ES2887217T3 - Método de producción de un pigmento orgánico fino - Google Patents

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Abstract

Procedimiento para producir un pigmento orgánico fino, que tiene un tamaño de partícula primaria de no menos de 10 nm y no más de 130 nm, que comprende la etapa 1 de amasar una mezcla preparada combinando entre sí un pigmento orgánico de materia prima, una sal inorgánica soluble en agua, un disolvente orgánico soluble en agua y agua, combinándose el agua en una cantidad de no menos de 0,6 partes en masa y no más de 4,0 partes en masa basándose en 100 partes en masa de la sal inorgánica soluble en agua en el que la razón del tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico fino con respecto al tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico de materia prima es de no más de 0,6.

Description

DESCRIPCIÓN
Método de producción de un pigmento orgánico fino
Campo de la invención
La presente invención se refiere a un procedimiento para producir un pigmento orgánico fino, a un procedimiento para producir una dispersión usando el pigmento orgánico fino y a un procedimiento para producir una tinta usando la dispersión.
Antecedentes de la invención
En los métodos de impresión por chorro de tinta, se proyectan gotas de tinta sobre un medio de grabación desde boquillas muy finas y se permite que se adhieran al medio de grabación para obtener materiales impresos en los que se imprimen caracteres, imágenes, etc. Se requiere que los materiales impresos tengan una alta densidad óptica y brillo, mientras que las tintas para impresión por chorro de tinta deben tener una alta propiedad de expulsión. Además, se requieren filtros de color para pantallas de cristal líquido que presenten una alta relación de contraste y brillo. Por tanto, los pigmentos usados en las tintas para la impresión por chorro de tinta y los filtros de color están en forma de partículas de pigmento finas que tienen un tamaño de partícula primaria muy pequeño.
Como método de obtención de un pigmento orgánico fino mediante la reducción de un tamaño de partícula primaria de un pigmento como materia prima, existen métodos de amasado y molienda en húmedo ampliamente usados, tales como la molienda con sal y disolvente, métodos de molienda en seco, etc. La molienda con sal y disolvente significa un método de molienda de atomizar un polvo, etc., mediante un método de amasado en húmedo usando una sal inorgánica soluble en agua como medio de pulverización. Por ejemplo, amasando mecánicamente el pigmento de materia prima y la sal inorgánica soluble en agua junto con un disolvente orgánico soluble en agua, es posible pulverizar el pigmento y reducir el tamaño de partícula primaria de pigmento.
El documento de patentes 1 divulga un procedimiento para producir un pigmento orgánico fino en presencia de una sustancia alcalina mediante un método de molienda con sal y disolvente.
Lista de referencias
Documento de patentes
Documento de patentes 1: Documento JP 2012-025920A
Sumario de la invención
Problema técnico
El método de amasado en húmedo tal como, normalmente, la molienda con sal y disolvente es un método útil para pulverizar un pigmento. A medida que se reduce el tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico resultante, la tinta para impresión por chorro de tinta o el filtro de color que usa el pigmento orgánico pueden mejorarse adicionalmente en cuanto a sus propiedades. Por tanto, existe una demanda creciente de métodos para producir pigmentos orgánicos que tengan un menor tamaño de partícula primaria.
Según la presente invención, se proporcionan un procedimiento para producir un pigmento orgánico fino que tiene un tamaño de partícula primaria muy pequeño, un procedimiento para producir una dispersión usando el pigmento orgánico fino y un procedimiento para producir una tinta usando la dispersión.
Solución al problema
Los presentes inventores han descubierto que combinando una cantidad predeterminada de agua en una mezcla de un pigmento orgánico de materia prima, un disolvente orgánico soluble en agua y una sal inorgánica soluble en agua y amasando la mezcla resultante, es posible obtener un pigmento orgánico fino que tiene un tamaño de partícula primaria muy pequeño.
Es decir, la presente invención se refiere a los siguientes aspectos:
[1] Un procedimiento para producir un pigmento orgánico fino, que tiene un tamaño de partícula primaria de no menos de 10 nm y no más de 130 nm, que incluye la etapa 1 de amasar una mezcla preparada combinando entre sí un pigmento orgánico de materia prima, una sal inorgánica soluble en agua, un disolvente orgánico soluble en agua y agua, combinándose el agua en una cantidad de no menos de 0,6 partes en masa y no más de 4,0 partes en masa basándose en 100 partes en masa de la sal inorgánica soluble en agua, en el que la razón del tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico fino con respecto al tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico de materia prima es de no más de 0,6.
[4] Un procedimiento para producir una pasta de un pigmento orgánico fino, que incluye la siguiente etapa 2:
etapa 2: limpiar la mezcla amasada obtenida en la etapa 1.
[5] Un procedimiento para producir una dispersión, que incluye la siguiente etapa 3:
etapa 3: someter la pasta del pigmento orgánico fino producido mediante el procedimiento según el aspecto [4] anterior, un disolvente orgánico y agua a un tratamiento de dispersión.
[6] Un procedimiento para producir una tinta, que incluye la siguiente etapa 4:
etapa 4: mezclar la dispersión producida mediante el procedimiento según el aspecto [5] anterior, con al menos un material seleccionado del grupo que consiste en agua y un disolvente orgánico.
Efectos ventajosos de la invención
Según la presente invención, se proporcionan un procedimiento para producir un pigmento orgánico fino que tiene un tamaño de partícula primaria muy pequeño, un procedimiento para producir una dispersión usando el pigmento orgánico fino y un procedimiento para producir una tinta usando la dispersión.
Descripción de realizaciones
La presente invención se refiere a un procedimiento para producir un pigmento orgánico fino, que tiene un tamaño de partícula primaria de no menos de 10 nm y no más de 130 nm, que incluye la etapa de amasar una mezcla preparada combinando entre sí un pigmento orgánico de materia prima, una sal inorgánica soluble en agua, un disolvente orgánico soluble en agua y agua (también denominada más adelante en el presente documento “mezcla que va a amasarse”), combinándose el agua en una cantidad de no menos de 0,6 partes en masa y no más de 4,0 partes en masa basándose en 100 partes en masa de la sal inorgánica soluble en agua, en el que la razón del tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico fino con respecto al tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico de materia prima es de no más de 0,6 (la etapa también se denomina más adelante en el presente documento “etapa de amasado” o “etapa 1”). En el procedimiento para producir un pigmento orgánico fino según la presente invención, es posible producir el pigmento orgánico fino que tiene un tamaño de partícula primaria muy pequeño.
El mecanismo para lograr los efectos de la presente invención se estima que es tal como sigue, aunque todavía no se han determinado claramente los detalles del mismo. Es decir, al atomizar el pigmento orgánico de materia prima mediante el método de amasado en húmedo usando el disolvente orgánico soluble en agua, la sal inorgánica soluble en agua se hace funcionar como medio de pulverización. Cuando se combina una cantidad específica de agua con el mismo, el agua sirve para disolver simplemente una porción cercana a la superficie de la sal inorgánica soluble en agua para conferir viscosidad a la superficie de la sal inorgánica soluble en agua. Como resultado, aumenta el esfuerzo cortante en la superficie de la sal inorgánica soluble en agua, de modo que se mejora la eficiencia de pulverización del pigmento. Por este motivo, es posible obtener un pigmento todavía más fino con alta eficiencia. Sin embargo, la discusión anterior es meramente una estimación y, por tanto, la presente invención no está particularmente limitada a la misma.
[Pigmento orgánico de materia prima]
El pigmento orgánico de materia prima usado en la presente invención significa un pigmento orgánico antes de amasarse. Como pigmento orgánico de materia prima, se usa preferiblemente al menos un pigmento seleccionado del grupo que consiste en pigmentos policíclicos condensados tales como pigmentos de antraquinona, pigmentos de quinacridona, pigmentos de índigo, pigmentos de dioxazina, pigmentos de perileno, pigmentos de perinona, pigmentos de isoindolinona, pigmentos de isoindolina, pigmentos de ftalocianina, pigmentos de quinoftalona y pigmentos de dicetopirrolopirrol, y pigmentos azoicos tales como pigmentos disazoicos y pigmentos azoicos condensados. De estos pigmentos orgánicos, desde el punto de vista de la utilidad del pigmento orgánico fino resultante, se prefieren los pigmentos de quinacridona, los pigmentos de quinoftalona, los pigmentos de dicetopirrolopirrol y los pigmentos de ftalocianina.
El tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico de materia prima es preferiblemente de no más de 500 nm, más preferiblemente no más de 200 nm e incluso más preferiblemente no más de 100 nm, desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverización. Además, el tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico de materia prima es, por ejemplo, de no menos de 60 nm. El tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico de materia prima puede medirse mediante el método descrito en los ejemplos a continuación.
[Derivado de pigmento]
La mezcla que va a amasarse también puede contener diversos derivados de pigmento. Los derivados de pigmento están preferiblemente en forma de un derivado del compuesto de pigmento orgánico de materia prima. Los ejemplos de un grupo sustituyente contenido en los derivados de pigmento incluyen un grupo hidroxilo, un grupo carboxilo, un grupo carbamoílo, un grupo sulfo, un grupo sulfonamida y un grupo ftalimidometilo. Además, los derivados de pigmento también incluyen compuestos policíclicos aromáticos que generalmente no constituyen una estructura unitaria de pigmentos orgánicos, tales como compuestos de naftaleno y compuestos de antraquinona. Estos derivados de pigmento pueden usarse solos o en combinación de dos o más cualesquiera de los mismos.
El contenido de los derivados del pigmento en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente de no menos de 0,05 partes en masa y más preferiblemente no menos de 0,1 partes en masa basándose en 100 partes en masa del pigmento orgánico de materia prima, desde el punto de vista de una buena dispersabilidad y atomización del pigmento, y también es preferiblemente de no más de 5 partes en masa, más preferiblemente no más de 1 parte en masa e incluso más preferiblemente no más de 0,2 partes en masa basándose en 100 partes en masa del pigmento orgánico de materia prima, desde el punto de vista de suprimir el cambio de tonalidad del pigmento. Además, desde el punto de vista de suprimir el cambio de tonalidad del pigmento y atomizar las partículas de pigmento, la mezcla que va a amasarse preferiblemente no contiene sustancialmente derivados de pigmento.
