ES2607135T3 - Separación de componentes de una corriente de hidrocarburo multi-componente - Google Patents

Separación de componentes de una corriente de hidrocarburo multi-componente Download PDF

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Natasha BRIGMAN
Tyrone MCKNIGHT
Kevin Blann
Stephen John EVANS
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Abstract

Un procedimiento de separación de una corriente de hidrocarburo multi-componente que incluye etileno, al menos un polímero y otros componentes, incluyendo el procedimiento: en una primera etapa de evaporación instantánea, evaporar instantáneamente la corriente de hidrocarburo multicomponente, desde una presión elevada de más de 30 bar(a) y una temperatura elevada en el intervalo de 150 ºC a 185 ºC, a una presión de evaporación instantánea en el intervalo de 10 bar(a) a 30 bar(a), produciendo un primer producto de cabeza en fase vapor que contiene etileno a una presión en el intervalo de 10 bar(a) a 30 bar(a) y un producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea que incluye algo de etileno, dicho al menos un polímero y algo de dichos otros componentes, seleccionándose la presión de evaporación instantánea y la elevada temperatura de la corriente de hidrocarburo multi-componente de manera que el producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea tenga una concentración de dicho al menos un polímero de menos del 5 % en masa para hacer que la viscosidad del producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea, a la temperatura del producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea en la primera etapa de evaporación instantánea, sea de al menos 1000 cP a una cizalladura de 1 por segundo; calentar al menos una porción del producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea a una temperatura por encima de 150 ºC para formar un producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea calentado; combinar una porción de reciclado de dicho producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea calentado con la corriente de hidrocarburo multi-componente, que está a una temperatura menor de 150 ºC antes de la combinación con dicha porción de reciclado, para calentar de esta manera la corriente de hidrocarburo multi-componente a dicha elevada temperatura en el intervalo de 150 ºC a 185 ºC; extraer al menos una porción del producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea que incluye algo de etileno, dicho al menos un polímero y algo de dichos otros componentes, de la primera etapa de evaporación instantánea; y retirar el primer producto de cabeza en fase vapor que contiene etileno de la primera etapa de evaporación instantánea.

Description

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o un grupo hidrocarbileno, donde r, r' y R'' son H, grupos hidrocarbilo o heterohidrocarbilo, preferentemente hidrocarbilo o heterohidrocarbilo; m y n son, independientemente, 0, 1 o un número entero mayor, preferentemente ambos m y n son 2; y R1 y R2 son, independientemente, hidrógeno, un grupo hidrocarbilo o un grupo heterohidrocarbilo y R1 es igual o diferente cuando m>1 y R2 es igual o diferente cuando n>1.
En esta memoria descriptiva, se aplican las siguientes definiciones:
Un "grupo hidrocarbilo" según la IUPAC es un grupo univalente formado por la retirada de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo.
Un "grupo hidrocarbileno" según a IUPAC que es un grupo divalente por retirada de dos átomos de hidrógeno de un hidrocarburo, cuyas valencias libres no se acoplan en un doble enlace.
Un "grupo heterohidrocarbilo" es un grupo univalente formado retirando un átomo de hidrógeno de un átomo de carbono de un heterohidrocarburo, que es un compuesto de hidrocarburo que incluye al menos un heteroátomo (que no es H o C), grupo que se une covalentemente con otro resto a través de la valencia libre resultante en el átomo de carbono.
Más preferentemente, el compuesto de ligado es de la fórmula
imagen8
Preferentemente cada uno de R3 a R6 es un alquilo (preferentemente metilo, etilo o isopropilo) o aromático (preferentemente fenilo o fenilo sustituido).
Más preferentemente cada uno de R3 a R6 es un fenilo sustituido.
Los ejemplos no limitantes del compuesto de ligado son:
