ES2869551T3 - Estratificado y artículo óptico usando dicho estratificado - Google Patents

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Katsuhiro Mori
Toshimitsu Hiraren
Manami Oshio
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Tokuyama Corp
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Abstract

Un estratificado que comprende un par de láminas o películas ópticas de policarbonato que están estratificadas juntas a través de una capa de película polarizadora y una capa adhesiva de una composición fotocromática que comprende (I) una resina de poliuretano urea y (II) un compuesto fotocromático, en el que la composición fotocromática comprende además (III) un compuesto de poliisocianato que tiene al menos dos grupos isocianato en la molécula y el compuesto de poliisocianato que tiene al menos dos grupos isocianato en la molécula (III) comprende 100 partes en masa del compuesto que tiene un grupo isocianato unido a un carbono secundario (IIIA) y de 20 a 100 partes en masa de al menos un compuesto (IIIB) seleccionado del grupo que consiste en diisocianato de hexametileno, compuesto de bureta de diisocianato de hexametileno, compuesto de isocianurato de diisocianato de hexametileno y compuesto de aducto de diisocianato de hexametileno.

Description

DESCRIPCIÓN
Estratificado y artículo óptico usando dicho estratificado
Campo técnico
La presente invención se refiere a un estratificado que se usa para producir lentes tales como lentes polarizadoras que tienen propiedades de polarización y lentes de gafas de sol que tienen propiedades fotocromáticas y un artículo óptico que comprende el estratificado.
Antecedentes de la técnica
La demanda de sustratos plásticos compuestos de policarbonato con transparencia y excelente resistencia al impacto para su uso en gafas de sol con propiedades de protección contra el deslumbramiento está creciendo rápidamente, principalmente en los EE.UU. Las gafas de sol fotocromáticas de plástico que son capaces de controlar la propiedad de protección contra el deslumbramiento debido a variaciones en la transmitancia de acuerdo con el brillo circundante y la cantidad de luz ultravioleta mediante la combinación de propiedades fotocromáticas se está popularizando rápidamente. Estas gafas de sol ahora se fabrican mediante el siguiente procedimiento.
Por ejemplo, como medio para formar una capa funcional con propiedad de protección contra el deslumbramiento entre dos láminas o películas de plástico, se conoce un procedimiento en el que se forma una capa fotocromática entre dos láminas de policarbonato (consúltese la Patente de Japón N.° 4661017). Dicho más específicamente, se aplica una solución de revestimiento fotocromático que contiene un disolvente a una de las láminas de plástico, se deja pasar a través de un secador que tenga una temperatura específica a una velocidad específica para que se seque y se une a la otra lámina de plástico para producir un estratificado. Según este procedimiento, un estratificado que tiene una capa adhesiva puede producirse de forma continua con excelente alisado.
Además, el estratificado anterior que tiene una capa fotocromática puede formarse en una forma deseada realizando un curvado térmico en el que el estratificado se forma bajo una presión aumentada o reducida (vacío) en un entorno de calentamiento, por ejemplo, a una temperatura de calentamiento próxima a la temperatura de transición vítrea del estratificado usando un molde que se ha hundido en la forma deseada de antemano. El estratificado generalmente se troquela en la forma deseada antes o después del doblado térmico anterior.
Además, el estratificado que se ha doblado térmicamente se coloca en el molde de una máquina de moldeo por inyección y una resina termoplástica se moldea por inyección en el lado cóncavo del estratificado doblado térmicamente para integrar un sustrato óptico compuesto de resina termoplástica con el estratificado, produciendo de esta manera gafas de sol.
Las gafas de sol provistas de propiedades de polarización y propiedades fotocromáticas se desarrollaron para ajustar la transmitancia de acuerdo con el brillo circundante y la cantidad de luz ultravioleta mientras se suprime el deslumbramiento de la luz reflejada.
Como medio para fabricar las gafas de sol provistas tanto de propiedades de polarización como de propiedades fotocromáticas, se conoce un procedimiento en el que se forman una capa fotocromática y una capa polarizadora entre dos películas de policarbonato (consúltese la Patente japonesa N.° 4586953). Dicho más específicamente, después de aplicar una solución de revestimiento fotocromática que contiene un disolvente a una película polarizadora, secarla y pegarla a una película de policarbonato, se aplica un adhesivo basado en uretano al otro lado de la película polarizadora, se seca y se une a la otra lámina de policarbonato para producir un estratificado. Según este procedimiento, un estratificado que tiene una capa adhesiva puede producirse de forma continua con excelente alisado.
También se conoce un procedimiento en el que se forman una capa fotocromática y una capa polarizadora entre una película de triacetato de celulosa y una película de policarbonato (consúltese la Patente japonesa N.° 5037614). Dicho más específicamente, La Patente japonesa N.° 5037614 desvela el siguiente procedimiento. Se prepara una lámina polarizadora que tiene una capa polarizadora entre dos películas de triacetato de celulosa y se aplica una resina de uretano curable de dos líquidos como adhesivo a un lado de la lámina polarizadora para unir una película de policarbonato a la misma. Después, se aplica una resina de uretano curable de dos líquidos que contiene un compuesto fotocromático como adhesivo al otro lado de la lámina polarizadora para unir una película de triacetato de celulosa a la misma, produciendo de esta manera un estratificado. Según este procedimiento, un estratificado que tiene una capa adhesiva puede producirse de forma continua con excelente alisado y propiedades fotocromáticas. Sin embargo, según estudios llevados a cabo por los inventores de la presente invención, se descubrió que la adhesión (adhesión entre láminas de plástico) de cada uno de los estratificados producidos por los procedimientos desvelados por la Patente japonesa N.° 4661017, la Patente japonesa N.° 4586953 y la Patente japonesa N.° 5037614 son inferiores en términos de "resistencia a la transpiración" que se requiere para las gafas de sol, esto es, un estado en el que un estratificado no cambia incluso cuando está en contacto con la transpiración humana. Esto es, se encontró que en las gafas de sol que comprenden un estratificado convencional, la interfaz entre la capa adhesiva y la lámina de policarbonato o entre la capa adhesiva y la película de triacetato de celulosa puede separarse.
Como medio para mejorar la adhesión entre la capa fotocromática y la lámina óptica o película óptica, se propone un procedimiento en el que una capa de resina de poliuretano urea fotocromática formada mediante el uso de un compuesto fotocromático y una resina de poliuretano urea y una lámina óptica o película óptica están estratificadas a través de una capa adhesiva (consúltese el documento JP-A 2013-33131).
El documento US 2013/0215488 A1 desvela una composición fotocromática, que puede funcionar como una capa adhesiva para unir láminas ópticas hechas de una resina de policarbonato, puede incluir una resina de poliuretanourea (A) obtenida haciendo reaccionar un compuesto de poliol (A1), un compuesto de poliisocianato (A2) que tiene dos o más grupos isocianato en la molécula y un compuesto que contiene amino (A3) que contiene dos o más grupos isocianato-reactivos en la molécula, siendo al menos uno de los grupos reactivos con isocianato un grupo amino; y un compuesto fotocromático (B).
Divulgación de la invención
Puede obtenerse un estratificado que tiene una adhesión excelente y que incluye una capa fotocromática y una capa polarizadora mediante el procedimiento del documento JP-A 2013-33131.
Sin embargo, el estratificado obtenido por este procedimiento está constituido de tal manera que la superficie frontal y la superficie posterior del estratificado están compuestas por láminas compuestas por diferentes materiales, esto es, una película de triacetato de celulosa y una lámina de policarbonato. Para desarrollar completamente las propiedades fotocromáticas como gafas de sol, una capa fotocromática debe situarse en el lado a irradiar con luz solar con respecto a una lámina polarizadora. Por lo tanto, el orden de estratificación óptimo del estratificado desde el lado a irradiar con luz solar es una lámina de policarbonato, una capa fotocromática, una película de triacetato de celulosa, una capa polarizadora y una película de triacetato de celulosa.
Sin embargo, según estudios llevados a cabo por los inventores de la presente invención, Se encontró que cuando una resina termoplástica como la resina de policarbonato se moldea por inyección en la capa de la superficie trasera opuesta al lado que se irradia con luz solar, esto es, la capa de película de triacetato de celulosa para fabricar una lente integrada con el estratificado anterior, la adhesión entre la película de triacetato de celulosa y la resina termoplástica en el estratificado que tiene el orden de estratificación anterior resulta insatisfactoria.
Es por lo tanto, un objeto de la presente invención proporcionar un estratificado que tenga excelentes propiedades fotocromáticas, adhesión, resistencia al calor y resistencia a la transpiración y además un estratificado que tiene una excelente adhesión entre el estratificado anterior y un sustrato de lente.
Los inventores de la presente invención llevaron a cabo estudios intensivos para resolver el problema anterior y encontraron que se requieren las siguientes condiciones cuando se moldea por inyección una capa de policarbonato como capa de resina termoplástica en el lado posterior de un estratificado para fabricar una lente integrada con el estratificado. Esto es, descubrieron que la adhesión entre un estratificado y un sustrato de lente puede mejorarse usando una lámina o película óptica compuesta por policarbonato, que es la misma resina termoplástica que una capa de policarbonato que se inyecta como la superficie trasera del estratificado y una resina específica en un capa fotocromática. Por tanto, la presente invención se consiguió basándose en este descubrimiento.
Esto es, la presente invención es
(1) un estratificado que comprende un par de láminas o películas ópticas de policarbonato que están estratificadas juntas a través de una capa de película polarizadora y una capa adhesiva de una composición fotocromática que comprende (I) una resina de poliuretano urea y (II) un compuesto fotocromático, en el que la composición fotocromática comprende además (III) un compuesto de poliisocianato que tiene al menos dos grupos isocianato en la molécula y el compuesto de poliisocianato que tiene al menos dos grupos isocianato en la molécula (III) comprende 100 partes en masa del compuesto que tiene un grupo isocianato unido a un carbono secundario (IIIA) y de 20 a 100 partes en masa de al menos un compuesto (IIIB) seleccionado del grupo que consiste en diisocianato de hexametileno, compuesto de bureta de diisocianato de hexametileno, compuesto de isocianurato de diisocianato de hexametileno y compuesto de aducto de diisocianato de hexametileno.
El estratificado anterior de la presente invención puede adoptar los siguientes modos.
(2) El estratificado según (1), en el que la relación de peso molecular promedio en peso/peso molecular promedio en número indicativa de la polidispersidad de la resina de poliuretano urea (I) es de 1,6 a 2,4.
(3) El estratificado según (1), en el que la resina de poliuretano urea (I) es un producto de reacción de (A) un prepolímero de uretano que tiene un grupo isocianato al final de la molécula, (B) un compuesto de poliamina que tiene al menos dos grupos amino en la molécula y (C) un compuesto que tiene un grupo capaz de reaccionar con un grupo isocianato en la molécula.
(4) El estratificado según (1), en el que la lámina o película óptica de policarbonato y la capa de película polarizadora y/o la capa de película polarizadora y la capa adhesiva de la composición fotocromática están estratificadas juntas a través de una capa adhesiva que no contiene compuesto fotocromático.
(5) El estratificado según (1), en el que existe al menos una lámina o película óptica entre la capa de película polarizadora y la capa adhesiva de la composición fotocromática.
(6) El estratificado según (1), en el que se estratifica una película de triacetato de celulosa en ambos lados de la capa de película polarizadora.
(7) El estratificado según (1), en el que el punto de ablandamiento de la capa adhesiva de la composición fotocromática no es inferior a 100 °C.
(8) El estratificado según (4), en el que los puntos de ablandamiento de la capa adhesiva de la composición fotocromática y la capa adhesiva que no contiene compuesto fotocromático no son inferiores a 100 °C.
(9) El estratificado según (4), en el que la lámina o película óptica de policarbonato, la capa adhesiva que no contiene compuesto fotocromático, la capa adhesiva de la composición fotocromática, la capa de película polarizadora, la capa adhesiva que no contiene compuesto fotocromático y la lámina o película óptica de policarbonato están estratificadas en este orden.
(10) El estratificado de acuerdo con (9), en el que la capa adhesiva de la composición fotocromática descrita antes de la película polarizadora difiere de la capa adhesiva que no contiene compuesto fotocromático descrito después de la película polarizadora solo en que la primera capa contiene el compuesto fotocromático.
(11) El estratificado según (9), en el que existe además una capa adhesiva que difiere de la capa adhesiva que no contiene compuesto fotocromático entre la capa adhesiva que no contiene compuesto fotocromático descrita después de la capa de película polarizadora y la lámina o película óptica de policarbonato.
(12) Además, en otra invención de la presente invención, un artículo óptico que tiene una capa de policarbonato en la superficie frontal de una lámina o película óptica de policarbonato en el lado de la capa de película polarizadora del estratificado.
Breve descripción de los dibujos
La Figura 1 es un dibujo para explicar un primer ejemplo que muestra la constitución del estratificado de la presente invención.
La Figura 2 es un dibujo para explicar la constitución de un artículo óptico formado usando el estratificado de la presente invención.
La Figura 3 es un dibujo para explicar un segundo ejemplo que muestra la constitución del estratificado de la presente invención.
La Figura 4 es un dibujo para explicar un tercer ejemplo que muestra la constitución del estratificado de la presente invención.
La Figura 5 es un dibujo para explicar un cuarto ejemplo que muestra la constitución del estratificado de la presente invención.
Realización práctica de la invención
El estratificado de la presente invención es un estratificado que comprende un par de láminas o películas ópticas de policarbonato que están estratificadas juntas a través de una capa de película polarizadora y una capa adhesiva de una composición fotocromática que comprende (I) una resina de poliuretano urea y (II) un compuesto fotocromático, en el que la composición fotocromática comprende además (III) un compuesto de poliisocianato que tiene al menos dos grupos isocianato en la molécula y el compuesto de poliisocianato que tiene al menos dos grupos isocianato en la molécula (III) comprende 100 partes en masa del compuesto que tiene un grupo isocianato unido a un carbono secundario (IIIA) y de 20 a 100 partes en masa de al menos un compuesto (IIIB) seleccionado del grupo que consiste en diisocianato de hexametileno, compuesto de bureta de diisocianato de hexametileno, compuesto de isocianurato de diisocianato de hexametileno y compuesto de aducto de diisocianato de hexametileno.
En referencia a la Figura 1, el estratificado 4 de la presente invención está constituido de tal manera que un par de láminas o películas ópticas de policarbonato opuestas 1 y 1' contienen una capa de película polarizadora 3 y una capa adhesiva 2 compuesta por una composición fotocromática. En la siguiente descripción, la superficie expuesta de una lámina o película óptica en el lado de la capa adhesiva compuesta por la composición fotocromática del estratificado se denominará "superficie frontal" y la superficie expuesta de una lámina o película óptica en el lado de la película polarizadora se denominará "superficie trasera". Como se describirá en detalle a continuación en el presente documento, la lámina o película 1 óptica de policarbonato existente en la cara frontal del estratificado en las Figuras 1 a 5 se estira preferentemente en una dirección monoaxial que es la misma dirección axial que la película polarizadora que se describirá en lo sucesivo en el presente documento.
La Figura 2 muestra un ejemplo de un artículo óptico formado usando el estratificado de la presente invención. Esto es, este es un artículo 6 óptico que incluye una lámina o película 1' óptica de policarbonato usada como superficie trasera del estratificado 4 de la presente invención y un sustrato 5 de lente que se obtiene moldeando por inyección un policarbonato que es una resina termoplástica para formar una capa de policarbonato en el lado trasero.
La Figura 3 muestra un segundo ejemplo que muestra la constitución del estratificado de la presente invención. Éste está constituido de tal manera que un par de láminas o películas 1 y 1' ópticas de policarbonato opuestas contienen una capa 3 de película polarizadora y una capa 2 adhesiva compuesta por una composición fotocromática. Éste es un estratificado en el que una tercera lámina o película 7 óptica o una lámina o película 1' óptica de policarbonato está unida a ambos lados de la capa polarizadora 3 a través de las capas adhesivas 8.
La Figura 4 muestra un tercer ejemplo que muestra la constitución del estratificado de la presente invención. Éste está constituido de tal manera que un par de láminas o películas 1 y 1' ópticas de policarbonato opuestas contienen una capa 3 de película polarizadora y una capa 2 adhesiva compuesta por una composición fotocromática. Terceras láminas o películas 7 ópticas se adhieren a ambos lados de la capa 3 de película polarizadora, respectivamente, una de las terceras láminas o películas 7 ópticas se forma sobre una capa 2 adhesiva compuesta por una composición fotocromática, y la otra tercera lámina o película 7 óptica se une a la lámina o película 1' óptica de policarbonato a través de una capa 8 adhesiva.
La Figura 5 muestra un cuarto ejemplo que muestra la constitución del estratificado de la presente invención. Éste está constituido de tal manera que un par de láminas o películas 1 y 1' ópticas de policarbonato opuestas contienen una capa 3 de película polarizadora y una capa 2 adhesiva compuesta por una composición fotocromática. El estratificado incluye, desde la lámina o película 1 óptica de policarbonato superior, una capa 8 adhesiva, la capa 2 adhesiva compuesta por una composición fotocromática, la capa 3 de película polarizadora, una capa 9 adhesiva, una capa 8 adhesiva y la lámina o película 1' óptica de policarbonato en este orden. Aunque la capa 9 adhesiva no es esencial, cuando existe la capa 9 adhesiva, se mejora aún más la adhesión. Especialmente cuando se obtiene un artículo 6 óptico formando un sustrato 5 de lente de policarbonato sobre la superficie de la lámina o película 1' óptica de policarbonato mediante moldeo por inyección, se obtiene notablemente el efecto de mejorar la adherencia.
Aunque la capa 8 adhesiva y la capa 9 adhesiva no contienen un compuesto fotocromático en los ejemplos anteriores del estratificado, se diferencian entre sí en el adhesivo.
A continuación se da una descripción detallada de cada componente constituyente del estratificado de la presente invención. En primer lugar se explicará un par de láminas o películas ópticas de policarbonato opuestas de la presente invención.
<láminas o películas ópticas de policarbonato>
En la presente invención, como las láminas o películas ópticas de policarbonato, pueden usarse películas teñidas o láminas teñidas. Por rutina, también pueden usarse películas u láminas que no estén teñidas. Cuando se usan láminas o películas de policarbonato teñidas, pueden usarse películas o láminas que se hayan teñido o puede teñirse una lámina o película de policarbonato en el lado frontal después de la producción del estratificado de la presente invención.
Se prefiere que la capa adhesiva compuesta por una composición fotocromática se lamine de tal manera que se irradie con luz solar o luz ultravioleta antes de las películas teñidas en el estratificado, incluyendo las películas teñidas o las láminas teñidas.
El espesor de cada una de las láminas o películas ópticas de policarbonato usadas en la presente invención es preferentemente de 30 a 1.000 pm, más preferentemente de 5o a 400 pm. Las láminas o películas ópticas de policarbonato pueden ser una combinación de láminas o películas que difieren en espesor.
Como las láminas o películas ópticas de policarbonato usadas en la presente invención, desde el punto de vista de la distorsión óptica, se usan preferentemente láminas o películas ópticas que se han estirado en una dirección monoaxial que es la misma dirección axial que la de la película polarizadora que se describirá en lo sucesivo en el presente documento. Además, las películas o láminas ópticas que se han estirado monoaxialmente tienen preferentemente una diferencia de fase de no menos de 3.000 nm.
Cuando se usan láminas o películas ópticas de policarbonato que se hayan estirado monoaxialmente, al menos una de ellas debe usarse como la lámina o película óptica de policarbonato existente en el lado frontal del estratificado. La otra lámina o película óptica de policarbonato (incluyendo la lámina o película óptica de policarbonato existente en el lado posterior del estratificado) puede ser una lámina o película óptica que se ha estirado monoaxialmente o que no se ha estirado.
A continuación se da una descripción de la capa de película polarizadora usada en la presente invención.
<capa de película polarizadora>
Como capa de película polarizadora en la presente invención, puede usarse cualquier película polarizadora conocida.
Preferentemente, la película polarizadora tiene un espesor de 10 a 200 pm, una transmitancia de luz total no inferior al 30 % y un grado de polarización no inferior al 95,0 %. Más preferentemente, la película polarizadora tiene un espesor de 10 a 100 pm, una transmitancia de luz total no inferior al 40 % y un grado de polarización no inferior al 99,0 %. Cuando se toma en consideración la producción a escala industrial de la película polarizadora en sí, el límite superior de transmitancia de luz total es del 50 % y el límite superior del grado de polarización es del 100 %.
En la presente invención, la capa de película polarizadora anterior se forma tiñendo una película basada en alcohol polivinílico que se usa generalmente como una película base con yodo que es una sustancia dicromática o un tinte dicromático y estirando la película basada en alcohol polivinílico teñida monoaxialmente.
A continuación se describe la capa adhesiva compuesta por una composición fotocromática usada en la presente invención. En la presente invención, la capa adhesiva compuesta por una composición fotocromática comprende (I) una resina de poliuretano urea y (II) un compuesto fotocromático. En primer lugar se da una descripción de la resina de poliuretano urea (I) contenida en la composición fotocromática.
<composición fotocromática>
<resina de poliuretano urea (I)>
En la presente invención, la resina de poliuretano urea (I) tiene un enlace urea (-R-NH-CO-NH-) en la cadena molecular. Puede usarse cualquier resina de poliuretano urea conocida. Desde el punto de vista de la adhesión, la resistencia al calor y la resistencia a la transpiración, es preferentemente un producto de reacción de (A) un prepolímero de uretano que tiene un grupo isocianato al final de la molécula, (B) un compuesto de poliamina que tiene al menos dos grupos amino en la molécula y (C) un compuesto que tiene un grupo capaz de reaccionar con un grupo isocianato en la molécula. En esta resina de poliuretano urea, el enlace urea se introduce en la molécula debido al uso del compuesto de poliamina como componente (B) que es una materia prima. A continuación se ofrece una descripción de estos componentes. La resina de poliuretano urea (I) puede denominarse simplemente "componente (I)" en lo sucesivo en el presente documento.