[Sal inorgánica soluble en agua]
En la presente invención, la sal inorgánica soluble en agua que se combina en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente una sal de metal, más preferiblemente un cloruro de metal o un sulfato de metal e incluso más preferiblemente un cloruro de metal, desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverización. El metal de la sal de metal es preferiblemente al menos un metal seleccionado del grupo que consiste en un metal alcalino y un elemento del grupo 2, y más preferiblemente un metal alcalino, desde el punto de vista de una buena solubilidad en agua, economía y disponibilidad. Además, desde el punto de vista de una buena economía y disponibilidad, el metal de la sal de metal es preferiblemente al menos un metal seleccionado del grupo que consiste en sodio, potasio y magnesio, y más preferiblemente sodio. Desde los puntos de vista de una buena eficiencia de pulverización y solubilidad en agua, la sal inorgánica soluble en agua es preferiblemente al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un cloruro de metal alcalino y un sulfato de metal alcalino, y más preferiblemente un cloruro de metal alcalino. Además, desde los puntos de vista de una buena economía y disponibilidad, la sal inorgánica soluble en agua es preferiblemente al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en cloruro de sodio, cloruro de potasio, sulfato de sodio, cloruro de zinc, cloruro de calcio y cloruro de magnesio, más preferiblemente al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en cloruro de sodio y sulfato de sodio e incluso más preferiblemente cloruro de sodio.
La solubilidad de la sal inorgánica soluble en agua en 100 g de agua medida a 20°C es preferiblemente de no menos de 10 g, más preferiblemente no menos de 20 g y aún incluso más preferiblemente no menos de 30 g, desde el punto de vista de una retirada facilitada de la sal inorgánica soluble en agua de la mezcla obtenida mediante la etapa de amasado, y también es preferiblemente de no más de 100 g, más preferiblemente no más de 60 g e incluso más preferiblemente no más de 40 g, desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverización.
La sal inorgánica soluble en agua es preferiblemente poco soluble en el disolvente orgánico soluble en agua y más preferiblemente es sustancialmente insoluble en el disolvente orgánico soluble en agua. La solubilidad de la sal inorgánica soluble en agua usada en la presente invención en 100 g del disolvente orgánico soluble en agua medida a 20°C es preferiblemente de no más de 10 g y más preferiblemente no más de 1 g, desde el punto de vista de una alta productividad del pigmento orgánico fino.
La sal inorgánica soluble en agua está preferiblemente en forma de partículas desde el punto de vista de una buena propiedad de manipulación. El tamaño de partícula promedio de la sal inorgánica soluble en agua es preferiblemente de no más de 1000 |im, más preferiblemente no más de 700 |im, incluso más preferiblemente no más de 400 |im, aún incluso más preferiblemente no más de 200 |im, aún incluso más preferiblemente no más de 50 |im, y aún incluso más preferiblemente no más de 20 |im, desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverización, y también es preferiblemente de no menos de 0,1 |im, más preferiblemente no menos de 1 |im e incluso más preferiblemente no menos de 5 |im, desde el punto de vista de una alta productividad.
[Disolvente orgánico soluble en agua]
En la presente invención, el disolvente orgánico soluble en agua combinado en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente un disolvente orgánico que es miscible con agua en una proporción opcional, desde el punto de vista de una retirada facilitada del disolvente orgánico soluble en agua de la mezcla obtenida mediante la etapa de amasar.
El disolvente orgánico soluble en agua está preferiblemente en forma de un compuesto alifático que contiene un grupo hidroxilo alcohólico desde los puntos de vista de una buena seguridad, economía y disponibilidad. El número de grupos hidroxilo alcohólicos contenidos en el compuesto alifático como disolvente orgánico soluble en agua es preferiblemente de no menos de 1 y más preferiblemente no menos de 2, desde los puntos de vista de una buena seguridad y trabajabilidad, y también es preferiblemente de no más de 3, más preferiblemente no más de 2 e incluso más preferiblemente 2, desde los puntos de vista de unas buenas propiedades de manipulación, economía y disponibilidad. Además, el disolvente orgánico soluble en agua contiene preferiblemente un enlace éter, desde el punto de vista de una buena seguridad. El número de enlaces éter contenidos en el disolvente orgánico soluble en agua es preferiblemente de no más de 3 y más preferiblemente no más de 2, y también es preferiblemente de no menos de 1, y más preferiblemente 1, desde los puntos de vista de unas buenas propiedades de manipulación, economía y disponibilidad.
Los ejemplos del disolvente orgánico soluble en agua incluyen al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en etilenglicol, dietilenglicol, monoalquil éteres de dietilenglicol, trietilenglicol, monoalquil éteres de trietilenglicol, polietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, monoalquil éteres de dipropilenglicol, polipropilenglicol, 2-propanol, 1-propanol, alcohol isobutílico, 1-butanol, alcohol isopentílico, 1-pentanol, alcohol isohexílico, 1-hexanol y glicerol. De estos disolventes orgánicos solubles en agua, desde los puntos de vista de una buena seguridad, economía y disponibilidad, se prefieren los compuestos basados en glicol tales como dietilenglicol, propilenglicol, trietilenglicol y polietilenglicol y glicerol, y se prefiere más el dietilenglicol (también denominado más adelante en el presente documento “DEG”).
El punto de ebullición del disolvente orgánico soluble en agua es preferiblemente no menor de 100°C y más preferiblemente no menor de 200°C, desde los puntos de vista de lograr una buena seguridad y suprimir la evaporación del disolvente orgánico tras el amasado, mientras que el punto de solidificación del disolvente orgánico soluble en agua es preferiblemente no mayor de 25°C y más preferiblemente no mayor de 0°C, desde el punto de vista de una buena trabajabilidad.
[Agua]
La mezcla que va a amasarse en la presente invención también contiene agua en una cantidad de no menos de 0,6 partes en masa y no más de 4,0 partes en masa basándose en 100 partes en masa de la sal inorgánica soluble en agua. Se considera que cuando se combinan no menos de 0,6 partes en masa de agua en la mezcla, la sal inorgánica soluble en agua que actúa como medio de pulverización puede aumentar su viscosidad en la superficie de la misma, lo que da como resultado una eficiencia de pulverización mejorada. Además, se considera que cuando se combinan no más de 4,0 partes en masa de agua en la mezcla, la sal inorgánica soluble en agua puede mantener su forma y, por tanto, puede funcionar de manera eficiente como medio de pulverización.
La cantidad de combinación de agua que va a amasarse es de no menos de 0,6 partes en masa, preferiblemente no menos de 0,8 partes en masa, más preferiblemente no menos de 1,1 partes en masa, incluso más preferiblemente no menos de 1,3 partes en masa e incluso más preferiblemente no menos de 1,5 partes en masa, basándose en 100 partes en masa de la sal inorgánica soluble en agua, desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverización. Además, desde el mismo punto de vista descrito anteriormente, la cantidad de combinación de agua en la mezcla que va a amasarse es de no más de 4,0 partes en masa, preferiblemente no más de 3,2 partes en masa, más preferiblemente no más de 2,7 partes en masa, incluso más preferiblemente no más de 2,2 partes en masa y aún incluso más preferiblemente no más de 1,7 partes en masa, basándose en 100 partes en masa de la sal inorgánica soluble en agua.
El contenido de agua en la mezcla que va a amasarse es de no menos de 0,6 partes en masa, preferiblemente no menos de 0,8 partes en masa, más preferiblemente no menos de 1,1 partes en masa, incluso más preferiblemente no menos de 1,3 partes en masa y aún incluso más preferiblemente, no menos de 1,5 partes en masa, basándose en 100 partes en masa de la sal inorgánica soluble en agua, desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverización. Además, desde el mismo punto de vista descrito anteriormente, el contenido de agua en la mezcla que va a amasarse es de no más de 4,0 partes en masa, preferiblemente no más de 3,2 partes en masa, más preferiblemente no más de 2,7 partes en masa, incluso más preferiblemente no más de 2,2 partes en masa y aún incluso más preferiblemente no más de 1,7 partes en masa, basándose en 100 partes en masa de la sal inorgánica soluble en agua.
El agua combinada en la mezcla que va a amasarse en la presente invención es al menos un agua seleccionada del grupo que consiste en agua del grifo, agua sometida a intercambio iónico, agua subterránea y agua destilada. De estas aguas, desde el punto de vista de mantener una buena calidad del pigmento orgánico fino resultante, se prefiere el agua sometida a intercambio iónico.
Además, el valor de pH del agua combinada es, por ejemplo, de desde 4 hasta 7,5.
[Etapa de amasado (etapa 1)]
La etapa de amasado en el procedimiento de la presente invención es la etapa 1 de amasar una mezcla preparada combinando entre sí el pigmento orgánico de materia prima, la sal inorgánica soluble en agua, el disolvente orgánico soluble en agua y el agua, en el que se combina el agua en una cantidad de no menos de 0,6 partes en masa y no más de 4,0 partes en masa basándose en 100 partes en masa de la sal inorgánica soluble en agua. La mezcla obtenida mediante la etapa de amasado (también denominada más adelante en el presente documento “mezcla amasada”) contiene un pigmento orgánico fino que tiene un tamaño de partícula primaria pequeño.
La etapa de amasado puede llevarse a cabo usando diversos dispositivos de amasado tales como una amasadora de tipo discontinuo o una amasadora de tipo continuo, o una amasadora de tipo de presión normal, de tipo de presión aplicada o de tipo de presión reducida. Los ejemplos de dispositivos de amasado incluyen molinos de rodillos tales como un molino de rodillos gemelos, un molino de rodillos triples y un molino de rodillos múltiples; extrusoras tales como una extrusora de un único husillo y una extrusora de doble husillo; y amasadoras del tipo de agitación tales como una mezcladora planetaria. Como amasadora del tipo de agitación, puede mencionarse “TRIMIX” disponible de INOUE MFG., INC., y similares. Además, como extrusora, pueden mencionarse “KRC Kneader” disponible de Kurimoto Ltd., “MIRACLE K.C.K.” disponible de Asada Iron Works Co., Ltd. y similares.
La temperatura de la mezcla tras el amasado es preferiblemente no mayor de 120°C y más preferiblemente no mayor de 100°C, desde los puntos de vista de lograr una buena eficiencia de pulverización y suprimir la evaporación del agua, y también es preferiblemente no menor de 20°C. y más preferiblemente no menor de 40°C, desde el punto de vista de reducir la carga para enfriamiento.
El tiempo de la etapa de amasado es preferiblemente de no menos de 0,5 h, más preferiblemente no menos de 1 he incluso más preferiblemente no menos de 2 h, desde el punto de vista de la atomización facilitada del pigmento, y también es preferiblemente de no más de 15 h, más preferiblemente no más de 10 h e incluso más preferiblemente no más de 5 h, desde el punto de vista de una alta productividad.
(Etapa 1-1 y etapa 1-2)
La etapa de amasado puede realizarse, por ejemplo, mediante un método en el que el pigmento orgánico de materia prima, la sal inorgánica soluble en agua, el disolvente orgánico soluble en agua y el agua se llenan en el dispositivo de amasado mencionado anteriormente o similar, y se amasan juntos en el mismo. Desde el punto de vista de lograr una distribución de composición uniforme del agua en la mezcla que va a amasarse, la etapa de amasado incluye preferiblemente la etapa de mezclar entre sí el pigmento orgánico de materia prima, la sal inorgánica soluble en agua y el disolvente orgánico soluble en agua (también denominado más adelante en el presente documento “etapa 1-1”); y la etapa de amasar una mezcla preparada combinando la mezcla obtenida en la etapa 1-1 y agua (también denominada más adelante en el presente documento “etapa 1-2”). Desde el punto de vista de una buena trabajabilidad, la etapa 1-1 y la etapa 1-2 se llevan a cabo más preferiblemente usando el mismo dispositivo de amasado.