(fenil)2PN(metil)P(fenil)2; (fenil)2PN(etil)P(fenil)2; (fenil)2PN(propil)P(fenil)2; (fenil)2PN(butil)P(fenil)2; (fenil)2PN(pentil)P(fenil)2; (fenil)2PN(hexil)P(fenil)2; (fenil)2PN(heptil)P(fenil)2; (fenil)2PN(octil)P(fenil)2; (fenil)2PN(nonil)P(fenil)2; (fenil)2PN(decil)P(fenil)2; (fenil)2PN(ciclopropil)P(fenil)2; (fenil)2PN(ciclobutil)P(fenil)2; (fenil)2PN(ciclopentil)P(fenil)2; (fenil)2PN(ciclohexil)P(fenil)2; (fenil)2PN(cicloheptil)P(fenil)2; (fenil)2PN(ciclooctil)P(fenil)2; (fenil)2PN(ciclodecil)P(fenil)2; (fenil)2PN(ciclododecil)P(fenil)2; (fenil)2PN(isopropil)P(fenil)2; (fenil)2PN(isobutil)P(fenil)2; (fenil)2PN(secbutil)P(fenil)2; (fenil)2PN(terc-butil)P(fenil)2; (fenil)2PN(neopentil)P(fenil)2; (fenil)2PN(1,2-dimetil-propil)P(fenil)2; (fenil)2PN(alil)P(fenil)2; (fenil)2PN(metilheptil)P(fenil)2; (fenil)2PN(1,5-dimetil-heptil)P(fenil)2; (fenil)2PN(2-etilhexil)P(fenil)2; (fenil)2PN(adamantil)P(fenil)2; (fenil)2PN(adamantilmetil)P(fenil)2; (fenil)2PN(3-trimetoxisilane-propil)P(fenil)2; (fenil)2PN(indanil)P(fenil)2; (fenil)2PN(ciclohexiletil)P(fenil)2; (fenil)2PN(2-metilciclohexil)P(fenil)2; (fenil)2PN(ciclohexanometil)P(fenil)2; (fenil)2PN(bencil)P(fenil)2; (fenil)2PN(fenil)P(fenil)2; (fenil)2PN((4-metoxi)-fenil)P(fenil)2; (fenil)2PN((3-metoxi)-fenil)P(fenil)2; (fenil)2PN((2-metoxi)fenil)P(fenil)2; (fenil)2PN((4-t-butil)-fenil)P(fenil)2; (fenil)2PN((4-nitro)-fenil)P(fenil)2; (fenil)2PN(1-naftil)P(fenil)2; (fenil)2PN(2-naftil)P(fenil)2; (fenil)2PN(4-piridil)P(fenil)2 (fenil)2PN(3-(N-morfolin)-propil)P(fenil)2; (fenil)2PN(2-naftil-etil)P(fenil)2; (fenil)2PN(1-naftilmetil)P(fenil)2; (fenil)2PN(difenilmetil)P(fenil)2;
(fenil)2PN(1,2-difenil-etil)P(fenil)2; (fenil)2PN(feniletil)P(fenil)2;
(fenil)2PN((2-metil)fenil)P(fenil)2;
(fenil)2PN((3-metil)fenil)P(fenil)2;
(fenil)2PN((4-metil)fenil)P(fenil)2;
5
(fenil)2PN((2,6-dimetil)fenil)P(fenil)2;
(fenil)2PN((2-etil)-fenil)P(fenil)2;
(fenil)2PN(1,2,3,4-Tetrahidronaftil)P(fenil)2;
(fenil)2PN((2-metil)ciclohexil)P(fenil)2;
(fenil)2PN((3-metil)ciclohexil)P(fenil)2;
(fenil)2PN((4-metil)ciclohexil)P(fenil)2;
(fenil)2PN((2-etil)ciclohexil)P(fenil)2;
(fenil)2PN((2-isopropil)ciclohexil)P(fenil)2;
(fenil)2PN((2,6-dimetil)ciclohexil)P(fenil)2;
(fenil)2PN(exo-2-norbornanil)P(fenil)2; (fenil)2PN(isopinocamfenil)P(fenil)2;
15
(fenil)2PN(dimetilamino)P(fenil)2; (fenil)2PN(ftalimido)P(fenil)2;
(fenil)2PN(pirrolil)P(fenil)2; (fenil)2PN(trimetilsiil)P(fenil)2;
(fenil)2PN(dimetilterc-butilsilil)P(fenil)2;
[(fenil)2P]2N(1,1'-bis(ciclohexil)-4,4'-metilene))N[P(fenil)2]2;
([(fenil)2P]2N(1,6-hexilene-)N[P(fenil)2]2;
(2,2',2"-trietilamino)[N[P(fenil)2]2]3; (4-bifenil)PN(metil)P(4-bifenil)2;
(2-naftil)2PN(metil)P(2-naftil)2;
(4-metilfenil)2PN(metil)P(4-metilfenil)2;
(3-metilfenil)2PN(metil)P(3-metilfenil)2;
(2-naftil)2PN(metil)P(fenil)2;
25
(2-naftil)(fenil)PN(metil)P(2-naftil)(fenilo);
(2-naftil)2PN(metil)P(2-naftil)(fenilo);
(2-naftil)(fenil)PN(metil)P(fenil)2;
(2-metilfenil)2PN(metil)P(2-metilfenil)2;
(2-etilfenil)2PN(metil)P(2-etilfenil)2;
(2-isopropilfenil)2PN(metil)P(2-isopropilfenil)2;
(2-metilfenil)2PN(etil)P(2-metilfenil)2;
(2-metilfenil)2PN(metil)P(2-metilfenil)(fenilo);
(2-metilfenil)(fenil)PN(isopropil)P(2-metilfenil)(fenilo);
(2-metilfenil)2PN(metil)P(fenil)2;
35
(2-metilfenil)(fenil)PN(isopropil)P(fenil)2;
(etil)2PN(metil)P(etil)2; (etil)2PN(isopropil)P(etil)2;
(etil)2PN(terc-butil)P(etil)2; (metil)2PN(isopropil)P(metil)2;
(isopropil)2PN(metil)P(isopropil)2; (etil)2PN(isopropil)P(etil)(fenilo);
(etil)(fenil)PN(isopropil)P(etil)(fenilo); (etil)2PN(isopropil)P(fenil)2;
(etil)(fenil)PN(isopropil)P(fenil)2;
(2-tiofenil)2PN(isopropil)P(2-tiofeneil)2;
(difenilfosfonito)N(isopropil)(difenilfosfonito);
(dibenzotiafosfonin)N(isopropil)(dibenzotiafosfonina);
(dibenzooxafosfonin)N(isopropil)(dibenzooxafosfonina);
45
(fenil)2PN(metil)N(metil)P(fenil)2; (fenil)2PN(etil)N(etil)P(fenil)2;
(fenil)2PN(fenil)N(fenil)P(fenil)2; (fenil)2PN(isopropil)N(isopropil)P(fenil)2;
(fenil)2PN(isopropil)N(metil)P(fenil)2; (fenil)2PN(isopropil)N(metil)P(fenil)2;
(4-metilfenil)2P-N(CH3)N(CH3)-P(4-metilfenil)2;
(3-metilfenil)2P-N(CH3)N(CH3)-P(3-metilfenil)2;
(2-metilfenil)2P-N(CH3)N(CH3)-P(2-metilfenil)2;
(2-etilfenil)2P-N(CH3)N(CH3)-P(2-etilfenil)2;
(2-isopropilfenil)2P-N(CH3)N(CH3)-P(2-isopropilfenil)2;
(2-metilfenil)2P-N(CH3)N(CH3)-P(2-metilfenil)(fenilo);
(2-metlilfenil)2P-N(CH3)N(CH3)-P(fenil)2; (etil)2P-N(CH3)N(CH3)-P(etil)2;
55
(metil)2P-N(CH3)N(CH3)-P(metil)2; (isopropil)2P-N(CH3)N(CH3)-P(isopropil)2;
(etil)2P-N(CH3)N(CH3)-P(etil)(fenilo);
(etil)(fenil)P-N(CH3)N(CH3)-P(etil)(fenilo);
(etil)2P-N(CH3)N(CH3)-P(fenil)2; (etil)(fenil)P-N(CH3)N(CH3)-P(fenil)2;
(2-tiofeneil)2P-N(CH3)N(CH3)-P(2-tiofeneil)2;
(2-naftil)2P-N(CH3)N(CH3)-P(2-naftil)2;
(4-bifenil)2P-N(CH3)N(CH3)-P(4-bifenil)2; (fenil)2P-1,8-naftil-P(fenil)2;
(fenil)2P-9,10-fenantreno-P(fenil)2;
(fenil)2P-4,5-fenantreno-P(fenil)2; (fenil)2P-C(CH3)2-P(fenil)2; (fenil)2P-C(CH2)2-P(fenil)2;
(fenil)2P-1,2-benceno
P(fenil)2;
65
(4-metilfenil)2P-1,2-benceno-P(4-metilfenil)2;
(3-metilfenil)2P-1,2-benceno-P(3-metilfenil)2;
(2-metilfenil)2P-1,2-benceno-P(2-metilfenil)2; (2-etilfenil)2P-1,2-benceno-P(2-etilfenil)2; (2-isopropilfenil)2P-1,2-benceno-P(2-isopropilfenil)2; (2-metilfenil)2P-1,2-benceno-P(2-metilfenil)(fenilo);
5 (2-metlilfenil)2P-1,2-benceno-P(fenil)2; (etil)2P-1,2-benceno-P(etil)2; (metil)2P-1,2-benceno-P(metil)2; (isopropil)2P-1,2-benceno-P(isopropil)2; (etil)2P-1,2-benceno-P(etil)(fenilo); (etil)(fenil)P-1,2-benceno-P(etil)(fenilo); (etil)2P-1,2-benceno-P(fenil)2; (etil)(fenil)P-1,2-benceno-P(fenil)2; (2-tiofeneil)2P-1,2-benceno-P(2-tiofeneil)2; (2-naftil)2P-1,2-benceno-P(2-naftil)2; (4-bifenil)2P-1,2-benceno-P(4-bifenil)2; (fenil)2P-CH2CH2-P(fenil)2; (4-metilfenil)2P-CH2CH2-P(4-metilfenil)2; (3-metilfenil)2P-CH2CH2-P(3-metilfenil)2;
