ES2620578T3 - Tratamiento de una mezcla de CDON y CDOL mediante una secuencia de columnas con descarga lateral - Google Patents

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Abstract

Un procedimiento para la separación de una fracción diana (A) rica en ciclododecanona a partir de una mezcla de deshidrogenación O que contiene compuestos que hierven a baja temperatura (LB), ciclododecanona (CDON), compuestos que hierven a mediana temperatura (MB), ciclododecanol (CDOL) y compuestos que hierven a alta temperatura (HB) caracterizado por las siguientes etapas: a) poner a disposición la mezcla de deshidrogenación (O); b) separar por destilación los compuestos que hierven a baja temperatura (LB) a partir de la mezcla de deshidrogenación (O) mediando obtención de una primera mezcla (ABC1) que comprende ciclododecanona (CDON), compuestos que hierven a mediana temperatura (MB), ciclododecanol (CDOL) y compuestos que hierven a alta temperatura (HB); c) alimentar la primera mezcla (ABC1) en una columna primaria con descarga lateral (7); d) descargar una primera fracción (A1) rica en ciclododecanona desde la cabeza de la columna primaria con descarga lateral (7); e) descargar una primera fracción (C1) que contiene ciclododecanol (CDOL) y compuestos que hierven a alta temperatura (HB) desde el sumidero de la columna primaria con descarga lateral (7); f) descargar una segunda mezcla (ABC2) que comprende ciclododecanona (CDON), ciclododecanol (CDOL) y compuestos que hierven a mediana temperatura (MB) desde la salida lateral de la columna primaria con descarga lateral (7); g) alimentar la segunda mezcla (ABC2) en una columna secundaria con descarga lateral (8); h) descargar una segunda fracción (A2) rica en ciclododecanona desde la cabeza de la columna secundaria con descarga lateral (8); i) descargar una segunda fracción (C2) que contiene ciclododecanol (CDOL) y compuestos que hierven a alta temperatura (HB) desde el sumidero de la columna secundaria con descarga lateral (8); j) descargar una tercera mezcla (ABC3) que comprende ciclododecanona (CDON), ciclododecanol (CDOL) y compuestos que hierven a mediana temperatura (MB) desde la salida lateral de la columna secundaria con descarga lateral (8); k) reunir la primera fracción (A1) rica en ciclododecanona y la segunda fracción (A2) rica en ciclododecanona mediando obtención de la fracción diana (A) rica en ciclododecanona.

Description

DESCRIPCION
Tratamiento de una mezcla de CDON y CDOL mediante una secuencia de columnas con descarga lateral
El invento se refiere a un procedimiento para la separacion de una fraccion rica en ciclododecanona desde una mezcla de deshidrogenacion que contiene compuestos que hierven a baja temperatura, ciclododecanona, 5 compuestos que hierven a mediana temperatura, ciclododecanol y compuestos que hierven a alta temperatura.
El nombre butadieno se utiliza seguidamente como abreviatura de la sustancia 1,3-butadieno N° de CAS 106-99-0.
El nombre CDT se utiliza seguidamente como abreviatura de la sustancia 1,5,9 ciclododecatrieno, N° de CAS 490410 61-4.
El nombre CDEN se utiliza seguidamente como abreviatura de la sustancia ciclododeceno, N° de CAS 1501-82-2.
El nombre CDAN se utiliza seguidamente como abreviatura de la sustancia ciclododecano, N° de CAS 294-62-2.
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El nombre CDON se utiliza seguidamente como abreviatura de la sustancia ciclododecanona, N° de CAS 830-13-7.
El nombre CDOL se utiliza seguidamente como abreviatura de la sustancia ciclododecanol, N° de CAS 1724-39-6.
20 El nombre CDOL c.t. representa a un CDOL de calidad tecnica y designa a una mezcla que contiene de 75 a 85 % en peso de CDOL y de 10 a 20 % en peso de CDON.
El nombre oxima se utiliza seguidamente como abreviatura de la oxima de la CDON, N° de CAS 9466-89-4. Laurolactama es el nombre trivial de la azaciclotridecan-2-ona, N° de CAS 947-04-6.
La laurolactama es la sustancia de partida para la preparacion del material sintetico de alto rendimiento poliamida 25 12. La laurolactama es obtenible a la escala industrial a traves de la siguiente ruta: El butadieno que resulta al tratar
un petroleo es convertido qmmicamente en el CDT mediante una ciclotrimerizacion catalftica. Por hidrogenacion del CDT resulta el CDAN. La oxidacion del CDAN con oxfgeno (del aire) proporciona una mezcla de CDOL y CDON. Esta mezcla es sometida a una deshidrogenacion, que convierte al CDOl contenido en la mezcla en CDON. Resulta una mezcla de deshidrogenacion, que contiene principalmente CDON. Junto a esto, la mezcla de deshidrogenacion 30 comprende CDOL no convertido qmmicamente y otros componentes. Una CDON muy pura es separada a partir de la mezcla de deshidrogenacion. La CDON muy pura es sometida a oximacion para formar su oxima. La oxima es convertida qmmicamente a continuacion, con acido sulfurico, en la laurolactama.
Todo el proceso ha sido descrito con otras identificaciones en la cita de Oenbrink, G. y Schiffer, T. 2009. “Ciclododecanol, ciclododecanona y laurolactama”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. DOI: 35 10.1002/14356007.a08_201.pub2.
El invento se ocupa del tratamiento de una mezcla de deshidrogenacion que contiene CDON y CDOL, con la meta de obtener a partir de ella una CDON muy pura.
La mezcla de deshidrogenacion, que resulta siguiendo la ruta mas arriba descrita, contiene, junto a CDON y CDOL, otros componentes en forma de compuestos que hierven a baja temperatura, de compuestos que hierven a mediana 40 temperatura y de compuestos que hierven a alta temperatura.
