietyyli, 2-fenyylipropyyli; ja halogenoituja alkyyliryh-20 miä, kuten 3,3,3-trifluoripropyyli. Metyyli käsittää edullisesti ainakin 70 mooli-% R:stä saavutettujen irrotusominaisuuksien kannalta ajateltuna. Alaindeksi b on numero, jonka arvo on 1,9-2,05. Lopuksi esillä oleva organopolysiloksaanikumi voi sisältää pieniä määriä hydroksyyliryhmästä tai alkoksiryhmistä.
• · ' 25 Pikakumikomponenttia kuvataan esimerkillä • · · : triorgano-siloksipäätteiset dimetyyli-siloksaanipolymeerit, kuten dimetyyli-butenyy- • · ·.·.· li-siloksipäätteiset dimetyyli-polysiloksaanit, dimetyyli-pentenyyli-siloksipäätteiset dimetyyli-polysiloksaanit, : V: dimetyyli-heksenyylipäätteiset dimetyyli-polysiloksaanit, • » 30 dimetyyli-heptenyyli-siloksipäätteiset dimetyyli-polysiloksaanit, dimetyyli-oktenyyli-siloksipäätteiset dimetyyli-polysiloksaanit, • · · trimetyyli-siloksipäätteiset metyyli-butenyyli-siloksaani-dimetyyli-siloksaanikopoly-meerit, trimetyyli-siloksipäätteiset metyyli-pentenyyli-siloksaanidi-metyyli-siloksaanikopo-" ; 35 lymeerit, trimetyyli-siloksipäätteiset metyyli-heksenyyli-siloksaani-dimetyyli-siloksaanikopo-lymeerit, 4 100978 trimetyyli-siloksipäätteiset metyyli-heptenyyli-siloksaani-dimetyyli-siloksaanikopo-lymeerit, trimetyyli-siloksipäätteiset metyyli-oktenyyli-siloksaani-dimetyyli-siloksaanikopoly-meerit, 5 dimetyyli-pentenyyli-siloksipäätteiset metyyli-fenyyli-siloksaani-dimetyyli-siloksaa-nikopolymeerit, dimetyyli-heksenyyli-siloksipäätteiset metyyli-heksenyyli-siloksaani-dimetyyli-si-loksaanikopolymeerit, ja dimetyyli-heksenyyli-siloksipäätteiset difenyyli-siloksaani-dimetyyli-siloksaaniko-10 polymeerit; ja silanolipäätteiset dimetyyli-siloksaanipolymeerit, kuten silanolipäätteiset metyyli-butenyyli-siloksaani-dimetyyli-siloksaanikopolymeerit, silanolipäätteiset metyyli-heksenyyli-siloksaani-dimetyyli-siloksaanikopolymeerit, ja silanolipäätteiset metyyli-pentenyyli-siloksaani-dimetyyli-siloksaanikopolymeerit.
15
Esillä olevassa keksinnössä käytetyn komponentin (B) käsittävä organo-vety-polysi-loksaani on komponentin (A) ristikytkentäaine. Jotta se voisi toimia ristikytkentäai-neena on kussakin molekyylissä oltava ainakin kaksi silikoniin sidottua vetyatomia. Esimerkkejä tällaisista organovetypolysiloksaaneista ovat: 20 ... dimetyyli-vety-siloksipäätteiset dimetyyli-siloksaani-metyyli-vetysiloksaanikopoly- • I t meerit, • * * f trimetyyli-siloksipäätteiset dimetyyli-siloksaani-metyyli-vetysiloksaanikopolymee- lit, ··: : 25 dimetyyli-fenyyli-siloksipäätteiset dimetyyli-siloksaani-metyyli-vetysiloksaanikopo- v : lymeerit, • · v. · trimetyyli-siloksipäätteiset metyyli-vetypolysiloksaanit, sykliset metyyli-vetypolysiloksaanit, vety-polysilseskvioksaanit, ja :'*:'; dimetyyli-vety siloksaaniyksiköistä ja SiCVyksiköistä koostuvat kopolymeerit.
30 • · · 9 .· . Organo-vety-polysiloksaanikomponenttia tulisi käyttää 0,3-40 paino-osaa kompo- * · · ’· [·* nentin (A) 100 paino-osaa kohden. Alle 0,3 paino-osan on kovettuneen kalvon muo dostuminen hidasta kun taas kovetetun kalvon irrotusominaisuudet heikkenevät paino-osien ylittäessä 40.
35
Esillä olevassa keksinnössä käytetty komponentin (C) käsittävä organopolysilok-saani on välttämätön kovetetun kalvon irrotusominaisuuksien parantamiseksi eikä sen molekyyli saa sisältää silikoniin sidottuja alkenyyliryhmiä tai silikoniin sidottuja 5 100978 vetyatomeja. Organopolysiloksaanin esimerkkinä toimii organopolysiloksaanit, joiden keskiyksikkökaavio on R^SiO^-a^.