<componente A: prepolímero de uretano que tiene un grupo isocianato al final de la molécula>
Puede usarse un prepolímero de uretano conocido como prepolímero de uretano que tiene un grupo isocianato en el extremo de la molécula (componente A) que es un componente constituyente de la resina de poliuretano urea anterior. Es preferentemente un producto de reacción de (A1) al menos un compuesto de poliol seleccionado del grupo que consiste en polioles que tienen al menos dos grupos hidroxilo tales como poliéter polioles, poliéster polioles, policarbonato polioles y policaprolactona polioles y (A2) un compuesto de diisocianato que tiene dos grupos isocianato en la molécula.
<componente A1: al menos un compuesto de poliol seleccionado del grupo que consiste en polioles que tienen al menos dos grupos hidroxilo tales como poliéter polioles, poliéster polioles, policarbonato polioles y policaprolactona polioles>
El número de grupos hidroxilo contenidos en una molécula del compuesto de poliol anterior (componente A1) es preferentemente de 2 a 6 por la razón de que la resina de poliuretano urea formada (componente I) no se convierte en un material altamente reticulado. El número de grupos hidroxilo contenidos en la molécula es más preferentemente de 2 a 3 considerando la solubilidad en un disolvente orgánico. Los compuestos de poliol anteriores tales como poliéter polioles, poliéster polioles, policarbonato polioles y policaprolactona polioles pueden usarse solos o en combinación de dos o más. De estos, los policarbonato polioles y los policaprolactona polioles se usan preferentemente desde el punto de vista de la resistencia al calor, adhesión, resistencia a la intemperie y resistencia a la hidrólisis. Se da una descripción detallada de cada compuesto usado como el componente A1.
<policarbonato poliol>
Algunos ejemplos del policarbonato poliol usado como el componente A1 incluyen policarbonato polioles obtenidos fosgenando al menos un poliol de bajo peso molecular tales como etilenglicol, 1,2-propanodiol, 1,3-propanodiol, 2-metil-1,3-propanodiol, 1,2-butanodiol, 1,3-butanodiol, 1,4-butanodiol, 1,5-pentanodiol, 1,6-hexanodiol, 1,8-octanodiol, 1,9-nonanodiol, 1,10-decanodiol, 3-metil-1,5-pentanodiol, 2-etil-4-butil-1,3-propanodiol, dietilenglicol, dipropilenglicol, neopentilglicol, ciclohexano-1,4-diol, ciclohexano-1,4-dimetanol, diol de ácido dimérico, óxido de etileno o aducto de óxido de propileno de bisfenol A, bis(p-hidroxietil)benceno, xililenglicol, glicerina, trimetilolpropano o pentaeritritol o transesterificando un carbonato de bajo peso molecular tales como carbonato de etileno, carbonato de dietilo o carbonato de difenilo. De estos polioles de bajo peso molecular, los polioles de bajo peso molecular que tienen una cadena de alquileno lineal son más preferidos desde el punto de vista de la adhesión y la resistencia al calor de la resina de poliuretano urea finalmente obtenida (componente I). Los polioles de policarbonato sintetizados a partir de polioles de bajo peso molecular que tienen un grupo alquilo en la cadena lateral tienden a deteriorarse en la adhesión en comparación con los polioles de bajo peso molecular que tienen una cadena de alquileno lineal.
El peso molecular promedio en número del policarbonato poliol como el componente A1 es preferentemente de 400 a 2.000, más preferentemente de 500 a 1.50o, lo más preferentemente de 600 a 1.200 desde el punto de vista de la resistencia al calor de la resina de poliuretano urea finalmente obtenida (componente I).
Estos policarbonato polioles pueden adquirirse industrialmente como un reactivo. Los productos disponibles en el mercado de los mismos incluyen la serie Duranol (marca registrada) de Asahi Kasei Chemicals Corporation, la serie Kuraray Polyol (marca registrada) de Kuraray Co., Ltd., la serie Placcel (marca registrada) de Daicel Chemical Industries, Ltd., la serie Nipporan (marca registrada) de Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. y la serie ETERNACOLL (marca registrada) de Ube Industries., Ltd.
<policaprolactona poliol>
El policaprolactona poliol usado como componente A1 es preferentemente un compuesto obtenido por la polimerización con apertura de anillo de £-caprolactona. El peso molecular promedio en número del policaprolactona poliol como el componente A1 es preferentemente de 400 a 2.000, más preferentemente de 500 a 1.500, lo más preferentemente de 600 a 1.200 por la misma razón que la del policarbonato poliol.
El policarbonato poliol puede adquirirse industrialmente como un reactivo. Los productos disponibles en el mercado de los mismos incluyen la serie Placcel (marca registrada) de Daicel Chemical Industries, Ltd.
<poliéter poliol>
Los ejemplos del poliéter poliol incluyen compuestos de poliéter poliol obtenidos de una reacción entre un compuesto que tiene al menos dos grupos que contienen hidrógeno activo en la molécula y un óxido de alquileno, polioles poliméricos que son productos modificados de los compuestos de poliéter poliol, poliéter polioles modificados con uretano y polioles de copolímero de éster de poliéter.
Los ejemplos del compuesto que tiene al menos dos grupos que contienen hidrógeno activo en la molécula incluyen compuestos de poliol tales como glicoles y glicerina que tienen al menos un grupo hidroxilo en la molécula ejemplificados por agua, etilenglicol, propilenglicol, butanodiol, glicerina, trimetilolpropano, hexanotriol, trietanolamina, diglicerina, pentaeritritol, trimetilolpropano y hexanotriol. Estos pueden usarse solos o en combinación de dos o más.
Algunos ejemplos del óxido de alquileno anterior incluyen óxido de etileno, óxido de propileno y compuestos de éter cíclicos tales como tetrahidrofurano. Estos pueden usarse solos o en combinación de dos o más.
El peso molecular promedio en número del poliéter poliol es preferentemente de 400 a 2.000, más preferentemente de 500 a 1.500, lo más preferentemente de 600 a 1.200 por la misma razón que la del policarbonato poliol.
El poliéter poliol puede adquirirse industrialmente como un reactivo. Los productos disponibles en el mercado del mismo incluyen la serie Excenol (marca registrada) y Emulstar (marca registrada) de Asahi Glass Co., Ltd. y la serie Adeka Polyether de ADEKA Corporation.
<poliéster poliol>
Algunos ejemplos del poliéster poliol incluyen poliéster polioles obtenidos a partir de una reacción de condensación entre un alcohol polihídrico y un ácido polibásico. Algunos ejemplos del alcohol polihídrico anterior incluyen etilenglicol, 1,2-propanodiol, 1,3-butanodiol, 1,4-butanodiol, 3-metil-1,5-pentanodiol, 1,6-hexanodiol, 3,3'-dimetilolheptano, 1,4-ciclohexano dimetanol, neopentilglicol, 3,3-bis(hidroximetil)heptano, dietilenglicol, dipropilenglicol, glicerina y trimetilol propano. Estos pueden usarse solos o en combinación de dos o más. Algunos ejemplos del ácido polibásico anterior incluyen ácido succínico, ácido adípico, ácido azelaico, ácido sebácico, ácido dodecanodicarboxílico, ácido ciclopentanodicarboxílico, ácido ciclohexanotricarboxílico, ácido ortoftálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico y ácido naftalenodicarboxílico. Estos pueden usarse solos o en combinación de dos o más.
El peso molecular promedio en número del poliéster poliol es preferentemente de 400 a 2.000, más preferentemente de 500 a 1.500, lo más preferentemente de 600 a 1.200 por la misma razón que la del policarbonato poliol.
Estos poliéster polioles pueden adquirirse industrialmente como un reactivo. Los productos disponibles en el mercado de los mismos incluyen la serie Polylite (marca registrada) de DIC Corporation, la serie Nipporan (marca registrada) de Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. y la serie Maximol (marca registrada) de Kawasaki Kasei Chemicals.
<componente A2: compuesto de diisocianato que tiene dos grupos isocianato en la molécula>
Como el compuesto de diisocianato anterior (componente A2), se usan compuestos de diisocianato alifático, compuestos de diisocianato alicíclico, compuestos de diisocianato aromático y mezclas de los mismos. De estos, los compuestos de diisocianato alifático y/o los compuestos de diisocianato alicíclico se usan preferentemente desde el punto de vista de la resistencia a la intemperie. Preferentemente, el compuesto de diisocianato alifático representa del 30 al 100% en masa, particularmente del 50 al 100% en masa del componente A2 por la misma razón que antes.
Algunos ejemplos de compuestos de diisocianato que pueden usarse preferentemente como componente A2 incluyen compuestos de diisocianato alifáticos tales como tetrametilen-1,4-diisocianato, hexametilen-1,6-diisocianato, octametilen-1,8-diisocianato y 2,2,4-trimetilhexano-1,6-diisocianato; compuestos de diisocianato alicíclicos tales como ciclobutano-1,3-diisocianato, ciclohexano-1,3-diisocianato, ciclohexano-1,4-diisocianato, 2,4-metilciclohexil diisocianato, 2,6-metilciclohexil diisocianato, diisocianato de isoforona, diisocianato de norborneno, mezclas de isómeros de 4,4'-metilenbis (isocianato de ciclohexilo), hexahidrotolueno-2,4-diisocianato, hexahidrotolueno-2,6-diisocianato, hexahidrofenilen-1,3-diisocianato, hexahidrofenilen-1,4-diisocianato, 1,9-diisocianato-5-metil nonano, 1,1-bis(isocianatometil)ciclohexano, 2-isocianato-4-[(4-isocianatociclohexil)metil]-1-metilciclohexano, Isocianato de 2-(3-isocianatopropil)ciclohexilo y diisocianato de norbornano; y compuestos de diisocianato aromático tales como diisocianato de fenil ciclohexilmetano, mezclas de isómeros de 4,4'-metilenbis (isocianato de fenilo), tolueno-2,3-diisocianato, tolueno-2,4-diisocianato, tolueno-2,6-diisocianato, fenilen-1,3-diisocianato, fenilen-1,4-diisocianato, 1,3-bis(isocianatometil)benceno, diisocianato de xilileno, diisocianato de tetrametilxilileno, diisocianato de naftaleno, diisocianato de difeniléter, 1,3-diisocianatometilbenceno, 4,4'-diisocianato-3,3'-dimetoxi(1,1-bifenilo), 4,4'-diisocianato-3,3'-dimetilbifenilo, 1,2-diisocianatobenceno, 1,4-bis(isocianatometil)-2,3,5,6-tetraclorobenceno, 2-dodecil-1,3-diisocianatobenceno, 1-isocianato-4-[(2-isocianatociclohexil)metil]2-metilbenceno, 1-isocianato-3-[(4-isocianatofenil) metil]-2-metilbenceno, 4-[(2-isocianatofenil)oxi]fenil isocianato y difenilmetano diisocianato.
De estos, al menos un compuesto de diisocianato seleccionado del grupo que consiste en compuestos de diisocianato alifático y compuestos de diisocianato alicíclico representa preferentemente del 30 al 100% en masa, más preferentemente del 50 al 100 % en masa del compuesto de diisocianato como componente A2 desde el punto de vista de la resistencia a la intemperie de la resina de poliuretano urea obtenida (componente (I)) como se describió anteriormente. Los ejemplos preferidos del compuesto incluyen tetrametilen-1,4-diisocianato, hexametilen-1,6-diisocianato, octametilen-1,8-diisocianato, 2,2,4-trimetilhexano-1,6-diisocianato, ciclobutano-1,3-diisocianato, ciclohexano-1,3-diisocianato, ciclohexano-1,4-diisocianato, 2,4-metilciclohexil diisocianato, 2,6-metilciclohexil diisocianato, diisocianato de isoforona, diisocianato de norbornano, mezclas de isómeros de 4,4'-metilenbis(isocianato de ciclohexilo), hexahidrotolueno-2,4-diisocianato, hexahidrotolueno-2,6-diisocianato, hexahidrofenilen-1,3-diisocianato y hexahidrofenilen-1,4-diisocianato. Estos compuestos de isocianato pueden usarse solos o en combinación de dos o más.
<(B) compuesto de poliamina que tiene al menos dos grupos amino en la molécula>
El compuesto de poliamina que tiene al menos dos grupos amino en la molécula (componente B) es un compuesto de poliamina que tiene al menos dos grupos amino (-NH2 o -NH (R). R es un grupo alquilo, preferentemente un grupo alquilo que tiene de 1 a 5 átomos de carbono) en la molécula.
El componente B sirve como un extensor de cadena cuando se sintetiza la resina de poliuretano urea (componente (I)). Al usar el componente B como un extensor de cadena, se introduce un enlace de urea en una resina de poliuretano para obtener una resina de poliuretano-urea.
Para proporcionar una dureza adecuada a la resina de poliuretano urea obtenida (componente (I)) y mantener una excelente adhesión y resistencia al calor, el peso molecular del compuesto de poliamina es preferentemente de 50 a 300, más preferentemente de 50 a 250, lo más preferentemente de 100 a 220.
Como el compuesto de poliamina como el componente B, puede usarse preferentemente al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en diaminas y triaminas. Algunos ejemplos del compuesto que se usa preferentemente como el compuesto de poliamina en la presente invención incluyen isoforona diamina, etilendiamina, 1,2-diaminopropano, 1,3-diaminopropano, 1,2-diaminobutano, 1,3-diaminobutano, 1,4-diaminobutano, 1.5- diaminopentano, 1,6-diaminohexano, piperazina, N,N-bis-(2-aminoetil)piperazina, bis-(4-aminociclohexil)metano, bis-(4-amino-3-butilciclohexil)metano, 1,2-, 1,3- y 1,4-diaminociclohexanos, norbornano diamina, hidrazina, adipato de dihidrazina, fenilendiamina, 4,4'-difenilmetanodiamina, N,N'-dietiletilendiamina, N,N'-dimetiletilendiamina, N,N'-dipropiletilendiamina, N,N'-dibutiletilendiamina, N-metiletilendiamina, N-etiletilendiamina, bis(hexametilen)triamina y 1.2.5- pentanotriamina.
Se usa en particular preferentemente un compuesto de diamina como compuesto de poliamina desde el punto de vista de la adhesión y la resistencia al calor. La razón de esto se asume de la siguiente manera. Al usar el compuesto de poliamina para sintetizar la resina de poliuretano urea (componente (I)), se introduce un enlace urea con el resultado de que la rigidez de la molécula se vuelve alta y un enlace de hidrógeno entre las cadenas moleculares se vuelve fuerte, mejorando de esta manera la resistencia al calor. El enlace de hidrógeno entre las cadenas moleculares se vuelve fuerte debido a la existencia del enlace urea, dificultando de esta manera que el oxígeno contenido en el aire se disperse en la resina de poliuretano urea (componente (I)) con el resultado de que se suprime el deterioro por oxidación óptica de la resina de poliuretano urea. Además, se supone que la razón de la mejora de la adhesión es que el enlace de hidrógeno entre las cadenas moleculares se vuelve fuerte debido a la existencia del enlace urea, de esta manera raramente provocando la fractura cohesiva de la resina.
De los compuestos de poliamina anteriores, isoforona diamina, bis-(4-aminociclohexil)metano y norbornanodiamina se usan preferentemente y bis-(4-aminociclohexil)metano se usa más preferentemente desde el punto de vista de la resistencia al agua y la estabilidad en una prueba de resistencia a la transpiración.
<(C) compuesto que tiene un grupo capaz de reaccionar con un grupo isocianato en la molécula>
Para sintetizar la resina de poliuretano urea anterior, se usa un compuesto que tiene un grupo capaz de reaccionar con un grupo isocianato en la molécula (componente C). Al usar este componente C, se obtiene una resina de poliuretano urea que tiene un extremo con protección terminal de la cadena molecular. Algunos ejemplos del grupo capaz de reaccionar con un grupo isocianato incluyen el grupo amino (grupo -NH2 y grupo -NH(R)), grupo hidroxilo (grupo -OH), grupo mercapto (grupo -SH: grupo tiol), grupo carboxilo [grupo -C(=O)OH] y grupo cloruro de ácido [grupo -C(=O)OCl]. De los componentes C anteriores, se prefiere un compuesto que imparta funcionalidad que tenga al menos una estructura de piperidina en la molécula. Como el compuesto que imparte funcionalidad, puede usarse un compuesto que tenga una estructura fenólica impedida, estructura de triazina o estructura de benzotriazol en lugar de la estructura de piperidina. Lo que tiene el efecto más excelente es un compuesto que imparte funcionalidad que tiene una estructura de piperidina.
Al usar este compuesto que imparte funcionalidad, puede introducirse una estructura de piperidina en la resina de poliuretano urea (componente (I)) con el resultado de que puede obtenerse una resina de poliuretano urea con excelentes propiedades de estabilización óptica, prevención de la oxidación y absorción de rayos ultravioleta (componente (I)).
A continuación se da una descripción detallada del compuesto que tiene una estructura de piperidina como un ejemplo típico del compuesto usado como el componente C.
<compuesto que tiene una estructura piperidina>
Como el compuesto que tiene una estructura de piperidina usado como componente C en la resina de poliuretano urea, puede usarse ventajosamente un compuesto que tiene una estructura representada por la siguiente fórmula (i) en la molécula.
Figure imgf000009_0001
En la fórmula anterior, R1, R2, R3 y R4 son cada uno independientemente un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, en particular preferentemente un grupo metilo. Un compuesto que tiene un grupo capaz de reaccionar con un grupo isocianato en el átomo de nitrógeno o el átomo de carbono en la posición 4 del anillo de piperidina anterior, esto es, un compuesto que tiene un grupo unido a uno cualquiera de los dos enlaces en la fórmula anterior como el grupo capaz de reaccionar con un grupo isocianato es el compuesto que tiene una estructura de piperidina. A continuación en el presente documento se describe un compuesto más específico. Como el compuesto que puede introducir una estructura de piperidina en el extremo de la resina de poliuretano urea como componente I en la presente invención a partir de los compuestos usados como el componente C en la presente invención, se prefiere un compuesto representado por la siguiente fórmula (1).
Figure imgf000009_0002
En la fórmula anterior, R1, R2, R3 y R4 son como se definen en la fórmula (i) anterior, R5 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono o un átomo de hidrógeno, R6 es un grupo alquileno que tiene de 1 a 20 átomos de carbono o un grupo polimetileno que tiene de 3 a 20 átomos de carbono, "a" es 0 o 1 y X es un grupo capaz de reaccionar con un grupo isocianato.
En la fórmula (1) anterior, R1, R2, R3 y R4 son cada uno independientemente un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, cuatro grupos alquilo son todos grupos metilo.
R5 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono o un átomo de hidrógeno. Desde el punto de vista de la facilidad de adquisición, es preferentemente un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono o un átomo de hidrógeno. Dado que R1 a R4 son grupos alquilo que tienen de 1 a 4 átomos de carbono, incluso cuando R5 es un átomo de hidrógeno, el átomo de nitrógeno unido a R5 no reacciona con un grupo isocianato debido a la influencia del impedimento estérico.
R6 es un grupo alquileno que tiene de 1 a 20 átomos de carbono o un grupo polimetileno que tiene de 3 a 20 átomos de carbono, preferentemente un grupo alquileno que tiene de 1 a 10 átomos de carbono o un grupo polimetileno que tiene de 3 a 10 átomos de carbono. "a" es el número de R6. Cuando "a" es 0, debe entenderse que X está unido directamente al anillo de piperidina.
X es un grupo capaz de reaccionar con un grupo isocianato, preferentemente grupo amino, grupo hidroxilo, grupo carboxilo o grupo tiol. Es en particular preferentemente un grupo amino o un grupo hidroxilo desde el punto de vista de la reactividad con un grupo isocianato y la facilidad de adquisición.
Algunos ejemplos del compuesto representado por la fórmula (1) anterior incluyen 1,2,2,6,6-pentametil-4-hidroxipiperidina, 1,2,2,6,6-pentametil-4-aminopiperidina, 2,2,6,6-tetrametil-4-hidroxipiperidina, 2,2,6,6-tetrametil-4-aminopiperidina, 1,2,2,6,6-pentametil-4-aminometilpiperidina y 1,2,2,6,6-pentametil-4-aminobutilpiperidina.
<otros componentes C>
Además del compuesto anterior que tiene una estructura de piperidina que se usa para mejorar la resistencia a la intemperie, aminas ordinarias, alcoholes, tioles y ácidos carboxílicos pueden usarse como el componente C. Dado que estos compuestos tienen un grupo capaz de reaccionar con un grupo isocianato en la molécula, pueden desactivar el extremo de la resina de poliuretano urea como el componente I.
De los otros componentes C usados en la presente invención, se prefieren los compuestos representados por las siguientes fórmulas (2) y (3).
Figure imgf000010_0001
En la fórmula anterior, R7 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, un grupo arilo, un grupo aralquilo, un grupo alquiloxicarbonilo o un átomo de hidrógeno.
R8 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, un grupo arilo, un grupo aralquilo o un grupo éster. Cuando un compuesto en el que R7 es un átomo de hidrógeno se usa como el componente C, el extremo de la resina de poliuretano urea como el componente (I) es un grupo -NH(R8) que no reacciona sustancialmente con otro polímero y un compuesto de isocianato. Por lo tanto, el grupo -NH(R8) no es un grupo capaz de reaccionar con un grupo isocianato.
En la fórmula (2) anterior, R7 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, un grupo arilo, un grupo aralquilo, un grupo alquiloxicarbonilo o un átomo de hidrógeno. R7 es en particular preferentemente un grupo alquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, un grupo arilo, un grupo aralquilo, un grupo alquiloxicarbonilo o un átomo de hidrógeno. El grupo arilo y el grupo aralquilo anteriores pueden tener un grupo alquilo que tiene de 1 a 5 átomos de carbono o un átomo de halógeno como un sustituyente.
Los ejemplos preferidos de R7 incluyen grupo metilo, grupo etilo, grupo propilo normal, grupo isopropilo, grupo butilo normal, grupo tere-butilo, grupo pentilo, grupo hexilo, grupo heptilo, grupo octilo, grupo 1,1,3,3-tetrametilbutilo, grupo fenilo, grupo bencilo, grupo 1,1 -dimetilbencilo, grupo carboximetilo, grupo carboxietilo, grupo carboxipropilo y átomo de hidrógeno.
R8 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, un grupo arilo, un grupo aralquilo o un grupo alquiloxicarbonilo. R8 es en particular preferentemente un grupo alquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, un grupo arilo, un grupo aralquilo o un grupo alquiloxicarbonilo. El grupo arilo anterior puede tener un grupo alquilo que tiene de 1 a 5 átomos de carbono o un átomo de halógeno como un sustituyente.
Los ejemplos preferidos de R8 incluyen grupo metilo, grupo etilo, grupo propilo normal, grupo isopropilo, grupo butilo normal, grupo tere-butilo, grupo pentilo, grupo hexilo, grupo heptilo, grupo octilo, grupo 1,1,3,3-tetrametilbutilo, grupo fenilo, grupo bencilo, grupo 1,1-dimetilbencilo, grupo carboximetilo, grupo carboxietilo y grupo carboxipropilo.
También pueden usarse ventajosamente compuestos representados por la siguiente fórmula (3).
Z-R9 (3)
En la fórmula anterior, R9 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, un grupo arilo, un grupo aralquilo o un grupo alquiloxicarbonilo y Z es un grupo hidroxilo, grupo carboxilo o grupo tiol.
En la fórmula (3) anterior, R9 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, un grupo arilo, un grupo aralquilo o un grupo alquiloxicarbonilo, preferentemente un grupo alquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, un grupo arilo, un grupo aralquilo o un grupo alquiloxicarbonilo. El grupo arilo y el grupo aralquilo pueden tener un grupo alquilo que tiene de 1 a 5 átomos de carbono o un átomo de halógeno como un sustituyente. El grupo preferido es un grupo alquilo que tiene de 1 a 5 átomos de carbono, un grupo fenilo o un grupo fenilo que tiene un átomo de halógeno. Los ejemplos preferidos de R9 incluyen grupo metilo, grupo etilo, grupo propilo normal, grupo isopropilo, grupo butilo normal, grupo tere-butilo, grupo pentilo, grupo hexilo, grupo heptilo, grupo octilo, grupo 1,1,3,3-tetrametilbutilo, grupo fenilo, grupo bencilo, grupo 1,1-dimetilbencilo, grupo carboximetilo, grupo carboxietilo y grupo carboxipropilo.
Z en la fórmula (3) anterior es un grupo capaz de reaccionar con un grupo isocianato, más específicamente, grupo hidroxilo, grupo carboxilo o grupo tiol, preferentemente un grupo hidroxilo.
Algunos ejemplos de los compuestos representados por las fórmulas (2) y (3) anteriores incluyen aminas tales como metilamina, etilamina, propilamina, isopropilamina, butilamina, ferc-butilamina, pentilamina, hexilamina, heptilamina, 4-heptilamina, octilamina, 1,1 -dipropilbutilamina, fenilamina, bencilamina, dimetilamina, dietilamina, dipropilamina, diisopropilamina, dibutilamina, di-ferc-butilamina, dipentilamina, dihexilamina, diheptilamina, dioctilamina, metiletilamina, metilbutilamina, metilpentilamina, metilhexilamina, metilheptilamina, metiloctilamina, etilpropilamina, etilbutilamina, etilpentilamina, etilhexilamina, etilheptilamina, etiloctilamina, propilbutilamina, isopropilbutilamina, propilpentilamina, propilhexilamina, propilheptilamina y propiloctilamina; alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, 2-butanol, alcohol ferc-butílico, alcohol pentílico, alcohol hexílico, alcohol heptílico, alcohol octílico, alcohol nonílico, decanol y 2-decanol; tioles tales como metanotiol, etanetiol, 1-propanotiol, 2-propanotiol, 1-butanotiol, 2-butanotiol, propanotiol, hexanotiol, heptanotiol, octanotiol, dodecanotiol, 2-metil-1-butanotiol, 2-metilpropanotiol, 3-metil-2-butenotiol, 1,1-dimetilheptanotiol, ciclohexanotiol, ciclopentanotiol, bencenotiol, benceno metanotiol y 2,6-dimetilbencenetiol; y ácidos carboxílicos tales como ácido acético, ácido propiónico, ácido butírico, ácido pentanoico, ácido hexanoico, ácido heptanoico, ácido octanoico, ácido nonanoico, ácido decanoico y ácido dodecanoico.
Los componentes C anteriores pueden usarse solos o en combinación de dos o más. Se usa preferentemente un compuesto que tiene una estructura de piperidina para mejorar la durabilidad de la resina de poliuretano urea.
<contenidos de los componentes A1, A2, B y C en la resina de poliuretano urea>
En la presente invención, la proporción de los componentes anteriores que constituyen la resina de poliuretano urea (componente I) en la composición fotocromática de la capa adhesiva, esto es, los componentes A1, A2, B y C se determina adecuadamente teniendo en cuenta el uso previsto de la resina de poliuretano urea. Desde el punto de vista del equilibrio entre la resistencia al calor y la fuerza adhesiva de la resina de poliuretano urea obtenida, se prefiere la siguiente relación. Esto es, cuando el número total de moles del grupo hidroxilo contenido en el componente A1 está representado por n1, el número total de moles del grupo isocianato contenido en el componente A2 está representado por n2, el número total de moles del grupo amino contenido en el componente B está representado por n3 y el número total de moles del grupo capaz de reaccionar con un grupo isocianato contenido en el componente C (específicamente, grupo amino, grupo hidroxilo, grupo mercapto y/o grupo carboxilo) está representado por n4, preferentemente n1:n2:n3:n4 = 0,4 a 0,8/1,0/0,19 a 0,59/0,01 a 0,2, en particular preferentemente n1:n2:n3:n4 = 0,45 a 0,75/1,0/0,23 a 0,53/0,02 a 0,15, lo más preferentemente n1:n2:n3:n4 = 0,65 a 0,75/1,0/0,23 a 0,33/0,02 a 0,1. n1 a n4 pueden obtenerse cada uno como un producto del número de moles en uso de un compuesto como cada componente y el número de grupos existentes en una molécula del compuesto.
Se prefiere que la resina de poliuretano urea anterior (componente (I)) no tenga un grupo reactivo al final. Se prefiere particularmente que la resina de poliuretano urea se desactive para evitar que el grupo isocianato permanezca al final. Para este fin, se prefiere producir la resina de poliuretano urea mezclando los componentes anteriores para asegurar n2 = n1+n3+n4. Cuando el número total de moles de n1, n3 y n4 (n1 n3 n4) es más grande que n2, los componentes que no han reaccionado A1, B y C pueden retirarse por re-precipitación.
<resina de poliuretano urea que tiene una polidispersidad (peso molecular promedio en peso/peso molecular promedio en número) de 1,6 a 2,4>
En la presente invención, como la resina de poliuretano urea usada en la composición fotocromática, se usa preferentemente una resina de poliuretano urea que tiene una polidispersidad (peso molecular promedio en peso/peso molecular promedio en número) de 1,6 a 2,4. Cuando se fabrica un estratificado uniendo láminas o películas ópticas de policarbonato por medio de una capa adhesiva compuesta por una composición fotocromática que comprende una resina de poliuretano urea que tiene este estrecho intervalo de polidispersidad, el estratificado obtenido presenta una excelente adhesión, especialmente excelente adhesión a alta temperatura y excelentes propiedades fotocromáticas. Además, el estratificado obtenido tiene una alta resistencia a la transpiración. Esto es, incluso después de entrar en contacto con la transpiración artificial, el estratificado presenta una excelente adhesión. Aunque se desconocen los detalles de la razón por la que se obtiene este efecto, los inventores de la presente invención lo asumen como sigue. Esto es, dado que la polidispersidad (relación de peso molecular promedio en peso/peso molecular promedio en número) es de 1,6 a 2,4, puede reducirse el contenido de un poliuretano urea de bajo peso molecular, estabilizando de esta manera la resistencia al calor. Además, la reducción de la interacción física entre moléculas, esto es, el entrelazamiento entre las moléculas de una cadena de polímero debido a la influencia de la urea de poliuretano de bajo peso molecular puede suprimirse y fracturarse, esto es, La fractura cohesiva en la capa de poliuretano urea puede suprimirse cuando se usa resina de poliuretano urea en la capa adhesiva, mejorando de esta manera la adhesión.
A medida que la polidispersidad disminuye, esto es, más cerca de 1,0, el efecto de la presente invención tiende a aparecer de forma más marcada. Es sustancialmente difícil obtener una resina de poliuretano urea que tenga una polidispersidad inferior a 1,6 con un procedimiento de producción a escala industrial. Cuando la polidispersidad supera 2,4, la temperatura de inicio del ablandamiento tiende a ser baja debido a la influencia de la resina de poliuretano urea de bajo peso molecular. Por lo tanto, en comparación con una resina que tiene un intervalo de polidispersidad estrecho, esta resina de poliuretano urea tiende a deteriorarse en resistencia al calor y adhesión a alta temperatura. Debido a la influencia de una resina de poliuretano urea de alto peso molecular, la viscosidad aumenta considerablemente en el momento de disolverse en un disolvente orgánico en comparación con la resina que tiene un intervalo de polidispersidad estrecho, dificultando de esta manera el revestimiento. Desde los puntos de vista de excelente adhesión, resistencia al calor y capacidad de revestimiento, la polidispersidad de la resina de poliuretano urea de la presente invención es más preferentemente de 1,8 a 2,2.
El peso molecular de la resina de poliuretano urea de la presente invención no está particularmente limitado si la polidispersidad satisface el intervalo anterior. Desde el punto de vista de la fuerza adhesiva, la resistencia al calor y la resistencia a la transpiración, se recomienda que el peso molecular promedio en número de la resina de poliuretano urea sea preferentemente de 5.000 a 100.000, más preferentemente de 8.000 a 50.000, en particular preferentemente de 10.000 a 40.000.
El peso molecular promedio en número y el peso molecular promedio en peso de la resina de poliuretano urea anterior son valores obtenidos midiendo una solución de dimetilformamida (DMF) al 1,0 % de una muestra de resina de poliuretano urea usando un cromatógrafo de permeación en gel (GPC) en términos de óxido de polietileno, dos columnas Shodex KD-806M conectadas en serie (fabricadas por Showa Denko KK), una solución de LiBr (10 mmol/l)/DMF como eluido y un detector de RI a un caudal de 1 ml/min y calculando con el software de análisis Empower Personal GPC Option GPC de Nihon Waters K.K. La polidispersidad es una relación de peso molecular promedio en peso/peso molecular promedio en número y un valor calculado a partir del peso molecular promedio en número y el peso molecular promedio en peso obtenido por el procedimiento anterior.
Para obtener la resina de poliuretano urea (componente I) de la presente invención haciendo reaccionar los componentes anteriores A1, A2 y B y opcionalmente el componente C, deben reaccionar entre sí para lograr el intervalo de polidispersidad anterior y puede emplearse el denominado "procedimiento de una sola operación" o "procedimiento de prepolímero". Sin embargo, para obtener la resina de poliuretano urea de manera eficiente controlando la polidispersidad, se prefiere el procedimiento del prepolímero. Según el procedimiento de producción que se describirá en lo sucesivo en el presente documento, la resina de poliuretano urea que tiene el intervalo de polidispersidad anterior puede producirse fácilmente.
La resina de poliuretano urea anterior (componente (I)) también puede usarse en la capa adhesiva que no contiene compuesto fotocromático.
<procedimiento para producir resina de poliuretano urea>
<procedimiento para producir prepolímero de uretano (A)>
En la presente invención, la resina de poliuretano urea usada en la composición fotocromática puede producirse generalmente a partir de una reacción entre un prepolímero de uretano y una poliamina tal como diamina. El prepolímero de uretano (componente A) puede producirse haciendo reaccionar el compuesto de poliol anterior (componente A1) con el compuesto de diisocianato anterior (componente A2) (que también se denominará "reacción de prepolímero" en lo sucesivo en el presente documento).
El prepolímero de uretano (componente A) de la presente invención es preferentemente un prepolímero de uretano que tiene un grupo isocianato al final haciendo n1:n2 = 0,4/1,0 a 0,8/1,0 cuando el número total de moles del grupo hidroxilo contenido en el componente A1 está representado por n1 y el número total de moles del grupo isocianato contenido en el componente A2 está representado por n2.
El orden de adición del componente A1 y del componente A2 cuando reaccionan entre sí no está particularmente limitado. El componente A1 y el componente A2 pueden añadirse adicionalmente durante la reacción según se requiera.
La reacción entre el componente A1 y el componente A2 se lleva a cabo preferentemente en presencia o ausencia de un disolvente orgánico en una atmósfera de gas inerte tal como nitrógeno o argón a una temperatura de reacción de 70 a 130 °C. Cuando la temperatura de reacción es inferior a 70 °C, la reacción no se completa y cuando la temperatura de reacción es superior a 130 °C, parte del componente A1 se descompone y, por tanto, no se puede obtener una resina de poliuretano urea que tenga las propiedades físicas deseadas. El tiempo de reacción, que cambia según la relación de carga del componente A1 y el componente A2 y la temperatura de reacción, puede ajustarse a un intervalo de 0,5 a 24 horas.
Como el disolvente orgánico, pueden usarse disolventes orgánicos tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, dietilcetona, ciclohexanona, dioxano, tolueno, hexano, heptano, acetato de etilo, acetato de butilo, dimetilformamida (DMF), dimetilsulfóxido (DMSO) y tetrahidrofurano (THF). Estos disolventes orgánicos pueden usarse solos o en combinación de dos o más.
Cuando se usa el disolvente orgánico, la cantidad del mismo es preferentemente no más de 200 partes en masa basado en 100 partes en masa del total del componente A1 y el componente A2. Cuando la cantidad de disolvente orgánico es superior a 200 partes en masa, el tiempo de reacción entre el componente A1 y el componente A2 se prolonga y parte del componente A1 puede descomponerse.
Para evitar una reacción entre el grupo isocianato contenido en el compuesto diisocianato y el agua que es una impureza durante la reacción, los reactivos de reacción y el disolvente se deshidratan preferentemente y se secan completamente de antemano. Para llevar a cabo la reacción anterior, puede usarse un catalizador como dilaurato de dibutilestaño, dimetil imidazol, trietilendiamina, tetrametil-1,6-hexadiamina, tetrametil-1,2-etanodiamina o 1,4-diazabiciclo [2.2.2]octano. La cantidad de catalizador es preferentemente de 0,001 a 1 partes en masa basado en 100 partes en masa del total del componente A.
<procedimiento para producir resina de poliuretano urea>
La resina de poliuretano urea puede producirse a partir de una reacción entre el prepolímero de uretano y una poliamina tal como diamina. Cuando el prepolímero de uretano se produce mediante el procedimiento anterior, el compuesto de poliamina como componente B se añade a la solución de reacción después de la reacción de prepolimerización anterior, haciendo posible de ese modo producir la resina de poliuretano urea de forma continua. Otras condiciones de reacción en el procedimiento anterior para producir la resina de poliuretano urea se determinan de manera adecuada teniendo en cuenta el equipo de producción. En general, la reacción puede llevarse a cabo en presencia de un disolvente orgánico en una atmósfera de gas inerte como nitrógeno o argón según se requiera a una temperatura de reacción de -20 a 40 °C, preferentemente de -10 a 20 °C.
Los ejemplos del disolvente orgánico usado en la producción de la resina de poliuretano urea anterior incluyen disolventes orgánicos basados en alcohol tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, dietil cetona, ciclohexanona, dioxano, tolueno, hexano, heptano, acetato de etilo, acetato de butilo, dimetilformamida (DMF), dimetilsulfóxido (DMSO), tetrahidrofurano (THF), metanol, etanol, alcohol isopropílico, t-butanol, 2-butanol, n-butanol, monometil éter de etilenglicol, monoetil éter de etilenglicol, mono propil éter normal de etilenglicol, monoisopropil éter de etilenglicol, monobutil éter de etilenglicol, mono-t-butil éter de etilenglicol, monometil éter propilenglicol, monoetil éter propilenglicol, mono propil éter normal de propilenglicol, monoisopropilo de propilenglicol, mono butil éter normal de propilenglicol y mono-t-butil éter de propilenglicol. Estos disolventes orgánicos pueden usarse solos o en combinación de dos o más.
La cantidad del disolvente orgánico anterior es preferentemente de 130 a 800 partes en masa, más preferentemente de 150 a 500 partes en masa basadas en 100 partes en masa del total de la resina de poliuretano urea finalmente obtenida desde el punto de vista de llevar a cabo la reacción de manera eficiente y la influencia del disolvente orgánico restante.
Para evitar una reacción entre el grupo isocianato y el agua como impureza en el sistema de reacción durante la reacción, los reactivos de reacción y el disolvente orgánico se deshidratan preferentemente y se secan completamente de antemano. Para llevar a cabo la reacción anterior, puede añadirse nuevamente un catalizador como dilaurato de dibutilestaño, dimetil imidazol, trietilen diamina, tetrametil-1,6-hexadiamina, tetrametil-1,2-etanodiamina o 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano. Cuando el catalizador se usa en la reacción del prepolímero, puede usarse tal cual sin retirarse. La cantidad de catalizador es preferentemente de 0,001 a 1 partes en masa basado en 100 partes en masa de la resina de poliuretano urea.
Para sintetizar la resina de poliuretano urea anterior (componente (I)), se usa un compuesto que tiene un grupo capaz de reaccionar con un grupo isocianato en la molécula (componente C). Al usar este componente C, se obtiene una resina de poliuretano urea que tiene el extremo con protección terminal de la cadena molecular.
Como medio para obtener la resina de poliuretano urea que tiene el extremo con protección terminal de la cadena molecular (también puede denominarse "reacción de modificación terminal" en lo sucesivo en el presente documento), existe un procedimiento preferido en el que el componente C que se ha diluido con un disolvente orgánico según sea necesario se añade gota a gota a una solución de reacción que contiene la resina de poliuretano urea que tiene un grupo isocianato al final disuelto en un disolvente orgánico después del final de la reacción entre el componente A y el componente B. Cuando el disolvente orgánico basado en alcohol añadido durante la reacción entre el componente A y el componente B se usa como el componente C para la reacción de modificación terminal, el componente C no necesita añadirse nuevamente.
La reacción de modificación terminal anterior se lleva a cabo en presencia de un disolvente orgánico en una atmósfera de gas inerte, tal como nitrógeno o argón, según se requiera. La temperatura de reacción es de -20 a 30 °C que es la misma temperatura que para la reacción entre el componente A y el componente B cuando el grupo capaz de reaccionar con un grupo isocianato contenido en el componente C es un grupo amino. Cuando el grupo capaz de reaccionar con el grupo isocianato contenido en el componente C no es un grupo amino, la temperatura de reacción es preferentemente superior a 30 °C y no superior a 130 °C ya que la velocidad de reacción con el grupo isocianato es baja.
El tiempo de reacción es de 0,5 a 3 horas cuando el grupo capaz de reaccionar con el grupo isocianato contenido en el componente C es un grupo amino y de 1 a 24 horas cuando el grupo capaz de reaccionar con el grupo isocianato contenido en el componente C no es un grupo amino.
Como el disolvente orgánico, puede usarse el mismo disolvente orgánico que el usado en la reacción del prepolímero anterior y la reacción entre el componente A y el componente B. Por rutina, la reacción de modificación terminal puede llevarse a cabo mientras está contenido el disolvente orgánico usado en la reacción de prepolímero anterior y la reacción entre el componente A y el componente B.
La cantidad de disolvente orgánico en la reacción de modificación terminal es preferentemente de 130 a 800 partes en masa basándose en 100 partes en masa del componente A finalmente obtenido.
Para evitar una reacción entre el grupo isocianato y el agua como impureza en el sistema de reacción durante la reacción, los reactivos de reacción y el disolvente orgánico se deshidratan preferentemente y se secan completamente de antemano. Para llevar a cabo la reacción anterior, puede añadirse nuevamente un catalizador como dilaurato de dibutilestaño, dimetil imidazol, trietilen diamina, tetrametil-1,6-hexadiamina, tetrametil-1,2-etanodiamina o 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano. Cuando el catalizador se usa hasta la reacción del prepolímero, puede usarse tal cual sin retirarse. La cantidad de catalizador es preferentemente de 0,001 a 1 partes en masa basado en 100 partes en masa del total del componente A.
<procedimiento para producir resina de poliuretano urea que tiene una polidispersidad (peso molecular promedio en peso/peso molecular promedio en número) de 1,6 a 2,4>
Para producir la resina de poliuretano urea que tiene una polidispersidad (peso molecular promedio en peso/peso molecular promedio en número) de 1,6 a 2,4 como se describe anteriormente, el tiempo (0m) para mezclar el componente A y el componente B completamente se ajusta preferentemente a no más de 30 segundos, más preferentemente no más de 15 segundos cuando el prepolímero de uretano (componente A) y el compuesto de poliamina (componente B) reaccionan entre sí, haciendo posible de esta manera obtener una resina de poliuretano urea que tiene una polidispersidad (peso molecular promedio en peso/peso molecular promedio en número) de 1,6 a 2,4.
El tiempo de mezcla completo (0m) es un índice indicativo de las características de mezcla en un tanque de agitación (tal como un recipiente de reacción) y se obtiene de "curva n • 0M-Re" que muestra la relación entre n • 0m (n es la revolución de una paleta agitadora (1/s)) y Re (número de Reynolds; índice indicativo de la turbulencia de un líquido). En cuanto al tiempo de mezcla completo (0m) y la curva n • 0M-Re, consúltese, por ejemplo, el "Technical Report Vol. 35, N.° 104, p. 74-78, agosto de 1987 de Sumitomo Heavy Industries, Ltd.", el documento JP-A 61­ 200842 y el documento JP-A 6-312122.
