BR112015015202B1 - Composição - Google Patents

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Abstract

COMPOSIÇÃO A presente invenção refere-se a uma composição que compreende (a) cabazitaxel e (b) sulfobutil- éter beta-ciclodextrina. Tal composição exibe estabilidade inesperadamente desejável em meio aquoso, permitindo que dosagens terapêuticas do fármaco sejam administradas sem o uso nem de etanol nem de tensoativos.

Description

CAMPO DA INVENÇÃO
[001] A presente invenção se refere a uma composição que compreende (a) cabazitaxel e (b) sulfobutil-éter beta-ciclodextrina. Essa composição exibe estabilidade inesperadamente desejável em meio aquoso, permitindo, assim, que as dosagens terapêuticas do fármaco sejam administradas sem precisar de etanol e tensoativos.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
[002] O cabazitaxel, benzoato de(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-(acetiloxi)-15-{[(2R,3S)-3-{[(tert- butoxi)carbonil]amina}-2-hidroxi-3-fenilpropanoil]oxi}-1-hidroxi-9,12-dimetoxi- 10,14,17,17-tetrametil-11-oxo-6-oxatetraciclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-eno- 2-íla, é um inibidor de microtúbulo que está sendo pesquisado para vários tratamentos contra o câncer, incluindo câncer de cabeça e pescoço, câncer pulmonar de células não pequenas (NSCLC), câncer pulmonar de células pequenas (SCLC), glioma, câncer de bexiga, câncer gástrico e esofágico, câncer de mama e câncer de ovários. O cabazitaxel foi especificamente projetado para superar resistência a múltiplos fármacos (MDR) associada a paclitaxel e docetaxel e a vários outros fármacos anticancerígenos.
[003] Devido a sua baixa solubilidade em água, a formulação comercial de cabazitaxel (JEVTANA®) emprega polissorbato 80 (um tensoativo) como um solubilizador e etanol como um diluente. Devido à presença desse tensoativo e desse etanol, essa formulação exige que um paciente seja pré-medicado com um anti-histamínico, um corticoesteroide e um antagonista de H2. Essa formulação exige também um processo de preparação com duas etapas antes da infusão em um paciente. Na primeira etapa, um frasco que contém cabazitaxel e um excipiente deve ser misturado com outro frasco que contém etanol, na segunda etapa, essa solução misturada é diluídacom solução salina ou 5% de dextrose. De acordo com seu rótulo, a solução de dosagem de JEVTANA® deve ser usada dentro de oito horas a temperatura ambiente ou dentro de 24 horas caso esteja refrigerada. Ambos os limites de tempo incluem tempo de infusão de aproximadamente 1 hora.
[004] Consequentemente, seria desejável possuir uma formulação de cabazitaxel que tenha exibido estabilidade elevada; que não tenha exigido a presença de tensoativo e/ou etanol; e que poderia ser preparada em um processo mais simples e conveniente.
[005] Embora a técnica anterior tenha proposto a formulação de compostos relacionados, como docetaxel com ciclodextrinas substituídas, essas formulações ainda conteriam etanol. Dessa forma, por exemplo, o documento Young et al. (Patente no U.S. 8.481.511) revela a inclusão de complexos de docetaxel e hidroxipropil-beta-ciclodextrina ou sulfobutil-beta-ciclodextrina em uma razão de 1:10 a 150. Os complexos são preparados conforme segue: docetaxel dissolvido em etanol é adicionado em solução de água de ciclodextrina através de agitação, até que o docetaxel seja completamente dissolvido, a dita solução é filtrada em membrana microporosa de 0,2 a 0,4 μm, em seguida, o etanol é removido através de pressão reduzida a fim de obter o complexo de inclusão em uma forma líquida, ou etanol, seguido por água, é removido através de pressão reduzida, e seco em seguida, a fim de obter o complexo de inclusão em uma forma sólida. O documento Young et al. enfatiza os benefícios da concentração de etanol reduzida em suas composições finais estabelecendo que o “nível de etanol residual baixo forneceu uma garantia favorável para aperfeiçoar a estabilidade de docetaxel e reduzir a irritação e outros efeitos colaterais”. Consequentemente, é inesperado que uma formulação aperfeiçoada de cabazitaxel poderia ser preparada com uso desulfobutil-éter beta-ciclodextrina cuja formulação não contém qualquer etanol residual.
DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO
[006] A presente invenção refere-se a uma composição que compreende (a) cabazitaxel e (b) sulfobutil-éter beta-ciclodextrina ("SBECD").
[007] Tipicamente, a razão em peso de cabazitaxel para SBECD está entre 1:30 e 1:1.000; preferencialmente, essa razão está entre 1:90 e 1:200. Em uma realização preferencial particular, a composição dessa invenção compreende cabazitaxel e SBECD na razão em peso próxima a 1:133.
[008] Tal composição pode compreender adicional e opcionalmente componentes adicionais adicionados para aperfeiçoar suas propriedades farmacêuticas. Em particular, um ácido, uma base e/ou um sal podem ser adicionados à composição para ajustar o pH e a tonicidade da composição. É preferencial, em particular, que o HCl, NaOH, ácido cítrico e o NaCl sejam usados para ajustar o pH e a tonicidade da composição.
[009] Em certas realizações, a composição é uma solução aquosa de líquido estéril adequada para administração por injeção ou infusão intravenosa e compreende entre 0,5% e 70% de SBECD, preferencialmente entre 1% e 40% SBECD e, com mais preferência, entre 2% e 20% de SBECD.
[010] Em outras realizações, a composição da presente invenção está na forma de liofilizado sólido estéril ou na forma de uma solução aquosa que compreende entre 2% e 70% de SBECD, preferencialmente entre 20% e 60%; em que ambas as formas são adequadas para armazenamento.
[011] As composições dessa invenção podem ser preparadas misturando-se cabazitaxel com uma solução aquosa de SBECD. Essas composições são misturadas tipicamente a temperatura ambiente, embora temperaturas mais altas ou mais baixas possam ser empregadas. Em seguida, a mistura é filtrada e armazenada tipicamente. Caso desejado, a solução filtrada pode ser liofilizada para armazenamento.
EXEMPLOS:EXEMPLO 1. SOLUBILIDADE DE CABAZITAXEL EM SBECD AQUOSO
[012] O excesso de cabazitaxel foi misturado com soluções de SBECD aquoso por 16 horas a 23 °C. A suspensão resultante foi filtrada através de um filtro de 0,22 μm e a solução de filtrado clara foi analisada por HPLC. A concentração de cabazitaxel em soluções é apresentada na tabela abaixo.TABELA. SOLUBILIDADE DE EQUILÍBRIO DE CABAZITAXEL EM SBECD AQUOSO A 23 °C
Figure img0001
EXEMPLO 2. ESTABILIDADE DE SOLUÇÃO DE CABAZITAXEL EM SBECD AQUOSO
[013] Uma solução que contém 2,02 mg/ml de cabazitaxel em20% de SBECD aquoso foi preparada mediante dissolução sequencial de SBECD em água, e de cabazitaxel na solução resultante, seguida pela filtração através de um filtro de 0,22 μm. As partes da solução foram diluídas subsequentemente com água a fim de formar três soluções que compreendem 1%, 2,6% e 5% de SBECD, respectivamente. As soluções foram incubadas a temperatura de 23 °C e, nos pontos de tempo selecionados, foram analisadascom uso da HPLC. Os resultados são apresentados na tabela abaixo. Todas as soluções estavam estáveis.TABELA. CONCENTRAÇÃO DE CABAZITAXEL EM COMPOSIÇÕES AQUOSAS COM SBECDCOM USO DE DILUIÇÕES DIFERENTES
Figure img0002
EXEMPLO 3. PREPARAÇÃO DE SOLUÇÃO DE CABAZITAXEL EM 20% DE SBECDAQUOSO
[014] 2.180 mg de SBECD foram dissolvidos em 8707 mg deágua destilada. 16,4 mg de cabazitaxel foram adicionados nessa solução e misturados até serem completamente dissolvidos. A solução foi filtrada através de um filtro de 0,22 μm.
