ES2555546T3 - Composición de revestimiento en polvo de fluorocarbono-poliéster híbrido y procedimiento de fabricación de la misma - Google Patents

Composición de revestimiento en polvo de fluorocarbono-poliéster híbrido y procedimiento de fabricación de la misma Download PDF

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Abstract

Procedimiento para la fabricación de una composición de revestimiento en polvo de poliéster-fluorocarbono híbrido, que comprende las etapas de: - Preparación de una composición de revestimiento en polvo de poliéster A, que comprende una resina de poliéster y un agente de curado para dicha resina de poliéster; - Preparación de una composición de revestimiento en polvo de fluorocarbono B, que comprende una resina de fluorocarbono y un agente de curado para dicha resina de fluorocarbono; y - Mezclado en seco de dichas composición de revestimiento en polvo de poliéster A y composición de revestimiento en polvo de fluorocarbono B, en el que la razón en peso de composición de revestimiento en polvo de poliéster A a composición de revestimiento en polvo de fluorocarbono B varía en el intervalo de 70:30 a 30:70.

Description

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DESCRIPCION
Composicion de revestimiento en polvo de fluorocarbono-poliester hforido y procedimiento de fabricacion de la misma
Las composiciones de revestimiento en polvo son composiciones solidas que generalmente comprenden una resina formadora de peKcula solida o mezclas de diferentes tipos de resinas, normalmente con uno o mas pigmentos y, opcionalmente, con uno o mas aditivos de rendimiento tales como plastificantes, estabilizadores, auxiliares de flujo y diluyentes. Las resinas son normalmente termoendurecibles, incorporando, por ejemplo, una resina aglutinante y un agente de reticulacion correspondiente (que por sf mismo puede ser otra resina aglutinante). En general, las resinas tienen una Tg, una temperatura de reblandecimiento o una temperatura de fusion por encima de 30 °C.
Convencionalmente, la fabricacion del revestimiento en polvo comprende la mezcla en estado fundido de los componentes de la composicion. La mezcla en estado fundido conlleva la mezcla a alta velocidad y alta intensidad de los ingredientes secos y, a continuacion, el calentamiento de la mezcla hasta una temperatura elevada - por encima de la temperatura de reblandecimiento de la resina pero por debajo de la temperatura de curado - en un mezclador en continuo para formar una mezcla fundida. El mezclador comprende preferiblemente una extrusora de husillo sencillo o doble como los que sirven para mejorar la dispersion del resto de ingredientes en la resina cuando la resina de funde. La mezcla fundida se extrude, tfpicamente se enrolla en forma de hoja, se enfna para solidificar la mezcla y seguidamente se tritura en copos y seguidamente se pulveriza en un polvo fino.
Dicho procesado va seguido a continuacion en general de una secuencia de operaciones de dimensionamiento y separacion de las partfculas - tales como molienda, clasificacion, cernido, cribado, separacion ciclonica, tamizado y filtracion - que preceden a la aplicacion del polvo a un sustrato y el calentamiento de dicho polvo para fundir y fusionar las partfculas y curar el revestimiento. Los principales procedimientos por medio de los cuales se aplican los revestimientos en polvo incluyen el lecho fluidizado, en el que un sustrato se precalienta y se sumerge en un lecho fluidizado del polvo dando lugar a la fusion del polvo en contacto con la superficie caliente y la adherencia al sustrato, y procesos electrostaticos en lecho fluidizado y procesos de pulverizacion electrostaticos en los que las partfculas de revestimiento en polvo se cargan electrostaticamente por electrodos en un lecho fluido o por medio de una pistola de pulverizacion electrostatica y se dirigen para su deposicion sobre un sustrato conectado a tierra.
Las composiciones de revestimiento en polvo que comprenden una resina de fluorocarbono son conocidas en la tecnica. En el documento US4916188 se describe un revestimiento en polvo de fluorocarbono hfbrido que comprende una resina de fluorocarbono con funcionalidad hidroxilo, un agente de reticulacion de diisocianato bloqueado y un polfmero acnlico o de poliester con funcionalidad hidroxilo. Los ejemplos muestran que el sistema hfbrido tiene menor retencion de brillo al compararlo con un revestimiento en polvo de fluorocarbono que no contiene una resina acnlica o de poliester con funcionalidad hidroxilo. Las composiciones de revestimiento en polvo se preparan por mezclado en seco de los componentes individuales seguido de mezclado en estado fundido de esta mezcla seca en un mezclador de alta intensidad, seguido de extrusion de la mezcla fundida desde una extrusora calentada. Un procedimiento similar tambien se conoce por el documento EP 1 233 044 A.
