ES2607404T3 - Método para la producción de compuesto de fenilacetamida - Google Patents

Método para la producción de compuesto de fenilacetamida Download PDF

Info

Publication number
ES2607404T3
ES2607404T3 ES13178854.9T ES13178854T ES2607404T3 ES 2607404 T3 ES2607404 T3 ES 2607404T3 ES 13178854 T ES13178854 T ES 13178854T ES 2607404 T3 ES2607404 T3 ES 2607404T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
group
phenyl
mandelonitrile
dimethylphenoxymethyl
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES13178854.9T
Other languages
English (en)
Inventor
Hajime Ishida
Masaji Hirota
Yoko Tagami
Yuya Mizushima
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Application granted granted Critical
Publication of ES2607404T3 publication Critical patent/ES2607404T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/06—Preparation of carboxylic acid amides from nitriles by transformation of cyano groups into carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/08—Preparation of carboxylic acid amides from amides by reaction at nitrogen atoms of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

Un método para producir un compuesto de fenilacetamida representado por la fórmula (8):**Fórmula** en la que Q representa un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, y Ar representa un grupo fenilo que puede estar no sustituido o sustituido con alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono o halógeno; que comprende la reacción de un compuesto de mandelonitrilo representado por la fórmula (6):**Fórmula** en la que Q y Ar tienen los mismos significados que los definidos anteriormente; con 0,1 a 1 mol de cloruro de hidrógeno y de 1 a 4 mol de agua, en base a 1 mol del compuesto de mandelonitrilo.