Como medio para configurar el tiempo de mezcla completo (0m) a no más de 30 segundos, se emplea cualquier procedimiento adecuado. Por ejemplo, se emplea un procedimiento en el que se instala una placa deflectora en un tanque de agitación (tal como un recipiente de reacción) para provocar turbulencias, o un procedimiento en el que se utiliza una paleta de agitación adecuada arbitraria. Los ejemplos de la paleta de agitación adecuada incluyen la paleta de mezcla máxima y la paleta de zona completa.
Cuando el prepolímero de uretano se produce mediante el procedimiento anterior, el componente B se añade a la solución de reacción después de la reacción de prepolimerización, haciendo posible de ese modo producir la resina de poliuretano urea de forma continua.
Otras condiciones de reacción en el procedimiento de producción de la resina de poliuretano urea que tiene el intervalo de polidispersidad anterior se determinan de forma adecuada teniendo en cuenta el equipo de producción. Desde el punto de vista de la obtención de una resina de poliuretano urea que tenga el intervalo estrecho de polidispersidad, la reacción se lleva a cabo preferentemente en presencia de un disolvente orgánico en una atmósfera de gas inerte tal como nitrógeno o argón según se requiera a una temperatura de reacción de preferentemente -20 a 40 °C, más preferentemente de -10 a 20 °C. Cuando la temperatura de reacción es inferior a -20 °C, la viscosidad aumenta en la última mitad de la etapa de una reacción de extensión de cadena con el resultado de que la agitación puede resultar insatisfactoria. Cuando la temperatura de reacción es superior a 40 °C, una reacción de formación de enlaces de urea se vuelve rápida, puede producirse una reacción heterogénea cuando el componente A y el componente B reaccionan entre sí al entrar en contacto entre sí y la polidispersidad tiende a ampliarse. Es suficiente un tiempo de reacción a la temperatura de reacción anterior de 0,5 a 3 horas.
A continuación se da una descripción del compuesto fotocromático (II) usado en la presente invención.
<(II) compuesto fotocromático>
En la presente invención, como el compuesto fotocromático (II), pueden usarse compuestos fotocromáticos conocidos como compuestos de cromeno, compuestos de fulgimida, compuestos de espirooxazina y compuestos de espiropirano. Estos pueden usarse solos o en combinación de dos o más.
Los ejemplos de los anteriores compuestos de fulgimida, compuestos de espirooxazina, compuestos de espiropirano y compuestos de cromeno incluyen compuestos desvelados en el documento JP-A 2-28154, el documento Jp 62288830, el documento WO94/22850 y el documento WO96/14596.
De estos compuestos fotocromáticos, se usa preferentemente al menos un compuesto de cromeno que tiene un esqueleto de indeno(2,1-f)nafto(2,1-b)pirano desde el punto de vista de las propiedades fotocromáticas tales como la densidad óptica del color, la coloración inicial, la durabilidad y la velocidad de desvanecimiento. Es más preferido un compuesto de cromeno que tenga un peso molecular no menor de 540 ya que es particularmente excelente en densidad óptica de color y velocidad de decoloración.
A continuación se dan ejemplos del compuesto fotocromático que puede usarse de forma particular preferentemente en la presente invención.
Figure imgf000015_0001
En la presente invención, la cantidad del compuesto fotocromático (II) es preferentemente de 0,1 a 20,0 partes en masa basado en 100 partes en masa de la resina de poliuretano urea (I) desde el punto de vista de las propiedades fotocromáticas. Cuando la cantidad anterior es demasiado pequeña, es posible que no se obtenga una densidad óptica de color y una durabilidad satisfactorias. Cuando la cantidad anterior es demasiado grande, dependiendo del tipo de compuesto fotocromático, el compuesto fotocromático apenas se disuelve en la composición fotocromática, por lo que la composición tiende a deteriorarse en homogeneidad y fuerza de unión (fuerza adhesiva). Para mantener completamente una alta adherencia a las láminas o películas ópticas de policarbonato de la presente invención mientras se retienen las propiedades fotocromáticas tales como la densidad óptica del color y la durabilidad, la cantidad del compuesto fotocromático (II) es preferentemente de 0,5 a 10,0 partes en masa, en particular preferentemente de 1,0 a 7,0 partes en masa basadas en 100 partes en masa de la resina de poliuretano urea (I). Cuando la composición fotocromática se mezcla con el componente (III) que se describirá en lo sucesivo en el presente documento, la cantidad del compuesto fotocromático (II) es preferentemente de 0,1 a 20,0 partes en masa, más preferentemente de 0,5 a 10,0 partes en masa, mucho más preferentemente de 1,0 a 7,0 partes en masa basado en 100 partes en masa del total de la resina de poliuretano urea (I) y el componente (III).
Se da posteriormente una descripción del compuesto de poliisocianato que tiene al menos dos grupos isocianato en la molécula (III) que se usa preferentemente en la composición fotocromática de la presente invención.
<(III) compuesto de poliisocianato que tiene al menos dos grupos isocianato en la molécula>
La fuerza adhesiva o estrechamente adhesiva del estratificado de la presente invención puede mejorarse aún más cuando la composición fotocromática usada en la capa adhesiva comprende un producto obtenido haciendo reaccionar la resina de poliuretano urea (I) anterior con el compuesto de poliisocianato que tiene al menos dos grupos isocianato en la molécula (III) (que se denominará simplemente "componente (III)" en lo sucesivo en el presente documento).
Cuando al menos dos grupos isocianato están contenidos en la molécula del componente (III), el componente (III) reacciona con la resina de poliuretano urea (I), haciendo posible de esta manera producir una resina de poliuretano urea que tiene una estructura reticulada en el momento de formar la capa adhesiva compuesta por la composición fotocromática. O/además, un grupo o grupos isocianato contenidos en la molécula del componente (III) se hidrolizan para convertirse en una amina que reacciona con un grupo o grupos isocianato contenidos en la molécula de otro componente (III), haciendo posible de esta manera producir una resina de urea en el componente (I). Se considera que la resistencia al calor de la resina de poliuretano urea mejora y apenas se produce fractura cohesiva ya que esta estructura reticulada y/o la nueva resina de urea se forman en la resina de poliuretano urea (I). Por lo tanto, se considera que el efecto de mejorar la adherencia se vuelve grande. Este efecto es mayor que cuando se usa una resina de poliuretano habitual de dos líquidos. Sin embargo, cuando se tienen en cuenta la facilidad de funcionamiento y la viscosidad y estabilidad en almacenamiento de la composición fotocromática obtenida, el componente (III) tiene preferentemente de 2 a 3 grupos isocianato en la molécula.
Para formar una capa adhesiva compuesta por la composición fotocromática y que tenga una excelente adhesión, los compuestos que tienen un grupo isocianato unido a un carbono secundario se usan preferentemente como componente (III). Estos pueden usarse solos o en combinación de dos o más. La ventaja que se obtiene al usar el componente (III) que tiene un grupo isocianato unido a un carbono secundario es el gran efecto de mejorar la resistencia al calor y la adhesión.
Además, los compuestos de poliisocianato que tienen un grupo relativamente flexible (grupo que tiene alta movilidad) y al menos dos grupos isocianato en la molécula pueden usarse como el componente (III) anterior. La resistencia al calor y la adhesión pueden mejorarse usando al menos un compuesto de poliisocianato (puede denominarse simplemente "componente (IIIB)" en lo sucesivo en el presente documento) seleccionado del grupo que consiste en diisocianato de hexametileno, compuestos de bureta de diisocianato de hexametileno, compuestos de isocianurato de diisocianato de hexametileno y compuestos de aducto de diisocianato de hexametileno. Los compuestos de poliisocianato (IIIB) que tienen un grupo relativamente flexible (grupo que tiene alta movilidad) y al menos dos grupos isocianato en la molécula pueden usarse solos o en combinación de dos o más.
En la presente invención, el efecto de mejorar la resistencia al calor y la adhesión cuando se añade el componente (III) al componente (I) se obtiene después de que se produzca un estratificado usando la composición fotocromática que los comprende. Dicho más específicamente, se considera que, después de producir un estratificado usando una composición fotocromática que comprende el componente (I) y el componente (III), el efecto de mejorar la resistencia al calor y la adhesión se obtiene suministrando calor y humedad. Esto es, un grupo isocianato del componente (III) reacciona con el enlace uretano o enlace urea del componente (I) por calor. Después, se considera que, en una reacción de humedad (reacción en presencia de agua), los grupos isocianato restantes del componente (III) unidos al componente (I) y los grupos isocianato de un componente (III) que permanecen libres se hidrolizan por la humedad para producir una amina, provocando de esta manera una reacción de reticulación. O/además, se considera que un grupo o grupos isocianato del componente (III) que quedan libres se hidrolizan por la humedad para producir una amina que reacciona con un grupo o grupos isocianato de otro componente (III) que quedan libres para producir una nueva resina de urea en el componente (I).
Usando al menos un compuesto que tiene un grupo isocianato unido a un carbono secundario (componente (IIIA)) y un compuesto poliisocianato (componente (IIIB)) que tiene un grupo relativamente flexible (grupo que tiene alta movilidad) y al menos dos grupos isocianato en el molécula en combinación como el componente anterior (III), la adhesión puede mejorarse aún más.
Algunos ejemplos del compuesto preferido que tiene un grupo isocianato unido a un carbono secundario (componente IIIA) como el componente (III) anterior incluyen mezclas de isómeros de 4,4'-metilenbis(isocianato de ciclohexilo), ciclobutano-1,3-diisocianato, ciclohexano-1,3-diisocianato, ciclohexano-1,4-diisocianato, hexahidrotolueno-2,4-diisocianato, hexahidrotolueno-2,6-diisocianato, hexahidrofenilen-1,3-diisocianato, hexahidrofenilen-1,4-diisocianato y trímeros de diisocianato de isoforona (compuestos de isocianurato). De estos, se usan preferentemente mezclas de isómeros de 4,4'-metilenbis(isocianato de ciclohexilo).
Los ejemplos preferidos del compuesto de poliisocianato que tiene un grupo relativamente flexible (grupo que tiene alta movilidad) y al menos dos grupos isocianato en la molécula incluyen diisocianato de hexametileno, compuestos de bureta de diisocianato de hexametileno, compuestos de isocianurato de diisocianato de hexametileno y compuestos de aducto de diisocianato de hexametileno (componente (IIIB)). De entre los componentes (IIIB), se usa preferentemente un compuesto de poliisocianato seleccionado del grupo que consiste en compuestos de bureta de diisocianato de hexametileno y compuestos de isocianurato de diisocianato de hexametileno.
Aunque el componente anterior (IIIA) y el componente anterior (IIIB) pueden usarse solos, se usan preferentemente en combinación para mejorar aún más la adhesión. El componente anterior (IIIA) y el componente anterior (IIIB) se usan en particular preferentemente en combinación. Cuando se usan en combinación, la cantidad del componente (IIIB) es preferentemente de 20 a 150 partes en masa basado en 100 partes en masa del componente (IIIA) para potenciar el efecto. Para mejorar aún más la adhesión, la cantidad del componente (IIIB) es preferentemente de 20 a 100 partes en masa, más preferentemente de 30 a 80 partes en masa basadas en 100 partes en masa del componente anterior (IIIA).
En la composición fotocromática usada en el estratificado de la presente invención, el peso molecular del componente (III) no está particularmente limitado, pero preferentemente es inferior a 1.000. Cuando el peso molecular del componente (III) no es inferior a 1.000, la resistencia al calor y la resistencia de la película de la capa adhesiva compuesta por la composición fotocromática obtenida tienden a deteriorarse. Esto se considera que cuando se usa el componente (III) que tiene un alto peso molecular, el número de enlaces entre los grupos isocianato tiende a aumentar e incluso cuando se forma una estructura reticulada, la distancia entre los puntos de reticulación se hace larga con el resultado de que la resistencia al calor no mejora mucho y, por lo tanto, la adhesión tampoco mejora mucho. Por lo tanto, el peso molecular del componente (III) es preferentemente es inferior a 1.000, más preferentemente no superior a 800, lo más preferentemente no superior a 500. Este componente (III) preferentemente no es un polímero como se describió anteriormente. Por lo tanto, el peso molecular del componente (III) es el peso molecular del propio componente (III). El límite inferior del peso molecular del componente (III) es el peso molecular del compuesto individual y no está particularmente limitado pero preferentemente 100.
En el estratificado de la presente invención, la cantidad del componente (III) en la composición fotocromática es preferentemente de 4,0 a 20,0 partes en masa basado en 100 partes en masa del componente (I) desde el punto de vista de la adhesión, resistencia al calor, resistencia a la transpiración y propiedades fotocromáticas. Cuando la cantidad del componente (III) cae dentro de este intervalo, la composición fotocromática obtenida exhibe un efecto excelente. Cuando la cantidad anterior es demasiado pequeña, es posible que no se obtenga el efecto de mejorar la adherencia y la resistencia al calor. Cuando la cantidad es demasiado grande, la capa adhesiva obtenida de la composición fotocromática puede volverse turbia, la adhesión puede deteriorarse y la durabilidad del compuesto fotocromático puede degradarse. Para mejorar la adhesión a un sustrato óptico tal como una película de plástico, al tiempo que se retienen las propiedades fotocromáticas tales como la densidad óptica del color y la durabilidad, la cantidad del componente (III) es preferentemente de 6,0 a 17,5 partes en masa, más preferentemente de 7,0 a 15,0 partes en masa basadas en 100 partes en masa de la resina de poliuretano urea (I). Cuando se usa una pluralidad de componentes (III), la cantidad total de los componentes (III) debe satisfacer el intervalo anterior.
La cantidad de grupo isocianato del componente (III) es preferentemente de 1,0 a 10,0 partes en masa, más preferentemente de 1,5 a 6,0 partes en masa, lo más preferentemente de 2,0 a 5,0 partes en masa basadas en 100 partes en masa del componente (I). La cantidad de grupo isocianato puede obtenerse a partir del peso molecular del componente (III), el número de grupos isocianato por molécula y el peso molecular del grupo isocianato. Por rutina, cuando se usa una pluralidad de componentes (III), la cantidad total de grupos isocianato de los componentes (III) debería satisfacer la cantidad anterior del grupo isocianato.
La resistencia al calor de un producto de reacción entre la resina de poliuretano urea (I) y el componente (III) es preferentemente de 60 a 200 °C, más preferentemente de 100 a 200 °C, mucho más preferentemente de 100 a 190 °C, en particular preferentemente de 120 a 190 °C, lo más preferentemente de 150 a 190 °C desde el punto de vista de (i) las propiedades físicas de un estratificado obtenido fijando láminas o películas ópticas de policarbonato y una tercera lámina o película óptica que se describirá en lo sucesivo en el presente documento, (ii) estabilidad de procesamiento cuando un artículo óptico se produce a partir del estratificado obtenido mediante flexión y moldeo por inyección, (iii) la adhesión del estratificado obtenido y (iv) la trabajabilidad en el momento de aplicar una solución de revestimiento duro y curarla cuando se forma una capa de revestimiento duro sobre la superficie del estratificado o artículo óptico. La resistencia al calor en la presente invención significa un punto de ablandamiento medido usando un instrumento de medición termomecánico (TMA120C de Seiko Instruments Inc.) en las siguientes condiciones.
[condiciones de medición] velocidad de elevación de temperatura: 10 °C/min, intervalo de temperatura de medición: 30 a 200 °C, sonda: sonda de aguja que tiene un diámetro final de 0,5 mm
<propiedades características de la composición fotocromática preferida>
Para hacer que el estratificado de la presente invención exhiba excelentes propiedades de adhesión y fotocromáticas, la resistencia al calor de la capa adhesiva compuesta por la composición fotocromática anterior es preferentemente no inferior a 100 °C.
Cuando la composición fotocromática anterior no comprende el componente anterior (III), la resistencia al calor de la resina de poliuretano urea anterior (I) es preferentemente no inferior a 100 °C, más preferentemente de 100 a 190 °C.
Para hacer que el estratificado de la presente invención exhiba excelentes propiedades características, la composición fotocromática anterior comprende preferentemente la resina de poliuretano urea (I) que tiene una resistencia al calor de 80 °C o más a menos de 120 °C, el componente (III) y el compuesto fotocromático (II). La resistencia al calor de la capa adhesiva compuesta por la composición fotocromática es preferentemente no inferior a 100 °C, más preferentemente de 100 a 190 °C, mucho más preferentemente de 120 a 190 °C, en particular preferentemente de 150 a 190 °C.
La resina de poliuretano urea (I) que tiene una resistencia al calor de 80 °C o superior a menos de 120 °C se considera blanda. Al usar esta resina de poliuretano urea (I) como resina base, pueden obtenerse excelentes propiedades fotocromáticas mientras se conserva cierta resistencia al calor. Además, se considera que una composición que comprende la resina de poliuretano urea (I) blanda y el componente anterior (III) tiene una adhesión mejorada a la capa de película polarizadora, mejorando de esta manera la adhesión a otra película (lámina) óptica. Además, dado que el efecto de mejorar la resistencia al calor y la adhesión mediante la adición del componente (III) se obtiene después de la producción del estratificado como se describe anteriormente, se obtiene un estratificado que tiene excelentes propiedades características. La resistencia al calor de la capa adhesiva compuesta por la composición fotocromática en el estratificado es preferentemente no inferior a 100 °C, más preferentemente de 100 a 190 °C, mucho más preferentemente de 120 a 190 °C, en particular preferentemente de 150 a 190 °C como se describió anteriormente.
<otros componentes>
Los aditivos tales como disolvente orgánico, tensioactivo, antioxidante, eliminador de radicales, estabilizante ultravioleta, absorbente ultravioleta, agente de liberación, inhibidor de coloración, agente antiestático, tinte fluorescente, tinte, pigmento, aroma químico y plastificante, pueden añadirse a la composición fotocromática usada en el estratificado de la presente invención para mejorar la durabilidad, la velocidad de desarrollo del color y la velocidad de decoloración del compuesto fotocromático (II) y las propiedades de formación de película. Puede usarse cualquier compuesto conocido como aditivo.
Los ejemplos del disolvente orgánico incluyen alcoholes tales como metanol, etanol, n-propanol, i-propanol, 2-pentanol, 3-pentanol, 3-metil-2-butanol, 4-metil-2-pentanol, n-butanol, t-butanol, 2-butanol, alcohol t-pentílico y 2,2,2-trifluoroetanol; derivados de alcohol polihídrico tales como monometil éter de etilenglicol, monoisopropil éter de etilenglicol, monoetil éter de etilenglicol, mono n-propil éter de etilenglicol, mono-n-butil éter de etilenglicol, mono-tbutil éter de etilenglicol, monometil éter propilenglicol, monoetil éter propilenglicol, n-butil éter de propilenglicol y dimetil éter de etilenglicol; alcohol de diacetona; cetonas tales como metil etil cetona, dietil cetona, n-propil metil cetona, metil isobutil cetona, diisopropil cetona y n-butilmetilcetona; tolueno; hexano; heptano; acetatos tales como acetato de etilo, acetato de 2-metoxietilo y acetato de 2-etoxietilo; dimetilformamida (DMF); dimetilsulfóxido (DMSO); tetrahidrofurano (THF); ciclohexanona; cloroformo; diclorometano y combinaciones de los mismos.
El tensioactivo puede ser no iónico, aniónico o catiónico. Se usa preferentemente un tensioactivo no iónico desde el punto de vista de la solubilidad en la composición fotocromática. Los ejemplos preferidos del tensioactivo no iónico incluyen ésteres de ácidos grasos de sorbitán, ésteres de ácidos grasos de glicerina, ésteres de ácidos grasos de decaglicerina, ésteres de ácidos grasos de propilenglicol pentaeritritol, ésteres de ácidos grasos de polioxietilen sorbitán, ésteres de ácidos grasos de polioxietilen sorbit, ésteres de ácidos grasos de polioxietilen glicerina, ésteres de ácidos grasos de propilen glicol, alquil éteres de polioxietileno, polioxietilen fitosterol fitostanol, éteres de polioxietileno polioxipropileno alquilo, éteres de polioxietilen alquilfenilo, aceite de ricino endurecido con aceite de ricino de polioxietileno, derivados de polioxietilen lanolina-alcohol de lanolina-cera de abejas, amidas de polioxietilen alquilamina-ácidos grasos, condensados de polioxietilen alquilfenil formaldehído, éteres de alquilo de polioxietileno de cadena única y tensioactivos basados en silicona y flúor.
Los tensioactivos pueden usarse solos o en combinación de dos o más. La cantidad de tensioactivo es preferentemente de 0,001 a 5 partes en masa basándose en 100 partes en masa de la resina de poliuretano urea (I). Como el antioxidante, puede usarse preferentemente eliminador de radicales, estabilizante ultravioleta y absorbente ultravioleta, estabilizantes ópticos de amina impedida, antioxidantes fenólicos impedidos, eliminadores de radicales basados en fenol, antioxidantes basados en azufre, antioxidantes basados en fósforo, compuestos basados en triazina, compuestos basados en benzotriazol y compuestos basados en benzofenona. Estos antioxidantes, eliminadores de radicales, estabilizantes ultravioleta y absorbentes ultravioleta pueden usarse en combinación de dos o más. Para usar estos aditivos, el tensioactivo puede usarse en combinación con el antioxidante, el eliminador de radicales, el estabilizante ultravioleta o el absorbente ultravioleta. Las cantidades del antioxidante, el eliminador de radicales, el estabilizante ultravioleta y el absorbente ultravioleta son cada uno preferentemente de 0,001 a 20 partes en masa basado en 100 partes en masa de la resina de poliuretano urea (I). Si estos aditivos se usan demasiado, la adhesión a una lámina o película de resina de policarbonato de la composición fotocromática se deteriora. Por lo tanto, las cantidades de estos aditivos son cada una preferentemente no más de 7 partes en masa, más preferentemente no más de 3 partes en masa, lo más preferentemente no más de 1 parte en masa.