Yllä olevan kaavion ryhmä R1 käsittää substituoituja ja substituoimattomia monova-5 lentteja hiilivetyryhmiä, jotka eivät sisällä alkenyyliosuuksia, ja ryhmän esimerkkinä on sama kuin komponentin (A) R, mutta komponentille ilmoitetut alkenyyliryhmät jäävät pois. Irrotusominaisuuden kannalta on edullista, että metyyli käsittää ainakin 70 mooliprosenttia mainitusta ryhmästä. Lisäksi alaindeksin d arvo on välillä 1,95- 2,05. Esillä oleva polysiloksaani voi myös sisältää pieniä määriä hydroksyyli- tai 10 alkoksiryhmistä.
Komponentti voi olla mikä tahansa organopolysiloksaani, jonka molekyylistä puuttuu silikoniin sidotut alkenyyliryhmät ja silikoniin sidotut vetyatomit. Sen molekyylirakenne ei ole ratkaisevan tärkeä ja se voi olla joko suora ketju, haarautunut ketju 15 tai haarautunut. Myöskään viskositeetti ei ole ratkaisevan tärkeä, joskin ainakin 1000 sentistokin viskositeetteja 25 °C:ssa pidetään edullisina ja kumejakin voidaan käyttää.
Konkreettisia esimerkkejä komponentista ovat: 20 . trimetyylisiloksipäätteiset dimetyylipolysiloksaanit, dimetyyli-fenyyli-siloksipäättei- * .' set dimetyyli-polysiloksaanit, dimetyyli-fenyyli-siloksipäätteiset dimetyyli-siloksaa- • · ·; nidi-fenyyli-siloksaanikopolymeerit, silanolipäätteiset dimetyyli-polysiloksaanit, metoksipäätteiset dimetyyli-polysiloksaanit, silanolipäätteiset dimetyyli-siloksaani- :.: : 25 metyyli-fenyyli-siloksaanikopolymeerit, ja silanolipäätteiset dimetyyli-siloksaani- • · · : metyyli(3,3,3-trifluoripropyyli)siloksaanikopolymeerit. Näitä voidaan käyttää yksi- : V: telien tai kahden tai useamman yhdistelmänä.
Komponenttia lisätään 4-100 paino-osaa komponentin (A) 100 paino-osaa kohden.
• · 30 Irrotus ei ole tyydyttävä alle 4 paino-osan kun taas jäljellä oleva tarttuvuus laskee epäkäytännölliselle tasolle paino-osien ylittäessä 100.
• · · • · · • ·
Esillä olevassa keksinnössä käytetty komponentin (D) käsittävä additioreaktion estoaine on tarpeellinen, jotta esillä olevan keksinnön mukainen koostumus saisi , 35 varastointi- tai seisontakestävyyttä huoneenlämmössä ja se voi olla mikä tahansa alalla tunnettu estoaine, joka liittyy platinakatalysoituihin kovetettaviin silikonikoos-tumuksiin. Esimerkkeinä mainitaan alkynyylialkoholit, kuten 3-metyyli-l-butyn-3-oli, 3,5-dimetyyli-l-heksyn-3-oli, fenyylibutynoli, jne; kuten myös myös 3-metyyli- 6 100978 3-penien- 1-yyni, 3,5-dimetyyli-3-heksen-l-yyni; tetrametyylivinyylisiloksaanisykli-set yhdisteet, tetrametyylivinyylisiloksaanisykliset yhdisteet, bentsotriatsoli jne.
Estoainekomponenttia lisätään sellainen määrä, joka sallii käytännössä toteutettavan 5 säilytysiän. Sen reaktiota estävät ominaisuudet vaihtelevat molekyylirakenteesta riippuen eikä lisättävää määrää näin ollen voida tarkkaan määritellä; lisättävän määrän tulee kuitenkin mahtua alueelle 0,001-5 paino-osaaja edullisesti alueelle 0,03-4 paino-osaa kutakin komponentin 10 (A) 100 paino-osaa kohden.
Esillä olevassa keksinnössä käytetty komponentin (E) käsittävä platinaryhmään kuuluva metallia sisältävä yhdiste on katalysaattori kovettumisen aikaansaamiseksi komponentin (A) ja komponentin (B) ristikytkennällä. Esimerkkejä yhdisteestä ovat 15 klooriplatinahappo, alkoholilla modifioitu klooriplatinahappo, klooriplatinahapon olefiinikompleksit, klooriplatinahappo/vinyylisiloksaani-koordinaatioyhdisteet, hiili-hiukkaskantajalle adsorboitu mikrohiukkasplatina, platinamusta, palladiumia ja rodiumia sisältävät katalysaattorit.
20 Vaikka ei ole mahdollista tarkkaan määritellä, kuinka paljon komponenttia käytetään, koska se vaihtelee katalysaattorityypin mukaan, voidaan yleisesti sanoa, että määrän tulee sopia intervallin 30-600 ppm rajoihin laskettuna komponenttien (A), (B) ja (C) platinaryhmänä yhteenlasketun painon perusteella, jotta aikaansaataisiin täydellinen kovettuminen käsittelemällä esillä olevan keksinnön mukainen koostu-: 25 mus lyhyen aikaa korkeintaan 100 °C:sssa.
