ES2633988T3 - Composición de plastificante - Google Patents

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ES2633988T3 ES13831714.4T ES13831714T ES2633988T3 ES 2633988 T3 ES2633988 T3 ES 2633988T3 ES 13831714 T ES13831714 T ES 13831714T ES 2633988 T3 ES2633988 T3 ES 2633988T3
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Sung Shik Eom
Mi Yeon Lee
Dong Hyun Ko
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Abstract

Composición de plastificante que comprende un plastificante a base de éster y un compuesto de éter, en la que el compuesto de éter es uno o más seleccionado del grupo que consiste en: bis(2-etilhexil) éter, butil (2- etilhexil) éter y dibutil éter, y en la que el compuesto de éter está presente en una cantidad del 0,01 al 20% en peso, basándose en el peso total de la composición de plastificante.

Description

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DESCRIPCION
Composicion de plastificante Campo tecnico
La presente invencion se refiere a una composicion de plastificante. Mas especlficamente, la presente invencion se refiere a una composicion de plastificante que comprende un plastificante a base de ester y un compuesto de eter, y presenta perdida de calor y trabajabilidad mejorada en proporcion al contenido del compuesto de eter.
Antecedentes de la tecnica
En general, un plastificante se prepara mediante reaccion de esterificacion entre un acido y un alcohol. Los ejemplos de catalizadores frecuentemente usados para la reaccion de esterificacion incluyen compuestos organometalicos incluyendo compuestos de titanio, compuestos de estano y similares, resinas de intercambio ionico, zeolita, heteropoliacidos, acido sulfurico, acido para-toluenosulfonico y similares.
Hay diferencias en la velocidad de reaccion y produccion de subproductos entre estos catalizadores debido a las caracterlsticas de los catalizadores respectivos. Una reaccion de esterificacion para la slntesis de plastificantes se realiza usando un catalizador optimo seleccionado teniendo en consideracion estos puntos. Este catalizador se selecciona en vista de la velocidad de reaccion as! como la facilidad de eliminacion y estabilidad del procedimiento durante la purificacion. En realidad, los catalizadores solidos tienen la ventaja de que la purificacion de productos a traves de filtracion sencilla se simplifica en el procedimiento de purificacion y los catalizadores homogeneos tienen la ventaja de una velocidad de reaccion aumentada. Sin embargo, la reaccion de esterificacion se realiza usando catalizadores optimos en consideracion de todas las circunstancias.
Recientemente, con la seleccion de catalizadores, se hacen intentos de desarrollar y aplicar catalizadores que puedan garantizar un procedimiento de preparation respetuoso con el medio ambiente y estan en marcha investigaciones asociadas con el mismo.
El desarrollo de catalizadores se centra en el aumento de la velocidad de reaccion, la minimization de subproductos y la simplification de procedimientos de purificacion. Hay una necesidad de una investigation continua, que garantice condiciones optimas de slntesis de plastificantes al tiempo que aumenten la velocidad de reaccion y eviten efectos de subproductos sobre la calidad del producto, cuando se usan diversos catalizadores.
El documento WO2008/027435A1 da a conocer una composicion de copollmero de etileno-acetato de vinilo que comprende el 5% o el 10% de una composicion de plastificante que comprende una mezcla 50:50 de un plastificante a base de ester y una combination de compuestos que contienen grupos eter.
El documento WO99/29778A1 da a conocer una composicion de pollmero que comprende PVC, un ester de pentaeritritol y un ester aromatico halogenado que incluye como maximo el 0,1% en peso de compuestos de eter. El documento WO2008/140177A1 da a conocer una composicion de plastificante que comprende el 37,6% en moles de ester bis(2-etilhexllico) del acido 1,4-bencenodicarboxllico, el 47,9% en moles de ester 1-(2-etilhexil)-4-isononllico) del acido 1,4-bencenodicarboxllico y el 14,5% en moles de ester bis(isononllico) del acido 1,4-bencenodicarboxllico.
Divulgation
[Problema tecnico]
Por tanto, los presentes inventores han completado la presente invencion a traves de investigacion asociada con plastificantes. Un objeto de la presente invencion es proporcionar una composicion de plastificante que comprende un plastificante a base de ester y un compuesto de eter y garantiza propiedades flsicas tales como trabajabilidad y perdida de calor.
[Solution tecnica]
Segun un aspecto de la presente invencion, los objetivos anteriores y otros pueden lograrse proporcionando una composicion de plastificante que comprende un plastificante a base de ester y un compuesto de eter, en el que el compuesto de eter es uno o mas seleccionado del grupo que consiste en: bis(2-etilhexil) eter, butil (2-etilhexil) eter y dibutil eter, y en el que el compuesto de eter esta presente en una cantidad del 0,01 al 20% en peso, basandose en el peso total de la composicion de plastificante.