El tiempo de la etapa 1-1 es preferiblemente de no menos de 1 min, más preferiblemente no menos de 5 min e incluso más preferiblemente no menos de 20 min, desde el punto de vista de lograr una distribución de composición uniforme del agua en la mezcla que va a amasarse, y también es preferiblemente de no más de 1 h desde el punto de vista de una alta productividad.
El tiempo de la etapa 1-2 es preferiblemente de no menos de 0,5 h, más preferiblemente no menos de 1 he incluso más preferiblemente no menos de 2 h, desde el punto de vista de la atomización facilitada del pigmento, y también es preferiblemente de no más de 15 h, más preferiblemente no más de 10 h, incluso más preferiblemente no más de 5 h, desde el punto de vista de una alta productividad.
La cantidad de combinación de la sal inorgánica soluble en agua en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente de no menos de 100 partes en masa, más preferiblemente no menos de 300 partes en masa e incluso más preferiblemente no menos de 400 partes en masa, basándose en 100 partes en masa del pigmento orgánico de materia prima, desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverización, y también es preferiblemente de no más de 3000 partes en masa, más preferiblemente no más de 1000 partes en masa e incluso más preferiblemente no más de 800 partes en masa, basándose en 100 partes en masa del pigmento orgánico de materia prima, desde el punto de vista de una alta productividad.
La cantidad de combinación del disolvente orgánico soluble en agua en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente de no menos de 10 partes en masa, más preferiblemente no menos de 50 partes en masa e incluso más preferiblemente no menos de 100 partes en masa, basándose en 100 partes en masa del pigmento orgánico de materia prima, desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverización, y también es preferiblemente de no más de 500 partes en masa, más preferiblemente no más de 300 partes en masa e incluso más preferiblemente no más de 200 partes en masa, basándose en 100 partes en masa del pigmento orgánico de materia prima, desde el mismo punto de vista descrito anteriormente.
La cantidad de combinación de agua en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente de no menos de 2,5 partes en masa, más preferiblemente no menos de 3,5 partes en masa, incluso más preferiblemente no menos de 5,0 partes en masa y aún incluso más preferiblemente no menos de 6,0 partes en masa, basándose en 100 partes en masa del disolvente orgánico soluble en agua, desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverización, y también es preferiblemente de no más de 16 partes en masa, más preferiblemente no más de 13 partes en masa, incluso más preferiblemente no más de 10 partes en masa y aún incluso más preferiblemente no más de 8,0 partes en masa, basándose en 100 partes en masa del disolvente orgánico soluble en agua, desde el mismo punto de vista descrito anteriormente.
La cantidad de combinación de agua en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente de no menos de 3,0 partes en masa, más preferiblemente no menos de 5,0 partes en masa, incluso más preferiblemente no menos de 6,0 partes en masa y aún incluso más preferiblemente no menos de 7,0 partes en masa, basándose en 100 partes en masa del pigmento orgánico de materia prima, desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverización, y también es preferiblemente de no más de 20 partes en masa, más preferiblemente no más de 15 partes en masa, incluso más preferiblemente no más de 12 partes en masa, y aún incluso más preferiblemente no más de 9,0 partes en masa, basándose en 100 partes en masa del pigmento orgánico de materia prima, desde el mismo punto de vista descrito anteriormente.
La cantidad de combinación de agua en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente de no menos de 0,4 partes en masa, más preferiblemente no menos de 0,8 partes en masa e incluso más preferiblemente no menos de 1,0 partes en masa, basándose en 100 partes en masa de una cantidad total del pigmento orgánico de materia prima, la sal inorgánica soluble en agua y el disolvente orgánico soluble en agua, desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverización, y también es preferiblemente de no más de 2,8 partes en masa, más preferiblemente no más más de 2,2 partes en masa e incluso más preferiblemente no más de 1,5 partes en masa, basándose en 100 partes en masa de una cantidad total del pigmento orgánico de materia prima, la sal inorgánica soluble en agua y el disolvente orgánico soluble en agua, desde el mismo punto de vista descrito anteriormente.
(Etapa 1-3)
El procedimiento para producir un pigmento orgánico fino según la presente invención preferiblemente incluye además la siguiente etapa 1-3:
etapa 1-3: amasar la mezcla amasada obtenida en la etapa 1 anterior o en la etapa 1-1 y la etapa 1-2 anteriores, con un polímero.
En la etapa 1-3, puede añadirse adicionalmente un disolvente orgánico.
Las condiciones de amasado tales como un dispositivo de amasado y una temperatura de amasado usados en la etapa 1-3 son preferiblemente las mismas que las ilustradas en la etapa 1 anterior.
El tiempo de amasado en la etapa 1-3 es preferiblemente de no menos de 0,25 h, más preferiblemente no menos de 0,5 h e incluso más preferiblemente no menos de 0,75 h, desde el punto de vista de una buena dispersabilidad del pigmento, y también es preferiblemente de no más de 5 h, más preferiblemente no más de 3 h e incluso más preferiblemente no más de 2 h, desde el punto de vista de una alta productividad.
(Polímero)
Puede usarse un polímero para lograr una buena dispersabilidad del pigmento. Los ejemplos del polímero incluyen poliésteres, poliuretanos y polímeros vinílicos. De estos polímeros, desde el punto de vista de una buena estabilidad en almacenamiento de la dispersión acuosa resultante, se prefieren los polímeros vinílicos, y se prefieren más los polímeros vinílicos obtenidos mediante polimerización por adición de al menos un monómero vinílico seleccionado del grupo que consiste en un compuesto vinílico, un compuesto de vinilideno y un compuesto de vinileno.
El polímero está preferiblemente en forma de polímero aniónico desde el punto de vista de una buena dispersabilidad. El término “aniónico” tal como se usa en el presente documento significa que una sustancia no neutralizada tiene un valor de pH de menos de 7 cuando se dispersa o disuelve en agua pura. De lo contrario, si la sustancia es insoluble en agua pura y, por tanto, es imposible medir claramente un valor de pH de la misma, el término “aniónico” tal como se usa en el presente documento significa que una dispersión preparada dispersando la sustancia en agua pura tiene un potencial zeta negativo.
El polímero usado en la presente invención es preferiblemente un polímero de vinilo que se produce copolimerizando una mezcla monomérica que contiene (a) un monómero aniónico (también denominado más adelante en el presente documento simplemente “componente (a)”), y (b) un monómero hidrófobo (también denominado más adelante en el presente documento simplemente “componente (b)”) (tal mezcla también se denomina más adelante en el presente documento simplemente “mezcla monomérica”).
El polímero de vinilo contiene preferiblemente una unidad constitutiva derivada del componente (a) y una unidad constitutiva derivada del componente (b).
[Monómero aniónico: componente (a)]
El componente (a) se usa preferiblemente como componente monomérico que constituye el polímero usado en la presente invención. Se considera que la unidad constitutiva derivada del componente (a) es capaz de dispersar de manera estable el pigmento en la dispersión acuosa debido a la repulsión electrostática.
Los ejemplos del componente (a) incluyen monómeros que contienen un grupo aniónico tal como un grupo carboxilo, un grupo sulfo, un grupo fosfórico y un grupo fosfónico. De estos monómeros, desde el punto de vista de una buena estabilidad de dispersión del pigmento, se prefieren los monómeros que contienen un grupo carboxilo, y se prefiere más al menos un monómero seleccionado del grupo que consiste en ácido acrílico y ácido metacrílico.
[Monómero hidrófobo: componente (b)]
El componente (b) se usa preferiblemente como componente monomérico que constituye el polímero usado en la presente invención. Se considera que la unidad constitutiva derivada del componente (b) es capaz de fomentar la adsorción del polímero sobre la superficie del pigmento y contribuir de ese modo a una buena estabilidad de dispersión del pigmento.
El componente (b) es preferiblemente al menos un monómero seleccionado del grupo que consiste en un (met)acrilato de alquilo y un compuesto aromático que contiene un doble enlace etilénico (también denominado más adelante en el presente documento “monómero aromático”). De estos monómeros, desde el punto de vista de una buena estabilidad de dispersión del pigmento, se prefiere el monómero aromático.
El monómero aromático es preferiblemente al menos un monómero seleccionado del grupo que consiste en un monómero basado en estireno y un (met)acrilato que contiene un grupo aromático desde el punto de vista de la producción facilitada del polímero.
El monómero basado en estireno es más preferiblemente estireno desde el punto de vista de una buena disponibilidad. El (met)acrilato que contiene grupo aromático es más preferiblemente (met)acrilato de bencilo desde el punto de vista de una buena disponibilidad. El término “(met)acrilato” tal como se usa en la presente memoria descriptiva significa al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un acrilato y un metacrilato.
[Otros componentes monoméricos]
La mezcla monomérica también puede contener, además de los componentes (a) y (b) anteriores, los otros componentes monoméricos. Los ejemplos de los otros componentes monoméricos incluyen compuestos representados por la siguiente fórmula general (1), macrómeros que contienen un grupo funcional polimerizable en un extremo terminal de los mismos y que tienen un peso molecular promedio en número de 500 o más, etc.
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En la fórmula (1), R1 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; R2 es un grupo alcanodiilo que tiene 2 ó 3 átomos de carbono; n representa un número promedio de unidades constitutivas representadas por (R2O), y es un número de no menos de 1 y no más de 100; R3 es un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarbonado que tiene de 1 a 24 átomos de carbono.
Los ejemplos de productos de macrómeros disponibles comercialmente incluyen “AS-6(S)”, “AN-6(S)” y “HS-6(S)” disponibles de Toagosei Co., Ltd., etc.
Los componentes (a) y (b) anteriores y otros componentes monoméricos pueden usarse respectivamente solos o en combinación de dos o más cualesquiera de los mismos.
Los contenidos preferidos de las unidades constitutivas respectivas derivadas de los componentes (a) y (b) en el polímero son los siguientes.
El contenido de la unidad constitutiva derivada del componente (a) en el polímero es preferiblemente de no menos del 2% en masa y más preferiblemente no menos del 10% en masa, y también es preferiblemente de no más del 40% en masa y más preferiblemente no más del 30% en masa, desde el punto de vista de una buena estabilidad en almacenamiento de la tinta resultante.