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
DESCRIPCION
Metodo para la production de compuesto de fenilacetamida Campo tecnico
La presente invention se refiere a un metodo para producir un compuesto de fenilacetamida.
Antecedentes
El documento WO 95/27693 desvela que un compuesto de fenil-N-alquilacetamida 2-sustituido que tiene un grupo alcoxi en position 2 tipificado por 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-metoxi-N-metilacetamida es util como fungicida agricola, y tambien desvela como metodo para producir el compuesto, un metodo en el que se hace reaccionar 2-[2- (2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-hidroxiacetato de metilo con yoduro de metilo para obtener 2-[2-(2,5- dimetilfenoximetil) fenil]-2-metoxiacetato de metilo, y a continuation el 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2- metoxiacetato de metilo se hace reaccionar con metilamina para obtener 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-metoxi- N-metilacetamida.
Description de la invencion
La presente invencion proporciona
[1] un metodo para producir un compuesto de fenilacetamida representado por la formula (8):
imagen1
en la que Q representa un atomo de hidrogeno o un atomo de halogeno, y Ar representa un grupo fenilo que puede estar no sustituido o sustituido con alquilo que tiene de 1 a 4 atomos de carbono o halogeno; que comprende la reaction de un compuesto de mandelonitrilo representado por la formula (6):
imagen2
en la que Q y Ar tienen los mismos significados que los definidos anteriormente; con 0,1 a 1 mol de cloruro de hidrogeno y 1 a 4 mol de agua, en base a 1 mol del compuesto de mandelonitrilo;
[2] el metodo de produccion de acuerdo con [1], en el que se lleva a cabo la reaccion del compuesto de mandelonitrilo representado por la formula (6) con cloruro de hidrogeno y agua en presencia de un disolvente hidrocarbonado aromatico.
Mejor modo de llevar a cabo la invencion
En el compuesto de fenilacetamida representado por la formula (8) (en adelante abreviado a compuesto de acetamida (8)), Q representa un atomo de hidrogeno o un atomo de halogeno.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
imagen3
Ejemplos del atomo de halogeno incluyen un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo. Q es preferentemente un atomo de hidrogeno.
Ar representa un grupo fenilo no sustituido o sustituido. El sustituyente se puede seleccionar entre grupos alquilo que tienen de 1 a 4 atomos de carbono, tal como un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un grupo isobutilo y un grupo terc-butilo; y atomos de halogeno tales como un atomo de fluor y un atomo de cloro. No hay ninguna limitacion particular sobre el numero de sustituyentes, y el numero de sustituyentes es preferentemente de 1 a 3, mas preferentemente 1 o 2, y en particular preferentemente de 2.
Los ejemplos del grupo fenilo sustituido incluyen un grupo 2-metilfenilo, un grupo 3-metilfenilo, un grupo 4- metilfenilo, un grupo 2,3-dimetilfenilo, un grupo 2,4-dimetilfenilo, un grupo 2,5-dimetilfenilo, una grupo 2,6- dimetilfenilo, un grupo 3,4-dimetilfenilo, un grupo 3,5-dimetilfenilo, un grupo 2,4,6-trimetilfenilo, un grupo 2-etilfenilo, un grupo 3-etilfenilo, un grupo 4-etilfenilo, un grupo 2,3-dietilfenilo, un grupo 2,4-dietilfenilo, un grupo 2,5-dietilfenilo, un grupo 2,6-dietilfenilo, un grupo 3,5-dietilfenilo, un grupo 2,4,6-trietilfenilo, un grupo 2-propilfenilo, un grupo 3- propilfenilo, un grupo 4-propilfenilo, un grupo 2,4-dipropilfenilo, un grupo 2,5-dipropilfenilo, un grupo 2,6- dipropilfenilo, un grupo 2,4,6-tripropilfenilo, un grupo 2-isopropilfenilo, un grupo 3-isopropilfenilo, un grupo 4- isopropilfenilo, un grupo 2,4-isopropilfenilo, un grupo 2,5-diisopropilfenilo, un grupo 2,6-diisopropilfenilo, un grupo 2,4,6-triisopropilfenilo, un grupo 2-butilfenilo, un grupo 3-butilfenilo, un grupo 4-butilfenilo, un grupo 2,4-dibutilfenilo, un grupo 2,5-dibutilfenilo, un grupo 2,6-dibutilfenilo, un grupo 2,4,6-tributilfenilo, un grupo 2-isobutilfenilo, un grupo 3- isobutilfenilo, un grupo 4-isobutilfenilo, un grupo 2,4-diisobutilfenilo, un grupo 2,5-diisobutilfenilo, un grupo 2,6- diisobutilfenilo, una grupo 2,4,6-triisobutilfenilo, un grupo 2-(terc-butil) fenilo, un grupo 3-(terc-butil) fenilo, un grupo 4- (terc-butil) fenilo, un grupo 2,5-di-(terc-butil) fenilo, un grupo 2,4-di-(terc-butil) fenilo, un grupo 2,6-di-(terc-butil) fenilo, un grupo 2,4,6-tri-(terc-butil) fenilo, un grupo 2-fluorofenilo, un grupo 4-fluorofenilo, un grupo 2,4-difluorofenilo, un grupo 2,4,6-trifluorofenilo, un grupo pentafluorofenilo, un grupo 2-clorofenilo, un grupo 4-clorofenilo, un grupo 2,4- diclorofenilo, un grupo 2,4,6-triclorofenilo, y un grupo pentaclorofenilo. Entre estos grupos, se prefieren un grupo 2,5- dimetilfenilo y un grupo 2-metilfenilo, y es mas preferido un grupo 2,5-dimetilfenilo.
Ejemplos del compuesto de acetamida (8) incluyen 2-[2-(fenoximetil) fenil]-2-hidroxiacetamida, 2-[2-(2- metilfenoximetil) fenil]-2-hidroxiacetamida, 2-[2-(3-metilfenoximetil) fenil]-2-hidroxiacetamida, 2-[2-(4-metilfenoximetil)
fenil]-2-hidroxiacetamida, 2-[2-(2-etilfenoximetil) hidroxiacetamida, 2-[2-(2-isopropilfenoximetil) 2-[2-(2 terc-butilfenoximetil) 2-[2-(2,4-dimetilfenoximetil) 2-[2-(2,6-dimetilfenoximetil) 2-[2-(2,4-dietilfenoximetil)
fenil]-2-hidroxiacetamida, 2-[2-(4- etilfenoximetil) fenil]-2-hidroxiacetamida, 2-[2-(4-isopropilfenoximetil)
2- [2- (4-terc-butilfenoximetil) 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) 2-[2-(3,5-dimetilfenoximetil) 2-[2-(2,5-dietilfenoximetil)
fenil]-2-hidroxiacetamida, fenil]-2-hidroxiacetamida, fenil]-2-hidroxiacetamida, fenil]-2-hidroxiacetamida,
2-[2-(2,6-dietilfenoximetil) fenil]-2-hidroxiacetamida, 2-[2-(2,5-diisopropilfenoximetil) 2-[2-(2,6-diisopropilfenoximetil) fenil]-2-hidroxiacetamida, 2-[2-(2,4,5-trimetilfenoximetil) 2-[2-(2,4,6-trimetilfenoximetil) fenil]-2-hidroxiacetamida, 2-[2-(3,4,5-trimetilfenoximetil) 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil)-3-clorofenil]-2-hidroxiacetamida, 2-[2-(2-metilfenoximetil)-3-clorofenil]- 2-hidroxiacetamida, 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil)-4-clorofenil]-2-hidroxiacetamida, 2-[2-(2-metilfenoximetil)-4- clorofenil]-2-hidroxiacetamida, 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil)-5-clorofenil]-2-hidroxiacetamida, 2-[2-(2-metilfenoximetil)- 5-clorofenil]-2-hidroxiacetamida, 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil)-6-clorofenil]-2-hidroxiacetamida, 2-[2-(2-
metilfenoximetil)-6-clorofenil]-2-hidroxiacetamida, 2-[2-(2,5-dietilfenoximetil)-4-clorofenil]-2-hidroxiacetamida, 2-[2-(2- etilfenoximetil)-4-clorofenil]-2-hidroxiacetamida, 2-[2-(2,5- diisopropilfenoximetil)-4-clorofenil]-2-hidroxiacetamida, y 2- [2-(2-isopropilfenoximetil)-4-clorofenil]-2-hidroxiacetamida.
