ES2597816T3 - Procedimiento para producir dioles - Google Patents

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Mark Smallridge
Melissa Matthews
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Abstract

Procedimiento para producir monómeros polimerizables de la fórmula (I)**Fórmula** en donde * el radical R1 representa hidrógeno o un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de C, * los radicales R2 a R4, independientemente uno de otro, representan un radical alifático, cicloalifático o aromático, * el radical X representa un grupo -(CH2)n- y n representa el número 0 ó 1, * el radical Y representa un grupo -(CHR5)m- y m representa el número 0, 1 ó 2 y el radical R5 representa hidrógeno o un grupo OH, con las etapas de hidrólisis de un compuesto de la fórmula (II)**Fórmula** donde los radicales R1, R2 a R4, X e Y poseen el significado anteriormente indicado y los radicales R6 y R7, independientemente uno de otro, representan hidrógeno o un grupo alifático, en un medio acuoso y en presencia de un ácido disuelto en ese medio acuoso, mediante la disociación de un compuesto (III)**Fórmula** donde los radicales R6 y R7 poseen el significado anteriormente indicado, y la mezcla obtenida se pone en contacto con una base débil para neutralizar los ácidos que se encuentran presentes en la mezcla, donde la base presenta un valor pKb superior a 3,0 y se encuentra presente en forma heterogénea.

Description

DESCRIPCION
Procedimiento para producir dioles Ambito de la invencion
La presente invencion hace referencia a un procedimiento para producir dioles de estructura especial, los cuales se 5 caracterizan por la formula (I) que se indica mas adelante. Se trata de sustancias que, junto con dos grupos OH, contienen un enlace doble C=C, de manera que los mismos, como monomeros, son adecuados para producir pollmeros.
Estado del arte
El monometacrilato de glicerilo (del ingles “glyceryl mono methacrylate”), a continuacion denominado de forma 10 abreviada GMMA, puede obtenerse a traves de la hidrolisis de isopropilideno glicerina metacrilato (del ingles “isopropylideneglyceryl methacrylate”), denominado a continuacion de forma abreviada IPGMA.
GMMA posee la siguiente estructura (A):
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El IPGMA posee la siguiente estructura (B). En las publicaciones, IPGMA se abrevia a veces como GMAK.
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Segun la nomenclatura habitual, el IPGMA puede denominarse tambien como 2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il- metilmetacrilato.
Ya en la solicitud GB 852,384 - publicada en 1960 - se describe la produccion de GMMA a traves de la hidrolisis de IPGMA, donde la hidrolisis se realiza en presencia de soluciones acuosas diluidas de acidos minerales fuertes. A 20 modo de ejemplo, como acidos minerales fuertes pueden mencionarse el acido sulfurico, acido clorhldrico, acido nltrico y acido fosforico (del ingles sulphuric acid, hydrochloric acid, nitric acid, phosphoric acid). La forma de trabajo habitual puede observarse en el ejemplo 1. De acuerdo con ese ejemplo, a continuacion de la hidrolisis de IPGMA, el acido sulfurico presente en la mezcla de reaccion se separa a traves de la adicion de hidroxido de bario. De este modo se forma sulfato de bario poco soluble, el cual es separado a traves de filtracion. Se obtiene el producto 25 deseado GMMA crudo en una solucion de aproximadamente un 20% en peso de agua/acetona (12:1). Sin embargo, si se pretende aislar el producto deseado, la solucion se satura con NaCl, se extrae con benceno o eter y el disolvente organico se separa.
No obstante, el procedimiento conocido por la solicitud GB 852,384 presenta serias desventajas. Debido a su contenido en metal pesado, la utilizacion de hidroxido de bario representa cierto riesgo tanto por motivos ecologicos, 30 como tambien toxicologicos. La utilizacion adicional de disolventes organicos se considera otro factor no deseado. Tambien en los ejemplos 2 a 4, el benceno inflamable y toxico se utiliza como disolvente, donde en este caso, evidentemente, no tiene lugar una neutralizacion y el producto deseado se extrae de la mezcla de reaccion acuosa
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acida directamente mediante benceno. Mas alia de la utilizacion de benceno como disolvente, esta variante presenta ademas la desventaja de que no se puede asegurar que no permanezcan trazas residuales de acido en el producto deseado GMMA. Sin embargo, incluso unas trazas de acido resultan extremadamente poco deseables, porque poseen una influencia considerable sobre la estabilidad del GMMA reduciendo su estabilidad.
