ES2771423T3 - Composición de cabazitaxel - Google Patents

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Abstract

Composición que comprende: (a) cabazitaxel, y (b) un sulfobutil éter beta-ciclodextrina, en la que tal composición no contiene nada de etanol.

Description

DESCRIPCIÓN
Composición de cabazitaxel
Campo de la invención
La presente invención se refiere a una composición que comprende (a) cabazitaxel y (b) sulfobutil éter betaciclodextrina en la que tal composición no contiene nada de etanol. Tal composición presenta una estabilidad deseable inesperada en medios acuosos, permitiendo de ese modo dosificaciones terapéuticas del fármaco que va a administrarse sin necesidad de etanol ni tensioactivos.
Antecedentes de la invención
Cabazitaxel, benzoato de (1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-(acetiloxi)-15-{[(2R,3S)-3-{[(terc-butoxi)carbonil]amino}-2-hidroxi-3-fenilpropanoil]oxi}-1 -hidroxi-9,12-dimetoxi-10,14,17,17-tetrametil-11 -oxo-6-oxatetraciclo[11.3.1.03-10.04'7]heptadec-13-en-2-ilo, es un inhibidor de microtúbulos que se ha investigado para varios tratamientos de cáncer, incluyendo cáncer de cabeza y cuello, carcinomas broncopulmonares no microcíticos (NSCLC, por sus siglas en inglés), carcinoma microcítico de pulmón (SCLC, por sus siglas en inglés), glioma, cáncer de vejiga, cáncer gástrico y de esófago, cáncer de mama y cáncer de ovario. Cabazitaxel se ha diseñado específicamente para superar la resistencia a múltiples fármacos (MDR, por sus siglas en inglés) asociada con paclitaxel y docetaxel y con muchos otros antineoplásicos.
Debido a su baja solubilidad en agua, la formulación comercial de cabazitaxel (JEVTANA®) emplea polisorbato 80 (un tensioactivo) como solubilizante y etanol como diluyente. Debido a la presencia de tal tensioactivo y etanol, esta formulación requiere que un paciente se medique previamente con un antihistamínico, un corticosteroide y un antagonista de H2. Tal formulación requiere además un procedimiento de preparación de dos etapas antes de la infusión en un paciente. En la primera etapa deben mezclarse un vial que contiene cabazitaxel y un excipiente con otro vial que contiene etanol; luego, en la segunda etapa, esta disolución mezclada se diluye con solución salina o dextrosa al 5%. Según su etiqueta, la disolución de administración de dosis de JEVTANA® debe usarse en el plazo de ocho horas a temperatura ambiente, o en el plazo de 24 horas si se refrigera. Ambos límites de tiempo incluyen el tiempo de infusión de aproximadamente 1 hora.
Por consiguiente, podría ser deseable tener una formulación de cabazitaxel que presente estabilidad aumentada; que no requiera la presencia de tensioactivo y/o etanol; y que pueda prepararse en un procedimiento más simple y conveniente.
Mientras que la técnica anterior ha propuesto la formulación de compuestos relacionados, tales como docetaxel con ciclodextrinas sustituidas, tales formulaciones todavía contienen etanol. Por tanto, por ejemplo, Young et al (patente estadounidense 8.481.511) da a conocer la inclusión de complejos de docetaxel e hidroxipropil-beta-ciclodextrina o sulfobutil-beta-ciclodextrina en una razón de 1:10-150. Los complejos se preparan de la siguiente manera: se añade docetaxel disuelto en etanol en disolución acuosa de ciclodextrina por medio de agitación, hasta que se disuelve completamente el docetaxel; dicha disolución se filtra en una membrana microporosa de 0,2-04 pm, luego se elimina el etanol a través de presión reducida para obtener el complejo de inclusión en forma líquida; o se elimina el etanol, seguido por el agua, a través de presión reducida, luego se seca para obtener el complejo de inclusión en forma sólida. Young et al. acentúan los beneficios de la concentración de etanol reducida en sus composiciones finales declarando que el “bajo nivel de etanol residual proporcionó una garantía favorable para mejorar la estabilidad de docetaxel y reducir la irritación y otros efectos secundarios”.
El documento US 2010/0048685 da a conocer una composición que comprende una inclusión de docetaxel/ciclodextrina (hidroxipropil-sulfobutil-beta-ciclodextrina o sulfobutil-beta-ciclodextrina), en la que tal composición contiene etanol, y un método de preparación de la misma. El documento US 2010/0048685 no da a conocer una composición que comprende cabazitaxel/sulfobutil éter beta-ciclodextrina, en la que tal composición no contiene nada de etanol.
El documento EP 2075010 da a conocer una composición que comprende una inclusión de paclitaxel/ciclodextrina (hidroxipropilsulfobutil-beta-ciclodextrina o sulfobutil-beta-ciclodextrina), en la que tal composición contiene etanol, y un método de preparación de la misma. El documento EP 2 075 010 no da a conocer una composición que comprende cabazitaxel/sulfobutil éter beta-ciclodextrina, en la que tal composición no contiene nada de etanol. El documento US 2012/0058971 da a conocer un método anticancerígeno que comprende la administración de conjugado CDP (polímero de ciclodextrina)/taxano, en el que el taxano es docetaxel, larotaxel o cabazitaxel. El documento US 2012/0058971 no da a conocer una composición que comprende cabazitaxel/sulfobutil éter betaciclodextrina, en la que tal composición no contiene nada de etanol.
El documento US 2012/0065255 da a conocer una formulación farmacéutica de cabazitaxel que comprende un solubilizante, en la que el solubilizante se selecciona de glicofurol o etanol, y un método de preparación de la misma. El documento US 2012/0065255 no da a conocer una composición que comprende cabazitaxel/sulfobutil éter betaciclodextrina, en la que tal composición no contiene nada de etanol.
Por consiguiente, no se espera que pueda prepararse una formulación de cabazitaxel mejorada usando sulfobutil éter beta-ciclodextrina, formulación que no contenía nada de etanol residual.
Descripción de la invención
La presente invención se refiere a una composición que comprende (a) cabazitaxel y (b) sulfobutil éter betaciclodextrina (“SBECD”) en la que tal composición no contiene nada de etanol.
Normalmente, la razón en peso de cabazitaxel con respecto a SBECD es de entre 1:30 y 1:1000; preferiblemente, tal razón es de entre 1:90 y 1:200. En una realización particularmente preferida, la composición de esta invención comprende cabazitaxel y SBECD en una razón en peso de alrededor de 1: 133.
Tal composición puede comprender además opcionalmente componentes adicionales añadidos para mejorar sus propiedades farmacéuticas. En particular, pueden añadirse un ácido, una base y/o una sal a la composición para ajustar el pH y la tonicidad de la composición. Se prefiere particularmente que se usen HCl, NaOH, ácido cítrico y NaCl para ajustar el pH y la tonicidad de la composición.
