ES2637419T3 - Procedimiento de producción de polioles y usos de los mismos - Google Patents

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Abstract

Un procedimiento de producción de un producto polioléster, que comprende: hidrolizar al menos un triglicérido para producir al menos un ácido graso; esterificar el o los ácidos grasos con al menos un monoalcohol para formar al menos un éster alquílico de ácido graso; realizar un fraccionamiento por destilación del al menos un éster alquílico de ácido graso para eliminar parcialmente los productos saturados del al menos un éster alquílico de ácido graso; someter el al menos un éster alquílico de ácido graso fraccionado a ozonolisis para producir una mezcla de ésteres de ozono; y esterificar y transesterificar simultáneamente la mezcla de ésteres de ozono con un poliol primario para producir un producto polioléster.

Description

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DESCRIPCION
Procedimiento de produccion de polioles y usos de los mismos Campo de la invencion
La presente invencion se refiere a procedimientos para la purificacion de esteres alqmlicos de acidos grasos y esteres de ozono que conducen a poliolesteres purificados.
Antecedentes de la invencion
Los poliolesteres son muy utiles para la produccion de revestimientos y espumas basados en poliuretano, asf como para aplicaciones de poliester. La presente invencion proporciona un procedimiento que utiliza recursos renovables, tales como aceites y grasas, acidos grasos y esteres alqmlicos de acidos grasos derivados de plantas y animales para producir espumas de poliuretano y lubricantes. Algunos productos qmmicos derivados de aceites vegetales y grasas animales son oleoqmmicos, que pueden tener estructuras similares a los petroqmmicos, que son productos qmmicos derivados del petroleo. A medida que el precio del crudo aumenta, se espera un aumento en la demanda de productos oleoqmmicos.
Los aceites vegetales y las grasas animales se componen principalmente de trigliceridos que pueden ser facilmente hidrolizados a sus componentes acidos grasos y glicerina. Los acidos grasos obtenidos de cualquiera de las fuentes se componen generalmente de mezclas de acidos grasos saturados e insaturados y los acidos grasos obtenidos a partir de aceites vegetales suelen ser mas ricos en acidos grasos insaturados. Los acidos grasos saturados tienen generalmente puntos de fusion mas altos y solubilidades mucho mas bajas en una variedad de disolventes y otros componentes que los acidos grasos insaturados y en algunas aplicaciones se lleva a cabo la eliminacion parcial de acidos grasos saturados. Como se describe en la patente US-2.813.113 y en patentes relacionadas, los acidos grasos pueden someterse a ozonolisis oxidativa que implica una reaccion inicial con ozono para formar ozonidos intermedios, seguido de la oxidacion de tales intermedios con oxfgeno y un catalizador. Este procedimiento genera mezclas de monoacidos y diacidos que comunmente se llaman acidos de ozono. El procedimiento de ozonolisis oxidativa escinde todos los enlaces dobles en acidos grasos insaturados e introduce la funcionalidad acido carboxflico en todos los atomos de carbono de doble enlace originales presentes en los acidos grasos insaturados. De acuerdo con la patente US-2.813.113, la etapa de ozonolisis se debe realizar a temperaturas relativamente bajas y la viscosidad de los ozonidos intermedios se mantiene ventajosamente por debajo de los valores mmimos a bajas temperaturas. Generalmente se usa un disolvente en el procedimiento de ozonolisis oxidativa para ayudar a reducir las viscosidades de la mezcla de reaccion. Puesto que las viscosidades de los acidos grasos insaturados pueden ser menores que la viscosidad del correspondiente acido graso saturado, la eliminacion parcial de los acidos grasos saturados puede dar como resultado una reduccion adicional de la viscosidad de reaccion. Ademas, la eliminacion parcial de acidos grasos saturados, que no experimentan reaccion con ozono u oxfgeno, antes de la ozonolisis oxidativa, puede aumentar la eficiencia de la mezcla y la reaccion de acidos grasos insaturados con ozono gaseoso y oxfgeno durante el procedimiento de ozonolisis oxidativa en dos etapas. La eliminacion de acidos grasos saturados no reactivos antes de la ozonolisis oxidativa tambien puede reducir el tamano del reactor requerido para producir una cierta cantidad de producto escindido. Por lo tanto, existe una justificacion para la eliminacion parcial de acidos grasos saturados a partir de materias primas de acidos grasos insaturados antes de someterse a ozonolisis oxidativa.
