ES2963734T3 - Procedimiento de preparación de C.I. Pigmento Amarillo 155 - Google Patents

Abstract

Problema a resolver: Se pretende proporcionar un pigmento azoico CI Pigment Yellow 155 que sea excelente en cuanto a fijabilidad de imágenes, etc., debido a su alta afinidad hacia las resinas aglutinantes y permita un fácil manejo de dispersiones de pigmentos en solventes orgánicos, y un proceso para preparar lo mismo. Solución: La presente invención proporciona CI Pigment Yellow 155 que tiene una humectabilidad con metanol (valor PM) del pigmento en polvo del 10% al 2%, cada uno inclusive. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN

Procedimiento de preparación de C.I. Pigmento Amarillo 155

Campo técnico

La presente invención se refiere a un procedimiento para preparar C.I. Pigmento Amarillo 155 que tenga la hidrofobia apropiada y sea excelente en manejabilidad durante la preparación de un colorante y en capacidad de fijación de imágenes.

Técnica anterior

Los métodos para formar o visualizar imágenes mediante el procedimiento de color sustractivo usando tintas de impresión, materiales de recubrimiento, tóner, tintas de inyección de tinta o similares se realizan generalmente mediante la combinación de tres colores primarios: amarillo (Y), magenta (M) y cian (C). Se requiere que cada pigmento para colorantes de dichos tres colores primarios tenga las siguientes características:

1) Alto desempeño de reproducción cromática indicado por el tono, el croma, la luminosidad y similares;

2) Excelente capacidad de fabricación; y

3) Calidad de imagen y durabilidad en papel de impresión.

En primer lugar, en cuanto al desempeño de reproducción cromática, cuando las imágenes representadas en una pantalla a color se imprimen en una impresora de color, las imágenes tienden a ser menos nítidas porque el rango de reproducción del color de la tinta de la impresora (espacio de color YMC) es más estrecho que el rango de reproducción del color en la pantalla a color (espacio de color RGB). Una de las causas de esto es la baja luminosidad o croma de los pigmentos, y se han realizado ampliamente intentos para mejorar la luminosidad o el croma de los pigmentos. En segundo lugar, en cuanto a la capacidad de fabricación, los pigmentos deben satisfacer diversas características fisicoquímicas para preparar tintas o tóner. Por ejemplo, es necesario que una dispersión de pigmentos tenga una viscosidad adecuada. Además, en el caso de la preparación de tóner mediante un método de polimerización en emulsión como se describe en el Documento de Patente 1, se requieren características superficiales apropiadas de modo que los monómeros puedan adsorberse en las superficies de los pigmentos.

En tercer lugar, en cuanto a la calidad del papel de impresión, también se requieren resistencia a la luz, una fuerte afinidad hacia los aglutinantes tipo resina para obtener resistencia física (p. ej., resistencia a la fricción) y similares, además del desempeño de la imagen en color.

Para dar respuesta a estas necesidades, hasta el momento se han realizado mejoras en los pigmentos para cada tono. Por ejemplo, en cuanto a los pigmentos amarillos, se han desarrollado muchos pigmentos azoicos porque existe una amplia opción para prepararlos y, en consecuencia, el control de sus propiedades de reproducción cromática, tales como el tono, es relativamente fácil y la capacidad de fabricación adicional, etc., también es buena. Entre otros, se han desarrollado diferentes pigmentos azoicos que llevan varios grupos azo en sus moléculas, ya que tales pigmentos azoicos, además de una fuerte fuerza colorante, tienen correspondientemente un alto peso molecular, lo que da como resultado mejores propiedades de agregación, y además son también preferibles para la resistencia a la luz, etc. Para tales pigmentos, basándose en que la anchura del espectro de absorción puede reducirse y la nitidez puede mejorarse fácilmente, se han desarrollado muchos pigmentos que tienen una estructura molecular en donde los grupos azo intramoleculares están presentes en posiciones simétricas. Por ejemplo, el Documento de Patente 2 describe el C.I. Pigmento Amarillo 155.

Se prefiere la estructura molecular vista en el C.I. Pigmento Amarillo 155 por conferir altas propiedades de reproducción cromática, pero no siempre es preferible en vista de la capacidad de fabricación o la intensidad de la imagen. Por ejemplo, cuando el pigmento azoico C.I. Pigmento Amarillo 155 que tiene dos grupos azo en posiciones simétricas como se mencionó anteriormente se dispersa en un disolvente y su viscosidad se vuelve muy alta incluso en ausencia de un aglutinante. Por lo tanto, la agitación uniforme es difícil cuando se intenta la polimerización en emulsión añadiendo monómeros a una dispersión acuosa del pigmento. Como resultado, es difícil obtener un tóner que tenga un desempeño uniforme.

Dado que la viscosidad es alta incluso en sistemas sin resina como los descritos anteriormente, la viscosidad aumenta aún más cuando se añade una resina aglutinante con el fin de preparar, por ejemplo, tintas para chorro de tinta, protectores para filtros de color o similares. Dicha dispersión de pigmento altamente viscosa de este tipo complica la dispersión apropiada (ajuste del tamaño de las partículas de pigmento y su distribución) y requiere un aparato de dispersión grande, procedimientos de dispersión durante mucho tiempo, etc., lo que supone una pesada carga para la fabricación de productos que utilizan el pigmento. Como problemas adicionales, una viscosidad demasiado alta de las dispersiones de pigmentos puede provocar una descarga de tinta difícil en un cabezal de chorro de tinta; o en el caso de una mala dispersión, pueden quedar partículas de pigmento gruesas, lo que provoca una mala calidad de imagen o la obstrucción de los inyectores de tinta.

En este contexto, para reducir la viscosidad de las dispersiones de pigmentos se han llevado a cabo diversos enfoques, tales como cambiar el tipo de disolvente o reducir la concentración de pigmento. Sin embargo, ninguna de ellas resulta plenamente satisfactoria en las circunstancias actuales.

Como se mencionó anteriormente, respecto al C.I. Pigmento Amarillo 155 que tiene excelentes propiedades de reproducción cromática, existe una gran necesidad de reducir la viscosidad de una dispersión del mismo. Si se puede preparar C.I. Pigmento Amarillo 155 que produzca una baja viscosidad de su dispersión, este pigmento puede reemplazar a los pigmentos convencionales para tóner electrofotográfico o tintas de inyección de tinta y permite obtener imágenes en color más coloridas a bajo costo. Además, si las tintas C entre las tintas C, M, Y y K de las tintas de los procesos convencionales pueden sustituirse por otras que tengan una croma alta, se espera que muchas aplicaciones, tales como colorantes para segundos colores de croma alta, por ejemplo, el color verde, utilicen dichas tintas.

