KR102059214B1 - 폴리올의 제조 방법 및 그의 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 에스테르 폴리올 제조시 공급 원료로서 사용되는 지방산의 포화 지방산을 감소시키는 전처리 방법을 제공한다. 공급 원료의 범위는 비-분별된 공급 원료에서 완전 분별된 공급 원료를 포함한다. 공급 원료 유래의 지방산의 증류에 의한 일부 분별 과정을 수행함으로써, 에스테르화 전에 각각으로부터 다양한 오존 에스테르를 분별할 필요가 제거된다. 또한, 본 발명의 접근법은 통상적인 결정화에 의한 분별 방법 보다 더욱 경제적이고 효과적이다.

Description

폴리올의 제조 방법 및 그의 용도{Method for the Production of Polyols and Uses thereof}
본 발명은 정제된 에스테르 폴리올을 생성시키는 지방산 알킬 에스테르 및 오존 에스테르의 정제 방법에 관한 것이다.
에스테르 폴리올은 폴리에스테르 용도 뿐만 아니라 폴리우레탄-기반 코팅 및 폼(foam)의 제조에 매우 유용하다. 본 발명은 폴리우레탄 폼 및 윤활제를 제조하기 위해, 식물 및 동물 유래의 오일 및 지방, 지방산 및 지방산 알킬 에스테르와 같은 재생 가능 자원을 사용하는 프로세스를 제공한다. 식물성 오일 및 동물성 지방으 유래의 일부 화학 물질은 석유 화학물질과 유사한 구조를 가질 수 있는, 석유에서 유래된 화학물질인 유지화학물질(oleochemical)이다. 원유 가격이 상승하는 경우, 유지화학물질에 대한 요구가 증가할 것이다.
식물성 오일 및 동물성 지방은 그의 성분인 지방산 및 글리세린으로 용이하게 가수분해될 수 있는 트리글리세리드로 주로 구성된다. 상기 식물성 오일은 대두, 홍화, 아마씨, 옥수수, 해바라기, 올리브, 카놀라, 참깨, 목화씨, 겨자, 카멜리나, 자트로파, 땅콩, 코코넛, 평지씨, 중국 탤로(Chinese tallow), 유동나무(tung), 피마자, 조류(algae), 맥아, 콩(soya), 대마 및 팜 오일에서 선택될 수 있다. 상기 동물성 지방은 어유(fish oil), 라드(lard), 오리 지방, 버터, 소 또는 돼지 수지 및 그의 혼합물에서 선택될 수 있다. 임의의 공급원으로부터 수득가능한 지방산은 일반적으로 포화 및 불포화 지방산의 혼합물로 구성되고, 식물성 오일로부터 수득가능한 지방산은 일반적으로 불포화 지방산이 풍부하다. 일반적으로 포화 지방산은 불포화 지방산 보다 용융점이 더 높고, 다양한 용매 및 다른 성분에서 용해도가 더 낮고, 특정 적용에서 포화 지방산의 부분적 제거가 수행된다. US 2,813,113 및 관련 특허에서 기술된 바와 같이, 지방산은 중간체 오존화물을 생성시키는 오존과의 초기 반응을 포함하는 산화성 오존 분해에 이어서, 산소 및 촉매로의 이러한 중간체의 산화 과정에 적용될 수 있다. 이러한 과정은 일반적으로 오존 산으로 언급되는 일산(monoacid) 및 이산(diacid)의 혼합물을 생성시킨다. 상기 산화성 오존 분해 과정은 불포화 지방산 내의 모든 이중 결합을 개열(cleaving)하고, 불포화 지방산 내에 존재하는 본래의 모든 이중 결합 탄소 원자에 카르복실산 작용기를 도입시킨다. US 2,813,113에 기초하여, 상기 오존 분해 단계는 비교적 저온에서 수행해야 하고, 상기 중간체 오존화물의 점도는 저온에서 최소값 이하로 유리하게 유지된다. 일반적으로 상기 산화성 오존 분해 과정에서 반응 혼합물의 점도를 감소시키기 위한 용매가 사용된다. 불포화 지방산의 점도는 포화 지방산의 점도 미만일 수 있고, 포화 지방산의 부분적 제거는 반응 점도를 더욱 감소시킬 수 있다. 또한, 산화성 오존 분해에 앞서, 오존 또는 산소와 반응하지 않은 포화 지방산의 부분적 제거는 상기 2-단계 산화성 오존 분해 과정 동안 오존 기체 및 산소 기체와 불포화 지방산의 혼합 및 반응의 효율을 증가시킬 수 있다. 산화성 오존 분해 전의 비반응 포화 지방산의 제거는 또한 일정량의 분해 생성물을 생성시키는데 필요한 반응용기의 크기를 감소시킬 수 있다. 따라서, 산화성 오존 분해 적용 전에 불포화 지방산 공급 원료로부터 포화 지방산을 부분적으로 제거할 필요가 있다.