hidroxiacetamida,
hidroxiacetamida,
hidroxiacetamida,
hidroxiacetamida,
hidroxiacetamida,
hidroxiacetamida,
hidroxiacetamida,
hidroxiacetamida,
fenil]-2-
fenil]-2-
fenil]-2-
fenil]-2-
fenil]-2-
fenil]-2-
fenil]-2-
fenil]-2-
fenil]-2-
El compuesto de fenilacetamida preparado de acuerdo con el metodo de produccion de la invencion es adecuado para su uso en un metodo para producir un compuesto de fenilacetamida representado por la formula (1):
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
imagen4
2
en la que Q representa un atomo de hidrogeno o un atomo de halogeno, R representa un atomo de hidrogeno, R4 representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 atomos de carbono, Ar es como se define en la formula (8), y R5 representa R4;
que comprende la reacciOn del compuesto de fenilacetamida representado por la formula (8) con un sulfato de dialquilo representado por la formula (3):
imagen5
en la que R4 tiene el mismo significado que se define anteriormente; en presencia de una base.
En el sulfato de dialquilo representado por la formula (3) (en adelante abreviado a sulfato de dialquilo (3)), R4 representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 atomos de carbono.
imagen6
Los ejemplos del grupo alquilo que tiene de 1 a 4 atomos de carbono incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un grupo sec-butilo, un grupo isobutilo y un grupo terc-butilo, y se prefiere el grupo metilo.
Los ejemplos del sulfato de dialquilo (3) incluyen sulfatos de dialquilo que tienen un grupo alquilo lineal, tales como sulfato de dimetilo, sulfato de dietilo, sulfato de dipropilo y sulfato de dibutilo; y se prefieren sulfatos de dialquilo que tienen un grupo alquilo ramificado, tales como sulfato de diisopropilo y sulfato diisobutilo, y sulfatos de dialquilo que tienen un grupo alquilo lineal, y es mas preferido el sulfato de dimetilo.
Como dichos sulfatos de dialquilo (3), se pueden utilizar sulfatos de dialquilo disponibles en el mercado o los producidos por un metodo conocido.
La cantidad de sulfato de dialquilo (3) usada normalmente es de 1 a 20 mol, y preferentemente de 1 a 10 mol, en base a 1 mol del compuesto de acetamida (8).
La reaccion del compuesto de acetamida (8) con el sulfato de dialquilo (3) se lleva a cabo en presencia de una base. Ejemplos de la base incluyen hidroxidos de metales alcalinos tales como hidroxido de sodio e hidroxido de potasio; y se prefieren los hidroxidos de metales alcalinoterreos, tales como hidroxido de bario e hidroxido de calcio, e hidroxidos de metales alcalinos, y es mas preferentemente hidroxido de sodio.
La cantidad de la base utilizada normalmente es de 2 a 50 mol, y preferentemente de 2 a 20 mol, en base a 1 mol del compuesto de acetamida (8).
La reaccion del compuesto de acetamida (8) con el sulfato de dialquilo (3) normalmente se lleva a cabo en presencia de un disolvente inerte en la reaccion. Ejemplos del disolvente incluyen disolventes alcoholicos tales como metanol y etanol; disolventes hidrocarbonados aromaticos tales como tolueno y xileno; disolventes de eter tales como eter dietflico y tetrahidrofurano; y agua. Estos disolventes se pueden usar solos, o se pueden utilizar en combinacion dos o mas tipos de disolventes. Entre estos disolventes, se prefieren disolventes hidrocarbonados aromaticos, y es mas preferido el tolueno o el xileno. No hay limitacion particular en la cantidad de los disolventes usados, y preferentemente es de 0,5 a 100 partes en peso, y mas preferentemente de 1 a 20 partes en peso, en base a 1 parte en peso del compuesto de acetamida (8).
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
La reaccion del compuesto de acetamida (8) con el sulfato de dialquilo (3) se lleva a cabo mezclando el compuesto de acetamida (8), el sulfato de dialquilo (3) y la base, y no hay ninguna limitacion particular en el orden de mezcla de estos componentes. Por ejemplo, el sulfato de dialquilo (3) y la base se pueden anadir simultaneamente con el compuesto de acetamida (8) ajustado a la temperatura de reaccion, o la base se puede anadir al compuesto de acetamida (8) ajustado a la temperatura de reaccion y a continuacion se puede anadir el sulfato de dialquilo (3). Entre estos, se prefiere que la base se anada al compuesto de acetamida (8) ajustado a la temperatura de reaccion, y a continuacion se puede anadir el sulfato de dialquilo (3). No hay limitacion particular en cuanto al momento en el que se anade la base y el sulfato de dialquilo (3).
La temperatura de reaccion normalmente es de 0 a 70 °C, y preferentemente de 10 a 50 °C. El tiempo de reaccion depende de la temperatura de reaccion, y normalmente es de 0,5 a 20 horas, y preferentemente de 1 a 10 horas.
El progreso de la reaccion se puede reconocer por medios analiticos generales, tales como cromatografia liquida de alta resolucion y cromatografia de gases.
Despues de la terminacion de la reaccion, por ejemplo, la mezcla de reaccion obtenida se puede lavar con agua o una solucion acuosa de acido tal como acido clorhidrico diluido, y despues se concentra para obtener un compuesto de fenilacetamida representado por la formula (1) (en adelante abreviado a compuesto de fenilacetamida (1)):
imagen7
en la que Q, R2, R4, R5 y Ar tienen los mismos significados que se han definido anteriormente. El compuesto de fenilacetamida (1) obtenido de esta forma se puede purificar adicionalmente por medios de purificacion generales tales como cromatografia en columna.
El metodo descrito es ventajoso porque se obtiene el compuesto de fenilacetamida (1) en el que un grupo hidroxilo en posicion 2 esta alquilado y un atomo de nitrogeno en el resto de amida tambien esta monoalquilado en un solo paso cuando se utiliza el compuesto de acetamida (8). Ademas cuando se utiliza el compuesto de acetamida (8), apenas se genera como subproducto el compuesto de fenilacetamida en el que un atomo de nitrogeno en el resto amida esta dialquilado. Por consiguiente, el compuesto de fenilacetamida (1) se puede obtener con un buen rendimiento. Ademas, se puede obtener facilmente el compuesto de fenilacetamida (1) que tiene una buena pureza debido a la menor cantidad de subproductos.