Sin embargo, existe una necesidad de sistemas de revestimiento en polvo de fluorocarbono-poliester hfbrido que presenten una retencion de brillo que sea al menos similar a la retencion de brillo de una composicion de revestimiento en polvo que contiene unicamente una resina de fluorocarbono puesto que se encuentra que estos sistemas hfbridos mejoran las propiedades mecanicas del revestimiento de forma significativa en comparacion con sistemas de fluorocarbono al 100 %.
De forma sorprendente, se descubrio que puede obtenerse un sistema de revestimiento en polvo de fluorocarbono-poliester hfbrido con buenas propiedades de retencion de brillo (es decir, propiedades de retencion de brillo comparables a, o que superan las de un sistema de fluorocarbono al 100%) fabricando la composicion de revestimiento en polvo de fluorocarbono-poliester hfbrido en un procedimiento que comprende las etapas de:
- Preparacion de una composicion de revestimiento en polvo de poliester A, que comprende una resina de poliester y un agente de curado para dicha resina de poliester en un procedimiento de mezcla en estado fundido;
- Preparacion de una composicion de revestimiento en polvo de fluorocarbono B, que comprende una resina de fluorocarbono y un agente de curado para dicha resina de fluorocarbono en un procedimiento de mezcla en estado fundido; y
- Mezclado en seco de dicha composicion de revestimiento en polvo de poliester A y composicion de revestimiento en polvo de fluorocarbono B.
En una forma de realizacion adicional, la invencion tambien se refiere a una composicion de revestimiento en polvo de fluorocarbono-poliester hforido, que comprende:
- 30-70 % en peso basado en el peso total de la composicion de revestimiento en polvo de partfculas discretas que comprenden una resina de poliester y un agente de curado para dicha resina de poliester; y
- 70-30 % en peso basado en el peso total de la composicion de revestimiento en polvo de partfculas discretas que
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comprenden una resina de fluorocarbono y un agente de curado para dicha resina de fluorocarbono.
Resinas de poliester que pueden usarse de acuerdo con la presente invencion como un ingrediente de la composicion de revestimiento en polvo A incluyen los poliesteres con funcionalidad hidroxilo caracterizados por tener: i) un mdice de hidroxilo en el intervalo de aproximadamente 25 a aproximadamente 50; ii) un mdice de acido menor o igual que 15 pero preferiblemente en el intervalo de aproximadamente 1 a 2; y, iii) una Tg mayor que 50 °C.
Poliesteres con funcionalidad hidroxilo que cumplen estos requerimientos estan disponibles de forma comercial como RUCOTE® 107, CARGILL® 3000/3016, Uralac P1550 y CRYLCOAT® 3109. Igualmente, no obstante, tales poliesteres pueden formarse como productos de condensacion de acidos carboxflicos polibasicos y alcoholes polihidroxilados. Como tales, acidos carboxflicos utiles para la preparacion de tales resinas de poliester incluyen uno o mas de acido ftalico, acidos tetra- y hexahidroftalicos y sus antudridos, acido succmico, acido adfpico, acido sebacico, acidos tereftalico e isoftalico, acidos 1,3- y 1,4-ciclohexano-dicarboxflicos y antudrido trimelftico, esteres de tales acidos. Ademas, alcoholes difuncionales adecuados incluyen etilen-, dietilen-, propilen-, isomeros 1,2- y
1.3- propilenglicol y trimetilenglicol y los alcoholes dihidroxilados adecuados incluyen hexanodiol, 1,3-, 1,2- y
1.4- butanodioles, neopentilglicol, 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol, 2-metil-1,3-propanodiol, 1,4-ciclohexanodiol, trimetilolpropano y mezclas de los mismos. El lector experto sera consciente de una serie de tales acidos y alcoholes y procedimientos para llevar a cabo la condensacion de los acidos y de los alcoholes.
Agentes de curado para la resina de poliester que pueden usarse de acuerdo con la presente invencion como un ingrediente de la composicion de revestimiento en polvo A incluyen componentes de reticulacion de isocianato, preferiblemente diisocianatos bloqueados que se desbloquean y se activan bajo calor y a temperaturas aproximadamente por encima de la temperatura de fusion del revestimiento en polvo. Agentes de reticulacion de isocianato bloqueado latente utiles de acuerdo con la presente invencion se derivan de una amplia diversidad de isocianatos y/o de mezclas de los mismos. Estos incluyen, por ejemplo, isoforona diisocianato; 2,4-tolileno diisocianato; 2,6-tolileno diisocianato; alquileno diisocianatos como 1,4-tetrametileno-diisocianato; 1,6-hexametileno diisocianato; 1,12-dodecano diisocianato; ciclobutano y diclohexano (1,3 y 1,4-)diisocianatos; (1,3- y 1,4-)fenileno diisocianatos y naftaleno-1,5-diisocianato. Agentes de bloqueo adecuados son los conocidos en la tecnica e incluyen alcoholes, fenol, cetoximas y similares. Se prefieren especialmente alcohol 2-etiIhexflico y caprolactama. Isocianatos preferidos incluyen el aducto de isoforona diisocianato con poliol como trimetilolpropano y bloqueado con caprolactama y un isoforona diisocianato unido a uretdiona.