Un procedimiento industrial comun para purificar acidos grasos implica la cristalizacion fraccionada de acidos grasos saturados a partir de acidos grasos insaturados a temperaturas relativamente bajas, ya sea sin o con la ayuda de disolventes. Este enfoque se basa en el hecho de que los acidos grasos saturados tienen generalmente puntos de fusion mas altos y solubilidades mas bajas en otros componentes que los acidos grasos insaturados. Cuando no se usan disolventes, primero se calientan las mezclas de acidos grasos de manera que la muestra es completamente lfquida y estas muestras se enfnan lentamente a temperaturas de aproximadamente 1,6 °C, lo que da como resultado una cristalizacion parcial de acidos grasos saturados mientras que los acidos grasos insaturados permanecen principalmente en el estado lfquido. Los acidos grasos saturados solidificados se separan a continuacion generalmente mediante filtracion, lo que implica la aplicacion de presion para exprimir el liquido de la masa solida. Las desventajas de este enfoque son que la temperatura mas baja debe alcanzarse lentamente para obtener un fraccionamiento selectivo eficaz y este procedimiento da como resultado solamente un fraccionamiento parcial de acidos grasos saturados a partir de acidos grasos insaturados. La cristalizacion fraccionada tambien se ha llevado a cabo disolviendo inicialmente mezclas de acidos grasos en disolventes tales como metanol o acetona y disminuyendo la temperatura a -15 °C cuando se usa metanol y -50 °C cuando se usa acetona. Una desventaja de este enfoque es que estos disolventes inflamables deben ser recuperados y reciclados para mejorar la econoirna de este procedimiento. El sebo, una fuente comun de acidos grasos, consiste en aproximadamente el 47 por ciento del acido graso mono-insaturado acido oleico. Cuando al sebo se le aplican tecnicas de cristalizacion basadas en disolvente, el producto recuperado del disolvente contiene un 70-80 por ciento de acido oleico.
El procedimiento convencional de fraccionamiento de acidos grasos por cristalizacion se muestra en la Figura 1. La Figura 1 tambien muestra la ozonolisis oxidativa de los acidos grasos fraccionados para formar una mezcla de acidos de ozono que despues se convierten en el producto poliolesteres. Otra razon para eliminar los acidos grasos saturados de las mezclas de acidos grasos saturados e insaturados es el mayor rendimiento de los poliolesteres que
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contienen cantidades reducidas de acidos grasos saturados.
El documento WO2007/027223 divulga un procedimiento para producir un ester haciendo reaccionar un aceite biobasico o un derivado del mismo con ozono y alcohol en exceso para producir productos intermedios que despues se refluyen o reaccionan adicionalmente para dar esteres en sitios de doble enlace, estando substancialmente todos los acidos grasos transesterificados.
Sumario de la invencion
En la presente invencion, un poliol o un material base lubricante derivado esta comprendido por poliolesteres formados a partir del producto de reaccion de esteres de ozono y poliol primario en exceso. Los esteres alqmlicos de acidos grasos intermedios o esteres de ozono tienen un contenido reducido de acidos grasos saturados debido a etapas de pretratamiento que eliminan parcialmente acidos grasos saturados o productos saturados por el procedimiento de destilacion fraccionada, lo que mejora la viscosidad de los esteres de ozono y tambien mejora el rendimiento de los poliolesteres resultantes y del material de base lubricante derivado.