Los “compuestos que hierven a baja temperatura”, en el sentido de este invento, son unas sustancias o mezclas de sustancias que tienen, en las mismas condiciones de presion, un punto de ebullicion mas bajo que el de la CDON y, por lo tanto, al realizar la separacion por destilacion de una mezcla de compuestos que hierven a baja temperatura y de CDON se enriqueceran en el material destilado. Los esenciales compuestos que hierven a baja temperatura son 45 en este contexto: ciclododeceno (CDEN), ciclododecano (CDAN), dodecanal y epoxido de dodecano. El epoxido de dodecano esta situado en el lfmite de la definicion, dada mas arriba, de los compuestos que hierven a baja temperatura, puesto que su punto de ebullicion, de aproximadamente 150°C a 40 mbar, corresponde practicamente al de la CDON y por lo tanto el no puede ser separado de una manera rentable desde la CDON. En unas cantidades mas pequenas (mas pequenas que 100 ppm) se presentan ademas los compuestos que hierven a baja temperatura, 50 acido acetico y decano, pero estos apenas son relevantes para las misiones de separacion.
Los “compuestos que hierven a mediana temperatura”, en el sentido de este invento, son unas sustancias o mezclas de sustancias que tienen, en las mismas condiciones de presion, un punto de ebullicion mas alto que el de la CDON y un punto de ebullicion mas bajo que el del CDOL y, por lo tanto, al realizar la separacion por destilacion de una mezcla de CDON, de compuestos que hierven a mediana temperatura y de CDOL, se enriquecen en el centro de la
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columna. Un compuesto que hierve a mediana temperatura es en este contexto particularmente el dodecan-1- ol. Con la fraccion de los compuestos que hierven a mediana temperatura se asocian otras sustancias organicas, que hasta ahora no pudieron ser caracterizadas con exactitud.
Los “compuestos que hierven a alta temperatura” en el sentido de este invento son unas sustancias o mezclas de sustancias que, en las mismas condiciones de presion, tienen un punto de ebullicion mas alto que el del CDOL y, por lo tanto, al realizar la separacion por destilacion de una mezcla de compuestos que hierven a alta temperatura y de CDOL, permanecen en el residuo. El lfmite para los compuestos que hierven a alta temperatura esta situado en aproximadamente 180°C a una presion de 46 mbar. A los compuestos que hierven a alta temperatura pertenece particularmente el ciclododecanodiol. Ademas de ello, la fraccion de los compuestos que hierven a alta temperatura contiene otras sustancias organicas, que hasta ahora no pudieron ser caracterizadas con mayor detalle.
La deshidrogenacion de CDOL para formar CDON se ha descrito en los documentos de patentes alemanas DE1568317 asf como DE1248650. En tales casos, se describen unas mezclas de deshidrogenacion que contienen 74 a 89 % en peso de CDON y 25,9 a 21,8 % en peso de CDOL. La proporcion restante de la mezcla de deshidrogenacion producida corresponde a compuestos que hierven a baja temperatura y a compuestos que hierven a mediana temperatura. El tratamiento de la mezcla de deshidrogenacion no se ha descrito adicionalmente.
A partir de la solicitud de patente japonesa JP05-000977A se conoce un procedimiento para la preparacion de un CDOL muy puro a partir de una mezcla de CDON y CDOL. Durante el tratamiento de la mezcla por destilacion se anade una pequena proporcion de componentes alcalinos a la mezcla que se ha de separar.
La oxidacion del CDAN en una mezcla de oxidacion que contiene CDAN y CDOL se ha descrito en el documento de patente britanica GB930842. Las subsiguientes etapas de tratamiento no se reproducen.
En el documento DE2031782 se ha descrito un procedimiento para la preparacion selectiva de CDON, en el que se oxida CDAN, con el fin de obtener una mezcla de CDON y CDOL. La mezcla es tratada por destilacion, pero sin ninguna descripcion mas detallada del proceso de destilacion.
El documento DE 102005048250 A1 describe un procedimiento para la purificacion de una composicion que contiene CDON. El procedimiento abarca, entre otras operaciones, la purificacion por destilacion.
La CDON utilizada para la preparacion de laurolactama debena presentarse en una forma lo mas pura que sea posible, puesto que ciertos componentes acompanantes danan persistentemente al polfmero en la poliamida 12. Estos componentes secundarios se forman particularmente durante la oxidacion del CDAN y tambien durante la deshidrogenacion del CDOL.
En lo que respecta a este estado de la tecnica, una mision del invento es indicar un procedimiento para el tratamiento de una mezcla que contiene compuestos que hierven a baja temperatura, CDON, compuestos que hierven a mediana temperatura, CDOL y compuestos que hierven a alta temperatura, en el que se obtenga una fraccion diana que se componga de una CDON lo mas pura que sea posible.
El problema planteado por esta mision se resuelve mediante un procedimiento con las caractensticas de la reivindicacion 1.