지방산을 정제하는 통상의 산업적 방법은 비교적 저온에서 용매의 보조 하에 또는 용매의 보조가 없는 불포화 지방산으로부터 포화 지방산의 분별 결정 과정을 포함한다. 이러한 접근법은 일반적으로 포화 지방산의 용융점이 불포화 지방산 보다 더 높고, 다른 성분 중 용해도가 더 낮다는 사실에 기초한다. 용매를 사용하지 않는 경우, 샘플이 완전히 액체가 되게 하기 위해, 지방산의 혼합물을 우선 가열한 다음, 이러한 샘플을 불포화 지방산은 대체로 액체 상태로 남아 있고, 포화 지방산은 부분적으로 결정화되는 약 35°F의 온도로 서서히 냉각시킨다. 이어서 일반적으로 상기 고체 덩어리에서 액체를 짜내는 압력의 적용을 포함하는 여과에 의해 상기 고형화된 포화 지방산을 제거한다. 이러한 접근법의 단점은 효과적인 선택적 분별 단계를 얻기 위해, 온도를 서서히 저온에 도달시켜야 하고, 이러한 과정이 포화 지방산의 일부만을 불포화 지방산으로부터 분별시킨다는 것이다. 분별 결정 과정은 또한 우선 메탄올 또는 아세톤과 같은 용매 중에 지방산 혼합물을 용해시키고, 메탄올을 사용하는 경우 -15℃로 온도를 감소시키고, 아세톤을 사용하는 경우 -50℃로 온도를 감소시킴으로써 수행하여 왔다. 이러한 접근법의 단점은 이러한 과정의 경제성을 향상시키기 위해 이들 가연성 용매를 회수하여 재활용하여야 한다는 것이다. 지방산의 일반적 공급원인 수지(tallow)는 약 47 %가 모노-불포화 지방산 올레산으로 이루어져 있다. 용매-기반 결정화 기술을 수지에 적용하는 경우, 용매로부터 회수되는 생성물은 70-80 %의 올레산을 포함한다.
결정화에 의한 지방산의 분별법의 통상적인 방법이 도 1에 제시되어 있다. 도 1은 또한 이후에 생성물 에스테르 폴리올로 전환되는 오존 산의 혼합물을 생성시키는 분별된 지방산의 산화성 오존 분해를 도시한다. 포화 및 불포화 지방산의 혼합물로부터 포화 지방산을 제거하는 또다른 이유는 더욱 소량의 포화 지방산을 포함하는 에스테르 폴리올의 경우 그 효능이 향상된다는 것에 있다.
발명의 정리
본 발명에서, 폴리올 또는 유래된 윤활제 기반 자원은 과량의 일차 폴리올 및 오존 에스테르의 반응 생성물로부터 생성된 에스테르 폴리올로 구성된다. 상기 중간체 지방산 알킬 에스테르 또는 오존 에스테르는 분별 증류 과정에 의해 포화 지방산 또는 포화물을 부분적으로 제거하는 전처리 단계로 인해 감소된 포화 지방산을 가지고, 이는 오존 에스테르의 점도를 증진시키고, 또한 생성된 에스테르 폴리올 및 유래된 윤활제 기반 자원의 효능을 향상시킨다.