• · · • : V: Mitä tulee varsinaiseen arkkimuotoisen alustan pinnan päällystämiseen voidaan esil lä olevan keksinnön mukaisesti valmistettua irrotuskalvon muodostavaa organopoly-siloksaanikoostumusta käyttää joko sellaisenaan tai laimennettuna orgaanisella liuot- • · 30 timella, joka pystyy liuottamaan esillä olevan keksinnön mukaisen koostumuksen.
• · *· ’· Esimerkkeinä liuotinkomponentista voidaan mainita aromaattiset hiilivedyt, kuten :, bentseeni, tolueeni, ksyleeni, jne; alifaattiset hiilivedyt, kuten heptaani, heksaani, :; pentaani, jne; halogenoidut hiilivedyt, kuten trikloorieteeni ja perkloorieteeni, jne; . , 35 kuten myös etyyliasetaatti, metyylietyyliketoni ja vastaavat.
Esillä olevan keksinnön mukainen koostumus voidaan valmistaa helposti vain sekoittamalla edellä mainitut komponentit (A)-(E) homogeenisesti.
7 100978
Kun jokin monista erilaisista alustoista, kuten esim. paperi, synteettiset hartsikalvot, kuidut jne. päällystetään esillä olevan keksinnön mukaisella koostumuksella, jota sitten kuumennetaan 10-20 sekunnin ajan 80-90 °C:ssa, muodostaa koostumus kovetetun kalvon, joka irtoaa erittäin hyvin ja luotettavasti tahmeista aineista, kuten 5 esim. paineherkistä sideaineista ja vastaavista, mutta joka samalla kiinnittyy erittäin hyvin itse alustaan. Näin ollen esillä olevan keksinnön mukaista koostumusta voidaan käyttää esim. synteettisiin hartsikalvoihin, jotka lämmön vaikutuksesta helposti menettävät muotonsa, ja huonosti kuumuutta kestävään paperiin. Sen käyttö voidaan myös laajentaa käsittämään irrotusalustat, joissa kovetetun kalvon täytyy olla kestä-10 vä ja vahva.
Esillä olevaa keksintöä selitetään seuraavassa lähemmin havainnollisten esimerkkien avulla, jotka eivät kuitenkaan rajoita keksintöä. Esimerkeissä tarkoittaa osat = paino-osat ja viskositeetti on 25 °C:ssa mitattu arvo.
15
Esimerkeissä mainitut eri mittausarvot määritettiin seuraavien menetelmien mukaisesti.
Säilytysikä määritettiin sijoittamalla 450 ml:n annos organopolysiloksaanikoostu-20 musta kondensaattorilla varustettuun 600 ml:n lasipulloon. Sen annettiin seistä : 25 °C:ssa välillä sekoittaen ja viskositeetti mitattiin määrätyin väliajoin.
* ta • a •
Kovettumisindeksi määritettiin levittämällä määrätty määrä organopolysiloksaani- • a t koostumusta kalvolle tai arkkialustalle. Tämän jälkeen tämä kuumennettiin kierto-·’··' : 25 ilmauunissa tietyssä lämpötilassa ja määritettiin aika, joka kului täysin kovettuneen V : kalvon muodostumiseen.
• · • · · • · · • ·
Kuorintakestävyys mitattiin levittämällä määrätty määrä organopolysiloksaanikoos-tumusta kalvon tai arkkialustan pintaan. Kovetettu kalvo valmistettiin kuumentamal- • «* 30 la päällystetty pinta kiertoilmauunissa tietyssä lämpötilassa määrätyn ajan. Tämän jälkeen kuumennettiin joko liuotinpohjainen paineherkkä akryylisideaine (Oribine 'l'/ BPS 5127, Toyo Ink Mfg. Co., Limited), emulsiopohjainen paineherkkä akryyli- sideaine (Oribine BPW-3110H, Toyo Ink Mfg. Co.,Limited) tai liuotinpohjainen paineherkkä kumisideaine (Oribine BPS 2411, Toyo Ink Mfg. Co., Limited) kovete- 35 tun kalvon pinnalla 2 minuutin ajan 100 °C:ssa. Taustapaperia (peruspaino = 111 2 · * · 55 g/m ) kiinnitettiin käsitellylle pinnalle ja mittauskappale valmistettiin tietylle aikajaksolle pitämällä 25 °C:ssa 20 g/cm2 kuormituksen alaisena. Koekappale valmistettiin leikkaamalla mittauskappale 5 cm leveäksi. Käytettiin vetokoestinta taus 8 100978 tapaperin kuorimiseksi 180 asteessa, kuorimisnopeus oli 0,3 m/minuutissa ja mitattiin erottamiseen tarvittava voima (g).