Lista de documentos de la técnica relacionados

Documentos de patente

Documento de patente 1 JP2006309035A

Documento de patente 2 JP3917764B

Sumario de la invención

Problema que resolver por la invención

Un primer objeto de la presente invención es ajustar la viscosidad de una dispersión de C.I. Pigmento Amarillo 155 dentro de un rango apropiado, mejorando así la operatividad y manejabilidad durante la preparación de un colorante y, al mismo tiempo, mejorando la uniformidad y reproducibilidad de la calidad del colorante. Además, cuando se evaluaron las imágenes obtenidas usando el pigmento preparado según la presente invención en el curso que condujo a la presente invención, los resultados obtenidos mostraron que la intensidad de las imágenes era relativamente baja en algunos casos. Por lo tanto, se proporciona un pigmento que puede evitar dicha reducción de la intensidad de la imagen. Otros objetos de la presente invención resultarán evidentes para los expertos en la técnica a partir de la descripción que se proporciona a continuación.

Medios para resolver los problemas

A la luz de las situaciones descritas anteriormente, los presentes inventores han realizado estudios diligentes para resolver las desventajas de las técnicas convencionales y, en consecuencia, obtuvieron las pautas que se dan a continuación para lograr los objetivos de la presente invención.

(1) En primer lugar se consideró que la alta viscosidad de la dispersión del pigmento era causada por una interacción entre el pigmento y la resina. Sin embargo, una dispersión de pigmento exenta de resina todavía presentaba una viscosidad elevada. Por lo tanto, se supuso que existe una gran interacción entre las partículas de pigmento y/o entre el pigmento y las moléculas de disolvente.

(2) Como resultado de observar la forma del cristal bajo un microscopio electrónico para encontrar su causa, se encontraron cristales muy pequeños, largos y delgados en forma de agujas.

(3) Se predijo que, por un lado, basándose en dicha forma de aguja, las partículas de cristal interactuarían fuertemente entre sí; y, por otro lado, debido a la gran área específica, los cristales interactuarían fuertemente con el disolvente. Se suponía que uno de estos factores, o ambos, aumentaba la viscosidad de la dispersión.

(4) En consecuencia, se llevaron a cabo varios estudios con respecto a métodos para disminuir estas interacciones entre las partículas de pigmento y entre el pigmento y el disolvente. La estrategia específica fue: alterar la forma de aguja de las partículas de pigmento para disminuir la relación de aspecto de las mismas; aumentar el tamaño de las partículas de pigmento; y cambiar las propiedades de la superficie del pigmento para disminuir la interacción entre las partículas o entre las partículas y el disolvente.

(5) Sobre la base de las directrices descritas anteriormente, se han realizado diversos estudios, principalmente sobre las etapas posteriores a la reacción de acoplamiento azoico. Como resultado, se obtuvo con éxito un pigmento que satisfacía las necesidades mencionadas anteriormente llevando a cabo un tratamiento de acabado con isobutanol después de la preparación del pigmento.

(6) Como resultado del análisis del motivo, se encontró que el acabado no sólo modifica la forma de los cristales de pigmento, sino que también promueve su crecimiento, lo que resulta en un aumento en el tamaño de los cristales.

(7) Se supuso que tal alteración de la forma del cristal y el crecimiento de las partículas disminuía el contacto entre las partículas y disminuía la interacción entre el pigmento y el disolvente.

(8) Al mezclar el pigmento así preparado con una resina y un disolvente, se pudieron confirmar los resultados, la consecución de una baja viscosidad del líquido y también una mejora en la manejabilidad, etc., de la dispersión.

(9) Al aplicar la dispersión de colorante así obtenida sobre papel de impresión y se seca el papel, y se evalúa la película resultante, se encontró que la resistencia a la fricción, que se correlaciona con la capacidad de fijación, de la película de colorante (que corresponde a píxeles en la impresión) sobre el papel de impresión era en ocasiones relativamente baja, dependiendo de las condiciones de acabado del pigmento. Se suponía que los principales factores de la baja resistencia a la fricción eran una reducción en la adhesión de la película de recubrimiento al papel y una reducción en la adhesión de las partículas de pigmento a la resina.

(10) En consecuencia, como resultado del estudio de la causa de la baja intensidad de la imagen mediante observación microscópica y otros, se consideró que la adhesión del pigmento a la resina era la principal responsable. Dado que las resinas son muy hidrófobas, este cambio en la adhesión del pigmento a la resina se atribuyó presumiblemente a una reducción en la hidrofobia de la superficie del pigmento, un aumento en la hidrofilia de la superficie del pigmento o un cambio en el área específica.

(11) En consecuencia, como resultado de la búsqueda de medios para cuantificar las características superficiales de las partículas de pigmento, se encontró que un valor medido mediante el método de humectabilidad con metanol mencionado más adelante (valor MW) sirve como un medio favorable para determinar las características superficiales del pigmento de la presente invención y controlar el desempeño del pigmento. Se encontró que, ajustando el valor MW dentro de un rango apropiado, no sólo se puede controlar la viscosidad de las dispersiones de pigmentos, sino que también se puede controlar la resistencia a la fricción de las imágenes.

(12) Específicamente, se encontró que: la viscosidad de la dispersión del pigmento se puede reducir ajustando las condiciones de acabado para el pigmento de modo que el valor MW sea igual o menor que un valor específico; y además, se puede obtener una película de recubrimiento de pigmento que tiene una mejor resistencia a la fricción estableciendo el valor MW igual o superior a un valor específico.

Sobre la base de las directrices descritas anteriormente, los presentes inventores han buscado condiciones para un procedimiento para preparar Pigmento Amarillo 155 que sean eficaces para reducir la viscosidad de las dispersiones de pigmentos y puedan mejorar aún más la intensidad de la imagen en papel de impresión, con especial atención a las condiciones de acabado de los pigmentos azoicos.

Por consiguiente, la presente invención se refiere a un procedimiento para preparar el Pigmento Amarillo 155 que comprende las etapas de:

1) Sintetizar un pigmento azoico mediante una reacción de acoplamiento de un compuesto de diazonio en una solución acuosa; y

2) Someter el pigmento azoico a un tratamiento de acabado utilizando isobutanol; y

3) Poner en contacto el pigmento azoico sintetizado con isobutanol a una temperatura de 0 a 100 °C superior al punto de ebullición del isobutanol durante 10 minutos o más.

Efectos ventajosos de la invención

Según la presente invención, la viscosidad de una dispersión de pigmento se puede reducir ajustando el valor de la humectabilidad con metanol (valor MW) del pigmento a un valor igual o inferior a un valor específico. Además, la resistencia al frote del material colorante se puede mejorar estableciendo el valor MW igual o superior a un valor específico. Como resultado, se puede proporcionar un material colorante que tiene una capacidad de fabricación excelente durante la preparación del material colorante y también una resistencia física excelente de las imágenes. Un colorante que contiene este pigmento no sólo puede usarse en diversas aplicaciones de formación de imágenes, que incluyen tintas de impresión, tóner, tintas para chorro de tinta y similares, sino que también puede usarse en otras aplicaciones tales como materiales de recubrimiento.

Breve descripción de los dibujos

La Figura 1 es una fotografía de microscopio electrónico (TEM) (x11.000) que muestra la morfología del pigmento del Ejemplo 2.