15 (4-metilfenil)2P-CH2CH2-P(4-metilfenil)(fenilo); (4-metilfenil)(fenil)P-CH2CH2-P(4-metilfenil)(fenilo); (4-metilfenil)2P-CH2CH2-P(fenil)2; (4-metilfenil)(fenil)P-CH2CH2-P(fenil)2; (2-metilfenil)2P-CH2CH2-P(2-metilfenil)2; (2-etilfenil)2P-CH2CH2-P(2-etilfenil)2; (2-isopropilfenil)2P-CH2CH2-P(2-isopropilfenil)2; (2-metilfenil)2P-CH2CH2-P(2-metilfenil)(fenilo); (2-metlilfenil)2P-CH2CH2-P(fenil)2; (etil)2P-CH2CH2-P(etil)2; (metil)2P-CH2CH2-P(metil)2; (isopropil)2P-CH2CH2-P(isopropil)2;
25 (etil)2P-CH2CH2-P(etil)(fenilo); (etil)(fenil)P-CH2CH2-P(etil)(fenilo); (etil)2P-CH2CH2-P(fenil)2; (etil)(fenil)P-CH2CH2-P(fenil)2; (2-tiofeneil)2P-CH2CH2-P(2-tiofeneil)2; (fenil)2PB(fenil)P(fenil)2; (fenil)2PP(fenil)P(fenil)2; (fenil)2PSi(metil)2P(fenil)2; (fenil)2AsN(isopropil)As(fenil)2; (fenil)SN(isopropil)S(fenilo); (fenil)2PN(isopropil)S(fenilo); (fenil)2PN(isopropil)As(fenil)2; (fenil)2PN(isopropil)P(=O)(fenil)2; (fenil)2P(=O)N(isopropil)P(=O)(fenil)2; (fenil)2PN(isopropil)P(=S)(fenil)2; (fenil)2P(=S)N(isopropil)P(=S)(fenil)2; (fenil)2P(=O)N(isopropil)P(=S)(fenil)2; (4-trifluorometilfenil)2PN(isopropil)P(4-trifluorometilfenil)2;
35 (4-clorofenil)2PN(isopropil)P(4-clorofenil)2; (4-metoxifenil)2PN(metil)P(4-metoxifenil)2; (4-metoxifenil)2PN(isopropil)P(4-metoxifenil)2; (3-metoxifenil)2PN(metil)P(3-metoxifenil)2; (4-metoxifenil)2PN(isopropil)P(4-metoxifenil)(fenilo); (4-metoxifenil)(fenil)PN(isopropil)P(4-metoxifenil)(fenilo); (4-metoxifenil)2PN(isopropil)P(fenil)2; (4-metoxifenil)(fenil)PN(isopropil)P(fenil)2; (4-metoxifenil)2P-N(CH3)N(CH3)-P(4-metoxifenil)2; (3-metoxifenil)2P-N(CH3)N(CH3)-P(3-metoxifenil)2;
45 (4-metoxifenil)2P-N(CH3)N(CH3)-P(4-metoxifenil)(fenilo); (4-metoxifenil)(fenil)P-N(CH3)N(CH3)-P(4-metoxifenil)(fenilo); (4-metoxifenil)2P-N(CH3)N(CH3)-P(fenil)2; (4-metoxifenil)(fenil)P-N(CH3)N(CH3)-P(fenil)2; (4-metoxifenil)2P-1,2-benceno-P(4-metoxifenil)2; (3-metoxifenil)2P-1,2-benceno-P(3-metoxifenil)2; (4-metoxifenil)2P-1,2-benceno-P(4-metoxifenil)(fenilo); (4-metoxifenil)(fenil)P-1,2-benceno-P(4-metoxifenil)(fenilo); (4-metoxifenil)2P-1,2-benceno-P(fenil)2; (4-metoxifenil)(fenil)P-1,2-benceno-P(fenil)2;
55 (3-metoxifenil)2P(CH2CH2)P(3-metoxifenil)2; (3-metoxifenil)2P(CH2CH2)P(3-metoxifenil)(fenilo); (3-metoxifenil)(fenil)P(CH2CH2CH2)P(3-metoxifenil)(fenilo); (3-metoxifenil)(fenil)P(CH2CH2)P(3-metoxifenil)(fenilo); (3-metoxifenil)(fenil)P(CH2)P(3-metoxifenil)(fenilo); (3-metloxifenil)2P(CH2CH2)P(fenil)2; (3-metoxifenil)(fenil)P(CH2CH2)P(fenil)2; (4-metoxifenil)2P(CH2CH2)P(4-metoxifenil)2; (4-metoxifenil)2P(CH2CH2)P(4-metoxifenil)(fenilo); (4-metoxifenil)(fenil)P(CH2CH2CH2)P(4-metoxifenil)(fenilo);
65 (4-metoxifenil)(fenil)P(CH2CH2)P(4-metoxifenil)(fenilo); (4-metoxifenil)(fenil)P(CH2)P(4-metoxifenil)(fenilo);
15
25
35
45
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(4-metloxifenil)2P(CH2CH2)P(fenil)2; (4-metoxifenil)(fenil)P(CH2CH2)P(fenil)2; (2-metoxifenil)2PN(metil)P(2-metoxifenil)2; (2-metoxifenil)2PN(etil)P(2-metoxifenil)2; (2-metoxifenil)2PN(fenil)P(2-metoxifenil)2; (2-metoxifenil)2PN(metil)N(metil)P(2-metoxifenil)2; (2-metoxifenil)2P(CH2)P(2-metoxifenil)2; (2-metoxifenil)2P(CH2CH2)P(2-metoxifenil)2; tri(2-metoxifenil)fosfano; tri(2-metoximetoxifenil)fosfano; (2-metoxifenil)2PN(isopropil)P(2-metoxifenil)(fenilo); (2-metoxifenil)(fenil)PN(isopropil)P(2-metoxifenil)(fenilo); (2-metloxifenil)2PN(isopropil)P(fenil)2; (2-metoxifenil)(fenil)PN(isopropil)P(fenil)2; (2-metoxifenil)2PN(metil)P(2-metoxifenil)(fenilo); (2-metoxifenil)(fenil)PN(metil)P(2-metoxifenil)(fenilo); (2-metloxifenil)2PN(metil)P(fenil)2; (2-metoxifenil)(fenil)PN(metil)P(fenil)2; (2-etoxifenil)2PN(metil)P(2-etoxifenil)2; (2-isopropoxifenil)2PN(metil)P(2-isopropoxifenil)2; (2-hidroxifenil)2PN(metil)P(2-hidroxifenil)2; (2-nitrofenil)2PN(metil)P(2-nitrofenil)2; (2-(dimetilamino)fenil)2PN(metil)P(2-(dimetilamino)fenil)2; (2,3-dimetoxifenil)2PN(metil)P(2,3-dimetoxifenil)2; (2,4-dimetoxifenil)2PN(metil)P(2,4-dimetoxifenil)2; (2,6-dimetoxifenil)2PN(metil)P(2,6-dimetoxifenil)2; (2,4,6-trimetoxifenil)2PN(metil)P(2,4,6-tri-metoxifenil)2; (2-metoxifenil)(2-metilfenil)PN(metil)P(2-metilfenil)2; (2-metoximetoxifenil)2PN(metil)P(2-metoximetoxifenil)2; (2-metoxifenil)2PN(metil)P(2-metoxifenil)(fenilo); (2-metoxifenil)(fenil)PN(metil)P(2-metoxifenil)(fenilo); (2-metloxifenil)2PN(metil)P(fenil)2; (2-metoxifenil)(fenil)PN(metil)P(fenil)2; (2-metoxifenil)2P-N(CH3)N(CH3)-P(2-metoxifenil)2; (2-metoxifenil)2P-1,2-benceno-P(2-metoxifenil)2; (2-metoxifenil)2P(CH2CH2)P(2-metoxifenil)2; (2-metoxifenil)2P(CH2CH2)P(2-metoxifenil)(fenilo); (2-metoxifenil)(fenil)P(CH2CH2CH2)P(2-metoxifenil)(fenilo); (2-metoxifenil)(fenil)P(CH2CH2)P(2-metoxifenil)(fenilo); (2-metoxifenil)(fenil)P(CH2)P(2-metoxifenil)(fenilo); (2-metloxifenil)2P(CH2CH2)P(fenil)2; (2-metoxifenil)(fenil)P(CH2CH2)P(fenil)2; (2-etoxifenil)2P(CH2CH2)P(2-etoxifenil)2; (2-etoxifenil)2P(CH2CH2)P(2-etoxifenil)(fenilo); (2-etoxifenil)(fenil)P(CH2CH2CH2)P(2-etoxifenil)(fenilo); (2-etoxifenil)(fenil)P(CH2CH2)P(2-etoxifenil)(fenilo); (2-etoxifenil)(fenil)P(CH2)P(2-etoxifenil)(fenilo); (2-etoxifenil)2P(CH2CH2)P(fenil)2; (2-etoxifenil)(fenil)P(CH2CH2)P(fenil)2; (2-isopropoxifenil)2P(CH2CH2)P(2-isopropoxifenil)2; (2-isopropoxifenil)2P(CH2CH2)P(2-isopropoxifenil)(fenilo); (2-isopropoxifenil)(fenil)P(CH2CH2CH2)P(2-isopropoxifenil)(fenilo); (2-isopropoxifenil)(fenil)P(CH2CH2)P(2-isopropoxifenil)(fenilo); (2-isopropoxifenil)(fenil)P(CH2)P(2-isopropoxifenil)(fenilo); (2-isopropoxifenil)2P(CH2CH2)P(fenil)2; (2-isopropoxifenil)(fenil)P(CH2CH2)P(fenil)2; (fenil)2PCH2CH2NHCH2CH2P(fenil)2; (etil)2PCH2CH2NHCH2CH2P(etil)2; (fenil)2PCH2CH2NHCH2CH2P(etil)2; (fenil)(etil)PCH2CH2NHCH2CH2P(fenil)2; (fenil)SCH2CH2NHCH2CH2S(fenilo); (etil)2PCH2CH2NHCH2CH2P(etil)2; (decil)2PCH2CH2NHCH2CH2P(decil)2; (fenil)2PCH2CH2NHCH2CH2S(etilo); (fenil)2PCH2CH2P(fenil)CH2CH2P(fenil)2 y (fenil)2PCH2CH2CH2NHCH2CH2P(fenil)2. (2-fluorofenil)2PN(isopropil)P(2-fluorofenil)2, PH2PN(Me)P(2-metoxifenil)2, (fenil)2PN(isopropil)P(fenil)NH(isopropil), (fenil)2PN(isopropil)P(fenil)N(fenil)H, (fenil)2PN(isopropil)P(fenil)N(tbutil)H, (fenil)2PN(isopropil)P(fenil)N(CH(CH3)(fenil))H, (fenil)2PN(CH2)(2-metoxifenil)P(fenil)2, (fenil)2PN(CH2)2(2metoxifenil)P(fenil)2, (fenil)2PN(CH2)3(2-metoxifenil)P(fenil)2,
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Los sistemas de ligando adecuados pueden incluir también mezclas de los ligandos mencionados anteriormente.
El compuesto de ligado puede incluir un resto polimérico para hacer soluble el producto de reacción de la fuente de metal de transición y dicho compuesto de ligado a mayores temperaturas, e insoluble a menores temperaturas, por ejemplo 25 ºC. Este enfoque puede posibilitar la recuperación del complejo de la mezcla de reacción para su reutilización, y se ha usado para otro catalizador como se describe en D. E. Bergbreiter y col., J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 177-179. De una manera similar estos catalizadores de metal de transición pueden inmovilizarse también por unión del compuesto de ligado a sílice, gel de sílice, polisiloxano o una estructura básica de alúmina.
El compuesto de ligado puede incluir unidades de ligado múltiples o derivados de las mismas. Los ejemplos no limitantes de tales ligandos incluyen ligandos dendriméricos así como ligandos donde las unidades de ligado individuales se acoplan ya sea a través de uno o más de los grupos R o a través del grupo de ligado Y. Más específico, aunque no limitante, los ejemplos de tales ligandos pueden incluir 1,2-di-(N(P(fenil)2)2)-benceno, 1,4-di(N(P(fenil)2)2)-benceno, N(CH2CH2N(P(fenil)2)2)3, 1,4-di-(P(fenil)N(metil)P(fenil)2)-benceno, 1,2-di-(N(P(pmetoxifenil)2)2)-benceno, 1,4-di-(N(P(p-metoxifenil)2)2)-benceno, N(CH2CH2N(P(p-metoxifenil)2)2)3 y 1,4-di-(P(pmetoxifenil)N(metil)P(p-metoxifenil)2)-benceno.
Los compuestos de ligado pueden prepararse usando procedimientos conocidos por un experto en la materia y procedimientos que forman parte del estado de la técnica.
La invención se describirá ahora, a modo de ejemplos no limitantes, con referencia a los dibujos esquemáticos adjuntos, en los que
La Figura 1 muestra una realización de un procedimiento de acuerdo con la invención para separar una corriente de hidrocarburo multi-componente que incluye etileno, al menos un polímero y otros componentes; La Figura 2 muestra una realización de un procedimiento de oligomerización de etileno de acuerdo con la invención, que incluye el procedimiento de la Figura 1; y La Figura 3 muestra gráficos de pérdida de etileno para un producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea y la viscosidad de dicho producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea como una función de la concentración de polímero.
Haciendo referencia a la Figura 1 de los dibujos, el número de referencia 10 generalmente indica una realización de un procedimiento de acuerdo con la invención para separar una corriente de hidrocarburo multi-componente que incluye etileno, al menos un polímero y otros componentes. Algunos de los componentes de la corriente de hidrocarburo pueden estar presentes en una pluralidad de fases. El procedimiento 10 es adecuado, por ejemplo, para separar una corriente de producto de un reactor de oligomerización de etileno, aunque no está limitado necesariamente a la separación de la corriente de producto de un reactor de oligomerización de etileno.
El procedimiento 10 incluye una primera etapa 12 de evaporación instantánea con una bomba centrífuga 14 asociada y un intercambiador de calor 16 de carcasa y tubos convencional. El procedimiento 10 incluye también otro intercambiador de calor 18 y una segunda etapa 20 de evaporación instantánea. Además, hay un tercer intercambiador de calor 20, opcional, aunque preferentemente presente, y la operación de recuperación de etileno generalmente está indicada por el número de referencia 24.
