ES2643125T3 - Adhesivo de laminación de un componente con reticulación de silano - Google Patents

Adhesivo de laminación de un componente con reticulación de silano Download PDF

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Hans-Georg Kinzelmann
Pavel Gentschev
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Description

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DESCRIPCION
Adhesivo de laminacion de un componente con reticulacion de silano
La invencion se refiere a un adhesivo a base de prepoKmeros de poliester y/o prepoKmeros de poliuretano que contienen grupos silano hidrolizables para la adhesion de sustratos planos. La invencion se refiere, ademas, al uso de este adhesivo como adhesivo de laminacion para laminas multicapa.
Los adhesivos de un componente con reticulacion de NCO, transparentes, como producto de reaccion de polioles e isocianato se conocen por el documento EP 0464483. Allf se emplean isocianatos que presentan grupos urea. Tales grupos urea dan una gran cantidad de enlaces de puente de hidrogeno y, por tanto, la mayona de las veces una elevada viscosidad del polfmero. Ademas, los isocianatos monomericos en la preparacion de polfmeros conducen a un contenido monomerico residual en isocianatos perjudiciales para la salud que se debe evitar mediante medidas adicionales.
Ademas se conoce el documento US 5990257. El mismo describe un procedimiento para la preparacion de poliuretanos que presentan grupos sililo, empleandose isocianatos en defecto con respecto a polioles. Entonces se hacen reaccionar otros grupos OH con isocianatosilanos hasta dar prepolfmeros que contienen grupos sililo. Los polfmeros presentan un peso molecular de mas de 12000 g/mol. La viscosidad se encuentra por encima de 57 Pa.s.
Como aplicacion se describe un uso como pasta de obturacion que, despues del endurecimiento, debe presentar una baja adherencia.
El documento DE 102009026900 aun no publicado describe adhesivos de laminacion que contienen alcoholes como disolvente. Para esto se describen prepolfmeros a base de poliuretanos que contienen grupos silano reticulables. Sin embargo, estos adhesivos presentan un gran contenido en alcoholes, por ejemplo metanol o etanol.
Ademas, se conoce el documento EP 1674546. En el mismo se describen composiciones que endurecen con humedad, que se obtienen a partir de poliuretanos que contienen grupos NCO, que se hacen reaccionar con silanos sustituidos de forma nucleofila. Se describe la rapida reaccion de estos adhesivos con humedad. Los adhesivos se emplean como adhesivos termoplasticos, es decir, se encuentran como solido a temperatura ambiente y solo se pueden aplicar con calor.
El documento EP 1 550 704 A1 describe un adhesivo que contiene al menos un polfmero terminado con sililo, al menos un polfmero con funcionalidades anhfdrido, funcionalidades acido o combinaciones de las mismas y uno o varios catalizadores. Sin embargo, no se ha desvelado explfcitamente la viscosidad del adhesivo. Ademas, tampoco queda desvelado si este adhesivo es adecuado para el uso como adhesivo de laminacion para laminas multicapa.
Las composiciones del estado de la tecnica tienen distintas desventajas en la aplicacion como adhesivo de laminacion. Los adhesivos que contienen isocianato no son inocuos por razones de prevencion de riesgos laborales.
Ademas, un almacenamiento es posible solo en condiciones rigurosamente exentas de agua. Los sistemas que endurecen con silano contienen, o forman durante la reticulacion, acidos carboxflicos o alcoholes. Estos tampoco son inocuos en cuanto a la fisiologfa, estas sustancias tambien pueden influir negativamente en el contenido de envases de laminas.
Por ello, el objetivo de la presente invencion es poner a disposicion un adhesivo de baja viscosidad a temperatura ambiente que se pueda aplicar sobre grandes superficies de sustrato en una capa delgada. Debe presentar una buena adherencia a los sustratos y un rapido establecimiento de la adherencia. Despues de la reticulacion, la capa de adhesivo en la medida de lo posible no debe presentar ingredientes no inocuos fisiologicamente con capacidad de migrar, por ejemplo ninguna amina aromatica primaria o ningun alcohol.
La invencion se resuelve mediante un adhesivo de laminacion de un componente reticulable que contiene del 25 al 80 % en peso de prepolfmeros de poliester y/o prepolfmeros de poliuretano, que presentan al menos dos grupos alcoxisilano hidrolizables, y el prepolfmero posee un peso molecular de 2000 a 30000 g/mol, estando contenido al menos el 50 % de los prepolfmeros a base de poliolesteres, del 75 al 19 % en peso de disolventes organicos con un punto de ebullicion de hasta 130 °C, del 1 al 20 % en peso de polfmeros, oligomeros y/o monomeros que contienen uno o varios grupos anhfdrido, del 0 al 15 % en peso de aditivos, ascendiendo la viscosidad del adhesivo a entre 50 y 20000 mPas (segun la norma DIN ISO 2555), medida a de 15 a 45 °C y debiendo ascender la suma de todos los constituyentes al 100 %.
Los poliesteres adecuados para la preparacion de los prepolfmeros de acuerdo con la invencion son los poliolesteres conocidos, por ejemplo en forma de poliolesteres o polioluretanos que se hacen reaccionar en al menos dos puntos con compuestos silano bifuncionales que contienen un grupo reactivo con la estructura del polfmero y, adicionalmente, al menos un grupo silano reticulable. En particular, los poliolesteres deben presentar mayor/igual dos grupos OH.