본 발명의 접근법 및 방법론은 현재 사용되는 결정화 접근법 보다 지방산을 분별하기에 더욱 효과적이고 다목적의 접근법을 제공하기에 적절한 공급 원료의 분별 증류 과정을 사용한다. 본 발명에 따르면, 팜 오일, 올레인 및 팜 지방산 증류물(PFAD) 등을 포함한 다양한 트리글리세리드 공급 원료의 가수분해에 의해 얻어지는 지방산 알킬 에스테르에 분별 증류 과정을 적용하여 지방산을 생성시킨다. 이어서 지방산을 모노알코올(예를 들어, 1 -부탄올)과 에스테르화시켜, 지방산 알킬 에스테르를 생성시킨다. 대안적으로, 팜 오일, 올레인 등과 같은 트리글리세리드를 모노알코올과 직접 에스테르 교환 반응시켜, 지방산 알킬 에스테르를 생성시킬 수 있다. 또한 본 발명은 팜 오일 분쇄 과정에서 유래되는 부산물 및 저급 물질로 볼 수 있는 팜 증류물(예를 들어, PFAD 및 PKFAD)을 포함하여 광범위한 팜-기반 공급 원료를 사용할 수 있게 한다. 이러한 지방산 알킬 에스테르의 분별 증류는 현재 사용되는 결정화 과정보다 확실히 더욱 경제적이고 더욱 효과적인 것으로 볼 수 있다. 분별 증류 과정은 포화 지방산 알킬 에스테르(팔미틱 및 스테아릭 알킬 에스테르)의 수준을 감소시키고, 이에 따라 산화성 오존 분해 과정 단계에 중요한 바람직한 유동성 정도(낮은 점도)가 유지된다. 해당 산의 점도에 비해 에스테르의 점도의 현저한 감소로 인해, 산화성 오존 분해 과정 동안 추가 용매를 사용할 필요가 없을 수 있다.
본 발명의 다른 접근법은 상기에서 제시된 것과 동일한 자원으로부터의 지방산 알킬 에스테르의 생성을 포함하나, 이러한 지방산 알킬 에스테르는 분별 과정 없이 산화성 오존 분해 과정에 직접 사용되어 오존 에스테르를 생성시킨다. 또한 해당 카르복실산에 비해 에스테르의 점도가 작기 때문에, 산화성 오존 분해 과정 동안 추가 용매를 사용할 필요가 없을 수 있다. 이러한 접근법에서, 상기 오존 에스테르의 혼합물은 분별 증류되고, 포화 지방산 알킬 에스테르(주로 팔미틱 및 스테아릭 알킬 에스테르)는 오존으로 분해되지 않고, 불포화 지방산 알킬 에스테르는 더 작은 생성물로 개열되기 때문에, 이러한 증류 과정이 효과적일 것으로 예상된다. ChemCad에 의해 모델링된 분별 증류법은 팔미틱 및 스테아릭 알킬 에스테르로부터 이러한 더욱 작은 성분의 분리 가능성을 나타낸다.
본 발명의 다른 목적은 윤활제 적용에서의 기제 원료용의 제조를 위한 중간체로서 및 폴리우레탄의 단단하고 유연한 폼에서 사용하기 위한 에스테르 폴리올을 제조하는 것이다.
본 명세서에 포함되고 본 명세서의 일부를 구성하는 첨부 도면은 본 발명을 설명하는 전술된 본 발명의 일반적 설명 및 하기에서 제공되는 발명의 상세한 설명과 함께 본 발명의 측면들을 설명하는 것이다.
도 1은 오존 산의 혼합물의 오존 분해를 통한 에스테르 폴리올의 통상적인 제조 과정을 도시하는 개략적인 블록선도이다. 지방산을 결정화에 의해 분별한 다음, 산화성 오존 분해를 행하여 오존 산을 생성시키고, 이를 일차 폴리올과 에스테르화하여 생성물 에스테르 폴리올을 생성시킨다.
도 2는 상기 에스테르 혼합물의 포화도를 감소시키는 증류 과정에 의한 지방산 알킬 에스테르의 분별법을 통한 에스테르 폴리올의 일반적 제조 과정을 도시하는 개략적 블록선도이다. 지방산 알킬 에스테르를 산화성 오존 분해하여, 오존 에스테르의 혼합물을 생성시킨다. 이어서 오존 에스테르의 혼합물과 일차 폴리올(예를 들어, 글리세린)을 동시에 에스테르화 및 에스테르 교환 반응시켜 에스테르 폴리올을 생성시킨다.
도 3은 오존 에스테르의 혼합물을 생성시키는 지방산 알킬 에스테르의 오존 분해를 통한 에스테르 폴리올의 일반적 제조 과정을 도시하는 개략적 블록선도이다. 이어서 상기 에스테르 혼합물의 포화도를 감소시키는 증류 과정에 의해 상기 오존 에스테르의 혼합물을 분별시킨다. 이어서, 분별된 오존 에스테르의 혼합물과 일차 폴리올을 동시에 에스테르화 및 에스테르 교환 반응시켜 에스테르 폴리올을 생성시킨다.