Los ejemplos del compuesto de fenilacetamida (1) obtenidos de este modo incluyen 2-[2-(fenoximetil) fenil]-2-metoxi- N-metilacetamida, 2-[2-(2-metilfenoximetil) fenil]-2-metoxi-N-metilacetamida, 2-[2-(3-metilfenoximetil) fenil]-2-metoxi- N-metilacetamida, 2-[2-(4-metilfenoximetil) fenil]-2-metoxi-N-metilacetamida, 2-[2-(2-etilfenoximetil) fenil]-2-metoxi-N- metilacetamida, 2-[2-(4-etilfenoximetil) fenil]-2-metoxi-N-metilacetamida, 2-[2-(2-isopropilfenoximetil) fenil]-2-metoxi- N-metilacetamida, 2-[2-(4-isopropilfenoximetil) fenil]-2-metoxi-N-metilacetamida, 2-[2-(2-terc-butilfenoximetil) fenil]-2 metoxi-N-metilacetamida, 2-[2-(4-terc-butilfenoximetil) fenil]-2-metoxi-N-metilacetamida, 2-[2-(2,4-dimetilfenoximetil) fenil]-2-metoxi-N-metilacetamida, 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-metoxi-N-metilacetamida, 2-[2-(2,6- dimetilfenoximetil) fenil]-2-metoxi-N-metilacetamida, 2-[2-(3,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-metoxi-N-metilacetamida, 2- [2-(2,4-dietilfenoximetil) fenil]-2-metoxi-N-metilacetamida, 2-[2-(2,5-dietilfenoximetil)fenil]-2-metoxi-N-metilacetamida, 2-[2-(2,6-dietilfenoximetil) fenil]-2-metoxi-N-metilacetamida, 2-[2-(2,5-diisopropilfenoximetil) fenil]-2-metoxi-N- metilacetamida, 2-[2-(2,6-diisopropilfenoximetil) fenil]-2-metoxi-N-metilacetamida, 2-[2-fenil (2,4,5-trimetilfenoximetil)]- 2-metoxi-N-metilacetamida, 2-[2-(2,4,6-trimetilfenoximetil) fenil]-2-metoxi-N-metilacetamida, 2-[2-(3,4,5- trimetilfenoximetil) fenil]-2-metoxi-N-metilacetamida, 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil)-3-clorofenil]-2-metoxi-N- metilacetamida, 2-[2-(2-metilfenoximetil)-3-clorofenil]-2-metoxi-N-metilacetamida, 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil)-4- clorofenil]-2-metoxi-N-metilacetamida, 2-[2-(2-metilfenoximetil)-4-clorofenil]-2-metoxi-N-metilacetamida, 2-[2-(2,5- dimetilfenoximetil)-5-clorofenil]-2-metoxi-N-metilacetamida, 2-[2-(2-metilfenoximetil)-5-clorofenil]-2-metoxi-N-
metilacetamida, 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil)-6-clorofenil]-2-metoxi-N-metilacetamida, 2-[2-(2-metilfenoximetil)-6- clorofenil]-2-metoxi-N-metilacetamida, 2-[2-(2,5-dietilfenoximetil)-4-clorofenil]-2 metoxi-N-metilacetamida, 2-[2-(2- etilfenoximetil)-4-clorofenil]-2-metoxi-N-metilacetamida, 2-[2-(2,5-diisopropilfenoximetil)-4-clorofenil]- 2-metoxi-N- metilacetamida, 2-[2-(2-isopropilfenoximetil)-4-clorofenil]-2-metoxi-N-metilacetamida, 2-[2-(2-metilfenoximetil) fenil]-2- etoxi-N-etilacetamida, 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-etoxi-N-etilacetamida, 2-[2-(2-metilfenoximetil) fenil]-2- propoxi-N-propilacetamida, 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-propoxi-N-propilacetamida, 2-[2-(2-metilfenoximetil) fenil]-2-butoxi-N-butilacetamida, y 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-butoxi-N-butilacetamida.
Entre ellos, se prefieren la 2-[2-(2-metilfenoximetil) fenil]-2-metoxi-N-metilacetamida y la 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-hidroxi-N-metilacetamida y es mas preferida la 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-metoxi-N-metilacetamida.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
Ejemplos del compuesto de mandelonitrilo (6) incluyen 2-(fenoximetil)mandelonitrilo, 2-(2- metilfenoximetil)mandelonitrilo, 2-(3-metilfenoximetil)mandelonitrilo, 2-(4-metilfenoximetil)mandelonitrilo, 2-(2-
etilfenoximetil)mandelonitrilo, 2-(4-etilfenoximetil)mandelonitrilo, 2-(2-isopropilfenoximetil)mandelonitrilo, 2-(4-
isopropilfenoximetil)mandelonitrilo, 2-(2-terc-butilfenoximetil)mandelonitrilo, 2-(4-terc-butilfenoximetil)mandelonitrilo, 2-(2,4-dimetilfenoximetil)mandelonitrilo, 2-(2,5-dimetilfenoximetil)mandelonitrilo, 2-(2,6-
dimetilfenoximetil)mandelonitrilo, 2-(3,5-dimetilfenoximetil)mandelonitrilo, 2-(2,4-dietilfenoximetil)mandelonitrilo, 2- (2,5-dietilfenoximetil)mandelonitrilo, 2-(2,6-dietilfenoximetil)mandelonitrilo, 2-(2,5-
diisopropilfenoximetil)mandelonitrilo, 2-(2,6-diisopropilfenoximetil)mandelonitrilo, 2-(2,4,5-
trimetilfenoximetil)mandelonitrilo, 2-(2,4,6-trimetilfenoximetil)mandelonitrilo, 2-(3,4,5-trimetilfenoximetil)mandelonitrilo, 2-(2,5-dimetilfenoximetil)-3-cloromandelonitrilo, 2-(2-metilfenoximetil)-3-cloromandelonitrilo, 2-(2,5-dimetilfenoximetil)- 4-cloromandelonitrilo, 2-(2-metilfenoximetil)-4-cloromandelonitrilo, 2-(2,5-dimetilfenoximetil)-5-cloromandelonitrilo, 2- (2-metilfenoximetil)-5-cloromandelonitrilo, 2-(2,5-dimetilfenoximetil)-6-cloromandelonitrilo, 2-(2-metilfenoximetil)-6- cloromandelonitrilo, 2-(2,5-dietilfenoximetil)-4-cloromandelonitrilo, 2-(2-etilfenoximetil)-4-cloromandelonitrilo, 2-(2,5- diisopropilfenoximetil)-4-cloromandelonitrilo, y 2-(2-isopropilfenoximetil)-4-cloromandelonitrilo. Entre estos compuestos, se prefieren el 2-(2-metilfenoximetil)mandelonitrilo y el 2-(2,5-dimetilfenoximetil)mandelonitrilo, y el 2- (2,5-dimetilfenoximetil)mandelonitrilo es mas preferido.
El compuesto de mandelonitrilo (6) se puede producir haciendo reaccionar un compuesto aldetffdo correspondiente con cianuro de hidrogeno.
El compuesto de acetamida (8) se produce haciendo reaccionar el compuesto de mandelonitrilo (6) con 0,1 a 1 mol de cloruro de hidrogeno y de 1 a 4 mol de agua, en base a 1 mol del compuesto de mandelonitrilo (6). En la reaccion, se tiende a suprimir la formacion de un compuesto de acido carboxflico producido por la hidrolisis del compuesto de acetamida (8), y por lo tanto es un metodo ventajoso para producir el compuesto de acetamida (8).
En lugar de cloruro de hidrogeno se puede utilizar acido clortffdrico, una solucion acuosa de cloruro de hidrogeno. Cuando se utiliza acido clortffdrico, la concentracion de cloruro de hidrogeno generalmente es del 10 al 36% en peso, y preferentemente del 25 al 36 % en peso. Como se ha descrito anteriormente, la cantidad de cloruro de hidrogeno usado es de 0,1 a 1 mol, y preferentemente de 0,5 a 1 mol, en base a 1 mol del compuesto de mandelonitrilo (6). Cuando la cantidad de cloruro de hidrogeno usado es de 0,1 mol o mas, en base a 1 mol del mandelonitrilo (6), se tiende a mejorar el rendimiento del compuesto de acetamida (2) en el que R2 es un atomo de hidrogeno. Por otra parte, cuando la cantidad es de 1 mol o menos, en base a 1 mol del compuesto de mandelonitrilo (6), se tiende a suprimir el progreso de la reaccion de hidrolisis del compuesto de acetamida (8).
Se puede usar agua sola o simultaneamente con cloruro de hidrogeno en forma de acido clortffdrico. Como se ha descrito anteriormente, la cantidad de agua utilizada es de 1 a 4 mol, y preferentemente de 2 a 4 mol, en base a 1 mol del compuesto de mandelonitrilo (6). Cuando la cantidad de agua utilizada es de 1 mol o mas, en base a 1 mol del compuesto de mandelonitrilo (6), se tiende a mejorar la tasa de conversion del compuesto de mandelonitrilo (6). Por otra parte, cuando la cantidad es de 4 mol o menos, en base a 1 mol del compuesto de mandelonitrilo (6), se tiende a suprimir el progreso de la reaccion de hidrolisis del compuesto de acetamida (8).