Ademas, en investigaciones propias, trabajando posteriormente en el ejemplo 1 del documento GB 852,384 mencionado, la parte solicitante ha comprobado lo siguiente: si la mezcla de reaccion se neutraliza con hidroxido de bario y de all! se separa el agua (del termino ingles “to strip”) sin realizar una extraccion con un disolvente organico, entonces se obtiene un GMMA con un contenido elevado en bario (> 1000 ppm).
En conjunto, el metodo descrito en la solicitud GB 852,384 no es satisfactorio, en particular cuando se pretende una calidad de GMMA elevada.
Tampoco veinte anos despues de la solicitud britanica mencionada anteriormente se registra un resultado decisivo en la produccion de GMMA. De este modo, en la solicitud US-A-4,056,496 - publicada en 1977 - en la columna 4, llnea 42 y siguientes, se hace referencia a la solicitud GB 852,384, donde, a saber, se hace referencia a la hidrolisis y a los procedimientos posteriores publicados en la misma. De acuerdo con ello, en el ejemplo 1 de la solicitud USA-4,056,496 se utiliza acido sulfurico para la hidrolisis e hidroxido de bario para la neutralizacion, seguido de filtracion, adicion de NaCl, extraccion con benceno o eter y separacion del disolvente organico.
E incluso 20 anos despues se remite aun al ejemplo 1 de la solicitud US-A-6,011,081, a los "viejos metodos", concretamente, en la solicitud US-A-4,056,496.
La utilizacion de GMMA de pureza elevada se toma en consideracion para diferentes campos tecnicos de aplicacion, por ejemplo cuando GMMA debe utilizarse como monomero para la produccion de pollmeros para revestimientos, barnices, pinturas, adhesivos o lentes de contacto. En particular, el GMMA consiste en un monomero muy importante en la fabricacion de lentes de contacto. A este respecto, se remite aqul al estado del arte correspondiente a la solicitud EP-B-1,171,410 B1 en la pagina 2, llnea 6 a pagina 3, llnea 19.
El objetivo de proporcionar monomeros - como por ejemplo GMMA - de pureza elevada, ante todo es muy importante porque incluso las impurezas en el rango de las trazas se manifiestan de forma extremadamente negativa, por un lado en cuanto al almacenamiento de los monomeros, y, por otro lado, en cuanto a la calidad del producto de los pollmeros que se producen a partir de los mismos. Se consideran particularmente poco deseables las impurezas en monomeros que pueden actuar como agentes reticulantes (del ingles “cross-linkers”) en una polimerizacion, ya que la presencia de agentes reticulantes durante el curso de una polimerizacion impide y/o inhibe la formacion de pollmeros lineales.
Las solicitudes mas recientes EP-B-1,171,410 B1 y EP-B-1,171,411 B1 describen la produccion de GMMA a traves de la hidrolisis del IPGMA, donde respectivamente como caracterlstica esencial de la invencion se considera el hecho de que la hidrolisis de IPGMA se realiza en presencia de un acido inmovilizado. Tal como puede observarse en el ejemplo 1 de la solicitud EP-B- 1,171,410 B1, en un recipiente para efectuar la reaccion se colocan IPGMA, agua desionizada y un intercambiador de cationes, y un flujo de aire es conducido a traves de la mezcla durante 48 horas, el cual se encarga de mezclar la carga de reaccion. Una desventaja del metodo aqul descrito consiste en que: a traves de la insuflacion de aire durante la hidrolisis, el intercambiador de iones acido experimenta un incremento de la abrasion que no es admisible en el caso de exigencias elevadas en cuanto a la pureza del producto, la cual tampoco puede eliminarse completamente mediante una filtracion posterior.
Ademas, otras diversas desventajas del estado del arte, correspondiente a las patentes paralelas a las solicitudes EP-B-1,171,410 B1 y EP-B-1,171,411 B1 (las patentes paralelas mencionadas son las solicitudes WO 00/63149 y WO 00/63150), se mencionan en la solicitud DE-A-103,49,972 (vease all! la pagina 2, parrafo [0007] y parrafo [0009]).
La tecnica de la hidrolisis en presencia de un intercambiador de iones acido se describe tambien en la solicitud mas reciente DE-A-103,49,972 A1, donde sin embargo, de acuerdo con el proceso descrito en dicho documento, debe observarse obligatoriamente un modo de trabajo continuo. La reaccion se realiza en un lecho solido y el compuesto carbonilo liberado a traves de hidrolisis se separa de forma continua del medio de reaccion.