El contenido de la unidad constitutiva derivada del componente (b) en el polímero es preferiblemente de no menos del 40% en masa y más preferiblemente no menos del 60% en masa, y también es preferiblemente de no más del 98% en masa y más preferiblemente no más del 85% en masa, desde el punto de vista de mejorar la densidad óptica de la tinta resultante.
(Producción de polímero)
El polímero usado en la presente invención puede producirse, por ejemplo, copolimerizando la mezcla monomérica mediante métodos conocidos. Los contenidos preferidos de los componentes (a) y (b) en la mezcla monomérica son los mismos que los contenidos preferidos de las unidades constitutivas respectivas derivadas de los componentes (a) y (b) en el polímero mencionado anteriormente.
Como método de polimerización, se prefiere una polimerización en disolución. El disolvente usado en el método de polimerización en disolución es preferiblemente al menos un disolvente seleccionado del grupo que consiste en cetonas, alcoholes, éteres y ésteres que tienen no menos de 4 y no más de 8 átomos de carbono, más preferiblemente cetonas que tienen no menos de 4 y no más de 8 átomos de carbono e incluso más preferiblemente metil etil cetona (también denominada más adelante en el presente documento “MEK”) desde los puntos de vista de la producción facilitada del polímero y una buena dispersabilidad del pigmento.
La polimerización puede llevarse a cabo en presencia de un iniciador de polimerización conocido de manera convencional o un agente de transferencia de cadena conocido de manera convencional. El iniciador de polimerización es preferiblemente un compuesto azoico, y más preferiblemente 2,2'-azobis (2,4-dimetilvaleronitrilo), y el agente de transferencia de cadena es preferiblemente mercaptanos y más preferiblemente 2-mercaptoetanol.
Las condiciones de polimerización preferidas pueden variar dependiendo de las clases de iniciador de polimerización, monómeros, disolvente, etc. que vayan a usarse. La temperatura de polimerización es preferiblemente no menor de 50°C y no mayor de 80°C, y el tiempo de polimerización es preferiblemente de no menos de 1 h y no más de 20 h. La polimerización se lleva a cabo preferiblemente en una atmósfera de un gas inerte tal como gas nitrógeno y argón.
Después de completarse la reacción de polimerización, el polímero así producido puede aislarse de la disolución de reacción mediante un método conocido tal como reprecipitación, eliminación del disolvente por destilación o similares. El polímero así obtenido puede someterse a reprecipitación, separación por membrana, cromatografía, extracción, etc., para retirar del mismo los monómeros que no han reaccionado, etc.
El peso molecular promedio en peso del polímero es preferiblemente de no menos de 5.000 y más preferiblemente no menos de 10.000, y también es preferiblemente de no más de 500.000, más preferiblemente no más de 400.000, incluso más preferiblemente no más de 300.000, y aún incluso más preferiblemente no más de 200.000, desde el punto de vista de una buena estabilidad de dispersión del pigmento.
Los ejemplos de productos del polímero disponibles comercialmente incluyen la serie “JONCRYL” que incluye “67”, “68”, “678”, “680”, “682”, “683”, “690” y “819”, todos disponibles de BASF Japan, Ltd., etc.
(Agente de neutralización)
En la presente invención, en el caso de que el polímero contenga un grupo aniónico, el grupo aniónico puede neutralizarse con un agente de neutralización. Los ejemplos del agente de neutralización usado para la neutralización incluyen bases tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, amoniaco y diversas aminas.
El grado de neutralización del polímero es preferiblemente de no menos del 10% en moles, más preferiblemente no menos del 20% en moles e incluso más preferiblemente no menos del 30% en moles, desde el punto de vista de una buena estabilidad de dispersión del pigmento, y también es preferiblemente de no más del 90% en moles, más preferiblemente no más del 80% en moles e incluso más preferiblemente no más del 70% en moles, desde el punto de vista de una buena dispersabilidad del pigmento.
El grado de neutralización del polímero se calcula según la siguiente fórmula:
Grado de neutralización (% en moles) = {[masa (g) de agente de neutralización/equivalente gramo de agente de neutralización]/[índice de acidez (mg de KOH/g) de polímero x masa (g) de polímero/(56 x 1000)]} x 100
El índice de acidez del polímero puede calcularse a partir de la razón entre los componentes monoméricos usados en la producción del polímero, o también puede determinarse mediante el método de someter una disolución preparada disolviendo el polímero en un disolvente tal como MEK en el que el polímero puede disolverse, para valoración con un agente alcalino.
Los ejemplos del disolvente orgánico preferido usado en la etapa 1-3 incluyen los ilustrados anteriormente como el disolvente orgánico soluble en agua usado en la etapa 1.
El contenido de pigmento orgánico en la mezcla que va a amasarse en la etapa 1-3 es preferiblemente de no menos del 5% en masa y más preferiblemente no menos del 10% en masa, y también es preferiblemente de no más del 50% en masa y más preferiblemente no más del 40% en masa.
El contenido del polímero en la mezcla usada en la etapa 1-3 es preferiblemente de no menos de 10 partes en masa y más preferiblemente no menos de 20 partes en masa, basándose en 100 partes en masa del pigmento orgánico, desde el punto de vista de una buena estabilidad de dispersión, y también es preferiblemente de no más de 100 partes en masa y más preferiblemente no más de 60 partes en masa, basándose en 100 partes en masa del pigmento orgánico, desde el mismo punto de vista descrito anteriormente.
El contenido de disolvente orgánico en la mezcla usada en la etapa 1-3 es preferiblemente de no menos de 10 partes en masa, más preferiblemente no menos de 50 partes en masa e incluso más preferiblemente no menos de 100 partes en masa, basándose en 100 partes en masa del pigmento orgánico, desde el punto de vista de una buena eficiencia de procesamiento, y también es preferiblemente de no más de 500 partes en masa, más preferiblemente no más de 300 partes en masa e incluso más preferiblemente no más de 250 partes en masa, basándose en 100 partes en masa del pigmento orgánico, desde el mismo punto de vista descrito anteriormente.
[Etapa de limpieza (etapa 2)]
Desde el punto de vista de la retirada facilitada de la sal inorgánica soluble en agua y el disolvente orgánico soluble en agua de la mezcla amasada, el procedimiento para producir un pigmento orgánico fino según la presente invención incluye preferiblemente la etapa de limpiar la mezcla amasada (también denominada más adelante en el presente documento “etapa de limpieza” o “etapa 2”).
La etapa de limpieza puede realizarse, por ejemplo, mediante el siguiente método. Es decir, la mezcla amasada se agita y mezcla con un disolvente acuoso tal como agua que se usa en una cantidad suficiente para disolver la sal inorgánica soluble en agua y el disolvente orgánico soluble en agua contenidos en la mezcla amasada, obteniéndose de ese modo una dispersión del pigmento. A continuación, la dispersión resultante se somete a filtración y la torta húmeda obtenida se limpia con el disolvente acuoso para obtener de ese modo una pasta de un pigmento orgánico fino de la que se retiran la sal inorgánica soluble en agua y el disolvente orgánico soluble en agua (también denominada más adelante en el presente documento simplemente “pasta de pigmento”).
El disolvente acuoso usado en la etapa de limpieza es preferiblemente agua, y más preferiblemente al menos un agua seleccionada del grupo que consiste en agua del grifo, agua sometida a intercambio iónico, agua destilada, agua subterránea y una disolución acuosa de ácido mineral, desde el punto de vista de una buena capacidad de limpieza. El disolvente acuoso usado en la etapa de limpieza es incluso más preferiblemente agua sometida a intercambio iónico, desde el punto de vista de mantener una buena calidad del pigmento orgánico fino resultante, y aún incluso más preferiblemente agua subterránea y una disolución acuosa de ácido mineral, desde el punto de vista de una buena economía.
(Etapa de secado (etapa 2-2))
La pasta de pigmento obtenida mediante la etapa de limpieza se somete además a secado y pulverización, obteniéndose de ese modo el pigmento orgánico fino en forma de polvo.
[Pigmento orgánico fino]
El pigmento orgánico fino obtenido mediante el procedimiento de producción de la presente invención puede ser o bien la pasta de pigmento obtenida en la etapa 2 anterior o bien el pigmento orgánico fino en polvo obtenido mediante la etapa de secado anterior.
El pigmento orgánico fino obtenido mediante el procedimiento de producción de la presente invención incluye, por ejemplo, el pigmento derivado del pigmento orgánico de materia prima anterior y un derivado de pigmento añadido opcionalmente al mismo. Además, el pigmento orgánico fino tiene un tamaño de partícula primaria menor que el del pigmento orgánico de materia prima. La razón del tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico fino con respecto al tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico de materia prima (tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico fino/tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico de materia prima) es de no más de 0,6 preferiblemente no más de 0,57 y más preferiblemente no más de 0,54, y desde el punto de vista de una buena eficiencia de trabajo, la razón también es preferiblemente de no menos de 0,01, más preferiblemente no menos de 0,1 e incluso más preferiblemente no menos de 0,2.
El tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico fino puede variar dependiendo de la clase y las aplicaciones del pigmento. El tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico fino es de no menos de 10 nm, preferiblemente no menos de 20 nm y más preferiblemente no menos de 30 nm, y también es de no más de 130 nm, preferiblemente no más de 60 nm, incluso más preferiblemente no más de 55 nm, aún incluso más preferiblemente no más de 52 nm, y aún incluso más preferiblemente no más de 49 nm.
Además, el tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico fino puede controlarse adecuadamente seleccionando apropiadamente el pigmento orgánico de materia prima y ajustando las cantidades de los componentes respectivos combinados en la mezcla que va a amasarse y las condiciones de amasado tales como el tiempo de amasado. Mientras tanto, el tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico fino puede medirse mediante el método descrito en los ejemplos a continuación.
El pigmento orgánico fino obtenido mediante el procedimiento de producción de la presente invención puede usarse adecuadamente en aplicaciones tales como tintas para impresión por chorro de tinta y filtros de color, así como en aplicaciones tales como tintas de impresión distintas de las de impresión por chorro de tinta, pinturas, artículos moldeados de resina coloreados y tóners para el revelado de imágenes latentes electrostáticas. De estas aplicaciones, el pigmento orgánico fino de la presente invención se usa preferiblemente para impresión por chorro de tinta. El método de impresión por chorro de tinta puede ser, por ejemplo, un método en el que se proyectan gotas de tinta desde boquillas y se permite que se adhieran sobre un medio de grabación para obtener materiales impresos en los que se imprimen caracteres o imágenes.
[Producción de dispersión]
La dispersión se produce usando el pigmento orgánico fino anterior.
La dispersión puede producirse de manera eficiente, por ejemplo, mediante el procedimiento que incluye la etapa de dispersar una mezcla que contiene el pigmento orgánico fino y un disolvente.
(Etapa 3)
Además, la dispersión se produce preferiblemente de manera eficiente mediante el procedimiento que incluye la siguiente etapa 3.