Una línea 26 de corriente de hidrocarburo multi-componente conduce a la primera etapa 12 de evaporación instantánea. Una línea 28 del primer producto de cabeza en fase vapor que contiene etileno sale por la parte superior de la primera etapa 12 de evaporación instantánea hasta el intercambiador de calor 22, y circula desde el intercambiador de calor 22 hasta la operación 24 de recuperación de etileno.
Una línea 30.1 de producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea sale del fondo de la primera etapa 12 de evaporación instantánea hacia la bomba centrífuga 14 y circula desde la bomba centrífuga 14 hasta el intercambiador de calor 16. Desde el intercambiador de calor 16, se toma una línea 30.2 de producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea que después se divide en una línea 30.3 del producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea y una línea 32 de alimentación de la segunda etapa de evaporación instantánea. La línea 30.3 de producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea se une a la línea 26 de corriente de hidrocarburo multi-componente, de manera que las líneas 30.1, 30.2, 30.3 de producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea y la línea 26 de corriente de hidrocarburo multi-componente forman una disposición alrededor de la bomba.
La línea 32 de alimentación de la segunda etapa de evaporación instantánea se divide desde la línea 30.2 de producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea aguas abajo del intercambiador de calor 16 y circula hasta el intercambiador de calor 18, desde donde circula para entrar en la segunda etapa 20 de evaporación instantánea. La segunda etapa 20 de evaporación instantánea está provista de una línea 34 de segundo producto de cabeza en fase vapor y una línea 36 de producto de fondo de la segunda etapa de evaporación instantánea.
La operación 24 de recuperación de etileno está provista de una línea 38 de corriente rica en etileno y una línea 40 de corriente de hidrocarburo multi-componente pobre en etileno.
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Durante el uso, una corriente de hidrocarburo multi-componente que incluye etileno, al menos un polímero y otros componentes, posiblemente con algunos de los componentes de la corriente de hidrocarburo estando presentes en una pluralidad de fases, se alimenta mediante la línea 26 de corriente de hidrocarburo multi-componente a la primera etapa 12 de evaporación instantánea. Típicamente, la corriente de hidrocarburo multi-componente incluye componentes de hidrocarburo valiosos o deseables que se tienen que separar de los otros componentes de la corriente de hidrocarburo multi-componente. Por ejemplo, la corriente de hidrocarburo multi-componente puede incluir oligómeros u olefinas tales como 1-hexeno y/o 1-octeno, que se tienen que separar de los otros componentes de la corriente de hidrocarburo multi-componente. Además, la corriente de hidrocarburo multi-componente, incluye etileno, que es valioso y que se tiene que separar y recuperar. La corriente de hidrocarburo multi-componente incluye también, al menos, un polímero que es típicamente un subproducto y que se tiene que separar de los hidrocarburos valiosos y el etileno. Cualquier polímero presente en la corriente de hidrocarburo multi-componente puede estar presente como un sólido, o puede estar fundido o disuelto. Sin embargo, típicamente, a la temperatura inicial de la corriente de hidrocarburo multi-componente, el polímero es sólido y está presente como un material en forma de partículas. Un ejemplo de tal corriente de hidrocarburo multi-componente es la corriente de producto oligomérico obtenida de la oligomerización, por ejemplo trimerización y/o tetramerización de etileno, en cuyo caso la corriente de hidrocarburo multi-componente típicamente incluye también un disolvente diluyente, por ejemplo isooctano, ciclohexano, metilciclohexano, propano, isobutano, isopentano, neopentano, 2-metilpentano, o 3metilpentano, y/o un disolvente catalítico y/o un catalizador disuelto y/o un activador catalítico disuelto.
La corriente de hidrocarburo multi-componente inicialmente está a una presión elevada de más de 30 bar(a), típicamente mayor de 40 bar(a), por ejemplo 46 bar(a) y una temperatura inicial de típicamente entre aproximadamente 40 ºC y 80 ºC, por ejemplo aproximadamente 60 ºC. La corriente de hidrocarburo multicomponente se calienta después por calentamiento por contacto directo o mezclado, como resultado del contacto con un fluido caliente desde la línea 30.3 de producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea, que se describe con más detalle posteriormente en el presente documento. Ventajosamente, cualquier polímero sólido en la corriente de hidrocarburo multi-componente puede fundirse entonces y disolverse sin usar un intercambiador de calor en una corriente de hidrocarburo que incluye sólidos poliméricos. Por tanto, se evitan los problemas potenciales de ensuciamiento del intercambiador de calor. La corriente de hidrocarburo multi-componente se calienta a una temperatura de al menos 150 ºC, típicamente aproximadamente 185 ºC, como resultado del contacto y mezclado con el fluido caliente desde la línea 30.3 de producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea.
En la primera etapa 12 de evaporación instantánea, una corriente de hidrocarburo multi-componente caliente se evapora instantáneamente desde una presión elevada, por ejemplo aproximadamente 46 bar(a), como se ha indicado anteriormente en el presente documento, y su elevada temperatura de aproximadamente 185 ºC, a una presión de evaporación instantánea en el intervalo de 10-30 bar(a), por ejemplo aproximadamente 15,5 bar(a), con una caída concomitante de la temperatura. En la primera etapa 12 de evaporación instantánea, la corriente de hidrocarburo multi-componente, por tanto, se separa por evaporación instantánea en un primer producto de cabeza en fase vapor que contiene etileno, que se retira mediante la línea 28 del primer producto de cabeza en fase vapor que contiene etileno y un producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea que se retira mediante la línea 30.1 de producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea. Típicamente, el producto de cabeza en fase vapor que contiene etileno en la línea 28 incluye etileno en combinación con el producto deseado, el producto oligomérico y el disolvente diluyente y/o catalítico. Cualquier componente gaseoso de la corriente de hidrocarburo multi-componente, por ejemplo etano, se reportará también a la corriente rica en etileno en la línea 38. El producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea incluye también algo de etileno y producto deseado y disolvente diluyente y/o catalítico. Es importante, sin embargo, que el polímero se reporte al producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea en la línea 30.1.
El primer producto de cabeza en fase vapor que contiene etileno típicamente se condensa al menos parcialmente enfriándolo en el intercambiador de calor 22 y alimentándolo a la operación unitaria 24 de recuperación de etileno, que típicamente incluye una columna de destilación. En la operación unitaria 24 de recuperación de etileno, el primer producto de cabeza en fase vapor que contiene etileno se separa en una corriente ligera, rica en etileno, retirada mediante la línea 38 de la corriente rica en etileno y una cola de corriente de hidrocarburo multi-componente pobre en etileno que se retira mediante la línea 40 de la corriente de hidrocarburo multi-componente pobre en etileno.
El intercambiador de calor 22, si está presente, puede usarse para integración térmica.