En determinadas realizaciones, la composición es una disolución acuosa líquida estéril adecuada para la administración mediante inyección o infusión intravenosa y comprende entre el 0,5% y el 70% de SBECD, preferiblemente entre el 1% y el 40% de SBECD, y más preferiblemente entre el 2% y el 20% de SBECD.
En otras realizaciones, la composición de esta invención está en forma de un liofilizado sólido estéril o en forma de una disolución acuosa que comprende entre el 2% y el 70% de SBECD, preferiblemente entre el 20% y el 60%; ambas formas son adecuadas para el almacenamiento.
Las composiciones de esta invención pueden preparase mezclando cabazitaxel con una disolución acuosa de SBECD. Tales composiciones se mezclan normalmente a temperatura ambiente, aunque pueden emplearse temperaturas mayores o menores. Luego se filtra y se almacena la mezcla. Si se desea, la disolución filtrada puede liofilizarse para el almacenamiento.
Ejemplos:
Ejemplo 1. Solubilidad de cabazitaxel en SBECD acuosa
Se mezcló un exceso de cabazitaxel con disoluciones acuosas de SBECD durante 16 horas a 23°C. Se filtró la suspensión resultante a través de un filtro de 0,22 pm, y se analizó la disolución filtrada transparente mediante HPLC. La concentración de cabazitaxel en las disoluciones se presenta en la tabla a continuación.
Tabla. Solubilidad en equilibrio de cabazitaxel en SBECD acuosa a 23°C
Figure imgf000003_0001
Ejemplo 2. Estabilidad de la disolución de cabazitaxel en SBECD acuosa
Se preparó una disolución que contenía 2,02 mg/ml de cabazitaxel en SBECD acuosa al 20% disolviendo secuencialmente SBECD en agua, y cabazitaxel en la disolución resultante, seguido por filtración a través de un filtro de 0,22 pm. Se diluyeron posteriormente las porciones de la disolución con agua para formar tres disoluciones que comprendían el 0,97%, el 2,65% y el 5,05% de SBECD, respectivamente.
Se incubaron las disoluciones a una temperatura de 23°C y se analizaron los puntos de tiempo seleccionados usando HPLC. Los resultados se presentan en la tabla a continuación. Todas las disoluciones eran estables.
Tabla. Concentración de cabazitaxel en composiciones acuosas con SBECD usando diferentes diluciones Tiempo________ |_________________________ Concentración de SBECD
Figure imgf000004_0001
Ejemplo 3. Preparación de disolución de cabazitaxel en SBECD acuosa al 20%
Se disolvieron 2180 mg de SBECD en 8707 mg de agua destilada. Se añadieron 16,4 mg de cabazitaxel en esta disolución y se mezclaron hasta disolverse completamente. Se filtró la disolución a través de un filtro de 0,22 pm. Ejemplo 4. Preparación de composición liofilizada de cabazitaxel y SBECD
Se congeló rápidamente la disolución del ejemplo 3 usando hielo seco. Se liofilizó el material congelado.
Ejemplo 5. Reconstitución de composición de cabazitaxel en disolución isotónica de NaCl.
Se añadieron 9,80 ml de NaCl acuoso al 0,9% a 200 mg de la composición liofilizada del ejemplo 3. Se mezcló suavemente la mezcla para producir para producir una disolución transparente que comprendía 0,15 mg/ml de disolución de cabazitaxel en SBECD al 2% con NaCl al 0,9%.
Ejemplo 6. Farmacocinética
Ratas Sprague-Dawley hembra, 8 animales por grupo, recibieron 1 hora de infusión i.v. de disolución del ejemplo 3, o disolución que comprendía cabazitaxel, polisorbato 80, etanol y agua, equivalente a la composición comercial de cabazitaxel. Se administraron ambas composiciones a la dosis de 8 mg/kg. Se recogieron muestras de sangre a 0,5, 1, 1,08, 1,25, 1,5, 2, 3 y 4 horas después del comienzo de la infusión; se tomaron tres muestras de cada animal durante el muestreo. Se determinaron los niveles plasmáticos de cabazitaxel en cada muestra usando HPLC. Los resultados se presentan en la tabla a continuación.
Los resultados demuestran que la disolución del ejemplo 3 y la disolución equivalente a la composición comercial de cabazitaxel proporcionan una exposición equivalente a cabazitaxel.
Figure imgf000004_0002
Ejemplo 7. Eficacia en modelo 3LL
Se inocularon por vía i.v. ratones C57BL/6 con células 3LL murinas (200.000) y se trataron con inyección i.v. de 10 mg/kg de disolución del ejemplo 3, o disolución que comprendía cabazitaxel, polisorbato 80, etanol y agua, equivalente a la composición comercial de cabazitaxel, en los días 1, 4 y 7 después de la inoculación. Se usó una inyección de solución salina en el grupo de control. Se registraron los pesos corporales de los ratones para evaluar la tolerabilidad al tratamiento. No se registró mortalidad. Se sacrificaron los animales en el día 18 y se contaron las metástasis en los pulmones. Los resultados se presentan en la tabla a continuación.
Figure imgf000004_0003
Figure imgf000005_0001
Ejemplo 8. Eficacia en modelo MDA-MB 231
Se inocularon por vía subcutánea células MDA-MB-231 (500.000 células por sitio) en medio de cultivo celular que contenía Matrigel al 30% en 2 lados del costado (en la parte media del costado) de ratones Balb/c desnudos. Después de 16 días, cuando los tumores alcanzaron 0,5-0,8 cm, los animales se dividieron de manera aleatoria en tres grupos y se trataron en los días 1,4 y 7 con solución salina (control) o con 7,5 mg/kg de disolución del ejemplo 3, o disolución que comprendía cabazitaxel, polisorbato 80, etanol y agua, equivalente a la composición comercial de cabazitaxel. Se registraron los tamaños tumorales y los pesos corporales durante el estudio, y se extirparon los tumores y se pesaron tras la terminación del estudio. Los resultados se presentan en las tablas a continuación.
Figure imgf000005_0002
Figure imgf000005_0003
Ejemplo 9. Eficacia en modelo DU-145
Se inocularon por vía subcutánea células DU-145 de carcinoma prostático humano (2.000.000 de células por sitio) en medio de cultivo celular que contenía Matrigel al 50% en 2 lados de la parte media del costado de ratones SCID. Después de 21 días (cuando los tumores alcanzaron 0,5-0,8 cm), los animales se dividieron de manera aleatoria en tres grupos y se trataron en los días 1, 4 y 7 después de eso con solución salina (control) o con 7,5 mg/kg de disolución del ejemplo 3, o disolución que comprendía cabazitaxel, polisorbato 80, etanol y agua, equivalente a la composición comercial de cabazitaxel. Se registraron los tamaños tumorales y los pesos corporales. Los resultados se presentan en las tablas a continuación.
Figure imgf000005_0004
Figure imgf000006_0001
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Claims (10)