En las reivindicaciones dependientes se dan a conocer realizaciones preferidas.
A continuacion en el presente documento, se describira la presente invencion en detalle.
En primer lugar, una caracteristica tecnica de la presente invencion es proporcionar una composicion de plastificante que comprende contenidos especificos de un plastificante a base de ester y un compuesto de eter.
Especificamente, el contenido del compuesto de eter es del 0,01 al 20% en peso, del 0,1 al 9,5% en peso o del 1,5 5 al 6,5% en peso, basandose en el peso total de la composicion de plastificante. Dentro de este intervalo, la capacidad de fusion (trabajabilidad) y la perdida de calor de la composicion pueden mejorarse.
Se representa graficamente un pico de tiempo de retencion de cromatografia de gases del compuesto de eter en el medio de un pico de tiempo de retencion del producto de ester y un pico de tiempo de retencion del alcohol segun el punto de ebullicion y la polaridad del compuesto de eter. Para referencia, cuando se usan alcoholes alifaticos y 10 aromaticos que tienen 10 o mas atomos de carbono, el tiempo de retencion se desplaza hacia atras, y cuando se usan alcoholes alifaticos y aromaticos que tienen 8 o mas atomos de carbono, el tiempo de retencion se desplaza relativamente hacia delante. Ademas, el pico de tiempo de retencion de cromatografia de gases puede cambiarse segun las condiciones de analisis de cromatografia de gases (CG).
Por ejemplo, el compuesto de eter puede tener un pico de tiempo de retencion a de 6,5 minutos a 14 minutos, o a de 15 6,8 minutos a 13 minutos, tras el analisis en una columna HP-5 y en presencia de helio como gas portador usando
Agilent 7890 GC (nombre de modelo) como aparato de cromatografia de gases.
El compuesto de eter puede derivarse del producto obtenido a traves de reaccion de esterificacion, o puede ser un compuesto de eter preparado por separado per se. Ademas, el compuesto de eter puede tener un grupo alquilo que es igual que o diferente de un grupo alquilo del plastificante a base de ester o un grupo alquilo de un alcohol anadido 20 durante la reaccion de esterificacion del plastificante a base de ester.
Mientras tanto, el plastificante a base de ester puede tener un pico de tiempo de retencion a de 15 minutos a 20 minutos, de 16 minutos a 19 minutos o de 17 minutos a 19 minutos, tras el analisis en una columna HP-5 y en presencia de helio como gas portador usando Agilent 7890 GC (nombre de modelo) como aparato de cromatografia de gases.
25 El plastificante a base de ester puede derivarse del producto obtenido a traves de reaccion de esterificacion de un acido y un alcohol en un catalizador de esterificacion, o puede ser un compuesto de ester preparado por separado per se. En un ejemplo especifico, el plastificante a base de ester puede seleccionarse de uno o mas de un compuesto alifatico que tiene un grupo alquilo C1-C20, un compuesto aromatico que tiene un grupo alquilo C1-C20, y un compuesto que contiene un resto alifatico que tiene un grupo alquilo C1-C20 y un resto aromatico que tiene un 30 grupo alquilo C1-C20.
El acido, por ejemplo, puede seleccionarse de uno o mas de un acido carboxilico tal como acido tereftalico, acido (iso)ftalico, anhidrido ftalico, ftalato hidrociclico, acido succinico, acido citrico, acido trimelitico, acido (iso)butirico, anhidrido maleico, acido 2-etilhexanoico, acido benzoico, acido adipico y acido azelico, acido fosforico y acido fosforoso.
35 Por ejemplo, el alcohol puede seleccionarse de uno o mas de un alcohol alifatico que tiene un grupo alquilo C1-C20 y un alcohol aromatico que tiene un grupo alquilo C1-C20.
En un ejemplo especifico, el alcohol puede tener un pico de tiempo de retencion a de 1 a 6,4 minutos o de 1 a 6 minutos, tras el analisis en una columna HP-5 y en presencia de helio como gas portador usando Agilent 7890 GC (nombre de modelo) como aparato de cromatografia de gases.
40 En otro ejemplo, el alcohol puede seleccionarse de uno o mas de alcoholes alifaticos monovalentes a trivalentes que tienen un grupo alquilo C1-C20 e isomeros de los mismos, tales como metanol, etanol, propanol, n-butanol, isobutanol, terc-butanol, pentanol e isomeros del mismo, hexanol e isomeros del mismo, heptanol e isomeros del mismo, octanol e isomeros del mismo, nonanol e isomeros del mismo, decanol e isomeros del mismo, undecanol e isomeros del mismo y dodecanol e isomeros del mismo, alcoholes aromaticos monovalentes a trivalentes que tienen 45 un grupo alquilo C1-C20 tales como fenol, alcohol bencilico e hidroquinone, y alcoholes aromaticos que tienen una cadena hidrocarbonada.