En una forma de realizacion, el agente de curado para la resina de poliester es un isocianato bloqueado internamente o autobloqueado resultante de la dimerizacion de grupos isocianato, dando como resultado una estructura de uretdiona.
En una forma de realizacion adicional, el agente de curado para la resina de poliester es una resina de isocianato cicloalifatica.
En una base en peso, la composicion de revestimiento en polvo de poliester A comprende de aproximadamente 15 a 30 partes en peso de un agente de reticulacion de isocianato por 100 partes en peso del polfmero de poliester reactivo.
Las resinas de fluorocarbono que pueden usarse de acuerdo con la presente invencion como un ingrediente de la composicion de revestimiento en polvo B incluyen resinas de polfmero de fluorocarbono polimericas termoendurecibles reactivas adaptadas para reticularse con el compuesto de isocianato bloqueado.
Tales resinas de polfmero de fluorocarbono comprenden tipicamente monomeros etilenicamente insaturados copolimerizados que contienen la insaturacion de doble enlace carbono - carbono que incluyen cantidades minoritarias de monomeros de vinilo hidroxilados y cantidades mayoritarias de monomeros de fluorocarbono. Ejemplos de resinas de polfmero de fluorocarbono adecuadas disponibles de forma comercial incluyen Lumiflon LF710.
El polfmero de fluorocarbono termoendurecible reactivo preferido comprende un copolfmero de un hidroxialquilvinileter y una fluorolefina tal como tetra o trifluoroetileno. Los polfmeros de fluorocarbono reactivos mas preferidos comprenden un terpolfmero de alquilvinileter, hidroxalquilvinileter y un fluoroalquileno tal como tetra o trifluoroetileno. Se cree que las cadenas de copolfmero son un copolfmero bloqueado de las unidades alternantes de trifluoroetileno y vinileter con estructuras de cadena lateral pendientes que contienen la funcionalidad hidroxilo debido a los hidroxialquilvinileteres. Copolfmeros o terpolfmeros de fluorocarbono preferidos comprenden un porcentaje molar de 30 % a 70 % de fluorolefina y de 30 % a 70 % de unidades de vinileter que incluyen unidades de hidroxialquilvinileter. Las fluorolefinas preferidas incluyen tetraflouroetileno, trifluoroetileno y clorotrifluoroetileno. Alquilvinileteres preferidos incluyen alquilos alifaticos de cadena lineal o ramificada que tienen de 2 a 8 atomos de carbono tales como metilvinileter, etilvinileter, isopropilvinileter, n-butiIvinileter y alquilvinileteres inferiores similares. Los hidroxialquilvinileteres son alquilvinileteres similares que contienen un grupo hidroxilo sustituido en la cadena alquilo. Las unidades de hidroxivinileter comprenden de 1 % a 30 % molar del polfmero de fluorocarbono con funcionalidad hidroxilo. El mdice de hidroxilo del polfmero de fluorocarbono con funcionalidad hidroxilo vana de 2 a 200 y preferiblemente de 5 a 150. Fluorocarbonos de hidroxilo muy deseables son terpolfmeros de alquilvinileter, hidroxialquileter, y el copolfmero de trifluoroetileno comercialmente vendidos y conocidos como polfmeros Lumiflon.
Los polfmeros de fluorocarbono con funcionalidad hidroxilo preferidos contienen unidades monomericas
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copolimerizadas que comprenden un porcentaje molar de 30 % a 70 % y preferiblemente de 45 % a 48 % de monomero de fluorocarbono, de 1 % a 30 % y preferiblemente de 2 % a 5 % de monomero de hidroxi alquilvinileter, siendo el resto monomero de alquilvinileter. El poKmero de fluorocarbono funcional es un solido a las temperatures ambiente y tiene un punto de reblandecimiento o Tg por encima de aproximadamente 35 °C, y preferiblemente de 35 °C a 50 °C con un peso molecular promedio en numero de 8.000 16.000 y preferiblemente de 10.000 a 14.000, como se midio por GpC (cromatograffa de impregnacion en gel) ASTM D 3016-78, D 3536-76 y D 3593-80.