발명의 상세한 설명
본 발명은 폴리올의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명의 측면은 에스테르 폴리올의 제조에 다양한 공급 원료를 사용할 수 있게 하는 것으로서, 공급 원료에 수행되는 전처리 또는 과정 단계에 관한 것이다.
이러한 처리 단계는 트리글리세리드-기반 공급 원료를 가수분해시켜 지방산을 생성시킨 다음, 모노알코올과 에스테르화시켜, 산화성 오존 분해를 통해 오존 에스테르를 제조하는데 사용되는 주요 빌딩 분자(building molecule)인 지방산 알킬 에스테르를 생성시키는 과정에 관한 것이다. 대안적으로, 팜 오일 및 올레인과 같은 트리글리세리드-기반 공급 원료를 모노알코올과 에스테르 교환 반응시켜 지방산 알킬 에스테르를 생성시킬 수 있다.
생성된 지방산 알킬 에스테르는 증류에 의한 분별 과정하여, 분별된 지방산 알킬 에스테르를 생성시킬 수 있다. 이러한 접근법은 지방산 알킬 에스테르의 포화도, 특히 팔미틱 및 스테아릭 알킬 에스테르의 수준을 감소시킨다. 이것은 산화성 오존 분해 반응에 필수적인 지방산 알킬 에스테르의 점도의 감소에 해당하는 것이다. 해당 산의 점도와 비교하여 에스테르의 점도의 감소로 인해, 산화성 오존 분해 과정 동안 추가 용매를 사용할 필요가 없을 수 있다. 대안적으로, 이러한 에스테르를 사용하는 경우, 추가 용매가 거의 필요하지 않을 수 있다.
다른 접근법에서, 지방산 알킬 에스테르를 산화성 오존 분해 과정에 직접 사용하여, 오존 에스테르의 혼합물을 생성시킨다. 상기 오존 에스테르의 혼합물을 증류에 의해 분별시켜, 팔미틱 및 스테아릭 알킬 에스테르에 해당하는 포화 분획이 부분적으로 제거된 분별된 혼합물을 생성시킨다. 생성된 오존 에스테르는 비-분별된 산으로부터 제조되는 오존 에스테르와 비교하여 특히 윤활제 적용에서 고효능인 에스테르 폴리올을 생성시킨다.
증류에 의한 분별 과정의 가능성은 ChemCad 모형에 의해 예상된 것이다.
에스테르 폴리올을 제조하기 위해 다양한 등급의 팜 오일 및 팜 올레인을 사용할 수 있다 할지라도, 본 발명은 팜 지방산 증류물(PFAD) 및 팜 커널 지방산 증류물(PKFAD)과 같은 팜 오일 분쇄 과정으로부터 유래되는 저급 물질의 완전 조성물을 사용할 수 있게 한다. 광범위한 공급 원료의 사용은 상기 처리 과정 수행의 이점을 설명하는 것이다.
본 발명의 다른 이점은 불포화 지방산 알킬 에스테르의 분자 구조 내에 존재하는 모든 이중 결합의 탄소 원자는 카르복실산 기로 전환되고, 출발 물질의 말단 위치에서는 지방산 알킬 에스테르 작용기가 유지되는 산화성 오존 분해 과정에 관한 것이다. 이러한 혼합물은 오존 에스테르로 언급된다. 본 발명에서, 오존 에스테르 내의 산 작용기는 일차 폴리올과 에스테르화하고, 에스테르 작용기는 1 단계에서 일차 폴리올과 동시에 에스테르 교환 반응하여 생성물 에스테르 폴리올을 생성시킨다. 본 발명은 이중 결합 1 몰 당 1 몰의 오존을 필요로 한다. 지방산 알킬 에스테르의 산화성 오존 분해는 지방산 알킬 에스테르의 이중 결합을 개열하고, 오존 에스테르의 혼합물을 생성시킨다. 예를 들어, 올레 산 알킬 에스테르는 펠라곤산 에스테르 및 아젤라익 산의 반 에스테르(hemiester)로 전환되고, 임의의 팜-기반 물질에서 발견되는 풍부하지 않은 리놀레익 및 리놀레닉 에스테르는 각각 헥사노산 및 아젤라익산의 반 에스테르 및 프로피온산 및 아젤라익산의 반 에스테르 및 소량의 다른 산으로 전환될 것이다. 이러한 모든 전환은 추가적 산화가 일어날 수 있는 공격 지점일 수 있는 임의의 이중 결합을 포함하지 않는 오존 에스테르의 혼합물을 생성시킬 것이다. 이중 결합의 결핍은 윤활제 적용에서 특히 증가된 산화 안정성의 이점을 갖는다.