En otro ejemplo, el alcohol puede comprender del 10 al 40% en peso de un alcohol alifatico o aromatico que tiene un grupo alquilo C3-C4 y del 90 al 60% en peso de un alcohol alifatico o aromatico que tiene un grupo alquilo C8-C10.
El catalizador, por ejemplo, puede seleccionarse de uno o mas de catalizadores de acido tales como acido sulfurico, 50 acido clorhidrico, acido fosforico, acido nitrico, acido paratoluenosulfonico, acido metanosulfonico, acido etanosulfonico, acido propanosulfonico, acido butanosulfonico y acido alquilsulfurico, sales de metal tales como
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lactato de aluminio, fluoruro de litio, cloruro de potasio, cloruro de cesio, cloruro de calcio, cloruro de hierro y fosfato de aluminio, oxidos de metal tales como heteropoliacidos, zeolitas naturales/sinteticas, resinas de intercambio cationico y anionico, y compuestos organometalicos tales como titanato de tetraalquilo y pollmeros de los mismos.
En un ejemplo especlfico, cuando se usa al menos un catalizador a base de acido sulfonico seleccionado de acido paratoluenosulfonico, acido metanosulfonico, acido etanosulfonico, acido propanosulfonico y acido butanosulfonico en forma llquida como catalizador, es posible mejorar la velocidad de reaccion y reducir la temperatura de reaccion durante la reaccion de esterificacion, inhibir la corrosion en un reactor, reducir la pegajosidad y de ese modo mejorar la manipulacon.
El catalizador a base de acido sulfonico puede usarse secuencial o simultaneamente en combinacion con al menos un catalizador no a base de acido sulfonico. El catalizador no a base de acido sulfonico es por ejemplo acido sulfurico, acido clorhldrico, acido fosforico, acido nltrico, alquilo acido sulfurico, lactato de aluminio, fluoruro de litio, cloruro de potasio, cloruro de cesio, cloruro de calcio, cloruro de hierro, fosfato de aluminio, oxidos de metal tales como heteropoliacidos, zeolitas naturales/sinteticas, resinas de intercambio cationico y anionico, y titanato de tetraalquilo y un pollmero de los mismo. La cantidad del catalizador usado es por ejemplo, para un catalizador homogeneo, de 0,001 a 5 partes en peso, basandose en 100 partes en peso del acido y, para un catalizador heterogeneo, de 5 a 200 partes en peso, basandose en 100 partes en peso del acido.
Por ejemplo, la reaccion de esterificacion puede realizarse a una temperatura de 80 a 300°C usando un reactor discontinuo, un reactor de flujo mixto o un reactor tubular.
En un ejemplo especlfico, la reaccion de esterificacion se realiza a una temperatura de 100 a 300°C durante de 2 a 14 horas.
Cuando la temperatura de reaccion es menor que el intervalo definido anteriormente, la velocidad de reaccion es excesivamente baja y la reaccion es ineficaz, y cuando la temperatura de reaccion es mayor que el intervalo, los productos se descomponen termicamente y el color del producto puede degradarse. En otro ejemplo, la temperatura de reaccion es de 130 a 280°C o de 130 a 240°C.
Ademas, cuando el tiempo de reaccion es mas corte que el intervalo definido anteriormente, la reaccion es insuficiente y la razon de conversion y el rendimiento pueden ser por tanto bajos, y cuando el tiempo de reaccion excede este intervalo, la razon de conversion alcanza aproximadamente un nivel disponible termodinamicamente y la reaccion adicional puede por tanto no tener sentido. En un ejemplo especlfico, el tiempo de reaccion puede ser de 4,5 a 8 horas.
La reaccion de esterificacion puede realizarse ademas usando un compuesto de arrastre como sustancia que funciona descargando el agua producida durante la reaccion de esterificacion al exterior de un sistema de reaccion. En un ejemplo especlfico, la reaccion de esterificacion se lleva a cabo alimentando de 1 a 20 partes en peso de un compuesto de arrastre llquido o un compuesto de arrastre gaseoso, con respecto a 100 partes en peso del reactante de esterificacion total a una velocidad de flujo de 0,1 a 100 veces el volumen de reactor por hora.
El compuesto de arrastre puede ser por ejemplo un disolvente organico incluyendo n-hexano, tolueno o xileno, o un gas inerte tal como nitrogeno.
Tras la finalizacion de la reaccion de esterificacion, por ejemplo, se retira el material de partida sin reaccionar mediante destilacion a presion reducida o similar, y se neutraliza con una disolucion basica tal como una disolucion acuosa de NaOH, KOH o Na2CO3. La sustancia neutralizada se lava con agua, se seca opcionalmente mediante deshidratacion a presion reducida y se filtra a traves de un material absorbente.