Agentes de curado para la resina de fluorocarbono reactiva que pueden usarse de acuerdo con la presente invencion como un ingrediente de la composicion de revestimiento en polvo B incluyen componentes de reticulacion de isocianato, preferiblemente diisocianatos bloqueados que son desbloqueados y activados bajo calor y a temperaturas aproximadamente por encima de la temperatura de fusion del revestimiento en polvo. Agentes de reticulacion de isocianato bloqueado latente utiles de acuerdo con esta invencion se derivan de una amplia diversidad de isocianatos y/o de mezclas de los mismos. Estos incluyen, por ejemplo, isoforona diisocianato; 2,4-tolileno diisocianato; 2,6-tolileno diisocianato; alquileno diisocianatos como 1,4-tetrametileno-diisocianato; 1,6-hexametileno diisocianato; 1,12-dodecano diisocianato; ciclobutano y diclohexano (1,3 y 1,4-)diisocianatos; fenileno (1,3- y 1,4-)diisocianatos y naftaleno-1,5-diisocianato. Agentes de bloqueo adecuados son los conocidos en la tecnica e incluyen alcoholes, fenol, cetoximas y similares. Se prefieren especialmente alcohol 2-etilhexflico y caprolactama. Isocianatos preferidos incluyen el aducto de isoforona diisocianato con poliol tal como trimetilolpropano y bloqueado con caprolactama y un isoforona diisocianato unido a uretdiona. Se puede usar isocianato no bloqueado que este libre de agente de bloqueo y que contiene una union uretdiona en combinacion con un isocianato bloqueado.
En una forma de realizacion el agente de curado para la resina de fluorocarbono es una resina de isocianato cicloalifatica bloqueada.
En una base en peso, la composicion de revestimiento en polvo de fluorocarbono B comprende de aproximadamente 15 a 30 partes en peso del agente de reticulacion de isocianato por 100 partes en peso de polfmero de fluorocarbono reactivo.
La composicion de revestimiento en polvo de poliester A, que comprende una resina de poliester y un agente de curado para dicha resina de poliester puede prepararse en un procedimiento de mezcla en estado fundido conocido por los expertos en la tecnica.
La composicion de revestimiento en polvo de fluorocarbono B, que comprende una resina de fluorocarbono y un agente de curado para dicha resina de fluorocarbono puede prepararse en un procedimiento de mezcla en estado fundido conocido por los expertos en la tecnica.
La mezcla seca de la composicion de revestimiento en polvo de poliester A y la composicion de revestimiento en polvo de fluorocarbono B puede realizarse en cualquier aparato adecuado conocido por los expertos en la tecnica, por ejemplo usando un molino de bolas o un agitador de alta velocidad.
La composicion de revestimiento en polvo de poliester A y la composicion de revestimiento en polvo de fluorocarbono B pueden contener otros aditivos para revestimientos en polvo conocidos por los expertos en la tecnica.
Ademas de los sistemas de resina y las composiciones de revestimiento en polvo de poliester y de fluorocarbono pueden comprender otros componentes que normalmente son conocidos en la tecnica. Estos pueden incluir: cargas, agentes de control de flujo, agentes desgasificadores y agentes antibloqueo.
Otros aditivos adecuados pueden incluir: promotores de la adhesion; estabilizadores de la luz y absorbedores de la radiacion UV; aditivos de flujo y de nivelacion; aditivos modificadores de brillo; agentes contra la formacion de crateres; agentes de curado; texturizantes; tensioactivos; agentes mojantes; antioxidantes (en particular fosfitos, fenoles y propionatos impedidos); biocidas; y plastificantes organicos.
Las cargas pueden emplearse para reducir el coste y/o reforzar o modificar el rendimiento y la apariencia de los revestimientos. En las composiciones de revestimiento en polvo de la presente invencion pueden incluirse cargas que comprenden partfculas de vidrio, fibras de vidrio, fibras metalicas, copos metalicos y partfculas de micas o metasilicato de calcio. Habitualmente, se usan sulfatos inorganicos tales como baritas, carbonatos tales como tiza y silicatos tales como talco.
A las composiciones de revestimiento en polvo pueden anadirse materiales en forma de partfculas metalicas que incluyen partfculas anticorrosivas ricas en zinc para impartir resistencia a la corrosion al sustrato subyacente.
Los agentes de control de flujo pueden estar presentes en las composiciones de revestimiento en polvo en una cantidad de hasta 3 % en peso basado en el peso de la composicion. Tales agentes de control de flujo, que mejoran las propiedades de flujo en estado fundido de las composiciones y ayudan a eliminar defectos superficiales, incluyen comunmente polfmeros acnlicos y a base de fluor. Ejemplos de agentes de control de flujo disponibles de forma comercial incluyen: Resiflow® P-67, Resiflow® P-200 y Clearflow® (todos disponibles de Estron Chemical Inc., Calvert City, KY); BYK® 361 y BYK® 300 de BYK Chemie (Wallingford, CONN); Mondaflow® 2000 de Monsanto (St. Louis, mO); y Acranal 4F de BASF.
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Tambien pueden usarse agentes desgasificadores en las composiciones de revestimiento en polvo de la presente invencion en una cantidad de 0,1 a 5 % en peso, basado en el peso de la composicion. Tales agentes desgasificadores facilitan la liberacion de gases durante el procedimiento de curado. Ejemplos de agentes desgasificadores disponibles de forma comercial incluyen: benzoma disponible de Well Worth Medicines; y Uraflow® B disponible de GCA Chemical Corporation (Brandenton, FLA).