Jäljellä olevaa tarttuvuutta mitattiin valmistamalla kovetettu kalvo organopolysilok-5 saanikoostumuksesta alusta-arkin pinnalle käyttäen samaa menetelmää kuin kuorin-takestävyyteen. Tämän jälkeen kiinnitettiin pinnalle polyesteriteippiä (Nitto Electric Industrial Co., Limited, Polyester Tape 3 IB), minkä jälkeen sitä kuumennettiin 20 tuntia 70 °C:ssa 20 g/cm kuormituksen alaisena. Tämän jälkeen teippi kuorittiin ja kiinnitettiin ruostumatonta terästä olevaan levyyn. Mitattiin voima (g), joka vaadit-10 tiin teipin kuorimiseksi 180 °:n kulmassa ja 0,3 m/minuutissa kuorimisnopeudessa ja arvo ilmaistaan prosenteissa voimasta, joka vaadittiin viiteteipin (käsittelemätön) kuorimiseksi.
Esimerkki 1 15
Seuraavat aineet liuotettiin 1 786 osaan tolueenia: 100 osaa trimetyyli-siloksipäät-teistä dimetyyli-siloksaani-metyyli-heksenyylisiloksaanikopolymeerikumia (hekse-nyyliryhmäsisältö = 2,0 mooli-%), 4 osaa trimetyylisiloksipäätteistä metyyli-vetypo-lysiloksaania (viskositeetti = 5 sentipoisia, silikoniin sidotun vedyn määrä = 1,5 pai-20 no-%), 10 osaa silanolipäätteistä dimetyyli-polysiloksaanikumia ja 0,9 osaa 3,5-di- : metyyli-3-heksen-l-yyniä. Tämän jälkeen valmistettiin organopolysiloksaanikoos- ' tumus kovetetun irrotuskalvon muodostamiseksi lisäämällä edelliseen klooriplati- nahappo/divinyyli-tetrametyyli-disiloksaanikompleksia 130 ppm kuten platinaa, las-/·;' kettuna organopolysiloksaanin kokonaispainosta. Koostumusta levitettiin tämän • : ; 25 jälkeen 0,7 g/cm peiliviimeistellyn polyeteenilaminoidun voimapaperin pinnalle ja : kovettumisindeksi mitattiin 90 °C:ssa. 20 sekunnin kuumentamisen jälkeen • · :.v 90 °C:ssa mitattiin aikaansaadun kovetetun kalvon kuorimiskestävyys ja jäljellä oleva tarttuvuus. Tulokset esitetään taulukoissa 1 ja 2.
• · · • · + • · 30 Vertailun vuoksi valmistettiin edellä esitetyllä tavalla irrotuskalvon muodostava .· . organopolysiloksaanikoostumus, josta kuitenkin jätettiin pois edellä käytetty dime- • · · ; ’· tyylipolysiloksaani. Tämän organopolysiloksaanikoostumuksen kovettumisindeksi, kuorintakestävyys ja jäljellä oleva tarttuvuus mitattiin edellä esitetyllä tavalla, tulokset esitetään myös taulukoissa 1 ja 2.
35 9 100978
Taulukko 1
Koostumus Kovettumisindeksi (s) __90 °C_ esillä olevan keksinnön mukainen__15_ vertailuesimerkki__15_
Taulukko 2 5 ___
Kuorinta kestävyys (g) Jäljellä oleva tarttuvuus (%)
BPS 5127 BPW3110H
Koostumus__1 pvä lOpvä 1 pvä lOpvä_ esillä olevan kek- sinnön mukainen__16__17__14 13__96 vertailuesimerkki__27__30 26 24__98
Esimerkki 2 I I »
Seuraavat ainesosat liuotettiin 1 647 osaan tolueenia: 100 osaa silanolipäätteistä ; 10 dimetyyli-siloksaani-metyyli-butenyyli-siloksaanikopolymeerikumia (butenyyliryh- : män sisältö = 1,8 mooli-%), 4 osaa trimetyyli-siloksipäätteistä metyyli-vetypoly- I·; , siloksaania (viskositeetti = 20 sentipoisia), 20 osaa trimetyyli-siloksipäätteistä dime- • · · . tyyli-siloksaani-metyyli-fenyyli-siloksaanikopolymeerikumia (fenyyliryhmän sisäl- * *’ tö = 6 mooli-%) ja 0,7 osaa 3-metyyli-l-butyni-3-olia. Tämän jälkeen valmistettiin 15 kovetetun irrotuskalvon muodostava organopolysiloksaanikoostumus (näyte 4) lisää- • · v. mällä edelliseen klooriplatinahappo/tetrametyyli-divinyyli-siloksaanikompleksia 120 ppm platinaa suhteessa organopolysiloksaanin kokonaismäärään.