도 1은 유지화학물질 산업에서 통상적으로 수행되는 바와 같은 에스테르 폴리올의 통상적 제조 방법을 제시한다. 도 1은 분별된 지방산의 산화성 오존 분해를 통해 에스테르 폴리올을 제조하는 통상적 과정을 도시하는 개략적인 블록선도를 나타낸다. 이어서, 이러한 오존 분해를 통해 생성된 오존 산의 혼합물은 글리세린과 같은 과량의 일차 폴리올과 에스테르화시켜 에스테르 폴리올을 생성시킨다. 사용되는 공급 원료는 일반적으로 트리글리세리드 및 더욱 특히 팜 오일 또는 올레인의 공급원이다. 팜 오일 또는 올레인의 가수분해 후, 지방산을 결정화에 의해 분별하여, 지방산의 혼합물(증가된 농도의 올레산 함유)을 생성시킨다.
그후 오존은 모든 이중 결합이 반응할 때까지 상기 지방산 혼합물과 반응하여, 극복(breakthrough)이 달성될 때(오존이 반응 용기를 빠져나가는 것으로 검출되는 시점)까지 반응기에 살포된 오존 산의 혼합물을 생성시킨다. 산화성 오존 분해의 생성물인 노나노익(펠라곤산)은 오존 분해 과정 동안 상기 반응물 혼합물의 점도를 감소시키기 위한 희석제로서 일반적으로 사용된다.
도 2는 본 발명에 의해 분별된 지방산 알킬 에스테르의 산화성 오존 분해를 통해 에스테르 폴리올을 생성시키기 위해 적용되는 과정 단계를 묘사하는 개략적인 블록선도를 도시한다. 다시 말하면, 팜 오일, 올레인, 또는 팜 지방산 증류물(PFAD)과 같은 일반적인 공급 원료를 가수분해하여 지방산의 공급원을 제공한다. 일반적으로 상기 공급 원료는 가수분해되어 지방산을 발생시킨다. 그후 상기 지방산을 모노알코올과 에스테르화시켜, 지방산 알킬 에스테르를 생성시킨다. 모노알코올은 에탄올, 메탄올, 1-부탄올 또는 그의 이성질체, 1-프로판올 또는 그의 이성질체, 1-펜탄올 또는 그의 이성질체, 또는 1-헥산올 및 그의 이성질체에서 선택될 수 있다. 대안적으로, 지방산 알킬 에스테르는 트리글리세리드와 모노알코올 사이의 에스테르 교환 반응으로부터 생성시킬 수 있다.
그후 지방산 알킬 에스테르를 팔미틱 및 스테아릭 에스테르와 같은 포화 에스테르의 대부분이 상기 혼합물로부터 제거되거나 또는 부분적으로 제거되는 증류에 의한 분별 과정에 적용시킨다. 분별 과정 후, 분별된 지방산 알킬 에스테르는 불포화 산 내의 가능한 모든 이중 결합이 파괴되어 아젤라산 및 C3-C9 일산 및 소량의 다른 일산의 반 에스테르의 혼합물을 포함하는 오존 에스테르의 혼합물을 생성시키는 산화성 오존 분해에 적용시킨다. 이론적으로 산화성 오존 분해는 반응 용매로서 노나노산을 사용하여 주위 온도 부근에서 일어나, 중간체 오존화물을 생성시킨다. 오존화물은 산소가 통과되어 오존 에스테르의 혼합물을 생성시키는 대략 100℃에서 작동하는 이차 산화제 단위로 펌핑시킨다. 구체적으로, 상기 오존 에스테르의 혼합물은 아젤라익 헤미에스테르; C3, C5 및 C9 일산; 및 팔미틱 및 스테아릭 알킬 에스테르를 포함한다.