<procedimiento para producir la composición fotocromática>
La composición fotocromática usada en el estratificado de la presente invención puede producirse mezclando la resina de poliuretano urea anterior (I), el compuesto fotocromático (II) y otros componentes. El orden de mezcla de estos componentes no está particularmente limitado.
Por ejemplo, estos componentes se amasan juntos por fusión para obtener una composición fotocromática que luego puede granularse o moldearse en una lámina. Cuando se usa un disolvente orgánico, puede obtenerse una composición fotocromática disolviendo estos componentes en el disolvente orgánico.
La composición fotocromática obtenida como se describe anteriormente puede usarse ventajosamente como un adhesivo fotocromático, especialmente un adhesivo fotocromático para unir las láminas o películas ópticas de policarbonato de la presente invención o una tercera lámina o película óptica que se describirá en lo sucesivo en el presente documento. El estratificado de la presente invención puede obtenerse fácilmente uniendo las láminas o películas ópticas de policarbonato y la tercera lámina o película óptica que se describirá a continuación a través de la capa adhesiva compuesta por la composición fotocromática.
El espesor de la capa adhesiva compuesta por la composición fotocromática se determina adecuadamente según el uso previsto. Teniendo en cuenta las propiedades fotocromáticas, es preferentemente de 1 a 100 pm.
La tercera lámina o película óptica puede usarse en el estratificado de la presente invención además de un par de láminas o películas ópticas de policarbonato opuestas. A continuación se da una descripción de la tercera lámina o película óptica usada en la presente invención.
<tercera lámina o película óptica>
En la presente invención, como la tercera lámina o película óptica, se usan preferentemente la lámina o película óptica de policarbonato descrita anteriormente y una película de triacetato de celulosa.
Cuando la tercera lámina o película óptica de la presente invención se forma entre la capa de película polarizadora y la capa de adhesivo fotocromático, la adhesión del estratificado de la presente invención puede hacerse alta y pueden conservarse las excelentes propiedades fotocromáticas y las propiedades de polarización del estratificado de la presente invención. Esto es, en comparación con un caso en el que una capa adhesiva que comprende una composición fotocromática se adhiere directamente a la superficie de una película polarizadora (puede denominarse "unión directa" en lo sucesivo en el presente documento) como la tecnología desvelada por el documento JP-A 2002-062423, las altas propiedades fotocromáticas y de polarización pueden conservarse sin verse afectadas por el calentamiento en el procedimiento de producción.
Por ejemplo, cuando se calienta una película estratificada que incluye una película estratificada compuesta por una película polarizadora de alcohol polivinílico teñida con yodo, que es una de las películas polarizadoras típicas, y una capa adhesiva que comprende un compuesto fotocromático dispuesto sobre la película polarizadora, el yodo se difunde en la capa adhesiva desde la película polarizadora debido a la alta sublimabilidad del yodo, por lo que el comportamiento de polarización de la película estratificada tiende a deteriorarse.
Además, cuando un plastificante está contenido en la película polarizadora de alcohol polivinílico para mejorar la moldeabilidad en el caso de unión directa, el plastificante sirve como disolvente y la difusión del compuesto fotocromático en la película polarizadora desde la capa adhesiva tiende a aumentar por calentamiento. El compuesto fotocromático entra en contacto con el yodo para ser oxidado por este mecanismo, por lo que el rendimiento fotocromático del compuesto fotocromático tiende a deteriorarse.
Con respecto a esto, los inventores de la presente invención confirmaron el siguiente hecho mediante experimentos. Esto es, se confirmó que, cuando un disolvente orgánico que contiene 100 partes en masa de un compuesto fotocromático, específicamente 6'-(2,3-dihidro-1H-indol-1il)-1,3-dihidro-3,3-dimetil-1-propil-espiro[2H-indol-2,3'-(3H)-nafto(2,1-b)(1,4)oxazina] (nombre comercial: Reversacol Midnight Grey: fabricado por James Robinso Ltd.) y se calentó 1 parte en masa de yodo, la densidad óptica del color del disolvente orgánico correspondiente a la densidad óptica del color del compuesto fotocromático se hizo más baja que la densidad óptica del color del disolvente orgánico antes de añadir el yodo.
Por lo tanto, el estratificado de la presente invención tiene preferentemente la tercera lámina o película óptica entre la capa de película polarizadora y la capa adhesiva compuesta por la composición fotocromática. En este caso, no se produce un problema de que el compuesto fotocromático anterior o el tinte se mueva.
El estratificado de la presente invención obtenido de esta manera puede usarse como lente de gafas de sol, gafas deportivas o lentes polarizadas tales como lentes para gafas de corrección. Estas lentes funcionan como gafas de sol, ya que se colorean rápidamente en exteriores, donde se irradian con luz, incluida la luz ultravioleta, como la luz solar, y como gafas de vista comunes, ya que se desvanecen para volverse transparentes en interiores donde no hay irradiación de luz.
En la presente invención, cuando se usa una película de triacetato de celulosa como tercera lámina o película óptica, el espesor de la misma es preferentemente de 20 a 200 pm, más preferentemente de 20 a 100 pm. Dado que una película que tiene un espesor de menos de 20 pm tiene una resistencia de película baja, se rompe fácilmente durante el procesamiento y una película que tiene un espesor de más de 200 pm es muy cara.
Una capa adhesiva que no contiene compuesto fotocromático (que se denominará simplemente "capa adhesiva" en lo sucesivo en el presente documento) también puede usarse en el estratificado de la presente invención cuando las láminas o películas ópticas, la película polarizadora y la capa adhesiva compuesta por la composición fotocromática se unen. Esta capa adhesiva no contiene un compuesto fotocromático a diferencia de la capa adhesiva anterior compuesta por la composición fotocromática. A continuación se da una descripción de la capa adhesiva usada en la presente invención.
<capa adhesiva; capa adhesiva que no contiene compuesto fotocromático>
Como la capa adhesiva anterior usada en el estratificado de la presente invención, puede usarse cualquier capa adhesiva conocida que se use para unir una lámina o película óptica y una película polarizadora. Como la capa adhesiva, puede usarse una capa adhesiva formada mediante la aplicación de un adhesivo basado en poliuretano curable por humedad, de tipo de dos líquidos basado en poliisocianato-poliéster, de tipo de dos líquidos basado en poliisocianato-poliéter, de tipo de dos líquidos basado en poliisocianato-poliacrílico, de tipo de dos líquidos basado en elastómero de poliisocianato-poliuretano, basado en epoxi, de tipo de dos líquidos basado en epoxi-poliuretano, basado en poliéster, acrílico, basado en alcohol polivinílico, basado en poliimida, basado en olefina, basado en acetato de vinilo o de tipo de un líquido basado en poliuretano urea.
El espesor de la capa adhesiva puede determinarse de forma adecuada de acuerdo con el uso previsto. Por ejemplo, un espesor de 1 a 100 pm es suficiente para un uso normal.
En la presente invención, la capa adhesiva tiene preferentemente una resistencia al calor tan alta que puede soportar la temperatura de procesamiento en el momento del doblado y/o del moldeo por inyección. Dicho más específicamente, la resistencia al calor anterior de la capa adhesiva es preferentemente no inferior a 100 °C. Cuando la resistencia al calor de la capa adhesiva no es inferior a 100 °C, la contracción de la capa de película polarizadora por calor en el momento del doblado y del moldeo por inyección puede suprimirse con el resultado de que puede mejorarse el rendimiento del artículo óptico.
La capa adhesiva que tiene la resistencia al calor anterior se forma usando un adhesivo de tipo un líquido basado en poliuretano urea compuesto por la resina de poliuretano urea (I) anterior. En este caso, desde el punto de vista de mejorar la adherencia y la resistencia al calor del estratificado obtenido, la capa adhesiva formada a partir de la resina de poliuretano urea (I) anterior tiene una resistencia al calor preferentemente no inferior a 100 °C, más preferentemente de 100 a 190 °C, mucho más preferentemente de 120 a 190 °C, en particular preferentemente de 150 a 190 °C. Por lo tanto, cuando se usa la resina de poliuretano urea (I) anterior para formar la capa adhesiva, la resina de poliuretano urea (I) que tiene una resistencia al calor no inferior a 100 °C se usa preferentemente ajustando los componentes constituyentes.
Para establecer la resistencia al calor de la capa adhesiva a no menos de 100 °C, el compuesto de poliisocianato que tiene al menos dos grupos isocianato en la molécula (III) puede usarse en combinación como la composición fotocromática. En este caso, la capa adhesiva contiene la resina de poliuretano urea anterior (I) y el componente (III) pero no un compuesto fotocromático. La capa adhesiva formada a partir de una composición que comprende la resina de poliuretano urea (I) que tiene una resistencia al calor de no menos de 80 °C a menos de 120 °C y el componente (III) tiene una adhesión mejorada a la capa de película polarizadora. Cuando la resistencia al calor de la capa adhesiva compuesta por la composición anterior es no inferior a 100 °C, se obtiene el efecto de mejorar la resistencia al calor y la adherencia. La cantidad preferida del componente (III) es como se describe anteriormente. El componente (III) preferido también es como se describe anteriormente. Por ejemplo, el componente (III) es preferentemente al menos un compuesto de poliisocianato seleccionado del componente (IIIA) y el componente (IIIB). Para potenciar aún más la adhesión, el componente (III) es preferentemente una combinación del componente (IIIA) anterior y el componente anterior (IIIB) anterior, las cantidades particularmente preferidas de los mismos son como se describe anteriormente y los compuestos preferidos también son como se describe anteriormente.
Posteriormente se da una descripción del estratificado de la presente invención y el procedimiento de producción del mismo.
<estratificado y procedimiento de producción del mismo>
El estratificado de la presente invención es un estratificado que tiene una estructura estratificada formada uniendo un par de láminas o películas ópticas de policarbonato opuestas a través de una capa de película polarizadora y una capa adhesiva compuesta por una composición fotocromática. Este estratificado es preferentemente uno de los estratificado s que se dan a continuación.
(a) La capa adhesiva compuesta por la composición fotocromática se forma sobre el simplex de la película polarizadora y una lámina o película óptica de policarbonato se adhiere a la capa adhesiva compuesta por la composición fotocromática. Después de que se forme la capa adhesiva en el lado de la película polarizadora de la lámina estratificada obtenida, se adhiere otra lámina o película óptica de policarbonato para obtener el estratificado de la presente invención. La capa adhesiva anterior puede formarse entre la capa adhesiva compuesta por la composición fotocromática y la lámina o película óptica de policarbonato.
(b) Se prepara una lámina polarizadora adhiriendo una lámina o película óptica de policarbonato a ambos lados de la capa de película polarizadora a través de la capa adhesiva. La capa adhesiva compuesta por la composición fotocromática se forma en un lado de esta lámina polarizadora y una lámina o película óptica de policarbonato se adhiere a la capa adhesiva compuesta por la composición fotocromática para obtener el estratificado de la presente invención. La capa adhesiva anterior puede formarse entre la capa adhesiva compuesta por la composición fotocromática y la lámina o película óptica de policarbonato.
(c) Se prepara una lámina polarizadora adhiriendo una película de triacetato de celulosa a ambos lados de la capa de película polarizadora. La capa adhesiva compuesta por la composición fotocromática se forma en un lado de esta lámina polarizadora y además una lámina o película óptica de policarbonato se adhiere a la capa adhesiva compuesta por la composición fotocromática. Además, después de que se forme la capa adhesiva sobre la película de triacetato de celulosa en el otro lado de la lámina estratificada obtenida, se adhiere otra lámina o película óptica de policarbonato para obtener el estratificado de la presente invención. La capa adhesiva anterior puede formarse entre la capa adhesiva compuesta por la composición fotocromática y la lámina o película óptica de policarbonato y además entre la capa adhesiva compuesta por la composición fotocromática y la película de triacetato de celulosa.
En el estratificado de la presente invención, formando la capa adhesiva anterior entre capas, puede mejorarse la adhesión del estratificado y puede obtenerse el estratificado de la presente invención cuyas capas están integradas por las capas adhesivas.
El espesor del estratificado de la presente invención es preferentemente de 300 a 2.000 pm desde el punto de vista de la trabajabilidad en consideración de la distorsión óptica y la forma en el momento de la flexión en una forma esférica.
(estructura estratificada preferida de estratificado)
Cuando el estratificado se post-procesa antes de su uso, por ejemplo, cuando se dobla y cuando un sustrato de lente se estratifica mediante moldeo por inyección después de doblar, el estratificado tiene preferentemente una estructura estratificada que es verticalmente simétrica con la capa de película polarizadora como centro. Para obtener un estratificado que tenga un rendimiento más excelente, se prefiere un estratificado que tenga la siguiente estructura estratificada.
Dicho más específicamente, es un estratificado que tiene una estructura estratificada que se muestra en la Figura 5. Describiendo en detalle, el estratificado consiste en una lámina o película 1 óptica de policarbonato, una capa 8 adhesiva, una capa 2 adhesiva compuesta por una composición fotocromática, una capa 3 de película polarizadora, una capa 9 adhesiva, una capa 8 adhesiva y una lámina o película 1' óptica de policarbonato. Las capas adhesivas 8 y 9 no contienen compuesto fotocromático. No se muestra, la tercera lámina o película óptica anterior puede formarse en ambos lados de la capa 3 de película polarizadora.
La capa 9 adhesiva anterior puede omitirse y solo es suficiente la capa 8 adhesiva anterior. Teniendo en cuenta la adhesión a la capa 3 de película polarizadora y la adhesión del estratificado finalmente obtenido, se forma preferentemente la capa 9 adhesiva que difiere de la capa 8 adhesiva.
Dicho más específicamente, la capa 8 adhesiva está compuesta preferentemente por la resina de poliuretano urea (I) que tiene una resistencia al calor preferentemente no inferior a 100 °C, más preferentemente de 100 a 190 °C, mucho más preferentemente de 120 a 190 °C, en particular preferentemente de 150 a 190 °C. La resina de poliuretano urea (I) que tiene esta resistencia al calor puede sintetizarse ajustando la cantidad de cada componente constituyente y la composición.
Dado que la capa 9 adhesiva está en contacto con la capa 3 de película polarizadora, preferentemente se forma a partir de una composición que comprende la resina de poliuretano urea anterior (I) que tiene una resistencia al calor de 80 a 120 °C y el componente anterior (III). La resistencia al calor de la capa 9 adhesiva formada a partir de esta composición es preferentemente no inferior a 100 °C, más preferentemente de 100 a 190 °C, mucho más preferentemente de 120 a 190 °C, en particular preferentemente de 150 a 190 °C.
La capa 2 adhesiva compuesta por la composición fotocromática se forma preferentemente a partir de una composición que comprende la resina de poliuretano urea (I) que tiene una resistencia al calor de 80 a 120 °C, el compuesto fotocromático (II) y el componente (III) anterior. La resistencia al calor de la capa 2 adhesiva formada a partir de la composición fotocromática es preferentemente no inferior a 100 °C, más preferentemente de 100 a 190 °C, mucho más preferentemente de 120 a 190 °C, en particular preferentemente de 150 a 190 °C.
Esto es, la capa 8 adhesiva se forma preferentemente a partir de una composición que comprende la resina de poliuretano urea (I) que tiene una dureza relativamente alta y una alta resistencia al calor. Preferentemente, la capa 2 adhesiva y la capa 9 adhesiva se forman a partir de una composición que comprende la resina de poliuretano urea (I) relativamente blanda y el componente (III) y se transforman en capas que tienen alta resistencia al calor cuando están estratificadas. Dado que la capa 2 adhesiva y la capa 9 adhesiva tienen las constituciones anteriores, la propiedad de adhesión y unión a la capa 3 de película polarizadora de estas capas puede mejorarse aún más. En este caso, la resina de poliuretano urea (I) y el componente (III) que constituye la capa 2 adhesiva y la capa 9 adhesiva pueden ser iguales o diferentes si tienen el mismo nivel de resistencia al calor. Sin embargo, cuando se tiene en cuenta la productividad del estratificado, preferentemente son del mismo tipo y se usan en la misma cantidad (la cantidad calculada sin considerar el compuesto fotocromático (II)).
Incluso cuando el estratificado tiene una estructura estratificada que se muestra en la Figura 5, preferentemente tiene una estructura verticalmente simétrica con la capa 3 de película polarizadora como centro. Por lo tanto, preferentemente, las dos capas adhesivas 8 encima y debajo de la lámina o película óptica 1 de policarbonato y la lámina o película 1' óptica de policarbonato son del mismo tipo y tienen el mismo espesor. Aunque la capa 2 adhesiva compuesta por la composición fotocromática y la capa 9 adhesiva se diferencian entre sí solo en la existencia del compuesto fotocromático, preferentemente tienen la misma composición y el mismo espesor.
<artículo óptico que comprende el estratificado>
Un artículo óptico que tiene una capa de policarbonato en la parte posterior puede obtenerse a partir del estratificado de la presente invención moldeando por inyección el mismo policarbonato que el de una lámina o película óptica de policarbonato en la parte posterior de la lámina o película óptica de policarbonato en el lado trasero para integrarlos. Como medio de integración, Existe un procedimiento en el que el estratificado anterior se coloca en un molde y se moldea por inyección un policarbonato para constituir un sustrato óptico. En este punto, la capa adhesiva compuesta por la composición fotocromática se sitúa en el lado del molde y la capa de película polarizadora se sitúa en el lado del molde de inyección. Antes de que el estratificado de la presente invención se integre con el sustrato óptico, puede doblarse para darle una forma esférica similar a una lente. Como medio para doblar el estratificado anterior, se emplea prensado térmico, procesamiento a presión o procesamiento por succión al vacío. La temperatura en el momento de la flexión se determina adecuadamente según el tipo de lámina o película óptica de policarbonato usada en el estratificado, pero preferentemente de 100 a 150 °C.
Ejemplos
Los siguientes ejemplos se proporcionan con el fin de ilustrar adicionalmente la presente invención, pero de ninguna manera deben tomarse como limitantes.
Ejemplo de Referencia 1
(1) producción de resina de poliuretano urea (U1)
(producción de prepolímero de uretano)
Un tubo de enfriamiento, un termómetro y un tubo de introducción de gas nitrógeno se conectaron a un recipiente de reacción equipado con una cuchilla de mezcla máxima que tiene un diámetro de 135 mm y una placa deflectora y que tiene un diámetro interior de 260 mm, una altura de 280 mm y una capacidad de carga de 10 l. La cuchilla de mezcla máxima se agitó a 100 rpm.
1.770 g de un policarbonato diol con un peso molecular promedio en número de 800, 700 g de diisocianato de isoforona y 500 g de tolueno se suministraron a este recipiente de reacción para llevar a cabo una reacción en una atmósfera de nitrógeno a 100 °C durante 7 horas con el fin de sintetizar un prepolímero de uretano que tiene un grupo isocianato al final. El punto final de la reacción se confirmó mediante el procedimiento de valoración por retroceso de un grupo isocianato.
(producción de resina de poliuretano urea (U1))
Después del final de la reacción del prepolímero de uretano, la solución de reacción se enfrió a alrededor de 0 °C, se disolvió en 1.430 g de alcohol isopropílico y 2.670 g de dietilcetona y se mantuvo a una temperatura de 0 °C. Después de eso, se añadió gota a gota una solución mixta de 171 g de bis-(4-aminociclohexil)metano y 145 g de dietilcetona como extensores de cadena en 30 minutos para llevar a cabo una reacción a 0 °C durante 1 hora. Después, se añadieron además gota a gota 42 g de 1,2,2,6,6-pentametil-4-aminopiperidina para llevar a cabo una reacción a 0 °C durante 1 hora para obtener una solución de dietilcetona de una resina de poliuretano urea (U1). La resina de poliuretano urea (U1) obtenida tenía un peso molecular promedio en número de 19.000, un peso molecular promedio en peso de 41.000, una polidispersidad de 2,16, un punto de ablandamiento de 105 °C (temperatura de inicio de ablandamiento; aproximadamente 80 °C) y una viscosidad cinética de 15.000 cSt.
La solución de reacción en el momento de iniciar la adición de bis-(4-aminociclohexil)metano, que es un compuesto de poliamina, tenía una viscosidad de 0,06 kg/ms y una densidad de 900 kg/m3, la revolución de la cuchilla de mezcla máxima fue de 100 rpm, el número de Reynolds (Re) fue 456 y el número de tiempo de mezcla (n-0M) fue 14 según la curva n-0M-Re de la cuchilla de mezcla máxima. Por lo tanto, el tiempo de mezcla completo (0m) fue de 8 segundos.
<procedimiento de evaluación>
El peso molecular promedio en número, el peso molecular promedio en peso, la polidispersidad, el punto de ablandamiento y la viscosidad cinética de la resina de poliuretano urea (U1) anterior se midieron mediante los siguientes procedimientos.
(peso molecular promedio en número, peso molecular promedio en peso, polidispersidad)
El peso molecular promedio en número, el peso molecular promedio en peso y la polidispersidad se obtuvieron llevando a cabo análisis en los procedimientos descritos en este texto.
Esto es, el peso molecular promedio en número y el peso molecular promedio en peso de la resina de poliuretano urea anterior se obtuvieron midiendo una solución de dimetilformamida (DMF) al 1,0 % de una muestra de la resina de poliuretano urea (U1) usando un cromatógrafo de permeación en gel (GPC) en términos de óxido de polietileno, dos columnas Shodex KD-806M conectadas en serie (fabricadas por Showa Denko KK), una solución de LiBr (10 mmol/l)/DMF como eluido y un detector de RI a un caudal de 1 ml/min y calculando con el software de análisis Empower Personal GPC Option GPC de Nihon Waters K.K. La polidispersidad es una relación de peso molecular promedio en peso/peso molecular promedio en número y un valor calculado a partir del peso molecular promedio en número y el peso molecular promedio en peso obtenido por el procedimiento anterior.