• · • · · • »m 9 ·
Seuraavat valmistettiin myös: organopolysiloksaanikoostumus (näyte 5), jossa käy-20 tettiin silanolipäätteistä dimetyyli-siloksaani-metyyli-pentenyyli-siloksaanikopoly- ' meerikumia (pentenyyliryhmän sisältö 1,8 mooli-%), näytteen 4 mukaisen dimetyy- :: li-siloksaani-metyyli-butenyyli-siloksaanikopolymeerikumin sijasta; organopolysi loksaanikoostumus (näyte 6), jossa käytettiin silanolipäätteistä dimetyyli-siloksaani-metyyli-heptenyyli-siloksaanikopolymeerikumia (heptenyyliryhmän sisältö = 1,8 10 100978 mooli-%) näytteen 4 mukaisen dimetyyli-siloksaani-metyyli-butenyyli-siloksaaniko-polymeerikumin sijasta; sekä organopolysiloksaanikoostumus (näyte 7), jossa käytettiin silanolipäätteistä dimetyyli-siloksaani-metyyli-oktenyylisiloksaanikumia (ok-tenyyliryhmän sisältö = 1,8 mooli-%) näytteen 4 mukaisen dimetyyli-siloksaani-me-5 tyyli-butenyyli-siloksaanikopolymeerikumin sijasta. Organopolysiloksaanikoostumus valmistettiin myös edellä esitetyllä tavalla, jossa kuitenkin käytettiin silanolipäätteistä dimetyyli-siloksaani-metyyli-vinyyli-siloksaanikopolymeerikumia (vinyy-liryhmän sisältö = 1,8 mooli-%) näytteen 4 mukaisen dimetyyli-siloksaani-metyyli-butenyyli-siloksaanikopolymeerikumin sijasta.
10
Kutakin koostumusta levitettiin 0,3 g/m2 kiinteitä osia koronakäsitellylle polypropeenikalvolle: mitattiin kovettumisaika 90 °C:ssa sekä kuorimiskestävyys ja jäljellä oleva tarttuvuus kovetettuihin kalvoihin, jotka on aikaansaatu kuumentamalla 20 sekunnin ajan 90 °C:ssa. Tulokset esitetään taulukossa 3. Minkään näytteistä 4, 5, 6 15 tai 7 viskositeetti ei noussut 1. päivän jälkeen, joten niiden säilytysikä oli erinomainen.
Keksinnön mukaiset näytteet 4-7 osoittivat kaikki huomattavan hyvän kovettuvuu-den alhaisessa lämpötilassa, alhaisen kuorimiskestävyyden ja korkean jäljellä olevan 20 tarttuvuuden.
Taulukko 3 ' Kovettumisai- Kuorintakestävyys g/5 cm Jäljellä ka 90 °C:ssa oleva tarttu- V : (sekunteja) vuus (%) 0.*·’ BPS 5127 BPS 2411
Koostumus_ 1 pvä 10 pvä 1 pvä 10 pvä_ :Y: näyte 4__15__14__1_5__16__18__92 :T: näyte 5__15__13__1_5__1_5__16__93 ; näyte 6__13__13 16__17 16__94 näyte 7__13__13 16 16 17 93 '! vertailuesimerkki__72__51 188 59 143__51 11 100978
Esimerkki 3
Seuraavat aineet liuotettiin 2 192 osaan tolueenia: 100 osaa dimetyyli-heksenyyli-siloksipäätteistä dimetyyli-siloksaani-metyyli-heksenyyli-siloksaani-metyyli-fenyy-5 li-siloksaanikopolymeerikumia (heksenyyliryhmän pitoisuus = 2,1 mooli-%), fenyy-liryhmän pitoisuus = 5 mooli-%), 20 osaa trimetyyli-siloksipäätteistä metyyli-vety-siloksaani-dimetyyli-siloksaanikopolymeeriä (viskositeetti = 90 sentipoisia, sili-koniin sidottu vetymäärä = 25 mooli-%)), 40 osaa silanolipäätteistä dimetyyli-silok-saani-metyyli-fenyyli-siloksaanikopolymeerikumia (fenyyliryhmän sisältö = 5 moo-10 li-%) ja 0,7 osaa 3-metyyli-l-butyn-3-olia. Tämän jälkeen valmistettiin organopo- lysiloksaanikoostumus (näyte 8) lisäämällä edelliseen koostumukseen alkoholilla modifioitua klooriplatinahappoa 150 ppm platinana.
Valmistettiin myös organopolysiloksaanikoostumus (näyte 9) muuttamalla näytteen 15 8 mukaisesti lisätyn metyyli-vety-siloksaani-dimetyyli-siloksaanikopolymeerin mää rää 30 osaksi.
Λ
Koostumukset levitettiin 0,9 g/m kiintoainepitoisuudessa puolihimmeälle pergamii- nipaperille: kovettumisaika 90 °C:ssa sekä kuorintakestävyys ja jäljellä oleva tarttu- 20 vuus kovetetussa kalvossa, joka on saavutettu kuumentamalla 90 °C:ssa 20 sekunnin . . : ajan, mitattiin myös. Tulokset esitetään taulukossa 4.