이후에, 상기 오존 에스테르의 혼합물은 일차 폴리올과 동시에 에스테르화 및 에스테르 교환 반응시켜 에스테르 폴리올을 생성시킨다. 상기 일차 폴리올은 글리세린, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 1,2-프로필렌 글리콜, 1,3-프로필렌 글리콜, 2-메틸-1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 에틸렌 글리콜, 글루시톨 프럭토오스, 글루코오스, 수크로오스, 알도오스, 케토오스, 알디톨, 디사카라이드, 또는 그의 조합물에서 선택될 수 있다. 에스테르화 및 에스테르 교환 반응 과정은 각각 에스테르화/에스테르 교환 반응 촉매를 사용하여, 감압, 불활성 기체 살포 또는 이들의 조합을 사용하여 상기 반응 혼합물의 에스테르화 및 에스테르 교환 반응에 의해 생성되는 물 및 모노알코올의 증류에 의해 용매 없이 수행한다. 에스테르화 및 에스테르 교환 반응 촉매는 고체이고, 산화 주석 및 수산화 주석에서 선택된다. 이들은 여과에 의해 상기 반응 혼합물에서 제거한다. 모노알코올은 이러한 단계 과정 동안 제거되고, 연속적 사용을 위해 재활용될 수 있다. 오존 에스테르의 혼합물의 사용은 특성 이점을 제공하고, 동시에 에스테르화 및 에스테르 교환 반응 과정에 앞서 각각으로부터 다양한 오존 에스테르를 분별하는 과정의 필요성을 제거한다. 그러나, 오존 에스테르에서, 포화 산(예를 들어, 팔미틱 및 스테아릭 산)의 함량이 더욱 작은 것이 바람직한 경우, 오존 에스테르의 혼합물은 도 3에서 제시된 바와 같이, 산화성 오존 분해 후 분별할 수 있다.
도 3은 증류에 의한 분별 과정 단계가 지방산 알킬 에스테르의 산화성 오존 분해 후 이루어지는 것을 나타낸다. 결과적으로, 분별된 오존 에스테르의 혼합물은 더욱 소량의 포화 지방산 알킬 에스테르, 특히 팔미틱 및 스테아릭 에스테르를 갖는다.
지방산 알킬 에스테르(지방산과 모노알코올, 예를 들어, 부탄올 사이의 반응으로부터 생성됨)는 이러한 과정 단계를 통해 오존 에스테르의 혼합물이 생성되는 산화성 오존 분해 과정에 적용한다. 이어서 오존 에스테르의 포화 분획은 오존 에스테르의 포화도를 감소시키기 위해(팔미틱 및 스테아릭 알킬 에스테르의 수준의 감소) 증류에 의해 분별시킨다(부분적으로 제거함). 유사하게, 그후 생성된 오존 에스테르는 일차 폴리올(예를 들어, 글리세린, 트리메틸올프로판 등)과 동시에 에스테르화 및 에스테르 교환 반응시켜, 바람직한 에스테르 폴리올을 생성시킨다.
또한, 본 발명은 또한 본 발명의 임의의 측면에 따른 방법으로부터 수득되거나 또는 수득가능한 적어도 하나의 에스테르 폴리올을 제공한다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 에스테르 폴리올을 포함하는 물품에 관한 것이다. 상기 물품은 제한하는 것은 아니나, 폴리우레탄 기반 용도, 폴리에스테르 용도 및 윤활제에 사용될 수 있다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 에스테르 폴리올을 포함하는 코팅 또는 폼에 관한 것이다. 예를 들어, 상기 코팅 또는 폼은 본 발명에 따른 에스테르 폴리올로부터 생성되는 폴리우레탄 코팅 또는 폼을 포함할 수 있다.
본 명세서에서 청구되는 주제는 전술된 것과 같은 상황에서만 작동하거나 또는 임의의 단점을 해결하는 실시형태에 제한되지 않는다. 더 정확히 말하면, 이러한 배경기술은 본 명세서에서 기술된 일부 실시형태가 수행될 수 있는 예시적 기술 분야를 설명하기 위해서만 제공된다. 본 명세서에서 언급된 참조 문헌은 편의를 위해 참조 리스트 형태로 제시하고, 실시예 끝에 첨가하였다. 이러한 참조 문헌의 전체 내용은 본 명세서에서 참조로서 포함된다.