Es objeto del invento por consiguiente un procedimiento para la separacion de una fraccion diana rica en ciclododecanona a partir de una mezcla de deshidrogenacion que contiene compuestos que hierven a baja temperatura, ciclododecanona, compuestos que hierven a mediana temperatura, ciclododecanol y compuestos que hierven a alta temperatura, el cual tiene las siguientes etapas:
a) poner a disposicion la mezcla de deshidrogenacion;
b) separar por destilacion los compuestos que hierven a baja temperatura a partir de la mezcla de deshidrogenacion mediando obtencion de una primera mezcla que comprende ciclododecanona, compuestos que hierven a mediana temperatura, ciclododecanol y compuestos que hierven a alta temperatura;
c) alimentar la primera mezcla en una columna primaria con descarga lateral;
d) descargar una primera fraccion rica en ciclododecanona desde la cabeza de la columna primaria con descarga lateral;
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e) descargar una primera fraccion que contiene ciclododecanol y compuestos que hierven a alta temperature desde el sumidero de la columna primaria con descarga lateral;
f) descargar una segunda mezcla que comprende ciclododecanona, ciclododecanol y compuestos que hierven a mediana temperature desde la salida lateral de la columna primaria con descarga lateral,
g) alimentar la segunda mezcla en una columna secundaria con descarga lateral;
h) descargar una segunda fraccion rica en ciclododecanona desde la cabeza de la columna secundaria con descarga lateral;
i) descargar una segunda fraccion que contiene ciclododecanol y compuestos que hierven a alta temperatura desde el sumidero de la columna secundaria con descarga lateral;
j) descargar una tercera mezcla que contiene ciclododecanona, ciclododecanol y compuestos que hierven a mediana temperatura desde la salida lateral de la columna secundaria con descarga lateral,
k) reunir la primera fraccion rica en ciclododecanona y la segunda fraccion rica en ciclododecanona mediando obtencion de la fraccion diana rica en ciclododecanona,
La idea fundamental del presente invento es la utilizacion de una secuencia de dos columnas con descarga lateral conectadas una tras de otra, siendo alimentada la corriente lateral de la columna primaria con descarga lateral en la columna secundaria con descarga lateral. Desde la cabeza de ambas columnas con descarga lateral es descargada en cada caso una fraccion rica en CDON, cuyas fracciones se reunen para formar una fraccion diana, que esencialmente constituye CDON pura. Los perturbadores compuestos que hierven a mediana temperatura son descargados por la parte lateral. A traves del sumidero son separados el CDOL y los compuestos que hierven a alta temperatura.
En una forma de realizacion preferida del invento, la segunda mezcla es descargada en estado lfquido desde la columna primaria con descarga lateral, y es incorporada en estado lfquido en la columna secundaria con descarga lateral.
Con el fin de asegurarse de que abandonen la salida lateral de la columna primaria con descarga lateral exclusivamente unas sustancias lfquidas, la salida lateral debena estar dispuesta junto a un colector de lfquidos en la columna primaria con descarga lateral. Los colectores de lfquidos son conocidos comunmente en la tecnica de destilacion y sirven en primer termino para reunir el lfquido que corre hacia abajo desde un lecho de empaquetadura o de material a granel y entregarlo a un distribuidor de lfquido, que distribuye el lfquido uniformemente sobre un lecho situado debajo. En la columna secundaria con descarga lateral, la segunda mezcla es alimentada en estado lfquido como una fraccion de alimentacion (denominada Feed). Por consiguiente, se intercambia preferiblemente una corriente de sustancias exclusivamente lfquidas entre las dos partes de la columna.
En una forma de realizacion muy especialmente preferida del invento, la conexion se coloca entre las dos columnas con descarga lateral de manera tal que la segunda mezcla es descargada en el plano de separacion de la columna primaria con descarga lateral, en el que es maxima la concentracion de lfquido de los compuestos que hierven a mediana temperatura en la columna primaria con descarga lateral, y que la segunda mezcla es alimentada en un plano de separacion de la columna secundaria con descarga lateral, en el que la composicion de la segunda mezcla corresponde esencialmente a la composicion de la fase lfquida en este plano de separacion de la columna primaria con descarga lateral.
Esto significa que en la columna primaria con descarga lateral, los compuestos que hierven a mediana temperatura se aumentan de concentracion en unos pocos tantos por ciento, se derivan en el vientre de concentracion y esta corriente es alimentada de nuevo en la columna secundaria. La columna secundaria se puede hacer funcionar entonces con una relacion de reflujo aumentada, de manera tal que los compuestos que hierven a mediana temperatura se pueden aumentar de concentracion a unos altos valores hasta de un 40 % y sacar en la corriente lateral secundaria.
Las dos fracciones de sumidero, que contienen ciclododecanol y compuestos que hierven a alta temperatura, de las columnas primaria y secundaria con descarga lateral se reunen preferiblemente y se aportan a una etapa de destilacion que separa, por lo menos parcialmente, a los compuestos que hierven a alta temperatura. En el caso de esta etapa de destilacion se trata preferiblemente de una columna separadora preliminar que esta dispuesta entre la oxidacion de CDAN y la deshidrogenacion de CDOL.
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De manera preferida, ambas columnas con descarga lateral se hacen trabajar en vado; por lo tanto a una presion situada por debajo de 1 bar absoluto. Particularmente, la presion en ambas columnas con descarga lateral debena estar situada en ambas columnas con descarga lateral por debajo de 50 mbar absolutos.
Se aconseja generar la depresion en las columnas con descarga lateral con un equipo de vado comun.
Preferiblemente, el procedimiento sirve para tratar una mezcla de deshidrogenacion, que tiene la siguiente composicion, que se completa hasta 100 %:
Compuestos que hierven a baja temperatura (LB): 1 a 8 % en peso, preferiblemente 3 % en peso;
Ciclododecanona (CDON): 60 a 90 % en peso, preferiblemente 70 % en peso;
Compuestos que hierven a mediana temperatura (MB): 0 a 1,5 % en peso, preferiblemente 1 % en peso;
Ciclododecanol (CDOL): 10 a 40 % en peso, preferiblemente 24 % en peso;
Compuestos que hierven a alta temperatura (HB): 0,1 a 2,5 % en peso, preferiblemente 2 % en peso.
El procedimiento sirve preferiblemente para obtener una fraccion diana, que tiene un grado de pureza especialmente alto. Conforme al invento, la fraccion diana debena tener un contenido de CDON de por lo menos 98 % en peso, preferiblemente se pretende incluso un contenido de CDON de 99,5 %. Por lo demas, las fracciones ricas en ciclododecanona, descargadas por la cabeza de las columnas con descarga lateral, debenan estar lo mas exentas que sea posible de CDOL, compuestos que hierven a alta temperatura y compuestos que hierven a mediana temperatura. Las fracciones descargadas por el sumidero de las columnas con descarga lateral, por el contrario, debenan estar lo mas exentas que sea posible de CDON.