Como se ha indicado anteriormente en el presente documento, la operación unitaria 24 de recuperación de etileno típicamente emplea una columna de destilación. Esta columna de destilación típicamente funciona a una presión de aproximadamente 10-28 bar(a), preferentemente aproximadamente 10-15 bar(a) (la presión operativa de la columna de destilación está restringida por la presión de evaporación instantánea de la primera etapa 12 de evaporación instantánea y la temperatura de una caldera (no mostrada) de la operación unitaria 24 de recuperación de etileno), para generar la corriente rica en etileno y la corriente de hidrocarburo multi-componente pobre en etileno. El fin principal de la operación unitaria 24 de recuperación de etileno es dar una recuperación de etileno requerida predeterminada. El disolvente diluyente y/o catalítico puede recuperarse también con el etileno. La corriente de hidrocarburo multi-componente pobre en etileno en la línea de corriente 40, de esta manera, incluye típicamente los hidrocarburos valiosos, por ejemplo producto oligomérico, que se desea recuperar y puede incluir también un
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disolvente diluyente y/o un disolvente catalítico. Pueden emplearse técnicas de separación convencionales conocidas por los expertos en la materia, tales como destilación, para separar los componentes de la corriente de hidrocarburo multi-componente pobre en etileno en la línea de corriente 40, si se desea.
La presión y la temperatura de evaporación instantánea de la corriente de hidrocarburo multi-componente que se alimenta a la primera etapa 12 de evaporación instantánea se seleccionan de manera que el producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea en la línea 30.1 de producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea tiene una concentración de polímero tal que la viscosidad del producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea en la línea 30.1 es menor de aproximadamente 1000 cP a una cizalladura de 1 por segundo. Típicamente, cuando la corriente de hidrocarburo multi-componente es la corriente de producto de una reacción de oligomerización de etileno, esto significa que la concentración de polímero debería ser menor de aproximadamente el 2,8 % en masa, como puede verse en la Figura 3 de los dibujos. Sin embargo, como se apreciará, operando deliberadamente la primera etapa 12 de evaporación instantánea de manera que la concentración de polímero en el producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea esté limitada, para limitar de esta manera la viscosidad del producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea, la separación de etileno de la corriente de hidrocarburo multi-componente se ve afectada negativamente, conduciendo a una mayor pérdida de etileno en el producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea. Esto se indica claramente en la Figura 3 de los dibujos. Además, si la corriente de hidrocarburo multi-componente incluye cualquier disolvente diluyente y/o disolvente catalítico que hay que recuperar, las pérdidas de disolvente hacia el producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea también aumentarán.
Aunque un aumento en la pérdida de etileno y disolvente, si está presente, hacia el producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea es un resultado negativo por la manera en que la opera la primera etapa 12 de evaporación instantánea, la operación de la primera etapa 12 de evaporación instantánea para limitar la concentración de polímero en el producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea tiene la ventaja de que pueden emplearse una bomba centrífuga 14 convencional comparativamente barata y un intercambiador de calor 16 de carcasa y tubos convencional, para bombear el producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea alrededor de y para calentar el producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea.
Se usa típicamente aceite o vapor caliente en el intercambiador de calor 16 para calentar el producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea, por ejemplo a una temperatura en el intervalo de aproximadamente 190 ºC a 300 ºC. La presión de descarga de la bomba 14 típicamente es tal que sustancialmente no ocurre vaporización aguas abajo del intercambiador de calor 16. Una gran porción del producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea calentado se devuelve a la línea 26 de la corriente de hidrocarburo multicomponente mediante las líneas de flujo 30.2 y 30.3 para calentar de esta manera la corriente de hidrocarburo multicomponente a una temperatura de más de 150 ºC. Típicamente, aproximadamente el 90 % del producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea calentado se bombea alrededor de y, de esta manera se devuelve, a la línea 26 de la corriente de hidrocarburo multi-componente. La primera etapa 12 de evaporación instantánea, por tanto, debe diseñarse para adaptarse a la alta velocidad de reciclado y, por tanto, la alta capacidad de producción.
El resto del producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea calentado se alimenta mediante la línea 32 de alimentación de la segunda etapa de evaporación instantánea al intercambiador de calor 18, donde se calienta a una temperatura por encima de 190 ºC y posteriormente se alimenta a la segunda etapa 20 de evaporación instantánea. En la segunda etapa 20 de evaporación instantánea, la alimentación de la segunda etapa de evaporación instantánea desde la línea 32 se evapora instantáneamente a una presión menor de 10 bar(a), por ejemplo aproximadamente 4 bar(a) y, de esta manera, se separa en un segundo producto de cabeza en fase vapor retirado mediante la línea 14 del segundo producto de cabeza en fase vapor y un producto de fondo de la segunda etapa de evaporación instantánea retirado mediante la línea 36 del producto de fondo de la segunda etapa de evaporación instantánea. Como se apreciará, el segundo producto de cabeza en fase vapor incluye una cantidad significativa de etileno y posiblemente disolvente diluyente y/o disolvente catalítico, como resultado de las condiciones de operación seleccionadas para la primera etapa 12 de evaporación instantánea, que puede ser deseable recuperar.
El producto de fondo de la segunda etapa de evaporación instantánea típicamente se alimenta a un desvolatilizador (no mostrado) mediante la línea 36 de producto de fondo de la segunda etapa de evaporación instantánea. La temperatura y presión de la operación de evaporación instantánea en la segunda etapa 18 de evaporación instantánea, por tanto, se seleccionan típicamente de manera que el producto de fondo de la segunda etapa de evaporación instantánea pueda alimentarse a un desvolatilizador. El desvolatilizador produce una corriente de sólidos que puede someterse, por ejemplo, a un granulador subacuático para granular los sólidos, que está formado principalmente por material polimérico.
Haciendo referencia a la Figura 2 de los dibujos, se muestra una realización de un procedimiento de oligomerización de etileno de acuerdo con la invención, que incluye el procedimiento 10 de separación, y se indica de forma general con el número de referencia 100.
El procedimiento 100 incluye un reactor 102 de oligomerización que produce la mayor parte del producto de fondo líquido que se retira mediante la línea 26 de la corriente de hidrocarburo multi-componente.
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El condensado en la línea 160 de condensado del separador 156 de vapor/líquido contiene por tanto etileno y, potencialmente, disolvente diluyente. En el procedimiento 100, el condensado se bombea hasta la presión operativa de la columna 110 de destilación de recuperación de etileno usando la bomba 162 y se bombea a la columna 110 de destilación de recuperación de etileno. En tal caso, todo el etileno y, en el caso de un disolvente diluyente con punto de ebullición menor que el del producto oligomérico, por ejemplo, con punto de ebullición menor que el 1-hexeno, también todo el disolvente diluyente puede recuperarse en la columna 110 de destilación de recuperación de etileno y reciclarse al reactor 102 a través del condensador 124 parcial y la línea 38 de corriente rica en etileno y la línea 171 de flujo.
Debe observarse que el condensado en la línea 160 de condensado puede introducirse en la columna 110 de destilación de recuperación de etileno ya sea como un punto de alimentación diferente, como se muestra en la Figura 2, o combinado con el primer producto de cabeza en fase vapor que contiene etileno en la línea 28 del primer producto de cabeza en fase vapor que contiene etileno, aguas abajo del intercambiador de calor 22 (condensador parcial). Las simulaciones muestran que, una vez bombeado hasta la presión operativa de la columna 110 de destilación de recuperación de etileno, el condensado en la línea 160 de condensado no debería calentarse a temperaturas por encima de la del primer producto de cabeza en fase vapor que contiene etileno, puesto que esto supondría una carga adicional sobre el condensador 124 parcial. Las simulaciones muestran además que el condensado en la línea 160 de condensado puede introducirse en el condensador 124 parcial, el tambor 126 de reflujo o la línea 132 de reflujo sin comprometer la especificación en la corriente rica en etileno en la línea 38 de la corriente rica en etileno.