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Los poliolesteres adecuados se pueden preparar, por ejemplo, mediante policondensacion. As^ se pueden condensar alcoholes de bajo peso molecular difuncionales y/o trifuncionales con un defecto en acidos dicarbox^licos y/o acidos tricarboxflicos. En lugar de los poli(acidos carbox^licos) libres se pueden emplear tambien los correspondientes anhndridos de poli(acidos carbox^licos) o los correspondientes esteres de poli(acidos carbox^licos) con alcoholes con preferentemente 1 a 3 atomos de C. Son acidos dicarboxflicos adecuados por ejemplo acido succmico, acido adfpico, acido suberico, acido azelaico, acido sebacico y sus homologos superiores con hasta 16 atomos de C, ademas acidos dicarboxflicos insaturados tales como acido maleico o acido fumarico, acido graso dimerico o acido graso trimerico o acidos dicarbox^licos aromaticos, en particular los acidos ftalicos isomericos tales como acido ftalico, acido isoftalico o acido tereftalico, anhndridos tales como por ejemplo anhndrido de acido tetrahidroftalico, anhndrido de acido hexahidroftalico, anhndrido de acido glutarico, anl^drido de acido maleico o mezclas de dos o mas de tales acidos. Como acidos tricarboxflicos que se pueden anadir dado el caso en parte son adecuados, por ejemplo, acido cftrico o acido trimelftico. Las cantidades se seleccionan de tal modo que se obtienen poliester dioles con funcionalidad OH terminal. En una forma de realizacion preferente estan contenidas mezclas de acidos carboxflicos alifaticos y aromaticos.
Para la reaccion con los acidos carboxflicos que se han mencionado anteriormente son adecuados en particular los alcoholes alifaticos. A los alcoholes alifaticos adecuados pertenecen, por ejemplo, etilenglicol, propilenglicol, butanodiol-1,4, pentanodiol-1,5, hexanodiol-1,6, heptanodiol-1,7, octanodiol-1,8 y sus homologos superiores o isomeros, 1,4-hidroximetil-ciclohexano, 2-metil-1,3-propanodiol, trietilenglicol, etilenglicol, polietilenglicol, dipropilenglicol, polipropilenglicol, dibutilenglicol y polibutilenglicol.
Asf mismo son adecuados alcoholes de mayor funcionalidad, tales como por ejemplo glicerina, trimetilolpropano, pentaeritritol, neopentilglicol asf como eteres oligomericos de las sustancias mencionadas consigo mismos o en mezclas de dos o mas de los eteres mencionados entre sh
Son polioles adecuados para la preparacion de los poliesteres tambien productos de reaccion de alcoholes polifuncionales de bajo peso molecular con oxidos de alquileno, los denominados polieteres. Los oxidos de alquileno presentan preferentemente 2 a 4 atomos de C. Son adecuados, por ejemplo, los productos de reaccion de etilenglicol, propilenglicol, los butanodioles isomericos, hexanodioles o 4,4'-dihidroxi-difenilpropano con oxido de etileno, oxido de propileno u oxido de butileno o mezclas de dos o mas de los mismos. Ademas son adecuados tambien los productos de reaccion de alcoholes polifuncionales, tales como glicerina, trimetiloletano o trimetilolpropano, pentaeritritol o alcoholes de azucar o mezclas de dos o mas de los mismos con los oxidos de alquileno mencionados hasta dar polioleteres. Los mismos deben presentar un peso molecular de aproximadamente 400 a aproximadamente 2000 g/mol.
Asf mismo son adecuados poliolesteres que se preparan mediante reaccion de alcoholes de bajo peso molecular, en particular de etilenglicol, dietilenglicol, neopentilglicol, hexanodiol, butanodiol, propilenglicol, glicerina o trimetilolpropano con lactonas, en particular caprolactona. A este respecto son adecuados tambien 1,4- hidroximetilciclohexano, 2-metil-1,3-propanodiol, butanotriol-1,2,4, trietilenglicol, tetraetilenglicol, polietilenglicol, dipropilenglicol, polipropilenglicol, dibutilenglicol y polibutilenglicol como alcoholes.
Pero se pueden usar tambien poliolesteres de procedencia oleoqmmica. Por polioles oleoqmmicos se entiende polioles a base de aceites y grasas naturales, por ejemplo, los productos de reaccion de sustancias grasas epoxidadas con alcoholes mono-, di- o polifuncionales o esteres de glicerina de acidos grasos de cadena larga que estan sustituidos al menos en parte con grupos hidroxilo. Tales poliolesteres se pueden preparar por ejemplo mediante apertura completa de anillo de trigliceridos epoxidados de una mezcla de grasas que contiene acido graso al menos en parte olefmicamente insaturado con uno o varios alcoholes con 1 a 12 atomos de C y transesterificacion parcial posterior de los derivados de triglicerido hasta dar polioles de ester de alquilo con 1 a 12 atomos de C en el resto alquilo. Otros polioles adecuados son policarbonato-polioles y dioles dimericos (empresa Henkel) asf como aceite de ricino y sus derivados.
Los procedimientos para la preparacion de tales poliesteres con funcionalidad OH son conocidos. Tambien estan disponibles en el mercado tales poliolesteres.
El peso molecular de polioles adecuados debe ascender por ejemplo a de 400 a 25000 g/mol (peso molecular promedio en numero, Mn, tal como se puede determinar mediante GPC), en particular de 2000 a 20000 g/mol. Si se emplean mezclas de polioles para la preparacion de los prepolfmeros, se debe emplear preferentemente al menos el 50 % de poliolesteres, en particular en exclusiva poliolesteres, de forma particularmente preferente poliester dioles con grupos OH terminales.
En una forma de realizacion se pueden preparar, a partir de los poliolesteres que se han descrito anteriormente, mediante reaccion con un exceso de disocianatos prepolfmeros que contienen grupos NCO. A este respecto se hacen reaccionar los polioles en forma lfquida o fundida, dado el caso conteniendo tambien disolvente, con diisocianatos. Esto se puede respaldar mediante temperatura elevada, asf mismo se sabe que se pueden anadir pequenas cantidades de catalizadores. Mediante la seleccion de los isocianatos y la cantidad se puede asegurar que esten presentes solo pequenas partes de diisocianatos libres que no han reaccionado en la mezcla de reaccion.
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Dado el caso tambien es posible separar mediante destilacion el exceso de isocianatos monomericos. Tales procedimientos se conocen por el experto. A este respecto, el poliester puede contener solo grupos NCO terminales o mediante el aumento del peso molecular se forman prepoKmeros de poliuretano con grupos NCO reactivos. Estos prepolfmeros de poliuretano son adecuados tambien para la smtesis de los prepolfmeros que contienen silano que se van a emplear de acuerdo con la invencion.