La composicion de plastificante puede obtenerse preparando y combinando los componentes respectivos, o puede ser una mezcla combinada a traves de esterificacion de una mezcla de alcohol adecuado con acido tereftalico.
En otro ejemplo, el compuesto de eter puede ser una composicion de eter que comprende del 20 al 70% en peso o del 40 al 70% en peso de bis(2-etilhexil) eter, del 10 al 70% en peso o del 10 al 50% en peso de butil (2-etilhexil) eter, y del 0,1 al 50% en peso o del 10 al 20% en peso de dibutil eter.
Ademas, el plastificante a base de ester puede seleccionarse por ejemplo de uno o mas de plastificantes de acido tereftalico, citrato, benzoato, adipato, fosfato, fosfito, azelato y trimelitato.
En un ejemplo especlfico, el plastificante a base de ester puede ser un plastificante de tereftalato representado por la siguiente formula 1:
[Formula 1]
imagen1
El plastificante a base de ester se obtiene por ejemplo mediante el siguiente metodo que incluye: mezclar un disolvente de alcohol con acido tereftalico; anadir un catalizador a la mezcla, seguido por reaccion bajo una atmosfera de nitrogeno; retirar el alcohol sin reaccionar y neutralizar el acido sin reaccionar; y realizar deshidratacion 5 mediante destilacion a presion reducida, seguido por filtracion, para obtener un compuesto de tereftalato.
El disolvente de alcohol puede ser un alcohol C10 tal como alcohol 2-propilheptllico, un alcohol C9 tal como alcohol 2-isononllico o un alcohol C8 tal como alcohol 2-etilhexllico, y el acido puede ser acido tereftalico y puede usarse en combinacion de acido carboxllico, acido policarboxllico o un anhldrido de los mismos.
En otro ejemplo, el plastificante a base de ester puede ser una composition de plastificante que comprende: del 20 10 al 70% en peso de un compuesto de tereftalato representado por la siguiente formula 1; del 0,1 al 50% en peso de un compuesto de tereftalato representado por la siguiente formula 2; y del 10 al 70% en peso de un compuesto de tereftalato representado por la siguiente formula 3.
[Formula 1]
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15 [Formula 2]
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[Formula 3]
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Por ejemplo, el plastificante a base de ester se obtiene por ejemplo mediante el siguiente metodo que incluye: mezclar acido tereftalico en un disolvente de alcohol mixto; anadir un catalizador a la mezcla, seguido por reaccion bajo una atmosfera de nitrogeno; retirar el alcohol sin reaccionar y neutralizar el acido sin reaccionar; y realizar deshidratacion mediante destilacion a presion reducida, seguido por filtracion, para obtener una composicion de tereftalato que comprende el compuesto de tereftalato representado por la formula 1, el compuesto de tereftalato representado por la formula 2 y el compuesto de tereftalato representado por la formula 3.
En un ejemplo especlfico, el disolvente de alcohol mixto puede comprender del 10 al 80% en peso de alcohol C3-C4 tal como n-butanol y del 90 al 20% en peso de alcohol C8-C10 tal como alcohol 2-etilhexllico, y el acido puede ser acido tereftalico y puede usarse en combinacion de acido carboxllico, poliacido carboxllico o un anhldrido de los mismos. La razon de cotenido de productos puede controlarse controlando la razon molar de los alcoholes, y la razon de contenido de los compuestos de formulas 1, 2 y 3 puede ser por ejemplo una razon en peso de 40 a 70:5 a 10:10 a 50.
La composicion de plastificante segun la presente invencion puede estar presente en una cantidad de 5 a 150 partes en peso, o de 10 a 100 partes en peso, con respecto a 100 partes en peso de la resina. La resina puede seleccionarse por ejemplo de una o mas de resinas tales como etileno-acetato de vinilo, polietileno, polipropileno, poli(cloruro de vinilo), poliestireno, poliuretano, elastomeros termoplasticos y poli(acido lactico).
Opcionalmente, la composicion de resina puede comprender ademas de 0,5 a 7 partes en peso de un estabilizador, de 0,5 a 3 partes en peso de un lubricante y al menos un aditivo seleccionado de un plastificante, un retardante de la llama, un agente de reticulacion y una carga tal como negro de carbono.
La composicion de resina puede aplicarse mediante formula de compuesto o formula de lamina. La composicion de resina proporciona una perdida de calor y trabajabilidad adecuadas para su aplicacion a la fabrication de productos tales como cables, materiales interiores de automoviles, laminas o tubos, en proportion al contenido de eter en la composicion.
[Efectos ventajosos]
Ventajosamente, la presente invencion proporciona una composicion de plastificante que comprende un plastificante a base de ester y un compuesto de eter y tiene una perdida de calor y trabajabilidad mejorada.