Las composiciones de revestimiento en polvo pueden comprender tambien un agente antibloqueo (aditivo de flujo seco) en una cantidad de 0,05 a 1,0 % en peso, basado en el peso total de la composicion. Ejemplos de tales aditivos incluyen sflice de pirolisis, sflice precipitada, alumina de pirolisis, arcilla, talco y mezclas de los mismos.
La composicion de revestimiento en polvo de poliester A, que comprende una resina de poliester y un agente de curado para dicha resina de poliester que se origina del procedimiento de mezcla en estado fundido consistira en partroulas discretas que comprenden una resina de poliester y un agente de curado para dicha resina de poliester, y cualesquiera otros ingredientes que se anadieron a esta composicion de revestimiento en polvo.
La composicion de revestimiento en polvo de fluorocarbono B, que comprende una resina de fluorocarbono y un agente de curado para dicha resina de fluorocarbono que se origina del procedimiento de mezcla en estado fundido consistira en partroulas discretas que comprenden una resina de fluorocarbono y un agente de curado para dicha resina de fluorocarbono, y cualesquiera otros ingredientes que se anadieron a esta composicion de revestimiento en polvo.
El revestimiento en polvo tnbrido de acuerdo con la presente invencion se obtiene mezclando en seco la composicion de revestimiento en polvo de poliester A y la composicion de revestimiento en polvo de fluorocarbono B. Esta mezcla contendra partroulas discretas de la composicion de revestimiento en polvo de poliester A y partroulas discretas de la composicion de revestimiento en polvo de fluorocarbono B.
En una forma de realizacion, la composicion de revestimiento en polvo de poliester A se mezcla con la composicion de revestimiento en polvo de fluorocarbono B en una razon en peso de 70:30 - 30:70. En tal procedimiento se obtiene una composicion de revestimiento en polvo de poliester-fluorocarbono hforido, que comprende:
- 30-70 % en peso basado en el peso total de la composicion de revestimiento en polvo de partroulas discretas que comprenden una resina de poliester y un agente de curado para dicha resina de poliester; y
- 70-30 % en peso basado en el peso total de la composicion de revestimiento en polvo de partroulas discretas que comprenden una resina de fluorocarbono y un agente de curado para dicha resina de fluorocarbono.
La composicion de revestimiento en polvo de poliester-fluorocarbono hforido obtenida que usa el procedimiento de la presente invencion puede usarse para la fabricacion de paneles resistentes a la intemperie que tienen una buena resistencia UV y una excelente retencion de brillo, incluso despues la exposicion prolongada a las condiciones climaticas de Florida.
Estas composiciones de revestimiento en polvo pueden usarse para varias aplicaciones arquitectonicas bajo condiciones severas u hostiles.
La invencion se dilucidara con referencia a los siguientes ejemplos. Estos pretenden ilustrar la invencion pero no se interpretaran como limitantes en modo alguno del alcance de la misma.
La Tg de un material puede medirse usando Calorimetna Diferencial de Barrido (DSC, por sus siglas en ingles). En esta medicion se mide la energfa liberada cuando se calienta una muestra. Los resultados de esta medicion pueden usarse para determinar la Tg. Este procedimiento es bien conocido por los expertos. Los valores de Tg citados en el presente documento se midieron usando una velocidad de calentamiento de 20 K/min. Antes de cada medicion, se calienta una muestra un corto perrodo de tiempo hasta una temperatura justo por encima de Tg (prevista).
El rndice de acido de un polfmero corresponde a la cantidad del acido libre presente en el polfmero que se mide por los miligramos del hidroxilo de potasio (por gramo de polfmero) necesarios para neutralizar estos grupos acido libres.
Ejemplos
Procedimientos de prueba.
El brillo de los revestimientos curados se midio de acuerdo con la norma ISO2813 Ejemplo 1
Se preparo una composicion de revestimiento en polvo FP1 en una extrusora calentada usando un procedimiento de amasado en estado fundido que usa los siguientes componentes:
50,5 partes en peso de Lumiflon 710
16,8 partes en peso de aducto de diisocianato cicloalifatico con grupos de bloqueo de caprolactama
5
10
15
20
25
30
35
1.0 partes en peso de un agente dispersante 0,3 partes en peso de benzoma
31.4 partes en peso de diversos pigmentos y cargas Ejemplo 2
Se preparo una composicion de revestimiento en polvo PET1 en una extrusora calentada usando un procedimiento de amasado en estado fundido que usa los siguientes componentes:
53,9 partes en peso de un Uralac P1550
13.5 partes en peso de una poliuretdiona cicloalifatica no bloqueada
1.0 partes en peso de un agente dispersante 0,3 partes en peso de benzoma
31,3 partes en peso de diversos pigmentos y cargas Ejemplo 3
Se preparo una composicion de revestimiento en polvo MIX1 en una extrusora calentada usando un procedimiento de amasado en estado fundido que usa los siguientes componentes:
50.5 partes en peso de Lumiflon 710
16.8 partes en peso de aducto de diisocianato cicloalifatico con los grupos de bloqueo de caprolactama
53.9 partes en peso de un Uralac P1550
13.5 partes en peso de poliuretdiona cicloalifatica no bloqueada
2.0 partes en peso de un agente dispersante 0,6 partes en peso de benzoma
62,7 partes en peso de diversos pigmentos y cargas Ejemplo 4
Las composiciones de revestimiento en polvo FP1 y PET1 se mezclaron en seco en un dispositivo de mezcla para materiales de revestimiento en polvo. El revestimiento en polvo obtenido se codifico como MIX2. MIX2 es una composicion de revestimiento en polvo de poliester/fluorocarbono tnbrido 50/50 de acuerdo con la presente invencion.
