ES2879955T3 - Inhibidor del envejecimiento de la piel y concentrado de resveratrol 3-O-alfa-glucósido - Google Patents
Inhibidor del envejecimiento de la piel y concentrado de resveratrol 3-O-alfa-glucósido Download PDFInfo
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Abstract
Uso no terapéutico del resveratrol 3-O-α-glucósido para prevenir el envejecimiento de la piel.
Description
DESCRIPCIÓN
Inhibidor del envejecimiento de la piel y concentrado de resveratrol 3-O-alfa-glucósido
Campo técnico
La presente invención se refiere a un agente antienvejecimiento de la piel que previene el envejecimiento de la piel a través de sus efectos, tal como la supresión de la melanogénesis, la inhibición de la hialuronidasa, la antioxidación, la activación celular, la activación del gen de la sirtuina, la supresión de la metaloproteinasa de la matriz y la antiinflamación. La presente invención también se refiere a un concentrado obtenido mediante la concentración de resveratrol 3-O-a-glucósido, que se utiliza añadiéndolo a alimentos, cosméticos, medicamentos y similares.
Técnica anterior
El resveratrol, que es un miembro de los polifenoles contenidos en la piel de las uvas, por ejemplo, es conocido como un componente antioxidante. También se ha informado que el resveratrol tiene funciones fisiológicas, tal como la prolongación de la esperanza de vida, efectos anticancerígenos y antimicrobianos en diversos organismos vivos. Además, el resveratrol tiene un efecto supresor de la melanogénesis, por lo que se ha propuesto el uso del resveratrol en cosméticos blanqueadores (Literatura de Patentes 1 y Literaturas No Patente 1 y 2, por ejemplo). Dado que el resveratrol tiene varias funcionalidades como las descritas anteriormente, el resveratrol se utiliza cada vez más no sólo en productos cosméticos y alimentos, sino también en productos farmacéuticos.
Por otro lado, el resveratrol tiene un problema en la formulación farmacéutica, ya que es poco soluble en agua, y también tiene una estabilidad extremadamente pobre. Por lo tanto, la derivatización del resveratrol se ha propuesto previamente para mejorar la solubilidad en agua y la estabilidad del resveratrol.
La Literatura de Patentes 2, por ejemplo, informó que los p-glucósidos (en particular, el resveratrol 3-O-p-glucósido) del resveratrol presentan una mayor solubilidad en agua y estabilidad en comparación con el resveratrol. Aunque se sabe que el resveratrol 3-O-p-glucósido presenta una solubilidad en agua aproximadamente 10 veces mayor que la del resveratrol (Literatura No Patente 3), sólo tiene una solubilidad en agua de aproximadamente 400 pg/ml. Por lo tanto, todavía se desea mejorar la solubilidad en agua. Además, se ha informado que el resveratrol 3-O-p-glucósido tiene un efecto inhibidor de la tirosinasa inferior al del resveratrol (Literaturas No Patente 1 y 2) y, por tanto, su funcionalidad tampoco es satisfactoria.
La Literatura de Patentes 3 divulga que el uso de éteres de resveratrol, tal como glucósido de resveratrol, puede mejorar la inestabilidad del resveratrol. La Literatura de Patentes 3 describe que el glucósido de resveratrol puede obtenerse por extracción de tejido de polygonum cuspidatum o de cultivos in vitro de células de vitis vinifera. El resveratrol glucósido obtenido por todos estos procedimientos es resveratrol 3-O-p-glucósido. Por lo tanto, el glucósido de resveratrol divulgado en la Literatura de Patentes 3 tampoco es satisfactorio en cuanto a solubilidad en agua y funcionalidad, como se ha descrito anteriormente.
Por lo tanto, los derivados del resveratrol obtenidos en la técnica convencional siguen siendo insatisfactorios en cuanto a solubilidad en agua y funcionalidad, aunque tienen una estabilidad mejorada.
Por otra parte, la Literatura No Patente 4 divulga la obtención de resveratrol 3-O-a-glucósido mediante la interacción de una solución que contiene resveratrol y sacarosa con células de Streptococus mutans. Sin embargo, la Literatura No Patente 4 no analiza en ninguna parte las propiedades físicas o las características del resveratrol 3-O-aglucósido. Se sabe que, por lo general, en un glucósido, las propiedades físicas y la función de la aglicona per se son muy afectadas por la posición de enlace o la forma del azúcar. Por lo tanto, no puede decirse que la Literatura No Patente 4, que no divulga las propiedades físicas o las características del resveratrol 3-O-a-glucósido, muestre la aplicabilidad del resveratrol 3-O-a-glucósido.
Además, la producción comercial de productos que contengan un derivado del resveratrol requerirá el uso de un concentrado del derivado del resveratrol como materia prima a añadir. Sin embargo, los derivados del resveratrol tienen una baja solubilidad en agua, y la técnica convencional no ha establecido una técnica para concentrar un derivado del resveratrol en estado disuelto hasta una alta concentración. Por lo tanto, también existe el problema de que un derivado del resveratrol no puede prepararse en forma de concentrado.
En la sociedad moderna, el creciente interés de los consumidores por la belleza ha dado lugar a un número cada vez mayor de personas que desean mantener una piel sana y joven, independientemente de la edad o el sexo. Por lo tanto, en los campos de los productos cosméticos, los alimentos, los medicamentos y similares, se está desarrollando activamente productos para prevenir el envejecimiento de la piel, tal como manchas, falta de brillo, arrugas y flacidez. En los últimos años, sin embargo, la demanda de los consumidores de prestaciones en términos de prevención del envejecimiento de la piel ha seguido aumentando, y existe la necesidad de desarrollar un nuevo agente antienvejecimiento de la piel que pueda satisfacer esta demanda de los consumidores.
Lista de citas
Literatura de Patentes
Literatura de Patentes 1: JP H01-38009 A
Literatura de Patentes 2: JP 2002-80372 A
Literatura de Patentes 3: JP 2010-535221 A
Literatura No Patente
Literatura No Patente 1: J. Biol. Chem., 2002, 277, 16340
Literatura No Patente 2: Biosci. Biotechnol. Biochem., 2003, 67, 1587
Literatura No Patente 3: Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1077
Literatura No Patente 4: Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 11, 1680
Sumario de la invención
Problema técnico
Un objeto de la presente invención es proporcionar un agente antienvejecimiento de la piel que pueda prevenir el envejecimiento de la piel, tal como quemaduras solares, manchas, falta de brillo, s arrugas, flacidez y aspereza de la piel. Otro objeto de la presente invención es proporcionar un concentrado obtenido mediante la concentración de resveratrol 3-O-a-glucósido.
Solución al problema
Los presentes inventores llevaron a cabo una amplia investigación para resolver el problema descrito anteriormente, y descubrieron que el resveratrol 3-O-a-glucósido tiene notables efectos contra el envejecimiento de la piel, tales como la supresión de la melanogénesis, la inhibición de la hialuronidasa, la antioxidación, la activación celular, la activación del gen de la sirtuina, la supresión de la metaloproteinasa de la matriz y la antiinflamación, y por lo tanto, puede ser utilizado como un agente contra el envejecimiento de la piel. Los inventores también descubrieron que el resveratrol 3-O-a-glucósido en estado disuelto puede concentrarse a una alta concentración mezclando el resveratrol 3-O-a-glucósido con un alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono. La presente invención se completó con la realización de nuevas investigaciones en base a estos hallazgos.
Específicamente, la presente invención proporciona aspectos de la invención como se detalla a continuación.
Ítem 1: Uso no terapéutico del resveratrol 3-O-a-glucósido para prevenir el envejecimiento de la piel.
Ítem 2: Uso no terapéutico según la reivindicación 1, en el que dicho resveratrol 3-O-a-glucósido inhibe la melanogénesis o proporciona blanqueamiento.
Ítem 3: Uso no terapéutico según la reivindicación 1, en el que dicho resveratrol 3-O-a-glucósido inhibe la hialuronidasa.
Ítem 4: Uso no terapéutico según la reivindicación 1, en el que dicho resveratrol 3-O-a-glucósido reduce el estrés oxidativo en el tejido cutáneo.
Ítem 5: Uso no terapéutico según la reivindicación 1, en el que dicho resveratrol 3-O-a-glucósido inhibe la expresión de la metaloproteinasa de la matriz.
Ítem 6: Uso no terapéutico según la reivindicación 1, en el que dicho resveratrol 3-O-a-glucósido activa las células de la piel.
Ítem 7: Uso no terapéutico según la reivindicación 1, en el que dicho resveratrol 3-O-a-glucósido promueve la expresión génica de la sirtuina.
Ítem 8: Uso no terapéutico según la reivindicación 1, en el que dicho resveratrol 3-O-a-glucósido actúa como agente antiinflamatorio para suprimir el envejecimiento de la piel.
Ítem 9: Un procedimiento no terapéutico para prevenir el envejecimiento de la piel que comprende la etapa de administrar por vía percutánea u oral el resveratrol 3-O-a-glucósido a un ser humano que necesita prevenir el envejecimiento de la piel.
Ítem 10: Uso no terapéutico de un concentrado de resveratrol 3-O-a-glucósido para prevenir el envejecimiento de la piel, en el que el resveratrol 3-O-a-glucósido está contenido en un disolvente que contiene un alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono.
Ítem 11: Uso no terapéutico según la reivindicación 10, en el que el alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono es al menos uno seleccionado del grupo que consiste en etanol, propilenglicol, 1,3-butilenglicol, dipropilenglicol, 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol y glicerol.
Ítem 12: Uso no terapéutico según la reivindicación 10 u 11, en el que el alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono está contenido en una cantidad de 5 a 100 partes en peso por una cantidad total de 100 partes en peso del disolvente.
Ítem 13: Uso no terapéutico según cualquiera de las reivindicaciones 10 a 12, que contiene de 5 a 50 % p/v de resveratrol 3-O-a-glucósido.
Ítem 14: Uso no terapéutico de un preparado externo que comprende resveratrol 3-O-a-glucósido para prevenir el envejecimiento de la piel
Ítem 15: Uso no terapéutico de un preparado para la cavidad oral que comprende resveratrol 3-O-aglucósido para prevenir el envejecimiento de la piel
Ítem 16: Uso no terapéutico de un producto de bebida o alimento que comprende resveratrol 3-O-aglucósido para prevenir el envejecimiento de la piel.
Ítem 17: Uso no terapéutico de una composición para administración sistémica que comprende resveratrol 3-O-a-glucósido para prevenir el envejecimiento de la piel.
Efectos ventajosos de la invención
El agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención tiene excelentes efectos tal como la supresión de la melanogénesis, la inhibición de la hialuronidasa, la antioxidación, la activación celular, la promoción de la activación del gen de la sirtuina, la supresión de la metaloproteinasa de la matriz y la antiinflamación, y puede prevenir eficazmente el envejecimiento de la piel, tal como quemaduras solares, manchas, opacidad, reducción de la elasticidad o firmeza de la piel, arrugas, flacidez y aspereza de la piel.
Además, el resveratrol 3-O-a-glucósido como principio activo del agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención tiene una alta solubilidad en agua, y por lo tanto, el resveratrol 3-O-a-glucósido puede incorporarse en un alto contenido, independientemente del tipo o forma del producto. El agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención puede, por tanto, impartir una función antienvejecimiento de la piel a diversos productos tal como cosméticos, alimentos y medicamentos. Además, el resveratrol 3-O-a-glucósido presenta una excelente estabilidad y reduce el oscurecimiento con el tiempo, por lo que un producto que contenga el agente antienvejecimiento de la piel de la invención puede mantener sus efectos a largo plazo, sin perder su calidad, tal como la apariencia.
Además, el concentrado de la presente invención se obtiene concentrando el resveratrol 3-O-a-glucósido en un estado disuelto a una alta concentración, e incluso cuando se añade en una pequeña cantidad a diversos productos tal como cosméticos, alimentos y medicamentos, el concentrado de la invención puede incorporarse en una cantidad eficaz para la expresión de la función antienvejecimiento de la piel. Por lo tanto, el concentrado de la presente invención puede utilizarse como materia prima para ser añadido a diversos productos a los que se incorpora el resveratrol 3-O-a-glucósido.
Breve descripción de los dibujos
La Fig. 1 es un diagrama que muestra los resultados de la medición de las concentraciones de metabolitos de resveratrol en el plasma (concentraciones de resveratrol convertidas en el plasma) con el tiempo después de la ingestión oral de resveratrol 3-O-a-glucósido o resveratrol 3-O-p-glucósido en el Ejemplo de Prueba 17.
Descripción de las realizaciones
1. Agente antienvejecimiento de la piel
El agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención contiene resveratrol 3-O-a-glucósido como principio activo. El agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención se describirá más adelante en detalle.
[Principio activo]
El resveratrol 3-O-a-glucósido utilizado como principio activo es un derivado del resveratrol en el que la porción del grupo hidroxilo en la posición 3 del resveratrol se une a la porción del grupo hidroxilo en la posición 1 de la a-glucosa (a-piranosa) a través de un enlace glucosídico.
Si bien la glucosa que forma el resveratrol 3-O-a-glucósido puede ser D- o L-glucosa, se prefiere la D-glucosa. Si bien el resveratrol que forma el resveratrol 3-O-a-glucósido puede ser cis- o trans-resveratrol, se prefiere el trans-resveratrol.