• ·
Sekä näytteen 8 että näytteen 9 säilytysikä oli erinomainen: 1 päivän jälkeen • · # huomattiin tuskin minkäänlaista nousua viskositeetissa. Lisäksi kuorintakestävyys • * < ·' : · 25 oli sekä alhainen että hyvin vähän kiinni ajasta riippuvaisesta variaatiosta kun taas V : jäljellä oleva tarttuvuus oli korkea.
♦ ♦ • · · • · · • ·
Taulukko 4 • · • · · • · · :*·*; Kovettumisai- Kuorintakestävyys g/5 cm Jäljellä ka90°C:ssa oleva tarttu- • · · (sekunteja) vuus (%)
BPS 5127 BPS 3110H
Koostumus___1 pvä lOpvä 1 pvä lOpvä_ näyte 8__16__13 14 16 17__93 [näyte 9 15 17 19 18 17 94 30 12 100978
Esimerkki 4
Seuraavat sekoitettiin, jotta aikaansaataisiin irrotuskalvon muodostava organopolysi-loksaanikoostumus (näyte 10): 100 osaa dimetyyli-heksenyyli-siloksipäätteistä di-5 metyyli-siloksaani-metyyli-heksenyyli-siloksaanikopolymeeriä (viskositeetti = 800 sentipoisia, heksenyyliryhmän sisältö = 2,6 mooli-%), 5 osaa trimetyyli-siloksi-päätteistä metyyli-vetypolysiloksaania (viskositeetti = 20 sentipoisia), 20 osaa sila-nolipäätteistä dimetyyli-polysiloksaania (viskositeetti = 12 000 sentipoisia), 0,7 osaa 3 -metyyli-1 -butyn-3 -olia, ja klooriplatinahappo/tetrametyyli-di vinyyli-siloksaani-10 yhdistettä 120 ppm platinana.
Toinen organopolysiloksaanikoostumus (näyte 11) valmistettiin edellä esitetyllä tavalla mutta näytteen 10 mukainen dimetyylipolysiloksaanin sekoitusmäärä muutettiin 40 osaksi.
15
Vertailuksi valmistettiin organopolysiloksaanikoostumus (näyte 8) edellä esitetyllä tavalla mutta näytteen 10 mukainen dimetyylipolysiloksaanin sekoitusmäärä muutettiin 1 osaksi. Organopolysiloksaanikoostumus (vertailu 9) valmistettiin muuttamalla samalla tavalla dimetyylipolysiloksaanin sekoitusmäärä 150 osaksi. Lopuksi valmis-20 tettiin organopolysiloksaanikoostumus (vertailu 10) edellä esitetyllä tavalla mutta näytteen 10 mukaisen dimetyyli-siloksaani-metyyli-heksenyyli-siloksaanikopoly-*· meerin sijasta käytettiin dimetyyli-vinyyli-siloksipäätteistä dimetyyli-siloksaanime- ..!:' tyyli-vinyyli-siloksaanikopolymeeriä (viskositeetti = 800 sentipoisia, vinyyliryhmän « ;. -, ·’ sisältö = 2,6 mooli-%).
25 Täten saavutettuja koostumuksia levitettiin kutakin 0,9 g/m peili viimeistellylle polyeteenilaminoidulle voimapaperille. Kovettumisindeksi 90 °C:ssa mitattiin • » samoin kuin kuorintakestävyys ja jäljellä oleva tarttuvuus kovetetuissa kalvoissa, joka on saavutettu kuumentamalla 90 °C:ssa 20 sekunnin ajan. Tulokset esitetään • · , M 30 taulukossa 5.
I · P • · · • · :.*·· Kussakin tapauksessa koostumuksen säilytysikä oli erinomainen: 1 päivän jälkeen oli tuskin minkäänlaista nousua havaittavissa viskositeetissa.
13 100978
Taulukko §
Kovettumisai- Kuorintakestävyys g/5 cm Jäljellä ka 90 °C:ssa oleva tarttu- (sekunteja) vuus (%) BPS 5127 BPS 2411
Koostumus___1 pvä lOpvä 1 pvä lOpvä_ näyte 10__14__17 19 16 18 94 näyte 11__16__14 15 13 12 93 vertailu 8__14__25 28__29 28__96 vertailu 9__21__Π__10__10__14__42 vertailu 10 64 24 79 81 147 33
Esillä olevan keksinnön mukaiselle irrotuskalvon muodostavalle organopolysilok-5 saanikoostumukselle on tunnusomaista nopea kovettuminen alhaisissa lämpötiloissa, jotka eivät ylitä 100 °C, ja että kovettumisen jälkeen muodostuu irrotuskalvo, jolla on erityisen hyvät irrotusominaisuudet.