La Figura 2 es una fotografía de microscopio electrónico (TEM) (x11.000) que muestra la morfología del pigmento del Ejemplo Comparativo 1 (sin tratamiento de acabado). Cristales en forma de aguja muy finos coexistían con partículas de pigmento de gran tamaño insuficientemente dispersas.

Como en el C.I. Pigmento Amarillo 155 (PY-155) (que tiene grupos azoicos en ambos lados de la fenilendiamina) del Documento de Patente 1 mencionado anteriormente, los pigmentos azoicos excelentes para la formación de imágenes incluyen aquellos que tienen dos o más grupos azo en posiciones simétricas en sus moléculas. Estos pigmentos azoicos tienen una forma larga y fina, en comparación con los pigmentos de ftalocianina o similares. Una molécula tan larga y fina, cuando cristaliza, tiende a adoptar forma de aguja, lo que provoca un aumento en el área específica. La superficie de las partículas de dicho pigmento varía dependiendo de la estructura cristalina, etc. Por lo tanto, cuando, por ejemplo, está presente en la molécula un grupo polar grande, su hidrofobia probablemente se ve influenciada por la estructura cristalina.

Se produce un contacto más frecuente entre las partículas de pigmento que tienen una estructura molecular larga y fina con un aumento en la concentración de pigmento de una dispersión. Además, debido a la gran superficie específica, la viscosidad de la dispersión tiende a aumentar mediante la interacción con el disolvente o la interacción entre las partículas. Como resultado, la viscosidad de la dispersión de pigmento aumenta, lo que resulta en una reducción significativa en la capacidad de manipulación durante una etapa del procedimiento de preparación de colorante usando dicha dispersión, y dificulta la producción a gran escala y conduce a un costo más alto.

El aumento en la viscosidad de la dispersión de pigmento como se describió anteriormente se puede resolver mediante el uso del pigmento azoico según la presente invención que tiene un valor de humectabilidad con metanol (valor MW) ajustado al 10% o menos. No se prefiere un valor de MW superior al 10% porque, como se muestra en los Ejemplos y Ejemplos Comparativos mencionados más adelante, la viscosidad de la dispersión de pigmento así aumentada hace difícil dispersar uniformemente el pigmento incluso con una operación de dispersión realizada durante un tiempo prolongado, tiende a provocar que queden grandes partículas de pigmento e incurre en una reducción del desempeño, tal como una reducción en la intensidad de la imagen en un ensayo de rayado.

Se prefiere que el valor MW del pigmento azoico de la presente solicitud sea del 2% o más. Cuando el valor MW es menor, la intensidad de la imagen en un ensayo de rayado tiende a disminuir, como se ve en los ejemplos mencionados más adelante. Cuando MW es inferior al 2%, la intensidad disminuye drásticamente.

Un intervalo preferido del MW es del 3% al 7% en consideración del desempeño tanto en términos de reducción de la viscosidad de las dispersiones como en términos de mejora de la intensidad de la imagen.

El método para medir la humectabilidad con metanol (valor MW) del pigmento implica, como se describe en un método de medición mencionado más adelante, añadir metanol al agua en donde flotan las partículas de pigmento, para mejorar la afinidad del pigmento hacia el agua de modo que las partículas de pigmento sedimenten, y medir la cantidad de este metanol añadido. Dado que un pigmento que tiene una gran hidrofobia tiene poca afinidad hacia el agua, este pigmento no se humectará suficientemente con agua para que sus partículas floten en el agua debido a la tensión superficial del agua. La adición de metanol a la misma mejora la afinidad del pigmento hacia el agua en virtud de una reducción de la hidrofilia del agua y una reducción de la tensión superficial. Cuando la cantidad de metanol añadido supera un valor específico, la flotabilidad basada en la tensión superficial se vuelve menor que la gravedad, por lo que las partículas de pigmento sedimentan. Se mide esta cantidad de metanol añadido (volumen de metanol añadido por 100 mL de agua) hasta que las partículas de pigmento hidrófobo sedimentan, y el valor obtenido se indica en % de unidad. Este valor corresponde al valor de la humectabilidad con metanol.

Se logra una reducción en la viscosidad de las dispersiones de pigmentos estableciendo el valor MW de un pigmento preparado mediante un procedimiento convencional conocido por ser adecuado para usos en tóner, igual o inferior a un valor específico, específicamente al 10% o menos, mediante un tratamiento de acabado.

El acabado en la preparación de un pigmento azoico es una etapa de tratamiento final que se realiza con el propósito de mejorar aún más la tonalidad, la resistencia a la luz, etc. del pigmento sintetizado mediante una reacción de acoplamiento. Este tratamiento se realiza mediante un método acorde con los respectivos pigmentos y finalidades.

Para C.I. Pigmento Amarillo 155, hasta ahora se han practicado diferentes métodos, es decir, un primer método que implica, después de una reacción de acoplamiento azoico, realizar un lavado con agua y un secado y utilizar directamente el pigmento resultante sin un acabado particular, y un segundo método que implica tratar el pigmento así obtenido con un disolvente que tenga un alto punto de ebullición y una alta polaridad, por ejemplo, DMF.

El documento US 2009/198045 describe un método de acabado para C.I. Pigmento Amarillo 155 utilizando glicol monoalquil éter como disolvente y el documento US 2006/191441 describe un método de acabado para C.I. Pigmento Amarillo 155 utilizando dietilenglicol como disolvente.

Considerando que la viscosidad de las dispersiones de pigmentos está influenciada en gran medida por el tamaño o la forma de las partículas, los estudios de la presente invención se han realizado centrándose en el tratamiento de acabado como medio para regular el tamaño o la forma de las partículas. Específicamente, se han examinado muchos tipos de disolventes para acabado y se han buscado condiciones tales como la temperatura y el tiempo de calentamiento. Como resultado, se ha encontrado que es preferible utilizar un disolvente alcohólico que tenga un punto de ebullición de 95 °C o superior en lugar de disolventes ordinarios previamente conocidos. Aunque se desconoce el motivo, se supone que también pueden ser necesarios disolventes para tener un buen equilibrio entre hidrofilia e hidrofobia para tornar hidrófila la superficie del pigmento.

El disolvente de acabado de la presente invención es isobutanol (punto de ebullición = 108°C).

Además, este alcohol se puede mezclar con otro disolvente, por ejemplo, un disolvente cetónico o un disolvente éter.

El tratamiento de acabado de la presente invención se lleva a cabo, como se muestra en los ejemplos mencionados más adelante, colocando el Pigmento Amarillo 155, que ha sido sometido a un proceso de pigmentación, y el disolvente de acabado en un recipiente, seguido de calentamiento. Para este tratamiento, se añaden preferiblemente de 10 partes en peso a 100 partes en peso del disolvente de acabado a 10 partes en peso de Pigmento Amarillo 155. Menos que 10 partes en peso del disolvente de acabado podrían no lograr un tratamiento de acabado suficiente y uniforme. No se prefieren más que 100 partes en peso del disolvente de acabado porque el crecimiento de los cristales de partículas es demasiado rápido, lo que dificulta el control del tamaño de las partículas.