(resistencia al calor; punto de ablandamiento)
La resina de poliuretano urea (U1) se vertió en un recipiente de acero inoxidable y se secó a 40 °C durante 10 horas, a 60 °C durante 10 horas y a 60 °C durante 12 horas en un secador de vacío para preparar una muestra de ensayo con un espesor de 1 mm. El punto de ablandamiento de la muestra de prueba obtenida se midió usando un analizador termomecánico (TMA120C de Seiko Instruments Inc.) y una sonda de aguja con un diámetro final de 0,5 mm a una tasa de elevación de temperatura de 10 °C/min y un intervalo de temperatura de medición de 30 a 200 °C.
(viscosidad cinética)
Aproximadamente 10 g de la solución de resina de poliuretano urea (U1) se cargaron en un viscosímetro Canon Fenske (n.° 600) (hecho de Shibata Kagaku KK), que después se sumergió en un baño térmico mantenido a 25 °C±0,1 °C durante 15 minutos para medir la viscosidad cinética.
(2) preparación de la composición 1 fotocromática
1000 g de la solución de resina de poliuretano urea (U1), 5,7 g de un compuesto fotocromático
(PC1/PC2/PC3=4,0/1,0/0,7 g), 43,2 g de una mezcla de isómeros de 4,4-metilenbis(isocianato de ciclohexilo), 3,6 g de etilenbis(oxietileno)bis[3-(5-terc-butil-4-hidroxi-m-tolil)propionato] como antioxidante y 0,5 g de DOW CORNING TORAY L-7001 como tensioactivo se añadieron, se agitaron y se mezclaron a temperatura ambiente para obtener una composición 1 fotocromática.
PC1: compuesto representado por la siguiente fórmula
PC2: compuesto representado por la siguiente fórmula
Figure imgf000024_0001
(3) preparación de película polarizadora
Una película de alcohol polivinílico (nombre comercial: VF-PSn.°7500; fabricado por Kuraray Co., Ltd.) se tiñó un tejido en bruto con un espesor de 75 pm en una solución mixta (solución de tinte) del 0,04 % de yodo y 0,4 % de yoduro potásico mantenido a 30 °C para teñirlo mientras se estiraba a una longitud de 3 veces la longitud del tejido en bruto. Esta película se sumergió adicionalmente en una solución acuosa de ácido bórico al 3,5% (baño de estiramiento) y se estiró hasta una longitud que era 6 veces la longitud del tejido en bruto para fabricar una película 1 polarizadora (espesor de 27 pm). La película polarizadora obtenida tenía una transmitancia visual del 42,5 % y un grado de polarización del 99,2 %.
(4) producción de resina de poliuretano urea (U2)
(producción de prepolímero de uretano)
Un tubo de enfriamiento, un termómetro y un tubo de introducción de gas nitrógeno se conectaron a un recipiente de reacción equipado con una cuchilla de mezcla máxima que tiene un diámetro de 135 mm y una placa deflectora y que tiene un diámetro interior de 260 mm, una altura de 280 mm y una capacidad de carga de 10 l. La cuchilla de mezcla máxima se agitó a 100 rpm.
800 g de un policarbonato diol con un peso molecular promedio en número de 1.000, 350 g de diisocianato de isoforona y 250 g de tolueno se suministraron a este recipiente de reacción para llevar a cabo una reacción a 110 °C en una atmósfera de nitrógeno durante 7 horas con el fin de sintetizar un prepolímero de uretano que tiene un grupo isocianato al final. El punto final de la reacción se confirmó mediante el procedimiento de valoración por retroceso de un grupo isocianato.
(producción de resina de poliuretano urea (U2))
Después del final de la reacción del prepolímero de uretano, la solución de reacción se enfrió a alrededor de 20 °C, disuelto en 5.000 g de propilenglicol-monometiléter y mantenido a una temperatura de 20 °C. Después de eso, se añadieron gota a gota 121,5 g de isoforona diamina como extensor de cadena en 30 minutos para llevar a cabo una reacción a 20 °C durante 1 hora. Después, se añadieron gota a gota 9 g de n-butilamina para llevar a cabo una reacción a 20 °C durante 1 hora para obtener una solución de propilenglicol-monometiléter de una resina de poliuretano urea (U2). La resina de poliuretano urea (U2) obtenida tenía un peso molecular promedio en número de 49.000, un peso molecular promedio en peso de 89.000, una polidispersidad de 1,82, un punto de ablandamiento de 175 °C (temperatura de inicio de ablandamiento; aproximadamente 155 °C) y una viscosidad cinética de 2.500 cSt.
La solución de reacción en el momento de iniciar la adición de isoforona diamina, que es un compuesto de poliamina, tenía una viscosidad de 0,04 kg/ms y una densidad de 950 kg/m3, la revolución de la cuchilla de mezcla máxima fue de 100 rpm, el número de Reynolds (Re) fue 721 y el número de tiempo de mezcla (n0M) fue 12 según la curva n0M-Re de la cuchilla de mezcla máxima. Por lo tanto, el tiempo de mezcla completo (0m) fue de 7 segundos.
(5) preparación de adhesivo 1 para capas adhesivas
Se obtuvo un adhesivo 1 para capas adhesivas añadiendo 0,7 g de DOW CORNING TORAY L-7001 como tensioactivo a 1.000 g de una solución de resina de poliuretano urea (U2) y agitando y mezclándolos a temperatura ambiente.
(6) producción de estratificado
La composición 1 fotocromática obtenida en (2) se aplicó a la película polarizadora obtenida en (3) usando un revestidor (fabricado por Tester Sangyo Co., Ltd.) y se secó a 80 °C durante 3 minutos para obtener una película polarizadora que tenía una capa adhesiva compuesta por la composición 1 fotocromática y que tiene un espesor de 40 |jm. Después, una lámina de policarbonato (lámina estirada monoaxialmente; diferencia de fase de aproximadamente 4.500 nm) con un espesor de 300 jm se adhirió a la capa adhesiva compuesta por la composición 1 fotocromática.
Además, el adhesivo 1 (U2) para las capas adhesivas obtenido en (5) se aplicó al lado de la película polarizadora de la lámina estratificada anterior usando un revestidor (fabricado por Tester Sangyo Co., Ltd.) y se secó a 80 °C durante 5 minutos para formar una capa adhesiva que tiene un espesor de 3 jm y después una lámina óptica de policarbonato que tiene un espesor de 300 jm se adhiere a esta capa adhesiva.
Este estratificado se dejó a 40 °C durante 1 semana para obtener el estratificado de la presente invención con un espesor total de aproximadamente 670 jm y propiedades de polarización y propiedades fotocromáticas.
El estratificado obtenido tenía una transmitancia visual del 41,0%, un grado de polarización del 99,1 % y una transmitancia visual en el momento del desarrollo del color del 11,0%, una velocidad de decoloración de 45 segundos y una durabilidad del 93 % como propiedades fotocromáticas después de la irradiación ultravioleta. La resistencia al pelado fue de 150 N/25 mm a 25 °C, 120 N/25 mm en una atmósfera de 70 °C y 20 N/25 mm en una atmósfera de 150 °C y el tiempo de estabilidad de la adhesión en una prueba de resistencia a la transpiración fue de aproximadamente 400 horas (la adhesión se mantuvo durante 408 horas).
Estas evaluaciones se realizaron como sigue.
[transmitancia visual (antes de activarse)]
El estratificado obtenido se usó como muestra y se midió la transmitancia visual antes de la irradiación ultravioleta del estratificado utilizando el espectrofotómetro ultravioleta-visible UV-2550 de Shimadzu Corporation.
[grado de polarización (antes del activado)]
Se usaron dos estratificados obtenidos como muestras y se midió la transmitancia de luz paralela (Tp) y la transmitancia de luz ortogonal (Tc) usando el espectrofotómetro ultravioleta-visible UV-2550 de Shimadzu Corporation para obtener el grado de polarización (P) a partir de la siguiente ecuación.
Grado depolarización (P) (%) = {(Tp - Tc)/(Tp Tc)} x 100
Los valores de Tp y Tc anteriores son Y obtenidos midiendo con el campo de visión de 2 grados (fuente de luz C) de JIS Z 8701 y realizando la corrección de visibilidad.
[propiedades fotocromáticas]
El estratificado obtenido se usó como muestra y se irradió con luz de la lámpara de xenón L-2480 (300 W) SHL-100 de Hamamatsu Photonics KK a través de un filtro de aeromasa (fabricado por Corning Co., Ltd.) a 23 °C y un intensidad del haz a 365 nm de 2,4 mW/cm2 y a 245 nm de 24 jW/cm2 sobre la superficie del estratificado durante 120 segundos para desarrollar el color a fin de medir las propiedades fotocromáticas del estratificado.
Propiedad fotocromática; 1) transmitancia visual en estado activado: transmitancia visual medida con el espectrofotómetro (fotodetector instantáneo multicanal MCPD1000) de Otsuka Electronics Co., Ltd. después de 120 segundos de exposición a la luz anterior
Propiedad fotocromática; 2) velocidad de desvanecimiento [t1/2 (s)]: La longitud de onda de absorción máxima después del estado activado se obtuvo por primera vez con el espectrofotómetro (fotodetector instantáneo multicanal MCPD1000) de Otsuka Electronics Co., Ltd. Después, se obtuvo la diferencia [£ (120) - £ (0)] entre la absorbancia £ (120) después de 120 segundos de irradiación a la longitud de onda de absorción máxima anterior y la absorbancia £ (0) sin irradiación a la longitud de onda de absorción máxima y después el tiempo (velocidad de desvanecimiento) requerido hasta que se obtuvo la absorbancia a la longitud de onda máxima anterior de la muestra a 1/2 de [£ (120) -£ (0)]. Puede decirse decir que a medida que este tiempo se acorta, las propiedades fotocromáticas se vuelven más excelentes.
Propiedad fotocromática; 3) durabilidad (%) = [(A96/A0) x 100]: Se llevó a cabo la siguiente prueba de deterioro acelerado para evaluar la durabilidad del desarrollo del color por irradiación. Esto es, el estratificado obtenido se sometió a un deterioro acelerado durante 96 horas con el medidor meteorológico de xenón X25 de Suga Test Instruments Co., Ltd. En lo sucesivo, la densidad óptica de color anterior se evaluó antes y después de la prueba para medir la densidad óptica de color (A0) antes de la prueba y la densidad óptica de color (A96) después de la prueba, y el valor [(A96/A0) x 100] se tomó como tasa residual (%) que es un índice para la durabilidad del desarrollo del color. A medida que la tasa residual aumenta, la durabilidad aumenta.
[resistencia al pelado]
El estratificado obtenido se transformó en una muestra de prueba con una parte adherida que mide 25 x 100 mm que se colocó en un probador (autógrafo AGS-500NX de Shimadzu Corporation) equipado con un termostato que puede establecer una temperatura ambiente de prueba para realizar una prueba de tracción a una velocidad de la cruceta de 100 mm/min para medir las siguientes resistencias al pelado 1) a 3).
Resistencia al pelado; 1) Se midió la resistencia al pelado a 25 °C como se describe anteriormente después de dejar el espécimen que tenía el tamaño anterior en un termostato ajustado a 25 °C durante 10 minutos.
Resistencia al pelado: 2) Se midió la resistencia al en una atmósfera a 70 °C como se describe anteriormente después de calentar el espécimen que tenía el tamaño anterior en un termostato ajustado a 70 °C durante 10 minutos.
Resistencia al pelado; 3) Se midió la resistencia al en una atmósfera a 150 °C como se describe anteriormente después de calentar el espécimen que tenía el tamaño anterior en un termostato ajustado a 150 °C durante 10 minutos.
[prueba de resistencia a la transpiración]
El estratificado obtenido se cortó en una forma circular que tenía un diámetro de 50 mm, y la periferia de esta muestra de ensayo se sujetó con una plantilla de anillo de acero inoxidable. Por separado, se preparó transpiración artificial (agua destilada que contiene 10% de sal común y 5% de ácido láctico) contenida en un recipiente de plástico con tapa, y la muestra de ensayo anterior se sumergió en esta transpiración artificial. El recipiente de plástico que contenía esta muestra de prueba y la transpiración artificial se mantuvo a 70 °C para comprobar visualmente la existencia de un extremo pelado de la muestra de prueba cada 24 horas. El valor numérico del resultado de la evaluación es un tiempo durante el cual la muestra de prueba tuvo una adhesión estable (tiempo justo antes de que ocurra el pelado).
Ejemplo de Referencia 2
El estratificado obtenido en el Ejemplo de referencia 1 se dobló térmicamente en una forma esférica de tal manera que la capa adhesiva compuesta por la composición 1 fotocromática se convirtió en el lado convexo y la capa de película polarizadora se convirtió en el lado cóncavo. El doblado térmico se llevó a cabo preparando un molde cóncavo que tiene un puerto de succión capaz de succión al vacío con el molde como centro, colocando el estratificado que tenía un diámetro de 80 mm que había sido troquelado de tal manera que la capa adhesiva compuesta por la composición 1 fotocromática se situó en el lado del molde, y después succionándolo al vacío a 130 °C durante 5 minutos. De esta manera, se obtuvo un estratificado esférico que tiene la capa adhesiva compuesta por la composición 1 fotocromática en el lado convexo y la capa de película polarizadora en el lado cóncavo.
Después, el estratificado esférico obtenido se colocó en el molde cóncavo de una máquina de moldeo por inyección y se calentó a 100 °C. Un gránulo de resina de policarbonato (Panlite de Teijin Chemicals Ltd.) que se había precalentado a 120 °C durante 5 horas se llenó en la máquina de moldeo por inyección y se fundió térmicamente a 300 °C y 60 rpm para inyectarlo en la parte posterior (película polarizadora lado de la capa) del estratificado a una presión de inyección de 14.000 N/cm2, produciendo de esta manera una lente de plástico (artículo óptico) integrada con la resina de policarbonato. La lente de plástico obtenida tenía una transmitancia visual del 40,5 %, un grado de polarización del 99,1 % y una transmitancia visual en estado activado del 11,0 %, una velocidad de decoloración de 45 segundos y durabilidad del 93 % como propiedades fotocromáticas después de la irradiación ultravioleta. El tiempo de estabilidad de la adhesión en una prueba de resistencia a la transpiración fue de aproximadamente 1.000 horas (la adhesión se mantuvo durante 1.008 horas). La trabajabilidad por flexión fue A. La evaluación de la trabajabilidad por flexión se llevó a cabo como sigue.
[trabajabilidad de doblado]
Después del doblado anterior, un estratificado que podía doblarse en la forma deseada se evaluó visualmente como A, un estratificado que estaba ligeramente distorsionado se evaluó visualmente como B, y un estratificado que estaba tan distorsionado que apenas se colocó en el molde de una máquina de moldeo por inyección se evaluó visualmente como C.
Ejemplo de Referencia 3
La composición 1 fotocromática obtenida en (2) se aplicó a la película polarizadora obtenida en (3) usando un revestidor (fabricado por Tester Sangyo Co., Ltd.) y se secó a 80 °C durante 3 minutos para obtener una película polarizadora que tenía una capa adhesiva compuesta por la composición 1 fotocromática y que tiene un espesor de 40 |jm. Después, una lámina de policarbonato (lámina estirada monoaxialmente: diferencia de fase de aproximadamente 4.500 nm) con un espesor de 300 jm se adhirió a esta capa adhesiva compuesta por la composición 1 fotocromática.
Además, un adhesivo acrílico (Saibinol AT-245 de Saiden Chemical Industry Co., Ltd.) se aplicó a la película polarizadora de la lámina estratificada anterior usando un revestidor (fabricado por Tester Sangyo Co., Ltd.) y se secó a 80 °C durante 5 minutos para formar una capa adhesiva que tiene un espesor de 10 jm y después una lámina óptica de policarbonato que tiene un espesor de 300 jm se adhiere a esta capa adhesiva.
Este estratificado se dejó a 40 °C durante 1 semana para obtener el estratificado de la presente divulgación con un espesor total de aproximadamente 677 jm y propiedades de polarización y propiedades fotocromáticas.
El estratificado obtenido tenía una transmitancia visual del 41,0%, un grado de polarización del 99,1 % y una transmitancia visual en estado activado del 11,0 %, una velocidad de decoloración de 45 segundos y una durabilidad del 93 % como propiedades fotocromáticas después de la irradiación ultravioleta. La resistencia al pelado fue de 120 N/25 mm a temperatura ambiente, 90 N/25 mm en una atmósfera de 70 °C y 10 N/25 mm en una atmósfera de 150 °C y el tiempo de estabilidad de la adhesión en una prueba de resistencia a la transpiración fue de aproximadamente 200 horas (la adhesión se mantuvo durante 216 horas).
Ejemplo de Referencia 4
El estratificado obtenido en el Ejemplo de Referencia 3 se curvó térmicamente y se moldeó por inyección de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 2 para producir una lente de plástico (artículo óptico) integrada con una resina de policarbonato. La lente de plástico obtenida tenía una transmitancia visual del 40,6 %, un grado de polarización del 99,1 % y una transmitancia visual en estado activado del 11,0 %, una velocidad de decoloración de 45 segundos y una durabilidad del 93 % como propiedades fotocromáticas después de la irradiación ultravioleta. El tiempo de estabilidad de la adhesión en una prueba de resistencia a la transpiración fue de aproximadamente 500 horas (la adhesión se mantuvo durante 504 horas). La trabajabilidad de flexión fue B.
Ejemplo de Referencia 5
La composición 1 fotocromática obtenida en (2) se aplicó a la película polarizadora obtenida en (3) usando un revestidor (fabricado por Tester Sangyo Co., Ltd.) y se secó a 80 °C durante 3 minutos para obtener una película polarizadora que tenía una capa adhesiva compuesta por la composición 1 fotocromática y que tiene un espesor de 40 jm. Después, una lámina de policarbonato (lámina estirada monoaxialmente: diferencia de fase de aproximadamente 4.500 nm) con un espesor de 300 jm se adhirió a esta capa adhesiva compuesta por la composición 1 fotocromática.
Además, un adhesivo basado en olefinas (Ricon 142 de Tomoe Engineering Co., Ltd.) se aplicó a la película polarizadora de la lámina estratificada anterior usando un revestidor (fabricado por Tester Sangyo Co., Ltd.) y se secó a 80 °C durante 5 minutos para formar una capa adhesiva que tiene un espesor de 10 jm y después una lámina óptica de policarbonato que tiene un espesor de 300 jm se fijó a esta capa adhesiva.
Este estratificado se dejó a 40 °C durante 1 semana para obtener el estratificado de la presente divulgación con un espesor total de aproximadamente 677 jm y propiedades de polarización y propiedades fotocromáticas.
El estratificado obtenido tenía una transmitancia visual del 41,0%, un grado de polarización del 99,1 % y una transmitancia visual en estado activado del 11,0 %, una velocidad de decoloración de 45 segundos y una durabilidad del 93 % como propiedades fotocromáticas después de la irradiación ultravioleta. La resistencia al pelado fue de 120 N/25 mm a temperatura ambiente, 80 N/25 mm en una atmósfera de 70 °C y 10 N/25 mm en una atmósfera de 150 °C y el tiempo de estabilidad de la adhesión en una prueba de resistencia a la transpiración fue de aproximadamente 200 horas (la adhesión se mantuvo durante 216 horas).
Ejemplo de Referencia 6
El estratificado obtenido en el Ejemplo de Referencia 5 se curvó térmicamente y se moldeó por inyección de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 2 para producir una lente de plástico (artículo óptico) integrada con una resina de policarbonato. La lente de plástico obtenida tenía una transmitancia visual del 40,6 %, un grado de polarización del 99,1 % y una transmitancia visual en estado activado del 11,0 %, una velocidad de decoloración de 45 segundos y una durabilidad del 93 % como propiedades fotocromáticas después de la irradiación ultravioleta. El tiempo de estabilidad de la adhesión en una prueba de transpiración fue de aproximadamente 400 horas (la adhesión se mantuvo durante 408 horas). La trabajabilidad de flexión fue B.
Ejemplo de Referencia 7
La composición 1 fotocromática obtenida en (2) se aplicó a la película polarizadora obtenida en (3) usando un revestidor (fabricado por Tester Sangyo Co., Ltd.) y se secó a 80 °C durante 3 minutos para obtener una película polarizadora que tenía una capa adhesiva compuesta por la composición 1 fotocromática y que tiene un espesor de 40 |jm. Después, una lámina de policarbonato (lámina estirada monoaxialmente: diferencia de fase de aproximadamente 4.500 nm) con un espesor de 300 jm se adhirió a esta capa adhesiva compuesta por la composición 1 fotocromática.
Además, se aplicó una solución de recubrimiento preparada mezclando un adhesivo de uretano curable por humedad (Takenate de Mitsui Takeda Chemicals, Inc.) y un agente de curado basado en triisocianato a la película polarizadora de la lámina estratificada anterior usando un recubridor (fabricado por Tester Sangyo Co., Ltd.) y se secaron a 80 °C durante 5 minutos para formar una capa adhesiva con un espesor de 10 jm y después, una lámina óptica de policarbonato con un espesor de 300 jm se adhirió a esta capa adhesiva.
Este estratificado se dejó a 40 °C durante 1 semana para obtener el estratificado de la presente divulgación con un espesor total de aproximadamente 677 jm y propiedades de polarización y propiedades fotocromáticas.
El estratificado obtenido tenía una transmitancia visual del 41,0%, un grado de polarización del 99,1 % y una transmitancia visual en estado activado del 11,0 %, una velocidad de decoloración de 45 segundos y una durabilidad del 93 % como propiedades fotocromáticas después de la irradiación ultravioleta. La resistencia al pelado fue de 160 N/25 mm a temperatura ambiente, 120 N/25 mm en una atmósfera de 70 °C y 20 N/25 mm en una atmósfera de 150 °C y el tiempo de estabilidad de la adhesión en una prueba de resistencia a la transpiración fue de aproximadamente 450 horas (la adhesión se mantuvo durante 456 horas).