Cualquier vapor separado en el separador 156 de vapor/líquido se purga a través de la línea 158 de vapor. En lugar de purgar en este punto, por ejemplo por quemado en antorcha, la línea 158 de vapor puede dirigirse para unirse a la línea 40 de la corriente de hidrocarburo multi-componente pobre en etileno, de manera que el vapor se dirige a la sección 136 de tratamiento de producto.
Como se ha mencionado anteriormente, el condensado en la línea 160 de condensado puede unirse también con el primer producto de cabeza en fase vapor que contiene etileno en la primera línea 28 ligera en fase vapor que contiene etileno. Sin embargo, esto requiere el mezclado de una corriente líquida y vapor parcialmente condensado. Las simulaciones muestran además que, desde un punto de vista termodinámico, es más ventajoso introducir la línea 160 de condensado en un punto de alimentación diferente en la columna 110 de destilación de recuperación de etileno. El punto de introducción más deseable del condensado en la línea 160 de condensado en la columna 110 de destilación de recuperación de etileno depende del disolvente diluyente usado en el reactor 102.
Se ha simulado un número de casos con los siguientes disolventes diluyentes para el reactor 102: propano, isobuteno, isopentano, iso-octano y metilciclohexano. En el caso del reactor 102 que produce 1-hexeno como el producto deseado de menor punto de ebullición y usando un disolvente diluyente que tiene un punto de ebullición menor que el del 1-hexeno, el procedimiento de la Figura 2 es particularmente ventajoso, puesto que tal disolvente diluyente de bajo punto de ebullición puede recuperarse y reciclarse con el etileno en la columna 110 de destilación de recuperación de etileno. En tal caso, es por tanto deseable dirigir todo el disolvente diluyente de bajo punto de ebullición a la columna 110 de destilación de recuperación de etileno. Sin embargo, cuando la primera etapa 12 de evaporación instantánea opera para limitar la concentración de polímero por debajo del 5 %, una fracción significativa del disolvente diluyente, tenga mayor o menor punto de ebullición que el 1-hexeno, se reporta al producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea en la línea 30.1 del producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea. Finalmente, el disolvente diluyente se reporta por tanto al condensado en la línea 160 de condensado. En el caso de un disolvente diluyente de mayor punto de ebullición que el 1-hexeno, esto no es un problema, puesto que el disolvente diluyente puede recuperarse a la sección 136 de tratamiento de producto, simplemente alimentando el segundo producto de cabeza en fase vapor a la sección 136 de tratamiento de producto. En el caso de un disolvente diluyente de bajo punto de ebullición, la oportunidad de eliminar etapas de destilación adicionales para recuperar este disolvente diluyente recuperándolo con el etileno en la columna 110 de destilación de recuperación de etileno, sin embargo, se perdería si el segundo producto de cabeza en fase vapor se dirige a la sección 136 de tratamiento de producto. Es por tanto una ventaja condensar el segundo producto de cabeza en fase vapor en la línea 34 del segundo producto de cabeza en fase vapor para recuperar así el disolvente diluyente de bajo punto de ebullición mediante la columna 110 de destilación de recuperación de etileno.
En algunas realizaciones del procedimiento 100, que no se ilustran, el etileno en la línea 158 de vapor desde el separador 156 de vapor/líquido se recupera mediante absorción en una corriente de procedimiento de líquidos. En estas realizaciones del procedimiento de la invención, en las que los condensadores 152, 154 solo condensan parcialmente el etileno en el segundo producto de cabeza en fase vapor, el vapor de la línea 158 de vapor se combina con una corriente de procedimiento líquida apropiada de cualquier otro punto en el procedimiento 100, de manera que la corriente de vapor se absorbe parcial o completamente en la corriente de procedimiento líquida. La corriente de procedimiento líquida, que ahora contiene el etileno no condensado, o perdido de otra manera, puede ahora dirigirse a una parte del procedimiento 100 donde puede usarse el etileno. Los ejemplos de estas realizaciones son los siguientes:
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Ejemplo 1: el vapor en la línea 158 de vapor se absorbe en la línea 150 de reciclado de disolvente diluyente de la sección 136 de tratamiento de producto. Este ejemplo es aplicable al caso donde el procedimiento 100 produce 1-hexeno y 1-octeno como productos deseables y el disolvente diluyente usado en el reactor 102 ebulle a una temperatura entre la del 1-hexeno y el 1-octeno (por ejemplo, iso-octano). El disolvente diluyente, por tanto, se recupera en la sección 136 de tratamiento de producto usando destilación convencional. El reciclado de disolvente diluyente en la línea 150 de reciclado de disolvente diluyente está a una presión menor que el vapor en la línea 158 de vapor, y una combinación de estas dos corrientes, por tanto, es particularmente favorable. Si el reciclado de disolvente diluyente en la línea 150 de reciclado de disolvente diluyente experimenta purificación adicional antes de reciclarlo al reactor 102, el vapor en la línea 158 de vapor puede combinarse con el disolvente diluyente en la línea 150 de reciclado de disolvente diluyente 150, ya sea antes o después de esta etapa de purificación adicional. Como alternativa, el vapor en la línea 158 de vapor puede combinarse con un rebufo de la línea 150 de reciclado de disolvente diluyente, de manera que la corriente de reciclado de diluyente libre de etileno también está disponible para el procedimiento 100.
Ejemplo 2: en este ejemplo, el vapor en la línea 158 de vapor se absorbe en un rebufo de una cualquiera de las corrientes de producto representadas por la línea 138 de la corriente de producto. Estas corrientes de producto (por ejemplo, una corriente de producto de 1-hexeno y una corriente de producto de 1-octeno y una corriente de producto de hidrocarburo C10+) están disponibles a una menor presión que la presión del vapor en la línea 158 de vapor, facilitando la combinación con un rebufo de una o más de estas corrientes de producto. En este ejemplo, la corriente combinada obtenida combinando el vapor en la línea 158 de vapor con un rebufo de producto se dirige de vuelta a la columna 110 de destilación de recuperación de etileno, para recuperar etileno.
Ejemplo 3: el vapor en la línea 158 de vapor en este ejemplo se absorbe en cualquier corriente de procedimiento que se usa para limpiar el equipo, tras lo cual la corriente se reprocesa mediante la primera etapa 12 de evaporación instantánea, la segunda etapa 20 de evaporación instantánea y la columna 110 de destilación de recuperación de etileno. Por ejemplo, si no se usa una corriente de 1-octeno o de hidrocarburo C10+ para limpiar el reactor 102, el vapor en la línea 158 de vapor puede combinarse con cualquiera de estas corrientes ya sea antes de la etapa de limpieza o en un efluente de lavado desde el reactor 102 después de la limpieza.