Etapa 3: someter la pasta anterior del pigmento orgánico fino, un disolvente orgánico y agua a un tratamiento de dispersión.
En la etapa 3 anterior, puede añadirse un polímero o un dispersante, si se requiere, y además también puede añadirse un agente de neutralización, un agente de reticulación, etc.
Como dispersante, pueden mencionarse al menos un material seleccionado del grupo que consiste en un tensioactivo, un (co)polímero basado en ácido (met)acrílico, un oligómero basado en poliéster que contiene un residuo de ácido hidroxicarboxílico alifático, un polímero de organosiloxano y una resina de uretano básica. Como polímero y agente de neutralización preferidos, pueden usarse los ilustrados en la etapa 1-3 mencionada anteriormente.
(Disolvente)
Los ejemplos del disolvente incluyen agua y un disolvente orgánico.
Los ejemplos específicos del agua incluyen agua del grifo, agua sometida a intercambio iónico y agua destilada. De estas aguas, se prefiere el agua sometida a intercambio iónico.
Los ejemplos específicos del disolvente orgánico incluyen disolventes de cetona tales como acetona, MEK, metil isobutil cetona y dietil cetona; disolventes de alcohol tales como metanol, etanol, propanol y butanol; disolventes de éter tales como dibutil éter, tetrahidrofurano, dioxano, acetato de monometil éter de propilenglicol (también denominado más adelante en el presente documento “PGMEA”) y acetato de monobutil éter de dietilenglicol (también denominado más adelante en el presente documento “BCA”); y disolventes de éster tales como acetato de etilo y acetato de butilo. De estos disolventes orgánicos, se prefieren acetona, MEK y PGMEA.
En la etapa 3 anterior, se usan el disolvente orgánico y el agua. El disolvente orgánico es preferiblemente un disolvente de cetona, y más preferiblemente MEK.
(Agente de reticulación)
Para mejorar la estabilidad en almacenamiento de la dispersión y la tinta, el polímero puede reticularse con un agente de reticulación que contenga dos o más grupos funcionales reactivos en una molécula del mismo. Los ejemplos del agente de reticulación incluyen compuestos que contienen dos o más grupos epoxi en una molécula del mismo, tales como diglicidil éter de etilenglicol.
El método de dispersión de la mezcla puede seleccionarse de métodos opcionales. Preferiblemente, la mezcla se somete en primer lugar a un tratamiento de dispersión preliminar, y luego a un tratamiento de dispersión sustancial aplicando un esfuerzo cortante a la misma, desde el punto de vista de controlar bien el tamaño de partícula promedio de las partículas de pigmento obtenidas hasta un valor deseado.
Tras someter la mezcla al tratamiento de dispersión preliminar, pueden usarse dispositivos de mezclado o agitación habituales, tales como palas de anclaje y palas de dispersión. Los ejemplos específicos de los dispositivos de mezclado o agitación preferidos incluyen mezcladoras de agitación de alta velocidad tales como “Ultra Disper”, “Dispamill” disponible de Asada Iron Works Co., Ltd., “Milder” disponible de Ebara Corporation, “Milder” disponible de Pacific Machinery & Engineering Co., Ltd. y “TK Homomixer”, “TK Pipeline Mixer”, “TK Homo Jetter”, “TK Homomic Line Flow” y “Filmix”, todos disponibles de Primix Co., Ltd.
Como medio para aplicar un esfuerzo cortante a la mezcla en el tratamiento de dispersión sustancial, pueden usarse, por ejemplo, máquinas amasadoras como molinos de rodillos, amasadoras y extrusoras, homogeneizadores de alta presión de tipo homoválvula como normalmente el “High-Pressure Homogenizer” disponible de Izumi Food Machinery Co., Ltd., homogeneizadores de alta presión de tipo cámara tales como” MICROFLUIDIZER “disponible de Microfluidics Corp.,” Nanomizer “disponible de Yoshida Kikai Kogyo Co., Ltd. y “Ultimizer” y “Starburst”, ambos disponibles de Sugino Machine Ltd., y dispersores de tipo medio tales como un agitador de pintura y un molino de perlas. Los ejemplos de productos disponibles comercialmente de dispersores de tipo medio incluyen “Ultra Apex Mill” disponible de Kotobuki Industries Co., Ltd., “Pico Mill” disponible de Asada Iron Works Co., Ltd., y “Dainomill” disponible de Shinmaru Enterprise Corp. Estos aparatos pueden usarse en combinación de dos o más cualesquiera de los mismos. Entre estos aparatos, se usan preferiblemente los homogeneizadores de alta presión y los dispersores de tipo medio desde los puntos de vista de reducir el tamaño de partícula de las partículas de pigmento y estabilizar la dispersión.
El tratamiento de dispersión en la etapa 3 se realiza preferiblemente usando los homogeneizadores de alta presión.
La temperatura tras el tratamiento de dispersión es preferiblemente no menor de 5°C, y también es preferiblemente no mayor de 50°C y más preferiblemente no mayor de 35°C, desde el punto de vista de lograr una alta dispersabilidad del pigmento.
El tiempo de dispersión es preferiblemente de no menos de 1 h, y también es preferiblemente de no más de 30 h y más preferiblemente no más de 25 h, desde el punto de vista de lograr una alta dispersabilidad del pigmento.
Cuando se usa el homogeneizador de alta presión en la etapa 3, la presión de tratamiento del tratamiento de dispersión es preferiblemente de no menos de 50 MPa, más preferiblemente no menos de 100 MPa e incluso más preferiblemente no menos de 120 MPa, y también es preferiblemente de no más de 600 MPa, más preferiblemente no más de 300 MPa e incluso más preferiblemente no más de 200 MPa.
Cuando se usa el homogeneizador de alta presión en la etapa 3, el número de pasadas a través del homogeneizador es preferiblemente de no menos de 3, más preferiblemente no menos de 5 e incluso más preferiblemente no menos de 10, y también es preferiblemente de no más de 60, más preferiblemente no más de 40 e incluso más preferiblemente no más de 30.
El contenido del pigmento orgánico fino en la dispersión es preferiblemente de no menos del 5% en masa y más preferiblemente no menos del 10% en masa, y también es preferiblemente de no más del 50% en masa y más preferiblemente no más del 40% en masa.
El contenido del dispersante en la dispersión es preferiblemente de no menos del 2% en masa y más preferiblemente no menos del 3% en masa, y también es preferiblemente de no más del 40% en masa y más preferiblemente no más del 20% en masa.
El contenido de disolvente en la dispersión es preferiblemente de no menos del 10% en masa, y también es preferiblemente de no más del 90% en masa, más preferiblemente no más del 70% en masa e incluso más preferiblemente no más del 50% en masa.
La dispersión así preparada usando agua puede combinarse con el disolvente orgánico soluble en agua y, si se requiere, aditivos habituales tales como un agente humectante, y puede usarse como tinta de base acuosa.
Cuando la dispersión se prepara usando un disolvente orgánico, la dispersión resultante puede usarse como composición colorante para filtros de color (resistencia de color) y una materia prima de la misma.
[Producción de tinta (etapa 4)]
El procedimiento para producir una tinta según la presente invención incluye la siguiente etapa 4.
etapa 4: mezclar la dispersión obtenida mediante el procedimiento anterior con al menos un material seleccionado del grupo que consiste en agua y un disolvente orgánico.
Al realizar la etapa 4, es posible obtener una tinta de base acuosa que tenga las propiedades de tinta deseadas, tales como concentración y viscosidad.
Los ejemplos del disolvente orgánico usado en la etapa 4 incluyen alcoholes polihidroxilados, alquil éteres de alcohol polihidroxilado, acetatos de alquil éter de alcohol polihidroxilado y compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno.
Los ejemplos específicos de alcoholes polihidroxilados incluyen DEG, propilenglicol, 1,2-hexanodiol, 1,3-hexanodiol, 1,6-hexanodiol, trietilenglicol y glicerol. De estos alcoholes polihidroxilados, se prefiere al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en glicerol, propilenglicol y DEG.
Los ejemplos específicos de alquil éteres de alcoholes polihidroxilados incluyen monoalquil éteres de dietilenglicol y monoalquil éteres de trietilenglicol. De estos compuestos, se prefiere el monobutil éter de trietilenglicol.
Los ejemplos específicos de acetatos de alquil éter de alcohol polihidroxilado incluyen PGMEA y BCA.
Los ejemplos específicos de compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno incluyen N-metil-2-pirrolidona y 2-pirrolidona.
Estos disolventes orgánicos pueden usarse solos o en combinación de dos o más cualesquiera de los mismos.
En la etapa 4, además del agua y el disolvente orgánico mencionados anteriormente, pueden mezclarse en la dispersión diversos aditivos tales como un humectante, un agente de mojado, un penetrante, un dispersante, un tensioactivo, un modificador de viscosidad, un agente desespumante, un agente antiséptico, un agente resistente a mohos y un antioxidante.
El contenido de sólidos de la tinta obtenida mediante el procedimiento de producción de la presente invención es preferiblemente de no menos del 1% en masa, más preferiblemente no menos del 2% en masa e incluso más preferiblemente no menos del 3% en masa, desde el punto de vista de obtener una tinta con una alta concentración, y también es preferiblemente de no más del 30% en masa, más preferiblemente no más del 20% en masa e incluso más preferiblemente no más del 15% en masa, desde el punto de vista de una buena estabilidad de dispersión de la tinta.
Con respecto a las realizaciones mencionadas anteriormente, la presente descripción proporciona además los siguientes aspectos relacionados con el procedimiento para producir un pigmento orgánico fino, el pigmento orgánico fino, la dispersión, etc.
<1> Un procedimiento para producir un pigmento orgánico fino, que tiene un tamaño de partícula primaria de no menos de 10 nm y no más de 130 nm, que incluye la etapa 1 de amasar una mezcla preparada combinando entre sí un pigmento orgánico de materia prima, un sal inorgánica soluble en agua, un disolvente orgánico soluble en agua y agua, combinándose el agua en una cantidad de no menos de 0,6 partes en masa y no más de 4,0 partes en masa basándose en 100 partes en masa de sal inorgánica soluble en agua, en el que la razón del tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico fino con respecto al tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico de materia prima es de no más de 0,6.
<2> El procedimiento según el aspecto <1>, en el que el pigmento orgánico de materia prima es preferiblemente al menos un pigmento seleccionado del grupo que consiste en pigmentos de quinacridona, pigmentos de quinoftalona, pigmentos de dicetopirrolopirrol y pigmentos de ftalocianina.
<3> El procedimiento según el aspecto <1> o <2>, en el que un tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico de materia prima es preferiblemente de no más de 500 nm, más preferiblemente no más de 200 nm e incluso más preferiblemente no más de 100 nm, y también, por ejemplo, no menos de 60 nm.