EXEMPLO 4. PREPARAÇÃO DE COMPOSIÇÃO LIOFILIZADA DE CABAZITAXEL E SBECD
[015] A solução do Exemplo 3 foi congelada rapidamente com uso de gelo seco. O material congelado foi liofilizado.
EXEMPLO 5. RECONSTITUIÇÃO DA COMPOSIÇÃO DE CABAZITAXEL EM SOLUÇÃO DE NACL ISOTÔNICA.
[016] 9,80 ml de 0,9% de NaCl aquoso foram adicionados a 200mg da composição liofilizada do Exemplo 3. A mistura foi misturada suavemente a fim de produzir uma solução translúcida que compreende 0,15 mg/ml de solução de cabazitaxel em 2% de SBECD com 0,9% de NaCl.
EXEMPLO 6. FARMACOCINÉTICAS
[017] Os ratos fêmeas Sprague-Dawley, 8 animais por grupo, receberam 1 hora de infusão i.v de solução do Exemplo 3 ou de solução que compreende cabazitaxel, polissorbato 80, etanol e água, equivalente à composição comercial de cabazitaxel. Ambas as composições foram administradas na dose de 8 mg/kg. As amostras de sangue foram coletadas em 0,5; 1; 1,08; 1,25; 1,5; 2; 3 e 4 horas após o início da infusão; três amostras de cada animal foram retiradas durante a amostragem. Os níveis de plasma de cabazitaxel em cada amostra foram determinados com uso de HPLC. Os resultados são apresentados na tabela abaixo.
[018] Os resultados demonstraram que a solução do Exemplo 3e a solução equivalente à composição comercial de cabazitaxel forneceram exposição equivalente a cabazitaxel. Concentração de cabazitaxel em plasma [μg/ml]
Figure img0003
EXEMPLO 7. EFICÁCIA NO MODELO 3LL
[019] Os camundongos C57BL/6 foram vacinados i.v. comcélulas de 3LL de murina (200.000) e foram tratados com injeção i.v de 10 mg/kg de solução do Exemplo 3 ou da solução que compreende cabazitaxel, polissorbato 80 etanol e água, equivalente à composição comercial decabazitaxel nos dias 1, 4 e 7 após a vacinação. A injeção de solução salina foi usada no grupo de controle. Os pesos corporais de camundongos foram registrados para avaliar a tolerância ao tratamento. Nenhuma mortalidade foi registrada. Os animais foram sacrificados no dia 18 e as metástases nos pulmões foram computadas. Os resultados são apresentados na tabela abaixo.
Figure img0004
EXEMPLO 8. EFICÁCIA NO MODELO MDA-MB 231
[020] As células de MDA-MB-231 (500.000 células por local) nomeio de cultura celular que contém 30% de Matrigel foram vacinadas de maneira subcutânea em 2 lados do flanco (no meio das costas) de camundongos Balb/c nus. Após 16 dias, quando os tumores alcançaram 0,5 a 0,8 cm, os animais foram divididos aleatoriamente em três grupos e foram tratados no dia 1, 4 e 7 com solução salina (controle) ou com 7,5 mg/kg de solução do Exemplo 3 ou de solução que compreende cabazitaxel, polissorbato 80, etanol e água, equivalente à composição comercial de cabazitaxel. Os tamanhos de tumor e os pesos corporais foram registrados durante o estudo, e os tumores foram removidos e pesados após o término do estudo. Osresultados são apresentados nas tabelas abaixo.
Figure img0005
EXEMPLO 9. EFICÁCIA NO MODELO DU-145
[021] As células de DU-145 de carcinoma de próstata (2.000.000 de células por local) no meio de cultura celular que contém 50% de Matrigel foram vacinadas de maneira subcutânea em 2 lados no meio das costas de camundongos SCID. Após 21 dias (quando os tumores alcançaram 0,5 a 0,8 cm) os animais foram divididos aleatoriamente em três grupos e tratados no dia 1, 4 e 7, posteriormente, com solução salina (controle) ou com 7,5 mg/kg de solução do Exemplo 3 ou de solução quecompreende cabazitaxel, polissorbato 80, etanol e água, equivalente à composição comercial de cabazitaxel. Os tamanhos de tumor e os pesos corporais foram registrados. Os resultados são apresentados nas tabelas abaixo.
Figure img0006