El resveratrol 3-O-a-glucósido utilizado en el agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención puede ser un producto purificado o un producto parcialmente purificado.
El resveratrol 3-O-a-glucósido utilizado en la presente invención puede obtenerse mediante un procedimiento de producción conocido, tal como un procedimiento enzimático o un procedimiento de síntesis orgánica.
Por ejemplo, el resveratrol 3-O-a-glucósido puede producirse utilizando un procedimiento enzimático en el que la sacarosa fosforilasa y la glucoamilasa se añaden en presencia de resveratrol y sacarosa, y se realizan las reacciones enzimáticas.
En el procedimiento de producción descrito anteriormente, la sacarosa fosforilasa y la glucoamilasa pueden añadirse simultáneamente; sin embargo, es preferente añadir y hacer reaccionar la sacarosa fosforilasa y, posteriormente, añadir y hacer reaccionar la glucoamilasa.
La sacarosa fosforilasa utilizada en el procedimiento de producción descrito anteriormente puede derivarse, por ejemplo, de Streptococus mutans, Leuconostoc mesenteroides, Lactobacillus acidophilus, Bifidobacterium adolescentis y Pseudomonas saccharophila, sin estar limitado a ello.
La glucoamilasa utilizada en el procedimiento de producción descrito anteriormente puede derivarse, por ejemplo, de Aspergillus niger, Rhizopus niveus y Rhizopus delemar, sin estar limitado a ello.
En el procedimiento de producción descrito anteriormente, el resveratrol utilizado como materia prima es poco soluble en agua y, por lo tanto, las reacciones enzimáticas se realizan preferentemente en una mezcla de agua y un disolvente orgánico tal como dimetilsulfóxido, dimetilformamida, alcohol isopropílico, alcohol sec-butílico, acetonitrilo o etanol.
[Uso]
El agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención se utiliza para prevenir el envejecimiento de la piel debido a la edad o a un estrés externo tal como la exposición a los rayos UV.
Específicamente, el resveratrol 3-O-a-glucósido tiene un efecto supresor de la melanogénesis, y puede suprimir la pigmentación tal como quemaduras solares, manchas u opacidad, y por lo tanto, el agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención puede utilizarse como un inhibidor de la melanogénesis o un agente blanqueador. El resveratrol 3-O-a-glucósido también tiene un efecto antioxidante y, por lo tanto, el agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención puede utilizarse como agente reductor del estrés oxidativo en el tejido de la piel, además de suprimir la pigmentación como se ha descrito anteriormente.
El resveratrol 3-O-a-glucósido también tiene un efecto inhibidor de la hialuronidasa o un efecto supresor de la expresión de la metaloproteinasa de la matriz, y por lo tanto, puede suprimir la degradación del ácido hialurónico, el colágeno o similares presentes en la capa de la dermis. Además, el resveratrol 3-O-a-glucósido tiene un efecto de activación celular, un efecto de promoción de la expresión de los genes de la sirtuina, también denominados genes antienvejecimiento, y un efecto de supresión de la inflamación, conocido como un factor que acelera el envejecimiento, y por lo tanto, puede suprimir eficazmente el eritema, la disminución de la función de las células de la piel debido al envejecimiento, o el envejecimiento de la piel. El agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención puede, por tanto, utilizarse también con el fin de suprimir la reducción de la elasticidad o firmeza de la piel, arrugas, flacidez y rugosidad de la piel, tal como un inhibidor de la hialuronidasa, un inhibidor de la expresión de la metaloproteinasa de la matriz, un activador celular, un promotor de la expresión génica de la sirtuina o un agente antiinflamatorio. También se sabe que la supresión de la degradación del ácido hialurónico en la piel conduce a la expresión de un efecto antiinflamatorio y un efecto antialérgico. Se ha descubierto que el resveratrol 3-O-a-glucósido tiene un efecto antiinflamatorio, junto con el efecto inhibidor de la hialuronidasa, y por lo tanto, también puede utilizarse con el fin de prevenir o tratar una enfermedad inflamatoria de la piel tal como dermatitis atópica, o con el fin de mantener una condición de la piel saludable.
El modo de aplicación del agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención al cuerpo no está limitado, y puede utilizarse cualquier modo de aplicación, tal como aplicación percutánea, aplicación transmucosa, aplicación oral, aplicación enteral, aplicación transvenosa, aplicación transarterial, aplicación subcutánea o aplicación intramuscular. Desde el punto de vista de la expresión de los efectos antienvejecimiento de la piel de manera más eficaz, se puede preferir la aplicación percutánea, la aplicación transmucosa o la aplicación oral, y la aplicación percutánea puede ser más preferente.
La dosis del agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención puede establecerse según sea apropiado, dependiendo del tipo, uso, efectos esperados, modo de aplicación y similares del producto utilizado. En el caso de la aplicación percutánea, por ejemplo, la cantidad diaria de resveratrol 3-O-a-glucósido aplicada a la piel (por cm2) puede establecerse en aproximadamente 0,5 a 100 |jg. En el caso de la aplicación oral, la cantidad diaria de ingestión o administración de resveratrol 3-O-a-glucósido para un adulto puede establecerse en aproximadamente 1 a 2000 mg.
El agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención se utiliza incorporándolo a un producto que debe tener la función antienvejecimiento de la piel. La forma del producto al que se incorpora el agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención puede ser sólida, semisólida, líquida y similares, y puede establecerse según sea apropiado dependiendo del tipo o uso del producto.
El producto al que se incorpora el agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención no está limitado siempre que se requiera que tenga la función antienvejecimiento de la piel. El resveratrol 3-O-a-glucósido presenta excelentes propiedades de absorción cuando se utiliza por vía percutánea u oral, y por lo tanto, el producto al que se incorpora el agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención puede ser cualquiera de una preparación externa para la piel, una preparado para la cavidad oral, un producto de bebida o alimento, y un producto farmacéutico para la administración sistémica (incluyendo un cuasifármaco para la administración oral), por ejemplo. Entre los anteriores, es preferente un preparado externo para la piel. El producto al que se incorpora el agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención se describirá más adelante.
(Preparado externo para la piel)
El preparado externo para la piel que contiene el agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención se proporciona como un preparado externo para la piel para la prevención del envejecimiento de la piel.
Los tipos de preparados externos para la piel incluyen, pero no se limitan a, cosméticos, limpiadores de la piel, limpiadores del cabello, desodorantes, productos farmacéuticos para uso externo (incluyendo cuasi medicamentos para uso externo) y agentes de baño. Ejemplos específicos de cosméticos incluyen productos básicos para el cuidado de la piel tal como cremas, emulsiones, tónicos, esencias, ungüentos, aceites, compresas, lociones y geles; y cosméticos de maquillaje tal como bases, sombras de ojos, lápiz labial y rubor. Ejemplos específicos de limpiadores de la piel incluyen jabones, jabones corporales, lavados faciales, cremas limpiadoras, lociones limpiadoras y leches limpiadoras. Los ejemplos específicos de limpiadores del cabello incluyen champús, acondicionadores, tratamientos y tónicos para el cabello. Los ejemplos específicos de desodorantes incluyen antitranspirantes e inhibidores del olor corporal. Los ejemplos de productos farmacéuticos para uso externo incluyen restauradores del cabello, cremas labiales, parches, ungüentos, cremas, aerosoles y aerosoles. La forma farmacéutica del preparado externo para la piel no está limitada siempre que pueda aplicarse a la piel o a la membrana mucosa, y puede establecerse según sea apropiado en función del tipo de preparado externo para la piel. Ejemplos de tales formas farmacéuticas incluyen pomadas, cremas, geles espesantes, lociones, emulsiones de agua en aceite, emulsiones de aceite en agua, sólidos, láminas, polvos, geles, mousses, sprays, y una forma en la que un material de base tal como un paño se impregna con el preparado externo para la piel.
El preparado externo para la piel se prepara combinando el agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención con vehículos o aditivos aceptables para uso farmacológico o cosmético, y preparando la mezcla en una forma farmacéutica deseada. Como vehículos o aditivos aceptables para uso farmacológico o cosmético, pueden utilizarse vehículos o aditivos conocidos que se emplean en preparados externos para la piel. Ejemplos específicos de dichos vehículos o aditivos incluyen bases acuosas tal como agua y alcoholes; bases oleosas; agentes refrigerantes, ajustadores del pH, espesantes, antioxidantes, secuestradores de metales, tensioactivos, emulsionantes, solubilizadores, auxiliares de solubilización, colorantes (tintes y pigmentos), perfumes y conservantes. Entre estos vehículos o aditivos, los alcoholes monohídricos a tetrahídricos con 1 a 6 átomos de carbono que se describen a continuación tienen el efecto de mejorar aún más la solubilidad del resveratrol 3-O-aglucósido, por lo que el preparado externo para la piel contiene preferentemente un alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono. Si bien el contenido del alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono en el preparado externo para la piel no está limitado, puede ser de 0,01 a 30 % en peso, por ejemplo, preferentemente de 1 a 20 % en peso, y más preferentemente de 5 a 20 % en peso.
El preparado externo para la piel puede contener opcionalmente diversos componentes farmacológicos para su uso en preparados externos para la piel. Ejemplos de dichos componentes farmacológicos incluyen humectantes, antioxidantes, activadores celulares, agentes blanqueadores, inhibidores de UV, agentes eliminadores de oxígeno activo, aceleradores de la circulación sanguínea, agentes antiinflamatorios, antihistamínicos, vitaminas, extractos de plantas, astringentes de la piel, agentes que mejoran la función de la piel, desinfectantes y agentes antimicrobianos. Los tipos de cada uno de estos componentes farmacológicos incluyen, entre otros, los siguientes componentes. Los ejemplos de humectantes incluyen glicerol, 1,3-butilenglicol, proteínas o sus derivados o hidrolizados, así como sus sales (colágeno, elastina, queratina, etc.), mucopolisacáridos y sus derivados (ácido hialurónico, ácido hialurónico hidrolizado, condroitín sulfato, etc.), aminoácidos y sus derivados (histidina, serina, glicina, teanina, ácido aspártico, arginina, lisina, ácido carboxílico de pirrolidona, N-metil-L-serina, etc.), sacáridos (sorbitol, eritritol, trehalosa, inositol, glucosa, xilitol, N-acetilglucosamina, rafinosa, sacarosa y sus derivados, dextrina y sus derivados, miel, etc.), oligosacáridos fosforilados y sus sales minerales, D-pantenol y sus derivados, glicolípidos, ceramidas, glicosil ceramidas , extracto de hoja de Hydrangea dulce, extracto de almendra, extracto de angélica, extracto de aguacate, extracto de Althaea officinalis, extracto de árnica, agua termal, extracto de cáscara de Citrus unshiu, extracto de aloe, extracto de Malva sylvestris, extracto de Scutellaria baicalensis (raíz de scutellaria), extracto de rizoma de Coptidis, extracto de hierba de San Juan, extracto de Lamium album, extracto de Ononis, extracto de manzanilla, extracto de avena, glabridina, glabreno, liquiritina, isoliquiritina y extractos de regaliz que contienen los
mismos, extractos de regaliz solubles en agua y solubles en aceite, extracto de zarza, extracto de frambuesa amarilla del Himalaya, extracto de madreselva (Lonicera japónica Thunb), extracto de semilla de membrillo (Cydonia oblonga), extracto de Sophora flavescens (raíz de sophora), extracto de gardenia, extracto de Sasa veitchii, clorofila hidrosoluble, extracto de hoja de arce, extracto de Citrus junos, extracto de pomelo, extracto de berro, extracto de Gentiana (Gentiana scabra), extracto de hierba de geranio, extracto de bardana, extracto de sésamo, extracto de trigo, extracto de germen de trigo, extracto de consuelda (Symphytum officinale), extracto de Asiasari radix, extracto de cactus, extracto de Saponaria officinalis, extracto de salvia, extracto de espino, extracto de Rehmannia glutinosa, extracto de perilla, extracto de hierba Robert, extracto de dulce de los prados, extracto de Paeoniae radix, extracto de jengibre, extracto de iris japonés, extracto de abedul blanco, extractos de mentha (menta, Mentha spicata, menta verde, etc.), extracto de Malva (malvavisco), extracto de Equisetum arvense, extracto de rizoma de Cnidium, extracto de Morus alba (corteza de morera), extracto de Thymus vulgaris (tomillo), extracto de camelia, extracto de Angelica acutiloba, extracto de lombriz, extracto de maíz, extracto de Houttuynia cordata, extracto de hibisco, extracto de sauce blanco, extracto de Potentilla tormentilla extracto de perejil, extracto de lágrimas de Job (semilla de coix), extracto de Hamamelis virginiana (hamamelis), extracto de rosa, extracto de ciprés, extracto de girasol, extracto de Tussilago farfata, extracto de rusco, extracto de uva, extracto de ciruela pasa (ciruela japonesa), extracto de calabaza esponjosa, extracto de aguacate, extracto de quimbombó, extracto de tilo, extracto de hojas de Alpinia speciosa, extracto de Paeonia suffruticosa (corteza de moutan), extracto de lúpulo, extracto de hojas de jojoba, aceite de jojoba, aceite de nuez de macadamia, aceite de oliva, aceite de hueso de albaricoque, aceite de persa, aceite de cártamo, aceite de semilla de girasol, aceite de aguacate, aceite de camelia, aceite de almendras, aceite de perilla, aceite de sésamo, aceite de borraja (Borago officinalis), manteca de cacao, manteca de karité, extracto de pino, extracto de castaño de Indias, extracto de Sapindus mukorossi, mucina, extracto de Lithospermum erythrorhizon (Lithospermi Radix), aceite de espuma de la pradera, extracto de melisa, extracto de aciano, extracto de Saxífraga stolonifera, extracto de lirio, extracto de tilo, extracto de lavanda, extracto de manzana, extracto de Gentiana scabra (Gentianae scabrae radix), fosfolípidos (de soja, yema de huevo, etc.), extracto de veza lechera, extracto de Sanguisorba officinalis, extractos de té (té oolong, té verde, té negro, etc.), extracto de tallo de Akebia, urea, extracto de Siraitia grosvenorii, polisacárido de hongo blanco, extractos de algas marinas (algas pardas tal como Laminariaceae Bory, Saccharina japonica, Undaria pinnatifida, Sargassum fusiforme, Fucus vesiculosus, Costaría costata, Saccharina gyrata, Ecklonia cava, Ecklonia stolonifera, Alaria crassifolia Kjellman, Sargassum fulvellum y algas gigantes); algas rojas tal como musgo de Ceilán, Kappaphycus striatum, Eucheuma denticulatum, Chondrus ocellatus Holmes, Chondracanthus tenellus, Nithophyllum, Pyropia tenera, Polyopes affinis, Grateloupia crispata, Gloiopeltis tenax, Gracilaria vermiculophylla, Ceratodictyon spongiosum, Ceramium kondoi y Campylaephora hypnaeoides; algas verdes tal como chlorella, laver verde, Dunaliella, Chlorococcales, Ulva pertusa, Prasiola japonica, Aegagropila linnaei, Cladophoraceae, Acetabularia ryukyuensis, Chaetomorpha crassa, Chaetomorpha moniligera, Monostroma nitidum y Spirogyra algas verdes azules tal como espirulina), líquidos fermentados de plantas tal como líquido fermentado de zumo de pera, líquido fermentado de hibisco y líquido fermentado de arroz.