[Mejor modo]
A continuation, la presente invencion se describira en mas detalle con referencia a los siguientes ejemplos. Estos ejemplos se proporcionan solo para ilustrar la presente invencion.
Ejemplo 1
Se anadieron 332,2 g de acido tereftalico y 781,2 g de alcohol 2-etilhexllico a un matraz de fondo redondo de cuatro bocas de 2 litros equipado con un agitador, una columna para eliminar el agua producida y un condensador, se anadieron al mismo 8,1 g de acido para-toluenosulfonico, y se realizo la reaccion de transesterificacion a una temperatura elevada hasta 200°C mientras se anadla nitrogeno a la misma a una velocidad de 100 ml/min para obtener un producto de reaccion.
El tiempo de reaccion total fue de aproximadamente 6 horas y se analizo el producto de reaccion con un espectrometro de CG-masas (Agilent 7890, mantenimiento a una temperatura inicial de 70°C durante 3 minutos, y luego elevation de la temperatura hasta 280°C a una velocidad de 10°C/min y mantenimiento durante 5 minutos,
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columna: HP-5, gas portador: helio). Como resultado, se identified que el producto de reaccion comprendla el 3,358% de bis(2-etilhexil) eter y el 96,642% de un compuesto de tereftalato de di-2-etilhexilo representado por la formula 1.
[Formula 1]
imagen5
Ademas, cuando se analizo el producto de reaccion usando un aparato de cromatografla de gases producido por Agilent Technologies (nombre de modelo: Agilent 7890 GC, columna: HP-5, gas portador: helio), se identificaron picos de tiempo de retencion a 5,36 minutos, 10,30 minutos y 18,13 minutos. Se identifico que el pico a un tiempo de retencion de 5,36 minutos corresponde al pico del alcohol 2-etilhexllico usado para la reaccion, y el pico a 18,13 minutos corresponde al pico de un producto de reaccion de esterificacion producido por la reaccion de esterificacion. Por consiguiente, se identifico que el pico a 10,30 minutos corresponde al pico de un compuesto de eter producido durante la reaccion.
Ejemplo 2
Se repitio el mismo procedimiento que en el ejemplo 1 excepto porque se cambio la cantidad de acido para- toluenosulfonico a 16,2 g.
El tiempo de reaccion total fue de 4,5 horas. Como resultado del analisis de un producto de reaccion usando un espectrometro de CG-masas tras la reaccion, se identifico que el producto de reaccion comprendla el 3,505% de bis(2-etilhexil) eter y el 96,495% del compuesto de tereftalato de di-2-etilhexilo de formula 1.
Ejemplo 3
Se repitio el mismo procedimiento que en el ejemplo 2 excepto porque se uso acido metanosulfonico, en lugar del acido para-toluenosulfonico.
El tiempo de reaccion total fue de 10 horas. Como resultado del analisis de un producto de reaccion usando un espectrometro de CG-masas, se identifico que el producto de reaccion comprendla el 6,563% de bis (2-etilhexil) eter y el 93,437% del compuesto de tereftalato de di-2-etilhexilo de formula 1.
Ejemplo 4
Se anadieron 332,2 g de acido tereftalico y 1,300 g de alcohol 2-etilhexllico a un matraz de fondo redondo de cuatro bocas de 3 litros equipado con un agitador, una columna para eliminar el agua producida y un condensador, se anadieron al mismo 32,6 g de acido para-toluenosulfonico, y se realizo la reaccion de transesterificacion a una temperatura elevada de 200°C.
El tiempo de reaccion total fue de 24 horas. Como resultado del analisis de un producto de reaccion usando un espectrometro de CG-masas, se identifico que el producto de reaccion comprendla el 9,562% de bis(2-etilhexil) eter y el 90,438% del compuesto de tereftalato de di-2-etilhexilo representado por la formula 1.
Ejemplo 5
Se anadieron 332,2 g de acido tereftalico y 2,600 g de alcohol 2-etilhexllico a un matraz de fondo redondo de cuatro bocas de 5 litros equipado con un agitador, una columna para eliminar el agua producida y un condensador, se anadieron al mismo 65,2 g de acido para-toluenosulfonico, y se realizo la reaccion de transesterificacion a una temperatura elevada de 200°C.
El tiempo de reaccion total fue de 24 horas. Como resultado del analisis de un producto de reaccion usando un espectrometro de CG-masas, se identifico que el producto de reaccion comprendla el 17,852% de bis(2-etilhexil)
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eter y el 82,148% del compuesto de tereftalato de di-2-etilhexilo representado por la formula 1.