Descripcion de la invencion
El objeto de la presente invencion consiste en proporcionar un procedimiento para producir monomeros polimerizables de la formula (I) que se indica a continuacion, el cual no presente las desventajas del estado del arte conocido. En particular, el procedimiento debe permitir producir compuestos (I) con pureza elevada. En especial debe ser adecuado para producir GMMA a partir de IPGMa. Los compuestos (I) deben ser apropiados para fabricar lentes de contacto. Por lo tanto, en particular, el procedimiento debe permitir producir compuestos (I) con un
contenido muy reducido de compuestos acidos, lo cual es importante porque esto reduce la probabilidad de acumulaciones de protelnas y llpidos en las lentes de contacto.
El objeto de la presente invencion consiste en un procedimiento para producir monomeros polimerizables de la formula (I)
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en donde
• el radical R1 representa hidrogeno o un grupo alquilo con 1 a 4 atomos de C,
• los radicales R2 a R4, independientemente uno de otro, representan un radical alifatico, cicloalifatico o aromatico,
• el radical X representa un grupo -(CH2)n y n representa el numero 0 o 1,
10 • el radical Y representa un grupo -(CHR5)m- y m representa el numero 0, 1 o 2 y el radical R5 representa hidrogeno o
un grupo OH,
con las etapas de hidrolisis de un compuesto de la formula (II),
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donde los radicales R1, R2 a R4, X e Y poseen el significado anteriormente indicado y los radicales R6 y R7, 15 independientemente uno de otro, representan hidrogeno o un grupo alifatico,
en un medio acuoso y en presencia de un acido disuelto en ese medio acuoso, mediante la disociacion de un
compuesto (III)
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donde los radicales R6 y R7 poseen el significado anteriormente indicado,
20 y la mezcla obtenida se pone en contacto con una base debil para neutralizar los acidos que se encuentran presentes en la mezcla, donde la base presenta un valor pKb superior a 3,0 y se encuentra presente en forma heterogenea.
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Dentro del marco del procedimiento segun la invencion, la base debe presentar un valor pKb superior a 3,0.
La neutralizacion del acido que se encuentra presente en la mezcla se considera como un punto central dentro del marco del procedimiento de acuerdo con la invencion. Tal como se indico anteriormente, para ello se utiliza una base, donde la base presenta un valor pKb superior a 3,0 y se encuentra presente de forma heterogenea. Por "de forma heterogenea" se entiende que la base no se encuentra presente disuelta en agua, sino de forma solida. En una forma de ejecucion preferente, la base se utiliza de forma inmovilizada, por lo cual se entiende que la base se coloca sobre la superficie externa y/o interna de partlculas solidas no solubles en agua, donde la base, en sus superficies, puede estar unida de forma flsica y/o qulmica. Dentro del marco del procedimiento de acuerdo con la invencion, se considera completamente preferente utilizar resinas basicas de intercambio ionico.
Con respecto a la caracterlstica de que la base debe presentar un valor pKb superior a 3,0, debe indicarse lo siguiente. El significado de los valores pKb es conocido por el experto. Dichos valores se consideran como una medida que indica la capacidad de las bases para unir protones y hacen referencia a la siguiente reaccion de equilibrio:
H2O (1) + B (aq) ^ BH+ (aq) + OH' (aq)
En esa ecuacion B representa una base. La ecuacion describe la reaccion de equilibrio entre la base y el agua, donde la base absorbe protones en su propia masa, donde la misma se convierte en la forma protonada BH+ y donde logicamente, ya que el proton absorbido por la base proviene del agua, esta se convierte en la forma OH'. Puesto que los valores pKb estan indicados generalmente para 25°C, esta indicacion se aplica tambien dentro del marco de la presente invencion. El hidroxido de litio posee un valor pKb de 3,0. Por tanto, el dato antes indicado significa que la base, dentro del marco del procedimiento de acuerdo con la invencion, debe presentar un valor pKb superior a 3,0; de manera que esa base es mas debil que el hidroxido de litio.
Cabe mencionar ademas el hecho bien conocido por los expertos, de que algunas bases pueden presentar varios valores pKb. Un ejemplo de una base de esa clase es el hidroxido de plomo, Pb(OH)2, para el cual en las publicaciones se indican los valores pKb1 (3,02) y pKb2 (7,5). Otro ejemplo de una base de esa clase es la etilendiamina, para la cual en las publicaciones se indican los valores pKbi (4,07) y pKb2 (7,15). Lo mismo se aplica en el caso de la piperazina, la cual se caracteriza por los valores pKb1 (4,19) y pKb2 (8,45). Se ha comprobado que los ejemplos mencionados de bases con varios valores pKb pueden emplearse solo para ilustrar el principio aqul mencionado. El valor pKb antes definido para la base para el procedimiento de acuerdo con la invencion (>3,0), en los casos en donde se utiliza una base que debido a su estructura especial presenta mas de un valor pKb, significa que el valor pKb1 debe entenderse como el valor pKb.