Claims (10)

1. COMPOSIÇÃO, caracterizada por compreender: (a)cabazitaxel e (b) sulfobutil-éter beta-ciclodextrina,em que dita composição não contém qualquer etanol.
2. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 1,caracterizada pela razão em peso de cabazitaxel:sulfobutil-éter beta- ciclodextrina ser entre 1:30 e 1:1.000.
3. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 2,caracterizada pela razão em peso de cabazitaxel:sulfobutil-éter beta- ciclodextrina ser entre 1:90 e 1:200.
4. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma dasreivindicações 1 a 3, caracterizada pela dita composição estar na forma de uma solução aquosa adequada para injeção ou infusão intravenosa que compreende entre 0,5% e 70% de sulfobutil-éter beta-ciclodextrina em peso.
5. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 4,caracterizada pela dita composição estar na forma de uma solução aquosa que compreende entre 1% e 40% de sulfobutil-éter beta-ciclodextrina em peso.
6. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 5,caracterizada pela dita composição estar na forma de uma solução aquosa que compreende entre 2% e 20% de sulfobutil-éter beta-ciclodextrina em peso.
7. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma dasreivindicações 1 a 3, caracterizada por tal composição estar na forma de um sólido liofilizado.
8. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma dasreivindicações 1 a 4, caracterizada pela dita composição estar na forma de uma solução aquosa adequada para armazenamento que compreende entre 2% e 70% de sulfobutil-éter beta-ciclodextrina em peso.
9. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma dasreivindicações 1 a 4, caracterizada pela dita composição estar na forma de uma solução aquosa adequada para armazenamento que compreende entre 20% e 60% de sulfobutil-éter beta-ciclodextrina em peso.
10. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizada por tal composição não conter qualquer tensoativo.Petição 870200023708, de 18/02/2020, pág. 28/41
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018109731A1 (en) * 2016-12-16 2018-06-21 Orbicular Pharmaceutical Technologies Private Limited Pharmaceutical compositions of taxane and its derivatives
CN113559277B (zh) * 2018-01-11 2023-11-17 比卡生物科技（广州）有限公司 一种注射用卡巴他赛组合物及其制备方法
EP3827822A4 (en) * 2018-07-25 2022-05-04 Bika Biotechnology (Guangzhou) Co., Ltd. COMPOSITION OF DOCETAXEL FOR INJECTION AND METHOD FOR PREPARING IT

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1443969A2 (en) * 2001-10-18 2004-08-11 Decode Genetics EHF Non-inclusion cyclodextrin complexes
JP2005022989A (ja) 2003-06-30 2005-01-27 Otsuka Pharmaceut Factory Inc 可溶化または分散化された難溶性化合物を含む組成物
US20050147687A1 (en) * 2003-07-18 2005-07-07 Julia Rashba-Step Methods for fabrication, uses and compositions of small spherical particles of AAT prepared by controlled phase separation
RU2006118802A (ru) * 2003-10-31 2007-12-10 Дзе Юниверсити Оф Канзас (Us) Сульфоалкилэфирные-алкилэфирные производные циклодекстрина
CN100411688C (zh) * 2006-09-12 2008-08-20 南京师范大学 含有环糊精/多烯紫杉醇包合物的药物组合物及其制备方法
CN100486645C (zh) * 2006-09-12 2009-05-13 南京师范大学 含有环糊精紫杉醇包合物的药物组合物及其制备方法
KR101502533B1 (ko) * 2007-11-22 2015-03-13 에스케이케미칼주식회사 우수한 안정성을 갖는 택산 유도체 함유 주사제용동결건조 조성물 및 이의 제조방법
US20120065255A1 (en) * 2009-10-19 2012-03-15 Nagesh Palepu Cabazitaxel formulations and methods of preparing thereof
US20120058971A1 (en) * 2009-11-23 2012-03-08 Cerulean Pharma Inc. Cyclodextrin-based polymers for therapeutic delivery
WO2013024495A1 (en) 2011-08-18 2013-02-21 Dr. Reddys Laboratories Limited Pharmaceutical formulations of cabazitaxel

Also Published As

Publication number Publication date
KR20150127035A (ko) 2015-11-16
BR112015015202A2 (pt) 2017-07-11
AU2013377404B2 (en) 2018-08-23
EP2934593A4 (en) 2016-08-10
CN105142671B (zh) 2018-09-14
US20150328321A1 (en) 2015-11-19
ES2771423T3 (es) 2020-07-06
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