<4> El procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <1> a <3>, en el que la sal inorgánica soluble en agua es preferiblemente al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un cloruro de metal alcalino y un sulfato de metal alcalino, y más preferiblemente un cloruro de metal alcalino.
<5> El procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <1> a <4>, en el que la sal inorgánica soluble en agua es preferiblemente al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en cloruro de sodio, cloruro de potasio, sulfato de sodio, cloruro de zinc, cloruro de calcio y cloruro de magnesio, más preferiblemente al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en cloruro de sodio y sulfato de sodio e incluso más preferiblemente cloruro de sodio.
<6> El procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <1> a <5>, en el que la solubilidad de la sal inorgánica soluble en agua en 100 g de agua medida a 20°C es preferiblemente de no menos de 10 g, más preferiblemente no menos de 20 g y aún incluso más preferiblemente no menos de 30 g y también es preferiblemente de no más de 100 g, más preferiblemente no más de 60 g e incluso más preferiblemente no más de 40 g.
< 7> El procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <1> a <6>, en el que la sal inorgánica soluble en agua es preferiblemente poco soluble en el disolvente orgánico soluble en agua, y más preferiblemente sustancialmente insoluble en el disolvente orgánico soluble en agua.
<8> El procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <1> a <7>, en el que la solubilidad de la sal inorgánica soluble en agua en 100 g del disolvente orgánico soluble en agua medida a 20°C es preferiblemente de no más de 10 g y más preferiblemente no más de 1 g.
<9> El procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <1> a <8>, en el que la sal inorgánica soluble en agua está preferiblemente en forma de partículas, y el tamaño de partícula promedio de la sal inorgánica soluble en agua preferiblemente es de no más de 1000 |im, más preferiblemente no más de 700 |im, incluso más preferiblemente no más de 400 |im, aún incluso más preferiblemente no más de 200 |im, aún incluso más preferiblemente no más de 50 |im, y aún incluso más preferiblemente no más de 20 |im, y también es preferiblemente de no menos de 0,1 |im, más preferiblemente no menos de 1 |im e incluso más preferiblemente no menos de 5 |im.
<10> El procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <1> a <9>, en el que el disolvente orgánico soluble en agua es preferiblemente un compuesto basado en glicol o glicerol, y más preferiblemente dietilenglicol.
<11> El procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <1> a <10>, en el que la cantidad de combinación de agua es de no menos de 0,6 partes en masa, preferiblemente no menos de 0,8 partes en masa, más preferiblemente no menos de 1,1 partes en masa, incluso más preferiblemente no menos de 1,3 partes en masa y aún incluso más preferiblemente no menos de 1,5 partes en masa, y también es de no más de 4,0 partes en masa, preferiblemente no más de 3,2 partes en masa, más preferiblemente no más de 2,7 partes en masa, incluso más preferiblemente no más de 2,2 partes en masa y aún incluso más preferiblemente no más de 1,7 partes en masa, basándose en 100 partes en masa de la sal inorgánica soluble en agua.
<12> El procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <1> a <11>, en el que el contenido de agua es de no menos de 0,6 partes en masa, preferiblemente no menos de 0,8 partes en masa, más preferiblemente no menos de 1,1 partes en masa, incluso más preferiblemente no menos de 1,3 partes en masa y aún incluso más preferiblemente no menos de 1,5 partes en masa, y también es de no más de 4,0 partes en masa, preferiblemente no más de 3,2 partes en masa, más preferiblemente no más de 2,7 partes en masa, incluso más preferiblemente no más de 2,2 partes en masa y aún incluso más preferiblemente no más de 1,7 partes en masa, basándose en 100 partes en masa de la sal inorgánica soluble en agua.
<13> El procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <1> a <12>, en el que el agua combinada es preferiblemente al menos un agua seleccionada del grupo que consiste en agua del grifo, agua sometida a intercambio iónico, agua subterránea y agua destilada, y más preferiblemente agua sometida a intercambio iónico.
<14> El procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <1> a <13>, en el que la etapa de amasado incluye preferiblemente las siguientes etapas 1-1 y 1-2:
etapa 1-1: mezclar entre sí el pigmento orgánico de materia prima, la sal inorgánica soluble en agua y el disolvente orgánico soluble en agua; y
etapa 1-2: amasar una mezcla preparada combinando la mezcla obtenida en la etapa 1-1 y agua.
<15> El procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <1> a <14>, en el que la cantidad de combinación de la sal inorgánica soluble en agua es preferiblemente de no menos de 100 partes en masa, más preferiblemente no menos de 300 partes en masa e incluso más preferiblemente no menos de 400 partes en masa, y también es preferiblemente de no más de 3000 partes en masa, más preferiblemente no más de 1000 partes en masa e incluso más preferiblemente no más de 800 partes en masa, basándose en de 100 partes en masa del pigmento orgánico de materia prima.
<16> El procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <1> a <15>, en el que la cantidad de combinación del disolvente orgánico soluble en agua es preferiblemente de no menos de 10 partes en masa, más preferiblemente no menos de 50 partes en masa e incluso más preferiblemente no menos de 100 partes en masa, y también es preferiblemente de no más de 500 partes en masa, más preferiblemente no más de 300 partes en masa e incluso más preferiblemente no más de 200 partes en masa, basándose en de 100 partes en masa del pigmento orgánico de materia prima.
<17> El procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <1> a <16>, en el que la cantidad de combinación de agua es preferiblemente de no menos de 2,5 partes en masa, más preferiblemente no menos de 3,5 partes en masa, incluso más preferiblemente no menos de 5,0 partes en masa, y aún incluso más preferiblemente no menos de 6,0 partes en masa, y también es preferiblemente de no más de 16 partes en masa, más preferiblemente no más de 13 partes en masa, incluso más preferiblemente no más de 10 partes en masa, y aún incluso más preferiblemente no más de 8,0 partes en masa, desde el mismo punto de vista, basándose en 100 partes en masa del disolvente orgánico soluble en agua.
<18> El procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <1> a <17>, en el que la cantidad de combinación de agua es preferiblemente de no menos de 3,0 partes en masa, más preferiblemente no menos de 5,0 partes en masa, incluso más preferiblemente no menos de 6,0 partes en masa, y aún incluso más preferiblemente no menos de 7,0 partes en masa, y también es preferiblemente de no más de 20 partes en masa, más preferiblemente no más de 15 partes en masa, incluso más preferiblemente no más de 12 partes en masa, y aún incluso más preferiblemente no más de 9,0 partes en masa, desde el mismo punto de vista, basándose en 100 partes en masa del pigmento orgánico de materia prima.
<19> El procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <1> a <18>, en el que la cantidad de combinación de agua es preferiblemente de no menos de 0,4 partes en masa, más preferiblemente no menos de 0,8 partes en masa e incluso más preferiblemente no menos de 1,0 partes en masa, y también es preferiblemente de no más de 2,8 partes en masa, más preferiblemente no más de 2,2 partes en masa e incluso más preferiblemente no más de 1,5 partes en masa, desde el mismo punto de vista, basándose en 100 partes en masa de una cantidad total del pigmento orgánico de materia prima, la sal inorgánica soluble en agua y el disolvente orgánico soluble en agua.
<20> El procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <1> a <19>, preferiblemente que incluye además la siguiente etapa 1-3:
etapa 1-3: amasar la mezcla amasada obtenida en la etapa 1 o en la etapa 1-1 y la etapa 1-2, con un polímero. <21> El procedimiento según el aspecto <20>, en el que el polímero es preferiblemente un polímero aniónico.
<22> El procedimiento según el aspecto <20> o <21>, en el que el polímero es preferiblemente un polímero de vinilo que se produce copolimerizando una mezcla monomérica que contiene (a) un monómero aniónico y (b) un monómero hidrófobo.
<23> El procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <20> a <22>, en el que el peso molecular promedio en peso del polímero es preferiblemente de no menos de 5.000 y más preferiblemente no menos de 10,000, y también es preferiblemente de no más de 500.000, más preferiblemente no más de 400.000, incluso más preferiblemente no más de 300.000 y aún incluso más preferiblemente no más de 200.000.
<24> El procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <20> a <23>, en el que el contenido del pigmento orgánico en la mezcla que va a amasarse en la etapa 1-3 es preferiblemente de no menos del 5% en masa y más preferiblemente no menos del 10% en masa, y también es preferiblemente de no más del 50% en masa y más preferiblemente no más del 40% en masa.
<25> El procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <20> a <24>, en el que el contenido del polímero en la mezcla usada en la etapa 1-3 es preferiblemente de no menos de 10 partes en masa y más preferiblemente no menos de 20 partes en masa, y también es preferiblemente de no más de 100 partes en masa y más preferiblemente no más de 60 partes en masa, basándose en 100 partes en masa del pigmento orgánico.
<26> El procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <20> a <25>, en el que el contenido del disolvente orgánico en la mezcla usada en la etapa 1-3 es preferiblemente de no menos de 10 partes en masa, más preferiblemente no menos de 50 partes en masa e incluso más preferiblemente no menos de 100 partes en masa, y también es preferiblemente de no más de 500 partes en masa, más preferiblemente no más de 300 partes en masa e incluso más preferiblemente no más de 250 partes en masa, basándose en 100 partes en masa del pigmento orgánico. <27> Un procedimiento para producir una pasta de un pigmento orgánico fino, que incluye las siguientes etapas 1 y 2:
etapa 1: amasar una mezcla preparada combinando entre sí un pigmento orgánico de materia prima, una sal inorgánica soluble en agua, un disolvente orgánico soluble en agua y agua, combinándose el agua en una cantidad de no menos de 0,6 partes en masa y no más de 4,0 partes en masa basándose en 100 partes en masa de la sal inorgánica soluble en agua; y
etapa 2: limpiar la mezcla amasada obtenida en la etapa 1.
<28> El procedimiento para producir una pasta de un pigmento orgánico fino según el aspecto <27>, preferiblemente que incluye además la siguiente etapa 1-3:
etapa 1-3: amasar la mezcla amasada obtenida en la etapa 1 con un polímero,
en el que la etapa 2 es una etapa de limpiar la mezcla amasada obtenida en la etapa 1-3.
<29> Un procedimiento para producir un pigmento orgánico fino en polvo, que incluye las siguientes etapas 1, 2 y 2­ 2:
etapa 1: amasar una mezcla preparada combinando entre sí un pigmento orgánico de materia prima, una sal inorgánica soluble en agua, un disolvente orgánico soluble en agua y agua, combinándose el agua en una cantidad de no menos de 0,6 partes en masa y no más de 4,0 partes en masa basándose en 100 partes en masa de la sal inorgánica soluble en agua;
etapa 2: limpiar la mezcla amasada obtenida en la etapa 1 para obtener una pasta de pigmento orgánico fino; y etapa 2-2: someter adicionalmente la pasta del pigmento orgánico fino obtenido mediante la etapa 2 a secado y pulverización para obtener de ese modo el pigmento orgánico fino en polvo.