Los ejemplos de antioxidantes incluyen vitamina E y sus derivados (tocoferoles y sus derivados como dl-a (p, y)-tocoferol, acetato de dl-a-tocoferol, nicotinato de dl-a-tocoferol, linoleato de dl-a-tocoferol y succinato de dl-atocoferol, ubiquinonas, etc.), vitamina A y sus derivados (retinol y sus derivados, tal como palmitato de retinol y acetato de retinol, retinal y sus derivados, tal como dehidroretinal, etc.), los carotenoides (caroteno, licopeno, astaxantina, capsantina, etc.), vitamina B y sus derivados (clorhidrato de tiamina, sulfato de tiamina, riboflavina, acetato de riboflavina, clorhidrato de piridoxina, dioctanoato de piridoxina, nucleótido de adenina de flavina, cianocobalamina, ácidos fólicos, nicotinamida, nicotinato de bencilo y otros ácidos nicotínicos, colinas, etc.), vitamina C y sus derivados (fosfato de ácido L-ascórbico, sulfato de ácido L-ascórbico, ácido tióctico, dipalmitato de L-ascorbilo, tetraisopalmitato de L-ascorbilo, glucósido de ascorbilo, etc.), vitamina D y sus derivados (ergocalciferol, colecalciferol, dihidroxistanal, etc.), mevalonolactona, rutina y sus derivados, tiotaurina, taurina, hidroquinona y sus derivados (arbutina y a-arbutina), histidina, catequina y sus derivados, glabridina, glabreno, liquiritina, isoliquiritina y los extractos de regaliz que los contienen, glutatión y sus derivados, ácido gálico y sus derivados, picnogenol, extracto de cáscara de naranja amarga, extracto de Oenothera biennis, extracto de pepino, extracto de Millettia reticulata, extracto de Gentiana (Gentiana scabra), extracto de hierba de geranio, colesterol y sus derivados, extracto de espino blanco, extracto de Paeoniae radix, superóxido dismutasa, extracto de Ginkgo biloba, extracto de Scutellaria baicalensis (raíz de scutellaria), extracto de ginseng, Rosa maikwai H. Hara (Rosa maikwai H. Hara, Rosa rugosa), extracto de Cassia Mimosoides (Chamaecrista nomame), extracto de Potentilla tormentilla, extracto de perejil, extracto de uva, extracto de Paeonia suffruticosa (corteza de moutan), manitol, extracto de Chaenomeles sinensis (membrillo japonés), extracto de melisa, extracto de frutos de Alnus firma (Alnus firma), extracto de Saxifraga stolonifera, extracto de romero (Rosmarinus officinalis), extracto de arándano, extracto de hojas de arándano, extracto de stevia, extracto de lechuga, extractos de té (té oolong, té negro, té verde, etc.), metabolitos de fermentación de microorganismos, extracto de algas, extracto de Ganoderma lucidum, extracto de membrana de cáscara de huevo, extracto de placenta y extracto de Siraitia grosvenorii.
Los ejemplos de activadores celulares incluyen vitamina A y sus derivados (retinol y sus derivados, como palmitato de retinol y acetato de retinol; retinal y sus derivados, tal como dehidroretinal, etc.), vitamina C y sus derivados (fosfato de ácido L-ascórbico, sulfato de ácido L-ascórbico, dipalmitato de L-ascorbilo, tetraisopalmitato de L-ascorbilo, glucósido de ascorbilo, etc.), vitamina B y sus derivados (clorhidrato de tiamina, sulfato de tiamina, riboflavina, acetato de riboflavina, clorhidrato de piridoxina, dioctanoato de piridoxina, nucleótido de adenina de
flavina, cianocobalamina, dicloroacetato de diisopropilamina, ácidos fólicos, nicotinamida, nicotinato de bencilo y otros ácidos nicotínicos, colinas, etc.), coenzima Q10, ácido ribonucleico y sus sales, ácido desoxirribonucleico y sus sales, ácidos a- y Y-linolénicos, xantina y sus derivados (cafeína, etc.), extracto de almendra, extracto de espárrago, aminoácidos y sus derivados (serina, ácido glutámico, teanina, hidroxiprolina, ácido pirrolidón carboxílico, ácido yaminobutírico, ácido Y-p-hidroxibutírico, etc.), extracto de albaricoque (hueso de albaricoque), extracto de Lupinus, extracto de Ginkgo biloba, ácido docosahexaenoico y sus derivados, ácido eicosapentaenoico y sus derivados, extracto de Phellodendron (corteza de Phellodendron), extracto de cebada (malta), extracto de kiwi, extracto de pepino, ácido cítrico, ácido succínico, ácido málico, extracto de hongo shiitake, extracto de Equisetum arvense, extracto de hierba Swertia, extracto de soja, extracto de azufaifo (Ziziphus jujuba), extracto de centella, extracto de pimiento rojo, extracto de Calendula officinalis, extracto de germen de trigo, extracto de tomate, extracto de ajo, extracto de ginseng, hinokitiol, extracto de Poria Sclerotium, aceite de semilla de uva, extracto de haya, extracto de fruta de estrella, extracto de melocotón, extracto de eucalipto, extracto de lirio, extracto de orquídea, extracto de lechuga, extracto de limón, extracto de romero (Rosmarinus officinalis), extracto de raíz de malta, extractos derivados de animales (extracto de moluscos como tinta de calamar, extracto de concha marina, extracto de carne de concha, extracto de proteína de perla, extracto de carne de pescado, extracto de crista galli, jalea real, proteína de seda y su producto de degradación, extracto de placenta y extracto de suero desproteinizado), lactoferrina o su producto de degradación o similares, extracto derivado de microorganismos (extracto de levadura), líquidos fermentados de microorganismos (de bacterias lácticas, Lactobacillus bifidus, etc.), y extracto de Ganoderma lucidum.
Los ejemplos de agentes blanqueadores incluyen vitamina C y sus derivados (fosfato de ácido L-ascórbico, sulfato de ácido L-ascórbico, dipalmitato de L-ascorbilo, tetraisopalmitato de L-ascorbilo, glucósido de ascorbilo, etc.).), extracto de placenta, glicirrizato dipotásico, glabridina, glabreno, liquiritina, isoliquiritina y extractos de regaliz que los contengan, extracto de semillas de coix (lágrimas de Job), extracto de Scutellaria baicalensis (raíz de escutelaria), extractos de algas marinas (algas pardas tal como Laminariaceae Bory, Saccharina japonica, Undaria pinnatifida, Sargassum fusiforme, Fucus vesiculosus, Costaria costata, Saccharina gyrata, Ecklonia cava, Ecklonia stolonifera, Alaria crassifolia Kjellman, Sargassum fulvellum y algas gigantes); algas rojas tal como musgo de Ceilán, Chondrus ocellatus Holmes, Chondracanthus tenellus, Nithophyllum, Pyropia tenera, Polyopes affinis, Grateloupia crispata, Gloiopeltis tenax, Gracilaria vermiculophylla, Ceratodictyon spongiosum, Ceramium kondoi y Campylaephora hypnaeoides algas verdes tal como chlorella, laver verde, Dunaliella, Chlorococcales, Ulva pertusa, Prasiola japonica, Aegagropila linnaei, Cladophoraceae, Acetabularia ryukyuensis, Chaetomorpha crassa, Chaetomorpha moniligera, Monostroma nitidum y Spirogyra algas verdes azules tal como espirulina), extracto de Magnolia denudata, extracto de flores de Inula britannica Japonica, extracto de uva, extracto de trigo, extracto de tomate, vitamina A y sus derivados (retinol y sus derivados tal como palmitato de retinol y acetato de retinol; retinal y sus derivados tal como dehidroretinal, etc.), carotenoides (caroteno, licopeno, astaxantina, capsantina, etc.), agarosa, oligosacáridos, neoagarobiosa, hidroquinona y sus derivados (arbutina y a-arbutina), cisteína y sus derivados, extracto de espárrago, extracto de acerola, extracto de Citrus depressa, extracto de Citrus junos, extracto de Prunus Speciosa, extracto de Polygonum bistorta, extracto de frutos de Rosa multiflora, extracto de Pisum sativum, extracto de Lagerstroemia speciosa, extracto de manzanilla, extracto de Myrciaria dubia, extracto de Millettia reticulata, extracto de naranja, extracto de zarza, extracto de frutos de Pyracantha fortuneana, extracto de kiwi, extracto de Sophora flavescens (raíz de sophora), extracto de Oenothera biennis, extracto de café, aceite de sésamo, aceite de perilla, extracto de corteza de raíz de Eleutherococcus, extracto de Eleutherococcus senticosus, extracto de arroz, extracto de Asiasari radix, extracto de espino, extracto de Cassia Mimosoides (Chamaecrista nomame), extracto de Paeoniae radix, extracto de lirio blanco, extracto de Morus alba ("corteza de morera), extracto de Angelica acutiloba, extracto de haya, extracto de grosella negra, extracto de Impatiens balsamina, extracto de lúpulo, Rosa maikwai H. Hara (Rosa maikwai H. Hara, Rosa rugosa), extracto de Chaenomeles sinensis (membrillo japonés), extracto de Saxífraga stolonifera, extractos de té (té oolong, té negro, té verde, etc.), extracto de Ganoderma lucidum, metabolitos de fermentación de microorganismos, extracto de soja, extracto de melaza y extracto de Siraitia grosvenorii.
Los ejemplos de inhibidores de la radiación UV incluyen 2-etilhexil-para-metoxicinamato, 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano, oxibenzona y sus derivados (ácido 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona, 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfónico, sulfonato de sodio de 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5, etc.), óxido de titanio, óxido de titanio en partículas, óxido de zinc y sulfato de bario.
Los ejemplos de agentes activos de eliminación de oxígeno incluyen superóxido dismutasa, manitol, quercetina, catequina y sus derivados, tiaminas (clorhidrato de tiamina y sulfato de tiamina), riboflavinas (riboflavina, acetato de riboflavina, etc.), piridoxinas (clorhidrato de piridoxina, dioctanoato de piridoxina, etc.), ácidos nicotínicos (nicotinamida, nicotinato de bencilo, etc.) y otras formas de vitamina B; dibutilhidroxitolueno e hidroxianisol butilado.
Los ejemplos de aceleradores de la circulación sanguínea incluyen extracto de árnica, tintura de pimienta roja, extracto de Ginkgo biloba, acetato de tocoferol, l Y-orizanol, ácido nicotínico, nicotinato de tocoferol y otros derivados de ácido nicotínico, y flavonoides (rutina y sus glucósidos, quercetina y sus glucósidos, hesperidina y sus glucósidos, hesperetina y sus glucósidos).