El procedimiento 10,100 de la invención, como se ilustra, tiene la ventaja de que reduce significativamente la viscosidad de la solución del producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea y, de esta manera, permite el uso de un equipo de menor coste para bombear y calentar el producto de fondo de la primera etapa de evaporación instantánea. En el procedimiento 10, 100 como se ilustra, es posible usar también una menor temperatura o una mayor presión en la etapa 12 de evaporación instantánea, puesto que se dirige menos producto hacia la parte ligera. En el procedimiento 100, como se ilustra, es posible la recuperación completa de etileno desde la primera etapa 12 de evaporación instantánea y la segunda etapa 20 de evaporación instantánea, y el procedimiento 100, como se ilustra, permite también una recuperación completa de disolventes diluyentes de menor punto de ebullición que el 1-hexeno a través de la columna 110 de destilación de recuperación de etileno, eliminando la necesidad de etapas de separación de recuperación de disolvente diluyente adicionales aguas abajo de la columna 110 de destilación de recuperación de etileno.

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  1. imagen1
    imagen2
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2985287B1 (en) * 2013-11-18 2018-01-31 LG Chem, Ltd. Ligand compound, catalyst system for olefin oligomerization, and olefin oligomerization method using same
KR101928765B1 (ko) 2015-06-09 2018-12-13 주식회사 엘지화학 에틸렌을 회수하기 위한 분리방법 및 분리공정 시스템
KR101928766B1 (ko) 2015-06-09 2018-12-13 주식회사 엘지화학 에틸렌을 회수하기 위한 분리방법 및 분리공정 시스템
CA3004181C (en) * 2015-12-21 2020-09-01 Borealis Ag A process for recovering hydrocarbons in a solution polymerisation process
KR102206478B1 (ko) * 2016-11-21 2021-01-21 주식회사 엘지화학 용매의 정제 방법
CN109833637A (zh) * 2017-11-27 2019-06-04 中国石油天然气股份有限公司 回收装置

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3676523A (en) 1971-07-16 1972-07-11 Shell Oil Co Alpha-olefin production
US4229607A (en) * 1979-06-21 1980-10-21 Shell Oil Company Process for recovery of ethylene oligomers
US4668838A (en) 1986-03-14 1987-05-26 Union Carbide Corporation Process for trimerization
US5811618A (en) 1991-10-16 1998-09-22 Amoco Corporation Ethylene trimerization
TW354300B (en) 1993-02-17 1999-03-11 Mitsubishi Chem Corp Process for producing <alpha>-olefin oligomers
US5543375A (en) 1994-02-18 1996-08-06 Phillips Petroleum Company Olefin production
FR2764524B1 (fr) 1997-06-17 1999-07-16 Inst Francais Du Petrole Composition catalytique et procede pour l'oligomerisation de l'ethylene, en particulier en butene-1 et/ou hexene-1
AU5490099A (en) 1998-08-18 2000-03-14 E.I. Du Pont De Nemours And Company Manufacture of alpha-olefins
KR100623106B1 (ko) 1998-11-02 2006-09-13 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. 전단시닝 에틸렌/α―올레핀 인터폴리머 및 그의 제조 방법
JP4308015B2 (ja) 2001-12-20 2009-08-05 サソル テクノロジー (ピーティーワイ)リミテッド クロムを主成分とした触媒を使用したオレフィン類の三量化およびオリゴマー化
EP1378558A1 (en) * 2002-07-05 2004-01-07 DSM Hydrocarbons BV Process for the recovery of an ethylene and propylene containing stream from a cracked gas resulting from hydrocarbon cracking
DE60331252D1 (de) 2002-12-20 2010-03-25 Sasol Tech Pty Ltd Trimerisierung von olefinen
AU2003297547A1 (en) 2002-12-20 2004-07-14 Sasol Technology (Pty) Limited Tandem tetramerisation-polymerisation of olefins
EP1756024B1 (en) 2004-06-18 2018-08-15 Sasol Technology (Pty) Ltd Oligomerisation of olefinic compounds in an aliphatic medium
EP1765495B1 (en) 2004-06-18 2011-09-07 Sasol Technology (Pty) Ltd Oligomerisation in the presence of both a tetramerisation catalyst and a further oligomerisation catalyst
US7294749B2 (en) * 2004-07-02 2007-11-13 Kellogg Brown & Root Llc Low pressure olefin recovery process
DE102005009665A1 (de) * 2005-02-28 2006-08-31 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Propen aus 2-Buten- und Isobuten-reichen Feedströmen
US7414006B2 (en) 2005-03-09 2008-08-19 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Methods for oligomerizing olefins
US7259123B2 (en) 2005-04-08 2007-08-21 Shell Oil Company Catalytic trimerization and tetramerization of olefinic monomers
BRPI0613432A2 (pt) 2005-07-12 2011-01-11 Sasol Tech Pty Ltd oligomerização de compostos olefìnicos na presença de um ativador contendo metal diluìdo
GB0520085D0 (en) 2005-10-03 2005-11-09 Sasol Tech Pty Ltd Oligomerisation of olefinic compounds in the presence of an oligomerisation catalyst, and a catalyst activator including a halogenated -AR group
CA2629885C (en) 2005-11-21 2014-06-03 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Catalytic oligomerization of olefinic monomers
EP1991353A1 (en) 2006-02-03 2008-11-19 Ineos Europe Limited Transition metal catalysts
US7378537B2 (en) 2006-07-25 2008-05-27 Chevron Phillips Chemical Company Lp Olefin oligomerization catalysts and methods of using same
WO2008038173A2 (en) 2006-09-26 2008-04-03 Sasol Technology (Pty) Limited Polymerisation (including oligomerisation) of olefinic compounds in the presence of catalyst, and a catalyst activator including a halogenated organic group
EP2125845A1 (en) 2006-12-22 2009-12-02 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Ligands and catalyst systems thereof for the catalytic oligomerization of olefinic monomers
EP2114967A1 (en) 2006-12-22 2009-11-11 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Ligands and catalyst systems for the oligomerization of olefinic monomers
KR101074202B1 (ko) 2007-01-18 2011-10-14 에스케이종합화학 주식회사 에틸렌 사량체화 촉매계 및 이를 이용한 1-옥텐의 제조방법
CA2583007C (en) 2007-03-29 2015-03-31 Nova Chemicals Corporation Amino phosphine
JP5158726B2 (ja) 2007-07-11 2013-03-06 リンデ アーゲー エチレンの二、三および/または四量体化のための触媒組成物およびプロセス
KR101057576B1 (ko) 2007-08-16 2011-08-17 에스케이종합화학 주식회사 선택적 에틸렌 올리머고화 촉매계
WO2010092554A1 (en) 2009-02-16 2010-08-19 Sasol Technology (Pty) Limited Oligomerisation of olefinic compounds in the presence of an activated oligomerisation catalyst
KR101809226B1 (ko) * 2009-10-16 2017-12-14 사솔 테크날러지 (프로프라이어터리) 리미티드 에틸렌을 포함하는 다성분 탄화수소 스트림으로부터 성분들의 분리
IN2012DN03367A (es) 2009-10-19 2015-10-23 Sasol Technolgoy Pty Ltd

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