La temperatura de calentamiento durante el tratamiento de acabado se puede ajustar para que sea igual o superior al punto de ebullición del disolvente de acabado, acortando así el tiempo del tratamiento de acabado. La temperatura de calentamiento suele estar dentro del intervalo de temperaturas de 0 a 100 °C superiores al punto de ebullición del disolvente de acabado, más preferiblemente temperaturas de 10 a 80 °C superiores al punto de ebullición del disolvente de acabado. Cuando la diferencia de temperatura desde el punto de ebullición es pequeña, el acabado requiere más tiempo. No se prefiere una diferencia de temperatura que exceda 100 °C del punto de ebullición porque tienden a ocurrir reacciones secundarias tales como la descomposición del pigmento y además, es necesario un recipiente resistente a la presión o similar.

El período de tiempo para el tratamiento de acabado de la presente invención varía en gran medida dependiendo de la temperatura de calentamiento y normalmente es de 10 minutos o más, preferiblemente de 20 minutos a 15 horas, en particular de 20 minutos a 5 horas. Un tiempo más corto tiende a hacer que el acabado no sea uniforme. Aunque no existe un límite superior particular, no se prefiere un tiempo superior a 15 horas porque aumenta el coste de preparación.

La preparación de pigmentos azoicos para obtener una humectabilidad con metanol dentro del rango especificado según la presente invención se puede llevar a cabo mediante un procedimiento convencional descrito, por ejemplo, en el documento de patente mencionado anteriormente, seguido del tratamiento de acabado como etapa final. Alternativamente, la humectabilidad con metanol se puede ajustar, en lugar del tratamiento de acabado, por ejemplo, mediante tratamientos tales como un efecto salino en la etapa de insolubilización o pigmentación después de la síntesis azoica.

El pigmento sometido al tratamiento de acabado descrito anteriormente se somete a los tratamientos necesarios tales como lavado con agua, secado, triturado, etc., y luego se somete a cualquier uso en la etapa posterior.

El CI. Pigmento Amarillo 155 de la presente invención varía en el tamaño de partícula de su pigmento primario, el área específica BET y la relación de aspecto dependiendo de las condiciones de acabado. Aunque el grado de correlación no es tan alto, existe una tendencia general a que, a medida que el valor MW disminuye a menos que 12%, se produce un tamaño de partícula primaria mayor, un área específica menor y una relación de aspecto mayor. El tamaño de partícula primaria es preferentemente de 50 nm a 300 nm, particular y preferiblemente de 50 a 250 nm. La superficie específica BET es preferiblemente de 25 a 100 g/m2. La relación de aspecto se sitúa preferiblemente en el intervalo de 1 a 10, particular y preferiblemente en el rango de 2 a 7.

Para ajustar el tamaño de partícula primaria a menos que 50 nm, se requiere una operación de dispersión durante un tiempo prolongado y, además, la dispersión resultante tiende a ser muy viscosa o gelificada, por ejemplo. Cuando la superficie específica BET es inferior a 25 g/m2, un tamaño de partícula demasiado grande tiende a provocar una reducción del poder colorante, etc. Por el contrario, no se prefiere una superficie específica BET superior a 100 g/m2 porque aumenta la viscosidad de la dispersión. Además, en cuanto a la relación de aspecto, una relación de aspecto grande que exceda de 10, como en los cristales en forma de aguja como se mencionó anteriormente, tiende a provocar un rápido aumento de la viscosidad y una mala dispersión, lo que da como resultado una reducción del poder colorante, una reducción en la calidad de la imagen, etc. El límite inferior de la relación de aspecto es teóricamente 1, pero no se observa una reducción considerable en el desempeño incluso si la relación de aspecto se reduce a 2 o menos.

El desempeño del C.I. Pigmento Amarillo 155 preparado según la presente invención puede verse influenciado por la concentración de disolventes residuales en el pigmento. Pueden quedar disolventes orgánicos en el pigmento, procedentes del disolvente utilizado en la síntesis del pigmento, del disolvente de acabado y similares. Como se muestra en los Ejemplos Comparativos mencionados más adelante, una alta concentración de disolvente residual puede reducir la intensidad de la imagen en un ensayo de rayado. El rango preferido de la concentración de disolvente residual es 500 ppm como máximo, particular y preferiblemente 100 ppm como máximo, particularmente 50 ppm como máximo. Una concentración de disolvente residual superior a 500 ppm tiende a provocar efectos secundarios tales como una reducción de la intensidad de la imagen. Aunque no existe un límite inferior particular, el límite inferior puede ser, por ejemplo, 0,5 ppm, debido a que se requiere mucho tiempo para el secado y no es preferido en términos de coste.

Al pigmento de la presente invención se le pueden añadir dos o más materiales colorantes, cuando sea apropiado, según las aplicaciones previstas. Dichos materiales colorantes se utilizan con el fin de, por ejemplo, cambiar el croma, la luminosidad o el ángulo del tono del pigmento amarillo de la presente invención. El CI. Pigmento Amarillo 155 mencionado anteriormente se puede utilizar en combinación con otro pigmento o colorante.

Para combinar con el Pigmento Amarillo 155 preparado según la presente invención son posibles varios pigmentos. Para su uso como, por ejemplo, tono amarillo en combinación con el Pigmento Amarillo 155, los ejemplos del pigmento amarillo adicional Y2 incluyen C.I. Pigmento Amarillo 74, C.I. Pigmento Amarillo 120, C.I. Pigmento Amarillo 151, C.I. Pigmento Amarillo 180, C.I. Pigmento Amarillo 185, C.I. Pigmento Amarillo 194, C.I. Pigmento Amarillo 198, C.I. Pigmento Amarillo 213, C.I. Pigmento Amarillo 214 y C.I. Pigmento Amarillo 217.

Los pigmentos asociados utilizados en combinación con el Pigmento Amarillo 155 no se limitan a pigmentos amarillos. Para representar el color verde mediante combinación con un pigmento azul, el Pigmento Amarillo 155 se puede usar en combinación con al menos un pigmento seleccionado entre pigmentos cian, por ejemplo, pigmentos de azul de ftalocianina C.I. Pigmento Azul 15:3, Pigmento Azul 15:1, Pigmento Azul 15:2, Pigmento Azul 15:4 y Pigmento Azul 15:6.

La relación de composición entre el Pigmento Amarillo 155 y un pigmento asociado combinado con él varía en gran medida según el tono de interés o las aplicaciones previstas. Por ejemplo, el pigmento adicional se puede usar dentro del rango de 1 parte en peso a 200 partes en peso con respecto a 100 partes en peso. La descomposición del pigmento tiende a ocurrir y además, se requiere un recipiente resistente a la presión o similar. necesario.