Como isocianatos son adecuados en particular los diisocianatos alifaticos o aromaticos conocidos, tales como 1,6- hexametilendiisocianato (HDI), 1-isocianato-3,3,5-trimetil-5-isocianatometilciclohexano (IPDI), xililendi-isocianato (XDI), tetrametilxililendiisocianato (TMXDI), 2,4- o 2,6-toluilendiisocianato (TDI), 2,4'-difenilmetanodiisocianato, 2,2'- difenilmetanodiisocianato o 4,4'-difenilmetanodiisocianato (MDI) as^ como sus mezclas isomericas, ciclohexildiisocianato (CHDI), hexahidroxililendiisocianato (HXDI), m-xililendiisocianato (XDI), naftalendiisocianato (NDI) o bitoluilendiisocianato (TODI). La cantidad se selecciona de tal modo que se obtiene un prepolfmero terminado en NCO.
En una forma de realizacion de la invencion, estos productos de reaccion que contienen grupos NCO a continuacion se hacen reaccionar con silanos que contienen, adicionalmente a un grupo nucleofilo, grupos silano hidrolizables.
Como silanos adecuados se emplean silanos organofuncionales, tales como silanos hidroxifuncionales, mercaptofuncionales o aminofuncionales de formula general
Nu-(alquil-Si(R2)a(OR1)b)c,
con Nu = NH, NH2, SH, OH
alquil = C1, C2, C3, C4, Ca, lineal o ramificado o cicloalquilo R2 = metilo, etilo, propilo, butilo, a = 0,1,
R1 = resto alquilo con 1 a 20 atomos de C o H b = 2, 3, c =1, 2.
El grupo silano debe contener al menos uno, preferentemente dos o tres restos hidrolizables. En particular son adecuados alcoholes C1 a Ca o grupos OH. Estos restos pueden estar contenidos en exclusiva o de forma mixta en el atomo de silicio. Adicionalmente puede estar contenido 0 o 1 grupo alquilo en el atomo de silicio, en particular grupos metilo, etilo, propilo o butilo. En particular son adecuados tri- o dialcoxisilanos con grupos metoxi, etoxi, propoxi o butoxi.
Son ejemplos de silanos mercaptofuncionales 3-mercaptopropiltrimetoxisilano, 3-mercaptopropiltrimetoxisilano o los correspondientes compuestos alquildimetoxi o alquildietoxi. Son ejemplos de silanos aminofuncionales 3- aminopropiltrimetoxisilano (AMMO), 3-aminopropiltrietoxisilano (AMEO) 3-aminopropilmetildimetoxisilano, 3-
aminopropilmetildietoxisilano,
aminopropiltrietoxisilano,
aminopropilmetildietoxisilano,
aminopropiltrietoxisilano,
aminopropilmetildietoxisilano,
N-(2-aminoetil)-3-aminopropiltrimetoxisilano (DAMO), N-(2-aminoetil)-3-aminopropilmetildimetoxisilano, N,N-di(2-aminoetil)-3-aminopropiltrimetoxisilano, N,N-di(2-aminoetil)-3-aminopropilmetildimetoxisilano, N-(2-aminoetil)-N'-(2-aminoetil)-3-aminopropiltrimetoxisilano,
N-(2-aminoetil)-3- N-(2-aminoetil)-3- N,N-di(2-aminoetil)-3- N, N-di(2-aminoetil)-3- N-(2-aminoetil)-N'-(2-
aminoetil)-3-amino-propiltrietoxisilano, N-(2-aminoetil)-N'-(2-aminoetil)-3-aminopropilmetildimetoxisilano, N-(2- aminoetil)-N'-(2-aminoetil)-3-aminopropilmetildietoxisilano, bis-(trietoxi sililpropil)-amina, bis-(trimetoxisililpropil)- amina, N-(2-aminobutil)-3-aminopropiltrietoxisilano, N-(2-aminobutil)-3-aminopropiltrimetoxisilano, N-(n-butil)-3- aminopropil-trimetoxisilano, N-(n-butil)-3-aminopropiltrietoxisilano, N-(n-butil)-3-aminopropilalcoxidietoxisilano, 3- hidroxipropiltrimetoxisilano, 3-hidroxipropiltrietoxisilano, 4-hidroxibutiltrimetoxisilano o mezclas de los mismos asf como los correspondientes compuestos que en lugar del respectivo grupo propilo llevan otro grupo alquilo. Una forma de realizacion preferente emplea para la reaccion con los prepolfmeros de isocianato aminosilanos, en particular silanos a-funcionalizados, de forma particularmente preferente a-aminosilanos. Se pueden emplear tambien mezclas de varios silanos.
La cantidad de los compuestos silano que se van a hacer reaccionar se selecciona de tal modo que todos los grupos isocianato del prepolfmero han reaccionado con un grupo nucleofilo del compuesto silano. Es posible que se emplee un pequeno exceso de silanos nucleofilos. Asf se puede asegurar que no esten presentes grupos isocianato libres en el prepolfmero terminado con silano. Se debe evitar un exceso demasiado grande de silanos para mantener reducido el contenido en compuestos de bajo peso molecular.
Otra forma de realizacion de la invencion hace reaccionar los poliesteres con funcionalidad OH que se han descrito anteriormente como estructura del polfmero con silanos, de acuerdo con la formula que se ha indicado anteriormente, con la condicion de que Nu sea un grupo isocianato. A este respecto, este grupo silano contiene entonces grupos hidrolizables y un grupo isocianato. Son ejemplos de tales silanos trimetoxisililpropilisocianato, trimetoxisililpentilisocianato, trimetoxisililbutilisocianato o los correspondientes compuestos trietoxi o tripropoxi. Asf mismo son adecuados los correspondientes compuestos de dialcoxialquilsilil-isocianato.
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La cantidad de los compuestos de isocianato-silano se selecciona de tal modo que la cantidad molar de los grupos isocianato se corresponde con la cantidad molar de los grupos OH del poliol hidroxifuncional. En este caso se obtienen asf mismo prepolfmeros con funcionalidad silano.