<30> El procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <1> a <29>, en el que la razón del tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico fino con respecto al tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico de materia prima (tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico/tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico de materia prima) es de no más de 0,6, preferiblemente no más de 0,57 y más preferiblemente no más de 0,54, y también es preferiblemente de no menos de 0,01, más preferiblemente no menos de 0,1 e incluso más preferiblemente no menos de 0,2.
<31> El procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <1> a <30>, en el que el tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico fino es de no menos de 10 nm, preferiblemente no menos de 20 nm y más preferiblemente no menos de 30 nm, y también es de no más de 130 nm, preferiblemente no más de 60 nm, más preferiblemente no más de 55 nm, incluso más preferiblemente no más de 52 nm, y aún incluso más preferiblemente no más de 49 nm. <32> Un procedimiento para producir una dispersión, que incluye la etapa de dispersar una mezcla que contiene el pigmento orgánico fino producido mediante el procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <1> a <31> y un disolvente.
<33> Un procedimiento para producir una dispersión, que incluye la siguiente etapa 3:
etapa 3: someter la pasta del pigmento orgánico fino producido mediante el procedimiento según el aspecto <27> o <28>, un disolvente orgánico y agua a un tratamiento de dispersión.
<34> Un procedimiento para producir una dispersión, que incluye las siguientes etapas 1 a 3:
etapa 1: amasar una mezcla preparada combinando entre sí un pigmento orgánico de materia prima, una sal inorgánica soluble en agua, un disolvente orgánico soluble en agua y agua, combinándose el agua en una cantidad de no menos de 0,6 partes en masa y no más de 4,0 partes en masa basándose en 100 partes en masa de la sal inorgánica soluble en agua;
etapa 2: limpiar la mezcla amasada obtenida en la etapa 1 para obtener una pasta de pigmento orgánico fino; y etapa 3: someter la pasta del pigmento orgánico fino obtenido en la etapa 2, un disolvente orgánico y agua a un tratamiento de dispersión.
<35> El procedimiento según el aspecto <33> o <34>, en el que el disolvente orgánico usado en la etapa 3 es preferiblemente al menos un disolvente seleccionado del grupo que consiste en acetona, metil etil cetona y acetato de monometil éter de propilenglicol.
<36> El procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <33> a <35>, en el que el tratamiento de dispersión se lleva a cabo preferiblemente usando un homogeneizador de alta presión.
<37> El procedimiento según el aspecto <36>, en el que la presión de tratamiento del tratamiento de dispersión es preferiblemente de no menos de 50 MPa, más preferiblemente no menos de 100 MPa e incluso más preferiblemente no menos de 120 MPa, y también es preferiblemente de no más de 600 MPa, más preferiblemente no más de 300 MPa e incluso más preferiblemente no más de 200 MPa.
<38> El procedimiento según el aspecto <36> o <37>, en el que el número de pasadas a través del homogeneizador es preferiblemente de no menos de 3, más preferiblemente no menos de 5 e incluso más preferiblemente no menos de 10, y también es preferiblemente de no más de 60, más preferiblemente no más de 40 e incluso más preferiblemente no más de 30.
<39> Un procedimiento para producir una tinta, que incluye la siguiente etapa 4:
etapa 4: mezclar la dispersión producida mediante el procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <36> a <38> con al menos un material seleccionado del grupo que consiste en agua y un disolvente orgánico.
<40> Un procedimiento para producir una tinta, que incluye las siguientes etapas 1 a 4:
etapa 1: amasar una mezcla preparada combinando entre sí un pigmento orgánico de materia prima, una sal inorgánica soluble en agua, un disolvente orgánico soluble en agua y agua, combinándose el agua en una cantidad de no menos de 0,6 partes en masa y no más de 4,0 partes en masa basándose en 100 partes en masa de la sal inorgánica soluble en agua;
etapa 2: limpiar la mezcla amasada obtenida en la etapa 1 para obtener una pasta de pigmento orgánico fino; etapa 3: someter la pasta del pigmento orgánico fino obtenido en la etapa 2, un disolvente orgánico y agua a un tratamiento de dispersión para obtener una dispersión; y
etapa 4: mezclar la dispersión obtenida en la etapa 3 con al menos un material seleccionado del grupo que consiste en agua y un disolvente orgánico.
<41> El procedimiento según el aspecto <40>, en el que el disolvente orgánico usado en la etapa 4 es preferiblemente al menos un disolvente seleccionado del grupo que consiste en alcoholes polihidroxilados, alquil éteres de alcoholes polihidroxilados, acetatos de alquil éter de alcoholes polihidroxilados y compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno.
<42> El procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <39> a <41>, en el que el contenido de sólidos de la tinta resultante es preferiblemente de no menos del 1% en masa, más preferiblemente no menos del 2% en masa e incluso más preferiblemente no menos del 3% en masa, y también es preferiblemente de no más del 30% en masa, más preferiblemente no más del 20% en masa e incluso más preferiblemente no más del 15% en masa.
Ejemplos
En los siguientes ejemplos, etc., se midieron y evaluaron diversos valores numéricos mediante los siguientes métodos. (1) Medición del tamaño de partícula primaria de pigmento
Se trató una dispersión obtenida añadiendo 0,05 g de pigmento en polvo a 50 g de etanol usando un limpiador ultrasónico “AU-16C” disponible de Aiwa Medical Industry Co., Ltd., durante 5 min. Se colocó la dispersión de pigmento resultante sobre una mesa de muestreo para un microscopio electrónico de transmisión (TEM) y se secó al aire, y luego se fotografió mediante TEM con un aumento de 1 a 100.000 veces para obtener una imagen micrográfica. A partir de la imagen obtenida, se muestrearon al azar alrededor de 500 partículas de pigmento, y se midieron todas las partículas así muestreadas para determinar sus diámetros de eje mayor para calcular un valor promedio de los diámetros medidos que se definió como el tamaño de partícula primaria de pigmento.
(2) Medición del contenido de sólidos
Se cargó una placa de Petri con 10 g de sulfato de sodio anhidro secado y se ajustó una barra de vidrio, se pesó 1 g de una muestra y se añadió a la misma, y se mezcló el contenido de la placa de Petri con la barra de vidrio y luego se secó a 105°C durante 2 h. Se midió la masa del contenido de la placa de Petri después de secarla para calcular el contenido de sólidos de la muestra según la siguiente fórmula.
Contenido de sólidos (% en masa) = [(masa (g) después de secarse) - (masa total (g) de la placa de Petri, la barra de vidrio y el sulfato de sodio anhidro secado)]/(masa (g) de muestra) x 100
(3) Medición del tamaño de partícula promedio de la tinta
Se midió tamaño de partícula promedio de las partículas en la tinta usando un sistema de análisis de partículas láser “ELS-8000” disponible de Otsuka Electronics Co., Ltd., mediante análisis acumulativo (temperatura: 25°C; ángulo entre la luz incidente y el detector: 90°; número acumulativo: 100 veces; índice de refracción del disolvente dispersante: 1,333). Se realizó la medición ajustando la concentración de una muestra que iba a medirse a aproximadamente 5 x 10-3% en masa usando agua sometida a intercambio iónico.
(4) Medida de brillo
Se llevó a cabo la impresión de imágenes sólidas en un papel de impresión (“PAPEL FOTOGRÁFICO <GLOSSY> KA450PSK” disponible de Seiko Epson Corporation; brillo a 60°: 41) usando una impresora de tipo piezoeléctrico (“PX-A650” disponible de Seiko Epson Corporation) en las siguientes condiciones de impresión:
Clase de papel: Papel de impresión fotográfica; y
Modo establecido: Fotográfico.
Después de dejar en reposo el papel impreso a 25°C durante 24 h, se midió 5 veces el valor de brillo a 20° de la imagen impresa resultante usando un medidor de brillo (“HANDY GLOSSMETER, PG-1” disponible de Nippon Denshoku Industries Co., Ltd ), y se calculó un valor promedio de los valores de brillo así medidos y se definió como el brillo de una muestra medida. Cuanto mayor sea el valor de brillo así medido, más excelente será el brillo de la muestra.
[Ejemplos 1 a 9 y ejemplos comparativos 1 a 5]
(Etapa de amasado)
Se amasaron juntos el pigmento orgánico de materia prima, la sal inorgánica soluble en agua y el disolvente orgánico soluble en agua tal como se muestra en la tabla 1 usando una amasadora de dispersión “modelo TD0.5-3M” disponible de Toshin Co., Ltd., sin la aplicación de una presión a la misma a una velocidad de rotación de 30 rpm durante 0,5 h mientras se mantiene el contenido de la amasadora a una temperatura de desde 40 hasta 60°C. Además, se añadió agua sometida a intercambio iónico en una cantidad tal como se muestra en la tabla 1 a la amasadora, y se amasó el contenido de la amasadora en las mismas condiciones que las descritas anteriormente durante 3,0 h.
(Etapa de limpieza)
Se añadió la mezcla resultante a 3000 g de agua y se agitó durante 1 h. Se alimentó la dispersión resultante a una presión de 0,2 MPa en una cámara (capacidad de la cámara de filtrado: 763 cm3; área de filtración: 513 cm2) de un filtro prensa (filtro prensa tipo Yabuta) “ROUND TESTER modelo YTO-8” disponible de Yabuta Kikai Co., Ltd. A continuación, se alimentaron 50 l de agua a una presión de 0,2 MPa en la cámara para retirar la sal inorgánica soluble en agua y el disolvente orgánico soluble en agua de la misma y, además, se prensó el material resultante a una presión de 0,4 MPa para obtener de ese modo una pasta de pigmento.
(Etapa de secado)
Se secó la pasta de pigmento resultante a 70°C durante 24 h y se pulverizó en un mortero de ágata para obtener un polvo de un pigmento orgánico fino.
Mientras tanto, los pigmentos orgánicos de la materia prima, las sales inorgánicas solubles en agua y los disolventes orgánicos solubles en agua usados en los ejemplos y ejemplos comparativos respectivos tal como se muestra en la tabla 1, así como las propiedades de los mismos, son los siguientes.