La reaccion del compuesto de mandelonitrilo (6), el cloruro de hidrogeno y el agua se lleva a cabo preferentemente en presencia de un disolvente organico. Los ejemplos del disolvente organico incluyen disolventes hidrocarbonados aromaticos tales como benceno, tolueno, xileno y clorobenceno; disolventes hidrocarbonados alifaticos tales como hexano y heptano; disolventes hidrocarbonados alidclicos tales como ciclopentano y ciclohexano; disolventes de cetona tales como metil etil cetona y metil isobutil cetona; y disolventes de eter tales como eter diefflico, eter dibufflico, tetrahidrofurano y tetrahidropirano. Estos disolventes se pueden usar solos, o se pueden utilizar dos o mas tipos de disolventes en combinacion. Entre estos disolventes, se prefieren disolventes hidrocarbonados aromaticos.
La cantidad del disolvente organico usado normalmente es de 0,5 a 10 partes en peso, y preferentemente de 1 a 5 partes en peso, en base a 1 parte en peso del compuesto de mandelonitrilo (6).
La reaccion se lleva a cabo mezclando el compuesto de mandelonitrilo (6), el cloruro de hidrogeno y el agua. Por ejemplo, el cloruro de hidrogeno y el agua se pueden anadir al compuesto de mandelonitrilo (6), o el compuesto de mandelonitrilo (6) se puede anadir al cloruro de hidrogeno y al agua. Como alternativa, el compuesto de mandelonitrilo (6) se puede diluir con un disolvente organico antes de que la solucion diluida se mezcle con cloruro de hidrogeno y agua.
La temperatura de reaccion generalmente es de -20 a 100 °C, y preferentemente de 20 a 80 °C. El tiempo de reaccion depende de la temperatura de reaccion, y normalmente es de 0,5 a 20 horas, y preferentemente de 1 a 10 horas.
El progreso de la reaccion se puede reconocer por medios anaffticos generales, tales como la cromatograffa ffquida de alta resolucion y cromatograffa de gases.
La mezcla de reaccion obtenida se puede utilizar en la reaccion anterior del compuesto de acetamida (8) con el
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
sulfato de dialquilo (3), directamente o despues del lavado. Como alternativa, el compuesto de acetamida (8) se puede separar de la mezcla de reaccion por concentracion, cristalizacion o similar, y el compuesto de acetamida (8) separado se puede utilizar en la reaccion anterior del compuesto de acetamida (8) con el sulfato de dialquilo (3). El compuesto de acetamida (8) separado de este modo se puede purificar adicionalmente mediante medios de purificacion generales tales como cromatograffa en columna.
Ejemplos
La presente invencion se describira en mas detalle a continuacion por medio de Ejemplos, pero la invencion no esta limitada por ellos. El analisis se llevo a cabo utilizando cromatograffa ffquida de alta resolucion de acuerdo con un metodo de patron interno.
Ejemplo 1
A 10,0 g de 2-(2,5-dimetilfenoximetil)-mandelonitrilo (contenido: 96 % en peso), 30 g de xileno, se le anadieron 3,66 g de cloruro de hidrogeno y 0,648 g de agua. La mezcla obtenida se calento a 50 °C, se agito y se mantuvo a la misma temperatura durante 3 horas para obtener una solucion de xileno que contema 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-hidroxiacetamida (rendimiento: 65,7 %). No se reconocio la formacion de subproductos generados por la hidrolisis de la 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-hidroxiacetamida.
Ejemplo 2
Se obtuvo una solucion de xileno que contema 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-hidroxiacetamida llevando a cabo la reaccion de la misma manera que en el Ejemplo 1, excepto por que la mezcla obtenida se calento a 70 °C, se agito y se mantuvo a la misma temperatura durante 1 hora en el Ejemplo 1. La tasa de conversion del 2-(2,5- dimetilfenoximetil)mandelonitrilo fue del 67,7 %, y el rendimiento de la amida del acido 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-hidroxi-acetico fue del 46,3 %. No se reconocio la formacion de subproductos generados por la hidrolisis de la 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-hidroxiacetamida.
Ejemplo 3
A 10,0 g de 2-(2,5-dimetilfenoximetil)-mandelonitrilo (contenido: 96 % en peso), se le anadieron 30 g de xileno y 1,02 g de acido clorhffdrico al 36 % en peso. La mezcla obtenida se calento a 50 °C, se agito y se mantuvo a la misma temperatura durante 7 horas para obtener una mezcla de reaccion que contiene 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2- hidroxiacetamida. La tasa de conversion del 2-(2,5-dimetilfenoximetil)mandelonitrilo fue del 40,0 %, y el rendimiento de la 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-hidroxiacetamida fue del 30,2 %. No se reconocio la formacion de subproductos generados por la hidrolisis de la 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-hidroxiacetamida.
Ejemplo 4
Se obtuvo una mezcla de reaccion que contiene 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-hidroxiacetamida llevando a cabo la reaccion de la misma manera que en el Ejemplo 3, excepto por que la cantidad utilizada de acido clorhffdrico al 36 % fue de 2,03 g y la mezcla obtenida se agito y se mantuvo a 50 °C durante 4 horas en el Ejemplo 3. La tasa de conversion del 2-(2,5-dimetilfenoximetil)mandelonitrilo fue del 68,4 %, y el rendimiento de la 2-[2-(2,5- dimetilfenoximetil) fenil]-2-hidroxiacetamida fue del 53,1 %. No se reconocio la formacion de subproductos generados por la hidrolisis de la 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-hidroxiacetamida.
Ejemplo 5 (Ejemplo de referencia)
Una solucion de xileno que contema 0,33 g de 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-hidroxiacetamida se ajusto a 20 °C con agitacion. A la solucion de xileno se le anadio gota a gota 1,2 g de una solucion de hidroxido de sodio acuoso al 48 % en peso durante 1 hora, seguido de 0,70 g de sulfato de dimetilo durante 1 hora. La mezcla obtenida se agito a 20 °C durante 5 horas para obtener una mezcla de reaccion que contiene 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-metoxi-N-metilacetamida.
A la mezcla de reaccion obtenida se le anadio 1,3 g de agua. La mezcla obtenida se calento a 50 °C, y a continuacion se elimino la capa de agua. La capa organica obtenida se lavo a 50 °C con 1,3 g de acido clorhffdrico al 5 % en peso. La capa organica obtenida se lavo a 50 °C con 1,3 g de agua. La capa organica obtenida se concentro para obtener 0,36 g (contenido: 96,5 %) de 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-metoxi-N-metilacetamida (rendimiento: 96%). No se reconocio la formacion de 2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-metoxi-N,N'- dimetilacetamida.
Aplicabilidad Industrial
De acuerdo con la presente invencion, se puede producir un compuesto de fenilacetamida con un rendimiento satisfactorio.