El período de tiempo para el tratamiento de acabado de la presente invención varía en gran medida dependiendo de la temperatura de calentamiento y es de 10 minutos o más, preferiblemente de 20 minutos a 15 horas, particularmente de 20 minutos a 5 horas. Un tiempo más corto tiende a hacer que el acabado no sea uniforme. Aunque no existe un límite superior particular, no se prefiere un tiempo superior a 15 horas porque aumenta el coste de preparación.

La preparación de pigmentos azoicos para obtener una humectabilidad con metanol dentro del rango especificado según la presente invención se puede llevar a cabo mediante un procedimiento convencional descrito, por ejemplo, en el documento de patente mencionado anteriormente, seguido del tratamiento de acabado como etapa final. Alternativamente, la humectabilidad con metanol se puede ajustar en lugar de con el tratamiento de acabado, por ejemplo, mediante tratamientos tales como un efecto salino en la etapa de insolubilización o pigmentación después de la síntesis azoica, que no forma parte de la invención.

El pigmento sometido al tratamiento de acabado descrito anteriormente se somete a tratamientos necesarios tales como lavado con agua, secado, triturado, etc., y luego se somete a cualquier uso en la etapa posterior.

El C.I. Pigmento Amarillo 155 de la presente invención varía en el tamaño de partícula de su pigmento primario, área específica BET y relación de aspecto dependiendo de las condiciones de acabado. Aunque el grado de correlación no es tan alto, existe una tendencia general a que, a medida que el valor MW disminuye a menos que 12%, se produce un tamaño de partícula primaria mayor, un área específica menor y una relación de aspecto mayor. El tamaño de partícula primaria es preferiblemente de 50 nm a 300 nm, particular y preferiblemente de 50 a 250 nm. La superficie específica BET es preferiblemente de 25 a 100 g/m2. La relación de aspecto está preferiblemente en el rango de 1 a 10, particular y preferiblemente en el rango de 2 a 7.

Para ajustar el tamaño de partícula primaria a menos de 50 nm, se requiere una operación de dispersión durante un tiempo prolongado y, además, la dispersión resultante tiende a ser muy viscosa o gelificada, por ejemplo. Cuando el área específica BET es inferior a 25 g/m2, un tamaño de partícula demasiado grande tiende a provocar una reducción del poder colorante, etc. Por el contrario, no se prefiere un área específica BET superior a 100 g/m2 porque aumenta la viscosidad de la dispersión. Además, en cuanto a la relación de aspecto, una relación de aspecto grande que exceda de 10, como en los cristales en forma de aguja que se mencionaron anteriormente, tiende a provocar un rápido aumento de la viscosidad y una mala dispersión, lo que resulta en una reducción del poder colorante, una reducción en la calidad de la imagen, etc. El límite inferior de la relación de aspecto es teóricamente 1, pero no se observa una reducción considerable en el desempeño incluso si la relación de aspecto se reduce a 2 o menos.

El desempeño del C.I. Pigmento Amarillo 155 de la presente invención puede verse influenciado por la concentración de disolventes residuales en el pigmento. Pueden quedar disolventes orgánicos en el pigmento, procedentes del disolvente utilizado en la síntesis del pigmento, del disolvente de acabado y similares. Como se muestra en los ejemplos comparativos mencionados más adelante, una alta concentración de disolvente residual puede reducir la intensidad de la imagen en un ensayo de rayado. Un rango preferido de concentración del disolvente residual es 500 ppm como máximo, particular y preferiblemente 100 ppm como máximo, particularmente 50 ppm como máximo. Una concentración de disolvente residual superior a 500 ppm tiende a provocar efectos secundarios tales como una reducción de la intensidad de la imagen. Aunque no existe un límite inferior particular, el límite inferior puede ser, por ejemplo, 0,5 ppm, debido a que se requiere mucho tiempo para el secado y no es preferido en términos de coste.

Al pigmento de la presente invención se le pueden añadir dos o más materiales colorantes, cuando sea apropiado, según las aplicaciones previstas. Dichos materiales colorantes se utilizan con el fin de, por ejemplo, cambiar el croma, la luminosidad o el ángulo del tono del pigmento amarillo de la presente invención. El C.I. Pigmento Amarillo 155 mencionado anteriormente se puede utilizar en combinación con otro pigmento o colorante.

Son posibles varios pigmentos para combinar con el Pigmento Amarillo 155 de la presente invención. Para su uso como, por ejemplo, tono amarillo en combinación con el Pigmento Amarillo 155, los ejemplos del pigmento amarillo adicional Y2 incluyen C.I. Pigmento Amarillo 74, C.I. Pigmento Amarillo 120, C.I. Pigmento Amarillo 151, C.I. Pigmento Amarillo 180, C.I. Pigmento Amarillo 185, C.I. Pigmento Amarillo 194, C.I. Pigmento Amarillo 198, C.I. Pigmento Amarillo 213, C.I. Pigmento Amarillo 214 y C.I. Pigmento Amarillo 217.

Los pigmentos asociados utilizados en combinación con Pigmento Amarillo 155 no se limitan a pigmentos amarillos. Para representar el color verde mediante combinación con un pigmento azul, el pigmento Amarillo 155 se puede usar en combinación con al menos un pigmento seleccionado entre pigmentos cian, por ejemplo, pigmentos de azul de ftalocianina C.I. Pigmento Azul 15:3, Pigmento Azul 15:1, Pigmento Azul 15:2, Pigmento Azul 15:4 y Pigmento Azul 15:6.

La relación de composición entre el Pigmento Amarillo 155 y un pigmento asociado combinado con él varía en gran medida según el tono de interés o las aplicaciones previstas. Por ejemplo, el pigmento adicional se puede utilizar dentro del rango de 1 parte en peso a 200 partes en peso con respecto a 100 partes en peso del Pigmento Amarillo 155. Cuando la relación del pigmento adicional es inferior a 1 parte en peso, no se pueden esperar efectos adecuados provocados por la combinación. Por otro lado, el pigmento adicional en una relación superior a 200 partes en peso tiende a causar una gran desviación del tono del Pigmento Amarillo 155 o pérdida de sus características tales como croma alta.

Otro material colorante usado junto con el pigmento de la presente invención es preferiblemente un colorante fluorescente. Los colorantes fluorescentes, en particular los colorantes fluorescentes amarillos, son muy capaces de generar fluorescencia de amarillo a verde y, por lo tanto, pueden mejorar significativamente el croma de un colorante. Además, los colorantes fluorescentes amarillos se utilizan preferiblemente para mejorar el croma de un pigmento amarillo y también para cambiar su tono a amarillo azulado. Sus detalles se describen en la Solicitud de Patente Japonesa No. 2014-157613 de los presentes inventores.

Cuando se forma una película de recubrimiento usando únicamente un colorante fluorescente y una resina, se prefiere que el colorante fluorescente proporcione una longitud de onda máxima de la película de recubrimiento dentro del rango de 490 a 550 nm y una reflectancia máxima de la misma del 90% o más, en una medición del espectro de reflexión (mencionada más adelante) como se describe en la Solicitud de Patente Japonesa No. 2014-157613. La reflectancia máxima en la misma región de longitud de onda que la anterior en ausencia de un colorante fluorescente es del orden del 20 al 80%. Una diferencia entre esta reflectancia y la reflectancia de los sistemas que contienen colorantes fluorescentes de 90% o más hace que la vista humana perciba una croma alta y un tono azulado.