REIVINDICACIONES
1. Composición que comprende:
(a) cabazitaxel, y
(b) un sulfobutil éter beta-ciclodextrina,
en la que tal composición no contiene nada de etanol.
2. Composición según la reivindicación 1, en la que la razón en peso de cabazitaxel:sulfobutil éter betaciclodextrina es de entre 1:30 y 1:1000.
3. Composición según la reivindicación 2, en la que la razón en peso de cabazitaxel:sulfobutil éter betaciclodextrina es de entre 1:90 y 1:200.
4. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que dicha composición está en forma de una disolución acuosa adecuada para inyección o infusión intravenosa que comprende entre el 0,5% y el 70% de sulfobutil éter beta-ciclodextrina en peso.
5. Composición según la reivindicación 4, en la que dicha composición está en forma de una disolución acuosa que comprende entre el 1% y el 40% de sulfobutil éter beta-ciclodextrina en peso.
6. Composición según la reivindicación 5, en la que dicha composición está en forma de una disolución acuosa que comprende entre el 2% y el 20% de sulfobutil éter beta-ciclodextrina en peso.
7. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que dicha composición está en forma de un liofilizado sólido.
8. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en la que dicha composición está en forma de una disolución acuosa adecuada para el almacenamiento que comprende entre el 2% y el 70% de sulfobutil éter beta-ciclodextrina en peso.
9. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en la que dicha composición está en forma de una disolución acuosa adecuada para el almacenamiento que comprende entre el 20% y el 60% de sulfobutil éter beta-ciclodextrina en peso.
10. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en la que tal composición no contiene ningún tensioactivo.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018109731A1 (en) * 2016-12-16 2018-06-21 Orbicular Pharmaceutical Technologies Private Limited Pharmaceutical compositions of taxane and its derivatives
CN108066774B (zh) * 2018-01-11 2023-04-18 比卡生物科技（广州）有限公司 一种注射用卡巴他赛组合物及其制备方法
EP3827822A4 (en) * 2018-07-25 2022-05-04 Bika Biotechnology (Guangzhou) Co., Ltd. COMPOSITION OF DOCETAXEL FOR INJECTION AND METHOD FOR PREPARING IT