Los ejemplos de agentes antiinflamatorios incluyen derivados de ácido glicirrícico, alantoína, ácido tranexámico, bisabolol, extracto de rizoma de cúrcuma, extracto de fruto de pepino, extracto de hoja de romero, extracto de hoja
de salvia, extracto de raíz de escutelaria, extracto de corteza de Phellodendron, extracto de regaliz, extracto de cáscara de Citrus unshiu, extracto de perilla, extracto de aloe, aloína, aloe-emodina, flavonoides (rutina y sus glucósidos, quercetina y sus glucósidos, hesperidina y sus glucósidos, hesperetina y sus glucósidos), extracto de eucalipto y lactoferrina.
El contenido del agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención en el preparado externo para la piel puede establecerse según sea apropiado, dependiendo del tipo, forma farmacéutica y similares del preparado externo para la piel. Por ejemplo, el contenido de resveratrol 3-O-a-glucósido puede ser de 0,001 a 2 % en peso, preferentemente de 0,01 a 2 % en peso, y más preferentemente de 0,1 a 2 % en peso. En particular, cuando el preparado externo para la piel contiene un alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono, el resveratrol 3-O-a-glucósido puede incorporarse en una concentración elevada, es decir, 0,05 % en peso o más, y preferentemente 0,2 a 2,0 % en peso.
(Preparado para la cavidad oral)
El preparado para la cavidad oral que contiene el agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención se proporciona como un preparado para la cavidad oral para la prevención del envejecimiento de la piel.
Los tipos de preparados para la cavidad oral incluyen, pero no se limitan a, dentífricos tal como pasta, polvo y dentífricos líquidos; cremas dentales; enjuagues bucales como colutorios y gárgaras; pastas para la cavidad oral, sprays bucales, películas orales desintegradoras, geles, pastillas, tabletas y tabletas masticables. La forma farmacéutica del preparado externo para la piel puede establecerse según el tipo.
El preparado para la cavidad oral se prepara combinando el agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención con vehículos o aditivos aceptables para su aplicación en la cavidad oral, y preparando la mezcla en una forma farmacéutica deseada. Los ejemplos específicos de dichos vehículos o aditivos incluyen bases acuosas tal como agua y alcoholes; bases oleosas; abrasivos, excipientes, agentes de recubrimiento, aglutinantes, extensores, desintegradores, lubricantes, agentes refrigerantes, ajustadores del pH, espesantes, antioxidantes, secuestradores de metales, tensioactivos, emulsionantes, solubilizantes, auxiliares de solubilización, colorantes (tintes y pigmentos), sabores y conservantes. Entre estos vehículos o aditivos, los alcoholes monohídricos a tetrahídricos con 1 a 6 átomos de carbono que se describen a continuación tienen el efecto de mejorar aún más la solubilidad del resveratrol 3-O-a-glucósido, por lo que el preparado para la cavidad oral contiene preferentemente un alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono. Si bien el contenido del alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono en el preparado para la cavidad oral no está limitado, puede ser de 0,01 a 99 % en peso, por ejemplo, preferentemente de 1 a 50 % en peso, y más preferentemente de 5 a 30 % en peso.
El preparado para la cavidad oral puede contener opcionalmente diversos componentes farmacológicos para su uso en preparados para la cavidad oral. Los ejemplos de dichos componentes farmacológicos incluyen agentes cariostáticos, humectantes, antioxidantes, activadores celulares, agentes blanqueadores, agentes eliminadores de oxígeno activo, aceleradores de la circulación sanguínea, agentes antiinflamatorios, antihistamínicos, vitaminas, extractos de plantas, astringentes de la piel, activadores celulares, agentes que mejoran la función de la piel, desinfectantes y agentes antimicrobianos. Aunque los tipos de cada uno de estos componentes farmacológicos no están limitados, los ejemplos específicos de humectantes, antioxidantes, activadores celulares, agentes blanqueadores, agentes eliminadores de oxígeno activo, aceleradores de la circulación sanguínea y agentes antiinflamatorios, por ejemplo, son los mismos que los incorporados en el preparado externo para la piel descrito anteriormente.
El contenido del agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención en el preparado para la cavidad oral puede establecerse según sea apropiado, dependiendo del tipo, la forma farmacéutica y similares del preparado para la cavidad oral. Por ejemplo, el contenido de resveratrol 3-O-a-glucósido puede ser de 0,001 a 2 % en peso, preferentemente de 0,01 a 2 % en peso, y más preferentemente de 0,1 a 2 % en peso. En particular, cuando el preparado para la cavidad oral contiene un alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono, el resveratrol 3-O-a-glucósido puede incorporarse a una concentración elevada, es decir, 0,05 % en peso o más, y preferentemente 0,2 a 2 % en peso, lo que no puede lograrse con el resveratrol o su p-glucósido.
(Producto de bebida o alimento)
El producto de bebida o alimento que contiene el agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención se proporciona como un producto de bebida o alimento con función antienvejecimiento de la piel. El producto de bebida o alimento que contiene el agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención puede proporcionarse no sólo como un alimento o bebida general, sino también como un alimento para usos específicos de salud, un suplemento nutricional, un alimento funcional, un alimento para inválidos, o similares.
Los tipos de productos de bebida o alimento incluyen, entre otros, postres congelados tal como helados, leche helada y sorbetes; productos lácteos tal como leche, yogur, helados, mantequilla, margarina, queso y nata montada; confitería occidental, confitería japonesa, aperitivos y similares, en concreto, dulces como pasta de judías rojas (anko), pasta de judías rojas en gelatina dulce (yokan), albóndigas rellenas al vapor, chocolates, gomas, jaleas, gomitas, agar, jalea de almendras china, pasteles, kasutera (bizcocho japonés), galletas, galletas de arroz y
caramelos en tableta; pan; pasteles de arroz; productos de pasta de marisco, tal como pastas de pescado hervido y tubos de pastel de pescado productos cárnicos procesados, tal como salchichas y jamones; productos de fruta procesados, tal como confituras, mermeladas y salsas de fruta; condimentos, tal como sake japonés azucarado (mirin), el licor de cocina, los aderezos, la mayonesa y la pasta de miso; fideos, tal como fideos udon (fideos japoneses hechos de harina de trigo) y los fideos de trigo sarraceno; encurtidos; productos embotellados y enlatados, tal como carne, carne de pescado y frutas; cápsulas, tal como cápsulas blandas y cápsulas duras; bebidas nutricionales, bebidas carbonatadas, tal como refrescos y gaseosas, bebidas suaves, bebidas medicinales, bebidas alcohólicas, zumos en polvo y otras bebidas. El resveratrol 3-O-a-glucósido muestra una solubilidad extremadamente buena en una mezcla de etanol y agua. Por lo tanto, en vista de esta característica, un ejemplo adecuado del producto de bebida o alimento al que se incorpora el agente antienvejecimiento de la presente invención puede ser una bebida alcohólica. Como se utiliza en este documento, el término "bebida alcohólica" abarca bebidas alcohólicas como la cerveza, el licor destilado claro japonés (shochu), el vino, el whisky, el sake japonés, las bebidas espirituosas y el licor, así como las bebidas nutricionales que contienen etanol. Aunque el contenido de etanol en una bebida alcohólica no está limitado, puede ser del 0,001 al 25 % en peso, por ejemplo, preferentemente del 0,001 al 20 % en peso, y más preferentemente del 0,001 al 15 % en peso.
El producto de bebida o alimento puede prepararse combinando el agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención con otros materiales alimenticios y componentes aditivos, preparando la mezcla en una forma farmacéutica deseada, y procesando o cocinando el producto resultante de acuerdo con el tipo de producto de bebida o alimento.
El contenido del agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención en el producto alimenticio o la bebida puede establecerse según sea apropiado, dependiendo del tipo, la forma farmacéutica y similares del producto alimenticio o la bebida. Por ejemplo, el contenido de resveratrol 3-O-a-glucósido puede ser del 0,001 al 90 % en peso, preferentemente del 0,01 al 50 % en peso, y más preferentemente del 0,1 al 30 % en peso. Más específicamente, cuando el agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención se incorpora a una bebida alcohólica, el contenido del agente antienvejecimiento de la piel en la bebida alcohólica puede ser de 0,001 a 5 % en peso, por ejemplo, preferentemente de 0,01 a 5 % en peso, más preferentemente de 0,05 a 5 % en peso, y particularmente preferente de 0,12 a 5 % en peso.
Además, cuando el agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención se utiliza en el campo de los productos de bebida o alimento, el agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención, ya sea solo o en combinación con otros componentes, puede proporcionarse como un aditivo para un producto de bebida o alimento para la prevención del envejecimiento de la piel. Cuando el agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención se utiliza como aditivo alimentario, el contenido de resveratrol 3-O-a-glucósido en el aditivo alimentario, la cantidad del aditivo alimentario añadido al producto alimenticio o a la bebida, y otros aspectos similares, pueden establecerse de forma adecuada para satisfacer el contenido de resveratrol 3-O-a-glucósido descrito anteriormente en el producto alimenticio o la bebida a la que se añade el aditivo alimentario.
(Medicamento de administración sistémica)
El producto farmacéutico para la administración sistémica que contiene el agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención (incluidos los cuasifármacos para la administración oral) se proporciona como un producto farmacéutico para la prevención del envejecimiento de la piel.
Si bien el modo de administración del fármaco para la administración sistémica no está limitado siempre que sea una administración sistémica, el mismo puede ser una administración oral, una administración enteral, una administración transvenosa, una administración transarterial, una administración subcutánea o una administración intramuscular, por ejemplo. Entre estos tipos de administración sistémica, puede preferirse la administración oral. La forma farmacéutica del producto farmacéutico para la administración sistémica no está limitada, y puede establecerse según sea apropiado en función del modo de administración. Los ejemplos de formas farmacéuticas incluyen polvos, gránulos, tabletas, cápsulas, píldoras y líquidos. Entre estas formas farmacéuticas, pueden ser preferentes los líquidos, como las bebidas nutricionales.
El producto farmacéutico para la administración sistémica se prepara combinando el agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención con vehículos o aditivos aceptables para uso farmacológico, y preparando la mezcla en una forma farmacéutica deseada. Ejemplos específicos de dichos vehículos o aditivos incluyen bases acuosas tal como agua y alcoholes; bases oleosas; abrasivos, excipientes, agentes de recubrimiento, aglutinantes, extensores, desintegradores, lubricantes, agentes refrigerantes, ajustadores del pH, espesantes, antioxidantes, secuestradores de metales, tensioactivos, emulsionantes, solubilizantes, auxiliares de solubilización, colorantes (colores y pigmentos), perfumes y conservantes. Entre estos vehículos o aditivos, los alcoholes monohídricos a tetrahídricos con 1 a 6 átomos de carbono descritos a continuación tienen el efecto de mejorar aún más la solubilidad del resveratrol 3-O-a-glucósido. Así, cuando el producto farmacéutico para la administración sistémica se presenta en forma de líquido, contiene preferentemente un alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono. Si bien el contenido del alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono en el producto farmacéutico no
está limitado, puede ser del 0,001 al 75 % en peso, por ejemplo, preferentemente del 0,001 al 50 % en peso, y más preferentemente del 0,001 al 15 % en peso.
El producto farmacéutico para la administración sistémica puede contener opcionalmente varios componentes farmacológicos para su uso en productos farmacéuticos para la administración sistémica. Ejemplos de dichos componentes farmacológicos incluyen humectantes, antioxidantes, activadores celulares, agentes blanqueadores, agentes de eliminación de oxígeno activo, aceleradores de la circulación sanguínea, agentes antiinflamatorios, antihistamínicos, vitaminas, extractos de plantas, aceleradores de la circulación sanguínea, agentes que mejoran la función de la piel, desinfectantes y agentes antimicrobianos. Aunque los tipos de cada uno de estos componentes farmacológicos no están limitados, los ejemplos específicos de humectantes, antioxidantes, activadores celulares, agentes blanqueadores, agentes eliminadores de oxígeno activo, aceleradores de la circulación sanguínea y agentes antiinflamatorios, por ejemplo, son los mismos que los incorporados en el preparado externo para la piel descrito anteriormente.
El contenido del agente antienvejecimiento de la piel de la presente invención en el producto farmacéutico para la administración sistémica puede establecerse según sea apropiado, dependiendo del tipo, forma farmacéutica y similares del producto farmacéutico para la administración sistémica. Por ejemplo, el contenido de resveratrol 3-O-aglucósido puede ser de 0,05 a 100 % en peso, preferentemente de 0,1 a 90 % en peso, y más preferentemente de 0,2 a 50 % en peso. En particular, cuando el producto farmacéutico se presenta en forma de un líquido que contiene un alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono, el resveratrol 3-O-a-glucósido puede incorporarse en una concentración elevada, es decir, 0,05 % en peso o más, y preferentemente 0,12 a 5 % en peso.
2. Concentrado
En el concentrado de la presente invención, el resveratrol 3-O-a-glucósido está contenido en un disolvente que contiene un alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono. Cuando el resveratrol 3-O-a-glucósido y el disolvente que contiene un alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono están presentes juntos, el resveratrol 3-O-a-glucósido en estado disuelto puede concentrarse hasta una alta concentración.
El resveratrol 3-O-a-glucósido utilizado en el concentrado de la presente invención es el descrito en "1. Agente antienvejecimiento de la piel" más arriba. El contenido de resveratrol 3-O-a-glucósido en el concentrado de la presente invención varía en función del tipo, la cantidad y similares del alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono utilizado. Por ejemplo, el contenido puede ser de 5 a 50 % p/v, preferentemente de 8 a 40 % p/v, y más preferentemente de 10 a 30 % p/v.