Ejemplo 6
Se repitio el mismo procedimiento que en el ejemplo 1 excepto porque se anadieron 4,0 g (0,36%) de titanato de tetraisopropilo (TiPT), en lugar del acido para-toluenosulfonico, se realizo la reaccion durante 2 horas y entonces se anadio adicionalmente el 1% de acido metanosulfonico.
El tiempo de reaccion total fue de aproximadamente 6 horas. Como resultado del analisis de un producto de reaccion usando un espectrometro de CG-masas, se identifico que el producto de reaccion comprendla el 0,72% de bis(2-etilhexil) eter y el 99,28% del compuesto de tereftalato de di-2-etilhexilo representado por la formula 1.
Ejemplo 7
Se repitio el mismo procedimiento que en el ejemplo 1 excepto porque se anadieron 4,0 g (0,36%) de titanato de tetraisopropilo (TiPT), en lugar del acido para-toluenosulfonico.
El tiempo de reaccion total fue de 8 horas. Como resultado del analisis de un producto de reaccion usando un espectrometro de CG-masas, se identifico que el producto de reaccion comprendla una cantidad extremadamente pequena (inferior al 0,01%) de bis(2-etilhexil) eter y el resto del compuesto de tereftalato de di-2-etilhexilo representado por la formula 1. Se anadio adicionalmente un compuesto de bis (2-etilhexil) eter hasta que la concentracion de bis(2-etilhexil) eter en el producto final alcanzo el 3,5%.
Ejemplo 8
Se repitio el mismo procedimiento que en el ejemplo 1 excepto porque se anadieron 4,0 g (0,36%) de titanato de tetraisopropilo (TiPT), en lugar del acido para-toluenosulfonico.
El tiempo de reaccion total fue de 8 horas. Como resultado del analisis de un producto de reaccion usando un espectrometro de CG-masas, se identifico que el producto de reaccion comprendla una cantidad extremadamente pequena (inferior al 0,01%) de bis(2-etilhexil) eter y el resto del compuesto de tereftalato de di-2-etilhexilo representado por la formula 1. Se anadio adicionalmente compuesto de bis(2-etilhexil) eter hasta que la concentracion de bis(2-etilhexil) eter en el producto final alcanzo el 6,56%.
Ejemplo 9
Se hicieron reaccionar 440 g de acido tereftalico, 302 g de n-butanol y 530 g de 2-etilhexanol usando 32 g de acido metanosulfonico al 70% a de 140 a 200°C en un matraz de fondo redondo de cinco bocas equipado con un sensor de temperatura, un agitador mecanico, un condensador, un decantador y un aparato de inyeccion de nitrogeno, seguido por neutralizacion con Na2CO3, lavado con agua una vez, calentamiento a presion reducida y desalcoholizacion, para obtener un producto de reaccion.
El tiempo de reaccion total fue de aproximadamente 5 horas. Como resultado del analisis del producto de reaccion usando un espectrometro de CG-masas, se identifico que el producto de reaccion comprendla el 3,2% de tres tipos de eteres, es decir, bis(2-etilhexil) eter, butil(2-etilhexil) eter y dibutil eter, y el 96,8% de tres tipos de compuestos de tereftalato representados por las siguientes formulas 1, 2 y 3.
La razon en peso de bis(2-etilhexil) eter, butil(2-etilhexil) eter y dibutil eter era de 60:10:30 y la razon en peso de tres compuestos de tereftalato de las siguientes formulas 1,2 y 3 era de 40:10:50.
[Formula 1]
imagen6
5
10
15
20
25
[Formula 2]
imagen7
[Formula 3]
imagen8
Ademas, cuando se analizo el producto de reaccion usando un aparato de cromatografla de gases producido por Agilent Technologies (nombre de modelo: Agilent 7890 GC, columna: HP-5, gas portador: helio), se identifico que los picos de tiempo de retencion a 6,8 minutos, 8,9 minutos y 10,30 minutos corresponden a picos de tres tipos de compuestos de eteres producidos durante la reaccion.
Ejemplo 10
Se repitio el mismo procedimiento que en el ejemplo 9 excepto porque las cantidades de acido tereftalico, n-butanol y 2-etilhexanol se cambiaron a 498,3 g, 111,0 g y 976,5 g, respectivamente, y se realizo la reaccion de transesterificacion mientras se elevaba lentamente la temperatura desde 140°C hasta 180°C, para obtener un producto de reaccion.
El tiempo de reaccion total fue de aproximadamente 5 horas. Como resultado del analisis del producto de reaccion usando un espectrometro de CG-masas, se identifico que el producto de reaccion comprende el 3,5% de tres tipos de eteres, es decir, bis(2-etilhexil) eter, butil(2-etilhexil) eter y dibutil eter, y el 96,5% de tres tipos de compuestos de tereftalato representados por las siguientes formulas 1, 2 y 3.