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1443969A2 (en) * 2001-10-18 2004-08-11 Decode Genetics EHF Non-inclusion cyclodextrin complexes
JP2005022989A (ja) 2003-06-30 2005-01-27 Otsuka Pharmaceut Factory Inc 可溶化または分散化された難溶性化合物を含む組成物
CN1826170B (zh) * 2003-07-18 2010-12-08 巴克斯特国际公司 通过受控相分离制备的小球形颗粒的制造方法、其用途和成分
CA2543443A1 (en) * 2003-10-31 2005-05-12 The University Of Kansas Sulfoalkyl ether-alkyl ether cyclodextrin derivatives
CN100411688C (zh) * 2006-09-12 2008-08-20 南京师范大学 含有环糊精/多烯紫杉醇包合物的药物组合物及其制备方法
CN100486645C (zh) * 2006-09-12 2009-05-13 南京师范大学 含有环糊精紫杉醇包合物的药物组合物及其制备方法
KR101502533B1 (ko) * 2007-11-22 2015-03-13 에스케이케미칼주식회사 우수한 안정성을 갖는 택산 유도체 함유 주사제용동결건조 조성물 및 이의 제조방법
US20120065255A1 (en) * 2009-10-19 2012-03-15 Nagesh Palepu Cabazitaxel formulations and methods of preparing thereof
US20120058971A1 (en) 2009-11-23 2012-03-08 Cerulean Pharma Inc. Cyclodextrin-based polymers for therapeutic delivery
WO2013024495A1 (en) 2011-08-18 2013-02-21 Dr. Reddys Laboratories Limited Pharmaceutical formulations of cabazitaxel

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014122498A3 (en) 2014-12-04
CN105142671A (zh) 2015-12-09
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