Para el colorante fluorescente amarillo, se prefiere que las características del espectro de reflexión mencionadas anteriormente sean del 130% o menos en el rango de longitud de onda mencionado anteriormente. No se prefiere una reflectancia superior al 130% porque la diferencia de tono perceptible por la vista humana entre las diferentes temperaturas de color de las fuentes de luz, etc., es grande.

El colorante fluorescente amarillo usado en la presente invención se selecciona apropiadamente entre colorantes de perileno, fluoresceína, benzotiazol, bencimidazol, benzoxazol, rubreno, compuesto de estilbeno, bifenilo, pirazolina, cumarina, naftalimida, oxazolina y piranina, etc. Dichos colorantes se clasifican principalmente en colorantes solubles en grasas, colorantes dispersos, colorantes solubles en agua, etc. De ellos, se selecciona y utiliza apropiadamente el colorante fluorescente amarillo.

En la presente invención, por ejemplo, como colorante fluorescente amarillo se usan particular y preferiblemente colorantes solubles en grasa tales como C.I. Amarillo Solvente 33, 98, 131, 135 o 160:1, colorantes dispersos tales como C.I. Amarillo Disperso 82, o colorantes solubles en agua tales como C.I. Amarillo Básico 40.

En la presente invención, el colorante fluorescente se puede utilizar en una cantidad de 0,05 a 30 partes en peso con respecto a 100 partes en peso del Pigmento Amarillo 155. Un colorante fluorescente utilizado en una cantidad menor que este rango es menos eficaz para mejorar el croma. Por otro lado, un colorante fluorescente utilizado en una cantidad mayor que este rango provoca efectos secundarios graves, tales como una gran diferencia de tono entre diferentes fuentes de luz.

Una composición más preferida del colorante fluorescente y del Pigmento Amarillo 155 es de 0,1 a 20 partes en peso con respecto a 100 partes en peso del pigmento amarillo, más preferiblemente de 0,1 a 10 partes en peso con respecto a 100 partes en peso del Pigmento Amarillo 155. Estos rangos se prefieren desde el punto de vista de disminuir la diferencia de tono AE bajo fuentes de luz que difieren en su temperatura de color.

El pigmento C.I. el pigmento amarillo 155 se utiliza, principalmente, como constituyente de una composición colorante para la formación de imágenes, etc. El procedimiento para preparar la composición colorante varía en gran medida dependiendo de las aplicaciones previstas. En el caso, por ejemplo, de un tóner seco electrofotográfico, el pigmento se mezcla con un disolvente y una resina aglutinante, y la mezcla se seca y luego se muele. En el caso de las tintas para inyección de tinta, el pigmento se dispersa añadiendo al mismo agua o un disolvente orgánico, una resina y los aditivos necesarios.

Las resinas utilizadas en combinación con el pigmento de la presente invención no están particularmente limitadas. Para la formación de imágenes, en general, se usan preferiblemente resinas hidrófobas para mejorar la resistencia mecánica, la resistencia al agua, etc. de las imágenes. Dichas resinas se pueden seleccionar apropiadamente entre diversas resinas tales como poliésteres, acrílicas, poliolefinas, estirenos, cauchos, poliamidas y uretanos. Entre ellas se da preferencia particular a resinas de poliésteres, acrílicas, de estireno-acrílico o de uretano.

Las resinas utilizadas en combinación con el pigmento de la presente invención no se limitan a las resinas termoplásticas descritas anteriormente. Por ejemplo, según las aplicaciones previstas, se pueden utilizar resinas curables tridimensionalmente reticulables mediante luz o calor, tales como resinas acrílicas o resinas epoxi polifuncionales.

La composición de pigmentos y resinas en la composición colorante difiere en gran medida dependiendo de las aplicaciones previstas y generalmente es de 0,5 a 30 partes en peso, preferiblemente de 1 a 15 partes en peso del pigmento con respecto a 100 partes en peso de la resina. En una relación menor que este rango, se requiere aumentar el espesor de la película para obtener el grado de coloración necesario. Esto puede reducir el rendimiento del secado o de la fijación o puede reducir la calidad de la imagen. Por otra parte, no se prefiere una relación que exceda el rango descrito anteriormente porque se reducen la resistencia mecánica, la adhesión, etc., de los píxeles o similares formados con los materiales colorantes.

Además del pigmento azoico y el aglutinante de resina, la composición colorante puede mezclarse apropiadamente con otros materiales para satisfacer las funciones y propiedades físicas necesarias para las respectivas aplicaciones previstas. Ejemplos de dichos aditivos incluyen dispersantes de pigmentos, absorbentes de UV para mejorar la resistencia a la luz, tensioactivos para mejorar las propiedades de los recubrimientos, agentes adherentes para mejorar la adhesión a sustratos, etc., y ceras para controlar las características térmicas o superficiales de los recubrimientos coloreados. En el caso del tóner para impresoras, se prefiere añadir un agente de control de carga para controlar las características electrostáticas. Además, las cantidades de estos aditivos añadidos están dentro de los rangos apropiados para las respectivas aplicaciones previstas.

Para proporcionar el pigmento azoico según las aplicaciones previstas o la situación donde se utiliza el pigmento azoico son posibles varios métodos. Por ejemplo, son posibles métodos que comprenden:

1) Provocar una reacción de acoplamiento azoico en un recipiente de reacción y eliminar impurezas mediante lavado con agua, seguido de secado y molienda para preparar un pigmento azoico, que luego se somete al tratamiento de acabado de la presente invención, si es necesario en una etapa separada;

2) Después del acoplamiento azoico, realizar un lavado con agua y reemplazar el agua con un disolvente de bajo punto de ebullición o similar, seguido del tratamiento de acabado de la presente invención; y

3) Después del acoplamiento azoico, realizar un lavado con agua y sustituir el agua por un disolvente de bajo punto de ebullición o similar, seguido de la adición de un pigmento de color adicional o un colorante fluorescente y el posterior tratamiento de acabado.

El método 1) se lleva a cabo preferiblemente, por ejemplo, para conferir características adecuadas para las aplicaciones previstas añadiendo el pigmento o el colorante fluorescente adicional al pigmento azoico preparado por separado, seguido de un acabado. El método 2) implica el tratamiento de acabado realizado posteriormente a la preparación del pigmento y por tanto reduce el coste de fabricación. Para ajustar las características del pigmento mediante diferentes colorantes se prefiere el método 3).

Ejemplos

Ejemplo 1

Como se describe en el Ejemplo 1 de la Patente Japonesa No. 3917764 (Documento de Patente 2), se acopló 2-aminotereftalato de dimetilo diazotizado con bis(acetoacetilamino)benceno, y luego la mezcla de reacción se filtró y se lavó con agua para obtener una suspensión de pigmento. Se mezclaron 100 partes en peso de la suspensión de pigmento (concentración de pigmento: aproximadamente 20%) con 500 mL de isobutanol (punto de ebullición: 108 °C) en un recipiente y se sometieron a un tratamiento de acabado calentando a 150 °C durante 1 hora, seguido de destilación, lavado con agua y secado para obtener un pigmento de interés.