El enfoque y la metodologfa de la presente invencion es usar la destilacion fraccionada de materia prima apropiada para proporcionar enfoques mas eficaces y versatiles a los acidos grasos fraccionados que los enfoques de cristalizacion utilizados actualmente. De acuerdo con esta invencion, la destilacion fraccionada se aplica a esteres alqmlicos de acidos grasos que se obtienen por hidrolisis de diversas materias primas de trigliceridos, incluyendo aceite de palma, olemas y destilado de acido graso de palma (PFAD), etc., para producir acidos grasos. Los acidos grasos se esterifican a continuacion con monoalcoholes (por ejemplo, 1-butanol) para producir esteres alqmlicos de acidos grasos. Como alternativa, los trigliceridos, tales como aceite de palma, olema, etc. pueden ser transesterificados directamente con monoalcoholes para producir esteres alqmlicos de acidos grasos. Ademas, la presente invencion permite el uso de una amplia gama de materias primas basadas en la palma, incluyendo destilados de palma (por ej., PFAD y PKFAD), que se consideran subproductos y materiales de bajo valor derivados de las actividades de elaboracion de molinos de aceite de palma. Se cree que la destilacion fraccionada de estos esteres alqmlicos de acidos grasos es apreciablemente mas economica y mas eficaz que los procedimientos de cristalizacion utilizados actualmente. La destilacion fraccionada reduce el nivel de esteres alqmlicos de acidos grasos saturados (esteres alqmlicos de los acidos palmftico y estearico) y por lo tanto mantiene el nivel de fluidez deseado (baja viscosidad), que es crftico para la etapa del procedimiento de ozonolisis oxidativa. Debido a las viscosidades significativamente disminuidas de los esteres frente a las viscosidades de los acidos correspondientes, puede no ser necesario el uso de disolvente adicional durante la ozonolisis oxidativa.
Otro enfoque de esta invencion implica la formacion de esteres alqmlicos de acidos grasos de las mismas fuentes enumeradas anteriormente, pero estos esteres alqmlicos de acidos grasos se utilizan directamente en el procedimiento de ozonolisis oxidativa para producir esteres de ozono sin fraccionamiento. De nuevo debido a las bajas viscosidades de los esteres frente a los correspondientes acidos carboxflicos, puede no ser necesario el uso de disolvente adicional durante la ozonolisis oxidativa. En este enfoque, la mezcla de esteres de ozono se destila fraccionadamente y se espera que esta destilacion sea efectiva ya que los esteres alqmlicos de acidos grasos saturados (principalmente esteres alqmlicos de los acidos palmftico y estearico) no sufriran escision con ozono mientras que los esteres alqmlicos de acidos grasos insaturados se someteran a la escision en productos mas pequenos. El modelo de destilacion fraccionada por ChemCad indica la viabilidad de la separacion de estos componentes mas pequenos a partir de esteres alqmlicos de los acidos palmftico y estearico.
Otro objeto de la presente invencion es producir poliolesteres para su uso en espumas ngidas y flexibles de poliuretano y como intermedio para la produccion de material base para aplicaciones de lubricante.
Breve descripcion de los dibujos
Las figuras adjuntas, que se incorporan y constituyen una parte de esta memoria descriptiva, ilustran aspectos de la invencion y, junto con una descripcion general de la invencion dada anteriormente, y la descripcion detallada que se da a continuacion, sirven para explicar la invencion.
La Figura 1 es un diagrama de bloques simplificado que ilustra el procedimiento convencional de producir poliolesteres por ozonolisis de una mezcla de acidos de ozono. Los acidos grasos se fraccionan por cristalizacion, seguido de ozonolisis oxidativa para producir acidos de ozono que se esterifican con polioles primarios para formar el producto poliolesteres.
La Figura 2 es un diagrama de bloques simplificado que ilustra el procedimiento general de produccion de
poliolesteres por fraccionamiento de esteres alqmlicos de acidos grasos por destilacion para reducir el nivel de
saturacion en la mezcla de esteres. Los esteres alqmlicos de acidos grasos fraccionados se someten a ozonolisis oxidativa para formar una mezcla de esteres de ozono. La mezcla de esteres de ozono se esterifica y se transesterifica simultaneamente a continuacion con un poliol primario (por ejemplo, glicerina) para formar un poliolester.