En el concentrado de la presente invención, el alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono funciona como disolvente para la disolución del resveratrol 3-O-a-glucósido. El alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono no está limitado en su tipo, y puede seleccionarse entre los aceptables para uso farmacológico o cosmético, o los comestibles, dependiendo del uso del concentrado de la presente invención.
Ejemplos específicos de alcoholes monohídricos con 2 a 6 átomos de carbono incluyen etanol; propanoles como 1-propanol y 2-propanol; butanoles tal como 1-butanol, 2-metil-2-propanol, 2-metil-1-propanol y 2-butanol; pentanoles tal como 1-pentanol, 2-pentanol, 3-pentanol, alcohol isoamílico, alcohol tertamílico y alcohol neopentílico; hexanoles tal como 1-hexanol, 2-hexanol, 3-hexanol, 2-metil-1-pentanol, 3-metil-1-pentanol y 4-metil-1-pentanol.
Ejemplos específicos de alcoholes dihídricos con 2 a 6 átomos de carbono incluyen etilenglicol, propilenglicol (1,2-propanediol), trimetilenglicol, 1,3-butilenglicol, 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, dietilenglicol y dipropilenglicol.
Un ejemplo de alcohol trihídrico con 2 a 6 átomos de carbono puede ser glicerol.
Un ejemplo de alcohol tetrahídrico con 2 a 6 átomos de carbono puede ser diglicerol.
Entre estos alcoholes monohídricos a tetrahídricos con 1 a 6 átomos de carbono, se prefiere un alcohol monohídrico con 2 a 3 átomos de carbono, un alcohol dihídrico con 4 a 6 átomos de carbono, y un alcohol trihídrico con 3 a 4 átomos de carbono; y más preferentes son etanol, propilenglicol, 1,3-butilenglicol, dipropilenglicol, 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol y glicerol, desde el punto de vista de la mejora de la solubilidad del resveratrol 3-O-a-glucósido para permitir que el resveratrol 3-O-a-glucósido se concentre a una concentración aún mayor.
Estos alcoholes monohídricos a tetrahídricos con 1 a 6 átomos de carbono pueden utilizarse solos o en combinación de dos o más.
En el concentrado de la presente invención, el disolvente puede estar compuesto únicamente por un alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono, o puede contener también un disolvente acuoso (por ejemplo, agua) distinto del alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono. En el concentrado de la presente invención, cuanto mayor sea el contenido del disolvente acuoso distinto del alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono, menor será la solubilidad del resveratrol 3-O-a-glucósido. Por lo tanto, el contenido del disolvente acuoso distinto del alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono se establece según sea apropiado, dependiendo de la cantidad de resveratrol 3-O-a-glucósido que deba disolverse, el
tipo de alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono, y similares. Por ejemplo, la cantidad de resveratrol 3-O-a-glucósido puede establecerse según sea apropiado en el intervalo de 5 a 100 partes en peso, preferentemente de 25 a 100 partes en peso, y más preferentemente de 50 a 100 partes en peso, basándose en una cantidad total de 100 partes en peso de los disolventes (cantidad total del alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono y el otro disolvente acuoso) contenidos en el concentrado de la presente invención. Más específicamente, los siguientes son intervalos ejemplares de proporciones del alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono, por cantidad total de los disolventes contenidos en el concentrado de la presente invención.
Cuando se utiliza etanol como alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono: 25 a 100 partes en peso, preferentemente 50 a 100 partes en peso, y más preferentemente 75 a 100 partes en peso de etanol, por cantidad total de 100 partes en peso de los disolventes.
Cuando se utiliza propilenglicol como alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono: 50 a 100 partes en peso, preferentemente 75 a 100 partes en peso, y más preferentemente 90 a 100 partes en peso de propilenglicol, por cantidad total de 100 partes en peso de los disolventes.
Cuando se utiliza 1,3-butilenglicol como alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono: 25 a 100 partes en peso, preferentemente 50 a 100 partes en peso, y más preferentemente 75 a 100 partes en peso de 1,3-butilenglicol, por cantidad total de 100 partes en peso de los disolventes.
Cuando se utiliza dipropilenglicol como alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono: 25 a 100 partes en peso, preferentemente 50 a 100 partes en peso, y más preferentemente 75 a 100 partes en peso de dipropilenglicol, por cantidad total de 100 partes en peso de los disolventes.
Cuando se utiliza 1,2-pentanediol como alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono: 25 a 100 partes en peso, preferentemente 50 a 100 partes en peso, y más preferentemente 75 a 100 partes en peso de 1,2-pentanediol, por cantidad total de 100 partes en peso de los disolventes.
Cuando se utiliza 1,2-hexanediol como alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono: 10 a 100 partes en peso, preferentemente 25 a 100 partes en peso, y más preferentemente 50 a 100 partes en peso de 1,2-hexanediol, por cantidad total de 100 partes en peso de los disolventes.
Cuando se utiliza glicerol como alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono: 75 a 100 partes en peso, preferentemente 90 a 100 partes en peso, y más preferentemente 95 a 100 partes en peso de glicerol, por cantidad total de 100 partes en peso de los disolventes.
El concentrado de la presente invención puede contener además, opcionalmente, aditivos tales como un espesante, un antioxidante, un secuestrante de metales, un tensioactivo, un emulsionante, un colorante (un color o pigmento), un perfume y un conservante, en un intervalo que no perjudique los efectos de la invención.
El concentrado de la presente invención se utiliza como aditivo para la fabricación de un producto tal como el preparado externo para la piel, el preparado para la cavidad oral, el producto de bebida o alimento, o el producto farmacéutico para la administración sistémica. El concentrado de la presente invención contiene una alta concentración de resveratrol 3-O-a-glucósido en estado disuelto, y por tanto, cuando se añade sólo en una pequeña cantidad al producto descrito anteriormente, el concentrado puede proporcionar al producto la funcionalidad del resveratrol 3-O-a-glucósido. El producto y similares a los que se añade el concentrado de la presente invención son los descritos en la sección "1. Agente contra el envejecimiento de la piel" anterior.
Ejemplos
La presente invención se describirá en lo sucesivo con referencia a ejemplos; sin embargo, la invención no debe interpretarse como limitada a estos ejemplos.
Ejemplo de producción 1: Producción de Resveratrol 3-O-a-Glucósido
Se añadieron cinco gramos de resveratrol (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) y 250 g de sacarosa (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) a 500 ml de una solución acuosa de sulfóxido de dimetilo al 30%, y se disolvieron con agitación a 45°C. Se añadió a la mezcla resultante la sacarosa fosforilasa (de Streptcoccus mutans, 40000 unidades), y se hizo reaccionar a 45°C durante 42 horas. A esta mezcla de reacción, se añadieron 250 ml de agua y glucoamilasa (de Aspergillus niger, 20 unidades), y siguió reaccionando durante 4 horas. Tras la finalización de la reacción, el análisis por HPLC de la mezcla resultante bajo las siguientes condiciones mostró la formación de aproximadamente 480 mg de resveratrol 3-O-a-glucósido y 40 mg de resveratrol 4'-O-a-glucósido.
<Condiciones de análisis de HPLC>
Columna: LiChrospher RP-18 (5 pm) con LiChroCART 250-4 (Merck Ltd.)
Fase móvil: solución mixta de acetonitrilo-0,2% de ácido fosfórico (45:55, v:v)
Temperatura de la columna: 40°C
Caudal: 0,7 ml/min
Longitud de onda de detección: 310 nm
Se añadieron tres litros de agua a la mezcla de reacción enzimática obtenida, se eliminó el precipitado formado por filtración y luego se cargó el filtrado en la columna Amberlite XAD4 previamente equilibrada con agua. La fracción adsorbida se eluyó por elución escalonada utilizando etanol/agua. A continuación, se concentró la fracción mixta de resveratrol 3-O-a-glucósido y resveratrol 4'-O-a-glucósido, se cargó el concentrado en la columna FS-1801 (Organo Corporation) previamente equilibrada con acetonitrilo al 20%, y se eluyó con la misma solución, separando y purificando así estos componentes. Cada una de las fracciones purificadas se concentró y liofilizó, obteniéndose así 300 mg de polvo de resveratrol 3-O-a-glucósido y 30 mg de polvo de resveratrol 4'-O-a-glucósido. Obsérvese que el resveratrol 3-O-a-glucósido utilizado en cada uno de los siguientes ejemplos fue el obtenido en el Ejemplo de Producción 1.
Ejemplo 1: Evaluación del efecto supresor de la melanogénesis del resveratrol 3-O-a-glucósido (1)
Se preparó resveratrol 3-O-a-glucósido, resveratrol (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) o resveratrol 3-O-p-glucósido (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) en una solución o suspensión al 0,2% en peso con la adición de PBS, y la solución o suspensión resultante se utilizó como sustancia de ensayo. Se utilizó un modelo de piel (MEL-312B; MatTek), y se añadieron 50 pl de la sustancia de ensayo al lado de la capa córnea del modelo de piel y se cultivó en un medio especial (EPI-100NMM-113; MatTek) a 37°C durante 16 días. Los días 2, 4, 7, 9, 11 y 14, se sustituyeron el medio y la sustancia de ensayo por otros nuevos. Como grupo de control, se realizó la misma operación utilizando PBS en lugar de la sustancia de ensayo.
Después de 16 días de cultivo, se observó visualmente el modelo de piel y se evaluó la cantidad de melanina en el modelo de piel. La cantidad de melanina se midió utilizando el siguiente procedimiento. Inicialmente, el modelo de piel recogido se sometió a una degradación enzimática mediante proteinasa-K, y posteriormente se homogeneizó en PBS que contenía 1% de tritón X-100. A continuación, se extrajo la melanina mediante un lavado con TCA al 10% y etanol. A continuación, la melanina extraída se disolvió en 0,5 ml de 1N-NaOH que contenía un 10% de DMSO a 80°C durante 2 horas, y la cantidad de melanina se cuantificó midiendo la absorbancia a 470 nm.
Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 1. Como se desprende de la Tabla 1, el resveratrol 3-O-aglucósido mostró un efecto supresor de la melanogénesis notablemente superior al del resveratrol y al del resveratrol 3-O-p-glucósido. Por otra parte, el resveratrol 3-O-p-glucósido tuvo un efecto supresor de la melanogénesis inferior al del resveratrol.
[Tabla 1]
Ejemplo 2: Evaluación del efecto supresor de la melanogénesis del resveratrol 3-O-a-glucósido (2)
El resveratrol 3-O-a-glucósido se preparó en una solución al 0,2 % en peso, una solución al 0,1 % en peso o una solución al 0,01 % en peso con la adición de PBS. La solución resultante se utilizó como sustancia de ensayo, y el efecto supresor de la melanogénesis se evaluó utilizando el mismo procedimiento que el del Ejemplo 1 anterior. Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 2. Estos resultados confirmaron que el resveratrol 3-O-a-glucósido exhibe un efecto supresor de la melanogénesis de manera dependiente de la concentración.
[Tabla 2]
Ejemplo 3: Evaluación del efecto supresor de la melanogénesis de una loción que contiene resveratrol 3-O-aglucósido
La cantidad de melanina en el modelo de piel se midió utilizando el mismo procedimiento que el del Ejemplo 1 anterior, excepto que se utilizaron lociones de las composiciones mostradas en la Tabla 3 como sustancias de prueba, la cantidad de las sustancias de prueba añadidas al lado de la capa córnea se cambió a 25 pl, y el período de cultivo se cambió a 14 días.
Como resultado, la cantidad de melanina en el modelo de piel al que se le administró la loción del Ejemplo 3 fue del 64% de la del modelo de piel al que se le administró la loción del Ejemplo comparativo 1. Los resultados anteriores confirmaron que el resveratrol 3-O-a-glucósido puede exhibir un efecto supresor de la melanogénesis también en una formulación de loción.
[Tabla 3]
En la tabla, el contenido de cada ingrediente está en peso.
Ejemplo 4: Evaluación del efecto supresor de la melanogénesis de una esencia que contiene resveratrol 3-O-aglucósido
La cantidad de melanina en el modelo de piel se midió utilizando el mismo procedimiento que el del Ejemplo 1 anterior, excepto que se utilizaron esencias de las composiciones mostradas en la Tabla 4 como sustancias de prueba, la cantidad de las sustancias de prueba añadidas al lado de la capa córnea se cambió a 25 pl, y el período de cultivo se cambió a 14 días.
Como resultado, la cantidad de melanina en el modelo de piel al que se le administró la esencia del Ejemplo 4 fue un 43% la del modelo de piel al que se le administró la esencia del Ejemplo comparativo 2. Los resultados anteriores
confirmaron que el resveratrol 3-O-a-glucósido puede exhibir un efecto supresor de la melanogénesis también en una formulación de esencia.
[Tabla 4]
En la tabla, el contenido de cada ingrediente está en peso.