Ejemplo 2

Se realizaron una reacción de acoplamiento, una filtración y un lavado con agua de la misma manera que en el Ejemplo 1, pero seguido de un tratamiento de acabado en las condiciones de 150 °C durante 30 minutos para dar el pigmento C.I. Pigmento Amarillo 155.

Ejemplo 3

Se realizaron una reacción de acoplamiento, una filtración y un lavado con agua de la misma manera que en el Ejemplo 1, pero seguido de un tratamiento de acabado en condiciones de 150 °C durante 2 horas para dar el pigmento C.I. Pigmento Amarillo 155.

Ejemplo 4

Se realizaron una reacción de acoplamiento, una filtración y un lavado con agua de la misma manera que en el Ejemplo 1, pero seguido de un tratamiento de acabado en condiciones de 150 °C durante 4 horas para dar el pigmento C.I. Pigmento Amarillo 155.

Ejemplo 5

Se realizaron una reacción de acoplamiento azoico, una filtración y un lavado con agua de la misma manera que en el Ejemplo 1. Luego, a 100 partes en peso del pigmento se añadieron y se mezclaron 100 partes en peso de una torta prensada de pigmento de C.I. Pigmento Amarillo 180 (fabricado por Clariant, Toner Yellow HG). El pigmento bruto se calentó en isobutanol a 150 °C durante 2 horas, seguido de destilación, lavado con agua y secado para obtener un pigmento amarillo que contenía una mezcla de dos pigmentos.

Ejemplo 6

Se realizaron una reacción de acoplamiento azoico, una filtración y un lavado con agua de la misma manera que en el Ejemplo 1. A 100 partes en peso de la torta prensada de pigmento aún no acabado-tratado (Pigmento Amarillo 155) se añadieron y mezclaron 10 partes en peso de un colorante fluorescente amarillo (C.I. Amarillo Solvente 160:1, Lanxess, Macrolex Fluorescent Yellow 10GN), y la mezcla se lavó con agua. El pigmento bruto se calentó en isobutanol a 150 °C durante 2 horas, seguido de destilación, lavado con agua y secado para obtener un pigmento amarillo que contenía una mezcla del C.I. Pigmento Amarillo 155 y el colorante amarillo fluorescente.

Ejemplo Comparativo 1

Se realizaron una reacción de acoplamiento, una filtración, un lavado con agua y un secado en las mismas condiciones que en el Ejemplo 1, excepto que no se realizó ningún tratamiento de acabado, para preparar una muestra de pigmento del Ejemplo Comparativo 1. La morfología de las partículas de esta muestra fue cristales muy largos y delgados en forma de aguja, como se muestra en la fotografía del microscopio electrónico de transmisión (TEM) de la Figura 2 y la relación de aspecto obviamente excedió de 10. Su tamaño de partícula primaria y su relación de aspecto fueron difíciles de medir, porque la medición cuantitativa de diámetros cortos era difícil.

Ejemplo Comparativo 2

Se obtuvo una muestra de pigmento del Ejemplo Comparativo 2 en las mismas condiciones que en el Ejemplo 1 excepto que el tratamiento de acabado se llevó a cabo calentando en dimetilformamida (punto de ebullición: 153 °C) a 150 °C durante 2 horas.

Medición del tamaño de partícula primaria y la relación de aspecto

Las partículas primarias se midieron tomando una fotografía con un microscopio electrónico de transmisión (TEM) de cada pigmento. Para ello se dispersó el pigmento durante 15 minutos en éter dietílico y a continuación se aplicó mediante pulverización sobre una lámina de PET. La fotografía microscópica se tomó con aumentos de x13.000 y x29.000. El tamaño de partícula, el eje mayor y el eje menor se contaron como 1000 partículas, y el diámetro de un círculo equivalente al área calculada a partir del eje mayor y el eje menor se usó como tamaño de partícula primaria.

En cuanto a la relación de aspecto, la relación entre el eje mayor y el eje menor se promedió de manera similar y se indica en la tabla. La Figura 1 es una fotografía de observación morfológica de las partículas de Pigmento Amarillo 155 del Ejemplo 2 con un aumento de x11.000. La Figura 2 es una fotografía de observación morfológica del Ejemplo Comparativo 1 (sin tratamiento de acabado) en las mismas condiciones.

Medición del valor MW de la humectabilidad con metanol

Se colocaron 0,1 g de cada pigmento en un vaso de precipitados que contenía 100 mL de agua tratada por intercambio iónico. La humectabilidad con metanol se midió usando un aparato de medición disponible comercialmente WET101P (fabricado por Rhesca Corp.). La velocidad de rotación de un agitador magnético se ajustó a 200 rpm y la velocidad de adición gota a gota de metanol se ajustó a 3 mL/min. Se iluminó la parte inferior del depósito de agua con luz láser y se midió la intensidad de la luz láser a través del depósito de agua en el otro lado para medir la transmitancia. Las partículas de pigmento flotaron en la superficie del agua antes de la adición de metanol. Por tanto, la transmitancia de la luz láser fue 100%. A medida que se añadía metanol, las partículas de pigmento comenzaron a sedimentar y la transmitancia comenzó a disminuir. En la tabla, se midió la concentración de metanol a la cual la transmitancia de la fase acuosa cayó por debajo del 95%, y este valor se usó como valor MW (p. ej., si las partículas de pigmento sedimentan cuando se añaden 5 mL de metanol a 100 mL de agua, el valor MW es 5%).

Preparación de muestra para medir la viscosidad de la dispersión

Para evaluar las características en un sistema disolvente libre de agua, se seleccionó un barniz de melamina alquídica (resina AM). Se colocaron 3,6 g de cada pigmento, 26,4 g de un barniz en dispersión y 140 g de perlas de vidrio de 3 mm en una botella de plástico de 150 mL y se dispersaron durante 30 minutos usando un agitador de pinturas por sacudidas. Luego, se colocaron 60 g de un barniz de dilución en la botella y se mezclaron con ella durante 5 minutos usando un agitador de pinturas por sacudidas para obtener una dispersión.

El barniz en dispersión utilizado tenía la siguiente composición:

50.0 partes de Vialkyd AC451n/70SNB (resina AM y aditivo, fabricada por Esser-Lacke)

50.0 partes de disolvente nafta

El barniz de dilución tenía la siguiente composición:

26.4 partes de Vialkyd AC451n/70SNB (resina AM y aditivo, fabricada por Esser-Lacke)

29.4 partes de Vialkyd AC451/60SNA (resina AM y aditivo, fabricada por Esser-Lacke)

35,8 partes de Maprenal MF600/55BIB (resina AM y aditivo, fabricada por Esser-Lacke)

2.17 partes de n-butanol

2.17 partes de Depanol I

1,86 partes de butildiglicol

2,2 partes de disolvente nafta

Medición de la viscosidad de la dispersión

La viscosidad se determinó examinando la dependencia de la viscosidad de esta dispersión con la velocidad de corte dentro del rango de 0 a 250 s-1 utilizando un viscosímetro de cono/placa fabricado por Haake (Roto Visco 1) (cono de titanio: 60 mm de diámetro, 1°). Los valores de viscosidad informados en la Tabla 1 se midieron a una velocidad de corte de 250 s-1.