Claims (2)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un metodo para producir un compuesto de fenilacetamida representado por la formula (8):
    5
    10
    15
    imagen1
    en la que Q representa un atomo de hidrogeno o un atomo de halogeno, y Ar representa un grupo fenilo que puede estar no sustituido o sustituido con alquilo que tiene de 1 a 4 atomos de carbono o halogeno; que comprende la reaccion de un compuesto de mandelonitrilo representado por la formula (6):
    imagen2
    en la que Q y Ar tienen los mismos significados que los definidos anteriormente;
    con 0,1 a 1 mol de cloruro de hidrogeno y de 1 a 4 mol de agua, en base a 1 mol del compuesto de mandelonitrilo.
  2. 2. El metodo de produccion de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que la reaccion del compuesto de mandelonitrilo representado por la formula (6) con cloruro de hidrogeno y agua se lleva a cabo en presencia de un disolvente hidrocarbonado aromatico.
ES13178854.9T 2009-02-16 2010-02-12 Método para la producción de compuesto de fenilacetamida Active ES2607404T3 (es)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009032333 2009-02-16
JP2009032333 2009-02-16
JP2009139899 2009-06-11
JP2009139899 2009-06-11
JP2009232242 2009-10-06
JP2009232242 2009-10-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2607404T3 true ES2607404T3 (es) 2017-03-31