Del modo antes indicado, de manera preferente, dentro del marco del procedimiento de acuerdo con la invencion, se utilizan resinas basicas de intercambio ionico. Cabe senalar que los fabricantes de las resinas de este tipo por lo general indican los valores pKa para las resinas de esa clase. Puesto que la relacion entre pKa y pKa es la siguiente:
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a partir de esos datos el valor pKb puede calcularse de forma sencilla. De este modo, por ejemplo, segun el fabricante, la resina de intercambio ionico "Amberlyst A21" presenta un valor pKa de 8,5, lo cual da como resultado directamente (pKb = 14 - pKa) un valor pKb de 5,5. O: En base al valor pKa de 9,5 para "Amberlyst A24" se obtiene un resultado de un valor pKb de 4,5.
En una forma de ejecucion preferente del procedimiento de acuerdo con la invencion se utiliza una resina basica (debil) de intercambio ionico, la cual contiene funciones amino, en particular funciones amino terciarias.
Ejemplos de resinas basicas de intercambio ionico adecuadas son por ejemplo (1) Amberlite IRA96RF, Amberlyst A21, Amberlyst A23 y Amberlyst A23 de Rohm & Haas, as! como (2) Dowex 66, Dowex Monosphere 66, Dowex Monosphere 77, Dowex Marathon WBA, Dowex Marathon WBA-2, Dowex UPCORE Mono WB-500, XUS 43594.00, Dowex M-43 yDowex M4195 de Dow. Todas las resinas basicas de intercambio ionico mencionadas - a excepcion de Dowex M4195 - se basan en aminas terciarias.
En una forma de ejecucion:
• R1 representa hidrogeno o un grupo metilo,
• los radicales R2, R3 y R4 representan hidrogeno,
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• X representa un grupo -(CH2)n- y n representa el numero 0,
• Y representa un grupo -(CH2)m- y m representa el numero 1.
En otra forma de ejecucion:
• R1 representa un grupo metilo,
• los radicales R2, R3 y R4 representan hidrogeno,
• X representa un grupo -(CH2)n- y n representa el numero 0,
• Y representa un grupo -(CH2)m- y m representa el numero 1, y
• los radicales R6 y R7 representan respectivamente grupos metilo.
Puede observarse con facilidad que en esa forma de ejecucion el compuesto (II) se trata de IPGMA, el compuesto (III) de acetona y el compuesto (I) de GMMA.
En el procedimiento de acuerdo con la invention, como acido se utiliza preferentemente un acido mineral, en particular uno seleccionado del grupo constituido por acido sulfurico, acido clorhldrico y acido bromhldrico.
En una forma de ejecucion del procedimiento de acuerdo con la invencion, durante la hidrolisis un flujo de gas atraviesa la mezcla de reaction para eliminar de la mezcla de reaction el compuesto (III) liberado. Preferentemente, el gas utilizado es aire. De manera preferente, la hidrolisis se realiza a traves del suministro continuo de agua con un volumen constante.
En una forma de ejecucion del procedimiento de acuerdo con la invencion, el compuesto (II) se hidroliza en presencia de un inhibidor. La clase de inhibidor no se considera de suma importancia. Preferentemente, como inhibidor se utiliza hidroquinona monometil eter (MEHQ).
En una forma de ejecucion preferente del procedimiento de acuerdo con la invencion, la hidrolisis se realiza en ausencia de disolventes organicos.
En una forma de ejecucion del procedimiento de acuerdo con la invencion se filtra despues de la neutralization. Se considera preferente liberar de agua, a traves de desprendimiento, a la solution acuosa de (I) obtenida durante la filtration, donde para el desprendimiento se utilizan en particular evaporadores de pellcula (del ingles “film evaporators”) o evaporadores tubulares (del ingles “tube evaporators”). Preferentemente se utilizan evaporadores de pellcula del tipo de los evaporadores de capa fina (del ingles “thin-film evaporators”), por ejemplo evaporadores rotativos (del ingles “rotary evaporators”) o evaporadores de capa fina con escobillas (del ingles “wiped film evaporators”). Preferentemente, se utilizan evaporadores tubulares del tipo de los evaporadores de pellcula descendente (del ingles “falling film evaporators”) o evaporadores de pellcula ascendente (del ingles “rising film evaporators”).