Otra forma de realizacion selecciona como estructura del polfmero los polfmeros que se han indicado anteriormente, de tal modo que los mismos contienen grupos funcionales que pueden reaccionar con compuestos silano que presentan, adicionalmente a los grupos hidrolizables, tambien un grupo epoxi o un grupo antndrido. A este respecto, los polfmeros, en particular los polioles, entonces se enlazan a traves de grupos ester con los grupos silano hidrolizables.
Los prepolfmeros adecuados de acuerdo con la invencion deben presentar grupos silano reticulables. La cantidad de los grupos silano hidrolizables por molecula debe ascender al menos a dos y mas. En una forma de realizacion particular, los grupos silano son terminales con respecto a la cadena del polfmero. Los prepolfmeros preferentemente deben estar libres de grupos NCO.
Los productos de reaccion adecuados de acuerdo con la invencion son prepolfmeros que contienen grupos silano. Estos prepolfmeros presentan, como media, dos o mas grupos uretano, preferentemente de dos a cuatro. La temperatura de transicion vftrea de los productos de reaccion en forma sin disolvente debe ascender a entre -40 y 0 °C, en particular entre -35 °C y -10 °C (medida con DSC). La temperatura de transicion vftrea se puede ver influida por la cantidad de las partes aromaticas de la estructura del polfmero o isocianato. Se ha mostrado que son particularmente adecuados los prepolfmeros reactivos con silano que se han preparado a base de isocianatos con nucleos aromaticos. Son ejemplo de esto TDI, NDI, 4,4'-MDI, 2,4-MDI, mXDI o TMXDI que han reaccionado con los polioles de partida.
A partir de los prepolfmeros funcionalizados con silano que se han descrito anteriormente se pueden formular adhesivos de laminacion. Es posible que en estos adhesivos de laminacion esten contenidos componentes adicionales, tales como por ejemplo disolventes, plastificantes, catalizadores, estabilizantes, agentes de adherencia, tambien en una forma de realizacion menos preferente, pigmentos y cargas.
De acuerdo con la invencion, el adhesivo de laminacion de un componente debe contener adicionalmente compuestos que presenten grupos funcionales que pueden reaccionar con alcoholes. A este respecto se prefiere que la reaccion entre alcohol y grupo reactivo del compuesto seleccionado sea una reaccion de adicion. En esta reaccion preferentemente no se deben liberar sustancias de bajo peso molecular. Como grupo funcional son particularmente adecuados anhfdridos de acidos carboxflicos organicos. A este respecto se puede tratar de anhfdridos de acidos carboxflicos monomericos solidos en particular a 30 °C, por ejemplo tales como antndrido de acido maleico (MSA), antndrido de acido ftalico, antndrido de acido trimesico o derivados de tales compuestos. Tambien se pueden emplear oligomeros de compuestos que llevan mas de un grupo antndrido organico.
Una forma de realizacion particular de la invencion usa polfmeros con un peso molecular mayor de 1000 g/mol, que presentan grupos antndrido. Se conocen polfmeros adecuados, en particular aquellos con grupos MSA. Los mismos se pueden incorporar mediante copolimerizacion en los correspondientes polfmeros, tambien es posible que se injerte MSA sobre polfmeros. Son ejemplos de copolfmeros adecuados copolfmeros de MSA con estireno, acetato de vinilo o (met)acrilatos. Los ejemplos de copolfmeros que se pueden injertar con MSA son polfmeros de base de polipropileno, poliestireno, poliesteres o polibutadienos. Los mismos se pueden injertar despues de su preparacion en una reaccion analoga al polfmero con MSA a traves de procedimientos conocidos. El contenido en MSA en los polfmeros adecuados puede ser diferente, puede ascender a del 3 % en moles a aproximadamente el 60 % en moles de grupos antndrido. De acuerdo con la invencion es ventajoso que esten presentes mayores proporciones de MSA en el polfmero, en particular del 10 al 55 % en moles.
Una forma de realizacion particularmente preferente emplea copolfmeros de MSA-estireno. Los mismos presentan un contenido en MSA entre el 20 y el 55 % en moles. Se trata de sustancias solidas.
La cantidad de los polfmeros u oligomeros debe ascender a entre 1 y el 20 % en peso con respecto al adhesivo de laminacion, en particular a entre 2 y el 15 % en peso. La cantidad se puede seleccionar de tal modo que la cantidad en grupos antndrido se corresponda a la cantidad de los grupos alcoxi en el adhesivo de acuerdo con la invencion.
Se puede emplear tambien un exceso. Tambien pueden reaccionar con este componente sustancias de bajo peso molecular que llevan dado el caso grupos nucleofilos adicionalmente presentes, tales como compuestos que contienen amina.
Como otros aditivos contenidos dado el caso en el adhesivo pueden estar contenidos por ejemplo plastificantes. Son plastificantes adecuados, por ejemplo, aceites blancos medicinales, aceites minerales naftenicos, aceites hidrocarbonados parafmicos, oligomeros de polipropileno, polibuteno, poliisopreno, oligomeros hidrogenados de poliisopreno y/o polibutadieno, ftalatos, adipatos, esteres de benzoato, aceites vegetales o animales y sus derivados.
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Como estabilizantes o antioxidantes que se pueden emplear se pueden seleccionar fenoles, fenoles estericamente impedidos de alto peso molecular, fenoles polifuncionales, fenoles que contienen azufre y fosforo o aminas.
Un adhesivo de acuerdo con la invencion puede contener tambien pigmentos o cargas. Las cantidades deben ascender a del 0 al 5 % en peso. El adhesivo preferentemente debe ser transparente. Por este motivo son adecuadas en particular cargas a nanoescala. Se pueden seleccionar tambien cargas que presentan un mdice de refraccion adecuado en el adhesivo, de tal manera que se obtiene un adhesivo transparente o solo ligeramente turbio.
Es posible anadir al adhesivo como agente de adherencia, dado el caso, adicionalmente compuestos silano. Como agentes de adherencia se pueden emplear los silanos que se han indicado anteriormente o con preferencia silanos organofuncionales, tales como silanos (met)acriloxifuncionales, epoxifuncionales o sustituidos de forma no reactiva.