Ejemplo 5: Evaluación del efecto supresor de la melanogénesis de una crema que contiene resveratrol 3-O-aglucósido
La cantidad de melanina en el modelo de piel se midió utilizando el mismo procedimiento que el del Ejemplo 1 anterior, excepto que se utilizaron cremas de las composiciones mostradas en la Tabla 5 como sustancias de prueba, la cantidad de las sustancias de prueba añadidas al lado de la capa córnea se cambió a 25 pl, y el período de cultivo se cambió a 14 días.
Como resultado, las cantidades de melanina en el modelo de piel administrado con las cremas de los Ejemplos 5-1 y 5-2 fueron el 61% y el 62%, respectivamente, de la cantidad de melanina en el modelo de piel administrado con la crema del Ejemplo Comparativo 3. Los resultados anteriores confirmaron que el resveratrol 3-O-a-glucósido puede exhibir un efecto supresor de la melanogénesis también en una formulación de crema.
[Tabla 5]
En la tabla, el contenido de cada ingrediente está en peso.
Ejemplo 6: Evaluación del efecto inhibidor de la hialuronidasa del resveratrol 3-O-a-glucósido
Se preparó la siguiente solución de muestra, solución de enzimas y solución de ácido hialurónico.
(Solución de muestra)
El resveratrol 3-O-a-glucósido se disolvió en una solución tampón de acetato 0,2 M (pH 4,0) a una concentración de 0,025 o 0,1 % en peso, y la solución resultante se utilizó como solución de muestra.
(Solución enzimática)
En 1,5 ml de una solución tampón de acetato 0,2 M (pH 4,0), se disolvieron 7400 unidades de hialuronidasa (de testículos bovinos; Sigma-Aldrich Co. LLC.), y la solución resultante se utilizó como solución enzimática.
(Solución de ácido hialurónico)
En 12,5 ml de una solución tampón de acetato 0,2 M (pH 4,0), se disolvieron 10 mg de hialuronato de sodio (de crista galli; Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), y la solución resultante se utilizó como solución de ácido hialurónico.
Utilizando cada una de las soluciones preparadas como se indica anteriormente, se evaluó el efecto inhibidor de la hialuronidasa de acuerdo con los siguientes procedimientos. Se mezclaron cien microlitros de la solución de muestra, 50 pl de la solución de enzima y 200 pl de la solución de ácido hialurónico y se hicieron reaccionar a 37°C durante 40 minutos. A continuación, se añadieron a la mezcla 100 pl de una solución acuosa 0,4 M de hidróxido de sodio y una solución acuosa 1 M de borato de potasio, y se detuvo la reacción. Una vez detenida la reacción, se añadieron 3.000 pl de p-dimetilaminobenzaldehído y la mezcla se calentó a 37 °C durante 20 minutos. Posteriormente se midió la absorbancia a 585 nm. A partir del valor medido de la absorbancia, se determinó la índice de inhibición de hialuronidasa de acuerdo con la ecuación que se muestra a continuación. Como solución de control, se utilizó una solución tampón de acetato 0,2M (pH 4,0) en lugar de la solución de muestra. Además, como blanco para cada una de las soluciones, se añadió una solución tampón de acetato 0,2 M (pH 4,0) en lugar de la solución enzimática, y se realizó la misma operación.
[Ecuación 1]
Índice de inhibición de hialuronidasa (%) = {(A-B) -(C-D)}/(A-B) x100
A: Absorbancia de la mezcla de reacción que contiene la solución de control
B: Absorbancia de la mezcla de reacción (en blanco) que contiene la solución de control
C: Absorbancia de la mezcla de reacción que contiene la solución de la muestra
D: Absorbancia de la mezcla de reacción (en blanco) que contiene la solución de muestra
Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 6. Estos resultados confirmaron que el resveratrol 3-O-a-glucósido tiene un excelente efecto inhibidor de la hialuronidasa.
[Tabla 6]
Ejemplo 7: Evaluación del efecto antioxidante (efecto de eliminación de radicales) del resveratrol 3-O-a-glucósido Se preparó la siguiente solución de muestra y solución de DPPH.
(Solución de muestra)
El resveratrol 3-O-a-glucósido se disolvió en agua a una concentración de 100, 250, 500 o 1000 pmol/l, y la solución resultante se utilizó como solución de muestra.
(Solución de DPPH)
En 10 ml de etanol, se disolvieron 2 mg de 2,2-difenil-1-picrilhidrazilo (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), y la solución resultante se utilizó como solución de DPPH.
Utilizando cada una de las soluciones preparadas como se indica más arriba, se evaluó el efecto de eliminación de radicales DPPH de acuerdo con los siguientes procedimientos. Se mezclaron cien microlitros de la solución de muestra, 500 pl de la solución de DPPH, 250 pl de un tampón MES (ácido 2-morfolinoetanosulfónico) de 200 pM y 150 pl de agua destilada y se hizo reaccionar a 30°C durante 30 minutos. Posteriormente se midió la absorbancia a 517 nm. Además, se utilizó agua destilada (solución de control) en lugar de la solución de muestra, y se midió la absorbancia a 517 nm en las mismas condiciones descritas anteriormente. A partir del valor medido de la absorbancia, se determinó la índice de eliminación de radicales DPPH de acuerdo con la ecuación que se muestra a continuación.
[Ecuación 2]
Índice de eliminación de radicales DPPH (%) = (A-B)/A x100
A: Absorbancia de la mezcla de reacción que contiene la solución de control
B: Absorbancia de la mezcla de reacción que contiene la solución de la muestra
Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 7. Estos resultados confirmaron que el resveratrol 3-O-a-glucósido tiene un efecto antioxidante basado en su excelente efecto de eliminación de radicales.
[Tabla 7]
Ejemplo 8: Evaluación del efecto antioxidante (efecto similar al de la superóxido dismutasa (SOD)) del resveratrol 3-O-a-glucósido
Se preparó la siguiente solución de muestra.
(Solución de muestra)
El resveratrol 3-O-a-glucósido se disolvió en una solución de etanol al 15% a una concentración de 5, 10 o 20 mmol/l, y la solución resultante se utilizó como solución de muestra.
Utilizando la solución de muestra preparada como arriba, se evaluó la actividad similar a la SOD utilizando un kit de medición de SOD (SOD Test Wako; Wako Pure Chemical Industries, Ltd.).
Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 8. Estos resultados confirmaron que el resveratrol 3-O-a-glucósido tiene un efecto antioxidante basado en su excelente efecto similar al de la SOD.
[Tabla 8]
Ejemplo 9: Evaluación del efecto de activación de las células cutáneas del resveratrol 3-O-a-glucósido Utilizando un modelo tridimensional de piel humana, se investigó el efecto de activación de las células cutáneas del resveratrol 3-O-a-glucósido.
El resveratrol 3-O-a-glucósido se preparó en una solución acuosa con una concentración de 0,02, 0,05, 0,07 o 0,1 % en peso, y la solución resultante se utilizó como solución de muestra. Se administraron cien microlitros de la solución de muestra en el lado de la capa córnea del modelo de piel humana (EpiDerm EPI-200; MatTek), y se cultivaron en 5 ml de un medio especial (EPI-100-ASY) a 37°C durante 72 horas. Tras el cultivo, se midió la tasa de sobrevida de las células en el modelo de piel mediante el procedimiento MTT (bromuro de tetrazolio azul de tiazolilo) basado en el manual, y se calculó un índice relativo de la tasa de sobrevida (tasa de mejora del crecimiento celular; %) tras la administración de cada una de las soluciones de muestra, tomando como 100% la tasa de sobrevida de un grupo de control al que se administró agua que no contenía resveratrol 3-O-a-glucósido.
Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 9. Como se muestra en la Tabla 9, el resveratrol 3-O-a-glucósido mostró un aumento significativo de la tasa de sobrevida celular de manera dependiente de la concentración. Es decir, se confirmó que el resveratrol 3-O-a-glucósido tiene el efecto de activar las células epidérmicas y es eficaz contra el envejecimiento de la piel.
[Tabla 9]
Ejemplo 10: Evaluación del efecto antiinflamatorio del resveratrol 3-O-a-glucósido
Se sembraron queratinocitos epidérmicos humanos normales en placas de cultivo de 12 pocillos a razón de 5 * 104 células por pocillo. Como medio, se utilizó el medio EpiLife KG-2 complementado con insulina, el factor de crecimiento epitelial humano (hEGF), hidrocortisona, agentes antimicrobianos y extracto de pituitaria bovina (BPE) (medio basal), y las células se preincubaron en 5% de CO2 a 37°C durante 48 horas. Además, las células se incubaron durante 48 horas más en un medio obtenido eliminando la hidrocortisona únicamente del medio basal (medio de ensayo). A continuación, se sustituyó el medio por un medio inductor de la inflamación obtenido complementando el medio de ensayo con Poly I:C (cadena doble de inosina ribonucleótido y citidina ribonucleótido) a una concentración de 1 pg/ml, y se cultivaron las células durante 9 horas, preparando así un modelo de inflamación. A continuación, se retiró el medio, se lavaron las células con PBS (solución salina tamponada con fosfato) y se sustituyó el medio por un medio de muestra obtenido al complementar el medio de ensayo con resveratrol 3-O-a-glucósido a una concentración del 0,001% en peso, y se siguieron cultivando las células en un 5% de CO2 a 37°C durante 15 horas. Tras el cultivo, se extrajo el ARN total de las células y se cuantificó el nivel de expresión génica de la citoquina proinflamatoria IL-1p mediante PCR en tiempo real. Como grupo de control, las células se cultivaron sin Poly I:C y resveratrol 3-O-a-glucósido, y se utilizó el ARN total recogido de estas células. Como grupo comparativo, las células en las que se indujo la inflamación mediante Poly I:C se cultivaron sin resveratrol 3-O-a-glucósido, y se utilizó el ARN total recogido de estas células.
Tomando como 100% el nivel de expresión génica de IL-1p para el grupo de control, se calculó un índice relativo del nivel de expresión génica de IL-1p para cada uno de los grupos comparativos y el grupo suplementado con resveratrol 3-O-a-glucósido (índice de expresión génica de IL-1p, %). En la medición del nivel de expresión génica de IL-1p, se utilizó la PPIA (peptidilproil isomerasa A) para la corrección del estándar interno.
Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 10. Como se desprende de la Tabla 10, se confirmó que la adición de 0,001 % en peso de resveratrol 3-O-a-glucósido proporciona un efecto antiinflamatorio significativo. Se ha informado que en un mecanismo de la respuesta inflamatoria inducida por los rayos UV en la piel, una respuesta inflamatoria es inducida por el ARN de doble cadena como una señal producida en las células de la piel por la acción de la radiación ultravioleta. Por lo tanto, se confirmó que el resveratrol 3-O-a-glucósido es eficaz para suprimir el envejecimiento de la piel causado por una respuesta inflamatoria o un eritema que se produce en la piel debido a la nfluencia de la radiación ultravioleta, por ejemplo.
[Tabla 10]
Ejemplo 11: Evaluación de la reducción de la inflamación mediante el pretratamiento con resveratrol 3-O-a-glucósido
Se sembraron queratinocitos epidérmicos humanos normales en placas de cultivo de 12 pocillos a razón de 5 * 104 células por pocillo. Como medio, se utilizó el medio EpiLife KG-2 (medio basal) complementado con insulina, hEGF, hidrocortisona, agentes antimicrobianos y BPE, y las células se preincubaron en 5% de CO2 a 37°C durante 48 horas. Además, las células se incubaron durante 24 horas más en un medio obtenido eliminando la hidrocortisona únicamente del medio basal (medio de ensayo). A continuación, el medio se sustituyó por un medio de muestra obtenido complementando el medio de ensayo con resveratrol 3-O-a-glucósido a una concentración del 0,001% en peso, las células se cultivaron en un 5% de CO2 a 37°C durante 24 horas, y las células cultivadas se pretrataron con resveratrol 3-O-a-glucósido. A las placas de cultivo después de 24 horas, se añadió Poly I:C (cadena doble de ribonucleótidos de inosina y ribonucleótidos de citidina) a una concentración de 1 pg/ml, y las células se cultivaron durante 9 horas para inducir la inflamación. Tras eliminar el medio y lavar las células con PBS, se extrajo el ARN
total de las células y se cuantificó el nivel de expresión génica de la citoquina proinflamatoria IL-1p mediante PCR en tiempo real. Como grupo de control, las células se cultivaron de forma similar sin Poly I:C y resveratrol 3-O-aglucósido, y se utilizó el ARN total recogido de estas células. Como grupo comparativo, las células en las que la inflamación fue inducida de forma similar por Poly I:C no fueron pretratadas con resveratrol 3-O-a-glucósido, y se utilizó el ARN total recogido de estas células.
Tomando como 100% el nivel de expresión génica de IL-1p para el grupo de control, se calculó un índice relativo del nivel de expresión génica de IL-1p para cada uno de los grupos comparativos y el grupo suplementado con resveratrol 3-O-a-glucósido (índice de expresión génica de IL-1p, %). En la medición del nivel de expresión del gen IL-1p, se utilizó la PPIA para la corrección del estándar interno.
Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 11. Los resultados revelaron que el pretratamiento con resveratrol 3-O-a-glucósido al 0,001 % en peso puede reducir significativamente la inflamación inducida por Poly I:C. Es decir, estos resultados de la prueba confirmaron que el resveratrol 3-O-a-glucósido también es eficaz para prevenir el envejecimiento de la piel causado por una respuesta inflamatoria o un eritema que se produce en la piel debido a la influencia de la radiación ultravioleta, por ejemplo.