La etapa de neutralizacion del procedimiento de acuerdo con la invencion puede ejecutarse de forma discontinua (por lotes) o continua.
Otra description se trata de la utilization de los monomeros (I), los cuales se obtienen segun el procedimiento de acuerdo con la invencion, para producir pollmeros, en particular pollmeros que se utilizan en el area medica, por ejemplo para aparatos y dispositivos en el area de la oftalmologla, implantes, protesis y artlculos de hidrogel. Preferentemente, los monomeros (I) que se obtienen segun el procedimiento de acuerdo con la invencion se utilizan para fabricar lentes de contacto, donde los mismos pueden emplearse como monomeros unicos o en combination con otros comonomeros. Por lentes de contacto se entiende tanto lentes de contacto duras, como tambien lentes de contacto blandas.
Otra descripcion consiste en un procedimiento para producir pollmeros en base a uno o a varios monomeros (I), los cuales se obtienen segun el procedimiento de acuerdo con la invencion, y adicionalmente en base a uno o a varios comonomeros. Preferentemente, como pollmeros se entienden aquellos que se emplean en el area medica, por ejemplo para aparatos y dispositivos en el area de la oftalmologla, implantes, protesis y artlculos de hidrogel, y en particular para lentes de contacto duras o blandas. En principio, la fabrication de los pollmeros de esa clase puede efectuarse segun todos los metodos correspondientes conocidos por el experto. Pueden utilizarse tambien todos los medios auxiliares y aditivos habituales. Ejemplos de aditivos adecuados se describen en la solicitud EP-B-1,171410, pagina 7, llneas 8-12. Ejemplos de agentes tensioactivos y dispersantes adecuados se describen en la solicitud EP-
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B-1,171410, pagina 7, ilneas 13-20. Ejemplos de comonomeros adecuados se describen en la solicitud EP-B- 1,171410, pagina 7, llnea 26 - pagina 8, llnea 16.
Otro objeto de la invencion consiste en un procedimiento para fabricar lentes de contacto, en donde
(i) monomeros polimerizables de la formula (I) se producen segun el procedimiento de acuerdo con la invencion, y
(ii) los monomeros polimerizables de la formula (I) obtenidos en el paso (i) se utilizan como monomeros unicos o en combinacion con otros comonomeros, para obtener las lentes de contacto.
Ejemplos
Ejemplo 1
27 kg de isopropilideno glicerina metacrilato (IPGMA) con un contenido de 80 ppm de MEHQ (este IPGMA habla sido producido a traves de la transesterificacion de metilmetacrilato y 2,2-dimetil-4-hidroximetil-1,3-dioxolano) y 17,8 kg de agua desmineralizada fueron colocados en un reactor que estaba equipado con un tubo de entrada de aire. La mezcla fue agitada, donde una corriente de aire (10 litros por minuto) fue conducida a traves de la mezcla de reaccion.
77g de un acido clorhldrico acuoso al 10% en peso se agregaron mediante dosificacion y la reaccion continuo a 20°C. La perdida de agua en el reactor, causada debido a la corriente de aire, fue compensada mediante la dosificacion permanente de agua, de manera que la reaccion se realizo con un volumen constante. La reaccion continuo hasta que el contenido de IPGMA de la mezcla de reaccion se situo por debajo del 0,16 % en peso. El tiempo de reaccion requerido para ello fue de 48 horas.
La mezcla de reaccion, para separar el acido excedente, fue neutralizada a traves de la adicion de 1,9 kg de Amberlyst A24 (resina basica de intercambio ionico de la empresa Rohm & Haas), donde dicha resina de intercambio ionico habla sido lavada previamente en el momento con agua desmineralizada. La suspension se agito durante 1 hora, despues de lo cual el nivel de acidez se situo por debajo de 0,05 mg de KOH/g. A continuacion, la suspension fue filtrada, donde se obtuvo una solucion acuosa de GMMA.