Siempre y cuando que el procedimiento conforme al invento se emplee en el contexto de un procedimiento para la preparacion de laurolactama, la etapa de trabajo “puesta a disposicion de la mezcla de deshidrogenacion” comprende las siguientes etapas parciales:
l) oxidar ciclododecano con oxfgeno mediando obtencion de una mezcla de oxidacion que contiene compuestos que hierven a baja temperatura, ciclododecanona, compuestos que hierven a mediana temperatura, ciclododecanol y compuestos que hierven a alta temperatura;
m) separar por destilacion una fraccion rica en ciclododecanol desde la mezcla de oxidacion, que esta empobrecida en lo que se refiere a compuestos que hierven a alta temperatura;
n) deshidrogenar una fraccion rica en ciclododecanol mediando obtencion de la mezcla de deshidrogenacion.
Siempre y cuando que el procedimiento conforme al invento sea parte de un procedimiento de preparacion de laurolactama, se recomienda devolver la fraccion de sumidero de ambas columnas con descarga lateral en la etapa m) llevada a cabo en una columna separadora preliminar. Las fracciones de sumidero contienen, en efecto, en una gran parte, CDOL, que de este modo se hace accesible de nuevo al proceso de deshidrogenacion y puede ser convertido qmmicamente de nuevo en CDON. Los compuestos que hierven a alta temperatura se aumentan de concentracion hasta llegar una concentracion lfmite y son conducidos con esta en el circuito. Los compuestos que hierven a alta temperatura, incorporados en el proceso de nuevas a traves de la oxidacion, abandonan el proceso de nuevo a traves del sumidero de la columna separadora preliminar y a traves de la salida lateral secundaria.
El producto de cabezas reunido de las columnas con descarga lateral constituye una CDON muy pura, que es apropiada sobresalientemente para ser oximada y luego transformada ulteriormente en laurolactama. La mezcla suministrada a traves de la salida lateral secundaria puede ser aprovechada ya sea materialmente o bien termicamente. Preferiblemente, ella se aprovecha materialmente, recogiendo la mezcla y separandola mediante una destilacion discontinua. La meta es en tal caso obtener las proporciones remanentes de CDON. En el caso de que esto no signifique un gasto injustificable desde un punto de vista economico, la tercera mezcla suministrada a traves de la salida lateral secundaria tambien puede ser quemada. El calor sensible puede eventualmente todavfa ser consumido.
Otras caractensticas ventajosas del invento se desprenden de la descripcion y de los Ejemplos.
El invento se debe de explicar seguidamente de una manera mas detallada con ayuda de unos Ejemplos de realizacion.
Con este objetivo muestran:
La Figura 1: Un esquema de flujos del procedimiento
La Figura 2: Un detalle de las columnas con descarga lateral con perfiles de concentracion
Todo el proceso de tratamiento se representa en la Figura 1. El comienza en una etapa de oxidacion 1, en la que el 5 CDAN es oxidado con oxfgeno. En tal caso resulta una mezcla de oxidacion 2, que contiene compuestos que hierven a baja temperatura LB, CDON, compuestos que hierven a mediana temperatura MB, CDOL y compuestos que hierven a alta temperatura HB. En virtud del mecanismo de reaccion, el contenido de CDON dentro de la mezcla de oxidacion 2 es manifiestamente mas pequeno que el de CDOL. Tfpicamente, una tal mezcla de oxidacion 2 contiene aproximadamente 15 % en peso de CDON y aproximadamente 70 % en peso de CDOL.
10 La mezcla de oxidacion 2 es alimentada en una columna separadora preliminar 3. La funcion de esta columna separadora preliminar 3 consiste en dejar salir una gran proporcion de los compuestos que hierven a alta temperatura HB. Esto se realiza a traves del sumidero. A traves de la cabeza de la columna separadora preliminar 3 es descargado un CDOL c.t.. El CDOL c.t. contiene aproximadamente 84 % en peso de CDOL y 13 % en peso de CDON. El CDOL c.t. constituye un producto de venta por separado y eventualmente se puede dejar salir desde el 15 proceso a traves de un ramal 4.
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Para la preparacion de laurolactama, el CDOL c.t. se somete a una deshidrogenacion 5. En tal caso se deshidrogena CDOL para dar CDON, de manera tal que se invierte la proporcion de estas dos sustancias. La mezcla de deshidrogenacion O descargada desde la etapa de deshidrogenacion 5 tiene tipicamente la siguiente composicion, que se completa hasta 100 %:
Compuestos que hierven a baja temperatura (LB): Ciclododecanona (CDON):
Compuestos que hierven a mediana temperatura (MB): Ciclododecanol (CDOL):
Compuestos que hierven a alta temperatura (HB):
1 a 8 % en peso, preferiblemente 3 % en peso;
60 a 90 % en peso, preferiblemente 70 % en peso; 0 a 1,5 % en peso, preferiblemente 1 % en peso; 10 a 40 % en peso, preferiblemente 24 % en peso; 0,1 a 2,5 % en peso, preferiblemente 2 % en peso.
La mezcla de deshidrogenacion O es alimentada seguidamente a una columna 6 para compuestos que hierven a baja temperatura. La finalidad de la columna 6 para compuestos que hierven a baja temperatura es separar por destilacion desde la mezcla de deshidrogenacion O, a traves de la cabeza, los compuestos que hierven a baja temperatura LB, de manera tal que en el sumidero de la columna 6 para compuestos que hierven a baja temperatura 25 resulta una primera mezcla ABC1, que comprende CDON, compuestos que hierven a mediana temperatura MB, CDOL y compuestos que hierven a alta temperatura HB. Los compuestos que hierven a baja temperatura son preferiblemente separados por completo en esta etapa. La particularidad del producto de sumidero aBC1 consiste en que su contenido de compuestos que hierven a mediana temperatura MB es extremadamente pequeno, a saber solo de aproximadamente 1 % en peso. Por lo demas, la mezcla ABC1 se compone esencialmente de CDON, CDOL 30 y compuestos que hierven a alta temperatura HB. Una tfpica composicion, que se completa hasta 100 %, de la mezcla ABC1 es la siguiente:
Compuestos que hierven a baja temperatura (LB): 0 a 1 % en peso, preferiblemente 0 % en peso;
Ciclododecanona (CDON): 60 a 90 % en peso, preferiblemente 70 % en peso;
Compuestos que hierven a mediana temperatura (MB): 0 a 2 % en peso, preferiblemente 1 % en peso;
Ciclododecanol (CDOL): 10 a 40 % en peso, preferiblemente 26 % en peso;
Compuestos que hierven a alta temperatura (HB): 0.1 a 3 % en peso, preferiblemente 3 % en peso.