En una forma de realizacion preferente se anaden al adhesivo del 0,1 al 3 % en peso de tales silanos. Son ejemplo de esto 3-acriloxipropiltrialcoxisilano o 3-metacriloxipropiltrialcoxisilano; silanos epoxifuncionales, tales como 3- glicidiloximetiltrimetoxisilano, 3-glicidiloximetiltrietoxisilano, 2-glicidoxietiltrimetoxisilano; viniltrimetoxisilano, alquiltrietoxisilano o los correspondientes derivados de di- o tri-alcoxi. Los mismos se pueden incorporar dado el caso en la red del polfmero.
Como aditivo presente dado el caso de forma adicional, un adhesivo adecuado de acuerdo con la invencion puede contener tambien catalizadores. Como catalizadores se pueden emplear todos los compuestos conocidos que pueden catalizar la escision hidrolttica de los grupos hidrolizables de las agrupaciones silano asf como la posterior condensacion del grupo Si-OH hasta dar agrupaciones siloxano. Son ejemplos de esto titanatos, tales como titanato de tetrabutilo o tetraacetilacetonato de titanio; compuestos de bismuto, tales como tris-2-etilhexanoato de bismuto; carboxilatos de estano, tales como dilaurato de dibutilestano (DBTL), diacetato de dibutilestano o dietilhexanoato de dibutilestano, oxidos de estano tales como oxido de dibutilestano y oxido de dioctilestano; compuestos de organoaluminio tales como trisacetilacetonato de aluminio; compuestos de quelato tales como tetraacetilacetonato de zirconio; compuestos de amina o sus sales con acidos carboxflicos, tales como octilamina, ciclohexilamina, bencilamina, dibutilamina, monoetanolamina, di- o trietanolamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, dietanolamina, dipropilamina, dibutilamina, dietilentriamina, trietilentetramina, trietilendiamina, guanidina, morfolina, N-metilmorfolina y 1,8-diazabiciclo-(5,4,0)-undeceno-7 (DBU), compuestos silano con grupos amino. El catalizador o las mezclas se emplean en una cantidad del 0,01 a aproximadamente el 5 % en peso con respecto al peso total de la preparacion. Se prefiere del 0,05 al 4 % en peso, de forma particularmente preferente del 0,2 al 3 % en peso de catalizador. Se prefiere que el adhesivo no contenga catalizadores de estano. En particular se pueden evitar tambien otros catalizadores que contienen metales pesados.
De acuerdo con la invencion, los adhesivos contienen tambien disolvente. A este respecto se trata de los disolventes habituales que pueden evaporarse a temperaturas de hasta 130 °C, en particular con un punto de ebullicion por debajo de 100 °C. Los disolventes se pueden seleccionar del grupo de los hidrocarburos alifaticos, hidrocarburos aromaticos, cetonas o esteres. Los disolventes sirven para la reduccion y el ajuste de la viscosidad. La parte de los disolventes puede variar dentro de amplios lfmites, por ejemplo del 19 al 75% con respecto al adhesivo. A este respecto se sabe como ajustar el adhesivo con alta viscosidad en una forma de suministro, se puede diluir entonces, antes de la aplicacion, con otro disolvente hasta una viscosidad adecuada. A este respecto, la suma de todos los constituyentes debe ascender al 100%. Para una buena estabilidad en almacenamiento es apropiado que los disolventes empleados de acuerdo con la invencion contengan solo pequenas proporciones o nada de agua.
Los disolventes de los adhesivos de acuerdo con la invencion se pueden anadir durante la preparacion. Sin embargo, otra forma de realizacion trabaja de tal modo que se emplea solo una parte de los disolventes durante la preparacion para ajustar una viscosidad apropiada para la preparacion. Otra parte de los disolventes en el marco de la composicion de acuerdo con la invencion se anade no obstante justo antes del procesamiento al adhesivo para obtener una viscosidad adecuada para la aplicacion. En esta forma de realizacion es posible que al menos en parte los disolventes que no se anaden hasta justo antes de la aplicacion del adhesivo contengan tambien alcoholes monofuncionales organicos. Estos alcoholes deben evaporarse, de acuerdo con las exigencias a los disolventes, a una temperatura por debajo de 130 °C. En particular son adecuados metanol, etanol o propanol. A este respecto, las cantidades de alcohol con respecto a todo el contenido de disolvente deben ascender a como maximo el 50 %, en particular a menos del 25 %.
Se ha mostrado que la estabilidad de procesamiento del adhesivo con los disolventes es suficientemente larga. Los adhesivos diluidos se pueden procesar durante un periodo de tiempo de hasta 6 horas sin que cambie sustancialmente la reactividad durante la reticulacion. Ya que los disolventes se evaporan durante la aplicacion, no se ve alterada la forma de accion del adhesivo de acuerdo con la invencion.
La viscosidad de los adhesivos de laminacion debe ser baja a la temperatura de aplicacion. La misma puede ascender hasta a 45 °C, en particular hasta a 35 °C. La viscosidad de los adhesivos de laminacion adecuados debe ascender a entre 50 y 20000 mPas medida a de 15 a 45 °C, preferentemente de 100 a 5000 mPas, (medida segun Brookfield, de acuerdo con la norma ISO 2555). Para la aplicacion se diluye el adhesivo la mayona de las veces con
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disolvente. A este respecto, la viscosidad puede ascender a de aproximadamente 50 mPas hasta 800 mPas (a de 20 a 45 °C). Las mediciones de la tecnica de aplicacion deben ascender a entre 12 y 28 segundos (Ford cup. 4 mm, ASTM D 1200). Los componentes solidos en la forma de aplicacion se encuentran preferentemente entre el 15 y el 60 %, de forma particularmente preferente del 30 al 50 % en peso. Ya que es necesario un procesamiento posterior rapido, los adhesivos deben reticular rapidamente y generar una buena cohesion y adhesion. De acuerdo con la invencion es posible una reticulacion del adhesivo aplicado tambien con una humedad solo escasa de los sustratos que se van a adherir. Esto se puede respaldar tambien por una parte de humedad en el adhesivo.