Ejemplo 5
Se pulverizaron las composiciones de revestimiento en polvo FP1, MIX1 y MIX2 sobre un sustrato metalico y se calentaron y curaron para dar un revestimiento en polvo liso sobre una cara del sustrato.
Inmediatamente despues de la fabricacion, se midio el brillo de los sustratos revestidos de polvo. Despues de esta medicion inicial, se expusieron los sustratos revestidos a luz intensa de una lampara de Xenon. Se midio el brillo a determinados intervalos despues de iniciarse la exposicion a la lampara de Xenon. Los resultados se proporcionan en la Tabla 1.
La retencion de brillo es el nivel de brillo medido con relacion al nivel de brillo medido inmediatamente despues de la fabricacion (= 100).
Tabla 1: Retencion de brillo
Tiempo (horas)
FP1* PET1* MIX1* MIX2
0
100 100 100 100
1000
100 101 105 107
2000
98 102 92 108
3000
91 83 82 106
4000
86 70 79 100
6000
73 «40 <40 94
<*) Ejemplo comparativo
Ejemplo 6
Se prepararon diversos tipos de composiciones de revestimiento en polvo de fluorocarbono de acuerdo con el procedimiento del Ejemplo 1 usando los siguientes ingredientes (en partes en peso):
FP2 FP3 FP4 FP5
Lumiflon 710
62,1 54,3 51,8 44,3
Aducto de diisocianato cicloalifatico con grupos de bloqueo de caprolactama
20,7 18,1 17,3 14,8
Un agente dispersante
1,0 1,0 1,0 1,0
Benzoma
0,3 0,3 0,3 0,3
Diversos pigmentos y cargas
15,9* 26,3 29,6 39,6
* Solo pigmentos, sin carga
5 Ejemplo 7
Se prepararon diversos tipos de composiciones de revestimiento en polvo de poliester de acuerdo con el procedimiento del Ejemplo 2 usando los siguientes ingredientes (en partes en peso):
PET2 PET3 PET4 PET5
Uralac P1550
66,2 58,9 55,2 47,2
Poliuretdiona cicloalifatica no bloqueada
16,6 14,5 13,8 11,8
Un agente dispersante
1,0 1,0 1,0 1,0
Benzoma
0,3 0,3 0,3 0,3
Diversos pigmentos y cargas
15,9* 25,3 29,7 39,7
* Solo pigmentos, sin carga
Ejemplo 8
10 Usando las composiciones de revestimiento en polvo de fluorocarbono preparadas en los Ejemplos 1 y 6 y las composiciones de revestimiento en polvo de poliester preparadas en los Ejemplos 2 y 7, se prepararon diversas composiciones de revestimiento en polvo de poliester/fluorocarbono tnbrido mezcladas en seco de acuerdo con la presente invencion usando el procedimiento del Ejemplo 4. Se prepararon las siguientes composiciones mezcladas en seco tnbridas (en partes en peso):
MEZCLA
3 4 5 6 7 8 9 10
FP1
30
FP2
70 50 30
FP3
50 30
FP4
50
FP5
50
PET1
70
PET2
30 50 70
PET3
50 70
PET4
50
PET5
50
15
Ejemplo 9
Se pulverizaron cada una de las composiciones de revestimiento en polvo MIX3-MIX12 preparadas en el Ejemplo 8 sobre un sustrato metalico y se calentaron y curaron para dar un revestimiento en polvo liso sobre una cara del sustrato.
20 Inmediatamente despues de la fabricacion, se midio el brillo de los sustratos revestidos de polvo. Despues de esta medicion inicial, se expusieron los sustratos revestidos a luz intensa de una lampara de Xenon. Se midio el brillo a determinados intervalos despues de iniciarse la exposicion a la lampara de Xenon. Los resultados se proporcionan en la Tabla 2.
La retencion de brillo es el nivel de brillo medido con relacion al nivel de brillo medido inmediatamente despues de la fabricacion (= 100).