La mezcla ABC1 es alimentada luego a una columna primaria con descarga lateral 7. Desde la cabeza de la columna primaria con descarga lateral 7 es descargada una fraccion A1 rica en CDON. Preferiblemente la proporcion de CDON en la fraccion A1 es por lo menos de 95 % en peso. Idealmente, el producto de cabezas A1 35 esta exento de CDOL, compuestos que hierven a mediana temperatura MB y compuestos que hierven a alta temperatura HB, lo cual en la practica no se puede realizar con un gasto economicamente justificable. Sin embargo, se puede conseguir una pureza de > 99 % en peso.
Una tfpica composicion, que se completa hasta 100 %, de la mezcla A1 es la siguiente:
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Compuestos que hierven a baja temperature (LB): Ciclododecanona (CDON):
Compuestos que hierven a mediana temperature (MB): Ciclododecanol (CDOL):
Compuestos que hierven a alta temperature (HB):
0 a 1 % en peso, preferiblemente 0 % en peso;
95 a 100 % en peso, preferiblemente 99,5 % en peso; 0 a 1 % en peso, preferiblemente 0.25 % en peso;
0 a 1 % en peso, preferiblemente 0.25 % en peso;
0 a 0,5 % en peso, preferiblemente 0 % en peso.
Por el sumidero de la columna primaria con descarga lateral 7 es descargada una primera fraccion C1 que contiene CDOL y compuestos que hierven a alta temperatura HB. Idealmente, esta esta exenta de compuestos que hierven a mediana temperatura MB y CDON.
Una tfpica composicion, que se completa hasta 100 %, de
Compuestos que hierven a baja temperatura (LB): Ciclododecanona (CDON):
Compuestos que hierven a mediana temperatura (MB): Ciclododecanol (CDOL):
Compuestos que hierven a alta temperatura (HB):
la mezcla C1 es la siguiente:
0 a 1 % en peso, preferiblemente 0 % en peso;
0 a 1 % en peso, preferiblemente 0 % en peso;
0 a 1 % en peso, preferiblemente 0.2 % en peso; 85 a 95 % en peso, preferiblemente 90 % en peso; 5 a 15 % en peso, preferiblemente 9.8 % en peso.
Desde la salida lateral de la columna primaria con descarga lateral 7 es descargada una segunda mezcla ABC2. La ABC2 tiene la siguiente composicion, que se completa hasta 100 %:
Ciclododecanona (CDON): 30 a 50 % en peso, preferiblemente 43 % en peso;
Compuestos que hierven a mediana temperatura (MB): 0 a 20 % en peso, preferiblemente 18 % en peso;
Ciclododecanol (CDOL): 30 a 50 % en peso, preferiblemente 38.4 en peso;
Compuestos que hierven a alta temperatura (HB): 0.1 a 2 % en peso, preferiblemente 0.6 % en peso.
La mezcla ABC2 es descargada en forma lfquida desde la columna primaria con descarga lateral 7. Con esta finalidad, la salida lateral esta dispuesta junto a un colector de lfquido (no representado). La salida lateral se encuentra en el plano de separacion, en el que es maxima la concentracion de los compuestos que hierven a mediana temperatura en la columna primaria con descarga lateral 7. Unos detalles acerca de ello se explicaran todavfa con ayuda de la Figura 2.
La segunda mezcla ABC2 es alimentada en estado lfquido en una columna secundaria con descarga lateral 8. Esto se efectua en el plano de separacion, en el que la composicion de la fase lfquida dentro de la columna secundaria con descarga lateral 8 corresponde esencialmente a la de la mezcla ABC2. Ciertos detalles acerca de ello se explicaran todavfa con ayuda de la Figura 2.
Desde la cabeza de la columna secundaria con descarga lateral 8 es descargada una segunda fraccion A2 rica en CDON. Preferiblemente, la proporcion de CDON en la fraccion A2 es por lo menos de 97 % en peso. Idealmente, el producto de cabezas A2 esta exento de CDOL, compuestos que hierven a mediana temperatura MB y compuestos que hierven a alta temperatura HB, lo cual en la practica no se puede realizar con un gasto economicamente justificable. Sin embargo se puede conseguir una pureza de > 99 % en peso.
Una tfpica composicion, que se completa hasta 100 %, de la mezcla A2 es la siguiente:
Compuestos que hierven a baja temperatura (LB): 0 a 1 % en peso, preferiblemente 0 % en peso;
Ciclododecanona (CDON): 97 a 100 % en peso, preferiblemente 99.9 % en peso;
Compuestos que hierven a mediana temperatura (MB): 0 a 1 % en peso, preferiblemente 0.05 % en peso;
Ciclododecanol (CDOL): 0 a 1 % en peso, preferiblemente 0.05 % en peso;
Compuestos que hierven a alta temperatura (HB): 0 a 0,5 % en peso, preferiblemente 0 % en peso.
Por el sumidero de la columna secundaria con descarga lateral 8 es descargada una segunda fraccion C2 que contiene CDOL y compuestos que hierven a alta temperatura HB. Idealmente, esta esta exenta de compuestos que hierven a mediana temperatura MB y CDON.