La razon en peso de bis(2-etilhexil) eter, butil(2-etilhexil) eter y dibutil eter era de 60:10:30 y la razon en peso de tres compuestos de tereftalato de las siguientes formulas 1, 2 y 3 era de 19,2:5,1:75,7.
Ejemplo comparativo 1
Se repitio el mismo procedimiento que en el ejemplo 1 excepto porque se anadieron 4,0 g (0,36%) de titanato de tetraisopropilo (TiPT), en lugar del acido para-toluenosulfonico, se realizo la reaccion durante 2 horas y entonces se anadio adicionalmente el 1% de acido metanosulfonico. El tiempo de reaccion total fue de 8 horas. Se identifico mediante cromatografla de gases que el compuesto de eter estaba presente en una cantidad extremadamente pequena inferior al 0,01%. Se identifico que la cantidad extremadamente pequena de eter producido era bis(2- etilhexil) eter.
Cuando se analizo el producto de reaccion obtenido usando un aparato de cromatografla de gases producido por
Agilent Technologies (nombre de modelo: Agilent 7890 GC, columna: HP-5, gas portador: helio), se observaron picos a los tiempos de retencion de 5,36 minutos y 18,13 minutos. Se identified que el pico a un tiempo de retention de 5,36 minutos corresponde al pico de alcohol 2-etilhexllico usado para la reaction, y el pico a 18,13 minutos corresponde al pico de un producto de esterification obtenido mediante la reaccion de esterification. Estos 5 resultados concuerdan con el hecho de que el compuesto de eter estaba presente en una cantidad extremadamente pequena inferior al 0,01%.
Ejemplo comparative 2
Se repitio el mismo procedimiento que en el ejemplo 1 excepto porque se anadieron 4,0 g (0,36%) de titanato de tetraisopropilo (TiPT) en lugar del acido para-toluenosulfonico.
10 El tiempo de reaccion total fue de 8 horas. Se identifico mediante cromatografla de gases que el compuesto de eter estaba presente en una cantidad extremadamente pequena inferior al 0,01%. Se identifico que la cantidad extremadamente pequena de eter producido era bis(2-etilhexil) eter. Se anadio adicionalmente bis(2-etilhexil) eter de manera que el contenido de bis (2-etilhexil) eter en el producto final era del 25%.
Se produjeron muestras usando las composiciones de plastificante de los ejemplos 1 a 10, y los ejemplos 15 comparativos 1 a 2 y se sometieron a prueba las propiedades flsicas de las muestras. Con el fin de confirmar los efectos del contenido en eter sobre la calidad del producto final, se evaluo la trabajabilidad mediante la velocidad de absorcion (prueba de fusion) y se midio la perdida de calor a una alta temperatura segun el siguiente metodo.
<Velocidad de absorcion (prueba de fusion, s)>: se fijo previamente la temperatura de la mezcladora a 80°C, se anadio una cantidad predeterminada de resina y se realizo el mezclado durante 5 minutos. Entonces, se anadio una 20 cantidad predeterminada de plastificante y se midio el tiempo al que el plastificante se absorbla completamente.
<Perdida de calor (%) a alta temperatura>: Se procesaron los productos de los ejemplos y ejemplos comparativos junto con resinas para producir muestras con un grosor de 1 mm, se midio el nivel de perdida a 100°C durante 168 horas y los resultados se muestran en la siguiente tabla 1.
TABLA 1
Artlculos
Velocidad de absorcion (s) Perdida de calor (%)
Ej. 1
143 0,48
Ej. 2
121 0,48
Ej. 3
108 0,50
Ej. 4
96 1,05
Ej. 5
82 3,26
Ej. 6
140 0,46
Ej. 7
125 0,50
Ej. 8
115 0,42
Ej. 9
110 0,53
Ei. 10
88 2,56
Ei. comp. 1
145 0,48
Ej. comp. 2
75 Medicion imposible
25 Tal como puede observarse a partir de la tabla 1, se demostro que, en los ejemplos 1 a 10, un aumento en el contenido en eter mejoro la trabajabilidad (como resultado de la prueba de fusion).
Mientras tanto, se observo que los ejemplos 1 a 3 y 6 presentaban una perdida de calor sustancialmente identica y que los ejemplos 4 y 5 presentaban una trabajabilidad superior, pero una perdida de calor relativamente alta.
Ademas, el ejemplo 6 en el que se usan sustancialmente dos tipos diferentes de catalizadores proporciono un 30 intervalo adecuado de contenido en eter. Ademas, se observo que los ejemplos 7 y 8, en los que un plastificante a base de ester y un compuesto de eter se combinan por separado, proporcionaron una mejora en la perdida de calor y trabajabilidad que se encuentran dentro de los intervalos definidos en la presente invention.