Directamente despues de la fabricacion, se midio el brillo de los sustratos revestidos de polvo. Despues de esta medida inicial los sustratos revestidos se expusieron a luz intensa desde una lampara de Xenon. Se midio el brillo en 5 ciertos intervalos despues del inicio de la exposicion a la lampara de Xenon. Los resultados se proporcionan en la Tabla 2.
La retencion de brillo es el nivel de brillo medido con relacion al nivel de brillo medido directamente despues de la fabricacion (= 1 00).
Tabla 2: Retencion de brillo-2
MEZCLA
Tiempo (horas)
3 4 5 6 7 8 9 10
0
100 100 100 100 100 100 100 100
1000
126 98 106 104 109 109 115 114
2000
124 101 108 115 104 117 113 107
3000
114 102 106 100 102 121 100 95
4000
103 97 100 104 98 109 95 86
6000
96 92 90 90 90 102 83 81
10
Se realizaron otras pruebas en las que se prepararon composiciones con el mismo agente de curado en la composicion de revestimiento en polvo de fluoropolfmero y la composicion de revestimiento en polvo de poliester. Por ejemplo, se repitieron los ejemplos sobre los que se ha informado antes con un aducto de diisocianato cicloalifatico con grupos de bloqueo de caprolactama como agente de curado tanto en la composicion de revestimiento en polvo de 15 fluoropolfmero como en la composicion de revestimiento en polvo de poliester. En esencia, se encontraron los mismos resultados de los que se ha informado antes, es decir una buena retencion de brillo para los sistemas mezclados en seco. No se encontro diferencia significativa en el rendimiento entre composiciones mezcladas en seco que comprenden 30 % en peso de una composicion de revestimiento en polvo de fluoropolfmero y 70 % en peso de una composicion de revestimiento en polvo de poliester, que comprenden 50 % en peso de composicion de revestimiento 20 en polvo de fluoropolfmero y 50 % en peso de una composicion de revestimiento en polvo de poliester, o que comprenden 70 % en peso de composicion de revestimiento en polvo de fluoropolfmero y 30 % en peso de una composicion de revestimiento en polvo de poliester.

Claims (7)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    REIVINDICACIONES
    1. Procedimiento para la fabricacion de una composicion de revestimiento en polvo de poliester-fluorocarbono hforido, que comprende las etapas de:
    - Preparacion de una composicion de revestimiento en polvo de poliester A, que comprende una resina de poliester y un agente de curado para dicha resina de poliester;
    - Preparacion de una composicion de revestimiento en polvo de fluorocarbono B, que comprende una resina de fluorocarbono y un agente de curado para dicha resina de fluorocarbono; y
    - Mezclado en seco de dichas composicion de revestimiento en polvo de poliester A y composicion de revestimiento en polvo de fluorocarbono B,
    en el que la razon en peso de composicion de revestimiento en polvo de poliester A a composicion de revestimiento en polvo de fluorocarbono B vana en el intervalo de 70:30 a 30:70.
  2. 2. Procedimiento segun la reivindicacion 1, en el que el agente de curado para la resina de poliester es una resina de isocianato cicloalifatica.
  3. 3. Procedimiento segun la reivindicacion 1 o 2, en el que el agente de curado para la resina de poliester es una resina de uretdiona-isocianato.
  4. 4. Procedimiento segun cualquiera de las reivindicaciones 1a 3, en el que el agente de curado para la resina de fluorocarbono es una resina de isocianato cicloalifatica.
  5. 5. Procedimiento segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el agente de curado para la resina de fluorocarbono es una resina de isocianato bloqueada con caprolactama.
  6. 6. Composicion de revestimiento en polvo de poliester-fluorocarbono hforido, que comprende:
    - 30-70 % en peso basado en el peso total de la composicion de revestimiento en polvo de partfculas discretas que comprenden una resina de poliester y un agente de curado para dicha resina de poliester; y
    - 70-30 % en peso basado en el peso total de la composicion de revestimiento en polvo de partfculas discretas que comprenden una resina de fluorocarbono y un agente de curado para dicha resina de fluorocarbono.
  7. 7. Uso de la composicion de revestimiento en polvo de poliester-fluorocarbono hforido de la reivindicacion 6, para el revestimiento de paneles para el uso arquitectonico.