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Una tfpica composicion, que se completa hasta 100 %, de la mezcla C2 es la siguiente:
Compuestos que hierven a baja temperatura (LB): 0 a 1 % en peso, preferiblemente 0 % en peso;
Ciclododecanona (CDON): 0 a 1 % en peso, preferiblemente 0 % en peso;
Compuestos que hierven a mediana temperatura (MB): 0 a 1 % en peso, preferiblemente 0.2 % en peso;
Ciclododecanol (CDOL): 85 a 95 % en peso, preferiblemente 90 % en peso;
Compuestos que hierven a alta temperatura (HB): 5 a 15 % en peso, preferiblemente 9,8 % en peso.
A traves de la salida lateral de la columna secundaria con descarga lateral 8, es descargada una tercera mezcla ABC3 rica en compuestos que hierven a mediana temperatura. Esta contiene esencialmente CDON, CDOL y compuestos que hierven a mediana temperatura. Los compuestos que hierven a mediana temperatura MB constituyen en tal caso la mayor proporcion de la mezcla lateral ABC3. La proporcion de los productos valiosos CDON y CDOL es mas pequena. La corriente de sustancias ABC3, sacada desde la salida lateral de la columna secundaria con descarga lateral 8, tiene tipicamente la siguiente composicion, que se completa hasta 100 %:
Ciclododecanona (CDON): 20 a 50 % en peso, preferiblemente 35 % en peso;
Compuestos que hierven a mediana temperatura (MB): 0 a 60 % en peso, preferiblemente % en peso;
Ciclododecanol (CDOL): 10 a 50 % en peso, preferiblemente % en peso;
Compuestos que hierven a alta temperatura (HB): 0 a 2 % en peso, preferiblemente 1 % en peso.
La mezcla ABC3, descargada a traves de la salida lateral de la columna secundaria con descarga lateral 8, puede ser aprovechada ya sea materialmente o bien termicamente. Se prefiere un aprovechamiento material, que consiste en recoger la ABC3 y someterla a una destilacion discontinua. De esta manera, a partir de la ABC3 se recupera la valiosa CDON. Alternativamente, la ABC3 se puede quemar. En lo posible, previamente se debena capturar el calor sensible llevado por la ABC3.
Los dos productos de cabezas A1 y A2 son reunidos para dar una fraccion A, que constituye una CDON casi pura. Esta mezcla de CDON muy pura, que es apropiada para la preparacion de laurolactama, constituye la fraccion diana del proceso. La fraccion diana A se compone en por lo menos un 98 % en peso de CDON, preferiblemente incluso en un 99,5 % en peso de CDON.
Los dos productos de sumidero C1 y C2 son reunidos para dar una fraccion C, que contiene esencialmente CDOL y compuestos que hierven a alta temperatura HB. La fraccion de sumidero C reunida es reciclada y conducida, en comun con la mezcla de oxidacion 2, a la columna separadora preliminar 3. De esta manera el CDOl no convertido qmmicamente es aportado de nuevo a la deshidrogenacion 5. Los compuestos que hierven a alta temperatura HB devueltos se concentran en el proceso en una determinada medida. Los compuestos que hierven a alta temperatura HB llevados hasta aqrn recientemente desde la oxidacion 1 son separados a traves del sumidero de la columna separadora preliminar 3, de manera tal que se ajusta un estado estacionario en lo que se refiere a la concentracion de compuestos que hierven a alta temperatura.
La construccion esquematica de las dos columnas con descarga lateral 7, 8, conectadas una tras de otra, se representa mas detalladamente en la Figura 2.
En primer lugar hay que mencionar que en ambos columnas 7,8 puede montarse un gran numero de construcciones internas de por sf conocidas, tales como por ejemplo empaquetaduras o cuerpos de relleno de la entidad Sulzer o la entidad Montz. La finalidad de las construcciones internas es conseguir un numero lo mas grande que sea posible de etapas teoricas de separacion. Preferiblemente, las dos columnas 7, 8 disponen de los siguientes numeros de etapas teoricas de separacion:
Columna primaria con descarga lateral 7: 75 etapas teoricas de separacion
Columna secundaria con descarga lateral 8: 75 etapas teoricas de separacion
Por lo demas se pueden prever en ambas columnas 7,8 diferentes colectores y distribuidores de lfquido, ejecutados constructivamente de una manera usual en la tecnica.
Una caractenstica esencial de la secuencia de ambas columnas con descarga lateral 7,8 es la conexion 9, que une a la salida lateral de la columna primaria con descarga lateral 7 con la entrada en la columna secundaria con descarga lateral 8. En el caso de la conexion 9 se trata de una conduccion para lfquidos, que para la produccion de una circulacion a traves de conduccion esta provista de una bomba de circulacion no representada. Mediante la conexion 9 los compuestos lfquidos que hierven a mediana temperatura son transferidos desde su maximo de concentracion en la columna primaria con descarga lateral 7 hasta la columna secundaria con descarga lateral 8. Con el fin de
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asegurarse de que a traves de la conexion 9 se intercambien exclusivamente materiales Uquidos, la conexion 9 nace de un colector de Uquido en la columna primaria con descarga lateral 7. El colector de lfquido esta montado en un plano de separacion, en el que la concentracion de lfquido de los compuestos que hierven a mediana temperatura tiene un valor maximo. La conexion 9 nace por consiguiente en el plano de separacion de la columna primaria con descarga lateral 7, en el que es maxima la concentracion de lfquido en los compuestos que hierven a mediana temperatura en esta columna 7. La conexion 9 desemboca en el plano de separacion de la columna secundaria con descarga lateral 7, en el que la composicion de la fase lfquida corresponde lo mas que sea posible a la de la mezcla lfquida ABC2, sacada de la columna primaria con descarga lateral 7. Esto significa que, en la columna primaria con descarga lateral 7, los compuestos que hierven a mediana temperatura, aumentados de concentracion en unos pocos tantos por ciento, son derivados en el vientre de concentracion y esta corriente ABC2 es cargada a traves de la conexion 9 de la columna secundaria con descarga lateral 8. Los sitios de descarga y alimentacion de la conexion 9 se escogen de un modo correspondiente a las relaciones de concentracion y no deben de estar situados en el mismo plano.