Family

ID=42561896

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES13178854.9T Active ES2607404T3 (es) 2009-02-16 2010-02-12 Método para la producción de compuesto de fenilacetamida
ES13178853.1T Active ES2606916T3 (es) 2009-02-16 2010-02-12 Método para producir un compuesto de fenilacetamida
ES10741332.0T Active ES2561845T3 (es) 2009-02-16 2010-02-12 Método para producir un compuesto de fenilacetamida

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES13178853.1T Active ES2606916T3 (es) 2009-02-16 2010-02-12 Método para producir un compuesto de fenilacetamida
ES10741332.0T Active ES2561845T3 (es) 2009-02-16 2010-02-12 Método para producir un compuesto de fenilacetamida

Country Status (14)

Country Link
US (1) US8624062B2 (es)
EP (3) EP2397459B1 (es)
JP (2) JP5703568B2 (es)
KR (2) KR101718173B1 (es)
CN (3) CN103588657B (es)
AU (1) AU2010214305B2 (es)
DK (3) DK2662352T3 (es)
ES (3) ES2607404T3 (es)
HU (2) HUE031434T2 (es)
IL (3) IL214470A (es)
LT (1) LT2682382T (es)
PL (2) PL2682382T3 (es)
TW (2) TWI570098B (es)
WO (1) WO2010093059A1 (es)

Families Citing this family (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5417860B2 (ja) * 2008-08-26 2014-02-19 住友化学株式会社 α−ヒドロキシエステル類の製造方法
KR101718173B1 (ko) * 2009-02-16 2017-03-20 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 페닐아세트아미드 화합물의 제조 방법
CN109071522B (zh) 2016-04-12 2022-04-12 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
BR112018074943B1 (pt) 2016-06-03 2022-07-26 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso dos referidos compostos
AR108745A1 (es) 2016-06-21 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
US10757941B2 (en) 2016-07-22 2020-09-01 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
CN109476613A (zh) 2016-07-22 2019-03-15 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
CN109476651A (zh) 2016-07-22 2019-03-15 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
WO2018029242A1 (en) 2016-08-11 2018-02-15 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019005656A2 (pt) 2016-09-23 2019-06-04 Syngenta Participations Ag derivados oxadiazol microbiocidas
WO2018055133A1 (en) 2016-09-23 2018-03-29 Syngenta Participations Ag Microbiocidal tetrazolone derivatives
EP3522715B1 (en) 2016-10-06 2021-01-20 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
UY37623A (es) 2017-03-03 2018-09-28 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas
JP2020514340A (ja) 2017-03-10 2020-05-21 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体
MX2019011239A (es) 2017-03-31 2019-10-21 Syngenta Participations Ag Composiciones fungicidas.
BR112019020134B1 (pt) 2017-03-31 2023-05-09 Syngenta Participations Ag Composições fungicidas
EP3606913B1 (en) 2017-04-03 2022-04-27 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019020739B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-19 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas e seu uso, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos
WO2018184988A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018184986A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019020756B1 (pt) 2017-04-05 2023-11-28 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbicidas, composição agroquímica compreendendo os mesmos, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso desses compostos
BR112019021019B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agrícola, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso de um composto derivado de oxadiazol
WO2018184982A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018185211A1 (en) 2017-04-06 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
CN107094788A (zh) * 2017-04-26 2017-08-29 深圳诺普信农化股份有限公司 杀菌组合物
WO2018219773A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
BR112019024984A2 (pt) 2017-06-02 2020-06-23 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbicidas
US20200315176A1 (en) 2017-06-28 2020-10-08 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2019011926A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
WO2019011923A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
WO2019011929A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
WO2019011928A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
WO2019012011A1 (en) 2017-07-12 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
WO2019012001A1 (en) 2017-07-12 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
BR112020000463A2 (pt) 2017-07-13 2020-07-21 Syngenta Participations Ag derivados oxadiazol microbiocidas
BR112020004933A2 (pt) 2017-09-13 2020-09-15 Syngenta Participations Ag derivados microbiocidas de (tio)carboxamida de quinolina
EP3681867B1 (en) 2017-09-13 2021-08-11 Syngenta Participations AG Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
EP3681286B1 (en) 2017-09-13 2021-12-15 Syngenta Participations AG Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
US11266146B2 (en) 2017-09-13 2022-03-08 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
ES2906980T3 (es) 2017-09-13 2022-04-21 Syngenta Participations Ag Derivados de quinolina (tio)carboxamida microbiocidas
ES2894762T3 (es) 2017-09-13 2022-02-15 Syngenta Participations Ag Derivados de quinolina (tio)carboxamida microbiocidas
US20200267978A1 (en) 2017-09-13 2020-08-27 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
UY37912A (es) 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan grupos terminales heteroarilo o heteroariloxi
UY37913A (es) 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan un grupo terminal cuaternario
BR112020009659A2 (pt) 2017-11-15 2020-11-10 Syngenta Participations Ag derivados picolinamida microbiocidas
CN111356679A (zh) 2017-11-20 2020-06-30 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
CN111406055B (zh) 2017-11-29 2023-09-22 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噻唑衍生物
CN111566087A (zh) 2017-12-19 2020-08-21 先正达参股股份有限公司 杀微生物的吡啶甲酰胺衍生物
BR112020021645A2 (pt) 2018-04-26 2021-01-26 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbicidas
BR112020026877A2 (pt) 2018-06-29 2021-04-06 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
US20210284633A1 (en) 2018-07-02 2021-09-16 Syngenta Crop Protection Ag 3-(2-thienyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives as agrochemical fungicides
US20210267204A1 (en) 2018-07-16 2021-09-02 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112021005142A2 (pt) 2018-09-19 2021-06-15 Syngenta Crop Protection Ag derivados microbiocidas de quinolinocarboxamida
BR112021005684A2 (pt) 2018-09-26 2021-06-22 Syngenta Crop Protection Ag composições fungicidas
CN112789278A (zh) 2018-10-06 2021-05-11 先正达参股股份有限公司 杀微生物的喹啉二氢-(噻嗪)噁嗪衍生物
WO2020070132A1 (en) 2018-10-06 2020-04-09 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives
TW202035404A (zh) 2018-10-24 2020-10-01 瑞士商先正達農作物保護公司 具有含亞碸亞胺的取代基之殺有害生物活性雜環衍生物
WO2020141135A1 (en) 2018-12-31 2020-07-09 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
US20220061324A1 (en) 2018-12-31 2022-03-03 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1105703C (zh) * 1994-04-06 2003-04-16 盐野义制药株式会社 α－取代苯乙酸衍生物,它的制备及含有该化合物的农用杀菌剂
EP0781266A1 (de) * 1994-09-10 1997-07-02 Basf Aktiengesellschaft Phenylessigsäurealkylester
JPH0995462A (ja) * 1995-09-29 1997-04-08 Shionogi & Co Ltd α−ヒドロキシフェニル酢酸誘導体の製法
JPH09227487A (ja) * 1996-02-21 1997-09-02 Agro Kanesho Co Ltd オキシムエーテルを有するベンジルオキシベンゼン誘導体及びこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
AU2001276690A1 (en) * 2000-08-01 2002-02-13 Shionogi And Co., Ltd. Process for producing alcohol with transition metal complex having amide compound as ligand
JP2003026640A (ja) * 2001-07-13 2003-01-29 Shionogi & Co Ltd 芳香族ケトンの製造方法
TW200529812A (en) * 2003-12-26 2005-09-16 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Benzamide derivatives
JP4912314B2 (ja) * 2004-10-26 2012-04-11 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ 因子Ｘａ化合物
KR101718173B1 (ko) * 2009-02-16 2017-03-20 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 페닐아세트아미드 화합물의 제조 방법