[Tabla 11]
Ejemplo 12: Evaluación del efecto promotor de la expresión génica de la sirtuina 1 del resveratrol 3-O-a-glucósido (1) Se sembraron queratinocitos epidérmicos humanos normales en placas de cultivo de 12 pocillos a razón de 7,5 * 104 células por pocillo. Como medio, se utilizó el medio EpiLife KG-2 suplementado con insulina, hEGF, hidrocortisona, agentes antimicrobianos y BPE (medio basal), y las células se preincubaron en 5% de CO2 a 37°C durante 72 horas. Se retiró el medio y se sustituyó por un medio de muestra suplementado con resveratrol 3-O-a-glucósido a una concentración del 0,02% en peso, y las células se cultivaron en un 5% de CO2 a 37°C. Tras 72 horas, se extrajo el ARN total de las células y se cuantificó el nivel de expresión génica de la sirtuina 1 mediante PCR en tiempo real. Como grupo de control, las células se cultivaron sin resveratrol 3-O-a-glucósido, y se utilizó el ARN total recogido de estas células.
Tomando como 100% el nivel de expresión génica de la sirtuina 1 para el grupo de control, se determinó un índice relativo del nivel de expresión génica de la sirtuina 1 para el grupo suplementado con resveratrol 3-O-a-glucósido (índice de expresión génica de SIRT 1, %). En la medición del nivel de expresión génica de la sirtuina 1, se utilizó la PPIA para la corrección del estándar interno.
Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 12. Como se desprende de la Tabla 12, el grupo suplementado con resveratrol 3-O-a-glucósido al 0,02% resultó tener un efecto significativo de promoción de la expresión génica de la sirtuina 1. Dado que se ha informado que la activación del gen de la sirtuina da lugar a diversos efectos antienvejecimiento, estos resultados también confirmaron que el resveratrol 3-O-a-glucósido es eficaz contra el envejecimiento de la piel.
[Tabla 12]
Ejemplo 13: Evaluación del efecto promotor de la expresión génica de la sirtuina 1 del resveratrol 3-O-a-glucósido (2) Se sembraron queratinocitos epidérmicos humanos normales en placas de cultivo de 12 pocillos a razón de 5 * 104 células por pocillo. Como medio, se utilizó el medio EpiLife KG-2 complementado con insulina, hEGF, hidrocortisona, agentes antimicrobianos y BPE (medio basal), y las células se preincubaron en 5% de CO2 a 37°C durante 48 horas. Se eliminó el medio y se sustituyó por un medio de muestra obtenido eliminando la hidrocortisona del medio basal descrito anteriormente y complementando el medio resultante con resveratrol 3-O-a-glucósido a una concentración del 0,001% en peso, y las células se cultivaron en CO2 al 5% a 37°C. Para comparar, las células se cultivaron en las
mismas condiciones descritas anteriormente, excepto que el resveratrol 3-O-a-glucósido del medio de muestra se sustituyó por resveratrol 3-O-p-glucósido. Tras 33 horas de cultivo, se extrajo el ARN total de las células y se cuantificó el nivel de expresión génica de la sirtuina 1 mediante PCR en tiempo real. Como grupo de control, se cultivaron células sin resveratrol 3-O-a-glucósido o resveratrol 3-O-p-glucósido, y se utilizó el ARN total recogido de estas células. Tomando como 100% el nivel de expresión génica de la sirtuina 1 para el grupo de control, se determinó un índice relativo del nivel de expresión génica de la sirtuina 1 para el grupo suplementado con resveratrol 3-O-a-glucósido o resveratrol 3-O-p-glucósido (índice de expresión génica de SIRT 1, %). En la medición del nivel de expresión génica de la sirtuina 1, se utilizó la PPIA para la corrección del estándar interno.
Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 13. A partir de estos resultados, se encontró que el grupo suplementado con resveratrol 3-O-a-glucósido al 0,001 % en peso tenía un efecto significativo de promoción de la expresión génica de la sirtuina 1. Por otra parte, aunque el grupo suplementado con resveratrol 3-O-p-glucósido al 0,001% en peso tenía una tendencia a promover la expresión génica de la sirtuina 1, no mostró una diferencia significativa en comparación con el grupo de control. Es decir, estos resultados confirmaron que el resveratrol 3-O-aglucósido tiene un efecto antienvejecimiento notablemente superior al del resveratrol 3-O-p-glucósido.
[Tabla 13]
Ejemplo 14: Evaluación del efecto supresor de la metaloproteinasa de la matriz 9 en la epidermis del resveratrol 3-O-a-glucósido
Utilizando un modelo tridimensional de piel humana, se investigó el efecto del resveratrol 3-O-a-glucósido en la expresión génica de la metaloproteinasa de la matriz 9 (MMP9) en la epidermis.
Se preparó una solución acuosa que contenía resveratrol 3-O-a-glucósido a una concentración de 0,02 o 0,1 % en peso, o que contenía resveratrol 3-O-p-glucósido a una concentración de 0,02 % en peso, y la solución resultante se utilizó como solución de muestra. Se administraron cien microlitros de la solución de muestra en el lado de la capa córnea del modelo de piel humana (EpiDerm EPI-200; MatTek), y se cultivaron en 5 ml de un medio especial (EPI-100-ASY) a 37°C durante 8 horas. Tras el cultivo, se extrajo el ARN total del modelo de piel y se cuantificó el nivel de expresión del gen MMP9 mediante PCR en tiempo real. Como grupo de control, se administró agua destilada a un modelo de piel en lugar de la solución de muestra, y se utilizó el ARN total recogido del modelo de piel.
Tomando como 100% el nivel de expresión del gen MMP9 para el grupo de control, se determinó un índice relativo del nivel de expresión del gen MMP9 para el grupo suplementado con resveratrol 3-O-a-glucósido o resveratrol 3-O-p-glucósido (índice de expresión génica MMP9, %). En la medición del nivel de expresión del gen MMP9, se utilizó PPIA para la corrección del estándar interno.
Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 14. Como se desprende de la Tabla 14, se encontró que el grupo suplementado con resveratrol 3-O-a-glucósido al 0,02 % en peso suprimía la expresión del gen MMP9. Por otro lado, el grupo suplementado con resveratrol 3-O-p-glucósido promovió la expresión del gen MMP9. Por lo tanto, se reveló que el resveratrol 3-O-a-glucósido y el resveratrol 3-O-p-glucósido muestran efectos mutuamente contradictorios en la expresión de MMP9. También se confirmó que el efecto supresor de la expresión del gen MMP9 del resveratrol 3-O-a-glucósido era dependiente de la concentración.
MMP9 es una enzima que degrada el colágeno de tipo IV presente en la membrana basal epidérmica. Se sabe que la degradación del colágeno de tipo IV provoca una disminución de la firmeza o de la elasticidad, o de las arrugas de la piel. Estos hechos confirmaron que el resveratrol 3-O-a-glucósido, a diferencia de otros glucósidos de resveratrol, suprime la expresión de MMP9 para suprimir así la degradación del colágeno de tipo IV, y por lo tanto, se espera que proporcione el efecto de suprimir el envejecimiento de la piel, como la reducción de la firmeza o la elasticidad, o las arrugas.
[Tabla 14]
Ejemplo 15: Evaluación del efecto supresor de las metaloproteinasas de matriz 1 y 9 en la dermis del resveratrol 3-O-a-glucósido
Utilizando fibroblastos dérmicos humanos normales, se investigó el efecto del resveratrol 3-O-a-glucósido sobre los genes de la metaloproteinasa de la matriz 1 (MMP1) y 9 (MMP9) en la dermis.
Se sembraron fibroblastos dérmicos humanos normales en placas de cultivo de 12 pocillos a razón de 9 * 104 células por pocillo. Como medio, se utilizó un medio DMEM (medio basal) que contenía un 10% de FBS (suero bovino fetal), y las células se preincubaron en un 5% de CO2 a 37°C durante 24 horas. Se retiró el medio y se sustituyó por un medio basal suplementado con 0,001 % en peso de resveratrol 3-O-a-glucósido, y las células se cultivaron en 5% de CO2 a 37°C. Tras 24 horas, se extrajo el ARN total de las células y se cuantificaron los niveles de expresión de los genes MMP1 y MMP9 mediante pCr en tiempo real. Como grupo de control, las células se cultivaron sin resveratrol 3-O-a-glucósido, y se utilizó el ARN total recogido de estas células.
Tomando como 100% el nivel de expresión de cada uno de los genes MMP1 y MMP9 para el grupo de control, se determinó un índice relativo del nivel de expresión de cada uno de los genes MMP1 y MMP9 para el grupo suplementado con resveratrol 3-O-a-glucósido (índice de expresión génica de MMP1 y MMP9, %). En la medición del nivel de expresión de cada uno de los genes MMP1 y MMP9, se utilizó GAPDH (gliceraldehído 3-fosfato deshidrogenasa) para la corrección del estándar interno.
Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 15. Como se observa en la Tabla 15, se encontró que el grupo suplementado con resveratrol 3-O-a-glucósido al 0,001 % en peso suprimía significativamente la expresión de los genes MMP1 y MMP9. MMP1 es una enzima que degrada el colágeno de tipo I, que ocupa la mayor parte de la dermis, y afecta en gran medida a la firmeza o elasticidad de la dermis. Se sabe que la degradación del colágeno de tipo I conduce a la reducción de la firmeza o elasticidad de la dermis. MMP9 es una enzima que degrada el colágeno de tipo IV presente en la membrana basal epidérmica. Se sabe que la degradación del colágeno de tipo IV provoca una reducción de la firmeza o la elasticidad, o de las arrugas de la piel. Estos hechos confirmaron que el resveratrol 3-O-a-glucósido suprime la expresión de MMP1 y MMP9 en la dermis para suprimir así la degradación de los colágenos de tipo I y IV, y por lo tanto, se espera que proporcione el efecto de suprimir el envejecimiento de la piel, como la reducción de la firmeza o la elasticidad, o las arrugas, también desde el lado de la dermis.
[Tabla 15]
Ejemplo 16: Evaluación de las propiedades de absorción del resveratrol 3-O-a-glucósido en la piel
Utilizando un modelo tridimensional de piel humana, se compararon las permeabilidades del resveratrol 3-O-aglucósido y del resveratrol en el modelo de piel cuando se administra a través de la superficie de la piel.
El resveratrol 3-O-a-glucósido o resveratrol (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) se preparó en una solución o suspensión al 0,2% en peso con la adición de PBS, y la solución resultante se utilizó como sustancia de ensayo. El modelo de piel (EPI-200X; MatTek) se cargó en un accesorio especial (EPI-100-FIX; MatTek), y se colocó en la placa de 6 pocillos del receptor. Se añadieron cien microlitros de la sustancia de ensayo en el lado de la capa córnea y 5 ml de PBS en el lado del receptor. Después de dejarlo reposar a 37°C durante 20 horas, se recogió el modelo de piel y se lavó bien la superficie del modelo de piel con PBS. El modelo de piel después de ser lavado se homogeneizó en PBS. Después de centrifugar el homogeneizado, se cuantificó el resveratrol en el sobrenadante mediante HPLC en las mismas condiciones descritas en el Ejemplo de Producción 1 anterior, y la cantidad de resveratrol se convirtió en el equivalente de agliconas.
Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 16. Estos resultados revelaron que la cantidad de permeación del resveratrol 3-O-a-glucósido en el modelo de piel fue 3,5 veces mayor que la del resveratrol, y por lo tanto, el resveratrol 3-O-a-glucósido ha mejorado mucho la permeabilidad en la piel, en comparación con el resveratrol.
[Tabla 16]
Ejemplo 17: Evaluación de las propiedades de absorción del resveratrol 3-O-a-glucósido cuando se ingiere por vía oral
Se examinaron las concentraciones sanguíneas de los metabolitos del resveratrol cuando el resveratrol 3-O-aglucósido y el resveratrol 3-O-p-glucósido fueron ingeridos por vía oral, y se compararon las propiedades de absorción del resveratrol 3-O-a-glucósido y del resveratrol 3-O-p-glucósido.
A 100 ml de agua se añadieron 86 mg de resveratrol 3-O-a-glucósido o resveratrol 3-O-p-glucósido (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), y la mezcla se agitó durante 1 minuto. La solución resultante fue ingerida por vía oral por un sujeto (47 años) cada vez. Se recogió sangre antes, 30 minutos después y 1, 2, 3 y 4 horas después de la ingestión, y el plasma se separó por centrifugación. La prueba se realizó tres veces para cada una de las muestras. Para cuantificar la cantidad de derivados del resveratrol en las muestras de plasma recogidas, se utilizaron 10 pl de pglucronidasa tipo H-2 de Sigma-Aldrich Co. LLC. (actividad de la glucuronidasa: 115003 unidades/ml, actividad de la sulfatasa: 556 unidades/ml; una solución diluida 5 veces en una solución tampón de acetato 100 mM (pH 5,5)) se añadió a 10 pl del plasma recogido, y el tratamiento enzimático se realizó a 37°C durante unas 18 horas. Después de la reacción, se añadieron 80 pl de acetonitrilo al 60%, y posteriormente se añadieron 100 pl de agua, y se agitó la mezcla. El filtrado obtenido por filtración a través de una membrana (0,45 pm) se sometió a un análisis por HPLC. Se determinó una concentración de resveratrol convertida mediante la conversión de la concentración de derivados de resveratrol en cada una de las muestras de plasma en la concentración de resveratrol, y se determinaron las concentraciones máximas en sangre y las áreas bajo la curva (AUC) de 0 a 4 horas después de la ingestión.