[(A) Pigmento orgánico de materia prima]
A-1: PR122 (2,9-dimetilquinacridona; “CFR002” disponible de Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd.; tamaño de partícula primaria: 91 nm)
A-2: PB15:3 (azul de ftalocianina; “Heuco Blue 515303” disponible de Heubach Color Limited; tamaño de partícula primaria: 95 nm)
A-3: PR254 (dicetopirrolopirrol; “B-CF” disponible de BASF; tamaño de partícula primaria: 79 nm)
[(B) Sal inorgánica soluble en agua]
B-1: Cloruro de sodio (“OSHIO MICRON T-0” disponible de Ako Kasei Co., Ltd.; tamaño de partícula promedio: 10 |im) B-2: Cloruro de sodio (“cloruro de sodio garantizado (reactivo)” disponible de Kishida Chemical Co., Ltd.; tamaño de partícula promedio: aproximadamente 500 |im)
[(C) Disolvente orgánico soluble en agua]
C-1: Dietilenglicol (reactivo “garantizado” disponible de Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
C-2: Polietilenglicol 600 (reactivo “de primera calidad” disponible de Sigma-Aldrich Japan K.K.)
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Se confirmó que los pigmentos obtenidos en los ejemplos 1 a 5 tenían un tamaño de partícula primaria pequeño en comparación con los obtenidos en los ejemplos comparativos 1 y 2. Además, también se confirmó que los pigmentos obtenidos en los ejemplos 6, 7 y 8 tenían un tamaño de partícula primaria pequeño en comparación con los obtenidos en los ejemplos comparativos 3, 4 y 5, respectivamente. A partir de estos resultados, se reconoció que al combinar no menos de 0,6 partes en masa y no más de 3,6 partes en masa de agua en 100 partes en masa del pigmento orgánico de materia prima tras el amasado, era posible obtener el pigmento orgánico fino que tiene un tamaño de partícula primaria muy pequeño.
[Ejemplo 10]
(Preparación de pasta de pigmento)
Se llevó a cabo el mismo procedimiento que en la (etapa de amasado) y (etapa de limpieza) del ejemplo 3, obteniéndose de ese modo una pasta de pigmento 1 con un contenido de sólidos del 22% en masa.
(Preparación de dispersión acuosa)
Se mezclaron entre sí seiscientos gramos (600 g) de la pasta de pigmento 1, una disolución mixta que contenía 44 g de un polímero basado en estireno-ácido acrílico (“Joncryl 68” disponible de BASF; también denominado más adelante en el presente documento “J68”) y 143 g de MEK, 21,7 g de una disolución acuosa de hidróxido de sodio 5 N y 230 g de agua sometida a intercambio iónico para preparar una mezcla de los mismos. Se mezcló la mezcla resultante usando una paleta de dispersión a 20°C a una velocidad de rotación de 7000 rpm durante 1 h, y luego se sometió a un tratamiento de dispersión haciéndose pasar por un “MICROFLUIDIZER” disponible de Microfluidics Corp., 20 veces a una presión de 150 MPa. Se mantuvo la dispersión resultante a presión reducida a 60°C para retirar MEK de la misma y se sometió a filtración a través de un filtro (disponible de Fujifilm Corporation; membrana de acetilcelulosa; tamaño de poro: 5 |im), obteniéndose de ese modo una dispersión acuosa 1 que tenía un contenido de sólidos del 20% en masa.
(Preparación de disolvente para tinta)
Se mezclaron uniformemente entre sí cinco gramos (5,0 g) de 1,2-hexanodiol (disponible de Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd ), 5,0 g de 2-pirrolidona (disponible de Wako Pure Chemical Industries Ltd.), 12,0 g de glicerol (disponible de Kao Corporation), 10,0 g de monobutil éter de trietilenglicol (“Butyl Triglycol” disponible de Nippon Nyukazai Co., Ltd.), 0,5 g de un tensioactivo basado en acetilenglicol “SURFYNOL 465” (disponible de Nissin Chemical Industry Co., Ltd.), 0,5 g de un tensioactivo basado en acetilenglicol “OLFINE E1010” (disponible de Nissin Chemical Industry Co., Ltd.), 0,3 g de un agente antiséptico “Ploxel XL2” (disponible de Avecia kK) y 26,7 g de agua sometida a intercambio iónico, preparando de ese modo un disolvente para tinta (también denominado más adelante en el presente documento “vehículo”).
(Preparación de tinta)
Mientras se agitaban 40 g de la dispersión acuosa 1, se añadieron 60 g del vehículo y se mezclaron en la misma, y se sometió la mezcla resultante a filtración a través de un filtro (disponible de Fujifilm Corporation; membrana de acetilcelulosa; tamaño de poro: 1,2 |im), obteniéndose de ese modo una tinta 1.
[Ejemplo 11]
(Preparación de pasta de pigmento)
Se amasaron juntos el pigmento orgánico de materia prima, la sal inorgánica soluble en agua y el disolvente orgánico soluble en agua tal como se muestra en el ejemplo 3 en la tabla 1 usando una amasadora de dispersión “modelo TD0.5-3M” disponible de Toshin Co., Ltd., sin aplicación de una presión a la misma a una velocidad de rotación de 30 rpm durante 0,5 h mientras se mantenía el contenido de la amasadora a una temperatura de desde 40 hasta 60°C. Además, se añadió agua sometida a intercambio iónico en una cantidad tal como se muestra en el ejemplo 3 en la tabla 1 a la amasadora, y se amasó el contenido de la amasadora en las mismas condiciones que las descritas anteriormente durante 2,0 h. Además, se añadió una disolución mixta que contenía 44,7 g de J68 y 104,3 g de DEG a la amasadora, y se amasó el contenido de la amasadora en las mismas condiciones que las descritas anteriormente durante 1,0 h. Se sometió la mezcla resultante al mismo procedimiento que en la (etapa de limpieza) del ejemplo 3, obteniéndose de ese modo una pasta de pigmento 2 con un contenido de sólidos del 27% en masa.
(Preparación de dispersión acuosa)
Se preparó una mezcla que contenía 600 g de la pasta de pigmento 2, 132 g de MEK, 20,0 g de una disolución acuosa de hidróxido de sodio 5 N y 205 g de agua sometida a intercambio iónico. Se mezcló la mezcla resultante usando una pala de dispersión a 20°C a una velocidad de rotación de 7000 rpm durante 1 h, y se sometió adicionalmente a un tratamiento de dispersión haciéndose pasar por un “MICROFLUIDIZER” disponible de Microfluidics Corp., 5 veces a una presión de 150 MPa. Se mantuvo la dispersión resultante a presión reducida a 60°C para retirar MEK de la misma y se sometió a filtración a través de un filtro (disponible de Fujifilm Corporation; membrana de acetilcelulosa; tamaño de poro: 5 |im), obteniéndose de ese modo una dispersión acuosa 2 que tenía un contenido de sólidos del 20% en masa.
(Preparación de tinta)
Mientras se agitaban 40 g de la dispersión acuosa 2, se añadieron 60 g del vehículo mencionado anteriormente y se mezclaron en la misma, y se sometió la mezcla resultante a filtración a través de un filtro (disponible de Fujifilm Corporation; membrana de acetilcelulosa; tamaño de poro: 1,2 |im), obteniéndose de ese modo una tinta 2.
Se midió el tamaño de partícula y el brillo de las tintas 1 y 2 resultantes. Los resultados se muestran en la tabla 2.
TABLA 2
Figure imgf000021_0001
Tal como se muestra en el ejemplo 10, se reconoció que al producir la tinta de base acuosa usando la pasta de pigmento obtenida combinando agua tras el amasado, era posible obtener una tinta que tenía un tamaño de partícula fino y un brillo excelente. Además, tal como se muestra en el ejemplo 11, se reconoció que al producir la tinta de base acuosa usando la pasta de pigmento obtenida amasando la mezcla amasada obtenida combinando agua en la misma, con el polímero tras el amasado, era posible obtener una tinta que tenía un tamaño de partícula mucho más fino y un brillo más excelente.
Aplicabilidad industrial
La presente invención proporciona un procedimiento útil para producir un pigmento orgánico fino que puede usarse en aplicaciones tales como tintas para impresión por chorro de tinta y filtros de color.

Claims (12)

  1. REIVINDICACIONES
    i. Procedimiento para producir un pigmento orgánico fino, que tiene un tamaño de partícula primaria de no menos de 10nm y no más de 130 nm, que comprende la etapa 1 de amasar una mezcla preparada combinando entre sí un pigmento orgánico de materia prima, una sal inorgánica soluble en agua, un disolvente orgánico soluble en agua y agua, combinándose el agua en una cantidad de no menos de 0,6 partes en masa y no más de 4,0 partes en masa basándose en 100 partes en masa de la sal inorgánica soluble en agua en el que la razón del tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico fino con respecto al tamaño de partícula primaria de pigmento orgánico de materia prima es de no más de 0,6.
  2. 2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que se combina el agua en una cantidad de no menos de 1,1 partes en masa basándose en 100 partes en masa de la sal inorgánica soluble en agua.
  3. 3. Procedimiento según la reivindicación 1 ó 2, en el que se combina el agua en una cantidad de no menos de 2,5 partes en masa y no más de 16 partes en masa basándose en 100 partes en masa del disolvente orgánico soluble en agua.
  4. 4. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que se combina el agua en una cantidad de no menos de 3,0 partes en masa y no más de 20 partes en masa basándose en 100 partes en masa del pigmento orgánico de materia prima.
  5. 5. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que se combina el agua en una cantidad de no menos de 0,4 partes en masa y no más de 2,8 partes en masa basándose en 100 partes en masa de una cantidad total del pigmento orgánico de materia prima, la sal inorgánica soluble en agua y el disolvente orgánico soluble en agua.
  6. 6. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que la etapa de amasado 1 comprende las siguientes etapas 1-1 y 1-2:
    etapa 1-1: mezclar entre sí el pigmento orgánico de materia prima, la sal inorgánica soluble en agua y el disolvente orgánico soluble en agua; y
    etapa 1-2: amasar una mezcla preparada combinando la mezcla obtenida en la etapa 1-1 y el agua.
  7. 7. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que la sal inorgánica soluble en agua es al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un cloruro de metal alcalino y un sulfato de metal alcalino.
  8. 8. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que el disolvente orgánico soluble en agua es un compuesto alifático que comprende no menos de 1 y no más de 3 grupos hidroxilo alcohólicos.
  9. 9. Procedimiento para producir una dispersión, que comprende la siguiente etapa después de la etapa según la reivindicación 1:
    dispersar el pigmento orgánico fino y un disolvente.
  10. 10. Procedimiento para producir una tinta, que comprende la siguiente etapa después de la etapa según la reivindicación 1:
    dispersar el pigmento orgánico fino y un disolvente.
  11. 11. Procedimiento para producir una pasta de un pigmento orgánico fino, en el que después de la etapa según la reivindicación 1, se realiza la siguiente etapa 2:
    etapa 2: limpiar la mezcla amasada obtenida.
  12. 12. Procedimiento para producir una pasta de un pigmento orgánico fino según la reivindicación 11, que comprende además la siguiente etapa:
    etapa 1-3: amasar la mezcla amasada obtenida en la etapa 1, con un polímero,
    etapa 2: limpiar la mezcla amasada obtenida en la etapa 1-3.
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