En el caso del numero mencionado de etapas teoricas de separacion, los sitios de alimentacion y descarga de las mezclas ABC1, ABC2 y ABC3 estan dispuestos preferiblemente en las siguientes etapas de separacion de la correspondiente columna (contados desde arriba):

ABC 1 ABC 2 ABC 3

Alimentacion: 35 60 -

Descarga: - 65 55
Desde las cabezas de las dos columnas con descarga lateral 7, 8 es descargado en cada caso un producto de cabezas gaseoso A1, A2, que contiene casi exclusivamente CDON. Como es usual en los casos de las columnas de destilacion, junto a la salida de la cabeza estan previstos en cada caso un condensador 10, 11 y un reflujo de la cabeza 12, 13. Un sistema de vacm comun 14 constituye en las dos columnas con descarga lateral 7, 8 una depresion de aproximadamente 40 mbar absolutos.
La relacion de reflujo v se escoge, en las condiciones expuestas, de la siguiente manera:
Columna primaria con descarga lateral 7: v = 4,3
Columna secundaria con descarga lateral 8: v = 3,5
Junto a los sumideros de las dos columnas con descarga lateral 7, 8 es descargada en cada caso una fraccion lfquida C1, C2, que contiene predominantemente CDOL asf como compuestos que hierven a alta temperatura. Como es usual en los casos de las columnas de destilacion, en el presente caso esta previsto un calentador de sumidero / evaporador 15, 16 con el correspondiente reflujo de sumidero 17, 18.
En la Figura 2 se dibujan tambien los perfiles de concentracion von CDON (lmea continua, fraccion A), de CDOL (lmea de trazos, fraccion C) y de compuestos que hierven a mediana temperatura (lmea de puntos y rayas, fraccion B). La conexion 9 esta dispuesta de una manera tal que ella nace en el plano de separacion de la columna primaria 7, en el que es maxima la concentracion de lfquido en los compuestos que hierven a mediana temperatura. La conexion desemboca en el plano de separacion de la columna secundaria con descarga lateral 8, en el que la composicion de la fase lfquida corresponde lo mas que sea posible a la de mezcla lfquida ABC2 sacada de la columna primaria. Esto significa que en la columna primaria, los compuestos que hierven a mediana temperatura se aumentan de concentracion en unos pocos tantos por ciento, son derivados en el vientre de concentracion y esta corriente es alimentada a traves de la conexion 9 en la columna secundaria. De esta manera, en la columna primaria la mezcla ABC1 es separada de tal manera que se obtienen CDON como material destilado puro y CDOL como compuesto que hierve a alta temperatura. Los compuestos que hierven a mediana temperatura forman dentro de la columna primaria un vientre de concentracion. En el sitio con el maximo de concentracion se saca una corriente parcial de compuestos lfquidos que hierven a mediana temperatura y a traves de la conexion 9 se transfiere a la columna secundaria. Allf se lleva a cabo con un reflujo aumentado de nuevo una mtida separacion de CDON y CDOL. En este caso los compuestos que hierven a mediana temperatura se aumentan fuertemente de concentracion dentro de la columna secundaria y se pueden evacuar a traves de la corriente lateral ABC3.
Lista de signos de referencia
1 Oxidacion
2 Mezcla de oxidacion
3 Columna separadora preliminar
4 Ramal
5 Deshidrogenacion
6 Columna para compuestos que hierven a baja temperatura
7 Columna primaria con descarga lateral
8 Columna secundaria con descarga lateral
9 Conexion
10 Condensador de la columna primaria con descarga lateral
11 Condensador de la columna secundaria con descarga lateral
12 Reflujo de cabeza de la columna primaria con descarga lateral
13 Reflujo de cabeza de la columna secundaria con descarga lateral
14 Sistema de vacfo
15 Calentador de sumidero / evaporador de la columna primaria con descarga lateral
16 Calentador de sumidero / evaporador de la columna secundaria con descarga lateral
17 Reflujo de sumidero de la columna primaria con descarga lateral
18 Reflujo de sumidero de la columna secundaria con descarga lateral
O Mezcla de deshidrogenacion
A Fraccion diana
A1 Producto de cabezas de la columna primaria con descarga lateral
A2 Producto de cabezas de la columna secundaria con descarga lateral
C Fraccion que contiene CDON/compuestos que hierven a alta temperatura C1 Producto de sumidero de la columna primaria con descarga lateral
C2 Producto de sumidero de la columna secundaria con descarga lateral
ABC1 Primera mezcla (alimentacion de la columna primaria con descarga lateral)
ABC2 Segunda mezcla (salida lateral primaria)
ABC3 Tercera mezcla (salida lateral secundaria)

Claims (12)

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    REIVINDICACIONES
    1. Un procedimiento para la separacion de una fraccion diana (A) rica en ciclododecanona a partir de una mezcla de deshidrogenacion O que contiene compuestos que hierven a baja temperatura (LB), ciclododecanona (CDON), compuestos que hierven a mediana temperatura (MB), ciclododecanol (CDOL) y compuestos que hierven a alta temperatura (Hb) caracterizado por las siguientes etapas:
    a) poner a disposicion la mezcla de deshidrogenacion (O);
    b) separar por destilacion los compuestos que hierven a baja temperatura (LB) a partir de la mezcla de deshidrogenacion (O) mediando obtencion de una primera mezcla (ABC1) que comprende ciclododecanona (CDON), compuestos que hierven a mediana temperatura (MB), ciclododecanol (CDOL) y compuestos que hierven a alta temperatura (HB);
    c) alimentar la primera mezcla (ABC1) en una columna primaria con descarga lateral (7);
    d) descargar una primera fraccion (A1) rica en ciclododecanona desde la cabeza de la columna primaria con descarga lateral (7);
    e) descargar una primera fraccion (C1) que contiene ciclododecanol (CDOL) y compuestos que hierven a alta temperatura (HB) desde el sumidero de la columna primaria con descarga lateral (7);
    f) descargar una segunda mezcla (ABC2) que comprende ciclododecanona (CDON), ciclododecanol (CDOL) y compuestos que hierven a mediana temperatura (MB) desde la salida lateral de la columna primaria con descarga lateral (7);
    g) alimentar la segunda mezcla (ABC2) en una columna secundaria con descarga lateral (8);
    h) descargar una segunda fraccion (A2) rica en ciclododecanona desde la cabeza de la columna secundaria con descarga lateral (8);
    i) descargar una segunda fraccion (C2) que contiene ciclododecanol (CDOL) y compuestos que hierven a alta temperatura (HB) desde el sumidero de la columna secundaria con descarga lateral (8);
    j) descargar una tercera mezcla (ABC3) que comprende ciclododecanona (CDON), ciclododecanol (CDOL) y compuestos que hierven a mediana temperatura (MB) desde la salida lateral de la columna secundaria con descarga lateral (8);
    k) reunir la primera fraccion (A1) rica en ciclododecanona y la segunda fraccion (A2) rica en ciclododecanona mediando obtencion de la fraccion diana (A) rica en ciclododecanona.