De esa solucion acuosa de GMMA se separo el agua presente en la misma a traves de desprendimiento, mediante un evaporador de capa fina con escobillas (wiped film evaporator) (un sistema estandar 1/100 de la empresa Lab- Plant Distillation Systems). La columna principal presento un diametro interno de 100 mm, la longitud calentada ascendio a 480 mm y la superficie calentada ascendio a 0,15m2. La solucion acuosa de GMMA fue suministrada a la unidad de destilacion mediante un precalentador, regulado a una temperatura de 40°C, en una cantidad de 800 g/h. Las paredes del evaporador fueron calentadas a una temperatura de 60°C. La solucion acuosa de GMMA fue desprendida en 3 pasos, donde el vaclo de 50 mbar fue bajado a 10 mbar. De este modo se obtuvo un GMMA de elevada pureza, el cual presento las siguientes caracterlsticas:
• contenido de agua por debajo de 1 % en peso
• contenido de glicerina -di -metacrilato (GDMA) por debajo de 0,06 % en peso
• contenido de acido metacrllico por debajo de 0,02 % en peso

Claims (13)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Procedimiento para producir monomeros polimerizables de la formula (I)
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    5 en donde
    • el radical R1 representa hidrogeno o un grupo alquilo con 1 a 4 atomos de C,
    • los radicales R2 a R4, independientemente uno de otro, representan un radical alifatico, cicloalifatico o aromatico,
    • el radical X representa un grupo -(CH2)n- y n representa el numero 0 o 1,
    • el radical Y representa un grupo -(CHR5)m- y m representa el numero 0, 1 o 2 y el radical R5 representa hidrogeno o 10 un grupo OH,
    con las etapas de hidrolisis de un compuesto de la formula (II)
    imagen2
    donde los radicales R1, R2 a R4, X e Y poseen el significado anteriormente indicado y los radicales R6 y R7, independientemente uno de otro, representan hidrogeno o un grupo alifatico,
    15 en un medio acuoso y en presencia de un acido disuelto en ese medio acuoso, mediante la disociacion de un compuesto (III)
    imagen3
    donde los radicales R6 y R7 poseen el significado anteriormente indicado,
    y la mezcla obtenida se pone en contacto con una base debil para neutralizar los acidos que se encuentran 20 presentes en la mezcla, donde la base presenta un valor pKb superior a 3,0 y se encuentra presente en forma heterogenea.
  2. 2. Procedimiento segun la reivindicacion 1, donde
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    • R1 representa hidrogeno o un grupo metilo,
    • los radicales R2, R3 y R4 representan hidrogeno,
    • X representa un grupo -(CH2)n- y n representa el numero 0,
    • Y representa un grupo -(CH2)m- y m representa el numero 1.
  3. 3. Procedimiento segun la reivindicacion 2, donde
    • el radical R1 representa un grupo metilo, y
    • los radicales R6 y R7 representan respectivamente grupos metilo.
  4. 4. Procedimiento segun una de las reivindicaciones 1 a 3, donde como acido se utiliza un acido mineral, y donde el acido mineral se selecciona del grupo constituido por acido sulfurico, acido clorhldrico y acido bromhldrico.
  5. 5. Procedimiento segun una de las reivindicaciones 1 a 4, donde como base inmovilizada se utiliza una resina de cambio ionico que contiene funciones amino.
  6. 6. Procedimiento segun una de las reivindicaciones 1 a 5, donde durante la hidrolisis un flujo de gas atraviesa la mezcla de reaccion para eliminar de la mezcla de reaccion el compuesto (III) liberado.
  7. 7. Procedimiento segun una de las reivindicaciones 1 a 6, donde el compuesto (II) se hidroliza en presencia de un inhibidor.
  8. 8. Procedimiento segun una de las reivindicaciones 1 a 7, donde la hidrolisis se realiza en ausencia de de disolventes organicos.
  9. 9. Procedimiento segun una de las reivindicaciones 1 a 8, donde se filtra despues de la neutralizacion.
  10. 10. Procedimiento segun la reivindicacion 9, donde la solucion acuosa de (I) obtenida durante la filtracion se libera de agua a traves de desprendimiento.
  11. 11. Procedimiento segun una de las reivindicaciones 1 a 10, donde la neutralizacion se realiza de forma discontinua.
  12. 12. Procedimiento segun una de las reivindicaciones 1 a 10, donde la neutralizacion se realiza de forma continua.
  13. 13. Procedimiento para fabricar lentes de contacto, en donde
    (i) se producen monomeros polimerizables de la formula (I) segun un procedimiento conforme a una de las reivindicaciones 1 a 12, y
    (ii) los monomeros polimerizables de la formula (I) obtenidos en el paso (i) se utilizan como monomeros unicos o en combinacion con otros comonomeros, para obtener las lentes de contacto.
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