Also Published As

Publication number Publication date
EP2662352A3 (en) 2014-02-26
HUE031434T2 (en) 2017-07-28
CN103641731A (zh) 2014-03-19
IL214470A (en) 2015-05-31
DK2682382T3 (en) 2017-01-09
IL229117A0 (en) 2013-12-31
EP2662352B1 (en) 2016-11-09
JP2011098951A (ja) 2011-05-19
EP2682382A3 (en) 2014-02-26
TWI570098B (zh) 2017-02-11
IL229117A (en) 2015-05-31
TW201041831A (en) 2010-12-01
KR101808479B1 (ko) 2017-12-12
KR101718173B1 (ko) 2017-03-20
WO2010093059A1 (ja) 2010-08-19
DK2662352T3 (da) 2017-01-02
TW201625517A (zh) 2016-07-16
PL2682382T3 (pl) 2017-06-30
ES2606916T3 (es) 2017-03-28
IL214470A0 (en) 2011-09-27
JP2015057421A (ja) 2015-03-26
CN102348677A (zh) 2012-02-08
US8624062B2 (en) 2014-01-07
EP2682382B1 (en) 2016-11-23
JP5703568B2 (ja) 2015-04-22
AU2010214305A1 (en) 2011-08-25
KR20110124766A (ko) 2011-11-17
CN103641731B (zh) 2015-10-28
TWI551576B (zh) 2016-10-01
JP5983710B2 (ja) 2016-09-06
EP2662352A2 (en) 2013-11-13
EP2397459B1 (en) 2015-12-16
IL229118A0 (en) 2013-12-31
KR20160148048A (ko) 2016-12-23
HUE027722T2 (en) 2016-10-28
DK2397459T3 (en) 2016-02-15
EP2397459A4 (en) 2013-01-09
CN103588657B (zh) 2016-06-22
LT2682382T (lt) 2017-02-27
US20110295035A1 (en) 2011-12-01
AU2010214305B2 (en) 2015-11-05
EP2397459A1 (en) 2011-12-21
EP2682382A2 (en) 2014-01-08
CN103588657A (zh) 2014-02-19
ES2561845T3 (es) 2016-03-01
PL2397459T3 (pl) 2016-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2607404T3 (es) Método para la producción de compuesto de fenilacetamida
US4195041A (en) Process for producing p-hydroxybenzaldehyde
ES2513091T3 (es) Procedimiento para producir un compuesto éster 1,2-cis-2-fluorociclopropano-1-carboxílico
Naddaka et al. π-Telluranes: Synthesis, Structure and Reactivity
JP2000026350A (ja) ２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン誘導体の製造方法
JP2018162218A (ja) 新規な環状尿素誘導体−三臭化水素酸塩
ES2309810T3 (es) Sintesis de ciclopentonas.
JP4376387B2 (ja) シアノベンジル化合物の製造方法
Simamura et al. The Addition of Hydrogen Bromide to Cinnamic Acid and the Oxygen Effect
JP2014051469A (ja) リン原子含有酸素同位体標識化合物、リン原子含有酸素同位体標識化合物の製造方法及び酸素同位体標識不飽和エステル化合物の製造方法
JP2013194002A (ja) ω−ブロモアセト酢酸アニリド類の製造方法
ES2363017T3 (es) Método para la producción de derivados de monoacetal de ciclopropano y sus compuestos intermedios.
JP2003238476A (ja) ビスベンゾインの製造法
WO2006118187A1 (ja) ２，２－ジクロロ－１２－（４－ハロフェニル）ドデカン酸塩及びその製造中間体の製法
JPH1171319A (ja) （ジフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド化合物の製造方法
JPS61134349A (ja) ２−ハロアクリル酸エステルの製法
JP2003261500A (ja) α−アルキル−置換フェニル酢酸の製造方法
JP2003137854A (ja) 置換シアノアルコールの製造方法
JP2006328013A (ja) ピラジンジオン化合物及びピラジンジオン化合物の製造方法
JPH05186411A (ja) 光学活性なトリフルオロアラニン前駆体の製造方法