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Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3722384A1 (en) * 2012-06-29 2020-10-14 Agc Inc. Powder coating composition, process for producing cured film and coated article
JP6447498B2 (ja) 2013-07-29 2019-01-09 Ａｇｃ株式会社 粉体塗料、塗装物品およびそれらの製造方法
SG11201601875TA (en) 2013-09-27 2016-04-28 Asahi Glass Co Ltd Powdery coating material and coated article
CN103555085B (zh) * 2013-10-10 2015-12-09 浙江川科防保材料发展有限公司 一种钢结构专用防火罩光含氟功能涂料及其制备工艺
JP6424833B2 (ja) * 2013-12-27 2018-11-21 Ａｇｃ株式会社 塗装物品
DE102014218188B4 (de) 2014-09-11 2023-01-19 Evonik Operations Gmbh Formulierung zur Beschichtung von Substraten, Verfahren zur Beschichtung von Substraten, beschichtete Substrate sowie Verwendung der Formulierung
CN104530408B (zh) * 2015-01-08 2016-06-29 黄山市向荣新材料有限公司 超耐候粉末涂料用聚酯树脂、使用该树脂的粉末涂料及其制备方法
WO2016201103A1 (en) 2015-06-09 2016-12-15 Ppg Industries Ohio, Inc. Stain resistant, soft touch coating compositions and coatings formed therefrom
JP6863285B2 (ja) * 2015-09-07 2021-04-21 Ａｇｃ株式会社 塗装物品の製造方法
EP3395919B1 (en) 2015-12-25 2021-03-10 AGC Inc. Powder coating, method for producing powder coating, and coated article
EP3492182A4 (en) 2016-07-26 2020-07-22 Agc Inc. PRODUCTION PROCESS OF A COATED ARTICLE
BR112019004399A2 (pt) 2016-09-18 2019-05-28 Akzo Nobel Coatings Int Bv composição de revestimento em pó híbrida de poliéster e fluorocarbono e método de revestimento de substratos
CN109082209A (zh) * 2018-07-02 2018-12-25 湖州加成金属涂料有限公司 一种热固性pfpe-氟碳聚酯粉末涂料及其生产工艺
EP3670570A1 (en) * 2018-12-21 2020-06-24 Arkema France Resin composition for powder coatings
US11015080B2 (en) * 2019-08-15 2021-05-25 Ppg Industries Ohio, Inc. Powder coating compositions and coatings formed therefrom
WO2023094570A1 (en) 2021-11-26 2023-06-01 Tiger Coatings Gmbh & Co. Kg Thermosetting coating powder suitable for outdoor application
CN117567908B (zh) * 2024-01-17 2024-03-15 江苏华光控股集团有限公司 一种氟碳粉末涂料及其制备方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH064785B2 (ja) 1982-06-04 1994-01-19 大日本インキ化学工業株式会社 粉体塗料用樹脂組成物
JPS60201945A (ja) 1984-03-27 1985-10-12 シャープ株式会社 プレコ−ト鋼板
JPH01190744A (ja) 1988-01-25 1989-07-31 Dainippon Ink & Chem Inc 硬化性フッ素樹脂塗料組成物
US4916188A (en) 1988-11-28 1990-04-10 The Glidden Company Fluorocarbon powder paints
JP3208825B2 (ja) * 1991-05-28 2001-09-17 日本油脂株式会社 凹凸模様を有する塗膜形成用の粉体塗料、その製造方法、製造装置、塗装方法および塗膜
US5356971A (en) 1991-10-11 1994-10-18 Nof Corporation Thermosetting powder coating material
JP2805266B2 (ja) 1992-06-18 1998-09-30 ニッタン株式会社 火災報知システムおよび火災報知方法
US5998507A (en) 1997-05-14 1999-12-07 Kansai Paint Co., Ltd. Thermosetting powder coating material and method
DE19743151A1 (de) * 1997-09-30 1999-04-01 Herberts Pulverlack Gmbh Pulverlack-Zusammensetzung, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
JPH11116854A (ja) 1997-10-21 1999-04-27 Kansai Paint Co Ltd 熱硬化性粉体塗料の製造方法
JP4191282B2 (ja) 1998-06-24 2008-12-03 関西ペイント株式会社 厚膜塗膜形成可能な塗料組成物及びこれを用いた塗装金属板
WO1999060066A1 (en) 1998-12-22 1999-11-25 Eastman Chemical Company Fluoropolymer powder coating compositions
EP1233044B1 (en) 1999-10-14 2006-06-07 Daikin Industries, Ltd. Thermosetting powder coating composition
US20040096669A1 (en) 2002-11-20 2004-05-20 Kim Young Jun Fluorocarbon polymer coating powders
EP1798267A1 (en) * 2005-12-15 2007-06-20 Dupont Powder Coatings France S.A.S. Powder coating composition suitable for coil coating

Also Published As

Publication number Publication date
US8853320B2 (en) 2014-10-07
EP2627719A4 (en) 2014-05-21
EP2627719A1 (en) 2013-08-21
WO2012048650A1 (en) 2012-04-19
MX2013003904A (es) 2013-05-20
MY161775A (en) 2017-05-15
PL2627719T3 (pl) 2016-02-29
BR112013008231A2 (pt) 2016-06-14
EP2627719B1 (en) 2015-09-16
US20130196062A1 (en) 2013-08-01

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