  2. 2. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, caracterizado por que la segunda mezcla (ABC2) es descargada en estado lfquido desde la columna primaria con descarga lateral y es incorporada en estado lfquido en la columna secundaria con descarga lateral.
  3. 3. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 2, caracterizado por que la segunda mezcla (ABC2) es descargada en el plano de separacion de la columna primaria con descarga lateral, en el que es maxima la concentracion de lfquido de los compuestos que hierven a mediana temperatura (MB) en la columna primaria lateral y por que la segunda mezcla (ABC2) es alimentada luego en un plano de separacion de la columna secundaria con descarga lateral, en el que la composicion de la segunda mezcla (ABC2) corresponde esencialmente a la composicion de la fase lfquida en este plano de separacion de la columna primaria con descarga lateral.
  4. 4. Un procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 hasta 3, caracterizado por que la primera fraccion (C1) que contiene ciclododecanol (CDOL) y compuestos que hierven a alta temperatura (HB) y la segunda fraccion (C2) que contiene ciclododecanol (CDOL) y compuestos que hierven a alta temperatura (HB) son aportadas reunidas a una etapa de destilacion que separa por lo menos parcialmente a los compuestos que hierven a alta temperatura.
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  5. 5. Un procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 hasta 4, caracterizado por que ambas columnas con descarga lateral se hacen funcionar a una presion situada por debajo de 1 bar absoluto, particularmente por debajo de 50 mbar absolutos.
  6. 6. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 5, caracterizado por que la depresion en las columnas con descarga lateral es producida por un equipo de vado comun.
  7. 7. Un procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 hasta 6, caracterizado por que la mezcla de deshidrogenacion (O) tiene la siguiente composicion, que se completa hasta 100 %:
    Compuestos que hierven a baja temperatura (LB): 1 a 8 % en peso, preferiblemente 3 % en peso;
    Ciclododecanona (CDON): 60 a 90 % en peso, preferiblemente 70 % en peso;
    Compuestos que hierven a mediana temperatura (MB): 0 a 1,5 % en peso, preferiblemente 1 % en peso;
    Ciclododecanol (CDOL): 10 a 40 % en peso, preferiblemente 24 % en peso;
    Compuestos que hierven a alta temperatura (HB): 0,1 a 2,5 % en peso, preferiblemente 2 % en peso.
  8. 8. Un procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 hasta 7, caracterizado por que la fraccion diana (A) rica en ciclododecanona tiene un contenido de ciclododecanona (CDON) de por lo menos 98 % en peso, de manera preferida de 99,5 % en peso, y/o por que la fraccion diana (A) rica en ciclododecanona esta exenta de ciclododecanol (CDOL), de compuestos que hierven a alta temperatura (HB) y de compuestos que hierven a mediana temperatura (MB).
  9. 9. Un procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 hasta 8, caracterizado por que las fracciones (C1, C2) que contienen ciclododecanol (CDOL) y compuestos que hierven a alta temperatura (HB) estan en cada caso exentas de ciclododecanona (CDON).
  10. 10. Un procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 hasta 9, caracterizado por que la puesta a disposicion de la mezcla de deshidrogenacion (O) comprende las siguientes etapas:
    l) oxidar ciclododecano (CDAN) con oxfgeno mediando obtencion de una mezcla de oxidacion (2) que contiene compuestos que hierven a baja temperatura (LB), ciclododecanona (CDON), compuestos que hierven a mediana temperatura (MB), ciclododecanol (CDOL) y compuestos que hierven a alta temperatura (HB);
    m) separar por destilacion una fraccion rica en ciclododecanol (CDOL c.t.) desde la mezcla de oxidacion (2), que se ha empobrecido en lo que se refiere a compuestos que hierven a alta temperatura (HB);
    n) deshidrogenar la fraccion rica en ciclododecanol (CDOL c.t.) mediando obtencion de la mezcla de deshidrogenacion (O).
  11. 11. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 10, caracterizado por que las fracciones (C1, C2) que contienen ciclododecanol (CDOL) y compuestos que hierven a alta temperatura (HB) son devueltas a la etapa m).
  12. 12. Un procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 hasta 11, caracterizado por que la fraccion diana (A) rica en ciclododecanona es transformada ulteriormente en laurolactama y/o porque la tercera mezcla (ABCC) es aprovechada de modo termico o material.
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