Los adhesivos de acuerdo con la invencion son estables en almacenamiento. Es habitual almacenar una forma pobre en disolvente. La misma puede presentar a este respecto una mayor viscosidad. En una forma de realizacion es posible calentar estos adhesivos de laminacion reducidos en cuanto a disolvente para la aplicacion y despues aplicar los mismos. En otra forma de realizacion, el adhesivo durante la aplicacion se diluye con disolventes hasta una baja viscosidad y despues se aplica.
Las formas de realizacion particulares del adhesivo de acuerdo con la invencion comprenden:
- adhesivos de un componente, preparandose el prepolfmero de poliester a partir de poliolesteres que se han hecho reaccionar con un exceso molar en diisocianatos hasta dar prepolfmeros de poliester de NCO con posterior reaccion de todos los grupos NCO del prepolfmero de NCO con compuestos silano bifuncionales que contienen grupos alcoxi y un grupo nucleofilo.
- adhesivos de un componente, preparandose el prepolfmero a partir de poliolesteres que se han hecho reaccionar con alquil-alcoxisilanos sustituidos con NCO.
- adhesivos de un componente, estando contenidos adicionalmente alcoxisilanos como agente de adherencia.
- adhesivos de un componente, ascendiendo la cantidad de los alcoholes en todo el disolvente a menos del 50 % en peso.
- adhesivo de un componente, que no presenta ningun grupo NCO.
Otro objeto de la invencion es el uso de los adhesivos funcionalizados con silano que pueden reticular de acuerdo con la invencion para la produccion de laminas multicapa. Con materiales de lamina para la produccion de laminas multicapa se pueden emplear las laminas flexibles conocidas. A este respecto se trata de sustratos de plasticos termoplasticos en forma de lamina, por ejemplo poliolefinas, tales como polietileno (PE) o polipropileno (PP, CPP, OPP), poli(cloruro de vinilo) (PVC), poliestireno (PS), poliesteres, tales como PET, poliamida, polfmeros organicos, tales como celofan, son posibles tambien laminas de metal o papel como sustratos. A este respecto, los materiales de lamina tambien pueden estar modificados, por ejemplo mediante modificacion de los polfmeros con grupos funcionales, mediante revestimientos de metal u oxido, o pueden estar contenidos componentes adicionales, por ejemplo pigmentos, colorantes o capas esponjadas en la lamina. Se puede tratar de laminas coloreadas, impresas, incoloras o transparentes.
En el uso de acuerdo con la invencion se adhieren entre sf dos o varias laminas, iguales o en particular diferentes, con un adhesivo de un componente adecuado de acuerdo con la invencion. A este respecto, en una forma de realizacion de la invencion, una lamina antes de la aplicacion del adhesivo de laminacion ya puede estar impresa con color. Sobre la lamina pretratada dado el caso se aplica entonces un adhesivo de laminacion lfquido de acuerdo con la invencion. Esto se puede realizar mediante procedimientos de impresion en sf conocidos, por ejemplo con cilindros de trama, cilindros lisos, etc., el adhesivo se pulveriza a traves de toberas o se aplica el adhesivo a traves de toberas ranuradas. El procedimiento de aplicacion se debe seleccionar en funcion de la viscosidad del adhesivo.
Gracias a la seleccion de los adhesivos de laminacion de un componente que pueden reticular de acuerdo con la invencion es posible obtener una baja viscosidad de aplicacion. A este respecto, el adhesivo adecuado de acuerdo con la invencion presenta una baja viscosidad, por lo que es posible una aplicacion en un espesor de capa delgado de 1 a 25 pm, en particular de 2 a 15 pm.
La produccion de la lamina multicapa se realiza mediante agrupacion de una lamina revestida con el adhesivo y una segunda lamina. Una adhesion de dos laminas revestidas es posible, pero menos preferente. La adhesion se puede realizar a presion y temperatura elevada. Dado el caso se pueden adherir unas con otras tambien varias laminas. Tales procedimientos de laminacion se conocen por el experto en la materia.
El adhesivo de acuerdo con la invencion se puede emplear en particular como adhesivo de laminacion. A este respecto se aplican los adhesivos en una capa delgada sobre una lamina. Directamente despues se evaporan los disolventes contenidos, despues se aplica una segunda lamina sobre la capa de plastico y se comprime a presion. Mediante la composicion de acuerdo con la invencion dado el caso tambien es posible emplear en parte alcoholes de bajo peso molecular como disolvente, por ejemplo metanol, etanol o propanol. Estos son mas inocuos en cuanto al derecho alimentario que otros disolventes. Los alcoholes se evaporan rapidamente durante el proceso de aplicacion. Se recogen solo pequenas cantidades de alcoholes residuales o aquellos de la reaccion de reticulacion por el oligomero/polfmero presente con grupos anhfdrido. Mediante la forma de trabajar de acuerdo con la invencion por ello se pueden reducir y evitar otros disolventes.
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Mediante la seleccion de la reticulacion a traves de grupos alcoxisilano es posible que el adhesivo reticule rapidamente. A este respecto, mediante la reaccion no se producen burbujas que, en caso de adhesivos a base de isocianato, con sistemas altamente reactivos solo se pueden evitar con dificultad. Los adhesivos de acuerdo con la invencion tienen la ventaja de que los disolventes necesarios no se tienen que secar. De este modo se facilitan la produccion, el almacenamiento y el procedimiento de aplicacion de los adhesivos de acuerdo con la invencion. Otra ventaja del adhesivo de laminacion de acuerdo con la invencion es la buena flexibilidad. Se ha mostrado que el adhesivo de acuerdo con la invencion presenta una Tg predeterminada. Estos adhesivos muestran tambien antes de la reticulacion una buena cohesion de las laminas multicapa adheridas.