<Condiciones de análisis HPLC>
Columna: LiChrospher RP-18 (5 pm) con LiChroCART 250-4 (Merck Ltd.)
Fase móvil: solución mixta de acetonitrilo-0,2% de ácido fosfórico (45:55, v:v)
Temperatura de la columna: 40°C
Caudal: 0,7 ml/min
Longitud de onda de detección: 310 nm
Volumen de inyección: 50 pl
Los resultados obtenidos se muestran en la Fig. 1 y en la Tabla 17. Estos resultados revelaron que el resveratrol 3-O-a-glucósido tiene una concentración plasmática máxima 3,1 veces mayor y un AUC 2,8 veces mayor que los del resveratrol 3-O-p-glucósido, y por lo tanto, tiene propiedades de absorción significativamente mejoradas cuando se ingiere por vía oral, en comparación con el resveratrol 3-O-á-glucósido.
[Tabla 17]
Ejemplo 18: Evaluación de la solubilidad del resveratrol 3-O-a-glucósido en etanol
Se pesaron aproximadamente 40 mg de cada uno de resveratrol 3-O-a-glucósido, resveratrol (Tokyo Chemical Industry Co, Ltd.), se pesaron aproximadamente 70 mg de un disolvente (cuya composición se muestra en la Tabla 18) que contenía etanol (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), y la mezcla se sumergió en un baño de agua a 25 °C en condiciones de estanqueidad, y se incubó durante 15 horas con agitación ocasional. Después de 15 horas, cada una de las muestras se filtró a través de un filtro centrífugo de 0,45 pm, y a continuación se analizó la concentración de cada uno de los componentes en el filtrado mediante HPLC en las mismas condiciones que las descritas en el Ejemplo de Producción 1 anterior. Se determinó así la concentración disuelta (% p/v) a 25°C.
Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 18. Estos resultados revelaron que en presencia de etanol, el resveratrol 3-O-a-glucósido presenta una solubilidad notablemente superior a la del resveratrol y el resveratrol 3-O-p-glucósido. En particular, en un disolvente que contenía un 50 % o más de etanol, la concentración disuelta de resveratrol 3-O-a-glucósido superaba el 30 % p/v, y el resveratrol 3-O-a-glucósido se concentraba hasta alcanzar una concentración extremadamente alta.
[Tabla 18]
Ejemplo 19: Evaluación de la solubilidad del resveratrol 3-O-a-glucósido en glicerol
La solubilidad del resveratrol 3-O-a-glucósido se evaluó en las mismas condiciones que las descritas en el Ejemplo 18 anterior, excepto que se utilizó un disolvente (cuya composición se muestra en la Tabla 19) que contenía glicerol (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.).
Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 19. Estos resultados confirmaron que el resveratrol 3-O-aglucósido presenta una solubilidad notablemente alta en presencia de glicerol. En particular, en un disolvente que contenía un 90 % o más de glicerol, la concentración disuelta de resveratrol 3-O-a-glucósido superaba el 20 % p/v, y el resveratrol 3-O-a-glucósido se concentraba hasta una concentración extremadamente alta.
[Tabla 19]
Ejemplo 20: Evaluación de la solubilidad del resveratrol 3-O-a-glucósido en propilenglicol
La solubilidad del resveratrol 3-O-a-glucósido se evaluó en las mismas condiciones que las descritas en el Ejemplo 18 anterior, excepto que se utilizó un disolvente (cuya composición se muestra en la Tabla 20) que contenía propilenglicol (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.).
Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 20. Estos resultados también confirmaron que en presencia de propilenglicol, el resveratrol 3-O-a-glucósido presenta una solubilidad notablemente superior a la del resveratrol y el resveratrol 3-O-p-glucósido. En particular, en un disolvente que contenía un 75 % o más de propilenglicol, la concentración disuelta de resveratrol 3-O-a-glucósido superaba el 30 % p/v, y el resveratrol 3-O-a-glucósido se concentraba hasta una concentración extremadamente alta.
[Tabla 20]
Ejemplo 21: Evaluación de la solubilidad del resveratrol 3-O-a-glucósido en 1.3-butilenalicol
La solubilidad del resveratrol 3-O-a-glucósido se evaluó en las mismas condiciones que las descritas en el Ejemplo 18 anterior. excepto que se utilizó un disolvente (cuya composición se muestra en la Tabla 21) que contenía 1,3 butilenglicol (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.).
Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 21. Estos resultados también confirmaron que en presencia de 1.3-butilenalicol, el resveratrol 3-O-a-glucósido presenta una solubilidad notablemente alta. En particular. en un disolvente que contenía un 50 % o más de 1,3-butilenglicol, la concentración disuelta de resveratrol 3-O-a-glucósido superaba el 20 % p/v, y el resveratrol 3-O-a-glucósido se concentraba hasta una concentración extremadamente alta.
[Tabla 21]
Ejemplo 22: Evaluación de la solubilidad del resveratrol 3-O-a-glucósido en dipropilenglicol
La solubilidad del resveratrol 3-O-a-glucósido se evaluó en las mismas condiciones que las descritas en el Ejemplo 18 anterior, excepto que se utilizó un disolvente (cuya composición se muestra en la Tabla 22) que contenía dipropilenglicol (Asahi Glass Co., Ltd.).
Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 22. Estos resultados también confirmaron que en presencia de dipropilenglicol, el resveratrol 3-O-a-glucósido presenta una solubilidad notablemente alta. En particular, en un disolvente que contenía 50 % en peso o más de dipropilenglicol, la concentración disuelta de resveratrol 3-O-aglucósido superaba el 30 % p/v, y el resveratrol 3-O-a-glucósido se concentraba hasta una concentración extremadamente alta.
[Tabla 22]
Ejemplo 23: Evaluación de la solubilidad del resveratrol 3-O-a-glucósido en 1,2-pentanediol
La solubilidad del resveratrol 3-O-a-glucósido se evaluó en las mismas condiciones que las descritas en el Ejemplo 18 anterior, excepto que se utilizó un disolvente (cuya composición se muestra en la Tabla 23) que contenía 1,2-pentanediol (Kankosha Co., Ltd.).
Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 23. Estos resultados también confirmaron que en presencia de 1,2-pentanediol, el resveratrol 3-O-a-glucósido presenta una solubilidad notablemente alta. En particular, en un disolvente que contenía un 25 % o más de 1,2-pentanediol, la concentración disuelta de resveratrol 3-O-a-glucósido superaba el 20 % p/v, y el resveratrol 3-O-a-glucósido se concentraba hasta una concentración extremadamente alta.
[Tabla 23]
Ejemplo 24: Evaluación de la solubilidad del resveratrol 3-O-a-glucósido en 1,2-hexanediol
La solubilidad del resveratrol 3-O-a-glucósido se evaluó en las mismas condiciones que las descritas en el Ejemplo 18 anterior, excepto que se utilizó un disolvente (cuya composición se muestra en la Tabla 24) que contenía 1,2 hexanediol (Kankosha Co., Ltd.).
Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 24. Estos resultados también confirmaron que en presencia de 1,2-hexanediol, el resveratrol 3-O-a-glucósido presenta una solubilidad notablemente alta. En particular, en un disolvente que contenía un 25 % o más de 1,2-hexanodiol, la concentración disuelta de resveratrol 3-O-a-glucósido superaba el 25 % p/v, y el resveratrol 3-O-a-glucósido se concentraba hasta una concentración extremadamente alta.
[Tabla 24]
Ejemplo referencial 1: Evaluación de la solubilidad del resveratrol 3-O-a-glucósido en agua
Se pesaron aproximadamente 5 mg de cada uno de los componentes resveratrol 3-O-a-glucósido, resveratrol (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) y resveratrol 3-O-p-glucósido (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), se añadieron aproximadamente 1 ml de agua, y la mezcla se sumergió en un baño de agua a 25°C en condiciones de estanqueidad, y se incubó durante 20 horas con agitación ocasional. Después de 20 horas, cada una de las muestras se filtró a través de un filtro centrífugo de 0,45 pm, y a continuación se analizó la concentración de cada
uno de los componentes en el filtrado mediante HPLC en las mismas condiciones que las descritas en el Ejemplo de Producción 1 anterior. Se determinó así la concentración disuelta (% p/v) en agua a 25°C.
Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 25. Estos resultados confirmaron que el resveratrol 3-O-aglucósido presenta una solubilidad en agua extremadamente alta, en comparación no sólo con el resveratrol, sino también con el resveratrol 4'-O-a-glucósido, que está igualmente en la forma a, y el resveratrol 3-O-p-glucósido, que es igualmente un glucósido de 3 posiciones. Es decir, se reveló que las propiedades físicas de los glucósidos de resveratrol varían en gran medida dependiendo de la forma del enlace resveratrol-glucosa.
[Tabla 25]
Ejemplo referencial 2: Evaluación de la estabilidad del resveratrol 3-O-a-glucósido en agua
Cada uno del resveratrol 3-O-a-glucósido (producidos en el Ejemplo de Producción 1), resveratrol (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), y resveratrol 4'-O-a-glucósido (producido en el Ejemplo de Producción 1) se disolvió en una solución acuosa de etanol al 30 % de volumen hasta una concentración de 2 mM, y la solución se almacenó a 40°C en condiciones de estanqueidad. Se observó visualmente la coloración de la solución tras ser almacenada durante 6 meses. Además, se midieron las absorbancias a 430 nm de la solución antes y después del almacenamiento, y se analizó la cantidad residual de cada uno de los componentes en la solución mediante HPLC. La HPLC se realizó en las mismas condiciones que las descritas en el Ejemplo de Producción 1.
Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 26. Estos resultados revelaron que el resveratrol 3-O-a-glucósido sigue siendo incoloro y muestra un alto contenido residual incluso después del almacenamiento, por lo que es superior al resveratrol y al resveratrol 4'-O-a-glucósido en términos de estabilidad de almacenamiento en presencia de agua.
[Tabla 26]
Claims (17)
1. Uso no terapéutico del resveratrol 3-O-a-glucósido para prevenir el envejecimiento de la piel.
2. Uso no terapéutico según la reivindicación 1, en el que dicho resveratrol 3-O-a-glucósido inhibe la melanogénesis o proporciona blanqueamiento.
3. Uso no terapéutico según la reivindicación 1, en el que dicho resveratrol 3-O-a-glucósido inhibe la hialuronidasa.
4. Uso no terapéutico según la reivindicación 1, en el que dicho resveratrol 3-O-a-glucósido reduce el estrés oxidativo en el tejido cutáneo.
5. Uso no terapéutico según la reivindicación 1, en el que dicho resveratrol 3-O-a-glucósido inhibe la expresión de la metaloproteinasa de la matriz.
6. Uso no terapéutico según la reivindicación 1, en el que dicho resveratrol 3-O-a-glucósido activa las células de la piel.
7. Uso no terapéutico según la reivindicación 1, en el que dicho resveratrol 3-O-a-glucósido promueve la expresión génica de la sirtuina.
8. Uso no terapéutico según la reivindicación 1, en el que dicho resveratrol 3-O-a-glucósido actúa como agente antiinflamatorio para suprimir el envejecimiento de la piel.
9. Un procedimiento no terapéutico para prevenir el envejecimiento de la piel que comprende la etapa de administrar resveratrol 3-O-a-glucósido por vía percutánea u oral a un ser humano que necesita prevenir el envejecimiento de la piel.
10. Uso no terapéutico de un concentrado de resveratrol 3-O-a-glucósido para prevenir el envejecimiento de la piel, en el que el resveratrol 3-O-a-glucósido está contenido en un disolvente que contiene un alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono.
11. Uso no terapéutico según la reivindicación 10, en el que el alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono es al menos uno seleccionado del grupo que consiste en etanol, propilenglicol, 1,3-butilenglicol, dipropilenglicol, 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol y glicerol.
12. Uso no terapéutico según la reivindicación 10 u 11, en el que el alcohol monohídrico a tetrahídrico con 1 a 6 átomos de carbono está contenido en una cantidad de 5 a 100 partes en peso por una cantidad total de 100 partes en peso del disolvente.
13. Uso no terapéutico según cualquiera de las reivindicaciones 10 a 12, que contiene de 5 a 50 % p/v de resveratrol 3-O-a-glucósido.
14. Uso no terapéutico de un preparado externo que comprende resveratrol 3-O-a-glucósido para prevenir el envejecimiento de la piel
15. Uso no terapéutico de un preparado para la cavidad oral que comprende resveratrol 3-O-a-glucósido para prevenir el envejecimiento de la piel
16. Uso no terapéutico de un producto de bebida o alimento que comprende resveratrol 3-O-a-glucósido para prevenir el envejecimiento de la piel.
17. Uso no terapéutico de una composición para administración sistémica que comprende resveratrol 3-O-aglucósido para prevenir el envejecimiento de la piel.
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