La Figura 3 es un diagrama de bloques simplificado que ilustra el procedimiento general de produccion de
poliolesteres por ozonolisis de esteres alqmlicos de acidos grasos para formar una mezcla de esteres de ozono.
La mezcla de esteres de ozono se fracciona a continuacion por destilacion para reducir el nivel de saturacion en
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la mezcla de esteres. La mezcla fraccionada de esteres de ozono se esterifica y transesterifica simultaneamente a continuacion con un poliol primario para formar el poliolester.
Descripcion detallada de la invencion
La presente invencion se refiere a un procedimiento para la preparacion de polioles. Un aspecto de la presente invencion se refiere a las etapas de pretratamiento o de procedimiento realizadas en la materia prima que permite utilizar una amplia gama de materias primas para producir poliolesteres.
Tales etapas de tratamiento se refieren a la hidrolisis de una materia prima basada en trigliceridos para producir los acidos grasos y seguida de esterificacion con un monoalcohol para producir un ester alqmlico de acido graso, que es la molecula estructural principal que se usa para producir esteres de ozono mediante la ozonolisis oxidativa. En otra alternativa, la materia prima basada en trigliceridos, tal como aceite de palma y olema, puede ser transesterificada con un monoalcohol para producir un ester alqmlico de acido graso.
Los esteres alqmlicos de acidos grasos resultantes pueden someterse a fraccionamiento por destilacion para producir esteres alqmlicos de acidos grasos fraccionados. Este enfoque reduce el nivel de saturacion en los esteres alqmlicos de acidos grasos, espedficamente el nivel de esteres alqmlicos de los acidos palmttico y estearico. Esto corresponde a la reduccion de las viscosidades de los esteres alqmlicos de acidos grasos, que es esencial para la reaccion de ozonolisis oxidativa. Debido a las menores viscosidades de los esteres en comparacion con las viscosidades de los acidos correspondientes, puede no ser necesario el uso de un disolvente adicional durante la ozonolisis oxidativa. Como alternativa, cuando se usan estos esteres, puede requerirse menos disolvente adicional.
En otro enfoque, los esteres alqmlicos de acidos grasos se utilizan directamente en el procedimiento de ozonolisis oxidativa para producir una mezcla de esteres de ozono. La mezcla de esteres de ozono se fracciona por destilacion para producir una mezcla fraccionada donde la fraccion saturada correspondiente a los esteres alqmlicos de los acidos palmttico y estearico se separa parcialmente. Los esteres de ozono resultantes producen poliolesteres de mayor rendimiento, especialmente en aplicaciones de lubricantes en comparacion con los esteres de ozono preparados a partir de acidos no fraccionados.
La viabilidad del fraccionamiento por destilacion se predice por las simulaciones de ChemCad.
Aunque se pueden utilizar diversos grados de aceite de palma y olema de palma para producir los poliolesteres, la presente invencion permite utilizar la composicion completa de materiales de bajo valor derivados de las actividades de procesamiento de molinos de aceite de palma, tales como destilado de acido graso de palma (PFAD) y destilado de acido graso de semilla de palma (PKFAD). Esto ilustra las ventajas de realizar los procedimientos de tratamiento para utilizar una gama mas amplia de materia prima.