• · I
• · · • tl· • · « I <
• « I
• · · • · · • · · • · • · · • · · • · • Cl »f ' • <1 « • · • · · • « · · • · · • · · • ·

Claims (2)

100978 Patenttivaatimus Organopolysiloksaanikoostumus irrotuskalvon muodostamiseksi, tunnettu siitä, että se käsittää 5 (A) 100 paino-osaa organopolysiloksaania, jonka jokainen molekyyli sisältää ainakin kaksi kaavan H2C=CH(CH2-)a mukaista korkeampaa alkenyyliryhmää, jossa alaindeksin a arvo on 2-8, (B) 0,3-40 paino-osaa organovetypolysiloksaania, jossa on ainakin kaksi piihin sidottua vetyatomia kussakin molekyylissä, 10 (C) 4-100 paino-osaa organopolysiloksaania, jonka molekyyli ei sisällä piihin sidottuja alkenyyliryhmiä tai piihin sidottuja vetyatomeja, (D) tehollisen määrän additioreaktion estoainetta, ja (E) katalyyttisen määrän platinaryhmään kuuluvaa metallia sisältävää yhdistettä.
15 Patentkrav Organopolysiloxansammansättning för att bilda en lossnande film, kännetecknad av att den innehaller (A) 100 viktdelar organopolysiloxan, i vilken varje molekyl innehaller atminstone 20 tvä högre alkenylgrupper enligt formeln H2C=CH(CH2-)a, i vilken värdet för undre index a är 2-8, (B) 0,3-40 viktdelar organovätepolysiloxan, med atminstone tvä kiselbundna väteatomer i varje molekyl, (C) 4-100 viktdelar organopolysiloxan, vars molekyl inte innehaller kiselbundna 25 alkenylgrupper eller kiselbundna väteatomer, (D) en effektiv mängd additionsreaktionsinhibitor, och (E) en katalytisk mängd av en förening innehällande en metall i platinagruppen. • · • · • < ♦ • « « · I • c · • · · 1 · • · · • · · • ·
FI895642A 1988-11-25 1989-11-24 Organopolysiloksaanikoostumus irrotuskalvon muodostamiseksi FI100978B (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63299302A JPH0791471B2 (ja) 1988-11-25 1988-11-25 剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物
JP29930288 1988-11-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FI895642A0 FI895642A0 (fi) 1989-11-24
FI100978B true FI100978B (fi) 1998-03-31

Family

ID=17870774

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI895642A FI100978B (fi) 1988-11-25 1989-11-24 Organopolysiloksaanikoostumus irrotuskalvon muodostamiseksi

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5145932A (fi)
EP (1) EP0371405B1 (fi)
JP (1) JPH0791471B2 (fi)
AU (1) AU625877B2 (fi)
CA (1) CA2003791C (fi)
DE (1) DE68914410T2 (fi)
FI (1) FI100978B (fi)
NO (1) NO894712L (fi)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2808001B2 (ja) * 1988-11-25 1998-10-08 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物
JP3136164B2 (ja) * 1991-01-30 2001-02-19 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JPH05171047A (ja) * 1991-12-20 1993-07-09 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物
JPH0649413A (ja) * 1992-07-30 1994-02-22 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物
US5391590A (en) * 1993-01-12 1995-02-21 Allergan, Inc. Injectable intraocular lens compositions and precursors thereof
JP2739407B2 (ja) * 1993-02-09 1998-04-15 信越化学工業株式会社 低弾性率シリコーンゲル組成物及びそのゲル状硬化物
JP3504692B2 (ja) * 1993-09-17 2004-03-08 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 剥離性硬化皮膜形成用シリコーン組成物
DE4336703A1 (de) * 1993-10-27 1995-05-04 Wacker Chemie Gmbh Vernetzbare Zusammensetzungen und deren Verwendung zur Herstellung von klebrige Stoffe abweisenden Überzügen
US5468815A (en) * 1994-01-12 1995-11-21 Minnesota Mining And Manufacturing Low coefficient of friction silicone release formulations incorporating higher alkenyl-functional silicone gums
JPH08245881A (ja) * 1995-01-12 1996-09-24 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd オルガノポリシロキサン生ゴムエマルジョン
JP3098946B2 (ja) * 1995-09-21 2000-10-16 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物
US5672428A (en) * 1995-10-17 1997-09-30 Hoechst Celanese Corporation Silicone release coated polyester film and a process for coating the film
US6677407B1 (en) * 1996-08-28 2004-01-13 Dow Corning Corporation Coating with organopolysiloxane, organohydrogensilicon, platinum catalyst and silylated acetylenic compound
US6284861B1 (en) * 1999-12-13 2001-09-04 Dow Corning Toray Silicone, Ltd. Silicone rubber composition
US6458461B1 (en) 2000-12-06 2002-10-01 Lexmark International, Inc Release agent composition
JP4083426B2 (ja) * 2001-12-27 2008-04-30 東レ・ダウコーニング株式会社 剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物
FR2840911B1 (fr) * 2002-06-18 2005-09-30 Rhodia Chimie Sa Composition silicone utile notamment pour la realisation de vernis anti-friction, procede d'application de ce vernis sur un support et support ainsi traite