A este respecto, la Tg del adhesivo reticulado debe ascender a entre -15 y +30 °C, en particular entre -10 y +20 °C. Como estado reticulado sin disolvente debe considerarse una muestra del adhesivo completo de menos de 0,5 g que se ha calentado con una velocidad de calentamiento de 10 K por minuto de 0 a 200 °C. Despues se puede determinar la Tg del material reticulado mediante DSC (calorimetna diferencial de barrido).
Mediante la seleccion de los prepolfmeros con funcionalidad silano se garantiza al mismo tiempo que sea posible una adherencia inmediata entre las laminas adheridas. Los disolventes se evaporan durante el procedimiento de aplicacion. Durante la reticulacion de los adhesivos de un componente de acuerdo con la invencion se producen alcoholes. Estos reaccionan lentamente con los polfmeros/oligomeros adicionales presentes con grupos MSA, de este modo se reduce claramente el contenido en alcoholes que pueden evaporar, que se pueden extraer o que pueden migrar. Se influye positivamente en la velocidad de reticulacion gracias a los polfmeros adicionales, se retiran alcoholes del sistema de reaccion.
Asf mismo es objeto de la invencion una lamina multicapa que esta adherida con un adhesivo de laminacion adecuado de acuerdo con la invencion, a este respecto se pueden emplear como sustratos las laminas de plastico conocidas, por ejemplo de polipropileno, polietileno, poliester, PVC, poliamida u otras. Sobre esta lamina se genera con un adhesivo de acuerdo con la invencion una capa continua que se adhiere, directamente despues de la aplicacion, con una segunda lamina igual o diferente. Adicionalmente a las laminas de dos capas es posible asimismo generar con otras etapas de trabajo una lamina multicapa. Una forma de realizacion de acuerdo con la invencion adhiere laminas translucidas, para esto es apropiado que el adhesivo de acuerdo con la invencion sea asimismo translucido y no este coloreado.
En estas laminas multicapa pueden estar contenidas tambien otras capas, por ejemplo de papel, pelfculas de metal u otras capas de barrera. Estas laminas multicapa se pueden continuar procesando rapidamente despues de la adhesion, ya que se da una gran adherencia inicial y una rapida reticulacion. Se puede prescindir de un almacenamiento complejo para esperar la reticulacion o una reaccion secundaria.
El adhesivo de acuerdo con la invencion muestra una buena adherencia entre las diferentes capas. En particular es incoloro y translucido. No muestra burbujas o puntos defectuosos en la capa de adhesivo. Por ello es especialmente adecuado como adhesivo de laminacion para la adhesion de sustratos flexibles con forma de lamina. Ademas se recogen los alcoholes que se producen durante la reticulacion por los polfmeros que contienen grupos anhudrido. Asf se producen productos de reaccion de alto peso molecular, los mismos no tienen capacidad de migracion. Por tanto, se obtienen capas de adhesivo reticuladas que contienen solo pequenas proporciones de sustancias con capacidad de migracion. Tales laminas multicapa por ello son particularmente adecuadas para la industria alimentaria, por ejemplo para la produccion de envases de alimentos o productos medicos.
Ejemplos
Ejemplo poliester 1:
Se prepara un poliester de acido adfpico y acido isoftalico junto con etilenglicol.
El poliester tiene un peso molecular de aproximadamente 2000 g/mol. El numero de OH asciende aproximadamente a 58, el mdice de acidez es menor de 2.
Ejemplo poliester 2:
Se prepara un poliester de acido adfpico, acido isoftalico, acido azelaico y acido ftalico junto con dietilenglicol, etilenglicol, propilenglicol y neopentilglicol.
El poliester presenta un peso molecular de 5100 g/mol. El numero de OH del poliester asciende aproximadamente a 22.
Ejemplos de adhesivo
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Ejemplo 3a:
51,5 partes del poliester 1 se disuelven en 38,5 partes de acetato de etilo y despues se hacen reaccionar con 6 partes de TDI 80. Despues se anaden 4,3 partes de bis(3-trietoxisilil-propil)amina.
El producto producido presenta el 62 % de componentes solidos. No contiene otros grupos isocianato. La viscosidad asciende aproximadamente a 1400 mPas (20 °C). La Tg (reticulada) asciende a -2 °C.
Ejemplo 3b:
Al adhesivo del ejemplo 3a se anaden 1,6 partes (aproximadamente 2,5% sobre componentes solidos) de un copolfmero de estireno que contiene aproximadamente el 50 % en peso de componentes de MSA y se
homogeneiza.
Ejemplo 4a:
63,0 partes del poliester 2 se disuelven en 30,0 partes de acetato de etilo y despues se hacen reaccionar con 3,45 partes de TDI 100 asf como 4,15 partes de bis(3-trietoxisililpropil)amina.
El producto producido presenta el 70 % de componentes solidos. No contiene grupos isocianato adicionales. La viscosidad asciende aproximadamente a 7750 mPas (20 °C).
La Tg (reticulada) asciende a +4 °C.
Ejemplo 4b:
Al adhesivo del ejemplo 4 se anaden 1,7 partes (aproximadamente el 2,5% sobre componentes solidos) de un
copolfmero de estireno que contiene aproximadamente el 50 % en peso de componentes de MSA y se
homogeneiza.
Ejemplo 5a:
61,2 partes del poliester 2 se disuelven en 34,5 partes de acetato de etilo y despues se hacen reaccionar con 5,0 partes de TDI 100 asf como 1,4 partes de N-ciclohexilaminometilmetildietoxisilano. El producto producido presenta el 65 % de componentes solidos. No contiene otros grupos isocianato. La viscosidad asciende aproximadamente a 6700 mPas (20 °C).
Ejemplo 5b:
Al adhesivo del ejemplo 5a se anaden 3,5 partes (aproximadamente 5 % sobre componentes solidos) de un copolfmero de estireno que contiene aproximadamente el 50 % en peso de componentes de MSA y se
homogeneiza. La viscosidad asciende aproximadamente a 6800 mPas (20 °C).
Ejemplo 5c:
Al adhesivo del ejemplo 5a se anaden 2 partes (aproximadamente 3% sobre componentes solidos) de antndrido de acido ftalico y se homogeneizan. La viscosidad asciende aproximadamente a 6700 mPas (20 °C).