Otra ventaja de la presente invencion se refiere al procedimiento de ozonolisis oxidativa, donde los atomos de carbono de todos los dobles enlaces disponibles en la estructura molecular del ester alqmlico de acidos grasos insaturados se convierten en grupos de acido carboxflico manteniendo la funcionalidad del ester alqmlico de acido graso en la posicion terminal de estos materiales de partida. Esta mezcla se conoce como esteres de ozono. En la presente invencion, la funcionalidad acida en los esteres de ozono esta esterificada con polioles primarios y la funcionalidad ester se transesterifica simultaneamente con polioles primarios en una etapa para formar poliolesteres de producto. La presente invencion solo requiere un mol de ozono por mol de doble enlace. La ozonolisis oxidativa de los esteres alqmlicos de acidos grasos escinde el doble enlace de los esteres alqmlicos de acidos grasos y produce una mezcla de esteres de ozono. Por ejemplo, un ester alqmlico del acido oleico se convertira en el semiester (hemiester) de esteres de acido azelaico y de acido pelargonico, mientras que los esteres linoleicos y linolenicos menos abundantes encontrados en cualquier material a base de palma se convertiran en el hemiester del acido azelaico y del acido hexanoico y el hemiester del acido azelaico y del acido propionico, respectivamente, y cantidades menores de otros acidos. Todas estas conversiones produciran una mezcla de esteres de ozono que no contienen enlaces dobles, lo que puede ser un punto de ataque para que se produzca una oxidacion adicional. La falta de dobles enlaces es ventajosa en aplicaciones de lubricantes, espedficamente para una mayor estabilidad oxidativa.
La Figura 1 muestra el procedimiento convencional de producir un poliolester como se realiza comunmente en las industrias oleoqmmicas. La Figura 1 muestra un diagrama de bloques simplificado que ilustra el procedimiento convencional de producir un poliolester mediante ozonolisis oxidativa de acidos grasos fraccionados. La mezcla de acidos de ozono formada a traves de esta ozonolisis se esterifica a continuacion con un exceso de poliol primario, tal como glicerina para producir un poliolester. La materia prima utilizada es generalmente una fuente de trigliceridos y mas espedficamente aceite de palma u olema. Despues de la hidrolisis del aceite de palma o de la olema, los acidos grasos se fraccionan despues por cristalizacion para formar una mezcla de acidos grasos (que contienen una mayor concentracion de acido oleico).
El ozono se hace reaccionar a continuacion con esta mezcla de acidos grasos hasta que reaccionan todos los enlaces dobles para producir una mezcla de acidos de ozono rociados en el reactor hasta que se alcanza una ruptura (en el momento en que se detecta ozono escapando del recipiente de reaccion. El acido nonanoico (acido pelargonico), que es un producto de la ozonolisis oxidativa, se usa generalmente como un diluyente durante la
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ozonolisis para reducir la viscosidad de las mezclas de reactivos.
La Figura 2 ilustra un diagrama de bloques simplificado que representa las etapas del procedimiento adoptadas por la presente invencion para producir un poliolester mediante ozonolisis oxidativa de los esteres alqmlicos de acidos grasos fraccionados. De nuevo, la materia prima tfpica, tal como aceite de palma, olema o destilados de acido graso de palma (PFAD) cuando se someten a hidrolisis proporcionan una fuente de acidos grasos. Generalmente, la materia prima se hidroliza para generar acidos grasos. Los acidos grasos se someten entonces a esterificacion con monoalcoholes para producir esteres alqmlicos de acidos grasos. El monoalcohol puede seleccionarse entre etanol, metanol, 1-butanol o sus isomeros, 1-propanol o sus isomeros, 1-pentanol o sus isomeros o 1-hexanol y sus isomeros. En otra alternativa, los esteres alqmlicos de acidos grasos pueden producirse a partir de la reaccion de transesterificacion entre trigliceridos y monoalcohol.