GB0227066D0 (en) * 2002-11-20 2002-12-24 Dow Corning Silicone release coatings
JP4775565B2 (ja) * 2006-05-11 2011-09-21 信越化学工業株式会社 調理用シート
JP5683848B2 (ja) 2009-07-01 2015-03-11 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物、該組成物からなる硬化層を備えたシート状物品およびその製造方法
KR20150068391A (ko) 2012-10-09 2015-06-19 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 경화성 오가노폴리실록산 조성물, 상기 조성물로부터 형성된 경화층을 갖는 시트형 물품, 및 라미네이트
US20150284590A1 (en) 2012-10-09 2015-10-08 Dow Corning Toray Co., Ltd. Curable organopolysiloxane composition, sheet-like article having a cured layer formed from said composition, and laminate
JP6323851B2 (ja) * 2014-02-14 2018-05-16 日東電工株式会社 光反応物層含有シート、及び、その製造方法
CN114981361B (zh) 2019-12-25 2023-09-22 陶氏东丽株式会社 固化性有机聚硅氧烷组合物、由该组合物形成的剥离涂层剂以及层叠体
JP2023519360A (ja) 2020-03-27 2023-05-10 ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト パーフルオロフェニルアジド含有シロキサンオリゴマー混合物

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3104645A1 (de) * 1981-02-10 1982-08-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Polysiloxanformmassen
US4356116A (en) * 1981-04-03 1982-10-26 General Electric Company Devolatilized room temperature vulcanizable silicone rubber composition
US4340647A (en) * 1981-05-22 1982-07-20 General Electric Company Vinyl gum cure accelerators for addition-cure silicone
US4472563A (en) * 1984-02-06 1984-09-18 Dow Corning Corporation Heat curable silicones having improved room temperature stability
US4537829A (en) * 1984-09-20 1985-08-27 Dow Corning Corporation Curable silicone compositions comprising resins
US4562096A (en) * 1984-12-24 1985-12-31 Dow Corning Corporation Heat-curable silicone compositions, use thereof and stabilizer therefor
JPH0641562B2 (ja) * 1985-05-16 1994-06-01 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US4609574A (en) * 1985-10-03 1986-09-02 Dow Corning Corporation Silicone release coatings containing higher alkenyl functional siloxanes
FR2600661B1 (fr) * 1986-06-24 1988-11-10 Rhone Poulenc Chimie Compositions organopolysiloxanes polyaddition pour l'enduction de materiaux souples
JPH0637614B2 (ja) * 1986-07-15 1994-05-18 東レ・ダウコ−ニング・シリコ−ン株式会社 シリコ−ン感圧接着剤組成物
JP2808001B2 (ja) * 1988-11-25 1998-10-08 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物
US4985525A (en) * 1989-03-13 1991-01-15 Dow Corning Corporation Clear organosiloxane compositions
US4943601A (en) * 1989-04-03 1990-07-24 General Electric Company Coating with improved adhesion
US5036117A (en) * 1989-11-03 1991-07-30 Dow Corning Corporation Heat-curable silicone compositions having improved bath life

Also Published As

Publication number Publication date
JPH02145650A (ja) 1990-06-05
NO894712D0 (no) 1989-11-27
NO894712L (no) 1990-05-28
FI895642A0 (fi) 1989-11-24
CA2003791A1 (en) 1990-05-25
AU625877B2 (en) 1992-07-16
EP0371405B1 (en) 1994-04-06
US5145932A (en) 1992-09-08
DE68914410T2 (de) 1994-08-18
DE68914410D1 (de) 1994-05-11
AU4557089A (en) 1990-06-21
JPH0791471B2 (ja) 1995-10-04
CA2003791C (en) 1999-07-20
EP0371405A2 (en) 1990-06-06
EP0371405A3 (en) 1991-04-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI100978B (fi) Organopolysiloksaanikoostumus irrotuskalvon muodostamiseksi
EP0081509B1 (en) Vinyl gum cure accelerators for addition-cure silicone
JP7128832B2 (ja) シリコーン剥離コーティング組成物
US5468828A (en) Silicone release composition
FI101394B (fi) Organopolysiloksaanikoostumus kuorittavan, kovetetun pinnoitteen muodo stamiseksi
US5942591A (en) Curable silicone release composition and release sheet
JPS60106855A (ja) 潜伏硬化性オルガノシリコ−ン組成物
US5468816A (en) Silicone release compositions
WO2014058073A2 (en) Curable organopolysiloxane composition, sheet-like article having a cured layer formed from said composition, and laminate
FI101079B (fi) Organopolysiloksaanikoostumus kovetetun irroituskalvon muodostamiseksi
JP7128831B2 (ja) シリコーン剥離コーティング組成物
US5264499A (en) Organopolysiloxane composition for the formation of a cured release film
EP0103639B1 (en) Vinyl gum cure accelerators for condensation-cure silicone
JPS61162561A (ja) 剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物
USRE31727E (en) Vinyl gum cure accelerators for addition-cure silicone
EP0581285B1 (en) Organopolysiloxane composition for the formation of cured release films
EP0487079B1 (en) Organopolysiloxane composition for the formation of a cured release film

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: DOW CORNING TORAY SILICONE COMPANY, LTD