Todos los adhesivos se diluyen antes de la aplicacion con acetato de etilo (serie 1) hasta aproximadamente el 31 % de componentes solidos. A este respecto la viscosidad se encuentra por debajo de 800 mPas (20 °C).
Los adhesivos de los ejemplos 3a, 3b, 5a, 5b se diluyen con una mezcla de acetato de etilo/etanol de tal modo que esta contenido aproximadamente el 10% de etanol en el disolvente (serie 2), componentes solidos aproximadamente el 33 %.
Adhesion:
Se revisten laminas a base de polietileno (PE) con una rasqueta con los adhesivos de acuerdo con la invencion de la serie de ensayo 1. El espesor de capa asciende a 5 pm.
Otra lamina se reviste de forma analoga con un espesor de capa de 10 pm. La superficie revestida se airea a 30 °C durante aproximadamente 1 min. Despues se aplica a presion sobre la lamina en cada caso revestida una segunda lamina a base de OPP con un cilindro.
Se revisten laminas de PET con una rasqueta con adhesivo de la serie de ensayo 2 con un espesor de capa de 3 g/m2. Despues de la aireacion se adhieren estas laminas con una lamina de Al.
Despues de 6 dfas y despues de 14 dfas se determina la adhesion de los sustratos de lamina. En todos los casos se puede comprobar una buena adherencia entre sr
A partir de las laminas adheridas se determina mediante contenido en acetato de etilo y en etanol.
CG de espacio de cabeza despues de 24 horas el
Ejemplos (Serie 1)
EtOH EtOAc
3a
30 2 mg/m
3b
5 2
4a
20 2
4b
7 2
5a
15 2
5b
5 2
2
Los ensayos muestran que con adicion del componente que contiene MSA se reduce el contenido en alcohol.
Ejemplos (Serie 2)
EtOH EtOAc
3a (se adhieren inmediatamente despues de la mezcla)
50 3 mg/m2
3b
15 2
3a (se adhieren 2 horas despues de la mezcla)
50 3 mg/m2
3b
14 3
3a (se adhieren 4 horas despues de la mezcla)
40 3 mg/m2
3b
16 3
3a (se adhieren 24 horas despues de la mezcla)
34 4 mg/m2
3b
12 2
5b (se adhieren inmediatamente despues de la mezcla)
50 3
5a
14 3
5b (se adhieren 24 horas despues de la mezcla)
45 3
5a
14 3
10
Los ensayos muestran que con una parte de EtOH en el disolvente a pesar de esto se reducen los valores medidos en la lamina adherida. Tambien se da una estabilidad suficientemente prolongada de esos adhesivos hasta el procesamiento, conservandose el efecto de la reduccion de alcoholes.

Claims (12)

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    REIVINDICACIONES
    1. Adhesivo de laminacion de un componente reticulable que contiene
    a) del 25 al 80 % en peso de prepoUmeros de poliester y/o prepoUmeros de poliuretano, que presentan al menos dos grupos alcoxisilano reticulables y el prepolfmero posee un peso molecular de 2000 a 30000 g/mol, estando contenido al menos el 50 % de prepolfmeros a base de poliolesteres,
    b) del 75 al 19 % en peso de disolventes organicos con un punto de ebullicion de hasta 130 °C,
    c) del 1 al 20 % en peso de polfmeros, oligomeros y/o monomeros que contienen uno o varios grupos anhndrido,
    d) del 0 al 15 % en peso de aditivos,
    ascendiendo la viscosidad del adhesivo a entre 50 y 20000 mPas (segun la norma DIN ISO 2555), medida a de 15 a 45 °C y debiendo ascender la suma de todos los constituyentes al 100 %.
  2. 2. Adhesivo de un componente de acuerdo con la reivindicacion 1, caracterizado por que el prepolfmero de poliester o prepolfmero de poliuretano se prepara a partir de poliolesteres con un peso molecular promedio en numero Mn, determinado mediante GPC, de 400 a 25000 g/mol, que presentan al menos dos grupos OH.
  3. 3. Adhesivo de un componente de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 o 2, caracterizado por que el prepolfmero contiene grupos trialcoxisilano, en particular grupos trietoxisilano o grupos trimetoxisilano.
  4. 4. Adhesivo de un componente de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado por que los polfmeros, oligomeros y/o monomeros con grupos anhndrido son compuestos solidos a 25 °C.
  5. 5. Adhesivo de un componente de acuerdo con la reivindicacion 4, caracterizado por que los polfmeros, oligomeros y/o monomeros presentan un grupo antndrido dclico.
  6. 6. Adhesivo de un componente de acuerdo con la reivindicacion 4 o 5, caracterizado por que el adhesivo contiene del 2 al 15 % en peso de polfmeros con grupos anhndrido de acido maleico (MSA), en particular como copolfmeros de MSA-estireno o como copolfmeros de MSA-(met)acrilato.
  7. 7. Adhesivo de un componente de acuerdo con la reivindicacion 4 a 6, caracterizado por que el polfmero de MSA contiene del 5 al 60 % en moles de grupos anhndrido.
  8. 8. Adhesivo de un componente de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado por que la temperatura de transicion vftrea (Tg) del adhesivo reticulado, determinada mediante DSC, asciende a entre -15 y +30 °C.
  9. 9. Adhesivo de un componente de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado por que el adhesivo no contiene catalizadores de estano.
  10. 10. Procedimiento para la adhesion de sustratos de lamina, empleandose un adhesivo de un componente de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 9 que se ajusta en la viscosidad antes de la aplicacion con disolventes que contienen alcoholes C1 a C6, que comprende las etapas de aplicacion y aireacion del adhesivo sobre un sustrato y posterior adhesion con una segunda lamina.
  11. 11. Uso de adhesivos de un componente de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 9 para la adhesion de sustratos con forma de lamina flexibles.
  12. 12. Uso de acuerdo con la reivindicacion 11 para la produccion de laminas multicapa a partir de laminas de polfmero, laminas de papel, laminas de metal asf como laminas tratadas en la superficie.
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