Ejemplo de Referencia 8
El estratificado obtenido en el Ejemplo de Referencia 7 se curvó térmicamente y se moldeó por inyección de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 2 para producir una lente de plástico (artículo óptico) integrada con una resina de policarbonato. La lente de plástico obtenida tenía una transmitancia visual del 40,6 %, un grado de polarización del 99,1 % y una transmitancia visual en estado activado del 11,0 %, una velocidad de decoloración de 45 segundos y una durabilidad del 93 % como propiedades fotocromáticas después de la irradiación ultravioleta. El tiempo de estabilidad de la adhesión en una prueba de resistencia a la transpiración fue de aproximadamente 1.000 horas (la adhesión se mantuvo durante 1.008 horas). La trabajabilidad de flexión fue B.
Ejemplo de Referencia 9
La composición 1 fotocromática obtenida en (2) se aplicó a la película polarizadora obtenida en (3) usando un revestidor (fabricado por Tester Sangyo Co., Ltd.) y se secó a 80 °C durante 3 minutos para obtener una película polarizadora que tenía una capa adhesiva compuesta por la composición 1 fotocromática y que tiene un espesor de 40 jm. Después, una lámina de policarbonato (lámina estirada monoaxialmente: diferencia de fase de aproximadamente 4.500 nm) con un espesor de 300 jm se fijó a esta capa adhesiva compuesta por la composición 1 fotocromática.
Además, un adhesivo basado en alcohol polivinílico (Gohsenol de The Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd.) se aplicó a la película polarizadora de la lámina estratificada anterior usando un revestidor (fabricado por Tester Sangyo Co., Ltd.) y se secó a 80 °C durante 5 minutos para formar una capa adhesiva que tiene un espesor de 10 jm y después una lámina óptica de policarbonato que tiene un espesor de 300 jm se fijó a esta capa adhesiva. Este estratificado se dejó a 40 °C durante 1 semana para obtener el estratificado de la presente divulgación con un espesor total de aproximadamente 677 jm y propiedades de polarización y propiedades fotocromáticas.
El estratificado obtenido tenía una transmitancia visual del 41,0%, un grado de polarización del 99,1 % y una transmitancia visual en estado activado del 11,0 %, una velocidad de decoloración de 45 segundos y una durabilidad del 93 % como propiedades fotocromáticas después de la irradiación ultravioleta. La resistencia al pelado fue de 130 N/25 mm a temperatura ambiente, 100 N/25 mm en una atmósfera de 70 °C y 15 N/25 mm en una atmósfera de 150 °C y el tiempo de estabilidad de la adhesión en una prueba de resistencia a la transpiración fue de aproximadamente 350 horas (la adhesión se mantuvo durante 360 horas).
Ejemplo de Referencia 10
El estratificado obtenido en el Ejemplo de Referencia 7 se curvó térmicamente y se moldeó por inyección de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 2 para producir una lente de plástico (artículo óptico) integrada con una resina de policarbonato. La lente de plástico obtenida tenía una transmitancia visual del 40,6 %, un grado de polarización del 99,1 % y una transmitancia visual en estado activado del 11,0 %, una velocidad de decoloración de 45 segundos y una durabilidad del 93 % como propiedades fotocromáticas después de la irradiación ultravioleta. El tiempo de estabilidad de la adhesión en una prueba de resistencia a la transpiración fue de aproximadamente 800 horas (la adhesión se mantuvo durante 816 horas). La trabajabilidad de flexión fue B.
Ejemplo de Referencia 11
El adhesivo 1 para capas adhesivas obtenido en (5) se aplicó a la película polarizadora obtenida en (3) usando un revestidor (fabricado por Tester Sangyo Co., Ltd.) y se secó a 80 °C durante 3 minutos para obtener una película polarizadora que tenía una capa adhesiva con un espesor de 3 |jm. Una lámina de policarbonato (lámina estirada monoaxialmente: diferencia de fase de aproximadamente 4.500 nm) con un espesor de 150 jm se fijó a esta capa adhesiva.
Además, el adhesivo 1 para capas adhesivas obtenido en (5) se aplicó al otro lado de la película polarizadora usando un revestidor (fabricado por Tester Sangyo Co., Ltd.) y se secó a 80 °C durante 5 minutos para formar una capa adhesiva que tiene un espesor de 3 jm y una lámina de policarbonato que tiene un espesor de 300 jm se fijó a esta capa adhesiva para obtener una lámina polarizadora intercalada entre dos láminas de policarbonato.
La composición 1 fotocromática obtenida en (2) se aplicó a la lámina de policarbonato (lámina estirada monoaxialmente; diferencia de fase de aproximadamente 4.500 nm) que tiene un espesor de 150 jm de la lámina polarizadora usando un revestidor (fabricado por Tester Sangyo Co., Ltd.) y se seca a 80 °C durante 3 minutos para obtener una lámina polarizadora que tiene una capa adhesiva compuesta por la composición 1 fotocromática y que tiene un espesor de 40 jm. Después, una lámina de policarbonato (lámina estirada monoaxialmente: diferencia de fase de aproximadamente 4.500 nm) con un espesor de 150 jm se fijó a esta capa adhesiva compuesta por la composición 1 fotocromática.
Este estratificado se dejó a 40 °C durante 1 semana para obtener un estratificado que tiene un espesor total de aproximadamente 673 jm y propiedades de polarización y propiedades fotocromáticas.
El estratificado obtenido tenía una transmitancia visual del 41,3%, un grado de polarización del 99,2% y una transmitancia visual en estado activado del 11,0 %, una velocidad de decoloración de 45 segundos y una durabilidad del 93 % como propiedades fotocromáticas después de la irradiación ultravioleta. La resistencia al pelado fue de 140 N/25 mm a temperatura ambiente, 110 N/25 mm en una atmósfera de 70 °C y 20 N/25 mm en una atmósfera de 150 °C y el tiempo de estabilidad de la adhesión en una prueba de resistencia a la transpiración fue de aproximadamente 400 horas (la adhesión se mantuvo durante 408 horas).
Ejemplo de Referencia 12
El estratificado obtenido en el Ejemplo de Referencia 11 se curvó térmicamente y se moldeó por inyección de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 2 para producir una lente de plástico (artículo óptico) integrada con una resina de policarbonato. La lente de plástico obtenida tenía una transmitancia visual del 40,6 %, un grado de polarización del 99,1 % y una transmitancia visual en estado activado del 11,0 %, una velocidad de decoloración de 45 segundos y una durabilidad del 93 % como propiedades fotocromáticas después de la irradiación ultravioleta. El tiempo de estabilidad de la adhesión en una prueba de resistencia a la transpiración fue de aproximadamente 1.000 horas (la adhesión se mantuvo durante 1.008 horas). La trabajabilidad de flexión fue A.
Ejemplo de Referencia 13
Se obtuvo un estratificado que tenía la misma constitución que el del Ejemplo de Referencia 3, excepto que se formó una capa adhesiva aplicando el adhesivo 1 para las capas adhesivas obtenidas en (5) a ambos lados de la capa adhesiva compuesta por la composición 1 fotocromática en el estratificado obtenido en el Ejemplo de Referencia 11. El espesor total de este estratificado fue de aproximadamente 680 jm.
El estratificado obtenido tenía una transmitancia visual del 41,5%, un grado de polarización del 99,0% y una transmitancia visual en estado activado del 11,0 %, una velocidad de decoloración de 45 segundos y una durabilidad del 93 % como propiedades fotocromáticas después de la irradiación ultravioleta. La resistencia al pelado fue de 180 N/25 mm a temperatura ambiente, 125 N/25 mm en una atmósfera de 70 °C y 30 N/25 mm en una atmósfera de 150 °C y el tiempo de estabilidad de la adhesión en una prueba de resistencia a la transpiración fue de aproximadamente 800 horas (la adhesión se mantuvo durante 816 horas).
Ejemplo de Referencia 14
El estratificado obtenido en el Ejemplo de Referencia 13 se curvó térmicamente y se moldeó por inyección de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 2 para producir una lente de plástico (artículo óptico) integrada con una resina de policarbonato. La lente de plástico obtenida tenía una transmitancia visual del 40,8 %, un grado de polarización del 99,0 % y una transmitancia visual en estado activado del 11,0 %, una velocidad de decoloración de 45 segundos y una durabilidad del 93 % como propiedades fotocromáticas después de la irradiación ultravioleta. El tiempo de estabilidad de la adhesión en una prueba de resistencia a la transpiración fue de aproximadamente 1.400 horas (la adhesión se mantuvo durante 1.416 horas). La trabajabilidad de flexión fue A.
Ejemplo de Referencia 15
Se obtuvo un estratificado que tenía la misma constitución que el del Ejemplo de Referencia 13, excepto que se formó una capa adhesiva aplicando una solución de revestimiento preparada mezclando un adhesivo de uretano curable por humedad (tomado de Mitsui Takeda Chemicals, Inc.) y un agente de curado basado en triisocianato a ambos lados de la capa adhesiva compuesta por la composición 1 fotocromática en el estratificado obtenido en el Ejemplo de Referencia 11. El espesor total de este estratificado fue de aproximadamente 680 pm.
El estratificado obtenido tenía una transmitancia visual del 41,5%, un grado de polarización del 99,0% y una transmitancia visual en estado activado del 11,0 %, una velocidad de decoloración de 45 segundos y una durabilidad del 93 % como propiedades fotocromáticas después de la irradiación ultravioleta. La resistencia al pelado fue de 170 N/25 mm a temperatura ambiente, 125 N/25 mm en una atmósfera de 70 °C y 30 N/25 mm en una atmósfera de 150 °C y el tiempo de estabilidad de la adhesión en una prueba de resistencia a la transpiración fue de aproximadamente 700 horas (la adhesión se mantuvo durante 720 horas).
Ejemplo de Referencia 16
El estratificado obtenido en el Ejemplo de Referencia 15 se curvó térmicamente y se moldeó por inyección de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 2 para producir una lente de plástico (artículo óptico) integrada con una resina de policarbonato. La lente de plástico obtenida tenía una transmitancia visual del 40,8 %, un grado de polarización del 99,0 % y una transmitancia visual en estado activado del 11,0 %, una velocidad de decoloración de 45 segundos y una durabilidad del 93 % como propiedades fotocromáticas después de la irradiación ultravioleta. El tiempo de estabilidad de la adhesión en una prueba de resistencia a la transpiración fue de aproximadamente 1.300 horas (la adhesión se mantuvo durante 1.320 horas). La trabajabilidad de flexión fue B.
Ejemplo de Referencia 17
Se obtuvo un estratificado que tenía la misma constitución que el del Ejemplo de Referencia 13, excepto que se formó una capa adhesiva aplicando un adhesivo basado en alcohol polivinílico (Gohsenol de The Nippon Synthetic Chemical Industry, Co., Ltd.) a un lado de la capa adhesiva compuesta por la composición 1 fotocromática y aplicando un adhesivo acrílico (Saibinol AT-245 de Saiden Chemical Industry Co., Ltd.) al otro lado de la capa adhesiva compuesta por la composición 1 fotocromática en el estratificado obtenido en el Ejemplo de Referencia 11. El espesor total de este estratificado fue de aproximadamente 680 pm.
El estratificado obtenido tenía una transmitancia visual del 41,5%, un grado de polarización del 99,0% y una transmitancia visual en estado activado del 11,0 %, una velocidad de decoloración de 45 segundos y una durabilidad del 93 % como propiedades fotocromáticas después de la irradiación ultravioleta. La resistencia al pelado fue de 130 N/25 mm a temperatura ambiente, 110 N/25 mm en una atmósfera de 70 °C y 20 N/25 mm en una atmósfera de 150 °C y el tiempo de estabilidad de la adhesión en una prueba de resistencia a la transpiración fue de aproximadamente 500 horas (la adhesión se mantuvo durante 504 horas).
Ejemplo de Referencia 18
El estratificado obtenido en el Ejemplo de Referencia 17 se curvó térmicamente y se moldeó por inyección de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 2 para producir una lente de plástico (artículo óptico) integrada con una resina de policarbonato. La lente de plástico obtenida tenía una transmitancia visual del 40,8 %, un grado de polarización del 99,0 % y una transmitancia visual en estado activado del 11,0 %, una velocidad de decoloración de 45 segundos y una durabilidad del 93 % como propiedades fotocromáticas después de la irradiación ultravioleta. El tiempo de estabilidad de la adhesión en una prueba de resistencia a la transpiración fue de aproximadamente 1.100 horas (la adhesión se mantuvo durante 1.104 horas). La trabajabilidad de flexión fue B.
Ejemplo de Referencia 19
Una lámina polarizadora (Sumikaran SQ-1852A de Sumitomo Chemical Co., Ltd.) con un espesor de 180 pm y una transmitancia visual del 43,7 % se usó como una película polarizadora. Esta película polarizadora se preparó uniendo una película de triacetato de celulosa con un espesor de 80 pm a ambos lados de una película polarizadora con un espesor de 20 pm y compuesta por alcohol polivinílico con un grado de polarización del 99,9 % usando un tinte basado en yodo.
El adhesivo 1 para capas adhesivas obtenido en (5) se aplicó a la lámina polarizadora descrita en (3) usando un revestidor (Tester Sangyo Co., Ltd.) y se secó a 80 °C durante 5 minutos para obtener una lámina polarizadora que tenía una capa adhesiva con un espesor de 3 pm. Una lámina de policarbonato con un espesor de 300 pm se fijó a esta capa adhesiva.
Además, La composición 1 fotocromática obtenida en (2) se aplicó a la superficie de la película de triacetato de celulosa en el otro lado de la lámina polarizadora usando un recubridor (fabricado por Tester Sangyo Co., Ltd.) y se secó a 80 °C durante 3 minutos para formar una capa adhesiva compuesta por la composición 1 fotocromática y que tiene un espesor de 40 pm y después una lámina de policarbonato que tiene un espesor de 150 pm (lámina estirada monoaxialmente; diferencia de fase de aproximadamente 4.500 nm) se fijó a esta capa adhesiva.
Este estratificado se dejó a 40 °C durante 1 semana para obtener un estratificado que tiene un espesor total de aproximadamente 673 |jm y propiedades de polarización y propiedades fotocromáticas.
El estratificado obtenido tenía una transmitancia visual del 43,3 %, un grado de polarización del 99,9 % y una transmitancia visual en estado activado del 11,0 %, una velocidad de decoloración de 45 segundos y una durabilidad del 93 % como propiedades fotocromáticas después de la irradiación ultravioleta. La resistencia al pelado fue de 140 N/25 mm a temperatura ambiente, 110 N/25 mm en una atmósfera de 70 °C y 20 N/25 mm en una atmósfera de 150 °C y el tiempo de estabilidad de la adhesión en una prueba de resistencia a la transpiración fue de aproximadamente 400 horas (la adhesión se mantuvo durante 408 horas).
Ejemplo de Referencia 20
El estratificado obtenido en el Ejemplo de Referencia 19 se curvó térmicamente y se moldeó por inyección de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 2 para producir una lente de plástico (artículo óptico) integrada con una resina de policarbonato. La lente de plástico obtenida tenía una transmitancia visual del 43,2 %, un grado de polarización del 99,9 % y una transmitancia visual en estado activado del 11,0 %, una velocidad de decoloración de 45 segundos y una durabilidad del 93 % como propiedades fotocromáticas después de la irradiación ultravioleta. El tiempo de estabilidad de la adhesión en una prueba de resistencia a la transpiración fue de aproximadamente 900 horas (la adhesión se mantuvo durante 912 horas). La trabajabilidad de flexión fue A.
Ejemplo de Referencia 21
Se obtuvo un estratificado que tenía la misma constitución que el del Ejemplo de Referencia 19, excepto que se formó una capa adhesiva aplicando el adhesivo 1 para las capas adhesivas obtenidas en (5) a ambos lados de la capa adhesiva compuesta por la composición 1 fotocromática en el estratificado obtenido en el Ejemplo de Referencia 19. El espesor total de este estratificado fue de aproximadamente 686 jm.
El estratificado obtenido tenía una transmitancia visual del 43,3 %, un grado de polarización del 99,9 % y una transmitancia visual en estado activado del 11,0 %, una velocidad de decoloración de 45 segundos y una durabilidad del 93 % como propiedades fotocromáticas después de la irradiación ultravioleta. La resistencia al pelado fue de 180 N/25 mm a temperatura ambiente, 125 N/25 mm en una atmósfera de 70 °C y 30 N/25 mm en una atmósfera de 150 °C y el tiempo de estabilidad de la adhesión en una prueba de resistencia a la transpiración fue de aproximadamente 800 horas (la adhesión se mantuvo durante 816 horas).
Ejemplo de Referencia 22
El estratificado obtenido en el Ejemplo de Referencia 21 se curvó térmicamente y se moldeó por inyección de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 2 para producir una lente de plástico (artículo óptico) integrada con una resina de policarbonato. La lente de plástico obtenida tenía una transmitancia visual del 43,2 %, un grado de polarización del 99,9 % y una transmitancia visual en estado activado del 11,0 %, una velocidad de decoloración de 45 segundos y una durabilidad del 93 % como propiedades fotocromáticas después de la irradiación ultravioleta. El tiempo de estabilidad de la adhesión en una prueba de resistencia a la transpiración fue de aproximadamente 1.400 horas (la adhesión se mantuvo durante 1.416 horas). La trabajabilidad de flexión fue A.
Ejemplo de Referencia 23
Producción de resina de poliuretano urea (U3)
Se produjo una resina de poliuretano urea para la capa adhesiva compuesta por una composición fotocromática de la misma manera que en (1) anterior, excepto que la revolución de la cuchilla de mezcla máxima al comienzo de la adición gota a gota de bis-(4-aminociclohexil)metano que es un compuesto de poliamina se cambió a 40 rpm. La resina de poliuretano urea (U3) obtenida tenía un peso molecular promedio en número de 21.000, un peso molecular promedio en peso de 54.000, una polidispersidad de 2,57, un punto de ablandamiento de 100 °C (temperatura de inicio de ablandamiento; aproximadamente 50 °C) y una viscosidad cinética de 5,5000 cSt.
Dado que el número de Reynolds (Re) se convirtió en 192 al cambiar la revolución de la cuchilla de mezcla máxima al comienzo de la adición gota a gota de bis-(4-aminociclohexil)metano que es un compuesto de poliamina a 40 rpm y el número de tiempo de mezcla (n0M) fue 25 según la curva n0M-Re de la cuchilla de mezcla máxima, el tiempo de mezcla completo (0m) fue de 38 segundos.
Después, se obtuvo una composición 2 fotocromática de la misma manera que en (2) excepto que se usó una solución de la resina de poliuretano urea (U3).
Además, se obtuvo un estratificado de la misma manera que en el Ejemplo de referencia 1, excepto que se usó la composición 2 fotocromática en lugar de la composición 1 fotocromática. Este estratificado tenía un espesor total de aproximadamente 670 jm y propiedades de polarización y propiedades fotocromáticas.
El estratificado obtenido tenía una transmitancia visual del 41,0%, un grado de polarización del 99,1 % y una transmitancia visual en estado activado del 11,0 %, una velocidad de decoloración de 45 segundos y una durabilidad del 91 % como propiedades fotocromáticas después de la irradiación ultravioleta. La resistencia al pelado fue de 140 N/25 mm a temperatura ambiente, 80 N/25 mm en una atmósfera de 70 °C y 20 N/25 mm en una atmósfera de 150 °C y el tiempo de estabilidad de la adhesión en una prueba de resistencia a la transpiración fue de aproximadamente 100 horas (la adhesión se mantuvo durante 96 horas).
Ejemplo de Referencia 24
El estratificado obtenido en el Ejemplo de Referencia 23 se curvó térmicamente y se moldeó por inyección de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 2 para producir una lente de plástico (artículo óptico) integrada con una resina de policarbonato. La lente de plástico obtenida tenía una transmitancia visual del 40,5 %, un grado de polarización del 99,1 % y una transmitancia visual en estado activado del 11,0 %, una velocidad de decoloración de 45 segundos y una durabilidad del 91 % como propiedades fotocromáticas después de la irradiación ultravioleta. El tiempo de estabilidad de la adhesión en una prueba de resistencia a la transpiración fue de aproximadamente 300 horas (la adhesión se mantuvo durante 312 horas). La trabajabilidad de flexión fue B.
Ejemplo de referencia 25 (estratificado mostrado en la Figura 5)
El adhesivo 1 para capas adhesivas obtenido en (5) se aplicó a una lámina de policarbonato que tenía un espesor de 300 |jm (lámina estirada monoaxialmente; diferencia de fase de aproximadamente 4.500 nm) usando un revestidor (Tester Sangyo Co., Ltd.) y se secó a 80 °C durante 5 minutos para formar una capa adhesiva que tiene un espesor de 5 jm (la capa 8 adhesiva se muestra en la Figura 5). Después, la composición 1 fotocromática obtenida en (2) se aplicó a una película de PET (polietilen tereftalato) (película Purex que tiene una película de revestimiento de silicona, fabricada por Teijin DuPont Films Japan Limited) y se secó a 110 °C durante 10 minutos para formar una capa fotocromática que tenía un espesor de 40 jm que después se fijó a la capa adhesiva anterior (la capa 8 adhesiva mostrada en la Figura 5).
Por separado, el adhesivo 1 para capas adhesivas obtenido en (5) se aplicó a una lámina de policarbonato que tenía un espesor de 300 jm usando un revestidor (fabricado por Tester Sangyo Co., Ltd.) y se secó a 80 °C durante 5 minutos para formar un capa adhesiva que tiene un espesor de 5 jm (la capa 8 adhesiva mostrada en la Figura 5). Después, se aplicó un adhesivo 2 para capas adhesivas obtenido en (7) a continuación a una película de PET (polietilen tereftalato) (película Purex que tiene una película de revestimiento de silicona, fabricada por Teijin DuPont Films Japan Limited) y se secó a 110 °C durante 10 minutos para formar una capa compuesta por el adhesivo 2 para capas adhesivas y con un espesor de 40 jm que luego se unió a la capa adhesiva (la capa 8 adhesiva se muestra en Figura 5) formada sobre la lámina de policarbonato anterior.