Método para medir el contenido de disolvente orgánico

Se pesaron 20 g de perlas de vidrio de 3 mm en una botella de plástico de 100 mL y se pesaron 3 g de cada muestra de pigmento en la botella. Se añadieron a esto 30 g de tetrahidrofurano y la mezcla se agitó ligeramente y luego se dispersó durante 1 hora usando un agitador de pinturas por sacudidas. La dispersión resultante se filtró bajo succión a través de un filtro de membrana que tenía una abertura de 0,2 gm y se recogió el filtrado. El filtrado se analizó por GC-MS para cuantificar el disolvente orgánico en el pigmento.

Método para evaluar el poder colorante

Se pesaron 0,6 g de cada pigmento, 10 g de una resina de poliéster (Finetone® 382ES, fabricada por Reichhold Chemicals, Inc.), y 20 g de un disolvente (tetrahidrofurano) y se colocaron en una botella de vidrio de 70 mL. Se pesaron en la botella 70 g de perlas de vidrio con un diámetro de 2 mm y se dispersaron durante 60 minutos usando un agitador de pinturas por sacudidas vertical. La tinta resultante (concentración de pigmento: 6%) se desarrolló sobre papel recubierto usando una máquina de recubrimiento de barra n° 2. Para secar después del desarrollo se usó una placa caliente. El espesor (en estado húmedo) del recubrimiento obtenido usando la máquina de recubrimiento de barra n° 2 fue de 12 gm. La medición del color de esta materia desarrollada se llevó a cabo a un ángulo de visión de 10° con D65 como fuente de luz para la medición utilizando un espectrofotómetro SPECTRA FLASH SF600 (fabricado por Data Color International) para evaluar cuantitativamente el poder colorante (%).

Evaluación de la intensidad de la imagen (tasa residual después del ensayo de rayado)

Para evaluar el poder colorante se utilizó cada muestra desarrollada y seca preparada mediante el método anterior. Se aplicó fricción a la muestra con 100 movimientos alternativos de papel ordinario bajo una carga de 200 g en una máquina de ensayo de rayado (fabricada por Yasuda Seiki Seisakusho Ltd., tipo No. 162 SLIP TESTER) para desgastar la película de recubrimiento de color (material impreso). La densidad del amarillo del material impreso se midió antes y después del ensayo de rayado usando SPECTOROEYE (fabricado por Gretag-Macbeth Inc.) para calcular la tasa de densidad residual del material impreso como se muestra en la Tabla 1.

Los resultados de la evaluación obtenidos se muestran en la Tabla 1.

Los resultados de la Tabla 1 se sumarizan a continuación.

1) Cuando el valor de humectabilidad con metanol (valor MW) es 10% o menos (Ejemplo 1), se logra una viscosidad de 400 mPas o menos, adecuada para uso práctico. Cuando el valor MW excede el 10% (Ejemplo Comparativo 1), la viscosidad es tan alta como 700 (se producen mala dispersión o problemas asociados con la capacidad de manipulación (productividad)).

2) En cuanto a la tasa residual de la densidad de imagen en el ensayo de rayado, la tasa residual disminuye con una disminución en el valor MW. Se supuso que una de las causas de esto era la mayor hidrofilia de la superficie del pigmento (disminución del valor MW), lo que resultó en una reducción de la afinidad hacia la resina y una reducción de la resistencia al rayado.

3) Se prefiere más una tasa residual más alta de la densidad de la imagen después del ensayo de rayado. Aunque el límite inferior tolerable es incierto, no se tolera un valor demasiado bajo teniendo en cuenta las características de otros pigmentos como magenta o cian. Los presentes inventores concluyeron que el límite inferior de la tasa residual es 70%. En vista de esto, el límite inferior del valor MW para lograr la intensidad de la imagen parece ser el 2% del Ejemplo 4.

4) El Ejemplo Comparativo 2 (valor MW: 1), en comparación con el Ejemplo 4 (valor MW: 2, tasa residual: 70,8%), muestra que la tasa residual después del ensayo de rayado se reduce significativamente (52,6%) mediante una disminución en el valor MW sólo de 1. La reducción de la afinidad del pigmento hacia la resina resultante de la reducción de la hidrofobia de la superficie del pigmento se considera la principal responsable de esto.

5) Otro posible factor es el disolvente residual que provoca la plastificación simultánea de la resina o similar para reducir significativamente la resistencia en el ensayo de rayado. Por lo tanto, se prefiere más una menor concentración de disolvente residual en el pigmento. Por tanto, la concentración de disolvente residual es inferior a 500 ppm, preferiblemente 300 ppm o menos, más preferiblemente 100 ppm o menos, en particular, 50 ppm o menos.

6) A pesar de un valor MW tan alto como 12% y la ausencia de disolventes restantes de alto punto de ebullición, el Ejemplo Comparativo 1 (sin el tratamiento de acabado de la presente invención) exhibió una tasa residual del 69,6% después del ensayo de rayado, que fue inferior a la del Ejemplo 1, etc. Esto se debe presumiblemente a que, como se ve en la fotografía de la Figura 2, están presentes grandes grupos de partículas y el pigmento resultante está expuesto a la superficie de impresión. A partir de esto se entiende que: cuando el valor MW excede del 10%, se generan partículas gruesas; y cuando el valor MW es del 2% o menos, la superficie del pigmento se vuelve hidrófila reduciendo su adhesividad a la resina, lo que lleva a una reducción en la tasa residual después del ensayo de rayado.

7) Como se muestra en el Ejemplo 5, incluso el sistema de mezcla de diferentes pigmentos (PY180) produce efectos equivalentes a los anteriores y también es eficaz para, por ejemplo, mejorar el tono de un colorante.

8) Como se muestra en el Ejemplo 6, incluso el sistema complementado con el colorante fluorescente (SY160:1) produce efectos equivalentes a los anteriores y también es eficaz para mejorar el croma y la luminosidad de un colorante.

Claims (3)

REIVINDICACIONES

1. Un procedimiento para preparar Pigmento Amarillo 155, que comprende las etapas de:

1) Sintetizar un pigmento azoico mediante una reacción de acoplamiento de un compuesto de diazonio en una solución acuosa;

2) Someter el pigmento azoico a un tratamiento de acabado utilizando isobutanol; y

3) Poner en contacto el pigmento azoico sintetizado con isobutanol a una temperatura de 0 a 100 °C superior al punto de ebullición del isobutanol durante 10 minutos o más.