Los esteres alqmlicos de acidos grasos se someten a continuacion a un fraccionamiento por destilacion donde la mayor parte de los esteres saturados, tales como esteres palmfticos y estearicos, se retiraran o se retiraran parcialmente de la mezcla. Despues de esto, los esteres alqmlicos de acidos grasos fraccionados se someten a ozonolisis oxidativa donde se descomponen todos los dobles enlaces disponibles en los acidos insaturados para producir mezclas de esteres de ozono que contienen mezclas de hemiesteres de acido azelaico y monoacidos C3-C9 y pequenas cantidades de otros monoacidos. Teoricamente, la ozonolisis oxidativa ocurrina a temperaturas cercanas a la ambiente usando acido nonanoico como disolvente de reaccion para producir ozonidos intermedios. Los ozonidos se bombean en una unidad oxidante secundaria que funciona a aproximadamente 100 °C, donde se hace pasar oxfgeno para generar una mezcla de esteres de ozono. Espedficamente, la mezcla de esteres de ozono incluye un hemiester azelaico; monoacidos C3, C6 y C9 y esteres alqmlicos de los acidos palmftico y estearico.
Posteriormente, la mezcla de esteres de ozono se esterifica y transesterifica simultaneamente con polioles primarios para formar poliolesteres. El poliol primario puede seleccionarse entre glicerina, trimetilolpropano, pentaeritritol, 1,2- propilenglicol, 1,3-propilenglicol, 2-metil-1,3-propanodiol, 1,4-butanodiol, etilenglicol, glucitol, fructosa, glucosa, sacarosa, aldosas, cetosas, alditoles, disacaridos o combinaciones de los mismos. Las reacciones de esterificacion y transesterificacion se llevan a cabo sin disolventes y se realizan por destilacion del agua y del monoalcohol producidos por esterificacion y transesterificacion de la mezcla de reaccion, respectivamente, utilizando presion reducida, un burbujeo de gas inerte o una combinacion de los mismos mientras se usa un catalizador de esterificacion/transesterificacion. Los catalizadores de esterificacion y transesterificacion son solidos y se seleccionan entre oxido de estano y oxalato de estano. Se separan de la mezcla de reaccion por filtracion. El monoalcohol se elimina durante esta etapa y se recicla para su uso continuo. El uso de una mezcla de esteres de ozono proporciona ventajas de propiedad y tambien elimina la necesidad de fraccionar los diversos esteres de ozono entre sf antes de la esterificacion y transesterificacion simultaneas. Sin embargo, si se desea un contenido aun mas reducido de acido saturado (por ejemplo, acido palmftico y acido estearico) en los esteres de ozono, la mezcla de esteres de ozono puede fraccionarse despues de la ozonolisis oxidativa, como se muestra en la Fig. 3.
La Figura 3 muestra que la etapa de fraccionamiento por destilacion se produce despues de la ozonolisis oxidativa de los esteres alqmlicos de acidos grasos. Como resultado, la mezcla fraccionada de esteres de ozono tiene una cantidad mucho menor de esteres alqmlicos de acidos grasos saturados, especialmente esteres de los acidos palmftico y estearico.
Los esteres alqmlicos de acidos grasos (producidos a partir de la reaccion entre acidos grasos y un monoalcohol, por ejemplo, butanol) se someten a ozonolisis oxidativa donde a traves de esta etapa del procedimiento se produce mezcla de esteres de ozono. A continuacion, la fraccion saturada de los esteres de ozono se fracciona (se elimina parcialmente) por destilacion para reducir el nivel de saturacion de los esteres de ozono (disminucion del nivel de esteres alqmlicos de los acidos palmftico y estearico). De forma similar, los esteres de ozono resultantes se esterifican y transesterifican simultaneamente con un poliol primario (p.ej., glicerina, trimetilolpropano, etc.) para producir los poliolesteres deseados.
Ademas, la presente invencion proporciona tambien al menos un poliolester obtenido u obtenible a partir del procedimiento de acuerdo con cualquier aspecto de la invencion.
La presente invencion se refiere tambien a un artfculo de fabricacion que incluye el poliolester de acuerdo con la presente invencion. El artfculo de fabricacion puede utilizarse, pero sin limitacion, en aplicaciones basadas en poliuretano, aplicaciones de poliester y lubricantes.
La presente invencion tambien se refiere a un revestimiento o espuma que incluye el poliolester de acuerdo con la invencion. Por ejemplo, el revestimiento o espuma puede incluir un revestimiento o espuma de poliuretano producido a partir del poliolester de acuerdo con la invencion.