La película polarizadora 1 de (3) se interpuso entre las dos láminas diferentes anteriores mientras que las películas de PET se despegaban de las láminas anteriores. El estratificado obtenido se dejó a 40 °C al vacío durante 24 horas, se calentó a 90 °C durante 60 minutos, se humidificó a 60 °C y 100 HR durante 24 horas y finalmente se dejó reposar a 40 °C al vacío durante 24 horas para obtener un estratificado que tiene una estructura estratificada mostrada en la Figura 5, propiedades de polarización y propiedades fotocromáticas y un espesor total de 710 jm. La configuración de la capa de este estratificado tenía simetría resistente al calor.
(7) preparación de adhesivo 2 para capas adhesivas
1.000 g de una solución de resina de poliuretano urea (U1), 43,2 g de una mezcla de isómeros de 4,4'-metilenbis (isocianato de ciclohexilo) y 0,5 g de DOW CORNING TORAY L-7001 como tensioactivo, se agitaron y se mezclaron a temperatura ambiente para obtener un adhesivo 2 para capas adhesivas. Este adhesivo 2 para capas adhesivas tenía la misma composición que la composición 1 fotocromática anterior excepto que no contenía compuesto fotocromático.
La evaluación del estratificado obtenido se llevó a cabo de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 1. Ejemplo de Referencia 26
El estratificado obtenido en el Ejemplo de Referencia 25 se usó para fabricar una lente de plástico (artículo óptico) y evaluarla de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 2. Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 5.
Ejemplo de Referencia 27
Se realizó la misma operación que la del Ejemplo de Referencia 1 en el estratificado obtenido en el Ejemplo de Referencia 1, excepto que se usó una composición 3 fotocromática a continuación en lugar de la composición 1 fotocromática para obtener un estratificado que tiene la misma constitución que la del Ejemplo de Referencia 1 y se evaluó de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 1. El espesor total de este estratificado fue de aproximadamente 670 jm.
(8) preparación de la composición 3 fotocromática
1.000 g de una solución de la resina de urea fotocromática (U1), 5,7 g de un compuesto fotocromático (PC1/PC2/PC3 = 4,0/1,0/0,7 g), 3,6 g de
etilenbis(oxietileno)bis[3-(5-terc-butil-4-hidroxi-m-tolil)propionato] como antioxidante y 0,5 g de DOW CORNING TORAY L-7001 como tensioactivo se añadieron, se agitaron y se mezclaron a temperatura ambiente para obtener una composición 3 fotocromática.
Ejemplo de Referencia 28
El estratificado obtenido en el Ejemplo de Referencia 27 se usó para fabricar una lente de plástico (artículo óptico) y evaluarla de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 2.
Ejemplo de Referencia 29
Se realizó la misma operación que la del Ejemplo de Referencia 25 en el estratificado obtenido en el Ejemplo de Referencia 25, excepto que se usó la composición 3 fotocromática en lugar de la composición 1 fotocromática para obtener un estratificado que tiene la misma constitución que la del Ejemplo de Referencia 25 y se evaluó de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 25. El espesor total de este estratificado fue de aproximadamente 710 |jm.
Ejemplo de Referencia 30
El estratificado obtenido en el Ejemplo de Referencia 29 se usó para fabricar una lente de plástico (artículo óptico) y evaluarla de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 2.
Ejemplo de Referencia 31
Se realizó la misma operación que en el Ejemplo de Referencia 25 sobre el estratificado obtenido en el Ejemplo de Referencia 25, excepto que el espesor de la capa adhesiva obtenida del adhesivo 2 para las capas adhesivas se cambió a 5 jm para obtener un estratificado con la misma constitución que el del Ejemplo de Referencia 25 y evaluarlo de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 25. El espesor total de este estratificado fue de aproximadamente 675 jm.
Ejemplo de Referencia 32
El estratificado obtenido en el Ejemplo de Referencia 31 se usó para fabricar una lente de plástico (artículo óptico) y evaluarla de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 2.
Ejemplo 33
Se produjo un estratificado de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 25, excepto que se usó una composición 5 fotocromática mostrada en la Tabla 2 en lugar de la composición 1 fotocromática y que se usó un adhesivo 3 para las capas adhesivas mostrado en la Tabla 3 en lugar del adhesivo 2 para capas adhesivas. Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 5.
La composición 5 fotocromática se preparó de la misma manera que en (2) excepto que se usó una mezcla de isómeros de 4,4'-metilenbis(isocianato de ciclohexilo) (IIIA) y un compuesto de bureta de diisocianato de hexametileno (IIIB) como el componente (III) en una proporción mostrada en la Tabla 2.
El adhesivo 3 para capas adhesivas se preparó de la misma manera que en (7) excepto que se usó una mezcla de isómeros de 4,4'-metilenbis(isocianato de ciclohexilo) (IIIA) y un compuesto de bureta de diisocianato de hexametileno (IIIB) como el componente (III) en una proporción mostrada en la Tabla 3. Este adhesivo 3 para capas adhesivas tenía la misma composición que la composición 5 fotocromática anterior excepto que no contenía compuesto fotocromático.
Ejemplo 34
El estratificado obtenido en el Ejemplo 33 se usó para fabricar una lente de plástico (artículo óptico) y evaluarla de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 2. Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 6.
Ejemplo 35
Se produjo un estratificado de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 25, excepto que se usó una composición 6 fotocromática mostrada en la Tabla 2 en lugar de la composición 1 fotocromática y que se usó un adhesivo 4 para las capas adhesivas mostrado en la Tabla 3 en lugar del adhesivo 2 para capas adhesivas. Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 5.
La composición 6 fotocromática se preparó de la misma manera que en (2) excepto que se usó una mezcla de isómeros de 4, 4'-metilenbis(isocianato de ciclohexilo) (IIIA) y un compuesto de bureta de diisocianato de hexametileno (IIIB) como el componente (III) en una proporción mostrada en la Tabla 2.
El adhesivo 4 para capas adhesivas se preparó de la misma manera que en (7) excepto que se usó una mezcla de isómeros de 4,4'-metilenbis(isocianato de ciclohexilo) (IIIA) y un compuesto de bureta de diisocianato de hexametileno (IIIB) como el componente (III) en una proporción mostrada en la Tabla 3. Este adhesivo 4 para capas adhesivas tenía la misma composición que la composición 6 fotocromática anterior excepto que no contenía compuesto fotocromático.
Ejemplo 36
El estratificado obtenido en el Ejemplo 35 se usó para fabricar una lente de plástico (artículo óptico) y evaluarla de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 2. Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 6.
Ejemplo 37
Se produjo un estratificado de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 25, excepto que se usó una composición 7 fotocromática mostrada en la Tabla 2 en lugar de la composición 1 fotocromática y que se usó un adhesivo 5 para las capas adhesivas mostrado en la Tabla 3 en lugar del adhesivo 2 para capas adhesivas. Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 5.
La composición 7 fotocromática se preparó de la misma manera que en (2) excepto que se usó una mezcla de isómeros de 4,4'-metilenbis(isocianato de ciclohexilo) (IIIA) y un compuesto de bureta de diisocian hexametileno (IIIB) como el componente (III) en una proporción mostrada en la Tabla 2.
El adhesivo 5 para capas adhesivas se preparó de la misma manera que en (7) excepto que se usó una mezcla de isómeros de 4,4'-metilenbis(isocianato de ciclohexilo) (IIIA) y un compuesto de bureta de diisocian hexametileno (IIIB) como el componente (III) en una proporción mostrada en la Tabla 3. Este adhesivo 5 para capas adhesivas tenía la misma composición que la composición 7 fotocromática anterior excepto que no contenía compuesto fotocromático.
Ejemplo 38
El estratificado obtenido en el Ejemplo 37 se usó para fabricar una lente de plástico (artículo óptico) y evaluarla de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 2. Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 6.
Ejemplo 39
Se produjo un estratificado de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 25, excepto que se usó una composición 8 fotocromática mostrada en la Tabla 2 en lugar de la composición 1 fotocromática y que se usó un adhesivo 6 para las capas adhesivas mostrado en la Tabla 3 en lugar del adhesivo 2 para capas adhesivas. Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 5.
La composición 8 fotocromática se preparó de la misma manera que en (2) excepto que se usó una mezcla de isómeros de 4,4'-metilenbis(isocianato de ciclohexilo) (IIIA) y un compuesto de bureta de diisocian hexametileno (IIIB) como el componente (III) en una proporción mostrada en la Tabla 2.
El adhesivo 6 para capas adhesivas se preparó de la misma manera que en (7) excepto que se usó una mezcla de isómeros de 4,4'-metilenbis(isocianato de ciclohexilo) (IIIA) y un compuesto de bureta de diisocian hexametileno (IIIB) como el componente (III) en una proporción mostrada en la Tabla 3. Este adhesivo 6 para capas adhesivas tenía la misma composición que la composición 8 fotocromática anterior excepto que no contenía compuesto fotocromático.
Ejemplo 40
El estratificado obtenido en el Ejemplo 39 se usó para fabricar una lente de plástico (artículo óptico) y evaluarla de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 2. Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 6.
Ejemplo de Referencia 41
Se produjo un estratificado de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 25, excepto que se usó una composición 9 fotocromática mostrada en la Tabla 2 en lugar de la composición 1 fotocromática y que se usó un adhesivo 7 para las capas adhesivas mostrado en la Tabla 3 en lugar del adhesivo 2 para capas adhesivas. Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 5.
La composición 9 fotocromática se preparó de la misma manera que en (2) excepto que se usó una mezcla de isómeros de 4,4'-metilenbis(isocianato de ciclohexilo) (IIIA) y un compuesto de isocianurato de diisocianato de hexametileno (IIIB) como el componente (III) en una proporción mostrada en la Tabla 2.
El adhesivo 7 para capas adhesivas se preparó de la misma manera que en (7) excepto que se usó una mezcla de isómeros de 4,4'-metilenbis(isocianato de ciclohexilo) (IIIA) y un compuesto de isocianurato de diisocianato de hexametileno (IIIB) como el componente (III) en una proporción mostrada en la Tabla 3. Este adhesivo 7 para capas adhesivas tenía la misma composición que la composición 9 fotocromática anterior excepto que no contenía compuesto fotocromático.
Ejemplo de Referencia 42
El estratificado obtenido en el Ejemplo de Referencia 41 se usó para fabricar una lente de plástico (artículo óptico) y evaluarla de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 2. Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 6.
Ejemplo 43
Se produjo un estratificado de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 25, excepto que se usó una composición 10 fotocromática mostrada en la Tabla 2 en lugar de la composición 1 fotocromática y que se usó un adhesivo 8 para las capas adhesivas mostrado en la Tabla 3 en lugar del adhesivo 2 para capas adhesivas. Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 5.
La composición 10 fotocromática se preparó de la misma manera que en (2) excepto que se usó una mezcla de isómeros de 4,4'-metilenbis(isocianato de ciclohexilo) (IIIA) y un compuesto de isocianurato de diisocianato de hexametileno (IIIB) como el componente (III) en una proporción mostrada en la Tabla 2.
El adhesivo 8 para capas adhesivas se preparó de la misma manera que en (7) excepto que se usó una mezcla de isómeros de 4,4'-metilenbis(isocianato de ciclohexilo) (IIIA) y un compuesto de isocianurato de diisocianato de hexametileno (IIIB) como el componente (III) en una proporción mostrada en la Tabla 3. Este adhesivo 8 para capas adhesivas tenía la misma composición que la composición 10 fotocromática anterior excepto que no contenía compuesto fotocromático.
Ejemplo 44
El estratificado obtenido en el Ejemplo 43 se usó para fabricar una lente de plástico (artículo óptico) y evaluarla de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia
2. Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 6.
Ejemplo Comparativo 1
(1') producción de resina de poliuretano urea para capa adhesiva compuesta por composición fotocromática Se sintetizaron una resina de poliuretano (PI) que tiene un grupo isocianato al final de la cadena molecular y una resina de poliuretano (PII) que tiene un grupo hidroxilo al final de la cadena molecular mediante los siguientes procedimientos.
(síntesis de resina de poliuretano (PI))
Se suministraron 100 g de policaprolactona poliol con un peso molecular promedio en número de 1.000 (Placcel de Daicel Chemical Industries Ltd.) y 39,5 g de 4,4'-metilenbis(isocianato de ciclohexilo) a un matraz de tres bocas que tiene una cuchilla de agitación, un tubo de enfriamiento, un termómetro y un tubo de introducción de gas nitrógeno para llevar a cabo una reacción a 90 °C en atmósfera de nitrógeno durante 6 horas para obtener un prepolímero con un grupo isocianato en el extremo (resina de poliuretano (PI)). El peso molecular del prepolímero obtenido (resina de poliuretano (PI)) fue de 2.500 (valor teórico; 2.800) en términos de polioxietileno.
(síntesis de resina de poliuretano (PII))
Se suministraron 100 g de policaprolactona poliol con un peso molecular promedio en número de 1.000 (Placcel de Daicel Chemical Industries Ltd.) y 61,3 g de diisocianato de difenilmetano hidrogenado a un matraz de tres bocas que tiene una cuchilla de agitación, un tubo de enfriamiento, un termómetro y un tubo de introducción de gas nitrógeno para llevar a cabo una reacción a 90 °C en atmósfera de nitrógeno durante 6 horas para obtener un prepolímero con un grupo isocianato en el extremo. Después de añadir 200 ml de tolueno, se añadieron gota a gota 12,7 g de 1,4-butanodiol en atmósfera de nitrógeno para llevar a cabo una reacción a 90 °C durante 24 horas después del final de la adición para sintetizar una resina de poliuretano que tiene un grupo hidroxilo al final de la cadena molecular. (PII). El peso molecular de la resina de poliuretano (PII) obtenida fue de 20.000 (valor teórico; 18.000) en términos de polioxietileno.
(2') preparación de la composición fotocromática
175 g de la resina de poliuretano (PI) obtenida como se describe anteriormente, 376 g de una solución de resina de poliuretano (PII), 5,7 g de un compuesto fotocromático (PC1/PC2/PC3=4,0/1,0/0,7 g), 3,6 g de etilenbis(oxietileno)bis[3-(5-terc-butil-4-hidroxi-m-tolil)propionato] como antioxidante y 0,5 g de DOW CORNING TORAY L-7001 como tensioactivo se añadieron, se agitaron y se mezclaron a temperatura ambiente para obtener una composición fotocromática.
(3) La preparación de una película polarizadora, (4) la producción de una resina de poliuretano urea para la capa adhesiva, (5) la preparación de un adhesivo para la capa adhesiva y (6) la producción de un estratificado se llevaron a cab o c o m p le ta m e n te de la m ism a m an era que en el E je m p lo de R e fe ren c ia 1.
El estratificado obtenido tenía una transmitancia visual del 41,0%, un grado de polarización del 99,1 % y una transmitancia visual en estado activado del 11,0 %, una velocidad de decoloración de 45 segundos y una durabilidad del 60 % como propiedades fotocromáticas después de la irradiación ultravioleta. La resistencia al pelado fue inicialmente de 80 N/25 mm, 50 N/25 mm en una atmósfera de 70 °C y 5 N/25 mm en una atmósfera de 150 °C y el tiempo de estabilidad de la adhesión en una prueba de resistencia a la transpiración fue de aproximadamente 24 horas.
Ejemplo Comparativo 2
El estratificado obtenido en el Ejemplo Comparativo 1 se curvó térmicamente y se moldeó por inyección de la misma manera que en el Ejemplo de Referencia 2 para producir una lente de plástico (artículo óptico) integrada con una resina de policarbonato. La lente de plástico obtenida tenía una transmitancia visual del 41,0%, un grado de polarización del 99,1 % y una transmitancia visual en estado activado del 11,0 %, una velocidad de decoloración de 45 segundos y una durabilidad del 60 % como propiedades fotocromáticas después de la irradiación ultravioleta. El tiempo de estabilidad de la adhesión en una prueba de resistencia a la transpiración fue de aproximadamente 48 horas.
Las propiedades físicas de las resinas usadas en las capas adhesivas de la presente invención se muestran en las Tablas 1, 2 y 3, y las configuraciones estratificadas de los estratificados de la presente invención se muestran en la Tabla 4. Los resultados de la evaluación de los estratificados de la presente invención y los resultados de la evaluación de las lentes de plástico se muestran en las Tablas 5 y 6. En cuanto a los puntos de ablandamiento de las composiciones fotocromáticas y los adhesivos para capas adhesivas, los puntos de ablandamiento de las capas adhesivas compuestas por composiciones fotocromáticas obtenidas realizando el mismo procesamiento que en los Ejemplos y Ejemplos Comparativos y las capas adhesivas compuestas por los adhesivos para capas adhesivas se muestran en las Tablas 2 y 3.
Tabla 1
Figure imgf000036_0001
________
Tabla 2
Figure imgf000036_0002
__________
continuación
Figure imgf000037_0001
Las cifras entre paréntesis muestran la cantidad de componente (IIIB) basada en 100 partes en masa del componente (IIIA).
Tabla 3
Figure imgf000037_0002
continuación
Figure imgf000038_0001
Las cifras entre paréntesis muestran la cantidad de componente (IIIB) basada en 100 partes en masa del componente (IIIA).
Tabla 4
Figure imgf000038_0002
(continuación)
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000042_0001
Figure imgf000043_0001
Como es obvio a partir de los Ejemplos 33 a 40 y 43 a 44 anteriores, se entiende que el estratificado de la presente invención en el que se usa la resina de poliuretano urea en la capa adhesiva compuesta por la composición fotocromática tiene excelentes propiedades fotocromáticas, propiedades de polarización y excelente adhesión a alta temperatura y en una prueba de resistencia a la transpiración.
Como se muestra en los Ejemplos Comparativos 1 y 2, cuando la resina de uretano curable de dos líquidos se usa en la capa adhesiva compuesta por la composición fotocromática, las propiedades fotocromáticas (durabilidad) y la adhesión son insatisfactorias.
Efecto de la invención
El estratificado de la presente invención presenta una excelente adhesión, propiedades de polarización y propiedades fotocromáticas. Además, incluso cuando se fabrica un artículo óptico colocando el estratificado de la presente invención en un molde y moldeando por inyección una capa de policarbonato como una capa de resina termoplástica en el molde, se obtiene una excelente adhesión no solo para el estratificado sino también entre el estratificado y la capa de policarbonato moldeada por inyección, se retienen excelentes propiedades de polarización y propiedades fotocromáticas y apenas se produce distorsión óptica.

Claims (12)

REIVINDICACIONES
1. Un estratificado que comprende un par de láminas o películas ópticas de policarbonato que están estratificadas juntas a través de una capa de película polarizadora y una capa adhesiva de una composición fotocromática que comprende (I) una resina de poliuretano urea y (II) un compuesto fotocromático, en el que la composición fotocromática comprende además (III) un compuesto de poliisocianato que tiene al menos dos grupos isocianato en la molécula y el compuesto de poliisocianato que tiene al menos dos grupos isocianato en la molécula (III) comprende 100 partes en masa del compuesto que tiene un grupo isocianato unido a un carbono secundario (IIIA) y de 20 a 100 partes en masa de al menos un compuesto (IIIB) seleccionado del grupo que consiste en diisocianato de hexametileno, compuesto de bureta de diisocianato de hexametileno, compuesto de isocianurato de diisocianato de hexametileno y compuesto de aducto de diisocianato de hexametileno.
2. El estratificado según la reivindicación 1, en el que la relación de peso molecular promedio en peso/peso molecular promedio en número indicativa de la polidispersidad de la resina de poliuretano urea (I) es de 1,6 a 2,4.
3. El estratificado según la reivindicación 1, en el que la resina de poliuretano urea (I) es un producto de reacción de (A) un prepolímero de uretano que tiene un grupo isocianato al final de la molécula, (B) un compuesto de poliamina que tiene al menos dos grupos amino en la molécula y (C) un compuesto que tiene un grupo capaz de reaccionar con un grupo isocianato en la molécula.
4. El estratificado según la reivindicación 1, en el que la lámina o película óptica de policarbonato y la capa de película polarizadora y/o la capa de película polarizadora y la capa adhesiva de la composición fotocromática están estratificadas juntas a través de una capa adhesiva que no contiene compuesto fotocromático.
5. El estratificado según la reivindicación 1, en el que existe al menos una lámina o película óptica entre la capa de película polarizadora y la capa adhesiva de la composición fotocromática.
6. El estratificado según la reivindicación 1, en el que está estratificada una película de triacetato de celulosa en ambos lados de la capa de película polarizadora.
7. El estratificado según la reivindicación 1, en el que el punto de ablandamiento de la capa adhesiva de la composición fotocromática no es inferior a 100 °C.
8. El estratificado según la reivindicación 4, en el que los puntos de ablandamiento de la capa adhesiva de la composición fotocromática y la capa adhesiva que no contiene compuesto fotocromático no son inferiores a 100 °C.
9. El estratificado según la reivindicación 4, en el que la lámina o película óptica de policarbonato, la capa adhesiva que no contiene compuesto fotocromático, la capa adhesiva de la composición fotocromática, la capa de película polarizadora, la capa adhesiva que no contiene compuesto fotocromático y la lámina o película óptica de policarbonato están estratificadas en este orden.
10. El estratificado según la reivindicación 9, en el que la capa adhesiva de la composición fotocromática descrita antes de la película polarizadora difiere de la capa adhesiva que no contiene compuesto fotocromático descrito después de la película polarizadora solo en que la primera capa contiene el compuesto fotocromático.
11. El estratificado según la reivindicación 9, en el que existe además una capa adhesiva que difiere de la capa adhesiva que no contiene compuesto fotocromático entre la capa adhesiva que no contiene compuesto fotocromático descrita después de la capa de película polarizadora y la lámina o película óptica de policarbonato.
12. Un artículo óptico fabricado mediante estratificación de una capa de policarbonato en la superficie frontal de una lámina o película óptica de policarbonato en el lado de la capa de película polarizadora del estratificado de la reivindicación 1.
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