참조
1. WO2007027223
2. 미국 특허 제 2,813,113호

Claims (17)

  1. 적어도 하나의 트리글리세리드를 가수분해시켜, 적어도 하나의 지방산을 생성시키는 단계;
    상기 지방산(들)을 적어도 하나의 모노알코올과 에스테르화시켜, 적어도 하나의 지방산 알킬 에스테르를 생성시키는 단계;
    적어도 하나의 지방산 알킬 에스테르의 증류에 의한 분별 과정을 수행하여, 상기 적어도 하나의 지방산 알킬 에스테르로부터 포화 지방산 알킬 에스테르를 부분적으로 제거하는 단계;
    적어도 하나의 분별된 지방산 알킬 에스테르를 오존 분해하여, 오존 에스테르의 혼합물을 생성시키는 단계; 및
    오존 에스테르의 혼합물과 일차 폴리올을 동시에 에스테르화 및 에스테르 교환 반응시켜, 생성물 에스테르 폴리올을 생성시키는 단계를 포함하는 생성물 에스테르 폴리올의 제조 방법.
  2. 적어도 하나의 트리글리세리드를 가수분해시켜, 적어도 하나의 지방산을 생성시키는 단계;
    상기 지방산(들)을 적어도 하나의 모노알코올과 에스테르화시켜, 적어도 하나의 지방산 알킬 에스테르를 생성시키는 단계;
    적어도 하나의 지방산 알킬 에스테르를 오존 분해하여, 오존 에스테르의 혼합물을 생성시키는 단계;
    오존 에스테르의 혼합물의 증류에 의한 분별 과정을 수행하여, 상기 오존 에스테르의 혼합물로부터 포화 지방산 알킬 에스테르를 부분적으로 제거하는 단계; 및
    분별된 오존 에스테르의 혼합물과 일차 폴리올을 동시에 에스테르화 및 에스테르 교환 반응시켜, 생성물 에스테르 폴리올을 생성시키는 단계를 포함하는 생성물 에스테르 폴리올의 제조 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 적어도 하나의 모노알코올이
    메탄올,
    에탄올,
    1-프로판올 및 그의 이성질체,
    1-부탄올 및 그의 이성질체,
    1-펜탄올 및 그의 이성질체, 및
    1-헥산올 및 그의 이성질체로부터 선택되는 어느 하나를 포함하는 것인 방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기 적어도 하나의 모노알코올이 메탄올인 방법.
  5. 제3항에 있어서, 상기 적어도 하나의 모노알코올이 1-부탄올인 방법.
  6. 제3항에 있어서, 상기 적어도 하나의 모노알코올이 1-헥산올인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 트리글리세리드가 식물성 오일 및/또는 동물성 지방을 포함하는 것인 방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기 식물성 오일이 대두, 홍화, 아마씨, 옥수수, 해바라기, 올리브, 카놀라, 참깨, 목화씨, 겨자, 카멜리나, 자트로파, 땅콩, 코코넛, 평지씨, 중국 탤로(Chinese tallow), 유동나무(tung), 피마자, 조류(algae), 맥아, 콩(soya), 대마 및 팜 오일에서 선택되는 것인 방법.
  9. 제7항에 있어서, 상기 동물성 지방이 어유(fish oil), 라드(lard), 오리 지방, 버터, 소 또는 돼지 수지 및 그의 혼합물에서 선택되는 것인 방법.
  10. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 포화 지방산 알킬 에스테르가 팔미틱 및 스테아릭 에스테르를 포함하는 것인 방법.
  11. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 트리글리세리드가 팜 오일, 올레인, 팜 지방산 증류물(PFAD) 또는 팜 커널 지방산 증류물(PKFAD)에서 선택되는 것인 방법.
  12. 제11항에 있어서, 모노알코올과 트리글리세리드를 에스테르 교환 반응시켜, 적어도 하나의 지방산 알킬 에스테르를 생성시키되, 상기 트리글리세리드는 팜 오일 또는 올레인인 단계를 더 포함하는 방법.
  13. 제1항에 있어서, 상기 일차 폴리올이 글리세린, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 1,2-프로필렌 글리콜, 1,3-프로필렌 글리콜, 2-메틸-1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 에틸렌 글리콜, 글루시톨 프럭토오스, 글루코오스, 수크로오스, 알도오스, 케토오스, 알디톨, 디사카라이드, 또는 그의 조합물에서 선택되는 것인 방법.
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