Las referencias bibliograficas citadas en la presente memoria descriptiva se incluyen por conveniencia en forma de una lista de referencias y se anaden al final de los ejemplos.
Referencias
1. Documento de patente WO2007027223
2. Documento de patente US 2.813.113

Claims (11)

  1. 5
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    15
    20
    25
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    REIVINDICACIONES
    1. Un procedimiento de produccion de un producto poliolester, que comprende:
    hidrolizar al menos un triglicerido para producir al menos un acido graso;
    esterificar el o los acidos grasos con al menos un monoalcohol para formar al menos un ester alqmlico de acido graso;
    realizar un fraccionamiento por destilacion del al menos un ester alqmlico de acido graso para eliminar parcialmente los productos saturados del al menos un ester alqmlico de acido graso;
    someter el al menos un ester alqmlico de acido graso fraccionado a ozonolisis para producir una mezcla de esteres de ozono; y
    esterificar y transesterificar simultaneamente la mezcla de esteres de ozono con un poliol primario para producir un producto poliolester.
  2. 2. Un procedimiento de produccion de un producto poliolester, que comprende:
    hidrolizar al menos un triglicerido para producir al menos un acido graso;
    esterificar el o los acidos grasos con al menos un monoalcohol para formar al menos un ester alqmlico de acido graso;
    someter el al menos un ester alqmlico de acido graso a ozonolisis para producir una mezcla de esteres de ozono; realizar el fraccionamiento por destilacion de la mezcla de esteres de ozono para eliminar parcialmente los productos saturados de la mezcla de esteres de ozono; y
    esterificar y transesterificar simultaneamente la mezcla de esteres de ozono fraccionados con un poliol primario para producir un producto poliolester.
  3. 3. El procedimiento segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el al menos un monoalcohol comprende metanol, etanol, 1-propanol y sus isomeros, 1-butanol o sus isomeros, 1-pentanol o sus isomeros y 1- hexanol o sus isomeros.
  4. 4. El procedimiento segun la reivindicacion 3, en el que el al menos un monoalcohol es metanol, 1-butanol o 1- hexanol.
  5. 5. El procedimiento segun cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el triglicerido comprende un aceite vegetal y/o grasa animal.
  6. 6. El procedimiento segun la reivindicacion 5, en el que el aceite vegetal se selecciona de soja, cartamo, semilla de lino, mafz, girasol, aceituna, canola, sesamo, semilla de algodon, mostaza, camelina, jatropha, cacahuete, coco, colza, sebo chino, tung, ricino, algas, germen de trigo, soja, canamo y aceite de palma.
  7. 7. El procedimiento segun la reivindicacion 5, en el que la grasa animal se selecciona de aceite de pescado, manteca de cerdo, grasa de pato, mantequilla, sebo de vaca o de cerdo y una mezcla de los mismos.
  8. 8. El procedimiento segun la reivindicacion 1 o la reivindicacion 2, en el que los productos saturados comprenden esteres del acido palmttico y estearico.
  9. 9. El procedimiento segun la reivindicacion 1 o la reivindicacion 2, en el que el triglicerido se selecciona de aceite de palma, olema, destilado de acido graso de palma (PFAD) o destilado de acido graso de semilla de palma (PKFAD).
  10. 10. El procedimiento segun la reivindicacion 9, comprendiendo ademas el procedimiento:
    transesterificar el triglicerido con un monoalcohol para producir el al menos un ester alqmlico de acido graso, siendo el triglicerido aceite de palma u olema.
  11. 11. El procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el poliol primario se selecciona de glicerina, trimetilolpropano, pentaeritritol, 1,2-propilenglicol, 1,3-propilenglicol, 2-metil-1,3-propanodiol, 1,4-butanodiol, etilenglicol, glucitol fructosa, glucosa, sacarosa, aldosas, cetosas, alditoles, disacaridos o combinaciones de los mismos.
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