Mientras tanto, los ejemplos 9 y 10 que comprenden tres tipos de plastificantes a base de ester y tres tipos de compuestos de eter presentaban una velocidad de absorcion similar o alta a pesar de los contenidos en eter 35 relativamente bajos, en comparacion con el ejemplo 3. Se cree que esto se ve afectado por eter que contiene butanol o alcohol con un peso molecular bajo.
Mientras tanto, el ejemplo comparativo 1 que tiene un contenido en eter extremadamente bajo presento una perdida
de calor similar, pero mala trabajabilidad, en comparacion con el ejemplo 1 a 3. Esto es porque el contenido en eter era relativamente bajo, lo que indica que el eter afecta a la trabajabilidad.
Ademas, en el ejemplo comparativo 2 que tiene un contenido en eter que excede el 20% en peso, puesto que el compuesto de eter tiene un punto de ebullicion mucho mas bajo que el compuesto de ester que constituye el 5 plastificante a base de ester, aumenta la evaporation durante el procesamiento de la resina, la calidad del producto no puede satisfacerse hasta un grado tal que la medicion de perdida de calor es imposible, y puede producirse deterioro en la resistencia a la intemperie provocado por migration y sangrado en el procedimiento de obtencion de productos finales.
En consecuencia, se demostro que, cuando se controla el contenido en eter hasta un nivel optimo, la trabajabilidad 10 puede mejorarse sin afectar a la perdida de calor, en comparacion con productos que comprenden ester solo, polipropileno, poli(cloruro de vinilo), poliestireno, poliuretano, elastomeros termoplasticos y poli(acido lactico).

Claims (7)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Composicion de plastificante que comprende un plastificante a base de ester y un compuesto de eter,
    en la que el compuesto de eter es uno o mas seleccionado del grupo que consiste en: bis(2-etilhexil) eter, butil (2- etilhexil) eter y dibutil eter, y
    5 en la que el compuesto de eter esta presente en una cantidad del 0,01 al 20% en peso, basandose en el peso total de la composicion de plastificante.
  2. 2. Composicion de plastificante segun la reivindicacion 1, en la que el compuesto de eter tiene un pico de tiempo de retencion a de 6 minutos a 14 minutos, tras el analisis en una columna HP-5 y en presencia de helio como gas portador usando Agilent 7890 GC como aparato de cromatografla de gases.
    10 3. Composicion de plastificante segun la reivindicacion 1, en la que el compuesto de eter esta presente en una
    cantidad del 0,1 al 9,5% en peso, basandose en el peso total de la composicion de plastificante.
  3. 4. Composicion de plastificante segun la reivindicacion 1, en la que el plastificante a base de ester se selecciona de uno o mas de un compuesto alifatico que tiene un grupo alquilo C1-C20, un compuesto aromatico que tiene un grupo alquilo C1-C20 y un compuesto que contiene un resto alifatico que tiene un grupo alquilo C1-C20 y un resto
    15 aromatico que tiene un grupo alquilo C1-C20.
  4. 5. Composicion de plastificante segun la reivindicacion 1, en la que el plastificante a base de ester tiene un pico de tiempo de retencion a de 15 minutos a 20 minutos, tras el analisis en una columna HP-5 y en presencia de helio como gas portador usando Agilent 7890 GC como aparato de cromatografla de gases.
  5. 6. Composicion de plastificante segun la reivindicacion 1, en la que el plastificante a base de ester se selecciona de 20 uno o mas de plastificantes de acido tereftalico, citrato, benzoato, adipato, fosfato, fosfito, azelato y trimelitato.
  6. 7. Composicion de plastificante segun la reivindicacion 1, en la que el plastificante a base de ester es un plastificante de tereftalato representado por la siguiente formula 1
    [Formula 1]
    imagen1
    25 8. Composicion de plastificante segun la reivindicacion 1, en la que el plastificante a base de ester comprende del 20
    al 70% en peso de un compuesto de tereftalato representado por la siguiente formula 1, del 0,1 al 50% en peso de un compuesto de tereftalato representado por la siguiente formula 2 y del 10 al 70% en peso de un compuesto de tereftalato representado por la siguiente formula 3
    [Formula 1]
    imagen2
    [Formula 2]
    imagen3
    [Formula 3]
    imagen4
    5 9. Composicion de plastificante segun la reivindicacion 1, en la que el compuesto de eter es una composicion de
    eter que comprende del 20 al 70% en peso de bis(2-etilhexil) eter, del 10 al 70% en peso de butil (2-etilhexil) eter y del 0,1 al 50% en peso de dibutil eter.
  7. 10. Composicion de plastificante segun la reivindicacion 1, en la que la composicion de plastificante se aplica a al menos una resina seleccionada de etileno-acetato de vinilo, polietileno, polipropileno, poli(cloruro de vinilo), 10 poliestireno, poliuretano, elastomeros termoplasticos y poli(acido lactico).
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